JP6960195B1 - Synthetic fiber treatment agent and synthetic fiber - Google Patents

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Abstract

【課題】本発明は、耐毛羽性に優れた良好な紡糸性が得られ、かつ、補強用コードとした際に良好なゴム接着性が得られる合成繊維用処理剤と、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維を提供することを課題としている。【解決手段】炭素数3〜6の多価アルコールと炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステル化合物(X1)を含む平滑剤(X)と、特定の化学構造を有するエーテルエステル誘導体(A)、及び特定の化学構造を有するエーテルエステル誘導体(B)を含むノニオン界面活性剤(Y)と、イオン界面活性剤(Z)とを含有することを特徴とする合成繊維用処理剤。【選択図】なしPROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a treatment agent for synthetic fibers having excellent fluff resistance and good spinnability, and to obtain good rubber adhesiveness when used as a reinforcing cord, and a treatment for synthetic fibers. An object of the present invention is to provide synthetic fibers to which an agent is attached. SOLUTION: A smoothing agent (X) containing a complete ester compound (X1) of a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms, and an ether ester derivative having a specific chemical structure ( A. A treatment agent for synthetic fibers, which comprises a nonionic surfactant (Y) containing an ether ester derivative (B) having a specific chemical structure and an ionic surfactant (Z). [Selection diagram] None

Description

本発明は、合成繊維用処理剤及び合成繊維に関する。詳しくは、合成繊維の製糸工程において良好な工程通過性を発揮し、後加工の工程において良好なゴム接着性を有する合成繊維用処理剤及び、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維に関する。 The present invention relates to a treatment agent for synthetic fibers and synthetic fibers. More specifically, the present invention relates to a synthetic fiber treatment agent that exhibits good process passability in a synthetic fiber yarn-making process and has good rubber adhesiveness in a post-processing process, and a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treatment agent is attached.

近年、合成繊維の紡糸工程や加工工程においては、高速化が進み、これに伴って毛羽や糸切れが起こりやすくなっている。そのため、これらを抑制する合成繊維用処理剤として、多価アルコールにポリオキシアルキレン基を付加したポリエーテルを含有するもの(例えば、特許文献1、2)や、特異的な構造を持つ有機亜鉛化合物を含有するもの(例えば、特許文献3)等が提案されている。しかし、これら従来の合成繊維用処理剤には、繊維間への合成繊維用処理剤の浸透性が不足し、紡糸時や加工時に毛羽や断糸を十分に抑制することができないという問題があった。
一方、得られた合成繊維は産業資材としても多く利用されており、中でも、タイヤ類、ベルト類、ホース類等のゴム製品の補強材として汎用されている。これらのゴム製品は、合成繊維製の撚糸を接着剤で処理した補強用コードで補強されており、この補強用コードは、ゴム製品の耐久性を向上するため、ゴムに対する充分な接着性を有することが要求される。この要求を満たすために合成繊維用処理剤が使用され、多価アルコール及び/又は多価カルボン酸にポリオキシアルキレン基を付加した化合物を含有するもの(例えば、特許文献4)等が提案されている。しかし、これら従来の合成繊維用処理剤を付着した合成繊維を、接着剤で処理した補強用コードは、ゴム接着性が十分ではないという問題があった。
In recent years, in the spinning process and processing process of synthetic fibers, the speed has been increased, and fluff and yarn breakage are likely to occur accordingly. Therefore, as a treatment agent for synthetic fibers that suppresses these, those containing a polyether in which a polyoxyalkylene group is added to a polyhydric alcohol (for example, Patent Documents 1 and 2) and an organozinc compound having a specific structure are used. (For example, Patent Document 3) and the like containing the above have been proposed. However, these conventional treatment agents for synthetic fibers have a problem that the permeability of the treatment agent for synthetic fibers between fibers is insufficient, and fluff and yarn breakage cannot be sufficiently suppressed during spinning and processing. rice field.
On the other hand, the obtained synthetic fibers are widely used as industrial materials, and among them, they are widely used as reinforcing materials for rubber products such as tires, belts and hoses. These rubber products are reinforced with a reinforcing cord made of synthetic fiber twisted yarn treated with an adhesive, and this reinforcing cord has sufficient adhesiveness to rubber in order to improve the durability of the rubber product. Is required. In order to satisfy this requirement, a treatment agent for synthetic fibers is used, and those containing a compound in which a polyoxyalkylene group is added to a polyhydric alcohol and / or a polyvalent carboxylic acid (for example, Patent Document 4) have been proposed. There is. However, the reinforcing cord obtained by treating the synthetic fiber to which the conventional synthetic fiber treatment agent is attached with an adhesive has a problem that the rubber adhesiveness is not sufficient.

特開2003−306869号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2003-306869 特開2000−273766号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2000-273766 特開2013−007141号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2013-007141 特開2004−019088号公報Japanese Unexamined Patent Publication No. 2004-019088

本発明は、耐毛羽性に優れた良好な紡糸性が得られ、かつ、補強用コードとした際に良好なゴム接着性が得られる合成繊維用処理剤と、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維を提供することを課題としている。 In the present invention, a treatment agent for synthetic fibers, which can obtain good spinnability with excellent fluff resistance and good rubber adhesiveness when used as a reinforcing cord, and a treatment agent for synthetic fibers adhere to each other. The subject is to provide the synthetic fiber.

本発明者は上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、補強用コードとした際に良好なゴム接着性を得るためには、特定の化学構造を有するエーテルエステル誘導体が合成繊維用処理剤の繊維への均一付着に関与していることを見出し、上記課題を解決するに至ったものである。 As a result of intensive research to solve the above problems, the present inventor has treated an ether ester derivative having a specific chemical structure for synthetic fibers in order to obtain good rubber adhesiveness when it is used as a reinforcing cord. They have found that they are involved in the uniform adhesion of the agent to the fibers, and have solved the above-mentioned problems.

本発明は、具体的には次の事項を要旨とする。
1.下記の完全エステル化合物(X1)を含む平滑剤(X)と、下記の一般式(1)で示されるエーテルエステル誘導体(A)、及び下記の一般式(2)で示されるエーテルエステル誘導体(B)を含むノニオン界面活性剤(Y)と、イオン界面活性剤(Z)とを含有することを特徴とする合成繊維用処理剤。
完全エステル化合物(X1):炭素数3〜6の多価アルコールと、炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステル化合物。

Figure 0006960195

(一般式(1)において、
:炭素数1〜8のアルキル基。
:炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
m:1〜20の整数。)
Figure 0006960195

(一般式(2)において、
:炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
n:1〜20の整数。)
2.前記合成繊維用処理剤の不揮発分に対して、前記完全エステル化合物(X1)を20質量%以上含有する1.に記載の合成繊維用処理剤。
3.前記合成繊維用処理剤の不揮発分に対して、前記エーテルエステル誘導体(A)及び前記エーテルエステル誘導体(B)を合計で1〜30質量%含有する1.又は2.に記載の合成繊維用処理剤。
4.前記一般式(1)におけるAOが、オキシエチレン基である1.〜3.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
5.前記一般式(1)におけるRが、炭素数1〜4のアルキル基である1.〜4.いずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
6.前記一般式(2)におけるAOが、オキシエチレン基である1.〜5.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
7.前記一般式(2)におけるRが、炭素数15〜23のアルキル基又は炭素数15〜23のアルケニル基である1.〜6.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
8.前記完全エステル化合物(X1)が、炭素数3〜6の3価の多価アルコールと、炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステル化合物を含むものである1.〜7.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
9.前記ノニオン界面活性剤(Y)が、更に下記の一般式(3)で示されるエーテルエステル誘導体(C)を含有する1.〜8.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
Figure 0006960195

(一般式(3)において、
:炭素数7〜23のアルキル基又は、炭素数7〜23のアルケニル基。
:炭素数7〜23のアルキル基又は、炭素数7〜23のアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
p:1〜25の整数。)
10.前記合成繊維用処理剤の不揮発分に対して、前記エーテルエステル誘導体(A)、前記エーテルエステル誘導体(B)、及び前記エーテルエステル誘導体(C)を合計で2〜40質量%含有する9.に記載の合成繊維用処理剤。
11.1.〜10.のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。 Specifically, the gist of the present invention is as follows.
1. 1. A smoothing agent (X) containing the following complete ester compound (X1), an ether ester derivative (A) represented by the following general formula (1), and an ether ester derivative (B) represented by the following general formula (2). ) Containing a nonionic surfactant (Y) and an ionic surfactant (Z).
Complete ester compound (X1): A complete ester compound of a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms.
Figure 0006960195

(In the general formula (1)
R 1 : Alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R 2 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 1 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
m: An integer from 1 to 20. )
Figure 0006960195

(In the general formula (2)
R 3 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 2 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
n: An integer from 1 to 20. )
2. 1. The complete ester compound (X1) is contained in an amount of 20% by mass or more based on the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. The treatment agent for synthetic fibers described in 1.
3. 3. 1. The ether ester derivative (A) and the ether ester derivative (B) are contained in a total amount of 1 to 30% by mass with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. Or 2. The treatment agent for synthetic fibers described in 1.
4. 1. A 1 O in the general formula (1) is an oxyethylene group. ~ 3. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of the above.
5. 1. R 1 in the general formula (1) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. ~ 4. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of the items.
6. 1. A 2 O in the general formula (2) is an oxyethylene group. ~ 5. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of the above.
7. 1. R 3 in the general formula (2) is an alkyl group having 15 to 23 carbon atoms or an alkenyl group having 15 to 23 carbon atoms. ~ 6. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of the above.
8. The complete ester compound (X1) contains a complete ester compound of a trihydric polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms. ~ 7. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of the above.
9. 1. The nonionic surfactant (Y) further contains an ether ester derivative (C) represented by the following general formula (3). ~ 8. The treatment agent for synthetic fibers according to any one of the above.
Figure 0006960195

(In the general formula (3)
R 4 : Alkyl group having 7 to 23 carbon atoms or alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
R 5 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms or an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 3 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
p: An integer from 1 to 25. )
10. 9. The ether ester derivative (A), the ether ester derivative (B), and the ether ester derivative (C) are contained in a total amount of 2 to 40% by mass with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. The treatment agent for synthetic fibers described in 1.
11.1. -10. A synthetic fiber to which the treatment agent for synthetic fiber according to any one of the above items is attached.

