JP6976578B2 - 植物気孔開口調節剤 - Google Patents

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Description

本発明は、植物気孔開口調節剤に関する。
陸生高等植物は、葉の表皮に存在する気孔の開口調節を通じて、光合成に必要な二酸化炭素の取り込み量、蒸散量等の調節を行っている。例えば、水不足に晒されると、植物体内の水分を維持するために、気孔を閉鎖し、蒸散を抑制することが知られている。また、気孔は光に反応して開口され、光合成に必要な二酸化炭素の取り込みが促進されることが知られている。このため、気孔開口を人為的に調節することにより、光合成の促進、成長促進、乾燥耐性向上等の効果が期待できる。
気孔開口の人為的な調節の例としては、孔辺細胞において細胞膜H＋-ATPase（AHA2）を過剰発現させる方法が報告されている（特許文献1、非特許文献1）。この方法によれば、気孔開口を促進させ、これに伴い光合成速度及び植物成長も促進させることができる。また、孔辺細胞においてマグネシウムキラターゼHサブユニットを過剰発現させ、気孔の閉鎖を促進させることによって、乾燥耐性を向上させる方法も報告されている（非特許文献２）。
これらの方法は、遺伝子組換え技術によるものであるため、
１．遺伝子組換え技術が確立していない生物種においては組換え技術の確立及び最適化が都度必要となる。
２．遺伝子組み換え作物（GMO）の作出に時間がかかる（例えばポプラはトランスジェニック当代の作出に約半年、イネにおいては次世代のGMO種子の獲得に半年以上それぞれ要する。）
３．作成したGMOに対して都度認可が必要となる。
これに対して、既に生育している植物に対して施用することにより気孔開口を調節できる物質であれば、GMOの作出及びその認可という手続を各種植物に対して採らなくてもよいので、極めて有用である。
国際公開第2014／142334号
PNAS, January 7, 2014, vol.111, no.1, pp.533-538 Front Plant Sci, October 30, 2013, vol.4, Article440
本発明は、植物気孔開口調節剤を提供することを目的とする。より具体的には、植物気孔開口促進剤、及び植物気孔開口抑制剤、さらにはこれらを用いた植物成長調節方法、乾燥耐性向上方法等を提供することを目的とする。
上記課題に鑑み鋭意研究を重ねた結果、本発明者等は、一般式（１）〜（５２）で表される各々の化合物が気孔開口調節作用を有することを見出した。本発明は、この知見に基づいて更に研究を重ねた結果、完成されたものである。
本発明は、一形態として以下の項１〜１５を包含する。
項１． 一般式（１）〜（８）及び（３４）〜（４１）：
Figure 0006976578
Figure 0006976578
 ［一般式（１）中：Ｒ１−１及びＲ１−２は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原子を示す。但し、Ｒ１−１及びＲ１−２は隣接する炭素原子と共にシクロプロピル基を形成していてもよい。Ｒ１−３及びＲ１−４は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ１−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ１−６は、水素原子、水酸基、またはメトキシ基を示す。
一般式（２）中：Ｒ２−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。Ｒ２−２及びＲ２−３は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（３）中：Ｒ３−１は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示す。Ｒ３−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（４）中：Ｒ４−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲンを示す。Ｒ４−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ４−３は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示す。
一般式（５）中：Ｒ５−１は、水素原子、水酸基又はメトキシ基を示す。
一般式（６）中：Ｒ６−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。Ｒ６−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ６−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ６−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（７）中：Ｒ７−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ７−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ７−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。
一般式（８）中：Ｒ８−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示す。
一般式（３４）中：Ｒ３４−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３４−２は、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ３４−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３４−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（３５）中：Ｒ３５−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（示す。Ｒ３５−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（３６）中：Ｒ３６−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。Ｒ３６−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ３６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（３７）中：Ｒ３７−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（３８）中：Ｒ３８−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（３９）中：Ｒ３９−１は、炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３９−２は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。Ｒ３９−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３９−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
