JP6922114B1 - Sealant for display element, vertical conduction material and display element - Google Patents
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Abstract
本発明は、保存安定性及び接着性に優れ、かつ、セルギャップの小さい表示素子に好適に用いることができる表示素子用シール剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することを目的とする。本発明は、硬化性樹脂とラジカル重合開始剤と熱硬化剤とを含有する表示素子用シール剤であって、前記硬化性樹脂は、エポキシ（メタ）アクリレートとエポキシ化合物を含み、前記熱硬化剤は、２５℃で液状のケチミン化合物を含む表示素子用シール剤である。An object of the present invention is to provide a sealant for a display element, which is excellent in storage stability and adhesiveness and can be suitably used for a display element having a small cell gap. Another object of the present invention is to provide a vertically conductive material and a display element using the sealant for a display element. The present invention is a sealant for a display element containing a curable resin, a radical polymerization initiator, and a thermosetting agent. The curable resin contains an epoxy (meth) acrylate and an epoxy compound, and the thermosetting agent. Is a sealant for a display element containing a ketimine compound that is liquid at 25 ° C.
Description
本発明は、保存安定性及び接着性に優れ、かつ、セルギャップの小さい表示素子に好適に用いることができる表示素子用シール剤に関する。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子に関する。 The present invention relates to a sealant for a display element, which is excellent in storage stability and adhesiveness and can be suitably used for a display element having a small cell gap. The present invention also relates to a vertically conductive material and a display element using the sealant for the display element.
近年、投影型の表示装置には、ＬＣＯＳと呼ばれる反射型の液晶表示素子を用いた投影方式が多く用いられている。ＬＣＯＳでは、シリコン基板と対向基板との間に液晶が封止されている。シリコン基板と対向基板とは、周縁部のシール剤を介して貼り合わされ、液晶は、該シール剤の内側に充填される。 In recent years, a projection method using a reflective liquid crystal display element called LCOS is often used for a projection type display device. In LCOS, a liquid crystal is sealed between a silicon substrate and a facing substrate. The silicon substrate and the facing substrate are bonded to each other via a sealant on the peripheral edge, and the liquid crystal is filled inside the sealant.
また、近年、液晶表示素子の製造方法としては、タクトタイム短縮、使用液晶量の最適化といった観点から、特許文献１、特許文献２に開示されているような滴下工法と呼ばれる液晶滴下方式が用いられている。
滴下工法では、まず、２枚の電極付き基板の一方に、ディスペンスにより枠状のシールパターンを形成する。次いで、シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴をシールパターンの枠内に滴下し、真空下で他方の基板を重ね合わせた後にシール剤を硬化させ、液晶表示素子を作製する。現在この滴下工法が液晶表示素子の製造方法の主流となっている。Further, in recent years, as a method for manufacturing a liquid crystal display element, a liquid crystal dropping method called a dropping method as disclosed in Patent Document 1 and Patent Document 2 has been used from the viewpoint of shortening the tact time and optimizing the amount of liquid crystal used. Has been done.
In the dropping method, first, a frame-shaped seal pattern is formed on one of the two electrode-equipped substrates by dispensing. Next, in a state where the sealant is uncured, fine droplets of liquid crystal are dropped into the frame of the seal pattern, the other substrate is overlapped under vacuum, and then the sealant is cured to produce a liquid crystal display element. Currently, this dropping method is the mainstream method for manufacturing liquid crystal display elements.
従来、加熱によってシール剤を硬化させるために、シール剤に熱硬化剤を配合することが行われている。シール剤に配合される熱硬化剤としては、通常、保存安定性の観点から、常温で固体のものが用いられている。 Conventionally, in order to cure the sealant by heating, a thermosetting agent is blended with the sealant. As the thermosetting agent to be blended in the sealant, a thermosetting agent that is solid at room temperature is usually used from the viewpoint of storage stability.
シール剤に配合される熱硬化剤として固体の熱硬化剤を用いる場合は、粉砕等により熱硬化剤の粒径を液晶表示素子のセルギャップよりも小さくすることが必要となる。しかしながら、ＬＣＯＳでは１μｍ程度で均一なセルギャップが要求されるため、粉砕により熱硬化剤の粒径をセルギャップよりも小さくすることが困難であった。
一方、アミンアダクト体等の常温で液状の熱硬化剤を用いることも考えられるが、このような液状の熱硬化剤を用いたシール剤は、接着性に劣り、液晶表示素子の狭額縁化に対応できないという問題があった。When a solid thermosetting agent is used as the thermosetting agent to be blended in the sealant, it is necessary to make the particle size of the thermosetting agent smaller than the cell gap of the liquid crystal display element by pulverization or the like. However, since LCOS requires a uniform cell gap of about 1 μm, it is difficult to make the particle size of the thermosetting agent smaller than the cell gap by pulverization.
On the other hand, it is conceivable to use a thermosetting agent that is liquid at room temperature, such as an amine adduct, but a sealing agent that uses such a liquid thermosetting agent is inferior in adhesiveness and can be used to narrow the frame of the liquid crystal display element. There was a problem that it could not be dealt with.
本発明は、保存安定性及び接着性に優れ、かつ、セルギャップの小さい表示素子に好適に用いることができる表示素子用シール剤を提供することを目的とする。また、本発明は、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することを目的とする。 An object of the present invention is to provide a sealant for a display element, which is excellent in storage stability and adhesiveness and can be suitably used for a display element having a small cell gap. Another object of the present invention is to provide a vertically conductive material and a display element using the sealant for a display element.
本発明は、硬化性樹脂とラジカル重合開始剤と熱硬化剤とを含有する表示素子用シール剤であって、上記硬化性樹脂は、エポキシ（メタ）アクリレートとエポキシ化合物を含み、上記熱硬化剤は、２５℃で液状のケチミン化合物を含む表示素子用シール剤である。
以下に本発明を詳述する。The present invention is a sealant for a display element containing a curable resin, a radical polymerization initiator, and a thermosetting agent. The curable resin contains an epoxy (meth) acrylate and an epoxy compound, and the thermosetting agent. Is a sealant for a display element containing a ketimine compound that is liquid at 25 ° C.
The present invention will be described in detail below.
本発明者らは、硬化性樹脂としてエポキシ（メタ）アクリレートとエポキシ化合物とを含む表示素子用シール剤に、熱硬化剤として液状のケチミン化合物を用いることを検討した。その結果、保存安定性及び接着性に優れ、かつ、セルギャップの小さい表示素子に好適に用いることができる表示素子用シール剤が得られることを見出し、本発明を完成させるに至った。 The present inventors have studied the use of a liquid ketimine compound as a thermosetting agent as a sealant for a display element containing an epoxy (meth) acrylate and an epoxy compound as a curable resin. As a result, they have found that a sealant for a display element having excellent storage stability and adhesiveness and which can be suitably used for a display element having a small cell gap can be obtained, and have completed the present invention.
本発明の表示素子用シール剤は、熱硬化剤を含有する。
上記熱硬化剤は、２５℃で液状のケチミン化合物（以下、単に「ケチミン化合物」ともいう）を含む。上記ケチミン化合物は、２５℃で液状であることから、本発明の表示素子用シール剤は、該ケチミン化合物を熱硬化剤として用いることで、セルギャップの小さい表示素子に好適に用いることができる。また、上記ケチミン化合物は、水との反応による脱保護反応と、加熱による硬化反応との２段階の反応機構で硬化反応を進行させるため、本発明の表示素子用シール剤は、保存安定性にも優れるものとなる。更に、エポキシ（メタ）アクリレートとエポキシ化合物を含む硬化性樹脂に対して、後述する含有量となるようにして上記ケチミン化合物を用いることにより、本発明の表示素子用シール剤は、接着性により優れるものとなる。加えて、上記ケチミン化合物は、揮発性が低いため、本発明の表示素子用シール剤を液晶表示素子用シール剤として用いる場合には、液晶汚染を抑制することができる。The sealant for a display element of the present invention contains a thermosetting agent.
The thermosetting agent contains a ketimine compound (hereinafter, also simply referred to as “ketimine compound”) that is liquid at 25 ° C. Since the ketimine compound is liquid at 25 ° C., the sealant for a display element of the present invention can be suitably used for a display element having a small cell gap by using the ketimine compound as a thermosetting agent. Further, since the ketimine compound proceeds with a curing reaction by a two-step reaction mechanism of a deprotection reaction by reaction with water and a curing reaction by heating, the sealant for a display element of the present invention has excellent storage stability. Will also be excellent. Further, by using the ketimine compound in a curable resin containing an epoxy (meth) acrylate and an epoxy compound so as to have a content described later, the sealant for a display element of the present invention is more excellent in adhesiveness. It becomes a thing. In addition, since the ketimine compound has low volatility, liquid crystal contamination can be suppressed when the sealant for a display element of the present invention is used as a sealant for a liquid crystal display element.
上記ケチミン化合物は、アミン化合物とケトン化合物とを反応させることにより得ることができる。 The ketimine compound can be obtained by reacting an amine compound with a ketone compound.
