JP6998962B2 - 帯電防止層または電磁放射線遮蔽の形成に有用な組成物 - Google Patents
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Description
1 i)ポリチオフェンとポリアニオンとの錯体を含む粒子、
ii)少なくとも1つのテトラアルキルオルトシリケート、
iii)少なくとも1つの溶媒、および
iv)没食子酸、没食子酸の少なくとも1つの誘導体、またはそれらの混合物
を含む、液体組成物。
v)硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ケイ酸およびこれらの無機酸のうちの少なくとも2つの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの無機酸、酢酸、ギ酸、安息香酸、p-トルエンスルホン酸、PSSおよびこれらの有機酸のうちの少なくとも2つの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの有機酸、これらの無機酸のうちの少なくとも1つとこれらの有機酸のうちの少なくとも1つとの混合物、または上述の無機もしくは有機酸のうちのいずれかの少なくとも部分的に脱プロトン化された塩基形態
を含む、実施形態17に記載の液体組成物。
vi)ポリチオフェンおよびポリアニオンとは異なる少なくとも1つのさらなるポリマー
を含む、実施形態1~18のいずれか1つに記載の液体組成物。
(α1)1×102~1×1010Ω/sqの範囲、好ましくは1×103~1×109Ω/sqの範囲のシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
(β1)シート抵抗は20%以下、好ましくは10%以下、最も好ましくは5%以下変化し、シート抵抗の変化(ΔSR)は以下のように計算される:
I)ポリチオフェンとポリアニオンとの錯体を含む粒子を含む第1の液体組成物を提供するステップ;
II)没食子酸または没食子酸の少なくとも1つの誘導体を含む第2の液体組成物を提供するステップ;
III)第1の液体組成物を第2の液体組成物および少なくとも1種のテトラアルキルオルトシリケートと一緒に混合するステップ;
IV)混合物のpHを2.5以上の値、より好ましくは2.5~6の範囲の値、さらにより好ましくは2.5~5の範囲の値、最も好ましくは2.5~4の範囲の値に調整し、pHは25℃の温度で決定されるステップ
を含む、前記方法。
A)基材を提供するステップ;
B)実施形態1~24または29のいずれか1つに記載の液体組成物をこの基材上に塗布するステップ;
C)少なくとも1つの溶媒iii)を前記液体組成物から少なくとも部分的に除去して、基材上にコーティングされた導電層を含む層状体を得るステップ
を含む、前記方法。
(α1)1×102~1×1010Ω/sqの範囲、好ましくは1×103~1×109Ω/sqの範囲のシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
a)基材;
b)基材上にコーティングされた導電層
を含み;
導電層は、
i)ポリチオフェンとポリアニオンとの錯体を含む粒子、
ii)少なくとも1つのテトラアルキルオルトシリケートおよび
iv)没食子酸、没食子酸の少なくとも1つの誘導体またはこれらの混合物
を含む、前記層状体。
(α1)1×102~1×1010Ω/sqの範囲、好ましくは1×103~1×109Ω/sqの範囲のシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
i)ポリチオフェンとポリアニオンとの錯体を含む粒子、
ii)少なくとも1つのテトラアルキルオルトシリケート、
iii)少なくとも1つの溶媒、
iv)没食子酸、没食子酸の少なくとも1つの誘導体、またはそれらの混合物
を含む液体組成物によってなされる。
Aは、任意に置換されたC1~C5アルキレンラジカルを表し、
Rは、直鎖状または分枝状の任意に置換されたC1~C18アルキルラジカル、任意に置換されたC5~C12シクロアルキルラジカル、任意に置換されたC6~C14アリールラジカル、任意に置換されたC7~C18アラルキルラジカル、任意に置換されたC1~C4ヒドロキシアルキルラジカルまたはヒドロキシラジカルを表し、0~8個のラジカルRはAに結合することができ、1個以上のラジカルの場合には、同一であるかまたは異なり得る。
v)硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ケイ酸およびこれらの無機酸のうちの少なくとも2つの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの無機酸、酢酸、ギ酸、安息香酸、p-トルエンスルホン酸、PSSおよびこれらの有機酸のうちの少なくとも2つの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの有機酸、これらの無機酸のうちの少なくとも1つとこれらの有機酸のうちの少なくとも1つとの混合物、または上述の無機もしくは有機酸のうちのいずれかの少なくとも部分的に脱プロトン化された塩基形態。
vi)ポリチオフェンおよびポリアニオンとは異なる少なくとも1つのさらなるポリマー
をさらに含んでもよく、
