JP6825494B2 - 組成物、高分子化合物及びそれらを用いた発光素子 - Google Patents
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Description
そこで、本発明は、発光効率が優れる発光素子の製造に有用な高分子化合物等を提供することを目的とする。
[1]
式(1)で表される構成単位を含む第1の高分子化合物と、式(2)で表される構成単位を含む第2の高分子化合物と、を含有する組成物。
nは、1以上3以下の整数を表す。
Ar1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1及びX2は、それぞれ独立に、シクロアルキレン基又は飽和の2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[2]
前記X1及びX2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいシクロヘキシレン基である、[1]に記載の組成物。
[3]
前記Ar1が、置換基を有していてもよいナフタレンジイル基、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基、又は、置換基を有していてもよいフェナントレンジイル基である、[1]又は[2]に記載の組成物。
[4]
前記Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼンから、環を構成する炭素原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いた基である、[1]〜[3]のいずれかに記載の組成物。
[5]
前記第2の高分子化合物が、式(3)で表される構成単位を更に含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の組成物。
[6]
式(1)で表される構成単位を含む第1のブロックと、式(2)で表される構成単位を含む第2のブロックとを含有する高分子化合物。
nは、1以上3以下の整数を表す。
Ar1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1及びX2は、それぞれ独立に、シクロアルキレン基又は飽和の2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[7]
前記第2のブロックが、更に式(3)で表される構成単位を含む、[6]に記載の高分子化合物。
[8]
式(4)で表される構成単位を含む高分子化合物。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1及びX2は、それぞれ独立に、シクロアルキレン基又は飽和の2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
R1及びR2は、それぞれ独立に、アルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
[9]
正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料と、[6]〜[8]のいずれかに記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
[10]
陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた、[1]〜[5]のいずれかに記載の組成物、又は、[6]〜[8]のいずれかに記載の高分子化合物を含有する有機層とを備えた発光素子。
[11]
更に、前記陽極と前記有機層との間に、更に架橋材料の架橋体を含有する層を備えた、[10]に記載の発光素子。
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。
アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、2-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、2-エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、2-エチルヘキシル基、3-プロピルヘプチル基、デシル基、3,7-ジメチルオクチル基、2-エチルオクチル基、2-ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基(例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、3-フェニルプロピル基、3-(4-メチルフェニル)プロピル基、3-(3,5-ジ-ヘキシルフェニル)プロピル基、6-エチルオキシヘキシル基)が挙げられる。
「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜50であり、好ましくは3〜30であり、より好ましくは4〜20である。
シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基、シクロヘキシルエチル基が挙げられる。
アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-アントラセニル基、2-アントラセニル基、9-アントラセニル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、2-フルオレニル基、3-フルオレニル基、4-フルオレニル基、2-フェニルフェニル基、3-フェニルフェニル基、4-フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、tert-ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、2-エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、3,7-ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜40であり、好ましくは4〜10である。
シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。
アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、1-ナフチルオキシ基、2-ナフチルオキシ基、1-アントラセニルオキシ基、9-アントラセニルオキシ基、1-ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。
「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。
1価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。
置換アミノ基としては、例えば、ジアルキルアミノ基、ジシクロアルキルアミノ基及びジアリールアミノ基が挙げられる。
アミノ基としては、例えば、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ビス(4-メチルフェニル)アミノ基、ビス(4-tert-ブチルフェニル)アミノ基、ビス(3,5-ジ-tert-ブチルフェニル)アミノ基が挙げられる。
