JP6843131B2 - フルロキシピル−メプチルを含有する固体除草剤組成物 - Google Patents

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Description

農薬製剤は、一般に、顧客ニーズや、その活性成分の物理化学的特性、例えば、水または非水溶媒への溶解性などに基づいて設計されるものである。農薬製剤は、固体製剤または液体製剤として調製される。
農薬活性成分を含有する固体農業用組成物(分散性粒剤(DG)製品など)は、液体製剤と比べて比較的安全であることや、パッケージング及び輸送におけるコスト削減に有利な点を提供できることから、現在ますます使用されるようになっている。これらの製品は、昆虫、雑草、真菌病原体、及び線虫の防除に使用することができる。
一部の例では、特定の活性成分は融点が低い(例えば、80〜100C未満)ために、その活性成分を固体製剤として製剤化するのが困難な場合がある。こうした活性成分を処理して製剤化された製品にすることや、それに続いて製品を保管することが、低融点の活性成分が含まれることによって悪影響を受け得る。
多くの因子が、特定の形態または組成で活性成分を付与することを可能にする一翼を担う。例えば、水和剤(WP)及び分散性粒剤(DG)などの固体製剤は、水中で最適な懸濁性を得るために、その活性成分が極めて小さい分散粒子の形態であることを要するのが典型的である。このある程度小さい粒子サイズを得るには、例えば、ハンマーミル、媒体ミル、空気ミル、またはこれらの組み合わせによって、粒子サイズを減少させる(例えば、グラインディングする)ことが必要である場合がある。個別の固体活性成分を直接グラインディングすることは、低融点の活性成分を使用する場合、グラインディングの間に活性成分自体が融解または軟化するために困難になる可能性がある。
低融点の活性成分を小さい固体粒子の形態で含有する固体製剤の保管安定性は、その固体粒子が軟化し、続いて合着または凝集してより大きい粒子になる傾向により悪影響を受け得る。こうした物理的な不安定性によって、固体製剤が水に十分に分散しなくなり、噴霧施用の後に標的の害虫に標準以下の生物学的有効性をもたらす不安定な懸濁液が形成されることになり得る。
フルロキシピル−メプチルは、その低融点(58〜60C)と、結晶化及び粒子サイズ増大の傾向とから、主として液体製剤(すなわち乳剤)での使用に限定されてきた除草剤活性成分である。低融点の活性成分を持つ固体製剤で見られることの多いこの安定性の問題が生じない、フルロキシピル−メプチルの固体製剤が必要とされている。本明細書には、フルロキシピル−メプチルを含有する固体組成物に関連する組成物及び方法が開示されている。かかる組成物は、フルロキシピル−メプチルを含有する従来の固体組成物と比べて、安定性が改善され、水中で優れた分散性を示す。
フルロキシピル−メプチルを含有する高担持除草粒剤と、それを作製及び使用する方法とが、本明細書に記載されている。水分散性粒剤などの粒剤は、粉末(コーティングされた粉末または乾燥粉砕粉末など)を処理して粒剤化することによって調製される。コーティングされた粉末は、噴霧乾燥粉末であってもよい。一部の実施形態では、水分散性粒剤は以下を含む:(1)非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子、(2)粒子凝集抑制剤、及び(3)任意選択的に追加の不活性成分。水分散性粒剤は、追加の活性成分を含んでもよい。水分散性粒剤は、保管している間に安定であり、かつ水中に容易に分散して噴霧溶液を形成し、該噴霧溶液は不要な植物の生長の抑制に用いられる場合、良好な生物学的有効性を示す。不要な植物の生長を抑制するための水分散性粒剤である高担持除草粒剤の使用方法についても説明される。
フルロキシピル−メプチルを含有する高担持除草粒剤と、それを作製及び使用する方法とが、本明細書に記載されている。水分散性粒剤などの粒剤は、粉末(コーティングされた粉末または乾燥粉砕された粉末など)を処理して粒剤化することによって調製される。コーティングされた粉末は、噴霧乾燥粉末であってもよい。水分散性粒剤は、保管している間に安定であり、かつ水中に容易に分散して噴霧溶液を形成し、該噴霧溶液は不要な植物の生長の抑制に用いられる場合、良好な生物学的有効性を示す。
水分散性粒剤は以下を含む:(1)非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを含む混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子、(2)粒子凝集抑制剤、及び(3)任意選択的に追加の不活性成分。水分散性粒剤は、追加の活性成分を含んでもよい。
I.定義
「コーティングされた粒子」は、本明細書で使用される場合、コーティングか、または粒子の表面に被着した材料を含む、結晶性フルロキシピル−メプチル粒子を意味する。こうしたコーティングされた粒子は、油溶性モノマーと水溶性モノマーとが水中油型エマルションの界面で反応して、マイクロカプセルのコア部に活性成分を封入または被包するマイクロカプセルのポリマー壁またはシェルを形成する、界面縮重合マイクロカプセル化プロセスによって調製されるものではない。
「高担持」は、本明細書で使用される場合、殺菌剤、殺虫剤、除草剤、及び緩和剤のうちの少なくとも1つから選択される比較的多い量(すなわち高担持)の活性成分を含有する、農薬製剤または組成物を意味する。
本明細書で使用される「粒子凝集抑制剤」は、造粒に先立って粉末に添加される場合、粉末を処理して粒剤化する間に、得られた粒剤における固体粒子の凝集もしくは凝結を低減するか、または抑制し、その結果として粒剤の水中での分散特性を向上させる不活性成分を意味する。
「水溶性」非イオン性界面活性剤またはアニオン性界面活性剤は、本明細書で使用される場合、室温の水中で、約2重量%(wt%)以上、約3wt%以上、約4wt%以上、約5wt%以上、約6wt%以上、約7wt%以上、約8wt%以上、約9wt%以上、約10wt%以上、約15wt%以上、または約20wt%以上の溶解度を有する非イオン性界面活性剤またはアニオン性界面活性剤を意味する。
用語「安定」は、本明細書に記載の組成物を説明するのに用いられる場合、所定の期間の間、組成物が生成され、輸送され、及び/または保管される環境に対して、物理的及び/または化学的に安定である組成物を意味する。安定な組成物の態様として、以下に限定されないが、約0℃〜約50℃の温度範囲で物理的安定性があり、水中に注いだ場合に容易に濡れ、粒状化し、分散して安定な懸濁液を形成し、かつ施用された場合に(例えば、標的害虫への噴霧施用により)生物学的有効性を保持する組成物と、有意な量で化学的に分解することのない活性成分を含有する組成物とが挙げられる。
用語「除草剤」は、本明細書において使用されて、植物の生長を停止させるか、抑制するか、またはさもなければ有害に改変する活性成分を意味する。除草有効量または植生防除量は、有害に改変する作用をもたらす活性成分の量であり、自然な発育、枯死、調節、乾燥、及び遅延などからのずれを包含する。植物及び植生という用語は、発芽種子、出芽実生、及び定着植生を含む。
II.組成物
A. 高担持除草粒剤
高担持除草粒剤は、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子、粒子凝集抑制剤、及び他の不活性成分を含有する。水分散性粒剤などの除草粒剤は、コーティングされた除草剤粉末または乾燥粉砕された除草剤粉末などの除草剤粉末を処理して粒剤化することによって調製される。コーティングされた除草剤粉末は、噴霧乾燥粉末であってもよい。
1. コーティングされた除草剤粉末
コーティングされた除草剤粉末は、水溶性非イオン性界面活性剤と水溶性アニオン性界面活性剤との混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子、及び任意選択的に追加の不活性成分を含有する。コーティングされた除草剤粉末は、噴霧乾燥粉末であっても、別の種のコーティングされた除草剤粉末であってもよい。
本明細書では、以下を含む界面活性剤の混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子を含有する、コーティングされた除草剤粉末が提供されている:
a) 水溶性非イオン性界面活性剤;及び
b) 水溶性アニオン性界面活性剤。
一部の実施形態では、コーティングされた除草剤粉末は、溶融フルロキシピル−メプチルと、水溶性非イオン性界面活性剤と、水溶性アニオン性界面活性剤とを含有する水中油型マイクロエマルションを噴霧乾燥することによって調製され得る。一部の実施形態では、水溶性非イオン性界面活性剤は、約87%〜約99%の加水分解度を有するポリビニルアルコールである。一部の実施形態では、水溶性アニオン性界面活性剤は、リグノスルホン酸ナトリウム及び/またはリグノスルホン酸カルシウムから選択されるリグノスルホン酸塩である。
2. 乾燥粉砕された除草剤粉末
乾燥粉砕された除草剤粉末は、フルロキシピル−メプチルの結晶粒子、水溶性非イオン性界面活性剤、水溶性アニオン性界面活性剤、粒子凝集抑制剤、及び任意選択的に追加の不活性成分を含有する。乾燥粉砕された除草剤粉末は、乾燥成分を混合し、混合物を、所望の粒子サイズ範囲が得られるまで乾燥粉砕することによって調製され得る。
本明細書では、以下を含有する乾燥粉砕された除草剤粉末が提供されている:
a) フルロキシピル−メプチルの結晶粒子;
b) 任意選択的に、水溶性非イオン性界面活性剤;
c) 水溶性アニオン性界面活性剤;
d) 粒子凝集抑制剤;及び
e) 任意選択的な不活性成分。
一部の実施形態では、乾燥粉砕された除草剤粉末は、ハンマーミルを用いた空気粉砕プロセスによって調製され得る。
一部の実施形態では、乾燥粉砕された除草剤粉末は、以下に限定されないが、殺生物剤、充填剤、流動助剤、湿潤剤、及び分散剤を含む群から選択される1つ以上の任意選択的な不活性成分を含み得る。
一部の実施形態では、水溶性非イオン性界面活性剤を、固体成分として他の成分に添加することができ、次いで、混合された成分を合わせて乾燥粉砕して、乾燥粉砕された除草剤粉末を得ることができる。一部の実施形態では、水溶性非イオン性界面活性剤を、水溶液として他の成分の乾燥粉砕された混合物に添加して、湿潤粉末を形成することができ、続いて、その粉末を高担持除草粒剤に造粒することができる。
3. 水分散性粒剤
本明細書に記載の粉末を、さらに処理して水分散性粒剤などの粒剤にすることができる。水分散性粒剤は、水溶性非イオン性界面活性剤と水溶性アニオン性界面活性剤との混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子、粒子凝集抑制剤、及び任意選択的に追加の不活性成分を含有する。水分散性粒剤は、押出成形法などの当該技術分野で既知の造粒技術により生成することができる。粒剤は、高温での保管の間に安定であり、素早く濡れ、粒状化し、分散して、水中で安定な粒子の懸濁液を形成する。さらに分散性粒剤組成物は、水に添加して噴霧によって施用されると、例えば、穀物における雑草を防除するために使用された場合、良好な除草効果と農作物の安全性とを維持する。
本明細書では、以下を含む界面活性剤の混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子:
a) 水溶性非イオン性界面活性剤;及び
b) 水溶性アニオン性界面活性剤;と
粒子凝集抑制剤とを含有する、高担持除草粒剤が提供されている。
特定の実施形態では、除草粒剤は、追加の活性成分及び/または不活性な製剤成分を含み得る。
一部の実施形態では、除草粒剤は水分散性粒剤である。
一部の実施形態では、水溶性非イオン性界面活性剤は、約87%〜約99%の加水分解度を有するポリビニルアルコールである。
一部の実施形態では、水溶性アニオン性界面活性剤は、リグノスルホン酸ナトリウム及び/またはリグノスルホン酸カルシウムから選択されるリグノスルホン酸塩である。
一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、無機酸の無機塩と、有機酸の無機塩と、窒素肥料などの窒素含有化合物とから選択されるイオン化合物である。
B. フルロキシピル−メプチル
フルロキシピル−メプチル(4−アミノ−3,5−ジクロロ−6−フルオロ−2−ピリジルオキシ酢酸の2−メチルヘプチルエステル)は、除草剤の合成オーキシン類の一種である。フルロキシピル−メプチルは、約58〜60Cの融点を持ち、水への溶解度が極めて低い(1ppm未満)。フルロキシピル−メプチルの使用例として、小穀類作物、牧草地、及びアメニティ草地において経済的に大きな影響を及ぼす種々の広葉雑草を防除するために、発芽後に葉面散布施用することが挙げられる。また、果樹園及びプランテーション作物において、草質及び木質の広葉雑草に対して直接施用することもできる。
