JP6938514B2 - シェルが砕けやすいマイクロカプセル並びにその調整方法及び使用方法 - Google Patents

Description

本願は、マイクロカプセルに関し、特に、親油性コア材料の保持性及び放出性が改善された、砕けやすく高度に架橋されたマイクロカプセルに関する。本願はまた、当該マイクロカプセルの製造方法及び本明細書に記載する諸種の産業におけるその用途に関する。

マイクロカプセルの一般的な設計は、（ａ）マイクロカプセルに閉じ込められた活性物質の保護及び安定性、（ｂ）閉じ込められた活性物質の放出速度の制御、（ｃ）活性物質の所期の送達のための送達マトリックス、並びに（ｄ）特定の表面又は基材上の活性物質の持続性（substantivity）を改善する手段を提供することである。

現在利用可能な従来のカプセル封入方法は、一般に、物理的‐機械的カプセル封入方法又は化学的カプセル封入方法のいずれかに分類することができる。従来の化学的カプセル封入方法には、コアセルベーション、界面重合法、インサイチュ法等の物理化学的方法が含まれる。

噴霧乾燥のような物理的‐機械的カプセル封入方法の場合、粒径の制御は、一般に、関与するプロセスが実施される物理的条件を制御することによって達成される。形成されるマイクロカプセル粒子は、内側コア材料と、それを取り囲む外側ポリマーシェルとを有し、コアは親油性／疎水性化合物を含有する。コア材料の放出速度及びカプセル壁を通るコア材料の拡散は、壁部組成及び／又は壁部の架橋度を変更することによって制御することができる。また、壁部の架橋度は、マイクロカプセルの壁部の強度及び性質に直接影響を及ぼす。さらに、材料がカプセル封入されている場合は、その有効寿命を大幅に延ばすことができる。また、毒性があり取り扱いに注意を要する材料については、カプセル封入することにより急性暴露のリスクを低減し、取り扱いを容易にすることができる。

特許文献１には、エチレン性不飽和基を有するモノマーブレンドを重合することによるマイクロカプセルの形成が記載されている。このモノマーブレンドは、架橋性モノマー、親水性モノマー、並びに、架橋性及び親水性モノマーと共重合可能な別のモノマーを含む。

特許文献２には、インサイチュ重合によって製造されるマイクロカプセルの組成、プロセス、及び使用が開示されている。具体的には、（Ａ）アクリル酸又はメタクリル酸の１つ又は複数のＣ_１〜Ｃ_２４アルキルエステル（モノマーＩ）：３０〜１００質量％と、（Ｂ）二官能性又は多官能性モノマー（モノマーＩＩ）：０〜７０質量％とのモノマー混合物の重合が開示されている。具体例として、メチルメタクリレート、メタクリル酸、ブタンジオールジアクリレート等のアクリレートモノマーとフリーラジカル開始剤との重合反応が示されている。

特許文献３には、実質的に不浸透性のポリマーシェル内にコア材料を含むマイクロカプセルであって、コア材料は、疎水性物質を含み、ポリマーシェルは、（Ａ）エチレン性不飽和水溶性モノマー：５〜９０質量％、（Ｂ）多官能性単量体：５〜９０質量％、及び（Ｃ）他の単量体：０〜５５質量％を含み、ポリマーシェルの量及びＡ、Ｂ、Ｃの割合は、少なくとも３５０℃で粒子の半値高さが示されるように設定される、マイクロカプセルが開示されている。エチレン性不飽和水溶性モノマーは、少なくとも２５℃で５ｇｍ／１００ｃｃの水溶性を有する。このマイクロカプセルは、繊維材料に組み込まれる。

特許文献４及び特許文献５には、マイクロカプセル封入の多ステップ法、並びに、種々のプロセスによって製造されるマイクロカプセル及び粒子が記載されている。これらの特許出願は、主として９５％未満の多官能性オリゴマーから調製される低透過性マイクロカプセルを開示している。この方法は、油媒体中でのプレポリマー形成により第１の反応生成物を得ることを含む。第１の反応生成物は、実際のカプセル封入プロセスで使用される。当該プロセスによれば、マイクロカプセルシェルの形成は、油／水界面における第１の反応生成物とアニオン性乳化剤との相互作用を含む。

また、カプセル封入技術における他のアプローチは、基材からの活性物質の制御放出又はカスタマイズ放出をターゲットとする。これらのマイクロカプセルは、摩擦下で割れ、マイクロカプセルが破裂したときにフレグランスが瞬時に「バースト」するように適合される。生地柔軟剤やリンスオフ製品、シャンプー等の洗剤製品からのフレグランスマイクロカプセルの送達に関しては、多数の特許が存在する。多くの場合、これらのマイクロカプセルは、メラミンホルムアルデヒド化学品をベースとするものである。

特許文献６には、洗濯プロセス中に生地に巻き込まれ又は生地に付着し、乾燥生地の操作中に香料を放出する、水不溶性の砕けやすいマイクロカプセルの形態の香料を含有する洗剤組成物が記載されている。さらに、洗濯洗剤組成物であって、（ａ）アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、両性界面活性剤、双性イオン性界面活性剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される界面活性剤２〜９５％と、（ｂ）平均サイズ約５〜約３００μｍの、水不溶性で砕けやすいマイクロカプセルに封入された香料を含む、有効量の付香剤とを含む洗濯洗剤組成物も記載されている。マイクロカプセルのシェル壁部に好ましい材料は、尿素とホルムアルデヒドとの反応生成物を含むアミノプラストポリマーである。

特許文献７には、アクリル酸のＣ_１〜Ｃ_２４アルキルエステル、並びに、メタクリル酸、アクリル酸、メタクリル酸及びマレイン酸のＣ_１〜Ｃ_２４アルキルエステルからなる群から選択される１つ又は複数のモノマーを全モノマー重量に対して３０〜１００質量％と、１つ又は複数の二官能性又は多官能性モノマー（水にやや難溶又は不溶）を全モノマー重量に対して０〜７０質量％と、１つ又は複数の他のモノマーを全モノマー重量に対して０〜４０質量％とをフリーラジカル重合することによって合成された、親油性コアとカプセル壁部とを含むマイクロカプセルの調製方法が記載されている。

特許文献８には、少なくとも一種の重合したアクリル酸若しくはメタクリル酸又はそのエステルにカプセル封入されたフレグランス又は付臭剤を含むヒドロゲルカプセルが記載されており、ヒドロゲルカプセルは、１〜１００μｍの範囲の平均直径を有し、フレグランス又は付臭剤は、アクリル酸若しくはメタクリル酸又はそのエステルの重合中にヒドロゲルカプセルに封入される。

特許文献９には、ヒドロゲルマイクロカプセル、特に、持続性が改善されたカチオン化ヒドロゲルマイクロカプセルが記載されている。より詳細には、特許文献９は、親油性コア材料及びポリマーシェル材料を含む本質的にカチオン化されたヒドロゲルマイクロカプセルに関し、ポリマーシェルは、ａ）油溶性単官能エチレン性不飽和アミンモノマーを５〜９９．９質量％、ｂ）多官能性エチレン性不飽和モノマーを０．１〜９５質量％、及び、ｃ）他のモノマーを最大３０質量％含む。

米国特許第４，７９８，６９１号 米国特許第５，２９２，８３５号 米国特許出願第２００７／２２４８９９号 米国特許出願第２００９／２７４９０６号 米国特許出願第２００９／２７４９０５号 米国特許第４，１４５，１８４号 米国特許第８，０３４，８８７号 米国特許出願第２０１５／２０３７８７号 米国特許出願第２０１３／３０２３９２号

上記より、内部に閉じ込めた親油性及び機能性コア材料の保持性及び放出性が改善された、砕けやすいマイクロカプセルが様々な用途で依然必要とされている。

本願の第１の目的は、内部に閉じ込められた又はカプセル封入された親油性コア材料の保持性及び放出性が改善された、砕けやすく高度に架橋されたマイクロカプセルを調製することである。より詳細には、本願は、親油性コア材料とマイクロカプセルシェルとを含むマイクロカプセルに関し、前記マイクロカプセルシェルは、本質的に、（ａ）少なくとも一種の多官能性エチレン性不飽和モノマー：７０質量％超〜約９９質量％、（ｂ）少なくとも一種の不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：約１質量％〜約３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種のビニルモノマー：約０質量％〜約３０質量％からなるモノマー混合物の水中油型エマルション重合から形成される。

本願の別の目的は、マイクロカプセルの調製方法であり、（Ａ）（ｉ）本質的に、（ａ）少なくとも一種の多官能性エチレン性不飽和モノマー：７０質量％超〜約９９質量％、（ｂ）少なくとも一種の不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：約１質量％〜約３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種のビニルモノマー：約０質量％〜約３０質量％からなるモノマー混合物と、（ｉｉ）少なくとも一種の親油性コア材料とを含む油相を調製するステップと、（Ｂ）少なくとも一種のエマルション安定化高分子剤及び水を含む別個の水相を調製するステップと、（Ｃ）前記ステップ（Ａ）の前記油相を機械的せん断下で前記ステップ（Ｂ）の前記水相に加えて、水中油型エマルションを形成するステップと、（Ｄ）前記ステップ（Ｃ）における前記水中油型エマルションを、少なくとも一種の開始剤を用いたラジカル重合により重合して、閉じ込められた親油性コア材料とマイクロカプセルシェルとを含むコア‐シェル型マイクロカプセルであって、水中に懸濁したコア‐シェル型マイクロカプセルを製造するステップとを含む方法を提供することである。

本願の別の目的は、様々な用途及び産業におけるカプセル封入された又は閉じ込められた機能的活性物質の送達を実現するための上記マイクロカプセルの使用を提供することである。例えば、皮膚、毛髪、織物といった様々な基材表面上へのフレグランス、農薬、医薬品、化粧品、パーソナルケア製品、洗濯洗剤、ホームケア・クリーニング製品、食器洗い洗剤、口腔ケア製品、歯科ケア製品、織物、紙、鉱業製品、石油産業製品、水処理製品、接着剤、コーティング、プラスチック、シーラント、建築製品、塗料、インク、及び染料の送達が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本明細書に記載のマイクロカプセルは、基材上に活性物質を長時間持続的に送達するために有利に使用することができる。

