JP6889639B2 - プラスチックレンズ - Google Patents

Description

本発明は、眼鏡やサングラス等に使用されるプラスチックレンズに関する。より詳細には、プラスチックレンズ基材と、該プラスチックレンズ基材の表面に形成されたハードコート層と、該ハードコート層の表面に形成された金属酸化物等の蒸着コート膜を有するプラスチックレンズに関する。

一般に、眼鏡やサングラス等に使用されるプラスチックレンズの表面においては、耐擦傷性を付与するためにハードコート層が形成され、さらに光の反射を防止するための反射防止膜や、反射増加効果や意匠的効果のあるミラー状膜が形成されている。
上記反射防止膜は、金属酸化物等の無機材料からなる複数の層を真空蒸着法やスパッタ法等によって薄膜積層させたもので、ＡＲ（アンチリフレクション）コートと称されている。ＡＲコートは低屈折層と高屈折層を交互に積層させた構成となっており、これらの積層構造により入射光と反射光の干渉（薄膜による位相反転）を利用して反射光自体を軽減するという光学特性を与えている。ＡＲコートはレンズ凹面側に施されることが多い。
また、上記反射増加効果のあるミラー状膜は、ミラーコートと称されており、金属酸化物および金属材料からなる複数の薄膜層を真空蒸着法やスパッタ法等により積層させたものである。ミラーコートはレンズ凸面側に施されることが多い。

しかしながら、ＡＲコートやミラーコート（以下、本明細書においてこれらのいずれか、または両方を「蒸着コート膜」と称する場合がある）が施されたプラスチックレンズにおいては、熱や機械的応力によりクラックが発生するという宿命的な欠陥があった。例えば、プラスチックレンズ表面にメチルトリエトキシシランの重縮合物などを配合したシリコーン系ハードコート剤を使用してハードコート層を形成し（例えば、特許文献１）、さらに上述の蒸着コート膜を施した眼鏡を炎天下の車のダッシュボード上などの高温下に置き忘れた場合やサングラス使用時の比較的ハードな使用環境下に、レンズ表面にクラックが生じてしまい、外観が悪くなる場合があった（後掲の比較例参照）。さらに、クラックが生じると汗や水分が浸み込んでこれらの蒸着コート膜が剥離する原因ともなっていた。

高温下や機械的応力で蒸着コート膜にクラックが発生する要因はいくつか考えられるが、ハードコート層と蒸着コート膜の熱膨張率の差や外力によって引っ張り応力が生じることが大きな要因として考えられる。
本発明者らの検討によれば、クラックはまず蒸着コート膜層に発生するが、蒸着コート膜厚は目視限界以下であるため外観不良に至ることはない。しかし、蒸着コート膜層のクラックが引き金となってハードコート層にクラックが伝播した場合は目視可能となるため、結果外観が損なわれることが確認されている。

従来、蒸着コート膜の構成を工夫することにより、クラック発生を抑制する試みがなされている。例えば、特許文献２には、７層以上のＡＲコートを構築したプラスチックレンズにおいて、レンズ基材側から第３層目となる屈折率層を低屈折率層のＳｉＯ₂層とし、同第３の屈折率層を他の層よりも厚くし、第１〜第３の屈折率層の膜厚の総和を１８０〜２２０ｎｍとし、当該第３層屈折率層が第４層屈折率層より外側に形成される層に対するバッファ層となることによりクラックの発生を防止する技術が開示されている。また、多層構造の蒸着コート膜に有機層を差し込み、該有機層が熱膨張差のバッファ層として機能することによりクラックの発生を防止する技術が知られている。

しかしながら、このような蒸着コート膜側の改質によるアプローチは、大変複雑な加工工程を要するため大幅なコストアップとなり、また、本来の反射防止機能、反射増強機能等が低下する要因となる場合もあった。

特公昭６０−３０７１２号公報 特開２００７−１２７６８１号公報

従って、本発明の目的は、高温環境下や機械的応力が加わってもクラック発生が抑制された優れた耐熱性・耐久性を有し、優れた表面硬度、耐擦傷性を有するプラスチックレンズを提供することにある。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、プラスチックレンズのハードコート層を形成する樹脂材料として、脂環エポキシ基を含むシルセスキオキサン構成単位（単位構造）を有し、特定の構造の割合（Ｔ３体とＴ２体の割合、脂環エポキシ基を含むシルセスキオキサン構成単位の割合）が特定範囲に制御され、かつ数平均分子量及び分子量分散度が特定範囲に制御されたポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物（ハードコーティング剤）を使用してハードコート層を形成すると、高い表面硬度・優れた耐擦傷性を示し、さらに、特別にクラック防止対応等を施していない一般的な蒸着コート膜の構成であっても、意外なことに、９０℃以上の高温下にプラスチックレンズを放置したり、機械的応力がプラスチックレンズに加わっても、蒸着コート膜層、ひいてはハードコート層にクラックが生じない優れた耐熱性・耐久性を有することを見出した。即ち、本発明は、ハードコート層形成材料として特定のポリオルガノシルセスキオキサンを採用するというハードコート層側の工夫により、蒸着コート膜層側に何ら特別の技術的な工夫を施すことなく、耐熱性・耐久性に優れるプラスチックレンズを簡便かつ経済的に提供できることを見出したものであり、これらの知見に基づいて完成されたものである。

すなわち、本発明は、プラスチックレンズ基材と、該プラスチックレンズ基材の少なくとも一方の面に形成されたハードコート層と、該ハードコート層の少なくとも一方の面に形成された蒸着コート膜を有するプラスチックレンズであって、
該ハードコート層が、下記のポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物の硬化物であることを特徴とする、プラスチックレンズを提供する：
下記式（１）

［式（１）中、Ｒ¹は、脂環エポキシ基を含有する基を示す。］
で表される構成単位を有し、下記式（Ｉ）

［式（Ｉ）中、Ｒ^aは、脂環エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。］
で表される構成単位と、下記式（ＩＩ）

［式（ＩＩ）中、Ｒ^bは、脂環エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Ｒ^cは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］
で表される構成単位のモル比［式（Ｉ）で表される構成単位／式（ＩＩ）で表される構成単位］が５以上５００以下であり、シロキサン構成単位の全量（１００モル％）に対する上記式（１）で表される構成単位及び下記式（４）

［式（４）中、Ｒ¹は、式（１）におけるものと同じ。Ｒ^cは、式（ＩＩ）におけるものと同じ。］
で表される構成単位の割合が５５〜１００モル％であり、数平均分子量が１０００〜５００００、分子量分散度（重量平均分子量／数平均分子量）が１．０〜４．０であるポリオルガノシルセスキオキサン。

前記プラスチックレンズにおいて、前記ポリオルガノシルセスキオキサンは、さらに、下記式（２）

［式（２）中、Ｒ²は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す。］
で表される構成単位を有していてもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記Ｒ²は、置換若しくは無置換のアリール基であってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記脂環エポキシ基は、下記式（１ａ）

［式（１ａ）中、Ｒ^1aは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
で表される基、又は、下記式（１ｂ）

［式（１ｂ）中、Ｒ^1bは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
で表される基であってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記硬化性組成物は、さらに、硬化触媒を含んでいてもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記硬化触媒は光カチオン重合開始剤であってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記硬化触媒は熱カチオン重合開始剤であってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記硬化性組成物は、さらに、ビニルエーテル化合物を含んでいてもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記硬化性組成物は、さらに、分子内に水酸基を有するビニルエーテル化合物を含んでいてもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記蒸着コート膜は、ミラーコートであってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記蒸着コート膜は、反射防止膜であってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記蒸着コート膜は、複数の無機層の積層体であってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記プラスチックレンズ基材は、ポリアミド系樹脂を含んでいてもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記プラスチックレンズ基材は、偏光レンズであってもよい。

前記プラスチックレンズにおいて、前記プラスチックレンズ基材は、偏光膜と、該偏光膜の少なくとも一方の面に積層された保護フィルムを有する偏光レンズであって、
該保護フィルムは、ポリアミド系樹脂を含んでいてもよい。

前記プラスチックレンズは、眼鏡、またはサングラス用レンズであってもよい。

また、本発明は、前記プラスチックレンズを有する眼鏡、またはサングラスを提供する。

本発明のプラスチックレンズは上記構成を有するため、高い表面硬度・優れた耐擦傷性を示し、さらに９０℃以上の高温下にプラスチックレンズを放置したり、機械的応力がプラスチックレンズに加わっても、クラックが生じない優れた耐熱性・耐久性を有する。さらに、従来技術のように蒸着コート膜側に特別な工夫を施す必要がないため、耐熱性・耐久性に優れるプラスチックレンズを簡便且つ経済的に製造することができる。従って、本発明のプラスチックレンズは、眼鏡やサングラスのレンズとして好適に使用することができる。

図１は、加熱処理後のＡＲ層付ハードコートレンズ１の断面の走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真である。（実施例１） 図２は、加熱処理後のＡＲ層付ハードコートレンズ２の断面の走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真であり、蒸着コート膜に発生したクラックがハードコートに伝播し、更には基材プラスチック部にも伝播したものである。（比較例１） 図３は、加熱処理後のＡＲ層付ハードコートレンズ２の断面の走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真であり、蒸着コート膜に発生したクラックがまだハードコートに伝播していない軽度なクラックの部分を観察したものである。（比較例１）

［プラスチックレンズ］
本発明のプラスチックレンズ（特に、眼鏡、又はサングラス用プラスチックレンズ）は、プラスチックレンズ基材と、該プラスチックレンズ基材の少なくとも一方の面に形成されたハードコート層と、該ハードコート層の少なくとも一方の面に形成された蒸着コート膜を有し、該ハードコート層が、下記のポリオルガノシルセスキオキサン（以下、「本発明のポリオルガノシルセスキオキサン」と称する場合がある）を含む硬化性組成物（以下、「本発明の硬化性組成物」又は「本発明のハードコーティング剤」と称する場合がある）の硬化物であることを特徴とする。
下記式（１）で表される構成単位を有し；下記式（Ｉ）で表される構成単位（「Ｔ３体」と称する場合がある）と、下記式（ＩＩ）で表される構成単位（「Ｔ２体」と称する場合がある）のモル比［式（Ｉ）で表される構成単位／式（ＩＩ）で表される構成単位；「Ｔ３体／Ｔ２体」と記載する場合がある］が５以上５００以下であり；シロキサン構成単位の全量（１００モル％）に対する下記式（１）で表される構成単位及び後述の式（４）で表される構成単位の割合（総量）が５５〜１００モル％であり；数平均分子量が１０００〜５００００、分子量分散度［重量平均分子量／数平均分子量］が１．０〜４．０であるポリオルガノシルセスキオキサン。

［本発明のポリオルガノシルセスキオキサン］
本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記式（１）で表される構成単位は、一般に［ＲＳｉＯ_3/2］で表されるシルセスキオキサン構成単位（いわゆるＴ単位）である。なお、上記式中のＲは、水素原子又は一価の有機基を示し、以下においても同じである。上記式（１）で表される構成単位は、対応する加水分解性三官能シラン化合物（具体的には、例えば、後述の式（ａ）で表される化合物）の加水分解及び縮合反応により形成される。

式（１）中のＲ¹は、脂環エポキシ基を含有する基（一価の基）を示す。即ち、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは、分子内に脂環エポキシ基を少なくとも有するカチオン硬化性化合物（カチオン重合性化合物）である。上記脂環エポキシ基を含有する基における「脂環エポキシ基」とは、「脂環（例えば、シクロヘキシル、シクロペンチルなど）を構成する隣接する２つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基」を意味する。本発明のポリオルガノシルセスキオキサンが脂環エポキシ基を有することにより、脂環エポキシ基以外のエポキシ基（例えば、グリシジル基）を有するポリオルガノシルセスキオキサンを使用する場合に比べて、本発明のプラスチックレンズのハードコート層の表面硬度、耐擦傷性、耐熱性、寸法安定性、屈曲性などに優れ、特に表面硬度、耐擦傷性に優れる傾向にある。上記脂環エポキシ基を含有する基としては、特に限定されないが、硬化性組成物の硬化性、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や耐熱性の観点で、３，４−エポキシシクロヘキシル基を含む基が好ましく、より好ましくは下記式（１ａ）で表される基、下記式（１ｂ）で表される基、さらに好ましくは下記式（１ａ）で表される基である。

上記式（１ａ）中、Ｒ^1aは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、デカメチレン基等の炭素数１〜１０の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が挙げられる。中でも、Ｒ^1aとしては、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や硬化性の観点で、炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基、炭素数３又は４の分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、さらに好ましくはエチレン基、トリメチレン基である。

上記式（１ｂ）中、Ｒ^1bは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示し、Ｒ^1aと同様の基が例示される。中でも、Ｒ^1bとしては、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や硬化性の観点で、炭素数１〜４の直鎖状のアルキレン基、炭素数３又は４の分岐鎖状のアルキレン基が好ましく、より好ましくはエチレン基、トリメチレン基、プロピレン基、さらに好ましくはエチレン基、トリメチレン基である。

式（１）中のＲ¹としては、特に、上記式（１ａ）で表される基であって、Ｒ^1aがエチレン基である基［中でも、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基］が好ましい。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは、上記式（１）で表される構成単位を１種のみ有するものであってもよいし、上記式（１）で表される構成単位を２種以上有するものであってもよい。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは、シルセスキオキサン構成単位［ＲＳｉＯ_3/2］として、上記式（１）で表される構成単位以外にも、下記式（２）で表される構成単位を有していてもよい。

上記式（２）で表される構成単位は、一般に［ＲＳｉＯ_3/2］で表されるシルセスキオキサン構成単位（Ｔ単位）である。即ち、上記式（２）で表される構成単位は、対応する加水分解性三官能シラン化合物（具体的には、例えば、後述の式（ｂ）で表される化合物）の加水分解及び縮合反応により形成される。

上記式（２）中のＲ²は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す。上記アリール基としては、例えば、フェニル基、トリル基、ナフチル基等が挙げられる。上記アラルキル基としては、例えば、ベンジル基、フェネチル基等が挙げられる。上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ｎ−ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、イソペンチル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。上記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、イソプロペニル基等の直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基が挙げられる。

上述の置換アリール基、置換アラルキル基、置換シクロアルキル基、置換アルキル基、置換アルケニル基としては、上述のアリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、アルキル基、アルケニル基のそれぞれにおける水素原子又は主鎖骨格の一部若しくは全部が、エーテル基、エステル基、カルボニル基、シロキサン基、ハロゲン原子（フッ素原子等）、アクリル基、メタクリル基、メルカプト基、アミノ基、及びヒドロキシ基（水酸基）からなる群より選択された少なくとも１種で置換された基が挙げられる。

中でも、Ｒ²としては、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基が好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアリール基、さらに好ましくはフェニル基である。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける上述の各シルセスキオキサン構成単位（式（１）で表される構成単位、式（２）で表される構成単位）の割合は、これらの構成単位を形成するための原料（加水分解性三官能シラン）の組成により適宜調整することが可能である。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは、上記式（１）で表される構成単位及び式（２）で表される構成単位以外にも、さらに、上記式（１）で表される構成単位及び式（２）で表される構成単位以外のシルセスキオキサン構成単位［ＲＳｉＯ_3/2］、［Ｒ₃ＳｉＯ_1/2］で表される構成単位（いわゆるＭ単位）、［Ｒ₂ＳｉＯ_2/2］で表される構成単位（いわゆるＤ単位）、及び［ＳｉＯ_4/2］で表される構成単位（いわゆるＱ単位）からなる群より選択される少なくとも１種のシロキサン構成単位を有していてもよい。なお、上記式（１）で表される構成単位及び式（２）で表される構成単位以外のシルセスキオキサン構成単位としては、例えば、下記式（３）で表される構成単位等が挙げられる。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記式（Ｉ）で表される構成単位（Ｔ３体）と、上記式（ＩＩ）で表される構成単位（Ｔ２体）の割合［Ｔ３体／Ｔ２体］は、上述のように５以上５００以下である。
本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの１の好ましい態様（以下、本明細書において、「低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン」と称する場合がある）の［Ｔ３体／Ｔ２体］は５以上２０未満であり、その下限値は、好ましくは５、より好ましくは６、さらに好ましくは７であり、その上限値は、好ましくは１８、より好ましくは１６、さらに好ましくは１４である。また、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの他の好ましい態様（以下、本明細書において、「高分子量ポリオルガノシルセスキオキサン」と称する場合がある）の［Ｔ３体／Ｔ２体］は２０以上５００以下であり、その下限値は、好ましくは２１、より好ましくは２３、さらに好ましくは２５であり、その上限値は、好ましくは１００、より好ましくは５０、さらに好ましくは４０である。
本発明のポリオルガノシルセスキオキサン（低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン及び高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを含む）の上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］を上記範囲に制御することにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度、耐擦傷性や接着性が著しく向上する傾向がある。

なお、上記式（Ｉ）で表される構成単位をより詳細に記載すると、下記式（Ｉ’）で表される。また、上記式（ＩＩ）で表される構成単位をより詳細に記載すると、下記式（ＩＩ’）で表される。下記式（Ｉ’）で表される構造中に示されるケイ素原子に結合した３つの酸素原子はそれぞれ、他のケイ素原子（式（Ｉ’）に示されていないケイ素原子）と結合している。一方、下記式（ＩＩ’）で表される構造中に示されるケイ素原子の上と下に位置する２つの酸素原子はそれぞれ、他のケイ素原子（式（ＩＩ’）に示されていないケイ素原子）に結合している。即ち、上記Ｔ３体及びＴ２体は、いずれも対応する加水分解性三官能シラン化合物の加水分解及び縮合反応により形成される構成単位（Ｔ単位）である。

上記式（Ｉ）中のＲ^a（式（Ｉ’）中のＲ^aも同じ）及び式（ＩＩ）中のＲ^b（式（ＩＩ’）中のＲ^bも同じ）は、それぞれ、脂環エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Ｒ^a及びＲ^bの具体例としては、上記式（１）におけるＲ¹、上記式（２）におけるＲ²と同様のものが例示される。なお、式（Ｉ）中のＲ^a及び式（ＩＩ）中のＲ^bは、それぞれ、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの原料として使用した加水分解性三官能シラン化合物におけるケイ素原子に結合した基（アルコキシ基及びハロゲン原子以外の基；例えば、後述の式（ａ）〜（ｃ）におけるＲ¹、Ｒ²、水素原子等）に由来する。

