JP6907538B2 - 3−ヒドロキシアジピン酸の製造方法 - Google Patents
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Description
(1)Escherichia属微生物、Pseudomonas属微生物、Hafnia属微生物、Corynebacterium属微生物、Bacillus属微生物、Streptomyces属微生物、Cupriavidus属微生物、Acinetobacter属微生物、Alcaligenes属微生物、Nocardioides属微生物、Brevibacterium属微生物、Delftia属微生物、Shimwellia属微生物、Aerobacter属微生物およびRhizobium属微生物からなる群から選択される、3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を有する少なくとも1種類の微生物を培養する工程と、
前記培養により生成した3−ヒドロキシアジピン酸を回収する工程を含み、
前記微生物を培養する培地が、糖類、コハク酸、2−オキソグルタル酸およびグリセロールからなる群から、選択される少なくとも1種の炭素源を含み、3−ヒドロキシアジピン酸が、該炭素源を利用して生産され、
3−ヒドロキシアジピン酸は、前記微生物の天然の代謝経路を利用して製造される、3−ヒドロキシアジピン酸の製造方法。
(2)前記微生物が、Cupriavidus属微生物、Acinetobacter属微生物、Delftia属微生物、Shimwellia属微生物、Escherichia属微生物およびPseudomonas属微生物からなる群から選択される少なくとも1種である(1)記載の方法。
(3)前記Escherichia属微生物が、Escherichia fergusoniiまたはEscherichia coliである、(1)又は(2)記載の方法。
(4)前記Psuedomonas属微生物が、Pseudomonas chlororaphis、Pseudomonas putida、Pseudomonas azotoformansまたはPseudomonas chlororaphis subsp. aureofaciensである、(1)又は(2)記載の方法。
(5)前記Hafnia属微生物が、Hafnia alveiである、(1)記載の方法。
(6)前記Corynebacterium属微生物が、Corynebacteriumacetoacidophilum、Corynebacterium acetoglutamicum、Corynebacterium ammoniagenesまたはCorynebacterium glutamicumである、(1)記載の方法。
(7)前記Bacillus属微生物が、Bacillus badius、Bacillus magateriumまたはBacillus roseusである、(1)記載の方法。
(8)前記Streptomyces属微生物が、Streptomyces vinaceus、Streptomyces karnatakensisまたはStreptomyces olivaceusである、(1)記載の方法。
(9)前記Cupriavidus属微生物が、Cupriavidus metallidurans、Cupriavidus necatorまたはCupriavidus oxalaticusである、(1)又は(2)記載の方法。
(10)前記Acinetobacter属微生物が、Acinetobacter baylyiまたはAcinetobacter radioresistensである、(1)又は(2)記載の方法。
(11)前記Alcaligenes属微生物が、Alcaligenes faecalisである、(1)又は(2)記載の方法。
(12)前記Nocardioides属微生物が、Nocardioides albusである、(1)記載の方法。
(13)前記Brevibacterium属微生物が、Brevibacterium iodinumである、(1)記載の方法。
(14)前記Delftia属微生物が、Delftia acidovoransである、(1)又は(2)記載の方法。
(15)前記Shimwellia属微生物が、Shimwellia blattaeである、(1)又は(2)記載の方法。
(16)前記Aerobacter属微生物が、Aerobacter cloacaeである、(1)記載の方法。
(17)前記Rhizobium属微生物が、Rhizobium radiobacterである、(1)記載の方法。