本明細書に記載のコーティングされた除草剤粉末及び水分散性粒剤組成物は、大部分が結晶形態であるか、またはほぼ完全に結晶形態である、コーティングされたフルロキシピル−メプチルの固体粒子を含む。これらの組成物におけるフルロキシピル−メプチル固体粒子の結晶化度(すなわち、結晶形態のフルロキシピル−メプチルの重量パーセント)を、示差走査熱量測定(differential scanning calorimetry:DSC)で分析し、組成物の熱特性をコーティングされていない結晶性のフルロキシピル−メプチルのサンプルと比較することによって算出することができる。一部の実施形態では、これらの組成物におけるフルロキシピル−メプチルのコーティングされた粒子は、少なくとも約70%、少なくとも約80%、少なくとも約90%、少なくとも約91%、少なくとも約92%、少なくとも約93%、少なくとも約94%、少なくとも約95%、少なくとも約96%、少なくとも約97%、少なくとも約98%、または少なくとも約99%の結晶化度を有し、またこれらの固体組成物の調製時から約1日以内、約2日以内、約3日以内、約4日以内、約5日以内、約6日以内、または約7日以内に到達される結晶化度を有する。
本明細書に記載のコーティングされた除草剤粉末及び水分散性粒剤組成物は、粒子サイズ(すなわち直径)が、約1〜約50マイクロメートル(μm)、例えば約1〜約40μm、約1〜約30μm、約1〜約25μm、約1〜約20μm、約1〜約15μm、または約1〜約10μmの範囲となり得る、コーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子を含有する。
コーティングされた除草剤粉末は、記載された組成物に関しては、約350gai/kg(1キログラム当たりの活性成分のグラム数)〜約800gai/kgのフルロキシピル−メプチル、例えば、約350gai/kg〜約750gai/kg、約400gai/kg〜約750gai/kg、約450gai/kg〜約750gai/kg、約500gai/kg〜約750gai/kg、約500gai/kg〜約700gai/kg、約550gai/kg〜約750gai/kg、約600gai/kg〜約750gai/kg、約600gai/kg〜約700gai/kg、または約650gai/kg〜約700gai/kgのフルロキシピル−メプチルなどを含む。
水分散性粒剤は、記載された組成物に関しては、約350gai/kg(1キログラム当たりの活性成分のグラム数)〜約700gai/kgのフルロキシピル−メプチル、例えば、約350gai/kg〜約650gai/kg、約350gai/kg〜約600gai/kg、約400gai/kg〜約600gai/kg、約400gai/kg〜約575gai/kg、約400gai/kg〜約550gai/kg、約400gai/kg〜約540gai/kg、約400gai/kg〜約530gai/kg、約400gai/kg〜約520gai/kg、約420gai/kg〜約520gai/kg、約430gai/kg〜約520gai/kg、約440gai/kg〜約520gai/kg、約450gai/kg〜約520gai/kg、約470gai/kg〜約520gai/kg、または約480gai/kg〜約520gai/kgのフルロキシピル−メプチルなどを含む。
乾燥粉砕された除草剤粉末は、記載された組成物に関しては、約350gai/kg(1キログラム当たりの活性成分のグラム数)〜約700gai/kgのフルロキシピル−メプチル、例えば、約350gai/kg〜約650gai/kg、約350gai/kg〜約600gai/kg、約400gai/kg〜約600gai/kg、約400gai/kg〜約575gai/kg、約400gai/kg〜約550gai/kg、約400gai/kg〜約540gai/kg、約400gai/kg〜約530gai/kg、約400gai/kg〜約520gai/kg、約420gai/kg〜約520gai/kg、約430gai/kg〜約520gai/kg、約440gai/kg〜約520gai/kg、約450gai/kg〜約520gai/kg、約470gai/kg〜約520gai/kg、または約480gai/kg〜約520gai/kgのフルロキシピル−メプチルなどを含む。
C. 非イオン性界面活性剤
コーティングされた除草剤粉末、乾燥粉砕された除草剤粉末、及び水分散性粒剤で用いられる水溶性の非イオン性界面活性剤は、以下に限定されないが、ポリビニルアルコール類またはポリビニルアルコールの共重合体である非イオン性界面活性剤を含む。ポリビニルアルコール類は、ポリ酢酸ビニルの加水分解により生成される。これらのポリビニルアルコール類は、約87%〜約99%と様々な加水分解度(すなわち、加水分解により除去されたアセテート基の相対量)を持つ。一部の実施形態では、記載された組成物で使用されるポリビニルアルコール類の加水分解度は、約87%〜約89%の範囲であり得る。固体除草剤組成物での使用に適したポリビニルアルコールの例として、以下に限定されないが、積水化学工業株式会社(ニュージャージー州セコーカス)から入手可能なSelvol(登録商標)203、203S、205、205S、502、及び504と、日本合成化学(テキサス州ラポート)から入手可能なGohsenol(登録商標)GL03及びGL05とが挙げられる。
コーティングされた除草剤粉末、乾燥粉砕された除草剤粉末、及び水分散性粒剤は、該組成物に関しては、約1g/kg〜約100g/kg、約5g/kg〜約90g/kg、約10g/kg〜約80g/kg、約15g/kg〜約70g/kg、約20g/kg〜約60g/kg、約20g/kg〜約50g/kg、約10g/kg〜約50g/kg、約20g/kg〜約40g/kg、約25g/kg〜約40g/kg、約30g/kg〜約40g/kg、約35g/kg〜約40g/kg、約25g/kg〜約35g/kg、約25g/kg〜約33g/kg、または約25g/kg〜約30g/kgの水溶性非イオン性界面活性剤を含み得る。
D. アニオン性界面活性剤
コーティングされた除草剤粉末、乾燥粉砕された除草剤粉末、及び水分散性粒剤で用いられる水溶性アニオン性界面活性剤は、リグノスルホン酸塩などのアニオン性界面活性剤を含む。コーティングされた除草剤粉末、乾燥粉砕された除草剤粉末、及び水分散性粒剤での使用に適したリグノスルホン酸塩の例として、以下に限定されないが、Borregaard LignoTech(テキサス州ヒューストン)から入手可能なBorresperse(登録商標)NA、CA、及び3A、ならびにMeadWestvaco(バージニア州リッチモンド)から全て入手可能なPolyfon(登録商標)H、O、T、及びFと、Kraftsperse(登録商標)25Mと、Reax(登録商標)88B及び825といった製品に見られるリグノスルホン酸ナトリウム及び/またはリグノスルホン酸カルシウムが挙げられる。
コーティングされた除草剤粉末、乾燥粉砕された除草剤粉末、及び水分散性粒剤は、該組成物に関して、約10g/kg〜約600g/kg、例えば約25g/kg〜約600g/kg、約50g/kg〜約600g/kg、約75g/kg〜約600g/kg、約100g/kg〜約600g/kg、約150g/kg〜約600g/kg、約200g/kg〜約550g/kg、約200g/kg〜約500g/kg、約100g/kg〜約500g/kg、約50g/kg〜約500g/kg、約200g/kg〜約450g/kg、約200g/kg〜約400g/kg、約100g/kg〜約400g/kg、約220g/kg〜約380g/kg、約240g/kg〜約360g/kg、約260g/kg〜約340g/kg、または約260g/kg〜約320g/kgの水溶性アニオン性界面活性剤を含み得る。
E. 粒子凝集抑制剤
乾燥粉砕された除草剤粉末及び水分散性粒剤で使用される粒子凝集抑制剤は、造粒に先立って農薬を含む粉末に添加される場合、粉末を処理して造粒化する間に、得られた粒剤の固体粒子の凝集もしくは凝結を低減するか、または抑制し、その結果として水に添加された場合の粒剤の分散特性を向上させる不活性成分である。粒子凝集抑制剤はまた、保管の間に、粒剤の固体粒子の凝集または凝結を抑制するのに役立ち得る。
粒子凝集抑制剤は、一般に、約20重量%(w/w基準)を超える水溶解度を有する。一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤の水溶解度は、重量/重量(w/w)基準で少なくとも30重量%、40重量%、50重量%、または60重量%である。粒子凝集抑制剤の例として、以下に限定されないが、イオン化合物(例えば無機酸及び有機酸の無機塩など)と、窒素含有化合物(例えば窒素肥料など)とが挙げられる。適切なイオン化合物として、無機酸及び有機酸(例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸、及び酢酸など)のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、及びアンモニウム塩が挙げられる。適切な窒素肥料として、尿素、硫酸アンモニウム、硝酸アンモニウム、及び塩化カリウムなどが挙げられ得る。
一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、無機酸または有機酸の塩である。一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、無機酸の塩である。一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、またはアンモニウム塩である。一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、硫酸塩、硝酸塩、またはクエン酸塩である。一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、硫酸マグネシウム、または硝酸アンモニウムである。特定の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、硫酸アンモニウムである。一部の実施形態では、粒子凝集抑制剤は、無機酸または有機酸の塩であり、無機酸及び有機酸(例えば、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸、炭酸、及び酢酸など)のアルカリ金属塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、及びアンモニウム塩を含み、例えば、塩化ナトリウム、塩化カリウム、塩化マグネシウム、塩化カルシウム、塩化アンモニウム、硫酸ナトリウム、硫酸カリウム、硫酸マグネシウム、硝酸ナトリウム、硝酸カリウム、リン酸一ナトリウム、リン酸一カリウム、リン酸二カリウム、リン酸三カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、及び酢酸アンモニウムを含み;例えば、硫酸アンモニウム、リン酸一アンモニウム、リン酸二アンモニウム、リン酸三アンモニウム、硝酸アンモニウム、及び尿素などの肥料を含み;ならびに本明細書に記載の粒子凝集抑制剤のうちのいずれかの混合物を含む。
乾燥粉砕された除草剤粉末及び水分散性粒剤は、該組成物に関しては、約20g/kg〜約300g/kg、約20g/kg〜約250g/kg、約20g/kg〜約225g/kg、約20g/kg〜約200g/kg、約20g/kg〜約175g/kg、約20g/kg〜約150g/kg、約50g/kg〜約150g/kg、約20g/kg〜約125g/kg、約20g/kg〜約100g/kg、約30g/kg〜約100g/kg、約40g/kg〜約100g/kg、約50g/kg〜約100g/kg、約60g/kg〜約100g/kg、または約70g/kg〜約100g/kgの凝集抑制剤を含み得る。
F. 追加の不活性成分
水分散性粒剤である高担持除草粒剤は、コーティングされた除草剤粉末または乾燥粉砕された除草剤粉末から除草粒剤を調製する任意の段階で添加することができる、追加の不活性成分を含むことができる。これらの不活性成分は、コーティングされた除草剤粉末、乾燥粉砕された除草剤粉末、及び除草粒剤を調製する処理を促進し、除草粒剤の最終品質及び安定性を向上させ、及び/または除草粒剤の性能を補助することができる。これらの追加の不活性成分として、以下に限定されないが、流動添加剤及びアンチケーキング剤(例えば、親水性沈降シリカ、親水性ヒュームドシリカ及びクレー)、消泡剤、湿潤剤、結合剤、殺生物剤、分散剤、固体希釈剤、充填剤、ならびに担体が挙げられ得る。
G. 記載された組成物の安定性
一部の実施形態では、本明細書に記載の水分散性粒剤は、約40℃以上の温度で、少なくとも2週間、4週間、6週間、または8週間の間安定である。一部の実施形態では、本明細書に記載の固体除草剤組成物は、約54℃以上の温度で、少なくとも2週間または4週間の間安定である。
