JP6904381B2 - Liquid crystal display element - Google Patents

Liquid crystal display element Download PDF

Info

Publication number
JP6904381B2
JP6904381B2 JP2019116389A JP2019116389A JP6904381B2 JP 6904381 B2 JP6904381 B2 JP 6904381B2 JP 2019116389 A JP2019116389 A JP 2019116389A JP 2019116389 A JP2019116389 A JP 2019116389A JP 6904381 B2 JP6904381 B2 JP 6904381B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
preferable
formula
general formula
compound represented
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
JP2019116389A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JP2019206704A (en
Inventor
平田 真一
真一 平田
求龍 姜
求龍 姜
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
DIC Corp
Original Assignee
DIC Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by DIC Corp filed Critical DIC Corp
Publication of JP2019206704A publication Critical patent/JP2019206704A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP6904381B2 publication Critical patent/JP6904381B2/en
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/12Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/16Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon double bonds, e.g. stilbenes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/14Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain
    • C09K19/18Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a carbon chain the chain containing carbon-to-carbon triple bonds, e.g. tolans
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/24Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing nitrogen-to-nitrogen bonds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/32Non-steroidal liquid crystal compounds containing condensed ring systems, i.e. fused, bridged or spiro ring systems
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/38Polymers
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/42Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/52Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02FOPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3004Cy-Cy
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09KMATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00Liquid crystal materials
    • C09K19/04Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/30Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
    • C09K19/3001Cyclohexane rings
    • C09K19/3003Compounds containing at least two rings in which the different rings are directly linked (covalent bond)
    • C09K2019/3016Cy-Ph-Ph

Description

本願発明は、液晶組成物と、該液晶組成物を用いた液晶表示素子に関する。 The present invention relates to a liquid crystal composition and a liquid crystal display device using the liquid crystal composition.

液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、家庭用各種電気機器、工業用測定機器、自動車用パネル、携帯電話、スマートフォン、ノートPC、タブレットPC、テレビ等に用いられている。液晶表示方式としては、その代表的なものにTN(捩れネマチック)型、STN(超捩れネマチック)型、GH(ゲスト・ホスト)型、IPS(インプレーンスイッチング)型、FFS(フリンジフィールドスイッチング)型、OCB(光学補償複屈折)型、ECB(電圧制御複屈折)型、VA(垂直配向)型、CSH(カラースーパーホメオトロピック)型、FLC(強誘電性液晶)等を挙げることができる。また駆動方式としてもスタティック駆動、マルチプレックス駆動、単純マトリックス方式、TFT(薄膜トランジスタ)やTFD(薄膜ダイオード)等により駆動されるアクティブマトリックス(AM)方式を挙げることができる。これらの表示方式において、IPS型、FFS型、ECB型、VA型、CSH型等は、誘電率異方性(Δε)が負の値を示す液晶組成物(n型液晶組成物)を用いると有利な特性を示すことが知られている。 Liquid crystal display elements are used in various household electric appliances, industrial measuring instruments, automobile panels, mobile phones, smartphones, notebook PCs, tablet PCs, televisions, etc., including clocks and calculators. Typical liquid crystal display methods are TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, GH (guest host) type, IPS (inplane switching) type, and FFS (fringe field switching) type. , OCB (optically compensated birefringence) type, ECB (voltage controlled birefringence) type, VA (vertical orientation) type, CSH (color superhomeotropic) type, FLC (ferroelectric liquid crystal) and the like. Examples of the drive method include static drive, multiplex drive, simple matrix method, and active matrix (AM) method driven by TFT (thin film transistor), TFD (thin film diode), and the like. In these display methods, for the IPS type, FFS type, ECB type, VA type, CSH type, etc., a liquid crystal composition (n type liquid crystal composition) in which the dielectric anisotropy (Δε) shows a negative value is used. It is known to exhibit advantageous properties.

n型液晶組成物を用いた主流の表示方式にはVA型や更に重合性化合物を液晶相中で重合させ配向を制御したPSA(Polymer Sustained Alignment)型またはPSVA(Polymer Stabilized Vertival Alignment)型に代表される垂直配向方式と、IPS型やFFS型に代表される水平配向方式がある。垂直配向方式は広い視野角、高い透過率、高いコントラスト、早い応答速度に特徴があり、主にTVやモニターなどの大型の表示素子に用いられている。一方、水平配向方式は、広い視野角、高い透過率、低い消費電力およびタッチパネルとの最適性の観点から、例えばスマートフォン、タブレットPCなどのモバイル機器で採用されており、更には液晶テレビへの採用も進んでいる。 The mainstream display method using the n-type liquid crystal composition is typified by VA type, PSA (Polymer Standardized Alignment) type in which the orientation is controlled by polymerizing a polymerizable compound in the liquid crystal phase, or PSVA (Polymer Standarded Vertical Alignment) type. There are a vertical orientation method and a horizontal orientation method typified by IPS type and FFS type. The vertical orientation method is characterized by a wide viewing angle, high transmittance, high contrast, and fast response speed, and is mainly used for large display elements such as TVs and monitors. On the other hand, the horizontal orientation method is used in mobile devices such as smartphones and tablet PCs from the viewpoints of wide viewing angle, high transmittance, low power consumption, and optimality with touch panels, and is also used in LCD TVs. Is also progressing.

Δεが負の液晶組成物として、以下のような2,3−ジフルオロフェニレン骨格を有する液晶化合物(A)及び(B)(特許文献1参照)を用いた液晶組成物が開示されている。 As a liquid crystal composition having a negative Δε, a liquid crystal composition using the following liquid crystal compounds (A) and (B) having a 2,3-difluorophenylene skeleton (see Patent Document 1) is disclosed.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

この液晶組成物は、Δεがほぼ0である液晶化合物として液晶化合物(C)及び(D)を用いているが、液晶テレビ等の高速応答が要求される液晶組成物においては十分に低い粘性を実現するに至っていない。 This liquid crystal composition uses liquid crystal compounds (C) and (D) as liquid crystal compounds having substantially 0 Δε, but has a sufficiently low viscosity in a liquid crystal composition such as a liquid crystal television that requires a high-speed response. It has not been realized yet.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一方、液晶化合物(E)を用いた液晶組成物も既に開示されているが、上記の液晶化合物(D)を組み合わせた屈折率異方性(Δn)が小さい液晶組成物(特許文献2参照)や応答速度の改善のために液晶化合物(F)を添加した液晶組成物(特許文献3参照)が紹介されている。 On the other hand, a liquid crystal composition using the liquid crystal compound (E) has already been disclosed, but a liquid crystal composition in which the above liquid crystal compound (D) is combined and has a small refractive anisotropy (Δn) (see Patent Document 2). A liquid crystal composition (see Patent Document 3) to which a liquid crystal compound (F) is added in order to improve the response speed is introduced.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

また、液晶化合物(G)及び液晶化合物(F)を用いた液晶組成物も既に開示されている(特許文献4参照)が、更なる速い応答速度が求められていた。 Further, a liquid crystal composition using the liquid crystal compound (G) and the liquid crystal compound (F) has already been disclosed (see Patent Document 4), but an even faster response speed has been required.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

更に、Δnが大きく曲がりの弾性定数(K33)が大きな液晶化合物(I) Further, the liquid crystal compound (I) having a large Δn and a large bending elastic constant (K 33)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

を組み合わせた液晶組成物(特許文献5参照)が開示されているが、更なる速い応答速度と高い電圧保持率(VHR)が求められていた。 A liquid crystal composition (see Patent Document 5) in which the above is combined has been disclosed, but a faster response speed and a higher voltage retention rate (VHR) have been required.

以上のことから、いずれの液晶組成物も液晶表示素子に求められる速い応答速度と高いVHRをさらに高い水準で両立することが求められるようになった。 From the above, it has become necessary for any liquid crystal composition to achieve both a high response speed and a high VHR required for a liquid crystal display element at a higher level.

特許文献6においては、(式1)で示される指数が大きい液晶材料を使用することでホメオトロピック液晶セルの応答速度を向上させることが開示されている。しかしながら、開示されている液晶材料は十分な性能を示すものではなかった。 Patent Document 6 discloses that the response speed of a homeotropic liquid crystal cell is improved by using a liquid crystal material having a large index represented by (Equation 1). However, the disclosed liquid crystal materials did not exhibit sufficient performance.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、K33は弾性定数、Δnは屈折率異方性、γ1は回転粘性を表す。)
また、非特許文献1において、液晶材料の応答速度は駆動方式によらず下式で表されることが知られている。
(In the formula, K 33 represents the elastic constant, Δn represents the refractive index anisotropy, and γ1 represents the rotational viscosity.)
Further, in Non-Patent Document 1, it is known that the response speed of the liquid crystal material is expressed by the following equation regardless of the driving method.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

ここで、τoffは電圧印加状態から電圧非印加状態とした際の応答速度、γは液晶材料の回転粘度、dは液晶層の厚み、kは弾性定数である。したがって、応答速度の低減には普遍的にγの低減とkの増加が有効であることが分かる。 Here, τ off is the response speed when the voltage is not applied from the voltage applied state, γ 1 is the rotational viscosity of the liquid crystal material, d is the thickness of the liquid crystal layer, and k is the elastic constant. Therefore, it can be seen that the reduction of γ 1 and the increase of k are universally effective for reducing the response speed.

次に、液晶表示装置における正面コントラスト比(以下、コントラスト)は、黒表示における輝度がゼロでなく有限の値(以下、黒輝度)を持つことから、液晶パネルの有効透過率で決まる白表示における輝度(以下、白輝度)を黒輝度で除した値で定義される。したがって、極力白輝度を大きく及び/又は黒輝度を小さい値とすることでコントラストを大きくすることができる。一般的に黒輝度を低減させるほうが寄与は大きい。 Next, the front contrast ratio (hereinafter, contrast) in the liquid crystal display device has a finite value (hereinafter, black brightness) rather than zero brightness in the black display, and therefore, in the white display determined by the effective transmittance of the liquid crystal panel. It is defined by the value obtained by dividing the brightness (hereinafter, white brightness) by the black brightness. Therefore, the contrast can be increased by setting the white brightness as large as possible and / or setting the black brightness as a small value. Generally, reducing the black brightness makes a greater contribution.

液晶材料は熱運動しているため光散乱が生じ、黒輝度を大きくしてしまうことでコントラストを低下させることが知られている。ここでいう黒輝度を大きくしてしまう要因は、液晶ディスプレイの正面方向(液晶層に対して垂直方向)への光漏れである。この影響は一般的に垂直配向モードよりも水平配向モードの方が大きい。 It is known that since the liquid crystal material is thermally moving, light scattering occurs and the black brightness is increased to reduce the contrast. The factor that increases the black brightness here is light leakage in the front direction (perpendicular direction with respect to the liquid crystal layer) of the liquid crystal display. This effect is generally greater in the horizontal orientation mode than in the vertical orientation mode.

特許文献7及び非特許文献2において、液晶層起因の光漏れに関して下式が提唱されており、実験的にも確かめられている。 In Patent Document 7 and Non-Patent Document 2, the following equation has been proposed with respect to light leakage caused by the liquid crystal layer, and has been confirmed experimentally.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

ここで、式中のIは液晶層の光漏れ(直交偏光板間に配置したときに観察される透過率)強度、Slcは散乱指標、Δnは液晶材料の屈折率異方性、neは異常光屈折率、noは常光屈折率、dは液晶層の厚み、Kは平均弾性定数を意味し、(K11+K22+K33)/3として表すことができる。なお、K11は広がりの弾性定数、K22はねじれの弾性定数、K33は曲がりの弾性定数を表す。これらΔn、ne、no及びdはパネル設計でほぼ固定されるため、液晶組成物には、Δn、ne、noを満たしつつ(Δn×dをいっていの値にする必要あり。)、Kを大きくすることが求められ、これを達成することにより液晶表示素子の黒輝度を低下させ、コントラストを向上することができる。 Here, I in the formula is the light leakage of the liquid crystal layer (transmittance is observed when placed orthogonally polarizing plates) intensity, S lc scattering index, [Delta] n is the refractive index anisotropy of the liquid crystal material, n e the extraordinary refractive index, n o is the ordinary refractive index, d is the thickness of the liquid crystal layer, K is means an average elastic constant can be expressed as (K 11 + K 22 + K 33) / 3. Note that K 11 represents the elastic constant of spread, K 22 represents the elastic constant of twist, and K 33 represents the elastic constant of bending. Since these [Delta] n, n e, n o and d is substantially fixed in the panel design, the liquid crystal composition, [Delta] n, n e, while satisfying n o (required to a value of going to [Delta] n × d.) , K is required to be increased, and by achieving this, the black brightness of the liquid crystal display element can be lowered and the contrast can be improved.

以上のことから、液晶組成物においては、ネマチック相−等方性液体相転移温度(TNI)が高く、固体相−ネマチック相転移温度(TCN)が低く、優れた低温保存安定性が必須であり、更に回転粘性(γ)が十分に小さく、屈折率異方性(Δn)が大きく、弾性定数(kまたはK)が大きいことが求められ、これらの用途における液晶表示素子には、速い応答速度と高いコントラストを両立することが求められていた。 From the above, in the liquid crystal composition, the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature ( TNI ) is high, the solid phase-nematic phase transition temperature ( TCN ) is low, and excellent low temperature storage stability is essential. Further, it is required that the rotational viscosity (γ 1 ) is sufficiently small, the refractive anisotropy (Δn) is large, and the elastic constant (k or K) is large. It has been required to achieve both high response speed and high contrast.

特開平8−104869号Japanese Patent Application Laid-Open No. 8-104869 欧州特許出願公開第0474062号European Patent Application Publication No. 04744062 特開2006−037054号Japanese Patent Application Laid-Open No. 2006-037054 特開2001−354967号Japanese Patent Application Laid-Open No. 2001-354967 特開2017−52960号JP-A-2017-52960 特開2006−301643JP 2006-301643 特許第4682376号Patent No. 4682376

EKISHO Vol.5 No.3 p.253(63)2001EKISHO Vol. 5 No. 3 p. 253 (63) 2001 EKISHO Vol.13 No.2 p.119(35)2009EKISHO Vol. 13 No. 2 p. 119 (35) 2009

本発明が解決しようとする課題は、液晶組成物に求められる前記諸特性を満たしつつ、応答速度及びコントラスト比を改善した液晶組成物を提供し、あわせてこれを用いた液晶表示素子を提供することである。 The problem to be solved by the present invention is to provide a liquid crystal composition having improved response speed and contrast ratio while satisfying the above-mentioned characteristics required for a liquid crystal composition, and also to provide a liquid crystal display element using the same. That is.

本発明者は、種々の液晶化合物及び種々の化学物質を検討し、それらの選択及び含有量の調整を行うことにより、前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。 The present inventor has found that the above problems can be solved by examining various liquid crystal compounds and various chemical substances, selecting them, and adjusting their contents, and have completed the present invention. ..

本発明の液晶組成物は液晶組成物に求められる諸特性を満たしつつ、応答速度及びコントラスト比が改善しており、優れた表示特性を有する。特に誘電率異方性が負のn型化合物を含有するn型液晶組成物として有用である。 The liquid crystal composition of the present invention satisfies various characteristics required for the liquid crystal composition, has improved response speed and contrast ratio, and has excellent display characteristics. In particular, it is useful as an n-type liquid crystal composition containing an n-type compound having a negative dielectric anisotropy.

また、本願液晶組成物を用いた本発明の液晶表示素子は、VA型、FFS型又はIPS型などの液晶表示素子を提供することができる。この液晶表示素子は、携帯電話、スマートフォン、ノートPC、タブレットPC、車載用LCD、PID(Public Information Display)、TV又はモニター等に適したものである。 Further, the liquid crystal display element of the present invention using the liquid crystal composition of the present application can provide a liquid crystal display element such as VA type, FFS type or IPS type. This liquid crystal display element is suitable for mobile phones, smartphones, notebook PCs, tablet PCs, in-vehicle LCDs, PIDs (Public Information Display), TVs, monitors, and the like.

以下、特別な記載がない限り、%は質量%を意味する。 Hereinafter, unless otherwise specified,% means mass%.

本発明の液晶組成物は、式(i)で表される化合物及び一般式(L)で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物を含有する。 The liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds selected from the compound represented by the formula (i) and the compound represented by the general formula (L).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1は0、1、2又は3を表すが、
L2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
本願液晶組成物中の一般式(i)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、6%であり、好ましい含有量の上限値は、15%であり、13%であり、12%であり、10%であり、8%であり、7%である。応答速度及びコントラスト比の改善のためには含有量が多い方が好ましいが、低温での保存安定性を重視する場合にはあまり多くすることは好ましくない。
(Wherein, independently each R L1 and R L2, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.
AL1 , AL2 and AL3 are independent of each other.
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl Group, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) are independently alkyl groups (one −CH 2 − or adjacent to each other present in this group). Two or more -CH 2- that are not present may be replaced by -O-), an alkenyl group (one -CH 2- that is present in this group, or two or more -CHs that are not adjacent to each other. 2- may be replaced with −O−), may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
When there are a plurality of A L2s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z L2s , they may be the same or different, but the general formula (i) Excludes compounds represented by. )
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (i) in the liquid crystal composition of the present application is 1%, 2%, 3%, 5%, 6%. The preferred upper limit of the content is 15%, 13%, 12%, 10%, 8%, and 7%. A large content is preferable for improving the response speed and the contrast ratio, but it is not preferable to increase the content too much when the storage stability at a low temperature is important.

本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有する。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。 The liquid crystal composition of the present invention contains one or more compounds represented by the general formula (L). The compound represented by the general formula (L) corresponds to a dielectrically substantially neutral compound (the value of Δε is -2 to 2).

ただし、一般式(i)、一般式(N−1d)及び一般式(N−1)で表される化合物を除く。 However, the compounds represented by the general formula (i), the general formula (N-1d) and the general formula (N-1) are excluded.

一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。 The compound represented by the general formula (L) may be used alone or in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to desired performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The type of compound used is, for example, one type as one embodiment of the present invention. Alternatively, in another embodiment of the present invention, there are two types, three types, four types, five types, six types, seven types, eight types, nine types, and ten. More than a kind.

本発明の組成物において、一般式(L)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dripping marks, seizure, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as dielectric anisotropy.

一般式(L)で表される化合物はΔεが0付近である、いわゆるノンポーラー化合物である。このため、分子内のハロゲン原子等の極性基の数は、2個以下であることが好ましく、1個以下であることが好ましく、他の液晶化合物との溶解性を改善するためには1個であることが好ましく、粘性に着目する場合には置換していないことが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) is a so-called non-polar compound in which Δε is around 0. Therefore, the number of polar groups such as halogen atoms in the molecule is preferably 2 or less, preferably 1 or less, and 1 in order to improve the solubility with other liquid crystal compounds. When focusing on viscosity, it is preferable that the mixture is not replaced.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20% and 30%. 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)及び一般式(L)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content of the compounds represented by the general formulas (i) and (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, and 20%. , 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of the content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, and 25%.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を低く上限値が低いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when a composition having a high Tni of the composition of the present invention and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low.

信頼性を重視する場合にはRL1及びRL2はともにアルキル基であることが好ましく、化合物の揮発性を低減させることを重視する場合にはアルコキシ基であることが好ましく、粘性の低下を重視する場合には少なくとも一方はアルケニル基であることが好ましい。 When reliability is important, both RL1 and RL2 are preferably alkyl groups, and when reducing the volatility of the compound is important, they are preferably alkoxy groups, and reduction of viscosity is important. It is preferable that at least one of them is an alkenyl group.

分子内に存在するハロゲン原子は0、1、2又は3個が好ましく、0又は1が好ましく、他の液晶分子との相溶性を重視する場合には1が好ましい。 The number of halogen atoms present in the molecule is preferably 0, 1, 2 or 3, preferably 0 or 1, and preferably 1 when compatibility with other liquid crystal molecules is important.