一般式（４０）中：Ｒ４０−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ４０−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ４０−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ４０−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。
一般式（４１）中：Ｒ４１−１は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。Ｒ４１−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］
で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物気孔開口調節剤。
項２． 前記化合物が、一般式（１）〜（５）及び（３４）〜（３６）で表される各々の化合物である、項１に記載の植物気孔開口調節剤。
項３． 前記化合物が、一般式（１）〜（８）で表される各々の化合物である、項１に記載の植物気孔開口調節剤。
項４． 植物気孔開口促進剤である、項３に記載の植物気孔開口調節剤。
項５． 前記化合物が一般式（１）〜（５）で表される各々の化合物である、項４に記載の植物気孔開口調節剤。
項６． 項３〜５のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、光合成促進剤。
項７． 項３〜５のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、植物成長促進剤。
項８． 前記化合物が、一般式（３４）〜（４１）で表される各々の化合物である、項１に記載の植物気孔開口調節剤。
項９． 植物気孔開口抑制剤である、項３に記載の植物気孔開口調節剤。
項１０． 前記化合物が一般式（３４）〜（３６）で表される各々の化合物である、項４に記載の植物気孔開口調節剤。
項１１． 項８〜１０のいずれかに記載の植物成長調節剤を含有する、乾燥耐性向上剤。
項１２． 項７に記載の植物成長促進剤を植物に施用することを含む、植物成長促進方法。
項１３． 項７に記載の植物成長促進剤を植物の気孔に接触させることを含む、項１２に記載の植物成長促進方法。
項１４． 項１１に記載の乾燥耐性向上剤を植物に施用することを含む、乾燥耐性向上方法。
項１５． 項１１に記載の乾燥耐性向上剤を植物の気孔に接触させることを含む、項１４に記載の乾燥耐性向上方法。
本発明によれば、植物気孔開口調節剤を提供することができる。また、植物気孔開口促進剤、光合成促進剤、植物成長促進剤等を提供することもできる。さらに、本発明は、植物気孔開口阻害剤、乾燥耐性向上剤等を提供することもできる。
PP242（化合物1a）の気孔開口促進作用測定結果（試験例１）を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合（ネガティブコントロール）を示し、PP242は、試験液として気孔開度測定溶液に化合物1aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合（ポジティブコントロール）を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。 Torin2（化合物2a）の気孔開口促進作用測定結果（試験例１）を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合（ネガティブコントロール）を示し、Torin2は、試験液として気孔開度測定溶液に化合物2aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合（ポジティブコントロール）を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。 AZD-8055（化合物3a）の気孔開口促進作用測定結果（試験例１）を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合（ネガティブコントロール）を示し、AZDは、試験液として気孔開度測定溶液に化合物3aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合（ポジティブコントロール）を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。 気孔開口促進化合物のスクリーニング結果（試験例２）を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合（ネガティブコントロール）を示し、FCは、試験液として気孔開度測定溶液にフシコクシンを溶解させた溶液を用いた場合（ポジティブコントロール）を示し、4a〜33aは、試験液として気孔開度測定溶液にスクリーニング対象化合物（化合物4a〜33a）を溶解させた溶液を用いた場合を示す。縦軸は、横軸中「FC」の場合の気孔開度を100とした場合の相対値を示す。 気孔開口抑制化合物のスクリーニング結果（試験例２）を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いた場合（ネガティブコントロール）を示し、ABAは、試験液として気孔開度測定溶液にアブシシン酸を溶解させた溶液を用いた場合（ポジティブコントロール）を示し、34a〜52aは、試験液として気孔開度測定溶液にスクリーニング対象化合物（化合物34a〜52a）を溶解させた溶液を用いた場合を示す。縦軸は、横軸中「DMSO」の場合の気孔開度を100とした場合の相対値を示す。 化合物34aの気孔閉鎖促進作用の評価結果（試験例３）を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、Bufferは薬剤処理前の蛍光灯処理後の結果を示し、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いて薬剤処理した場合の結果を示し、H2は、試験液として、気孔開度測定溶液に化合物34aを溶解させた溶液を用いて薬剤処理した場合の結果を示す。**は、p値が0.01未満であることを示す。 化合物34aの種子発芽に与える影響の評価結果（試験例４）を示す。縦軸は、発芽率を示す。横軸中、Mockは、試験液として発芽試験溶液を用いた場合（ネガティブコントロール）を示し、H2は、試験液として発芽試験溶液に化合物34aを溶解させた溶液を用いた場合を示し、ABAは、試験液として発芽試験溶液にアブシシン酸を溶解させた溶液を用いた場合を示す。 化合物34a、化合物35a、及び化合物36aの気孔閉鎖促進作用の評価結果（試験例５）を示す。縦軸は、気孔開度を示す。横軸中、DMSOは、試験液として気孔開度測定溶液を用いたことを示し、ABA（アブシシン酸）、34a、35a、及び36aは、試験液として、これらを気孔開度測定溶液に溶解させた溶液を用いたことを示す。*は、DMSOと比較した場合にp値が0.01未満であることを示す。
［１］一般式（１）〜（５２）
本発明の植物気孔開口調節剤は、下記一般式（１）〜（５２）の各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する。
Figure 0006976578
