JP6930923B2 - (e)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンo−メチルオキシムを調製する改善されたプロセス - Google Patents
(e)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンo−メチルオキシムを調製する改善されたプロセス Download PDFInfo
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Description
(i)金属アルコキシドの存在下で、亜硝酸n−ブチル及び亜硝酸tert−ブチルから選択される少なくとも1つの亜硝酸塩をベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)と反応させて、主要な異性体として(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO3−メチルジオキシム(2)を形成し、
(i)金属アルコキシドの存在下で、亜硝酸n−ブチル及び亜硝酸tert−ブチルから選択される少なくとも1つの亜硝酸塩をベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)と反応させて、主要な異性体として(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO3−メチルジオキシム(2)を形成し、
(iv)任意で第1の溶媒の存在下で及び任意で塩基の存在下で、4,6−ジ−ハロ−5−フルオロ−ピリミジン(5)(式中、X1は、ハロゲンである)を(E)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンO−メチルオキシム(4)と反応させて、(E)−(2−((6−ハロ−5−フルオロピリミジン−4−イル)オキシ)フェニル)(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノンO−メチルオキシム(6)を形成することを含むフルオキサストロビンを調製する方法を含む。
(v)工程(iv)に続いて、任意で第2の溶媒の存在下で及び任意で塩基の存在下で(E)−(2−((6−ハロ−5−フルオロピリミジン−4−イル)オキシ)フェニル)(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノンO−メチルオキシム(6)を2−クロロフェノールと反応させて、フルオキサストロビンを形成する。
(iv)任意で溶媒の存在下で及び任意で塩基の存在下で、4,6−ジ−ハロ−5−フルオロ−ピリミジン(5)(式中、X1は、ハロゲンである)を2−クロロフェノールと反応させて、4−ハロ−6−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロピリミジン(11)を形成させ、
ベンゾフラン−3−イルアセテート(9)
ベンゾフラン−3(2H)−オン(10)
ベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)
(2Z,3Z)−ベンゾフラン−2,3−ジオンO3−メチルジオキシム(2)
(2Z,3Z)−ベンゾフラン−2,3−ジオンO2−(2−ヒドロキシエチル)O3−メチルジオキシム(3)
MS(EI)m/z 236.8(M+1);MS2(EI)m/z 237,193.1,162.0,144.0 130.1,119.1,104.1,90.0,65.2.HPLC(面積%):86%.M.P.89℃〜91℃.
(E)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンO−メチルオキシム(4)
ジエチル2−クロロマロネート
ジエチル2−フルオロマロネート
5−フルオロピリミジン−4,6−ジオール
4,6−ジクロロ−5−フルオロピリミジン
4−クロロ−6−(2−クロロフェノキシ)−5−フルオロピリミジン(11)
フルオキサストロビン
Claims (21)
- (E)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンO−メチルオキシムを調製するプロセスであって、
(i)金属アルコキシドの存在下で、亜硝酸n−ブチル及び亜硝酸tert−ブチルから選択される少なくとも1つの亜硝酸塩をベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)と反応させて、(3E)−異性体と(3Z)−異性体との混合物中の(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO 3 −メチルジオキシム(2)の含量が94%〜98%である組成物を形成することと、
- (E)−(2−((6−ハロ−5−フルオロピリミジン−4−イル)オキシ)フェニル)(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)メタノンO−メチルオキシム(6)を調製するプロセスであって、
(i)金属アルコキシドの存在下で、亜硝酸n−ブチル及び亜硝酸tert−ブチルから選択される少なくとも1つの亜硝酸塩をベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)と反応させて、(3E)−異性体と(3Z)−異性体との混合物中の(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO 3 −メチルジオキシム(2)の含量が94%〜98%である組成物を形成することと、
- フルオキサストロビンを調製するプロセスであって、
(i)金属アルコキシドの存在下で、亜硝酸n−ブチル及び亜硝酸tert−ブチルから選択される少なくとも1つの亜硝酸塩をベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)と反応させて、(3E)−異性体と(3Z)−異性体との混合物中の(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO 3 −メチルジオキシム(2)の含量が94%〜98%である組成物を形成することと、
前記第1の溶媒と前記第2の溶媒とが、同一であっても異なっていてもよいことを特徴とするプロセス。 - 前記酸が塩化水素である請求項1に記載のプロセス。
- 前記金属アルコキシドが、ナトリウムアルコキシド、カリウムアルコキシド、又はこれらの組合せである請求項1に記載のプロセス。
- (2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO3−メチルジオキシム(2)、(2Z,3Z)−ベンゾフラン−2,3−ジオンO2−(2−ヒドロキシエチル)O3−メチルジオキシム(3)、及び(E)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンO−メチルオキシム(4)が単離され、(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO3−メチルジオキシム(2)、(2Z,3Z)−ベンゾフラン−2,3−ジオンO2−(2−ヒドロキシエチル)O3−メチルジオキシム(3)、及び(E)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンO−メチルオキシム(4)の前記単離が再結晶化もクロマトグラフィも含まず、前記単離された(E)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンO−メチルオキシム(4)の純度が99%以上である請求項1に記載のプロセス。
- (2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO3−メチルジオキシム(2)、(2Z,3Z)−ベンゾフラン−2,3−ジオンO2−(2−ヒドロキシエチル)O3−メチルジオキシム(3)、及び(E)−(5,6−ジヒドロ−1,4,2−ジオキサジン−3−イル)(2−ヒドロキシフェニル)メタノンO−メチルオキシム(4)の前記単離が、0℃以上の温度で行われる請求項6に記載のプロセス。
- 工程(iv)〜(v)がワンポットプロセスとして実施され、前記第1の溶媒と前記第2の溶媒とが同一である請求項3に記載のプロセス。
- ベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)と少なくとも1つの亜硝酸塩との反応又は前記(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO3−メチルジオキシム(2)と2−ハロエタノールとの反応が、非プロトン性双極性溶媒の存在下で行われる請求項1に記載のプロセス。
- 前記非プロトン性双極性溶媒が、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン、又はこれらの組合せである請求項9に記載のプロセス。
- 前記(2Z,3Z)−ベンゾフラン−2,3−ジオンO 2 −(2−ヒドロキシエチル)O 3 −メチルジオキシム(3)と酸との反応が、エステル溶媒中で実施される請求項1に記載のプロセス。
- 前記エステル溶媒が酢酸n−ブチルである請求項11に記載のプロセス。
- 前記溶媒がケトン溶媒である請求項8に記載のプロセス。
- 前記溶媒がメチルイソブチルケトンである請求項13に記載のプロセス。
- 前記塩基が炭酸カリウムである請求項2から3のいずれかに記載のプロセス。
- フルオキサストロビンを調製するプロセスであって、
(i)金属アルコキシドの存在下で、亜硝酸n−ブチル及び亜硝酸tert−ブチルから選択される少なくとも1つの亜硝酸塩をベンゾフラン−3(2H)−オンO−メチルオキシム(1)と反応させて、(3E)−異性体と(3Z)−異性体との混合物中の(2Z,3Z)−2,3−ベンゾフラン−ジオンO 3 −メチルジオキシム(2)の含量が94%〜98%である組成物を形成することと、
- 前記溶媒がケトン溶媒である請求項16に記載のプロセス。
- 前記溶媒がメチルイソブチルケトン(MIBK)である請求項16に記載のプロセス。
- 前記塩基が金属炭酸塩である請求項16に記載のプロセス。
- 前記塩基が炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムである請求項16に記載のプロセス。
- X 1 が塩素である請求項16から20のいずれかに記載のプロセス。
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