L1及びRL2は、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 RL1 and RL2 are linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms and linear carbon atoms 1 to 4 when the ring structure to which they are bonded is a phenyl group (aromatic). The alkoxy group and the alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms are preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran and dioxane, the linear carbon atom number is 1 to 5. Alkoxy groups, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

L1は応答速度を重視する場合には0が好ましく、ネマチック相の上限温度を改善するためには2又は3が好ましく、これらのバランスをとるためには1が好ましい。また、組成物として求められる特性を満たすためには異なる値の化合物を組み合わせることが好ましい。 n L1 is preferably 0 when the response speed is important, 2 or 3 is preferable for improving the upper limit temperature of the nematic phase, and 1 is preferable for balancing these. Further, in order to satisfy the properties required for the composition, it is preferable to combine compounds having different values.

L1、AL2及びAL3はΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、それぞれ独立してトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 Preferably A L1, A L2, and A L3 if it is required to increase the Δn is aromatic, preferably to improve the response speed is an aliphatic, independently trans - 1,4-Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group , 1,4-Cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6-diyl group, decahydronaphthalene-2,6 It preferably represents a −diyl group or 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, more preferably the following structure.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表すことがより好ましい。 It is more preferable to represent a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group.

L1及びZL2は応答速度を重視する場合には単結合であることが好ましい。 Z L1 and Z L2 are preferably single-bonded when the response speed is important.

一般式(L)で表される化合物は分子内のハロゲン原子数が0個又は1個であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) preferably has 0 or 1 halogen atoms in the molecule.

一般式(L)で表される化合物は一般式(L−1)〜(L−7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formulas (L-1) to (L-7).

一般式(L−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-1) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(Wherein, R L11 and R L12 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL11 and RL12 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

一般式(L−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、25%である。 The lower limit of the preferable content is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. The upper limit of the preferable content is 40%, 35%, 33%, 30%, and 25% with respect to the total amount of the composition of the present invention.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が高く上限値が高いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が中庸で上限値が中庸であることが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。視野角特性の向上には、上限値を大きくすることは好ましくない。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high. Further, when a composition having a high Tni of the composition of the present invention and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is moderate and the upper limit value is moderate. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. It is not preferable to increase the upper limit value in order to improve the viewing angle characteristics.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−1)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-1).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). Is preferable, and it is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3), and in particular, the compound is represented by the formula (L-1-1.3). It is preferably a compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2% and 3%. It is 5%, 7%, and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-2).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中RL12は一般式(L−1)における意味と同じ意味を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(In the formula, RL12 has the same meaning as in the general formula (L-1).)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−2.3)又は式(L−1−2.4)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−2.3)及び式(L−1−2.4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解度を良くするために30%以上にすることは好ましくない。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). It is preferable that the compound is represented by the formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, it is preferable to use a compound represented by the formula (L-1-2.3) or the formula (L-1-2.4). The content of the compounds represented by the formulas (L-1-2.3) and (L-1-2.4) is not preferably 30% or more in order to improve the solubility at a low temperature.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、38%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 10%, 15%, and 18%. 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 38%, 40%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−1.3)で表される化合物及び式(L−1−2.2)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、10%であり、15%であり、20%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%であり、40%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、32%であり、30%であり、27%であり、25%であり、22%である。 The lower limit of the total preferable content of the compound represented by the formula (L-1-1.3) and the compound represented by the formula (L-1-2.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention. The values are 10%, 15%, 20%, 25%, 27%, 30%, 35%, and 40%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 43%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 32%, 30%, 27%, 25%, 22%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-3).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中RL13及びRL14はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL13 and RL14 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL13 and RL14 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、27%であり、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, and 30%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 27%, 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, 10 %.
Further, the compound represented by the general formula (L-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.12). It is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention. Further, when obtaining Tni higher than the response speed, the formula (L-1-3.3), the formula (L-1-3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-) are obtained. It is preferable to use the compound represented by 1-3.12). Total of compounds represented by formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4), formula (L-1-3.11) and formula (L-1-3.12). The content of is not preferably 20% or more in order to improve the solubility at low temperature.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−3.1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-3.1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2% and 3%. 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−4)及び/又は(L−1−5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-4) and / or (L-1-5).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中RL15及びRL16はそれぞれ独立して炭素原子数1〜8のアルキル基又は炭素原子数1〜8のアルコキシ基を表す。)
L15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
(In the formula, RL15 and RL16 independently represent an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms.)
RL15 and RL16 are preferably a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. ..

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、25%であり、23%であり、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 25%, 23%, 20%, 17%, 15%, 13%, and 10% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

さらに、一般式(L−1−4)及び(L−1−5)で表される化合物は、式(L−1−4.1)から式(L−1−5.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−4.2)又は式(L−1−5.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compounds represented by the general formulas (L-1-4) and (L-1-5) are represented by the formulas (L-1-5.3) from the formulas (L-1-4.1). It is preferable that the compound is selected from the above-mentioned compound group, and the compound represented by the formula (L-1-4.2) or the formula (L-1-5.2) is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2% and 3%. 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)及び式(L−1−4.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、これら化合物の合計の含有量の好ましい含有量の下限値は、本発明の組成物の総量に対して、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、上限値は、本発明の組成物の総量に対して、80%であり、70%であり、60%であり、50%であり、45%であり、40%であり、37%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%である。組成物の信頼性を重視する場合には、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)及び式(L−1−3.4))で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましく、組成物の応答速度を重視する場合には、式(L−1−1.3)、式(L−1−2.2)で表される化合物から選ばれる2種以上の化合物を組み合わせることが好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Equation (L-1-1.3), Equation (L-1-2.2), Equation (L-1-3.1), Equation (L-1-3.3), Equation (L-1- It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by 3.4), the formula (L-1-3.11) and the formula (L-1-3.12), and the formula (L-1). -1.3), formula (L-1-2.2), formula (L-1-3.1), formula (L-1-3.3), formula (L-1-3.4) and It is preferable to combine two or more compounds selected from the compounds represented by the formula (L-1-4.2), and the lower limit of the preferable content of the total content of these compounds is the composition of the present invention. 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 18%, etc. , 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, and the upper limit is relative to the total amount of the composition of the present invention. , 80%, 70%, 60%, 50%, 45%, 40%, 37%, 35%, 33%, 30%. , 28%, 25%, 23%, 20%. When the reliability of the composition is emphasized, the compounds represented by the formulas (L-1-3.1), (L-1-3.3) and (L-1-3.4)) are used. It is preferable to combine two or more compounds selected from the above, and when the response speed of the composition is important, it is represented by the formulas (L-1-1.3) and (L-1-2.2). It is preferable to combine two or more compounds selected from the above compounds.
The compound represented by the general formula (L-1) is preferably a compound selected from the compound group represented by the general formula (L-1-6).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中RL17及びRL18はそれぞれ独立してメチル基又は水素原子を表す。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
(In the formula, RL17 and RL18 each independently represent a methyl group or a hydrogen atom.)
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-1-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 35%. The preferred upper limit of the content is 60%, 55%, 50%, 45%, 42%, 40%, 38, based on the total amount of the composition of the present invention. %, 35%, 33%, 30%.

さらに、一般式(L−1−6)で表される化合物は、式(L−1−6.1)から式(L−1−6.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-1-6) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-6.1) to (L-1-6.3). It is preferable to have.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

応答速度および信頼性のバランスを確保するには一般式(L−1)で表される化合物は(L−1−1)、(L−1−2)及び/又は(L−1−3)であることが好ましく、特に(L−1−2)及び/又は(L−1−3)が好ましい。 To ensure a balance between response speed and reliability, the compounds represented by the general formula (L-1) are (L-1-1), (L-1-2) and / or (L-1-). Is preferable, and (L-1-2) and / or (L-1--3) are particularly preferable.

一般式(L−2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-2) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL21及びRL22はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L21 and R L22 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL21 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL22 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、応答速度を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and conversely, when the response speed is emphasized, the effect is high when the content is set low. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

さらに、一般式(L−2)で表される化合物は、式(L−2.1)から式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.1)、式(L−2.3)、式(L−2.4)及び式(L−2.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−2.3)及び式(L−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-2) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-2.1) to (L-2.6), preferably the formula. It is preferable that the compound is selected from the compound group represented by (L-2.1), formula (L-2.3), formula (L-2.4) and formula (L-2.6). It is preferable that the compound is selected from the compound group represented by the formula (L-2.3) and the formula (L-2.4).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(L−3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-3) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL31及びRL32はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L31 and R L32 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL31 and RL32 are preferably alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl groups having 4 to 5 carbon atoms, or alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, respectively.

一般式(L−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7% and 10%. The upper limit of the preferable content is 20%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, and 6% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 5%, and 3%.

高い複屈折率を得る場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、反対に、高いTniを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When a high birefringence is obtained, setting a large content is highly effective, and conversely, when emphasizing a high Tni, setting a low content is highly effective. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

さらに、一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.1)、式(L−3.3)、式(L−3.5)又は式(L−3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.1)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.6), preferably the formula. It is preferable that the compound is selected from the compound group represented by (L-3.1), formula (L-3.3), formula (L-3.5) or formula (L-3.6). It is preferably a compound represented by the formula (L-3.1).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(L−4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-4) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL41及びRL42はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
(Wherein, R L41 and R L42 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL41 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL42 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred. )
The compound represented by the general formula (L-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L−4)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-4) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. .. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3), for example.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.1)で表される化合物を含有していても、式(L−4.2)で表される化合物を含有していても、式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有していても良いし、式(L−4.1)から式(L−4.3)で表される化合物を全て含んでいても良い。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.1)又は式(L−4.2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.1) is contained, the formula (L) is contained. Even if it contains the compound represented by 4.2), it contains both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2). It may contain all the compounds represented by the formulas (L-4.1) to (L-4.3). The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.1) or the formula (L-4.2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, which is 5%. Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%, and preferred upper limits are 45, 40%. , 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%. ..

式(L−4.1)で表される化合物と式(L−4.2)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When both the compound represented by the formula (L-4.1) and the compound represented by the formula (L-4.2) are contained, both compounds are used with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、例えば式(L−4.4)から式(L−4.6)で表される化合物であることが好ましく、式(L−4.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.4) to (L-4.6), for example, preferably the compound represented by the formula (L-4.4). ) Is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて、式(L−4.4)で表される化合物を含有していても、式(L−4.5)で表される化合物を含有していても、式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有していても良い。 Depending on the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, etc., even if the compound represented by the formula (L-4.4) is contained, the formula (L) Even if it contains the compound represented by −4.5), it contains both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5). You may be.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−4.4)又は式(L−4.5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、9%であり、11%であり、12%であり、13%であり、18%であり、21%である。好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-4.4) or the formula (L-4.5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, which is 5%. Yes, 7%, 9%, 11%, 12%, 13%, 18%, 21%. Preferred upper limits are 45, 40%, 35%, 30%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13 %, 10%, 8%.

式(L−4.4)で表される化合物と式(L−4.5)で表される化合物との両方を含有する場合は、本発明の組成物の総量に対しての両化合物の好ましい含有量の下限値は、15%であり、19%であり、24%であり、30%であり、好ましい上限値は、45であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 When both the compound represented by the formula (L-4.4) and the compound represented by the formula (L-4.5) are contained, both compounds are used with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content is 15%, 19%, 24%, 30%, and the preferred upper limit is 45, 40%, 35%, 30%. Yes, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%.

一般式(L−4)で表される化合物は、式(L−4.7)から式(L−4.10)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−4.9)で表される化合物が好ましい。 The compound represented by the general formula (L-4) is preferably a compound represented by the formulas (L-4.7) to (L-4.10), and in particular, the compound represented by the formula (L-4. The compound represented by 9) is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(L−5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-5) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL51及びRL52はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)
L51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
(Wherein, R L51 and R L52 are each independently the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L).)
RL51 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and RL52 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or a carbon atom. Alkoxy groups of numbers 1 to 4 are preferred.

一般式(L−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L−5)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-5) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−5)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. .. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5% The compound represented by the general formula (L-5) is the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2). ) Is preferable, and a compound represented by the formula (L-5.1) is particularly preferable.

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.3)又は式(L−5.4)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.3) or the formula (L-5.4).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.5)から式(L−5.7)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、特に式(L−5.7)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-5.5) to (L-5.7), and particularly the compound represented by the formula (L-5). It is preferably a compound represented by L-5.7).

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(L−6)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-6) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL61及びRL62はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、XL61及びXL62はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子を表す。)
L61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
(Wherein, R L61 and R L62 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), X L61 and X L62 each independently represents a hydrogen atom or a fluorine atom. )
Each of RL61 and RL62 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and one of XL61 and XL62 is a fluorine atom and the other is a hydrogen atom. Is preferable.

一般式(L−6)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (L-6) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−6)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%, 23%, 26%, 30%, 35%, 40%. .. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-6) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 50%, 40%, 35%, and 30%. , 20%, 15%, 10%, 5%. When the emphasis is on increasing Δn, it is preferable to increase the content, and when the emphasis is on precipitation at a low temperature, the content is preferably small.

一般式(L−6)で表される化合物は、式(L−6.1)から式(L−6.9)で表される化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.1) to (L-6.9).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、これらの化合物の中から1種〜3種類含有することが好ましく、1種〜4種類含有することがさらに好ましい。また、選ぶ化合物の分子量分布が広いことも溶解性に有効であるため、例えば、式(L−6.1)又は(L−6.2)で表される化合物から1種類、式(L−6.4)又は(L−6.5)で表される化合物から1種類、式(L−6.6)又は式(L−6.7)で表される化合物から1種類、式(L−6.8)又は(L−6.9)で表される化合物から1種類の化合物を選び、これらを適宜組み合わせることが好ましい。その中でも、式(L−6.1)、式(L−6.3)式(L−6.4)、式(L−6.6)及び式(L−6.9)で表される化合物を含むことが好ましい。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but it is preferable to contain 1 to 3 types of these compounds, and it is more preferable to contain 1 to 4 types. Further, since the wide molecular weight distribution of the selected compound is also effective for solubility, for example, one kind from the compounds represented by the formula (L-6.1) or (L-6.2), the formula (L-). One type from the compound represented by 6.4) or (L-6.5), one type from the compound represented by the formula (L-6.6) or the formula (L-6.7), one type from the compound represented by the formula (L-6.7), the formula (L). It is preferable to select one kind of compound from the compounds represented by −6.8) or (L-6.9) and combine these appropriately. Among them, it is represented by the formula (L-6.1), the formula (L-6.3), the formula (L-6.4), the formula (L-6.6) and the formula (L-6.9). It preferably contains a compound.

さらに、一般式(L−6)で表される化合物は、例えば式(L−6.10)から式(L−6.17)で表される化合物であることが好ましく、その中でも、式(L−6.11)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-6) is preferably a compound represented by the formulas (L-6.10) to (L-6.17), for example, and among them, the compound represented by the formula (L-6.17) is preferable. It is preferably a compound represented by L-6.11).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明の組成物の総量に対してのこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%である。これら化合物の好ましい含有量の上限値は、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、9%である。 The lower limit of the preferable content of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3%, 5% and 7%. The upper limit of the preferable content of these compounds is 20%, 15%, 13%, 10%, and 9%.

一般式(L−7)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (L-7) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、AL71及びAL72はそれぞれ独立して一般式(L)におけるAL2及びAL3と同じ意味を表すが、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は一般式(L)におけるZL2と同じ意味を表し、XL71及びXL72はそれぞれ独立してフッ素原子又は水素原子を表す。)
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
(Wherein, R L71 and R L72 each independently represent the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), A L71 and A L72 is A L2 and in the general formula (L) independently Although it has the same meaning as A L3 , the hydrogen atoms on A L71 and A L72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 has the same meaning as Z L2 in the general formula (L). XL71 and XL72 independently represent a fluorine atom or a hydrogen atom, respectively.)
In the formula, RL71 and RL72 are independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, respectively, and AL71 and AL72. Are each independently preferably a 1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group , the hydrogen atoms on AL71 and AL72 may be independently substituted with fluorine atoms, and Z L71 is simply. A bond or COO− is preferable, a single bond is preferable, and a hydrogen atom is preferable for XL71 and XL72.

組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて組み合わせる。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類である。 The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are combined according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, and four types as one embodiment of the present invention.

本発明の組成物において、一般式(L−7)で表される化合物の含有量は、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率、プロセス適合性、滴下痕、焼き付き、誘電率異方性などの求められる性能に応じて適宜調整する必要がある。 In the composition of the present invention, the content of the compound represented by the general formula (L-7) includes solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, birefringence, process compatibility, dropping marks, and the like. It is necessary to make appropriate adjustments according to the required performance such as seizure and dielectric anisotropy.

本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−7)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 2%, 3% and 5%. , 7%, 10%, 14%, 16%, 20%. The upper limit of the preferable content of the compound represented by the formula (L-7) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 23%, and 20%. , 18%, 15%, 10%, 5%.

本発明の組成物が高いTniの実施形態が望まれる場合は式(L−7)で表される化合物の含有量を多めにすることが好ましく、低粘度の実施形態が望まれる場合は含有量を少なめにすることが好ましい。 When an embodiment of Tni having a high composition of the present invention is desired, it is preferable to increase the content of the compound represented by the formula (L-7), and when an embodiment having a low viscosity is desired, the content is high. It is preferable to reduce the amount.

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.1)から式(L−7.4)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.2)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.1) to (L-7.4), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 2).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.11)から式(L−7.13)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.11)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.11) to (L-7.13), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 11).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.21)から式(L−7.23)で表される化合物である。式(L−7.21)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is a compound represented by the formulas (L-7.21) to (L-7.23). It is preferably a compound represented by the formula (L-7.21).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.31)から式(L−7.34)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.31)又は/及び式(L−7.32)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.31) to (L-7.34), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 31) or / and the formula (L-7.32).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.41)から式(L−7.44)で表される化合物であることが好ましく、式(L−7.41)又は/及び式(L−7.42)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.41) to (L-7.44), and the compound represented by the formula (L-7. It is preferably a compound represented by 41) or / and the formula (L-7.42).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

さらに、一般式(L−7)で表される化合物は、式(L−7.51)から式(L−7.53)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (L-7) is preferably a compound represented by the formulas (L-7.51) to (L-7.53).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)、一般式(ii)、一般式(N−1d)、一般式(N−1)及び一般式(L)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、80%であり、85%であり、88%であり、90%であり、92%であり、93%であり、94%であり、95%であり、96%であり、97%であり、98%であり、99%であり、100%である。好ましい含有量の上限値は、100%であり、99%であり、98%であり、95%である
一般式(L)で表される化合物として、一般式(L−25)
The compound represented by the general formula (i), the general formula (ii), the general formula (N-1d), the general formula (N-1) and the general formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention. The lower limit of the total preferred content is 80%, 85%, 88%, 90%, 92%, 93%, 94%, 95%. It is 96%, 97%, 98%, 99%, and 100%. The upper limit of the preferable content is 100%, 99%, 98%, and 95% as the compound represented by the general formula (L), which is the general formula (L-25).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RL251及びRL252はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、n251は0又は1を表すが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
で、表される化合物が好ましい。
(Wherein, R L251 and R L252 each independently represents the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), although n 251 represents 0 or 1, is represented by the general formula (i) Excludes compounds
The compound represented by is preferable.

一般式(L−25)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、20%であり、17%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (L-25) is 1%, 2%, 3%, 5%, 7%, and 10%. , 13%, 15%, 18%, 20%. The preferred upper limit of the content is 20%, 17%, 15%, 13%, 10%, 8%, and 7% with respect to the total amount of the composition of the present invention. % And 6%.