本発明の合成繊維用処理剤や、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維は、近年高速化が進んだ合成繊維の紡糸工程や加工工程などの製糸工程において、良好な工程通過性を発揮する。特に、合成繊維糸条の毛羽を低減することにより、良好な工程通過性を発揮し、優れた紡糸性を得ることができる。
また、本発明の合成繊維用処理剤が付着した合成繊維は、後加工工程において良好なゴム接着性を発揮することができる。かかる効能は、特にタイヤコード用途等における後加工工程において有効である。詳しくは、ゴム製品に使用する補強用コードとした場合に、良好なゴム接着性が得られるという効果を発揮し、例えば、産業用ベルトの1つである動力を伝達する伝動ベルトであるVベルトなどに適した、補強用コードを得ることができる。
The synthetic fiber treatment agent of the present invention and the synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent is attached exhibit good process passability in the spinning process and the processing process of the synthetic fiber whose speed has been increased in recent years. do. In particular, by reducing the fluff of the synthetic fiber yarn, it is possible to exhibit good process passability and obtain excellent spinnability.
In addition, the synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent of the present invention is attached can exhibit good rubber adhesiveness in the post-processing step. Such an effect is particularly effective in the post-processing process in tire cord applications and the like. Specifically, when it is used as a reinforcing cord used for rubber products, it exerts the effect of obtaining good rubber adhesiveness. For example, a V-belt, which is a transmission belt that transmits power, which is one of industrial belts. It is possible to obtain a reinforcing cord suitable for such purposes.

本発明は、完全エステル化合物(X1)を含む平滑剤(X)と、特定の化学構造を有するエーテルエステル誘導体(A)、及び特定の化学構造を有するエーテルエステル誘導体(B)を含むノニオン界面活性剤(Y)と、イオン界面活性剤(Z)とを含有することを特徴とする合成繊維用処理剤や、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維に関する。
以下、本発明について詳細に説明する。
The present invention comprises a smoothing agent (X) containing a complete ester compound (X1), an ether ester derivative (A) having a specific chemical structure, and a nonionic surface activity containing an ether ester derivative (B) having a specific chemical structure. The present invention relates to a treatment agent for synthetic fibers characterized by containing an agent (Y) and an ionic surfactant (Z), and a synthetic fiber to which the treatment agent for synthetic fibers is attached.
Hereinafter, the present invention will be described in detail.

<平滑剤(X)>
本発明の合成繊維用処理剤は、平滑剤(X)を必須成分として含有するものであり、この平滑剤(X)は、炭素数3〜6の多価アルコールと、炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステル化合物(X1)を含有するものである。
<完全エステル化合物(X1)>
本発明における完全エステル化合物(X1)は、炭素数3〜6の多価アルコールと炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステル、すなわち、全ての水酸基が脂肪酸エステルにより置換されている化合物を意味する。
本発明における完全エステル化合物(X1)を構成する炭素数3〜6の多価アルコールとしては、炭素数3〜6の2〜4価のアルコールが好ましく、中でも炭素数3〜6の3価のアルコールがより好ましい。具体的には、例えば、プロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2−メチル−1,3−プロパンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール等の2価のアルコールや、グリセリン、トリメチロールプロパン等の3価のアルコール、ペンタエリスリトール等の4価のアルコールが挙げられる。
本発明における完全エステル化合物(X1)を構成する炭素数8〜24の1価脂肪酸としては、具体的に、例えば、カプリル酸(炭素数:8)、カプリン酸(炭素数:10)、ラウリン酸(炭素数:12)、ミリスチン酸(炭素数:14)、ミリストレイン酸(炭素数:14)、パルミチン酸(炭素数:16)、パルミトレイン酸(炭素数:16)、ステアリン酸(炭素数:18)、オレイン酸(炭素数:18)、リノール酸(炭素数:18)、リノレン酸(炭素数:18)、アラキジン酸(炭素数:20)、ベヘニン酸(炭素数:22)、エルカ酸(炭素数:22)、リグノセリン酸(炭素数:24)、ネルボン酸(炭素数:24)等が挙げられる。
本発明の合成繊維用処理剤は、この完全エステル化合物(X1)を、合成繊維用処理剤の不揮発分に対して20〜70質量%の範囲で含有することが好ましく、25〜60質量%の範囲で含有することがより好ましい。
本発明における合成繊維用処理剤の不揮発分は、合成繊維用処理剤1gをシャーレ(外径5cm、高さ15mm、厚み0.6mm)に秤量したものを105℃で2時間熱処理した残分を意味する。
また、本発明における完全エステル化合物(X1)としては、炭素数3〜6の3価アルコールと、炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステルが好ましく、中でも、炭素数10〜22の1価脂肪酸との完全エステルがより好ましく、炭素数12〜20の1価脂肪酸との完全エステルがさらに好ましい。
<Smoothing agent (X)>
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains a smoothing agent (X) as an essential component, and the smoothing agent (X) contains a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and 8 to 24 carbon atoms. It contains a complete ester compound (X1) with a monovalent fatty acid.
<Complete ester compound (X1)>
The complete ester compound (X1) in the present invention is a complete ester of a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms, that is, a compound in which all hydroxyl groups are replaced by fatty acid esters. means.
As the polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms constituting the complete ester compound (X1) in the present invention, a 2- to tetravalent alcohol having 3 to 6 carbon atoms is preferable, and a trihydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms is particularly preferable. Is more preferable. Specifically, for example, propylene glycol, 1,2-butanediol, 1,3-butanediol, 1,4-butanediol, 2-methyl-1,3-propanediol, 1,5-pentanediol, 1 , 2-valent alcohols such as 6-hexanediol, trihydric alcohols such as glycerin and trimethylolpropane, and tetrahydric alcohols such as pentaerythritol can be mentioned.
Specific examples of the monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms constituting the complete ester compound (X1) in the present invention include capric acid (carbon number: 8), capric acid (carbon number: 10), and lauric acid. (Carbon number: 12), Myristic acid (Carbon number: 14), Myristolenic acid (Carbon number: 14), Palmitic acid (Carbon number: 16), Palmitrenic acid (Carbon number: 16), Stearic acid (Carbon number: 16) 18), oleic acid (carbon number: 18), linolenic acid (carbon number: 18), linolenic acid (carbon number: 18), arachidic acid (carbon number: 20), behenic acid (carbon number: 22), erucic acid (Carbon number: 22), lignoceric acid (carbon number: 24), nervonic acid (carbon number: 24) and the like can be mentioned.
The synthetic fiber treatment agent of the present invention preferably contains the complete ester compound (X1) in the range of 20 to 70% by mass with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent in an amount of 25 to 60% by mass. It is more preferable to contain it in a range.
The non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent in the present invention is a residue obtained by weighing 1 g of the synthetic fiber treatment agent on a petri dish (outer diameter 5 cm, height 15 mm, thickness 0.6 mm) and heat-treating it at 105 ° C. for 2 hours. means.
Further, as the complete ester compound (X1) in the present invention, a complete ester of a trihydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms is preferable, and among them, 1 having 10 to 22 carbon atoms is preferable. A complete ester with a valent fatty acid is more preferable, and a complete ester with a monovalent fatty acid having 12 to 20 carbon atoms is further preferable.

本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を妨げない範囲において、上記完全エステル化合物(X1)以外の平滑剤を含有することが出来る。
本発明における合成繊維用処理剤に併用できる、上記完全エステル化合物(X1)以外の平滑剤としては、特に制限はなく、例えば(1)ブチルステアラート、オクチルステアラート、オレイルラウラート、オレイルオレアート、イソペンタコサニルイソステアラート、オクチルパルミタート、イソトリデシルステアラート、ラウリルオクタート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、(2)ジラウリルアジパート、ジオレイルアゼラート、ジイソセチルチオジプロピオナート、ジイソステアリルチオジプロピオナート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジパート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、(3)ベンジルオレアート、ベンジルラウラート及びポリオキシプロピレンベンジルステアラート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、(4)ビスフェノールAジラウラート、ポリオキシエチレンビスフェノールAジラウラート等の、芳香族アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、(5)ビス2−エチルヘキシルフタラート、ジイソステアリルイソフタラート、トリオクチルトリメリタート等の、脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸とのエステル化合物、(6)鉱物油等、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤が挙げられる。これらの平滑剤成分は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention may contain a smoothing agent other than the complete ester compound (X1) as long as the effects of the present invention are not impaired.
The smoothing agent other than the complete ester compound (X1) that can be used in combination with the treatment agent for synthetic fibers in the present invention is not particularly limited. , Ester compounds of aliphatic monoalcohol and aliphatic monocarboxylic acid such as isopentacosanyl isosteert, octyl palmitate, isotridecyl stealert, lauryl octato, etc., (2) dilauryl adipate, diorail Ester compounds of aliphatic monoalcohol and aliphatic polyvalent carboxylic acid such as azelate, diisocetylthiodipropionate, diisostearylthiodipropionate, bispolyoxyethylene lauryl adipate, (3) benzylole Ester compounds of aromatic monoalcohol and aliphatic monocarboxylic acids such as art, benzyl laurate and polyoxypropylene benzyl stealert, and (4) aromatic alcohols such as bisphenol A dilaurate and polyoxyethylene bisphenol A dilaurate. Ester compounds with aliphatic monocarboxylic acids, (5) Ester compounds between aliphatic monoalcohols and aromatic polyvalent carboxylic acids such as bis2-ethylhexylphthalate, diisostearylisophthalate, trioctyl remeritate, etc. (6) Examples thereof include known smoothing agents used as treatment agents for synthetic fibers such as mineral oils. These smoothing agent components may be used alone or in combination of two or more.