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 一般式（１）〜（５２）の定義において、「アルキル基」には、直鎖状、分枝鎖状、又は環状のいずれのものも包含される。具体例としては、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、３−メチルペンチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基等が挙げられる。
一般式（１）〜（５２）の定義において、「シクロアルキル基」又は「環状のアルキル基」としては、例えばシクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
一般式（１）〜（５２）の定義において、「ハロゲン原子」としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。
一般式（１）中：Ｒ１−１及びＲ１−２は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。但し、Ｒ１−１及びＲ１−２は隣接する炭素原子と共にシクロプロピル基を形成していてもよい。Ｒ１−３及びＲ１−４は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも水素原子を）示す。Ｒ１−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ１−６は、水素原子、水酸基、またはメトキシ基を示し、好ましくは水酸基である。
一般式（２）中：Ｒ２−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ２−２及びＲ２−３は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも水素原子を）示す。
一般式（３）中：Ｒ３−１は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。Ｒ３−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ３−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（４）中：Ｒ４−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲンを示し、好ましくはメチル基である。Ｒ４−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ４−３は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。
一般式（５）中：Ｒ５−１は、水素原子、水酸基又はメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。
一般式（６）中：Ｒ６−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ６−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ６−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ６−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（７）中：Ｒ７−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。Ｒ７−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ７−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
一般式（８）中：Ｒ８−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（９）中：Ｒ９−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（１０）中：Ｒ１０−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。。Ｒ１０−２及びＲ１０−３は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも水素原子を）示す。
一般式（１１）中：Ｒ１１−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。
一般式（１２）中：Ｒ１２−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ１２−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ１２−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（１３）中：Ｒ１３−１及びＲ１３−２は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも炭素数１〜２のアルキル基を）示す。Ｒ１３−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（１４）中：Ｒ１４−１は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数３〜５のシクロアルキル基を（好ましくは炭素数３のシクロアルキル基を）示す。Ｒ１４−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ１４−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ１４−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（１５）中：Ｒ１５−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。Ｒ１５−２は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。
一般式（１６）中：Ｒ１６−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ１６−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ１６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（１７）中：Ｒ１７−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ１７−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ１７−３は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数３〜５のシクロアルキル基を（好ましくは炭素数３のシクロアルキル基を）示す。
一般式（１９）中：Ｒ１９−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ１９−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。Ｒ１９−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ１９−４は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数３〜５のシクロアルキル基を（好ましくは炭素数３のシクロアルキル基を）示す。
