JP6249321B1 - Synthetic fiber treatment agent, synthetic fiber, and synthetic fiber treatment method - Google Patents
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Landscapes
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
Abstract
【課題】解舒性が良好で、高温での安定性に優れる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供する。【解決手段】非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤において、該ポリエーテル変性シリコーンとして特定の構造で特定の分子量を有するポリエーテル変性シリコーンを用いた。【選択図】なしKind Code: A1 A synthetic fiber treatment agent having good unwinding property and excellent stability at high temperature, a synthetic fiber to which the synthetic fiber treatment agent is attached, and a synthetic fiber treatment method using the synthetic fiber treatment agent. provide. A synthetic fiber treating agent comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant and a polyether-modified silicone, wherein the polyether-modified silicone has a specific structure and a specific molecular weight. Modified silicone was used. [Selection figure] None
Description
本発明は合成繊維用処理剤、合成繊維及び合成繊維の処理方法に関し、さらに詳しくは合成繊維解舒時の張力変動を抑制し、高温での安定性が良好な合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法に関する。 The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent, a synthetic fiber, and a synthetic fiber treatment method. More specifically, the present invention relates to a synthetic fiber treatment agent that suppresses fluctuations in tension during synthetic fiber unwinding and has good stability at high temperatures. The present invention relates to a synthetic fiber to which a fiber treating agent is attached and a method for treating a synthetic fiber using the synthetic fiber treating agent.
近年、合成繊維の製造及至加工工程では高速化が推進され、これに伴う断糸や毛羽等の問題を解決するための合成繊維用処理剤を使用している。かかる毛羽や断糸を抑制する合成繊維用処理剤としては、特定の表面張力のポリエーテル変性シリコーンを添加したものや（例えば特許文献１参照）、平均分子量が３００〜５００の一塩基酸エステルを主成分とし、平均分子量が１０００以上のポリオキシアルキレングリコール共重合体、有機シロキサン化合物及び／又はフルオロアルキル基含有化合物を含有するもの（例えば特許文献２参照）等が提案されている。しかし、これら従来の合成繊維用処理剤には、紡糸工程で作製した糸の巻形状が不良で、その解舒時に断糸の原因となる張力変動が大きく、解舒性が悪いという問題がある。パッケージ外観と解舒性に優れる合成繊維用処理剤として、特定のポリオキシアルキレンアルキルエーテルを含むもの（例えば特許文献３参照）等も提案されているが、かかる従来の合成繊維用処理剤には、高温での安定性が不十分であり、高温地域では使用し難いという問題がある。 In recent years, high speed has been promoted in the manufacturing and processing steps of synthetic fibers, and synthetic fiber treating agents for solving problems such as yarn breakage and fluff are used. Examples of the synthetic fiber treating agent that suppresses such fluff and yarn breakage include those to which polyether-modified silicone having a specific surface tension is added (for example, see Patent Document 1) and monobasic acid esters having an average molecular weight of 300 to 500. A polyoxyalkylene glycol copolymer having an average molecular weight of 1000 or more, an organic siloxane compound and / or a fluoroalkyl group-containing compound as a main component (for example, see Patent Document 2) has been proposed. However, these conventional treatment agents for synthetic fibers have a problem that the winding shape of the yarn produced in the spinning process is poor, the tension fluctuation that causes the yarn breakage at the time of unwinding is large, and the unwinding property is poor. . Synthetic fiber treatment agents with excellent package appearance and unraveling properties have also been proposed that contain specific polyoxyalkylene alkyl ethers (see, for example, Patent Document 3). However, there is a problem that the stability at high temperature is insufficient and it is difficult to use in a high temperature region.
本発明が解決しようとする課題は、解舒性が良好で、高温での安定性に優れる合成繊維用処理剤、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法を提供することにある。 The problem to be solved by the present invention is to use a synthetic fiber treatment agent having good unraveling property and excellent stability at high temperature, a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treatment agent is attached, and such a synthetic fiber treatment agent. Another object of the present invention is to provide a method for treating a synthetic fiber.
本発明者らは、前記の課題を解決するべく研究した結果、特定の構造で特定の分子量のポリエーテル変性シリコーンを含有する合成繊維用処理剤が正しく好適であることを見出した。 As a result of studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that a treating agent for synthetic fibers containing a polyether-modified silicone having a specific structure and a specific molecular weight is correctly suitable.
すなわち本発明は、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であって、該ポリエーテル変性シリコーンが下記の化１で示される質量平均分子量４００００未満のものであることを特徴とする合成繊維用処理剤に係る。また本発明は、かかる合成繊維用処理剤が付着した合成繊維、及びかかる合成繊維用処理剤を用いた合成繊維の処理方法に係る。
That is, the present invention is a treating agent for synthetic fibers comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant, and a polyether-modified silicone, wherein the polyether-modified silicone is represented by the following chemical formula 1: The present invention relates to a synthetic fiber treatment agent having an average molecular weight of less than 40000. The present invention also relates to a synthetic fiber to which such a synthetic fiber treatment agent is adhered, and a synthetic fiber treatment method using such a synthetic fiber treatment agent.
化１において、
Ｘ：下記の化２で示される有機基
Ｙ：下記の化３で示される有機基
Ｚ：下記の化４で示される有機基
Ｘ，Ｙ，Ｚ：これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
ｐ：０以上６５未満の整数
ｑ，ｒ：１以上の整数（但し、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下）
In chemical formula 1,
X: an organic group represented by the following chemical formula 2 Y: an organic group represented by the following chemical formula 3 Z: an organic group represented by the following chemical formula 4 X, Y, Z: These repeating methods are either block or random. P: an integer of 0 or more and less than 65 q, r: an integer of 1 or more (however, (q / (q + r)) × 100 is 99.5 or less)
化２〜化４において、
Ｒ１：炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基
Ｒ２：炭素数３〜６のアルキレン基
Ｒ３：水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基
Ａ：１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基。
In Chemical Formulas 2 to 4,
R 1 : an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms R 2 : an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms R 3 : a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 2 carbon atoms 20 alkenyl groups or acyl groups having 2 to 8 carbon atoms A: all hydroxyl groups from (poly) alkylene glycols having (poly) oxyalkylene groups composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms Residue without.
先ず、本発明に係る合成繊維用処理剤（以下、本発明の処理剤という）について説明する。本発明の処理剤は、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及び特定のポリエーテル変性シリコーンを含有して成ることを特徴とするものである。 First, the processing agent for synthetic fibers according to the present invention (hereinafter referred to as the processing agent of the present invention) will be described. The treatment agent of the present invention comprises a nonionic surfactant, an ionic surfactant and a specific polyether-modified silicone.
