JP6952518B2 - トリアセトンジアミンおよびその誘導体から還元的アミノ化を実施することによるトリアセトンジアミン化合物の合成 - Google Patents
トリアセトンジアミンおよびその誘導体から還元的アミノ化を実施することによるトリアセトンジアミン化合物の合成 Download PDFInfo
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Description
本発明は、第一の態様においては、以下の項目1.1〜1.14による方法に関する。
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−A)、(I−B)、(I−C)、(I−D)、(I−E)
前記式中、nは、1〜20の範囲からの整数であり、
p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16は、それぞれ独立して0または1であり、
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12は、それぞれ独立して、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9は、それぞれ独立して、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(i)、(ii)
Q1、Q2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
aは、1〜50の範囲から選択される整数であり、
bは、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Y1は、p1およびp2の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y2は、p3およびp4の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y3は、p5およびp6の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y4は、p8およびp9の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y5は、p10およびp11の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)
J1、J2は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K1、K2は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V1、V2、V3は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W1、W2、W3は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
c、d、e、f、g、hは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X13は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
R12、R13、R14、R15、R16、R17基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)
J3、J4は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K3、K4は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V4、V5、V6は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W4、W5、W6は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j、k、m、q、r、sは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X14は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)、(II−C)
前記式中、Z1、Z2、Z3は、それぞれ独立して、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(xix)、(xx)
T1、T2は、それぞれ独立して、−O−、−S−および−NR’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
a’およびb’は、それぞれ独立して、1〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27、R28、R29基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルコキシ基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルコキシ基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27、R28、R29は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu、特にAg、Fe、Ni、Co、Cu、好ましくはNi、Co、より好ましくはNiからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
好ましくは、Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9は、それぞれ独立して、1個〜12個の、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目1.1または1.2に記載の方法。
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(ix)
からなる群から選択され、かつ
R12、R13、R14、R15、R16、R17基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(xvii)
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目1.1〜1.5の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目1.1〜1.6の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
好ましくは、Z1、Z2、Z3は、それぞれ独立して、1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目1.1〜1.7の1つ以上に記載の方法。
p1=p2=0であり、
X1=X2=X3=水素であり、
Y1およびZ1は、それぞれ独立して、1個〜12個の、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基であり、
R1、R2は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目1.1〜1.9の1つ以上に記載の方法。
X1=水素であり、
R1は、
水素、
1個〜8個の、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25は、
水素、
1個〜8個の、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目1.1〜1.10の1つ以上に記載の方法。
X1=Hであり、R1=Hであり、R24は、水素、メチルからなる群から選択され、R25は、1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目1.1〜1.11の1つ以上に記載の方法。
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−A)、(I−B)、(I−C)、(I−D)、(I−E)
前記式中、nは、1〜20の範囲からの整数であり、
p7、p12、p13、p14、p15、p16は、それぞれ独立して0または1であり、
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12は、それぞれ独立して、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9は、それぞれ独立して、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)
J1、J2は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K1、K2は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V1、V2、V3は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W1、W2、W3は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
c、d、e、f、g、hは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X13は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
R12、R13、R14、R15、R16、R17基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)
J3、J4は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K3、K4は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V4、V5、V6は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W4、W5、W6は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j、k、m、q、r、sは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X14は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)、(II−C)