上記式（ＩＩ）中のＲ^c（式（ＩＩ’）中のＲ^cも同じ）は、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。炭素数１〜４のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等の炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖状のアルキル基が挙げられる。式（ＩＩ）中のＲ^cにおけるアルキル基は、一般的には、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの原料として使用した加水分解性シラン化合物におけるアルコキシ基（例えば、後述のＸ¹〜Ｘ³としてのアルコキシ基等）を形成するアルキル基に由来する。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］は、例えば、²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトル測定により求めることができる。²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルにおいて、上記式（Ｉ）で表される構成単位（Ｔ３体）におけるケイ素原子と、上記式（ＩＩ）で表される構成単位（Ｔ２体）におけるケイ素原子とは、異なる位置（化学シフト）にシグナル（ピーク）を示すため、これらそれぞれのピークの積分比を算出することにより、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が求められる。具体的には、例えば、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンが、上記式（１）で表され、Ｒ¹が２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基である構成単位を有する場合には、上記式（Ｉ）で表される構造（Ｔ３体）におけるケイ素原子のシグナルは−６４〜−７０ｐｐｍに現れ、上記式（ＩＩ）で表される構造（Ｔ２体）におけるケイ素原子のシグナルは−５４〜−６０ｐｐｍに現れる。従って、この場合、−６４〜−７０ｐｐｍのシグナル（Ｔ３体）と−５４〜−６０ｐｐｍのシグナル（Ｔ２体）の積分比を算出することによって、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］を求めることができる。Ｒ¹が２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基以外の脂環エポキシ基である場合も上記と同様な方法により上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］を求めることができる。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルは、例えば、下記の装置及び条件により測定することができる。
測定装置：商品名「ＪＮＭ−ＥＣＡ５００ＮＭＲ」（日本電子（株）製）
溶媒：重クロロホルム
積算回数：１８００回
測定温度：２５℃

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が５以上５００以下であることは、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおいてＴ３体に対し一定以上のＴ２体が存在していることを意味する。このようなＴ２体としては、例えば、下記式（４）で表される構成単位、下記式（５）で表される構成単位、下記式（６）で表される構成単位等が挙げられる。下記式（４）におけるＲ¹及び下記式（５）におけるＲ²は、それぞれ上記式（１）におけるＲ¹及び上記式（２）におけるＲ²と同じである。下記式（４）〜（６）におけるＲ^cは、式（ＩＩ）におけるＲ^cと同じく、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは、カゴ型、不完全カゴ型、ラダー型、ランダム型のいずれのシルセスキオキサン構造を有していてもよく、これらシルセスキオキサン構造の２以上を組み合わせて有していてもよい。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおけるシロキサン構成単位の全量［全シロキサン構成単位；Ｍ単位、Ｄ単位、Ｔ単位、及びＱ単位の全量］（１００モル％）に対する、上記式（１）で表される構成単位及び上記式（４）で表される構成単位の割合（総量）は、上述のように、５５〜１００モル％であり、好ましくは６５〜１００モル％、さらに好ましくは８０〜９９モル％である。上記割合を５５モル％以上とすることにより、硬化性組成物の硬化性が向上し、また、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性が著しく高くなる。なお、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける各シロキサン構成単位の割合は、例えば、原料の組成やＮＭＲスペクトル測定等により算出できる。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおけるシロキサン構成単位の全量［全シロキサン構成単位；Ｍ単位、Ｄ単位、Ｔ単位、及びＱ単位の全量］（１００モル％）に対する、上記式（２）で表される構成単位及び上記式（５）で表される構成単位の割合（総量）は、特に限定されないが、０〜７０モル％が好ましく、より好ましくは０〜６０モル％、さらに好ましくは０〜４０モル％、特に好ましくは１〜１５モル％である。上記割合を７０モル％以下とすることにより、相対的に式（１）で表される構成単位及び式（４）で表される構成単位の割合を多くすることができるため、硬化性組成物の硬化性が向上し、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性がより高くなる傾向がある。一方、上記割合を１モル％以上とすることにより、硬化物（ハードコート層）のガスバリア性が向上する傾向がある。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおけるシロキサン構成単位の全量［全シロキサン構成単位；Ｍ単位、Ｄ単位、Ｔ単位、及びＱ単位の全量］（１００モル％）に対する、上記式（１）で表される構成単位、上記式（２）で表される構成単位、上記式（４）で表される構成単位、及び上記式（５）で表される構成単位の割合（総量）は、特に限定されないが、６０〜１００モル％が好ましく、より好ましくは７０〜１００モル％、さらに好ましくは８０〜１００モル％である。上記割合を６０モル％以上とすることにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性がより高くなる傾向がある。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）は、上述のように、１０００〜５００００である。本発明の低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンの好ましい数平均分子量（Ｍｎ）は、１０００〜３０００であり、より好ましくは１０００〜２８００、さらに好ましくは１１００〜２６００である。また、本発明の高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンの好ましい数平均分子量（Ｍｎ）は、２５００〜５００００であり、より好ましくは２８００〜１００００、さらに好ましくは３０００〜８０００である。本発明のポリオルガノシルセスキオキサン（低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン及び高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを含む）の数平均分子量を上記範囲に制御することにより、硬化物（ハードコート層）の耐熱性、耐擦傷性、接着性がより向上すると共に、硬化性組成物における他の成分との相溶性が向上し、硬化物（ハードコート層）の耐熱性がより向上する。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンのゲルパーミエーションクロマトグラフィーによる標準ポリスチレン換算の分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、上述のように、１．０〜４．０である。本発明の低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンの好ましい分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０〜３．０であり、より好ましくは１．１〜２．０、さらに好ましくは１．２〜１．９である。また、本発明の高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンの好ましい分子量分散度（Ｍｗ／Ｍｎ）は、１．０〜４．０であり、より好ましくは１．１〜３．０、さらに好ましくは１．２〜２．５である。本発明のポリオルガノシルセスキオキサン（低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン及び高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを含む）の分子量分散度を上記範囲に制御することにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性がより高くなると共に、液状となりやすく、取り扱い性が向上する傾向がある。

なお、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン（低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン及び高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを含む）の数平均分子量、分子量分散度は、下記の装置及び条件により測定することができる。
測定装置：商品名「ＬＣ−２０ＡＤ」（（株）島津製作所製）
カラム：Ｓｈｏｄｅｘ ＫＦ−８０１×２本、ＫＦ−８０２、及びＫＦ−８０３（昭和電工（株）製）
測定温度：４０℃
溶離液：ＴＨＦ、試料濃度０．１〜０．２重量％
流量：１ｍＬ／分
検出器：ＵＶ−ＶＩＳ検出器（商品名「ＳＰＤ−２０Ａ」、（株）島津製作所製）
分子量：標準ポリスチレン換算

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの空気雰囲気下における５％重量減少温度（Ｔ_d5）は、特に限定されないが、３３０℃以上（例えば、３３０〜４５０℃）が好ましく、より好ましくは３４０℃以上、さらに好ましくは３５０℃以上である。５％重量減少温度が３３０℃以上であることにより、硬化物（ハードコート層）の耐熱性がより向上する傾向がある。特に、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンが、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が５以上５００以下であって、数平均分子量が１０００〜５００００、分子量分散度が１．０〜４．０であることにより、その５％重量減少温度は３３０℃以上に制御される。なお、５％重量減少温度は、一定の昇温速度で加熱した時に加熱前の重量の５％が減少した時点での温度であり、耐熱性の指標となる。上記５％重量減少温度は、ＴＧＡ（熱重量分析）により、空気雰囲気下、昇温速度５℃／分の条件で測定することができる。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは、公知乃至慣用のポリシロキサンの製造方法により製造することができ、特に限定されないが、例えば、１種又は２種以上の加水分解性シラン化合物を加水分解及び縮合させる方法により製造できる。但し、上記加水分解性シラン化合物としては、上述の式（１）で表される構成単位を形成するための加水分解性三官能シラン化合物（下記式（ａ）で表される化合物）を必須の加水分解性シラン化合物として使用する必要がある。

より具体的には、例えば、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおけるシルセスキオキサン構成単位（Ｔ単位）を形成するための加水分解性シラン化合物である下記式（ａ）で表される化合物、必要に応じてさらに、下記式（ｂ）で表される化合物、下記式（ｃ）で表される化合物を、加水分解及び縮合させる方法により、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンを製造できる。

上記式（ａ）で表される化合物は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける式（１）で表される構成単位を形成する化合物である。式（ａ）中のＲ¹は、上記式（１）におけるＲ¹と同じく、脂環エポキシ基を含有する基を示す。即ち、式（ａ）中のＲ¹としては、上記式（１ａ）で表される基、上記式（１ｂ）で表される基が好ましく、より好ましくは上記式（１ａ）で表される基、特に好ましくは上記式（１ａ）で表される基であって、Ｒ^1aがエチレン基である基［中でも、２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチル基］である。

上記式（ａ）中のＸ¹は、アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。Ｘ¹におけるアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロピルオキシ基、ブトキシ基、イソブチルオキシ基等の炭素数１〜４のアルコキシ基等が挙げられる。また、Ｘ¹におけるハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられる。中でもＸ¹としては、アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。なお、３つのＸ¹は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記式（ｂ）で表される化合物は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける式（２）で表される構成単位を形成する化合物である。式（ｂ）中のＲ²は、上記式（２）におけるＲ²と同じく、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す。即ち、式（ｂ）中のＲ²としては、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基が好ましく、より好ましくは置換若しくは無置換のアリール基、さらに好ましくはフェニル基である。

上記式（ｂ）中のＸ²は、アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。Ｘ²の具体例としては、Ｘ¹として例示したものが挙げられる。中でも、Ｘ²としては、アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。なお、３つのＸ²は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記式（ｃ）で表される化合物は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンにおける式（３）で表される構成単位を形成する化合物である。上記式（ｃ）中のＸ³は、アルコキシ基又はハロゲン原子を示す。Ｘ³の具体例としては、Ｘ¹として例示したものが挙げられる。中でも、Ｘ³としては、アルコキシ基が好ましく、より好ましくはメトキシ基、エトキシ基である。なお、３つのＸ³は、それぞれ同一であってもよいし、異なっていてもよい。

上記加水分解性シラン化合物としては、上記式（ａ）〜（ｃ）で表される化合物以外の加水分解性シラン化合物を併用してもよい。例えば、上記式（ａ）〜（ｃ）で表される化合物以外の加水分解性三官能シラン化合物、Ｍ単位を形成する加水分解性単官能シラン化合物、Ｄ単位を形成する加水分解性二官能シラン化合物、Ｑ単位を形成する加水分解性四官能シラン化合物等が挙げられる。

上記加水分解性シラン化合物の使用量や組成は、所望する本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの構造に応じて適宜調整できる。例えば、上記式（ａ）で表される化合物の使用量は、特に限定されないが、使用する加水分解性シラン化合物の全量（１００モル％）に対して、５５〜１００モル％が好ましく、より好ましくは６５〜１００モル％、さらに好ましくは８０〜９９モル％である。

また、上記式（ｂ）で表される化合物の使用量は、特に限定されないが、使用する加水分解性シラン化合物の全量（１００モル％）に対して、０〜７０モル％が好ましく、より好ましくは０〜６０モル％、さらに好ましくは０〜４０モル％、特に好ましくは１〜１５モル％である。

さらに、使用する加水分解性シラン化合物の全量（１００モル％）に対する式（ａ）で表される化合物と式（ｂ）で表される化合物の割合（総量の割合）は、特に限定されないが、６０〜１００モル％が好ましく、より好ましくは７０〜１００モル％、さらに好ましくは８０〜１００モル％である。

また、上記加水分解性シラン化合物として２種以上を併用する場合、これらの加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応は、同時に行うこともできるし、逐次行うこともできる。上記反応を逐次行う場合、反応を行う順序は特に限定されない。

上記加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応は、１段階で行ってもよいし、２段階以上に分けて行ってもよい。例えば、低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを効率よく製造するためには、加水分解及び縮合反応を１段階で行うことが好ましい。また、高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを効率よく製造するためには、加水分解及び縮合反応を２段階以上（好ましくは、２段階）で加水分解及び縮合反応を行うこと、即ち、上記低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを原料としてさらに１回以上で加水分解及び縮合反応を行うことが好ましい。以下に、加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応を１段階で行って低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを得て、さらに低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを加水分解及び縮合反応に付すことにより高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを得る態様について説明するが、ポリオルガノシルセスキオキサンの製造方法はこれに限定されない。

上記加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応を２段階で行う場合、好ましくは、第１段目の加水分解及び縮合反応で、上記低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを得、第２段目で、該低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを、さらに加水分解及び縮合反応に付すことにより、上記高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを得ることができる。

上記加水分解性シラン化合物の第１段目の加水分解及び縮合反応は、溶媒の存在下で行うこともできるし、非存在下で行うこともできる。中でも溶媒の存在下で行うことが好ましい。上記溶媒としては、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素；ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル等のエステル；Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド等のアミド；アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル；メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール等のアルコール等が挙げられる。上記溶媒としては、中でも、ケトン、エーテルが好ましい。なお、溶媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

第１段目の加水分解及び縮合反応における溶媒の使用量は、特に限定されず、加水分解性シラン化合物の全量１００重量部に対して、０〜２０００重量部の範囲内で、所望の反応時間等に応じて、適宜調整することができる。

第１段目の加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応は、触媒及び水の存在下で進行させることが好ましい。上記触媒は、酸触媒であってもアルカリ触媒であってもよいが、脂環エポキシ基の分解を抑制するためにはアルカリ触媒が好ましい。上記酸触媒としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、ホウ酸等の鉱酸；リン酸エステル；酢酸、蟻酸、トリフルオロ酢酸等のカルボン酸；メタンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ｐ−トルエンスルホン酸等のスルホン酸；活性白土等の固体酸；塩化鉄等のルイス酸等が挙げられる。上記アルカリ触媒としては、例えば、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属の水酸化物；水酸化マグネシウム、水酸化カルシウム、水酸化バリウム等のアルカリ土類金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩；炭酸マグネシウム等のアルカリ土類金属の炭酸塩；炭酸水素リチウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、炭酸水素セシウム等のアルカリ金属の炭酸水素塩；酢酸リチウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸セシウム等のアルカリ金属の有機酸塩（例えば、酢酸塩）；酢酸マグネシウム等のアルカリ土類金属の有機酸塩（例えば、酢酸塩）；リチウムメトキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムエトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等のアルカリ金属のアルコキシド；ナトリウムフェノキシド等のアルカリ金属のフェノキシド；トリエチルアミン、Ｎ−メチルピペリジン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデカ−７−エン、１，５−ジアザビシクロ［４．３．０］ノナ−５−エン等のアミン類（第３級アミン等）；ピリジン、２，２’−ビピリジル、１，１０−フェナントロリン等の含窒素芳香族複素環化合物等が挙げられる。なお、触媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、触媒は、水や溶媒等に溶解又は分散させた状態で使用することもできる。

第１段目の加水分解及び縮合反応における上記触媒の使用量は、特に限定されず、加水分解性シラン化合物の全量１モルに対して、０．００２〜０．２００モルの範囲内で、適宜調整することができる。

第１段目の加水分解及び縮合反応に際しての水の使用量は、特に限定されず、加水分解性シラン化合物の全量１モルに対して、０．５〜２０モルの範囲内で、適宜調整することができる。

第１段目の加水分解及び縮合反応における上記水の添加方法は、特に限定されず、使用する水の全量（全使用量）を一括で添加してもよいし、逐次的に添加してもよい。逐次的に添加する際には、連続的に添加してもよいし、間欠的に添加してもよい。

第１段目の加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応を行う際の反応条件としては、特に、本発明の低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が５以上２０未満となるような反応条件を選択することが重要である。第１段目の加水分解及び縮合反応の反応温度は、特に限定されないが、４０〜１００℃が好ましく、より好ましくは４５〜８０℃である。反応温度を上記範囲に制御することにより、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］をより効率的に５以上２０未満に制御できる傾向がある。また、第１段目の加水分解及び縮合反応の反応時間は、特に限定されないが、０．１〜１０時間が好ましく、より好ましくは１．５〜８時間である。また、第１段目の加水分解及び縮合反応は、常圧下で行うこともできるし、加圧下又は減圧下で行うこともできる。なお、第１段目の加水分解及び縮合反応を行う際の雰囲気は、特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲気下、空気下等の酸素存在下等のいずれであってもよいが、不活性ガス雰囲気下が好ましい。

第１段目の加水分解性シラン化合物の加水分解及び縮合反応により、本発明の低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンが得られる。上記第１段目の加水分解及び縮合反応の終了後には、脂環エポキシ基の開環を抑制するために触媒を中和することが好ましい。また、本発明の低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを、例えば、水洗、酸洗浄、アルカリ洗浄、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段等により分離精製してもよい。

第１段目の加水分解及び縮合反応により得られた低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを、第２段目の加水分解及び縮合反応に付すことにより、高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを製造することができる。
第２段目の加水分解及び縮合反応は、溶媒の存在下で行うこともできるし、非存在下で行うこともできる。第２段目の加水分解及び縮合反応を溶媒の存在下で行う場合、第１段目の加水分解及び縮合反応で挙げられた溶媒を用いることができる。第２段目の加水分解及び縮合反応の溶媒としては、第１段目の加水分解及び縮合反応の反応溶媒、抽出溶媒等を含む低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンをそのまま、又は一部留去したものを用いてもよい。なお、溶媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

第２段目の加水分解及び縮合反応において溶媒を使用する場合、その使用量は、特に限定されず、低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部に対して、０〜２０００重量部の範囲内で、所望の反応時間等に応じて、適宜調整することができる。

第２段目の加水分解及び縮合反応は、触媒及び水の存在下で進行させることが好ましい。上記触媒は、第１段目の加水分解及び縮合反応で挙げられた触媒を用いることができ、脂環エポキシ基の開環等の分解を抑制するためには、好ましくはアルカリ触媒であり、さらに好ましくは水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化セシウム等のアルカリ金属の水酸化物；炭酸リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム等のアルカリ金属の炭酸塩である。なお、触媒は１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。また、触媒は、水や溶媒等に溶解又は分散させた状態で使用することもできる。

