JP6916373B2 - ヒドロシリル化生成物および/または脱水素シリル化生成物を製造する方法、ヒドロシリル化および/または脱水素シリル化触媒としての使用、組成物x、および、架橋シリコーン材料yの製造方法 - Google Patents
ヒドロシリル化生成物および/または脱水素シリル化生成物を製造する方法、ヒドロシリル化および/または脱水素シリル化触媒としての使用、組成物x、および、架橋シリコーン材料yの製造方法 Download PDFInfo
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Description
より安定な触媒へのアプローチが提供された(例えば国際公開第01/42258号を参照されたい)。
[Fe(N(SiR3)2)x]y (1)
の鉄化合物の使用であり、
シンボルRは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する水素原子または炭化水素基を表し、好ましくは、シンボルRは、同一または異なり、水素原子、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなるグループから選択され、
x=1、2または3であり、y=1または2である。
少なくとも1つのアルケン官能基および/または少なくとも1つのアルキン官能基を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択される少なくとも1つの不飽和化合物と、
少なくとも1つの水素化シリル官能基を含む少なくとも1つの化合物と、
上記のような式(1)の鉄化合物と、
を含む組成物である。
したがって、本発明の目的は、
不飽和化合物Aと化合物Bとの反応によってヒドロシリル化生成物および/または脱水素シリル化生成物を調製し、
不飽和化合物Aは、
式(I)
ZgUhSiO(4−(g+h))/2 (I)
の単位を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択され、
ここで、
基Zは、同一または異なり、2〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状のアルケニルまたはアルキニル基を表し、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
g=1または2、h=0、1または2、g+h=1、2または3であり、
式(II)
UiSiO(4−i)/2 (II)
の他の単位を含んでもよく、
式中、Uは上記と同じ意味を有し、i=0、1、2または3であり、
化合物Bは、少なくとも1つの水素化シリル官能基を含んでおり、
ここで、
ヒドロシリル化および/または脱水素シリル化反応が、式(1)
[Fe(N(SiR3)2)x]y (1)
の鉄化合物である化合物Cによって触媒され、
シンボルRは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する水素原子または炭化水素基を表し、好ましくは、シンボルRは、同一または異なり、水素原子、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基および6〜12個の炭素原子を有するアリール基からなるグループから選択され、
x=1、2または3であり、
y=1または2である
ことを特徴とする、方法である。
[Fe(N(SiR3)2)2]y (2)
の化合物であり、
Feは酸化レベルIIを有する鉄を表し、
Rは上記で定義した通りであり、
y=1または2である。
[Fe(N(Si(CH3)3)2)2]y (3)
の化合物であり、
Feは、酸化レベルIIを有する鉄を表し、
y=1または2である。
式(I)
ZgUhSiO(4−(g+h))/2 (I)
の単位を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択され、
ここで、
基Zは、同一または異なり、2〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状のアルケニルまたはアルキニル基を表し、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
g=1または2、h=0、1または2、g+h=1、2または3であり、
式(II)
UiSiO(4−i)/2 (II)
の他の単位を含んでもよく、
式中、Uは上記と同じ意味を有し、i=0、1、2または3である。
塩素またはフッ素などの少なくとも1つのハロゲン原子によって置換され得る1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、
3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、および
6〜12個の炭素原子を有するアリール基
からなるグループから選択される1価の基を表すことができる。Uは、有利にはメチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピン、キシリル、トリルおよびフェニルからなるグループから選択することができる。
シロキシル単位Z2SiO2/2、ZUSiO2/2およびU2SiO2/2からなるグループから選択されるシロキシル単位「D」、ならびに、
シロキシル単位U3SiO1/2、ZU2SiO1/2、Z2USiO1/2およびZ3SiO1/2からなるグループから選択されるシロキシル単位「M」
