JP6824562B2 - アクリルアミドベースのコポリマー、ターポリマー、および水化物阻害剤としての使用 - Google Patents
アクリルアミドベースのコポリマー、ターポリマー、および水化物阻害剤としての使用 Download PDFInfo
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Description
実施形態において、開示は、一般式(I):
を有する。例示的な非限定的な実施形態において、
実施形態において、開示は、一般式(I)のコポリマーを合成する方法を記載する。しかしながら、一般式(I)のコポリマーは、当業者に公知の任意の適当な合成スキームを介して合成されてもよい。例示的な非限定的な実施形態において、一般式(I)のコポリマーを合成する方法は、4,4’−アゾビス(4−シアノ吉草酸)(すなわち、ABCVA)(約350ミリグラム、すなわち、mg、1.25ミリモル、すなわち、mmol)に、水(約42ミリリットル、すなわち、mL)中の式(1a)(約18mmol)、(1b)(約36mmol)および(1c)(約18mmol):
1つまたは複数の実施形態において、開示は、流体を一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーとクラスレート水和物を形成するのに適した条件下で接触させることを含む、クラスレート水和物を形成する能力がある流体においてクラスレート水和物を阻害する方法を記載する。さらなる実施形態において、一般式(I)の少なくとも1つのコポリマーは、既に記載された通りである。
材料および方法。一般式(I)(式中、R1はメチルであり、R2はメチルであり、R3はイソプロピルであり、R4は−(CH2)4−であり、xは0.25であり、yは0.25であり、zは0.5である)を有するアクリルアミドベースのターポリマー(すなわち、ABT)を、以下の反応スキーム:
構造(M2):
構造(M3):
チオグリコール酸(約334mg、3.60mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。
材料および方法。一般式(I)(式中、R1はメチル、R2はメチルであり、R3はイソプロピルであり、R4は−(CH2)4−であり、xは0.125であり、yは0.125であり、zは0.75である)を有するアクリルアミドベースのターポリマーを、別段示すのを除き、実施例1での通り合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリルアミドベースのターポリマーを、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、水(約42mL)中の構造(M1):
構造(M2):
構造(M3):
チオグリコール酸(約334mg、3.60mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。
材料および方法。一般式(I)(式中、R1はメチルであり、R2はメチルであり、R3は存在せず、R4は−(CH2)5−であり、xは0.5であり、yは0であり、zは0.5である)を有するアクリルアミドベースの二元重合体を、以下の反応スキーム:
構造(M2):
チオグリコール酸(約166mg、1.80mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。
材料および方法。一般式(I)(式中、R1はメチルであり、R2はメチルであり、R3は存在せず、R4は−(CH2)4−であり、xは0.75であり、yは0であり、zは0.25である)を有するアクリルアミドベースの二元重合体を、別段示すのを除き、実施例3での通り合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリルアミドベースの二元重合体を、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、水(約42mL)中の構造(M4):
構造(M2):
チオグリコール酸(約166mg、1.80mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。
材料および方法。一般式(I)(式中、R1は存在せず、R2は存在せず、R3はイソプロピルであり、R4は−(CH2)5−であり、xは0であり、yは0.5であり、zは0.5である)を有するアクリルアミドベースの二元重合体を、以下の反応スキーム:
構造(M3):
チオグリコール酸(約334mg、3.6mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。
材料および方法。一般式(I)(式中、R1はメチル、R2はメチルであり、R3はイソプロピルであり、R4は−(CH2)5−であり、xは0.40であり、yは0.25であり、zは0.35である)を有するアクリルアミドベースのターポリマーを、別段示すのを除き、実施例1での通り合成した。より具体的には、一般式(I)を有するアクリルアミドベースのターポリマーを、ABCVA(約350mg、1.25mmol)を、水(約42mL)中の構造(M4):
