JP6956736B2 - 安全保障目的のための4−ボラ−3a,4a−ジアザ−s−インダセン類の使用 - Google Patents
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Description
・活性化/不活化効果(オン/オフ):この効果は、特にLEDまたはUVタイプの光源により、蛍光染料の蛍光の刺激後の色の変化を観察することに相当する。これは、レベル2のセキュリティを提供する。
・導波管効果:層または層のセット内に溝が存在すると、セキュリティ確保された層の蛍光を刺激する屈折率に不連続性が生じる。このように、溝上に観察される色は、層または層セットの残りの部分で観察されるものとは異なる。これは、レベル1のセキュリティを提供する。
・スイッチカラー効果:この効果は、対照的な背景(暗い背景タイプ、特に黒色、または明るい背景、特に白色)に層もしくは透明な層セットを重ね合わせた際の色の変化に相当する。明るい背景に吸収される色の補色及び暗い背景での蛍光色が、こうして観察される。これはレベル1のセキュリティを提供する。
・サイド効果:この効果は、表面で観察される色とは異なる、層もしくは透明な層セットの端部における、吸収された色の補色の観察に相当する。これはレベル1のセキュリティを提供する。
・チルト効果/ロッカー効果:この効果は、反射面(例えば金属化面)上の層もしくは重ね合わせた層セットの色の変化に対応し、前記色の変化は、観察角度並びに反射背景の多少によらない反射性能による(部分反射から完全反射)。こうして、蛍光発光する基板の肉眼で知覚される色の純色における変化が観察される。これはレベル1のセキュリティを提供する。
・シャドー効果:この効果は、蛍光がLEDまたはUVタイプのランプによって刺激され、明るい、特に白の背景で観察される場合に、層の蛍光色と明るい背景に吸収された色の補色の投影との両方の観察に相当する。これはレベル2のセキュリティを提供する。
R2およびR2’は、独立して、水素およびC1乃至C2アルキルから選択され;
R3およびR3’は、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニルから選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル、およびアルキニルは、C1乃至C4アルキル、アリール、ヒドロキシ、及びフェロセンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており;前記アリール基は、アリール、C1乃至C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ニトロから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており;前記アリール基は、C1乃至C2アルキル基で任意に置換されており;
R4およびR4’は、独立して、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニルから選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、およびアルケニルは、C1乃至C3アルキル、アリール、ヒドロキシ、およびフェロセンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリール基は、アリール、C1乃至C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ニトロから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリールは、C1乃至C2アルキル基で任意に置換されており;
R5は、C1乃至C4アルキルまたはC2乃至C4アルケニルであり;
R6およびR6’は、独立して、ハロゲン、C1乃至C4アルキル、C2乃至C4アルケニル、またはアリールから選択され、前記アリールは、C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、R5COO-及びハロゲンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されている]
のものから選択することができる。
R1は、メチル、フルオロ、ヒドロキシ、アセチル、およびメタクリレートから、好ましくはメチル、フルオロ、ヒドロキシ、およびアセチルから、より好ましくはメチルまたはフルオロから選択される、一つまたは複数の基で置換されたフェニルであり;
R2およびR2’は、独立して、水素およびメチルから選択され;
R3およびR3’は、独立して、水素、C1乃至C3アルキル、ビニル、アリール、ヘテロアリール、アダマンチルから選択され、前記ビニルおよびアリールは、フェニル、C1乃至C2アルキルから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記フェニルは、C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、臭素、ニトロ、ジメチルアミン、好ましくは、水素、メチル、エチル、n-プロピル、ビニル、アリール、ヘテロアリール、アダマンチルから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記ビニルおよびアリールは、フェニル、C1乃至C2アルキルから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記フェニルは、C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、臭素、ニトロ、ジメチルアミンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、より好ましくは、R3およびR3’は、独立して、エチル、n-プロピル、メチル、ビニル、フェニル、フェナントリル、ナフチル、ピレニル、チオフェニル、ベンゾフラニルから選択され、前記ビニル、アリール、及びナフチルは、メチル、ヒドロキシ、臭素、ニトロ、及びジメチルアミノの一つまたは複数によって任意に置換されており;