本発明の処理剤に供する非イオン性界面活性剤としては、１）ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレンメチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンオクチルエーテルラウレート、ポリオキシエチレンジオレート、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシプロピレンラウリルエーテルメチルエーテル、ポリオキシブチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンオクチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリメチロールプロピルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンノニルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンプロピレングリコールエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンテトラデシルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルアミノエーテル、ポリオキシエチレンラウロアミドエーテル等の、有機酸、有機アルコール、有機アミン、有機アミド等に炭素数２〜４のアルキレンオキサイドを付加した化合物、２）ポリオキシアルキレンソルビタントリオレート、ポリオキシアルキレンヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテル、ポリオキシアルキレン硬化ヒマシ油エーテルトリオレート等のポリオキシアルキレン多価アルコール脂肪酸エステル、３）ジエタノールアミンモノラウロアミド等のアルキルアミド、４）ポリオキシエチレンジエタノールアミンモノオレイルアミド等のポリオキシアルキレン脂肪酸アミド等が挙げられる。 Nonionic surfactants used in the treatment agent of the present invention include 1) polyoxyethylene oleate, polyoxyethylene methyl ether laurate, polyoxyethylene octyl ether laurate, polyoxyethylene diolate, polyoxyethylene lauryl ether , Polyoxypropylene lauryl ether methyl ether, polyoxybutylene oleyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene butyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene octyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene trimethylolpropyl ether, polyoxyethylene polyoxypropylene nonyl Ether, polyoxyethylene polyoxypropylene propylene glycol ether, polyoxyethylene polyoxypropylene C2-C4 alkylene oxide was added to organic acids, organic alcohols, organic amines, organic amides, such as lauryl ether, polyoxyethylene tetradecyl ether, polyoxyethylene lauryl amino ether, polyoxyethylene lauroamide ether, etc. Compound, 2) polyoxyalkylene sorbitan trioleate, polyoxyalkylene castor oil ether, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil ether, polyoxyalkylene hydrogenated castor oil ether triolate, etc., polyoxyalkylene polyhydric alcohol fatty acid ester, 3) diethanolamine mono And alkyl amides such as lauroamide and 4) polyoxyalkylene fatty acid amides such as polyoxyethylenediethanolamine monooleylamide.
本発明の処理剤に供するイオン性界面活性剤としては、合成繊維用処理剤として使用される公知のアニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。アニオン性界面活性剤としては、１）オクチル酸カリウム、オレイン酸カリウム、オクタン酸カリウム、ドデセニルコハク酸ジカリウム等の有機脂肪酸塩、２）デカンスルホン酸カリウム、テトラデカンスルホン酸ナトリウム、ドデカンスルホン酸リチウム等の有機スルホン酸塩、３）ドデシル硫酸ナトリウム等の有機硫酸塩、４）ラウリルリン酸エステルナトリウム、オレイルリン酸エステルカリウム、ヘキサデシルリン酸エステルカリウム、オクタデシルリン酸エステルカリウム、オレイルリン酸エステルトリエタノールアミン等の有機リン酸エステル塩等が挙げられる。カチオン性界面活性剤としては、テトラブチルアンモニウム塩等の第４級アンモニウム塩等が挙げられ、両性界面活性剤としては、ジメチルステアリルアミンオキサイド等の有機アミンオキサイド、オクチルジメチルアンモニオアセタート等のベタイン型両性界面活性剤、Ｎ，Ｎ−ビス（２−カルボキシエチル）−オクチルアミンナトリウム等のアラニン型両性界面活性剤等が挙げられる。 Examples of the ionic surfactant used in the treatment agent of the present invention include known anionic surfactants, cationic surfactants, and amphoteric surfactants that are used as treatment agents for synthetic fibers. Anionic surfactants include: 1) Organic fatty acid salts such as potassium octylate, potassium oleate, potassium octoate, dipotassium dodecenyl succinate, etc. 2) Organics such as potassium decanesulfonate, sodium tetradecanesulfonate, lithium dodecanesulfonate 3) Organic sulfate such as sodium dodecyl sulfate, 4) Organic such as sodium lauryl phosphate, potassium oleyl phosphate, potassium hexadecyl phosphate, potassium octadecyl phosphate, potassium oleyl phosphate triethanolamine Examples include phosphate ester salts. Examples of the cationic surfactant include quaternary ammonium salts such as tetrabutylammonium salt. Examples of the amphoteric surfactant include organic amine oxides such as dimethylstearylamine oxide and betaines such as octyldimethylammonioacetate. Type amphoteric surfactants, alanine type amphoteric surfactants such as N, N-bis (2-carboxyethyl) -octylamine sodium, and the like.
本発明の処理剤に供するポリエーテル変性シリコーンは、前記の化１で示される質量平均分子量４００００未満のものであるが、質量平均分子量８０００〜３５０００のものが好ましい。質量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー（以下ＧＰＣという）によるポリスチレン換算値として、常法により求めることができる。 The polyether-modified silicone used in the treatment agent of the present invention has a mass average molecular weight of less than 40000 shown in Chemical Formula 1, but preferably has a mass average molecular weight of 8000 to 35000. The mass average molecular weight can be determined by a conventional method as a polystyrene converted value by gel permeation chromatography (hereinafter referred to as GPC).
化１中のＸ、Ｙ、Ｚはそれぞれ前記の化２、化３、化４で示される有機基である。Ｘ、Ｙ、Ｚ、これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれで繰り返されていてもよい。 X, Y, and Z in Chemical Formula 1 are organic groups represented by Chemical Formula 2, Chemical Formula 3, and Chemical Formula 4, respectively. X, Y, Z, and these repetitions may be repeated either in blocks or randomly.
化１中のｐは０以上６５未満の整数である。 P in Chemical Formula 1 is an integer of 0 or more and less than 65.
化１中のｑ，ｒは１以上の整数であり、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下となる整数である。 Q and r in Chemical Formula 1 are integers of 1 or more, and (q / (q + r)) × 100 is an integer that is 99.5 or less.
化１中のｐ、ｑ、ｒは、化１で示されるポリエーテル変性シリコーンの１Ｈ−ＮＭＲにより得られるケミカルシフトと、ＧＰＣにより得られる質量平均分子量から求めることができる。 P, q, and r in Chemical Formula 1 can be determined from the chemical shift obtained by 1 H-NMR of the polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1 and the mass average molecular weight obtained by GPC.