上記ケチミン化合物の由来となるアミン化合物としては、末端に第１級アミノ基（−ＮＨ２基）を有する化合物が好ましく、末端の第１級アミノ基数が２以上の化合物であってもよい。なかでも、得られるケチミン化合物の汎用性を高くする観点から、１分子中に２つ以上の第１級アミノ基を有し、かつ、主鎖に１つ以上の第２級アミノ基を有する化合物がより好ましい。
上記アミン化合物としては、具体的には例えば、ジエチルトリアミン、３，３’−ジアミノジプロピルアミン等が挙げられる。
また、上記アミン化合物は、任意のエポキシ化合物で誘導体化することが可能であり、グリシジルフェニルエーテル等の熱的安定性の高いエポキシ化合物で誘導体化することで、得られるケチミン化合物の安定性を高めることが期待できる。As the amine compound from which the ketimine compound is derived, a compound having a primary amino group (-NH 2 groups) at the terminal is preferable, and a compound having 2 or more primary amino groups at the terminal may be used. Among them, from the viewpoint of increasing the versatility of the obtained ketimine compound, a compound having two or more primary amino groups in one molecule and one or more secondary amino groups in the main chain. Is more preferable.
Specific examples of the amine compound include diethyltriamine and 3,3'-diaminodipropylamine.
Further, the amine compound can be derivatized with an arbitrary epoxy compound, and by derivatizing with an epoxy compound having high thermal stability such as glycidyl phenyl ether, the stability of the obtained ketimine compound is enhanced. Can be expected.
上記ケチミン化合物の由来となるケトン化合物としては、例えば、メチルケトン類、芳香族ケトン類等が挙げられる。なかでも、反応後にケトン化合物がガスとして発生することを抑制する観点から、２５℃において液状であるケトン化合物が好ましく、融点が２０℃以下かつ沸点が３０℃以上のケトン化合物がより好ましく、融点が２０℃以下かつ沸点が１００℃以上のケトン化合物が更に好ましい。
上記ケトン化合物としては、具体的に例えば、メチルイソブチルケトン（融点−８４℃、沸点１１６℃）、２−ヘキサノン（融点−５７℃、沸点１２７℃）、３−ヘキサノン（融点−５５℃、沸点１２３℃）、２−ペンタノン（融点−７８℃、沸点１０１℃）、２，６−ジメチル−４−ヘプタン（融点−４６℃、沸点１６５℃）、２−ヘプタノン（融点−３５℃、沸点１５１℃）、３−ヘプタノン（融点−３９℃、沸点１４６℃）等が挙げられる。Examples of the ketone compound from which the ketimine compound is derived include methyl ketones and aromatic ketones. Among them, a ketone compound that is liquid at 25 ° C. is preferable, and a ketone compound having a melting point of 20 ° C. or lower and a boiling point of 30 ° C. or higher is more preferable, and the melting point is more preferable, from the viewpoint of suppressing the generation of the ketone compound as a gas after the reaction. A ketone compound having a temperature of 20 ° C. or lower and a boiling point of 100 ° C. or higher is more preferable.
Specific examples of the ketone compound include methylisobutylketone (melting point -84 ° C., boiling point 116 ° C.), 2-hexanone (melting point -57 ° C., boiling point 127 ° C.), and 3-hexanone (melting point -55 ° C., boiling point 123 ° C.). ℃), 2-pentanone (melting point -78 ℃, boiling point 101 ℃), 2,6-dimethyl-4-heptan (melting point -46 ℃, boiling point 165 ℃), 2-heptanone (melting point -35 ℃, boiling point 151 ℃) , 3-Heptanone (melting point −39 ° C., boiling point 146 ° C.) and the like.
上記ケチミン化合物のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲキュアＨ３（三菱ケミカル社製）、ｊＥＲキュアＨ３０（三菱ケミカル社製）、アデカハードナーＥＨ−２３５Ｒ−２（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。なかでも、ｊＥＲキュアＨ３、ｊＥＲキュアＨ３０が好ましい。 Examples of commercially available ketimine compounds include jER Cure H3 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), jER Cure H30 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), and ADEKA Hardener EH-235R-2 (manufactured by ADEKA Corporation). Be done. Of these, jER cure H3 and jER cure H30 are preferable.
上記ケチミン化合物の含有量は、硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が１重量部、好ましい上限が２０重量部である。上記ケチミン化合物の含有量が１重量部以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が接着性により優れるものとなる。上記ケチミン化合物の含有量が２０重量部以下であることにより、得られる表示素子用シール剤が保存安定性により優れるものとなる。上記ケチミン化合物の含有量のより好ましい下限は２重量部、より好ましい上限は１０重量部、更に好ましい下限は３重量部、更に好ましい上限は８重量部である。 The content of the ketimine compound is preferably 1 part by weight and a preferable upper limit of 20 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin. When the content of the ketimine compound is 1 part by weight or more, the obtained sealant for a display element becomes more excellent in adhesiveness. When the content of the ketimine compound is 20 parts by weight or less, the obtained sealant for a display element becomes more excellent in storage stability. A more preferable lower limit of the content of the ketimine compound is 2 parts by weight, a more preferable upper limit is 10 parts by weight, a further preferable lower limit is 3 parts by weight, and a further preferable upper limit is 8 parts by weight.
上記熱硬化剤は、上記ケチミン化合物に加えて、本発明の目的を阻害しない範囲で、他の熱硬化剤を含有してもよい。
上記他の熱硬化剤としては、例えば、有機酸ヒドラジド、イミダゾール誘導体、アミン化合物、多価フェノール系化合物、酸無水物等が挙げられる。In addition to the ketimine compound, the thermosetting agent may contain other thermosetting agents as long as the object of the present invention is not impaired.
Examples of the other thermosetting agent include organic acid hydrazide, imidazole derivative, amine compound, polyhydric phenol compound, acid anhydride and the like.
本発明の表示素子用シール剤は、硬化性樹脂を含有する。
上記硬化性樹脂は、エポキシ（メタ）アクリレートを含む。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味し、上記「エポキシ（メタ）アクリレート」は、エポキシ化合物中の全てのエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させた化合物のことを表す。また、本明細書において上記「（メタ）アクリル」は、アクリル又はメタクリルを意味する。The sealant for a display element of the present invention contains a curable resin.
The curable resin contains an epoxy (meth) acrylate.
In the present specification, the above-mentioned "(meth) acrylate" means acrylate or methacrylate, and the above-mentioned "epoxy (meth) acrylate" means that all the epoxy groups in the epoxy compound are reacted with (meth) acrylic acid. Represents a compound. Further, in the present specification, the above-mentioned "(meth) acrylic" means acrylic or methacryl.
上記エポキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、エポキシ化合物と（メタ）アクリル酸とを、常法に従って塩基性触媒の存在下で反応させることにより得られるもの等が挙げられる。 Examples of the epoxy (meth) acrylate include those obtained by reacting an epoxy compound and (meth) acrylic acid in the presence of a basic catalyst according to a conventional method.
上記エポキシ（メタ）アクリレートを合成するための原料となるエポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、水添ビスフェノール型エポキシ樹脂、プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、レゾルシノール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、スルフィド型エポキシ樹脂、ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、アルキルポリオール型エポキシ樹脂、ゴム変性型エポキシ樹脂、グリシジルエステル化合物等が挙げられる。 Examples of the epoxy compound used as a raw material for synthesizing the epoxy (meth) acrylate include bisphenol A type epoxy resin, bisphenol F type epoxy resin, bisphenol E type epoxy resin, bisphenol S type epoxy resin, and 2,2'-. Dialyl bisphenol A type epoxy resin, hydrogenated bisphenol type epoxy resin, propylene oxide added bisphenol A type epoxy resin, resorcinol type epoxy resin, biphenyl type epoxy resin, sulfide type epoxy resin, diphenyl ether type epoxy resin, dicyclopentadiene type epoxy resin, Naphthalene type epoxy resin, phenol novolac type epoxy resin, orthocresol novolac type epoxy resin, dicyclopentadiene novolac type epoxy resin, biphenyl novolac type epoxy resin, naphthalene phenol novolac type epoxy resin, glycidylamine type epoxy resin, alkyl polyol type epoxy resin , Rubber-modified epoxy resin, glycidyl ester compound and the like.
上記ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ８２８ＥＬ、ｊＥＲ１００４（いずれも三菱ケミカル社製）、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８５０ＣＲＰ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ８０６、ｊＥＲ４００４（いずれも三菱ケミカル社製）、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−８３０ＣＲＰ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、エポミックＲ７１０（三井化学社製）等が挙げられる。
上記ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−１５１４（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記２，２’−ジアリルビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＲＥ−８１０ＮＭ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記水添ビスフェノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−７０１５（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記プロピレンオキシド付加ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０００Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記レゾルシノール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＸ−２０１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ビフェニル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ ＹＸ−４０００Ｈ（三菱ケミカル社製）等が挙げられる。
上記スルフィド型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−５０ＴＥ（日鉄ケミカル＆マテリアル社製）等が挙げられる。
上記ジフェニルエーテル型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＳＬＶ−８０ＤＥ（日鉄ケミカル＆マテリアル社製）等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰ−４０８８Ｓ（ＡＤＥＫＡ社製）等が挙げられる。
上記ナフタレン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＬＯＮ ＨＰ−４０３２、ＥＰＩＣＬＯＮ ＥＸＡ−４７００（いずれもＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記フェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ−７７０（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記オルトクレゾールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＬＯＮ Ｎ−６７０−ＥＸＰ−Ｓ（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＰＩＣＬＯＮ ＨＰ−７２００（ＤＩＣ社製）等が挙げられる。
上記ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＮＣ−３０００Ｐ（日本化薬社製）等が挙げられる。
上記ナフタレンフェノールノボラック型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＥＳＮ−１６５Ｓ（日鉄ケミカル＆マテリアル社製）等が挙げられる。
上記グリシジルアミン型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ｊＥＲ６３０（三菱ケミカル社製）、ＥＰＩＣＬＯＮ４３０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＴＲＡＤ−Ｘ（三菱ガス化学社製）等が挙げられる。
上記アルキルポリオール型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＺＸ−１５４２（日鉄ケミカル＆マテリアル社製）、ＥＰＩＣＬＯＮ７２６（ＤＩＣ社製）、エポライト８０ＭＦＡ（共栄社化学社製）、デナコールＥＸ−６１１（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記ゴム変性型エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＹＲ−４５０、ＹＲ−２０７（いずれも日鉄ケミカル＆マテリアル社製）、エポリードＰＢ（ダイセル社製）等が挙げられる。
上記グリシジルエステル化合物のうち市販されているものとしては、例えば、デナコールＥＸ−１４７（ナガセケムテックス社製）等が挙げられる。
上記エポキシ化合物のうちその他に市販されているものとしては、例えば、ＹＤＣ−１３１２、ＹＳＬＶ−８０ＸＹ、ＹＳＬＶ−９０ＣＲ（いずれも日鉄ケミカル＆マテリアル社製）、ＸＡＣ４１５１（旭化成社製）、ｊＥＲ１０３１、ｊＥＲ１０３２（いずれも三菱ケミカル社製）、ＥＸＡ−７１２０（ＤＩＣ社製）、ＴＥＰＩＣ（日産化学社製）等が挙げられる。Examples of commercially available bisphenol A type epoxy resins include jER828EL, jER1004 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EPICLON EXA-850CRP (manufactured by DIC Corporation), and the like.