一般式(L−25)で表される化合物の好ましい化合物は、一般式(L−3)及び(L−5)で表される化合物である。 A preferable compound of the compound represented by the general formula (L-25) is a compound represented by the general formulas (L-3) and (L-5).

本発明の組成物には一般式(N−1d)で表される化合物を含有することが好ましい。一般式(N−1d)で表される化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。 The composition of the present invention preferably contains a compound represented by the general formula (N-1d). The compound represented by the general formula (N-1d) corresponds to a dielectrically negative compound (the sign of Δε is negative and its absolute value is larger than 2).

一般式(N−1d)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1d) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RNd11及びRNd12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
Nd11は1、2又は3を表す。)
一般式(N−1d)で表される化合物は、1種だけを用いてもよいが、2種以上を使用してもよい。
(Wherein, R Nd11 and R Nd12 each independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.
n Nd11 represents 1, 2 or 3. )
As the compound represented by the general formula (N-1d), only one kind may be used, but two or more kinds may be used.

一般式(N−1d)においてRNd11は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 In the general formula (N-1d), RNd11 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl having 2 to 8 carbon atoms. An oxy group is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms is preferable. An alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl having 3 carbon atoms is more preferable. A group (propenyl group) is particularly preferable. A linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

特に好ましいのは、エチル基及びプロピル基である。 Particularly preferred are ethyl and propyl groups.

Nd12は、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 R Nd12 is preferably an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms, preferably having 2 to 8 carbon atoms. Alkyl groups 1 to 5, alkoxy groups having 1 to 5 carbon atoms, alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkenyloxy groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable, and alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms are preferable. An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is more preferable, an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 2 to 3 carbon atoms is further preferable, and an alkenyl group having 3 carbon atoms (propenyl group) is particularly preferable. .. A linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a linear alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

特に好ましいのは、メトキシ基及びエトキシ基である。 Particularly preferred are methoxy and ethoxy groups.

Nd11は1又は2が好ましく、nNd11が1である化合物及びnNd11が2である化合物をともに含有することが好ましい。 n Nd 11 is preferably 1 or 2, and preferably contains both a compound having n Nd 11 of 1 and a compound having n Nd 11 of 2.

Nd11が1である化合物は1種又は2種用いることが出来るが、ネマチック相下限温度の改善の観点からは2種使用することがこのましく、2種使用する場合には、RNd11を同一の置換基とすることが好ましい。 One or two compounds having n Nd11 of 1 can be used, but from the viewpoint of improving the lower limit temperature of the nematic phase, it is preferable to use two compounds, and when two compounds are used, RNd11 is used. It is preferable to use the same substituent.

Nd11が2である化合物は1種又は2種用いることが出来るが、ネマチック相下限温度の改善の観点からは2種使用することがこのましく、2種使用する場合には、RNd12を同一の置換基とすることが好ましい。 One or two compounds having n Nd11 of 2 can be used, but from the viewpoint of improving the lower limit temperature of the nematic phase, it is preferable to use two compounds, and when two compounds are used, RNd12 is used. It is preferable to use the same substituent.

Nd11が1である化合物とnNd11が2である化合物をともに使用する場合にはnNd11が2である化合物をより多く使用することが好ましい。 When both the compound having n Nd11 of 1 and the compound having nNd11 being 2 are used, it is preferable to use more compounds having nNd11 of 2.

一般式(N−1d)で表される化合物は、一般式(N−1−10)で表される化合物及び一般式(N−1−11)で表される化合物で表される化合物が好ましい。 The compound represented by the general formula (N-1d) is preferably a compound represented by the general formula (N-1-10) and a compound represented by the general formula (N-1-11). ..

一般式(N−1−10)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1101及びRN1102はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1101 and R N1102 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1101 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1102 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group, or a butoxy group.

一般式(N−1−10)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-10) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set the content higher when the improvement of Δε is emphasized, the effect is higher when the content is set higher when the solubility at low temperature is emphasized, and the content is set when the TNI is emphasized. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-10) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物が好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましく、式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.21). It is preferably represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5), (N-1-10.20) and (N-1-10.21). It is preferably a compound, preferably of formula (N-1-10.1), formula (N-1-10.2), formula (N-1-10.20) and formula (N-1-10.21). The compound represented by the formula (N-1-10.1) and the compound represented by the formula (N-1-10.2) are preferable, and the compound represented by the formula (N-1-10.2) is preferable. Compounds are preferred.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-10.1), (N-1-10.2), (N-1-10.20) and (N-1-10.21) are used alone. Although it can be used in combination or in combination, the lower limit of the preferable content of these compounds alone or in combination with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3% and 5%. , 8%, 10%, 13%, 15%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %.

一般式(N−1−11)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1111及びRN1112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1111 and R N1112 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group, a vinyl group or a 1-propenyl group. RN1112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−11)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-11) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を低めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を高めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the content is set low, and when the TNI is emphasized, the content is high. The effect is high when is set high. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-11) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2)、式(N−1−11.4)、式(N−1−11.11)及び(N−1−11.14)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-11) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.14). It is preferably represented by the formulas (N-1-11.2), (N-1-11.4), (N-1-1.11) and (N-1-1.14). It is preferably a compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-11.2) and (N-1-11.4) can be used alone or in combination, but the compositions of the present invention can be used. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or of these compounds relative to the total amount of is 3%, 5%, 8%, 10%, 13%, 15%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−11.2)、式(N−1−11.4)、式(N−1−11.11)及び式(N−1−11.14)で表される化合物から選ばれる化合物を3種〜6種用いることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物の組み合わせを用いることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−11.2)及び式(N−1−11.4)で表される化合物の組み合わせを用いることが好ましく、式(N−1−10.2)、式(N−1−11.11)及び式(N−1−11.14)で表される化合物の組み合わせを用いることが好ましい。 Formula (N-1-10.1), Formula (N-1-10.2), Formula (N-1-11.2), Formula (N-1-11.4), Formula (N-1- It is preferable to use 3 to 6 kinds of compounds selected from the compounds represented by 11.11) and the compound represented by the formula (N-1-1.14), and the formula (N-1-10.1) and the formula (N- It is preferable to use a combination of compounds represented by 1-11.2) and formula (N-1-11.4), and formula (N-1-10.1) and formula (N-1-10.2). ), The combination of the compounds represented by the formula (N-1-11.2) and the formula (N-1-11.4) is preferable, and the formula (N-1-10.2) and the formula (N It is preferable to use a combination of compounds represented by 1-11.11) and the formula (N-11.11.14).

本発明の組成物には一般式(N−1)で表される化合物を含有することが好ましい。一般式(N−1)で表される化合物は、1種だけを用いてもよいが、2種以上を使用してもよい。一般式(N−1)で表される化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。 The composition of the present invention preferably contains a compound represented by the general formula (N-1). As the compound represented by the general formula (N-1), only one kind may be used, but two or more kinds may be used. The compound represented by the general formula (N-1) corresponds to a dielectrically negative compound (the sign of Δε is negative and its absolute value is larger than 2).

一般式(N−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11及びnN12は0、1、2又は3を表すが、nN11+nN12は1、2又は3を表し、
N11及びAN12はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11及びZN12はそれぞれ独立して単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)
一般式(N−1)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.
n N11 and n N12 represent 0, 1, 2 or 3, while n N11 + n N12 represent 1, 2 or 3.
Independently A N11 and A N12, respectively (a) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - is -O (May be replaced with −) and (b) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other is replaced with -N =. May be done.)
(C) Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or One -CH = existing in the 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =. )
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) are independently alkyl groups (one −CH 2 − or adjacent to each other present in this group). Two or more -CH 2- that are not present may be replaced by -O-), an alkenyl group (one -CH 2- that is present in this group, or two or more -CHs that are not adjacent to each other. 2- may be replaced with −O−), may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.
Z N11 and Z N12 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 Represents −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−.
If there are multiple A N11 and / or A N12 , they may be the same or different, and if there are multiple Z N11 and / or Z N12 , they may be the same or different. However, the compound represented by the general formula (N-1) excludes the compound represented by the general formula (N-1d). )
The compound represented by the general formula (N-1) is preferably a compound having a negative Δε and an absolute value of more than 3.

一般式(N−1)中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基、炭素原子数1〜8のアルコキシ基、炭素原子数2〜8のアルケニル基又は炭素原子数2〜8のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数1〜5のアルコキシ基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数2〜5のアルケニルオキシ基が好ましく、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数2〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜3のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルケニル基(プロペニル基)が特に好ましい。 In the general formula (N-1), RN11 and RN12 are independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms. An alkenyloxy group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms. Alkoxyoxy groups are preferable, alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 5 carbon atoms are more preferable, and alkyl groups having 2 to 5 carbon atoms or alkoxy groups having 2 to 3 carbon atoms are further preferable. Preferably, an alkenyl group (propenyl group) having 3 carbon atoms is particularly preferable.

また、それが結合する環構造がフェニル基(芳香族)である場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び炭素原子数4〜5のアルケニル基が好ましく、それが結合する環構造がシクロヘキサン、ピラン及びジオキサンなどの飽和した環構造の場合には、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。ネマチック相を安定化させるためには炭素原子及び存在する場合酸素原子の合計が5以下であることが好ましく、直鎖状であることが好ましい。 When the ring structure to which it is bonded is a phenyl group (aromatic), a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a linear alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and carbon are used. An alkoxy group having 4 to 5 atoms is preferable, and when the ring structure to which the alkoxy group is bonded is a saturated ring structure such as cyclohexane, pyran, or dioxane, a linear alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or a linear chain is used. Alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms and linear alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are preferable. In order to stabilize the nematic phase, the total of carbon atoms and oxygen atoms, if present, is preferably 5 or less, and is preferably linear.

アルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましい。(各式中の黒点は環構造中の炭素原子を表す。) The alkenyl group is preferably selected from the groups represented by any of the formulas (R1) to (R5). (The black dots in each equation represent carbon atoms in the ring structure.)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

好ましくは、炭素原子数1〜5のアルキル基及び炭素原子数1〜5のアルコキシ基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基及びプロポキシ基である。 Preferably, it is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms, such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group and a propoxy group.

N11及びAN12はそれぞれ独立してΔnを大きくすることが求められる場合には芳香族であることが好ましく、応答速度を改善するためには脂肪族であることが好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、2−フルオロ−1,4−フェニレン基、3−フルオロ−1,4−フェニレン基、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキセニレン基、1,4−ビシクロ[2.2.2]オクチレン基、ピペリジン−1,4−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基を表すことが好ましく、下記の構造を表すことがより好ましく、 A N11 and AN12 are preferably aromatic when it is required to increase Δn independently, and are preferably aliphatic in order to improve the response rate, and trans-1,4. -Cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 2-fluoro-1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group, 3,5-difluoro-1,4-phenylene group, 2, 3-Difluoro-1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexenylene group, 1,4-bicyclo [2.2.2] octylene group, piperidine-1,4-diyl group, naphthalene-2,6- It is preferable to represent a diyl group, a decahydronaphthalene-2,6-diyl group or a 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, and more preferably to represent the following structure.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基が好ましく、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基がより好ましい。 A trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group is preferable, and a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group is more preferable.

N11及びZN12はそれぞれ独立して−CHO−、−CFO−、−CHCH−、−CFCF−又は単結合を表すことが好ましく、−CHO−、−CHCH−又は単結合が更に好ましく、−CHO−又は単結合が特に好ましい。 Z N11 and Z N12 are each independently -CH 2 O -, - CF 2 O -, - CH 2 CH 2 -, - CF 2 CF 2 - or preferably a single bond, -CH 2 O-, -CH 2 CH 2- or single bond is more preferred, and -CH 2 O- or single bond is particularly preferred.

N11+nN12は1又は2が好ましく、nN11が1でありnN12が0である組み合わせ、nN11が2でありnN12が0である組み合わせ、nN11が1でありnN12が1である組み合わせ、nN11が2でありnN12が1である組み合わせが好ましい。 n N11 + n N12 is preferably 1 or 2, n N11 is 1 and n N12 is 0, n N11 is 2 and n N12 is 0, n N11 is 1 and n N12 is 1. A certain combination, a combination in which n N11 is 2 and n N12 is 1, is preferable.

ただし、一般式(N−1d)で表される化合物を除く。 However, compounds represented by the general formula (N-1d) are excluded.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the general formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 10%, 20%, and 30%. Yes, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75%, 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1d)で表される化合物及び一般式(N−1)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、1%であり、10%であり、20%であり、30%であり、40%であり、50%であり、55%であり、60%であり、65%であり、70%であり、75%であり、80%である。好ましい含有量の上限値は、95%であり、85%であり、75%であり、65%であり、55%であり、45%であり、35%であり、25%であり、20%である。 The lower limit of the total preferable content of the compound represented by the general formula (N-1d) and the compound represented by the general formula (N-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%. Yes, 10%, 20%, 30%, 40%, 50%, 55%, 60%, 65%, 70%, 75% Yes, it is 80%. The preferred upper limit of content is 95%, 85%, 75%, 65%, 55%, 45%, 35%, 25%, 20%. Is.

本発明の組成物の粘度を低く保ち、応答速度が速い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。さらに、本発明の組成物のTniを高く保ち、温度安定性の良い組成物が必要な場合は上記の下限値が低く上限値が低いことが好ましい。また、駆動電圧を低く保つために誘電率異方性を大きくしたいときは、上記の下限値を高く上限値が高いことが好ましい。 When a composition having a low viscosity and a high response rate is required, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when a composition having a high Tni of the composition of the present invention and good temperature stability is required, it is preferable that the above lower limit value is low and the upper limit value is low. Further, when it is desired to increase the dielectric anisotropy in order to keep the drive voltage low, it is preferable that the above lower limit value is high and the upper limit value is high.

一般式(N−1)で表される化合物として、下記の一般式(N−1a)〜(N−1g)で表される化合物群を挙げることができる。 Examples of the compound represented by the general formula (N-1) include a group of compounds represented by the following general formulas (N-1a) to (N-1g).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN11及びRN12は一般式(N−1)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表し、nNa11は0又は1を表し、nNb11は1又は2を表し、nNc11は0又は1を表し、nNe11は1又は2を表し、nNf11は1又は2を表し、nNg11は1又は2を表し、ANe11はトランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基を表し、ANg11はトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−シクロヘキセニレン基又は1,4−フェニレン基を表すが少なくとも1つは1,4−シクロヘキセニレン基を表し、ZNe 11は単結合又はエチレンを表すが少なくとも1つはエチレンを表す。)
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
(Wherein, R N11 and R N12 are as defined R N11 and R N12 in the general formula (N-1), n Na11 represents 0 or 1, n NB11 is 1 or 2, n NC11 is Represents 0 or 1, n Ne11 represents 1 or 2, n Nf11 represents 1 or 2, n Ng 11 represents 1 or 2, A Ne 11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group or 1,4. -Represents a phenylene group, A Ng11 represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-cyclohexenylene group or a 1,4-phenylene group, but at least one is a 1,4-cyclohexenylene group. Z Ne 11 represents a single bond or ethylene, but at least one represents ethylene.)
More specifically, the compound represented by the general formula (N-1) may be a compound selected from the compound group represented by the general formulas (N-1-1) to (N-1-21). preferable.

一般式(N−1−1)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN111及びRN112はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N111 and R N112 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN111 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a propyl group, a pentyl group or a vinyl group. RN112 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−1)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-1) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. , 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, and 3%.

さらに、一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-1.1) to (N1-1.23). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4), and the formulas (N-1-1.1) and the formula (N-1-1.4) are preferable. The compound represented by -1-1.3) is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(N−1−1.1)〜(N−1−1.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N1-1.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or of these compounds relative to the total amount is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23%. , 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, and 3%.

一般式(N−1−2)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN121及びRN122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
(Wherein, R N121 and R N122 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, a butyl group or a pentyl group. The RN122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and a methyl group, a propyl group, a methoxy group, an ethoxy group or a propoxy group. preferable.

一般式(N−1−2)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-2) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-2) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 7%, 10% and 13%. 15%, 17%, 20%, 23%, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%, 37%. It is 40% and 42%. The preferred upper limit of the content is 50%, 48%, 45%, 43%, 40%, 38%, 35% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10 %, 8%, 7%, 6%, 5%.

さらに、一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましく、Δεの改良を重視する場合には式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)で表される化合物が好ましく、TNIの改良を重視する場合には式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)及び式(N−1−2.13)で表される化合物であることが好ましく、応答速度の改良を重視する場合には式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22). It is preferable that there are formulas (N-1-2.3) to formulas (N-1-2.7), formulas (N1-2.10), formulas (N-1-2.11), and formulas. It is preferable that the compound is represented by (N-1-2.13) and the formula (N1-2.20), and when the improvement of Δε is emphasized, the formula (N-1-2.3) is used. is preferably a compound represented by the formula (N-1-2.7) from when emphasizing improvements in T NI formula (N-1-2.10), formula (N-1-2.11) And the compound represented by the formula (N-1-2.13) is preferable, and the compound represented by the formula (N-1-2.20) is used when the improvement of the response speed is emphasized. Is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%であり、3%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-2.1) to (N-1-2.22) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention. The lower limit of the preferred content of alone or of these compounds relative to the total amount of is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20%, 23. %, 25%, 27%, 30%, 33%, 35%. The upper limit of the preferable content is 50%, 40%, 38%, 35%, 33%, 30%, and 28% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 25%, 23%, 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 7%, 6 %, 5%, and 3%.

一般式(N−1−3)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN131及びRN132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N131 and R N132 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 3 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably a 1-propenyl group, an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group. ..

一般式(N−1−3)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-3) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-3) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-3.21) to (N-1-3.21). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and (N-1-3.21), and is preferably the compound represented by the formula (N-1-3.21). -1-3.1), Eq. (N-1-3.2), Eq. (N-1-3.3), Eq. (N-1-3.4) and Eq. (N-1-3.6) ) Is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(N−1−3.1)〜式(N−1−3.4)、式(N−1−3.6)及び式(N−1−3.21)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、式(N−1−3.1)及び式(N−1−3.2)の組み合わせ、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)から選ばれる2種又は3種の組み合わせが好ましい。本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.4), the formula (N-1-3.6) and the formula (N-1-3.21) are independent. It can be used in the above or in combination, but it is a combination of the formulas (N-1-3.1) and (N-1-3.2) and the formula (N-1-3.3). ), Formula (N-1-3.4) and formula (N-1-3.6), 2 or 3 combinations are preferred. The lower limit of the preferred content of the composition alone or of these compounds relative to the total amount of the compositions of the present invention is 5%, 10%, 13%, 15%, 17%, 20. %. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−4)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN141及びRN142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N141 and R N142 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
Independently R N141 and R N142 are each an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, preferably an alkenyl group or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms carbon atoms 4-5, methyl group, propyl group, ethoxy Groups or butoxy groups are preferred.

一般式(N−1−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-4) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when set to a small value. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-4) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 3%, 5%, 7% and 10%. It is 13%, it is 15%, it is 17%, and it is 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

さらに、一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1--4) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4), and the compounds are preferably of the formulas (N-1-4.1) and (N-1-4.4). The compounds represented by -1-4.2) and the formula (N-1-4.4) are preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(N−1−4.1)〜(N−1−4.14)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、11%であり、10%であり、8%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14) can be used alone or in combination, but the composition of the present invention can be used. The lower limit of the preferred content of these compounds alone or of these compounds relative to the total amount is 3%, 5%, 7%, 10%, 13%, 15%, 17%. It is 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 11%, 10%, 8%.

一般式(N−1−5)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN151及びRN152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N151 and R N152 each independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN151 and RN152 are each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group, or a butyl group. Is preferable.