化２中のＲ１は炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０のアルケニル基である。かかるアルキル基又はアルケニル基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。かかるＲ１としては、１）メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、イソオクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基等のアルキル基、２）エテニル基、プロペニル基、イソプロペニル基、ブテニル基、イソブテニル基、ペンテニル基、イソペンテニル基、ヘキセニル基、へプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基等のアルケニル基が挙げられるが、なかでもメチル基が好ましい。 R 1 in Chemical Formula 2 is an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms. Such an alkyl group or alkenyl group may be linear or branched. As such R 1 , 1) methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, isooctyl group, 2-ethylhexyl group, nonyl group, decyl group, undecyl group, dodecyl group, Tridecyl group, tetradecyl group, pentadecyl group, hexadecyl group, heptadecyl group, octadecyl group, nonadecyl group, icosyl group and other alkyl groups, 2) ethenyl group, propenyl group, isopropenyl group, butenyl group, isobutenyl group, pentenyl group, iso Pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octenyl group, nonenyl group, decenyl group, undecenyl group, dodecenyl group, tridecenyl group, tetradecenyl group, pentadecenyl group, hexadecenyl group, heptadecenyl group, octadecenyl group, nonadecenyl group, etc. Al Examples of the alkenyl group include a methyl group.
化３中のＲ２は炭素数３〜６のアルキレン基である。かかるアルキレン基は直鎖若しくは分岐の何れでもよい。かかるＲ２としては、プロピレン基、メチルエチレン基、ブチレン基、テトラメチレン基、２−メチルプロピレン基、ペンタメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、ヘキサメチレン基、２−メチルペンタメチレン基等が挙げられるが、なかでもプロピレン基、ブチレン基が好ましい。 R 2 in Chemical Formula 3 is an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms. Such an alkylene group may be linear or branched. Examples of R 2 include a propylene group, a methylethylene group, a butylene group, a tetramethylene group, a 2-methylpropylene group, a pentamethylene group, a 2-methyltetramethylene group, a hexamethylene group, and a 2-methylpentamethylene group. Among them, a propylene group and a butylene group are preferable.
化３中のＡは１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である。炭素数２〜４のオキシアルキレン基としてはオキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレン等が挙げられる。 A in Chemical Formula 3 is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a (poly) alkylene glycol having a (poly) oxyalkylene group composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms. Examples of the oxyalkylene group having 2 to 4 carbon atoms include oxyethylene, oxypropylene and oxybutylene.
化３中のＲ３は水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基である。炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基としては化２中のＲ１と同様のものが挙げられる。炭素数２〜８のアシル基としてはアセチル基、プロパノイル基、ブタノイル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基等が挙げられ、これらは直鎖若しくは分岐のいずれでもよいが、なかでもメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキシル基等の炭素数１〜６のアルキル基や水素原子が好ましい。 R 3 in Chemical Formula 3 is a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms, or an acyl group having 2 to 8 carbon atoms. Examples of the alkyl group having 1 to 20 carbon atoms and the alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms are the same as those for R 1 in Chemical Formula 2. Examples of the acyl group having 2 to 8 carbon atoms include an acetyl group, a propanoyl group, a butanoyl group, a hexanoyl group, a heptanoyl group, an octanoyl group, and the like. An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms such as a group, propyl group, butyl group or hexyl group or a hydrogen atom is preferable.
本発明の処理剤は、いずれも以上説明したような、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンを含有して成る合成繊維用処理剤であるが、更に平滑剤を含有することができ、この場合、平滑剤、非イオン性界面活性剤、イオン性界面活性剤及びポリエーテル変性シリコーンの含有割合の合計が１００質量％となるよう、平滑剤を０〜７５質量％、非イオン性界面活性剤を９〜９９質量％、イオン性界面活性剤を０．５〜１０質量％、及びポリエーテル変性シリコーンを０．０５〜５質量％の割合で含有するものが好ましい。 The treatment agent of the present invention is a treatment agent for synthetic fibers comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant, and a polyether-modified silicone as described above. In this case, the smoothing agent is added in an amount of 0 to 75% by mass so that the total content of the smoothing agent, nonionic surfactant, ionic surfactant and polyether-modified silicone is 100% by mass. A nonionic surfactant is preferably contained in an amount of 9 to 99% by mass, an ionic surfactant in an amount of 0.5 to 10% by mass, and a polyether-modified silicone in a proportion of 0.05 to 5% by mass.
本発明の処理剤に供する平滑剤としては、１）ブチルステアレート、オクチルステアレート、オレイルラウレート、オレイルオレート、イソペンタコサニルイソステアレート、オクチルパルミテート、イソトリデシルステアレート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、２）１，６−ヘキサンジオールジデカネート、トリメチロールプロパンモノオレートモノラウレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリステアレート、ソルビタンジステアレート、ソルビタンモノステアレート、グリセリンモノラウレート等の、脂肪族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、３）ジラウリルアジペート、ジオレイルアゼレート、ジイソセチルチオジプロピオネート、ビスポリオキシエチレンラウリルアジペート等の、脂肪族モノアルコールと脂肪族多価カルボン酸とのエステル化合物、４）ベンジルオレート、ベンジルラウレート、ポリオキシプロピレンベンジルステアレート等の、芳香族モノアルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、５）ビスフェノールＡジラウレート、ポリオキシエチレンビスフェノールＡジラウレート等の、芳香族多価アルコールと脂肪族モノカルボン酸とのエステル化合物、６）ビス２−エチルヘキシルフタレート、ジイソステアリルイソフタレート、トリオクチルトリメリテート等の、脂肪族モノアルコールと芳香族多価カルボン酸とのエステル化合物、７）ヤシ油、ナタネ油、ヒマワリ油、大豆油、ヒマシ油、ゴマ油、魚油及び牛脂等の天然油脂、８）鉱物油等、合成繊維用処理剤に採用されている公知の平滑剤が挙げられる。 The smoothing agent used in the treatment agent of the present invention includes 1) fats such as butyl stearate, octyl stearate, oleyl laurate, oleyl oleate, isopentacosanyl isostearate, octyl palmitate, isotridecyl stearate, etc. Ester compounds of aliphatic monoalcohols and aliphatic monocarboxylic acids, 2) 1,6-hexanediol didecanate, trimethylolpropane monooleate monolaurate, sorbitan trioleate, sorbitan monooleate, sorbitan tristearate, sorbitandi Ester compounds of aliphatic polyhydric alcohols and aliphatic monocarboxylic acids, such as stearate, sorbitan monostearate, glycerol monolaurate, etc. 3) Dilauryl adipate, dioleyl azelate, diisocetylthiodipropionate , Ester compounds of aliphatic monoalcohols and aliphatic polycarboxylic acids, such as bispolyoxyethylene lauryl adipate, 4) aromatic monoalcohols and fats, such as benzyl oleate, benzyl laurate, polyoxypropylene benzyl stearate Ester compounds with aliphatic monocarboxylic acids, 5) Ester compounds of aromatic polyhydric alcohols and aliphatic monocarboxylic acids, such as bisphenol A dilaurate and polyoxyethylene bisphenol A dilaurate, 6) Bis-2-ethylhexyl phthalate, diiso Ester compounds of aliphatic monoalcohols and aromatic polycarboxylic acids such as stearyl isophthalate and trioctyl trimellitate 7) Palm oil, rapeseed oil, sunflower oil, soybean oil, castor oil, sesame oil, fish oil and beef tallow 8) minerals Oil, etc., known smoothing agents that are employed in the synthetic fiber-processing agents.