R4およびR4’は、独立して、メチル、ビニル、アリール、ヘテロアリール、アダマンチルから選択され、前記ビニルおよびアリールは、フェニル、C1乃至C2アルキルから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記フェニルは、 C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、ブロモ、ニトロ、ジメチルアミンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、好ましくは、R4およびR4’は、独立して、メチル、ビニル、フェニル、フェナントリル、ナフチル、ピレニル、チオフェニル、ベンゾフラニルから選択され、前記ビニル、アリール、及びナフチルは、メチル、ヒドロキシ、ブロモ、ニトロ、およびジメチルアミノの一つまたは複数で任意に置換されており;
R5は、メチルまたはエテニルであり;
R6およびR6’は、独立して、フッ素、C1乃至C4アルキル、C2乃至C4アルケニル、またはアリールから選択され、前記アリールは、C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、R5COO-およびハロゲンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、好ましくは、R6およびR6’はフルオロである。
R2およびR2’は、独立して、水素およびC1乃至C2アルキルから選択され;
R3およびR3’は、独立して、水素およびC1乃至C3アルキルから選択され;
R4およびR4’は、独立して、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニルから選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、およびアルケニルは、C1乃至C3アルキル、アリール、ヒドロキシ、およびフェロセンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリール基は、アリール、C1乃至C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ニトロから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリールは、C1乃至C2アルキル基で任意に置換されており;
R5は、C1乃至C4アルキルまたはC2乃至C4アルケニルである]
のものから選択することができる。
R1は、メチル、フルオロ、ヒドロキシ、アセチル、およびメタクリレートから、好ましくはメチル、フルオロ、ヒドロキシ、およびアセチルから、より好ましくはメチルまたはフルオロから選択される、一つまたは複数の基で置換されたフェニルであり;
R2およびR2’は、独立して、水素およびメチルから選択され;
R3およびR3’は、独立して、水素、メチル、エチル、n-プロピル、好ましくはエチルから選択され;
R4およびR4’は、独立して、メチル、ビニル、アリール、ヘテロアリール、アダマンチルから選択され、前記ビニルおよびアリールは、フェニル、C1乃至C2アルキルから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記フェニルは、 C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、臭素、ニトロ、ジメチルアミンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、好ましくは、R4およびR4’は、独立して、メチル、ビニル、フェニル、フェナントリル、ナフチル、ピレニル、チオフェニル、ベンゾフラニルから選択され、前記ビニル、アリール、及びナフチルは、メチル、ヒドロキシ、臭素、ニトロ、およびジメチルアミノの一つまたは複数で任意に置換されており;
R5は、メチルまたはエテニルである。
「アルキル」なる語は、式CnH2n+1の、直鎖状または分枝状の炭化水素基を示し、式中、nは1以上の整数である。好ましいアルキル基は、直鎖状または分枝状のC1乃至C6アルキル基である。
・本明細書中、以上に定義されるようなセキュリティ確保要素を準備する工程であって、前記セキュリティ確保要素が、製品、特にこうした文書を形成可能である、工程、または、
・セキュリティ確保しようとする前記製品、特に前記書類に適用する工程
を含む。
このセキュリティ確保要素の例では、選択されたポリマーは、バイエル社により品番Makrolon(登録商標)2658の下に販売されているポリカーボネートである。
選択された蛍光染料は、下式:
透明層を得るために組み込む蛍光染料の量を決定するため、以下の四つの試験組成物を調製した。
組成物1:1%の蛍光染料と混合したポリカーボネートMakrolon(登録商標)2658。
組成物2:0.05%の蛍光染料と混合したポリカーボネートMakrolon(登録商標)2658。
組成物3:0.0167%の蛍光染料と混合したポリカーボネートMakrolon(登録商標)2658。
組成物4:0.005%の蛍光染料と混合したポリカーボネートMakrolon(登録商標)2658。
パーセンテージは、蛍光染料の総質量に対する質量で表される。
・スクリュー径:25mm
・スクリュー長:40D
・速度範囲:0〜150rpm
・最大トルク:2×90Nm
・二つの充填セクション
・脱気セクション
・押出温度範囲:260°C〜290°C
・押出圧力:周囲圧力
押出機により、熱圧縮の工程を経てセキュリティ確保要素の層をもたらす、顆粒もしくはビーズを得ることができる。したがって、顆粒もしくはビーズは、モールド内で熱圧縮された。
この工程に使用される装置は、LESCUYERプレスであり、この圧縮機のプレートは290℃に加熱し、圧縮は50バールにて2〜3分間に亘って行った。