<ノニオン界面活性剤(Y)>
本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(Y)を必須成分として含有するものであり、このノニオン界面活性剤(Y)は、下記一般式(1)で示されるエーテルエステル誘導体(A)、及び下記の一般式(2)で示されるエーテルエステル誘導体(B)を含有するものである。

Figure 0006960195

(一般式(1)において、
:炭素数1〜8のアルキル基。
:炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
m:1〜20の整数。)
Figure 0006960195

(一般式(2)において、
:炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
n:1〜20の整数。) <Nonion Surfactant (Y)>
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains a nonionic surfactant (Y) as an essential component, and the nonionic surfactant (Y) is an ether ester derivative represented by the following general formula (1) (1). It contains A) and the ether ester derivative (B) represented by the following general formula (2).
Figure 0006960195

(In the general formula (1)
R 1 : Alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R 2 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 1 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
m: An integer from 1 to 20. )
Figure 0006960195

(In the general formula (2)
R 3 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 2 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
n: An integer from 1 to 20. )

<エーテルエステル誘導体(A)>
本発明におけるエーテルエステル誘導体(A)は、上記一般式(1)で示される化合物である。
一般式(1)中のRは炭素数1〜8のアルキル基であり、具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基等が挙げられる。中でも、Rは炭素数1〜4のアルキル基が好ましい。
一般式(1)中のRは、炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基である。該(ヒドロキシ)アルキル基(「アルキル基又はヒドロキシアルキル基」を意味する。)及び(ヒドロキシ)アルケニル基(「アルケニル基又はヒドロキシアルケニル基」を意味する。)は、直鎖状、分枝鎖状及び環状の何れでもよいが、直鎖状又は分枝鎖状が好ましい。例えば、(ヒドロキシ)オクチル基、(ヒドロキシ)ノニル基、(ヒドロキシ)イソノニル基、(ヒドロキシ)デシル基、(ヒドロキシ)ウンデシル基、(ヒドロキシ)ドデシル基、(ヒドロキシ)トリデシル基、(ヒドロキシ)イソトリデシル基、(ヒドロキシ)テトラデシル基、(ヒドロキシ)ヘキサデシル基、(ヒドロキシ)ヘプタデシル基、(ヒドロキシ)オクタデシル基、(ヒドロキシ)ノナデシル基、(ヒドロキシ)ヘンイコシル基、(ヒドロキシ)トリコシル基等の(ヒドロキシ)アルキル基、(ヒドロキシ)オクテニル基、(ヒドロキシ)ノネニル基、(ヒドロキシ)デセニル基、(ヒドロキシ)ヘプタデセニル基等の(ヒドロキシ)アルケニル基が挙げられる。中でも、Rは炭素数7〜19のものが好ましい。
一般式(1)中のAOは、炭素数2〜3のオキシアルキレン基であり、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。中でも、AOはオキシエチレン基のみであることが好ましい。
一般式(1)中のmは1〜20の整数であり、中でも、3〜17が好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(Y)として当該一般式(1)で示されるエーテルエステル誘導体(A)を含有することにより、繊維への均一付着性を向上させることが出来る。この付着性の向上により、本発明の合成繊維用処理剤を付着させた合成繊維は、紡糸時の毛羽を抑制することが出来る。さらには、エーテルエステル誘導体(A)はゴム接着剤(エポキシ溶液、レゾルシン・ホルマリン・ラテックス溶液等)の繊維への付着性を高めるため、後加工工程において良好なゴム接着性を発揮するものである。
<Ether ester derivative (A)>
The ether ester derivative (A) in the present invention is a compound represented by the above general formula (1).
R 1 in the general formula (1) is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, and specifically, a methyl group, an ethyl group, a propyl group, an isopropyl group, a butyl group, an isobutyl group, a tert-butyl group, and a pentyl. Examples include a group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group and the like. Of these, R 1 is preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms.
R 2 in the general formula (1) is an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms. be. The (hydroxy) alkyl group (meaning "alkyl group or hydroxyalkyl group") and (hydroxy) alkenyl group (meaning "alkenyl group or hydroxyalkenyl group") are linear or branched. And cyclic, but linear or branched chain is preferable. For example, (hydroxy) octyl group, (hydroxy) nonyl group, (hydroxy) isononyl group, (hydroxy) decyl group, (hydroxy) undecyl group, (hydroxy) dodecyl group, (hydroxy) tridecyl group, (hydroxy) isotridecyl group, (Hydroxy) tetradecyl group, (hydroxy) hexadecyl group, (hydroxy) heptadecyl group, (hydroxy) octadecyl group, (hydroxy) nonadecil group, (hydroxy) henicosyl group, (hydroxy) tricosyl group and other (hydroxy) alkyl groups, ( Examples thereof include (hydroxy) alkenyl groups such as a (hydroxy) octenyl group, a (hydroxy) nonenyl group, a (hydroxy) decenyl group, and a (hydroxy) heptadecenyl group. Of these, R 2 preferably has 7 to 19 carbon atoms.
A 1 O in the general formula (1) is an oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms, and when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type alone or two or more types can be used. Above all, it is preferable that A 1 O contains only an oxyethylene group.
M in the general formula (1) is an integer of 1 to 20, and 3 to 17 is preferable.
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention can improve the uniform adhesion to fibers by containing the ether ester derivative (A) represented by the general formula (1) as the nonionic surfactant (Y). You can. Due to this improvement in adhesiveness, the synthetic fiber to which the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is attached can suppress fluff during spinning. Furthermore, the ether ester derivative (A) exhibits good rubber adhesiveness in the post-processing step because it enhances the adhesiveness of the rubber adhesive (epoxy solution, resorcin, formalin, latex solution, etc.) to the fibers. ..

<エーテルエステル誘導体(B)>
本発明におけるエーテルエステル誘導体(B)は、上記一般式(2)で示される化合物である。
一般式(2)中のRは、炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基である。該(ヒドロキシ)アルキル基及び(ヒドロキシ)アルケニル基は、直鎖状、分枝鎖状及び環状の何れでもよいが、直鎖状又は分枝鎖状が好ましい。例えば、(ヒドロキシ)オクチル基、(ヒドロキシ)ノニル基、(ヒドロキシ)イソノニル基、(ヒドロキシ)デシル基、(ヒドロキシ)ウンデシル基、(ヒドロキシ)ドデシル基、(ヒドロキシ)トリデシル基、(ヒドロキシ)イソトリデシル基、(ヒドロキシ)テトラデシル基、(ヒドロキシ)ヘキサデシル基、(ヒドロキシ)ヘプタデシル基、(ヒドロキシ)オクタデシル基、(ヒドロキシ)ノナデシル基、(ヒドロキシ)ヘンイコシル基、(ヒドロキシ)トリコシル基等の(ヒドロキシ)アルキル基、(ヒドロキシ)オクテニル基、(ヒドロキシ)ノネニル基、(ヒドロキシ)デセニル基、(ヒドロキシ)ヘプタデセニル基等の(ヒドロキシ)アルケニル基が挙げられる。中でも、Rは炭素数15〜23のアルキル基又は炭素数15〜23のアルケニル基であることが好ましい。
一般式(2)中のAOは、炭素数2〜3のオキシアルキレン基であり、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。中でも、AOはオキシエチレン基のみであることが好ましい。
一般式(2)中のnは1〜20の整数であり、中でも、3〜17が好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(Y)として当該一般式(2)で示されるエーテルエステル誘導体(B)を含有することにより、本発明の合成繊維用処理剤の耐毛羽性を向上させることが出来る。
<Ether ester derivative (B)>
The ether ester derivative (B) in the present invention is a compound represented by the above general formula (2).
R 3 in the general formula (2) is an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms. be. The (hydroxy) alkyl group and the (hydroxy) alkenyl group may be linear, branched or cyclic, but are preferably linear or branched. For example, (hydroxy) octyl group, (hydroxy) nonyl group, (hydroxy) isononyl group, (hydroxy) decyl group, (hydroxy) undecyl group, (hydroxy) dodecyl group, (hydroxy) tridecyl group, (hydroxy) isotridecyl group, (Hydroxy) tetradecyl group, (hydroxy) hexadecyl group, (hydroxy) heptadecyl group, (hydroxy) octadecyl group, (hydroxy) nonadecil group, (hydroxy) henicosyl group, (hydroxy) tricosyl group and other (hydroxy) alkyl groups, ( Examples thereof include (hydroxy) alkenyl groups such as a (hydroxy) octenyl group, a (hydroxy) nonenyl group, a (hydroxy) decenyl group, and a (hydroxy) heptadecenyl group. Of these, R 3 is preferably an alkyl group having 15 to 23 carbon atoms or an alkenyl group having 15 to 23 carbon atoms.
A 2 O in the general formula (2) is an oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms, and when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type alone or two or more types can be used. Above all, it is preferable that A 2 O contains only an oxyethylene group.
N in the general formula (2) is an integer of 1 to 20, and 3 to 17 is preferable.
The synthetic fiber treatment agent of the present invention contains the ether ester derivative (B) represented by the general formula (2) as the nonionic surfactant (Y), whereby the fluff resistance of the synthetic fiber treatment agent of the present invention. It is possible to improve the sex.