発明特定事項は添付の特許請求の範囲に具体的に記載するが、以下の発明の詳細な説明及び実施例の記載を読めば、本発明がより容易に理解されるであろう。

単数形の「a」、「an」及び「the」は、文脈上矛盾しない限り複数形を含むものとする。

本明細書において、用語「include/includes/including（含む）」は、非限定的な意味で使用するものであり、「comprise/comprises/comprising（含む）」と同義である。

本明細書で使用する百分率、部、割合及び比はすべて、特に明記しない限り、全組成に対する質量比である。本明細書に記載される成分に関連するそのような質量はすべて活性レベルに基づくため、特に明記しない限り、市販の材料に含まれ得る溶媒又は副産物は含まれない。

本発明の単数形の特徴又は限定事項に言及する場合は、特に明記しない限り、又は文脈上明らかな矛盾が生じない限り、対応する複数形の特徴又は限定事項を含むものとする。

用語「comprising（含む）」は、重要成分が適切な形態及び濃度で存在する限りにおいて使用可能な任意の互換成分を指す。したがって、用語「comprising（含む）」は、親油性コア材料、シェル材料、多官能性エチレン性不飽和モノマー、不飽和カルボン酸、安定化剤、及び／又は開始剤等の必須成分の特徴付けに使用可能なより限定的な用語「consisting of（からなる）」及び「consisting essentially of（本質的に〜からなる）」を包含する。

用語「polyfunctional ethylenically unsaturated monomer（多官能性エチレン性不飽和モノマー）」は、２以上の重合可能なエチレン性不飽和基を含むモノマーを指す。少なくとも一種の多官能性エチレン性不飽和モノマーを高い割合で含めば、マイクロカプセルシェルの高度に架橋したポリマー構造が得られる。かかる高度な架橋はポリマーシェルを砕けやすくする。

用語「room temperature（室温）」は、約１５℃〜約３０℃の温度を意味する。

用語「microencapsulation（マイクロカプセル封入）」「micro-encapsulation（マイクロカプセル封入）」、「microcapsulation（マイクロカプセル封入）」、「encapsulation（カプセル封入）」、及び「capsulation（カプセル封入）」は、本願では同義語として使用される。これらの用語は同義であるので互いに置き換え可能に使用される。

用語「microencapsule（マイクロカプセル）」、「micro-encapsule（マイクロカプセル）」、「microcapsule（マイクロカプセル）」、「encapsule（カプセル）」、及び「capsule（カプセル）」は、本願では同義語として使用される。これらの用語は同義であるので置き換え可能に使用される。

本明細書における「一実施形態」、「一態様」、「一バージョン」、又は「一目的」には、文脈上矛盾しない限り、そのような１つ以上の実施形態、態様、バージョン、又は目的を含む。

本明細書に記載するマイクロカプセルは、親油性コア材料の保持性及び放出性が改善された、砕けやすく高度に架橋されたマイクロカプセルである。本願のマイクロカプセルは、親油性コア材料とマイクロカプセルシェルとから構成され、マイクロカプセルシェルは、本質的に、（ａ）少なくとも一種の多官能性エチレン性不飽和モノマー：７０質量％超〜約９９質量％、（ｂ）少なくとも１種の不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：約１質量％〜約３０質量％、及び（ｃ）少なくとも１種のビニルモノマー：約０質量％〜約３０質量％からなるモノマー混合物の水中油型エマルション重合から形成される。

いくつかの態様によれば、マイクロカプセルシェル組成物は、少なくとも一種の多官能性エチレン性不飽和モノマー（ａ）をマイクロカプセルシェルの８０質量％超〜９９質量％の量で含む。

多官能性エチレン性不飽和モノマー（ａ）は、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジ（エチレングリコール）ジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、プロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、グリセロールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，１０−デカンジオールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、トリアリルホルマールトリ（メタ）アクリレート、アリルメタクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ２００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ４００ジ（メタ）アクリレート、ＰＥＧ６００ジ（メタ）アクリレート、３−アクリロイルオキシグリコールモノアクリレート、トリアクリルホルマール、トリアリルイソシアヌレート、及びそれらの組合せからなる群から選択される。

いくつかの態様によれば、マイクロカプセルシェル組成物は、不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル（ｂ）をマイクロカプセルシェルの約１０〜３０質量％の量で含む。不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステルの他の非限定的な範囲としては、マイクロカプセルシェルの約１５〜２０質量％、約２０〜２５質量％、又は約２５〜３０質量％が挙げられる。

不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル（ｂ）としては、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、２‐カルボキシエチルアクリレート、アクリル酸のＣ１〜Ｃ２４アルキルエステル、メタクリル酸のＣ１〜Ｃ２４アルキルエステル、及びそれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本願の一実施形態によれば、ビニルモノマー（ｃ）の非限定的な範囲としては、ポリマーシェルの約１〜５質量％、約５〜１０質量％、約１０〜１５質量％、約１５〜２０質量％、約２０〜２５質量％、又は約２５〜３０質量％が挙げられる。

本願の一実施形態によれば、マイクロカプセルシェル組成物は、Ｎ‐ビニルピロリドン、Ｎ‐ビニルカプロラクタム、２‐ヒドロキシエチルピロリドンメタクリレート、オクチルアクリルアミド、アクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、２‐ヒドロキシエチルメタクリレート、アルキルメタクリレート、及びそれらの組合せからなる群から選択されるビニルモノマー（ｃ）を含む。ビニルモノマーの非限定的な範囲としては、ポリマーシェルの約１〜５質量％、約５〜１０質量％、約１０〜１５質量％、約１５〜２０質量％、約２０〜２５質量％、又は約２５〜３０質量％が挙げられる。

本願のマイクロカプセルは、マイクロカプセルシェル材料をマイクロカプセルの１〜５０質量％又は５〜２０質量％の量で含む。マイクロカプセル中のコア材料の量は、マイクロカプセルの５０〜９９質量％又は８０〜９５質量％である。

本願の別の実施形態によれば、マイクロカプセルは、一種又は複数の親油性コア材料を含む。親油性コア材料の例としては、それだけに限らないが、フレグランス、ＵＶ吸収剤、皮膚軟化剤油、殺虫剤、染料、洗剤、印刷インク、香料、シリコーンコンディショナー、ヘアトリートメント／シャンプー材料、殺生物剤、接着剤、腐食防止剤、抗汚剤、フレーバー、化粧品・パーソナルケア活性物質、酸化剤、医薬品、農薬／病虫害防除剤、脂質／脂肪、食品添加物、液晶、被覆材料、触媒、保存剤及び／若しくは抗菌剤、親油性スケール阻害剤、化学反応物、防錆剤、記録材料、及び磁性物質、又はそれらの組合せを含み、これらは直接使用することも、油性物質に溶解又は分散させて使用することもできる。

使用に適したフレグランスとしては、本願によるカプセル封入が可能な香料、フレーバー、精油、センセート（sensate）、及び植物抽出物、又はそれらの混合物の任意の組合せが含まれるが、これらに限定されるものではない。適切なフレグランスは、米国特許第４，５３４，８９１号、同第５，１１２，６８８号、同第５，１４５，８４２号、同第６，１９４，３７５号、米国特許出願第２０１１／００２０４１６号、国際公開第２００９／１５３６９５号、同第２０１０／０４４８３４号、及びPerfumes Cosmetics and Soaps, Second Edition, edited by W. A. Poucher, 1959に記載されている。これらの各文献は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる。

