JP6824274B2 - キュア・オン・デマンド湿気硬化型ウレタン含有耐燃料性プレポリマーおよびその組成物 - Google Patents
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Description
(a)式(2a)の湿気硬化型ウレタン含有プレポリマー、式(2b)の湿気硬化型ウレタン含有プレポリマーまたはそれらの組合せを含む湿気硬化型ウレタン含有プレポリマー:
R30−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30 (2a)
B{−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30}z (2b)
(式中、
wは1〜100の整数であり、
各R13はC2−10アルカンジイルを独立して含み、
各R20はジイソシアナートのコアを独立して含み、
各R30は独立して、末端ポリアルコキシシリル基を含む部分であり、
各R50は硫黄含有プレポリマーのコアを独立して含み、
各R60は式(3)の構造を有する部分を独立して含み、
−O−R13−O−(CH2)2−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O− (3)
Bはz価多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む部分であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である)と、
(b)制御放出湿気硬化触媒と
を含むことができる。
−Si(−R7)x(−OR7)3−x (1)
式中、xは0、1および2から選択することができ、各R7はC1−4アルキルから独立して選択することができる。ポリアルコキシシリル基では、xは0であり得るか、xは1であり得るか、xは2であり得る。ポリアルコキシシリル基では、各R7はエチルおよびメチルから独立して選択することができる。ポリアルコキシシリル基の例では、各R7がエチルであり得るか、各R7がメチルであり得る。ポリアルコキシシリル基は、−Si(−OCH2CH3)3、−Si(−OCH3)3、−Si(−CH3)(−OCH3)2、−Si(−CH3)2(−OCH3)、−Si(−CH3)(−OCH2CH3)2、−Si(−CH3)2(−OCH2CH3)、−Si(−CH2CH3)(−OCH3)2および−Si(−CH2CH3)2(−OCH3)を含む。
R30−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30 (2a)
B[−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30]z (2b)
式中、
wは1〜100の整数であり、
各R13はC2−10アルカンジイルを独立して含み、
各R20はジイソシアナートのコアを独立して含み、
各R30は独立して、少なくとも1個の末端ポリアルコキシシリル基を含む部分であり、
各R50は硫黄含有プレポリマーのコアを独立して含み、
各R60は式(3)の構造を有する部分を独立して含み、
−O−R13−O−(CH2)2−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O− (3)
Bはz価多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む部分であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である。
−Si(−R7)x(−OR7)3−x (1)
式中、xは0、1および2から選択され、各R7は、C1−4アルキルから独立して選択される。
−NH(−R9−Si(−R7)x(−OR7)3−x) (4a)
−N(−R9−Si(−R7)x(−OR7)3−x)2 (4b)
式中、xは0、1および2から選択することができ、各R7はC1−4アルキルから独立して選択することができ、各R9は独立してC1−10アルカンジイルであり得る。式(4a)および式(4b)の部分では、各R9はC1−6アルカンジイル、C1−4アルカンジイル、C2−6アルカンジイル、エタン−ジイル、n−プロパン−ジイル、n−ブタン−ジイル、n−ペンタン−ジイルまたはn−ヘキサン−ジイルであり得る。
−NH−(CH2)3−Si(−OCH3)3 (4c)
−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n− (5)
式中、
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここで、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R2はC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここで、p、q、r、R3およびXはR1について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数である。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (5a)
式中、
各R1はC2−10n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基、ヘテロ環基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から独立して選択され、ここで各R3は水素およびメチルから選択され、
各R2はC2−10n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−14アルカンシクロアルカンジイル基、ヘテロ環基および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立して選択され、
各XはO、Sおよび−NR−基から独立して選択され、ここでRは水素およびメチル基から選択され、
mは0〜50の範囲であり、
nは1〜60の範囲の整数であり、
pは2〜6の範囲の整数であり、
qは1〜5の範囲の整数であり、
rは2〜10の範囲の整数である。
HS−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (6a)
{HS−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (6b)
式中、
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここで、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R2はC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここでp、q、r、R3およびXはR1について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数であり、
Bはz価ビニル末端多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vは末端ビニル基を含む基であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である。
(a)式(7)のジチオール:
HS−R1−SH (7)
(式中、