一部の実施形態では、本明細書に記載の水分散性粒剤は、少なくとも約30℃、少なくとも約40℃、少なくとも約50℃、または少なくとも約54℃の温度で、密閉された容器内に少なくとも約2週間、4週間、6週間、または8週間保管された後に安定した状態を保つ。
一部の実施形態では、本明細書に記載の水分散性粒剤は、本明細書に記載の温度及び条件で保管された後、約5℃以下、約10℃以下、約15℃以下、約20℃以下、または約25℃以下の温度の水中で、容易に濡れ、粒状化し、分散して、安定な懸濁液を形成する。
本明細書に記載の温度及び条件で保管した後における本明細書に記載の水分散性粒剤の物理的安定性は、以下により算出することができる:(1)粒剤が水に添加された場合に、懸濁液を形成するように完全に分散するのにかかる時間(すなわち分散時間)を測定すること、(2)得られた懸濁液の安定性を測定(すなわち、サンプルの全懸濁性を測定)すること、(3)懸濁液に対して湿式ふるい試験を行うこと、(4)懸濁液の粒子サイズ分布を測定し、それらの値を保管前に測定した対応するサンプルの値と比較すること。
本明細書に記載の温度及び条件で保管した後における本明細書に記載の水分散性粒剤の化学的安定性は、その組成物における活性成分(複数可)の濃度を測定し、それらを保管前の初期濃度と比較することにより算出することができる。安定な組成物は、保管前の組成物における活性成分の初期濃度のうちの約10%未満、約8%未満、約6%未満、約5%未満、約4%未満、約3%未満、約2%未満、または約1%未満の活性成分が損失したか、または分解したものである。
本明細書に記載の水分散性粒剤の分散時間は、組成物が水中で濡れ、粒状化し、完全に分散するのにかかる時間の測定値であり、本明細書に記載の方法を用いて容易に算出することができる。本明細書に記載の水分散性粒剤が水中で分散する際に生じる懸濁液の安定性は、ある期間の後に懸濁されたまま(すなわち全懸濁性)であるサンプルの量と、懸濁液をふるいに通過させた際にふるいに残るサンプルの量を測定すること(湿式ふるい試験)によって算出することができる。サンプルの全懸濁性はCIPAC法184を用いて算出され得る。
一部の実施形態では、本明細書に記載の水分散性粒剤は、室温以上、30℃以上、40℃以上、または50℃以上の温度で保管した後、硬度342ppmを備えた室温水中にて、約2分半以下、約3分以下、約3分半以下、約4分以下、または約4分半以下で容易に濡れ、粒状化し、完全に分散する。
一部の実施形態では、本明細書に記載の水分散性粒剤は、室温以上、30℃以上、40℃以上、または50℃以上の温度で保管した後、硬度342ppmを備えた室温水中で容易に濡れ、粒状化し、分散して、安定な懸濁液を形成し、80%以上、85%以上、90%以上、92%以上、94%以上、95%以上、96%以上、97%以上、98%以上、または99%以上の全懸濁性を有する。
一部の実施形態では、本明細書に記載の水分散性粒剤は、室温以上、30℃以上、40℃以上、または50℃以上の温度で保管した後、硬度342ppmを備えた室温水中で容易に濡れ、粒状化し、分散して、安定な懸濁液を形成し、懸濁液を200メッシュのふるいに通過させた場合、サンプルのうちの約1.0wt%未満、約0.5wt%未満、約0.4wt%未満、約0.3wt%未満、約0.2wt%未満、約0.1wt%未満、または約0.05wt%未満がふるいに残る。
一部の実施形態では、本明細書に記載の水分散性粒剤は、室温以上、30℃以上、40℃以上、または50℃以上の温度で保管した後、硬度342ppmを備えた室温水中で容易に濡れ、粒状化し、分散して、安定な懸濁液を形成するが、該懸濁液は、レーザー回折粒度分析器で測定され、マイクロメートル(μm)単位でd50/d90値として記録された場合、該d50値及び/またはd90値が、保管前に測定された初期の値から約500%超、約400%超、約300%超、約200%超、約100%超、または約50%超増加することはない粒子サイズ分布を有する。
III.調製方法
粒製剤は、以下に挙げる例などの当該技術分野で既知の1つ以上の技術を用いて生成することができる:(1)パン造粒、(2)混合凝集、(3)押出造粒、(4)流動層造粒、(5)噴霧造粒または凝集、及び(6)ドラム造粒。また、ペレットプレスを用いた粒剤の調製も用いることができる。使用するプロセスを選択する際に、活性成分及び添加剤の物理化学的特性を考慮することが重要である。G.A.Bell及びD.A.Knowlesは、「Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations」D.A.Knowles,editor,(Kluwer Academic Publishers,1998),pages 41−114において、農薬製剤で使用される粒剤の種類を説明しており、固体製剤の製造に関する数多くの参照事項を提供している。粉末組成物は、真空乾燥、ロータリーエバポレーター乾燥、噴霧乾燥、ドラム乾燥、または当業者に周知の他の処理方法によって生成することができる。本明細書に記載の処理方法のいずれかにおいて、処理前、処理の間、または処理後に不活性成分を組成物に加えて、処理を改善するか、あるいは最終品質、安定性、または粒剤もしくは粉末の性能を向上させることができる。
一部の実施形態では、高担持除草粒剤は、コーティングされた除草剤粉末を不活性成分(以下に限定されないが粒子凝集抑制剤、ならびに1つ以上の流動助剤及び充填剤を含む)と混合することによって調製することができ、得られた乾燥混合物を水と混合し、造粒して、乾燥させた後に水分散性粒剤である高担持除草粒剤を得る。
一部の実施形態では、高担持除草粒剤は、乾燥粉砕された除草剤粉末を造粒することで調製することができるが、該除草剤粉末は、フルロキシピル−メプチルを不活性製剤成分と合わせて混合し、それらを許容できる粒子サイズ範囲を得るまで乾燥粉砕することにより調製される。一部の実施形態では、乾燥粉砕はハンマーミルを用いて行われる。
コーティングされた除草剤粉末または乾燥粉砕された除草剤粉末の造粒は、押出プロセス(高せん断押出プロセスまたは低せん断押出プロセスなど)を用いて行うことができる。一部の実施形態では、コーティングされた除草剤粉末または乾燥粉砕された除草剤粉末の造粒は、低せん断押出プロセスを用いて行うことができる。一部の実施形態では、低せん断押出プロセスは、バスケット押出プロセスまたはツインドーム押出プロセスである。
本明細書に記載のコーティングされた除草剤粉末を調製するための典型的な手順において、水相は、水溶性界面活性剤を含むがこれに限定されない水溶性成分と、任意選択的に他の不活性成分とを水中で合わせて混合することにより調製される。油相は、フルロキシピル−メプチル活性成分を含むがこれに限定されない任意の油溶性成分を合わせて混合することによって調製される。油相と水相とを加熱して確実に均質の液相を形成した後、加熱された油相を、高せん断均質化される状態で、所望のマイクロエマルションが得られるまで該加熱された水相に徐々に加える。続いて、マイクロエマルションを乾燥してコーティングされた除草剤粉末を得る。
一部の実施形態では、コーティングされた除草剤粉末を作製するプロセスにおいて、インラインの連続プロセスまたはバッチプロセスを用いることにより、油相と水相とを合わせて混合してマイクロエマルションを形成することができる。一部の実施形態では、マイクロエマルションを噴霧乾燥プロセスを用いて乾燥させて、噴霧乾燥粉末であるコーティングされた除草剤粉末を生成することができる。乾燥プロセス工程前、乾燥プロセス工程の間、乾燥プロセス工程後に不活性成分を添加し、噴霧乾燥された粉末であるか、または別の方法によって乾燥されたコーティング済除草剤粉末の流れ特性を改善することができる。
乾燥粉砕された除草剤粉末は、フルロキシピル−メプチルの結晶粒子、水溶性非イオン性界面活性剤、水溶性アニオン性界面活性剤、粒子凝集抑制剤、及び任意選択的に追加の不活性成分を含む。乾燥粉砕された除草剤粉末は、乾燥成分を混合し、混合物を、所望の粒子サイズ範囲が得られるまで乾燥粉砕することによって調製され得る。一部の実施形態では、水溶性非イオン性界面活性剤を、他の乾燥成分を合わせて混合かつ乾燥粉砕した後に、乾燥粉砕された除草剤粉末に水溶液として添加することができる。
不活性成分を添加する順序は、プロセスまたは品質を改善するように変えることで、必要に応じて粉末または粒剤の特性または性能を制御することができる。高担持除草粒剤組成物を調製するために、本明細書に記載の方法を実施する最適な方法は、当業者によって容易に決定され得る。
IV.使用方法
本明細書には、記載された高担持固体除草剤組成物を用いることによって望ましくない植物の生長を抑制する方法が説明されている。この態様では、固体除草剤組成物(粉末または分散性粒剤のいずれか)の除草有効量を噴霧水に添加し、得られた噴霧溶液または混合物を噴霧施用に使用して、望ましくない植物の生長を抑制する。また、望ましくない植生を防除する方法であって、該植生の出芽を防止するために、噴霧水溶液に分散された固体除草剤組成物の除草有効量を、植生もしくは植生に隣接する区域に施用するか、または土壌に施用することによって防除する方法も説明されている。
A. 植物の生長の抑制
本明細書に記載の組成物を水に添加し、植物の任意の生長段階で、または植え付けもしくは出芽の前に、植物または植物の部位に直接施用すると、除草活性が該組成物によって示される。観測される作用は、抑制される植物の種類、植物の生長段階、希釈及び噴霧滴サイズの適用パラメーター、固形成分の粒子サイズ、使用時の環境条件、使用される具体的な化合物、使用される具体的なアジュバント及び担体、土壌のタイプなどによって、ならびに適用される化学物質の量によって決まる。これらの因子及び他の因子を当該技術分野で知られているように調節して、非選択的除草作用または選択的除草作用を促進することができる。
1ヘクタール当たり約1グラム〜約2,000グラム(g/Ha)の施用量が、発芽後の施用と発芽前の施用の両方に用いられるのが一般的である。より高い施用量が指定されると、一般に、広範囲の望ましくない植生が非選択的に防除されるようになる。より低い施用量は、通例、選択的防除をもたらし、作物の部位に使用され得る。
B. 他の農薬、植物生長調節剤、及び緩和剤
さらなる実施形態は、本明細書に記載の組成物及び方法と共に、1つ以上の農薬活性成分、植物生長調節剤、または緩和剤を用いることに関するものである。農薬活性成分は、除草剤、殺虫剤、及び殺菌剤のうちの1つ以上を含み得る。本明細書に記載の固体除草剤組成物が、1つ以上の他の農薬活性成分、植物生長調節剤、または緩和剤と共に適用され得る。固体除草剤組成物は、他の農薬活性成分、植物生長調節剤、または緩和剤と共に使用される場合、他の農薬活性成分、植物生長調節剤、もしくは緩和剤と共に製剤化されるか、他の農薬活性成分、植物生長調節剤、もしくは緩和剤と共にタンク混合されるか、または他の農薬活性成分、植物生長調節剤、もしくは緩和剤と共に逐次的に適用され得る。
1. 除草剤