化３中のＡは、１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基であるが、１０〜１００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合が好ましい。 A in Chemical Formula 3 is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a (poly) alkylene glycol having a (poly) oxyalkylene group composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms. The residue is preferably a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a (poly) alkylene glycol having a (poly) oxyalkylene group composed of 10 to 100 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms.
また化３中のＡのオキシアルキレン単位は、炭素数２〜４のオキシアルキレン単位であるが、オキシエチレン単位及びオキシプロピレン単位である場合が好ましく、オキシエチレン単位及びポリプロピレン単位がランダムに結合したものである場合がより好ましい。 In addition, the oxyalkylene unit of A in Chemical Formula 3 is an oxyalkylene unit having 2 to 4 carbon atoms, but is preferably an oxyethylene unit and an oxypropylene unit, in which an oxyethylene unit and a polypropylene unit are randomly bonded. Is more preferable.
更に化３中のＡの（ポリ）オキシアルキレン基は、炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基であるが、単位数でオキシエチレン単位を２０％以下の割合で含むオキシアルキレン単位で構成されたものである場合が好ましい。 Further, the (poly) oxyalkylene group of A in Chemical Formula 3 is a (poly) oxyalkylene group composed of oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms, but the proportion of oxyethylene units is 20% or less by the number of units. The case where it is comprised by the oxyalkylene unit contained in is preferable.
本発明の処理剤には、合目的的に他の成分、例えば消泡剤、酸化防止剤、防腐剤、防錆剤等を併用することができるが、その併用量は本発明の効果を損なわない範囲内でできるだけ少量とすることが好ましい。 In the treatment agent of the present invention, other components such as an antifoaming agent, an antioxidant, a preservative, and a rust preventive agent can be used in an appropriate manner, but the combined amount impairs the effects of the present invention. It is preferable to make the amount as small as possible within the range.
本発明の処理剤には、合目的的に他の変性シリコーン、例えば化１に該当しないポリエーテル変性シリコーン、アミノ変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、エポキシ変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン、アルキル変性シリコーン等や、シリコーンレジン等を併用することができるが、その併用量は本発明の効果を損なわない範囲内でできるだけ少量とすることが好ましい。 The treatment agent of the present invention suitably includes other modified silicones, such as polyether-modified silicones that do not fall under Chemical Formula 1, amino-modified silicones, carboxy-modified silicones, epoxy-modified silicones, mercapto-modified silicones, alkyl-modified silicones, etc. A silicone resin or the like can be used in combination, but the combined amount is preferably as small as possible within the range not impairing the effects of the present invention.
次に本発明に係る合成繊維について説明する。本発明に係る合成繊維は、以上説明した本発明の処理剤が合成繊維に付着しているものである。 Next, the synthetic fiber according to the present invention will be described. In the synthetic fiber according to the present invention, the treatment agent of the present invention described above is attached to the synthetic fiber.
本発明の処理剤を付着させる合成繊維としては、１）ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレンテレフタレート、ポリ乳酸エステル等のポリエステル系繊維、２）ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系繊維、３）ポリアクリル、モダアクリル等のポリアクリル系繊維、４）ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系繊維、ポリウレタン系繊維等が挙げられるが、なかでもポリエステル系繊維、ポリアミド系繊維に付着させる場合に効果の発現が高い。 Synthetic fibers to which the treatment agent of the present invention is attached include 1) polyester fibers such as polyethylene terephthalate, polypropylene terephthalate, and polylactic acid ester 2) polyamide fibers such as nylon 6 and nylon 66, 3) polyacryl, modacrylic, etc. 4) Polyolefin fibers such as polyethylene and polypropylene, polyurethane fibers, etc., and the effect is particularly high when adhered to polyester fibers and polyamide fibers.
最後に、本発明に係る合成繊維の処理方法について説明する。本発明の処理方法は、以上説明したような本発明の処理剤を合成繊維に対し０．１〜３質量％となるよう付着させる方法である。本発明の処理剤を合成繊維に付着させる工程としては、紡糸工程、紡糸と延伸とを同時に行なう工程等が挙げられる。また本発明の処理剤を合成繊維に付着させる方法としては、ローラー給油法、計量ポンプを用いたガイド給油法、浸漬給油法、スプレー給油法等が挙げられる。更に本発明の処理剤を合成繊維に付着させる際の形態としては、ニート、有機溶剤溶液、水性液等が挙げられるが、水性液が好ましい。本発明の処理剤の水性液を付着させる場合も、合成繊維に対し本発明の処理剤として０．１〜３質量％、好ましくは０．３〜１．２質量％となるよう付着させる。 Finally, the synthetic fiber processing method according to the present invention will be described. The treatment method of the present invention is a method in which the treatment agent of the present invention as described above is attached to the synthetic fiber so as to be 0.1 to 3% by mass. Examples of the step of attaching the treatment agent of the present invention to the synthetic fiber include a spinning step, a step of simultaneously spinning and drawing, and the like. Examples of the method for attaching the treatment agent of the present invention to synthetic fibers include a roller oiling method, a guide oiling method using a metering pump, an immersion oiling method, and a spray oiling method. Further, examples of the form when the treatment agent of the present invention is attached to the synthetic fiber include neat, organic solvent solution, aqueous liquid, and the like, and aqueous liquid is preferable. Also when the aqueous liquid of the treatment agent of the present invention is adhered, it is adhered to the synthetic fiber so that the treatment agent of the present invention is 0.1 to 3 mass%, preferably 0.3 to 1.2 mass%.
本発明の処理剤の水性液に供する水としては、水道水、工業用水、イオン交換水、蒸留水等が挙げられるが、なかでもイオン交換水、蒸留水が好ましい。 Examples of the water used for the aqueous liquid of the treatment agent of the present invention include tap water, industrial water, ion exchange water, and distilled water. Among them, ion exchange water and distilled water are preferable.
以上説明した本発明によると、解舒性が良好で、高温での安定性に優れるという効果がある。 According to the present invention described above, there are effects that the unraveling property is good and the stability at high temperature is excellent.
以下、本発明の構成及び効果をより具体的にするため、実施例等を挙げるが、本発明がこれらの実施例に限定されるというものではない。尚、以下の実施例及び比較例において、部は質量部を、また％は質量％を意味する。 Hereinafter, in order to make the configuration and effects of the present invention more specific, examples and the like will be described. However, the present invention is not limited to these examples. In the following Examples and Comparative Examples, “part” means “part by mass” and “%” means “% by mass”.