構造(M3):
構造(M2):
チオグリコール酸(約334mg、3.6mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。
構造(M3):
構造(M2):
チオグリコール酸(約334mg、3.6mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。
材料および方法。構造(ABT−1)および(ABT−2)を有するアクリルアミドベースのターポリマーを、実施例1〜2での通り合成した。(ABT−6)および(ABT−7)のクラスレート水和物形成を阻害する能力を、別段示すのを除き、実施例6での通り特徴付けた。具体的には、5個のハステロイセルのそれぞれを、アクリルアミドベースのコポリマー調合物約10mLで充填した。具体的には、アクリルアミドベースのコポリマー調合物10mLは、アクリルアミドベースのコポリマー(約1重量%)、溶媒(約2重量%MEG)、および表2において説明したブライン(約97重量%)を含むものであった。
材料および方法。構造(ABC−3)および(ABC−4)を有するアクリルアミドベースの二元重合体を、実施例3〜4での通り合成した。(ABC−3)および(ABC−4)のクラスレート水和物形成を阻害する能力を、別段示すのを除き、実施例6のように特徴付けた。具体的には、5個のハステロイセルのそれぞれを、アクリルアミドベースのコポリマー調合物約10mLで充填した。具体的には、アクリルアミドベースのコポリマー調合物10mLは、アクリルアミドベースのコポリマー(約1重量%)、溶媒(約2重量%MEG)、および表2において説明したブライン(約97重量%)を含むものであった。加えて、RC−5を、表5において一般的に説明する3つの操作段階で温度を変化するようプログラムした。
材料および方法。一般式(I)(式中、R1は存在せず、R2は存在せず、R3はイソプロピルであり、R4は−(CH2)4−であり、xは0であり、yは0.5であり、zは0.5である)を有するアクリルアミドベースの二元重合体(ABC−5)を、実施例5での通り合成した。一般式(I)(式中、R1はメチルであり、R2はメチルであり、R3は存在せず、R4は−(CH2)4−であり、xは0.5であり、yは0であり、zは0.5である)を有するアクリルアミドベースの二元重合体(ABC−8)を、別段示すのを除き、実施例1での通り合成した。より具体的には、構造(ABC−8)を有するアクリルアミドベースの二元重合体を、ABCVAを、水(約42mL)中の構造(M1):
構造(M2):
チオグリコール酸(約5.2mmol)を有する溶液にN2下で加えて、反応混合物を生じることにより、合成した。反応混合物を、N2下、約63℃にて磁気攪拌棒を使用して24時間撹拌した。24時間後、反応混合物は均一であり、室温まで冷却した。次に、反応混合物を、石油エーテルで洗浄し、凍結乾燥させて、構造(ABT−8):
材料および方法。構造(ABH−1)、(ABH−2)、(ABH−3)、および(ABH−4)を有するアクリルアミドベースのホモポリマー(すなわち、ABH)を合成した。より具体的には、構造(ABH−1)、(ABH−2)、(ABH−3)、および(ABH−4)を有するアクリルアミドベースのホモポリマーを、それぞれ、構造(M5)、(M3)、(M2)、および(M1)の対応するモノマー繰り返し単位から、別段示すのを除き、実施例1での通り合成した(収率:約85〜93%)。構造(ABH−1)、(ABH−2)、(ABH−3)、および(ABH−4)を有するアクリルアミドベースのホモポリマーの合成において、構造(M5)、(M3)、(M2)、および(M1)の対応するモノマー繰り返し単位約72mmolを利用した。構造(M5):
以下、本発明の好ましい実施形態を項分け記載する。
実施形態1
一般式(I):
R 1 、R 2 、およびR 3 は、C 1 〜C 30 飽和脂肪族基からそれぞれ独立して選択され、
R 4 は、1つもしくは複数のC 1 〜C 6 直鎖脂肪族基、C 1 〜C 6 分岐脂肪族基、またはその組み合わせで場合により置換されている、2価のC 4 〜C 7 直鎖脂肪族基および2価のC 4 〜C 7 直鎖へテロ脂肪族基から選択され、ここで、前記2価のC 4 〜C 7 直鎖へテロ脂肪族基は、O、N、およびSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含み、
R 5 、R 6 、およびR 7 は、メチルまたは水素からそれぞれ独立して選択され、
xは、0〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、