「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常3〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、1-プロペニル基、2-プロペニル基、2-ブテニル基、3-ブテニル基、3-ペンテニル基、4-ペンテニル基、1-ヘキセニル基、5-ヘキセニル基、7-オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常4〜30であり、好ましくは4〜20である。
アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、2-ブチニル基、3-ブチニル基、3-ペンチニル基、4-ペンチニル基、1-ヘキシニル基、5-ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。
アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、ジベンゾシクロへプタンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、式(A-1)〜式(A-20)で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。
2価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち2個の水素原子を除いた2価の基が挙げられ、好ましくは、式(AA-1)〜式(AA-34)で表される基である。2価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。
(架橋基A群)
第1の組成物は、式(1)で表される構成単位を含む第1の高分子化合物と、式(2)で表される構成単位を含む第2の高分子化合物と、を含有する。
第1の高分子化合物は、式(1)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
第1の高分子化合物は、正孔輸送性が優れるので、更に、式(X)で表される構成単位を含むことが好ましい。
a1及びa2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。
ArX1及びArX3は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArX2及びArX4は、それぞれ独立に、アリーレン基、2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArX2及びArX4が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
RX1、RX2及びRX3は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。RX2及びRX3が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
XY1は、−C(RY2)2−、−C(RY2)=C(RY2)−又は−C(RY2)2−C(RY2)2−で表される基を表す。RY2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRY2は、同一でも異なっていてもよく、RY2同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。]
RY1は前記と同じ意味を表す。
RY3は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
RY1は前記を同じ意味を表す。
RY4は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
第2の高分子化合物は、式(2)で表される構成単位を含む高分子化合物である。
第2の高分子化合物は、更に式(3)で表される構成単位を含んでいることが好ましい。
第1の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料を更に含有していてもよい。
第1の組成物において、正孔輸送材料、電子輸送材料、正孔注入材料、電子注入材料及び発光材料の配合量は、各々、第1の高分子化合物と第2の高分子化合物との合計を100質量部とした場合、通常、1〜400質量部である。
第1の組成物において、酸化防止剤の配合量は、第1の高分子化合物と第2の高分子化合物との合計を100質量部とした場合、通常、0.001〜10質量部である。
第1の組成物において、第1の高分子化合物、第2の高分子化合物、その他の材料は、各々、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
第3の高分子化合物は、式(1)で表される構成単位を含む第1のブロックと、式(2)で表される構成単位を含む第2のブロックとを含有する高分子化合物である。
第1のブロックに含まれる式(1)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、第1の高分子化合物に含まれる式(1)で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
第3の高分子化合物において、全構成単位の合計モル数に対する、式(1)で表される構成単位の合計モル数は、通常0.01モル%以上90モル%以下であり、本発明の発光素子の発光効率がより優れるため、好ましくは0.5モル%以上20モル%以下であり、より好ましくは1モル%以上10モル%以下であり、更に好ましくは5モル%以上8モル%以下である。
式(X)で表される構成単位は、第3の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.1〜50モル%である。
式(Y)で表される構成単位であって、ArY1が2価の複素環基、又は、少なくとも1種のアリーレン基と少なくとも1種の2価の複素環基とが直接結合した2価の基である構成単位は、本発明の発光素子の電荷輸送性が優れるので、第3の高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは0.5〜40モル%である。
第2のブロックに含まれる式(2)で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、第2の高分子化合物に含まれる式(2)で表される構成単位の例及び好ましい範囲と同じである。
まず、第1、第3の高分子化合物の製造に用いられるモノマーの製造方法を説明する。
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、−O−S(=O)2RC1(式中、RC1は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。)で表される基。
−B(ORW1)2で表される基(RW1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRW1は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。);
−BF3Q'(式中、Q'は、Li、Na、K、Rb又はCsを表す。)で表される基;
−MgY'(式中、Y'は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基;
−ZnY''(式中、Y''は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。)で表される基;及び、
−Sn(RC2)3(式中、RC2は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するRC2は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。)で表される基。