試験区分１（ポリエーテル変性シリコーンの合成）
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）の合成
ヘキサメチルジシロキサン６．３部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８６．７部、テトラメチルシクロテトラシロキサン７．０部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、反応系の温度を８０℃に保ち、２０時間反応を行った。反応中はジムロート冷却管にて還流を行った。反応終了後、炭酸水素ナトリウムを１．７部加え、１時間中和した後、水を５部加えて３０分撹拌した。反応容器内の内容物を分液漏斗に移し、一晩分離させた後、下層の水を捨てた。上層の液を２時間１２０℃にて脱水し、中間体としてメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３１．３部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４４個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６８．７部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、反応系の温度を１２０℃に保ち、３時間付加反応を行なった。反応系からキシレンを減圧留去した後、触媒を濾別し、反応生成物を得た。得られた反応生成物について、１Ｈ−ＮＭＲ（ＶＡＲＩＡＮ ３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ３）とＧＰＣ（東ソー株式会社製の商品名ＨＬＣ−８１２０ＧＰＣ）にて分析した。１Ｈ−ＮＭＲにより得られたケミカルシフトを表１に示した。またＧＰＣにより得られた分子量が最大のピークを質量平均分子量として表１２に示した。
Test Category 1 (Synthesis of polyether-modified silicone)
Synthesis of polyether-modified silicone (P-1) 6.3 parts of hexamethyldisiloxane, 86.7 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 7.0 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out for 20 hours while maintaining the temperature of the reaction system at 80 ° C. During the reaction, reflux was performed using a Dimroth condenser. After completion of the reaction, 1.7 parts of sodium bicarbonate was added and neutralized for 1 hour, and then 5 parts of water was added and stirred for 30 minutes. The contents in the reaction vessel were transferred to a separatory funnel and allowed to separate overnight, and then the lower layer water was discarded. The upper layer liquid was dehydrated at 120 ° C. for 2 hours to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane as an intermediate. 31.3 parts of the methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene formed by randomly connecting 5 oxyethylene units and 44 oxypropylene units as the polyalkylene glycol part) (Having a group) 68.7 parts, 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst, and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and the temperature of the reaction system was 120. The addition reaction was carried out for 3 hours while maintaining the temperature. After xylene was distilled off from the reaction system under reduced pressure, the catalyst was filtered off to obtain a reaction product. The obtained reaction product was analyzed by 1 H-NMR (Varian 300 MHz, CDCl 3 ) and GPC (trade name HLC-8120GPC manufactured by Tosoh Corporation). The chemical shifts obtained by 1 H-NMR are shown in Table 1. Moreover, the peak with the maximum molecular weight obtained by GPC is shown in Table 12 as the mass average molecular weight.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが３０、ｑが２、ｒが１、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４４個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は８２００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was found that p in Chemical Formula 1 was 30, q was 2, r was 1, R 1 in Chemical Formula 2 was a methyl group, and R 2 in Chemical Formula 3 was R 2. Is a n-propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 5 oxyethylene units and 44 oxypropylene units, all hydroxyl groups are removed. When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 8,200.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３．８部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８７．７部、テトラメチルシクロテトラシロキサン８．５部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン４０．６部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位１０個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）５９．４部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表２に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-2) 3.8 parts of hexamethyldisiloxane, 87.7 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 8.5 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 40.6 parts of the methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene formed by randomly bonding 10 oxyethylene units and 45 oxypropylene units as polyalkylene glycol parts) 59.4 parts having a group), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 2, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが５０、ｑが２、ｒが４、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位１０個とオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は１０５００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was found that p in Chemical Formula 1 was 50, q was 2, r was 4, R 1 in Chemical Formula 2 was a methyl group, and R 2 in Chemical Formula 3 was R 2. Is a n-propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 10 oxyethylene units and 45 oxypropylene units, all hydroxyl groups are removed. When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 10,500.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−３）の合成
ヘキサメチルジシロキサン５．９部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８１．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１３．１部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１４．１部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位１５個とオキシプロピレン単位６０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８５．９部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表３に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-3) 5.9 parts of hexamethyldisiloxane, 81.0 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 13.1 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 14.1 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene formed by randomly bonding 15 oxyethylene units and 60 oxypropylene units as polyalkylene glycol parts) 85.9 parts having a group), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst, and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 3, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが３０、ｑが４、ｒが２、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位１５個とオキシプロピレン単位６０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は１９５００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was as follows: p in chemical formula 1 was 30, q was 4, r was 2, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was Is a n-propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 15 oxyethylene units and 60 oxypropylene units, all hydroxyl groups are removed When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a weight average molecular weight of 19,500.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−４）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３．１部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８５．４部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１１．５部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１８．３部、ポリアルキレングリコールメチルモノブテニルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８１．７部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表４に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-4) 3.1 parts of hexamethyldisiloxane, 85.4 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 11.5 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. Methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained 18.3 parts, polyalkylene glycol methyl monobutenyl ether (the polyalkylene glycol part was composed of 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded at random) 81.7 parts having a polyoxyalkylene group) As a catalyst, 0.5 part of an isopropanol solution containing platinum chloride hexahydrate at a concentration of 0.5% by mass and 150 parts of xylene are charged into a reaction vessel, and further polyether is added. Reaction was carried out in the same manner as in modified silicone (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 4, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが６０、ｑが８、ｒが２、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−ブチレン基、Ｒ３がメチル基、Ａがオキシエチレン単位５個、オキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は２８５００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was found that p in Chemical Formula 1 was 60, q was 8, r was 2, R 1 in Chemical Formula 2 was a methyl group, and R 2 in Chemical Formula 3 was R 2. Is a n-butylene group, R 3 is a methyl group, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded together at random to remove all hydroxyl groups When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a weight average molecular weight of 28,500.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−５）の合成
ヘキサメチルジシロキサン５．９部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８１．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン１３．１部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２３．２部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位１５個とオキシプロピレン単位４０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）７６．８部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表５に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-5) 5.9 parts of hexamethyldisiloxane, 81.0 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 13.1 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. Methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained 23.2 parts, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene formed by randomly connecting 15 oxyethylene units and 40 oxypropylene units as polyalkylene glycol parts) 76.8 parts having a group), and 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 5, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが３０、ｑが３、ｒが３、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位１５個とオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は１２０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was found that p in Chemical Formula 1 was 30, q was 3, r was 3, R 1 in Chemical Formula 2 was a methyl group, and R 2 in Chemical Formula 3 was R 2. Is a n-propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 15 oxyethylene units and 40 oxypropylene units, all hydroxyl groups are removed. When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 12,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−６）の合成