前記式中、Z1、Z2、Z3は、それぞれ独立して、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27、R28、R29基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27、R28、R29は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu、特にAg、Fe、Ni、Co、Cu、好ましくはNi、Co、より好ましくはNiからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜12個の炭素原子を有し、かつ3個〜12個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目2.1に記載の方法。
直接結合、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜12個の炭素原子を有し、かつ3個〜12個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目2.1または2.2に記載の方法。
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27、R28、R29は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目2.1〜2.3の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(ix)
からなる群から選択され、かつ
R12、R13、R14、R15、R16、R17基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(xvii)
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27、R28、R29は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目2.1〜2.5の1つ以上に記載の方法。
1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜6個の炭素原子を有し、かつ3個〜6個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目2.1〜2.7の1つ以上に記載の方法。
R1、R2基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目2.1〜2.8の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目2.9に記載の方法。
水素、
1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目2.10に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目2.12に記載の方法。
水素、
1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目2.13に記載の方法。
R1基は、
水素、
1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目2.1〜2.14の1つ以上に記載の方法。
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−A)
前記式中、X1は、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
R1基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)
J1、J2は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K1、K2は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V1、V2、V3は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W1、W2、W3は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
c、d、e、f、g、hは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X13は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)
前記式中、Z1は、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(xix)、(xx)
T1、T2は、それぞれ独立して、−O−、−S−および−NR’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
a’およびb’は、それぞれ独立して、1〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu、特にAg、Fe、Ni、Co、Cu、好ましくはNi、Co、より好ましくはNiからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(ix)
からなる群から選択される、項目3.1に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目3.1〜3.3の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目3.1〜3.4の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目3.1〜3.5の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜12個の、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目3.6に記載の方法。
R1は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
R24、R25は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目3.8に記載の方法。
R1は、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
R24、R25は、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目3.9に記載の方法。
R1=水素であり、
R24は、水素、メチルからなる群から選択され、
R25=1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目3.10に記載の方法。
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−B)
前記式中、p1、p2は、それぞれ独立して0または1であり、
X2、X3は、それぞれ独立して、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Y1は、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(i)、(ii)
Q1、Q2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
aは、1〜50の範囲から選択される整数であり、
bは、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Y1は、p1およびp2の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
R2基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)
J1、J2は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K1、K2は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V1、V2、V3は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W1、W2、W3は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
c、d、e、f、g、hは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X13は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)
前記式中、Z1は、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(xix)、(xx)
T1、T2は、それぞれ独立して、−O−、−S−および−NR’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
a’およびb’は、それぞれ独立して、1〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu、特にAg、Fe、Ni、Co、Cu、好ましくはNi、Co、より好ましくはNiからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、
Y1は、好ましくは、1個〜12個の、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基である、項目4.1または4.2に記載の方法。
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(ix)
からなる群から選択される、項目4.1〜4.3の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目4.1〜4.5の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目4.6に記載の方法。
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目4.1〜4.7の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜12個の、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目4.8に記載の方法。