ＵＶ吸収剤は、化学的及び物理的日焼け止め剤／ＵＶフィルター、例えば、３−ベンジリデンカンファー、４−メチルベンジリデンカンファー、４−アミノ安息香酸（ＰＡＢＡ）、アボベンゾン、ベンゾフェノン４（スリソベンゾン）、ベンゾフェノン５、ベンゾフェノン８、ベンゾフェノン−３、ベンジリデンカンファースルホン酸、ビス‐エチルヘキシルオキシフェノールメトキシフェノールトリアジン（Ｅｓｃａｌｏｌ Ｓ）、ブチルメトキシジベンゾイルメタン、カンファーベンザルコニウムメトサルフェート、シノキサート、ジエチルアミノヒドロキシベンゾイルヘキシルベンゾエート、ジオキシベンゾン、フェニルジベンズイミダゾールテトラスルホン酸二ナトリウム、ドロメトリゾールトリシロキサン、エンスリゾール、エチルヘキシルジメチルＰＡＢＡ、メトキシケイヒ酸エチルヘキシル、サリチル酸エチルヘキシル、エチルヘキシルトリアゾン、ホモサレート、イソアミルｐ‐メトキシシンナメート、メラジメート、メンチルアントラニレート、メチレンビス‐ベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール／ビスオクトトリゾール（Ｔｉｎｏｓｏｒｂ Ｍ）、オクトクリレン、オクチノキサート、ＰＥＧ−２５ ＰＡＢＡ、オクチサレート、オキシベンゾン、パディメートＯ、フェニルベンズイミダゾールスルホン酸、ポリアクリルアミドメチルベンジリデンカンファー、ポリシリコーン‐１５、ＴＥＡ‐サリチレート、テレフタリリデンジカンファースルホン酸、二酸化チタン、トロラミンサリチレート、酸化亜鉛、又はそれらの組合せが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本願での使用に適した皮膚軟化剤としては、オレンジ、ラベンダー、ペパーミント、レモン、パイン、ローズマリー、ローズ、ジャスミン、ティーツリー、レモングラス、ベルガモット、バジル、スペアミント、ジュニア、クローブ、アニシード、フェンネル、ヒノキ、モミ、ブラックペッパー、サンダルウッド、シダーウッド、ローズウッド、カルダモン、シナモン、コリアンダー、ユーカリ、ゼラニウム、ショウガ、カモミール、グレープフルーツ、ネロリ、プチグレイン、タイム、ベチバー、及びイランイラン等のオイルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。親油性コア材料の非限定的な例としては、鉱油、ペトロラタム、白色油（パラフィン油としても知られる）、ドデカン、イソドデカン、スクアラン、水素化ポリイソブチレン、ポリブテン、ポリデセン、ドコサン、ヘキサデカン、イソヘキサデカン、他のイソパラフィン等、様々な鎖長及び粘度の直鎖状又は分岐鎖状炭化水素が挙げられる。直鎖、分枝鎖、及びアリールカルボン酸を有する、天然又は合成起源のカルボン酸又はジカルボン酸のアルコール、ジオール、トリオール、又はポリオールエステルとしては、ジイソプロピルセバケート、ジイソプロピルアジペート、イソプロピルミリステート、イソプロピルパルミテート、ミリスチルプロピオネート、セチルラクテート、ミリスチルラクテート、ラウリルラクテート、Ｃ_１２〜Ｃ_１５アルキルラクテート、ジオクチルマレート、デシルオレアート、イソデシルオレアート、エチレングリコールジステアレート、エチルヘキシルパルミテート（オクチルパルミテート）、イソデシルネオペンタノエート、トリデシルネオペンタノエート、カストリルマレエート、イソステアリルネオペンタノエート、ジ‐２‐エチルヘキシルマレエート、セチルパルミテート、ミリスチルミリステート、ステアリルステアレート、セチルステアレート、イソセチルステアレート、ジオクチルマレエート、オクチルドデシルステアレート、イソセチルステアロイルステアレート、オクチルドデシルステアロイルステアレートジオクチルセバケート、ジイソプロピルアジペート、セチルオクタノエート、グリセリルジラウレート、ジイソプロピルジリノレート、及びカプリル酸／カプリン酸トリグリセリドが挙げられる。天然油としては、トリグリセリド、ジグリセリド、モノグリセリド、長鎖ワックスエステル、及びこれらのブレンドが挙げられる。天然由来エステル系油及びワックスの例としては、アルガン油、コーン油、ヒマシ油、ヤシ油、綿実油、メンヘーデン油、アボカド油、ミツロウ、カルナバワックス、ココアバター、パーム核油、パーム油、ピーナッツ油、シアバター、ホホバ油、大豆油、菜種油、アマニ油、米糠油、マツ油、ゴマ油、ヒマワリ油、及びベニバナ油が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの物質の水素化、エトキシル化、プロポキシル化、及びマレイン化誘導体、例えば水素化ベニバナ油、水素化ひまし油；コレステロール、そのエステル及び誘導体、並びに、ラノリンやラノリン油等のコレステロール誘導体を含む天然物質；リン脂質（例えば、レシチン）、スフィンゴリン脂質、セラミド、及び関連物質；ポリプロピレングリコールのＣ_４〜Ｃ_２０アルキルエーテル、ポリプロピレングリコールのＣ_１〜Ｃ_２０カルボン酸エステル、及びジ‐Ｃ_８〜Ｃ_３０アルキルエーテル；ＰＰＧ‐１４ブチルエーテル、ＰＰＧ‐１５ステアリルエーテル、ジオクチルエーテル、ドデシルオクチルエーテル、及びそれらの混合物、並びに、それだけに限らないが、オレイン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、ステアリン酸、リシノレイン酸、リノール酸、及びリノレン酸を含めた飽和及び不飽和脂肪酸；糖（モノ‐、ジ‐、及びポリサッカライド）及び関連物質のカルボン酸モノエステル及びポリエステルも有用である。

本願での使用に適した殺虫剤としては、エチルｐ‐ニトロフェニル、メチダチオン、クロルピリホス、ホサロン、ジメトエート、メタミドフォス、フェンプロパトリン、サリチオン、フェノキシカルブ、アジノホス‐エチル、アジンホスメチル、ｍ‐トリルメチルカルバメート、メトミル、キシリルカルブ、クロエトカルブ、トリクロルホン、アセフェート、アミトラズ、２‐（１‐メチルエチル）フェニルメチルカルバメート、プロポキサール、アミノカルブ、アルジカルブ、フィプロニル、イミダクロプリド、アセタミプリド、チアメトキサム、クロチアニジン、ジノテフラン、ニテンピラム、トリメタカルブ、及びジオキサカルブが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本願での使用に適した染料としては、グリーン６（ＣＩ ６１５７０）、レッド１７（ＣＩ ２６１００）、バイオレット２（ＣＩ ６０７２５）及びイエロー１１（ＣＩ ４７０００）を含めた油溶性染料が挙げられるが、これらに限定されるものではない。油分散性顔料の例としては、ベータカロテン（ＣＩ ４０８００）、水酸化クロムグリーン（ＣＩ ７７２８９）、酸化クロムグリーン（ＣＩ ７７２８８）、フェロシアン化第二鉄（ＣＩ ７７５１０）、酸化鉄（ＣＩ ７７４９１、７７４９２、７７４９９）、ピグメントブルー１５（ＣＩ ７４１６０）、ピグメントグリーン７（ＣＩ ７４２６０）、ピグメントレッド５（ＣＩ １２４９０）、レッド３０（ＣＩ ７３３６０）、二酸化チタン（ＣＩ ７７８９１）、及びウルトラマリン（ＣＩ ７７００７）が挙げられる。昆虫忌避剤等の油溶性医薬活性物質としては、例えば、Ｎ，Ｎ‐ジエチル‐メタ‐トルアミド、ＩＲ３５３５、イカリジン、ピカリジン、サルチジン、シトロネラ、ペルメトリン、ニーム油、及びレモンユーカリが挙げられ、皮膚、毛髪、及び爪の状態の皮膚科学的処置のための製剤原料としては、局所麻酔薬、抗真菌剤、抗菌剤、抗ウイルス剤、フケ防止剤、抗ざ瘡剤、及び抗炎症剤（ステロイド系および非ステロイド系）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

洗剤組成物は、洗濯洗剤や（自動）食器洗浄用洗剤等の液体洗剤組成物であってもよい。洗剤組成物の具体例は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる国際公開第２０１５／１６６０７６号に開示されている。

本明細書で企図される印刷インク材料は、インクジェット、フレキソ印刷、スプレー、インクジェット印刷、フォワード又はリバースロールコーティング、ダイレクトフォワードグラビアコーティング、スクリーン印刷、ハンドブロック印刷、ペロチン印刷、彫刻銅版印刷、ローラー印刷、シリンダー印刷、機械印刷、孔版印刷、又はデジタル捺染印刷等で使用することができるが、これらに限定されるものではない。印刷インク材料の例は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる米国特許第８，８０８，８１５号、同第７，７４１，３８４号、及び国際公開第２０１４／１６０６０４号に記載されている。

香料成分及びセンセート成分としては、リナロール、クマリン、ゲラニオール、シトラール、リモネン、シトロネロール、オイゲノール、シンナマール、シンナミルアルコール、ベンジルサリチレート、メントール、メンチルラクテート、ユーカリプトール、チモール、メチルサリシレート、メチルフラン、メントン、及びシンナムアルデヒドが挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本願での使用に適したシリコーンコンディショナーとしては、ポリアルキルシロキサン、ポリジアルキルシロキサン、ポリジアリールシロキサン、及びポリアルカリールシロキサンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。ポリジアルキルシロキサンは、一般にジメチコーンとして知られているポリジメチルシロキサンであってよい。他の例としては、環状シロキサン（例えば、シクロペンタシロキサン）、ジメチコノール、アルキルメチコン、アルキルジメチコン、ジメチコンコポリオール、アミノ官能性シリコーン（例えば、アモジメチコン、トリメチルシリルオキシアモジメチコン）、及び両性シリコーン（例えば、セチルＰＥＧ／ＰＰＧ−１５／１５ブチルエーテルジメチコン、及びビス‐ＰＥＧ‐メチルエーテルジメチルシラン）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

花やハーブのような植物材料の油性及び油溶性抽出物は、広範囲の材料を含むことができる。抽出物の非限定的な例としては、ローズマリー、グリーン、ホワイト、又はブラックティー、ラン、グレープシード、セージ、ダイズ、エキナセア、アルニカ、ローズヒップ、オリーブ、及びアーティチョークが挙げられるが、これらに限定されるものではない。さらに、リコペン及び他の混合カロテノイド、カプサイシンカプサイシノイド、ポリフェノール（例えば、ロスマリン酸）、テルペン、テルペノイド、オレオレジン等の植物抽出油溶性成分を親油性コア材料として使用することができる。

上記に加えて、他のヘアトリートメント／シャンプー成分としては、第三級及び第四級アミノ基を含むカチオン性コンディショニング剤（例えば、クオタニウム‐７０、クオタニウム‐８０、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘントリモニウムメトサルフェート、ジココジモニウムクロリド、ジセチルジモニウムクロライド、ジステアリルジモニウムクロライドヒドロキシエチルセチルジモニウムホスフェート等）が挙げられる。さらに、ＵＶ及び色保護剤（例えば、ジメチルパバミドプロピルラウルジモニウムトシレート）、熱保護剤、及びスタイリングポリマー（例えば、ＰＶＰビニルカプロラクタム／ＤＭＡＰＡアクリレートコポリマー等のビニルピロリドン及びビニルカプロラクタム誘導体）も含まれ得る。

親油性物質として用いられる好適な殺生物剤としては、イソチアゾロン、ベンゾチアゾール、ピレスロイド、ネオニコテノイド、ハロゲン化カルバメート、アゾール、次亜塩素酸塩漂白剤、過酢酸、ブロモクロロジメチルヒダントイン、ジクロロエチルメチルヒダントイン、クロロイソシアヌレート、トリクロロイソシアヌル酸およびジクロロイソシアヌル酸及びその塩、次亜塩素酸カルシウム、次亜塩素酸リチウム、塩素化ヒダントイン、次亜臭素酸ナトリウム、臭素化ヒダントイン、二酸化塩素、過酸化物、及び過硫酸塩が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

