JP7025093B2 - アミド系化合物の回収方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2018年12月18日付韓国特許出願第10-2018-0164128号に基づいた優先権の利益を主張し、当該韓国特許出願の文献に開示された全ての内容は本明細書の一部として組み含まれる。
前記廃液を脱去部で蒸留して、脱去部の上部に蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を分離し、脱去部の下部に蒸気化されなかったアミド系化合物を含む液相混合物を分離する第2段階;
前記脱去部の上部で分離された蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を精留部に移送して蒸留を行う第3段階;
熱交換器を利用して脱去部および精留部の蒸留工程で発生した熱を循環させる第4段階;
前記精留部で蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を還流させて、精留部の上部に蒸気化された水を流出させ、還流で液化されたアミド系化合物を精留部の下部に流出させた後、脱去部に再循環させる第5段階;および
前記脱去部で流出されたアミド系化合物を含む液相混合物を脱去部下部に流出させる第6段階;を含む
アミド系化合物の回収方法を提供する。
前記廃液を脱去部で蒸留して、脱去部の上部に蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を分離し、脱去部の下部に蒸気化されなかったアミド系化合物を含む液相混合物を分離する第2段階;
前記脱去部の上部で分離された蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を精留部に移送して蒸留を行う第3段階;
熱交換器を利用して脱去部および精留部の蒸留工程で発生した熱を循環させる第4段階;
前記精留部で蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を還流させて、精留部の上部に蒸気化された水を流出させ、還流で液化されたアミド系化合物を精留部の下部に流出させた後、脱去部に再循環させる第5段階;および
前記脱去部で流出されたアミド系化合物を含む液相混合物を脱去部下部に流出させる第6段階;
を含むアミド系化合物の回収方法が提供される。
製造例1
PPSポリマーを作るために70%硫化水素ナトリウム(NaSH)と水酸化ナトリウム(NaOH)を1:1.05比率で混合して硫化ナトリウムを製造した。この時、0.33当量の酢酸ナトリウム(CH3COONa)粉末および1.65当量のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)、4.72当量の脱イオン水(DI water)を反応器に添加した。ここで、当量はモル当量(eq/mol)を意味する。この時、固体試薬を先に入れてNMP、DI waterの順に投入した。次いで、反応器を約150rpmで攪拌し、約215℃まで加熱して脱水させた。その後、硫化水素ナトリウムより1.04倍多い当量のパラ-ジクロロベンゼン(p-DCB)と1.65当量のN-メチル-2-ピロリドン(NMP)を反応器に添加した。その後、反応混合物は前段重合を230℃で3時間、後段重合反応を260℃で1時間進行後、蒸留水を添加した後、攪拌してPPSポリマーを得た。
実施例1
製造例1のPPS重合後、洗浄工程から得られた廃液に対して濾過(filter)などの前処理過程を通じてNaClおよびPPSなどの微粉を除去し、NMP 20重量%および水80重量%を含む組成の混合液を図1に示したように熱統合蒸留塔に導入して、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)の分離精製回収工程を行った。
製造例1のPPS重合後、洗浄工程から得られた廃液に対して濾過(filter)などの前処理過程を通じてNaClおよびPPSなどの微粉を除去し、NMP 20重量%および水20重量%を含む組成の混合液を、図2に示したような既存の蒸留塔を利用してN-メチル-2-ピロリドン(NMP)の分離精製回収工程を行った。
製造例1のPPS重合後、洗浄工程から得られた廃液に対して濾過(filter)などの前処理過程を通じてNaClおよびPPSなどの微粉を除去し、NMP 20重量%および水80重量%を含む組成の混合液を、図3に示したように抽出溶媒を投入して抽出工程を行った後、別途の蒸留装置を利用してN-メチル-2-ピロリドン(NMP)の分離精製回収工程を行った。
実施例および比較例によるメチル-2-ピロリドン(NMP)の分離精製回収工程でエネルギー消費量と最終製品の純度は次の方法で評価し、測定結果は下記表4に示したとおりである。
同等な原料投入量と最終回収された製品の純度を基準として、実施例および比較例の精製工程に使用された総エネルギー使用量を時間単位で測定した。
同等な原料投入量を基準として最終回収された製品中でNMPおよび水の純度(%)を測定した。