から構成される。シンボルZおよびUは、上述した通りである。
ジメチルビニルシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン)、
ジメチルビニルシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルフェニルシロキサン)、
ジメチルビニルシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルビニルシロキサン)、および
トリメチルシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルビニルシロキサン)
であり、また、
環状ポリ(メチルビニルシロキサン)
である。
ビニル基がD単位に含まれるMDViQ、
ビニル基がD単位に含まれるMDViTQ、
ビニル基がM単位の一部に含まれるMMViQ、
ビニル基がM単位の一部に含まれるMMViTQ、
ビニル基がM単位およびD単位に含まれるMMViDDViQ、
および
これらの混合物
からなるグループから選択することができ、
ここで、
MVi=式(R)2(ビニル)SiO1/2のシロキシル単位、
MVi=式(R)(ビニル)SiO2/2のシロキシル単位、
T=式(R)SiO3/2のシロキシル単位、
Q=式SiO4/2のシロキシル単位、
M=式(R)3SiO1/2のシロキシル単位、
D=式(R)2SiO2/2のシロキシル単位、
であり、
R基は、同一または異なっており、メチル、エチル、プロピルおよび3,3,3−トリフルオロプロピル基のような1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、および、キシリル、トリルおよびフェニルのようなアリール基から選択される、一価炭化水素基である。好ましくは、基Rはメチルである。
ケイ素原子に結合した少なくとも1つの水素原子を含むシランまたはポリシラン化合物、
ケイ素原子に結合した少なくとも1つの水素原子を含むオルガノポリシロキサン化合物、好ましくは1分子当たり少なくとも2個の水素化シリル官能基を含むオルガノポリシロキサン化合物、および、
末端位置に水素化シリル官能基を含む有機ポリマー
からなるグループから選択される。
HdUeSiO(4−(d+e))/2 (III)
ここで、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
d=1または2、e=0、1または2、d+e=1、2または3であり、
式(IV)
UfSiO(4−f)/2 (IV)
の他の単位を含んでもよく、
式中、Uは上記と同じ意味を有し、f=0、1、2または3である。
塩素またはフッ素などの少なくとも1つのハロゲン原子によって置換され得る1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、
1〜8個の炭素原子を有するアルキル基、
3〜8個の炭素原子を有するシクロアルキル基、および、
6〜12個の炭素原子を有するアリール基
からなるグループから選択される1価の基を表すことができる。Uは、有利にはメチル、エチル、プロピル、3,3,3−トリフルオロプロピン、キシリル、トリルおよびフェニルからなるグループから選択することができる。
式U2SiO2/2またはUHSiO2/2を有する単位から選択されるシロキシル単位「D」、および、
式U3SiO1/2またはU2HSiO1/2を有する単位から選択されるシロキシル単位「M」
から構成される。
ヒドロゲンジメチルシリル末端をもつポリ(ジメチルシロキサン)、
トリメチルシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルヒドロゲンシロキサン)、
ヒドロゲノジメチルシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン−co−メチルヒドロゲンシロキサン)、
トリメチルシリル末端を有するポリ(メチルヒドロゲノシロキサン)、および、
環状ポリ(メチルヒドロゲノシロキサン)
である。
式S1のポリマーにおいて、
0≦a≦150、好ましくは0≦a≦100、より具体的には0≦a≦20、
1≦b≦90、好ましくは10≦b≦80、より具体的には30≦b≦70、
式S2のポリマーにおいて、0≦c≦15、
式S3のポリマーにおいて、5≦d≦200、好ましくは20≦d≦100、および2≦e≦90、好ましくは10≦e≦70。
ジメチルビニルシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン−co−ヒドロゲンメチルシロキサン−co−ビニルメチルシロキサン)、
ジメチルヒドロゲンシリル末端を有するポリ(ジメチルシロキサン−co−ヒドロゲンメチルシロキサン−co−ビニルメチルシロキサン)
である。
充填材、
接着促進剤、
ヒドロシリル化反応阻害剤または遅延剤、
接着モジュレーター、
シリコーン樹脂、
粘稠度を高めるための添加剤、
顔料、および、
耐熱性、耐油性または耐火性のための添加剤、例えば金属酸化物。
次の一般式の製品から選ばれる、1分子当たり少なくとも一個のC2−C6アルケニル基を含むアルコキシルオルガノシラン:
R1、R2、R3は、互いに同一または異なり、水素または炭化水素基であり、水素原子、直鎖状または分枝状C1−C4アルキル、または少なくとも1つのC1−C3アルキルで置換され得るフェニルを表し、
Uは、C1−C4の直鎖または分岐アルキレンであり、