<エーテルエステル誘導体(C)>
本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(Y)として、更に、下記一般式(3)で示されるエーテルエステル誘導体(C)を含有することが好ましい。

Figure 0006960195

(一般式(3)において、
:炭素数7〜23のアルキル基又は、炭素数7〜23のアルケニル基。
:炭素数7〜23のアルキル基又は、炭素数7〜23のアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
p:1〜25の整数。)
一般式(3)中のR、Rは、それぞれ独立して、炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基である。該(ヒドロキシ)アルキル基及び(ヒドロキシ)アルケニル基は、直鎖状、分枝鎖状及び環状の何れでもよいが、直鎖状又は分枝鎖状が好ましい。例えば、(ヒドロキシ)オクチル基、(ヒドロキシ)ノニル基、(ヒドロキシ)イソノニル基、(ヒドロキシ)デシル基、(ヒドロキシ)ウンデシル基、(ヒドロキシ)ドデシル基、(ヒドロキシ)トリデシル基、(ヒドロキシ)イソトリデシル基、(ヒドロキシ)テトラデシル基、(ヒドロキシ)ヘキサデシル基、(ヒドロキシ)ヘプタデシル基、(ヒドロキシ)オクタデシル基、(ヒドロキシ)ノナデシル基、(ヒドロキシ)ヘンイコシル基、(ヒドロキシ)トリコシル基等の(ヒドロキシ)アルキル基、(ヒドロキシ)オクテニル基、(ヒドロキシ)ノネニル基、(ヒドロキシ)デセニル基、(ヒドロキシ)ヘプタデセニル基等の(ヒドロキシ)アルケニル基が挙げられる。中でも、R、Rは炭素数11〜19のものが好ましい。
一般式(3)中のAOは、炭素数2〜3のオキシアルキレン基であり、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。中でも、AOはオキシエチレン基のみであることが好ましい。
一般式(3)中のpは1〜20の整数であり、中でも、3〜17が好ましい。 <Ether ester derivative (C)>
The synthetic fiber treatment agent of the present invention preferably further contains the ether ester derivative (C) represented by the following general formula (3) as the nonionic surfactant (Y).
Figure 0006960195

(In the general formula (3)
R 4 : Alkyl group having 7 to 23 carbon atoms or alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
R 5 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms or an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 3 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
p: An integer from 1 to 25. )
R 4 and R 5 in the general formula (3) are independently an alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms. 7-23 hydroxyalkenyl groups. The (hydroxy) alkyl group and the (hydroxy) alkenyl group may be linear, branched or cyclic, but are preferably linear or branched. For example, (hydroxy) octyl group, (hydroxy) nonyl group, (hydroxy) isononyl group, (hydroxy) decyl group, (hydroxy) undecyl group, (hydroxy) dodecyl group, (hydroxy) tridecyl group, (hydroxy) isotridecyl group, (Hydroxy) tetradecyl group, (hydroxy) hexadecyl group, (hydroxy) heptadecyl group, (hydroxy) octadecyl group, (hydroxy) nonadecil group, (hydroxy) henicosyl group, (hydroxy) tricosyl group and other (hydroxy) alkyl groups, ( Examples thereof include (hydroxy) alkenyl groups such as a (hydroxy) octenyl group, a (hydroxy) nonenyl group, a (hydroxy) decenyl group, and a (hydroxy) heptadecenyl group. Of these, R 4 and R 5 preferably have 11 to 19 carbon atoms.
A 3 O in the general formula (3) is an oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms, if the oxyalkylene group there are a plurality, may be singly or two or more. Among them, A 3 O is preferably only oxyethylene groups.
P in the general formula (3) is an integer of 1 to 20, and 3 to 17 is preferable.

本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(Y)として、一般式(1)で示されるエーテルエステル誘導体(A)及びの一般式(2)で示されるエーテルエステル誘導体(B)を合計で、合成繊維用処理剤の不揮発分に対して1〜30質量%の範囲において含有することが好ましく、2〜25質量%の範囲において含有することがより好ましく、2〜23質量%の範囲において含有することがさら好ましい。
また、本発明の合成繊維用処理剤は、ノニオン界面活性剤(Y)として、一般式(1)で示されるエーテルエステル誘導体(A)、一般式(2)で示されるエーテルエステル誘導体(B)及び一般式(3)で示されるエーテルエステル誘導体(C)を合計で、合成繊維用処理剤の不揮発分に対して2〜40質量%の範囲において含有することが好ましく、5〜38質量%の範囲において含有することがより好ましく、10〜35質量%の範囲において含有することがさらに好ましい。
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains, as the nonionic surfactant (Y), the ether ester derivative (A) represented by the general formula (1) and the ether ester derivative (B) represented by the general formula (2). In total, it is preferably contained in the range of 1 to 30% by mass, more preferably in the range of 2 to 25% by mass, and in the range of 2 to 23% by mass with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. It is more preferable to contain it in.
Further, the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is an ether ester derivative (A) represented by the general formula (1) and an ether ester derivative (B) represented by the general formula (2) as the nonionic surfactant (Y). And the ether ester derivative (C) represented by the general formula (3) in total is preferably contained in the range of 2 to 40% by mass, and 5 to 38% by mass with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. It is more preferably contained in the range, and further preferably contained in the range of 10 to 35% by mass.

本発明の合成繊維用処理剤は、本発明の効果を妨げない範囲において、エーテルエステル誘導体(A)、エーテルエステル誘導体(B)及びエーテルエステル誘導体(C)以外のノニオン界面活性剤を含有することが出来る。
本発明における合成繊維用処理剤に併用できる、上記エーテルエステル誘導体(A)〜(C)以外のノニオン性界面活性剤としては、特に制限はなく、例えば、上記エーテルエステル誘導体(A)〜(C)と重複しない範囲での(1)ポリオキシエチレンオレアート、ポリオキシエチレンメチルエーテルラウラート、ポリオキシエチレンオクチルエーテルラウラート、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリデシルエーテルパルミタート、ポリオキシエチレンジオレアート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロピルエーテル、ポリオキシエチレンフェニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロピレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンイソトリデシルエーテル、ポリオキシエチレンテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレングリセリルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等の、有機酸、有機アルコール、有機アミン及び/又は有機アミド分子に炭素数2〜4のアルキレンオキサイドを付加した化合物、(2)ポリオキシアルキレンソルビタントリオレアート、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテルトリオレアート等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル、(3)ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド、(4)ポリオキシエチレンジエタノールアミンモノオレイルアミド等のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド等、(5)グリセリンモノオレアート、ジグリセリンジラウラート、ソルビタンモノオレアート、ソルビタントリオレアート等の多価アルコールと脂肪酸の部分エステル化合物等が挙げられる。これらのノニオン性界面活性剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。本発明では、化合物名の末端にEOおよびPOと記載したものは、それぞれエチレンオキサイドおよびプロピレンオキサイドの付加物を意味し、後に続く数字はその付加モル数を示す。EOおよびPOの後に記載された数値はそれぞれの平均付加モル数を意味する。本発明における平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィーで標準物質をポリエチレングリコールとした時の重量平均分子量を示す。
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention contains a nonionic surfactant other than the ether ester derivative (A), the ether ester derivative (B) and the ether ester derivative (C) as long as the effects of the present invention are not impaired. Can be done.
The nonionic surfactant other than the ether ester derivatives (A) to (C) that can be used in combination with the treatment agent for synthetic fibers in the present invention is not particularly limited, and is, for example, the ether ester derivatives (A) to (C). ) (1) Polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene methyl ether laurate, polyoxyethylene octyl ether laurate, polyoxyethylene polyoxypropylene tridecyl ether palmitate, polyoxyethylene dioreart , Polyoxyethylene lauryl ether, polyoxypropylene lauryl ether methyl ether, polyoxybutylene oleyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene octyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene trimethylpropyl ether, poly Oxyethylene phenyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene nonyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene propylene glycol ether, polyoxyethylene polyoxypropylene lauryl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene isotridecyl ether, polyoxyethylene tetradecyl ether , Polyoxyethylene glyceryl ether, polyoxyethylene laurylamino ether, polyoxyethylene lauroamide ether, and other compounds in which an alkylene oxide having 2 to 4 carbon atoms is added to an organic acid, an organic alcohol, an organic amine and / or an organic amide molecule. , (2) Polyoxyalkylene polyhydric alcohol fatty acid ester such as polyoxyalkylene sorbitan trioleate, polyoxyalkylene castor oil ether, polyoxyalkylene cured castor oil ether, polyoxyalkylene cured castor oil ether trioleate, (3) diethanolamine Alkylamides such as monolauroamide, (4) Polyoxyalkylene fatty acid amides such as polyoxyethylene diethanolamine monooleyl amide, etc., (5) Glycerin monooleate, diglycerin dilaurate, sorbitan monooleate, sorbitan trioleate, etc. Examples thereof include partial ester compounds of polyhydric alcohols and fatty acids. These nonionic surfactants may be used alone or in combination of two or more. In the present invention, EO and PO at the end of the compound name mean an adduct of ethylene oxide and propylene oxide, respectively, and the number following the compound indicates the number of adducts thereof. The numbers after EO and PO mean the average number of moles added respectively. The average molecular weight in the present invention indicates the weight average molecular weight when the standard substance is polyethylene glycol in gel permeation chromatography.