R2は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
R24、R25は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目4.10に記載の方法。
R2は、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
R24、R25は、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目4.11に記載の方法。
R2=水素であり、かつ
R24は、水素、メチルからなる群から選択され、
R25は、1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目4.12に記載の方法。
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−C)
前記式中、p3、p4、p5、p6は、それぞれ独立して0または1であり、
X4、X5、X6は、それぞれ独立して、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Y2、Y3は、それぞれ独立して、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(i)、(ii)
Q1、Q2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
aは、1〜50の範囲から選択される整数であり、
bは、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Y2は、p3およびp4の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y3は、p5およびp6の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
R3基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)
J1、J2は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K1、K2は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V1、V2、V3は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W1、W2、W3は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
c、d、e、f、g、hは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X13は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)
前記式中、Z1は、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(xix)、(xx)
T1、T2は、それぞれ独立して、−O−、−S−および−NR’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
a’およびb’は、それぞれ独立して、1〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu、特にAg、Fe、Ni、Co、Cu、好ましくはNi、Co、より好ましくはNiからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、好ましくは、Y2、Y3は、それぞれ独立して、1個〜12個の、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目5.1または5.2に記載の方法。
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(ix)
からなる群から選択される、項目5.1〜5.3の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目5.1〜5.5の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目5.1〜5.6の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目5.1〜5.7の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜12個の、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目5.8に記載の方法。
R3は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
R24、R25は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目5.10に記載の方法。
R3は、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ、
R24、R25は、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目5.11に記載の方法。
R24は、水素、メチルからなる群から選択され、
R25は、1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目5.12に記載の方法。
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−D)
前記式中、nは、1〜20の範囲からの整数であり、
p7、p8、p9、p10、p11、p12は、それぞれ独立して0または1であり、
X7、X8、X9、X10、X11は、それぞれ独立して、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Y4、Y5は、それぞれ独立して、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(i)、(ii)
Q1、Q2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
aは、1〜50の範囲から選択される整数であり、
bは、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Y4は、p8およびp9の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y5は、p10およびp11の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)
J1、J2は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K1、K2は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V1、V2、V3は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W1、W2、W3は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
c、d、e、f、g、hは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X13は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)
前記式中、Z1は、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(xix)、(xx)
T1、T2は、それぞれ独立して、−O−、−S−および−NR’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
a’およびb’は、それぞれ独立して、1〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu、特にAg、Fe、Ni、Co、Cu、好ましくはNi、Co、より好ましくはNiからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、好ましくは、Y4、Y5は、それぞれ独立して、1個〜12個の、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目6.1または6.2に記載の方法。
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(ix)
からなる群から選択される、項目6.1〜6.3の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、項目6.1〜6.5の1つ以上に記載の方法。
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、項目6.6に記載の方法。
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目6.1〜6.7の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜12個の、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目6.8に記載の方法。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目6.10に記載の方法。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25は、
水素、
1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目6.11に記載の方法。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24は、水素、メチルからなる群から選択され、
R25は、1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である、項目6.12に記載の方法。