本明細書に記載の組成物及び方法と共に使用することができる適切な除草剤として、以下に限定されないが、4−CPA、4−CPB、4−CPP、2,4−D、3,4−DA、2,4−DB、3,4−DB、2,4−DEB、2,4−DEP、3,4−DP、2,4,5−T、2,4,5−TB、2,3,6−TBA、アリドクロール、アセトクロール(acetochlor)、アシフルオルフェン、アクロニフェン(aclonifen)、アラクロール、アロキシジム、アロラック(alorac)、アメトリジオン(ametridione)、アメトリン、アミブジン(amibuzin)、アミカルバゾン(amicarbazone)、アミドスルフロン(amidosulfuron)、アミノシクロピラクロール(aminocyclopyrachlor)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミノピラリド(aminopyralid)、アミプロホス−メチル(amiprofos−methyl)、アミトロール、アニロホス(anilofos)、アニスロン(anisuron)、アシュラム、アシュラム、アトラトン(atraton)、アトラジン、アザフェニジン(azafenidin)、アジムスルフロン(azimsulfuron)、アジプロトリン(aziprotryne)、バルバン、BCPC、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベナゾリン(benazolin)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンフルラリン、ベンフレセート(benfuresate)、ベンスルフロン(bensulfuron)、ベンスリド、ベンタゾン、ベンザドクス、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンジプラム(benzipram)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンズチアズロン、ビシロピロン(bicylopyrone)、ビフェノックス、ビラナホス(bilanafos)、ビラナホス(bilanafos)、ビスピリバック(bispyribac)、ブロマシル、ブロモボニル(bromobonil)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン(brompyrazon)、ブタクロール、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス、ブテナクロール(butenachlor)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチウロン(buthiuron)、ブトラリン(butralin)、ブトロキジジム(butroxydim)、ブツロン(buturon)、ブチレート、カフェンストロール(cafenstrole)、カフェンストロール(cafenstrole)、カムベンジクロール(cambendichlor)、カルバスラム(carbasulam)、カルバスラム(carbasulam)、カルベタミド(carbetamide)、カルボキサゾール(carboxazole)、クロルプロカルブ(chlorprocarb)、カルフェントラゾン、CDEA、CEPC、クロメトキシフェン(chlomethoxyfen)、クロランベン、クロラノクリル(chloranocryl)、クロラジホップ(chlorazifop)、クロラジン(chlorazine)、クロルブロムロン、クロルブファム(chlorbufam)、クロレツロン(chloreturon)、クロルフェナック(chlorfenac)、クロルフェンプロップ(chlorfenprop)、クロルフルラゾール(chlorflurazole)、クロルフルレノール(chlorflurenol)、クロリダゾン、クロリムロン(chlorimuron)、クロルニトロフェン(chlornitrofen)、クロロポン(chloropon)、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル(chloroxynil)、クロロプロファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル(cinidon−ethyl)、シンメチリン(cinmethylin)、シノスルフロン(cinosulfuron)、シスアニリド(cisanilide)、クレトジム(clethodim)、クリオジネート(cliodinate)、クロジナホップ(clodinafop)、クロホップ(clofop)、クロマゾン(clomazone)、クロメプロップ(clomeprop)、クロメプロップ(clomeprop)、クロプロップ(cloprop)、クロプロキシジム(cloproxydim)、クロピラリド(clopyralid)、クロピラリド(clopyralid)、クロランスラム(cloransulam)、CPMF、CPPC、クレダジン(credazine)、クミルロン(cumyluron)、シアナトリン(cyanatryn)、シアナジン、シクロアート、シクロスルファムロン(cyclosulfamuron)、シクロキシジム(cycloxydim)、シクルロン(cycluron)、シハロホップ(cyhalofop)、シペルコート(cyperquat)、シプラジン(cyprazine)、シプラゾール(cyprazole)、シプロミド(cypromid)、ダイムロン(daimuron)、ダラポン、ダゾメット、デラクロール(delachlor)、デスメジファム(desmedipham)、デスメトリン、ジアレート(di−allate)、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロラル尿素(dichloralurea)、ジクロルメート(dichlormate)、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−P、ジクロホップ、ジクロスラム(diclosulam)、ジエタムコート(diethamquat)、ジエタチル(diethatyl)、ジフェノペンテン(difenopenten)、ジフェノクスロン(difenoxuron)、ジフェンゾコート(difenzoquat)、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル(diflufenzopyr)、ジメフロン(dimefuron)、ジメピペレート(dimepiperate)、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド(dimethenamid)、ジメテナミド−P、ジメキサノ(dimexano)、ジミダゾン(dimidazon)、ジニトラミン(dinitramine)、ジニトラミン(dinitramine)、ジノフェネート(dinofenate)、ジノプロップ(dinoprop)、ジノサム(dinosam)、ジノセブ、ジノテルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル(disul)、ジチオピル、ジウロン、DMPA、DNOC、EBEP、エグリナジン(eglinazine)、エンドタール(endothal)、エプロナズ(epronaz)、エプロナズ(epronaz)、EPTC、エルボン(erbon)、エスプロカルブ(esprocarb)、エタルフルラリン(ethalfluralin)、エタメツルフロン(ethametsulfuron)、エチジムロン(ethidimuron)、エチオレート(ethiolate)、エトフメセート(ethofumesate)、エトキシフェン(ethoxyfen)、エトキシスルフロン(ethoxysulfuron)、エチノフェン(etinofen)、エトニプロミド(etnipromid)、エトニプロミド(etnipromid)、エトニプロミド(etnipromid)、エトベンザニド(etobenzanid)、EXD、フェナスラム(fenasulam)、フェナスラム(fenasulam)、フェナスラム(fenasulam)、フェノプロップ(fenoprop)、フェノキサプロップ(fenoxaprop)、フェノキサプロップ−P、フェノキサスルホン(fenoxasulfone)、フェンテラコール(fenteracol)、フェンチアプロップ(fenthiaprop)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェヌロン、フラムプロップ(flamprop)、フラムプロップ−M、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フロラスラム(florasulam)、フルアジホップ、フルアジホップ−P、フルアゾレート(fluazolate)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルメツラム(flumetsulam)、フルメジン(flumezin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオロジフェン、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルポキサム(flupoxam)、フルポキサム(flupoxam)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパネート(flupropanate)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルリドン、フルオロクロリドン(flurochloridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルチアセット(fluthiacet)、ホメサフェン(fomesafen)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホサミン(fosamine)、フリロキシフェン(furyloxyfen)、グルホシネート、グリホサート、ハロウキシフェン(halauxifen)、ハロサフェン(halosafen)、ハロサフェン(halosafen)、ハロスルフロン(halosulfuron)、ハロキシジン(haloxydine)、ハロキシホップ、ハロキシホップ−P、ヘキサジノン、イマザメタベンズ(imazamethabenz)、イマザモックス(imazamox)、イマザピック(imazapic)、イマザピル(imazapyr)、イマザキン、イマゼタピル(imazethapyr)、イマゾスルフロン(imazosulfuron)、インダノファン(indanofan)、インダジフラム(indaziflam)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、イオキシニル、イパジン(ipazine)、イプフェンカルバゾン(ipfencarbazone)、イプリミダム(iprymidam)、イソカルバミド(isocarbamid)、イソシル(isocil)、イソメチオジン(isomethiozin)、イソノルロン(isonoruron)、イソポリネート(isopolinate)、イソプロパリン、イソプロツロン(isoproturon)、イソウロン、イソキサベン、イソキサクロルトール(isoxachlortole)、イソキサフルトール(isoxaflutole)、イソキサピリホップ(isoxapyrifop)、カルブチレート(karbutilate)、ケトスピラドックス(ketospiradox)、ラクトフェン(lactofen)、レナシル、リニュロン、MCPA、MCPA−チオエチル、MCPB、メコプロップ、メコプロップ−P、メジノテルブ(medinoterb)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、メソプラジン(mesoprazine)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソトリオン、メタム、メタミホップ(metamifop)、メタミホップ(metamifop)、メタミトロン(metamitron)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、

メトフルラゾン(metflurazon)、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン(methalpropalin)、メタゾール、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチオゾリン(methiozolin)、メチウロン(methiuron)、メチウロン(methiuron)、メトメトン(methometon)、メトプロトリン(methoprotryne)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトブロムロン、メトラクロール、S−メトラクロール、メトスラム(metosulam)、メトクスロン(metoxuron)、メトリブジン、メツルフロン(metsulfuron)、モリネート(molinate)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モニュロン、モルファムコート(morfamquat)、ナプロアニリド、ナプロパミド、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン(nicosulfuron)、ニピラクロフェン(nipyraclofen)、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン(nitrofluorfen)、ノルフルラゾン、ノルロン(noruron)、OCH、オルベンカルブ(orbencarb)、オルトスルファムロン(orthosulfamuron)、オリザリン、オリザリン、オキサジアルギル(oxadiargyl)、オキサジアゾン、オキサピラゾン(oxapyrazon)、オキサスルフロン(oxasulfuron)、オキサジクロメホン(oxaziclomefone)、オキシフルオルフェン、パラフルロン(parafluron)、パラコート、ペブレート(pebulate)、ペラルゴン酸、ペンジメタリン(pendimethalin)、ペノキススラム、ペンタノクロール(pentanochlor)