Wは原子価結合であり、
R4およびR5は、同一または異なる基であり、直鎖状または分枝状C1−C4アルキルを表し、
x′=0または1、および、
x=0または2である。
以下の(a)、(b)から選ばれる少なくとも1つのエポキシ基を含む有機ケイ質化合物:
(a)次の一般式を満たす製品(D.2a):
R6は、直鎖状または分枝状C1−C4アルキル基であり、
R7は、直鎖状または分枝状C1−C4アルキル基であり、
yは0、1、2または3に等しく、
ここで、Xは以下の式によって定義され、
EおよびDは、直鎖状または分枝状C1−C4アルキルから選択される同一または異なる基であり、
zは0または1に等しく、
R8、R9、R10は、水素原子または直鎖状または分枝状C1−C4アルキルを表す同一または異なる基であり、
R8およびR9またはR10は、代替的に(alternatively)、2つのエポキシ構成炭素原子と一緒に5〜7部材(員)のアルキル環を形成することができ、
または、
(b)以下のものを含むエポキシ機能ポリジオルガノシロキサンから構成される生成物(D.2b):
(i)式(D.2 bi)の少なくとも1つのシロキシル単位:
Xは、式(D.2a)について上で定義したような基であり、
Gは、1〜8個の炭素原子を有するアルキル基から選択される1価の炭化水素基であり、少なくとも1つのハロゲン原子で置換されていてもよく、6〜12個の炭素原子を含むアリール基からも選択され、
p=1または2、
q=0、1または2、
p+q=1、2または3であり、
および、
(ii)場合によっては、式(D.2 bii)の少なくとも1つのシロキシル単位であってもよい:
Gは上記と同じ意味を有し、
rは0、1、2または3に等しい。
少なくとも1つの水素化シリル官能基および少なくとも1つのエポキシ基を含む有機ケイ質化合物。
一般式
M(OJ)n
を有する金属Mおよび/または金属アルコキシドのキレートであり、
ここで、
Mは、Ti、Zr、Ge、Li、Mn、Fe、AlおよびMgまたはそれらの混合物からなるグループから選択され、
n=Mの原子価、J=直鎖状または分枝状C1−C8アルキルであり、
好ましくはMは以下のリスト:Ti、Zr、Ge、LiまたはMnから選択され、さらにより好ましくは金属Mはチタンである。例えば、ブトキシ型アルコキシ基を、それと組み合わせることができる。
本発明はまた、不飽和化合物Aと、上記で定義したような少なくとも1つの水素化シリル官能基を含む化合物Bとの間のヒドロシリル化および/または脱水素シリル化触媒としての、上記で定義したような式(1)、(2)または(3)の化合物Cの使用に関する。
本発明の目的はまた、以下のA、BおよびCを含む組成物Xである。
(A)
式(I)の単位を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択される少なくとも1つの不飽和化合物A:
ZgUhSiO(4−(g+h))/2 (I)
ここで、
基Zは、同一または異なり、2〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状のアルケニル基またはアルキニル基を表し、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
g=1または2、h=0、1または2、g+h=1、2または3であり、
場合によっては式(II)の他の単位を含んでもよい:
UiSiO(4−i)/2 (II)
式中、Uは上記と同じ意味を有し、i=0、1、2または3である。
(B)
例えば上記で定義されるような、少なくとも1つの水素化シリル官能基を含む化合物B。
(C)
例えば上記で定義されるような、式(1)、(2)または(3)の化合物C。
(A)
ケイ素原子に結合し、式(I)の単位を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択される少なくとも2つのC2−C6アルケニル基を1分子当たりに含む、少なくとも1つの不飽和化合物A:
ZgUhSiO(4−(g+h))/2 (I)
ここで、
基Zは、同一または異なり、2〜6個の炭素原子を有する直鎖状または分枝状アルケニル基を表し、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
g=1または2、h=0、1または2、g+h=1、2または3であり、
場合によっては式(II)の他の単位を含んでもよい:
UiSiO(4−i)/2 (II)
式中、Uは上記と同じ意味を有し、i=0、1、2または3である。
(B)
1分子当たり、同一または異なるケイ素原子に結合した少なくとも2個の水素原子、好ましくは少なくとも3個の水素原子を含む少なくとも1つのオルガノヒドロゲンポリシロキサン(organohydrogenpolysiloxane)化合物B。
(C)
上記で定義した少なくとも1つの化合物C。
HdUeSiO(4−(d+e))/2 (III)
ここで、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
d=1または2、e=0、1または2、d+e=1、2または3であり、
式(IV)
UfSiO(4−f)/2 (IV)
の他の単位であってもよい:
式中、Uは上記と同じ意味を有し、f=0、1、2または3である。
充填材、
接着促進剤、
ヒドロシリル化反応阻害剤または遅延剤、
接着モジュレーター、
シリコーン樹脂、
粘稠度を高めるための添加剤、
顔料、および、
