JP6992059B2 - 表面改質セルロース系材料及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本出願は、2016年6月22日に出願された「SURFACE-MODIFIED CELLULOSIC MATERIALS AND METHODS OF PRODUCING SAME」という名称の米国特許出願第62/353504号からの優先権を主張し、あらゆる目的のためにその全体が参照により本明細書に組み込まれる。米国を目的として、本出願は、2016年6月22日に出願された「SURFACE-MODIFIED CELLULOSIC MATERIALS AND METHODS OF PRODUCING SAME」という名称の米国特許出願第62/353504号の利益を主張する。
非反応性希釈剤中でSMAコポリマーとDMAPAとを組み合わせることによって、部分的DMAPA-イミド化SMAコポリマーを調製した。得られた混合物を約2.5時間かけて約165℃に加熱した。加熱期間中に水を除去した。次いで、得られたDMAPA-イミド化SMAコポリマーの第三級アミンを、酢酸を添加することによりプロトン化した。得られたカチオン性DMAPA-イミド化SMAコポリマーは水溶性であった。水に溶解すると、カチオン性水溶液が生成した。部分的DMAPA-イミド化SMAコポリマーの分子量は、約6,500g/mol~7,000g/molであった。コポリマー主鎖中の無水マレイン酸単位対スチレン単位の比は約4:6であった。DMAPAでイミド化された無水マレイン酸単位の割合は約95%であった。
実施例1で製造した表面改質セルロースフィブリルを方法100に従って乾燥した。キシレンを139℃の温度に予熱した。10重量%の表面改質セルロースフィブリルを有する水性スラリーを熱キシレンに添加した。得られた溶液は、1重量%の表面改質セルロースフィブリル、9重量%の水、及び90重量%のキシレンからなっていた。共沸混合物が形成され、これを約90℃で約30分間蒸留した。共沸混合物が完全に蒸発すると、溶液の温度は急速に139℃に上昇した。次いで、残留キシレンをデカントし、改質セルロースフィブリルを約60℃で約1時間、空気乾燥させた。図5A及び5Bから、個々の溶媒乾燥表面改質セルロースフィブリルは、最小限の凝集/角化を伴う良好な分離を有することが分かる。
図6A、6B、7A、7B及び7Cは、実施例1で製造され、MAPPの存在下で方法100に従って溶媒乾燥された表面改質セルロースフィブリルを示す。10重量%の表面改質セルロースフィブリルを有する水性スラリーをキシレンに添加した。得られた溶液は、1重量%の表面改質セルロースフィブリル、9重量%の水、及び90重量%のキシレンからなっていた。共沸混合物が形成され、これを約90℃で約30分間蒸留した。共沸混合物が完全に蒸発すると、溶液の温度は急速に139℃に上昇した。次いで、(改質セルロースフィブリルに対して)50重量%のMAPPを添加し、熱キシレン溶液に溶解させ、温度を約30分間、139℃に維持した。次いで、過剰の溶解MAPPを有する残留キシレンをデカントした。表面改質セルロースフィブリルを熱(>100℃)キシレンで1回すすぎ、次いで約60℃で約1時間、空気乾燥させた。図6A及び6Bから分かるように、溶媒乾燥表面改質セルロースフィブリルの表面上にMAPPの小粒子が析出した。図7A、7B、及び7Cから、溶媒乾燥表面改質セルロースフィブリルは非常に綿毛状であることも分かる。
図9は、部分的DMAPA-イミド化SMAコポリマー(MW約6,500g/mol~約7,000g/mol、コポリマー主鎖中の無水マレイン酸単位対スチレン単位の比約4:6、約95%の無水マレイン酸単位がDMAPAでイミド化)で表面改質したセルロースフィブリルの2つの試料のFTIRスペクトルを示す。スペクトルは、4cm-1の分解能での4,000cm-1~400cm-1の周波数範囲における32回の走査を平均することにより、ZnSe窓を備えた分光光度計(Perkin Elmer、Wellesley、MA)で記録した。第1の(対照)試料を室温で空気乾燥した。第2の試料を105℃の温度で一晩オーブン乾燥した。第2の試料のFTIRスペクトルは約1715cm-1にピークを示す。第1の試料のFTIRスペクトルにはこのピークがない。理論に拘束されるものではないが、オーブン乾燥すると、表面改質剤は、表面改質剤の無水物基とセルロース材料のヒドロキシル基との間のエステル化によって、セルロース系材料の表面と相互作用するものと推測される。第2の試料のFTIRスペクトルにおける約1715cm-1のピークは、表面改質剤の無水物基とセルロース系材料のヒドロキシル基との間に形成されたエステル基に対応すると考えられる。