Examples of commercially available bisphenol F type epoxy resins include jER806, jER4004 (all manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EPICLON EXA-830CRP (manufactured by DIC Corporation), and the like.
Examples of commercially available bisphenol E-type epoxy resins include Epomic R710 (manufactured by Mitsui Chemicals, Inc.) and the like.
Examples of commercially available bisphenol S-type epoxy resins include EPICLON EXA-1514 (manufactured by DIC Corporation) and the like.
Among the above 2,2'-diallyl bisphenol A type epoxy resins, commercially available ones include, for example, RE-810NM (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.).
Examples of commercially available hydrogenated bisphenol type epoxy resins include EPICLON EXA-7015 (manufactured by DIC Corporation) and the like.
Examples of commercially available propylene oxide-added bisphenol A type epoxy resins include EP-4000S (manufactured by ADEKA Corporation) and the like.
Examples of commercially available resorcinol type epoxy resins include EX-201 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation) and the like.
Examples of commercially available biphenyl type epoxy resins include jER YX-4000H (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation) and the like.
Examples of commercially available sulfide type epoxy resins include YSLV-50TE (manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.).
Examples of commercially available diphenyl ether type epoxy resins include YSLV-80DE (manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.).
Examples of commercially available dicyclopentadiene type epoxy resins include EP-4088S (manufactured by ADEKA Corporation) and the like.
Examples of commercially available naphthalene-type epoxy resins include EPICLON HP-4032 and EPICLON EXA-4700 (both manufactured by DIC Corporation).
Examples of commercially available phenol novolac type epoxy resins include EPICLON N-770 (manufactured by DIC Corporation) and the like.
Examples of commercially available orthocresol novolac type epoxy resins include EPICLON N-670-EXP-S (manufactured by DIC Corporation) and the like.
Examples of commercially available dicyclopentadiene novolac type epoxy resins include EPICLON HP-7200 (manufactured by DIC Corporation) and the like.
Examples of commercially available biphenyl novolac type epoxy resins include NC-3000P (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.) and the like.
Examples of commercially available naphthalene phenol novolac type epoxy resins include ESN-165S (manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.).
Examples of commercially available glycidylamine type epoxy resins include jER630 (manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EPICLON430 (manufactured by DIC Corporation), TETRAD-X (manufactured by Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc.) and the like.
Among the above alkyl polyol type epoxy resins, for example, ZX-1542 (manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.), EPICLON726 (manufactured by DIC Corporation), Epolite 80MFA (manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd.), Denacol EX- 611 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation) and the like can be mentioned.
Examples of commercially available rubber-modified epoxy resins include YR-450, YR-207 (all manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.), Epolide PB (manufactured by Daicel Co., Ltd.), and the like.
Examples of commercially available glycidyl ester compounds include Denacol EX-147 (manufactured by Nagase ChemteX Corporation) and the like.
Other commercially available epoxy compounds include, for example, YDC-1312, YSLV-80XY, YSLV-90CR (all manufactured by Nittetsu Chemical & Materials Co., Ltd.), XAC4151 (manufactured by Asahi Kasei Corporation), jER1031 and jER1032. (All manufactured by Mitsubishi Chemical Corporation), EXA-7120 (manufactured by DIC Corporation), TEPIC (manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd.) and the like.
上記エポキシ（メタ）アクリレートのうち市販されているものとしては、例えば、ダイセル・オルネクス社製のエポキシ（メタ）アクリレート、新中村化学工業社製のエポキシ（メタ）アクリレート、共栄社化学社製のエポキシ（メタ）アクリレート、ナガセケムテックス社製のエポキシ（メタ）アクリレート等が挙げられる。
上記ダイセル・オルネクス社製のエポキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、ＥＢＥＣＲＹＬ８６０、ＥＢＥＣＲＹＬ３２００、ＥＢＥＣＲＹＬ３２０１、ＥＢＥＣＲＹＬ３４１２、ＥＢＥＣＲＹＬ３６００、ＥＢＥＣＲＹＬ３７００、ＥＢＥＣＲＹＬ３７０１、ＥＢＥＣＲＹＬ３７０２、ＥＢＥＣＲＹＬ３７０３、ＥＢＥＣＲＹＬ３７０８、ＥＢＥＣＲＹＬ３８００、ＥＢＥＣＲＹＬ６０４０、ＥＢＥＣＲＹＬ ＲＤＸ６３１８２等が挙げられる。
上記新中村化学工業社製のエポキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、ＥＡ−１０１０、ＥＡ−１０２０、ＥＡ−５３２３、ＥＡ−５５２０、ＥＡ−ＣＨＤ、ＥＭＡ−１０２０等が挙げられる。
上記共栄社化学社製のエポキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、エポキシエステルＭ−６００Ａ、エポキシエステル４０ＥＭ、エポキシエステル７０ＰＡ、エポキシエステル２００ＰＡ、エポキシエステル８０ＭＦＡ、エポキシエステル３００２Ｍ、エポキシエステル３００２Ａ、エポキシエステル１６００Ａ、エポキシエステル３０００Ｍ、エポキシエステル３０００Ａ、エポキシエステル２００ＥＡ、エポキシエステル４００ＥＡ等が挙げられる。
上記ナガセケムテックス社製のエポキシ（メタ）アクリレートとしては、例えば、デナコールアクリレートＤＡ−１４１、デナコールアクリレートＤＡ−３１４、デナコールアクリレートＤＡ−９１１等が挙げられる。Among the above-mentioned epoxy (meth) acrylates, commercially available ones include, for example, epoxy (meth) acrylate manufactured by Daicel Ornex, epoxy (meth) acrylate manufactured by Shin-Nakamura Chemical Industry Co., Ltd., and epoxy (meth) acrylate manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. Examples thereof include meta) acrylate and epoxy (meth) acrylate manufactured by Nagase ChemteX Corporation.
Examples of the epoxy (meth) acrylate manufactured by Daicel Ornex include EBECRYL860, EBECRYL3200, EBECRYL3201, EBECRYL3412, EBECRYL3600, EBECRYL3700, EBECRYL3701, EBECRYL3702, EBECRYL3702, EBECRYL3702, EBECRYL3702, EBECRYL3702, EBECRYL3701
Examples of the epoxy (meth) acrylate manufactured by Shin Nakamura Chemical Industry Co., Ltd. include EA-1010, EA-1020, EA-5323, EA-5520, EA-CHD, and EMA-1020.
Examples of the epoxy (meth) acrylate manufactured by Kyoeisha Chemical Co., Ltd. include epoxy ester M-600A, epoxy ester 40EM, epoxy ester 70PA, epoxy ester 200PA, epoxy ester 80MFA, epoxy ester 3002M, epoxy ester 3002A, and epoxy ester 1600A. Examples thereof include epoxy ester 3000M, epoxy ester 3000A, epoxy ester 200EA, and epoxy ester 400EA.
Examples of the epoxy (meth) acrylate manufactured by Nagase ChemteX include Denacol acrylate DA-141, Denacol acrylate DA-314, and Denacol acrylate DA-911.
上記硬化性樹脂は、エポキシ化合物を含む。
上記エポキシ化合物としては、上記エポキシ（メタ）アクリレートを合成するための原料となるエポキシ化合物と同様のものが挙げられる。The curable resin contains an epoxy compound.
Examples of the epoxy compound include those similar to the epoxy compound used as a raw material for synthesizing the epoxy (meth) acrylate.
上記エポキシ化合物としては、部分（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂も好適に用いられる。
なお、本明細書において上記部分（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂とは、２つ以上のエポキシ基を有するエポキシ化合物の一部分のエポキシ基を（メタ）アクリル酸と反応させることによって得ることができる、１分子中にエポキシ基と（メタ）アクリロイル基とをそれぞれ１つ以上有する化合物を意味する。
なお、本明細書において上記「（メタ）アクリロイル」は、アクリロイル又はメタクリロイルを意味する。As the epoxy compound, a partially (meth) acrylic-modified epoxy resin is also preferably used.
In the present specification, the partial (meth) acrylic-modified epoxy resin can be obtained by reacting a partial epoxy group of an epoxy compound having two or more epoxy groups with (meth) acrylic acid. It means a compound having one or more epoxy groups and one or more (meth) acryloyl groups in the molecule.