(18)前記微生物を、フェルラ酸、p−クマル酸、安息香酸、cis,cis−ムコン酸、プロトカテク酸およびカテコールからなる群から選択される少なくとも1種の誘導物質を含む培地で培養する、(1)〜(17)のいずれか1項に記載の方法。
(19) Escherichia属微生物、Pseudomonas属微生物、Hafnia属微生物、Corynebacterium属微生物、Bacillus属微生物、Streptomyces属微生物、Cupriavidus属微生物、Acinetobacter属微生物、Alcaligenes属微生物、Nocardioides属微生物、Brevibacterium属微生物、Delftia属微生物、Shimwellia属微生物、Aerobacter属微生物およびRhizobium属微生物からなる群から選択される、3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を有する少なくとも1種類の微生物を培養する工程および3−ヒドロキシアジピン酸を回収する工程を含む、3−ヒドロキシアジピン酸の製造方法であって、前記培養工程にて前記微生物がコハク酸を代謝して3−ヒドロキシアジピン酸を生産する、方法。
・Cupriavidus属微生物
・Acinetobacter属微生物
・Delftia属微生物
・Shimwellia属微生物
・Escherichia属微生物
・Psudomonas属微生物
・Aerobacter属微生物
・Alcaligenes属微生物
・Bacillus属微生物
・Brevibacterium属微生物
・Corynebacterium属微生物
・Hafnia属微生物
・Nocardioides属微生物
・Rhizobium属微生物
・Streptomyces属微生物。
3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を有するAlcaligenes属微生物の具体例としては、Alcaligenes faecalisが挙げられる。Alcaligenes属微生物が代謝経路を利用して3−ヒドロキシアジピン酸を製造しうるメカニズムについても明らかではないが、Alcaligenes属はフェノール類化合物含有排水の浄化に利用されていることもあり(特開2016−41392参照)、物質生産に一般的に利用される微生物とは異なった複雑な代謝経路を有し、該代謝経路に基づき3−ヒドロキシアジピン酸を生成することが推定される。
後述の実施例の分析に用いた3−ヒドロキシアジピン酸は化学合成により準備した。
1H−NMR(400MHz、CD3OD):δ1.70(m、1H)、δ1.83(m、1H)、δ2.42(m、4H)、δ4.01(m、1H)。
微生物培養
表1に示した微生物(いずれの微生物も微生物分与機関より購入。購入先は株名に記載。)の3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を調べた。トリプトン10g/L、酵母エキス5g/L、塩化ナトリウム5g/L、アジピン酸0.5g/L、pH7からなる培地5mLに、それぞれの微生物を一白金耳植菌し、十分懸濁するまで30℃で振とう培養した(前培養)。その培養液に10mLの0.9%塩化ナトリウムを加え、菌体を遠心分離したのち上清を完全に取り除くことで菌体を洗浄する操作を3回行ったのち、菌体を1mLの0.9%塩化ナトリウムに懸濁した。懸濁液0.5mLを、コハク酸を炭素源とする以下に示した組成の培地5mLに添加し、30℃で20時間振とう培養した(本培養)。本培養液より菌体を遠心分離した上清を、LC−MS/MSにて分析した。
コハク酸20g/L
硫酸アンモニウム2g/L
リン酸カリウム100mM
硫酸マグネシウム0.05g/L
硫酸鉄0.125mg/L
硫酸マンガン5.4mg/L
塩化カルシウム0.66mg/L
酵母エキス0.25g/L
pH6.5。
LC−MS/MSによる3−ヒドロキシアジピン酸の定量分析は以下の条件で行った。
・HPLC:1290Infinity(Agilent Technologies社製)
カラム:Synergi hydro−RP(Phenomenex社製)、長さ100mm、内径3mm、粒径2.5μm
移動相:0.1%ギ酸水溶液/メタノール=70/30
流速:0.3mL/分
カラム温度:40℃
LC検出器:DAD(210nm)
・MS/MS:Triple−Quad LC/MS(Agilent Technologies社製)
イオン化法:ESI ネガティブモード。