R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11は、それぞれ独立して、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であり、
R24は、水素、メチルからなる群から選択され、
R25は、1個〜8個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基である
項目6.13に記載の方法。
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−E)
前記式中、p13、p14、p15、p16は、それぞれ独立して0または1であり、
X12は、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Y6、Y7、Y8、Y9は、それぞれ独立して、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(i)、(ii)
Q1、Q2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
aは、1〜50の範囲から選択される整数であり、
bは、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、
R12、R13、R14、R15、R16、R17基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)
J3、J4は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K3、K4は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V4、V5、V6は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W4、W5、W6は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j、k、m、q、r、sは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X14は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)
前記式中、Z1は、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(xix)、(xx)
T1、T2は、それぞれ独立して、−O−、−S−および−NR’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
a’およびb’は、それぞれ独立して、1〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cu、特にAg、Fe、Ni、Co、Cu、好ましくはNi、Co、より好ましくはNiからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択され、好ましくは、Y6、Y7、Y8、Y9は、それぞれ独立して、1個〜12個の炭素原子、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基である、項目7.1に記載の方法。
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(xvii)
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、かつ
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(xvii)
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(xvii)
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、項目7.1〜7.6の1つ以上に記載の方法。
直接結合、
1個〜12個の、より好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
からなる群から選択される、項目7.7に記載の方法。
R24、R25は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目7.9に記載の方法。
R24、R25は、
水素、
1個〜8個の炭素原子、好ましくは1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、項目7.10に記載の方法。
「少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい」という特徴が、「少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい」によって置き換えられており、かつ
「−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され」という特徴が、「−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され」によって置き換えられており、かつ
「−O−、−S−、−NH−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」という特徴が、「−O−、−S−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」によって置き換えられており、かつ
「−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」という特徴が、「−O−、−S−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」によって置き換えられており、かつ
「−O−、−S−、−NH−、−NR’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」という特徴が、「−O−、−S−、−NR’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり」によって置き換えられている、
方法に関する。
本発明による方法は、カルボニル化合物(II)中のカルボニル基が、トリアセトンジアミン化合物(I)中の窒素原子と反応する還元的アミノ化である。これは、トリアセトンジアミン化合物(I)中の第一級アミン基または第二級アミン基における水素基の、カルボニル化合物(II)におけるカルボニル基の酸素原子に結合された有機基による置き換えを伴う。従って、N−置換されたトリアセトンジアミン化合物は、トリアセトンジアミン化合物(I)中の第一級アミン基または第二級アミン基の、カルボニル化合物(II)のカルボニル基による還元的アミノ化の反応生成物である。
100mlの圧力オートクレーブを、恒温槽を用いて60℃に予熱する。次いで、25mlのトルエンおよび39g(0.25モル)のトリアセトンジアミン(TAD)を反応器へと添加し、撹拌する。その後に、18g(0.25モル)のブタナールを添加する。触媒(TADに対して0.2モル%)を添加してから、反応器を閉じる。採用した触媒は、ラネーニッケル(I1)、Ru(I2)、Pt(I3)、Rh(I4)、Pd(I5)、Ir(I6)およびCo(I7)である。実験I2〜I7は、粉状触媒を要する。全ての触媒は、Sigma AldrichまたはStremから入手できる。
TADではなくトリアセトンアミン(TAA)が使用され、かつブタナールではなくブチルアミンが使用されることを除き、本発明による例I1〜I7を繰り返す。
a)蒸留後、
b)70℃で7日間にわたって貯蔵した後、
c)室温で30日間にわたって貯蔵した後、
d)室温で6ヶ月間にわたって貯蔵した後、
が使用される。
比較例C1〜C7と本発明による例I1〜I7との比較において、以下の驚くべき効果が見出される。
Claims (13)
- N−置換されたトリアセトンジアミン化合物の製造方法であって、
少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)が、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、還元的条件下で反応され、
前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−B)、(I−C)、(I−D)、(I−E)
前記式中、nは、1〜20の範囲からの整数であり、
p1、p2、p3、p4、p5、p6、p7、p8、p9、p10、p11、p12、p13、p14、p15、p16は、それぞれ独立して0または1であり、
X 2 、X3、X4、X5、X6、X7、X8、X9、X10、X11、X12は、それぞれ独立して、水素、OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択され、
Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9は、それぞれ独立して、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(i)、(ii)
Q1、Q2は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−および−NR’−からなる群から選択され、ここで、R’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
aは、1〜50の範囲から選択される整数であり、
bは、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、かつ
Y1は、p1およびp2の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y2は、p3およびp4の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y3は、p5およびp6の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y4は、p8およびp9の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、かつ
Y5は、p10およびp11の少なくとも1つが1の値を有する場合に、直接結合であってもよく、
R 2 、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)