第２段目の加水分解及び縮合反応における上記触媒の使用量は、特に限定されず、低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン（１００００００ｐｐｍ）に対して、好ましくは０．０１〜１００００ｐｐｍ、より好ましくは０．１〜１０００ｐｐｍの範囲内で、適宜調整することができる。

第２段目の加水分解及び縮合反応に際しての水の使用量は、特に限定されず、低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン（１００００００ｐｐｍ）に対して、好ましくは１０〜１０００００ｐｐｍ、より好ましくは１００〜２００００ｐｐｍの範囲内で、適宜調整することができる。水の使用量が１０００００ｐｐｍよりも大きいと、高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンの割合［Ｔ３体／Ｔ２体］や数平均分子量が、所定の範囲に制御しにくくなる傾向がある。

第２段目の加水分解及び縮合反応における上記水の添加方法は、特に限定されず、使用する水の全量（全使用量）を一括で添加してもよいし、逐次的に添加してもよい。逐次的に添加する際には、連続的に添加してもよいし、間欠的に添加してもよい。

第２段目の加水分解及び縮合反応の反応条件としては、特に、高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンにおける上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］が２０以上５００以下となるような反応条件を選択することが重要である。第２段目の加水分解及び縮合反応の反応温度は、使用する触媒により変動し、特に限定されないが、５〜２００℃が好ましく、より好ましくは３０〜１００℃である。反応温度を上記範囲に制御することにより、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］、数平均分子量をより効率的に所望の範囲に制御できる傾向がある。また、第２段目の加水分解及び縮合反応の反応時間は、特に限定されないが、０．５〜１０００時間が好ましく、より好ましくは１〜５００時間である。
また、上記反応温度の範囲内にて加水分解及び縮合反応を行いながら適時サンプリングを行って、上記割合［Ｔ３体／Ｔ２体］、数平均分子量をモニターしながら反応を行うことによって、所望の割合［Ｔ３体／Ｔ２体］、数平均分子量を有する高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを得ることもできる。

第２段目の加水分解及び縮合反応は、常圧下で行うこともできるし、加圧下又は減圧下で行うこともできる。なお、第２段目の加水分解及び縮合反応を行う際の雰囲気は、特に限定されず、例えば、窒素雰囲気、アルゴン雰囲気等の不活性ガス雰囲気下、空気下等の酸素存在下等のいずれであってもよいが、不活性ガス雰囲気下が好ましい。

上記第２段目の加水分解及び縮合反応により、本発明の高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンが得られる。上記第２段目の加水分解及び縮合反応の終了後には、脂環エポキシ基の開環等の分解を抑制するために触媒を中和することが好ましい。また、高分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを、例えば、水洗、酸洗浄、アルカリ洗浄、濾過、濃縮、蒸留、抽出、晶析、再結晶、カラムクロマトグラフィー等の分離手段や、これらを組み合わせた分離手段等により分離精製してもよい。

本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは上述の構成を有するため、該ポリオルガノシルセスキオキサンを必須成分として含む硬化性組成物を硬化させることにより、高い表面硬度かつ耐熱性を有し、可とう性及び加工性に優れた硬化物（ハードコート層）を形成できる。また、接着性に優れた硬化物を形成できる。

［本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）］
本発明の硬化性組成物は、上述の本発明のポリオルガノシルセスキオキサンを必須成分として含む硬化性組成物（硬化性樹脂組成物）であって、本発明のプラスチックレンズのハードコート層を形成するためのハードコーティング剤として使用されるものである。本発明の硬化性組成物をハードコーティング剤として使用してプラスチックレンズ基材表面にハードコート層を形成し、さらにハードコート層の上に蒸着コート膜を形成したプラスチックレンズは、９０℃以上の高温下に放置したり、機械的応力がプラスチックレンズに加わった場合であっても蒸着コート膜層やハードコート層にクラックが確認できない優れた耐熱性・耐久性を有する。

後述のように、本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、さらに、硬化触媒（特に光カチオン重合開始剤）や表面調整剤あるいは表面改質剤等のその他の成分を含んでいてもよい。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）において本発明のポリオルガノシルセスキオキサンは、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）における本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量（配合量）は、特に限定されないが、溶媒等の揮発成分を除く硬化性組成物の固形分全量（１００重量％）に対して、８０重量％以上、１００重量％未満が好ましい。ポリオルガノシルセスキオキサンの含有量の下限値は、好ましくは８５重量％、より好ましくは９０重量％、さらに好ましくは９４重量％、さらに好ましくは９５重量％、特に好ましくは９６重量％である。本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量を８０重量％以上（好ましくは重量８５％以上、よりに好ましくは９０重量％以上、さらに好ましくは９４重量％以上、さらに好ましくは９５重量％以上、特に好ましくは９６重量％以上）とすることにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性がより向上すると共に、本発明のプラスチックレンズを高温環境下に放置したり、機械的応力がプラスチックレンズに加わった場合でも蒸着コート膜にクラックが発生しにくくなる傾向がある。一方、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量の上限値は、特に限定されないが、１００重量％未満が好ましく、より好ましくは９９．８重量％、さらに好ましくは９９．５重量％である。本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量を１００重量％未満（好ましくは９９．８重量％以下、さらに好ましくは９９．５重量％以下）とすることにより、硬化触媒を含有させることができ、これにより硬化性組成物（ハードコーティング剤）の硬化をより効率的に進行させることができる傾向がある。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）に含まれるカチオン硬化性化合物の全量（１００重量％）に対する本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの割合は、特に限定されないが、８０〜１００重量％が好ましく、より好ましくは８５〜９８重量％、さらに好ましくは９０〜９５重量％である。本発明のポリオルガノシルセスキオキサンの含有量を７０重量％以上とすることにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性がより向上する傾向がある。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、さらに、硬化触媒を含むことが好ましい。中でも、よりタックフリーとなるまでの硬化時間が短縮できる点で、硬化触媒として光カチオン重合開始剤を含むことが特に好ましい。

上記硬化触媒は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン等のカチオン硬化性化合物のカチオン重合反応を開始乃至促進することができる化合物である。上記硬化触媒としては、特に限定されないが、例えば、光カチオン重合開始剤（光酸発生剤）、熱カチオン重合開始剤（熱酸発生剤）等の重合開始剤が挙げられる。

上記光カチオン重合開始剤としては、公知乃至慣用の光カチオン重合開始剤を使用することができ、例えば、スルホニウム塩（スルホニウムイオンとアニオンとの塩）、ヨードニウム塩（ヨードニウムイオンとアニオンとの塩）、セレニウム塩（セレニウムイオンとアニオンとの塩）、アンモニウム塩（アンモニウムイオンとアニオンとの塩）、ホスホニウム塩（ホスホニウムイオンとアニオンとの塩）、遷移金属錯体イオンとアニオンとの塩等が挙げられる。これらは１種を単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。

上記スルホニウム塩としては、例えば、［４−（４−ビフェニリルチオ）フェニル］−４−ビフェニリルフェニルスルホニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウム塩、トリ−ｐ−トリルスルホニウム塩、トリ−ｏ−トリルスルホニウム塩、トリス（４−メトキシフェニル）スルホニウム塩、１−ナフチルジフェニルスルホニウム塩、２−ナフチルジフェニルスルホニウム塩、トリス（４−フルオロフェニル）スルホニウム塩、トリ−１−ナフチルスルホニウム塩、トリ−２−ナフチルスルホニウム塩、トリス（４−ヒドロキシフェニル）スルホニウム塩、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム塩、４−（ｐ−トリルチオ）フェニルジ−（ｐ−フェニル）スルホニウム塩等のトリアリールスルホニウム塩；ジフェニルフェナシルスルホニウム塩、ジフェニル４−ニトロフェナシルスルホニウム塩、ジフェニルベンジルスルホニウム塩、ジフェニルメチルスルホニウム塩等のジアリールスルホニウム塩；フェニルメチルベンジルスルホニウム塩、４−ヒドロキシフェニルメチルベンジルスルホニウム塩、４−メトキシフェニルメチルベンジルスルホニウム塩等のモノアリールスルホニウム塩；ジメチルフェナシルスルホニウム塩、フェナシルテトラヒドロチオフェニウム塩、ジメチルベンジルスルホニウム塩等のトリアルキルスルホニウム塩等が挙げられる。

上記ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウム塩としては、例えば、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムヘキサフルオロホスファート等の市販品を使用できる。

上記ヨードニウム塩としては、例えば、商品名「ＵＶ９３８０Ｃ」（モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム＝ヘキサフルオロアンチモネート４５％アルキルグリシジルエーテル溶液）、商品名「ＲＨＯＤＯＲＳＩＬ ＰＨＯＴＯＩＮＩＴＩＡＴＯＲ ２０７４」（ローディア・ジャパン（株）製、テトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート＝［（１−メチルエチル）フェニル］（メチルフェニル）ヨードニウム）、商品名「ＷＰＩ−１２４」（和光純薬工業（株）製）、ジフェニルヨードニウム塩、ジ−ｐ−トリルヨードニウム塩、ビス（４−ドデシルフェニル）ヨードニウム塩、ビス（４−メトキシフェニル）ヨードニウム塩等が挙げられる。

上記セレニウム塩としては、例えば、トリフェニルセレニウム塩、トリ−ｐ−トリルセレニウム塩、トリ−ｏ−トリルセレニウム塩、トリス（４−メトキシフェニル）セレニウム塩、１−ナフチルジフェニルセレニウム塩等のトリアリールセレニウム塩；ジフェニルフェナシルセレニウム塩、ジフェニルベンジルセレニウム塩、ジフェニルメチルセレニウム塩等のジアリールセレニウム塩；フェニルメチルベンジルセレニウム塩等のモノアリールセレニウム塩；ジメチルフェナシルセレニウム塩等のトリアルキルセレニウム塩等が挙げられる。

上記アンモニウム塩としては、例えば、テトラメチルアンモニウム塩、エチルトリメチルアンモニウム塩、ジエチルジメチルアンモニウム塩、トリエチルメチルアンモニウム塩、テトラエチルアンモニウム塩、トリメチル−ｎ−プロピルアンモニウム塩、トリメチル−ｎ−ブチルアンモニウム塩等のテトラアルキルアンモニウム塩；Ｎ，Ｎ−ジメチルピロリジウム塩、Ｎ−エチル−Ｎ−メチルピロリジウム塩等のピロリジウム塩；Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリニウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジエチルイミダゾリニウム塩等のイミダゾリニウム塩；Ｎ，Ｎ’−ジメチルテトラヒドロピリミジウム塩、Ｎ，Ｎ’−ジエチルテトラヒドロピリミジウム塩等のテトラヒドロピリミジウム塩；Ｎ，Ｎ−ジメチルモルホリニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルモルホリニウム塩等のモルホリニウム塩；Ｎ，Ｎ−ジメチルピペリジニウム塩、Ｎ，Ｎ−ジエチルピペリジニウム塩等のピペリジニウム塩；Ｎ−メチルピリジニウム塩、Ｎ−エチルピリジニウム塩等のピリジニウム塩；Ｎ，Ｎ’−ジメチルイミダゾリウム塩等のイミダゾリウム塩；Ｎ−メチルキノリウム塩等のキノリウム塩；Ｎ−メチルイソキノリウム塩等のイソキノリウム塩；ベンジルベンゾチアゾニウム塩等のチアゾニウム塩；ベンジルアクリジウム塩等のアクリジウム塩等が挙げられる。

上記ホスホニウム塩としては、例えば、テトラフェニルホスホニウム塩、テトラ−ｐ−トリルホスホニウム塩、テトラキス（２−メトキシフェニル）ホスホニウム塩等のテトラアリールホスホニウム塩；トリフェニルベンジルホスホニウム塩等のトリアリールホスホニウム塩；トリエチルベンジルホスホニウム塩、トリブチルベンジルホスホニウム塩、テトラエチルホスホニウム塩、テトラブチルホスホニウム塩、トリエチルフェナシルホスホニウム塩等のテトラアルキルホスホニウム塩等が挙げられる。

上記遷移金属錯体イオンの塩としては、例えば、（η５−シクロペンタジエニル）（η６−トルエン）Ｃｒ⁺、（η５−シクロペンタジエニル）（η６−キシレン）Ｃｒ⁺等のクロム錯体カチオンの塩；（η５−シクロペンタジエニル）（η６−トルエン）Ｆｅ⁺、（η５−シクロペンタジエニル）（η６−キシレン）Ｆｅ⁺等の鉄錯体カチオンの塩等が挙げられる。

上述の塩を構成するアニオンとしては、例えば、ＳｂＦ₆ ^-、ＰＦ₆ ^-、ＢＦ₄ ^-、（ＣＦ₃ＣＦ₂）₃ＰＦ₃ ^-、（ＣＦ₃ＣＦ₂ＣＦ₂）₃ＰＦ₃ ^-、（Ｃ₆Ｆ₅）₄Ｂ^-、（Ｃ₆Ｆ₅）₄Ｇａ^-、スルホン酸アニオン（トリフルオロメタンスルホン酸アニオン、ペンタフルオロエタンスルホン酸アニオン、ノナフルオロブタンスルホン酸アニオン、メタンスルホン酸アニオン、ベンゼンスルホン酸アニオン、ｐ−トルエンスルホン酸アニオン等）、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₃Ｃ^-、（ＣＦ₃ＳＯ₂）₂Ｎ^-、過ハロゲン酸イオン、ハロゲン化スルホン酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン、アルミン酸イオン、ヘキサフルオロビスマス酸イオン、カルボン酸イオン、アリールホウ酸イオン、チオシアン酸イオン、硝酸イオン等が挙げられる。

上記熱カチオン重合開始剤としては、例えば、アリールスルホニウム塩、アリールヨードニウム塩、アレン−イオン錯体、第４級アンモニウム塩、アルミニウムキレート、三フッ化ホウ素アミン錯体等が挙げられる。

上記アリールスルホニウム塩としては、例えば、ヘキサフルオロアンチモネート塩等が挙げられる。本発明の硬化性組成物においては、例えば、商品名「ＳＰ−６６」、「ＳＰ−７７」（以上、（株）ＡＤＥＫＡ製）；商品名「サンエイドＳＩ−６０Ｌ」、「サンエイドＳＩ−８０Ｌ」、「サンエイドＳＩ−１００Ｌ」、「サンエイドＳＩ−１５０Ｌ」（以上、三新化学工業（株）製）等の市販品を使用することができる。上記アルミニウムキレートとしては、例えば、エチルアセトアセテートアルミニウムジイソプロピレート、アルミニウムトリス（エチルアセトアセテート）等が挙げられる。また、上記三フッ化ホウ素アミン錯体としては、例えば、三フッ化ホウ素モノエチルアミン錯体、三フッ化ホウ素イミダゾール錯体、三フッ化ホウ素ピペリジン錯体等が挙げられる。

なお、本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）において硬化触媒は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）における上記硬化触媒の含有量（配合量）は、特に限定されないが、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部に対して、０．０１〜１０．０重量部が好ましく、より好ましくは０．０５〜７．５重量部、さらに好ましくは０．１〜６．０重量部（例えば、０．３〜６．０重量部）である。硬化触媒の含有量を０．０１重量部以上とすることにより、硬化反応を効率的に十分に進行させることができ、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性がより向上する傾向がある。一方、硬化触媒の含有量を１０．０重量部以下とすることにより、硬化性組成物（ハードコーティング剤）の保存性がいっそう向上したり、硬化物（ハードコート層）の着色が抑制される傾向がある。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、さらに、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン以外のカチオン硬化性化合物（「その他のカチオン硬化性化合物」と称する場合がある）を含んでいてもよい。その他のカチオン硬化性化合物としては、公知乃至慣用のカチオン硬化性化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン以外のエポキシ化合物（「その他のエポキシ化合物」と称する場合がある）、オキセタン化合物、ビニルエーテル化合物等が挙げられる。なお、本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）においてその他のカチオン硬化性化合物は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。

上記その他のエポキシ化合物としては、分子内に１以上のエポキシ基（オキシラン環）を有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、脂環式エポキシ化合物（脂環式エポキシ樹脂）、芳香族エポキシ化合物（芳香族エポキシ樹脂）、脂肪族エポキシ化合物（脂肪族エポキシ樹脂）等が挙げられる。

上記脂環式エポキシ化合物としては、分子内に１個以上の脂環と１個以上のエポキシ基とを有する公知乃至慣用の化合物が挙げられ、特に限定されないが、例えば、（１）分子内に上記の脂環エポキシ基を有する化合物；（２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物；（３）分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物（グリシジルエーテル型エポキシ化合物）等が挙げられる。

上記（１）分子内に脂環エポキシ基を有する化合物としては、下記式（ｉ）で表される化合物が挙げられる。

上記式（ｉ）中、Ｙは単結合又は連結基（１以上の原子を有する二価の基）を示す。上記連結基としては、例えば、二価の炭化水素基、炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基、カルボニル基、エーテル結合、エステル結合、カーボネート基、アミド基、これらが複数個連結した基等が挙げられる。

上記二価の炭化水素基としては、炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、二価の脂環式炭化水素基等が挙げられる。炭素数が１〜１８の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、メチルメチレン基、ジメチルメチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基等が挙げられる。上記二価の脂環式炭化水素基としては、例えば、１，２−シクロペンチレン基、１，３−シクロペンチレン基、シクロペンチリデン基、１，２−シクロヘキシレン基、１，３−シクロヘキシレン基、１，４−シクロヘキシレン基、シクロヘキシリデン基等の二価のシクロアルキレン基（シクロアルキリデン基を含む）等が挙げられる。

上記炭素−炭素二重結合の一部又は全部がエポキシ化されたアルケニレン基（「エポキシ化アルケニレン基」と称する場合がある）におけるアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、プロペニレン基、１−ブテニレン基、２−ブテニレン基、ブタジエニレン基、ペンテニレン基、ヘキセニレン基、ヘプテニレン基、オクテニレン基等の炭素数２〜８の直鎖又は分岐鎖状のアルケニレン基等が挙げられる。特に、上記エポキシ化アルケニレン基としては、炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化されたアルケニレン基が好ましく、より好ましくは炭素−炭素二重結合の全部がエポキシ化された炭素数２〜４のアルケニレン基である。

