JP6979557B1 - 紫外線硬化型インクジェットインキ - Google Patents
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Abstract
Description
またそもそも、インクジェット印刷方式で使用するためのインキの粘度は、インクジェットヘッドから円滑かつ安定に吐出させるために、低粘度に設計することが好ましい。そのため、低粘度の重合性単量体を使用してインキを設計する必要があり、一般に粘度が高い、重合性基数の多い重合性単量体を使用するには限界があった。
重合性単量体が、下記一般式(A)で表される化合物と、EO鎖またはPO鎖を主骨格とした二官能モノマー(ただし一般式(A)で表される化合物は除く)とを含有し、
光重合開始剤が、エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドと、エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドと異なるアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(a)、ベンゾフェノン系光重合開始剤、及びインダン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種と、を含有し、
前記一般式(A)で表される化合物の含有量が、前記紫外線硬化型インクジェットインキ中8〜42.5質量%であり、
一般式(A)で表される化合物の含有量と、エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドの含有量との比が、質量比で2:1〜8.5:1であり、
単官能モノマーの含有量が、紫外線硬化型インクジェットインキ中25質量%以下である、紫外線硬化型インクジェットインキに関する。
一般式(A): CH2=CH−CO−(O−CH2CH2)n−O−R
(一般式(A)中、Rは、アクリロイル基またはビニル基を表し、nは2〜10の整数を表す。)
一実施形態に係る紫外線硬化型インクジェットインキ(紫外線硬化型インクジェット記録用インキ)は、着色剤と、重合性単量体と、光重合開始剤と、を含有し、重合性単量体が、下記一般式(A)で表される化合物を含有し、光重合開始剤が、エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドと、エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドと異なるアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(a)、ベンゾフェノン系光重合開始剤、及びインダン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種と、を含有する。
一般式(A): CH2=CH−CO−(O−CH2CH2)n−O−R
重合性単量体とは、後述する光重合開始剤などから発生するラジカルなどの開始種により重合または架橋反応を生起し、当該重合性単量体を含有する組成物を硬化させる機能を有するものである。
一般式(A): CH2=CH−CO−(O−CH2CH2)n−O−R
本発明の実施形態のインキは、光重合開始剤として、エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイド(EO−TPO)を含む。上述したとおり、EO−TPOを一般式(A)で表される化合物とともに使用することで、硬化性及び塗膜柔軟性の両立が可能となる。また、EO−TPOはアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤であり、インキ内部の硬化性向上にも有効な材料であるため、塗膜柔軟性のいっそうの向上も期待できる。
なお、本明細書における「エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイド」には、エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドの多量体(以下、本明細書では「EO−TPO多量体」ともいう)も含まれるものとする。
経時での保存安定性を高め、印刷物の硬化しわ及び経時でのカールを抑制するため、本発明の実施形態のインキには、重合禁止剤を使用することができる。重合禁止剤として、ヒンダードフェノール系化合物、フェノール系化合物、ハイドロキノン系化合物、フェノチアジン系化合物、リン系化合物、及び、ニトロソフェニルヒドロキシルアミン系化合物が、好適に使用される。具体的には、4−メトキシフェノール、tert−ブチルハイドロキノン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、ペンタエリトリトールテトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオナート]、ハイドロキノン、メチルハイドロキノン、フェノチアジン、ジクミルフェノチアジン、トリフェニルホスフィン、N−ニトロソフェニルヒドロキシルアミンのアルミニウム塩などが挙げられる。硬化性を維持しながら、保存安定性を高め、かつ、印刷物の硬化しわ及び経時でのカールを抑制できる観点から、重合禁止剤の含有量は、インキ全量に対して0.01〜2質量%であることが好ましく、0.1〜1質量%であることがより好ましい。