一般式（２０）中：Ｒ２０−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（２１）中：Ｒ２１−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２１−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２１−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２１−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２１−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（２２）中：Ｒ２２−１は、炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜３の直鎖状アルキル基を）示す。Ｒ２２−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２２−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２２−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２２−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２２−６は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（２３）中：Ｒ２３−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。Ｒ２３−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（２４）中：Ｒ２４−１は、水素原子、又は炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２４−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２４−３及びＲ２４−４は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも水素原子を）示す。
一般式（２５）中：Ｒ２５−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２５−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。Ｒ２５−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２５−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２５−５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（２６）中：Ｒ２６−１及びＲ２６−２は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも水素原子を）示す。Ｒ２６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２６−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２６−５は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ２６−６は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。Ｒ２６−７は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。
一般式（２７）中：Ｒ２７−１は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数１〜６の鎖状アルキル基を（好ましくは炭素数３〜５の直鎖状のアルキル基を）示す。Ｒ２７−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２７−３及びＲ２７−４は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも水素原子を）示す。
一般式（２８）中：Ｒ２８−１は、炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜３の直鎖状アルキル基を）示す。Ｒ２８−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（２９）中：Ｒ２９−１は、炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜３の直鎖状のアルキル基を）示す。Ｒ２９−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ２９−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（３０）中：Ｒ３０−１及びＲ３０−２は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくはいずれも水素原子を）示す。
一般式（３１）中：Ｒ３１−１は、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくは臭素原子である。
一般式（３２）中：Ｒ３２−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。
一般式（３３）中：Ｒ３３−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ３３−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（３４）中：Ｒ３４−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ３４−２は、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示し、好ましくは臭素原子である。Ｒ３４−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ３４−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（３５）中：Ｒ３５−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ３５−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜３の直鎖状アルキル基を）示す。