ヘキサメチルジシロキサン７．４部、オクタメチルシクロテトラシロキサ６７．８部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２４．７部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン６．３部、ポリアルキレングリコールモノブテニルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位２５個とオキシプロピレン単位１２０個とがブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有し、ブテニルアルコールにオキシプロピレン単位のブロックが付加したもの）９３．７部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表６に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-6) 7.4 parts of hexamethyldisiloxane, 67.8 parts of octamethylcyclotetrasiloxa, 24.7 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel Was reacted in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methylhydrogen polydimethylsiloxane. 6.3 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol monobutenyl ether (polyalkylene glycol part comprising 25 oxyethylene units and 120 oxypropylene units bonded to a block) 93.7 parts having an oxyalkylene group and having an oxypropylene unit block added to butenyl alcohol), and 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5% by mass as a catalyst And 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further reacted in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 6, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが２０、ｑが４、ｒが５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−ブチレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位２５個とオキシプロピレン単位１２０個がブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は３５０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was as follows: p in Chemical Formula 1 was 20, q was 4, r was 5, R 1 in Chemical Formula 2 was a methyl group, and R 2 in Chemical Formula 3 was R 2. Is an n-butylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 25 oxyethylene units and 120 oxypropylene units bonded to a block, all hydroxyl groups are removed When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 35,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−７）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３．８部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８７．７部、テトラメチルシクロテトラシロキサン８．５部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３６．２部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位１０個とオキシブチレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６３．８部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表７に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (P-7) 3.8 parts of hexamethyldisiloxane, 87.7 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 8.5 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 36.2 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene formed by randomly combining 10 oxyethylene units and 45 oxybutylene units as polyalkylene glycol parts) Having a group) 63.8 parts, 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 7, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は化１中のｐが５０、ｑが２、ｒが４、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位１０個とオキシブチレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は１２０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the obtained reaction product was found that p in chemical formula 1 was 50, q was 2, r was 4, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was n-propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 10 oxyethylene units and 45 oxybutylene units. When it was a group, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 12,000.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−１）の合成
ヘキサメチルジシロキサン９．２部、オクタメチルシクロテトラシロキサン８４．０部、テトラメチルシクロテトラシロキサン６．８部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３９．８部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位３個とオキシプロピレン単位２０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６０．２部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表８に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (PR-1) 9.2 parts of hexamethyldisiloxane, 84.0 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 6.8 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 39.8 parts of the methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene formed by randomly bonding three oxyethylene units and 20 oxypropylene units as the polyalkylene glycol part) 60.2 parts having a group), and 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5 mass% as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 8, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが２０、ｑが２、ｒが０、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位３個とオキシプロピレン単位２０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は４５００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was as follows: p in chemical formula 1 was 20, q was 2, r was 0, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was Is an n-propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding three oxyethylene units and 20 oxypropylene units, all hydroxyl groups are removed When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 4500.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−２）の合成
ヘキサメチルジシロキサン３３．１部、オクタメチルシクロテトラシロキサン３０．２部、テトラメチルシクロテトラシロキサン３６．７部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン２１．９部、ポリアルキレングリコールメチルアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位８個とオキシプロピレン単位３個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）７８．１部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表９に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (PR-2) 33.1 parts of hexamethyldisiloxane, 30.2 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 36.7 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. Methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained (21.9 parts), polyalkylene glycol methyl allyl ether (polyoxyalkylene glycol part comprising 8 oxyethylene units and 3 oxypropylene units randomly combined) 78.1 parts having an alkylene group) 0.5 parts by weight of an isopropanol solution having a platinum chloride hexahydrate concentration of 0.5% by mass and 150 parts of xylene as a catalyst were charged in a reaction vessel, and further polyether-modified silicone. Reaction was performed in the same manner as (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The chemical shifts obtained are shown in Table 9, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが２、ｑが３、ｒが０、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３がメチル基、Ａがオキシエチレン単位８個とオキシプロピレン単位３個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は２３００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was as follows: p in chemical formula 1 was 2, q was 3, r was 0, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was Is an n-propylene group, R 3 is a methyl group, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 8 oxyethylene units and 3 oxypropylene units bonded at random to remove all hydroxyl groups When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 2300.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−３）の合成
ヘキサメチルジシロキサン１．４部、オクタメチルシクロテトラシロキサン７０．２部、テトラメチルシクロテトラシロキサン２８．４部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン１６．８部、ポリアルキレングリコールアリルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４５個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）８３．２部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表１０に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether modified silicone (PR-3) 1.4 parts of hexamethyldisiloxane, 70.2 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 28.4 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 16.8 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol allyl ether (polyoxyalkylene comprising polyoxyalkylene glycol part in which 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units are randomly bonded) 83.2 parts having a group), 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene were charged into a reaction vessel, and further polyether-modified silicone ( Reaction was carried out in the same manner as in P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 10, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが１１０、ｑが２０、ｒが３５、化２中のＲ１がメチル基、化３中のＲ２がｎ−プロピレン基、Ｒ３が水素原子、Ａがオキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は７００００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was found that p in chemical formula 1 was 110, q was 20, r was 35, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 3 was R 2. Is a n-propylene group, R 3 is a hydrogen atom, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding five oxyethylene units and 45 oxypropylene units, all hydroxyl groups are removed. When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 70000.
・ポリエーテル変性シリコーン（ＰＲ−４）の合成
ヘキサメチルジシロキサン０．９部、オクタメチルシクロテトラシロキサン９５．２部、テトラメチルシクロテトラシロキサン３．９部及び触媒として硫酸１部を反応容器に仕込み、ポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、メチルハイドロジェンポリジメチルシロキサンを得た。かくして得られたメチルハイドロジェンポリジメチルシロキサン３１．３部、ポリアルキレングリコールブチルブテニルエーテル（ポリアルキレングリコール部としてオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位４０個とがランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するもの）６８．７部、触媒として塩化白金６水和物の濃度が０．５質量％のイソプロパノール溶液を０．５部及びキシレン１５０部を反応容器に仕込み、更にポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に反応を行なって、反応生成物を得た。この反応生成物をポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−１）と同様に１Ｈ−ＮＭＲ及びＧＰＣにて分析した。得られたケミカルシフトを表１１に示し、また質量平均分子量を表１２に示した。
Synthesis of polyether-modified silicone (PR-4) 0.9 parts of hexamethyldisiloxane, 95.2 parts of octamethylcyclotetrasiloxane, 3.9 parts of tetramethylcyclotetrasiloxane and 1 part of sulfuric acid as a catalyst in a reaction vessel The reaction was carried out in the same manner as in the polyether-modified silicone (P-1) to obtain methyl hydrogen polydimethylsiloxane. 31.3 parts of methyl hydrogen polydimethylsiloxane thus obtained, polyalkylene glycol butyl butenyl ether (polyalkylene glycol part comprising 30 oxyethylene units and 40 oxypropylene units randomly bonded as a polyalkylene glycol part) 68.7 parts having an oxyalkylene group) 0.5 parts by weight of an isopropanol solution containing 0.5% by mass of platinum chloride hexahydrate as a catalyst and 150 parts of xylene are charged into a reaction vessel, and further modified with polyether. Reaction was performed in the same manner as silicone (P-1) to obtain a reaction product. This reaction product was analyzed by 1 H-NMR and GPC in the same manner as the polyether-modified silicone (P-1). The obtained chemical shifts are shown in Table 11, and the mass average molecular weight is shown in Table 12.