本発明の実施形態のインキは、着色剤を含む。着色剤として、従来既知の染料及び顔料が使用できるが、印刷物の濃度、並びに、インキの保存安定性及び吐出安定性が向上する観点から、顔料を使用することが好適である。
例えば、レッド顔料として、C.I.ピグメントレッド5、7、12、17、48(Ca)、48(Mn)、49:2、57(Ca)、57:1、112、122、123、147、149、150、166、168、176、177、178、184、188、202、209、242、255、264、266、269、282など;
バイオレット顔料として、C.I.ピグメントバイオレット19など;
オレンジ顔料として、C.I.ピグメントオレンジ5、13、34、38、43、61、62、64など;
ブルー顔料として、C.I.ピグメントブルー1、2、3、15:3、15:4、15:34、16、22、60、C.I.バットブルー4、60など;
グリーン顔料として、C.I.ピグメントグリーン7、26,36、50、58など;
イエロー顔料として、C.I.ピグメントイエロー1、2、3、12、14、16、17、73、74、75、83、93、95、97、98、109、110、114、128、129、138、139、147、150、151、154、155、180、185、213など;
ブラック顔料として、C.I.ピグメントブラック1、7など;並びに、
ホワイト顔料として、C.I.ピグメントホワイト6、18、21などが、希望する色再現性及び発色性に応じて、任意に使用できる。なお、上記列挙した顔料を2種類以上併用してもよい。
本発明の実施形態のインキが顔料を含む場合、当該顔料の初期分散性及び保存安定性のために、顔料分散樹脂を使用することができる。上記顔料分散樹脂は、市販されているものを使用することもできるし、従来既知の方法で合成したものを使用することもできる。市販品の具体的な例として、味の素ファインテクノ社製「アジスパー−PB−821」、「アジスパー−PB−822」、ビックケミー社製「BYKJET−9150」、「BYKJET−9151」、「BYKJET−9152」、ルーブリゾール社製「ソルスパース32000」、「ソルスパース39000」、「ソルスパースJ180」、「ソルスパースJ200」などが挙げられる。また、例えば、アクリル酸、メタクリル酸などの酸基含有重合性単量体、アクリルアミド、ジメチルアミノエチルメタクリレート、ジエチルアミノエチルメタクリレートなどのアミノ基含有重合性単量体、及び、必要に応じてその他重合性単量体の共重合体を、顔料分散樹脂として用いてもよい。
本発明の実施形態のインキは、上記成分以外に、表面調整剤、溶剤、及び、その他添加剤を併用することができる。更に、必要に応じて、紫外線吸収剤、褪色防止剤、高分子化合物等を使用してもよい。これらの成分は、それぞれ従来既知のものを任意に用いることができる。
本発明の実施形態のインキには、記録媒体に対する濡れ広がり性の改善、密着性の向上、及び、ハジキの防止を目的として、表面調整剤を添加することが好ましい。表面調整剤として、例えば、シリコーン系表面調整剤、フッ素系表面調整剤、アクリル系表面調整剤、アセチレングリコール系表面調整剤などが使用できる。これらの中でも、表面張力低下能、密着性の向上、及び、重合性単量体に対する相溶性の観点から、シリコーン系表面調整剤を使用することが好ましい。
本発明の実施形態のインキでは、インキの低粘度化、記録媒体に対する濡れ広がり性及び密着性を向上させるために、有機溶剤及び/または水を使用してもよい。有機溶剤及び/または水を含む場合、インキ全重中0.01〜30質量%であることが好ましく、0.05〜20質量%であることがより好ましく、0.1〜10質量%であることが更に好ましい。また、乾燥性、並びに、記録媒体に対する濡れ広がり性及び密着性の点から、有機溶剤を使用する場合は、沸点が140〜300℃であるものを用いることが好ましい。
本発明の実施形態のインキは、25℃での粘度が5〜25mPa・sであることが好ましく、10〜20mPa・sであることがより好ましい。5mPa・s以上では、吐出が良好である。25mPa・s以下だと、吐出精度が低下することがなく、画質の低下が少ない。更に高速印刷に対応するための高周波数適性を持たせるためには8〜14mPa・sが好ましい。粘度の測定は、東機産業社製TVE25L型粘度計を用いて、25℃環境下で、50rpm時の粘度を読み取ることにより測定することができる。
本発明の実施形態のインキは、従来既知の方法によって製造することができる。例えば、以下のように製造できるが、インキの製造方法は以下に限定されるものではない。まず始めに、着色剤として顔料、重合性単量体、並びに、必要に応じて顔料分散樹脂、表面調整剤、重合禁止剤、有機溶剤及び/または水などを混合した後、ペイントシェーカー、サンドミル、ロールミル、メディアレス分散機などによって分散処理を行い、顔料分散体を調製する。