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ペルフルイドン(perfluidone)、ペトキサミド(pethoxamid)、フェニソファム(phenisopham)、フェンメジファム、フェンメジファム−エチル、フェノベンズロン(phenobenzuron)、ピクロラム、ピクロラム、ピコリナフェン(picolinafen)、ピコリナフェン(picolinafen)、ピノキサデン(pinoxaden)、ピペロホス、プレチラクロール(pretilachlor)、プリミスルフロン(primisulfuron)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロジアミン(prodiamine)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロホキシジム(profoxydim)、プログリナジン(proglinazine)、プロメトン、プロメトリン、プロパクロール、プロパニル、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパジン、プロファム、プロピソクロール(propisochlor)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロピザミド、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロキサン(proxan)、プリナクロール(prynachlor)、ピダノン(pydanon)、ピラクロニル(pyraclonil)、ピラフルフェン(pyraflufen)、ピラスルホトール(pyrasulfotole)、ピラゾリネート(pyrazolynate)、ピラゾスルフロン(pyrazosulfuron)、ピラゾキシフェン(pyrazoxyfen)、ピリベンゾキシム(pyribenzoxim)、ピリブチカルブ(pyributicarb)、ピリクロール(pyriclor)、ピリダホル(pyridafol)、ピリデート(pyridate)、ピリフタリド(pyriftalid)、ピリミノバック(pyriminobac)、ピリミスルファン(pyrimisulfan)、ピリチオバック(pyrithiobac)、ピロキサスルホン(pyroxasulfone)、ピロクススラム(pyroxsulam)、キンクロラック(quinclorac)、キンメラック(quinmerac)、キノクラミン(quinoclamine)、キノナミド(quinonamid)、キザロホップ(quizalofop)、キザロホップ−P、ローデタニル(rhodethanil)、リムスルフロン、セブチラジン(sebuthylazine)、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン(siduron)、シマジン、シメトン(simeton)、シメトリン、スルコトリオン(sulcotrione)、スルファレート(sulfallate)、スルフェントラゾン(sulfentrazone)、スルホメツロン(sulfometuron)、スルホスルフロン(sulfosulfuron)、スルグリカピン(sulglycapin)、スエップ(swep)、テブタム(tebutam)、テブチウロン、テフリルトリオン(tefuryltrione)、テンボトリオン(tembotrione)、テプラロキシジム(tepraloxydim)、テルバシル(terbacil)、テルブカルブ、テルブクロール(terbuchlor)、テルブメトン、テルブチラジン(terbuthylazine)、テルブトリン、テトラフルロン(tetrafluron)、テニルクロール(thenylchlor)、チアザフルロン(thiazafluron)、チアゾピル(thiazopyr)及びトリクロピル(triclopyr)、チジアジミン(thidiazimin)、チジアズロン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル(thiencarbazone−methyl)、チフェンスルフロン(thifensulfuron)、チオベンカルブ、チオカルバジル(tiocarbazil)、チオクロリム(tioclorim)、トプラメゾン(topramezone)、トラルコキシジム(tralkoxydim)、トリアレート(tri−allate)、トリアスルフロン(triasulfuron)、トリアジフラム(triaziflam)、トリベヌロン(tribenuron)、トリカンバ(tricamba)、トリジファン、トリエタジン(trietazine)、トリフロキシスルフロン(trifloxysulfuron)、トリフルラリン、トリフルスルフロン(triflusulfuron)、トリホップ(trifop)、トリホプシム(trifopsime)、トリヒドロキシトリアジン(trihydroxytriazine)、トリメツロン(trimeturon)、トリプロピンダン(tripropindan)、トリタック(tritac)、トリトスルフロン(tritosulfuron)、ベルネレート(vernolate)、キシラクロール(xylachlor)、またはそれらのエステル誘導体及び塩誘導体、ならびに以下の式の化合物

(式中、Arは、ハロゲン、C−Cアルキル、C−Cアルコキシ、C−Cアルコキシアルキル、C−Cアルキルカルボニル、C−Cアルキルチオ、C−Cハロアルキル、C−Cハロアルコキシ、C−Cハロアルコキシアルキル、C−Cハロアルキルカルボニル、C−Cハロアルキルチオ、−OCHCH−、−OCHCHCH−、−OCHO−、または−OCHCHO−から独立して選択される1個〜4個の置換基で置換されたフェニル基を表し;Rは、HまたはFを表し;XはClまたはビニル基を表し、;Yは、Cl、ビニル基、またはメトキシ基を表し;ならびに、例えば、米国特許第7314849B2号、同第7300907B2号、同第7786044B2号、及び同第7642220B2号に開示されているこれらの塩及びエステル)のうちの1つ以上が挙げられる。
本明細書に記載の組成物及び方法と共に使用できる特に適切な除草剤として、2,4−D、2,4−DB、アミノシクロピラクロール、アミノピラリド、クロピラリド、ジカンバ、ハロウキシフェン、MCPA、MCPB、ピクロラム、トリクロピル、アセトクロール、アトラジン、ベンフルラリン、クロランスラム、シハロホップ、ジクロスラム、ジチオピル、エタルフルラリン、フロラスラム、フルメツラム、グルホシネート、グリホサート、ハロキシホップ、イソキサベン、MSMA、オリザリン、オキシフルオルフェン、ペンジメタリン、ペノキススラム、プロパニル、ピロクススラム、キザロホップ、テブチウロン、トリフルラリン、またはそれらのエステル誘導体及び塩誘導体、ならびに以下の式の化合物
及びそのC−C12アルキルまたはC−C12アリールアルキルエステル誘導体または塩誘導体(例えば、ベンジルエステルなど)が挙げられる。
2. 殺虫剤
本明細書に記載の組成物及び方法と共に使用することができる適切な殺虫剤として、以下に限定されないが、アバメクチン(abamectin)、アセフェート(acephate)、アセタミピリド(acetamiprid)、アクリナトリン(acrinathrin)、アルファ−シペルメトリン(cypermethrin)、アルファ−エンドスルファン(endosulfan)、アザジラクチン(azadirachtin)、アジンホス−エチル(azinphos−ethyl)、アジンホス−メチル(azinphos−methyl)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ベンスルタップ(bensultap)、ベータ−シフルトリン(cyfluthrin)、ベータ−シペルメトリン(cypermethrin)、ビフェントリン(bifenthrin)、ブフェンカルブ(bufencarb)、ブプロフェジン(buprofezin)、ブタカルブ(butacarb)、カズサホス(cadusafos)、カルバリル(carbaryl)、カルボフラン(carbofuran)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルタップ(cartap)、カルタップ塩酸塩、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルフェナピル(chlorfenapyr)、クロルフェンビンホス(chlorfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルメホス(chlormephos)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス−メチル、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロチアニジン(clothianidin)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シフルトリン(cyfluthrin)、シハロトリン(cyhalothrin)、シペルメトリン(cypermethrin)、デルタメトリン(deltamethrin)、ダイアジノン(diazinon)、ジクロトホス(dicrotophos)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、ジメトエート(dimethoate)、ジノテフラン(dinotefuran)、ジスルフォトン(disulfoton)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチン安息香酸塩、エンドスルファン(endosulfan)、エンドチオン(endothion)、エンドリン、EPN、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エタホス(etaphos)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン、エチプロール(ethiprole)、エトアート−メチル(ethoate−methyl)、エトフェンプロックス(etofenprox)、フェナミホス(fenamiphos)、フェナザフロル(fenazaflor)、フェネタカルブ(fenethacarb)、フェニトロチオン(fenitrothion)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion)、フェンチオン−エチル、フェンバレレート(fenvalerate)、フィプロニル(fipronil)、フロニカミド(flonicamid)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルシトリネート(flucythrinate)、ホノホス(fonofos)、フフェノジド(fufenozide)、フラチオカルブ(furathiocarb)、ガンマ−シハロトリン(cyhalothrin)、ガンマ−HCH、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ヘプテノホス(heptenophos)、ヒキンカルブ(hyquincarb)、イミダクロプリド(imidacloprid)、インドキサカルブ(indoxacarb)、イサゾホス(isazofos)、イソベンザン(isobenzan)、イソカルボホス(isocarbophos)、イソフェンホス(isofenphos)、イソフェンホス−メチル、イソプロカルブ(isoprocarb)、イソチオエート(isothioate)、イソキサチオン(isoxathion)、キノプレン(kinoprene)、ラムダ−シハロトリン(cyhalothrin)、レピメクチン(lepimectin)、ルフェヌウロン(lufenuron)、マラチオン(malathion)、メタミドホス(methamidophos)、メソミル(methomyl)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メビンホス(mevinphos)、メキサカルバート(mexacarbate)、ミルベメクチン(milbemectin)、モノクロトホス(monocrotophos)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、オメトエート(omethoate)、オキサミル(oxamyl)、オキシデメトン−メチル(oxydemeton−methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos)、オキシジスルホトン(oxydisulfoton)、パラチオン(parathion