実施例1で3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を有する微生物であることが確認できたCupriavidus metallidurans NBRC101272を、LB培地5mLに一白金耳植菌し、十分懸濁するまで30℃で振とう培養した(前々培養)。前々培養液2mLをトリプトン10g/L、酵母エキス5g/L、塩化ナトリウム5g/L、アジピン酸0.5g/L、pH7からなる培地100mLに添加し、十分懸濁するまで30℃で振とう培養した(前培養)。前培養液を200mLの0.9%塩化ナトリウムで実施例1と同様に3回洗浄したのち、菌体を10mLの0.9%塩化ナトリウムに懸濁した。懸濁液10mLを実施例1と同様のコハク酸を炭素源とする本培養の培地100mLに添加し、30℃で20時間振とう培養した(本培養)。本培養液より菌体を遠心分離した上清を、実施例1と同様にLC−MS/MSにて分析した結果、培養上清中に蓄積した3−ヒドロキシアジピン酸の濃度は18mg/Lであった。
カラム:Synergi hydro−RP(Phenomenex社製)、長さ250mm、内径10mm、粒径4μm
移動相:5mM ギ酸水溶液/アセトニトリル=98/2
流速:4mL/分
注入量:1mL
カラム温度:45℃
検出器:UV−VIS(210nm)
分取装置:FC204(Gilson社製)。
表2に示した微生物の3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を確認するべく、実施例1と同様の条件で微生物培養し、3−ヒドロキシアジピン酸の定量分析をした結果、培養上清中に3−ヒドロキシアジピン酸は検出されなかった。
表1に示した微生物を、コハク酸を含まない組成の培地を用いた他は実施例1と同様の条件で培養し、3−ヒドロキシアジピン酸の定量分析をした結果、培養上清中に3−ヒドロキシアジピン酸は検出されなかった。本結果より、実施例1で定量できた3−ヒドロキシアジピン酸はコハク酸が微生物により代謝された結果生成したものであることを確認できた。
表3に示した微生物(いずれも微生物分与機関より購入。購入先は株名に記載。)を対象に、誘導物質として、前培養培地にフェルラ酸、p−クマル酸、安息香酸、cis,cis−ムコン酸、プロトカテク酸およびカテコールをそれぞれ2.5mMとなるように添加した以外は実施例1と同様の条件で前培養および菌体洗浄を行った。洗浄後の懸濁液0.5mLを以下に示した組成の培地5mLに添加し、30℃で48時間振とう培養した。
グルコース10g/L
グリセロール10g/L
硫酸アンモニウム1g/L
リン酸カリウム50mM
硫酸マグネシウム0.025g/L
硫酸鉄0.0625mg/L
硫酸マンガン2.7mg/L
塩化カルシウム0.33mg/L
塩化ナトリウム1.25g/L
Bactoトリプトン2.5g/L
酵母エキス1.25g/L
pH6.5。
表4に示した微生物を対象に、実施例3で用いた誘導物質を添加しなかった以外は実施例3と同様の条件で前培養および菌体洗浄を行った。洗浄後の懸濁液0.5mLを以下に示した組成の培地5mLに添加し、30℃で48時間振とう培養した。
グルコース10g/L
硫酸アンモニウム1g/L
リン酸カリウム50mM
硫酸マグネシウム0.025g/L
硫酸鉄0.0625mg/L
硫酸マンガン2.7mg/L
塩化カルシウム0.33mg/L
塩化ナトリウム1.25g/L
Bactoトリプトン2.5g/L
酵母エキス1.25g/L
pH6.5。
培養上清中の3−ヒドロキシアジピン酸の定量分析をした結果をそれぞれ表4に示す。
これらの結果から、表4に示した微生物は誘導物質を添加せずに前培養を行った場合でも3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を有することを確認することができた。
表5に示した微生物を対象に、実施例3で誘導物質として前培養培地に添加した物質の中から、p−クマル酸又はフェルラ酸をそれぞれ0.5mMとなるように添加した以外は実施例4と同様の条件で前培養および菌体洗浄を行った。洗浄後の懸濁液0.5mLを以下に示した組成の培地5mLに添加し、30℃で48時間振とう培養した。培養上清中の3−ヒドロキシアジピン酸の定量分析をした結果をそれぞれ表5に示す。これらの結果から、p−クマル酸又はフェルラ酸のみを誘導物質として前培養培地に添加した場合でも、添加しなかった場合と比べて、3−ヒドロキシアジピン酸の生産量が向上することがわかった。
Claims (18)