yは、0〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、ここで、yが、モル分率0であるとき、xは、0より大きいモル分率であり、xが、モル分率0であるとき、yは、0より大きいモル分率であり、
zは、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、x、y、およびzの和は、1と等しい)
を有するコポリマー。
実施形態2
R 1 、R 2 、およびR 3 が、C 1 〜C 8 飽和脂肪族基からそれぞれ独立して選択され、
R 4 が、2価のC 4 〜C 7 直鎖脂肪族基から選択され、
xが、0〜0.5から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0〜0.5から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.2〜0.75から選択されるモル分率範囲である、実施形態1に記載のコポリマー。
実施形態3
R 1 、R 2 、およびR 3 が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、イソブチル、tert−ブチル、n−ペンチル、sec−ペンチル、イソペンチル、tert−ペンチル、n−ヘキシル、およびsec−ヘキシルからそれぞれ独立して選択され、
R 4 が、2価のC 4 〜C 6 直鎖脂肪族基から選択され、
xが、0〜0.2から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0〜0.5から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.2〜0.75から選択されるモル分率範囲である、実施形態1または実施形態2に記載のコポリマー。
実施形態4
実施形態5
R 1 がメチルであり、
R 2 がメチルであり、
R 3 がイソプロピルであり、
xが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲である、実施形態1に記載のコポリマー。
実施形態6
xが、0より大きいモル分率であり、
yが、0より大きいモル分率であり、
yおよびzが、等モル分率である、実施形態1〜5のいずれかに記載のコポリマー。
実施形態7
yが、モル分率0であり、
xが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.25〜0.5から選択されるモル分率範囲である、実施形態1に記載のコポリマー。
実施形態8
yが、モル分率0であり、
xおよびzが、等モル分率である、実施形態1または実施形態2に記載のコポリマー。
実施形態9
xが、モル分率0であり、
yが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.25〜0.5から選択されるモル分率範囲である、実施形態1または実施形態3に記載のコポリマー。
実施形態10
xが、モル分率0であり、
yおよびzが、等モル分率である、実施形態1〜3のいずれかに記載のコポリマー。
実施形態11
前記コポリマーの粘度平均分子量が、1,000g/mol〜1,000,000g/molの範囲内である、実施形態1〜10のいずれかに記載のコポリマー。
実施形態12
前記コポリマーの粘度平均分子量が、1,500g/mol〜20,000g/molの範囲内である、実施形態1〜11のいずれかに記載のコポリマー。
実施形態13
クラスレート水和物を形成する能力がある流体において前記クラスレート水和物の形成を阻害する方法であって、前記方法は、
前記流体を、前記クラスレート水和物を形成するのに適した条件下で、一般式(I):
R 1 、R 2 、およびR 3 は、C 1 〜C 30 飽和脂肪族基からそれぞれ独立して選択され、
R 4 は、1つもしくは複数のC 1 〜C 6 直鎖脂肪族基、C 1 〜C 6 分岐脂肪族基、またはその組み合わせで場合により置換されている、2価のC 4 〜C 7 直鎖脂肪族基および2価のC 4 〜C 7 直鎖へテロ脂肪族基から選択され、ここで、前記2価のC 4 〜C 7 直鎖へテロ脂肪族基は、O、N、およびSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含み、
R 5 、R 6 、およびR 7 は、メチルまたは水素からそれぞれ独立して選択され、
xは、0〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、
yは、0〜0.8から選択されるモル分率範囲であり、ここで、yが、モル分率0であるとき、xは、0より大きいモル分率であり、xが、モル分率0であるとき、yは、0より大きいモル分率であり、
zは、0.1〜0.9から選択されるモル分率範囲であり、x、y、およびzの和は、1と等しい)
の少なくとも1つのコポリマーと接触させることを含む、方法。
実施形態14