この少なくとも1つのさらなるポリマーvi)は、好ましくは結合剤として働く。適切な結合剤は、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビニル、ポリ酪酸ビニル、ポリアクリルエステル、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルエステル、ポリメタクリルアミド、ポリアクリロニトリル、スチレン/アクリルエステル、酢酸ビニル/アクリルエステル、エチレン/酢酸ビニルコポリマー、ポリブタジエン、ポリイソプレン、ポリスチレン、ポリエーテル、ポリエステル、スルホン化ポリエステル、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリアミド、ポリイミド、ポリスルホン、メラミン-ホルムアルデヒド樹脂、エポキシ樹脂、シリコーン樹脂、シラン樹脂、セルロース、またはこれらの結合剤の少なくとも2つの混合物からなる群から選択される。さらに有用なポリマー結合剤は、好ましくはまた、架橋剤、例えばメラミン化合物、キャップドイソシアネート(capped isocyanate)または官能性シラン、例えば3-グリシドキシプロピルトリアルコキシシラン、テトラエチルオルトシリケートおよびテトラエチルオルトシリケート加水分解物を架橋性ポリマー、例えばポリウレタン、ポリアクリレートまたはポリオレフィンに添加し、その後架橋することによって得られるものである。スルホン化ポリエステルのような水溶性結合剤が、特に好ましい。
vii)上述の成分i)~vi)とは異なる少なくとも1種の添加剤
をさらに含んでもよい。
(α1)1×102~1×1010Ω/sqの範囲、好ましくは1×103~1×109Ω/sqの範囲のシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
(β1)シート抵抗は20%以下、好ましくは10%以下、最も好ましくは5%以下変化し、シート抵抗の変化(ΔSR)は以下のように計算される:
I)ポリチオフェンとポリアニオンとの錯体を含む粒子を含む第1の液体組成物を提供し、該第1の液体組成物は、好ましくは、水性PEDOT/PSS分散液であるステップ;
II)没食子酸または没食子酸の少なくとも1つの誘導体を含む第2の液体組成物を提供し、第2の液体組成物は、好ましくはタンニン酸のエタノール溶液であるステップ;
III)第1の液体組成物を第2の液体組成物および少なくとも1種のテトラアルキルオルトシリケート、好ましくはTEOSと一緒に混合するステップ;
IV)混合物のpHを2.5以上の値、より好ましくは2.5~6の範囲の値、さらにより好ましくは2.5~5の範囲の値、最も好ましくは2.5~4の範囲の値に調整し、pHは25℃の温度で決定されるステップ
を含む。
i)各場合において液体組成物の総量に基づいて0.001~2.5重量%、より好ましくは0.005~1.0重量%、最も好ましくは0.01~0.5重量%の量での、ポリチオフェンとポリアニオンとの錯体、好ましくはPEDOT/PSS:
ii)各場合において液体組成物の総重量に基づいて、0.01~15重量%、より好ましくは0.1~10重量%、最も好ましくは1~5重量%の量での、テトラアルキルオルトシリケート、好ましくはTEOS;
iv)各場合において、液体組成物の総重量に基づいて、0.0001~5重量%、より好ましくは0.001~2.5重量%、最も好ましくは0.01~1重量%の量での、没食子酸または没食子酸の少なくとも1つの誘導体、好ましくはタンニン酸
を含むようなものである。
A)基材を提供するステップ;
B)本発明による液体組成物または本発明によるプロセスによって得られる液体組成物をこの基材上に塗布するステップ;
C)少なくとも1つの溶媒ii)を液体組成物から少なくとも部分的に除去して、基材上にコーティングされた導電層を含む層状体を得るステップ。
(α1)1×102~1×1010Ω/sqの範囲、好ましくは1×103~1×109Ω/sqの範囲のシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
a)基材;
b)基材上にコーティングされた導電層
を含む層状体によってなされ、
前記導電層は、
i)ポリチオフェンとポリアニオンとの錯体を含む粒子、
ii)少なくとも1つのテトラアルキルオルトシリケートシランおよび
iv)没食子酸、没食子酸の少なくとも1つの誘導体またはこれらの混合物
を含む。
(α1)1×102~1×1010Ω/sqの範囲、好ましくは1×103~1×109Ω/sqの範囲のシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。
粘度の決定
100Hzのせん断速度および20℃でレオメーター(Haake型RotoVisco 1、DG43ダブル隙間シリンダーシステム)を用いて測定した分散液の粘度。
固形分を、精密スケール(Mettler AE 240)を用いた重量測定によって決定した。最初に、蓋を含む空の秤量ビンの重量を(重量A)で示す。次に、分析するべき分散液3gをビン中に迅速に充填し、蓋で閉じ、再び秤量して、正確な総重量Bを決定する。次にビンを照明なしのドラフト中に3時間配置して、室温で揮発性溶媒を蒸発させる。第2のステップでは、ビンを、換気を伴う乾燥オーブン(Memmert UNB200)中に100℃で16~17時間置く。試料ビンをオーブンから取り出す際、乾燥分散材料の吸湿性のために、ガラス蓋による即座の被覆が重要である。10~15分間の冷却時間の後、ビンを蓋を含めて再び秤量して、重量Cを決定する。常に2つの試料を繰り返し測定する。