本発明の実施形態のインキを使用した印刷物の製造方法として、例えば、基材上にインキを吐出する工程(工程1)、及び、当該基材に対し、紫外線照射手段から紫外線を照射する工程(工程2)、を含む方法が挙げられる。
本発明の実施形態のインキを用いた印刷物の製造方法において使用される記録媒体として、樹脂フィルム基材または紙基材が好ましく使用できる。また、樹脂フィルム基材としては、厚さが10〜90μmであり、かつ、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリエチレンテレフタレート、及び、ナイロンからなる群から選択される材質を含むものが好ましく選択される。紙基材としては、コート紙、アート紙、ラミネート紙等が好ましく選択される。本発明の実施形態のインキは、上記列挙した記録媒体によって形成されるパッケージの印刷用に好適に使用され、特に、食品包装用である当該パッケージの印刷用として好適である。
本発明のインキはインクジェット記録用である。従って、工程1におけるインキの吐出手段では、インクジェットヘッドを用いる。
工程2で使用する紫外線照射手段として、例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプ、エキシマーレーザーランプ、キセノンランプ、紫外線発光ダイオード(UV−LED)などを使用することができる。
紫外線照射手段のうち、UV−LEDは、照射される紫外線波長幅が狭い、小型化が容易である、などの特徴を有する。そのためインキ中に含まれる光重合開始剤及び着色剤の特性に合わせて、UV−LEDの照射波長及び使用方法をある程度任意に調整することができる。工程2において使用するUV−LEDのピーク波長は、280〜420nmであることが好ましく、320〜400nmであることが特に好ましい。
また、紫外線照射手段として、UV−LED以外の紫外線照射手段(紫外線ランプ)を使用する場合、UV−A領域の紫外線を効率的に発光させインキ被膜の内部まで十分に照射光を到達させることができるという観点から、メタルハライドランプが好ましく使用される。なお、上述したUV−LEDと組み合わせて使用することもできる。
本発明の実施形態では、色が異なるインキを複数用意し、インキセットとして使用してもよい。なお、インキセットを構成するすべてのインキが、上述した本発明の実施形態の要件を満たすことが好ましい。
「工程1を行うごとに、工程2を行う」とは、インキが記録媒体に着弾したのち、次のインキが着弾する前に、紫外線照射手段から紫外線を照射して記録媒体上のインキを部分的に硬化させることを指し、一般には「仮硬化」と呼ばれる。本発明の実施形態において仮硬化を行う場合、仮硬化に使用する紫外線照射手段は、UV−LEDであることが好ましい。また、仮硬化における、記録媒体上での紫外線の最高照度は2〜20mW/cm2であることが好ましく、5〜15mW/cm2であることがより好ましい。
インキ作製に先立ち、ブラック顔料分散体を作製した。顔料(Orion Engineered Carbons社「Special Black350」)20部、顔料分散樹脂(ルーブリゾール社製「ソルスパース32000」)10部、ジプロピレングリコールジアクリレート(DPGDA、アルケマ社製「SR508」)70部をハイスピードミキサーで均一になるまで撹拌した後、横型サンドミルで約1時間分散することによって、ブラック顔料分散体Aを作製した。
また、ジプロピレングリコールジアクリレートの代わりに、エチレングリコールジアクリレート(富士フィルム和光純薬社製)またはPO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート(サートマー社製、PO基の付加モル数:2)を使用した以外は、上記ブラック顔料分散体Aと同様の原料及び方法を用いることによって、それぞれ、ブラック顔料分散体B、及び、ブラック顔料分散体Cを作製した。
次いで、表1に記載した配合となるよう、作製したブラック顔料分散体に、重合性単量体、光重合開始剤、重合禁止剤、表面調整剤を順次撹拌しながら加え、光重合開始剤が溶解するまで穏やかに混合した。そして、孔径1μmのメンブランフィルターで濾過を行い、粗大粒子を除去することでブラック色のインキを得た。なお、上記各原料の添加は順不同であってよい。
<重合性単量体>
・Photomer 4050:ポリエチレングリコール200ジアクリレート(IGM RESINS社製)(一般式(A)におけるn≒4)
・Photomer 4054:ポリエチレングリコール400ジアクリレート(IGM RESINS社製)(一般式(A)におけるn≒9)
・VEEA:アクリル酸2−(2−ビニロキシエトキシ)エチル(日本触媒社製)
・Miramer M286:ポリエチレングリコール600ジアクリレート(Miwon社製)(一般式(A)におけるn≒14)
・EDGA:エチレングリコールジアクリレート(富士フィルム和光純薬社製)