一般式(N−1−5)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-5) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を少なめに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 It is preferable to set a higher content in the case of emphasizing improved [Delta] [epsilon], to emphasize the solubility at low temperature highly effective when fewer to set the content, when importance is attached to T NI content The effect is high if you set a large amount. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-5) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6). It is preferable that the compound is represented by the formula (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物は単独で使用することも、組み合わせて使用することも可能であるが、本発明の組成物の総量に対しての単独又はこれら化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The compounds represented by the formulas (N-1-5.1), (N-1-5.2) and (N-1-5.4) may be used alone or in combination. However, the lower limit of the preferable content of the composition alone or of these compounds with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 8%, 10%, 13%. It is 15%, 17%, and 20%. The preferred upper limit of the content is 35%, 33%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 18%, 15%, 13%.

一般式(N−1−12)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1121及びRN1122はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1121 and R N1122 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1121 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1122 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−12)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-12) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-12) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−13)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1131及びRN1132はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1131 and R N1132 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1131 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1132 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−13)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-13) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-13) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−14)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1141及びRN1142はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1141 and R N1142 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1141 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1142 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−14)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-14) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-14) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−15)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1151及びRN1152はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1151 and R N1152 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1151 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1152 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−15)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-15) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-15) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−16)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1161及びRN1162はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1161 and R N1162 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1161 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1162 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−16)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-16) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-16) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−17)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1171及びRN1172はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1171 and R N1172 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1171 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1172 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−17)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-17) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-17) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−18)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1181及びRN1182はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
(Wherein, R N1181 and R N1182 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1181 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and preferably a methyl group, an ethyl group, a propyl group or a butyl group. RN1182 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 4 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, and preferably an ethoxy group, a propoxy group or a butoxy group.

一般式(N−1−18)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-18) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-18) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

さらに、一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2)及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-11.3), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-11. The compound represented by -1-18.3) is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(N−1−20)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1201 and R N1202 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1201 and RN1202 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−20)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-20) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-20) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−21)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1211 and R N1212 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1211 and RN1212 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−21)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-21) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-1-21) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, 13% and 15%. It is 17% and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%.

一般式(N−1−22)で表される化合物は下記の化合物である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) is the following compound.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、一般式(N)におけるRN11及びRN12と同じ意味を表す。)
N1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
(Wherein, R N1221 and R N1222 independently represents the same meaning as R N11 and R N12 in the general formula (N).)
RN1221 and RN1222 are each independently preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, preferably an ethyl group, a propyl group or a butyl group.

一般式(N−1−22)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。 The compound represented by the general formula (N-1-22) can be used alone, or two or more compounds can be used in combination. The types of compounds that can be combined are not particularly limited, but they are appropriately combined and used according to the required performance such as solubility at low temperature, transition temperature, electrical reliability, and birefringence. The types of compounds used are, for example, one type, two types, three types, four types, and five or more types as one embodiment of the present invention.

Δεの改善を重視する場合には含有量を高めに設定することが好ましく、低温での溶解性を重視する場合は含有量を多めに設定すると効果が高く、TNIを重視する場合は含有量をおおめに設定すると効果が高い。さらに、滴下痕や焼き付き特性を改良する場合は、含有量の範囲を中間に設定することが好ましい。 When the improvement of Δε is emphasized, it is preferable to set the content high, when the solubility at low temperature is emphasized, the effect is high when the content is set high, and when the TNI is emphasized, the content is set high. The effect is high when is set to a large extent. Further, when improving the dripping marks and the seizure characteristics, it is preferable to set the content range in the middle.

本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、5%である。 The lower limit of the preferable content of the compound represented by the formula (N-2-1) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 1%, 5%, 10% and 13%. , 15%, 17%, and 20%. The upper limit of the preferable content is 35%, 30%, 28%, 25%, 23%, 20%, and 18% with respect to the total amount of the composition of the present invention. %, 15%, 13%, 10%, 5%.

さらに、一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。 Further, the compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-2.12.2). It is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5), and the compounds are preferably represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-). The compound represented by 1-22.4) is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381


中性の化合物(一般式(i)で表される化合物及び一般式(L)で表される化合物)における一般式(i)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、2%であり、4%であり、6%であり、8%であり、10%であり、12%であり、14%であり、16%である。好ましい上限値は30%であり、25%であり、20%であり、18%であり、16%であり、14%であり、12%である。

The lower limit of the total preferable content of the compound represented by the general formula (i) in the neutral compound (the compound represented by the general formula (i) and the compound represented by the general formula (L)) is 2. %, 4%, 6%, 8%, 10%, 12%, 14%, 16%. Preferred upper limits are 30%, 25%, 20%, 18%, 16%, 14% and 12%.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(i)及び一般式(L)で表される化合物の合計の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、15%であり、20%であり、25%である。好ましい含有量の上限値は、70%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%である。 The lower limit of the total preferable content of the compounds represented by the general formula (i) and the general formula (L) with respect to the total amount of the composition of the present invention is 5%, 10%, and 15%. It is 20% and 25%. The preferred upper limit of the content is 70%, 60%, 55%, 50%, 45% and 40%.

応答速度を重視する場合はアルケニル基を有する化合物を含むことが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのアルケニル基を有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、95%であり、90%であり、85%であり、80%であり、75%であり、70%であり、65%であり、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、30%であり、25%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。 When the response speed is important, it is preferable to include a compound having an alkenyl group. The upper limit of the total preferable content of the compound having an alkenyl group with respect to the total amount of the composition of the present invention is 95%, 90%, 85%, 80%, and 75%. Yes, 70%, 65%, 60%, 55%, 50%, 45%, 40%, 35%, 30%, 25% Yes, 20%, 15%, 10%, 5%.

信頼性を重視する場合はアルケニル基を有する化合物を少なくすることが好ましい。本発明の組成物の総量に対してのアルケニル基を含有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、30%であり、25%であり、20%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%であり、3%であり、2%であり、1%であり、実質的に含有しないことが好ましい。 When reliability is important, it is preferable to reduce the number of compounds having an alkenyl group. The upper limit of the total preferable content of the compound containing an alkenyl group with respect to the total amount of the composition of the present invention is 30%, 25%, 20%, 15%, and 13%. It is preferably 10%, 8%, 5%, 3%, 2%, 1%, and substantially no content.

液晶表示素子用途の液晶組成物には基本的な性能として、適切な物性値の設計が求められる。例としてはネマチック相−等方性液体相転移温度(Tni)、屈折率異方性(Δn)、誘電率異方性(Δε)、回転粘度(γ)および各種弾性定数(広がりの弾性定数:K11、捩れの弾性定数:K22、曲がりの弾性定数:K33、それらの平均値Kave.)が挙げられる。
低いγを示すためには一般式(L−1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(L−1−1)、一般式(L−1−2)及び/又は一般式(L−1−3)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L−1−2)で表される化合物は、式(L−1−2.1)から式(L−1−2.4)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−2.2)から式(L−1−2.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−2.2)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。
一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。
適切なΔnを示す液晶組成物を設計するためには、小さいΔnを示す一般式(L−1)で表される化合物に加え、大きなΔnを示す化合物を適量含有することが好ましい。大きなΔnを示す誘電的に中性な化合物としては一般式(L−3)及び/又は一般式(L−5)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(L−3)で表される化合物は、式(L−3.1)から式(L−3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.1)、式(L−3.3)、式(L−3.5)又は式(L−3.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−3.1)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
適切なΔεを示す液晶組成物を設計するためには、小さいΔnを示す一般式(L−1)で表される化合物に加え、大きなΔεを示す化合物を適量含有することが好ましい。大きなΔεを示す化合物としては一般式(N−1d)及び/又は一般式(N−1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(N−1−10)、一般式(N−1−11)、一般式(N−1−1)、一般式(N−1−2)、一般式(N−1−3)、一般式(N−1−4)、一般式(N−1−5)、一般式(N−1−18)及び/又は一般式(N−1−22)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(N−1−10)で表される化合物は、式(N−1−10.1)から式(N−1−10.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)〜(N−1−10.5)式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−10.1)、式(N−1−10.2)、式(N−1−10.20)及び式(N−1−10.21)で表される化合物が好ましく、式(N−1−10.1)及び式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましく、式(N−1−10.2)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−11)で表される化合物は、式(N−1−11.1)から式(N−1−11.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−11.2)、式(N−1−11.4)、式(N−1−11.11)及び(N−1−11.14)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(N−1−1)で表される化合物は、式(N−1−1.1)から式(N−1−1.23)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)〜(N−1−1.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−1.1)及び式(N−1−1.3)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−2)で表される化合物は、式(N−1−2.1)から式(N−1−2.22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−2.3)から式(N−1−2.7)、式(N−1−2.10)、式(N−1−2.11)、式(N−1−2.13)及び式(N−1−2.20)で表される化合物であることが好ましい。
一般式(N−1−3)で表される化合物は、式(N−1−3.1)から式(N−1−3.21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)〜(N−1−3.7)及び式(N−1−3.21)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−3.1)、式(N−1−3.2)、式(N−1−3.3)、式(N−1−3.4)及び式(N−1−3.6)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−4)で表される化合物は、式(N−1−4.1)から式(N−1−4.14)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)〜(N−1−4.4)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−4.1)、式(N−1−4.2)及び式(N−1−4.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−5)で表される化合物は、式(N−1−5.1)から式(N−1−5.6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−5.1)、式(N−1−5.2)及び式(N−1−5.4)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−18)で表される化合物は、式(N−1−18.1)から式(N−1−18.5)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−18.1)〜(N−1−11.3)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−18.2)及び式(N−1−18.3)で表される化合物が好ましい。
一般式(N−1−22)で表される化合物は、式(N−1−22.1)から式(N−1−22.12)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.5)で表される化合物であることが好ましく、式(N−1−22.1)〜(N−1−22.4)で表される化合物が好ましい。
Liquid crystal compositions for liquid crystal display devices are required to be designed with appropriate physical characteristics as basic performance. Examples include nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ), modulus anisotropy (Δn), modulus anisotropy (Δε), rotational viscosity (γ 1 ) and various elastic constants (expansion elasticity). Constant: K 11 , torsional elastic constant: K 22 , bending elastic constant: K 33 , their average value Kave. ).
In order to show a low γ 1 , it is preferable to contain a compound represented by the general formula (L-1), and the general formula (L-1-1), the general formula (L-1-2) and / or the general formula are used. It preferably contains a compound represented by the formula (L-1-3).
The compound represented by the general formula (L-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-1.1) to (L-1-1.3). Is preferable, and it is preferable that the compound is represented by the formula (L-1-1.2) or the formula (L-1-1.3), and in particular, the compound is represented by the formula (L-1-1.3). It is preferably a compound.
The compound represented by the general formula (L-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-2.1) to (L-1-2.4). Is preferable, and it is preferable that the compound is represented by the formulas (L-1-2.2) to (L-1-2.4). In particular, the compound represented by the formula (L-1-2.2) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention.
The compound represented by the general formula (L-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-1-3.1) to (L-1-3.12). Is preferable, and the compound represented by the formula (L-1-3.1), the formula (L-1-3.3) or the formula (L-1-3.4) is preferable. In particular, the compound represented by the formula (L-1-3.1) is preferable because it particularly improves the response rate of the composition of the present invention.
In order to design a liquid crystal composition showing an appropriate Δn, it is preferable to contain an appropriate amount of a compound showing a large Δn in addition to the compound represented by the general formula (L-1) showing a small Δn. As the dielectrically neutral compound exhibiting a large Δn, it is preferable to contain a compound represented by the general formula (L-3) and / or the general formula (L-5).
The compound represented by the general formula (L-3) is preferably a compound selected from the compound group represented by the formulas (L-3.1) to (L-3.6), preferably the compound represented by the formula (L-3). It is preferably a compound selected from the compound group represented by the formula (-3.1), the formula (L-3.3), the formula (L-3.5) or the formula (L-3.6), and the formula (L. It is preferably a compound represented by L-3.1).
The compound represented by the general formula (L-5) is preferably a compound represented by the formula (L-5.1) or the formula (L-5.2), and in particular, the compound represented by the formula (L-5. It is preferably a compound represented by 1).
In order to design a liquid crystal composition showing an appropriate Δε, it is preferable to contain an appropriate amount of a compound showing a large Δε in addition to the compound represented by the general formula (L-1) showing a small Δn. As the compound showing a large Δε, it is preferable to contain a compound represented by the general formula (N-1d) and / or the general formula (N-1), and the general formula (N-1-10) and the general formula (N-1) are used. -1-11), general formula (N-1-1), general formula (N-1-2), general formula (N-1-3), general formula (N-1--4), general formula (N -1-5), it is preferable to contain a compound represented by the general formula (N-1-18) and / or the general formula (N-1-22).
The compound represented by the general formula (N-1-10) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-10.21) to (N-1-10.21). Is preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-10.1) to (N-1-10.5) formulas (N-110.20) and formulas (N-1-10.21). It is preferably represented by the formula (N-1-10.1), the formula (N-1-10.2), the formula (N-1-10.20) and the formula (N-1-10.21). The compound represented by the above is preferable, the compound represented by the formula (N-1-10.1) and the formula (N-1-10.2) is preferable, and the compound represented by the formula (N-1-10.2) is preferable. Is preferable.
The compound represented by the general formula (N1-1-11) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-11.1) to (N-1-1.14). Is preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-11.2), (N-1-11.4), (N-1-1.11) and (N-1-1.14) are preferable. Is preferable.
The compound represented by the general formula (N-1-1) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N1-1.1) to (N1-1.23). Is preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-1.1) to (N-1-1.4) are preferable, and the formulas (N-1-1.1) and the formula (N-1) are preferable. The compound represented by −1.3) is preferable.
The compound represented by the general formula (N-1-2) is a compound selected from the compound group represented by the formula (N-1-2.22) from the formula (N-1-2.1). Is preferable, from the formula (N-1-2.3) to the formula (N-1-2.7), the formula (N1-2.10), the formula (N-1-2.11), the formula (N). It is preferably a compound represented by -1-2.13) and the formula (N-1-2.20).
The compound represented by the general formula (N-1--3) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-3.21) to (N-1-3.21). Is preferable, and it is preferable that the compound is represented by the formulas (N-1-3.1) to (N-1-3.7) and the formula (N-1-3.21), and the compound is preferably the formula (N-1). -3.1), Eq. (N-1-3.2), Eq. (N-1-3.3), Eq. (N-1-3.4) and Eq. (N-1-3.6) The compound represented is preferred.
The compound represented by the general formula (N-1--4) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.14). Is preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-4.1) to (N-1-4.4) are preferable, and the formulas (N-1-4.1) and the formula (N-1) are preferable. The compounds represented by -4.2) and the formula (N-1-4.4) are preferable.
The compound represented by the general formula (N-1-5) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-5.1) to (N-1-5.6). Is preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-5.1), the formula (N-1-5.2) and the formula (N-1-5.4) are preferable.
The compound represented by the general formula (N-1-18) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-18.5). Is preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-18.1) to (N-1-11.3) are preferable, and the formulas (N-1-18.2) and the formula (N-1) are preferable. The compound represented by -18.3) is preferable.
The compound represented by the general formula (N-1-22) is a compound selected from the compound group represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-2.12.). Is preferable, and compounds represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-22.5) are preferable, and the compounds represented by the formulas (N-1-22.1) to (N-1-2.5) are preferable. The compound represented by 22.4) is preferable.

本発明の組成物の総量に対しての一般式(N−1d)で表される化合物及び一般式(N−1)で表される化合物でアルケニル基を有する化合物の合計の好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%であり、3%であり、2%であり、1%であり、実質的に含有しないことが好ましい。 Upper limit of the total preferable content of the compound represented by the general formula (N-1d) and the compound represented by the general formula (N-1) having an alkenyl group with respect to the total amount of the composition of the present invention. The values are 20%, 18%, 15%, 13%, 10%, 8%, 5%, 3%, 2%, 1%. It is preferable that the substance is not substantially contained.

本願発明の組成物は、分子内に過酸(−CO−OO−)構造等の酸素原子同士が結合した構造を持つ化合物を含有しないことが好ましい。 The composition of the present invention preferably does not contain a compound having a structure in which oxygen atoms are bonded to each other, such as a peracid (-CO-OO-) structure, in the molecule.

組成物の信頼性及び長期安定性を重視する場合にはカルボニル基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して5%以下とすることが好ましく、3%以下とすることがより好ましく、1%以下とすることが更に好ましく、実質的に含有しないことが最も好ましい。 When the reliability and long-term stability of the composition are emphasized, the content of the compound having a carbonyl group is preferably 5% or less, more preferably 3% or less, based on the total mass of the composition. It is preferably 1% or less, and most preferably not substantially contained.

UV照射による安定性を重視する場合、塩素原子が置換している化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して15%以下とすることが好ましく、10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the stability by UV irradiation is emphasized, the content of the compound substituted with chlorine atoms is preferably 15% or less, preferably 10% or less, and 8%, based on the total mass of the composition. % Or less, more preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and even more preferably substantially no content.

分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を多くすることが好ましく、分子内の環構造がすべて6員環である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して80%以上とすることが好ましく、90%以上とすることがより好ましく、95%以上とすることが更に好ましく、実質的に分子内の環構造がすべて6員環である化合物のみで組成物を構成することが最も好ましい。 It is preferable to increase the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule, and the content of the compound having all 6-membered ring structures in the molecule is 80 with respect to the total mass of the composition. % Or more, more preferably 90% or more, further preferably 95% or more, and the composition is composed only of a compound in which substantially all the ring structures in the molecule are 6-membered rings. It is most preferable to do so.

組成物のチルト安定性を向上させるためには、側鎖がアルキル基及びアルコキシ基である化合物の含有量を多くすることが好ましく、側鎖がアルキル基及びアルコキシ基である化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して85%以上とすることが好ましく、87%以上とすることが好ましく、90%以上とすることが好ましく、93%以上とすることが好ましく、95%以上とすることが好ましく、98%以上とすることが好ましく、実質的に100%とすることが更に好ましい。実質的に100%とは、重合性化合物、安定剤及び付加的に混入する不純物を除き100%ということを意味する。 In order to improve the tilt stability of the composition, it is preferable to increase the content of the compound whose side chain is an alkyl group and an alkoxy group, and the content of the compound whose side chain is an alkyl group and an alkoxy group is described above. It is preferably 85% or more, preferably 87% or more, preferably 90% or more, preferably 93% or more, and 95% or more with respect to the total mass of the composition. Is preferable, 98% or more is preferable, and substantially 100% is more preferable. Substantially 100% means 100% excluding polymerizable compounds, stabilizers and additional impurities.

組成物の酸化による劣化を抑えるためには、環構造としてシクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を少なくすることが好ましく、シクロヘキセニレン基を有する化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 In order to suppress deterioration of the composition due to oxidation, it is preferable to reduce the content of the compound having a cyclohexenylene group as a ring structure, and the content of the compound having a cyclohexenylene group is added to the total mass of the composition. On the other hand, it is preferably 10% or less, preferably 8% or less, more preferably 5% or less, preferably 3% or less, and further preferably substantially not contained.

粘度の改善及びTniの改善を重視する場合には、水素原子がハロゲンに置換されていてもよい2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を少なくすることが好ましく、前記2−メチルベンゼン−1,4−ジイル基を分子内に持つ化合物の含有量を前記組成物の総質量に対して10%以下とすることが好ましく、8%以下とすることが好ましく、5%以下とすることがより好ましく、3%以下とすることが好ましく、実質的に含有しないことが更に好ましい。 When the improvement of viscosity and the improvement of Tni are emphasized, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in which the hydrogen atom may be substituted with halogen may be reduced. Preferably, the content of the compound having a 2-methylbenzene-1,4-diyl group in the molecule is preferably 10% or less, preferably 8% or less, based on the total mass of the composition. It is more preferably 5% or less, more preferably 3% or less, and further preferably substantially not contained.