- Escherichia属微生物、Pseudomonas属微生物、Hafnia属微生物、Corynebacterium属微生物、Bacillus属微生物、Streptomyces属微生物、Cupriavidus属微生物、Acinetobacter属微生物、Alcaligenes属微生物、Nocardioides属微生物、Brevibacterium属微生物、Delftia属微生物、Shimwellia属微生物、Aerobacter属微生物およびRhizobium属微生物からなる群から選択される、3−ヒドロキシアジピン酸の生産能を有する少なくとも1種類の微生物を培養する工程と、
前記培養により生成した3−ヒドロキシアジピン酸を回収する工程を含み、
前記微生物を培養する培地が、糖類、コハク酸、2−オキソグルタル酸およびグリセロールからなる群から、選択される少なくとも1種の炭素源を含み、3−ヒドロキシアジピン酸が、該炭素源を利用して生産され、
3−ヒドロキシアジピン酸は、前記微生物の天然の代謝経路を利用して製造される、3−ヒドロキシアジピン酸の製造方法。 - 前記微生物が、Cupriavidus属微生物、Acinetobacter属微生物、Delftia属微生物、Shimwellia属微生物、Escherichia属微生物およびPseudomonas属微生物からなる群から選択される少なくとも1種である請求項1記載の方法。
- 前記Escherichia属微生物が、Escherichia fergusoniiまたはEscherichia coliである、請求項1又は2記載の方法。
- 前記Psuedomonas属微生物が、Pseudomonas chlororaphis、Pseudomonas putida、Pseudomonas azotoformansまたはPseudomonas chlororaphis subsp. aureofaciensである、請求項1又は2記載の方法。
- 前記Hafnia属微生物が、Hafnia alveiである、請求項1記載の方法。
- 前記Corynebacterium属微生物が、Corynebacteriumacetoacidophilum、Corynebacterium acetoglutamicum、Corynebacterium ammoniagenesまたはCorynebacterium glutamicumである、請求項1記載の方法。
- 前記Bacillus属微生物が、Bacillus badius、Bacillus magateriumまたはBacillus roseusである、請求項1記載の方法。
- 前記Streptomyces属微生物が、Streptomyces vinaceus、Streptomyces karnatakensisまたはStreptomyces olivaceusである、請求項1記載の方法。
- 前記Cupriavidus属微生物が、Cupriavidus metallidurans、Cupriavidus necatorまたはCupriavidus oxalaticusである、請求項1又は2記載の方法。
- 前記Acinetobacter属微生物が、Acinetobacter baylyiまたはAcinetobacter radioresistensである、請求項1又は2記載の方法。
- 前記Alcaligenes属微生物が、Alcaligenes faecalisである、請求項1又は2記載の方法。
- 前記Nocardioides属微生物が、Nocardioides albusである、請求項1記載の方法。
- 前記Brevibacterium属微生物が、Brevibacterium iodinumである、請求項1記載の方法。
- 前記Delftia属微生物が、Delftia acidovoransである、請求項1又は2記載の方法。
- 前記Shimwellia属微生物が、Shimwellia blattaeである、請求項1又は2記載の方法。
- 前記Aerobacter属微生物が、Aerobacter cloacaeである、請求項1記載の方法。
- 前記Rhizobium属微生物が、Rhizobium radiobacterである、請求項1記載の方法。
- 前記微生物を、フェルラ酸、p−クマル酸、安息香酸、cis,cis−ムコン酸、プロトカテク酸およびカテコールからなる群から選択される少なくとも1種の誘導物質を含む培地で培養する、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
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