<イオン界面活性剤(Z)>
本発明の合成繊維用処理剤は、イオン界面活性剤を必須成分として含有するものであり、このイオン界面活性剤(Z)としては、合成繊維用処理剤に採用されている公知のアニオン界面活性剤、カチオン界面活性剤、両性界面活性剤から選ぶことができる。
アニオン界面活性剤の具体例としては、例えば(1)ラウリルスルホン酸塩、ミリスチルスルホン酸塩、セチルスルホン酸塩、オレイルスルホン酸塩、ステアリルスルホン酸塩、テトラデカンスルホン酸塩、α−オレフィンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸塩、2級アルキルスルホン酸塩等の脂肪族スルホン酸塩又は芳香族スルホン酸塩、(2)ラウリル硫酸エステル塩、オレイル硫酸エステル塩、ステアリル硫酸エステル塩等の脂肪族アルコールの硫酸エステル塩、(3)ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシアルキレン(ポリオキシエチレン、ポリオキシプロピレン)ラウリルエーテル硫酸エステル塩、ポリオキシエチレンオレイルエーテル硫酸エステル塩等の脂肪族アルコールにEO及びPOから選ばれる少なくとも一種のアルキレンオキサイドを付加したものの硫酸エステル塩、(4)ひまし油脂肪酸硫酸エステル塩、ごま油脂肪酸硫酸エステル塩、トール油脂肪酸硫酸エステル塩、大豆油脂肪酸硫酸エステル塩、なたね油脂肪酸硫酸エステル塩、パーム油脂肪酸硫酸エステル塩、豚脂脂肪酸硫酸エステル塩、牛脂脂肪酸硫酸エステル塩、鯨油脂肪酸硫酸エステル塩等の脂肪酸の硫酸エステル塩、(5)ひまし油の硫酸エステル塩、ごま油の硫酸エステル塩、トール油の硫酸エステル塩、大豆油の硫酸エステル塩、菜種油の硫酸エステル塩、パーム油の硫酸エステル塩、豚脂の硫酸エステル塩、牛脂の硫酸エステル塩、鯨油の硫酸エステル塩等の油脂の硫酸エステル塩、(6)ラウリン酸塩、オレイン酸塩、ステアリン酸塩、ドデセニルコハク酸塩等の脂肪酸塩、(7)ジオクチルスルホコハク酸塩等の脂肪族アルコールのスルホコハク酸エステル塩、(8)ラウリルリン酸エステル塩、イソセチルリン酸エステル塩、オレイルリン酸エステル塩、オレイルアルコール−エチレンオキサイド付加物のリン酸エステル等のアルキルリン酸エステル塩又はポリオキシアルキレンアルキルエーテルのリン酸エステル塩、(9)ラウロイルメチルアラニン塩、ラウロイルザルコシン塩、オレオイルザルコシン塩等のアミノ酸型界面活性剤等が挙げられる。アニオン界面活性剤は未中和のものであっても良く、中和した塩でもよい。アニオン界面活性剤の対イオンとしては、例えばカリウム塩、ナトリウム塩等のアルカリ金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン等のアルカノールアミン塩等が挙げられる。
カチオン界面活性剤の具体例としては、例えばラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ステアリルトリメチルアンモニウムクロライド、ベヘニルトリメチルアンモニウムクロライド、ジデシルジメチルアンモニウムクロライド等が挙げられる。
両性界面活性剤の具体例としては、例えばベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
中でも、帯電防止性、乳化性、及び相溶性等の見地から、アルキルリン酸エステル、ポリオキシアルキレンアルキルエーテルのリン酸エステル、脂肪族スルホン酸、スルホコハク酸エステル、脂肪酸、アミノ酸型界面活性剤又はそれらの塩が好ましく、2級アルカン(C:11〜14)スルホン酸、ジオクチルスルホコハク酸、α−オレフィンスルホン酸、オレイン酸、オレオイルザルコシン、オレイルアルコール−エチレンオキサイド5モル付加物のリン酸エステル、イソセチルリン酸エステル、オレイルリン酸エステル又はそれらの塩が特に好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤は、イオン界面活性剤(Z)を合成繊維用処理剤の不揮発分に対して0.1〜10質量%の範囲において含有することが好ましく、0.2〜5質量%の範囲において含有することがより好ましい。
<Ionic Surfactant (Z)>
The synthetic fiber treatment agent of the present invention contains an ionic surfactant as an essential component, and the ionic surfactant (Z) is a known anionic surfactant used in the synthetic fiber treatment agent. You can choose from agents, cationic surfactants, and amphoteric surfactants.
Specific examples of the anionic surfactant include (1) lauryl sulfonate, myristyl sulfonate, cetyl sulfonate, oleyl sulfonate, stearyl sulfonate, tetradecane sulfonate, α-olefin sulfonic acid, and the like. Sulfates of aliphatic sulfonates such as dodecylbenzene sulfonate, secondary alkyl sulfonate, or aromatic sulfonate, (2) aliphatic alcohols such as lauryl sulfate, oleyl sulfate, and stearyl sulfate. EO and PO in aliphatic alcohols such as ester salt, (3) polyoxyethylene lauryl ether sulfate ester salt, polyoxyalkylene (polyoxyethylene, polyoxypropylene) lauryl ether sulfate ester salt, polyoxyethylene oleyl ether sulfate ester salt Sulfate ester salt with at least one alkylene oxide added, (4) sesame oil fatty acid sulfate ester salt, sesame oil fatty acid sulfate ester salt, tall oil fatty acid sulfate ester salt, soybean oil fatty acid sulfate ester salt, rapeseed oil fatty acid sulfate ester salt , Palm oil fatty acid sulfate ester salt, pork fat fatty acid sulfate ester salt, beef fat fatty acid sulfate ester salt, whale oil fatty acid sulfate ester salt and other fatty acid sulfate ester salts, (5) castor oil sulfate ester salt, sesame oil sulfate ester salt, tall Oil Sulfate, Soybean Oil Sulfate, Rapeseed Oil Sulfate, Palm Oil Sulfate, Pork Fat Sulfate, Beef Fat Sulfate, Whale Oil Sulfate, etc. Salts, (6) fatty acid salts such as laurate, oleate, stearate, dodecenyl succinate, (7) sulfosuccinate salts of aliphatic alcohols such as dioctyl sulfosuccinate, (8) lauryl phosphates Alkyl phosphate ester salt such as salt, isosetyl phosphate ester salt, oleyl phosphate ester salt, phosphate ester of oleyl alcohol-ethylene oxide adduct, or phosphate ester salt of polyoxyalkylene alkyl ether, (9) lauroylmethylalanine salt, Examples thereof include amino acid-type surfactants such as lauroyl sarcosin salt and oleoyl sarcosin salt. The anionic surfactant may be an unneutralized one or a neutralized salt. Examples of the counterion of the anionic surfactant include alkali metal salts such as potassium salt and sodium salt, and alkanolamine salts such as ammonium salt and triethanolamine.
Specific examples of the cationic surfactant include lauryltrimethylammonium chloride, cetyltrimethylammonium chloride, stearyltrimethylammonium chloride, behenyltrimethylammonium chloride, didecyldimethylammonium chloride and the like.
Specific examples of the amphoteric tenside include a betaine-type amphoteric surfactant and the like.
Among them, from the viewpoint of antistatic property, emulsifying property, compatibility, etc., alkyl phosphate ester, phosphoric acid ester of polyoxyalkylene alkyl ether, aliphatic sulfonic acid, sulfosuccinic acid ester, fatty acid, amino acid type surfactant or them. Alcan (C: 11-14) sulfonic acid, dioctyl sulfosuccinic acid, α-olefin sulfonic acid, oleic acid, oleoyl zarcosin, oleyl alcohol-ethylene oxide 5 molar adduct phosphate ester, Isocetyl phosphate, oleyl phosphate or salts thereof are particularly preferred.
The synthetic fiber treatment agent of the present invention preferably contains the ionic surfactant (Z) in the range of 0.1 to 10% by mass with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent, and is 0.2 to 5%. It is more preferable to contain it in the range of mass%.

<配合比率>
本発明の合成繊維用処理剤は、必須成分である平滑剤(X)、ノニオン界面活性剤(Y)及びイオン界面活性剤(Z)の含有割合の合計を100質量%とすると、平滑剤(X)を20〜70質量%、ノニオン界面活性剤(Y)を20〜80質量%及びイオン界面活性剤(Z)を0.1〜10質量%の割合で含有するものである。
<Mixing ratio>
The treatment agent for synthetic fibers of the present invention has a smoothing agent (X), a nonionic surfactant (Y), and an ionic surfactant (Z), which are essential components, in a total content of 100% by mass. It contains 20 to 70% by mass of X), 20 to 80% by mass of the nonionic surfactant (Y), and 0.1 to 10% by mass of the ionic surfactant (Z).

<その他の成分>
本発明の合成繊維用処理剤は、他の成分、例えば、消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を併用することができる。他の成分の併用量は、本発明の効果を損なわない範囲内において規定することができる。
<Other ingredients>
In the synthetic fiber treatment agent of the present invention, other components such as antifoaming agent, antioxidant, preservative, rust preventive and the like can be used in combination. The combined amount of other components can be specified within a range that does not impair the effects of the present invention.