本願において実質的に含有しないとは、意図せずに含有する物を除いて含有しないという意味である。 In the present application, substantially not contained means that it is not contained except for an unintentionally contained substance.

本発明の第一実施形態の組成物に含有される化合物が、側鎖としてアルケニル基を有する場合、前記アルケニル基がシクロヘキサンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は2〜5であることが好ましく、前記アルケニル基がベンゼンに結合している場合には当該アルケニル基の炭素原子数は4〜5であることが好ましく、前記アルケニル基の不飽和結合とベンゼンは直接結合していないことが好ましい。 When the compound contained in the composition of the first embodiment of the present invention has an alkenyl group as a side chain, and the alkenyl group is bonded to cyclohexane, the number of carbon atoms of the alkenyl group is 2 to 5. When the alkenyl group is bonded to benzene, the number of carbon atoms of the alkenyl group is preferably 4 to 5, and the unsaturated bond of the alkenyl group and benzene are directly bonded. It is preferable that there is no such thing.

本発明に使用される液晶組成物の平均弾性定数(KAVG)は10から25が好ましいが、その下限値としては、10が好ましく、10.5が好ましく、11が好ましく、11.5が好ましく、12が好ましく、12.3が好ましく、12.5が好ましく、12.8が好ましく、13が好ましく、13.3が好ましく、13.5が好ましく、13.8が好ましく、14が好ましく、14.3が好ましく、14.5が好ましく、14.8が好ましく、15が好ましく、15.3が好ましく、15.5が好ましく、15.8が好ましく、16が好ましく、16.3が好ましく、16.5が好ましく、16.8が好ましく、17が好ましく、17.3が好ましく、17.5が好ましく、17.8が好ましく、18が好ましく、その上限値としては、25が好ましく、24.5が好ましく、24が好ましく、23.5が好ましく、23が好ましく、22.8が好ましく、22.5が好ましく、22.3が好ましく、22が好ましく、21.8が好ましく、21.5が好ましく、21.3が好ましく、21が好ましく、20.8が好ましく、20.5が好ましく、20.3が好ましく、20が好ましく、19.8が好ましく、19.5が好ましく、19.3が好ましく、19が好ましく、18.8が好ましく、18.5が好ましく、18.3が好ましく、18が好ましく、17.8が好ましく、17.5が好ましく、17.3が好ましく、17が好ましい。消費電力削減を重視する場合にはバックライトの光量を抑えることが有効であり、液晶表示素子は光の透過率を向上させることが好ましく、そのためにはKAVGの値を低めに設定することが好ましい。応答速度及びコントラストの改善を重視する場合にはKAVGの値を高めに設定することが好ましい。 The average elastic constant (KAVG ) of the liquid crystal composition used in the present invention is preferably 10 to 25, but the lower limit thereof is preferably 10 is preferable, 10.5 is preferable, 11 is preferable, and 11.5 is preferable. , 12 is preferred, 12.3 is preferred, 12.5 is preferred, 12.8 is preferred, 13 is preferred, 13.3 is preferred, 13.5 is preferred, 13.8 is preferred, 14 is preferred, 14 .3 is preferred, 14.5 is preferred, 14.8 is preferred, 15 is preferred, 15.3 is preferred, 15.5 is preferred, 15.8 is preferred, 16 is preferred, 16.3 is preferred, 16 .5 is preferable, 16.8 is preferable, 17, is preferable, 17.3 is preferable, 17.5 is preferable, 17.8 is preferable, 18 is preferable, and 25 is preferable and 24.5 is preferable as the upper limit value thereof. Is preferred, 24 is preferred, 23.5 is preferred, 23 is preferred, 22.8 is preferred, 22.5 is preferred, 22.3 is preferred, 22 is preferred, 21.8 is preferred, and 21.5 is preferred. , 21.3 is preferable, 21 is preferable, 20.8 is preferable, 20.5 is preferable, 20.3 is preferable, 20 is preferable, 19.8 is preferable, 19.5 is preferable, and 19.3 is preferable. , 19 is preferred, 18.8 is preferred, 18.5 is preferred, 18.3 is preferred, 18 is preferred, 17.8 is preferred, 17.5 is preferred, 17.3 is preferred, and 17 is preferred. When focusing on reducing power consumption, it is effective to suppress the amount of light from the backlight, and it is preferable for the liquid crystal display element to improve the light transmittance. For that purpose, it is necessary to set the K AVG value low. preferable. When the improvement of the response speed and the contrast is emphasized, it is preferable to set the value of KAVG to a high value.

本発明の組成物には、垂直配向型PSAモード、垂直配向型PSVAモード、横電界型PSAモード又は横電界型PSVAモードなどの液晶表示素子を作製するために、1種又は2種以上の重合性化合物を含有することができる。 In the composition of the present invention, one kind or two or more kinds of polymerizations are made in order to produce a liquid crystal display element such as a vertically oriented PSA mode, a vertically oriented PSVA mode, a transverse electric field type PSA mode or a transverse electric field type PSVA mode. It can contain a sex compound.

本発明の液晶組成物は、一般式(II) The liquid crystal composition of the present invention has the general formula (II).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は、それぞれ独立して、P21−S21−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
21はそれぞれ独立して、式(R−1)から式(R−9)
(Wherein, R 201, R 202, R 203, R 204, R 205, R 206, R 207, R 208, R 209 and R 210 each independently, P 21 -S 21 -, fluorine atom Represents any of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom.
P 21 are each independently formula from the formula (R-1) (R- 9)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、mr5、mr7、nr5及びnr7は、それぞれ独立して、0、1、又は2を表す。)から選ばれる重合性基を表し、
21は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
21は、0、1又は2を表し、
21は、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、
上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP21−S21−を有し、
21は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−OCO−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)を表すが、
21、S21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
で表される重合性化合物が好ましい。
(In the formula, R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 independently represent either an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, and m r5 , m. r7 , n r5 and n r7 each independently represent a polymerizable group selected from 0, 1, or 2).
S 21 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more -CH 2- in the alkylene group is -O-,-so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. May be replaced with OCO- or -COO-,
n 21 represents 0, 1 or 2,
A 21 is
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl Group, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) are independently alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms and 1 to 12 carbon atoms, respectively. It may be substituted with an alkoxy group, a halogen, a cyano group, a nitro group or P 21 −S 21 −.
It has at least one P 21- S 21- in one molecule of the above general formula (II) and has at least one P 21-S 21-.
L 21 represents a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - C 2 H 4 -, - OC 2 H 4 O -, - COO -, - OCO -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a- OCO-, -COO-CR a = CH- , -OCO-CR a = CH-,-(CH 2 ) z- COO-,-(CH 2 ) z- OCO-, -OCO- ( CH 2 ) z- , -COO- (CH 2 ) z- , -CH = CH-, -CF 2 O-, -OCF 2- or -C ≡ C- (In the formula, Ra is an independent hydrogen. It represents an atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and in the above formula, z independently represents an integer of 1 to 4).
When a plurality of P 21 , S 21 , and A 21 exist, they may be the same or different from each other. )
The polymerizable compound represented by is preferable.

上記一般式(II)において、当該一般式(II)で表される化合物の1分子内に1又は2以上のP21−S21−を有することが好ましく、4以下のP21−S21−を有することが好ましく、前記一般式(II)の1分子内に存在するP21−S21−の数は、1以上4以下が好ましく、1以上3以下がより好ましく、上記一般式(II)で表される化合物の分子内におけるP21−S21−の数は、2又は3であることが特に好ましい。 In the above general formula (II), it is preferable to have 1 or 2 or more P 21 −S 21 − in one molecule of the compound represented by the general formula (II), and 4 or less P 21 −S 21 −. The number of P 21 −S 21 − present in one molecule of the general formula (II) is preferably 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or more and 3 or less, and the general formula (II). The number of P 21 − S 21 − in the molecule of the compound represented by is particularly preferably 2 or 3.

すなわち、一般式(II)で表される化合物は、少なくとも2つのベンゼン環と、必要により環A21とが連結した構造であり、これら複数のベンゼン環および環A21においてP21−S21−を少なくとも一つ有していることから、一般式(II)で表される化合物は重合性化合物としての作用・効果を奏する。 That is, the compound represented by the general formula (II) has a structure in which at least two benzene rings and, if necessary, ring A 21 are linked, and P 21 −S 21 − in these plurality of benzene rings and ring A 21. The compound represented by the general formula (II) exerts an action / effect as a polymerizable compound because it has at least one of.

上記一般式(II)において、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、R209及びR210からなる群から選択される1種または2種以上がP21−S21−である場合は、R201、R202、R204、R207、R209又はR210のいずれか1種または2種以上がP21−S21−であることが好ましく、R201及びR210がP21−S21−であることがより好ましい。 In the above general formula (II), one or more selected from the group consisting of R 201 , R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 , R 209 and R 210. If it is, R 201, R 202, R 204, R 207, R 209 or one or two or more either R 210 is P 21 -S 21 - - but P 21 -S 21 is preferably , R 201 and R 210 are more preferably P 21 −S 21 −.

上記一般式(II)において、R201及びR210は、それぞれ独立して、P21−S21−であることが好ましく、この場合、R201及びR210は同一のP21−S21−であっても、異なるP21−S21−であってもよい。 In the above general formula (II), it is preferable that R 201 and R 210 are independently P 21 −S 21 −, and in this case, R 201 and R 210 are the same P 21 −S 21 −. even different P 21 -S 21 - may be.

上記一般式(II)において、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は、それぞれ独立して、P21−S21−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表すが、この場合、前記アルキル基およびアルコキシ基の好ましい炭素原子数は、1〜16であり、より好ましくは1〜10であり、さらに好ましくは1〜8であり、よりさらに好ましくは1〜6であり、さらにより好ましくは1〜4であり、特に好ましくは1〜3である。また、前記アルキル基およびアルコキシ基は、直鎖状または分岐状であってもよいが、直鎖状が特に好ましい。 In the general formula (II), R 201, R 202, R 203, R 204, R 205, R 206, R 207, R 208, R 209 and R 210 each independently, P 21 -S 21 - , An alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted with a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom. In the case, the preferred number of carbon atoms of the alkyl group and the alkoxy group is 1 to 16, more preferably 1 to 10, still more preferably 1 to 8, still more preferably 1 to 6, and further. It is more preferably 1 to 4, and particularly preferably 1 to 3. Further, the alkyl group and the alkoxy group may be linear or branched, but linear is particularly preferable.

上記一般式(II)において、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208及びR209は、それぞれ独立して、P21−S21−、炭素原子数1から3のアルキル基、フッ素原子又は水素原子であることが好ましく、P21−S21−、フッ素原子又は水素原子であることが更に好ましく、フッ素原子又は水素原子であることがより好ましい。 In the above general formula (II), R 202 , R 203 , R 204 , R 205 , R 206 , R 207 , R 208 and R 209 are independently derived from P 21 − S 21 − and 1 carbon atom. 3 alkyl group, preferably a fluorine atom or a hydrogen atom, P 21 -S 21 -, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom, more preferably a fluorine atom or a hydrogen atom.

21は式(R−1)であることが好ましく、アクリル基またはメタクリル基であることがより好ましく、メタクリル基であることがさらに好ましい。 P 21 is preferably of the formula (R-1), more preferably an acrylic group or a methacrylic group, and even more preferably a methacrylic group.

21は、単結合又は炭素数1〜3のアルキレン基であることが好ましく、単結合であることが更に好ましい。 S 21 is preferably a single bond or an alkylene group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a single bond.

上記一般式(II)において、n21は、0又は1が好ましい。 In the above general formula (II), n 21 is preferably 0 or 1.

上記一般式(II)において、A21は、1,4−フェニレン基又はナフタレン−2,6−ジイル基であることが好ましく、1,4−フェニレン基であることが更に好ましい。 In the above general formula (II), A 21 is preferably a 1,4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group, and more preferably a 1,4-phenylene group.

上記一般式(II)において、L21は、単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−COO−、−CH=CH−OCO−、−COO−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−C−COO−、−C−OCO−、−OCO−C−、−COO−C−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−が好ましい。 In the general formula (II), L 21 represents a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - C 2 H 4 -, - COO -, - OCO -, - CH = CH-COO -, - CH = CH-OCO -, - COO-CH = CH -, - OCO-CH = CH -, - C 2 H 4 -COO -, - C 2 H 4 -OCO -, - OCO-C 2 H 4 -, -COO-C 2 H 4 -, - CH = CH -, - CF 2 O -, - OCF 2 - or -C≡C- is preferred.

一般式(II)で表される重合性化合物の合計含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は、4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。 The total content of the polymerizable compound represented by the general formula (II) is 0.01 to 5% by mass, but the lower limit of the content is preferably 0.02% by mass, preferably 0.03% by mass. 0.04% by mass is preferable, 0.05% by mass is preferable, 0.06% by mass is preferable, 0.07% by mass is preferable, 0.08% by mass is preferable, 0.09% by mass is preferable, and 0. 1% by mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, 0.25% by mass is preferable, 0.3% by mass is preferable, 0.35% by mass is preferable, and 0.4% by mass is preferable. % Is preferable, 0.5% by mass is preferable, 0.55% by mass is preferable, and the upper limit of the content is preferably 4.5% by mass, preferably 4% by mass, preferably 3.5% by mass, and 3% by mass. % Is preferable, 2.5% by mass is preferable, 2% by mass is preferable, 1.5% by mass is preferable, 1% by mass is preferable, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, and 0. 85% by mass is preferable, 0.8% by mass is preferable, 0.75% by mass is preferable, 0.7% by mass is preferable, 0.65% by mass is preferable, 0.6% by mass is preferable, and 0.55% by mass is preferable. % Is preferable.

本発明に係る一般式(II)で表される化合物は、一般式(IV)で表される重合性化合物であることが好ましい。 The compound represented by the general formula (II) according to the present invention is preferably a polymerizable compound represented by the general formula (IV).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

上記一般式(IV)中、R及びRは、それぞれ独立して、上記の式(R−1)から式(R−9)のいずれかを表し、XからXは、それぞれ独立して、トリフルオロメチル基、フッ素原子、水素原子または炭素原子数1〜5のアルコキシ基を表す。 In the general formula (IV), R 7 and R 8 independently represent any of the above formulas (R-1) to (R-9), and X 1 to X 8 are independent of each other. Then, it represents a trifluoromethyl group, a fluorine atom, a hydrogen atom, or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.

上記一般式(IV)中、R及びRは、それぞれ独立して、メタクリル基またはアクリル基であることが好ましい。 In the above general formula (IV), it is preferable that R 7 and R 8 are independently methacrylic groups or acrylic groups, respectively.

前記一般式(IV)で表される化合物は、式(IV−11)〜式(IV−19)からなる群から選択される1種または2種以上であることが更に好ましく、式(IV−11)、式(IV−16)、式(IV−17)であることが特に好ましい。 The compound represented by the general formula (IV) is more preferably one kind or two or more kinds selected from the group consisting of the formulas (IV-11) to (IV-19), and more preferably the formula (IV-). 11), formula (IV-16), and formula (IV-17) are particularly preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明に係る一般式(II)で表される化合物は、具体的には、例えば式(XX−1)から一般式(XX−21)で表される化合物が好ましく、式(XX−1)から式(XX−7)、式(XX−14)から式(XX−29)が更に好ましい。 Specifically, the compound represented by the general formula (II) according to the present invention is preferably, for example, a compound represented by the general formula (XX-1) to the general formula (XX-21), and the compound represented by the general formula (XX-1) is preferable. From the formula (XX-7), the formula (XX-14) to the formula (XX-29) are more preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(XX−1)から一般式(XX−29)中、Spxxは炭素原子数1〜8のアルキレン基または−O−(CH−(式中、sは1から7の整数を表し、酸素原子は環に結合するものとする。)を表す。 From the formula (XX-1) to the general formula (XX-29), Sp xx is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or −O− (CH 2 ) s − (in the formula, s is an integer from 1 to 7). It represents an oxygen atom that is bound to a ring.)

式(XX−1)から一般式(XX−29)中、1,4−フェニレン基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF、−CHまたは式(R−1)から式(R−15)のいずれかによって置換されていても良い。 From formula (XX-1) to general formula (XX-29), the hydrogen atom in the 1,4-phenylene group is further added to -F, -Cl, -CF 3 , -CH 3 or formula (R-1). May be replaced by any of the formulas (R-15).

また、一般式(II)で表される化合物として、例えば、式(M1)から式(M18)で表される重合性化合物が好ましい。 Further, as the compound represented by the general formula (II), for example, a polymerizable compound represented by the formulas (M1) to (M18) is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

また、式(M19)から式(M34)のような重合性化合物も好ましい。 In addition, polymerizable compounds of formulas (M19) to (M34) are also preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式(M19)から式(M34)中の1,4−フェニレン基及びナフタレン基中の水素原子は、更に、−F、−Cl、−CF、−CHによって置換されていても良い。 The hydrogen atoms in the 1,4-phenylene group and the naphthalene group in the formulas (M19) to (M34) may be further substituted with -F, -Cl, -CF 3 , and -CH 3.

また、一般式(II)で表される化合物は、式(M35)〜式(M65)で表される重合性化合物も好ましい。 Further, as the compound represented by the general formula (II), a polymerizable compound represented by the formulas (M35) to (M65) is also preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本発明に係る重合性化合物含有液晶組成物において、式(M1)〜式(M65)で表される重合性化合物の液晶組成物全体に対する含有量は、0.01から5質量%含有するが、含有量の下限は0.02質量%が好ましく、0.03質量%が好ましく、0.04質量%が好ましく、0.05質量%が好ましく、0.06質量%が好ましく、0.07質量%が好ましく、0.08質量%が好ましく、0.09質量%が好ましく、0.1質量%が好ましく、0.15質量%が好ましく、0.2質量%が好ましく、0.25質量%が好ましく、0.3質量%が好ましく、0.35質量%が好ましく、0.4質量%が好ましく、0.5質量%が好ましく、0.55質量%が好ましく、含有量の上限は4.5質量%が好ましく、4質量%が好ましく、3.5質量%が好ましく、3質量%が好ましく、2.5質量%が好ましく、2質量%が好ましく、1.5質量%が好ましく、1質量%が好ましく、0.95質量%が好ましく、0.9質量%が好ましく、0.85質量%が好ましく、0.8質量%が好ましく、0.75質量%が好ましく、0.7質量%が好ましく、0.65質量%が好ましく、0.6質量%が好ましく、0.55質量%が好ましい。
In the polymerizable compound-containing liquid crystal composition according to the present invention, the content of the polymerizable compound represented by the formulas (M1) to (M65) with respect to the entire liquid crystal composition is 0.01 to 5% by mass. The lower limit of the content is preferably 0.02% by mass, preferably 0.03% by mass, preferably 0.04% by mass, preferably 0.05% by mass, preferably 0.06% by mass, and 0.07% by mass. Is preferable, 0.08% by mass is preferable, 0.09% by mass is preferable, 0.1% by mass is preferable, 0.15% by mass is preferable, 0.2% by mass is preferable, and 0.25% by mass is preferable. , 0.3% by mass, preferably 0.35% by mass, preferably 0.4% by mass, preferably 0.5% by mass, preferably 0.55% by mass, and the upper limit of the content is 4.5% by mass. % Is preferable, 4% by mass is preferable, 3.5% by mass is preferable, 3% by mass is preferable, 2.5% by mass is preferable, 2% by mass is preferable, 1.5% by mass is preferable, and 1% by mass is preferable. Preferably, 0.95% by mass is preferable, 0.9% by mass is preferable, 0.85% by mass is preferable, 0.8% by mass is preferable, 0.75% by mass is preferable, and 0.7% by mass is preferable. 0.65% by mass is preferable, 0.6% by mass is preferable, and 0.55% by mass is preferable.