・SR508:ジプロピレングリコールジアクリレート(アルケマ社製)
・NPG(PO)DA:PO変性ネオペンチルグリコールジアクリレート(サートマー社製、PO基の付加モル数:2)
・Photomer 4017:1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(IGMRESINS社製)
・PEA:2−フェノキシエチルアクリレート
・TMP(EO)TA:トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート
<光重合開始剤>
・Omnirad TPO−L:エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイド(IGM RESINS社製)
・OMNIPOL TP:エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドの多量体(IGM RESINS社製)
・Omnirad 819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイド(IGM RESINS社製)
・Omnirad TPO:2,4,6−トリメチルベンゾイル−ジフェニルホスフィンオキサイド(IGM RESINS社製)
・Omnirad 403:ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチルペンチルホスフィンオキサイド(IGM RESINS社製)
・Omnirad BMS:[4−(メチルフェニルチオ)フェニル]−フェニルメタン(IGM RESINS社製)
・SpeedCure XFs01:2−ヒドロキシ−1−{1−[4−(2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオニル)フェニル]−1,3,3−トリメチルインダン−5−イル}−2−メチルプロパン−1−オン(LAMBSON社製)
・Omnirad 379:2−ジメチルアミノ−2−(4−メチルベンジル)−1−(4−モルホリノフェニル)−1−ブタノン(IGM RESINS社製)
・Esacure A198:アミノベンゾエート系化合物(IGM RESINS社製)
・GENOPOL AB−2:アミノベンゾエート系化合物(Rahn AG社製)
<重合禁止剤>
・BHT:2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール(精工化学社製「BHTスワノックス」)
<その他添加剤>
・BYK UV3510:ビックケミー社製シリコーン系表面調整剤
・BYK 361N:ビックケミー社製アクリル系表面調整剤
作製したインキを使用し、以下のように印刷物を製造した。
京セラ社製インクジェットヘッド(解像度600dpi×600dpi)と本硬化用紫外線ランプとを搭載したインクジェット吐出装置(トライテック社製「OnePassJET」)に、インキを充填した。次いで、吐出液滴量14pl、印刷速度50m/minの印字条件で、リンテック社製PET基材「PET50(K2411)」上へ、印字率100%のベタ画像、及び、印字率30%のハーフトーンベタ画像を印刷した。なお、本硬化用紫外線ランプとして、GEW社製240W/cmメタルハライドランプを用いた。そして、下記硬化性評価の際は、積算光量が200mJ/cm2になるように、また、柔軟性評価の際は、積算光量が1000mJ/cm2になるように、あらかじめ出力を調整した。
作製したインキ及び印刷物を使用して、以下に示す評価を行った。評価結果は、表1に示した通りであった。
印字率100%のベタ画像の印字において、紫外線ランプの直下を複数回数通過させた。その際、1回通過させたごとに印刷物表面を綿棒で擦り、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなるまでに要した通過回数を確認した。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能とした。
5:1回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
4:2回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
3:3回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
2:4回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
1:綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなるまで、紫外線ランプの直下を5回以上通過させる必要があった
印字率30%のハーフトーンベタ画像の印字において、紫外線ランプの直下を複数回数通過させた。その際、1回通過させたごとに印刷物表面を綿棒で擦り、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなるまでに要した通過回数を確認した。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能とした。