上記式（ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物の代表的な例としては、（３，４，３’，４’−ジエポキシ）ビシクロヘキシル、下記式（ｉ−１）〜（ｉ−１０）で表される化合物等が挙げられる。なお、下記式（ｉ−５）、（ｉ−７）中のｌ、ｍは、それぞれ１〜３０の整数を表す。下記式（ｉ−５）中のＲ’は炭素数１〜８のアルキレン基であり、中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基等の炭素数１〜３の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基が好ましい。下記式（ｉ−９）、（ｉ−１０）中のｎ１〜ｎ６は、それぞれ１〜３０の整数を示す。また、上記式（ｉ）で表される脂環式エポキシ化合物としては、その他、例えば、２，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）プロパン、１，２−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）エタン、２，３−ビス（３，４−エポキシシクロヘキシル）オキシラン、ビス（３，４−エポキシシクロヘキシルメチル）エーテル等が挙げられる。

上述の（２）脂環にエポキシ基が直接単結合で結合している化合物としては、例えば、下記式（ｉｉ）で表される化合物等が挙げられる。

式（ｉｉ）中、Ｒ”は、ｐ価のアルコールの構造式からｐ個の水酸基（−ＯＨ）を除いた基（ｐ価の有機基）であり、ｐ、ｎはそれぞれ自然数を表す。ｐ価のアルコール［Ｒ"（ＯＨ）_p］としては、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノール等の多価アルコール（炭素数１〜１５のアルコール等）等が挙げられる。ｐは１〜６が好ましく、ｎは１〜３０が好ましい。ｐが２以上の場合、それぞれの（ ）内（外側の括弧内）の基におけるｎは同一でもよく異なっていてもよい。上記式（ｉｉ）で表される化合物としては、具体的には、２，２−ビス（ヒドロキシメチル）−１−ブタノールの１，２−エポキシ−４−（２−オキシラニル）シクロヘキサン付加物［例えば、商品名「ＥＨＰＥ３１５０」（（株）ダイセル製）等］等が挙げられる。

上述の（３）分子内に脂環及びグリシジルエーテル基を有する化合物としては、例えば、脂環式アルコール（特に、脂環式多価アルコール）のグリシジルエーテルが挙げられる。より詳しくは、例えば、２，２−ビス［４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパン、２，２−ビス［３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］プロパンなどのビスフェノールＡ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＡ型エポキシ化合物）；ビス［ｏ，ｏ−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［ｏ，ｐ−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［ｐ，ｐ−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタン、ビス［３，５−ジメチル−４−（２，３−エポキシプロポキシ）シクロへキシル］メタンなどのビスフェノールＦ型エポキシ化合物を水素化した化合物（水素化ビスフェノールＦ型エポキシ化合物）；水素化ビフェノール型エポキシ化合物；水素化フェノールノボラック型エポキシ化合物；水素化クレゾールノボラック型エポキシ化合物；ビスフェノールＡの水素化クレゾールノボラック型エポキシ化合物；水素化ナフタレン型エポキシ化合物；トリスフェノールメタンから得られるエポキシ化合物の水素化エポキシ化合物；下記芳香族エポキシ化合物の水素化エポキシ化合物等が挙げられる。

上記芳香族エポキシ化合物としては、例えば、ビスフェノール類［例えば、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フルオレンビスフェノール等］と、エピハロヒドリンとの縮合反応により得られるエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；これらのエピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂を上記ビスフェノール類とさらに付加反応させることにより得られる高分子量エピビスタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；フェノール類［例えば、フェノール、クレゾール、キシレノール、レゾルシン、カテコール、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ等］とアルデヒド［例えば、ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、サリチルアルデヒド等］とを縮合反応させて得られる多価アルコール類を、さらにエピハロヒドリンと縮合反応させることにより得られるノボラック・アルキルタイプグリシジルエーテル型エポキシ樹脂；フルオレン環の９位に２つのフェノール骨格が結合し、かつこれらフェノール骨格のヒドロキシ基から水素原子を除いた酸素原子に、それぞれ、直接又はアルキレンオキシ基を介してグリシジル基が結合しているエポキシ化合物等が挙げられる。

上記脂肪族エポキシ化合物としては、例えば、ｑ価の環状構造を有しないアルコール（ｑは自然数である）のグリシジルエーテル；一価又は多価カルボン酸［例えば、酢酸、プロピオン酸、酪酸、ステアリン酸、アジピン酸、セバシン酸、マレイン酸、イタコン酸等］のグリシジルエステル；エポキシ化亜麻仁油、エポキシ化大豆油、エポキシ化ひまし油等の二重結合を有する油脂のエポキシ化物；エポキシ化ポリブタジエン等のポリオレフィン（ポリアルカジエンを含む）のエポキシ化物等が挙げられる。なお、上記ｑ価の環状構造を有しないアルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、１−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、１−ブタノール等の一価のアルコール；エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、１，３−プロパンジオール、１，４−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、１，６−ヘキサンジオール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等の二価のアルコール；グリセリン、ジグリセリン、エリスリトール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール等の三価以上の多価アルコール等が挙げられる。また、ｑ価のアルコールは、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリオレフィンポリオール等であってもよい。

上記オキセタン化合物としては、分子内に１以上のオキセタン環を有する公知乃至慣用の化合物が挙げられ、特に限定されないが、例えば、３，３−ビス（ビニルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（ヒドロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（２−エチルヘキシルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−［（フェノキシ）メチル］オキセタン、３−エチル−３−（ヘキシルオキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−（クロロメチル）オキセタン、３，３−ビス（クロロメチル）オキセタン、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニルメトキシ）メチル］ベンゼン、ビス｛［１−エチル（３−オキセタニル）］メチル｝エーテル、４，４’−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］ビシクロヘキシル、１，４−ビス［（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシメチル］シクロヘキサン、１，４−ビス｛〔（３−エチル−３−オキセタニル）メトキシ〕メチル｝ベンゼン、３−エチル−３−｛〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕メチル）｝オキセタン、キシリレンビスオキセタン、３−エチル−３−｛［３−（トリエトキシシリル）プロポキシ］メチル｝オキセタン、オキセタニルシルセスキオキサン、フェノールノボラックオキセタン等が挙げられる。

上記ビニルエーテル化合物としては、分子内に１以上のビニルエーテル基を有する公知乃至慣用の化合物を使用することができ、特に限定されないが、例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル（エチレングリコールモノビニルエーテル）、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシイソプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、３−ヒドロキシブチルビニルエーテル、２−ヒドロキシブチルビニルエーテル、３−ヒドロキシイソブチルビニルエーテル、２−ヒドロキシイソブチルビニルエーテル、１−メチル−３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、１−メチル−２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、１−ヒドロキシメチルプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールモノビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジビニルエーテル、１，８−オクタンジオールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，２−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、ｐ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｐ−キシレングリコールジビニルエーテル、ｍ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｍ−キシレングリコールジビニルエーテル、ｏ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｏ−キシレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエチレングリコールモノビニルエーテル、ペンタエチレングリコールジビニルエーテル、オリゴエチレングリコールモノビニルエーテル、オリゴエチレングリコールジビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、ジプロピレングリコールモノビニルエーテル、ジプロピレングリコールジビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールジビニルエーテル、テトラプロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラプロピレングリコールジビニルエーテル、ペンタプロピレングリコールモノビニルエーテル、ペンタプロピレングリコールジビニルエーテル、オリゴプロピレングリコールモノビニルエーテル、オリゴプロピレングリコールジビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールジビニルエーテル、イソソルバイドジビニルエーテル、オキサノルボルネンジビニルエーテル、フェニルビニルエーテル、ｎ−ブチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテル、オクチルビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ハイドロキノンジビニルエーテル、１，４−ブタンジオールジビニルエーテル、シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル、トリメチロールプロパンジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、ビスフェノールＡジビニルエーテル、ビスフェノールＦジビニルエーテル、ヒドロキシオキサノルボルナンメタノールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ペンタエリスリトールテトラビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル、ジペンタエリスリトールヘキサビニルエーテル等が挙げられる。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）においては、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンとともにその他のカチオン硬化性化合物としてビニルエーテル化合物を併用することが好ましい。これにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度がより高くなる傾向がある。特に、本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）を活性エネルギー線（特に紫外線）の照射により硬化させる場合には、活性エネルギー線の照射量を低くした場合であっても表面硬度が非常に高い硬化物（ハードコート層）が優れた生産性で（例えば、エージングのための熱処理を施す必要がない等）得られるという利点がある。このため、硬化物（ハードコート層）を有する本発明のプラスチックレンズの製造ライン速度をより高くすることが可能となり、これらの生産性がいっそう向上する。

また、その他のカチオン硬化性化合物として、特に、分子内に１個以上の水酸基を有するビニルエーテル化合物を使用した場合には、表面硬度がより高く、さらに、耐熱黄変性（加熱による黄変が生じにくい特性）に優れた硬化物（ハードコート層）が得られるという利点がある。このため、いっそう高品質かつ高耐久性の硬化物（ハードコート層）を有する本発明のプラスチックレンズが得られる。分子内に１個以上の水酸基を有するビニルエーテル化合物が分子内に有する水酸基の数は、特に限定されないが、１〜４個が好ましく、より好ましくは１又は２個である。具体的には、分子内に１個以上の水酸基を有するビニルエーテル化合物としては、例えば、２−ヒドロキシエチルビニルエーテル（エチレングリコールモノビニルエーテル）、３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、２−ヒドロキシイソプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシブチルビニルエーテル、３−ヒドロキシブチルビニルエーテル、２−ヒドロキシブチルビニルエーテル、３−ヒドロキシイソブチルビニルエーテル、２−ヒドロキシイソブチルビニルエーテル、１−メチル−３−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、１−メチル−２−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、１−ヒドロキシメチルプロピルビニルエーテル、４−ヒドロキシシクロヘキシルビニルエーテル、１，６−ヘキサンジオールモノビニルエーテル、１，８−オクタンジオールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，３−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、１，２−シクロヘキサンジメタノールモノビニルエーテル、ｐ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｍ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ｏ−キシレングリコールモノビニルエーテル、ジエチレングリコールモノビニルエーテル、トリエチレングリコールモノビニルエーテル、テトラエチレングリコールモノビニルエーテル、ペンタエチレングリコールモノビニルエーテル、オリゴエチレングリコールモノビニルエーテル、ポリエチレングリコールモノビニルエーテル、トリプロピレングリコールモノビニルエーテル、テトラプロピレングリコールモノビニルエーテル、ペンタプロピレングリコールモノビニルエーテル、オリゴプロピレングリコールモノビニルエーテル、ポリプロピレングリコールモノビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、ジペンタエリスリトールペンタビニルエーテル等が挙げられる。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）におけるその他のカチオン硬化性化合物の含有量（配合量）は、特に限定されないが、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンとその他のカチオン硬化性化合物の総量（１００重量％；カチオン硬化性化合物の全量）に対して、５０重量％以下（例えば、０〜５０重量％）が好ましく、より好ましくは３０重量％以下（例えば、０〜３０重量％）、さらに好ましくは１０重量％以下である。その他のカチオン硬化性化合物の含有量を５０重量％以下（特に１０重量％以下）とすることにより、硬化物（ハードコート層）の耐擦傷性がより向上する傾向がある。一方、その他のカチオン硬化性化合物の含有量を１０重量％以上とすることにより、硬化性組成物（ハードコーティング剤）や硬化物（ハードコート層）に対して所望の性能（例えば、硬化性組成物に対する速硬化性や粘度調整等）を付与することができる場合がある。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）におけるビニルエーテル化合物（特に、分子内に１個以上の水酸基を有するビニルエーテル化合物）の含有量（配合量）は、特に限定されないが、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンとその他のカチオン硬化性化合物の総量（１００重量％；カチオン硬化性化合物の全量）に対して、０．０１〜１０重量％が好ましく、より好ましくは０．０５〜９重量％、さらに好ましくは１〜８重量％である。ビニルエーテル化合物の含有量を上記範囲に制御することにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度がより高くなり、活性エネルギー線（例えば、紫外線）の照射量を低くした場合であっても表面硬度が非常に高い硬化物（ハードコート層）が得られる傾向がある。特に、分子内に１個以上の水酸基を有するビニルエーテル化合物の含有量を上記範囲に制御することにより、硬化物（ハードコート層）の表面硬度が特に高くなることに加えて、その耐熱黄変性もいっそう向上する傾向がある。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、表面平滑性の向上ため、レベリング剤を含んでいてもよい。レベリング剤としては、表面張力低下能を有していればよく、慣用のレベリング剤を使用することができる。レベリング剤としては、表面張力低下能に優れる点から、シリコーン系レベリング剤、フッ素系レベリング剤が好ましく、特にフッ素系レベリング剤が好ましい。本発明では、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンとレベリング剤とを組合せることにより、表面平滑性を向上でき、透明性や光沢（外観）、滑り性等を向上できる。さらに、特定のレベリング剤を特定量用いることにより、表面硬度や耐擦傷性をより向上させることができる。

上記シリコーン系レベリング剤は、ポリシロキサン骨格を有する化合物を含むレベリング剤であり、ポリオルガノシロキサン骨格としては、上記本発明のポリオルガノシルセスキオキサンと同様に、Ｍ単位、Ｄ単位、Ｔ単位、Ｑ単位で形成されたポリオルガノシロキサンであればよいが、通常、Ｄ単位で形成されたポリオルガノシロキサンが好ましく使用される。ポリオルガノシロキサンの有機基としては、通常、Ｃ_1-4アルキル基、アリール基が使用され、メチル基、フェニル基（特にメチル基）が汎用される。シロキサン単位の繰り返し数（重合度）は、例えば２〜３０００であり、好ましくは３〜２０００であり、より好ましくは５〜１０００である。

上記フッ素系レベリング剤は、フルオロ脂肪族炭化水素骨格を有するレベリング剤であり、フルオロ脂肪族炭化水素骨格としては、例えばフルオロメタン、フルオロエタン、フルオロプロパン、フルオロイソプロパン、フルオロブタン、フルオロイソブタン、フルオロｔ−ブタン、フルオロペンタン、フルオロヘキサン等のフルオロＣ_1-10アルカン等を挙げることができる。

これらのフルオロ脂肪族炭化水素骨格は、少なくとも一部の水素原子がフッ素原子に置換されていればよいが、耐擦傷性、滑り性及び防汚性を向上できる点から、全ての水素原子がフッ素原子で置換されたパーフルオロ脂肪族炭化水素骨格が好ましい。

さらに、フルオロ脂肪族炭化水素骨格は、エーテル結合を介した繰り返し単位であるポリフルオロアルキレンエーテル骨格を形成していてもよい。繰り返し単位としてのフルオロ脂肪族炭化水素基は、フルオロメチレン、フルオロエチレン、フルオロプロピレン、フルオロイソプロピレン等のフルオロＣ_1-4アルキレン基からなる群より選択された少なくとも１種であってもよい。ポリフルオロアルキレンエーテル単位の繰り返し数（重合度）は、例えば１０〜３０００であり、好ましくは３０〜１０００であり、より好ましくは５０〜５００である。

これらの骨格のうち、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンとの親和性に優れ、ポリオルガノシロキサン骨格が好ましい。

このような骨格を有するレベリング剤は、各種の機能性を付与するために、加水分解縮合性基、エポキシ基に対する反応性基、ラジカル重合性基、ポリエーテル基、ポリエステル基、ポリウレタン基等の機能性基を有していてもよい。また、シリコーン系レベリング剤がフルオロ脂肪族炭化水素基を有していてもよく、フッ素系レベリング剤がポリオルガノシロキサン基を有していてもよい。

上記加水分解縮合性基としては、例えば、ヒドロキシシリル基、トリクロロシリル基等のトリハロシリル基、ジクロロメチルシリル基等のジハロＣ_1-4アルキルシリル基、ジクロロフェニルシリル基等のジハロアリール基、クロロジメチルシリル基等のクロロジＣ_1-4アルキルシリル等のハロジＣ_1-4アルキルシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基等のトリＣ_1-4アルコキシシリル基、ジメトキシメチルシリル基、ジエトキシメチルシリル基等のジＣ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキルシリル基、ジメトキシフェニルシリル基、ジエトキシフェニルシリル基等のジＣ_1-4アルコキシアリールシリル基、メトキシジメチルシリル基、エトキシジメチルシリル基等のＣ_1-4アルコキシジＣ_1-4アルキルシリル基、メトキシジフェニルシリル基、エトキシジゲニルシリル基等のＣ_1-4アルコキシジアリールシリル基、メトキシメチルフェニルシリル基、エトキシメチルフェニルシリル基等のＣ_1-4アルコキシＣ_1-4アルキルアリールシリル基等を挙げることができる。これらのうち、反応性等の点から、トリメトキシシリル基等のトリＣ_1-4アルコキシシリル基が好ましい。

上記エポキシ基に対する反応性基としては、例えば、ヒドロキシル基、アミノ基、カルボキシル基、酸無水物基（無水マレイン酸基等）、イソシアネート基等を挙げることができる。これらのうち、反応性等の点から、ヒドロキシル基、アミノ基、酸無水物基、イソシアネート基等が汎用され、取り扱い性や入手容易性等の点から、ヒドロキシル基が好ましい。

上記ラジカル重合性基としては、例えば、（メタ）アクリロイルオキシ基、ビニル基等を挙げることができる。これらのうち、（メタ）アクリロイルオキシ基が汎用される。

上記ポリエーテル基としては、例えば、ポリオキシエチレン基、ポリオキシプロピレン基、ポリオキシブチレン、ポリオキシエチレン−ポリオキシプロピレン基等のポリオキシＣ_2-4アルキレン基等を挙げることができる。ポリエーテル基において、オキシアルキレン基の繰り返し数（付加モル数）は、例えば２〜１０００、好ましくは３〜１００であり、より好ましくは５〜５０である。これらのうち、ポリオキシエチレンやポリオキシプロピレン等のポリオキシＣ_2-3アルキレン基（特にポリオキシエチレン基）が好ましい。

上記ポリエステル基としては、例えば、ジカルボン酸（テレフタル酸等の芳香族カルボン酸やアジピン酸等の脂肪族カルボン酸等）とジオール（エチレングリコール等の脂肪族ジオール等）との反応により形成されるポリエステル基、環状エステル（例えば、カプロラクトン等のラクトン類）の開環重合により形成されるポリエステル基等を挙げることができる。

