JP6861203B2 - インクジェット用硬化性組成物、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
近年、スクリーン印刷の代わりに、インクジェット方式により上記エッチングレジスト、ソルダーレジスト、シンボルマーキングなどを形成する方法が開発された。インクジェット方式の特徴として、インキの使用量が削減でき、スクリーン印刷用の版も不要であり、デジタルデータからの直接描画が可能である。また、インクジェットプリンタのヘッド若しくはその近傍にUV照射装置を備え付けることにより、パターン印刷とUVによる仮硬化を同時に行うことが可能であり、工程にかかわる時間も削減できる。インクジェットノズルからの吐出を考慮し、従来の印刷法に用いられる硬化性組成物とは異なる物性が求められる。
例えば、粘度が25℃で150mPa・s以下のような低粘度であるインクジェット用硬化性組成物がある(特許文献1)。
また、上記本発明のインクジェット用硬化性組成物は、さらに、(D)ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート化合物を含むことができる。
更に、上記本発明のインクジェット用硬化性組成物は、50℃における粘度が50mPa・s以下であることが好ましい。
本発明のインクジェット硬化性組成物は、アルキレン鎖を有する2官能(メタ)アクリレート化合物を含む。アルキレン鎖を有する2官能(メタ)アクリレート化合物は、水酸基を有しないものであることが好ましい。アルキレン鎖を有する2官能(メタ)アクリレート化合物を含むことにより、インクジェット印刷に適した低粘度の組成物を得ることができる。
本発明のインクジェット用硬化性組成物は、光重合開始剤の一つとして、α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤を含む。
(B)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の配合割合は、硬化性組成物100質量部中、1〜10質量部の範囲が好ましい。
本発明のインクジェット用硬化性組成物は、光重合開始剤の一つとして、アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤を含む。
アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤としては、具体的には2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォフィンオキサイド、ビス(2,6−ジメトキシベンゾイル)−2,4,4−トリメチル−ペンチルホスフィンオキサイドなどが挙げられる。市販品としては、BASFジャパン社製のイルガキュアーTPO、イルガキュアー819などが挙げられる。
(C)アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤の配合割合は、硬化性組成物100質量部中、1〜10質量部の範囲が好ましい。
ここで、(B)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の配合割合は、(C)アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤よりも多いことが好ましい。(B)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の配合割合を多くすることにより、酸素の影響等による表面硬化性の低下を抑え、鉛筆硬度等に優れた硬化膜を得ることができる。
膜厚10μm、波長365nmにおける吸光度が0.08以上で良好な表面硬化性が得られ、波長365nmにおける吸光度が0.8以下で良好なインクジェット印刷性、はんだ耐熱性、金めっき耐性が得られる。波長385nmにおける吸光度が0.05以上で良好な表面硬化性が得られ、波長385nmにおける吸光度が0.3以下で良好なインクジェット印刷性、はんだ耐熱性、金めっき耐性が得られる。
ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート化合物は、ビスフェノール型エポキシ化合物に対し、部分的に(メタ)アクリル酸を付加させた化合物であり、具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂の片方のエポキシ基にアクリル酸を付加させた化合物である、新中村化学工業社製の商品名EA−1010Nなどが挙げられる。このうち、粘度調整の容易さ等から単官能(メタ)アクリレート化合物が好ましく用いられる。ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート化合物は、1種類又は複数種類を組み合わせて用いることができる。
ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート化合物の配合割合は、硬化性組成物100質量部中、5〜30質量部の範囲が好ましい。
ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート化合物を含むことにより、インクジェット塗布に適した低粘度で、かつ、各種特性が良好な組成物が得られる。
本発明のインクジェット用硬化性組成物は、水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物を含むことができる。この水酸基を有する(メタ)アクリレート化合物は、モノマーまたはオリゴマー等の低分子量の材料が使用され、具体的には分子量100〜1000の範囲、好ましくは分子量110〜700の範囲の材料が用いられる。
希釈剤としては、希釈溶剤、光反応性希釈剤、熱反応性希釈剤等が挙げられる。これらの希釈剤の中でも光反応性希釈剤が好ましい。