)、パラチオン−メチル、ペンフルロン(penfluron)、ペルメトリン(permethrin)、フェントエート(phenthoate)、ホレート(phorate)、ホサロン(phosalone)、ホスホラン(phosfolan)、ホスメット(phosmet)、ホスファミドン(phosphamidon)、ピリメタホス(pirimetaphos)、ピリミカルブ(pirimicarb)、ピリミホス−エチル(pirimiphos−ethyl)、ピリミホス−メチル(pirimiphos−methyl)、プリミドホス(primidophos)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルトリン(profluthrin)、プロメカルブ(promecarb)、プロパホス(propaphos)、プロポクスル(propoxur)、プロチオホス(prothiofos)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサド(spinosad)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スルホクサフロール(sulfoxaflor)、スルプロホス(sulprofos)、タウ−フルバリネート(tau−fluvalinate)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、テフルトリン(tefluthrin)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、シータ−シペルメトリン(theta−cypermethrin)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チクロホス(thicrofos)、チオシクラム(thiocyclam)、チオシクラムシュウ酸塩(thiocyclam oxalate)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオメトン(thiometon)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップ−二ナトリウム(thiosultap−disodium)、チオスルタップ−一ナトリウム(thiosultap−monosodium)、チューリンギエンシン(thuringiensin)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、トリアゾホス(triazophos)、トリフルムロン(triflumuron)、及びゼータ−シペルメトリン(zeta−cypermethrin)のうちの1つ以上が挙げられる。
3. 殺菌剤
本明細書に記載の組成物及び方法と共に用いることができる適切な殺菌剤として、以下に限定されないが、アゾキシストロビン(azoxystrobin)、ビフジュンチ(bifujunzhi)、クメトキシストロビン(coumethoxystrobin)、クモキシストロビン(coumoxystrobin)、ジモキシストロビン(dimoxystrobin)、エネストロブリン(enestroburin)、エノクサストロビン(enoxastrobin)、フェナミンストロビン(fenaminstrobin)、フェノキシストロビン(fenoxystrobin)、フルフェノキシストロビン(flufenoxystrobin)、フルオキサストロビン(fluoxastrobin)、ジアクシアングジュンチ(jiaxiangjunzhi)、クレソキシム−メチル(kresoxim−methyl)、マンデストロビン(mandestrobin)、メトミノストロビン(metominostrobin)、オリサストロビン(orysastrobin)、ピコキシストロビン(picoxystrobin)、ピラクロストロビン(pyraclostrobin)、ピラメトストロビン(pyrametostrobin)、ピラオキシストロビン(pyraoxystrobin)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、メチル2−[2−(2,5−ジメチルフェニルオキシメチル)−フェニル]−3−メトキシアクリレート、ピリベンカルブ(pyribencarb)、トリクロピリカルブ(triclopyricarb)/クロロジンカルブ(chlorodincarb)、ファモキサドン(famoxadon)、フェナミドン(fenamidon)、シアゾファミド(cyazofamid)、アミスルブロム(amisulbrom)、ベノダニル(benodanil)、ビクサフェン(bixafen)、ボスカリド(boscalid)、カルボキシン(carboxin)、フェンフラム(fenfuram)、フルオピラム(fluopyram)、フルトラニル(flutolanil)、フルキサピロキサド(fluxapyroxad)、フラメトピル(furametpyr)、イソピラザム(isopyrazam)、メプロニル(mepronil)、オキシカルボキシン(oxycarboxin)、ペンフルフェン(penflufen)、ペンチオピラド(penthiopyrad)、セダキサン(sedaxane)、テクロフタラム(tecloftalam)、チフルザミド(thifluzamide)、N−(4’−トリフルオロメチルチオ−ビフェニル−2−イル)−3−ジフルオロメチル−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−(2−(1,3,3−トリメチルブチル)フェニル)−1,3−ジメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、N−[9−(ジクロロメチレン)−1,2,3,4−テトラヒドロ−1,4−メタノナフタレン−5−イル]−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキサミド、ジフルメトリム(diflumetorim)、ビナパクリル(binapacryl)、ジノブトン(dinobuton)、ジノカップ(dinocap)、メプチル−ジノカップ(meptyl−dinocap)、フルアジナム(fluazinam)、フェリムゾン(ferimzone)、アメトクトラジン(ametoctradin)、シルチオファム(silthiofam)、アザコナゾール(azaconazole)、ビテルタノール(bitertanol)、ブロムコナゾール(bromuconazole)、シプロコナゾール(cyproconazole)、ジフェノコナゾール(difenoconazole)、ジニコナゾール(diniconazole)、ジニコナゾール−M、エポキシコナゾール(epoxiconazole)、フェンブコナゾール(fenbuconazole)、フルキンコナゾール(fluquinconazole)、フルシラゾール(flusilazole)、フルトリアホール(flutriafol)、ヘキサコナゾール(hexaconazole)、イミベンコナゾール(imibenconazole)、イプコナゾール(ipconazole)、メトコナゾール(metconazole)、ミクロブタニル(myclobutanil)、オキスポコナゾール(oxpoconazole)、パクロブトラゾール(paclobutrazole)、ペンコナゾール(penconazole)、プロベナゾール(probenazole)、プロピコナゾール(propiconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、シメコナゾール(simeconazole)、テブコナゾール(tebuconazole)、テトラコナゾール(tetraconazole)、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリチコナゾール(triticonazole)、ウニコナゾール(uniconazole)、イマザリル(imazalil)、ペフラゾエート(pefurazoate)、プロクロラズ(prochloraz)、トリフルミゾール(triflumizole)、ピリミジン類、フェナリモール(fenarimol)、イソチアニル(isotianil)、ヌアリモール(nuarimol)、ピリフェノックス(pyrifenox)、トリホリン(triforine)、アルジモルフ(aldimorph)、ドデモルフ(dodemorph)、酢酸ドデモルフ、フェンプロピモルフ(fenpropimorph)、トリデモルフ(tridemorph)、フェンプロピジン(fenpropidin)、ピペラリン(piperalin)、スピロキサミン(spiroxamine)、フェンヘキサミド(fenhexamid)、ベナラキシル(benalaxyl)、ベナラキシル−M、キララキシル(kiralaxyl)、メタラキシル(metalaxyl)、メタラキシル−M(メフェノキサム(mefenoxam))、オフレース(ofurace)、オキサジキシル(oxadixyl)、ヒメキサゾール(hymexazole)、オクチリノン(octhilinone)、オキソリン酸、ブピリメート(bupirimate)、ベノミル(benomyl)、カルベンダジム(carbendazim)、フベリダゾール(fuberidazole)、チアベンダゾール(thiabendazole)、チオファネート−メチル、チアジニル(tiadinil)、5−クロロ−7−(4−メチル−ピペリジン−1−イル)−6−(2,4,6−トリフルオロフェニル)−[1,2,4]トリアゾロ[1,5−a]ピリミジン、ジエトフェンカルブ(diethofencarb)、エタボキサム(ethaboxam)、ペンシクロン(pencycuron)、フルオピコリド(fluopicolid)、ゾキサミド(zoxamid)、メトラフェノン(metrafenon)、ピリオフェノン(pyriofenon)、シプロジニル(cyprodinil)、メパニピリム(mepanipyrim)、ピリメタニル(pyrimethanil)、フルオロイミド(fluoroimide)、イプロジオン(iprodione)、プロシミドン(procymidone)、ビンクロゾリン(vinclozolin)、フェンピクロニル(fenpiclonil)、フルジオキソニル(fludioxonil)、キノキシフェン(quinoxyfen)、エディフェンホス(edifenphos)、イプロベンホス(iprobenfos)、ピラゾホス(pyrazophos)、イソプロチオラン(isoprothiolane)、ジクロラン(dicloran)、キントゼン(quintozene)、テクナゼン(tecnazene)、トルクロホス−メチル、ビフェニル、クロロネブ、エトリジアゾール(etridiazole)、ジメトモルフ(dimethomorph)、フルモルフ(flumorph)、マンジプロパミド(mandipropamid)、ピリモルフ(pyrimorph)、ベンチアバリカルブ(benthiavalicarb)、イプロバリカルブ(iprovalicarb)、バリフェナレート(valifenalate)及び4−フルオロフェニルN−(1−(1−(4−シアノフェニル)エタンスルホニル)ブタ−2−イル)カルバメート、プロパモカルブ(propamocarb)、プロパモカルブ塩酸塩、ファーバム(ferbam)、マンコゼブ(mancozeb)、マネブ、メチラム(metiram)、プロピネブ、チラム(thiram)、ジネブ、ジラム、アニラジン、クロロタロニル、カプタフォル(captafol)、キャプタン(captan)、フォルペット(folpet)、ジクロフルアニド(dichlofluanid)、ジクロロフェン、フルスルファミド(flusulfamide)、ヘキサクロロベンゼン、ペンタクロロフェノール、フタリド、トリルフルアニド(tolylfluanid)、N−(4−クロロ−2−ニトロフェニル)−N−エチル−4−メチルベンゼンスルホンアミド、アシベンゾラル−S−メチル(acibenzolar−S−methyl)、グアニジン、ジチアノン、カスガマイシン、バリダマイシン、ポリオキシン類、ポリオキシンB、ピロキロン(pyroquilon)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トクロホス−メチル(toclophos−methyl)、カルプロパミド(carpropamid)、ジシクロメット(dicyclomet)、ならびにフェノキサニル(fenoxanil)のうちの1つ以上が挙げられる。
これらの殺菌剤のうちの一部は、除草剤施用のタイミングで適用された場合に病害防除に有効ではない可能性があるが、これは、真菌病原体の繁殖サイクル及び増殖サイクルが標的の雑草生長サイクルと合わない場合があるためである。これらの殺菌剤の有効な使用及び施用のタイミングは、当業者によって容易に決定することができる。