第1の高分子化合物は、例えば、式(M-1)で表される化合物と、式(M-2)で表される化合物化合物と、必要に応じて他の化合物(例えば、式(M-3)で表される化合物、式(M-4)で表される化合物、式(M-5)で表される化合物)を縮合重合させることにより製造することができる。
第3の高分子化合物は、例えば、式(M-2)で表される化合物と、必要に応じて他の化合物(例えば、式(M-3)で表される化合物、式(M-4)で表される化合物、式(M-5)で表される化合物)を縮合重合させ、第2のブロックを作成した後、式(M-1)で表される化合物と、必要に応じて他の化合物(例えば、式(M-4)で表される化合物、式(M-5)で表される化合物)を加え、更に縮合重合させることにより第1のブロックを作成し、製造することができる。
本明細書において、高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」と言うことがある。
n1、n2、R1〜R10、RA、RB、Ar1、Ar2、nA、n、Ar3、LA、X、mA、m、c、Ar4〜Ar6、KA、X’、ArY1、a1、a2、ArX1〜ArX4、RX1〜RX3、ZC1及びZC2は、前記と同じ意味を表す。
ZC3〜ZC10は、それぞれ独立に、置換基A群及び置換基B群からなる群から選ばれる基を表す。]
第2の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも1種の材料と、第3の高分子化合物又は高分子化合物Aとを含有する組成物である。
第2の組成物は、第3の高分子化合物及び高分子化合物Aを、各々、1種単独で含んでいても、2種以上含んでいてもよい。
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。
酸化防止剤は、第3の高分子化合物又は高分子化合物Aと同じ溶媒に可溶であり、発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。
本発明の発光素子は、陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた、第3の高分子化合物、第1の組成物、又は、高分子化合物Aを含有する有機層をもつ発光素子であり、好ましくは、更に、前記陽極と前記有機層との間に、更に架橋材料の架橋体を含有する層を備えた発光素子である。本発明の発光素子において、第3の高分子化合物及び高分子化合物Aは、各々、1種単独で用いても2種以上を併用してもよい。
正孔輸送層の高分子化合物は、上記式(Y)で表される構成単位を更に含んでいてもよい。
nAは0〜5の整数を表し、nは1〜4の整数を表す。
ArZ1は、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
LAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Xは、式(XL−1)〜式(XL−17)のいずれかで表される架橋基を表す。Xが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。]
ArZ1で表される芳香族炭化水素基のn個の置換基を除いたアリーレン基部分としては、好ましくは、式(A−1)、式(A−2)、式(A−7)、式(A−9)又は式(A−19)で表される基である。
ArZ1で表される複素環基のn個の置換基を除いた2価の複素環基部分としては、好ましくは、式(AA−1)〜式(AA−34)で表される基である。
アルキレン基及びシクロアルキレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、オクチレン基が挙げられる。
mAは0〜5の整数を表し、mは1〜4の整数を表し、cは0又は1を表す。mAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArZ3は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArZ2及びArZ4は、それぞれ独立に、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
ArZ2、ArZ3及びArZ4はそれぞれ、当該基が結合している窒素原子に結合している当該基以外の基と、直接又は酸素原子若しくは硫黄原子を介して結合して、環を形成していてもよい。
KAは、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。KAが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’は、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、少なくとも1つのX’は、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基である。]
本発明の発光素子が式(Z'')で表される低分子化合物を用いて得られる正孔輸送層を有する場合、該正孔輸送層は、式(Z'')で表される低分子化合物をそのまま含有する層であってもよく、式(Z'')で表される低分子化合物が分子内もしくは分子間、又は、分子内及び分子間で架橋されたもの(架橋体)を含有する層であってもよい。式(Z'')で表される低分子化合物の架橋体は、式(Z'')で表される低分子化合物と、他の材料とが、分子間で架橋されたものであってもよい。
mB1及びmB2は、それぞれ独立に、0以上の整数を表す。複数存在するmB1は、同一でも異なっていてもよい。
nB1は0以上の整数を表す。nB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
ArZ5は、芳香族炭化水素基、複素環基、又は、少なくとも1種の芳香族炭化水素環と少なくとも1種の複素環とが直接結合した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。ArZ5が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
LB1は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、2価の複素環基、−NR’’’−で表される基、酸素原子又は硫黄原子を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。R’’’は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。LB1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
X’’は、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は1価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するX’’は、同一でも異なっていてもよい。但し、複数存在するX’’のうち、少なくとも1つは、上記式(XL−1)〜(XL−17)のいずれかで表される架橋基である。]
第3の高分子化合物、高分子化合物A又は第1の組成物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、電子注入層の1種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を含有する。これらの層は、各々、発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、インクを調製して用い、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ−コート法、ノズルコート法により、形成することができる。