上記ポリウレタン基としては、例えば、慣用のポリエステル型ポリウレタン基、ポリエーテル型ポリウレタン基等を挙げることができる。

これらの機能性基は、ポリオルガノシロキサン骨格又はフルオロ脂肪族炭化水素骨格に対して、直接結合で導入されていてもよく、連結基（例えばアルキレン基、シクロアルキレン基、エーテル基、エステル基、アミド基、ウレタン基、又はこれらを組み合わせた連結基等）を介して導入されていてもよい。

これらの機能性基のうち、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンと反応して、硬化物（ハードコート層）の硬度を向上できる点から、加水分解縮合性基、エポキシ基に対する反応性基が好ましく、エポキシ基に対する反応性基（特にヒドロキシル基）が特に好ましい。

なお、ヒドロキシル基は、（ポリ）オキシアルキレン基［（ポリ）オキシエチレン基等］の末端ヒドロキシル基であってもよい。このようなレベリング剤としては、例えばポリジメチルシロキサン等のポリオルガノシロキサン骨格の側鎖に（ポリ）オキシエチレン基等の（ポリ）オキシＣ_2-3アルキレン基が導入されたシリコーン系レベリング剤（ポリジメチルシロキサンポリオキシエチレン等）、（ポリ）オキシエチレン等の（ポリ）オキシＣ_2-3アルキレン骨格の側鎖にフルオロ脂肪族炭化水素基が導入されたフッ素系レベリング剤（フルオロアルキルポリオキシエチレン等）等を挙げることができる。

上記シリコーン系レベリング剤としては、市販のシリコーン系レベリング剤を使用でき、例えば、商品名「ＢＹＫ−３００」、「ＢＹＫ−３０１／３０２」、「ＢＹＫ−３０６」、「ＢＹＫ−３０７」、「ＢＹＫ−３１０」、「ＢＹＫ−３１５」、「ＢＹＫ−３１３」、「ＢＹＫ−３２０」、「ＢＹＫ−３２２」、「ＢＹＫ−３２３」、「ＢＹＫ−３２５」、「ＢＹＫ−３３０」、「ＢＹＫ−３３１」、「ＢＹＫ−３３３」、「ＢＹＫ−３３７」、「ＢＹＫ−３４１」、「ＢＹＫ−３４４」、「ＢＹＫ−３４５／３４６」、「ＢＹＫ−３４７」、「ＢＹＫ−３４８」、「ＢＹＫ−３４９」、「ＢＹＫ−３７０」、「ＢＹＫ−３７５」、「ＢＹＫ−３７７」、「ＢＹＫ−３７８」、「ＢＹＫ−ＵＶ３５００」、「ＢＹＫ−ＵＶ３５１０」、「ＢＹＫ−ＵＶ３５７０」、「ＢＹＫ−３５５０」、「ＢＹＫ−ＳＩＬＣＬＥＡＮ３７００」、「ＢＹＫ−ＳＩＬＣＬＥＡＮ３７２０」（以上、ビックケミー・ジャパン（株）製）；商品名「ＡＣ ＦＳ １８０」、「ＡＣ ＦＳ ３６０」、「ＡＣ Ｓ ２０」（以上、Ａｌｇｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ製）；商品名「ポリフローＫＬ−４００Ｘ」、「ポリフローＫＬ−４００ＨＦ」、「ポリフローＫＬ−４０１」、「ポリフローＫＬ−４０２」、「ポリフローＫＬ−４０３」、「ポリフローＫＬ−４０４」（以上、共栄社化学（株）製）；商品名「ＫＰ−３２３」、「ＫＰ−３２６」、「ＫＰ−３４１」、「ＫＰ−１０４」、「ＫＰ−１１０」、「ＫＰ−１１２」（以上、信越化学工業（株）製）；商品名「ＬＰ−７００１」、「ＬＰ−７００２」、「８０３２ ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「５７ ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「Ｌ−７６０４」、「ＦＺ−２１１０」、「ＦＺ−２１０５」、「６７ ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「８６１８ ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「３ ＡＤＤＩＴＩＶＥ」、「５６ ＡＤＤＩＴＩＶＥ」（以上、東レ・ダウコーニング（株）製）等の市販品を使用することができる。

上記フッ素系レベリング剤としては、市販のフッ素系レベリング剤を使用でき、例えば、商品名「オプツールＤＳＸ」、「オプツールＤＡＣ−ＨＰ」（以上、ダイキン工業（株）製）；商品名「サーフロンＳ−２４２」、「サーフロンＳ−２４３」、「サーフロンＳ−４２０」、「サーフロンＳ−６１１」、「サーフロンＳ−６５１」、「サーフロンＳ−３８６」（以上、ＡＧＣセイミケミカル（株）製）；商品名「ＢＹＫ−３４０」（ビックケミー・ジャパン（株）製）；商品名「ＡＣ １１０ａ」、「ＡＣ １００ａ」（以上、Ａｌｇｉｎ Ｃｈｅｍｉｅ製）；商品名「メガファックＦ−１１４」、「メガファックＦ−４１０」、「メガファックＦ−４４４」、「メガファックＥＸＰ ＴＰ−２０６６」、「メガファックＦ−４３０」、「メガファックＦ−４７２ＳＦ」、「メガファックＦ−４７７」、「メガファックＦ−５５２」、「メガファックＦ−５５３」、「メガファックＦ−５５４」、「メガファックＦ−５５５」、「メガファックＲ−９４」、「メガファックＲＳ−７２−Ｋ」、「メガファックＲＳ−７５」、「メガファックＦ−５５６」、「メガファックＥＸＰ ＴＦ−１３６７」、「メガファックＥＸＰ ＴＦ−１４３７」、「メガファックＦ−５５８」、「メガファックＥＸＰ ＴＦ−１５３７」（以上、ＤＩＣ（株）製）；商品名「ＦＣ−４４３０」、「ＦＣ−４４３２」（以上、住友スリーエム（株）製）；商品名「フタージェント １００」、「フタージェント １００Ｃ」、「フタージェント １１０」、「フタージェント １５０」、「フタージェント １５０ＣＨ」、「フタージェント Ａ−Ｋ」、「フタージェント ５０１」、「フタージェント ２５０」、「フタージェント ２５１」、「フタージェント ２２２Ｆ」、「フタージェント ２０８Ｇ」、「フタージェント ３００」、「フタージェント ３１０」、「フタージェント ４００ＳＷ」（以上、（株）ネオス製）；商品名「ＰＦ−１３６Ａ」、「ＰＦ−１５６Ａ」、「ＰＦ−１５１Ｎ」、「ＰＦ−６３６」、「ＰＦ−６３２０」、「ＰＦ−６５６」、「ＰＦ−６５２０」、「ＰＦ−６５１」、「ＰＦ−６５２」、「ＰＦ−３３２０」（以上、北村化学産業（株）製）等の市販品を使用することができる。

これらのレベリング剤は、１種を単独で使用することもできるし、２種以上を組み合わせて使用することもできる。これらのレベリング剤のうち、本発明のポリオルガノシルセスキオキサンとの親和性に優れ、エポキシ基と反応でき、硬化物（ハードコート層）の硬度や外観を向上できる点から、ヒドロキシル基を有するシリコーン系レベリング剤が好ましい。

上記ヒドロキシル基を有するシリコーン系レベリング剤としては、例えば、ポリオルガノシロキサン骨格（ポリジメチルシロキサン等）の主鎖又は側鎖にポリエーテル基を導入したポリエーテル変性ポリオルガノシロキサン、ポリオルガノシロキサン骨格の主鎖又は側鎖にポリエステル基を導入したポリエステル変性ポリオルガノシロキサン、（メタ）アクリル系樹脂にポリオルガノシロキサンを導入したシリコーン変性（メタ）アクリル系樹脂等を挙げることができる。これらのレベリング剤において、ヒドロキシル基は、ポリオルガノシロキサン骨格を有していてもよく、ポリエーテル基、ポリエステル基、（メタ）アクリロイル基を有していてもよい。このようなレベリング剤の市販品としては、例えば、商品名「ＢＹＫ−３７０」、「ＢＹＫ−ＳＩＬＣＬＥＡＮ３７００」、「ＢＹＫ−ＳＩＬＣＬＥＡＮ３７２０」（以上、ビックケミー・ジャパン（株）製）等を使用することができる。

上記レベリング剤の割合は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部に対して、例えば０．０１〜２０重量部であり、好ましくは０．０５〜１５重量部であり、より好ましくは０．１〜１０重量部であり、さらに好ましくは０．１３〜５重量部である。レベリング剤の割合が少な過ぎると、硬化物（ハードコート層）の表面平滑性が低下するおそれがあり、多過ぎると、硬化物（ハードコート層）の表面硬度が低下するおそれがある。

特にシリコーン系レベリング剤の割合は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部に対して、例えば０．０１〜１０重量部であり、好ましくは０．０３〜５重量部であり、より好ましくは０．０５〜３重量部であり、さらに好ましくは０．０７〜２重量部であり、特に好ましくは０．１〜１．５重量部である。また、ヒドロキシル基を有するシリコーン系レベリング剤の割合は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部に対して、例えば０．０１〜５重量部であり、好ましくは０．０３〜４重量部であり、より好ましくは０．０５〜３重量部であり、さらに好ましくは０．０７〜２重量部であり、特に好ましくは０．１〜１．５重量部である。

特にフッ素系レベリング剤の割合は、本発明のポリオルガノシルセスキオキサン１００重量部に対して、例えば０．０１〜５重量部であり、好ましくは０．０３〜３重量部であり、より好ましくは０．０５〜２重量部であり、さらに好ましくは０．０７〜１重量部であり、特に好ましくは０．１〜０．８重量部である。レベリング剤の割合をこれらの範囲に調整すると、硬化物（ハードコート層）の表面平滑性を向上できるだけでなく、従来はレベリング剤の機能として想定されていなかった硬化物（ハードコート層）の表面硬度も向上できる。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、さらに、その他任意の成分（以下、「その他の成分」という）として、沈降シリカ、湿式シリカ、ヒュームドシリカ、焼成シリカ、酸化チタン、酸化ジルコニウム、アルミナ、ガラス、石英、アルミノケイ酸、酸化鉄、酸化亜鉛等の金属酸化物、炭酸カルシウム、カーボンブラック、炭化ケイ素、窒化ケイ素、窒化ホウ素等の無機質充填剤や無機質粒子、これらの充填剤をオルガノハロシラン、オルガノアルコキシシラン、オルガノシラザン等の有機ケイ素化合物により処理した無機質充填剤；シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フッ素樹脂等の有機樹脂微粉末；銀、銅等の導電性金属粉末等の充填剤、硬化助剤、溶剤（有機溶剤等）、安定化剤（酸化防止剤、紫外線吸収剤、耐光安定剤、熱安定化剤、重金属不活性化剤など）、難燃剤（リン系難燃剤、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤など）、難燃助剤、補強材（他の充填剤など）、核剤、カップリング剤（シランカップリング剤等）、滑剤、ワックス、可塑剤、離型剤、耐衝撃改良剤、色相改良剤、透明化剤、レオロジー調整剤（流動性改良剤など）、加工性改良剤、着色剤（染料、顔料など）、帯電防止剤、分散剤、表面調整剤（消泡剤、ワキ防止剤など）、表面改質剤（スリップ剤など）、艶消し剤、消泡剤、抑泡剤、脱泡剤、抗菌剤、防腐剤、粘度調整剤、増粘剤、光増感剤、発泡剤などの慣用の添加剤を含んでいてもよい。これらの添加剤は１種を単独で、又は２種以上を組み合わせて使用できる。
本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）におけるその他の成分の合計含有量（配合量）は、特に限定されないが、溶媒等の揮発成分を除く硬化性組成物の固形分全量（１００重量％）に対して、１０重量％以下が好ましく、より好ましくは５重量％以下、さらに好ましくは４重量％以下、さらに好ましくは３重量％以下、さらに好ましくは２重量％以下、特に好ましくは１重量％以下である。その他の成分の含有量が１０重量％を超えると、硬化物（ハードコート層）の表面硬度や接着性、耐光性（耐ＵＶ性）、機械特性（屈曲性等）流動性等が低下したり、本発明のプラスチックレンズを高温環境下に放置したり、機械的応力がプラスチックレンズに加わった場合の蒸着コート膜、ひいてはハードコート層にクラックが入りやすくなる傾向がある。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、特に限定されないが、上記の各成分を室温で又は必要に応じて加熱しながら攪拌・混合することにより調製することができる。なお、本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、各成分があらかじめ混合されたものをそのまま使用する１液系の組成物として使用することもできるし、例えば、別々に保管しておいた２以上の成分を使用前に所定の割合で混合して使用する多液系（例えば、２液系）の組成物として使用することもできる。

本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、特に限定されないが、常温（約２５℃）で液体であることが好ましい。より具体的には、本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）は、溶媒２０％に希釈した液［特に、メチルイソブチルケトンの割合が２０重量％である硬化性組成物（溶液）］の２５℃における粘度として、３００〜２００００ｍＰａ・ｓが好ましく、より好ましくは５００〜１００００ｍＰａ・ｓ、さらに好ましくは１０００〜８０００ｍＰａ・ｓである。上記粘度を３００ｍＰａ・ｓ以上とすることにより、硬化物（ハードコート層）の硬度がより向上する傾向がある。一方、上記粘度を２００００ｍＰａ・ｓ以下とすることにより、硬化性組成物（ハードコーティング剤）の調製や取り扱いが容易となり、また、硬化物（ハードコート層）中に気泡が残存しにくくなる傾向がある。なお、本発明の硬化性組成物（ハードコーティング剤）の粘度は、粘度計（商品名「ＭＣＲ３０１」、アントンパール社製）を用いて、振り角５％、周波数０．１〜１００（１／ｓ）、温度：２５℃の条件で測定される。

［プラスチックレンズ基材］
本発明のプラスチックレンズに使用されるプラスチックレンズ基材のプラスチック材料としては、レンズの分野で常用されるプラスチック材料を特に限定なく使用することができ、例えば、ポリアミド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、アクリル系樹脂、アリル系樹脂（ジエチレングリコールビスアリルカーボネート単独重合体又は共重合体）、ウレタン系樹脂、チオウレタン系樹脂、その他の樹脂（スルフィド系樹脂、ポリエステル系樹脂等）が挙げられる。特に、軽量性、結晶性、耐薬品性（例えば、耐アルコール性、耐ＤＥＰ（ジエチルフタレート）性）、耐ドリリング性（割れにくさ）、光学特性（色収差が小さく、アッベ数が高いなど）に優れると共に、本発明のプラスチックレンズを高温環境下に放置したり、機械的応力がプラスチックレンズに加わった場合でも蒸着コート膜やハードコート層にクラックが入りにくくなる耐熱性・耐久性に優れるという観点から、ポリアミド系樹脂が好ましい。上記プラスチック材料は、単独で又は二種以上組み合わせてもよい。

前記ポリアミド系樹脂としては、脂肪族ポリアミド系樹脂（脂肪族ポリアミド）、脂環族ポリアミド系樹脂（脂環族ポリアミド）、芳香族ポリアミド系樹脂（芳香族ポリアミド）などが挙げられる。前記ポリアミド系樹脂は、ホモポリアミド又はコポリアミドであってもよい。

脂肪族ポリアミドとしては、ホモポリアミド、例えば、脂肪族ジアミン成分（テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカンジアミンなどのＣ_4-14アルキレンジアミンなど）と脂肪族ジカルボン酸成分（アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸などのＣ_6-14アルカンジカルボン酸など）との縮合物（例えば、ポリアミド４６、ポリアミド６６、ポリアミド６１０、ポリアミド６１２、ポリアミド１０１０など）、ラクタム（ε−カプロラクタム、ω−ラウルラクタムなどの炭素数４〜１６の程度のラクタムなど）又はアミノカルボン酸（ε−アミノウンデカン酸などの炭素数４〜１６程度のアミノカルボン酸など）のホモポリアミド（例えば、ポリアミド６、ポリアミド１１、ポリアミド１２など）など；コポリアミド、例えば、前記脂肪族ジアミン成分、脂肪族ジカルボン酸成分、ラクタム及びアミノカルボン酸などのポリアミドを構成し得るモノマー成分が共重合したコポリアミド、例えば、６−アミノカプロン酸と１２−アミノドデカン酸との共重合体；６−アミノカプロン酸、１２−アミノドデカン酸、ヘキサメチレンジアミン及びアジピン酸の共重合体；ポリアミド６／１１、ポリアミド６／１２、ポリアミド６６／１１、ポリアミド６６／１２などが例示できる。

脂環族ポリアミドとしては、脂環族ジアミン及び脂環族ジカルボン酸から選択された少なくとも一種を構成成分とするホモ又はコポリアミドなどが挙げられる。脂環族ジアミンとしては、ジアミノシクロヘキサンなどのジアミノＣ_5-10シクロアルカン類；ビス（４−アミノシクロヘキシル）メタン、ビス（４−アミノ−３−メチルシクロヘキシル）メタン、２，２−ビス（４'−アミノシクロヘキシル）プロパンなどのビス（アミノＣ_5-10シクロアルキル）Ｃ_1-6アルカン類などが挙げられる。脂環族ジアミンは、アルキル基（メチル基、エチル基などのＣ_1-6アルキル基、好ましくはＣ_1-4アルキル基、さらに好ましくはＣ_1-2アルキル基）などの置換基を有していてもよい。また、脂環族ジカルボン酸としては、シクロヘキサン−１，４−ジカルボン酸、シクロヘキサン−１，３−ジカルボン酸などのＣ_5-10シクロアルカンジカルボン酸類などが挙げられる。

脂環族ポリアミドは、前記ジアミン成分及びジカルボン酸成分として、脂環族ジアミン及び／又は脂環族ジカルボン酸と共に、脂肪族ジアミン（テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカンジアミンなどのＣ_4-14アルキレンジアミンなど）及び／又は脂肪族ジカルボン酸（アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸などのＣ_4-18アルカンジカルボン酸など）を構成成分とする樹脂であってもよい。