冷却後、10cm×10cmのセキュリティ確保要素の層が得られ、これらは約0.400mmの厚さを有する。
各組成物を注入し、本明細書中、上述の記載に従って層を調製した。
各層について、吸収スペクトルおよび蛍光スペクトルを記録した。
この例では、選択されたポリマーはバイエル社により品番Desmopan(登録商標)DP 9386Aの下に販売されている熱可塑性ポリウレタンである。
選択された蛍光染料は、2,8-ジエチル-5,5-ジフルオロ-1,3,7,9-テトラメチル-10-(ペルフルオロフェニル)-5H-ジピロロ[1,2-c:2’,1’-f][1,3,2]ジアザボリニン-4-イウム-5-ウイド(O.V.M6):
透明な蛍光層を得るために、以下の三つの試験組成物を調製した:
組成物1:0.05%蛍光染料と混合した熱可塑性ポリウレタンDesmopan(登録商標)DP 9386A。
組成物2:0.0167%の蛍光染料と混合した熱可塑性ポリウレタンDesmopan(登録商標)DP 9386A。
組成物3:0.005%の蛍光染料と混合した熱可塑性ポリウレタンDesmopan(登録商標)DP 9386A。
パーセンテージは、蛍光染料の総質量に対する質量で表される。
ポリウレタン熱可塑性ポリマーのベースを用いて調製された三つの組成物により、ポリカーボネートポリマーベースで調製された組成物を用いて得られたものと同様の外観および同様の透明性を有するセキュリティ確保要素の層を得ることが可能である。
本発明の蛍光染料の組み込みの将来性は、かくして実証されている。
Claims (27)
- 4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセン族の一つ以上の化合物の、製品のセキュリティ確保要素の調製のための使用であって、前記セキュリティ確保要素がポリマーを含み、前記化合物は前記ポリマーに導入され、且つ式I:
R2およびR2’は、独立して、水素およびC1乃至C2アルキルから選択され;
R3およびR3’は、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニルから選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル、およびアルキニルは、C1乃至C4アルキル、アリール、ヒドロキシ、及びフェロセンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており;前記アリール基は、アリール、C1乃至C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ニトロから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており;前記アリール基は、C1乃至C2アルキル基で任意に置換されており;
R4およびR4’は、独立して、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニルから選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、およびアルケニルは、C1乃至C3アルキル、アリール、ヒドロキシ、およびフェロセンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリール基は、アリール、C1乃至C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ニトロから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリールは、C1乃至C2アルキル基で任意に置換されており;
R5は、C1乃至C4アルキルまたはC2乃至C4アルケニルであり;
R6およびR6’は、独立して、ハロゲン、C1乃至C4アルキル、C2乃至C4アルケニル、またはアリールから選択され、前記アリールは、C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、R5COO-及びハロゲンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されている]
のものから選択される、使用。 - 前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリアラミド、エチレンビニルアセテート(EVA)、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、シアノアクリレート、ロジン樹脂、パイン樹脂、光硬化性樹脂、またはこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項1または2に記載の使用。
- 前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリプロピレン、熱可塑性ポリウレタン、または光硬化性樹脂、またはこれらの混合物から選択されることを特徴とする、請求項3に記載の使用。
- 前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリプロピレン、またはこれらの混合物であることを特徴とする、請求項4に記載の使用。
- 前記製品が、身分証明書、信託文書、または管理文書であることを特徴とする、請求項1から5のいずれかに一項に記載の使用。
- 前記セキュリティ確保要素が、層の形態を有することを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記セキュリティ確保要素が、インクまたはワニスであることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
- 前記セキュリティ確保要素が、接着材であることを特徴とする、請求項1から6のいずれか一項に記載の使用。
- 製品のセキュリティ確保要素であって、前記セキュリティ確保要素は、ポリマー及び4-ボラ-3a,4a-ジアザ-s-インダセン類の一つ以上の化合物を含み、前記化合物が、前記ポリマー中に組み込まれており、且つ式I:
R2およびR2’は、独立して、水素およびC1乃至C2アルキルから選択され;
R3およびR3’は、独立して、水素、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル、アルキニルから選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニル、およびアルキニルは、C1乃至C4アルキル、アリール、ヒドロキシ、及びフェロセンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリール基は、アリール、C1乃至C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ニトロから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており;前記アリールは、C1乃至C2アルキル基で任意に置換されており;
R4およびR4’は、独立して、アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、アルケニルから選択され、前記アリール、ヘテロアリール、シクロアルキル、アルキル、およびアルケニルは、C1乃至C3アルキル、アリール、ヒドロキシ、およびフェロセンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリール基は、アリール、C1乃至C2アルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ジメチルアミノ、ニトロから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されており、前記アリールは、C1乃至C2アルキル基で任意に置換されており;
R5は、C1乃至C4アルキルまたはC2乃至C4アルケニルであり;
R6およびR6’は、独立して、ハロゲン、C1乃至C4アルキル、C2乃至C4アルケニル、またはアリールから選択され、前記アリールは、C1乃至C2アルキル、ヒドロキシ、R5COO-及びハロゲンから選択される一つまたは複数の基で任意に置換されている]
のものから選択される、セキュリティ確保要素。 - 前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリスチレン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリアラミド、エチレンビニルアセテート(EVA)、ポリウレタン、熱可塑性ポリウレタン(TPU)、またはシアノアクリレート、ロジン樹脂、パイン樹脂、光硬化性樹脂、またはこれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項10または11に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリプロピレン、熱可塑性ポリウレタン、および光硬化性樹脂から選択されることを特徴とする、請求項12に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記ポリマーが、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリプロピレン、またはこれらの混合物であることを特徴とする、請求項13に記載のセキュリティ確保要素。
- 層の形態を有することを特徴とする、請求項10から14のいずれか一項に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記層が、0.050mmから0.800mmの範囲の厚さを有することを特徴とする、請求項15に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記層が、フィルムであることを特徴とする、請求項15に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記ポリマーがポリカーボネートであり、100μmから800μmの範囲の厚さを有する層の形態を有することを特徴とする、請求項12および15に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記ポリマーがポリプロピレンであり、15μmから100μmの範囲の厚さを有する層の形態を有することを特徴とする、請求項12および15に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記セキュリティ確保要素が、インクまたはワニスであることを特徴とする、請求項10から14のいずれか一項に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記セキュリティ確保要素が、接着材であることを特徴とする、請求項10から14のいずれか一項に記載のセキュリティ確保要素。
- 製品のセキュリティ確保方法であって、請求項10から21のいずれか一項に定義されるセキュリティ確保要素を準備する工程を含み、前記セキュリティ確保要素が、製品を形成することができるか、あるいは前記製品に適用されてセキュリティを確保することができる、方法。
- 請求項22に記載のセキュリティ確保方法であって、前記セキュリティ確保要素の適用が、前記製品の少なくとも一部分上に行われ、セキュリティ確保がなされることを特徴とする、方法。
- セキュリティ確保しようとする製品が、身分証明書、信託文書、または管理文書であることを特徴とする、請求項22または23に記載のセキュリティ確保方法。
- 前記製品は文書であることを特徴とする、請求項1に記載の使用。
- 前記製品は文書であることを特徴とする、請求項10に記載のセキュリティ確保要素。
- 前記製品は文書であることを特徴とする、請求項22または23に記載の製品のセキュ リティ確保方法。
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