一般式（３６）中：Ｒ３６−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。Ｒ３６−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。Ｒ３６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（３７）中：Ｒ３７−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（３８）中：Ｒ３８−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（３９）中：Ｒ３９−１は、炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜３の直鎖状のアルキル基を）示す。Ｒ３９−２は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数４〜６の鎖状アルキル基を示す。Ｒ３９−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。Ｒ３９−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（４０）中：Ｒ４０−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ４０−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ４０−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。Ｒ４０−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
一般式（４１）中：Ｒ４１−１は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数３〜５のシクロアルキル基を（より好ましくは炭素数３のシクロアルキル基を）示す。Ｒ４１−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（４２）中：Ｒ４２−１は、炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。Ｒ４２−２は、炭素数３〜５のシクロアルキル基を（好ましくは炭素数３のシクロアルキル基を）示す。
一般式（４３）中：Ｒ４３−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。Ｒ４３−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくはフッ素原子である。Ｒ４３−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ４３−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（４４）中：Ｒ４４−１は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数３〜５の鎖状アルキル基を示す。Ｒ４４−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（４５）中：Ｒ４５−１は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数３〜５のシクロアルキル基を（好ましくは炭素数３のシクロアルキル基を）示す。
一般式（４６）中：Ｒ４６−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ４６−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ４６−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（４７）中：Ｒ４７−１は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示し、好ましくはメトキシ基である。Ｒ４７−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。
一般式（４８）中：Ｒ４８−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基を）示す。Ｒ４８−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）を示し、好ましくはメチル基である。
一般式（４９）中：Ｒ４９−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。Ｒ４９−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ４９−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示し、好ましくはトリフルオロメチル基である。
一般式（５０）中：Ｒ５０−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基（好ましくは炭素数１〜２のアルキル基）またはハロゲン原子を示し、好ましくはメチル基である。Ｒ５０−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。Ｒ５０−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基またはハロゲン原子を示し、好ましくはフッ素原子または塩素原子であり、より好ましくは塩素原子である。
一般式（５２）中：Ｒ５２−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（好ましくは水素原子を）示す。Ｒ５２−２は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数３〜５のシクロアルキル基を（好ましくは炭素数３のシクロアルキル基を）示す。Ｒ５２−３は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示し、好ましくは炭素数４〜６のシクロアルキル基を（好ましくは炭素数６のシクロアルキル基を）示す。
一般式（１）〜（５２）で表される各々の化合物の具体例としては、実施例の化合物１ａ〜５２ａが挙げられる。なお、式の番号と、化合物の番号は対応している。すなわち、例えば一般式（１）で表される化合物の具体例としては化合物１ａが挙げられ、一般式（２）で表される化合物の具体例としては化合物２ａが挙げられる。
一般式（１）〜（５２）で表される各々の化合物は、公知化合物であるか、又は有機合成化学分野における通常の方法に従って合成することができる化合物である。また、一般式（１）〜（５２）の化合物として、市販されているものを用いることもできる。
一般式（１）〜（５２）で表される化合物の塩は、農学的に許容される塩である限り、特に制限されるものではなく、酸性塩及び塩基性塩のいずれも採用することができる。例えば酸性塩の例としては、塩酸塩、臭化水素酸塩、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の無機酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、酒石酸塩、フマル酸塩、マレイン酸塩、リンゴ酸塩、クエン酸塩、メタンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸塩等の有機酸塩が挙げられる。また、塩基性塩の例として、ナトリウム、及びカリウムなどのアルカリ金属塩、並びにカルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩等が挙げられる。
一般式（１）〜（５２）で表される化合物又はその塩の溶媒和物としては、農学的に許容される溶媒との溶媒和物である限り特に限定されない。農学的に許容される溶媒としては、例えば水、エタノール、グリセロール、酢酸等が挙げられる。
［２］用途
本発明の植物気孔開口調節剤は、一般式（１）〜（５２）で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する。また、気孔開口の調節により、光合成の調節、さらには植物の成長調節を図ることもできる。したがって、一般式（１）〜（５２）で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種は、光合成調節剤、植物成長調節剤等の有効成分として用いることができる。