In addition, in this specification, the said "(meth) acryloyl" means acryloyl or methacryloyl.
上記部分（メタ）アクリル変性エポキシ樹脂のうち市販されているものとしては、例えば、ＵＶＡＣＵＲＥ１５６１、ＫＲＭ８２８７（いずれもダイセル・オルネクス社製）等が挙げられる。 Examples of commercially available partial (meth) acrylic-modified epoxy resins include UVACURE1561 and KRM8287 (both manufactured by Daicel Ornex).
上記エポキシ（メタ）アクリレートと上記エポキシ化合物との合計１００重量部中における上記エポキシ（メタ）アクリレートの含有割合の好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は９０重量部である。上記エポキシ（メタ）アクリレートの含有割合がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤が接着性及び硬化性により優れるものとなる。上記エポキシ（メタ）アクリレートの含有割合のより好ましい下限は５０重量部、より好ましい上限は７０重量部である。 The preferable lower limit of the content ratio of the epoxy (meth) acrylate in the total of 100 parts by weight of the epoxy (meth) acrylate and the epoxy compound is 10 parts by weight, and the preferable upper limit is 90 parts by weight. When the content ratio of the epoxy (meth) acrylate is in this range, the obtained sealant for a display element becomes more excellent in adhesiveness and curability. The more preferable lower limit of the content ratio of the epoxy (meth) acrylate is 50 parts by weight, and the more preferable upper limit is 70 parts by weight.
また、上記硬化性樹脂は、本発明の目的を阻害しない範囲で他の硬化性樹脂を含んでいてもよい。
上記他の硬化性樹脂としては、例えば、上記エポキシ（メタ）アクリレート以外の他の（メタ）アクリル化合物等が挙げられる。
上記他の（メタ）アクリル化合物としては、例えば、（メタ）アクリル酸エステル化合物、ウレタン（メタ）アクリレート等が挙げられる。
なお、本明細書において、上記「（メタ）アクリル化合物」とは、（メタ）アクリロイル基を有する化合物を意味する。Further, the curable resin may contain other curable resins as long as the object of the present invention is not impaired.
Examples of the other curable resin include (meth) acrylic compounds other than the epoxy (meth) acrylate.
Examples of the other (meth) acrylic compound include (meth) acrylic acid ester compounds and urethane (meth) acrylates.
In the present specification, the above-mentioned "(meth) acrylic compound" means a compound having a (meth) acryloyl group.
上記他の硬化性樹脂を含有する場合、上記硬化性樹脂１００重量部中における上記エポキシ（メタ）アクリレートと上記エポキシ化合物との合計の含有量の好ましい下限は５０重量部である。上記エポキシ（メタ）アクリレートと上記エポキシ化合物との合計の含有量が５０重量部以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が接着性及び硬化性により優れるものとなる。上記エポキシ（メタ）アクリレートと上記エポキシ化合物との合計の含有量のより好ましい下限は７０重量部である。 When the other curable resin is contained, the preferable lower limit of the total content of the epoxy (meth) acrylate and the epoxy compound in 100 parts by weight of the curable resin is 50 parts by weight. When the total content of the epoxy (meth) acrylate and the epoxy compound is 50 parts by weight or more, the obtained sealant for a display element is excellent in adhesiveness and curability. A more preferable lower limit of the total content of the epoxy (meth) acrylate and the epoxy compound is 70 parts by weight.
上記硬化性樹脂は、硬化性樹脂当たりの水酸基量の重量平均値の好ましい下限が１．０ｅｑ／ｋｇである。上記硬化性樹脂当たりの水酸基量の重量平均値が１．０ｅｑ／ｋｇ以上であることにより、得られる表示素子用シール剤が、接着性及び硬化性により優れるものとなる。また、得られる表示素子用シール剤を液晶表示素子用シール剤として用いる場合は、低液晶汚染性にも優れるものとなる。上記硬化性樹脂当たりの水酸基量の重量平均値のより好ましい下限は２．０ｅｑ／ｋｇである。
上記硬化性樹脂当たりの水酸基量の重量平均値の好ましい上限は特にないが、実質的な上限は２０ｅｑ／ｋｇである。
なお、上記「硬化性樹脂当たりの水酸基量」は、上記硬化性樹脂を構成する各化合物中に含まれる水酸基のモル数（ｅｑ）を当該化合物の重量（ｋｇ）で除して求められる値である。In the curable resin, the preferable lower limit of the weight average value of the amount of hydroxyl groups per curable resin is 1.0 eq / kg. When the weight average value of the amount of hydroxyl groups per the curable resin is 1.0 eq / kg or more, the obtained sealant for a display element becomes excellent in adhesiveness and curability. Further, when the obtained sealant for a display element is used as a sealant for a liquid crystal display element, it is also excellent in low liquid crystal contamination. A more preferable lower limit of the weight average value of the amount of hydroxyl groups per the curable resin is 2.0 eq / kg.
There is no particular preferable upper limit of the weight average value of the amount of hydroxyl groups per the curable resin, but the practical upper limit is 20 eq / kg.
The "amount of hydroxyl groups per curable resin" is a value obtained by dividing the number of moles (eq) of hydroxyl groups contained in each compound constituting the curable resin by the weight (kg) of the compound. be.
本発明の表示素子用シール剤は、ラジカル重合開始剤を含有する。
上記ラジカル重合開始剤としては、例えば、光ラジカル重合開始剤、熱ラジカル重合開始剤等が挙げられる。なかでも、２段階硬化による液晶封止性が良好となることから、光ラジカル重合開始剤が好ましい。The sealant for a display element of the present invention contains a radical polymerization initiator.
Examples of the radical polymerization initiator include a photoradical polymerization initiator, a thermal radical polymerization initiator and the like. Of these, a photoradical polymerization initiator is preferable because the liquid crystal sealing property is improved by the two-step curing.
上記光ラジカル重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン化合物、アセトフェノン化合物、アシルフォスフィンオキサイド化合物、チタノセン化合物、オキシムエステル化合物、ベンゾインエーテル化合物、チオキサントン化合物等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤としては、具体的には例えば、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）−１−ブタノン、２−（ジメチルアミノ）−２−（（４−メチルフェニル）メチル）−１−（４−（４−モルホリニル）フェニル）−１−ブタノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキサイド、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、１−（４−（２−ヒドロキシエトキシ）−フェニル）−２−ヒドロキシ−２−メチル−１−プロパン−１−オン、１−（４−（フェニルチオ）フェニル）−１，２−オクタンジオン２−（Ｏ−ベンゾイルオキシム）、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド等が挙げられる。
上記光ラジカル重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。Examples of the photoradical polymerization initiator include benzophenone compounds, acetophenone compounds, acylphosphine oxide compounds, titanosen compounds, oxime ester compounds, benzoin ether compounds, thioxanthone compounds and the like.
Specific examples of the photoradical polymerization initiator include 1-hydroxycyclohexylphenyl ketone, 2-benzyl-2-dimethylamino-1- (4-morpholinophenyl) -1-butanone, and 2- (dimethylamino). ) -2-((4-Methylphenyl) methyl) -1- (4- (4-morpholinyl) phenyl) -1-butanone, 2,2-dimethoxy-1,2-diphenylethane-1-one, bis ( 2,4,6-trimethylbenzoyl) phenylphosphenyl oxide, 2-methyl-1- (4-methylthiophenyl) -2-morpholinopropane-1-one, 1- (4- (2-hydroxyethoxy) -phenyl) -2-Hydroxy-2-methyl-1-propane-1-one, 1- (4- (phenylthio) phenyl) -1,2-octanedione 2- (O-benzoyloxime), 2,4,6-trimethyl Examples thereof include benzoyldiphenylphosphine oxide.
The photoradical polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
上記光ラジカル重合開始剤の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が３０重量部である。上記光ラジカル重合開始剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤が保存安定性や光硬化性により優れるものとなる。上記光ラジカル重合開始剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は１０重量部である。 Regarding the content of the photoradical polymerization initiator, the preferable lower limit is 0.1 parts by weight and the preferable upper limit is 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin. When the content of the photoradical polymerization initiator is in this range, the obtained sealant for a display element becomes more excellent in storage stability and photocurability. The more preferable lower limit of the content of the photoradical polymerization initiator is 1 part by weight, and the more preferable upper limit is 10 parts by weight.
上記熱ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物や有機過酸化物等で構成されるものが挙げられる。なかでも、本発明の表示素子用シール剤を液晶表示素子用シール剤として用いる場合の液晶汚染を抑制する観点から、アゾ化合物で構成される開始剤（以下、「アゾ開始剤」ともいう）が好ましく、高分子アゾ化合物で構成される開始剤（以下、「高分子アゾ開始剤」ともいう）がより好ましい。
上記熱ラジカル重合開始剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。
なお、本明細書において上記「高分子アゾ化合物」とは、アゾ基を有し、熱によって（メタ）アクリロイル基を硬化させることができるラジカルを生成する、数平均分子量が３００以上の化合物を意味する。Examples of the thermal radical polymerization initiator include those composed of an azo compound, an organic peroxide, or the like. Among them, an initiator composed of an azo compound (hereinafter, also referred to as "azo initiator") is used from the viewpoint of suppressing liquid crystal contamination when the sealant for a display element of the present invention is used as a sealant for a liquid crystal display element. Preferably, an initiator composed of a polymer azo compound (hereinafter, also referred to as “polymer azo initiator”) is more preferable.
The thermal radical polymerization initiator may be used alone or in combination of two or more.