本願のマイクロカプセル中の親油性材料としては、接着剤系組成物を用いることもできる。当該組成物としては、ブロックコポリマー、非晶質ポリオレフィン、メタロセンポリオレフィン、エチレンビニル‐アセテート、エチレン‐メチルアセテート、エチレンｎ‐ブチルアセテート、ポリエチレンテレフタレート、ポリビニルピロリドン、ポリビニルピロリドン／ビニルアセテート、ポリエーテルロキサゾリン、水分散性コポリエステル、水溶性ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリエチレンオキシドが挙げられるが、これらに限定されるものではない。当該組成物としては、液体粘着性付与樹脂、液体ポリマー、液体可塑剤、及びそれらの混合物も挙げられる。液体成分は、他の接着剤組成物と共にカプセル封入された形態で存在し得る。

親油性腐食防止剤は、カルボン酸及び誘導体、例えば脂肪族脂肪酸誘導体、並びに、イミダゾリン及び誘導体からなる群から選択される。また、アミド、第四級アンモニウム塩、ロジン誘導体、アミン、ピリジン化合物、トリチオン化合物、複素環式硫黄化合物、キノリン化合物、又はそれらの塩、クワット、若しくはポリマー、及びそれらの混合物等の阻害剤も挙げられる。例えば、適切な阻害剤としては、第一級、第二級、及び第三級モノアミン、ジアミン、アミド、ポリエトキシル化アミン、このような物質の塩、及び両性化合物が挙げられる。また他の例としては、直鎖と分岐アルキル鎖の両方を有するイミダゾリン、リン酸エステル、及び硫黄含有化合物が挙げられる。

防汚剤は、塩化トリブチルスズ又はフッ化トリブチルスズであってもよい。

親油性材料としてカプセル封入される適切なフレーバーは、植物や果実等の天然資源に由来する精油であり得る。天然資源の例としては、柑橘類油、果実エッセンス、ペパーミント油、スピアミント油、他のミント油、クローブ油、冬緑油、及びアニスが挙げられるが、これらに限定されるものではない。人工又は合成のフレーバー剤及び成分を使用することもできる。天然と人工のフレーバー剤を感覚的に許容可能な任意の様式で組み合わせることもできる。

皮膚、毛髪、又は爪のコンディショニング又は化粧処置に使用される化粧品・パーソナルケア活性物質は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる、ＩＰ．ｃｏｍの刊行物ＩＰＣＯＭ０００１２８９６８Ｄ（２００５年９月２３日公開）及びＩＰＣＯＭ０００１３３８７４Ｄ（２００６年２月１３日公開）に記載されている。

酸化剤としては、過酸化カルシウム、過酸化マグネシウム、過酸化ラウリル等の無機又は有機過酸化物が挙げられる。

カプセル封入に使用される親油性医薬品としては、鎮咳薬、抗ヒスタミン剤、非鎮静抗ヒスタミン薬、うっ血除去薬、去痰薬、粘液溶解薬、鎮痛薬、解熱薬、抗炎症薬、局所麻酔薬、及びそれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

農薬／病虫害防除剤という用語は、病虫害防除剤、殺線虫剤、毒性緩和剤、及び／又は成長調節剤からなる群から選択される少なくとも一種の活性物質を意味する。病虫害防除剤は、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、及び成長調節剤であり得る。非限定的な一実施形態において、病虫害防除剤は殺虫剤であり得る。異なるクラスの病虫害防除剤の混合物も使用可能である。病虫害防除剤は、例えばPesticide Manual, 15th Ed. (2009), The British Crop Protection Council, Londonに記載されている。適切な殺虫剤は、カルバメート、有機リン酸塩、有機塩素系殺虫剤、フェニルピラゾール、ピレスロイド、ネオニコチノイド、スピノシン、アベルメクチン、ミルベマイシン、幼若ホルモン様物質、アルキルハライド、有機スズ化合物、ネレイストキシン類似体、ベンゾイル尿素、ジアシルヒドラジン、（ミトコンドリア電子伝達阻害剤）殺ダニ剤、クロロピクリン、ピメトロジン、フロニカミド、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、エトキサゾール、ジアフェンチウロン、プロパルギット、テトラジホン、クロルフェナピル、ジニトロ‐オルト‐クレゾール、ブプロフェンジン、シロマジン、アミトラズ、ヒドラメチルノン、アセキノシル、フルアクリピリム、ロテノン、又はそれらの誘導体のクラスから選択される。適切な殺菌剤は、ジニトロアニリン、アリルアミン、アニリノピリミジン、抗生物質、芳香族炭化水素、ベンゼンスルホンアミド、ベンゾイミダゾール、ベンゾイソチアゾール、ベンゾフェノン、ベンゾチアジアゾール、ベンゾトリアジン、ベンジルカルバメート、カルバメート、カルボキサミド、カルボン酸ジアミド、クロロニトリルシアノアセトアミドオキシム、シアノイミダゾール、シクロプロパンカルボキサミド、ジカルボキシイミド、ジヒドロジオキサジン、ジニトロフェニルクロトネート、ジチオカルバメート、ジチオラン、エチルホスホネート、エチルアミノチアゾールカルボキサミド、グアニジン、ヒドロキシ‐（２‐アミノ）ピリミジン、ヒドロキシアニリド、イミダゾール、イミダゾリノン、無機物質、イソベンゾフラノン、メトキシアクリレート、メトキシカルバメート、モルホリン、Ｎ‐フェニルカルバメート、オキサゾリジンジオン、オキシイミノアセテート、オキシイミノアセトアミド、ペプチジルピリミジンヌクレオシド、フェニルアセトアミド、フェニルアミド、フェニルピロール、フェニル尿素、ホスホネート、ホスホロチオレート、フタルアミド酸、フタルイミド、ピペラジン、ピペリジン、プロピオンアミド、ピリダジノン、ピリジン、ピリジニルメチルベンズアミド、ピリミジンアミン、ピリミジン、ピリミジノンヒドラゾン、ピロロキノリノン、キナゾリノン、キノリン、キノン、スルファミド、スルファモイルトリアゾール、チアゾールカルボキサミド、チオカルバメート、チオファネート、チオフェンカルボキサミド、トルアミド、トリフェニルスズ化合物、トリアジン、トリアゾールのクラスから選択される。適切な除草剤は、アセトアミド、アミド、アリールオキシフェノキシプロピオネート、ベンズアミド、ベンゾフラン、安息香酸、ベンゾチアジアジノン、ビピリジリウム、カルバメート、クロロアセトアミド、クロロカルボン酸、シクロヘキサンジオン、ジニトロアニリン、ジニトロフェノール、ジフェニルエーテル、グリシン、イミダゾリノン、イソキサゾール、イソオキサゾリジノン、ニトリル、Ｎ‐フェニルフタルイミド、オキサジアゾール、オキサゾリジンジオン、オキシアセトアミド、フェノキシカルボン酸、フェニルカルバメート、フェニルピラゾール、フェニルピラゾリン、フェニルリダジン、ホスフィン酸、ホスホロアミデート、ホスホロジチオエート、フタラメート、ピラゾール、ピリダジノン、ピリジン、ピリジンカルボン酸、ピリジンカルボキサミド、ピリミジンジオン、ピリミジニル（チオ）ベンゾエート、キノリンカルボン酸、セミカルバゾン、スルホニルアミノカルボニルトリアゾリノン、スルホニル尿素、テトラゾリノン、チアジアゾール、チオカルバメート、トリアジン、トリアジノン、トリアゾール、トリアゾリノン、トリアゾロカルボキサミド、トリアゾロピリミジン、トリケトン、ウラシル、及び尿素のクラスから選択される除草剤である。

カプセル封入に使用される脂質／脂肪には、脂質‐タンパク質、脂質‐炭水化物、又は脂質‐タンパク質‐炭水化物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

カプセル封入に使用される食品添加剤は、水及び油溶性ビタミン、アミノ酸、ホルモン、酵素、抗生物質、抗真菌剤、抗寄生虫剤、抗コクシジウム剤、抗ウイルス剤、酸化防止剤、予防薬等の医薬品；並びに必須ミネラル及び微量栄養素が挙げられるが、これらに限定されるものではない。ビタミン及びその誘導体の例としては、ビタミンＥ及びビタミンＢ類の一部、特にチアミン、トコフェロール、トコフェロールアセテート、レチノール、レチニルパルミテート、アスコルビルパルミテート、ナイアシンアミド、及びベータカロテンが挙げられる。酸化防止剤としては、フェノール系及び非フェノール系を含む酸化防止剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。本願で使用可能な適切な酸化防止剤の例としては、ビタミンＣ及びビタミンＥが挙げられる。米国特許第８，５８０，８７６号に開示されているフェノール系酸化防止剤の例は、本願における適切な親油性剤として使用することができる。

カプセル封入可能な液晶材料としては、ネマチック、コレステリック、スメクチックＡ、及び強誘電性（カイラルスメクチックＣ^＊）が挙げられるが、これらに限定されるものではない。

親油性スケール抑制剤としては、リン酸エステル系のものやポリアクリレートが挙げられる。

本願の一実施形態によれば、カプセル封入のための被覆材料は、以下の非限定的な例、即ち、ポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）コポリマー（Ｇａｆｑｕａｔ ＨＳ−１００、Ｓｔｙｌｅｚｅ ＣＣ−１０、Ｓｔｙｌｅｚｅ Ｗ−２０、Ａｑｕａ Ｓｔｙｌｅ ３００。全てＡｓｈｌａｎｄ社から入手可能。）、カチオン性セルロースポリマー、カチオン性グアール、カチオン性アクリレートコポリマー、キトサン、ＤＡＤＭＡＣ（ジアリルジメチルアンモニウムクロライド）コポリマー、ポリエチレンイミン等のカチオン性ポリマーから選択されるが、これらに限定されるものではない。さらに、コーティング目的に適したポリマーとしては、ＶＰ／ヘキサデセンコポリマー、トリコンタニルＰＶＰ、ＶＰ／エイコセンコポリマー等、皮膚や毛髪上の皮膜形成特性を有する油溶性ポリマー材料が挙げられる。

