JP6903058B2 - アリルアルコールを含有するブチルゴム - Google Patents
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Description
安息香酸及び安息香酸アナログは既知の化合物である。好ましい実施形態において、安息香酸又は安息香酸アナログは、式(I):
の化合物である。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの1つはクロロである。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの4つは水素である。安息香酸又は安息香酸アナログは、好ましくは、メタ-クロロ安息香酸(mCBA)を含む。
エポキシ化ブチルゴムは、任意の適当な方法によるブチルゴムの少なくとも部分エポキシ化によって生成することができる。ブチルゴムをエポキシ化するための様々な方法は、当技術分野において知られている。例えば、ブチルゴムは、しばしば触媒を用いて過酸化水素前駆体で処理することで、ブチルゴムにおけるエチレン性結合をエポキシ化することができることが知られている。触媒としては、例えば、遷移金属錯体、例えばZiegler/Natta型触媒(例えば、ネオジムベース)、モリブデン錯体(例えば、ナフテン酸モリブデン)、バナジウム錯体(例えば、アセチルアセトンバナジウム錯体)チタン錯体、タングステン化合物(例えば、酸化タングステン)及びその混合物が挙げられ得る。
の化合物である有機ペルオキシ酸が好ましい。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの1つはクロロである。好ましくは、R1、R2、R3、R4及びR5のうちの4つは水素である。ペルオキシ酸は、好ましくは、メタ-クロロペルオキシ安息香酸(mCPBA)又は過酢酸を含む。
この方法によって生成されたアリルアルコール官能化ブチルゴムは、任意の適当な方法、例えば硫黄ベースの硬化剤、過酸化物ベースの硬化剤、ZnO硬化剤、樹脂硬化系又はUV光によって、更に硬化することができる。典型的な硫黄ベースの硬化系は、(i)金属酸化物、(ii)元素状硫黄及び(iii)少なくとも1種の硫黄ベースの加速剤を含む。硬化系における成分としての金属酸化物の使用は、当技術分野においてよく知られている。適当な金属酸化物は酸化亜鉛であり、これは、典型的に、該組成物中のポリマー100質量部当たり約1質量部から約10質量部、好ましくは約2質量部から約5質量部の量で使用される。好ましい硬化系の成分(ii)を含む元素状硫黄は、典型的に、該組成物中のポリマー100質量部当たり約0.2質量部から約10質量部の量で使用される。適当な硫黄ベースの加速剤(好ましい硬化系の成分(iii))は、典型的に、該組成物中のポリマー100質量部当たり約0.5質量部から約3質量部の量で使用される。有用な硫黄ベースの加速剤の非限定的な例は、チウラムスルフィド、例えばテトラメチルチウラムジスルフィド(TMTD)、チオカルバメート、例えばジメチルジチオカルバミン酸亜鉛(ZDC)、並びにチアジル化合物及びベンゾチアジル化合物、例えばメルカプトベンゾチアジルジスルフィド(MBTS)から選択することができる。好ましくは、硫黄ベースの加速剤は、メルカプトベンゾチアジルジスルフィドである。樹脂硬化系の一部の実施形態において、樹脂硬化系は、ハロゲン化フェノールホルムアルデヒド樹脂又はフェノールホルムアルデヒド樹脂を、任意選択によりアクチベーターと併せて含むことができる。ハロゲン化フェノールホルムアルデヒド樹脂及びフェノールホルムアルデヒド樹脂は、米国特許第2,701,895号、同3,093,613号及び同3,165,496号に記載されている通り、当技術分野において知られており、これらは参照により本明細書に組み込まれる。アルキルフェノール-ホルムアルデヒド誘導体、例えばメチロール活性基を有するオクチルフェノール-ホルムアルデヒドが典型的である。金属酸化物、例えば酸化亜鉛、及び/又は他の硬化助剤又は加工助剤(例えば、ステアリン酸)は、樹脂硬化系において使用することもできる。金属酸化物は、該組成物中のポリマー100質量部当
たり約1質量部から約10質量部の量で使用することができる。樹脂は、約0.2phrから約20phrの量で使用することができる。他の硬化助剤又は加工助剤は、約0.2phrから約10phrの量で使用することができる。
アリルアルコール官能化ブチルゴムは、様々な補助生成物と配合され、物品に形状化され、結果として得られたコンパウンドは硬化され得る。ポリマー(例えば、ゴム)のための補助生成物としては、例えば、反応加速剤、加硫加速剤、加硫加速助剤、抗酸化剤、起泡剤、抗エージング剤、熱安定剤、光安定剤、オゾン安定剤、加工助剤、可塑剤、粘着性付与剤、発泡剤、染料、顔料、ワックス、増量剤、有機酸、阻害剤、金属酸化物、及び活性化剤、例えばトリエタノールアミン、ポリエチレングリコール、ヘキサントリオール等が挙げられ、これらはゴム工業に知られている。ゴム助剤は、とりわけ意図される使用に依存する従来の量で使用される。加硫に対する更なる情報は、Encyclopedia of Polymer Science and Engineering、17巻、666頁以下参照(Vulcanization)で得ることができる。