好ましい脂環族ポリアミドとしては、例えば、脂環族ジアミン［例えば、ビス（アミノＣ_5-10シクロアルキル）Ｃ_1-6アルカン類、好ましくはビス（アミノＣ_6-8シクロアルキル）Ｃ_1-6アルカン類、さらに好ましくはビス（アミノシクロヘキシル）Ｃ_1-3アルカン類］と脂肪族ジカルボン酸（例えば、Ｃ_4-18アルカンジカルボン酸、好ましくはＣ_6-16アルカンジカルボン酸類、さらに好ましくはＣ_8-14アルカンジカルボン酸）とを構成成分とする樹脂（ホモ又はコポリアミド）などが例示できる。代表的な脂環族ポリアミド系樹脂（脂環族ジアミンと脂肪族ジカルボン酸とを構成成分とする脂環族ポリアミド系樹脂）には、下記式（７）で表される脂環族ポリアミドなどが含まれる。

（式中、Ｘは、直接結合、アルキレン基又はアルケニレン基を示し、Ｒ³及びＲ⁴は、同一又は異なったアルキル基を示し、ｒ及びｓは０又は１〜４の整数、ｔおよびｕは１以上の整数を示す）

前記式（７）において、基Ｘで表されるアルキレン基（又はアルキリデン基）としては、メチレン、エチレン、エチリデン、プロピレン、プロパン−１，３−ジイル、２−プロピリデン、ブチレンなどのＣ_1-6アルキレン基（又はアルキリデン基）、好ましくはＣ_1-4アルキレン基（又はアルキリデン基）、さらに好ましくはＣ_1-3アルキレン基（又はアルキリデン基）が挙げられる。また、基Ｘで表されるアルケニレン基としては、ビニレン、プロぺニレンなどのＣ_2-6アルケニレン基、好ましくはＣ_2-4アルケニレン基などが挙げられる。

置換基Ｒ³及びＲ⁴において、アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル基などのＣ_1-6アルキル基、好ましくはＣ_1-4アルキル基、さらに好ましくはＣ_1-2アルキル基（メチル基、エチル基など）が挙げられる。

これらの置換基Ｒ³及びＲ⁴の数ｒおよびｓは、０又は１〜４の整数から選択できるが、通常、０又は１〜３の整数、好ましくは０又は１〜２の整数、さらに好ましくは０又は１であってもよい。また、置換基Ｒ³及びＲ⁴の置換位置は、通常、アミド基に対して２位、３位、５位、６位から選択でき、好ましくは２位、６位であってもよい。

前記式（７）において、ｔは、例えば、４以上（例えば、４〜３０程度）、好ましくは６以上（例えば、６〜２０程度）、さらに好ましくは８以上（例えば、８〜１５程度）であってもよい。また、前記式（７）において、ｕ（重合度）は、例えば、５以上（例えば、１０〜１０００程度）、好ましくは１０以上（例えば、３０〜８００程度）、さらに好ましくは５０以上（例えば、１００〜５００程度）であってもよい。

なお、脂環族ポリアミドは、透明性が高く、いわゆる透明ポリアミドとして知られている。前記のような脂環族ポリアミド系樹脂は、例えば、ダイセル・エボニック（株）から、例えば、「トロガミド（TROGAMID）」、エムス社から「グリルアミド（Grilamid）」などとして入手することもできる。脂環族ポリアミド系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせてもよい。

前記芳香族ポリアミドには、ジアミン成分（例えば、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ドデカンジアミンなどのＣ_4-14アルキレンジアミンなど脂肪族ジアミン）及びジカルボン酸成分（例えば、アジピン酸、セバシン酸、ドデカン二酸などのＣ_4-14アルカンジカルボン酸などの脂肪族ジカルボン酸）のうち少なくとも一方の成分が芳香族成分であるポリアミド、例えば、ジアミン成分が芳香族成分であるポリアミド［ＭＸＤ−６などの芳香族ジアミン（メタキシリレンジアミンなど）と脂肪族ジカルボン酸との縮合物など］、ジカルボン酸成分が芳香族成分であるポリアミド［脂肪族ジアミン（トリメチルヘキサメチレンジアミンなど）と芳香族ジカルボン酸（テレフタル酸、イソフタル酸など）との縮合物］などが含まれる。

前記ポリアミド系樹脂として、ダイマー酸をジカルボン酸成分とするホモ又はコポリアミド、少量の多官能性ポリアミン及び／又はポリカルボン酸成分を用い、分岐鎖構造を導入したポリアミド、変性ポリアミド（Ｎ−アルコキシメチルポリアミドなど）などを用いてもよい。さらに、用途によっては、ポリアミド系樹脂は、熱可塑性エラストマーであってもよい。

これらのポリアミド系樹脂は、単独で又は二種以上組み合わせてもよい。

上記に例示した各種ポリアミドのうち、本発明のプラスチックレンズ基材により好ましく適するポリアミド系樹脂としては、脂環族ポリアミド系樹脂が挙げられる。

ポリアミド系樹脂の数平均分子量は、例えば、６，０００〜３００，０００、好ましくは１０，０００〜２００，０００、さらに好ましくは２０，０００〜２００，０００程度であってもよい。

ポリアミド系樹脂は、透明性が確保されれば、非結晶性であってもよく、結晶性を有していてもよい。特に、ポリアミド系樹脂は、微結晶性（例えば、結晶化度１〜２０％、好ましくは１〜１０％、さらに好ましくは１〜８％程度）を有するポリアミド系樹脂（例えば、前記式（１）で表される脂環族ポリアミドなどの前記脂環族ポリアミド系樹脂）であってもよい。結晶化度は、慣用の熱分析（示差走査型熱量計）によって求めることができ、前記ポリアミド系樹脂の吸熱ピーク面積（Ｓ）から融解熱量を求め、結晶化度を求めることができる。融解熱量は、例えば、３０Ｊ／ｇ以下（例えば、１〜３０Ｊ／ｇ程度）、好ましくは２０Ｊ／ｇ以下（例えば、２〜２０Ｊ／ｇ程度）、さらに好ましくは１７Ｊ／ｇ以下（３〜１７Ｊ／ｇ程度）であってもよい。

ポリアミド系樹脂は、熱溶融温度（又は融点）を有していてもよく、熱溶融温度（Ｔｍ）は、例えば、１００〜３００℃、好ましくは１１０〜２８０℃、さらに好ましくは１３０〜２６０℃程度であってもよい。特に、結晶性（特に微結晶性）を有するポリアミド系樹脂の熱溶融温度（Ｔｍ）は、例えば、１５０〜３００℃、好ましくは１８０〜２８０℃、さらに好ましくは２１０〜２６０℃程度であってもよい。

前記ポリアミド系樹脂は、ポリカーボネート系樹脂などに比べて、高いアッベ数を有している場合が多い。特に、高アッベ数のポリアミド系樹脂で構成された偏光膜用保護フィルムは、虹色の色むらの生成を効率よく防止できる。そのため、ポリアミド系樹脂のアッベ数は、３０以上（例えば、３２〜６５程度）、通常、３５以上（例えば、３５〜６５程度）の範囲から選択でき、例えば、４０以上（例えば、４０〜６０程度）、好ましくは４２以上（例えば、４２〜５８程度）、さらに好ましくは４４以上（例えば、４４〜５５程度）であってもよい。

本発明のプラスチックレンズ基材に使用されるプラスチック材料は、種々の添加剤、例えば、安定剤（熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤など）、可塑剤、滑剤、充填剤、着色剤、難燃剤、帯電防止剤などを含んでいてもよい。

本発明のプラスチックレンズ基材は、上記のプラスチック材料を用いて公知の熱成形技術、例えば、射出成形法、圧縮成形法、トランスファー成形法、射出圧縮成形法などで製造することができ、好ましくは射出成形法、射出圧縮成形法などによりプラスチックレンズ基材を形成できる。射出成形は、溶融した前記プラスチック材料の樹脂又はその組成物を金型内に射出成形することにより行うことができる。例えば、曲面形状（例えば、球面形状）を有するプラスチックレンズ基材は、凸面及び／又は凹面にプラスチック材料の樹脂を射出成形してもよいが、通常、凹面側に樹脂を射出成形する場合が多い。なお、射出成形は、慣用の方法で行うことができ、例えば、樹脂の種類に応じて２００〜３５０℃（好ましくは２５０〜３３０℃）程度の温度で溶融混練された熱可塑性樹脂を５０〜２００ＭＰａ程度の圧力で射出することにより行うことができる。また、射出成形により得られた成形体はアニール処理してもよい。射出圧縮成形法を利用すると、溶融樹脂を金型内に射出した後、金型内で樹脂に圧縮力を作用できるため、寸法精度の高いプラスチックレンズ基材を得ることができる。

プラスチックレンズ基材の厚さは、通常の眼鏡レンズに採用される範囲で限定なく設定可能であり、通常１．０〜３．０ｍｍ程度であるが、矯正用レンズ（ＲＸと呼ばれる）素材の場合には６．０〜１３．０ｍｍになる。また、プラスチックレンズ基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等の任意の形状であることができる。

また、本発明のプラスチックレンズ基材は、偏光レンズであってもよい。該偏光レンズの形態も特に限定されず、単層の偏光レンズであっても、複数の層が積層された形態であってもよい。該偏光レンズとしては、偏光膜の少なくとも一方の面に保護フィルムが積層され、該保護フィルムが上記プラスチック材料の樹脂（好ましくは、ポリアミド系樹脂）で成形された構成を有するものが好ましい。

前記偏光膜としては、特に限定されないが、例えば、ポリビニルアルコール系偏光膜が挙げられる。このポリビニルアルコール系偏光膜は、通常、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムと、二色性物質（ヨウ素や二色性染料など）とで構成されている。ポリビニルアルコール系樹脂は、ポリ酢酸ビニル、酢酸ビニルと少量の共重合性単量体（不飽和カルボン酸、不飽和スルホン酸、カチオン性モノマーなど）との共重合体のケン化物、このケン化物からの誘導体（ホルマール化物、アセタール化物など）であってもよい。具体的には、ポリビニルアルコール系樹脂として、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルブチラールなどが例示できる。ポリビニルアルコール系樹脂の平均重合度は、例えば、１０００〜１００００、好ましくは２０００〜７０００、さらに好ましくは３０００〜５０００程度であってもよい。また、ポリビニルアルコール系樹脂のケン化度は、８５モル％以上、好ましくは９０モル％以上（例えば、９０〜１００モル％）、さらに好ましくは９５モル％以上（例えば、９８〜１００モル％）程度である。

偏光膜は、ポリビニルアルコール系樹脂フィルムに、膨潤処理、二色性物質による染色処理、架橋処理、延伸処理（倍率３〜７倍程度の一軸延伸処理）などを施すことにより得ることができる。偏光膜の厚みは、例えば、５〜１００μｍ（例えば、１０〜８０μｍ）程度であってもよい。偏光膜の表面は、密着性を向上させるため、種々の表面処理（例えば、コロナ放電処理、プラズマ処理、アンカーコート処理など）を施してもよい。

前記保護フィルムの成形方法としては、特に限定されないが、通常、上述のプラスチック材料（好ましくは、ポリアミド系樹脂）を用いた溶融押出成形法、溶液流延法などにより行うことができる。溶融押出成形法では、例えば、前記プラスチック材料の樹脂を押出機などで溶融混合し、ダイ（例えば、Ｔダイなど）から押出成形し、冷却することにより保護フィルムを製造してもよい。保護フィルムの生産性の観点からは、溶融押出成形法が好ましい。前記プラスチック材料を溶融して成形する（溶融成形する）際の樹脂温度は、通常、１２０〜３５０℃程度の温度範囲から選択できる。

前記保護フィルムの厚みは用途に応じて選択でき、特に限定されないが、例えば、２０〜１０００μｍ、好ましくは３０〜８００μｍ（例えば、４０〜６００μｍ）、さらに好ましくは５０〜５００μｍ（例えば、１００〜３００μｍ）程度であってもよい。

前記保護フィルムは、配向性を付与するために延伸処理を行ってもよい。また、保護フィルムの表面は、密着性を向上させるため、種々の表面処理（例えば、コロナ放電処理、プラズマ処理、アンカーコート処理など）を施してもよい。

前記偏光レンズにおいて保護フィルムは、通常、接着剤層を介して偏光膜に積層されていてもよい。すなわち、前記偏光レンズは、偏光膜と、この偏光膜の少なくとも一方の面に接着剤層を介して積層された前記保護フィルムとで構成してもよい。

前記接着剤層を形成する接着剤（又は粘着剤）としては、特に限定されず、慣用の接着剤、例えば、アクリル系接着剤、ウレタン系接着剤、エポキシ系接着剤などが挙げられ、前記偏光膜と偏光膜用保護フィルムとを充分に接着するものであればいかなるものでもよい。また、接着剤層は、種々の添加剤、安定剤（熱安定剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤など）、可塑剤、着色剤、難燃剤、帯電防止剤、粘度調整剤などを含んでいてもよい。接着剤層の厚みは、固形分換算で、例えば、０．１〜８０μｍ程度の範囲から選択でき、通常、１〜６０μｍ、好ましくは２〜５０μｍ、さらに好ましくは５〜４０μｍ程度であってもよい。

前記接着剤層を有する偏光レンズは、前記接着剤を用い、偏光膜の片面又は両面に前記保護フィルムを積層することにより製造できる。この方法において、通常、偏光膜（偏光フィルム又はシート）の両面に、前記保護フィルムを貼り合わせる場合が多い。接着剤で偏光膜と前記保護フィルムとを貼り合わせた後、適当な温度（例えば、３０〜７０℃程度）でエージング処理してもよい。

なお、接着剤は、塗工性を調整するため、有機溶媒、例えば、炭化水素類（ヘキサンなどの脂肪族炭化水素類、シクロヘキサンなどの脂環族炭化水素類、トルエンなどの芳香族炭化水素類）、ハロゲン化炭化水素類、エステル類（酢酸エチルなど）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなど）、エーテル類（ジオキサン、テトラヒドロフランなど）などを含んでいてもよい。エーテル類は、エチレングリコールジエチルエーテルなどのアルキレングリコールジアルキルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルモノアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテートなどであってもよい。有機溶媒は単独で又は２種以上組みあわせてもよい。

前記偏光性レンズは、種々の加工に供することにより成形（又は成形加工）してもよい。特に、サングラス、眼鏡などの光学部材の用途では、曲げ加工［曲面形状（例えば、凸面状又は球面形状（一方の面が凸面状、他方の面が凹面状）など］により成形加工して偏光レンズを製造する場合が多い。
このように、前記偏光レンズは、曲面形状を有する偏光レンズ［又は曲げ加工（凸形状加工）された偏光レンズ］であってもよい。

曲面形状を有する偏光レンズにおいて、曲率半径は、特に限定されないが、通常、２０〜１４０ｍｍ、好ましくは４０〜１２０ｍｍ、さらに好ましくは６０〜１００ｍｍ程度であってもよい。

曲面形状を有する偏光レンズは、偏光膜の少なくとも一方の面（特に両面）に前記保護フィルムを積層し（通常、接着剤を用いて積層し）、曲げ加工（特に、熱成形により曲げ加工）することにより得ることができる。曲げ加工（曲面形状加工）は、通常、熱成形により行うことができる。熱成形方法は、特に限定されないが、単曲面成形法、複曲面成形法（真空成形、自由吹込成形、圧空成形、熱プレス成形など）などの方法が挙げられるが、特に好ましい熱成形方法は真空成形である。熱成形温度は、通常、保護フィルムを構成するプラスチック材料のガラス転移温度Ｔｇよりも４０〜５０℃低い温度（通常、９０℃）〜（Ｔｇ＋２０℃）程度の温度である場合が多く、例えば、９０℃以上（例えば、９０〜２００℃）、好ましくは１００〜１９０℃、さらに好ましくは１１０〜１６０℃程度であってもよい。

また、上述の偏光レンズは、少なくとも一方の保護フィルム上に熱成形性樹脂層を有する複合積層体で構成してもよい。該熱成形性樹脂層は、保護フィルムの両面に形成してもよく、片面に形成してもよい。片面に成形又は形成する場合、通常、保護フィルムの出射光側（眼に接する側、内側）に熱成形性樹脂層を形成してもよい。
熱成形性樹脂層は、特許第4764350号に記載の樹脂、厚み、成形方法等に準じて形成することができる。

本発明の偏光レンズにおける前記保護フィルムはポリアミド系樹脂で構成されていることが好ましい。保護フィルムはポリアミド系樹脂で構成されている場合、意匠性に優れるとともに、成形加工性や機械的特性（機械的強度など）に優れており、例えば、打ち抜き加工、孔あけ加工などに供しても、割れやクラックなどを生じることなく成形できる。さらに、ポリアミド系樹脂（特に、脂環族ポリアミド系樹脂）で構成されている場合、耐薬品性に優れ、例えば、可塑剤（ジエチルフタレート等）を含むセルロースアセテート樹脂製眼鏡フレームなどと直接接触させても割れなどを生じることがなく、耐久性が高い。

［ハードコート層の形成］
本発明のプラスチックレンズにおけるハードコート層は、上記のようにして調製した本発明の硬化性組成物（ハードコート剤）を上記のプラスチックレンズ基材の少なくとも一方の面に塗布した後に硬化させることにより形成することができる。
なお、本発明のプラスチックレンズにおける本発明のハードコート層は、上記プラスチックレンズ基材の一方の表面（片面）のみに形成されていてもよいし、両方の表面（両面）に形成されていてもよい。
また、本発明のプラスチックレンズにおける本発明のハードコート層は、上記プラスチックレンズ基材のそれぞれの表面において、一部のみに形成されていてもよいし、全面に形成されていてもよい。

本発明の硬化性組成物（ハードコート剤）の塗布（コート）方法としては、ディップコート法、スピンコート法、スプレー法、フロー法などの公知の塗布方法によりプラスチックレンズ基材に、ハードコート剤を塗布することができる。塗布されたハードコート剤は、必要に応じて溶剤を乾燥によって除去した後、例えば、活性エネルギー線の照射、及び／又は、加熱することにより硬化させることができる。

上記活性エネルギー線としては、例えば、赤外線、可視光線、紫外線、Ｘ線、電子線、α線、β線、γ線等のいずれを使用することもできる。中でも、取り扱い性に優れる点で、紫外線が好ましい。塗布されたハードコーティング剤を活性エネルギー線の照射により硬化させる際の条件（活性エネルギー線の照射条件等）は、照射する活性エネルギー線の種類やエネルギー、プラスチックレンズの形状やサイズ等に応じて適宜調整することができ、特に限定されないが、紫外線を照射する場合には、例えば１〜１０００ｍＪ／ｃｍ²程度とすることが好ましい。なお、活性エネルギー線の照射には、例えば、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアーク、メタルハライドランプ、太陽光、ＬＥＤランプ、レーザー等を使用することができる。活性エネルギー線の照射後には、さらに加熱処理（アニール、エージング）を施してさらに硬化反応を進行させることができる。