J1、J2は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K1、K2は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V1、V2、V3は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’−からなる群から選択され、ここで、R’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W1、W2、W3は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
c、d、e、f、g、hは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X13は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(iii)、(iv)、(v)、(vi)、(vii)、(viii)、(ix)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
R12、R13、R14、R15、R16、R17基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアシル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアシル基、
(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)
J3、J4は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K3、K4は、それぞれ独立して、−O−、−NH−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V4、V5、V6は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W4、W5、W6は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j、k、m、q、r、sは、それぞれ独立して、0〜50の範囲からの整数であり、
X14は、水素、−OH、−O・、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、1個〜10個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシ基からなる群から選択される]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xi)、(xii)、(xiii)、(xiv)、(xv)、(xvi)、(xvii)において、炭素原子に結合されている少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)、(II−C)
前記式中、Z1、Z2、Z3は、それぞれ独立して、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
6個〜30個の炭素原子を有し、そのうちの少なくとも6個の炭素原子が芳香族系中に存在し、かつその他の炭素原子は、存在するのであれば飽和炭素原子である、二価のヒドロカルビル基、
(xix)、(xx)
T1、T2は、それぞれ独立して、−O−、−S−および−NR’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
a’およびb’は、それぞれ独立して、1〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する橋かけ基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27、R28、R29基は、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)
J5、J6は、それぞれ独立して、CH、Nからなる群から選択され、
K5、K6は、それぞれ独立して、−O−、−N(CH3)−、−N(CH2CH3)−、−S−、−CH2−からなる群から選択され、
V7、V8、V9は、それぞれ独立して、−O−、−S−、−NR’’’’’−からなる群から選択され、ここで、R’’’’’は、1個〜6個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基であり、
W7、W8、W9は、それぞれ独立して、H、メチル、エチルからなる群から選択され、
j’、k’、m’、q’、r’、s’は、それぞれ独立して、0〜50の範囲から選択される整数である]からなる群から選択される化学構造を有する基であって、化学構造(xxi)、(xxii)、(xxiii)、(xxiv)、(xxv)、(xxvi)において、少なくとも1個の水素基が、−OH、−OCH3、−OCH2CH3、−N(CH3)2、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよい基、
からなる群から選択され、かつ
R24、R25、R26、R27、R28、R29は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除き、かつ
前記還元的条件は、少なくとも1種のトリアセトンジアミン化合物(I)を、少なくとも1種のカルボニル化合物(II)と、水素の存在下に、かつ非担持触媒の存在下で反応させることによって達成され、ここで、該非担持触媒は、少なくとも1種の金属Mを含み、該金属Mは、Ag、V、Cr、Mo、Mn、Ni、Pd、Pt、Fe、Ru、Os、Co、Rh、Ir、Cuからなる群から選択されることを特徴とする製造方法。 - p1=p2=p3=p4=p5=p6=p8=p9=p10=p11=0であり、かつp7、p12、p13、p14、p15、p16は、それぞれ独立して0または1である、請求項1に記載の方法。
- Y1、Y2、Y3、Y4、Y5、Y6、Y7、Y8、Y9は、それぞれ独立して、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の方法。 - R 2 、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(ix)
からなる群から選択され、かつ
R12、R13、R14、R15、R16、R17基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
化学構造(x)
からなる群から選択され、
R18、R19、R20、R21、R22、R23基は、それぞれ独立して、
水素、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
化学構造(xvii)
からなる群から選択され、
但し、R12およびR17は、p13=p14=p15=p16=0の場合に、それぞれ独立して、化学構造(xviii)
- X 2 =X3=X4=X5=X6=X7=X8=X9=X10=X11=X12=X13=X14=X15=水素である、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−B)であり、かつR 2 基は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキル基であって、少なくとも1個の水素基が、−OH、−NH2、−OCH3、−OCH2CH3、−NH(CH3)、−N(CH3)2、−NH(CH2CH3)、−N(CH2CH3)2、−N(CH3)(CH2CH3)からなる群から選択される基によって置き換えられていてよいアルキル基、
からなる群から選択される、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−B)であり、かつR 2 基は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。 - Z1、Z2、Z3は、それぞれ独立して、
直接結合、
1個〜30個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレン基、
3個〜30個の炭素原子を有し、かつ3個〜30個の炭素原子から構成される少なくとも1個の飽和環を有する二価の飽和ヒドロカルビル基、
からなる群から選択される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)からなる群から選択される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記トリアセトンジアミン化合物(I)は、化学構造(I−B)であり、かつ前記カルボニル化合物(II)は、化学構造(II−A)、(II−B)からなる群から選択され、前記式中、
p1=p2=0であり、
X 2 =X3=水素であり、
Y1およびZ1は、それぞれ独立して、1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状または分枝鎖状のアルキレン基であり、
R 2 は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27は、
水素、
1個〜12個の炭素原子を有する非分枝鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基、
からなる群から選択され、
R24、R25、R26、R27は、それぞれ独立して選択されるが、R24=R25=水素の場合を除く、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。 - 脂肪族溶剤、芳香族溶剤、エーテル類、ハロゲン化溶剤、アミド類、チオ化合物、カルボン酸、アルコール類、水からなる群から選択される少なくとも1種の溶剤中で行われる、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 20℃から350℃までの範囲の温度および2barから500barまでの範囲の圧力で行われる、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記金属Mは、Ni、Co、Cu、Fe、Agからなる群から選択される、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
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