光反応性希釈剤としては、(メタ)アクリレート類、ビニルエーテル類、エチレン誘導体、スチレン、クロロメチルスチレン、α−メチルスチレン、無水マレイン酸、ジシクロペンタジエン、N−ビニルピロリドン、N−ビニルホルムアミド、キシリレンジオキセタン、オキセタンアルコール、3−エチル−3−(フェノキシメチル)オキセタン、レゾルシノールジグリシジルエーテル等の不飽和二重結合やオキセタニル基、エポキシ基を有する化合物が挙げられる。
これらの中でも(メタ)アクリレート類が好ましく、さらに好ましくは単官能(メタ)アクリレート類が好ましい。単官能(メタ)アクリレート類としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリシジルメタクリレート等の(メタ)アクリレート類や、アクリロイルモルホリン等を挙げることができる。
また、本発明のインクジェット用硬化性組成物においては、環状骨格を有する(メタ)アクリレート類を含んでいてもよい。環状骨格を有する(メタ)アクリレート類としては、環状炭化水素構造を有する(メタ)アクリレート、窒素原子や酸素原子等を含む複素環構造を有する(メタ)アクリレートが挙げられる。
3官能以上の(メタ)アクリレート化合物としては、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールメタントリアクリレート、エチレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、プロピレンオキシド変性トリメチロールプロパントリアクリレート、エピクロルヒドリン変性トリメチロールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラアクリレート、エチレンオキシド変性リン酸トリアクリレート、プロピレンオキシド変性リン酸トリアクリレート、エピクロルヒドリン変性グリセロールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート、あるいはこれらのシルセスキオキサン変性物等に代表される多官能アクリレート、あるいはこれらに対応するメタアクリレートモノマー、εカプロラクトン変性トリスアクリロキシエチルイソシアヌレートが挙げられる。
硬化性組成物には、熱硬化成分を加えることができる。熱硬化成分を加えることにより密着性や耐熱性が向上することが期待できる。本発明に用いられる熱硬化成分としては、メラミン樹脂、ベンゾグアナミン樹脂、メラミン誘導体、ベンゾグアナミン誘導体等のアミノ樹脂、ブロックイソシアネート化合物、シクロカーボネート化合物、環状(チオ)エーテル基を有する熱硬化成分、ビスマレイミド、カルボジイミド樹脂等の公知の熱硬化性樹脂が使用できる。その他、ベンゼン環を有する芳香族アミンや、アミン化合物とエポキシ化合物との反応物等を使用してもよい。特に好ましいのは、保存安定性に優れる点より、ブロックイソシアネート化合物である。
芳香族ポリイソシアネートの具体例としては、例えば、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、ナフタレン−1,5−ジイソシアネート、o−キシリレンジイソシアネート、m−キシリレンジイソシアネートおよび2,4−トリレンダイマー等が挙げられる。
本発明のインクジェット用硬化性組成物は、フタロシアニン・ブルー、フタロシアニン・グリーン、アイオジン・グリーン、ジスアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック、ナフタレンブラックなどの公知慣用の着色剤を含むことができる。
このような着色剤は、単独または2種類以上を混合して用いても良く、その配合量は、インクジェット用硬化性組成物の不揮発分100質量部に対して、0.1〜30重量部であり、好ましくは0.5〜20質量部である。着色料の配合量が0.1質量部未満では視認性が劣り、30質量部を越えた場合、塗膜下部の光硬化性低下が起こり、好ましくない。
着色剤の種類、配合量は、インクジェット用硬化性組成物の吸光度に影響があるので、上述した吸光度の好適範囲内になるように調整する。
なお、着色剤としては、公知の染料を含んでいてもよく、例えば、フタロシアニン系染料、アントラキノン系染料、アゾ系染料が挙げられる。
本発明のインクジェット用硬化性組成物には、湿潤分散剤を含むことができる。湿潤分散剤としては、一般的に顔料の分散を補助する効果のあるものを用いる事が出来る。このような湿潤分散剤としては、カルボキシル基、水酸基、酸エステルなどの極性基を有する化合物や高分子化合物、例えばリン酸エステル類などの酸含有化合物や、酸基を含む共重合物、水酸基含有ポリカルボン酸エステル、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドと酸エステルの塩などを用いることができる。
また、これらの湿潤分散剤の中でも酸価を有するものが、酸化チタンなどの無機顔料の分散により有効である為好ましい。
酸価を有する湿潤分散剤の具体例としては、Anti−Terra−U、Anti−Terra−U100、Anti−Terra−204、Anti−Terra−205、Disperbyk−101、Disperbyk−102、Disperbyk−106、Disperbyk−110、Disperbyk−111、Disperbyk−130、Disperbyk−140、Disperbyk−142、Disperbyk−145、Disperbyk−170、Disperbyk−171、Disperbyk−174、Disperbyk−180、Disperbyk−2001、Disperbyk−2025、Disperbyk−2070、Disperbyk−2096、BYK−P104、BYK−P104S、BYK−P105、BYK−9076、BYK−220S(何れもBYK Chemie社製)等が挙げられる。
これらの酸価を有する湿潤分散剤の酸価は10〜300mgKOH/gが好ましい。