親油性材料のカプセル封入に有用な触媒系としては、不均一系、均質系、金属系、及び非金属系触媒が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらの触媒は、例えば国際公開第２００３／００６１５１号、同第２００５／０１６５１０号、同第２００７／０９６５９２号、英国特許出願公開第２０５２２９６号、米国特許第４，８９５，９９４号、国際公開第２００５／０１６５１０号、米国特許第３，５９４，６６６号等に記載されている。

カプセル封入用の保存剤及び／又は抗菌剤は、ソルビン酸、デヒドロ酢酸、ピロクトンオラミン、ＤＭＤＭヒダントイン、ヨードプロピニルブチルカルバメート（ＩＰＢＣ）、トリクロサン、ブロノポール、イソチアゾリノン、パラベン、フェノキシエタノール、及びそれらの組合せ等の非限定的な例から選択される。

一実施形態によれば、（ｉ）親油性コア材料と（ｉｉ）マイクロカプセルシェルとを有するマイクロカプセルを含むコンシューマーケア組成物であり、前記マイクロカプセルシェルは、本質的に、（ａ）多官能性エチレン性不飽和モノマー：７０質量％超〜約９９質量％、（ｂ）不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：約１質量％〜約３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種のビニルモノマー：約０質量％〜約３０質量％からなるモノマー混合物の水中油型エマルション重合から形成される、コンシューマーケア組成物が提供される。

コンシューマーケア組成物に有用な親油性コア材料の例としては、フレグランス、ＵＶ吸収剤、皮膚軟化剤油、殺虫剤、洗剤、香料、シリコーンコンディショナー、ヘアトリートメント／シャンプー材料、殺生物剤、化粧品・パーソナルケア活性物質、酸化剤、医薬品、脂質／脂肪、保存剤及び／若しくは抗菌剤、又はそれらの組合せが挙げられ、これらは用途に応じて直接使用することも、本明細書中で使用される油状物質に溶解若しくは分散させて使用することもできる。

本願の別の実施形態によれば、コンシューマーケア組成物は、ランドリーケア組成物、パーソナルケア組成物、多目的洗浄剤組成物、治療組成物、化粧品組成物、ホームケア組成物、医薬組成物、又は薬用化粧品組成物である。

本願の他の実施形態によれば、ホームケア組成物は、家庭用クリーナー組成物、硬質表面クリーナー組成物、カーペットクリーナー組成物、研磨剤組成物、又は噴霧式組成物である。

本願の他の実施形態によれば、ランドリーケア組成物は、リンスコンディショナー、液体洗剤、固形洗剤、又はファブリックリフレッシャーである。

本願の他の実施形態によれば、パーソナルケア組成物は、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、皮膚及び毛髪用のリンスオフ又はリーブオン組成物、ヘアリンス、ヘアスタイリングジェル、ヘアカラー、脱毛剤、制汗剤／デオドラント、手指消毒剤、ハンドクリーム、ハンドローション、液体／固形石鹸、シャワージェル、ボディローション、バーソープ、ボディウォッシュ、日焼け防止製品、保存剤組成物、日光組織（sun and tissue）再生足場、口腔ケア製品、練り歯磨き、口腔洗浄液及びチューインガム、義歯接着剤、又は歯科ケア製品である。パーソナルケア組成物は、スティック、ロールオン、又はエアロゾルスプレーとして形成することもできる。

他の非限定的な実施形態において、本願のマイクロカプセルは、それだけに限らないが、錠剤、ペレット、カプセル、皮膚科学製品（クリーム、ゲル、軟膏、スプレー、ローション、及びフォーム）、経皮パッチ等の経口及び局所剤形を含めた医薬組成物に組み込むことができる。

非限定的な一実施形態において、本願のマイクロカプセルは、フレグランス送達ベースのコンシューマー製品における香料の放出制御に有利に使用することができる。実使用時に観察されるカプセル封入された香料の効果の持続性及び強さは、相当改善されている。本願のいくつかの態様による香料マイクロカプセルを含むコンシューマー製品の例は、洗濯用洗剤、化粧品、パーソナルケア製品、食器洗浄用洗剤、及び家庭用洗剤の製品群カテゴリーに分類することができる。ファブリックコンディショナー、液体／粉末洗濯用洗剤、食器洗い洗剤、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアスタイリングジェル、石鹸、ボディウォッシュ、シャワージェル、硬質表面クリーナーを含めた多目的クリーナー、カーペットクリーナー、ボディローション、制汗剤／デオドラント、噴霧式製品が挙げられる。

別法として、本願のフレグランスカプセル封入マイクロカプセルは、米国特許第４，６９８，１６７号及び同第５，５４０，８５０号に記載の方法に従って、２‐ｉｎ‐１粉末洗剤及びコンディショナー組成物に組み込むことも、米国特許出願第２０１１／９７３６９号及び国際公開第２０１０／０００５５８号に記載されるような結晶性洗濯添加剤に組み込むこともできる。これらの文献は、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる。

別法として、本願のフレグランスマイクロカプセルは、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる米国特許出願公開第２０１１０８２０６６号に記載の手順に従って、糖等の多糖類を有する固体ファブリックケア組成物に配合することができる。固体ファブリックケア製品は、ウォッシュ／クリーンサイクルの間に織物製品に香料を送達するために使用することができ、その後、洗濯された織物は、着用中に有益なフレグランス芳香プロファイルを有する。

非限定的な他の一実施形態において、本願は、（ｉ）洗濯洗剤、（ｉｉ）生地柔軟剤組成物、及び（ｉｉｉ）乾燥剤が添加された生地柔軟剤製品に組み込むためのフレグランス材料の保持性及び放出性が改善された、砕けやすく高度に架橋されたマイクロカプセルを製造する方法に関するものである。洗濯処理中にマイクロカプセルが生地上に堆積すると、それらのマイクロカプセルは、初回の塗布後も織物上に留めることができ、その後は機械的な力を加えることによりせん断することができる。したがって、カプセル封入フレグランスは、カプセル壁部が破れることにより、着用中にフレグランスの「バースト」をもたらすことができる。

本願の送達系は、マイクロカプセルを、ボディリンスオフ製品、シャンプー、生地コンディショナー、洗濯洗剤等の界面活性剤含有製品に、必要な用量濃度で直接混合するステップを含む方法によって調製される。界面活性剤含有製品が液体界面活性剤製品である場合、マイクロカプセルは、適切なレオロジー調整剤の添加によって液体界面活性剤製品中に均一に懸濁したままである。粉末界面活性剤製品の場合、水性マイクロカプセル分散液を、粉末界面活性剤製品に混合する前に噴霧乾燥し造粒することができる。

本願の他の実施形態によれば、マイクロカプセルは、ヒドロゲルマイクロカプセルの分散液として、乾燥粉末形態又は水溶液として供給することができる。粉末形態は、水性形態のマイクロカプセルを噴霧乾燥又は濾過することによって得ることができる。これらの材料は全て、その堆積を改善するためのポリマーコーティングの後添加をさらに含み得る任意選択のポストコーティング材料と共に使用可能であることが企図される。この任意選択のコーティングは、基材上へのマイクロカプセルの堆積を改善及び制御する手段も構成し、シャンプー、生地柔軟剤、洗濯洗剤等のいくつかの機能性製品に適用するのに有用である。

本願の他の実施形態によれば、マイクロカプセルの使用方法は、前記マイクロカプセルを送達マトリックスとして使用して、農薬、織物、紙、鉱業製品、石油産業製品、水処理製品、接着剤、コーティング、プラスチック、シーラント、建築製品、塗料、インク、及び染料からなる群から選択される工業用組成物向けの本願の親油性コア材料を、皮膚、毛髪、織物等の様々な基材表面上に送達するステップを含み、前記マイクロカプセルは、（ｉ）親油性コア材料と（ｉｉ）マイクロカプセルシェルとを含み、前記マイクロカプセルシェルは、本質的に、（ａ）多官能性エチレン性不飽和モノマー：７０質量％超〜約９９質量％、（ｂ）不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：約１質量％〜約３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種の他のモノマー：約０質量％〜約３０質量％からなるモノマー混合物の水中油型エマルション重合から形成される。

本願の非限定的な一実施形態において、マイクロカプセルは、参照によりその内容全体が本明細書に組み込まれる、アイエスピーインヴェストメンツ社に譲渡された米国特許第５，３８９，６８８号に記載される農薬をカプセル封入するために使用することができる。

マイクロカプセルは、石油産業でも使用可能である。マイクロカプセルは、腐食防止剤、スケール抑制剤、酸化剤、架橋剤、触媒、酸性化剤、殺生物剤、解乳化剤、酵素、ポリマー、潤滑剤、シェール阻害剤、溶媒、界面活性剤等の親油性油田化学コアを含む。カプセル封入された油田化学物質は、掘削、セメンチング、坑井刺激、及び石油増進回収といった異なる石油抽出段階で有利に適用することができる。油田化学物質の放出は、適用時に温度、濃度、ｐＨ、及びせん断を変化させることによって行うことができる。

非限定的な一実施形態において、マイクロカプセルは、活性物質を織物等にコーティングとして又は繊維中に組み込むことにも使用できる。いくつかの例において、マイクロカプセルは、織物繊維、被覆織物、建築製品等、適切な材料へのコーティング、噴霧、又は組み込み前の最終ステップに加えることができる。