一般式（１）〜（５２）で表される各々の化合物の中でも、植物気孔開口調節作用がより強いという観点から、好ましくは一般式（１）〜（８）及び（３４）〜（４１）で表される各々の化合物が挙げられ、より好ましくは（１）〜（５）及び（３４）〜（３６）で表される各々の化合物が挙げられる。
一般式（１）〜（３３）で表される各々の化合物は、植物の気孔開口を促進することができる。また、気孔開口の促進により、光合成の促進、さらには植物の成長促進を図ることができる。したがって、一般式（１）〜（３３）で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、並びにこれらの化合物若しくはその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種は、植物気孔開口促進剤、光合成促進剤、植物成長促進剤等の有効成分として用いることができる。
一般式（１）〜（３３）で表される各々の化合物の中でも、植物気孔開口促進作用がより強いという観点から、好ましくは一般式（１）〜（８）で表される各々の化合物が挙げられ、より好ましくは（１）〜（５）で表される各々の化合物が挙げられる。
一般式（３４）〜（５２）で表される各々の化合物は、植物の気孔開口（特に光に対する気孔開口）を抑制する作用を有している。また、植物の気孔開口が抑制されることによって、蒸散が抑制され、植物内の水分量が保たれることが知られている。したがって、一般式（３４）〜（５２）で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物若しくはその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種は、植物気孔開口抑制剤、乾燥耐性向上剤等の有効成分として用いることができる。
一般式（３４）〜（５２）で表される各々の化合物の中でも、植物気孔開口抑制作用がより強いという観点から、好ましくは一般式（３４）〜（４１）で表される各々の化合物が挙げられ、より好ましくは（３４）〜（３６）で表される各々の化合物が挙げられる。
本発明の植物気孔開口調節剤の対象植物は、気孔を有する植物である限り特に限定されない。例えば、被子植物（双子葉植物、単子葉植物等）、裸子植物、シダ植物等の植物に対して広く適用できる。具体例としては、トマト、ピーマン、トウガラシ、ナス等のナス類、キュウリ、カボチャ、メロン、スイカ等のウリ類、キャベツ、ブロッコリー、ハクサイ等の菜類、セルリー、パセリー、レタス等の生菜又は香辛菜類、ネギ、タマネギ、ニンニク等のネギ類、ダイズ、ラッカセイ、インゲン、エンドウ、アズキ等の豆類、イチゴ等のその他果菜類、ダイコン、カブ、ニンジン、ゴボウ等の直根類、サトイモ、キャッサバ、バレイショ、サツマイモ、ナガイモ等のイモ類、アスパラガス、ホウレンソウ、ミツバ等の柔菜類、トルコギキョウ、ストック、カーネーション、キク等の花卉類、イネ、コムギ、オオムギ、エンバク、トウモロコシ等の穀物類、ベントグラス、コウライシバ等の芝類、ナタネ、ラッカセイ等の油料作物類、サトウキビ、テンサイ等の糖料作物類、ワタ、イグサ等の繊維料作物類、クローバー、ソルガム、デントコーン等の飼料作物類、リンゴ、ナシ、ブドウ、モモ等の落葉性果樹類、ウンシュウミカン、レモン、グレープフルーツといった柑橘類、サツキ、ツツジ、スギ等の木本類等が挙げられる。
本発明の植物気孔開口調節剤は、上記した薬剤のみからなるものでもよいが、上記した薬剤に加えて、後述の剤形、施用態様等に応じて種々の添加剤を含んでいてもよい。植物気孔開口調節剤中の上記薬剤の含有割合は、後述の剤形、施用態様等に応じて適宜決定することができるが、例えば０．０００１〜１００質量％の範囲を例示することができる。より具体的な例として、上記薬剤の含有割合は、液剤である本発明の植物気孔開口調節剤を気孔に接触させる場合であれば、1〜500μM、好ましくは5〜100μM程度が例示される。
本発明の植物気孔開口調節剤の剤形は、農学的に許容される剤形である限り特に限定されない。例えば、液剤、固形剤、粉剤、顆粒剤、粒剤、水和剤、フロアブル剤、乳剤、ペースト剤、分散剤等が挙げられる。
添加剤は、農学的に許容される添加剤である限り特に限定されない。例えば、担体、界面活性剤、増粘剤、増量剤、結合剤、ビタミン類、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、揮散抑制剤、色素等が挙げられる。
本発明の植物気孔開口調節剤の施用態様は、農薬の使用態様として公知の態様（或いは将来開発される態様）である限り特に限定されない。例えば、散布、滴下、塗布、植物生育環境中（土壌中、水中、固形培地中、液体培地中等）への混合又は溶解等が挙げられる。本発明の植物気孔開口調節剤の作用対象は気孔であるので、好ましくは本発明の植物気孔開口調節剤を植物の気孔に接触させることにより施用することが好ましい。
以下に、実施例に基づいて本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
試験例１：気孔開口促進作用の測定試験
mTOR阻害剤であるPP242（化合物1a）、Torin2（化合物2a）、及びAZD-8055（化合物3a）の気孔開口促進作用を測定した。これらの化合物の構造式を以下に示す。
Figure 0006976578
＜1-1．表皮小片の作製＞
マルバツユクサ（Commelina benghalensis）の茎の一部を、バーミキュライトとピートモスとの混合土を入れたプランターに挿し、自然光が入る室内の窓際（室温25〜28℃）で、2〜4週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉の裏側の表皮をピンセットで剥離し、これをはさみで切って、2.0〜3.0 mm四方の小片を作製した。
＜1-2．試験液の調製＞
試験液として、気孔開度測定溶液（5 mM MES-BTP[pH6.5], 50 mM KCl, 0.1 mM CaCl2, 0.5% DMSO）、該測定溶液に被検化合物（化合物1a〜3a）を溶解（5又は50μM）させた溶液、及び該測定溶液にフシコクシンを溶解（10μM）させた溶液を調製した。
＜1-3．気孔開口促進作用の測定試験＞
試験液それぞれについて、19 mm ガラスシャーレに400μlずつ分注し、そこに表皮小片を浸漬した。暗室内で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、倒立顕微鏡（Nikon ECLIPSE TS100 / TS100-F）による観察像（600倍）下で、各表皮小片あたり15個（＝各試験液を用いた場合それぞれについて60個）の気孔の短径（以下、「気孔開度」と示す。）を測定した。上記測定試験を計3回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計3回の測定値に基づいて平均値及び標準誤差（Standard Error; SE）を求め、代表例をグラフ化した（図１〜３）。有意性（p値）については、Excel（Microsoft）を使用したスチューデントt-検定に従って判定した。両側検定を等分散行列（homoscedastic matrices）について実施した。
＜1-4．結果＞