In the present specification, the above-mentioned "polymer azo compound" means a compound having an azo group and having a number average molecular weight of 300 or more, which generates a radical capable of curing a (meth) acryloyl group by heat. do.
上記高分子アゾ化合物の数平均分子量の好ましい下限は１０００、好ましい上限は３０万である。上記高分子アゾ化合物の数平均分子量がこの範囲であることにより、本発明の表示素子用シール剤を液晶表示素子用シール剤として用いる場合の液晶への悪影響を防止しつつ、硬化性樹脂へ容易に混合することができる。上記高分子アゾ化合物の数平均分子量のより好ましい下限は５０００、より好ましい上限は１０万であり、更に好ましい下限は１万、更に好ましい上限は９万である。
なお、本明細書において、上記数平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）で溶媒としてテトラヒドロフランを用いて測定を行い、ポリスチレン換算により求められる値である。ＧＰＣによってポリスチレン換算による数平均分子量を測定する際のカラムとしては、例えば、Ｓｈｏｄｅｘ ＬＦ−８０４（昭和電工社製）等が挙げられる。The preferable lower limit of the number average molecular weight of the polymer azo compound is 1000, and the preferable upper limit is 300,000. When the number average molecular weight of the polymer azo compound is in this range, it is easy to obtain a curable resin while preventing an adverse effect on the liquid crystal when the sealant for a display element of the present invention is used as a sealant for a liquid crystal display element. Can be mixed with. The more preferable lower limit of the number average molecular weight of the polymer azo compound is 5000, the more preferable upper limit is 100,000, the further preferable lower limit is 10,000, and the further preferable upper limit is 90,000.
In the present specification, the number average molecular weight is a value obtained by measuring by gel permeation chromatography (GPC) using tetrahydrofuran as a solvent and converting it into polystyrene. Examples of the column for measuring the number average molecular weight in terms of polystyrene by GPC include Shodex LF-804 (manufactured by Showa Denko KK).
上記高分子アゾ化合物としては、例えば、アゾ基を介してポリアルキレンオキサイドやポリジメチルシロキサン等のユニットが複数結合した構造を有するものが挙げられる。
上記アゾ基を介してポリアルキレンオキサイド等のユニットが複数結合した構造を有する高分子アゾ化合物としては、ポリエチレンオキサイド構造を有するものが好ましい。
上記高分子アゾ化合物としては、具体的には例えば、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）とポリアルキレングリコールの重縮合物や、４，４’−アゾビス（４−シアノペンタン酸）と末端アミノ基を有するポリジメチルシロキサンの重縮合物等が挙げられる。
上記高分子アゾ開始剤のうち市販されているものとしては、例えば、ＶＰＥ−０２０１、ＶＰＥ−０４０１、ＶＰＥ−０６０１、ＶＰＳ−０５０１、ＶＰＳ−１００１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。
また、高分子ではないアゾ開始剤としては、例えば、Ｖ−６５、Ｖ−５０１（いずれも富士フイルム和光純薬社製）等が挙げられる。Examples of the polymer azo compound include those having a structure in which a plurality of units such as polyalkylene oxide and polydimethylsiloxane are bonded via an azo group.
As the polymer azo compound having a structure in which a plurality of units such as polyalkylene oxide are bonded via the azo group, those having a polyethylene oxide structure are preferable.
Specific examples of the polymer azo compound include a polycondensate of 4,4'-azobis (4-cyanopentanoic acid) and polyalkylene glycol, and 4,4'-azobis (4-cyanopentanoic acid). And a polycondensate of polydimethylsiloxane having a terminal amino group and the like.
Examples of commercially available polymer azo initiators include VPE-0201, VPE-0401, VPE-0601, VPS-0501, and VPS-1001 (all manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.). Can be mentioned.
Examples of the azo initiator that is not a polymer include V-65 and V-501 (both manufactured by Fujifilm Wako Pure Chemical Industries, Ltd.).
上記有機過酸化物としては、例えば、ケトンパーオキサイド、パーオキシケタール、ハイドロパーオキサイド、ジアルキルパーオキサイド、パーオキシエステル、ジアシルパーオキサイド、パーオキシジカーボネート等が挙げられる。 Examples of the organic peroxide include ketone peroxides, peroxyketals, hydroperoxides, dialkyl peroxides, peroxyesters, diacyl peroxides, peroxydicarbonates and the like.
上記熱ラジカル重合開始剤の含有量は、上記硬化性樹脂１００重量部に対して、好ましい下限が０．１重量部、好ましい上限が３０重量部である。上記熱ラジカル重合開始剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤が保存安定性や熱硬化性により優れるものとなる。上記熱ラジカル重合開始剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は１０重量部である。 Regarding the content of the thermal radical polymerization initiator, the preferable lower limit is 0.1 parts by weight and the preferable upper limit is 30 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the curable resin. When the content of the thermal radical polymerization initiator is in this range, the obtained sealant for a display element becomes more excellent in storage stability and thermosetting property. The more preferable lower limit of the content of the thermal radical polymerization initiator is 1 part by weight, and the more preferable upper limit is 10 parts by weight.
本発明の表示素子用シール剤は、粘度の向上、応力分散効果による接着性の改善、線膨張率の改善、硬化物の耐湿性の向上等を目的として充填剤を含有してもよい。 The sealant for a display element of the present invention may contain a filler for the purpose of improving the viscosity, improving the adhesiveness by the stress dispersion effect, improving the coefficient of linear expansion, improving the moisture resistance of the cured product, and the like.
上記充填剤としては、無機充填剤や有機充填剤を用いることができる。
上記無機充填剤としては、例えば、シリカ、タルク、ガラスビーズ、石綿、石膏、珪藻土、スメクタイト、ベントナイト、モンモリロナイト、セリサイト、活性白土、アルミナ、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化マグネシウム、酸化錫、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、水酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、窒化アルミニウム、窒化珪素、硫酸バリウム、珪酸カルシウム等が挙げられる。
上記有機充填剤としては、例えば、ポリエステル微粒子、ポリウレタン微粒子、ビニル重合体微粒子、アクリル重合体微粒子等が挙げられる。
上記充填剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。As the filler, an inorganic filler or an organic filler can be used.
Examples of the inorganic filler include silica, talc, glass beads, asbestos, gypsum, diatomaceous soil, smectite, bentonite, montmorillonite, sericite, active white clay, alumina, zinc oxide, iron oxide, magnesium oxide, tin oxide, and titanium oxide. , Calcium carbonate, magnesium carbonate, magnesium hydroxide, aluminum hydroxide, aluminum nitride, silicon nitride, barium sulfate, calcium silicate and the like.
Examples of the organic filler include polyester fine particles, polyurethane fine particles, vinyl polymer fine particles, acrylic polymer fine particles, and the like.
The filler may be used alone or in combination of two or more.
上記充填剤の平均粒子径の好ましい上限は１μｍである。上記充填剤の平均粒子径が１μｍ以下であることにより、得られる液晶表示素子にギャップムラを生じさせ難くすることができる。上記充填剤の平均粒子径のより好ましい上限は０．５μｍである。
また、２次凝集の観点から、上記充填剤の平均粒子径の好ましい下限は０．０５μｍである。
なお、上記充填剤の平均粒子径は、例えば、粒度分布測定装置を用いて、上記充填剤を溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。上記粒度分布測定装置としては、例えば、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）等が挙げられる。The preferable upper limit of the average particle size of the filler is 1 μm. When the average particle size of the filler is 1 μm or less, it is possible to prevent gap unevenness from occurring in the obtained liquid crystal display element. A more preferable upper limit of the average particle size of the filler is 0.5 μm.
From the viewpoint of secondary aggregation, the preferable lower limit of the average particle size of the filler is 0.05 μm.
The average particle size of the filler can be measured by dispersing the filler in a solvent (water, organic solvent, etc.) using, for example, a particle size distribution measuring device. Examples of the particle size distribution measuring device include NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICLE SIZING SYSTEMS) and the like.
本発明の表示素子用シール剤１００重量部中における上記充填剤の含有量の好ましい下限は１０重量部、好ましい上限は７０重量部である。上記充填剤の含有量がこの範囲であることにより、塗布性等を悪化させることなく、接着性の改善等の効果により優れるものとなる。上記充填剤の含有量のより好ましい下限は２０重量部、より好ましい上限は６０重量部である。 The preferable lower limit of the content of the filler in 100 parts by weight of the sealant for a display element of the present invention is 10 parts by weight, and the preferable upper limit is 70 parts by weight. When the content of the filler is in this range, the effect of improving the adhesiveness and the like is excellent without deteriorating the coatability and the like. A more preferable lower limit of the content of the filler is 20 parts by weight, and a more preferable upper limit is 60 parts by weight.
本発明の表示素子用シール剤は、シランカップリング剤を含有してもよい。上記シランカップリング剤は、主にシール剤と基板等とを良好に接着するための接着助剤としての役割を有する。 The sealant for a display element of the present invention may contain a silane coupling agent. The silane coupling agent mainly has a role as an adhesive auxiliary for satisfactorily adhering the sealant and the substrate or the like.
上記シランカップリング剤としては、例えば、３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−イソシアネートプロピルトリメトキシシラン等が好適に用いられる。これらは、基板等との接着性を向上させる効果に優れ、本発明の表示素子用シール剤を液晶表示素子用シール剤として用いる場合には、硬化性樹脂と化学結合することにより液晶中への硬化性樹脂の流出を抑制することができる。
上記シランカップリング剤は、単独で用いられてもよいし、２種以上が組み合わせて用いられてもよい。As the silane coupling agent, for example, 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-mercaptopropyltrimethoxysilane, 3-glycidoxypropyltrimethoxysilane, 3-isocyanatepropyltrimethoxysilane and the like are preferably used. These are excellent in the effect of improving the adhesiveness with a substrate or the like, and when the sealant for a display element of the present invention is used as a sealant for a liquid crystal display element, they are chemically bonded to a curable resin into the liquid crystal. The outflow of the curable resin can be suppressed.