<合成繊維>
本発明の合成繊維は、本発明の合成繊維用処理剤が付着している合成繊維である。本発明の合成繊維用処理剤を付着させる合成繊維としては、特に制限はないが、例えば、ポリエチレンテレフタラート、ポリプロピレンテレフタラート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、ナイロン6、ナイロン66等のポリアミド系繊維、ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維等が挙げられる。これらの中でポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維に適用されることが好ましい。製造する合成繊維の繊度としては、特に制限はないが、好ましくは150デシテックス以上であり、さらに好ましくは500デシテックス以上であり、特に好ましいのは1000デシテックス以上である。また、製造する合成繊維の強度としては、特に制限はないが、好ましくは5.0cN/dtex以上であり、さらに好ましくは6.0cN/dtex以上、特に好ましくは7.0cN/dtex以上である。合成繊維は、産業資材用途に用いられることが好ましく、特にタイヤやベルト等のゴム補強用用途で使用されることが好ましい。
本発明の合成繊維用処理剤(溶媒を含まない)を合成繊維に付着させる割合は、特に制限はないが、本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に対し0.1〜3質量%の割合となるよう付着させることが好ましい。
また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させる工程は、紡糸工程、延伸工程、紡糸と延伸とを同時に行う工程が挙げられる。また、本発明の合成繊維用処理剤を付着させる方法は、公知の方法を適宜採用することができるが、例えば、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。本発明の合成繊維用処理剤を合成繊維に付着させる際の処理剤の形態としては、例えば、有機溶媒溶液、水性液、ニート等として付与してもよい。付着させる工程も紡糸工程であれば特に制限はなく、巻取り前に付与するものであってもよい。延伸もしくは熱処理工程において、150℃以上のローラーを通過させる工程を有する製造設備、工程での使用により、発明の効果がより期待できる。また、本発明の合成繊維用処理剤は、ゴム接着剤(エポキシ化合物等)との混合によりゴム接着剤として使用してもよい。ゴム接着剤に供した場合は、紡糸工程における延伸前や延伸後に、水性液やニート等として繊維にそれを付与しても良く、後加工工程で撚糸後に付与してもよい。
<Synthetic fiber>
The synthetic fiber of the present invention is a synthetic fiber to which the treatment agent for synthetic fiber of the present invention is attached. The synthetic fiber to which the treatment agent for synthetic fibers of the present invention is attached is not particularly limited, and is, for example, a polyester fiber such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, or polylactic acid ester, or a polyamide fiber such as nylon 6 or nylon 66. Examples thereof include fibers, polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene. Of these, it is preferably applied to polyester fibers and polyamide fibers. The fineness of the synthetic fiber to be produced is not particularly limited, but is preferably 150 decitex or more, more preferably 500 decitex or more, and particularly preferably 1000 decitex or more. The strength of the synthetic fiber to be produced is not particularly limited, but is preferably 5.0 cN / dtex or more, more preferably 6.0 cN / dtex or more, and particularly preferably 7.0 cN / dtex or more. Synthetic fibers are preferably used for industrial material applications, and particularly preferably for rubber reinforcing applications such as tires and belts.
The ratio of the synthetic fiber treatment agent of the present invention (without solvent) to be attached to the synthetic fiber is not particularly limited, but the synthetic fiber treatment agent of the present invention is 0.1 to 3% by mass based on the synthetic fiber. It is preferable to attach them in proportion.
In addition, the step of adhering the treatment agent for synthetic fibers of the present invention includes a spinning step, a drawing step, and a step of simultaneously performing spinning and drawing. Further, as a method for adhering the treatment agent for synthetic fibers of the present invention, a known method can be appropriately adopted, and for example, a roller refueling method, a guide refueling method using a measuring pump, an immersion refueling method, and a spray refueling method. And so on. The form of the treatment agent for adhering the treatment agent for synthetic fibers of the present invention to synthetic fibers may be, for example, an organic solvent solution, an aqueous solution, neat or the like. The step of adhering is not particularly limited as long as it is a spinning step, and may be applied before winding. In the stretching or heat treatment step, the effect of the invention can be expected more by using it in a manufacturing facility or step having a step of passing a roller at 150 ° C. or higher. Further, the synthetic fiber treatment agent of the present invention may be used as a rubber adhesive by mixing with a rubber adhesive (epoxy compound or the like). When applied to a rubber adhesive, it may be applied to the fiber as an aqueous liquid or neat before or after drawing in the spinning step, or after twisting in the post-processing step.

以下、実施例を挙げて本発明を説明するが、本発明の技術範囲はこれらにより限定されるものではない。なお、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また%は質量%を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples, but the technical scope of the present invention is not limited thereto. In the following Examples and Comparative Examples, parts mean parts by mass and% means% by mass.

<合成繊維用処理剤の調製>
・実施例1
平滑剤(X)として、完全エステル化合物(X1)であるナタネ油(X1−1)22%とジ(イソステアリル)チオジプロピオナート(X2−6)20%、ノニオン界面活性剤(Y)として、エーテルエステル誘導体(A)である下記(A−1)0.1%、エーテルエステル誘導体(B)である下記(B−2)2%、エーテルエステル誘導体(C)である下記(C−1)10%、その他のノニオン界面活性剤として下記(N−2)6%、下記(N−4)10%、下記(N−5)10%、下記(N−6)5%、下記(N−11)5%、下記(N−12)5%、イオン界面活性剤(Z)として、下記(Z−1)2.9%、下記(Z−4)0.2%、下記(Z−5)0.3%、下記(Z−8)1%、その他成分として下記(W−2)0.5%の割合で均一混合して、実施例1の処理剤を調製した。
<Preparation of processing agents for synthetic fibers>
・ Example 1
As a smoothing agent (X), 22% of rapeseed oil (X1-1) which is a complete ester compound (X1), 20% of di (isostearyl) thiodipropionate (X2-6), and as a nonionic surfactant (Y). , The following (A-1) 0.1% which is an ether ester derivative (A), the following (B-2) 2% which is an ether ester derivative (B), and the following (C-1) which is an ether ester derivative (C). ) 10%, the following (N-2) 6%, the following (N-4) 10%, the following (N-5) 10%, the following (N-6) 5%, the following (N) as other nonionic surfactants -11) 5%, the following (N-12) 5%, as the ionic surfactant (Z), the following (Z-1) 2.9%, the following (Z-4) 0.2%, the following (Z-) 5) The treatment agent of Example 1 was prepared by uniformly mixing 0.3%, the following (Z-8) 1%, and the following (W-2) 0.5% as other components.

・実施例2〜15及び比較例1〜5
実施例2〜15及び比較例1〜5の合成繊維用処理剤は、下記表1、2に示した配合で、上記実施例1の調製方法と同様にして調製した。
-Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 5
The synthetic fiber treatment agents of Examples 2 to 15 and Comparative Examples 1 to 5 were prepared in the same manner as in the preparation method of Example 1 above with the formulations shown in Tables 1 and 2 below.

Figure 0006960195
Figure 0006960195

Figure 0006960195
Figure 0006960195

表1、2中の比率(%)は、合成繊維用処理剤全体を100質量%とした場合の、各成分の配合割合を質量比率(%)で表した数値である。
表1、2中の各記号は、下記成分を表す。
<平滑剤(X)>
・完全エステル化合物(X1)
X1−1:ナタネ油
X1−2:トリメチロールプロパントリオレアート
X1−3:ブタンジオールジオレアート
・その他平滑剤
X2−4:オレイルオレアート
X2−5:ジ(イソステアリル)アジパート
X2−6:ジ(イソステアリル)チオジプロピオナート
X2−7:ジ(オレイル)チオジプロピオナート
The ratio (%) in Tables 1 and 2 is a numerical value representing the blending ratio of each component as a mass ratio (%) when the total amount of the synthetic fiber treatment agent is 100% by mass.
Each symbol in Tables 1 and 2 represents the following components.
<Smoothing agent (X)>
-Complete ester compound (X1)
X1-1: Rapeseed oil X1-2: Trimethylolpropane Trioleate X1-3: Butanediol dioreart / other smoothing agents X2-4: Oleyloleate X2-5: Di (isostearyl) Adipart X2-6: Di (Isotearyl) thiodipropionate X2-7: di (oleyl) thiodipropionate