4. 植物生長調節剤
本明細書に記載の組成物及び方法と共に用いることができる適切な植物生長調節剤として、以下に限定されないが、2,4−D、2,4−DB、IAA、IBA、ナフタレンアセトアミド、α−ナフタレン酢酸、カイネチン、ゼアチン、エテホン、アビグリシン、1−メチルシクロプロペン(1−MCP)、エテホン、ジベレリン類、ジベレリン酸、アブシジン酸、アンシミドール、フルルプリミドール、メフルイジド、パクロブトラゾール、テトシクラシス、ウニコナゾール、ブラシノリド、ブラシノリド−エチル、及びエチレンのうちの1つ以上が挙げられる。
5. 緩和剤
本明細書に記載の組成物及び方法と共に使用することができる適切な緩和剤として、以下に限定されないが、ベノキサコル(benoxacor)、ベンチオカルブ(benthiocarb)、クロキントセット−メキシル(cloquintocet−mexyl)、ダイムロン(daimuron)、ジクロルミド(dichlormid)、ジシクロノン(dicyclonon)、ジメピペレート(dimepiperate)、フェンクロラゾール−エチル(fenchlorazole−ethyl)、フェンクロリム(fenclorim)、フルラゾール(flurazole)、フルキソフェニム(fluxofenim)、フリラゾール(furilazole)、イソキサジフェン−エチル(isoxadifen−ethyl)、メフェンピル−ジエチル(mefenpyr−diethyl)、メフェナート(mephenate)、MG191、MON4660、ナフタル酸無水物(NA)、オキサベトリニル(oxabetrinil)、R29148、及びN−フェニル−スルホニル安息香酸アミド類のうちの1つ以上が挙げられる。
V.アジュバント、担体、及び表面活性剤
上述した組成物及び使用に加えて、記載された除草剤組成物は、1つ以上の追加の相溶性成分と組み合わせて用いられ得る。追加の相溶性成分として、以下に限定されないが、1つ以上の界面活性剤、肥料、フェロモン類、及び機能的効用をもたらす他の追加の成分が挙げられ、該追加の成分として、以下に限定されないが、染料、安定剤、相溶化剤、消泡剤、金属イオン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、付臭剤、展着剤、浸透補助剤、固着剤、分散剤、増粘剤、氷点降下剤、ならびに抗菌剤などが挙げられ得る。
以下の実施例は、本明細書に記載される組成物及び方法の様々な態様を解説するために提示されており、請求の範囲に対する限定とみなされるべきではない。
実施例1:記載の組成物の調製
サンプル1:噴霧乾燥粉末からの高担持除草粒剤組成物の調製
溶融フルロキシピル−メプチル(工業用)の油相組成物を70〜80Cに加熱し、1秒当たり22メートル〜25メートル(m/s)の先端速度で動作する3段(粗い、中間、細かい)のローター・ステーターが取り付けられたインラインホモジナイザー(IKA Magic LAB)を用いて、同様に70〜80Cに維持された水相(表1)と、水相/油相が1.79の流量比にてインラインで混合して、d50が約3マイクロメートル(μm)かつd90が約7μmの粒子サイズ分布を有する水中油型エマルションを得た。先端速度が約25m/sまで増加すると、d50が2μm未満である粒子サイズ分布が得られた。あるいは、加熱した油相を加熱した水相に容器内で攪拌下にて加えた後、それを個別にインラインホモジナイザーに通すことによって再循環させることで、バッチモードで水中油型エマルションを調製した。水中油型エマルション(EW)を、70〜80Cに保った後、二流体ノズルを備えた噴霧乾燥器(3フィート直径のMobile Minor)に、約20psiの空気圧を用いて入口空気温度が120〜135Cかつ出口空気温度が75〜85Cの並流空気流で供給して、噴霧乾燥粉末を得た。標準的な供給量を40g/min〜50g/minの範囲とした。EWの組成を表2に示す。より優れた流動特性を有する噴霧乾燥粉末を生成するために、Hi−Sil 233(高表面積親水性シリカ)を混合して加えて、表3に示す組成を得た。示差走査熱量測定(DSC)による特性評価の結果、粉末は、噴霧乾燥後48時間以内に、90%超が結晶体であるフルロキシピル−メプチルを含有することがわかった。
Hi−Sil 233(表3)を含有する噴霧乾燥粉末を、d50が約5μm未満かつd90が約15μm未満の粒子サイズ分布に空気粉砕された表4に示す組成の粉末と混合した。得られた粉末を水と混合し、低圧バスケット押出プロセスと、1mm直径の孔を持つふるいとを用いて押出成形した。
押出成形された粒剤を、流動層乾燥器で、入口空気温度を40〜60Cの範囲にし、生成物層温度を約40Cにして乾燥した。押出成形された粒剤の最終組成を表5に示し、Borresperse NAはバランス成分として用いている。
サンプル2:乾燥粉砕粉末からの押出成形された高担持除草粒剤の調製
表5に示す成分及び相対量を用いて、成分1〜成分7をリボン型混合器で混合した後、ハンマーミルを用いて、d50が5μm未満かつd90が15μm未満の粒子サイズ範囲になるまで乾燥粉砕した。乾燥粉砕粉末をポリビニルアルコールの20%水溶液と追加の15wt%〜20wt%の水とで濡らしかつ混合した後に、得られた湿潤粉末をNICA押出機で1mmのふるいを用いて押出成形した。生成した湿潤粒剤を流動層乾燥器(50Cの入口温度)で乾燥して、ふるいにかけた(メッシュサイズ:−10/+40)後、乾燥した高担持除草粒剤(サンプル2)を得た。
実施例2:高担持除草粒剤組成物の保管安定性
粒子サイズ、湿式ふるい、及び分散時間の評価法
粒子サイズ分析:押出成形された粒剤の少量のサンプルを室温の342ppm硬水に分散させた後に、得られた粒子分散物の粒子サイズ分布をMastersizer 2000レーザー回折粒子サイズ分析器を用いて算出し、マイクロメートル(μm)単位でd50/d90として記録した。
湿式ふるい評価:押出成形された粒剤の秤量済サンプルを室温の342ppm硬水に分散させた後に、得られた粒子分散物といくらかのすすぎ用の水を200メッシュのふるいに通した。ふるいに残った物質を乾燥し、秤量し、押出成形された粒剤の初期評価サンプルの重量パーセントとして記録した。
分散時間の測定
a) 粒剤の0.1gサンプルを秤量して25mLのビーカーに入れる;
b) 342ppm硬水100mLを100mLの共栓メスシリンダーに室温で加える;
c) 粒剤をメスシリンダーに入れる;ストップウォッチを開始する。栓を挿入し、すぐに180反転させた後に、元の位置に戻し、全操作を約2秒で完了させる。
d) それ以降、10秒間隔で反転動作を繰り返す。各反転動作を完了した後に、分散されていないか、または溶解されていない粒剤の有無についてサンプルを調べる。全ての粒剤が完全に分散するか、または溶解するまでサンプルの反転を継続する。
実施例3:噴霧乾燥粉末(サンプル1)の示差走査熱量測定分析
示差走査熱量測定(DSC)により、噴霧乾燥粉末(表3)に含まれるフルロキシピル−メプチルが、噴霧乾燥後約48時間以内にほぼ完全に結晶体になったことが示された。
DSC温度データ 熱流(吸熱)
100%結晶体のフルロキシピル−メプチルサンプル 70.01J/g
噴霧乾燥粉末(65.92%フルロキシピル−メプチル) 43.28J/g
結晶化度(噴霧乾燥粉末におけるフルロキシピル−メプチル)の計算
噴霧乾燥粉末(100%結晶体の場合)への熱流=(70.01J/g)×65.92%=46.15J/g
噴霧乾燥粉末の結晶化度=[(43.28J/g)/(46.15J/g)]×100=93.8%
実施例4:記載の粒剤(サンプル1)の雑草防除用への使用
インディアナポリスの温室で、18℃の低温条件ならびに日長16時間及び暗周期8時間の条件下で植物材料を増殖させた。それぞれの種の種子を、Metro−Mix鉢植え用土を含む10cmの角形ポットに植え付けた。植物は、上から水まきしてから処理を行い、処理後は地下灌漑を行った。フルロキシピル−メプチル粒剤と、アジュバントのAGRAL(登録商標)90(Syngenta)との適量を測定し、インディアナポリスの水道水で希釈した。
フルロキシピル−メプチル処理を4種の雑草種に以下の生長段階で施用した:3つ〜4つの腋生分枝を有するシラホシムグラ(GALAP:galium aparine)、1つの三葉を有する自生ダイズ(GLXMA)、2つ〜3つの葉を有する野生ソバ(POLC)、及び6つ〜8つの葉を有するホウキギ(KCHSC)。全ての処理剤は、Dow AgroSciences(インディアナ州インディアナポリス)施設の306棟E1−483実験室にあるトラック噴霧器(track sprayer)(DeVries Manufacturing(米国ミネソタ州ホーランデール)製Generation III Research Sprayer)を用いて、選択した雑草種に施用した。トラック噴霧器は、8003Eの平坦なフラットファンノズルを利用して、40psi(262kPa)の圧力で187L/haを送達するように較正された。トラック噴霧器の速度を2.2mph(3.5km h−1)に設定した。非ランダムの完備型ブロック試験計画下で、それぞれの種の反復試験に対し施用を行い、反復試験は処理剤当たり3回実施した。
処理植物及び対照植物を、施用後に様々な間隔で、盲検的に評定した。評定(平均雑草防除)は、0〜100%の尺度に基づき、0%は植生の損傷も防除もないことを示し、100%は植物の完全な枯死を示す。
Starane(登録商標)Ultra(Dow AgroSciences;インディアナ州インディアナポリス)は、333gae/Lのフルロキシピル−メプチルを含有する乳剤製剤であり、比較標準として含められる。

Claims (55)

  1. a) 水溶性非イオン性界面活性剤と;
    b) 水溶性アニオン性界面活性剤とを含む界面活性剤の混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルの結晶粒子を含む、コーティングされた除草剤粉末であって、前記粉末が、350gai/kg〜800gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含み、前記フルロキシピル−メプチルが少なくとも80パーセントの結晶化度を有する、粉末。
  2. 500gai/kg〜700gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含む、請求項1に記載の粉末。
  3. 600gai/kg〜700gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含む、請求項1に記載の粉末。
  4. 前記水溶性非イオン性界面活性剤が87%〜99%の加水分解度を有するポリビニルアルコールである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の粉末。
  5. 前記ポリビニルアルコールが87%〜89%の加水分解度を有する、請求項4に記載の粉末。
  6. 1g/kg〜100g/kgの前記水溶性非イオン性界面活性剤を含む、請求項4または5のいずれか1項に記載の粉末。
  7. 10g/kg〜50g/kgの前記水溶性非イオン性界面活性剤を含む、請求項6に記載の粉末。
  8. 前記水溶性アニオン性界面活性剤が、リグノスルホン酸ナトリウム及び/またはリグノスルホン酸カルシウムから選択されるリグノスルホン酸塩である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の粉末。
  9. 10g/kg〜600g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項8に記載の粉末。
  10. 50g/kg〜500g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項9に記載の粉末。
  11. 100g/kg〜400g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項9に記載の粉末。
  12. 前記フルロキシピル−メプチルが少なくとも90パーセントの結晶化度を有する、請求項11に記載の粉末。
  13. 前記フルロキシピル−メプチルが少なくとも95パーセントの結晶化度を有する、請求項12に記載の粉末。
  14. 1つ以上の追加の不活性成分をさらに含む、請求項1〜13のいずれかに記載の粉末。
  15. a)下記iとiiを含む混合物でコーティングされたフルロキシピル−メプチルのコーティングされた結晶粒子と、
    i. 水溶性非イオン性界面活性剤;及び
    ii. 水溶性アニオン性界面活性剤;、
    b) 無機酸の無機塩と、有機酸の無機塩と、窒素含有化合物とから選択される粒子凝集抑制剤と、
    を含む、除草粒剤であって、