The silane coupling agent may be used alone or in combination of two or more.
本発明の表示素子用シール剤１００重量部中における上記シランカップリング剤の含有量の好ましい下限は０．５重量部、好ましい上限は５重量部である。上記シランカップリング剤の含有量がこの範囲であることにより、接着性を向上させる効果により優れるものとなる。上記シランカップリング剤の含有量のより好ましい下限は１重量部、より好ましい上限は３重量部である。 The preferable lower limit of the content of the silane coupling agent in 100 parts by weight of the sealant for a display element of the present invention is 0.5 parts by weight, and the preferable upper limit is 5 parts by weight. When the content of the silane coupling agent is in this range, the effect of improving the adhesiveness becomes more excellent. The more preferable lower limit of the content of the silane coupling agent is 1 part by weight, and the more preferable upper limit is 3 parts by weight.
本発明の表示素子用シール剤は、遮光剤を含有してもよい。上記遮光剤を含有することにより、本発明の表示素子用シール剤は、遮光シール剤として好適に用いることができる。 The sealant for a display element of the present invention may contain a light-shielding agent. By containing the above-mentioned light-shielding agent, the sealant for a display element of the present invention can be suitably used as a light-shielding sealant.
上記遮光剤としては、例えば、酸化鉄、チタンブラック、アニリンブラック、シアニンブラック、フラーレン、カーボンブラック、樹脂被覆型カーボンブラック等が挙げられる。なかでも、チタンブラックが好ましい。 Examples of the light-shielding agent include iron oxide, titanium black, aniline black, cyanine black, fullerene, carbon black, and resin-coated carbon black. Of these, titanium black is preferable.
上記チタンブラックは、波長３００ｎｍ以上８００ｎｍ以下の光に対する平均透過率と比較して、紫外線領域付近、特に波長３７０ｎｍ以上４５０ｎｍ以下の光に対する透過率が高くなる物質である。即ち、上記チタンブラックは、可視光領域の波長の光を充分に遮蔽することで本発明の表示素子用シール剤に遮光性を付与する一方、紫外線領域付近の波長の光は透過させる性質を有する遮光剤である。従って、上記光ラジカル重合開始剤として、上記チタンブラックの透過率の高くなる波長の光によって反応を開始可能なものを用いることで、本発明の表示素子用シール剤の光硬化性をより増大させることができる。また一方で、本発明の表示素子用シール剤に含有される遮光剤としては、絶縁性の高い物質が好ましく、絶縁性の高い遮光剤としてもチタンブラックが好適である。
上記チタンブラックは、１μｍあたりの光学濃度（ＯＤ値）が、３以上であることが好ましく、４以上であることがより好ましい。上記チタンブラックの遮光性は高ければ高いほどよく、上記チタンブラックのＯＤ値に好ましい上限は特にないが、通常は５以下となる。The titanium black is a substance having a higher transmittance for light in the ultraviolet region, particularly for light having a wavelength of 370 nm or more and 450 nm or less, as compared with the average transmittance for light having a wavelength of 300 nm or more and 800 nm or less. That is, the titanium black has a property of imparting light-shielding property to the sealant for a display element of the present invention by sufficiently blocking light having a wavelength in the visible light region, while transmitting light having a wavelength in the vicinity of the ultraviolet region. It is a light-shielding agent. Therefore, by using the photoradical polymerization initiator that can initiate the reaction with light having a wavelength at which the transmittance of titanium black is high, the photocurability of the sealant for a display element of the present invention is further increased. be able to. On the other hand, as the light-shielding agent contained in the sealant for a display element of the present invention, a substance having high insulating properties is preferable, and titanium black is also preferable as the light-shielding agent having high insulating properties.
The titanium black has an optical density (OD value) per μm of preferably 3 or more, and more preferably 4 or more. The higher the light-shielding property of the titanium black, the better, and the OD value of the titanium black has no particular preferable upper limit, but is usually 5 or less.
上記チタンブラックは、表面処理されていないものでも充分な効果を発揮するが、表面がカップリング剤等の有機成分で処理されているものや、酸化ケイ素、酸化チタン、酸化ゲルマニウム、酸化アルミニウム、酸化ジルコニウム、酸化マグネシウム等の無機成分で被覆されているもの等、表面処理されたチタンブラックを用いることもできる。なかでも、有機成分で処理されているものは、より絶縁性を向上できる点で好ましい。
また、遮光剤として上記チタンブラックを配合した本発明の表示素子用シール剤を用いて製造した表示素子は、充分な遮光性を有するため、光の漏れ出しがなく高いコントラストを有し、優れた画像表示品質を有する表示素子を実現することができる。The above titanium black exerts a sufficient effect even if it is not surface-treated, but the surface is treated with an organic component such as a coupling agent, silicon oxide, titanium oxide, germanium oxide, aluminum oxide, or oxidation. Surface-treated titanium black, such as those coated with an inorganic component such as zirconium or magnesium oxide, can also be used. Among them, those treated with an organic component are preferable in that the insulating property can be further improved.
Further, the display element manufactured by using the sealant for a display element of the present invention containing the above titanium black as a light-shielding agent has sufficient light-shielding properties, so that there is no light leakage and high contrast is obtained, which is excellent. A display element having image display quality can be realized.
上記チタンブラックのうち市販されているものとしては、例えば、三菱マテリアル社製のチタンブラック、赤穂化成社製のチタンブラック等が挙げられる。
上記三菱マテリアル社製のチタンブラックとしては、例えば、１２Ｓ、１３Ｍ、１３Ｍ−Ｃ、１３Ｒ−Ｎ、１４Ｍ−Ｃ等が挙げられる。
上記赤穂化成社製のチタンブラックとしては、例えば、ティラックＤ等が挙げられる。Examples of commercially available titanium blacks include titanium black manufactured by Mitsubishi Materials Corporation and titanium black manufactured by Ako Kasei Co., Ltd.
Examples of the titanium black manufactured by Mitsubishi Materials Corporation include 12S, 13M, 13M-C, 13RN, 14M-C and the like.
Examples of the titanium black manufactured by Ako Kasei Co., Ltd. include Tilak D and the like.
上記チタンブラックの比表面積の好ましい下限は１３ｍ２／ｇ、好ましい上限は３０ｍ２／ｇであり、より好ましい下限は１５ｍ２／ｇ、より好ましい上限は２５ｍ２／ｇである。
また、上記チタンブラックの体積抵抗の好ましい下限は０．５Ω・ｃｍ、好ましい上限は３Ω・ｃｍであり、より好ましい下限は１Ω・ｃｍ、より好ましい上限は２．５Ω・ｃｍである。The preferable lower limit of the specific surface area of the titanium black is 13 m 2 / g, the preferable upper limit is 30 m 2 / g, the more preferable lower limit is 15 m 2 / g, and the more preferable upper limit is 25 m 2 / g.
Further, the preferable lower limit of the volume resistance of the titanium black is 0.5 Ω · cm, the preferable upper limit is 3 Ω · cm, the more preferable lower limit is 1 Ω · cm, and the more preferable upper limit is 2.5 Ω · cm.
上記遮光剤の一次粒子径は、表示素子の基板間の距離以下であれば特に限定されないが、好ましい下限は１ｎｍ、好ましい上限は５０００ｎｍである。上記遮光剤の一次粒子径がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤の塗布性等を悪化させることなく遮光性により優れるものとすることができる。上記遮光剤の一次粒子径のより好ましい下限は５ｎｍ、より好ましい上限は２００ｎｍ、更に好ましい下限は１０ｎｍ、更に好ましい上限は１００ｎｍである。
なお、上記遮光剤の一次粒子径は、ＮＩＣＯＭＰ ３８０ＺＬＳ（ＰＡＲＴＩＣＬＥ ＳＩＺＩＮＧ ＳＹＳＴＥＭＳ社製）を用いて、上記遮光剤を溶媒（水、有機溶媒等）に分散させて測定することができる。The primary particle size of the light-shielding agent is not particularly limited as long as it is equal to or less than the distance between the substrates of the display element, but the preferable lower limit is 1 nm and the preferable upper limit is 5000 nm. When the primary particle size of the light-shielding agent is within this range, the light-shielding property can be improved without deteriorating the coatability of the obtained sealant for a display element. The more preferable lower limit of the primary particle size of the light-shielding agent is 5 nm, the more preferable upper limit is 200 nm, the further preferable lower limit is 10 nm, and the further preferable upper limit is 100 nm.
The primary particle size of the light-shielding agent can be measured by dispersing the light-shielding agent in a solvent (water, organic solvent, etc.) using NICOMP 380ZLS (manufactured by PARTICLE SIZING SYSTEMS).