<ノニオン界面活性剤(Y)>
・エーテルエステル誘導体(A)
A−1:一般式(1)中のR:メチル基、R:へプチル基、AO:EO、m:6
A−2:一般式(1)中のR:メチル基、R:ウンデシル基、AO:EO、m:16
A−3:一般式(1)中のR:ブチル基、R:ノニル基、AO:EO、m:16
A−4:一般式(1)中のR:ブチル基、R:イソヘプタデシル基、AO、m:PO1EO15
A−5:一般式(1)中のR:オクチル基、R:ヘプタデセニル基、AO:EO、m:6
A−6:一般式(1)中のR:オクチル基、R:ヘプタデセニル基、AO、m:PO1EO5
・エーテルエステル誘導体(B)
B−1:一般式(2)中のR:イソヘプタデシル基、AO:EO、m:6
B−2:一般式(2)中のR:ヘプタデセニル基、AO:EO、m:16
B−3:一般式(2)中のR:ウンデシル基、AO:EO、m:6
B−4:一般式(2)中のR:ペンタデシル基、AO、m:PO1EO5
・エーテルエステル誘導体(C)
C−1:一般式(3)中のR:ウンデシル基、R:ウンデシル基、AO:EO、m:6
C−2:一般式(3)中のR:トリデシル基、R:トリデシル基、AO:EO、m:16
C−3:一般式(3)中のR:ペンタデシル基、R:ペンタデシル基、AO:EO、m:6
C−4:一般式(3)中のR:ヘプタデセニル基、R:ヘプタデセニル基、AO:EO、m:16
C−5:一般式(3)中のR:ヘプタデセニル基、R:ペンタデセニル基、AO:EO、m:16
・その他のノニオン界面活性剤
N−1:オレイルアルコール1モルに対しEO10モル付加したもの
N−2:イソトリデシルアルコール1モルに対してEO10モルPO10モルをランダムに付加したもの
N−3:イソトリデシルアルコール1モルに対しPO10モルを付加させたものにEO10モルを付加したもの
N−4:硬化ひまし油1モルに対しEO10モル付加したもの
N−5:硬化ひまし油1モルにEO20モル付加したものをオレイン酸3モルでエステル化した化合物
N−6:硬化ひまし油1モルに対しEO25モル付加したものをアジピン酸で架橋し、ステアリン酸で末端エステル化した化合物(平均分子量:5000)
N−7:ひまし油1モルに対しEO20モル付加したもの
N−8:ひまし油1モルに対しEO20モル付加したものをオレイン酸2モルでエステル化した化合物
N−9:ノニルフェノール1モルに対しEO7モル付加したもの
N−10:ソルビタンモノオレアート
N−11:ソルビタントリオレアート
N−12:牛脂アミン1モルにEO10モル付加したもの
N−13:牛脂脂肪酸ジエタノールアミド1モルにEO3モル付加したもの
<Nonion Surfactant (Y)>
-Ether ester derivative (A)
A-1: R 1 : methyl group, R 2 : heptyl group, A 1 O: EO, m: 6 in the general formula (1)
A-2: R 1 : methyl group, R 2 : undecylic group, A 1 O: EO, m: 16 in the general formula (1)
A-3: R 1 : butyl group, R 2 : nonyl group, A 1 O: EO, m: 16 in the general formula (1)
A-4: R 1 : butyl group, R 2 : isoheptadecyl group, A 1 O, m: PO1EO 15 in the general formula (1)
A-5: R 1 : octyl group, R 2 : heptadecenyl group in the general formula (1), A 1 O: EO, m: 6
A-6: R 1 : octyl group, R 2 : heptadecenyl group in the general formula (1), A 1 O, m: PO1EO 5
-Ether ester derivative (B)
B-1: R 3 : Isoheptadecyl group in general formula (2), A 1 O: EO, m: 6
B-2: R 3 : heptadecenyl group in the general formula (2) , A 1 O: EO, m: 16
B-3: R 3 : undecylic group in general formula (2), A 1 O: EO, m: 6
B-4: R 3 : pentadecyl group in general formula (2), A 1 O, m: PO 1 EO 5
-Ether ester derivative (C)
C-1: R 4 : undecylic group in general formula (3), R 5 : undecylic group, A 1 O: EO, m: 6
C-2: R 4 : tridecylic group in general formula (3), R 5 : tridecylic group, A 1 O: EO, m: 16
C-3: R 4 : pentadecyl group in general formula (3), R 5 : pentadecyl group, A 1 O: EO, m: 6
C-4: R 4 : heptadecenyl group in general formula (3), R 5 : heptadecenyl group, A 1 O: EO, m: 16
C-5: R 4 : heptadecenyl group in general formula (3), R 5 : pentadecenyl group, A 1 O: EO, m: 16
-Other nonionic surfactant N-1: 10 mol of EO added to 1 mol of oleyl alcohol N-2: 10 mol of EO and 10 mol of PO added randomly to 1 mol of isotridecyl alcohol N-3: Iso 10 mol of PO added to 1 mol of tridecyl alcohol and 10 mol of EO added N-4: 10 mol of EO added to 1 mol of hardened castor oil N-5: 20 mol of EO added to 1 mol of hardened castor oil N-6: A compound obtained by adding 25 mol of EO to 1 mol of hardened castor oil, cross-linked with adipic acid, and terminal-esterified with stearic acid (average molecular weight: 5000).
N-7: Addition of 20 mol of EO to 1 mol of castor oil N-8: Addition of 20 mol of EO to 1 mol of castor oil esterified with 2 mol of oleic acid N-9: Addition of 7 mol of EO to 1 mol of nonylphenol N-10: Solbitan monooleate N-11: Solbitan trioleate N-12: 10 mol of EO added to 1 mol of beef fat amine N-13: 3 mol of EO added to 1 mol of beef fatty acid diethanolamide

<イオン界面活性剤(Z)>
Z−1:2級アルカン(C:11〜14)スルホン酸ナトリウム塩
Z−2:ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム塩
Z−3:α−オレフィンスルホン酸ナトリウム塩
Z−4:オレイン酸カリウム塩
Z−5:オレオイルザルコシン
Z−6:オレイルアルコール−エチレンオキサイド5モル付加物のリン酸エステル
Z−7:イソセチルリン酸エステル
Z−8:オレイルリン酸エステル
<その他成分>
W−1:ポリエーテル変性シリコーン
W−2:イソシアヌル酸トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)
W−3:エチレングリコール
W−4:ジエチレングリコール
W−5:ポリエチレングリコール(平均分子量:300)
W−6:グリセリン
W−7:クエン酸トリエタノールアミン塩
<Ionic Surfactant (Z)>
Z-1: Secondary alkane (C: 11-14) sodium sulfonate Z-2: Sodium dioctyl sulfosuccinate Z-3: Sodium α-olefin sulfonate Z-4: Potassium oleate Z-5: Oleoil sarcosin Z-6: Phosphoric acid ester of 5 mol of oleyl alcohol-ethylene oxide Z-7: Isocetyl phosphate ester Z-8: Oleyl phosphate ester <Other components>
W-1: Polyether-modified silicone W-2: Trisocyanurate (3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)
W-3: Ethylene glycol W-4: Diethylene glycol W-5: Polyethylene glycol (average molecular weight: 300)
W-6: Glycerin W-7: Triethanolamine citrate salt

<合成繊維用処理剤の合成繊維への付着>
上記「合成繊維用処理剤の調製」で調製した合成繊維用処理剤(実施例1〜15及び比較例1〜5)をイオン交換水又は有機溶剤の希釈剤にて均一に希釈し、15%溶液とした。紡糸工程にて1670デシテックス、288フィラメント、固有粘度0.93の無給油のポリエチレンテレフタラート繊維に、前記溶液を、オイリングローラー給油法にて、不揮発分として付与量2.0質量%となるように付与し、希釈剤を乾燥させ試験糸とした。
<Adhesion of synthetic fiber treatment agent to synthetic fiber>
The synthetic fiber treatment agent (Examples 1 to 15 and Comparative Examples 1 to 5) prepared in the above "Preparation of synthetic fiber treatment agent" was uniformly diluted with ion-exchanged water or a diluent of an organic solvent to 15%. It was made into a solution. In the spinning process, the solution was applied to 1670 decitex, 288 filaments, and non-lubricated polyethylene terephthalate fiber having an intrinsic viscosity of 0.93 by the oiling roller lubrication method so that the amount of the solution was 2.0% by mass as a non-volatile content. Then, the diluent was dried and used as a test yarn.

<毛羽評価試験>
上記「合成繊維用処理剤の合成繊維への付着」で調製した試験糸を、初期張力2kg、糸速300m/分で、表面温度130℃の梨地クロムピンに接触させて走行させ、毛羽計数装置(東レエンジニアリング社製)にて10分間当たりの毛羽数を測定し、次の評価基準で評価した。
[評価基準]
○○○:測定された毛羽数が2個未満。
○○:測定された毛羽数が2個以上且つ4個未満。
○:測定された毛羽数が4個以上且つ6個未満。
×:測定された毛羽数が6個以上。
<Fluff evaluation test>
The test yarn prepared in the above-mentioned "Adhesion of treatment agent for synthetic fibers to synthetic fibers" is run in contact with a satin-finished chrome pin having a surface temperature of 130 ° C. at an initial tension of 2 kg and a yarn speed of 300 m / min. The number of fluff per 10 minutes was measured by Toray Engineering Co., Ltd.) and evaluated according to the following evaluation criteria.
[Evaluation criteria]
○○○: The number of fluffs measured is less than 2.
○○: The number of fluffs measured is 2 or more and less than 4.
◯: The measured number of fluffs is 4 or more and less than 6.
X: The number of fluffs measured is 6 or more.