    前記粉末が、350gai/kg〜800gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含み、前記フルロキシピル−メプチルは、少なくとも80%の結晶化度を有する、除草粒剤。
  16. 前記除草粒剤が水分散性粒剤である、請求項15に記載の粒剤。
  17. 350gai/kg〜600gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含む、請求項15に記載の粒剤。
  18. 400gai/kg〜550gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含む、請求項15に記載の粒剤。
  19. 前記水溶性非イオン性界面活性剤が87%〜99%の加水分解度を有するポリビニルアルコールである、請求項15〜18のいずれか1項に記載の粒剤。
  20. 前記ポリビニルアルコールが87%〜89%の加水分解度を有する、請求項19に記載の粒剤。
  21. 1g/kg〜100g/kgの前記水溶性非イオン性界面活性剤を含む、請求項15〜20のいずれか1項に記載の粒剤。
  22. 10g/kg〜50g/kgの前記水溶性非イオン性界面活性剤を含む、請求項21に記載の粒剤。
  23. 前記水溶性アニオン性界面活性剤が、リグノスルホン酸ナトリウム及び/またはリグノスルホン酸カルシウムから選択されるリグノスルホン酸塩である、請求項15〜22のいずれか1項に記載の粒剤。
  24. 10g/kg〜600g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項23に記載の粒剤。
  25. 50g/kg〜500g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項24に記載の粒剤。
  26. 100g/kg〜400g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項24に記載の粒剤。
  27. 前記粒子凝集抑制剤が、硫酸アンモニウムと、硝酸アンモニウムと、塩化カリウムとを含む群から選択される、請求項15に記載の粒剤。
  28. 20g/kg〜300g/kgの前記粒子凝集抑制剤を含む、請求項15〜27のいずれか1項に記載の粒剤。
  29. 20g/kg〜200g/kgの前記粒子凝集抑制剤を含む、請求項28に記載の粒剤。
  30. 50g/kg〜150g/kgの前記粒子凝集抑制剤を含む、請求項28に記載の粒剤。
  31. 1つ以上の追加の不活性成分をさらに含む、請求項15〜30のいずれか1項に記載の記載の粒剤。
  32. 前記フルロキシピル−メプチルが少なくとも90パーセントの結晶化度を有する、請求項15に記載の粒剤。
  33. 前記フルロキシピル−メプチルが少なくとも95パーセントの結晶化度を有する、請求項15に記載の粒剤。
  34. a) 溶融フルロキシピル−メプチルと、水溶性非イオン性界面活性剤と、水溶性アニオン性界面活性剤とを含む水中油型エマルションを乾燥して、前記非イオン性界面活性剤と前記アニオン性界面活性剤との混合物でコーティングされた、フルロキシピル−メプチルのコーティングされた結晶粒子を含むコーティングされた除草剤粉末であって、前記コーティングされた結晶粒子が、界面縮重合マイクロカプセル化プロセスによって調製されるものではない前記コーティングされた除草剤粉末を提供すること、または、
    フルロキシピル−メプチルと、水溶性アニオン性界面活性剤と、粒子凝集抑制剤とを含み、水溶性非イオン性界面活性剤を含んでいてもよい、固体混合物を乾燥粉砕して、乾燥粉砕された除草剤粉末を提供することと;
    b) 粒子凝集抑制剤を、ステップa)で調製された前記コーティングされた除草剤粉末に添加することと;
    c) ステップa)で調製された前記乾燥粉砕された除草剤粉末またはステップb)で調製された前記粉末と、水と、を造粒することと、
    を含む除草粒剤の製造方法であって、
    ステップa)で、前記水溶性非イオン性界面活性剤を、前記乾燥粉砕された除草剤粉末に加えないとき、ステップc)で、前記水溶性非イオン性界面活性剤を、水中の溶液として前記乾燥粉砕された除草剤粉末に添加し;
    前記粒剤が、350gai/kg〜700gai/kgの前記フルロキシピル−メプチルを含み;
    前記粒剤中の前記フルロキシピル−メプチルは、少なくとも80%の結晶化度を有し;かつ、
    前記粒子凝集抑制剤が、無機酸の無機塩と、有機酸の無機塩と、窒素含有化合物とから選択される、方法。
  35. 前記除草粒剤が水分散性粒剤である、請求項34に記載の方法。
  36. 350gai/kg〜600gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含む、請求項34に記載の方法。
  37. 400gai/kg〜550gai/kgのフルロキシピル−メプチルを含む、請求項34に記載の方法。
  38. 前記水溶性非イオン性界面活性剤が87%〜99%の加水分解度を有するポリビニルアルコールである、請求項34〜37のいずれか1項に記載の方法。
  39. 前記ポリビニルアルコールが87%〜89%の加水分解度を有する、請求項38に記載の方法。
  40. 1g/kg〜100g/kgの前記水溶性非イオン性界面活性剤を含む、請求項34〜39のいずれか1項に記載の方法。
  41. 10g/kg〜50g/kgの前記水溶性非イオン性界面活性剤を含む、請求項40に記載の方法。
  42. 前記水溶性アニオン性界面活性剤が、リグノスルホン酸ナトリウム及び/またはリグノスルホン酸カルシウムから選択されるリグノスルホン酸塩である、請求項34〜41のいずれか1項に記載の方法。
  43. 10g/kg〜600g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項42に記載の方法。
  44. 50g/kg〜500g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項42に記載の方法。
  45. 100g/kg〜400g/kgの前記水溶性アニオン性界面活性剤を含む、請求項42に記載の方法。
  46. 前記粒子凝集抑制剤が、硫酸アンモニウムと、硝酸アンモニウムと、塩化カリウムとを含む群から選択される、請求項34に記載の方法。
  47. 20g/kg〜300g/kgの前記粒子凝集抑制剤を含む、請求項46に記載の方法。
  48. 20g/kg〜200g/kgの前記粒子凝集抑制剤を含む、請求項46に記載の方法。
  49. 50g/kg〜150g/kgの前記粒子凝集抑制剤を含む、請求項46に記載の方法。
  50. 1つ以上の追加の不活性成分をさらに含む、請求項34〜49のいずれか1項に記載の方法。
  51. 前記フルロキシピル−メプチルが少なくとも90パーセントの結晶化度を有する、請求項34に記載の方法。
  52. 前記フルロキシピル−メプチルが少なくとも95パーセントの結晶化度を有する、請求項34に記載の方法。
  53. 望ましくない植生を防除する方法であって、前記植生の出芽を防止するために、請求項15〜33に記載のいずれかの粒剤を含有する噴霧水溶液の除草有効量を、前記植生もしくは前記植生に隣接する区域に施用するか、または土壌に施用することを含む、前記方法。
  54. 請求項1〜14のいずれかに記載のコーティングされた除草剤粉末の調製方法であって、
    a) 溶融フルロキシピル−メプチルを含有する加熱された液体の油相を調製することと;
    b) 前記水溶性非イオン性界面活性剤と前記水溶性アニオン性界面活性剤とを含有する加熱された水相を調製することと;
    c) ステップa)で調製された前記加熱された液体の油相と、ステップb)で調製された前記加熱された水相とを、高せん断均質化混合プロセスを用いて混合し、マイクロエマルションを提供することと;
    d) ステップc)で調製された前記マイクロエマルションを乾燥して、前記コーティングされた除草剤粉末を提供することとを含む、前記方法であって、
    前記粒剤中の前記フルロキシピル−メプチルは、少なくとも80%の結晶化度を有する、方法。
  55. 請求項15〜33のいずれかに記載の除草粒剤の調製方法であって、
    a) 請求項1〜14のいずれかに記載のコーティングされた除草剤粉末を
    i)無機酸の無機塩と、有機酸の無機塩と、窒素含有化合物とからなる群から選択される、粒子凝集抑制剤;および、
    ii)1つ以上の不活性成分;
    を混合して、第2の除草剤粉末を提供することと;
    b) ステップa)で調製された前記第2の除草剤粉末に水を混合して加えて、湿潤粉末または生地を提供することと;
    c) ステップb)で調製された前記湿潤粉末または生地を押出成形によって造粒して、湿潤粒剤を提供することと;
    d) ステップc)で調製された前記湿潤粒剤を乾燥して、前記除草粒剤を提供することとを含む、前記方法。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5374603A (en) * 1993-04-23 1994-12-20 Dowelanco Agricultural formulations comprising fluroxypyr esters which are liquid at 25° C.
WO2001000656A2 (en) 1999-06-29 2001-01-04 Ortho-Mcneil Pharmaceutical, Inc. Novel indazole peptidomimetics as thrombin receptor antagonists
US9919979B2 (en) * 2005-01-21 2018-03-20 Bayer Cropscience Lp Fertilizer-compatible composition
GB0526416D0 (en) * 2005-12-23 2006-02-08 Syngenta Ltd Formulation
AR069011A1 (es) * 2007-10-24 2009-12-23 Dow Agrosciences Llc Formulaciones herbicidas libres de solvente aromaticas de ester de fluroxipir meptilo con esteres c₄₋₈ de triclopir, 2,4-d o mcpa
AR071339A1 (es) * 2008-02-05 2010-06-16 Arysta Lifescience North Ameri Formulacion solida de compuesto activo de baja fusion
CN101438709B (zh) * 2008-10-31 2012-03-21 淄博新农基农药化工有限公司 一种含炔草酸与氯氟吡氧乙酸的除草组合物
EP2680703A4 (en) * 2011-01-28 2015-09-16 Dow Agrosciences Llc FIGHT AGAINST COCHENILLES
CN102239843B (zh) * 2011-07-07 2013-11-06 永农生物科学有限公司 一种氯氟吡氧乙酸或其酯和乙羧氟草醚组合物及制备方法
MX355431B (es) 2011-10-26 2018-04-18 Dow Agrosciences Llc Composiciones plaguicidas y procesos relacionados con dichas composiciones.
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BR102012027914A2 (pt) * 2011-11-01 2016-01-26 Dow Agrosciences Llc grânulos com propriedades de dispersão aperfeiçoadas
ES2689379T3 (es) * 2012-01-25 2018-11-13 Dow Agrosciences Llc Composiciones herbicidas sólidas mejoradas con coadyuvante incorporado
CN103141487A (zh) * 2013-02-05 2013-06-12 辽宁海佳农化有限公司 一种含苯唑草酮、氯氟吡氧乙酸与莠去津的除草剂组合物及制法
CN104068049A (zh) * 2014-06-20 2014-10-01 裴秀琴 一种除草剂

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