本発明の表示素子用シール剤１００重量部中における上記遮光剤の含有量の好ましい下限は５重量部、好ましい上限は８０重量部である。上記遮光剤の含有量がこの範囲であることにより、得られる表示素子用シール剤の接着性、硬化後の強度、及び、描画性を大きく低下させることなく、より優れた遮光性を発揮することができる。上記遮光剤の含有量のより好ましい下限は１０重量部、より好ましい上限は７０重量部であり、更に好ましい下限は３０重量部、更に好ましい上限は６０重量部である。 The preferable lower limit of the content of the light-shielding agent in 100 parts by weight of the sealant for a display element of the present invention is 5 parts by weight, and the preferable upper limit is 80 parts by weight. When the content of the light-shielding agent is within this range, more excellent light-shielding property can be exhibited without significantly reducing the adhesiveness, the strength after curing, and the drawability of the obtained sealant for display elements. Can be done. A more preferable lower limit of the content of the light-shielding agent is 10 parts by weight, a more preferable upper limit is 70 parts by weight, a further preferable lower limit is 30 parts by weight, and a further preferable upper limit is 60 parts by weight.
本発明の表示素子用シール剤は、更に、必要に応じて、応力緩和剤、反応性希釈剤、揺変剤、スペーサー、硬化促進剤、消泡剤、レベリング剤、重合禁止剤等の添加剤を含有してもよい。 The sealant for a display element of the present invention further comprises additives such as a stress relaxation agent, a reactive diluent, a rocking agent, a spacer, a curing accelerator, a defoaming agent, a leveling agent, and a polymerization inhibitor, if necessary. May be contained.
本発明の表示素子用シール剤を製造する方法としては、例えば、混合機を用いて、硬化性樹脂と、ラジカル重合開始剤と、熱硬化剤と、必要に応じて添加する充填剤やシランカップリング剤等とを混合する方法等が挙げられる。
上記混合機としては、例えば、ホモディスパー、ホモミキサー、万能ミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、３本ロール等が挙げられる。As a method for producing the sealant for a display element of the present invention, for example, a curable resin, a radical polymerization initiator, a thermosetting agent, a filler or a silane cup to be added as needed, using a mixer is used. Examples thereof include a method of mixing with a ring agent and the like.
Examples of the mixer include a homodisper, a homomixer, a universal mixer, a planetary mixer, a kneader, and three rolls.
本発明の表示素子用シール剤に導電性微粒子を配合することにより、上下導通材料を製造することができる。このような本発明の表示素子用シール剤と導電性微粒子とを含有する上下導通材料もまた、本発明の１つである。 By blending conductive fine particles with the sealant for a display element of the present invention, a vertically conductive material can be produced. A vertically conductive material containing such a sealant for a display element and conductive fine particles of the present invention is also one of the present inventions.
上記導電性微粒子としては、例えば、金属ボール、樹脂微粒子の表面に導電金属層を形成したもの等を用いることができる。なかでも、樹脂微粒子の表面に導電金属層を形成したものは、樹脂微粒子の優れた弾性により、透明基板等を損傷することなく導電接続が可能であることから好適である。 As the conductive fine particles, for example, a metal ball, a resin fine particle having a conductive metal layer formed on the surface thereof, or the like can be used. Among them, the one in which the conductive metal layer is formed on the surface of the resin fine particles is preferable because the excellent elasticity of the resin fine particles enables conductive connection without damaging the transparent substrate or the like.
本発明の表示素子用シール剤又は本発明の上下導通材料を用いてなる表示素子もまた、本発明の１つである。本発明の表示素子としては、液晶表示素子が好適であり、ＬＣＯＳ方式の液晶表示素子が特に好適である。
また、本発明の表示素子としては、縁設計の表示素子が好ましい。具体的には、表示部の周囲の枠部分の幅が２ｍｍ以下であることが好ましい。
また、本発明の表示素子を製造する際の本発明の表示素子用シール剤の塗布幅は１ｍｍ以下であることが好ましい。A display element made of the sealant for a display element of the present invention or the vertically conductive material of the present invention is also one of the present inventions. As the display element of the present invention, a liquid crystal display element is suitable, and an LCOS type liquid crystal display element is particularly suitable.
Further, as the display element of the present invention, a display element having an edge design is preferable. Specifically, the width of the frame portion around the display portion is preferably 2 mm or less.
Further, when the display element of the present invention is manufactured, the coating width of the sealant for the display element of the present invention is preferably 1 mm or less.
本発明の表示素子用シール剤は、液晶表示素子用シール剤として好適に用いることができ、液晶滴下工法による液晶表示素子の製造に特に好適に用いることができる。
液晶滴下工法によって本発明の液晶表示素子を製造する方法としては、例えば、以下の方法等が挙げられる。
まず、基板に本発明の表示素子用シール剤を塗布することにより枠状のシールパターンを形成する工程を行う。次いで、本発明の表示素子用シール剤が未硬化の状態で液晶の微小滴をシールパターンの枠内全面に滴下塗布し、すぐに別の基板を重ね合わせる工程を行う。その後、シールパターン部分に紫外線等の光を照射してシール剤を仮硬化させた後、シール剤を加熱して硬化させる工程を行う方法により、液晶表示素子を得ることができる。The sealant for a display element of the present invention can be suitably used as a sealant for a liquid crystal display element, and can be particularly preferably used for manufacturing a liquid crystal display element by a liquid crystal dropping method.
Examples of the method for manufacturing the liquid crystal display element of the present invention by the liquid crystal dropping method include the following methods.
First, a step of forming a frame-shaped seal pattern is performed by applying the sealant for a display element of the present invention to a substrate. Next, in a state where the sealant for a display element of the present invention is uncured, fine droplets of liquid crystal are dropped and applied to the entire surface of the frame of the seal pattern, and a step of immediately superimposing another substrate is performed. After that, the liquid crystal display element can be obtained by a method of irradiating the seal pattern portion with light such as ultraviolet rays to temporarily cure the sealant and then heating and curing the sealant.
本発明によれば、保存安定性及び接着性に優れ、かつ、セルギャップの小さい表示素子に好適に用いることができる表示素子用シール剤を提供することができる。また、本発明によれば、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a sealant for a display element, which is excellent in storage stability and adhesiveness and can be suitably used for a display element having a small cell gap. Further, according to the present invention, it is possible to provide a vertically conductive material and a display element using the sealant for the display element.
以下に実施例を掲げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれら実施例のみに限定されない。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited to these Examples.
（実施例１〜１１、比較例１〜３）
表１、２に記載された配合比に従い、各材料を、遊星式撹拌機（シンキー社製、「あわとり練太郎」）を用いて混合した後、更に３本ロールを用いて混合することにより実施例１〜１１、比較例１〜３の各表示素子用シール剤を調製した。(Examples 1 to 11, Comparative Examples 1 to 3)
According to the compounding ratios shown in Tables 1 and 2, each material is mixed using a planetary stirrer (manufactured by Shinky Co., Ltd., "Awatori Rentaro"), and then further mixed using three rolls. Sealing agents for each display element of Examples 1 to 11 and Comparative Examples 1 to 3 were prepared.
＜評価＞
実施例及び比較例で得られた各表示素子用シール剤について以下の評価を行った。結果を表１、２に示した。<Evaluation>
The following evaluations were performed on the sealants for each display element obtained in Examples and Comparative Examples. The results are shown in Tables 1 and 2.
（保存安定性）
実施例及び比較例で得られた各表示素子用シール剤について、製造直後の初期粘度と、製造後に２５℃、５０％ＲＨの雰囲気下で１６８時間保管した後の粘度とを測定した。（保管後の粘度）／（初期粘度）を増粘率とし、増粘率が２未満であった場合を「◎」、２以上４未満であった場合を「○」、４以上８未満であった場合を「△」、８以上であった場合を「×」として保存安定性を評価した。
なお、シール剤の粘度は、Ｅ型粘度計（ＢＲＯＯＫ ＦＩＥＬＤ社製、「ＤＶ−ＩＩＩ」）を用い、２５℃において回転速度１．０ｒｐｍの条件で測定した。(Storage stability)
For each of the display element sealants obtained in Examples and Comparative Examples, the initial viscosity immediately after production and the viscosity after storage in an atmosphere of 25 ° C. and 50% RH for 168 hours after production were measured. (Viscosity after storage) / (Initial viscosity) is defined as the thickening rate, and when the thickening rate is less than 2, it is "◎", when it is 2 or more and less than 4, it is "○", and it is 4 or more and less than 8. The storage stability was evaluated with "Δ" for the presence and "x" for the case of 8 or more.
The viscosity of the sealant was measured using an E-type viscometer (“DV-III” manufactured by BROOK FIELD) at 25 ° C. under the condition of a rotation speed of 1.0 rpm.
（硬化性）
実施例及び比較例で得られた各表示素子用シール剤を２枚の透明基板の一方に点打ちし、もう一方の透明基板を重ね合わせた後、メタルハライドランプを用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の紫外線を３０秒照射した。その後、１２０℃で６０分加熱し、表示素子用シール剤を熱硬化させた。透明基板を剥がし、透明基板上に残った硬化物を赤外分光計（Ａｇｉｌｅｎｔ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ社製、「ＵＭＡ６００」）を用いて測定し、得られた硬化物の測定結果と予め測定しておいた硬化前の測定結果とから下記式にて硬化率を計算した。
硬化率（％）＝１００×（１−（硬化後のエポキシ基のピーク面積）／（硬化前のエポキシ基のピーク面積））
硬化率が９０％以上であった場合を「◎」、８０％以上９０％未満であった場合を「○」、７０％以上８０％未満であった場合を「△」、７０％未満であった場合を「×」として硬化性を評価した。(Curable)
The sealant for each display element obtained in Examples and Comparative Examples was spotted on one of the two transparent substrates, the other transparent substrate was overlapped, and then an ultraviolet ray of 100 mW / cm 2 was used using a metal halide lamp. Was irradiated for 30 seconds. Then, it was heated at 120 degreeC for 60 minutes, and the sealant for a display element was thermoset. The transparent substrate was peeled off, and the cured product remaining on the transparent substrate was measured using an infrared spectrometer (“UMA600” manufactured by Agent Technologies), and the measurement result of the obtained cured product and the cured product measured in advance were measured. The curing rate was calculated from the previous measurement results by the following formula.