正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層、及び、電子注入層の材料としては、第3の高分子化合物又は高分子化合物Aの他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料、及び、電子注入材料が挙げられる。
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。
陽極及び陰極は、各々、2層以上の積層構造としてもよい。
発光素子を用いて面状の発光を得るためには、面状の陽極と陰極が重なり合うように配置すればよい。パターン状の発光を得るためには、面状の発光素子の表面にパターン状の窓を設けたマスクを設置する方法、非発光部にしたい層を極端に厚く形成し実質的に非発光とする方法、陽極若しくは陰極、又は両方の電極をパターン状に形成する方法がある。これらのいずれかの方法でパターンを形成し、いくつかの電極を独立にON/OFFできるように配置することにより、数字、文字等を表示できるセグメントタイプの表示装置が得られる。ドットマトリックス表示装置とするためには、陽極と陰極を共にストライプ状に形成して直交するように配置すればよい。複数の種類の発光色の異なる高分子化合物を塗り分ける方法、カラーフィルター又は蛍光変換フィルターを用いる方法により、部分カラー表示、マルチカラー表示が可能となる。ドットマトリックス表示装置は、パッシブ駆動も可能であるし、TFT等と組み合わせてアクティブ駆動も可能である。これらの表示装置は、コンピュータ、テレビ、携帯端末等のディスプレイに用いることができる。面状の発光素子は、液晶表示装置のバックライト用の面状光源、又は、面状の照明用光源として好適に用いることができる。フレキシブルな基板を用いれば、曲面状の光源、及び、表示装置としても使用できる。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、2.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(島津製作所製、商品名:UV−8320GPCを用いた。
測定する高分子化合物を約0.05質量%の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、SECに10μL注入した。移動相は、1.0mL/分の流量で流した。カラムとして、PLgel MIXED−B(ポリマーラボラトリーズ製)を用いた。検出器にはUV−VIS検出器(東ソー製、商品名:UV−8320GPC)を用いた。
化合物Aは、特開2012-214732号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物Bは、米国特許出願公開第2013/0175509号明細書に記載の方法に従って合成した。
化合物2は、特開2013-256655号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物3及び化合物6は、市販品を用いた。
化合物4は、国際公開第2012/086671号に記載の方法に従って合成した。
化合物5は、特開2011-174062号公報に記載の方法に従って合成した。
化合物7は、国際公開第2005/049546号に記載の方法に従って合成した。
化合物8は、特開2008−106241号公報に記載の方法に従って合成した。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物1(0.552g)、化合物3(2.115g)、化合物4(3.062g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(3.8mg)及びトルエン(60mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこへ、10質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(40mL)を滴下し、4時間還流させた。その後、そこへ、フェニルボロン酸(211mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(3.8mg)を加え、6時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、水で2回、10質量%塩酸水溶液で2回、3%アンモニア水で2回、水で2回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P-1を2.55g得た。高分子化合物P-1のMnは6.9×104であり、Mwは1.6×105であった。
高分子化合物P-2は、化合物5及び化合物6を用いて、特開2012−144722号公報に記載の方法に従って合成した。高分子化合物P-2のMnは7.5×104であり、Mwは2.3×105であった。高分子化合物P-2は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物5から誘導される構成単位と、化合物6からから誘導される構成単位とが、50:50のモル比で構成される共重合体である。
実施例1において、(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物2(0.607g)、化合物3(2.082g)、化合物4(3.020g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(3.8mg)及びトルエン(60mL)を混合し、105℃に加熱した。」とした以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物P-3を3.22g得た。高分子化合物P-3のMnは6.3×104であり、Mwは1.5×105であった。
(工程1)反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物5(0.438g)、化合物6(0.165g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(0.5mg)及びトルエン(27mL)を加え、105℃に加熱した。
(工程2)その後、そこへ、10質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(19mL)を滴下し、5時間還流させた。反応液中に存在する高分子化合物のMnは5.7×104であり、Mwは1.8×105であった。この反応液に、化合物1(0.496g)、化合物3(1.901g)、化合物4(2.674g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(3.5mg)、10質量%水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液(21mL)及びトルエン(19mL)を加え、4時間還流させた。そこへ、フェニルボロン酸(264mg)、酢酸パラジウム(1.27mg)、トリス(2-メトキシフェニル)ホスフィン(7.49mg)、及び、20質量%テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(18.9g)を加えた後、100℃に加熱し、還流下で16時間攪拌した。その後、そこへ、フェニルボロン酸(214mg)及びジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(4.0mg)を加え、6時間還流させた。得られた反応混合物を冷却した後、水で2回、10質量%塩酸水溶液で2回、3質量%アンモニア水で2回、水で2回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番に通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、高分子化合物P-4を1.62g得た。高分子化合物P-4のMnは5.6×104であり、Mwは1.5×105であった。