非限定的な一実施形態において、マイクロカプセルは、それだけに限らないが、ポリウレタン、エポキシ、ポリエステル、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリエチレングリコール、及びポリプロピレングリコールを含めた接着剤の活性物質を組み込むために使用することができる。

さらに、本願のマイクロカプセルは、セメント、石膏ボード、ブリーズブロック、チップボード、熱伝達流体、シーラント、接着剤等と共に建設業界で使用可能であることが企図される。親油性コア材料は、殺生物剤、難燃剤、触媒、エポキシ樹脂等であり得る。

本明細書に記載のマイクロカプセルは、プラスチックにおいて使用される添加剤、例えばプラスチックのより高い相容性、寿命、及び自己修復を可能にするためにカプセル封入され得る難燃剤、触媒、顔料、光安定化剤、ＵＶ吸収剤等と併用可能である。特に、親油性コア材料は、自己修復用触媒、保護用ＵＶ吸収剤、コーティング変色用サーモクロミック材料であり得る。

さらに、本願のマイクロカプセルは、紙、鉱業製品、水処理製品、接着剤、シーラント、インク、及び染料の活性物質を、皮膚、毛髪、織物等の様々な基材表面に組み込むために使用可能であることが企図される。また、このようなカプセル封入冷却剤系、エンジンオイル中の耐磨耗添加剤のようなカプセル封入潤滑剤添加剤、及び自動車塗料用のカプセル封入ＵＶ吸収剤を含めた自動車用途も企図される。

本願の非限定的な一実施形態によれば、本願のマイクロカプセルは、（Ａ）（ｉ）本質的に、（ａ）少なくとも一種の多官能性エチレン性不飽和モノマー：７０質量％超〜約９９質量％、（ｂ）少なくとも一種の不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：約１質量％〜約３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種のビニルモノマー：約０質量％〜約３０質量％からなるモノマー混合物と、（ｉｉ）少なくとも一種の親油性コア材料とを含む油相を調製するステップと、（Ｂ）少なくとも一種のエマルション安定化高分子剤及び水を含む別個の水相を調製するステップと、（Ｃ）前記ステップ（Ａ）の前記油相を機械的せん断下で前記ステップ（Ｂ）の前記水相に加えて、水中油型エマルションを形成するステップと、（Ｄ）前記ステップ（Ｃ）における前記水中油型エマルションを、少なくとも一種の開始剤を用いたラジカル重合により重合して、閉じ込められた親油性コア材料とマイクロカプセルシェルとを含むコア‐シェル型マイクロカプセルであって、水中に懸濁したコア‐シェル型マイクロカプセルを製造するステップとを含む方法によって調製することができる。結果として得られるマイクロカプセルのシェルは、本質的に、（ａ）多官能性エチレン性不飽和モノマー：７０質量％超〜約９９質量％、（ｂ）不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：約１質量％〜約３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種のビニルモノマー：約０質量％〜約３０質量％からなる。

非限定的な一実施形態において、エマルション安定化高分子剤は、カチオン性セルロース誘導体、四級化ガム、ポリエチレンイミン、カチオン性ポリアクリレート及びアクリルアミド、ゼラチン、四級化タンパク質加水分解物、四級化アミノシリコーン、コロイドシリカ、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、無水マレイン酸又はアクリル酸とのスチレンコポリマー、及びこれらの組合せからなる群から選択される。

非限定的な一実施形態において、マイクロカプセルを調製する開始剤は、ジセチルペルオキシジカーボネート、ジ（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート、ジオクタノイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ｔｅｒｔ‐ブチルペルアセテート、ｔｅｒｔ‐ブチルペルラウレート、ｔｅｒｔ‐ブチルペルベンゾエート、ｔｅｒｔ‐ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、クメンエチルペルオキシド、ジイソプロピルヒドロキシジカルボキシレート、２，２’‐アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’‐アゾビス（イソブチロニトリル）、１，１’‐アゾビス（シクロヘキサン‐１‐カルボニトリル）、２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）、ジメチル２，２’‐アゾビス（２‐メチルプロピオネート）、２，２’‐アゾビス［２‐メチル‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、及びそれらの組合せからなる群から選択される熱開始剤又はレドックス開始剤である。

非限定的な一実施形態によれば、本明細書に記載のマイクロカプセルは、約１μｍ〜約２０００μｍの平均粒径を有する。他の粒径範囲は、約１μｍ〜約５００μｍ、約５０１μｍ〜約１０００μｍ、約１００１μｍ〜約１５００μｍ、又は約１５０１μｍ〜約２０００μｍである。非限定的な別の実施形態によれば、本明細書に記載のマイクロカプセルは、１μｍ〜約５０μｍ、又は１μｍ〜２０μｍの平均粒径を有する。

以下の非限定的な実施例は、本願の特定の態様を詳述する。

例１：ＰＥＴＡ７０質量％及びメタクリル酸シェル３０質量％の調製

本例では、Ｆｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄフレグランス材料をカプセル封入することによってマイクロカプセルを調製する方法について説明する。

１０１．１ｇのＦｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄ（Ｒｏｂｅｒｔｅｔ社）を２５．３ｇのプロピレングリコールジカプリレート／カプレートで希釈し、次いでペンタエリスリトールトリアクリレート（ＰＥＴＡ）１８．３ｇ及びメタクリル酸（ＭＡＡ）７．８ｇを含むモノマー混合物を加えて油混合物を形成し、この油混合物に０．７８ｇの２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）熱開始剤を機械的撹拌下で溶解することにより、油相を調製した。

これとは別に、３．６ｇのポリビニルアルコールを８０℃に加熱し２８２．８ｇの脱イオン水に溶解してポリマー溶液を形成することにより、水相を調製した。次いで、溶解したポリマー溶液を再び室温まで冷却した。

水相を６００ｍＬビーカーに移し、これに高せん断ミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ ＬＲ５）下で上記調製油相を加えて、平均液滴粒径約２０μｍの水中油型エマルションを形成した。形成した水中油型エマルションを、恒温槽に浸した７００ｍＬ反応フラスコに移し、機械的に撹拌した。エマルションを３０分間窒素バブリングすることによって脱酸素処理した。窒素による脱酸素処理後、エマルションを８０℃まで加熱して熱重合を誘導した。水中油型エマルションを合計６時間反応させて、マイクロカプセルシェルを形成した。次いで、０．３ｇの２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）を加えてモノマーの残留不純物を消費させた。

得られたマイクロカプセルスラリーは、水中にマイクロカプセルが含まれた水性スラリーであり、光学顕微鏡下ではマイクロカプセルを明瞭に識別することができた。Ｍａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ ２０００アナライザーを用いたところ、形成されたマイクロカプセルの体積加重平均粒径は１７．９μｍであった。

例２（比較例）：２０質量％のｔＢＡＥＭＡ及び８０質量％のＢＤＤＭＡを含むポリマーシェルを有するＦｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄマイクロカプセル

国際公開第２０１２／０７５２９３号の開示に従って例１のＦｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄフレグランス材料をカプセル封入することにより、比較例を調製した。この比較サンプルの調製に使用した実験手順は以下のとおりである。

１０１．１ｇのＦｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄを２５．３ｇのプロピレングリコールジカプリレート／カプレートで希釈し、次いで１７．５ｇの１，４−ブタンジオールジメタクリレート（ＢＤＤＭＡ）及び８．６ｇのｔ‐ブチルアミノエチルメタクリレート（ｔＢＡＥＭＡ）を加えて油相を形成することにより、油相を調製した。この油相に、２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）熱開始剤を０．７８ｇの量で溶解した。

これとは別に、３．６ｇのポリビニルアルコールを８０℃に加熱して２８２．８ｇの脱イオン水に溶解し、その後室温まで冷却することにより、水相を調製した。

上記油相を高せん断ミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ ＬＲ５）下で上記水相に加えて、平均粒径２０μｍの水中油型エマルションを形成した。形成したエマルションを、恒温槽に浸した７００ｍＬ反応フラスコに移し、機械的に撹拌した。エマルションを３０分間窒素バブリングすることによって脱酸素処理した。窒素バブリング後、エマルションを８０℃に加温して熱重合を誘導した。混合物を合計６時間重合させた。次いで、０．３ｇの２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）を加えてモノマーの残留不純物を消費させた。

得られたマイクロカプセルサンプルは、Ｍａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ ２０００粒度分析器で測定した体積加重平均粒径Ｄ［４，３］が１８．７μｍである、水中にマイクロカプセルが含まれた水性スラリーであった。

例３（比較例）： メラミンホルムアルデヒドポリマーシェルを有するＦｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄマイクロカプセル

本例は、メラミン‐ホルムアルデヒドポリマーシェルを有するマイクロカプセル封入Ｆｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄフレグランス材料の調製に関するものである。国際公開第２０１２／０７５２９３号に記載の実施例１２（サンプルＢの調製）に従って、メラミンホルムアルデヒドの初期縮合物前駆体のインサイチュ重合により、基準マイクロカプセルを調製した。ただし、本例では、染色したミリスチン酸イソプロピル油の代わりに１４０ｇのＦｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄを使用した。

得られたサンプルは、水中にＦｒｕｉｔｙ Ａｃｃｏｒｄマイクロカプセルが含まれた水性スラリーであった。Ｍａｌｖｅｒｎ Ｍａｓｔｅｒｓｉｚｅｒ ２０００アナライザーを用いたところ、形成されたマイクロカプセルの体積加重平均粒径は１９．０μｍであることが分かった。

例４：フレグランスマイクロカプセルの嗅覚性能

例１、２、３のフレグランスマイクロカプセルを、フレグランス材料当量０．３５％の液体柔軟仕上げ剤「Ｕｌｔｒａ Ｄｏｗｎｙ Ｆｒｅｅ ＆ Ｇｅｎｔｌｅ」（Ｐ＆Ｇ社）に別々に投入した。次いで、これらのマイクロカプセルを含む３種類の各柔軟仕上げ剤製剤をさらに２つのサンプルに分け、（ｉ）２３℃で０日、（２）４０℃で４週間という２つの異なる条件下で保存した。