一方、塗布されたハードコーティング剤を加熱により硬化させる際の条件は、特に限定されないが、例えば、３０〜２００℃が好ましく、より好ましくは５０〜１９０℃である。硬化時間は適宜設定可能である。なお、上記プラスチック材料として、チオウレタン系樹脂を使用したプラスチックレンズ基材にコートする場合の硬化温度としては、１３０℃以下が好ましい。１３０℃を超える温度で硬化させる場合、プラスチックレンズ基材が変形したり、変色したりする可能性がある。

本発明のハードコート層の厚み（プラスチックレンズ基材の両面に本発明のハードコート層を有する場合は、それぞれのハードコート層の厚み）は、特に限定されないが、１〜２００μｍが好ましく、より好ましくは３〜１５０μｍである。特に、本発明のハードコート層は、薄い場合（例えば、厚み５μｍ以下の場合）であっても、表面の高硬度を維持すること（例えば、鉛筆硬度をＨ以上とすること）が可能である。また、厚い場合（例えば、厚み５０μｍ以上の場合）であっても、硬化収縮等に起因するクラック発生等の不具合が生じにくいため、厚膜化によって鉛筆硬度を著しく高めること（例えば、鉛筆硬度を９Ｈ以上とすること）が可能である。

本発明のハードコート層のヘイズは、特に限定されないが、５０μｍの厚みの場合で、１．５％以下が好ましく、より好ましくは１．０％以下である。なお、ヘイズの下限は、特に限定されないが、例えば、０．１％である。ヘイズを特に１．０％以下とすることにより、例えば、非常に高い透明性が要求されるレンズへの使用に適する傾向がある。本発明のハードコート層のヘイズは、ＪＩＳ Ｋ７１３６に準拠して測定することができる。

本発明のハードコート層の全光線透過率は、特に限定されないが、５０μｍの厚みの場合で、８５％以上が好ましく、より好ましくは９０％以上である。なお、全光線透過率の上限は、特に限定されないが、例えば、９９％である。全光線透過率を８５％以上とすることにより、例えば、非常に高い透明性が要求されるレンズへの使用に適する傾向がある。本発明のハードコート層の全光線透過率は、ＪＩＳ Ｋ７３６１−１に準拠して測定することができる。

［蒸着コート膜の形成］
前記方法にてプラスチックレンズ基材上に形成されたハードコート層の表面に、蒸着コート膜を形成することができる。
なお、本発明のプラスチックレンズにおける本発明の蒸着コート膜は、上記ハード層の一方の表面（片面）のみに形成されていてもよいし、両方の表面（両面）に形成されていてもよい。
また、本発明のプラスチックレンズにおける本発明の蒸着コート膜は、上記ハードコート層のそれぞれの表面において、一部のみに形成されていてもよいし、全面に形成されていてもよい。

上記蒸着コート膜は、好ましくは上記ハードコート層に公知の蒸着コート膜処理を特に制限なく適用することにより形成することができる。蒸着コート膜としては、特に限定されないが、例えば、反射防止膜（ＡＲコート膜）と、ミラーコート膜等が挙げられる。
ＡＲコート膜は、ハードコート層の上に金属酸化物被膜の単層または多層で構成される。金属酸化物の材質としては、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂，Ａｌ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂ などが一般的に使用される。
ミラーコート膜は、ハードコート層の上に金属酸化物被膜及び金属膜の多層で構成される。金属酸化物の材質としては、ＳｉＯ₂、ＺｒＯ₂，Ｙ₂Ｏ₃、ＴｉＯ₂、Ｎｂ₂Ｏ₅、Ａｌ₂Ｏ₃、Ｔａ₂Ｏ₅などが一般的に資料される。金属膜の材質としては、Ｃｒ、Ｔａ、Ｎｂ、Ｔｉ，Ｚｒ等が挙げられ、求めるミラーの色相に応じてこれらを使用される。

金属酸化物被膜、および金属膜等の蒸着コート膜の成膜方法は、例えば真空蒸着法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、ＣＶＤ法、飽和溶液中での化学反応により析出させる方法等を採用することができる。真空蒸着法においては、蒸着中にイオンビームを同時に照射するイオンビームアシスト法を用いてもよい。

蒸着コート膜の層間には、有機被膜が挿入されていてもよい。有機被膜の材質は、ハードコート層や蒸着コート膜等の屈折率を考慮して選定され、真空蒸着法の他、スピンコート法、ディップコート法などの量産性に優れた塗装方法で成膜することができる。

また、蒸着コート膜を形成する際には、予めハードコート層の表面処理を行なうことが望ましい。この表面処理の具体的例としては、酸処理、アルカリ処理、紫外線照射処理、アルゴンもしくは酸素雰囲気中での高周波放電によるプラズマ処理、アルゴンや酸素もしくは窒素などのイオンビーム照射処理などが挙げられる。

本発明のプラスチックレンズのハードコート層表面の鉛筆硬度は、特に限定されないが、Ｈ以上が好ましく、より好ましくは２Ｈ以上、さらに好ましくは６Ｈ以上である。なお、鉛筆硬度は、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４に記載の方法に準じて評価することができる。

本発明のプラスチックレンズの少なくとも一方の面には、必要に応じて、種々の公知の加工処理、例えば、防曇処理、防汚処理などをさらに施してもよく、これらの複数の加工処理を組み合わせて処理してもよい。

防曇処理は親水性樹脂で表面を被覆することにより行うことができ、防汚処理は低表面張力の物質（シリコーン系又はフッ素系物質）で表面を被覆することにより行うことができる。

本発明のプラスチックレンズは、ハードコート層が本発明のポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物（ハードコーティング剤）の硬化物により形成されているため、９０℃以上の高温下にプラスチックレンズを放置しても、蒸着コート膜、ひいてはハードコート層にクラックが生じない優れた耐熱性を有する。また同時に曲げ、加圧などの機械的応力がかかった場合に発生するクラックに対しても優れた防止効果を有する。

実用上の効果としては、前述のように自動車車内にサングラスを置き忘れたような場合にもダメージが回避できることがあげられ、その他高温環境に起因する多くのダメージを回避し、利用価値を上げることが可能である。
さらに、ハードコートと蒸着コート膜が施されたプラスチックレンズは、曲げ、圧縮等の機械的応力によっても容易に目視可能なクラックに成長することがあるが、本発明のプラスチックレンズは機械的応力に対しても顕著なクラック抑制効果がある。
熱応力によるクラックは、ハードコート層と蒸着コート膜層に発生する熱膨張率の差による引っ張り応力がかかった場合、まず蒸着コート膜層に微細なクラックが発生し、これがハードコート層に伝播した場合に目視可能となるものであるが、レンズに機械的な曲げ応力等が加わった場合においても、ハードコート層と蒸着コート膜層に同種の引っ張り応力が発生することに違いは無く、結果熱応力の場合と同様のメカニズムで本発明が機械的応力下においても顕著なクラック抑制効果があるものと考えられる。
機械的応力に対するクラック抑制効果は、実用上においても多くの利点があげられる。例えば、レンズをメガネフレームに挿入する際にも顕著な効果がある。特に、サングラスレンズをセルロースアセテート樹脂製眼鏡フレームに挿入する際は、メタルフレームのように調節ネジが無いため、レンズにクラックを発生させないようにするため、セルロースアセテートフレームを温め膨張させた状態で慎重に挿入することが要求された。本発明によるプラスチックレンズの場合には、セルロースアセテートフレームを加熱することなく、レンズをなんとか挿入したような場合でもクラックの発生が防止できる。そのほかサングラス使用時の比較的ハードな使用環境にも耐えうる効果が期待できる。

従って、本発明のプラスチックレンズは、眼鏡のレンズ基材、例えば、サングラス（度付きサングラスを含む）、ゴーグルなどの光学用基材（又は光学用部材）などにおいて有用である。特に、本発明のプラスチックレンズの基材がポリアミド系樹脂（非結晶性又は結晶性ポリアミド系樹脂、特に、微結晶性を有する脂環族ポリアミド系樹脂）で構成されている場合、成形加工性に優れるので、眼鏡（例えば、フレームのない眼鏡）のレンズ（偏光レンズ）などに有用である。

以下に、実施例に基づいて本発明をより詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例により限定されるものではない。なお、生成物の分子量の測定は、Ａｌｌｉａｎｃｅ ＨＰＬＣシステム ２６９５（Ｗａｔｅｒｓ製）、Ｒｅｆｒａｃｔｉｖｅ Ｉｎｄｅｘ Ｄｅｔｅｃｔｏｒ ２４１４（Ｗａｔｅｒｓ製）、カラム：Ｔｓｋｇｅｌ ＧＭＨ_HR−Ｍ×２（東ソー（株）製）、ガードカラム：Ｔｓｋｇｅｌ ｇｕａｒｄ ｃｏｌｕｍｎ Ｈ_HRＬ（東ソー（株）製）、カラムオーブン：ＣＯＬＵＭＮ ＨＥＡＴＥＲ Ｕ−６２０（Ｓｕｇａｉ製）、溶媒：ＴＨＦ、測定条件：４０℃により行った。また、生成物におけるＴ２体とＴ３体の割合［Ｔ３体／Ｔ２体］の測定は、ＪＥＯＬ ＥＣＡ５００（５００ＭＨｚ）による²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトル測定により行った。

調製例１：ハードコート液１の調製及びハードコートフィルムの表面硬度・耐擦傷性評価
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた１０００ミリリットルのフラスコ（反応容器）に、窒素気流下で２−（３，４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン２７７．２ミリモル（６８．３０ｇ）、フェニルトリメトキシシラン３．０ミリモル（０．５６ｇ）、及びアセトン２７５．４ｇを仕込み、５０℃に昇温した。このようにして得られた混合物に、５％炭酸カリウム水溶液７．７４ｇ（炭酸カリウムとして２．８ミリモル）を５分で滴下した後、水２８００．０ミリモル（５０．４０ｇ）を２０分かけて滴下した。なお、滴下の間、著しい温度上昇は起こらなかった。その後、５０℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で５時間行った。
その後、反応溶液を冷却すると同時に、メチルイソブチルケトン１３７．７０ｇと５％食塩水１００．６０ｇとを投入した。この溶液を１Ｌの分液ロートに移し、再度メチルイソブチルケトン１３７．７０ｇを投入し、水洗を行った。分液後、水層を抜き取り、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、１ｍｍＨｇ、５０℃の条件で上層液から溶媒を留去し、メチルイソブチルケトンを２５重量％含有する無色透明で液状の生成物（脂環エポキシ基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン）を６４．１５ｇ得た。
生成物を分析したところ、数平均分子量は１８８４であり、分子量分散度は１．５２であった。上記生成物の²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルから算出されるＴ２体とＴ３体の割合［Ｔ３体／Ｔ２体］は１０．６であった。

６ｃｃの茶褐色サンプル瓶に、上記で得られた脂環エポキシ基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン１.０９ｇ［ＭＩＢＫ２５重量％含有物として０．８２ｇ］、商品名「ＷＰＩ−１２４」（和光純薬工業（株）製、光酸発生剤の５０％溶液）１３．２ｍｇ［５０％溶液として１３．２ｍｇ］、商品名「ＢＹＫ−３０７」（ビックケミー（株）製、レベリング剤）３．３ｍｇ、及びメチルイソブチルケトン０．２８ｇを入れて、バイブレーターで攪拌混合し、硬化性組成物（ハードコート液１）を作製した。
上記で得られたハードコート液１を、ＰＥＴフィルム（商品名「Ａ４３００」、東洋紡（株）製）上に、硬化後のハードコート層の厚さが４０μｍとなるようにワイヤーバーを使用して流延塗布した後、１２０℃のオーブン内で１０分間放置（プレベイク）し、次いで紫外線を照射した（照射条件（照射量）：４３０ｍＪ／ｃｍ²、照射強度：１６０Ｗ／ｃｍ²）。最後に８０℃で２時間熱処理（エージング）することによって、上記ハードコート液１の塗工膜を硬化させ、ハードコート層を有するハードコートフィルムを作製した。
上記で得たハードコートフィルムにおけるハードコート層表面の鉛筆硬度を、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４に準じて評価した結果、９Ｈであった。
また、上記で得たハードコートフィルムにおける表面（ハードコート層の表面）に対し、荷重１０００ｇ／ｃｍ²にて所定の回数、＃００００スチールウールを往復させた。５００回毎に下記の基準にて表面に付いた傷の有無を目視で確認し、耐擦傷性を評価した。
ＯＫ：所定の回数にて傷が見られない
ＮＧ：所定の回数にて傷が見られる
その結果、５００回でＯＫ、１０００回でＮＧであった。

調製例２：ハードコート液２の調製及びハードコートフィルムの表面硬度・耐擦傷性評価
調製例１で製造したメチルイソブチルケトンを２５重量％含有する無色透明で液状の生成物（脂環エポキシ基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン）７５ｇを用いて、分子量を上昇させるために以下の操作を行った
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた１０００ミリリットルのフラスコ（反応容器）に、窒素気流下に調製例１で得られた脂環エポキシ基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンを含む混合物（７５ｇ）を仕込み、脂環エポキシ基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサンの正味含有量（５６．２ｇ）に対して水酸化カリウムを１００ｐｐｍ（５．６ｍｇ）、水を２０００ｐｐｍ（１１２ｍｇ）添加し、８０℃で３時間加熱した時点でサンプリングして分子量を測定したところ、数平均分子量Ｍｎが４２００まで上昇しており、その後室温まで冷却し、メチルイソブチルケトンを３００ｍＬ添加し、水を３００ｍＬ添加し、水洗を繰り返すことでアルカリ成分を除去して濃縮すると、メチルイソブチルケトンを２５重量％含有する無色透明で液状の生成物（本発明の脂環エポキシ基含有高分子量ポリオルガノシルセスキオキサン１）を７４．５ｇ得た。
生成物を分析したところ、数平均分子量は４２００であり、分子量分散度は２．２であった。上記生成物の²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルから算出されるＴ２体とＴ３体の割合Ｔ３体／Ｔ２体］は３２であった。

６ｃｃの茶褐色サンプル瓶に、上記で得られた脂環エポキシ基含有高分子量ポリオルガノシルセスキオキサン１．０９ｇ［ＭＩＢＫ２５重量％含有物として０．８２ｇ］、商品名「ＷＰＩ−１２４」（和光純薬工業（株）製、光酸発生剤の５０％溶液）１３．２ｍｇ［５０％溶液として１３．２ｍｇ］、商品名「ＢＹＫ−３０７」（ビックケミー（株）製、レベリング剤）３．３ｍｇ、及びメチルイソブチルケトン０．２８ｇを入れて、バイブレーターで攪拌混合し、硬化性組成物（ハードコート液２）を作製した。
上記で得られたハードコート液２を、ＰＥＴフィルム（商品名「Ａ４３００」、東洋紡（株）製）上に、硬化後のハードコート層の厚さが４０μｍとなるようにワイヤーバーを使用して流延塗布した後、１２０℃のオーブン内で１０分間放置（プレベイク）し、次いで紫外線を照射した（照射条件（照射量）：４３０ｍＪ／ｃｍ²、照射強度：１６０Ｗ／ｃｍ²）。最後に８０℃で２時間熱処理（エージング）することによって、上記ハードコート液２の塗工膜を硬化させ、ハードコート層を有するハードコートフィルムを作製した。
上記で得たハードコートフィルムにおけるハードコート層表面の鉛筆硬度を、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４に準じて評価した結果、９Ｈであった。
また、上記で得たハードコートフィルムにおける表面（ハードコート層の表面）に対し、荷重１０００ｇ／ｃｍ²にて所定の回数、＃００００スチールウールを往復させた。５００回毎に下記の基準にて表面に付いた傷の有無を目視で確認し、耐擦傷性を評価した。
ＯＫ：所定の回数にて傷が見られない
ＮＧ：所定の回数にて傷が見られる
その結果、５００回でＯＫ、１０００回でＮＧであった。

比較調製例１：ハードコート液３の調製及びハードコートフィルムの表面硬度・耐擦傷性評価
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた１０００ミリリットルのフラスコ（反応容器）に、窒素気流下で３−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン３００．０ミリモル（７０．９ｇ）、及びアセトン２８３．６ｇを仕込み、５０℃に昇温した。このようにして得られた混合物に、５％炭酸カリウム水溶液８．２９ｇ（炭酸カリウムとして３．０ミリモル）を５分で滴下した後、水３０００．０ミリモル（５４．００ｇ）を２０分かけて滴下した。なお、滴下の間、著しい温度上昇は起こらなかった。その後、５０℃のまま、重縮合反応を窒素気流下で５時間行った。
その後、反応溶液を冷却すると同時に、メチルイソブチルケトン１４１．８ｇと５％食塩水１０４．２ｇとを投入した。この溶液を１Ｌの分液ロートに移し、再度メチルイソブチルケトン１４１．８ｇを投入し、水洗を行った。分液後、水層を抜き取り、下層液が中性になるまで水洗を行い、上層液を分取した後、１ｍｍＨｇ、５０℃の条件で上層液から溶媒を留去し、メチルイソブチルケトンを２５重量％含有する無色透明で液状の生成物（グリシジル基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン）を６７．４０ｇ得た。
生成物を分析したところ、数平均分子量は１５６８であり、分子量分散度は１．３６であった。上記生成物の²⁹Ｓｉ−ＮＭＲスペクトルから算出されるＴ２体とＴ３体の割合［Ｔ３体／Ｔ２体］は１７．１であった。