本発明の組成物にモノマーを添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。 When the monomer is added to the composition of the present invention, the polymerization proceeds even in the absence of the polymerization initiator, but the polymerization initiator may be contained in order to promote the polymerization. Examples of the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides and the like.

本発明における組成物は、さらに、一般式(Q)で表される化合物を含有することができる。 The composition in the present invention can further contain a compound represented by the general formula (Q).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、Rは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよく、R中の水素原子は、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル基で置換されていてもよく、Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基中の1つ又は非隣接の2つの−CH−は−O−で置換されていても良い。)
は炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CFO−、−OCF−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。Mはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
(Wherein, R Q represents a straight-chain alkyl group or branched alkyl group having from 1 22 carbon atoms, one or two or more CH 2 groups in the alkyl group, so that the oxygen atoms are not directly adjacent a, -O -, - CH = CH -, - CO -, - OCO -, - COO -, - C≡C -, - CF 2 O -, - OCF 2 - may be substituted with, in R Q hydrogen atoms, 4-hydroxy-3,5-di -t- butyl phenyl group may be substituted by, M Q is trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group or a single bond It represents a one in a trans-1,4-cyclohexylene group or non-adjacent two -CH 2 - may be replaced by -O-).
RQ represents a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are −O so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. −, −CH = CH−, −CO−, −OCO−, −COO−, −C≡C−, −CF 2 O−, −OCF 2 − may be substituted, but the number of carbon atoms is 1 to 10. Linear alkyl group, linear alkoxy group, linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with -OCO- or -COO-, branched chain alkyl group, branched alkoxy group, one CH 2 group is -OCO- Alternatively, a branched chain alkyl group substituted with -COO- is preferable, a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, and a linear alkyl group in which one CH 2 group is substituted with -OCO- or -COO-, or branched. A chain alkyl group, a branched alkoxy group, and a branched chain alkyl group in which one CH 2 group is substituted with -OCO- or -COO- are more preferable. MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond, with a trans-1,4-cyclohexylene group or a 1,4-phenylene group being preferred.

一般式(Q)で表される化合物は、より具体的には、下記の一般式(Q−a)から一般式(Q−e)で表される化合物が好ましい。 More specifically, the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formulas (Qa) to (Qe).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

式中、RQ1は炭素原子数1から10の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ2は炭素原子数1から20の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましく、RQ3は炭素原子数1から8の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましく、Lは炭素原子数1から8の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。一般式(Q−a)から一般式(Q−e)で表される化合物中、一般式(Q−a)、一般式(Q−c)及び一般式(Q−e)で表される化合物が更に好ましい。 Wherein, R Q1 is preferably a linear alkyl group or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, R Q2 is preferably a linear alkyl group or branched alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, R Q3 is linear alkyl group having a carbon number of 1 to 8, branched chain alkyl group, preferably a linear alkoxy group or a branched chain alkoxy group, L Q is preferably a linear alkylene group or branched alkylene group having 1 to 8 carbon atoms .. Among the compounds represented by the general formulas (Q-a) to the general formula (Q-e), the compounds represented by the general formulas (Q-a), the general formula (Q-c) and the general formula (Q-e). Is more preferable.

一般式(Q)で表される具体的な化合物として式(Q−11)から式(Q−15)が特に好ましい。 Formulas (Q-11) to (Q-15) are particularly preferable as specific compounds represented by the general formula (Q).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

本願発明の組成物において、一般式(Q)で表される化合物を1種又は2種を含有することが好ましく、1種から5種含有することが更に好ましく、その好ましい含有量の下限値は0.0001%であり、0.0002%であり、0.0005%であり、0.001%であり、0.002%であり、0.005%であり、0.01%であり、0.015%であり、0.02%であり、0.05%であり、0.75%であり、0.01%であり、好ましい含有量の上限値は1%であり、1%であり、0.9%であり、0.8%であり、0.7%であり、0.6%であり、0.5%であり、0.4%であり、0.3%であり、0.25%であり、0.2%であり、0.19%であり、0.18%であり、0.17%であり、0.16%であり、0.15%であ。 The composition of the present invention preferably contains one or two compounds represented by the general formula (Q), more preferably one to five, and the lower limit of the preferable content is 0.0001%, 0.0002%, 0.0005%, 0.001%, 0.002%, 0.005%, 0.01%, 0 .015%, 0.02%, 0.05%, 0.75%, 0.01%, and the upper limit of the preferred content is 1%, 1%. , 0.9%, 0.8%, 0.7%, 0.6%, 0.5%, 0.4%, 0.3%, 0.25%, 0.2%, 0.19%, 0.18%, 0.17%, 0.16%, 0.15%.

本発明の液晶組成物は、一般式(I−1)で表される化合物を少なくとも1種以上含有することもできる。 The liquid crystal composition of the present invention may also contain at least one compound represented by the general formula (I-1).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

一般式(I−1)中、RHSは、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表すが、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。RHSが複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていてもよい。 In the general formula (I-1), RHS independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, but a hydrogen atom is particularly preferable. In the case of an alkyl group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 8, preferably 1 to 5, preferably 1 to 3, and preferably 1 carbon atom. More preferred. When there are a plurality of RHS , they may be the same or different.

HSはnHSが1を表す場合炭素原子数1から15のアルキル基を表し、nHSが2から6の整数を表す場合炭素原子数1から15のアルキレン基を表し、MHS中に存在する1個以上の−CH−は−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−OCO−、−COO−、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基で置換されても良いが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、MHSは炭素原子数2から10のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数2から8のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数4から8のアルキル基又はアルキレン基が好ましく、炭素原子数6又は8のアルキル基又はアルキレン基が好ましい。MHSは直鎖状であっても分岐していても良い。 M HS represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms when n HS represents 1, and represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms when n HS represents an integer of 2 to 6, and is present in M HS. One or more −CH 2 −s are −O−, −CH = CH−, −C≡C−, −CO−, −OCO−, −COO−, trans-1,4-cyclohexylene groups, 1 , 4-Phenylene group, Naphthalene-2,6-Diyl group may be substituted, but considering the viscosity given to the liquid crystal composition and its own volatility, MHS is an alkyl group having 2 to 10 carbon atoms or an alkyl group. An alkylene group is preferable, an alkyl group or alkylene group having 2 to 8 carbon atoms is preferable, an alkyl group or alkylene group having 4 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkyl group or alkylene group having 6 or 8 carbon atoms is preferable. MHS may be linear or branched.

HSは1から6の整数を表すが、2から4であることが好ましい。 n HS represents an integer from 1 to 6, preferably 2 to 4.

HSが1を表す場合、一般式(I−1)で表される化合物は、一般式(I−11)、一般式(I−12)又は一般式(I−13)で表される化合物であることが好ましい。 When n HS represents 1, the compound represented by the general formula (I-1) is a compound represented by the general formula (I-11), the general formula (I-12) or the general formula (I-13). Is preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RH11は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表し、Mは炭素原子数1から13のアルキレン基を表す。) (In the formula, RH11 independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and M represents an alkylene group having 1 to 13 carbon atoms.)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RH12及びR112は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表す。) (Wherein, R H12 and R 112 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RH13及びR113は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から30のアルキル基を表す。)
HSが2を表す場合、一般式(I−1)で表される化合物は、一般式(I−2)で表される化合物であることが好ましい。
(Wherein, R H13 and R 113 each independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 30 carbon atoms.)
When n HS represents 2, the compound represented by the general formula (I-1) is preferably a compound represented by the general formula (I-2).

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RH1及びRH2は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表し、Mは炭素原子数1から15のアルキレン基を表すが、M中に存在する1個以上の−CH−は−O−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−、−OCO−、−COO−、トランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基、ナフタレン−2,6−ジイル基で置換されても良い。)
一般式(I−2)中、RH1及びRH2は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
一般式(I−2)中、Mは炭素原子数1から15のアルキレン基を表すが、液晶組成物へ与える粘性や自身の揮発性を考慮すると、Mは炭素原子数2から10のアルキレンが好ましく、炭素原子数4から8のアルキレンが好ましく、炭素原子数6又は8のアルキレンが好ましい。
具体的には、一般式(I−24)、一般式(I−26)及び一般式(I−28)で表される化合物が挙げられる。これらの式中のRH1及びRH2は先述のとおりである。
(In the formula, RH1 and RH2 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, and M represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, which are present in M. One or more -CH 2- is -O-, -CH = CH-, -C≡C-, -CO-, -OCO-, -COO-, trans-1,4-cyclohexylene group, 1, It may be substituted with a 4-phenylene group or a naphthalene-2,6-diyl group.)
In the general formula (I-2), RH1 and RH2 are particularly preferably hydrogen atoms. In the case of an alkyl group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 8, preferably 1 to 5, preferably 1 to 3, and preferably 1 carbon atom. More preferred.
In the general formula (I-2), M represents an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, but considering the viscosity given to the liquid crystal composition and its own volatility, M represents an alkylene group having 2 to 10 carbon atoms. Preferably, an alkylene having 4 to 8 carbon atoms is preferable, and an alkylene having 6 or 8 carbon atoms is preferable.
Specific examples thereof include compounds represented by the general formula (I-24), the general formula (I-26) and the general formula (I-28). The R H1 and R H2 in these formulas are as previously described.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

更に詳述すると、一般式(I−24H)、一般式(I−26H)及び一般式(I−28H)で表される化合物が挙げられるが、一般式(I−28H)で表されるビス(2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートが最も適切である。 More specifically, the compounds represented by the general formula (I-24H), the general formula (I-26H) and the general formula (I-28H) can be mentioned, and the bis represented by the general formula (I-28H) can be mentioned. (2,2,6,6,-Tetramethyl-4-piperidyl) Sebacate is the most appropriate.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

また、nHSが3から6の整数を表す場合、一般式(I−1)で表される化合物は、一般式(I−3)で表される化合物であることが好ましい。一般式(I−3)で表される化合物は有効アミン濃度が高いため、より効果的に作用する化合物である。また、一般式(I−1)で表される化合物において、分子量の小さいものは、液晶表示素子中の配向膜に吸着してしまい、表示ムラを誘発するケースが多いが、一般式(I−3)で表される化合物は分子量が大きくなるため、表示ムラの誘発を防止することができる。 When nHS represents an integer of 3 to 6, the compound represented by the general formula (I-1) is preferably a compound represented by the general formula (I-3). Since the compound represented by the general formula (I-3) has a high effective amine concentration, it is a compound that acts more effectively. Further, among the compounds represented by the general formula (I-1), those having a small molecular weight are often adsorbed on the alignment film in the liquid crystal display element and induce display unevenness. Since the compound represented by 3) has a large molecular weight, it is possible to prevent the induction of display unevenness.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、RH3、RH4及びRH5は、それぞれ独立的に水素原子又は炭素原子数1から10のアルキル基を表す。nH1及びnH2はそれぞれ独立的に0又は1を表す。nH3は1から4の整数を表す。nH3が2,3又は4であり、RH5が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
一般式(I−3)中、RH3、RH4及びRH5は、水素原子であることが特に好ましい。アルキル基である場合は炭素原子数1から8であることが好ましく、炭素原子数1から5であることが好ましく、炭素原子数1から3であることが好ましく、炭素原子数1であることが更に好ましい。
(In the formula, RH3 , RH4 and RH5 each independently represent a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms. N H1 and n H2 independently represent 0 or 1, respectively. H3 represents an integer from 1 to 4. n When H3 is 2, 3 or 4, and there are a plurality of RH5 , they may be the same or different.)
In the general formula (I-3), RH3 , RH4 and RH5 are particularly preferably hydrogen atoms. In the case of an alkyl group, the number of carbon atoms is preferably 1 to 8, preferably 1 to 5, preferably 1 to 3, and preferably 1 carbon atom. More preferred.

具体的には、一般式(I−31)、一般式(I−32)及び一般式(I−33)で表される化合物が好ましい。これらの式中のRH3、RH4及びRH5は先述のとおりである。 Specifically, compounds represented by the general formula (I-31), the general formula (I-32) and the general formula (I-33) are preferable. R H3, R H4 and R H5 in these formulas are as previously described.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

より具体的には、式(I−31H)、式(I−31C)、式(I−32H)及び式(I−33H)で表される化合物が好ましい。 More specifically, compounds represented by the formulas (I-31H), formula (I-31C), formula (I-32H) and formula (I-33H) are preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

液晶組成物において、一般式(I−1)で表される化合物を、組成物中に下限値として、0.01%以上含有することが好ましく、0.02%以上含有することが好ましく、0.03%以上含有することが好ましく、0.05%以上含有することが好ましく、0.07%以上含有することが好ましく、0.1%以上含有することが好ましく、0.15%以上含有することが好ましく、0.2%以上含有することが好ましく、0.25%以上含有することが好ましく、0.3%以上含有することが好ましく、0.5%以上含有することが好ましく、1%以上含有することが好ましい。また、上限値として5%以下含有することが好ましく、3%以下含有することが好ましく、1%以下含有することが好ましく、0.5%以下含有することが好ましく、0.45%以下含有することが好ましく、0.4%以下含有することが好ましく、0.35%以下含有することが好ましく、0.3%以下含有することが好ましく、0.25%以下含有することが好ましく、0.2%以下含有することが好ましく、0.15%以下含有することが好ましく、0.1%以下含有することが好ましく、0.07%以下含有することが好ましく、0.05%以下含有することが好ましく、0.03%以下含有することが好ましい。 In the liquid crystal composition, the compound represented by the general formula (I-1) is preferably contained in the composition as a lower limit value of 0.01% or more, preferably 0.02% or more, and is 0. It is preferably contained in an amount of .03% or more, preferably 0.05% or more, preferably 0.07% or more, preferably 0.1% or more, and 0.15% or more. It is preferable to contain 0.2% or more, preferably 0.25% or more, preferably 0.3% or more, preferably 0.5% or more, and 1%. It is preferable to contain the above. Further, as an upper limit value, it is preferably contained in an amount of 5% or less, preferably 3% or less, preferably 1% or less, preferably 0.5% or less, and 0.45% or less. It is preferably contained in an amount of 0.4% or less, preferably 0.35% or less, preferably 0.3% or less, preferably 0.25% or less, and 0. It is preferably contained in an amount of 2% or less, preferably 0.15% or less, preferably 0.1% or less, preferably 0.07% or less, and preferably 0.05% or less. Is preferable, and the content is preferably 0.03% or less.

より具体的には、0.01から5質量%含有することが好ましく、0.01から0.3質量%であることが好ましく、0.02から0.3質量%であることが更に好ましく、0.05から0.25質量%であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は0.01から0.1質量%が好ましい。 More specifically, it is preferably contained in an amount of 0.01 to 5% by mass, preferably 0.01 to 0.3% by mass, and even more preferably 0.02 to 0.3% by mass. It is particularly preferably 0.05 to 0.25% by mass. More specifically, when the suppression of precipitation at low temperature is emphasized, the content thereof is preferably 0.01 to 0.1% by mass.

また、本発明の液晶組成物は更に酸化防止剤及び/又は光安定剤を含有していても良い。より具体的には以下の(III−1)〜(III−38)で表される化合物が好ましい。 Further, the liquid crystal composition of the present invention may further contain an antioxidant and / or a light stabilizer. More specifically, the compounds represented by the following (III-1) to (III-38) are preferable.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(式中、nは0から20の整数を表す。)
本願発明の組成物は、一般式(Q)で表される化合物、一般式(I−1)で表される化合物、一般式(III−1)〜(III−38)に代表される酸化防止剤及び/又は光安定剤から選ばれる化合物を組み合わせて含有することができる。液晶組成物において、これらの添加物のの含有量は、組成物中に下限値として、0.01%以上含有することが好ましく、0.02%以上含有することが好ましく、0.03%以上含有することが好ましく、0.05%以上含有することが好ましく、0.07%以上含有することが好ましく、0.1%以上含有することが好ましく、0.15%以上含有することが好ましく、0.2%以上含有することが好ましく、0.25%以上含有することが好ましく、0.3%以上含有することが好ましく、0.5%以上含有することが好ましく、1%以上含有することが好ましい。また、上限値として5%以下含有することが好ましく、3%以下含有することが好ましく、1%以下含有することが好ましく、0.5%以下含有することが好ましく、0.45%以下含有することが好ましく、0.4%以下含有することが好ましく、0.35%以下含有することが好ましく、0.3%以下含有することが好ましく、0.25%以下含有することが好ましく、0.2%以下含有することが好ましく、0.15%以下含有することが好ましく、0.1%以下含有することが好ましく、0.07%以下含有することが好ましく、0.05%以下含有することが好ましく、0.03%以下含有することが好ましい。
(In the formula, n represents an integer from 0 to 20.)
The composition of the present invention is a compound represented by the general formula (Q), a compound represented by the general formula (I-1), and an antioxidant represented by the general formulas (III-1) to (III-38). A compound selected from an agent and / or a light stabilizer can be contained in combination. In the liquid crystal composition, the content of these additives is preferably 0.01% or more, preferably 0.02% or more, and 0.03% or more as the lower limit value in the composition. It is preferably contained, preferably 0.05% or more, preferably 0.07% or more, preferably 0.1% or more, and preferably 0.15% or more. It is preferably contained in an amount of 0.2% or more, preferably 0.25% or more, preferably 0.3% or more, preferably 0.5% or more, and preferably 1% or more. Is preferable. Further, as an upper limit value, it is preferably contained in an amount of 5% or less, preferably 3% or less, preferably 1% or less, preferably 0.5% or less, and 0.45% or less. It is preferably contained in an amount of 0.4% or less, preferably 0.35% or less, preferably 0.3% or less, preferably 0.25% or less, and 0. It is preferably contained in an amount of 2% or less, preferably 0.15% or less, preferably 0.1% or less, preferably 0.07% or less, and preferably 0.05% or less. Is preferable, and the content is preferably 0.03% or less.