5:1回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
4:2回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
3:3回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
2:4回通過させた時点で、綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなった
1:綿棒に未硬化状態のインキが付着しなくなるまで、紫外線ランプの直下を5回以上通過させる必要があった
作製したベタ印刷物を180°折り曲げたのち、元に戻し、塗膜表面にヒビが入るかどうかを目視確認した。そして、上記評価を5回実施し、ヒビが確認された回数をカウントした。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能とした。
5:5回ともヒビは確認されなかった
4:5回中1回、ヒビが確認された
3:5回中2回、ヒビが確認された
2:5回中3〜4回、ヒビが確認された
1:5回ともヒビが確認された
温度調整が可能なインクジェットヘッド(東芝テック社製「CA4」、ノズル数318本)を設置した治具に、作製したインキをそれぞれ充填した。次いで、吐出時のインキ粘度が8〜9mPa・sになるようにヘッドの温度をコントロールしたのち、6kHzで連続吐出を行った。そして、30分間の連続吐出前後で吐出不能になったノズルの数(ノズルロス数)を確認した。評価基準は下記の通りとし、3以上を実用可能とした。
5:ノズルロス数が、0本または1本であった
4:ノズルロス数が、2本または3本であった
3:ノズルロス数が、4本または5本であった
2:ノズルロス数が、6〜10本であった
1:ノズルロス数が、11本以上であった
Claims (5)
- 着色剤と、重合性単量体と、光重合開始剤と、を含有する紫外線硬化型インクジェットインキであって、
前記重合性単量体が、下記一般式(A)で表される化合物と、EO鎖またはPO鎖を主骨格とした二官能モノマー(ただし一般式(A)で表される化合物は除く)とを含有し、
前記光重合開始剤が、
エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドと、
前記エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドと異なるアシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(a)、ベンゾフェノン系光重合開始剤、及びインダン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種と、を含有し、
前記一般式(A)で表される化合物の含有量が、前記紫外線硬化型インクジェットインキ中8〜42.5質量%であり、
前記一般式(A)で表される化合物の含有量と、前記エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドの含有量との比が、質量比で2:1〜8.5:1であり、
単官能モノマーの含有量が、前記紫外線硬化型インクジェットインキ中25質量%以下である、紫外線硬化型インクジェットインキ。
一般式(A): CH2=CH−CO−(O−CH2CH2)n−O−R
(一般式(A)中、Rは、アクリロイル基またはビニル基を表し、nは2〜10の整数を表す。) - 前記アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(a)、前記ベンゾフェノン系光重合開始剤、及び前記インダン系光重合開始剤からなる群から選択される少なくとも1種の光重合開始剤が、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(a)である、請求項1に記載の紫外線硬化型インクジェットインキ。
- 前記エトキシフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキサイドの含有量と、前記アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤(a)の含有量との比が、質量比で0.5:1〜3:1である、請求項2に記載の紫外線硬化型インクジェットインキ。
- 更に、ポリエーテル変性シロキサン系表面調整剤を含有する、請求項1〜3のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェットインキ。
- 前記一般式(A)におけるRが、アクリロイル基である、請求項1〜4のいずれかに記載の紫外線硬化型インクジェットインキ。
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