実施例1に記載のように調製した部分的DMAPA-イミド化SMAコポリマー(MW約6,500g/mol~約7,000g/mol、コポリマー主鎖中の無水マレイン酸単位対スチレン単位の比約4:6、約95%の無水マレイン酸単位がDMAPAでイミド化)を、セルロースフィブリルの水性スラリーに添加した。各スラリーは、約5重量%のセルロースフィブリル及び約2.5重量%の部分的DMAPA-イミド化SMA(すなわち、セルロースフィブリル対部分的DMAPA-イミド化SMAの比約2:1)を含有していた。水酸化ナトリウムを添加することにより、スラリーのpHを図10Aに示す次のpH値に調整した:(i)6.9;(ii)7.5;(iii)8.2;及び(iv)9.2。約8.2以上のpHでは、部分的DMAPA-イミド化SMAが析出した。次いで、スラリーを約139℃(すなわち、キシレンの沸点付近)の温度に予熱したキシレンに添加した。図10Aに示すように、約1gの各スラリーを約100mLの予熱キシレンに添加した。キシレンは、スラリー中の水と共沸混合物を形成した。キシレンの沸点より低い沸点を有する共沸混合物を混合物から蒸留した。過剰のキシレンを表面改質セルロース系材料からデカントし、材料を金属の試料トレイに移した。図10Bは、残留キシレン中の表面改質セルロース系材料の分散を示す。図10Bに見られるように、スラリーのpHを約8.2以上に調整することによって、分散が改善された。理論に拘束されるものではないが、表面改質剤の析出は表面改質セルロース系材料の分散を向上させると推測される。
実施例1に記載のように調製した部分的DMAPA-イミド化SMAコポリマー(MW約6,500g/mol~約7,000g/mol、コポリマー主鎖中の無水マレイン酸単位対スチレン単位の比約4:6、約95%の無水マレイン酸単位がDMAPAでイミド化)を、セルロースフィブリルの水性スラリーに添加した。図11Aに示すように、セルロースフィブリルの様々なスラリーは、約(i)13.7重量%のセルロースフィブリル;(ii)9.0重量%のセルロースフィブリル;(iii)7.7重量%のセルロースフィブリル;(iv)4.7重量%のセルロースフィブリル;(iv)2.0重量%のセルロースフィブリルを含有していた。各スラリーは、(各スラリー中のセルロースフィブリルの重量%に対して)約50重量%のDMAPA-変性イミド化SMAを含有していた。水酸化ナトリウムを添加することによって、各スラリーのpHを約8.5に調整した。次いで、スラリーを約139℃(すなわち、キシレンの沸点付近)の温度に予熱したキシレンに添加した。約1gのスラリーを約100mLの予熱キシレンに添加した。キシレンは、スラリー中の水と共沸混合物を形成した。キシレンの沸点より低い沸点を有する共沸混合物を混合物から蒸留した。過剰のキシレンを表面改質セルロース系材料からデカントし、材料を金属の試料トレイに移した。図11Bは、残留キシレン中の表面改質セルロース系材料の分散を示す。表面改質セルロース系材料の分散は、水性スラリー中のセルロースフィブリルの重量%が約13.7重量%から約2.0重量%に減少するにつれて向上した。約13.7重量%のセルロースフィブリルを含有するスラリーから得られた表面改質セルロース系材料は、分散せず、いくつかの凝集体が形成された。約9.0重量%のセルロースフィブリルを含有するスラリーから得られた表面改質セルロース系材料は、いくつかの凝集体を形成した。表面改質セルロース系材料は、約3分以内に、疎水性溶媒中に分散した約7.7重量%を含有するスラリーから得られた。表面改質セルロース系材料は、約2分以内に、疎水性溶媒中に分散した約4.7重量%のセルロースフィブリルを含有するスラリーから得られた。この表面改質セルロース材料は「綿毛状」であるように見えた。表面改質セルロース系材料は、約1分より短い間で、疎水性溶媒中に分散した約2.0重量%のセルロースフィブリルを含有するスラリーから得られた。この表面改質セルロース材料は「最も綿毛状」であるように見えた。最小の粒子はこの表面改質セルロース材料で形成された。
文脈上明らかに別段の要求がない限り、明細書及び特許請求の範囲を通じて:
・「含む」、「含んでいる」などは、排他的又は網羅的な意味とは異なり、包括的な意味で解釈されるべきである。すなわち、「含むが、それに限定されない」という意味である。
・「接続した」、「結合した」、又はその任意の変形は、2つ以上の要素間の直接的又は間接的な任意の接続又は結合を意味する。要素間の接続又は結合は、物理的、論理的、又はそれらの組み合わせであり得る。