耐熱性、耐油性または耐火性のための添加剤、例えば金属酸化物。
(A)
ケイ素原子に結合し、式(I)の単位を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択される少なくとも2つのC2−C6アルケニル基を1分子当たりに含む、少なくとも1つの不飽和化合物A:
ZgUhSiO(4−(g+h))/2 (I)
ここで、
基Zは、同一または異なり、2〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状のアルケニルまたはアルキニル基を表し、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
g=1または2、h=0、1または2、g+h=1、2または3であり、
場合によっては式(II)の他の単位を含んでもよい:
UiSiO(4−i)/2 (II)
式中、Uは上記と同じ意味を有し、i=0、1、2または3である。
(B)
1分子当たり、同一または異なるケイ素原子に結合した少なくとも2つの水素原子を含む少なくとも1つのオルガノヒドロゲンポリシロキサン化合物B。
および、
(C)
上記で定義した少なくとも1つの化合物C。
(a)
(A−1)
100gのDVTMS当たり1.073モルのビニル基をケイ素に結合させたジビニルテトラメチルシロキサン(DVTMS)。
(A−2)
100gのVPDMS当たり0.573モルのビニル基をケイ素に結合させたビニルペンタメチルジシロキサン(VPDMS)。
(A−3)
100gのV100当たり約0.04モルのビニルラ基をケイ素に結合させたジメチルビニルシリル末端を有するV100オルガノポリシロキサン。
(B−1)
M:(CH3)3SiO1/2、およびD′:(CH3)HSiO2/2をもつ式MD′Mのオルガノヒドロゲンポリシロキサン。
(B−2)
M:(CH3)3SiO1/2、およびD′:(CH3)HSiO2/2をもつ式MD′50Mのオルガノヒドロゲンポリシロキサン。これは、100gのオルガノヒドロゲンポリシロキサンに対して1.58モルのSi−Hに相当する。
(C−1)
Andersen, R. A.; Faegri, K.; Green, J. C.; Haaland, A.; Lappert, M. F.; Leung, W. P.; Rypdal, K. Inorg. Chem. 1988, 27 (10), 1782−1786により記載された操作モードに従って合成された式Fe(N(SiMe3)2)2の鉄ビス(トリメチルシリル)アミド。
〔方法〕
試験は不活性雰囲気下で行った。全ての試験について、触媒を秤量し、グローブボックス中の不活性雰囲気下でガラスフラスコに添加する。さらに不活性雰囲気下で、DVTMS(A−1)を次に添加し、次いで水素化シリル(シリル水素化物)結合(MD′M)(触媒2モル%、SiH:SiVi=1:1)を含む化合物を添加する。ドデカンも内部標準として添加する。
〔方法〕
DVTMSをPDMS(A−2)に置き換え、触媒を0.5モル%にして、実施例1と同様に試験を行った。VPDMSのヒドロシリル化の変換および選択性の結果を表3および表4に示す。
〔方法〕
触媒を、グローブボックス中、閉じたピルケース中で秤量する。次に、DVTMS A−1を添加し、混合物を周囲温度で15分間撹拌する。次に、水素オルガノポリシロキサン B−2を添加し、反応混合物を所望の温度に加熱し、マグネチックバーで撹拌を維持する。触媒のモル濃度は、不飽和化合物Aによって生じる不飽和の総モル数に対して計算される。
〔方法〕
DVTMSをビニルオルガノポリシロキサンA−3に置き換え、実施例3と同様に試験を行った。
〔方法〕
ビニルオルガノポリシロキサンV100(A−3)に加えてDVTMS(A−1)を添加することによって施実施例4と同様に試験を行った。添加されるDVTMSの量は、触媒の量に対して当量で表される。比率SiH/SiViは、A−3およびA−1における不飽和を考慮することによって計算される。
Claims (14)
- 不飽和化合物Aと化合物Bとの反応によってヒドロシリル化生成物および/または脱水素シリル化生成物を製造する方法であって、
不飽和化合物Aは、
式(I)
ZgUhSiO(4−(g+h))/2 (I)
の単位を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択され、
ここで、
基Zは、同一または異なり、2〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状のアルケニルまたはアルキニル基を表し、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
g=1または2、h=0、1または2、g+h=1、2または3であり、
式(II)
UiSiO(4−i)/2 (II)
の他の単位を含んでもよく、
ここで、式中、Uは上記と同じ意味を有し、i=0、1、2または3であり、
化合物Bは、少なくとも1つの水素化シリル官能基を含んでおり、
ここで、
ヒドロシリル化および/または脱水素シリル化反応が、式(1)
[Fe(N(SiR3)2)x]y (1)
の鉄化合物である化合物Cによって触媒され、
ここで、
シンボルRは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する水素原子または炭化水素基を表し、
x=1、2または3であり、
y=1または2である
ことを特徴とする、方法。 - 化合物Cが式(2)