Curing rate (%) = 100 × (1- (peak area of epoxy group after curing) / (peak area of epoxy group before curing))
When the curing rate is 90% or more, it is "◎", when it is 80% or more and less than 90%, it is "○", when it is 70% or more and less than 80%, it is "△", and it is less than 70%. The case was evaluated as "x" and the curability was evaluated.
（接着性）
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤に、シリカスペーサー（積水化学工業社製、「ＳＩ−Ｈ０４０」）を１重量％配合した。シリカスペーサーを配合したシール剤を、２枚のＩＴＯ薄膜付きガラス基板（３０×４０ｍｍ）のうちの一方に微小滴下し、これにもう一方のＩＴＯ薄膜付きガラス基板を十字状に貼り合わせ、メタルハライドランプにて３０００ｍＪ／ｃｍの紫外線を照射した後、１２０℃で６０分加熱することによって接着性試験片を得た。得られた接着性試験片について、下ガラスの末端１ｃｍの部分を（５ｍｍ／ｓｅｃ）で押し込み接着力を測定した。得られた測定値（ｋｇｆ）をシール剤の直径（ｃｍ）で除した値が、２．０ｋｇｆ／ｃｍ以上であった場合を「◎」、１．５ｋｇｆ／ｃｍ以上２．０ｇｆ／ｃｍ未満であった場合を「○」、１．０ｋｇｆ／ｃｍ以上１．５ｋｇｆ／ｃｍ未満であった場合を「△」、１．０ｋｇｆ／ｃｍ未満であった場合を「×」として接着性を評価した。(Adhesiveness)
A silica spacer (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd., "SI-H040") was blended in an amount of 1% by weight on the sealants for each liquid crystal display element obtained in Examples and Comparative Examples. A sealant containing a silica spacer is finely dropped onto one of two glass substrates with an ITO thin film (30 x 40 mm), and the other glass substrate with an ITO thin film is attached to this in a cross shape to form a metal halide lamp. After irradiating with ultraviolet rays of 3000 mJ / cm, the adhesiveness test piece was obtained by heating at 120 ° C. for 60 minutes. With respect to the obtained adhesive test piece, the 1 cm end portion of the lower glass was pressed at (5 mm / sec) and the adhesive force was measured. When the value obtained by dividing the obtained measured value (kgf) by the diameter (cm) of the sealant is 2.0 kgf / cm or more, it is “◎”, and it is 1.5 kgf / cm or more and less than 2.0 gf / cm. The adhesiveness was evaluated as "◯" when it was present, "Δ" when it was 1.0 kgf / cm or more and less than 1.5 kgf / cm, and "x" when it was less than 1.0 kgf / cm.
（ギャップむら防止性）
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤を脱泡処理した。脱泡処理後のシール剤０．１ｍｇを、洗浄した５ｃｍ角のガラス上に微小滴下した。更に、洗浄した５ｃｍ角の別のガラスをシール剤上に重ね、シール剤を均一に押し広げた。次いで、両ガラス基板の四隅をクリップで固定した後、６０℃のオーブンで５時間加熱し、試験片を得た。得られた試験片のシール断面をダイヤモンドペンで切り出し、イオンミリングした。試験片の断面をＳＥＭで１万倍の倍率で観察し、シール剤のギャップを測定した。得られたギャップのうち最も大きなものが２．５μｍ未満であった場合を「○」、２．５μｍ以上であった場合を「×」としてギャップむらを評価した。(Gap unevenness prevention)
The sealants for each liquid crystal display element obtained in Examples and Comparative Examples were defoamed. 0.1 mg of the defoaming sealant was added dropwise onto the washed 5 cm square glass. Further, another washed 5 cm square glass was placed on the sealant, and the sealant was spread evenly. Next, after fixing the four corners of both glass substrates with clips, the test pieces were obtained by heating in an oven at 60 ° C. for 5 hours. The seal cross section of the obtained test piece was cut out with a diamond pen and ion milled. The cross section of the test piece was observed with SEM at a magnification of 10,000 times, and the gap of the sealant was measured. Among the obtained gaps, the case where the largest gap was less than 2.5 μm was evaluated as “◯”, and the case where the gap was 2.5 μm or more was evaluated as “x” to evaluate the gap unevenness.
（低液晶汚染性）
実施例及び比較例で得られた各液晶表示素子用シール剤１００重量部に平均粒子径５μｍのスペーサー微粒子１重量部を分散させた。スペーサー微粒子としては、ＳＩ−Ｈ０４０（積水化学工業社製）を用いた。次いで、シール剤をディスペンス用のシリンジに充填し、脱泡処理を行った。ディスペンス用のシリンジとしては、ＰＳＹ−１０Ｅ（武蔵エンジニアリング社製）を用いた。脱泡処理後のシール剤を、２枚のラビング済み配向膜及び透明電極付き基板の一方に線幅が１ｍｍの枠状となるようにディスペンサーで塗布した。ディスペンサーとしては、ＳＨＯＴＭＡＳＴＥＲ３００（武蔵エンジニアリング社製）を用いた。
続いて液晶の微小滴を透明電極付き基板のシール剤の枠内全面に滴下塗布し、すぐに他方の基板を貼り合わせた。液晶としては、ＪＣ−５００４ＬＡ（チッソ社製）を用いた。その後、シール剤部分にメタルハライドランプを用いて１００ｍＷ／ｃｍ２の光を３０秒照射した後、１２０℃で６０分加熱することによって液晶表示素子を得た。
得られた液晶表示素子について、８０℃、９０％ＲＨの環境下にて１時間電圧印加状態とした後の液晶配向乱れ（表示むら）を目視にて確認した。
液晶表示素子に表示むらが全く見られなかった場合を「◎」、液晶表示素子のシール剤付近（周辺部）に少し薄い表示むらが見えた場合を「○」、周辺部にはっきりとした濃い表示むらがあった場合を「△」、はっきりとした濃い表示むらが周辺部のみではなく、中央部まで広がっていた場合を「×」として低液晶汚染性を評価した。さらに枠内に気泡が確認されたものも「×」とした。
なお、評価が「◎」、「○」の液晶表示素子は実用に全く問題のないレベルであり、「△」の液晶表示素子は表示設計によっては問題になる可能性があるレベルであり、「×」の液晶表示素子は実用に耐えないレベルである。(Low liquid crystal pollution)
1 part by weight of spacer fine particles having an average particle diameter of 5 μm was dispersed in 100 parts by weight of the sealant for each liquid crystal display element obtained in Examples and Comparative Examples. SI-H040 (manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) was used as the spacer fine particles. Next, the sealant was filled in a syringe for dispensing, and defoaming treatment was performed. As a syringe for dispensing, PSY-10E (manufactured by Musashi Engineering Co., Ltd.) was used. The defoaming sealant was applied to one of the two rubbed alignment films and the substrate with a transparent electrode with a dispenser so as to form a frame with a line width of 1 mm. As a dispenser, SHOTMASTER 300 (manufactured by Musashi Engineering Co., Ltd.) was used.
Subsequently, fine droplets of liquid crystal were dropped and applied to the entire surface of the sealant frame of the substrate with the transparent electrode, and the other substrate was immediately bonded. As the liquid crystal, JC-5004LA (manufactured by Chisso) was used. Then, the sealant portion was irradiated with light of 100 mW / cm 2 for 30 seconds using a metal halide lamp, and then heated at 120 ° C. for 60 minutes to obtain a liquid crystal display element.
With respect to the obtained liquid crystal display element, the liquid crystal orientation disorder (display unevenness) after the voltage was applied for 1 hour in an environment of 80 ° C. and 90% RH was visually confirmed.
"◎" indicates that there is no display unevenness on the liquid crystal display element, "○" indicates that a slightly light display unevenness is visible near the sealant (peripheral part) of the liquid crystal display element, and the peripheral part is clearly dark. The low liquid crystal contamination was evaluated as "Δ" when there was display unevenness and "x" when the clear dark display unevenness spread not only to the peripheral part but also to the central part. Furthermore, those in which air bubbles were confirmed in the frame were also marked with "x".
The liquid crystal display elements with evaluations of "◎" and "○" are at a level that does not cause any problems in practical use, and the liquid crystal display elements with "△" are at a level that may cause problems depending on the display design. The liquid crystal display element of "x" is at a level that cannot withstand practical use.
本発明によれば、保存安定性及び接着性に優れ、かつ、セルギャップの小さい表示素子に好適に用いることができる表示素子用シール剤を提供することができる。また、本発明によれば、該表示素子用シール剤を用いてなる上下導通材料及び表示素子を提供することができる。 According to the present invention, it is possible to provide a sealant for a display element, which is excellent in storage stability and adhesiveness and can be suitably used for a display element having a small cell gap. Further, according to the present invention, it is possible to provide a vertically conductive material and a display element using the sealant for the display element.
Claims (6)
前記硬化性樹脂は、エポキシ（メタ）アクリレートとエポキシ化合物を含み、
前記熱硬化剤は、２５℃で液状のケチミン化合物を含む
ことを特徴とする表示素子用シール剤。A sealant for a display element containing a curable resin, a radical polymerization initiator, and a thermosetting agent.
The curable resin contains an epoxy (meth) acrylate and an epoxy compound.
The thermosetting agent is a sealant for a display element, which contains a ketimine compound that is liquid at 25 ° C.
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