・本明細書を説明するために使用される場合、「本明細書」、「上記」、「下記」、及び類似の意味の語は、本明細書を全体として指すものとし、本明細書の特定の部分を指すものではない。
・2つ以上の項目のリストに関する「又は」は、リスト中の任意の項目、リスト中の全ての項目、及びリスト中の項目の任意の組み合わせ、という解釈の全てに対応する。
・単数形「a」、「an」、及び「the」には、任意の適切な複数形の意味も含まれる。
Claims (13)
- セルロース系材料のスラリーを提供すること;
前記スラリーに表面改質剤を添加すること;及び
塩基を添加することにより、スラリーのpHを調整してセルロース系材料の表面上に表面改質剤を析出させること
を含み、
前記表面改質剤が前記セルロース系材料の表面と相互作用し、
前記表面改質剤が、4,000g/mol~10,000g/molの変性スチレン-無水マレイン酸(SMA)コポリマーを含み、
前記表面改質剤のスチレン:無水マレイン酸比が、1:1~4:1である、表面改質セルロース系材料の製造方法。 - セルロース系材料のスラリーを提供すること;
前記スラリーに表面改質剤を添加すること;及び
塩基を添加することにより、スラリーのpHを調整してセルロース系材料の表面上に表面改質剤を析出させること
を含み、
前記表面改質剤が前記セルロース系材料の表面と相互作用し、
前記表面改質剤が、4,000g/mol~10,000g/molの変性スチレン-無水マレイン酸(SMA)コポリマーを含み、
前記表面改質剤の主鎖が、40%~50%の無水マレイン酸単位及び50%~60%のスチレン単位から構成される、表面改質セルロース系材料の製造方法。 - セルロース系材料のスラリーを提供すること;
前記スラリーに表面改質剤を添加すること;及び
塩基を添加することにより、スラリーのpHを調整してセルロース系材料の表面上に表面改質剤を析出させること
を含み、
前記表面改質剤が前記セルロース系材料の表面と相互作用し、
前記表面改質剤が、4,000g/mol~10,000g/molの変性スチレン-無水マレイン酸(SMA)コポリマーを含み、
前記表面改質剤が、変性無水マレイン酸単位を含み、前記無水マレイン酸単位が少なくとも部分的にイミド化されている、表面改質セルロース系材料の製造方法。 - 前記表面改質剤が、ジメチルアミノプロピルアミン(DMAPA)-イミド化SMAコポリマーを含む、請求項3に記載の方法。
- 前記DMAPA-イミド化SMAコポリマーが、酢酸を添加することによって水中に可溶化される、請求項4に記載の方法。
- 前記SMAコポリマーの前記無水マレイン酸単位の25%~100%がDMAPA-イミド化されている、請求項4に記載の方法。
- 前記DMAPA-イミド化SMAコポリマーが、8.5のpHで前記スラリーから析出する、請求項4に記載の方法。
- 前記スラリーへの表面改質剤の添加が、前記セルロース系材料の実質的に全ての表面を被覆するのに必要な表面改質剤の量と等しいかそれを超える量の、溶液中の前記表面改質剤を添加することを含む、請求項1~7のいずれか一項に記載の方法。
- 表面改質セルロース系材料をワンステップ溶媒乾燥させることをさらに含み、前記表面改質セルロース系材料を前記ワンステップ溶媒乾燥させることが、
前記表面改質セルロース系材料の水性スラリーを提供すること;
前記表面改質セルロース系材料の前記水性スラリーを溶媒に添加することであって、
前記溶媒は、前記溶媒の沸点より低い沸点を有する共沸混合物を形成すること;及び
前記スラリーを蒸留して前記表面改質セルロース系材料からの前記共沸混合物を除去すること
を含む、請求項1~8のいずれか一項に記載の方法。 - 前記表面改質セルロース系材料がフィブリル化されている、請求項1~9のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1~10のいずれか一項に記載の方法に従って製造される表面改質セルロース系材料。
- 請求項11に記載の表面改質セルロース系材料を含む、疎水性材料。
- 非極性溶媒の流動特性を改質するための、表面改質セルロース系材料の使用であって、
前記表面改質セルロース系材料が、
セルロース系材料のスラリーを提供すること;
前記スラリーに表面改質剤を添加すること;及び
塩基を添加することにより、スラリーのpHを調整してセルロース系材料の表面上に表面改質剤を析出させること
によって製造される、表面改質セルロース系材料の使用。
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