前記流体が、メタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはその組み合わせから選択される水ホスト分子および天然ガスゲスト分子を含む、実施形態13に記載の方法。
実施形態15
前記流体が、酸性ガスゲスト分子を含む、実施形態13または実施形態14に記載の方法。
実施形態16
前記流体が、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはその組み合わせから選択される天然ガスゲスト分子を含む、実施形態13〜15のいずれかに記載の方法。
実施形態17
前記流体が、メタン、エタン、プロパン、ブタン、二酸化炭素、硫化水素、および窒素ガスゲスト分子を含む、実施形態13〜16のいずれかに記載の方法。
実施形態18
前記流体が、SIクラスレート水和物、SIIクラスレート水和物、またはその組み合わせを形成する能力があり、
前記接触させることが、前記SIクラスレート水和物、前記SIIクラスレート水和物、または前記その組み合わせの形成を阻害するのに有効である、実施形態13〜17のいずれかに記載の方法。
実施形態19
前記接触させることが、0℃〜4.0℃の第1の過冷却温度にて前記クラスレート水和物の形成を阻害するのに有効である、実施形態13〜18のいずれかに記載の方法。
実施形態20
前記接触させることが、4.0℃〜10.0℃の第2の過冷却温度にて前記クラスレート水和物の形成を阻害するのに有効である、実施形態13〜19のいずれかに記載の方法。
実施形態21
前記接触させることが、40bar〜200barの圧力範囲において前記クラスレート水和物の形成を阻害するのに有効である、実施形態13〜20のいずれかに記載の方法。
実施形態22
前記接触させることが、70bar〜100barの圧力範囲において前記クラスレート水和物の形成を阻害するのに有効である、実施形態13〜21のいずれかに記載の方法。
実施形態23
前記流体が、式(I)の前記少なくとも1つのコポリマーおよび腐食阻害剤または溶媒の少なくとも1つを含む組成物と接触される、実施形態13〜22のいずれかに記載の方法。
実施形態24
R 1 、R 2 、およびR 3 が、C 1 〜C 8 飽和脂肪族基からそれぞれ独立して選択され、
R 4 が、2価のC 4 〜C 7 直鎖脂肪族基から選択され、
xは、0〜0.5から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0〜0.5から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.2〜0.75から選択されるモル分率範囲である、実施形態13〜23のいずれかに記載の方法。
実施形態25
R 1 、R 2 、およびR 3 が、C 1 〜C 8 飽和脂肪族基からそれぞれ独立して選択され、
R 4 が、2価のC 4 〜C 7 直鎖脂肪族基から選択され、
xが、0より大きいモル分率であり、
yが、0より大きいモル分率であり、
yおよびzが、等モル分率である、実施形態13〜23のいずれかに記載の方法。
実施形態26
xが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲である、実施形態13〜23のいずれかに記載の方法。
実施形態27
yが、モル分率0であり、
xが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.25〜0.5から選択されるモル分率範囲である、実施形態13〜23のいずれかに記載の方法。
実施形態28
yが、モル分率0であり、
xおよびzが、等モル分率である、実施形態13〜23のいずれかに記載の方法。
実施形態29
xが、モル分率0であり、
yが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.25〜0.5から選択されるモル分率範囲である、実施形態13〜23のいずれかに記載の方法。
実施形態30
xが、モル分率0であり、
yおよびzが、等モル分率である、実施形態13〜23のいずれかに記載の方法。
実施形態31
前記少なくとも1つのコポリマーの粘度平均分子量が、1,500g/mol〜20,000g/molの範囲内である、実施形態13〜30のいずれかに記載の方法。
実施形態32
前記流体が、結合したプラットフォームにて前記少なくとも1つのコポリマーと接触される、実施形態13〜31のいずれかに記載の方法。
実施形態33
前記流体が、パイプライン内を流れる、実施形態13〜32のいずれかに記載の方法。
Claims (14)
- 一般式(I):
(式中:
R 1 がメチルであり、
R 2 がメチルであり、
R 3 がイソプロピルであり、
R4は、1つもしくは複数のC1〜C6直鎖脂肪族基、C1〜C6分岐脂肪族基、またはその組み合わせで場合により置換されている、2価のC4〜C7直鎖脂肪族基または2価のC4〜C7直鎖へテロ脂肪族基から選択され、ここで、前記2価のC4〜C7直鎖へテロ脂肪族基は、O、N、もしくはSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含み、