シート抵抗を、Ring-Probe URS RMH214を装備したHigh Resistivity Meter Model Hiresta-UX(Model MCP-HT 800)を用いて測定した。測定を、100Vで行った。
コーティングの鉛筆硬度を、ISO 15184に従ってガラス板上に堆積されたコーティングを横切って種々の硬度の種々の鉛筆を滑らせることによって行う。鉛筆トレースがコーティングに及ぼす可能性のある影響を、目視で評価する。
コーティングした基材の透過率を、2チャネル分光計(Lambda900,PerkinElmer)で決定する。ここで散乱光の干渉を排除するために、試料を光度計球(Ulbricht球)で測定し、その結果、散乱光および透過光を光検出器によって検出する。したがって、透過率は、コーティングおよび基材の吸収を意味すると理解される。純粋な基材の透過率を、最初に測定する。厚さ175μmのMelinex 506フィルムを、基材として用いた。その後、コーティングした基材を測定する。透過スペクトルを、5nmのステップ幅を有する可視光の範囲、すなわち、320nm~780nmで記録する。
0.1gのタンニン酸を、84gのエタノールに溶解する。12.6gのClevios P(Heraeus)を、250mLのガラスビーカーに入れる。PEDOT/PSSは、粒径d50=28nmを示す。エタノール中のタンニン酸の溶液を、撹拌下でClevios P分散液に添加する。3.1gのテトラエチルオルトシリケートを、混合物に添加する。pHを、種々のタイプの酸を添加することによって2.8を超えるように調整する。表1は、結果を要約したものである。混合物を、室温で5~8時間撹拌する。
ガラスを有する透過率:92%
ガラスなしの透過率:100%
かすみ:0.2%
12μmの湿潤フィルム厚さを有するフィルムを、ワイヤーバーを用いてガラス上に堆積させ、その後120℃で5分間乾燥させる。
シート抵抗:4.0×108オーム/sq
鉛筆硬度:9H
0.1gのタンニン酸を、84gのエタノールに溶解する。12.6gのClevios P(Heraeus)を、250mLのガラスビーカーに入れる。PEDOT/PSSは、粒径d50=28nmを示す。エタノール中のタンニン酸の溶液を、撹拌下でClevios P分散液に添加する。3.1gのテトラエチルオルトシリケートを、混合物に添加する。pHを、種々の量およびタイプの酸によって2.5未満に調整する。結果を、表2にまとめる。分散液は、5時間を超えて安定ではなかった。
0.1gのタンニン酸を、84gのエタノールに溶解した。12.6gのClevios P(Heraeus)を、250mLのガラスビーカーに入れた。エタノール中のタンニン酸の溶液を、撹拌下でClevios P分散液に添加した。pHを、HClによって3.3未満に調整した。
固形分:1.19%
pH:<3.3
Claims (4)
- i)ポリ(3,4-エチレンジオキシチオフェン)とポリスチレンスルホン酸のアニオンとの錯体(PEDOT/PSS)を含む粒子、
ii)テトラエチルオルトシリケート(TEOS)、
iii)水または水とメタノール、エタノール、n-プロパノールおよびイソプロパノールからなる群から選択されるアルコールとの混合物、
iv)ガロタンニン、および
v)硫酸、塩酸、硝酸、リン酸、ケイ酸およびこれらの無機酸のうちの少なくとも2つの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの無機酸、酢酸、ギ酸、安息香酸、p-トルエンスルホン酸、PSSおよびこれらの有機酸のうちの少なくとも2つの混合物からなる群から選択される少なくとも1つの有機酸、これらの無機酸のうちの少なくとも1つとこれらの有機酸のうちの少なくとも1つとの混合物、または上述の無機もしくは有機酸のうちのいずれかの少なくとも部分的に脱プロトン化された塩基形態
を含む、液体組成物であって、
前記液体組成物が分散液であり、かつ前記液体組成物のpHが2.5~4の範囲であり、前記pHが25℃の温度で測定される、液体組成物。 - 前記組成物から調製された導電層が、以下の特性(α1)~(α3)の少なくとも1つによって、好ましくはこれらの特性のすべてによって特徴付けられる、請求項1に記載の液体組成物。
(α1)1×102~1×1010Ω/sqの範囲、好ましくは1×103~1×109Ω/sqの範囲のシート抵抗;
(α2)少なくとも98%、好ましくは少なくとも98.5%、より好ましくは少なくとも99%、最も好ましくは少なくとも99.5%の透過率;
(α3)少なくとも6H、好ましくは少なくとも7H、より好ましくは少なくとも8H、最も好ましくは少なくとも9Hの鉛筆硬度。 - 層状体の製造方法であって、以下のプロセスステップ:
A)基材を提供するステップ;
B)請求項1または2に記載の液体組成物をこの基材上に塗布するステップ;
C)前記少なくとも1つの溶媒iii)を前記液体組成物から少なくとも部分的に除去して、基材上にコーティングされた導電層を含む層状体を得るステップ
を含む、前記方法。 - 請求項1または2に記載の液体組成物の、帯電防止コーティングもしくは電磁放射線遮蔽の形成のため、または有機発光ダイオード(OLED)もしくは有機光起電性(OPV)素子中の正孔輸送層の調製のための使用。
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