１Ｈ−ＮＭＲとＧＰＣの結果より、得られた反応生成物は、化１中のｐが２２０、ｑが１０、ｒが１、化２中のＲ１がメチル基、化２中のＲ２がｎ−ブチレン基、Ｒ３がブチル基、Ａがオキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基である場合の化１で示されるポリエーテル変性シリコーンであった。このポリエーテル変性シリコーンの質量平均分子量は５５０００であった。 From the results of 1 H-NMR and GPC, the reaction product obtained was found that p in chemical formula 1 was 220, q was 10, r was 1, R 1 in chemical formula 2 was a methyl group, and R 2 in chemical formula 2 was R 2. Is an n-butylene group, R 3 is a butyl group, A is a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 30 oxyethylene units and 40 oxypropylene units, all hydroxyl groups are removed. When it was a residue, it was a polyether-modified silicone represented by Chemical Formula 1. The polyether-modified silicone had a mass average molecular weight of 55,000.
以上で合成したポリエーテル変性シリコーンの内容を、表１２にまとめて示した。
Table 12 summarizes the contents of the polyether-modified silicone synthesized above.
表１２において、
＊１：オキシアルキレン単位中のオキシエチレン単位の割合（％）
＊２：（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００
＊３：質量平均分子量
Ａ−１：オキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４４個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−２：オキシエチレン単位１０個とオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−３：オキシエチレン単位１５個とオキシプロピレン単位６０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−４：オキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−５：オキシエチレン単位１５個とオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−６：オキシエチレン単位２５個とオキシプロピレン単位１２０個がブロックに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−７：オキシエチレン単位１０個とオキシブチレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−８：オキシエチレン単位３個とオキシプロピレン単位２０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−９：オキシエチレン単位８個とオキシプロピレン単位３個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１０：オキシエチレン単位５個とオキシプロピレン単位４５個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
Ａ−１１：オキシエチレン単位３０個とオキシプロピレン単位４０個がランダムに結合して構成されたポリオキシアルキレン基を有するポリアルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基
In Table 12,
* 1: Ratio of oxyethylene units in oxyalkylene units (%)
* 2: (q / (q + r)) × 100
* 3: Mass average molecular weight A-1: Residue obtained by removing all hydroxyl groups from polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 5 oxyethylene units and 44 oxypropylene units bonded at random A- 2: Residue obtained by removing all hydroxyl groups from polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 10 oxyethylene units and 45 oxypropylene units A-3: 15 oxyethylene units Residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly connecting 60 oxypropylene units A-4: 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units randomly Polyalkylene having a polyoxyalkylene group formed by bonding Residues obtained by removing all hydroxyl groups from N-glycol A-5: All hydroxyl groups are removed from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 15 oxyethylene units and 40 oxypropylene units bonded at random. Residue A-6: Residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 25 oxyethylene units and 120 oxypropylene units bonded to a block A-7: Oxy Residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly combining 10 ethylene units and 45 oxybutylene units A-8: 3 oxyethylene units and oxypropylene units Polyoxyalkylene composed of 20 randomly bonded Residues obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a group A-9: All from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding eight oxyethylene units and three oxypropylene units A-10: Residue from which all hydroxyl groups have been removed from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group composed of 5 oxyethylene units and 45 oxypropylene units bonded at random -11: Residue obtained by removing all hydroxyl groups from a polyalkylene glycol having a polyoxyalkylene group formed by randomly bonding 30 oxyethylene units and 40 oxypropylene units
試験区分２（合成繊維用処理剤の調製）
・実施例１
非イオン性界面活性剤としてブタノールにプロピレンオキシド／エチレンオキシドを５０／５０（質量比）の割合でランダムに付加した質量平均分子量３５００の化合物（Ｎ−３）を８０部、ポリオキシエチレン（１２モル）オクチルエーテルラウレート（Ｎ−４）を１５部、イオン性界面活性剤としてオクタン酸カリウム塩（Ｅ−１）を２部、ポリエーテル変性シリコーンとして表１２記載のポリエーテル変性シリコーン（Ｐ−２）を３部の割合で均一混合して、実施例１の合成繊維用処理剤を調製した。
Test category 2 (Preparation of synthetic fiber treatment agent)
Example 1
80 parts of a compound (N-3) having a weight average molecular weight of 3500 obtained by randomly adding propylene oxide / ethylene oxide at a ratio of 50/50 (mass ratio) to butanol as a nonionic surfactant, polyoxyethylene (12 mol) 15 parts of octyl ether laurate (N-4), 2 parts of potassium octoate (E-1) as ionic surfactant, and polyether-modified silicone (P-2) listed in Table 12 as polyether-modified silicone Were uniformly mixed at a ratio of 3 parts to prepare a synthetic fiber treating agent of Example 1.
・実施例２〜８及び比較例１〜４
実施例１の合成繊維処理剤と同様にして、実施例２〜８及び比較例１〜４の合成繊維処理剤を調製した。以上で調製した各例の合成繊維処理剤の内容を、実施例１も含めて、表１３にまとめて示した。
-Examples 2-8 and Comparative Examples 1-4
In the same manner as the synthetic fiber treating agent of Example 1, the synthetic fiber treating agents of Examples 2 to 8 and Comparative Examples 1 to 4 were prepared. The contents of the synthetic fiber treating agent of each example prepared above are summarized in Table 13 including Example 1.
試験区分３（高温での安定性の評価）
調製した各例の合成繊維用処理剤を、４０℃のインキュベーターで１週間保管して、保管する前と後の外観の変化を目視にて観察し、次の基準で評価した。結果を表１３にまとめて示した。
高温での安定性評価の基準
◎：変化なし
○：わずかに分離が見られるが、実用上問題ない
×：分離が発生し、実用上問題がある
Test category 3 (Evaluation of stability at high temperature)
The prepared treating agent for synthetic fiber in each example was stored in an incubator at 40 ° C. for 1 week, and the change in appearance before and after storage was visually observed and evaluated according to the following criteria. The results are summarized in Table 13.