R5、R6、およびR7は、メチルまたは水素からそれぞれ独立して選択され、
xが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲であり、
ここで、x、y、およびzの和は、1と等しい)
を有し、ランダムである、ターポリマー。 -
が、
から選択される、請求項1に記載のターポリマー。 - 前記ターポリマーの粘度平均分子量が、1,000g/mol〜1,000,000g/molの範囲内である、請求項1に記載のターポリマー。
- クラスレート水和物を形成する能力がある流体において前記クラスレート水和物の形成を阻害する方法であって、前記方法は、
前記流体を、前記クラスレート水和物を形成するのに適した条件下で、一般式(I):
(式中:
R 1 がメチルであり、
R 2 がメチルであり、
R 3 がイソプロピルであり、
R4は、1つもしくは複数のC1〜C6直鎖脂肪族基、C1〜C6分岐脂肪族基、またはその組み合わせで場合により置換されている、2価のC4〜C7直鎖脂肪族基または2価のC4〜C7直鎖へテロ脂肪族基から選択され、ここで、前記2価のC4〜C7直鎖へテロ脂肪族基は、O、N、もしくはSから独立して選択される1または2個のヘテロ原子を含み、
R5、R6、およびR7は、メチルまたは水素からそれぞれ独立して選択され、
xが、0.5〜0.75から選択されるモル分率範囲であり、
yが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲であり、
zが、0.1〜0.25から選択されるモル分率範囲であり、
ここで、x、y、およびzの和は、1と等しい)
の、ランダムである、少なくとも1つのターポリマーと接触させることを含む、方法。 - 前記流体が、水ホスト分子およびメタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、二酸化炭素、硫化水素、窒素、またはその組み合わせから選択される天然ガスゲスト分子を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記流体が、酸性ガスゲスト分子を含む、請求項4に記載の方法。
- 前記クラスレート水和物が、SIクラスレート水和物、SIIクラスレート水和物、またはその組み合わせを含み、
前記接触させることが、前記SIクラスレート水和物、前記SIIクラスレート水和物、または前記その組み合わせの形成を阻害する、請求項4に記載の方法。 - 前記接触させることが、0℃〜4.0℃の第1の過冷却温度にて前記クラスレート水和物の形成を阻害する、請求項4に記載の方法。
- 前記接触させることが、40bar〜200barの圧力範囲において前記クラスレート水和物の形成を阻害する、請求項4に記載の方法。
- 前記流体が、式(I)の前記少なくとも1つのターポリマーおよび腐食阻害剤または溶媒の少なくとも1つを含む組成物と接触される、請求項4に記載の方法。
- R4が、2価のC4〜C7直鎖脂肪族基から選択される、請求項4に記載の方法。
-
が、
から選択される、請求項4に記載の方法。 - 前記少なくとも1つのターポリマーの粘度平均分子量が、1,500g/mol〜20,000g/molの範囲内である、請求項4に記載の方法。
- 前記流体が、結合したプラットフォームにて前記少なくとも1つのターポリマーと接触される、請求項4に記載の方法。
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| JP2001139965A (ja) * | 1999-08-31 | 2001-05-22 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | ガスハイドレートの生成制御剤およびガスハイドレートの生成制御方法 |
| JP3810259B2 (ja) * | 1999-09-30 | 2006-08-16 | 三菱レイヨン株式会社 | ガスハイドレートの生成制御剤およびガスハイドレートの生成制御方法 |
| US20040024152A1 (en) | 2000-07-28 | 2004-02-05 | Masayuki Toyama | Gas hydrate formation inhibitor and method for inhibiting gas hydrate formation with the same |
| DE10059816C1 (de) | 2000-12-01 | 2002-04-18 | Clariant Gmbh | Verwendung von Additiven zur Inhibierung der Gashydratbildung |
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