図１〜３のとおり、化合物1a〜3aは、いずれも気孔開口を有意に促進することが示された。また、化合物1a〜3aは、気孔開口促進作用があることが知られているフシコクシンよりも、気孔開口促進作用の程度が弱いことが示された。フシコクシンは、カビ毒素として知られている化合物であり、過度な気孔開口促進により蒸散を促進し、これにより葉の枯死を引き起こすことが知られている。上記結果より、化合物1a〜3aは、葉の枯死を引き起こすフシコクシン程には気孔開口を促進しないので、葉を枯死させる危険性がより少ないことが示唆された。
試験例２：気孔開口調節化合物のスクリーニング
約20000種類の化合物ライブラリーの中から、気孔開口調節作用を有する化合物をスクリーニングした。具体的には次のように行った。
＜2-1．リーフディスクの作製＞
マルバツユクサ(Commelina benghalensis)の茎の一部を、バーミキュライトとピートモスとの混合土を入れたプランターに挿し、自然光が入る室内の窓際(室温25〜28℃)で、2〜4週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉をホールパンチを用い、直径5mmの円型のリーフディスクを作製した。
＜2-2．試験液の調製＞
試験液として、気孔開度測定溶液(5 mM MES-BTP[pH6.5], 50 mM KCl, 0.1 mM CaCl2, 0.5% DMSO)、又は該測定溶液に被検化合物(スクリーニング対象化合物、フシコクシン、又はアブシジン酸)を溶解させた溶液を調製した。試験液中のスクリーニング対象化合物の濃度は50μMであり、試験液中のフシコクシンの濃度は10μMであり、試験液中のアブシジン酸の濃度は20μMである。
＜2-3．気孔開口促進作用を有する化合物のスクリーニング＞
試験液それぞれを、96穴プレートのウェルに100μlずつ分注し、そこにリーフディスクを浸漬した。暗室内で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、実体蛍光顕微鏡(Leica M205FA)による観察像(160倍)下で、気孔開口を評価した。この評価の結果、気孔開口促進作用を有することが認められた化合物（113個）について、4つのリーフディスクを用いて再試験し、再現性が認められたものについて気孔開口促進作用を有する化合物としてスクリーニングした。さらに、スクリーニングで得られた化合物（56個）について、再試験し、薬剤処理後、倒立顕微鏡（Nikon ECLIPSE TS100 / TS100-F）による観察像（600倍）下で、各リーフディスクあたり35個（＝各試験液を用いた場合それぞれについて140個）の気孔の短径（以下、「気孔開度」と示す。）を測定した。上記測定試験を計2回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計2回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差（Standard deviation; SD）を求めた。最終的に気孔開口促進作用を有すると判定した化合物（33個：化合物4a〜33a）の結果について、グラフ化した（図４）。
＜2-4．気孔開口抑制作用を有する化合物のスクリーニング＞
試験液それぞれを、96穴プレートの5つのウェルに50μl/ウェルずつ分注し、そこにリーフディスクを浸漬した。蛍光灯照射下で4時間、薬剤処理した。薬剤処理後、実体蛍光顕微鏡(Leica M205FA)による観察像(160倍)下で、気孔閉鎖を評価した。この評価の結果、気孔開口抑制作用を有することが認められた化合物（197個）について、4つのリーフディスクを用いて再試験し、再現性が認められたものについて気孔開口抑制作用を有する化合物としてスクリーニングした。さらに、スクリーニングで得られた化合物（77個）について、再試験し、薬剤処理後、倒立顕微鏡（Nikon ECLIPSE TS100 / TS100-F）による観察像（600倍）下で、各リーフディスクあたり35個（＝各試験液を用いた場合それぞれについて140個）の気孔の短径（以下、「気孔開度」と示す。）を測定した。上記測定試験を計2回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計2回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差（Standard deviation; SD）を求めた。最終的に気孔開口抑制作用を有すると判定した化合物（19個：化合物34a〜52a）の結果について、グラフ化した（図５）。
＜2-5．結果＞
最終的に気孔開口促進作用を有すると判定した化合物（33個：化合物4a〜33a）の構造式を以下に示す。
Figure 0006976578
Figure 0006976578
 最終的に気孔開口抑制作用を有すると判定した化合物（19個：化合物34a〜52a）の構造式を以下に示す。
Figure 0006976578
Figure 0006976578
 図４より、化合物4a〜33aの中でも、化合物4a〜8a（その中でも特に化合物4a〜5a）は、気孔開口促進作用が比較的高いことが示された。また、図５より、化合物34a〜52aの中でも、化合物34a〜41a（その中でも特に化合物34a〜36a）は、特に気孔開口抑制作用が比較的高いことが示された。
試験例３：気孔閉鎖促進作用の評価1
薬剤処理前にリーフディスクを蛍光灯照射下で3.5時間処理し、且つ薬剤処理の時間を3時間とする以外は、試験例２の項2-4と同様にして試験を行った。結果を図６に示す。
図６に示されるように、化合物34aは、既に開いている気孔の閉鎖を促進することが分かった。
試験例４：種子発芽に与える影響の評価
発芽試験溶液、該試験溶液にアブシシン酸を溶解（10μM）させた溶液、該試験溶液に化合物34aを溶解（5μM又は50μM）させた溶液を、試験液として準備した。各試験液150μLが入ったウェルに、シロイヌナズナ（Col-0）乾燥種子を約50粒入れ、明条件16時間／暗条件8時間のサイクルで3日間処理した。処理後、発芽した種子数をカウントし、発芽率を算出した。結果を図７に示す。
図７に示されるように、化合物34aは、種子発芽を阻害しないことが分かった。この点で、化合物34aはアブシシン酸とは異なることが示された。
試験例５：気孔閉鎖促進作用の評価2
リーフディスクとしてエンバクのリーフディスクを用いる以外は、試験例２の項2-4と同様にして試験を行った。
エンバクのリーフディスクは、次のようにして作製した。エンバク（Avena sativa）の種子を、バーミキュライトとピートモスとの混合土を入れたプランターに播種し、室温23℃で蛍光灯下で、1〜2週間生育させた。プランターを暗室に置き、一晩、暗処理した。暗処理後、弱い赤色光下で、十分に展開した葉をはさみで切って、2.0〜3.0 mm四方のリーフディスクを作製した。
本試験例では、薬剤処理の時間を3時間とし、薬剤処理中の光強度を赤150μM、青50μMとした。各リーフディスクあたり10個の気孔の気孔開度を測定した。この測定試験を計4回行い、各試験液を用いた場合それぞれについて得られた計4回の測定値に基づいて平均値及び標準偏差（Standard deviation; SD）を求めた。結果を図８に示す。
図８に示されるように、化合物34a、化合物35a、及び化合物36aは、アブシシン酸と同程度に、既に開いている気孔の閉鎖を促進することが分かった。また、気孔開口調節作用は、異なる植物種に用いても発揮されることが分かった。

Claims (15)

  1. 一般式（１）〜（８）及び（３４）〜（４１）：
    Figure 0006976578
    Figure 0006976578