６ｃｃの茶褐色サンプル瓶に、上記で得られたグリシジル基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン１．０９ｇ［ＭＩＢＫ２５重量％含有物として０．８２ｇ］、商品名「ＷＰＩ−１２４」（和光純薬工業（株）製、光酸発生剤の５０％溶液）１４．３ｍｇ［５０％溶液として１４．３ｍｇ］、商品名「ＢＹＫ−３０７」（ビックケミー（株）製、レベリング剤）３．６ｍｇ、及びメチルイソブチルケトン０．２０ｇを入れて、バイブレーターで攪拌混合し、硬化性組成物（ハードコート液３）を作製した。
上記で得られたハードコート液３を、ＰＥＴフィルム（商品名「Ａ４３００」、東洋紡（株）製）上に、硬化後のハードコート層の厚さが４０μｍとなるようにワイヤーバーを使用して流延塗布した後、１２０℃のオーブン内で１０分間放置（プレベイク）し、次いで紫外線を照射した（照射条件（照射量）：４３０ｍＪ／ｃｍ²、照射強度：１６０Ｗ／ｃｍ²）。最後に８０℃で２時間熱処理（エージング）することによって、上記ハードコート液３の塗工膜を硬化させ、ハードコート層を有するハードコートフィルムを作製した。
上記で得たハードコートフィルムにおけるハードコート層表面の鉛筆硬度を、ＪＩＳ Ｋ５６００−５−４に準じて評価した結果、２Ｈであった。
また、上記で得たハードコートフィルムにおける表面（ハードコート層の表面）に対し、荷重１０００ｇ／ｃｍ²にて所定の回数、＃００００スチールウールを往復させた。１０回毎に下記の基準にて表面に付いた傷の有無を目視で確認し、耐擦傷性を評価した。
ＯＫ：所定の回数にて傷が見られない
ＮＧ：所定の回数にて傷が見られる
その結果、１０回でＯＫ、２０回でＮＧであった。

実施例１：ＡＲコート付ハードコートレンズ１の製造及び熱クラック評価
（ハードコート液４の調製）
５００ｃｃの茶褐色サンプル瓶に、調製例１と同様の方法で得られた脂環エポキシ基含有低分子量ポリオルガノシルセスキオキサン５４．７［ＭＩＢＫ２５重量％含有物として４１ｇ］、商品名「サンエイドＳＩ−１００」（三新化学工業（株）製、熱カチオン重合開始剤）１．０ｇ、商品名「サーフロンＳ−２４３」（ＡＧＣセイケミカル（株）製、フッ素系レベリング剤）０．２５ｇ、及び酢酸エチル１５０ｇを入れて、バイブレーターで攪拌混合し、硬化性組成物（ハードコート液４）を作製した。

（ハードコートレンズ１の作成）
射出成形機（Ｓｏｄｉｃ Ｐｌａｓｔｅｃｈ社製 Ｔｕｐａｒｌ ＴＲ１５０Ｓ）にレンズ用金型を取り付け、透明ナイロン樹脂（ダイセル・エボニック社製ＴＲＯＧＡＭＩＤ ＣＸ７３２３、屈折率１．５２）を射出成形し、被コート用プラスチックレンズ１（７６φｍｍ、中心部厚み２．２ｍｍ、曲率６カーブ相当）を作成した。
上記で得られたハードコート液４を、被コート用プラスチックレンズ１の凸面及び凹面上に、硬化後のハードコート層の厚さが２．５μｍになるように、ディッピング法により塗布した後、１００℃のオーブン内で４時間熱処理することによってハードコートレンズ１を作成した。

（反射防止膜（ＡＲコート膜）蒸着）
上記で得られたハードコートレンズ１を真空蒸着装置に設置し、凹面ハードコート層上に真空蒸着法により３層の金属酸化物被膜（ハードコート側１層目：ＳｉＯ₂層 約６４ｎｍ、２層目：ＺｒＯ₂層 約１２８ｎｍ、３層目：ＳｉＯ₂層約６４ｎｍ、合計厚さ：約２５６ｎｍ）を形成し、ＡＲコート付ハードコートレンズ１を製造した。

（加熱処理後のクラック評価）
上記で得られたＡＲコート付ハードコートレンズ１を、９０℃の電気乾燥機内で６０分間加熱処理し、２３℃室温環境に１時間放置した後、レンズ検査用ＬＥＤライト光源（株式会社ナガタ製 外観検査灯 ＮＳ−１００ＮＷ（Ｙ） 照度設定 ３０，０００ｌｘ／２００ｍｍ）で目視観察した。その結果、凹面部にクラックは確認できなかった。
加熱処理後のＡＲコート層付ハードコートレンズ１をクロスセッションポリシャー装置（日本電子社製ＩＢ−０９０２０ＣＰ）により断面を作成し、ショットキ―電界放出形走査電子顕微鏡（日本電子株式会社製ＪＳＭ−７８００）を使用して断面の走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真を撮影した。図１に示す。

実施例２：ＡＲコート付ハードコートレンズ２の製造及び熱クラック評価
（ハードコート液５の調製）
５００ｃｃの茶褐色サンプル瓶に、調製例２と同様の方法で得られた脂環エポキシ基含有高分子量ポリオルガノシルセスキオキサン５４．７ｇ［ＭＩＢＫ２５重量％含有物として４１ｇ］、商品名「サンエイドＳＩ−１００」（三新化学工業（株）製、熱カチオン重合開始剤）１．０ｇ、商品名「サーフロンＳ−２４３」（ＡＧＣセイケミカル（株）製、フッ素系レベリング剤）０．２５ｇ、及び酢酸エチル１５０ｇを入れて、バイブレーターで攪拌混合し、硬化性組成物（ハードコート液５）を作製した。

（ハードコートレンズ２の作成）
上記で得られたハードコート液５を、実施例１と同様の方法で得られた被コート用プラスチックレンズ１の凸面及び凹面上に、硬化後のハードコート層の厚さが２．５μｍになるように、ディッピング法により塗布した後、１００℃のオーブン内で４時間熱処理することによってハードコートレンズ２を作成した。

（反射防止膜（ＡＲコート膜）蒸着）
上記で得られたハードコートレンズ２を真空蒸着装置に設置し、凹面ハードコート層上に真空蒸着法により３層の金属酸化物被膜（ハードコート側１層目：ＳｉＯ₂層 約６４ｎｍ、２層目：ＺｒＯ₂層 約１２８ｎｍ、３層目：ＳｉＯ₂層約６４ｎｍ、合計厚さ：約２５６ｎｍ）を形成し、ＡＲコート付ハードコートレンズ２を製造した。

（加熱処理後のクラック評価）
上記で得られたＡＲコート付ハードコートレンズ２を、９０℃の電気乾燥機内で６０分間加熱処理し、２３℃室温環境に１時間放置した後、レンズ検査用ＬＥＤライト光源（株式会社ナガタ製 外観検査灯 ＮＳ−１００ＮＷ（Ｙ） 照度設定 ３０，０００ｌｘ／２００ｍｍ）で目視観察した。その結果、凹面部にクラックは確認できなかった。

比較例１：ＡＲコート付ハードコートレンズ３の製造及び熱クラック評価
（ハードコート液６の調製）
温度計、攪拌装置、還流冷却器、及び窒素導入管を取り付けた１０００ミリリットルのフラスコ（反応容器）に、窒素気流下でメチルトリエトキシシラン３モル（５３４ｇ）、水９モル（１６２ｇ）、及び０．１規定塩酸０．０５ミリモル（０．５ｍｌ）を仕込み、良く混合して８０℃環流下で４時間加熱すると、最初不均一であった液が透明な均一層になった。次に蒸留によりエタノール（一部水を含む）を追い出して濃縮し固形分５０％の溶液とし、更に環流下２０時間熟成した。これを薄型蒸発器で１分以内の短時間で溶剤蒸発を行い、固体クレーク状の溶媒可溶性のメチルトリエトキシシランの加水分解縮合物（メチル基含有ポリオルガノシルセスキオキサン）を得た。
５００ミリリットルのフラスコに、エタノール２７ｇと脱イオン水３ｇを混合して１０％含水エタノールを調製し、これに上記で得られたメチルトリエトキシシランの加水分解縮合物の固体クレーク３０ｇを加え激しく撹拌しながら約４０分で完溶し、メチルトリエトキシシランの加水分解縮合物の５０％溶液を調製した。別に、エタノール２３ｇ、脱イオン水２ｇ、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン−７のフェノール塩（強アルカリ系硬化剤）１ｇ、及び商品名「フタージェント１００」（（株）ネオス製、フッ素系レベリング剤）１ｇ、及び酢酸１３ｇをこの順序で加えて良く混合して触媒溶液を調製した。上記のメチルトリエトキシシランの加水分解縮合物の５０％溶液と触媒溶液を攪拌混合し、硬化性組成物（ハードコート液６）を作製した。

（ハードコートレンズ３の作成）
上記で得られたハードコート液６を、実施例１と同様の方法で得られた被コート用プラスチックレンズ１の凸面及び凹面上に、硬化後のハードコート層の厚さが２．５μｍになるように、ディッピング法により塗布した後、１００℃のオーブン内で４時間熱処理することによってハードコートレンズ３を作成した。

（反射防止膜（ＡＲコート膜）蒸着）
上記で得られたハードコートレンズ３を真空蒸着装置に設置し、凹面ハードコート層上に真空蒸着法により３層の金属酸化物被膜（ハードコート側１層目：ＳｉＯ₂層 約６４ｎｍ、２層目：ＺｒＯ₂層 約１２８ｎｍ、３層目：ＳｉＯ₂層６４ｎｍ、合計厚さ：約２５６ｎｍ）を形成し、ＡＲコート付ハードコートレンズ３を製造した。

（加熱処理後のクラック評価）
上記で得られたＡＲコート付ハードコートレンズ３を、９０℃の電気乾燥機内で６０分間加熱処理し、２３℃室温環境に１時間放置した後、レンズ検査用ＬＥＤライト光源（株式会社ナガタ製 外観検査灯 ＮＳ−１００ＮＷ（Ｙ） 照度設定 ３０，０００ｌｘ／２００ｍｍ）で目視観察した。その結果、凹面に多数のクラック発生が確認された。
加熱処理後のＡＲコート層付ハードコートレンズ３をクロスセッションポリシャー装置（日本電子社製ＩＢ−０９０２０ＣＰ）により断面を作成し、ショットキ―電界放出形走査電子顕微鏡（日本電子株式会社製ＪＳＭ−７８００）を使用して断面の走査型電子顕微鏡（ＳＥＭ）写真を撮影した。図２、図３に示す。

実施例３：ミラーコート付ハードコートレンズ１の製造及び熱クラック評価
（ミラーコート蒸着）
実施例１で得られたハードコートレンズ１について、真空蒸着装置を使用して、凸面ハードコート層上に青色ミラーコート膜を形成し、ミラーコート付ハードコートレンズ１を製造した。

（加熱処理後のクラック評価）
上記で得られたミラーコート付ハードコートレンズ１を９０℃の電気乾燥機内で６０分間加熱処理し、２３℃室温環境に１時間放置した後、レンズ検査用ＬＥＤライト光源（株式会社ナガタ製 外観検査灯 ＮＳ−１００ＮＷ（Ｙ） 照度設定 ３０，０００ｌｘ／２００ｍｍ）で目視観察した。その結果、凸面、凹面部ともにクラックは確認できなかった。

比較例２：ミラーコート付ハードコートレンズ２の製造及び熱クラック評価
（ミラーコート蒸着）
比較例１で得られたハードコートレンズ３について、真空蒸着装置を使用して、凸面ハードコート層上に青色ミラーコート膜を形成し、ミラーコート付ハードコートレンズ２を製造した。

（加熱処理後のクラック評価）
上記で得られたミラーコート付ハードコートレンズ２を９０℃の電気乾燥機内で６０分間加熱処理し、２３℃室温環境に１時間放置した後、レンズ検査用ＬＥＤライト光源（株式会社ナガタ製 外観検査灯 ＮＳ−１００ＮＷ（Ｙ） 照度設定 ３０，０００ｌｘ／２００ｍｍ）で目視観察した。その結果、凸面に多数のクラック発生が確認された。

実施例４：ＡＲコート及びミラーコート付ハードコートレンズ１の製造及び加圧クラック評価
（蒸着コート膜の形成）
実施例１で得られたハードコートレンズ１について、真空蒸着装置を使用して、凸面ハードコート層上に実施例３と同様の青色ミラーコート膜を形成し、凹面ハードコート層上に実施例１と同様のＡＲコート膜を形成し、ＡＲコート及びミラーコート付ハードコートレンズ１を製造した。

（加圧後のクラック評価）
上記で得られたＡＲコート及びミラーコート付ハードコートレンズ１を、英国・欧州眼鏡レンズ規格ＥＮ１６８：１９９５ ４．１．１に規定された加圧冶具（圧力１００Ｎ±２Ｎ、加圧部先端鋼球直径２２ｍｍ）を使用し、２３℃室温環境で、凸面側から６０秒間加圧し、２３℃室温環境に２４時間放置した後、レンズ検査用ＬＥＤライト光源（株式会社ナガタ製 外観検査灯 ＮＳ−１００ＮＷ（Ｙ） 照度設定 ３０，０００ｌｘ／２００ｍｍ）で目視観察した。その結果、凸面（ミラーコート面）、凹面（ＡＲコート面）ともにクラックは確認できなかった。

比較例３：ＡＲコート及びミラーコート付ハードコートレンズ２の製造及び加圧クラック評価
（蒸着コート膜の形成）
比較例１で得られたハードコートレンズ３について、真空蒸着装置等を使用して、凸面ハードコート層上に実施例３と同様の青色ミラーコート膜を形成し、凹面に実施例１と同様のＡＲコート膜を形成し、ＡＲコート及びミラーコート付ハードコートレンズ２を製造した。

（加圧後のクラック評価）
上記で得られたＡＲコート及びミラーコート付ハードコートレンズ２を、英国・欧州眼鏡レンズ規格ＥＮ１６８：１９９５ ４．１．１に規定された加圧冶具（圧力１００Ｎ±２Ｎ、加圧部先端鋼球直径２２ｍｍ）を使用し、２３℃室温環境で、凸面側から６０秒間加圧し、２３℃室温環境に２４時間放置した後、レンズ検査用ＬＥＤライト光源（株式会社ナガタ製 外観検査灯 ＮＳ−１００ＮＷ（Ｙ） 照度設定 ３０，０００ｌｘ／２００ｍｍ）で目視観察した。その結果、凸面（ミラーコート面）面には軽度の放射状クラックが確認された、凹面（ＡＲコート面）には多数の放射状クラックが確認された。

本発明のプラスチックレンズは、眼鏡のレンズ基材、例えば、サングラス（度付きサングラスを含む）、ゴーグルなどの光学用基材（又は光学用部材）などとして有用である。

１ プラスチックレンズ基材
２ ハードコート層
３ ＡＲコート膜
４ プラスチックレンズの凹面側
５ ハードコート膜まで伝播したクラック
６ ＡＲコート膜に発生したクラック

Claims (16)

1. プラスチックレンズ基材と、該プラスチックレンズ基材の少なくとも一方の面に形成されたハードコート層と、該ハードコート層の少なくとも一方の面に形成された蒸着コート膜を有するプラスチックレンズであって、
   前記プラスチックレンズ基材がポリアミド系樹脂を含み、
   該ハードコート層が、下記のポリオルガノシルセスキオキサンを含む硬化性組成物の硬化物であることを特徴とする、プラスチックレンズ：
   下記式（１）
   

   

   ［式（１）中、Ｒ¹は、脂環エポキシ基を含有する基を示す。］
   で表される構成単位を有し、下記式（Ｉ）
   

   

   ［式（Ｉ）中、Ｒ^aは、脂環エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。］
   で表される構成単位と、下記式（ＩＩ）
   

   

   ［式（ＩＩ）中、Ｒ^bは、脂環エポキシ基を含有する基、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、置換若しくは無置換のアルケニル基、又は水素原子を示す。Ｒ^cは、水素原子又は炭素数１〜４のアルキル基を示す。］
   で表される構成単位のモル比［式（Ｉ）で表される構成単位／式（ＩＩ）で表される構成単位］が５以上５００以下であり、シロキサン構成単位の全量（１００モル％）に対する上記式（１）で表される構成単位及び下記式（４）
   

   

   ［式（４）中、Ｒ¹は、式（１）におけるものと同じ。Ｒ^cは、式（ＩＩ）におけるものと同じ。］
   で表される構成単位の割合が５５〜１００モル％であり、数平均分子量が１０００〜５００００、分子量分散度（重量平均分子量／数平均分子量）が１．０〜４．０であるポリオルガノシルセスキオキサン。
2. 前記ポリオルガノシルセスキオキサンが、さらに、下記式（２）
   

   

   ［式（２）中、Ｒ²は、置換若しくは無置換のアリール基、置換若しくは無置換のアラルキル基、置換若しくは無置換のシクロアルキル基、置換若しくは無置換のアルキル基、又は、置換若しくは無置換のアルケニル基を示す。］
   で表される構成単位を有する請求項１に記載のプラスチックレンズ。
3. 前記Ｒ²が、置換若しくは無置換のアリール基である請求項２に記載のプラスチックレンズ。
4. 前記脂環エポキシ基を含有する基が、下記式（１ａ）
   

   

   ［式（１ａ）中、Ｒ^1aは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
   で表される基、又は、下記式（１ｂ）
   

   

   ［式（１ｂ）中、Ｒ^1bは、直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基を示す。］
   で表される基である請求項１〜３のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
5. 前記硬化性組成物が、さらに、硬化触媒を含む請求項１〜４のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
6. 前記硬化触媒が光カチオン重合開始剤である請求項５に記載のプラスチックレンズ。
7. 前記硬化触媒が熱カチオン重合開始剤である請求項５に記載のプラスチックレンズ。
8. 前記硬化性組成物が、さらに、ビニルエーテル化合物を含む請求項１〜７のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
9. 前記硬化性組成物が、さらに、分子内に水酸基を有するビニルエーテル化合物を含む請求項１〜８のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
10. 前記蒸着コート膜が、ミラーコートである請求項１〜９のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
11. 前記蒸着コート膜が、反射防止膜である請求項１〜９のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
12. 前記蒸着コート膜が、複数の無機層の積層体である、請求項１〜１１のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
13. 前記プラスチックレンズ基材が、偏光レンズである請求項１〜１２のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
14. 前記プラスチックレンズ基材が、偏光膜と、該偏光膜の少なくとも一方の面に積層された保護フィルムを有する偏光レンズであって、
    該保護フィルムが、ポリアミド系樹脂を含む請求項１〜１３のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
15. 眼鏡、またはサングラス用レンズである請求項１〜１４のいずれか１項に記載のプラスチックレンズ。
16. 請求項１５に記載のプラスチックレンズを有する眼鏡、またはサングラス。

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