上記湿潤分散剤の配合量は、着色剤100質量部に対して、好ましくは5〜75質量部である。
(式中、nは10〜300を示す。)
で表わされる繰り返し単位から構成されることが好ましい。このような繰り返し単位のオレフィン性二重結合に起因して、プリント配線板用硬化性レジスト組成物に柔軟性が与えられ、基材への追従性が増し、良好な密着性が得られる。
(メタ)アクリル酸とのエステル化反応により得られる液状ポリブタジエン(メタ)アクリレート、ヒドロキシル基を有する液状ポリブタジエンと、(メタ)アクリル酸クロリドとの脱塩素反応によって得られる液状ポリブタジエン(メタ)アクリレート、分子両末端にヒドロキシル基を有する液状ポリブタジエンの不飽和二重結合を水素添加した液状水素化1,2ポリブタジエングリコールを、ウレタン(メタ)アクリレート変成した液状水素化1,2ポリブタジエン(メタ)アクリレート等である。
組成物中に含まれる粒子の最大粒径は、粒度分布計により測定することができ、そのD100値を最大粒径とする。
更に、硬化性組成物は、ポリイミド等を主成分とするプラスチック基板と、その上に設けられた導体回路とを含むプリント配線板に対し密着性に優れ、かつ、はんだ耐熱性、耐薬品性、耐溶剤性、鉛筆硬度、無電解金めっき耐性、折り曲げ性等の諸特性に優れたパターン硬化物を形成できる。
プリント配線板は、回路パターンを有する基材上に、硬化性組成物からなる硬化物を有する。プリント配線板は以下の方法により製造することができる。
硬化性組成物は、プリント配線板の硬化物形成用材料として好適であるが、特にプリント配線板の永久被膜形成用材料として好適であり、中でもソルダーレジストなどの永久絶縁膜形成用材料として好適である。また、本発明の硬化性組成物は、基材や硬化膜上に形成するシンボルマーキング材料、カバーレイ形成用材料、層間絶縁層形成用材料として用いることもできる。
○25℃で150mPa・s以下
×25℃で150mPa・s超
○:射出良好
△:射出良好ではないが、射出可能
×:射出不可
<インクジェットプリンタによる描画条件>
・膜厚:20μm
・装置:ピエゾ方式インクジェットプリンタ(富士フィルムグローバルグラフィックシステムズ製マテリアルプリンタDMP−2831を使用(ヘッド温度50℃))
<UV硬化条件>
・露光量:1000mJ/cm2
・波長:385nm
◎:塗膜表面にタック性なし。
○:塗膜表面がべたつき、タック性が確認される。
△:塗膜表面にぬめりが観察される。
×:塗膜表面が硬化しておらず、液状である。
◎:にじみの幅が0〜10μm
○:にじみの幅が11〜20μm
△:にじみの幅が21〜30μm
×:にじみの幅が30μm超
○:剥離なし。
△:若干の剥離あり。
×:剥離あり。
上記密着性試験で得られたのと同じサンプルを用いて、硬化塗膜に対し、表面における鉛筆硬度をJIS K 5600−5−4に準拠して測定を行った。
○:3H以上の硬度
×:2H以下の硬度
上記密着性試験で得られたのと同じサンプルを用いて、硬化塗膜に対し、JIS C 5012の方法に準拠し、260℃のはんだ槽に10秒間浸漬後、セロハン粘着テープによるピーリング試験を行った後の塗膜状態を目視にて観察し、以下の基準で評価した。
評価基準
○:塗膜に剥がれや膨れなし。
×:塗膜に剥がれや膨れあり。
上記密着性試験で得られたのと同じサンプルを用いて、市販の無電解ニッケルめっき浴および無電解金めっき浴を用いて、ニッケル0.5μm、金0.03μmの条件で、硬化塗膜に対しめっきを行ない、得られた硬化塗膜表面状態の観察を行った。判定基準は以下のとおりである。
評価基準
○:変化が認められないもの。
△:白化若しくは曇りが生じたもの。
×: 顕著に白化若しくは曇りが生じたもの。
Claims (6)
- (A)アルキレン鎖を有する2官能(メタ)アクリレート化合物と、
(B)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤と、
(C)アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤と、
を含み、膜厚10μm、波長365nmにおける吸光度が0.08〜0.8、波長385nmにおける吸光度が0.05〜0.3である硬化性組成物であって、
前記(B)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の配合割合は、硬化性組成物100質量部中、1〜10質量部の範囲であり、
前記(C)アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤の配合割合は、硬化性組成物100質量部中、1〜10質量部の範囲であり、
前記(B)α−アミノアルキルフェノン系光重合開始剤の配合割合が前記(C)アシルホスフィンオキサイド系光重合開始剤よりも多い、プリント配線板の硬化物形成用材料であることを特徴とするインクジェット用硬化性組成物。 - 前記(A)アルキレン鎖を有する2官能(メタ)アクリレート化合物のアルキレン鎖の炭素数が4〜12である請求項1に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- さらに、(D)ビスフェノール型エポキシ(メタ)アクリレート化合物を含む請求項1または2に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 50℃における粘度が50mPa・s以下である請求項1〜3のいずれか一項に記載のインクジェット用硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれか一項に記載のインクジェット用硬化性組成物を硬化して得られることを特徴とする硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を有することを特徴とするプリント配線板。
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