実施例1において、(工程1)を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物5(2.69g)、化合物3(0.425g)、化合物7(1.64g)、化合物8(0.238g)、ジクロロビス(トリス-o-メトキシフェニルホスフィン)パラジウム(2.1mg)及びトルエン(62mL)を混合し、105℃に加熱した。」とした以外は、実施例1と同様にして、高分子化合物HTL−1を3.12g得た。高分子化合物HTL−1のMnは7.8×104であり、Mwは2.6×105であった。
(陽極及び正孔注入層の形成)
ガラス基板にスパッタ法により45nmの厚さでITO膜を付けることにより陽極を形成した。該陽極上に、ポリチオフェン・スルホン酸系の正孔注入剤であるAQ-1200(Plectronics社製)をスピンコート法により50nmの厚さで成膜し、大気雰囲気下において、ホットプレート上で170℃、15分間加熱することにより正孔注入層を形成した。
キシレンに、高分子化合物HTL−1を0.6質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により20nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で180℃、60分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。
キシレンに、高分子化合物P−1及び高分子化合物P−2(高分子化合物P−1/高分子化合物P−2=90質量%/10質量%)を1.2質量%の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔輸送層の上に、スピンコート法により60nmの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、ホットプレート上で150℃、10分加熱することにより発光層を形成した。
発光層を形成した基板を蒸着機内において、1×10-4Pa以下にまで減圧した後、陰極として、発光層の上に、フッ化ナトリウムを約4nm、次いで、フッ化ナトリウム層の上に、アルミニウムを約80nm蒸着した。蒸着後、ガラス基板を用いて封止することにより、発光素子D1を作製した。
発光素子D1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は6.05cd/Aであった。結果を表8に示す。
実施例D1において、(発光層の形成)中、「高分子化合物P−1及び高分子化合物P−2」に代えて、「高分子化合物P−4」を単独で用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D2を作製した。発光素子D2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は6.27cd/Aであった。結果を表8に示す。
実施例D1において、(発光層の形成)中、「高分子化合物P−1及び高分子化合物P−2」に代えて、「高分子化合物P−1」を単独で用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子D3を作製した。発光素子D3に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は5.75cd/Aであった。結果を表8に示す。
実施例D1において、(発光層の形成)中、「高分子化合物P−1」に代えて、「高分子化合物P−3」を用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD1を作製した。発光素子CD1に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は3.96cd/Aであった。結果を表8に示す。
実施例D1において、(発光層の形成)中、「高分子化合物P−1及び高分子化合物P−2」に代えて、「高分子化合物P−3」を単独で用いた以外は実施例D1と同様にして、発光素子CD2を作製した。発光素子CD2に電圧を印加することによりEL発光が観測された。100cd/m2における発光効率は3.25cd/Aであった。結果を表8に示す。
Claims (11)
- 式(1)で表される構成単位を含む第1の高分子化合物と、式(2)で表される構成単位を含む第2の高分子化合物と、を含有する組成物。
nは、1以上3以下の整数を表す。
Ar1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1及びX2は、それぞれ独立に、シクロアルキレン基又は飽和の2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
- 前記X1及びX2が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいシクロヘキシレン基である、請求項1に記載の組成物。
- 前記Ar1が、置換基を有していてもよいナフタレンジイル基、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基、又は、置換基を有していてもよいフェナントレンジイル基である、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記Ar2及びAr3が、それぞれ独立に、置換基を有していてもよいベンゼンから、環を構成する炭素原子に直接結合する3個の水素原子を取り除いた基である、請求項1〜3のいずれか一項に記載の組成物。
- 式(1)で表される構成単位を含む第1のブロックと、式(2)で表される構成単位を含む第2のブロックとを含有する高分子化合物。
nは、1以上3以下の整数を表す。
Ar1は、アリーレン基又は2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ar1が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。
Ar2及びAr3は、それぞれ独立に、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。
X1及びX2は、それぞれ独立に、シクロアルキレン基又は飽和の2価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。]
- 正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも1種の材料と、請求項6〜8のいずれか一項に記載の高分子化合物と、を含有する組成物。
- 陽極と、陰極と、前記陽極及び前記陰極の間に設けられた、請求項1〜5のいずれか一項に記載の組成物、又は、請求項6〜8のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する有機層とを備えた発光素子。
- 更に、前記陽極と前記有機層との間に、更に架橋材料の架橋体を含有する層を備えた、請求項10に記載の発光素子。
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