<接着剤で処理した補強用コードの製造と接着評価試験>
上記「合成繊維用処理剤の合成繊維への付着」で調製した試験糸2本を、下撚40回/10cm、上撚40回/10cmの撚数で撚り、撚糸コードとした。この撚糸コードを、第1接着剤(エポキシ化合物(ナガセケムテックス社製の商品名デナコールEX−512)/ブロックドイソシアネート(第一工業製薬社製の商品名エラストロンBN−27)=5/5(固形分比))に浸漬した後、熱処理し、更に第2接着剤(レゾルシン(キシダ化学社製の商品名レソルシノール)/ホルマリン(キシダ化学社製の商品名ホルムルデヒド液(37%))/ラテックス(日本ゼオン社製の商品名Nipol 2518FS)=1.5/0.5/8(固形分比)のRFL溶液)に浸漬した後、熱処理して、接着剤で処理した補強用コードを得た。JIS−L1017(化学繊維タイヤコード試験方法)に記載のTテスト(A法)に準拠して、補強用コードの接着力を測定し、次の評価基準で評価した。
[ゴム接着性の評価基準]
○○○:接着力が16kg以上。
○○:接着力が15.5kg以上且つ16kg未満。
○:接着力が15kg以上且つ15.5kg未満。
×:接着力が15kg未満。
<Manufacturing of reinforcing cord treated with adhesive and adhesion evaluation test>
The two test yarns prepared in the above-mentioned "Adhesion of treatment agent for synthetic fibers to synthetic fibers" were twisted with a twist number of 40 times / 10 cm for lower twist and 40 times / 10 cm for upper twist to obtain a twisted yarn cord. This twisted yarn cord is used as the first adhesive (epoxy compound (trade name Denacol EX-512 manufactured by Nagase ChemteX Corporation) / blocked isocyanate (trade name Elastron BN-27 manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd.) = 5/5 ( After immersing in (solid content ratio)), heat treatment is performed, and then a second adhesive (resorcin (trade name: Resolsinol manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) / formarin (trade name: formurdehide solution (37%) manufactured by Kishida Chemical Co., Ltd.) / latex). After immersing in (RFL solution of Nippon Zeon Co., Ltd. trade name Nipol 2518FS) = 1.5 / 0.5 / 8 (solid content ratio)), heat treatment was performed to obtain a reinforcing cord treated with an adhesive. .. The adhesive strength of the reinforcing cord was measured according to the T test (method A) described in JIS-L1017 (chemical fiber tire cord test method), and evaluated according to the following evaluation criteria.
[Evaluation criteria for rubber adhesion]
○○○: Adhesive strength is 16 kg or more.
○○: Adhesive strength is 15.5 kg or more and less than 16 kg.
◯: Adhesive strength is 15 kg or more and less than 15.5 kg.
X: Adhesive strength is less than 15 kg.

上記の毛羽評価試験と接着評価試験の評価結果を、下記表3、4にまとめて示す。

Figure 0006960195
The evaluation results of the above fluff evaluation test and adhesion evaluation test are summarized in Tables 3 and 4 below.
Figure 0006960195

Figure 0006960195
Figure 0006960195

表3、4の結果より、本発明の合成繊維用処理剤(実施例1〜15)は、完全エステル化合物(X1)を含む平滑剤(X)、特定の化学構造を有するエーテルエステル誘導体(A)、及び特定の化学構造を有するエーテルエステル誘導体(B)を含むノニオン界面活性剤(Y)と、イオン界面活性剤(Z)とを含有することにより、耐毛羽性に優れた良好な紡糸性が得られ、かつ、補強用コードとした際に良好なゴム接着性が得られることが明らかとなった。
これに対して、本発明の組成とは相違する合成繊維用処理剤(比較例1〜5)は、耐毛羽性と後加工工程におけるゴム接着性を、良好に両立させるような効果を発現しないことも確認された。
From the results in Tables 3 and 4, the treatment agent for synthetic fibers (Examples 1 to 15) of the present invention is a smoothing agent (X) containing a complete ester compound (X1) and an ether ester derivative (A) having a specific chemical structure. ), And a nonionic surfactant (Y) containing an ether ester derivative (B) having a specific chemical structure, and an ionic surfactant (Z), thereby having excellent fluff resistance and good spinnability. It was clarified that good rubber adhesiveness was obtained when the cord was used as a reinforcing cord.
On the other hand, the synthetic fiber treatment agents (Comparative Examples 1 to 5) having a composition different from that of the present invention do not exhibit an effect of achieving both fluff resistance and rubber adhesiveness in the post-processing step. It was also confirmed that.

本発明の合成繊維用処理剤や、この合成繊維用処理剤が付着した合成繊維は、合成繊維糸条の毛羽を低減することにより、良好な工程通過性を発揮し、優れた紡糸性を得ることができるのみならず、後加工工程において良好なゴム接着性を発揮することができるため、タイヤ等のゴム製品に使用する補強用コードとした場合に、良好なゴム接着性が得られるという効果も得ることができ、非常に有用である。 The synthetic fiber treatment agent of the present invention and the synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent is attached exhibit good process passability by reducing fluff of synthetic fiber threads, and obtain excellent spinnability. Not only can it be used, but it can also exhibit good rubber adhesiveness in the post-processing process, so when it is used as a reinforcing cord for rubber products such as tires, it has the effect of obtaining good rubber adhesiveness. Can also be obtained and is very useful.

Claims (11)

下記の完全エステル化合物(X1)を含む平滑剤(X)と、下記の一般式(1)で示されるエーテルエステル誘導体(A)、及び下記の一般式(2)で示されるエーテルエステル誘導体(B)を含むノニオン界面活性剤(Y)と、イオン界面活性剤(Z)とを含有することを特徴とする合成繊維用処理剤。
完全エステル化合物(X1):炭素数3〜6の多価アルコールと、炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステル化合物。
Figure 0006960195

(一般式(1)において、
:炭素数1〜8のアルキル基。
:炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
m:1〜20の整数。)
Figure 0006960195

(一般式(2)において、
:炭素数7〜23のアルキル基、炭素数7〜23のアルケニル基、炭素数7〜23のヒドロキシアルキル基、又は炭素数7〜23のヒドロキシアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
n:1〜20の整数。)
A smoothing agent (X) containing the following complete ester compound (X1), an ether ester derivative (A) represented by the following general formula (1), and an ether ester derivative (B) represented by the following general formula (2). ) Containing a nonionic surfactant (Y) and an ionic surfactant (Z).
Complete ester compound (X1): A complete ester compound of a polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms.
Figure 0006960195

(In the general formula (1)
R 1 : Alkyl group having 1 to 8 carbon atoms.
R 2 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 1 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
m: An integer from 1 to 20. )
Figure 0006960195

(In the general formula (2)
R 3 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms, an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms, a hydroxyalkyl group having 7 to 23 carbon atoms, or a hydroxyalkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 2 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
n: An integer from 1 to 20. )
前記合成繊維用処理剤の不揮発分に対して、前記完全エステル化合物(X1)を20質量%以上含有する請求項1に記載の合成繊維用処理剤。 The synthetic fiber treatment agent according to claim 1, which contains 20% by mass or more of the complete ester compound (X1) with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. 前記合成繊維用処理剤の不揮発分に対して、前記エーテルエステル誘導体(A)及び前記エーテルエステル誘導体(B)を合計で1〜30質量%含有する請求項1又は2に記載の合成繊維用処理剤。 The synthetic fiber treatment according to claim 1 or 2, which contains 1 to 30% by mass of the ether ester derivative (A) and the ether ester derivative (B) in total with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. Agent. 前記一般式(1)におけるAOが、オキシエチレン基である請求項1〜3のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 3, wherein A 1 O in the general formula (1) is an oxyethylene group. 前記一般式(1)におけるRが、炭素数1〜4のアルキル基である請求項1〜4いずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 4, wherein R 1 in the general formula (1) is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. 前記一般式(2)におけるAOが、オキシエチレン基である請求項1〜5のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 5, wherein A 2 O in the general formula (2) is an oxyethylene group. 前記一般式(2)におけるRが、炭素数15〜23のアルキル基又は炭素数15〜23のアルケニル基である請求項1〜6のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 6, wherein R 3 in the general formula (2) is an alkyl group having 15 to 23 carbon atoms or an alkenyl group having 15 to 23 carbon atoms. 前記完全エステル化合物(X1)が、炭素数3〜6の3価の多価アルコールと、炭素数8〜24の1価脂肪酸との完全エステル化合物を含むものである請求項1〜7のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。 Any one of claims 1 to 7, wherein the complete ester compound (X1) contains a complete ester compound of a trihydric polyhydric alcohol having 3 to 6 carbon atoms and a monovalent fatty acid having 8 to 24 carbon atoms. The treatment agent for synthetic fibers described in 1. 前記ノニオン界面活性剤(Y)が、更に下記の一般式(3)で示されるエーテルエステル誘導体(C)を含有する請求項1〜8のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤。
Figure 0006960195

(一般式(3)において、
:炭素数7〜23のアルキル基又は、炭素数7〜23のアルケニル基。
:炭素数7〜23のアルキル基又は、炭素数7〜23のアルケニル基。
O:炭素数2〜3のオキシアルキレン基(ただし、当該オキシアルキレン基が複数存在する場合、1種単独または2種以上とすることができる。)。
p:1〜25の整数。)
The treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 8, wherein the nonionic surfactant (Y) further contains an ether ester derivative (C) represented by the following general formula (3).
Figure 0006960195

(In the general formula (3)
R 4 : Alkyl group having 7 to 23 carbon atoms or alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
R 5 : An alkyl group having 7 to 23 carbon atoms or an alkenyl group having 7 to 23 carbon atoms.
A 3 O: An oxyalkylene group having 2 to 3 carbon atoms (however, when a plurality of the oxyalkylene groups are present, one type may be used alone or two or more types may be used).
p: An integer from 1 to 25. )
前記合成繊維用処理剤の不揮発分に対して、前記エーテルエステル誘導体(A)、前記エーテルエステル誘導体(B)、及び前記エーテルエステル誘導体(C)を合計で2〜40質量%含有する請求項9に記載の合成繊維用処理剤。 9. Claim 9 containing the ether ester derivative (A), the ether ester derivative (B), and the ether ester derivative (C) in a total amount of 2 to 40% by mass with respect to the non-volatile content of the synthetic fiber treatment agent. The treatment agent for synthetic fibers described in 1. 請求項1〜10のいずれか一項に記載の合成繊維用処理剤が付着していることを特徴とする合成繊維。 A synthetic fiber to which the treatment agent for synthetic fibers according to any one of claims 1 to 10 is attached.
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