[Fe(N(SiR3)2)2]y (2)
を有し、
ここで、
Feは、酸化レベルIIの鉄を表し、
シンボルRは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する水素原子または炭化水素基を表し、
y=1または2である
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 化合物Cが式(3)
[Fe(N(Si(CH3)3)2)2]y (3)
を有し、
ここで、
Feは、酸化レベルIIの鉄を表し、
y=1または2である
ことを特徴とする、請求項1に記載の方法。 - 化合物Cのモル濃度が、不飽和化合物Aによって生じる不飽和の総モル数に対して0.01%〜15%であることを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 白金、パラジウム、ルテニウムまたはロジウム系の化合物を使用しないことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 少なくとも1つの水素化シリル官能基を含む化合物Bが、以下のもの:
ケイ素原子に結合した少なくとも1つの水素原子を含むシランまたはポリシラン化合物、
ケイ素原子に結合した少なくとも1つの水素原子を含むオルガノポリシロキサン化合物、および、
末端位置に水素化シリル官能基を含む有機ポリマー
から成るグループから選択される
ことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも1つの水素化シリル官能基を含む化合物Bが、1分子当たり少なくとも2個の水素化シリル官能基を含むオルガノポリシロキサン化合物であることを特徴とする、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。
- 化合物Bが、式(III)
HdUeSiO(4−(d+e))/2 (III)
の少なくとも1つの単位を含むオルガノポリシロキサンであり、
ここで、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
d=1または2、e=0、1または2、d+e=1、2または3であり、
式(IV)
UfSiO(4−f)/2 (IV)
の他の単位を含んでもよく、
ここで、式中、Uは上記と同じ意味を有し、f=0、1、2または3である
ことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 - 少なくとも1つのアルケン官能基および/または少なくとも1つのアルキン官能基を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択される不飽和化合物Aと、少なくとも1つの水素化シリル官能基を含む化合物Bとの間の、ヒドロシリル化および/または脱水素シリル化触媒としての、請求項1〜3のいずれか1項に定義されるような化合物Cの使用。
- 不飽和化合物Aと化合物Bと化合物Cとを含む組成物Xであって、
不飽和化合物Aは、
式(I)
ZgUhSiO(4−(g+h))/2 (I)
の単位を含むオルガノポリシロキサン化合物から選択され、
ここで、
基Zは、同一または異なり、2〜6個の炭素原子を有する、直鎖状または分枝状のアルケニルまたはアルキニル基を表し、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
g=1または2、h=0、1または2、g+h=1、2または3であり、
式(II)
UiSiO(4−i)/2 (II)
の他の単位を含んでもよく、
ここで、式中、Uは上記と同じ意味を有し、i=0、1、2または3であり、
化合物Bは、少なくとも1つの水素化シリル官能基を含んでおり、
化合物Cは、請求項1〜3のいずれか1項に定義されるような化合物である
ことを特徴とする、組成物X。 - 架橋性組成物であって、
1分子当たり、ケイ素原子に結合した少なくとも2つのC2−C6アルケニル基を含む、少なくとも1つのオルガノポリシロキサン化合物Aと、
1分子当たり、同一または異なるケイ素原子に結合した少なくとも2個の水素原子を含む少なくとも1つのオルガノヒドロゲンポリシロキサン化合物Bと、
請求項1〜3のいずれか1項に定義されるような少なくとも1つの化合物Cと、
を含む
ことを特徴とする、請求項10に記載の組成物X。 - 架橋性組成物であって、化合物Bは、1分子当たり、同一または異なるケイ素原子に結合した少なくとも3個の水素原子を含むことを特徴とする、請求項10または11に記載の組成物X。
- 架橋性組成物であって、
化合物Bが、式(III)
HdUeSiO(4−(d+e))/2 (III)
の少なくとも1つの単位を含むオルガノポリシロキサンから選択され、
ここで、
基Uは、同一または異なり、1〜12個の炭素原子を有する炭化水素基を表し、
d=1または2、e=0、1または2、d+e=1、2または3であり、
式(IV)
UfSiO(4−f)/2 (IV)
の他の単位を含んでもよく、
ここで、式中、Uは上記と同じ意味を有し、f=0、1、2または3である
ことを特徴とする、請求項11または12に記載の組成物X。 - 請求項11〜13のいずれか1項に記載の組成物Xを15℃〜150℃の範囲の温度で加熱することによって架橋シリコーン材料Yを得ることを特徴とする、架橋シリコーン材料Yの製造方法。
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