    ［一般式（１）中：Ｒ１−１及びＲ１−２は同一又は異なって、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基またはハロゲン原子を示す。但し、Ｒ１−１及びＲ１−２は隣接する炭素原子と共にシクロプロピル基を形成していてもよい。Ｒ１−３及びＲ１−４は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ１−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ１−６は、水素原子、水酸基、またはメトキシ基を示す。
    一般式（２）中：Ｒ２−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。Ｒ２−２及びＲ２−３は、同一又は異なって水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（３）中：Ｒ３−１は、水素原子、水酸基またはメトキシ基を示す。Ｒ３−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（４）中：Ｒ４−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲンを示す。Ｒ４−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ４−３は水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基またはトリフルオロメトキシ基を示す。
    一般式（５）中：Ｒ５−１は、水素原子、水酸基又はメトキシ基を示す。
    一般式（６）中：Ｒ６−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。Ｒ６−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ６−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ６−５は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（７）中：Ｒ７−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ７−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ７−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。
    一般式（８）中：Ｒ８−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示す。
    一般式（３４）中：Ｒ３４−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３４−２は、炭素数１〜４のアルキル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ３４−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３４−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（３５）中：Ｒ３５−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を（示す。Ｒ３５−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（３６）中：Ｒ３６−１は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基を示す。Ｒ３６−２は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ３６−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（３７）中：Ｒ３７−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（３８）中：Ｒ３８−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（３９）中：Ｒ３９−１は、炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３９−２は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。Ｒ３９−３は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ３９−４は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。
    一般式（４０）中：Ｒ４０−１は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ４０−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。Ｒ４０−３は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。Ｒ４０−４は、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、トリフルオロメチル基又はハロゲン原子を示す。
    一般式（４１）中：Ｒ４１−１は、炭素数１〜６の鎖状ないしは環状のアルキル基を示す。Ｒ４１−２は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］
    で表される各々の化合物、これらの化合物の塩、及びこれらの化合物又はその塩の溶媒和物からなる群より選択される少なくとも１種を含有する、植物気孔開口調節剤。
  2. 前記化合物が、一般式（１）〜（５）及び（３４）〜（３６）で表される各々の化合物である、請求項１に記載の植物気孔開口調節剤。
  3. 前記化合物が、一般式（１）〜（８）で表される各々の化合物である、請求項１に記載の植物気孔開口調節剤。
  4. 植物気孔開口促進剤である、請求項３に記載の植物気孔開口調節剤。
  5. 前記化合物が一般式（１）〜（５）で表される各々の化合物である、請求項４に記載の植物気孔開口調節剤。
  6. 請求項３〜５のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、光合成促進剤。
  7. 請求項３〜５のいずれかに記載の植物気孔開口調節剤を含有する、植物成長促進剤。
  8. 前記化合物が、一般式（３４）〜（４１）で表される各々の化合物である、請求項１に記載の植物気孔開口調節剤。
  9. 植物気孔開口抑制剤である、請求項８に記載の植物気孔開口調節剤。
  10. 前記化合物が一般式（３４）〜（３６）で表される各々の化合物である、請求項９に記載の植物気孔開口調節剤。
  11. 請求項８〜１０のいずれかに記載の植物成長調節剤を含有する、乾燥耐性向上剤。
  12. 請求項７に記載の植物成長促進剤を植物に施用することを含む、植物成長促進方法。
  13. 請求項７に記載の植物成長促進剤を植物の気孔に接触させることを含む、請求項１２に記載の植物成長促進方法。
  14. 請求項１１に記載の乾燥耐性向上剤を植物に施用することを含む、乾燥耐性向上方法。
  15. 請求項１１に記載の乾燥耐性向上剤を植物の気孔に接触させることを含む、請求項１４に記載の乾燥耐性向上方法。
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