各保存期間（０日又は４週間）の後、対応する柔軟仕上げ剤サンプルを、米国の標準的なドラム式洗濯機を用いた洗濯プロトコル洗浄試験に供した。実験手順では、コットンテリータオルを通常の洗浄サイクルで洗浄し、すすぎサイクル中に試験用柔軟仕上げ剤を自動洗浄機に分注した。洗濯されたタオルを一晩乾燥させ、袋に入れ、ラベルを付け、熟練パネリストによる評価を行った。フレグランス評価は、無作為に選ばれた３０名の評価者が目隠しをした状態で行った。各評価者は、乾燥したテリータオルを擦る前と擦った後のフレグランス強度を０〜９の１０段階で評価した。評点０は臭気がないことを、評点９は臭気が非常に強いことを示す。

以下の表１に、２つの異なる保存時間／温度における各サンプルの嗅覚性能結果を示す。

表１に示す知覚性能スコア評価の結果から、本発明のフレグランスマイクロカプセル（例１）は、対応する対照（例２及び例３のサンプル）より高い評点を得ていることが分かる。柔軟仕上げ剤を４０℃で４週間保存した後の洗濯試験時も、本発明のマイクロカプセルは依然として強いフレグランス強度を示し、評点７を得ている。このことから、本発明のマイクロカプセルは、フレグランス材料の保持性と使用時の所望の嗅覚性能の両方を実現することが実証された。比較例のマイクロカプセル（例２及び例３）では柔軟仕上げ剤のフレグランスの一部が漏出してしまうため、使用時に必要なフレグランス性能が発揮されないものと推測される。

例５〜１０：Ａｐｐｌｅ Ａｃｃｏｒｄフレグランス材料、Ｆｌｏｒａｌ Ａｃｃｏｒｄフレグランス材料

例１〜３で概説した実験手順を他の２種のフレグランス材料、即ち、Ａｐｐｌｅ Ａｃｃｏｒｄ及びＦｌｏｒａｌ Ａｃｃｏｒｄに対して繰り返した。表２は、各例、使用したフレグランス材料、及び得られたマイクロカプセルのポリマーシェルの化学的性質をまとめたものである。

例４で概説したのと同じ手順及び洗濯試験プロトコルに従い、例５〜例１０のフレグランスマイクロカプセルを、フレグランス当量０．３５％の液体柔軟仕上げ剤「Ｕｌｔｒａ Ｄｏｗｎｙ Ｆｒｅｅ ＆ Ｇｅｎｔｌｅ」（Ｐ＆Ｇ社）に別々に投入した。次いで、各種マイクロカプセルを含む各柔軟仕上げ剤製剤をさらに２つのサンプルに分け、洗濯嗅覚評価前に２つの異なる条件下で保存した。

表３は、２３℃で０日及び４０℃で４週間の各製剤の保存後の柔軟仕上げ剤に関する、例５〜例１０のマイクロカプセルの嗅覚性能結果をまとめたものである。

表３の知覚スコア評価から、例５及び例８の発明例によるマイクロカプセルは、柔軟仕上げ剤基剤中にマイクロカプセルを長期間保存した後も依然として良好な嗅覚性能を示しているが、比較例によるマイクロカプセルは、当初はある程度嗅覚性能を示すものの、柔軟仕上げ剤製剤を４０℃で４週間保存した後は効力を失い、柔軟仕上げ剤製剤中におけるフレグランス材料の保持性及び洗濯されたテリータオルからの所望の放出性は示していない。

例１１：ＰＥＴＡ７０％、メタクリル酸１５％、及びアクリル酸１５％のポリマーシェル組成を有するマイクロカプセルの調製

１０１．１ｇのＦｌｏｒａｌ Ａｃｃｏｒｄを２５．３ｇの鉱物性白色油で希釈し、次いで１８．３ｇのペンタエリスリトールトリアクリレート（ＰＥＴＡ）、３．９ｇのメタクリル酸（ＭＡＡ）、及び３．９ｇのアクリル酸を含むモノマー混合物を加えることによって、油相を調製した。得られた油混合物に、０．７８ｇの２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）熱開始剤を機械的撹拌下で溶解した。

これとは別に、３．６ｇのポリビニルアルコールを８０℃に加熱することによって２８２．８ｇの脱イオン水に溶解することにより、水相を調製した。次いで、溶解したポリマー溶液を室温（約２０℃）まで冷却した。水相を６００ｍＬビーカーに移し、これに高せん断ミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ ＬＲ５）下で上記調製油相を加えて、水中油型エマルションを形成した。形成した水中油型エマルションを、恒温槽に浸した７００ｍＬ反応フラスコに移し、機械的に撹拌した。エマルションを３０分間窒素バブリングすることによって脱酸素処理した。脱酸素処理後、エマルションを８０℃まで加温して熱重合を誘導した。水中油型懸濁液を合計６時間反応させて、マイクロカプセルシェルを形成した。次いで、０．３ｇの２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）を加えて残留不純物を消費させた。

得られた生成物は、水中におけるマイクロカプセルの水性懸濁液であった。光学顕微鏡下では平均粒径２６μｍのマイクロカプセルを明瞭に識別することができる。顕微鏡スライドカバースリップに圧力をかけるとマイクロカプセルが破裂して、封入されているフレグランス材料が放出された。

例１２：ＰＥＴＡ８０質量％及びＭＡＡ２０質量％から構成され、Ｐｅｒｓｏｎａｌ Ｃａｒｅ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ａｃｃｏｒｄ（ＰＣ Ａｃｃｏｒｄ）を封入したポリマーシェルを有するマイクロカプセルの調製

油相の調製は、１０１．１ｇのＰｅｒｓｏｎａｌ Ｃａｒｅ Ｆｒａｇｒａｎｃｅ Ａｃｃｏｒｄ（ＰＣ Ａｃｃｏｒｄ）、２５．３ｇのプロピレングリコールジカプリレート／カプレート、２０．９ｇのペンタエリスリトールトリアクリレート（ＰＥＴＡ）、５．２ｇのメタクリル酸（ＭＡＡ）、及び０．７８ｇの２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）熱開始剤で油相を構成した点を除いて、上記例１と同様である。

得られたサンプルは、水中にマイクロカプセルが含まれた水性スラリーであった。マイクロカプセルの体積加重平均粒径は、１９．９μｍであることが分かった。

例１３：ヘア製剤からの例１２のマイクロカプセルの嗅覚性能

（ｉ）リーブインコンディショナー、（ｉｉ）スタイリングジェル

例１２のＰｅｒｓｏｎａｌ Ｃａｒｅ Ａｃｃｏｒｄマイクロカプセルを以下の２種類のコンシューマー製剤、即ち、（ｉ）リーブインヘアコンディショナー組成物、及び（ｉｉ）ヘアスタイリングジェルに別々に配合した。

上記の２種類のヘア製剤を５０℃で１日及び４３日間保存した後、標準的な毛髪試験プロトコルに従って個別に毛髪束の試験を行った。

まず、毛髪束（９ｇ）をシャンプーで洗浄し、３７℃で３０秒間水道水ですすいだ後、各ヘア製剤０．５ｇを塗布した。嗅覚評価に先立って、毛髪束は制御された温度／湿度条件（２３℃±２、５０％±５）で一晩乾燥させた。

毛髪束のＰＣ Ａｃｃｏｒｄの知覚の強さは、６名のパネリストによって評価された。各パネリストは、毛髪束を擦る前後のフレグランスの強さを１〜７の７段階で評価した。評点１は無臭を意味し、評点７は非常に強い臭気を意味する。表４に、２種類の経時ヘア製品の嗅覚性能を示す。

表６にまとめた知覚結果から、フレグランス材料が各ヘア組成物中のマイクロカプセル内に保持され、その後毛髪束が擦れたときに必要なフレグランスブルームが送達されるものと推測される。

例１４：粉末状のマイクロカプセル

本例から、水性スラリー生成物に噴霧乾燥プロセスを施すことにより、乾燥粉末形態のフレグランスマイクロカプセルを製造することができることが分かった。

Ｂｕｃｈｉ製Ｍｉｎｉ‐Ｓｐｒａｙ Ｄｒｉｅｒ Ｂ‐２９０を用いて、例１の水性分散液を、入口温度１９０℃及び出口温度９５℃で噴霧乾燥させた。回収された生成物は自由流動性粉末であった。この粉末は、無水及び非水性製剤に配合することができる。

例１５：エポキシ化合物（ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル）のカプセル封入

０．２ｇの開始剤２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）を２．０ｇのメタクリル酸（ＭＡＡ）及び４．６ｇの架橋剤ペンタエリスリトールトリアクリレート（ＰＥＴＡ）で溶解することにより、油相を調製した。次いで、２５．３ｇのジエポキシド化合物（ネオペンチルグリコールジエポキシド）を油相に加えた。得られた油相を、４５．５ｇの脱イオン水及び６．９ｇのポリビニルアルコールを含む水相に加えた。エマルションを５分間撹拌して粗いプレエマルションを形成した。次いで、エマルションを、高せん断ミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ ＬＲ５）を用いて均質化して、１５μｍ〜２０μｍの平均油滴粒径を有する水中油型エマルションを形成した。微細なエマルションを１Ｌ反応フラスコに移し、室温で３０分間窒素脱気し、８０℃まで６時間加温した。

得られたマイクロカプセル懸濁液は、水中におけるマイクロカプセルの水性懸濁液であり、平均粒径は光学顕微鏡下で２０μｍであることが分かった。

封入されたジエポキシド化合物の反応性を判定するために、オーブン中で乾燥させた水性スラリーから得られた乾燥マイクロカプセルをジアミンと混合した。並行して、乾燥カプセルをシャーにより破壊し、続いて同じジアミン化合物と混合した。シャーを使用しない場合、即ちカプセルを破壊しなかった場合は、有意な反応は観察されなかった。一方、カプセルを破壊すると硬化材料が現れ、このことから、カプセル封入されたジエポキシド化合物と添加されたジアミンとの間で反応が起こったことが示された。