本発明の方法に従って生成されたアリルアルコール官能化ブチルゴムは、インナーライナー、ブラダー、チューブ、エアークッション、空気ばね、エアベロー、アキュムレーターバッグ、ホース、コンベアベルト及び医薬閉鎖具、自動車サスペンションバンパー、自動排気ハンガー、ボディマウント、靴底、タイヤのサイドウォール及びトレッドコンパウンド、ベルト、ホース、靴底、ガスケット、Oリング、ワイヤー/ケーブル、膜、ローラー、ブラダー(例えば、硬化性ブラダー)、タイヤのインナーライナー、タイヤトレッド、ショックアブソーバー、機械架台、バルーン、ボール、ゴルフボール、防護衣、医療用チュービング、貯蔵タンクライニング、電気絶縁、軸受、医薬ストッパー、接着剤、容器、例えば瓶、トート、貯蔵タンク、容器閉鎖具又は蓋;シール又はシーラント、例えばガスケット又はコーキング;材料取扱い器具、例えばオーガ又はコンベアベルト;冷却塔;金属加工器具、又は金属加工流体に接触する任意の器具;エンジン部品、例えば燃料ライン、燃料フィルター、燃料貯蔵タンク、ガスケット、シール等;流体濾過又はタンクシーリングのための膜、機器、ベビー製品、浴室備品、浴室安全具、床張り、食品貯蔵、庭園、キッチン備品、キッチン製品、事務所製品、ペット製品、シーラント及びグラウト、スパ、水の濾過及び貯蔵、装置、食品調理用表面及び装置、ショッピングカート、表面用途、貯蔵容器、履物、防護服、スポーツ用具、カート、歯科装置、ドアノブ、衣類、電話、玩具、病院におけるカテーテルを挿入した流体、槽及びパイプの表面、コーティング、食品加工、生体医用装置、フィルター、添加剤、コンピューター、船殻、シャワー用壁、チュービング、ペースメーカー、インプラント、創傷包帯、医療用織物、製氷機、水冷却器、果汁ディスペンサー、清涼飲料機、配管、貯蔵槽、計測システム、バルブ、取付具、アタッチメント、フィルターハウジング、ライニング、並びにバリアコーティングを含めて、様々な製品において有用である。
1.36mol%のエポキシ基を含有するエポキシ化ブチルゴム(エポキシ化RB301)を、周囲温度と95℃の間の温度で十分量のメタ-クロロ安息香酸(mCBA)と固体状態で混合すると、得られたポリマーコンパウンド中には約6phrの残留mCBAが提供される。
Claims (16)
- エポキシ化ブチルゴムと安息香酸、安息香酸アナログ又はC1-C7アルカン酸とを溶媒の非存在下で接触させる工程を含む、アリルアルコール官能化ブチルゴムを生成するための方法。
- 安息香酸又は安息香酸アナログが、メタ-クロロ安息香酸を含む、請求項2に記載の方法。
- アリルアルコール官能化ブチルゴムが、95°C以上の温度でエポキシ化ブチルゴム及び酸から生成される、請求項1から4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記温度が、95〜200°Cの温度である、請求項5に記載の方法。
- 前記温度が、140〜180°Cの温度である、請求項5に記載の方法。
- エポキシ化ブチルゴムを酸と10分間以上接触させる、請求項1から7のいずれか一項に記載の方法。
- ブチルゴムをペルオキシ安息香酸、ペルオキシ安息香酸アナログ、又はC1-C7ペルオキシアルカン酸でエポキシ化し、エポキシ化ブチルゴムと安息香酸、安息香酸アナログ又はC1-C7アルカン酸とを含むポリマーコンパウンドを形成する工程、及び、アリルアルコール官能化ブチルゴムが、エポキシ化ブチルゴムと安息香酸、安息香酸アナログ又はC1-C7アルカン酸とからその場で生成される工程をさらに含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の方法。
- ブチルゴム及びペルオキシ酸を溶媒の非存在下で接触させる、請求項9に記載の方法。
- ブチルゴムが、非ハロゲン化又はハロゲン化ブチルゴムである、請求項10に記載の方法。
- ブチルゴムが、少なくとも1種のイソオレフィンモノマーから誘導される反復単位及び少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーから誘導される反復単位を含むイソオレフィンコポリマーを含む、請求項10又は11に記載の方法。
- イソオレフィンモノマーがイソブテンを含む及び/又は少なくとも1種のマルチオレフィンモノマーがイソプレンを含む、請求項12に記載の方法。
- エポキシ化ブチルゴムと安息香酸又は安息香酸アナログとを含む、ポリマーコンパウンド。
- 安息香酸又は安息香酸アナログが、メタ-クロロ安息香酸を含む、請求項14に記載のポリマーコンパウンド。
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