より具体的には、0.01から5質量%含有することが好ましく、0.01から0.3質量%であることが好ましく、0.02から0.3質量%であることが更に好ましく、0.05から0.25質量%であることが特に好ましい。更に詳述すると、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は0.01から0.1質量%が好ましい。
一般的に液晶組成物の物性値から計算される各種パラメータは、液晶表示素子の特性を表現する手法として用いられる。それらには、応答速度を支配するパラメータであるγ/K33又はγ/Kave、電気光学効果の急峻性を支配するパラメータであるK11/K33、駆動電圧を支配するパラメータである|K33/Δε|又は|Kave/Δε|及びコントラストを強く支配するKave等がある。本発明の液晶組成物は高速応答、低駆動電圧、良好な低温保存安定性、高透過率及び高コントラストを両立させたものである。なお、本明細書中におけるKaveはK11とK33の平均値と定義する。
したがって、垂直配向液晶表示素子の応答速度を支配するパラメータであるγ/K33は10 .0mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.5mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.6mPa・s・pN−1以下が特に好ましい。
水平配向液晶表示素子の応答速度を支配するパラメータであるγ/Kaveは10 .0mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.5mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、9.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、8.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.6mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.4mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.2mPa・s・pN−1以下が好ましく、7.0mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.8mPa・s・pN−1以下が好ましく、6.6mPa・s・pN−1以下が特に好ましい。
垂直配向液晶表示素子において電気光学効果の急峻性を支配するパラメータであるK11/K33は1.30以下が好ましく、1.25以下が好ましく、1.20以下が好ましく、1.18以下が好ましく、1.15以下が好ましく、1.12以下が好ましく、1.10以下が好ましく、1.08以下が好ましく、1.06以下が好ましく、1.04以下が好ましく、1.02以下が好ましく、1.00以下が特に好ましい。
垂直配向液晶表示素子の駆動電圧を支配するパラメータである|K33/Δε|は6.0pN以下が好ましく、5.9pN以下が好ましく、5.8pN以下が好ましく、5.7pN以下が好ましく、5.6pN以下が好ましく、5.5pN以下が好ましく、5.4pN以下が好ましく、5.3pN以下が好ましく、5.2pN以下が好ましく、5.1pN以下が好ましく、5.0pN以下が好ましく、4.9pN以下が好ましく、4.8pN以下が特に好ましい。
水平配向液晶表示素子の駆動電圧を支配するパラメータである|Kave/Δε|は6.0pN以下が好ましく、5.9pN以下が好ましく、5.8pN以下が好ましく、5.7pN以下が好ましく、5.6pN以下が好ましく、5.5pN以下が好ましく、5.4pN以下が好ましく、5.3pN以下が好ましく、5.2pN以下が好ましく、5.1pN以下が好ましく、5.0pN以下が好ましく、4.9pN以下が好ましく、4.8pN以下が特に好ましい。
液晶表示素子のコントラストを支配するパラメータであるKaveは10.0pN以上が好ましく、
10.5pN以上が好ましく、11.0pN以上が好ましく、11.5pN以上が好ましく、12.0pN以上が好ましく、12.5pN以上が好ましく、13.0pN以上が好ましく、13.0pN以上が好ましく、14.0pN以上が好ましく、14.2pN以上が好ましく、14.4pN以上が好ましく、14.6pN以上が好ましく、14.8pN以上が好ましく、15.0pN以上が好ましく、15.2pN以上が好ましく、15.4pN以上が好ましく、15.6pN以上が好ましく、15.8pN以上が好ましく、16.0pN以上が好ましく、16.2pN以上が好ましく、16.4pN以上が好ましく、16.6pN以上が好ましく、16.8pN以上が好ましく、17.0pN以上が好ましく、17.2pN以上が好ましく、17.4pN以上が好ましく、17.6pN以上が好ましく、17.8pN以上が好ましく、18.0pN以上が特に好ましい。
特にコントラストに不利な水平配向液晶表示素子の場合は16.0pN以上が好ましく、16.2pN以上が好ましく、16.4pN以上が好ましく、16.6pN以上が好ましく、16.8pN以上が好ましく、17.0pN以上が好ましく、17.2pN以上が好ましく、17.4pN以上が好ましく、17.6pN以上が好ましく、17.8pN以上が好ましく、18.0pN以上が特に好ましい。
More specifically, it is preferably contained in an amount of 0.01 to 5% by mass, preferably 0.01 to 0.3% by mass, and even more preferably 0.02 to 0.3% by mass. It is particularly preferably 0.05 to 0.25% by mass. More specifically, when the suppression of precipitation at low temperature is emphasized, the content thereof is preferably 0.01 to 0.1% by mass.
Generally, various parameters calculated from the physical property values of the liquid crystal composition are used as a method for expressing the characteristics of the liquid crystal display element. They include γ 1 / K 33 or γ 1 / K ave , which controls the response speed, K 11 / K 33 , which controls the steepness of the electro-optical effect, and parameters that control the drive voltage. There are | K 33 / Δε | or | K ave / Δε | and K ave which strongly controls the contrast. The liquid crystal composition of the present invention has both high-speed response, low drive voltage, good low-temperature storage stability, high transmittance and high contrast. In this specification, Kave is defined as the average value of K 11 and K 33.
Therefore, γ 1 / K 33, which is a parameter that controls the response speed of the vertically oriented liquid crystal display element, is 10. 0 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 9.8 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 9.5 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 9.2 mPa · s · pN -1 or less is preferable. preferably 9.0mPa · s · pN -1 or less, preferably 8.8mPa · s · pN -1 or less, preferably 8.6mPa · s · pN -1 or less, 8.4mPa · s · pN -1 or less Preferably, it is preferably 8.2 mPa · s · pN -1 or less, preferably 8.0 mPa · s · pN -1 or less, preferably 7.8 mPa · s · pN -1 or less, and 7.6 mPa · s · pN -1. The following is preferable, 7.4 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 7.2 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 7.0 mPa · s · pN -1 or less is preferable, and 6.8 mPa · s · pN -1 or less is preferable, and 6.6 mPa · s · pN -1 or less is particularly preferable.
The parameter γ 1 / K ave that controls the response speed of the horizontally oriented liquid crystal display element is 10. 0 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 9.8 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 9.5 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 9.2 mPa · s · pN -1 or less is preferable. preferably 9.0mPa · s · pN -1 or less, preferably 8.8mPa · s · pN -1 or less, preferably 8.6mPa · s · pN -1 or less, 8.4mPa · s · pN -1 or less Preferably, it is preferably 8.2 mPa · s · pN -1 or less, preferably 8.0 mPa · s · pN -1 or less, preferably 7.8 mPa · s · pN -1 or less, and 7.6 mPa · s · pN -1. The following is preferable, 7.4 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 7.2 mPa · s · pN -1 or less is preferable, 7.0 mPa · s · pN -1 or less is preferable, and 6.8 mPa · s · pN -1 or less is preferable, and 6.6 mPa · s · pN -1 or less is particularly preferable.
K 11 / K 33, which is a parameter governing the steepness of the electro-optical effect in a vertically oriented liquid crystal display element, is preferably 1.30 or less, preferably 1.25 or less, preferably 1.20 or less, and 1.18 or less. Preferably, 1.15 or less is preferable, 1.12 or less is preferable, 1.10 or less is preferable, 1.08 or less is preferable, 1.06 or less is preferable, 1.04 or less is preferable, and 1.02 or less is preferable. , 1.00 or less is particularly preferable.
The parameter | K 33 / Δε | that governs the drive voltage of the vertically oriented liquid crystal display element is preferably 6.0 pN or less, preferably 5.9 pN or less, preferably 5.8 pN or less, and preferably 5.7 pN or less. 6. 6pN or less is preferable, 5.5pN or less is preferable, 5.4pN or less is preferable, 5.3pN or less is preferable, 5.2pN or less is preferable, 5.1pN or less is preferable, 5.0pN or less is preferable, and 4. 9 pN or less is preferable, and 4.8 pN or less is particularly preferable.
Is a parameter governing the driving voltage of the horizontal alignment liquid crystal display element | K ave / Δε | is preferably equal 6.0PN, less preferably 5.9PN, less preferably 5.8PN, less preferably 5.7pN, 5 6. 6 pN or less is preferable, 5.5 pN or less is preferable, 5.4 pN or less is preferable, 5.3 pN or less is preferable, 5.2 pN or less is preferable, 5.1 pN or less is preferable, 5.0 pN or less is preferable, and 4. 9 pN or less is preferable, and 4.8 pN or less is particularly preferable.
K ave is preferably at least 10.0pN a parameter governing the contrast of a liquid crystal display device,
10.5pN or more is preferable, 11.0pN or more is preferable, 11.5pN or more is preferable, 12.0pN or more is preferable, 12.5pN or more is preferable, 13.0pN or more is preferable, 13.0pN or more is preferable, and 14 .0 pN or more is preferable, 14.2 pN or more is preferable, 14.4 pN or more is preferable, 14.6 pN or more is preferable, 14.8 pN or more is preferable, 15.0 pN or more is preferable, 15.2 pN or more is preferable, and 15. 4pN or more is preferable, 15.6pN or more is preferable, 15.8pN or more is preferable, 16.0pN or more is preferable, 16.2pN or more is preferable, 16.4pN or more is preferable, 16.6pN or more is preferable, and 16.8pN is preferable. The above is preferable, 17.0 pN or more is preferable, 17.2 pN or more is preferable, 17.4 pN or more is preferable, 17.6 pN or more is preferable, 17.8 pN or more is preferable, and 18.0 pN or more is particularly preferable.
In particular, in the case of a horizontally oriented liquid crystal display element which is disadvantageous to contrast, 16.0 pN or more is preferable, 16.2 pN or more is preferable, 16.4 pN or more is preferable, 16.6 pN or more is preferable, 16.8 pN or more is preferable, and 17. 0 pN or more is preferable, 17.2 pN or more is preferable, 17.4 pN or more is preferable, 17.6 pN or more is preferable, 17.8 pN or more is preferable, and 18.0 pN or more is particularly preferable.

本発明の重合性化合物を含有した組成物は、これに含まれる重合性化合物が紫外線照射により重合することで液晶配向能が付与され、組成物の複屈折を利用して光の透過光量を制御する液晶表示素子に使用される。 The composition containing the polymerizable compound of the present invention is imparted with a liquid crystal orientation ability by polymerizing the polymerizable compound contained therein by irradiation with ultraviolet rays, and the amount of transmitted light is controlled by utilizing the birefringence of the composition. Used for liquid crystal display elements.

本発明の組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、VAモード、PSVAモード、PSAモード、IPSモード、FFSモード又はECBモード用液晶表示素子に適用できる。 The liquid crystal display element using the composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display defects, and is particularly useful for a liquid crystal display element for driving an active matrix, and is used in VA mode, PSVA mode, and PSA. It can be applied to a liquid crystal display element for mode, IPS mode, FFS mode or ECB mode.

また、ODF法による液晶表示素子の製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要があるが、本願発明の液晶組成物は、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能であるため、液晶表示素子の歩留まりを高く保持することもできる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しいが、本願発明の液晶組成物を用いることにより、小型液晶表示素子においても安定した液晶材料の吐出量を実現できる。 Further, in the manufacturing process of the liquid crystal display element by the ODF method, it is necessary to drop the optimum liquid crystal injection amount according to the size of the liquid crystal display element, but the liquid crystal composition of the present invention is, for example, dropped when the liquid crystal is dropped. The yield of the liquid crystal display element can be kept high because the liquid crystal can be stably dropped over a long period of time with little influence on a sudden pressure change or impact in the device. In particular, the small liquid crystal display element often used in smartphones, which has become popular recently, is difficult to control the deviation from the optimum value within a certain range because the optimum liquid crystal injection amount is small. By using an object, a stable liquid crystal material discharge amount can be realized even in a small liquid crystal display element.

以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。 The present invention will be described in more detail with reference to Examples below, but the present invention is not limited to these Examples. In addition, "%" in the compositions of the following Examples and Comparative Examples means "mass%".

実施例中、測定した特性は以下の通りである。 In the examples, the measured characteristics are as follows.

ni :ネマチック相−等方性液体相転移温度(℃)
Δn :293Kにおける屈折率異方性
Δε :293Kにおける誘電率異方性
γ :293Kにおける回転粘度(mPa・s)
11 :293Kにおける広がりの弾性定数(pN)
22 :293Kにおける捩れの弾性定数(pN)
33 :293Kにおける曲がりの弾性定数(pN)
ave. :293Kにおける平均弾性定数(pN)
尚、実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
T ni : Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
Δn: Refractive index anisotropy at 293K Δε: Dielectric anisotropy at 293K γ 1 : Rotational viscosity at 293K (mPa · s)
K 11 : Elastic constant of spread at 293K (pN)
K 22 : Twist elastic constant (pN) at 293K
K 33 : Elastic modulus of bending at 293K (pN)
K ave. : Average elastic constant (pN) at 293K
In the examples, the following abbreviations are used for the description of the compound.
(Ring structure)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(側鎖構造) (Side chain structure)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(ただし、表中のnは自然数である。)
(連結構造)
(However, n in the table is a natural number.)
(Connected structure)

Figure 0006904381
Figure 0006904381

(ただし、表中のnは自然数である。)
(判定基準)
水平配向液晶表示素子としての特性を評価する場合は、調製した液晶組成物をそれぞれホモジニアス配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布しラビング処理を施した櫛歯形ITO付きセルに真空注入法で注入することで、面内スイッチング(IPS)液晶表示素子を得た。これらの得られたIPS液晶表示素子について電気光学特性を測定し、駆動電圧、応答速度、透過率、コントラスト等の評価を行なった。結果は「○:問題ないレベル」、「△:やや不足で許容できないレベル」及び「×:許容できないレベル」の3段階で判定した。Δnが0.105未満の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ2.8μmのセルを使用し、Δnが0.105以上の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ2.6μmのセルを使用した。
(However, n in the table is a natural number.)
(Criteria)
When evaluating the characteristics of a horizontally oriented liquid crystal display element, each of the prepared liquid crystal compositions is injected by a vacuum injection method into a cell with a comb-toothed ITO coated with a polyimide alignment film that induces homogeneous orientation. Then, an in-plane switching (IPS) liquid crystal display element was obtained. The electro-optical characteristics of these obtained IPS liquid crystal display elements were measured, and the drive voltage, response speed, transmittance, contrast, and the like were evaluated. The results were judged in three stages: "○: no problem level", "Δ: slightly insufficient and unacceptable level", and "×: unacceptable level". When evaluating a liquid crystal composition having a Δn of less than 0.105, a cell having a cell gap of 2.8 μm is used, and when evaluating a liquid crystal composition having a Δn of 0.105 or more, a cell having a cell gap of 2.6 μm is used. did.

垂直配向液晶表示素子としての特性を評価する場合は、調製した液晶組成物をそれぞれホメオトロピック配向を誘起するポリイミド配向膜を塗布したITO付きセルに真空注入法で注入することで、垂直配向(VA)液晶表示素子を得た。これらの得られたVA液晶表示素子について電気光学特性を測定し、駆動電圧、応答速度、透過率、コントラスト等の評価を行なった。結果は「○:問題ないレベル」、「△:やや不足で許容できないレベル」及び「×:許容できないレベル」の3段階で判定した。Δnが0.105未満の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ3.3μmのセルを使用し、Δnが0.105以上の液晶組成物を評価する場合はセルギャップ3.0μmのセルを使用した。 When evaluating the characteristics of a vertically oriented liquid crystal display element, the prepared liquid crystal compositions are injected into a cell with ITO coated with a polyimide alignment film that induces homeotropic orientation by a vacuum injection method, thereby vertically orienting (VA). ) A liquid crystal display element was obtained. The electro-optical characteristics of these obtained VA liquid crystal display elements were measured, and the drive voltage, response speed, transmittance, contrast, and the like were evaluated. The results were judged in three stages: "○: no problem level", "Δ: slightly insufficient and unacceptable level", and "×: unacceptable level". When evaluating a liquid crystal composition having a Δn of less than 0.105, a cell having a cell gap of 3.3 μm is used, and when evaluating a liquid crystal composition having a Δn of 0.105 or more, a cell having a cell gap of 3.0 μm is used. did.

高分子安定化垂直配向(PSVA)に代表される、液晶組成物に重合性化合物を添加し光重合することで液晶分子の配向規制を行なう液晶表示素子を評価する場合は、注入した液晶表示素子に対してVA液晶表示素子の場合は液晶表示素子に対し、10V、100Hzの矩形波を印加しながら、100mW/cm−2(365nm)程度の強度のUVランプで10J程度露光し、更に、電圧を切った状態で100J程度露光することで高分子安定化垂直配向(PSVA)液晶表示素子を得た。IPS又はFFS液晶表示素子の場合は電圧を印加せずそのまま100J程度露光することで高分子安定化水平配向(PS−IPS又はPS−FFS)液晶表示素子を得た。これらの得られた液晶表示素子について電気光学特性を測定し、駆動電圧、応答速度、透過率、コントラスト等の評価を行なった。結果は「○:問題ないレベル」、「△:やや不足で許容できないレベル」及び「×:許容できないレベル」の3段階で判定した。
(比較例1及び実施例1)
比較例としてLC−A、実施例としてLC−1の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
When evaluating a liquid crystal display element that regulates the orientation of liquid crystal molecules by adding a polymerizable compound to a liquid crystal composition and photopolymerizing it, as typified by polymer-stabilized vertical orientation (PSVA), the injected liquid crystal display element On the other hand, in the case of a VA liquid crystal display element, while applying a rectangular wave of 10 V and 100 Hz to the liquid crystal display element, the liquid crystal display element is exposed to about 10 J with a UV lamp having an intensity of about 100 mW / cm-2 (365 nm), and further, the voltage is further increased. A polymer-stabilized vertical orientation (PSVA) liquid crystal display element was obtained by exposing the liquid crystal to about 100 J in a state where the above was cut off. In the case of an IPS or FFS liquid crystal display element, a polymer-stabilized horizontal alignment (PS-IPS or PS-FFS) liquid crystal display element was obtained by exposing about 100 J as it was without applying a voltage. The electro-optical characteristics of these obtained liquid crystal display elements were measured, and the drive voltage, response speed, transmittance, contrast, and the like were evaluated. The results were judged in three stages: "○: no problem level", "Δ: slightly insufficient and unacceptable level", and "×: unacceptable level".
(Comparative Example 1 and Example 1)
A liquid crystal composition of LC-A as a comparative example and LC-1 as an example was prepared, and its physical characteristics were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown below.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

LC−1(実施例1)およびLC−A(比較例1)は応答速度を支配するパラメータであるγ/Kave.が充分に小さく、駆動電圧を支配するパラメータである|Kave./Δε|が充分に低い液晶組成物であることが分かった。一方、LC−AはLC−1と比較してΔnが大幅に小さくなることが分かった。 LC-1 (Example 1) and LC-A (Comparative Example 1) is a parameter governing the response speed gamma 1 / K ave. Is a sufficiently small parameter that governs the drive voltage | Kave. It was found that the liquid crystal composition had a sufficiently low / Δε |. On the other hand, it was found that Δn of LC-A was significantly smaller than that of LC-1.

次に、これらの液晶組成物を用いて水平配向液晶表示素子および垂直配向液晶表示素子を得たところ、これらの液晶表示素子はいずれも、高速応答、低駆動電圧を示すことが確認された。しかしながら、LC−Aを用いて作成した表示素子はLC−1を用いて作成した液晶表示素子と比較して透過率が低く、それに伴いコントラストの顕著な低下が観察された。 Next, when a horizontally oriented liquid crystal display element and a vertically oriented liquid crystal display element were obtained using these liquid crystal compositions, it was confirmed that all of these liquid crystal display elements exhibited high-speed response and low drive voltage. However, the display element produced by using LC-A has a lower transmittance than the liquid crystal display element produced by using LC-1, and a remarkable decrease in contrast is observed accordingly.

以上より、本発明の液晶組成物は高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(比較例2および実施例2)
比較例としてLC−B、実施例としてLC−2の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
From the above, it was found that the liquid crystal composition of the present invention is an excellent liquid crystal composition capable of achieving both high-speed response, low drive voltage, high transmittance, and high contrast.
(Comparative Example 2 and Example 2)
A liquid crystal composition of LC-B as a comparative example and LC-2 as an example was prepared, and its physical characteristics were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown below.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

LC−2(実施例2)およびLC−B(比較例2)は駆動電圧を支配するパラメータである|Kave./Δε|が充分に低い液晶組成物であることが分かった。一方、LC−BはLC−2と比較して駆動電圧、応答速度およびコントラストを支配するパラメータであるKave.が小さく、応答速度を支配するパラメータであるγ/Kave.が大きくなることが分かった。 LC-2 (Example 2) and LC-B (Comparative Example 2) are parameters that govern the drive voltage | Kave. It was found that the liquid crystal composition had a sufficiently low / Δε |. On the other hand, LC-B is a parameter governing drive voltage, response speed and contrast as compared with LC-2 . It is small, γ 1 / K ave is a parameter governing the response speed. Was found to be larger.

次に、これらの液晶組成物を用いて水平配向液晶表示素子および垂直配向液晶表示素子を得たところ、これらの液晶表示素子はいずれも、低駆動電圧を示すことが確認された。しかしながら、LC−Bを用いて作成した液晶表示素子はLC−2を用いて作成した液晶表示素子と比較して応答速度が遅く、コントラストが低いことが分かった。 Next, when a horizontally oriented liquid crystal display element and a vertically oriented liquid crystal display element were obtained using these liquid crystal compositions, it was confirmed that all of these liquid crystal display elements exhibited a low drive voltage. However, it was found that the liquid crystal display element produced by using LC-B has a slower response speed and lower contrast than the liquid crystal display element produced by using LC-2.