例１６：ＵＶ日焼け止め剤（オクトクリレン）のカプセル封入

１０．６ｇのメタクリル酸及び２４．９ｇのペンタエリスリトールトリアクリレート（ＰＥＴＡ）架橋性モノマーを含むモノマー混合物に、１．３１ｇの２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）熱開始剤を溶解することにより、油相を調製した。このモノマー混合物に、３２０．１ｇのオクトクリレン（ＵＶ日焼け止め剤）を溶解した。得られた油相を、高せん断ミキサー（Ｓｉｌｖｅｒｓｏｎ ＬＲ５）下でポリビニルアルコール１３．６ｇ及び脱イオン水４２８．９ｇを含む水相に加えて、平均油滴粒径約３μｍの水中油型エマルションを形成した。

形成された水中油型エマルションを１Ｌ反応フラスコに移し、次いで窒素で脱酸素処理し、８５℃まで６時間加温してマイクロカプセルを形成した。

このように形成された生成物は、カプセル封入されたオクトクリレンを有するマイクロカプセルの水性懸濁液である。光学顕微鏡下では、粒径約３μｍの個々のマイクロカプセルが明瞭に観察される。

以下、本発明のマイクロカプセルを含有するコンシューマー製剤の非限定的な例を示す。

例１７：柔軟仕上げ剤中のマイクロカプセル

例１８：ヘアコンディショナー中のマイクロカプセル

例１９：シャワーリンスオフ製品のマイクロカプセル

例２０：制汗剤／デオドラント製剤中のマイクロカプセル

例２１：制汗剤スティック中のマイクロカプセル

以上、本発明のいくつかの実施形態について説明したが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱しない限り、基本構成に変更を加えて本発明を利用する他の実施形態とすることも可能であることを理解されたい。そのような変更例及び変形例は全て、本明細書に例示した特定の実施形態ではなく、添付の特許請求の範囲に定義される発明の範囲に含まれるものとする。

Claims (18)

1. マイクロカプセルであって、
   （ｉ）親油性コア材料と、
   （ｉｉ）マイクロカプセルシェルとを含み、
   該マイクロカプセルシェルが、（ａ）ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート：７０質量％〜９９質量％、（ｂ）少なくとも一種の不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：１質量％〜３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種のビニルモノマー：０質量％〜２５質量％からなるモノマー混合物の水中油型エマルション重合から形成されている、マイクロカプセル。
2. 前記親油性コア材料が、フレグランス、ＵＶ吸収剤、皮膚軟化剤油、殺虫剤、染料、洗剤、印刷インク、香料、シリコーンコンディショナー、ヘアトリートメント／シャンプー材料、殺生物剤、接着剤、腐食防止剤、抗汚剤、フレーバー、化粧品・パーソナルケア活性物質、酸化剤、医薬品、農薬／病虫害防除剤、脂質／脂肪、食品添加物、液晶、被覆材料、触媒、保存剤及び／又は抗菌剤、親油性スケール阻害剤、化学反応物、防錆剤、記録材料、及び磁性物質、並びにそれらの組合せからなる群より選択される、請求項１に記載のマイクロカプセル。
3. 前記不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル（ｂ）が、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、２‐カルボキシエチルアクリレート、アクリル酸のＣ１〜Ｃ２４アルキルエステル、メタクリル酸のＣ１〜Ｃ２４アルキルエステル、及びそれらの組合せからなる群より選択される、請求項１に記載のマイクロカプセル。
4. 前記ビニルモノマー（ｃ）が、Ｎ‐ビニルピロリドン、Ｎ‐ビニルカプロラクタム、２‐ヒドロキシエチルピロリドンメタクリレート、オクチルアクリルアミド、アクリルオキシエチルトリメチルアンモニウムクロリド、２‐ヒドロキシエチルメタクリレート、及びそれらの組合せから選択される、請求項１に記載のマイクロカプセル。
5. 前記不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル（ｂ）が、アクリル酸、メタクリル酸及びそれらの組合せからなる群より選択される、請求項１に記載のマイクロカプセル。
6. 前記不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステルが、マイクロカプセルシェル中の全モノマーの１０質量％〜３０質量％の量で存在する、請求項１に記載のマイクロカプセル。
7. 前記マイクロカプセルの平均粒径は、１μｍ〜２０００μｍである、請求項１に記載のマイクロカプセル。
8. 前記マイクロカプセルの平均粒径は、１μｍ〜５０μｍである、請求項１に記載のマイクロカプセル。
9. マイクロカプセルの調製方法であり、
   （Ａ）（ｉ）（ａ）ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート：７０質量％〜９９質量％、（ｂ）少なくとも一種の不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：１質量％〜３０質量％、及び（ｃ）少なくとも一種のビニルモノマー：０質量％〜２５質量％からなるモノマー混合物と、
   （ｉｉ）少なくとも一種の親油性コア材料と
   を含む油相を調製するステップと、
   （Ｂ）少なくとも一種のエマルション安定化高分子剤及び水を含む別個の水相を調製するステップと、
   （Ｃ）該ステップ（Ａ）の該油相を機械的せん断下で該ステップ（Ｂ）の該水相に加えて、水中油型エマルションを形成するステップと、
   （Ｄ）該ステップ（Ｃ）の該水中油型エマルションを、少なくとも一種の開始剤を用いたラジカル重合により重合して、閉じ込められた親油性コア材料とマイクロカプセルシェルとを含むコア‐シェル型マイクロカプセルを水中の懸濁液として製造するステップと、を含み、
   前記マイクロカプセルシェルが、（ａ）前記ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート：７０質量％〜９９質量％、（ｂ）前記少なくとも一種の不飽和カルボン酸モノマー又はそのエステル：１質量％〜３０質量％、及び（ｃ）前記少なくとも一種のビニルモノマー：０質量％〜２５質量％からなる、方法。
10. 前記エマルション安定化高分子剤が、カチオン性セルロース誘導体、四級化ガム、ポリエチレンイミン、カチオン性ポリアクリレート、カチオン性アクリルアミド、ゼラチン、四級化タンパク質加水分解物、四級化アミノシリコーン、コロイドシリカ、ヒドロキシエチルセルロース、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、無水マレイン酸又はアクリル酸とのスチレンコポリマー、及びこれらの組合せからなる群より選択される、請求項９に記載の方法。
11. 前記開始剤が、ジセチルペルオキシジカーボネート、ジ（４‐ｔｅｒｔ‐ブチルシクロヘキシル）ペルオキシジカーボネート、ジオクタノイルペルオキシド、ジベンゾイルペルオキシド、ジラウロイルペルオキシド、ジデカノイルペルオキシド、ｔｅｒｔ‐ブチルペルアセテート、ｔｅｒｔ‐ブチルペルラウレート、ｔｅｒｔ‐ブチルペルベンゾエート、ｔｅｒｔ‐ブチルヒドロペルオキシド、クメンヒドロペルオキシド、クメンエチルペルオキシド、ジイソプロピルヒドロキシジカルボキシレート、２，２’‐アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、２，２’‐アゾビス（イソブチロニトリル）、１，１’‐アゾビス（シクロヘキサン‐１‐カルボニトリル）、２，２’アゾビス‐（２‐メチルブチロニトリル）、ジメチル２，２’‐アゾビス（２‐メチルプロピオネート）、２，２’‐アゾビス［２‐メチル‐Ｎ‐（２‐ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、及びそれらの組合せからなる群より選択される、熱開始剤又はレドックス開始剤である、請求項９に記載の方法。
12. 請求項１〜８のいずれか一項に記載のマイクロカプセルを含むコンシューマーケア組成物であり、
    前記コンシューマーケア組成物が、ランドリーケア組成物、パーソナルケア組成物、多目的クリーナー組成物、化粧品組成物、ホームケア組成物、医薬組成物、又は薬用化粧品組成物である、コンシューマーケア組成物。
13. 前記パーソナルケア組成物が、ヘアシャンプー、ヘアコンディショナー、皮膚及び毛髪用のリンスオフ組成物若しくはリーブオン組成物、ヘアリンス、ヘアスタイリングジェル、ヘアカラー、脱毛剤、制汗剤／デオドラント、手指消毒剤、ハンドクリーム、ハンドローション、液体／固形石鹸、シャワージェル、ボディローション、バーソープ、ボディウォッシュ、日焼け防止製品、保存剤組成物、日光組織再生足場、口腔ケア製品、練り歯磨き、口腔洗浄液及びチューインガム、義歯接着剤、又は歯科ケア製品である、請求項１２に記載のコンシューマーケア組成物。
14. 前記ランドリーケア組成物が、リンスコンディショナー、液体洗剤、固形洗剤、又はファブリックリフレッシャーである、請求項１２に記載のコンシューマーケア組成物。
15. 前記パーソナルケア組成物が、スティック、ロールオン、又はエアロゾルスプレーとして形成されている、請求項１２に記載のコンシューマーケア組成物。
16. 前記ホームケア組成物が、家庭用クリーナー、硬質表面クリーナー、カーペットクリーナー、研磨剤、又は噴霧式組成物である、請求項１２に記載のコンシューマーケア組成物。
17. 請求項１〜８のいずれか一項に記載のマイクロカプセルの使用方法であり、
    該マイクロカプセルを送達マトリックスとして使用して、農薬、織物、紙、鉱業製品、石油産業製品、水処理製品、接着剤、コーティング、プラスチック、シーラント、建築製品、塗料、インク、及び染料に関連する工業用組成物向けの親油性コア材料を、基材表面上に送達することを含む、マイクロカプセルの使用方法。
18. 前記基材が、皮膚、毛髪または織物である、請求項１７に記載のマイクロカプセルの使用方法。