Criteria for stability evaluation at high temperature ◎: No change ○: Slight separation is observed but there is no practical problem ×: Separation occurs and there is a practical problem
試験区分４（合成繊維への合成繊維用処理剤の付着）
試験区分２で調製した合成繊維用処理剤１０部とイオン交換水９０部を均一混合して、濃度１０％の合成繊維用処理剤水性液を調製した。固有粘度０．６４、酸化チタン含有量０．２％のポリエチレンテレフタレートのチップを常法により乾燥した後、エクストルーダーを用いて２９５℃で紡糸し、口金から吐出して冷却固化した後、走行糸条に合成繊維用処理剤水性液を計量ポンプを用いたガイド給油法にて、走行糸条に対し合成繊維用処理剤として１．０％となるよう付着させた後、ガイドで集束させて、機械的な延伸を伴うことなく、３３００ｍ／分の速度で捲き取り、１２８デシテックス３６フィラメントの部分延伸糸の１０ｋｇ捲きケークを得た。
Test Category 4 (Adhesion of synthetic fiber treatment agent to synthetic fibers)
A synthetic fiber treating agent aqueous solution having a concentration of 10% was prepared by uniformly mixing 10 parts of the synthetic fiber treating agent prepared in Test Category 2 and 90 parts of ion-exchanged water. A polyethylene terephthalate chip having an intrinsic viscosity of 0.64 and a titanium oxide content of 0.2% is dried by a conventional method, then spun at 295 ° C. using an extruder, discharged from a die, cooled and solidified, and then a running yarn After the synthetic fiber treating agent aqueous liquid is attached to the running thread by 1.0 g as a synthetic fiber treating agent with a guide oiling method using a metering pump, it is focused with a guide, Without mechanical drawing, it was wound up at a speed of 3300 m / min to obtain a 10 kg cake of 128 dtex 36 filament partially drawn yarn.
試験区分５（解舒性の評価）
試験区分４で作製した１０ｋｇ捲きケークの部分延伸糸について、東レエンジニアリング社製の商品名パッケージアナライザーＰＡ−７０１を用いて、以下の条件で解舒張力を測定し、解舒性を以下の基準で評価した。結果を表１３にまとめて示した。
解舒条件：１０００ｍ／分、１０分間
解舒性評価の基準
◎：解舒張力の変動が２ｇ未満
○：解舒張力の変動が２ｇ以上〜４ｇ以下
×：解舒張力の変動が４ｇより大きく、異常張力や糸切れを生じる
Test Category 5 (Evaluation of unraveling)
For the partially drawn yarn of 10 kg-cooked cake prepared in Test Category 4, the unwinding tension was measured under the following conditions using a trade name package analyzer PA-701 manufactured by Toray Engineering Co., Ltd. evaluated. The results are summarized in Table 13.
Unwinding condition: 1000 m / min, 10 minutes Standard for unraveling evaluation ◎: Unwinding tension fluctuation is less than 2 g ○: Unwinding tension fluctuation is 2 g or more to 4 g or less X: Unwinding tension fluctuation is larger than 4 g Cause abnormal tension or thread breakage
表１３において、
Ｌ−１：鉱物油（３０℃の動粘度が４７ｍｍ２／ｓ）
Ｌ−２：イソトリデシルステアレート
Ｌ−３：ソルビタンモノステアレート
Ｌ−４：ヤシ油
Ｎ−１：ポリオキシプロピレン（３モル）ラウリルエーテルメチルエーテル
Ｎ−２：ポリオキシエチレン（１５モル）硬化ヒマシ油エーテル
Ｎ−３：ブタノールにポリオキシプロピレン／ポリオキシエチレン（重量比：５０／５０）がランダムに付加した化合物（Ｍｗ：３５００）
Ｎ−４：ポリオキシエチレン（１２モル）オクチルエーテルラウレート
Ｎ−５：ポリオキシエチレン（５モル）ジオレート
Ｅ−１：オクタン酸カリウム塩
Ｅ−２：ドデカンスルホン酸リチウム塩
Ｅ−３：オレイルリン酸エステルとトリエタノールアミンとの塩
In Table 13,
L-1: mineral oil (kinematic viscosity at 30 ° C. is 47 mm 2 / s)
L-2: Isotridecyl stearate L-3: Sorbitan monostearate L-4: Coconut oil N-1: Polyoxypropylene (3 mol) lauryl ether methyl ether N-2: Polyoxyethylene (15 mol) cured Castor oil ether N-3: Compound in which polyoxypropylene / polyoxyethylene (weight ratio: 50/50) is randomly added to butanol (Mw: 3500)
N-4: polyoxyethylene (12 mol) octyl ether laurate N-5: polyoxyethylene (5 mol) diolate E-1: potassium octoate E-2: lithium dodecanesulfonate E-3: oleyl phosphate Salt of ester and triethanolamine
表１〜表１２に対応する表１３の結果からも明らかなように、本発明によれば、解舒性が良好で、高温での安定性に優れる。 As is apparent from the results of Table 13 corresponding to Tables 1 to 12, according to the present invention, the unraveling property is good and the stability at high temperature is excellent.
Claims (8)
Ｘ：下記の化２で示される有機基
Ｙ：下記の化３で示される有機基
Ｚ：下記の化４で示される有機基
Ｘ，Ｙ，Ｚ：これらの繰り返しはブロック又はランダムのいずれの方法で繰り返されていてもよい
ｐ：０以上６５未満の整数
ｑ，ｒ：１以上の整数（但し、（ｑ／（ｑ＋ｒ））×１００が９９．５以下となる整数）
Ｒ１：炭素数１〜２０のアルキル基又は炭素数２〜２０アルケニル基
Ｒ２：炭素数３〜６のアルキレン基
Ｒ３：水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、炭素数２〜２０のアルケニル基又は炭素数２〜８のアシル基
Ａ：１〜２００個の炭素数２〜４のオキシアルキレン単位で構成された（ポリ）オキシアルキレン基を有する（ポリ）アルキレングリコールから全ての水酸基を除いた残基 A synthetic fiber treating agent comprising a nonionic surfactant, an ionic surfactant and a polyether-modified silicone, wherein the polyether-modified silicone has a mass average molecular weight of less than 40000 represented by the following chemical formula 1 A synthetic fiber treating agent characterized by being a thing.
X: an organic group represented by the following chemical formula 2 Y: an organic group represented by the following chemical formula 3 Z: an organic group represented by the following chemical formula 4 X, Y, Z: These repeating methods are either block or random. P: an integer of 0 or more and less than 65 q, r: an integer of 1 or more (provided that (q / (q + r)) × 100 is an integer of 99.5 or less)
R 1 : an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 20 carbon atoms R 2 : an alkylene group having 3 to 6 carbon atoms R 3 : a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and 2 to 20 carbon atoms An alkenyl group or an acyl group having 2 to 8 carbon atoms A: all hydroxyl groups from a (poly) alkylene glycol having a (poly) oxyalkylene group composed of 1 to 200 oxyalkylene units having 2 to 4 carbon atoms Excluded residues
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