以上より、本発明の液晶組成物は高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(実施例3、4及び5)
実施例としてLC−3、LC−4及びLC−5の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
From the above, it was found that the liquid crystal composition of the present invention is an excellent liquid crystal composition capable of achieving both high-speed response, low drive voltage, high transmittance, and high contrast.
(Examples 3, 4 and 5)
As an example, liquid crystal compositions of LC-3, LC-4 and LC-5 were prepared, and their physical property values were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown below.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

以上より、本発明の液晶組成物は液晶表示素子において高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(実施例6、7及び8)
実施例としてLC−6、LC−7及びLC−8の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示す。
From the above, it was found that the liquid crystal composition of the present invention is an excellent liquid crystal composition capable of achieving both high-speed response, low drive voltage, high transmittance, and high contrast in the liquid crystal display element.
(Examples 6, 7 and 8)
As an example, liquid crystal compositions of LC-6, LC-7 and LC-8 were prepared, and their physical characteristics were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown below.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

以上より、本発明の液晶組成物は液晶表示素子において高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。
(実施例9〜実施例40)
調製した液晶組成物LC−1〜LC8に対して、重合性化合物としてXX−2、XX−5、XX−15及びM65で表される重合性化合物を添加し、重合性化合物含有液晶組成物MLC−1〜MLC−32(実施例9〜40)を調製した。
From the above, it was found that the liquid crystal composition of the present invention is an excellent liquid crystal composition capable of achieving both high-speed response, low drive voltage, high transmittance, and high contrast in the liquid crystal display element.
(Examples 9 to 40)
To the prepared liquid crystal compositions LC-1 to LC8, the polymerizable compounds represented by XX-2, XX-5, XX-15 and M65 were added as polymerizable compounds, and the polymerizable compound-containing liquid crystal composition MLC was added. -1 to MLC-32 (Examples 9 to 40) were prepared.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

得られた重合性化合物含有液晶組成物の構成を以下に示す。 The composition of the obtained polymerizable compound-containing liquid crystal composition is shown below.

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

Figure 0006904381
Figure 0006904381

これらの重合性化合物含有液晶組成物を用いて水平配向液晶表示素子および垂直配向液晶表示素子を得た後に、UV処理することで高分子安定化液晶表示素子を得た。これらの高分子安定化液晶表示素子はいずれも、実施例1〜8で作成した液晶表示素子と同様以上の特性を示すことが確認された。 A horizontally oriented liquid crystal display element and a vertically oriented liquid crystal display element were obtained using these polymerizable compound-containing liquid crystal compositions, and then UV treatment was performed to obtain a polymer-stabilized liquid crystal display element. It was confirmed that all of these polymer-stabilized liquid crystal display elements exhibited the same or better characteristics as the liquid crystal display elements produced in Examples 1 to 8.

以上より、本発明の液晶組成物は高分子液晶表示素子においても高速応答、低駆動電圧、高透過率、高コントラストを全て両立できる、優れた液晶組成物であることが分かった。 From the above, it was found that the liquid crystal composition of the present invention is an excellent liquid crystal composition capable of achieving both high-speed response, low drive voltage, high transmittance, and high contrast even in a polymer liquid crystal display element.

Claims (9)

式(i)
Figure 0006904381
で表される化合物、
誘電的に中性な一般式(L)
Figure 0006904381
(式中、RL1及びRL2はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
L1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
L1及びZL2はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
L1は0、1、2又は3を表すが、
L2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(i)で表される化合物を除く。)
で表される化合物から選ばれる1種又は2種以上の化合物、及び
一般式(N−1d)
Figure 0006904381
(式中、RNd11及びRNd12はそれぞれ独立して、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基又は直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基を表し
Nd11は1、2又は3を表す。)で表される化合物を含有し、
前記一般式(L)で表される化合物として一般式(L−1)
Figure 0006904381
(式中、RL11及びRL12はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表す。)で表される化合物、及び
式(L−2.3)
Figure 0006904381
で表される化合物を含有する液晶組成物。
Equation (i)
Figure 0006904381
Compound represented by,
Dielectrically neutral general formula (L)
Figure 0006904381
(Wherein, independently each R L1 and R L2, an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.
AL1 , AL2 and AL3 are independent of each other.
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl Group, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) are independently alkyl groups (one −CH 2 − or adjacent to each other present in this group). Two or more -CH 2- that are not present may be replaced by -O-), an alkenyl group (one -CH 2- that is present in this group, or two or more -CHs that are not adjacent to each other. 2- may be replaced with −O−), may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.
Z L1 and Z L2 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−
n L1 represents 0, 1, 2 or 3,
When there are a plurality of A L2s , they may be the same or different, and when there are a plurality of Z L2s , they may be the same or different, but the general formula (i) Excludes compounds represented by. )
One or more compounds selected from the compounds represented by, and the general formula (N-1d).
Figure 0006904381
(In the formula, RNd11 and RNd12 are independently linear alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms, linear alkoxy groups having 1 to 4 carbon atoms, or linear carbon atoms. Represents 2-5 alkoxy groups
n Nd11 represents 1, 2 or 3. ) Containing the compound represented by
As a compound represented by the general formula (L), the general formula (L-1)
Figure 0006904381
(Wherein, R L11 and R L12 are each independently formula (the same meaning as R L1 and R L2 in L).) Compounds represented by, and the formula (L-2.3)
Figure 0006904381
A liquid crystal composition containing a compound represented by.
一般式(L)で表される化合物として一般式(L−25)
Figure 0006904381
(式中、RL251及びRL252はそれぞれ独立して、一般式(L)におけるRL1及びRL2と同じ意味を表し、n251は0又は1を表すが、一般式(i)で表される化合物を除く。)で表される化合物を含有する請求項1記載の液晶組成物。
As a compound represented by the general formula (L), the general formula (L-25)
Figure 0006904381
(Wherein, R L251 and R L252 each independently represents the same meaning as R L1 and R L2 in Formula (L), although n 251 represents 0 or 1, is represented by the general formula (i) The liquid crystal composition according to claim 1, which contains a compound represented by (excluding the compound).
更に一般式(N−1)
Figure 0006904381
(式中、RN11及びRN12はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
N11及びnN12はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表すが、nN11+nN12は1、2又は3を表し、
N11及びAN12はそれぞれ独立して、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、及び、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、及び、基(b)はそれぞれ独立してアルキル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、アルケニル基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
N11及びZN12はそれぞれ独立して、単結合、−CHCH−、−(CH−、−OCH−、−CHO−、−COO−、−OCO−、−OCF−、−CFO−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
N11及び/又はAN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、ZN11及び/又はZN12が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1d)で表される化合物を除く。)
で表される化合物を含有する、請求項1又は2記載の液晶組成物。
Further general formula (N-1)
Figure 0006904381
(Wherein, R N11 and R N12 are each independently an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, one or non-adjacent two or more -CH 2 in the alkyl group - is independently It may be replaced by -CH = CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- or -OCO-.
n N11 and n N12 independently represent 0, 1, 2 or 3, while n N11 + n N12 represent 1, 2 or 3, respectively.
A N11 and A N12 are independent of each other.
(A) 1,4-cyclohexylene group, (this is present in the group one -CH 2 - - or nonadjacent two or more -CH 2 may be replaced by -O-.) as well as,
(B) 1,4-Phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above group (a) and group (b) are independently alkyl groups (one −CH 2 − present in this group or not adjacent 2). More than one −CH 2 − may be replaced by −O −), an alkenyl group (one −CH 2− present in this group or two or more non-adjacent −CH 2−s. It may be replaced with —O—), it may be replaced with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom.
Z N11 and Z N12 are each independently a single bond, -CH 2 CH 2 -, - (CH 2) 4 -, - OCH 2 -, - CH 2 O -, - COO -, - OCO -, - OCF 2 −, −CF 2 O−, −CH = NN = CH−, −CH = CH−, −CF = CF− or −C≡C−
If there are multiple A N11 and / or A N12 , they may be the same or different, and if there are multiple Z N11 and / or Z N12 , they may be the same or different. However, the compound represented by the general formula (N-1d) is excluded. )
The liquid crystal composition according to claim 1 or 2, which contains the compound represented by.
誘電率異方性が負の請求項1〜3のいずれか一項記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 3, which has a negative dielectric anisotropy. 更に重合性化合物を含有する請求項1〜4のいずれか一項記載の液晶組成物。 The liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 4, further containing a polymerizable compound. 重合性化合物が、一般式(II)
Figure 0006904381
(式中、R201、R202、R203、R204、R205、R206、R207、R208、R209及びR210は、それぞれ独立して、P21−S21−、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルキル基、フッ素原子に置換されてもよい炭素原子数1から18のアルコキシ基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、
21はそれぞれ独立して、式(R−1)から式(R−9)
Figure 0006904381
(式中、R11、R12、R13、R14及びR15は、それぞれ独立して、炭素原子数1から5のアルキル基、フッ素原子又は水素原子のいずれかを表し、mr5、mr7、nr5及びnr7は、それぞれ独立して、0、1、又は2を表す。)から選ばれる重合性基を表し、
21は、単結合又は炭素数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、
21は、0、1又は2を表し、
21は、
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH−又は隣接していない2個以上の−CH−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はP21−S21−で置換されていても良く、
上記一般式(II)の1分子内に少なくとも1以上のP21−S21−を有し、
21は単結合、−OCH−、−CHO−、−C−、−OCO−、−COO−、−OCO−、−CH=CR−COO−、−CH=CR−OCO−、−COO−CR=CH−、−OCO−CR=CH−、−(CH−COO−、−(CH−OCO−、−OCO−(CH−、−COO−(CH−、−CH=CH−、−CFO−、−OCF−又は−C≡C−(式中、Rはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)を表すが、
21、S21、及びA21が複数存在する場合は、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物である請求項5記載の液晶組成物。
The polymerizable compound has the general formula (II).
Figure 0006904381
(Wherein, R 201, R 202, R 203, R 204, R 205, R 206, R 207, R 208, R 209 and R 210 each independently, P 21 -S 21 -, fluorine atom Represents any of an alkyl group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted, an alkoxy group having 1 to 18 carbon atoms which may be substituted by a fluorine atom, a fluorine atom or a hydrogen atom.
P 21 are each independently formula from the formula (R-1) (R- 9)
Figure 0006904381
(In the formula, R 11 , R 12 , R 13 , R 14 and R 15 independently represent either an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, a fluorine atom or a hydrogen atom, and m r5 , m. r7 , n r5 and n r7 each independently represent a polymerizable group selected from 0, 1, or 2).
S 21 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more -CH 2- in the alkylene group is -O-,-so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other. May be replaced with OCO- or -COO-,
n 21 represents 0, 1 or 2,
A 21 is
(A) 1,4-cyclohexylene group (this is present in the group one -CH 2 - or nonadjacent two or more -CH 2 - may be replaced by -O-.)
(B) 1,4-phenylene group (one -CH = existing in this group or two or more -CH = not adjacent to each other may be replaced with -N =) and (c). Naphthalene-2,6-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group or decahydronaphthalene-2,6-diyl group (naphthalene-2,6-diyl group or 1,2) , 3,4-Tetrahydronaphthalene-2,6-Diyl Group, one -CH = or two or more non-adjacent -CH = may be replaced with -N =).
Represents a group selected from the group consisting of, and the above groups (a), groups (b) and groups (c) are independently alkyl groups having 1 to 12 carbon atoms and 1 to 12 carbon atoms, respectively. It may be substituted with an alkoxy group, a halogen, a cyano group, a nitro group or P 21 −S 21 −.
It has at least one P 21- S 21- in one molecule of the above general formula (II) and has at least one P 21-S 21-.
L 21 represents a single bond, -OCH 2 -, - CH 2 O -, - C 2 H 4 -, - OC 2 H 4 O -, - COO -, - OCO -, - CH = CR a -COO -, - CH = CR a- OCO-, -COO-CR a = CH- , -OCO-CR a = CH-,-(CH 2 ) z- COO-,-(CH 2 ) z- OCO-, -OCO- ( CH 2 ) z- , -COO- (CH 2 ) z- , -CH = CH-, -CF 2 O-, -OCF 2- or -C ≡ C- (In the formula, Ra is an independent hydrogen. It represents an atom or an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and in the above formula, z independently represents an integer of 1 to 4).
When a plurality of P 21 , S 21 , and A 21 exist, they may be the same or different from each other. )
The liquid crystal composition according to claim 5, which is a compound represented by.
請求項1〜6のいずれか一項記載の液晶組成物を使用した液晶表示素子。 A liquid crystal display device using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 6. 請求項1〜6のいずれか一項記載の液晶組成物を用いた垂直配向型の液晶表示素子。 A vertically oriented liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 6. 請求項1〜6のいずれか一項記載の液晶組成物を用いた水平配向型の液晶表示素子。 A horizontally oriented liquid crystal display element using the liquid crystal composition according to any one of claims 1 to 6.
JP2019116389A 2017-12-11 2019-06-24 Liquid crystal display element Active JP6904381B2 (en)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2017236857 2017-12-11
JP2017236857 2017-12-11
JP2019512334A JP6555450B1 (en) 2017-12-11 2018-11-29 Liquid crystal display element

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019512334A Division JP6555450B1 (en) 2017-12-11 2018-11-29 Liquid crystal display element

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JP2019206704A JP2019206704A (en) 2019-12-05
JP6904381B2 true JP6904381B2 (en) 2021-07-14

Family

ID=66820805

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019512334A Active JP6555450B1 (en) 2017-12-11 2018-11-29 Liquid crystal display element
JP2019116389A Active JP6904381B2 (en) 2017-12-11 2019-06-24 Liquid crystal display element

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2019512334A Active JP6555450B1 (en) 2017-12-11 2018-11-29 Liquid crystal display element

Country Status (4)

Country Link
JP (2) JP6555450B1 (en)
KR (1) KR20200096501A (en)
CN (1) CN111315846A (en)
WO (1) WO2019116901A1 (en)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP7395940B2 (en) 2019-10-15 2023-12-12 Dic株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN113122270A (en) * 2019-12-30 2021-07-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display
CN113122273A (en) * 2019-12-30 2021-07-16 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Liquid crystal composition, liquid crystal display element and liquid crystal display
JP2022056383A (en) * 2020-09-29 2022-04-08 Dic株式会社 Liquid crystal composition, and liquid crystal display element

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US474062A (en) 1892-05-03 George b
US5599480A (en) 1994-07-28 1997-02-04 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Liquid-crystalline medium
JPH1060442A (en) * 1996-08-14 1998-03-03 Chisso Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display element
DE10112955B4 (en) 2000-04-14 2010-09-09 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline medium and its use
JP2005298733A (en) * 2004-04-14 2005-10-27 Chisso Corp Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP4883336B2 (en) 2004-07-30 2012-02-22 Dic株式会社 Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
US20060238696A1 (en) 2005-04-20 2006-10-26 Chien-Hui Wen Method of aligning negative dielectric anisotropic liquid crystals
JP4794259B2 (en) * 2005-09-28 2011-10-19 株式会社Adeka Dimmable liquid crystal element
JP4682376B2 (en) 2007-08-31 2011-05-11 株式会社 日立ディスプレイズ Liquid crystal display
JP5560521B2 (en) * 2007-09-28 2014-07-30 Dic株式会社 Nematic liquid crystal composition
WO2014125618A1 (en) * 2013-02-15 2014-08-21 Dic株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
CN104498054B (en) * 2014-12-31 2017-02-22 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Liquid crystal medium and liquid crystal display including same
CN107207965B (en) 2015-04-24 2021-03-09 Dic株式会社 Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
CN106544040B (en) * 2015-09-18 2019-11-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 A kind of liquid-crystal composition and its application with high reliability
CN105199744B (en) * 2015-10-13 2017-08-25 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Liquid-crystal compounds and liquid-crystal composition
KR20170079970A (en) * 2015-12-31 2017-07-10 주식회사 동진쎄미켐 Liquid crystal composition and liquid crystal display comprising the same
CN105647544B (en) * 2016-01-28 2018-05-04 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Negative dielectric anisotropy liquid crystal composition and its liquid crystal display element or liquid crystal display
CN107227159A (en) * 2016-03-24 2017-10-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 One kind has big dielectric anisotropy liquid crystal composition and its application
CN107227158A (en) * 2016-03-24 2017-10-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 A kind of liquid-crystal composition and application
CN107286956A (en) * 2016-04-01 2017-10-24 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 A kind of liquid-crystal composition and its application
CN107286954B (en) * 2016-04-05 2020-10-27 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 Fast response liquid crystal composition and application thereof
CN107312551A (en) * 2016-04-27 2017-11-03 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 A kind of wide range Mesophase Liquid Crystals composition and its application
CN107353908B (en) * 2016-05-10 2021-02-19 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 Negative dielectric anisotropy liquid crystal composition and application thereof
CN107400518B (en) * 2016-05-19 2020-10-27 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 Wide-temperature liquid crystal composition with large optical anisotropy and application thereof
CN107446592B (en) * 2016-05-31 2019-08-27 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 A kind of liquid-crystal composition containing cyclopropyl compounds and its application
CN107446593A (en) * 2016-06-01 2017-12-08 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 A kind of liquid-crystal composition of compound containing cyclopropyl and methoxyl group and its application
CN107459993B (en) * 2016-06-06 2020-11-27 石家庄诚志永华显示材料有限公司 Stabilizer and liquid crystal composition containing same
CN107760317B (en) * 2016-08-22 2020-12-22 北京八亿时空液晶科技股份有限公司 Liquid crystal composition containing cyclohexenyl liquid crystal compound and application thereof
CN111234844B (en) * 2016-11-22 2023-03-14 Dic株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element
WO2019003935A1 (en) * 2017-06-29 2019-01-03 Dic株式会社 Liquid crystal composition and liquid crystal display element

Also Published As

Publication number Publication date
KR20200096501A (en) 2020-08-12
WO2019116901A1 (en) 2019-06-20
CN111315846A (en) 2020-06-19
JP6555450B1 (en) 2019-08-07
JPWO2019116901A1 (en) 2019-12-19
JP2019206704A (en) 2019-12-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6904381B2 (en) Liquid crystal display element
JP6871307B2 (en) Liquid crystal display element
TWI658129B (en) Liquid crystal composition and use thereof, and liquid crystal display element
JP5790899B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP5761479B1 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
JP6365430B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
KR20140104426A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP7298136B2 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPWO2018193859A1 (en) Liquid crystal display device
TW201435052A (en) Nematic liquid crystal composition
TW201422788A (en) Nematic liquid crystal composition
KR20180134851A (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display element using same
WO2015029876A1 (en) Nematic liquid crystal composition
TW201520318A (en) Liquid crystal composition and usage thereof, and liquid crystal display device
TW201522588A (en) Liquid crystal composition and use thereof, and liquid crystal display element
JP7088251B2 (en) Liquid crystal composition
JP7205152B2 (en) Nematic liquid crystal composition and liquid crystal display device using the same
TWI721763B (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP7472469B2 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JPWO2021002205A1 (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JP2021095540A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
CN114317007A (en) Liquid crystal composition and liquid crystal display element
JPWO2018193861A1 (en) Liquid crystal display device

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20190624

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20200312

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20200415

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20200707

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20201215

TRDD Decision of grant or rejection written
A01 Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01

Effective date: 20210525

A61 First payment of annual fees (during grant procedure)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61

Effective date: 20210607

R151 Written notification of patent or utility model registration

Ref document number: 6904381

Country of ref document: JP

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151

R154 Certificate of patent or utility model (reissue)

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R154