前記表4に示したように、本発明による実施例1は、比較例1乃至2と比較して、使用されたエネルギー総量に比べてNMP回収にかかるエネルギー消費量を効果的に減少させることができた。
2:脱去部
3:脱去部と圧縮器移送ライン
4:圧縮器
5:圧縮器を経た脱去部の塔頂ストリームを精留部に移送させるライン
6:精留部
7:脱去部と熱交換器移送ライン
8:熱交換器
9:精留部と熱交換器移送ライン
10:再沸器
11:再沸器を通過したNMP
12:凝縮器
13:凝縮器を通過した水
14:バルブ
15:蒸留塔の混合液投入ストリーム
16:蒸留塔の塔頂ストリーム
17:蒸留塔の塔底ストリーム
18:蒸留塔の凝縮器
19:蒸留塔の再沸器
20:抽出塔の混合液投入ストリーム
21:抽出塔の抽出溶媒投入ストリーム
22:抽出塔の塔底ストリーム
23:蒸留塔の抽出液投入ストリーム
24:蒸留塔の塔頂ストリーム
25:蒸留塔の塔底ストリーム
26:蒸留塔の凝縮器
27:蒸留塔の再沸器
Claims (12)
- ポリアリーレンスルフィド製造工程で発生した水およびアミド系化合物を含む廃液を貯蔵タンクに収集する第1段階;
前記廃液を脱去部で蒸留して、脱去部の上部に蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を分離し、脱去部の下部に蒸気化されなかったアミド系化合物を含む液相混合物を分離する第2段階;
前記脱去部の上部で分離された蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を精留部に移送して蒸留を行う第3段階;
熱交換器を利用して脱去部および精留部の蒸留工程で発生した熱を循環させる第4段階;
前記精留部で蒸気化された水およびアミド系化合物を含む気相混合物を還流させて、精留部の上部に蒸気化された水を流出させ、還流で液化されたアミド系化合物を精留部の下部に流出させた後、脱去部に再循環させる第5段階;および
前記脱去部で流出されたアミド系化合物を含む液相混合物を脱去部下部に流出させる第6段階;
を含み、
前記アミド系化合物は、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチル-2-ピロリドン(NMP)、N-シクロヘキシル-2-ピロリドン、N-メチル-ε-カプロラクタム、1,3-ジアルキル-2-イミダゾリジノン、およびテトラメチル尿素からなる群より選択される1種以上である、アミド系化合物の回収方法。 - 前記熱交換器は、脱去部および精留部の間に1個以上連結設置されている、請求項1に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記熱交換器は、1個乃至3個を含む、請求項1又は2に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記熱交換器は、精留部の蒸留塔の塔頂を基準として、脱去部の蒸留塔の2段乃至7段の間に位置させる、請求項1~3のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記第2段階乃至第6段階は、少なくとも1回以上繰り返して連続的に行う、請求項1~4のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記脱去部は、上部に圧縮器が連結設置され、下部に再沸器が連結設置される、請求項1~5のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記脱去部は、蒸留塔の理論段数が5段乃至10段になるようにして蒸留工程を行う、請求項1~6のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記脱去部の蒸留塔の塔頂領域の温度は、90℃乃至110℃に調節され、前記脱去部の蒸留塔の塔底領域の温度は、170℃乃至190℃に調節される、請求項1~7のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記精留部の蒸留塔の塔頂領域の温度は、125℃乃至145℃に調節され、前記精留部の蒸留塔の塔底領域の温度は、125℃乃至145℃に調節される、請求項1~8のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記精留部は、蒸留塔の理論段数が6段乃至10段になるようにして蒸留工程を行う、請求項1~9のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記第1段階の廃液は、濾過手段を利用する前処理過程を通じてポリアリーレンスルフィド製造工程の反応混合物から無機塩およびポリアリーレンスルフィドの微粉が除去されたものである、請求項1~10のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
- 前記廃液は、アルカリ金属のハロゲン化物、ジハロゲン化芳香族化合物、アルカリ金属の硫化物およびポリアリーレンスルフィドをさらに含む、請求項1~11のいずれか一項に記載のアミド系化合物の回収方法。
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