R1はC2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され、ここで、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−、−NH−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数である)および
(b)式(8)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (8)
(式中、
各R2はC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここでp、q、r、R3およびXは前記と同義であり、
mは0〜50の整数である)。
反応物は、多官能性化合物B(−V)zなどの(c)多官能性化合物をさらに含んでもよく、ここで、B、−Vおよびzは本明細書に定義されている通りである。
HS−R1−SH (7)
式中、
R1はC2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−から選択され、ここで、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここで、Rは水素およびメチルから選択され、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (8)
式中、式(8)のR2はC2−6n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基および−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、ここで、pは2〜6の範囲の整数であり、qは1〜5の整数であり、rは2〜10の整数である。式(8)のジビニルエーテルでは、R2はC2−6n−アルカンジイル基、C3−6分岐アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基または−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−であり得る。
{HS−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (6b)
式中、zは3〜6、例えば3、4、5または6の値を有する。式(6b)のチオール末端ポリチオエーテルは、式(6b)の多官能性チオール末端ポリチオエーテルの混合物であってよく、ここで、zは、3.0を超える平均値、3〜4の値、3〜5の値、3〜6の値を有するか、3〜6の整数であってよい。
CH2=CH−O−(CH2)t−OH (9)
式中、tは2〜10の整数である。式(9)のヒドロキシル官能性ビニルエーテルでは、tは1、2、3、4、5または6であり得る。
R6−S−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R6 (10a)
{R6−S−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (10b)
式中、R1、R2、m、nおよびsは本明細書に定義されており、各R6は末端ヒドロキシル基を含む部分であり得る。
−CH2−CH2−O−R13−OH (11)
式中、R13はC2−10アルカンジイルであり得るか、R13は−(CH2)4−または−(CH2)3−であり得る。
O=C=N−R20−N=C=O (12)
O=C=N−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−N=C=O (14a)
B{−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−N=C=O}z (14b)
式中、
wは1〜100の整数であり、
各R13はC2−10アルカンジイルを独立して含み、
各R20はジイソシアナートのコアを独立して含み、
各R50は硫黄含有プレポリマーのコアを独立して含み、
各R60は式(3)の構造を有する部分を独立して含み、
−O−R13−O−(CH2)2−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O− (3)
Bはz価多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む部分であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である。
−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n− (5)
式中、
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここで、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R2はC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここでp、q、r、R3およびXはR1について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数である。
−Si(−R7)x(−OR7)3−x (1)
式中、R7およびxは本明細書に定義されている。
NH2(−R9−Si(−R7)x(−OR7)3−x) (15a)
NH(−R9−Si(−R7)x(−OR7)3−x)2 (15b)
式中、xおよびR7は本明細書に定義されており、各R9はC2−6アルカンジイルから独立して選択することができる。式(15a)の化合物は、式(15c)の構造を有することができる。
NH2−(CH2)3−Si(−OCH3)3 (15c)
式中、w、x、R7、R9、R13、R20、R30、R50およびR60は本明細書に定義されている。反応順序の例を図1に示す。上記および図1に示す反応順序は、ジチオールの反応から始まる。チオールAは、例えば、トリチオールなどのポリチオール、またはジチオールとトリチオールとの組合せなどのポリチオールの混合物を含み得る。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1−]n− (5)
式中、R1はC2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10シクロアルカンアルカンジイル、−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−および−[(−CH2)−)p−X−]q−(−CH2−)r−から選択することができ、ここで、少なくとも1つの−CH2−単位はメチル基に置換されていてもよく、R2はC2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10シクロアルカンアルカンジイルおよび−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−から選択することができ、XはO、Sおよび−NR5−から選択することができ、ここで、R5は水素およびメチルから選択することができ、mは0〜10の整数であり得、nは1〜60の整数であり得、pは2〜6の整数であり得、qは1〜5の整数であり得、rは2〜10の整数であり得る。そのようなポリチオエーテルは、米国特許第6,172,179号に記載されている。
チオール末端ポリチオエーテル付加物の合成
米国特許第6,172,179号の例1に従って、チオール末端ポリチオエーテルを調製した。2Lのフラスコ内で、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEG−DVE)524.8g(3.32モル)およびジメルカプトジオキサオクタン(DMDO)706.7g(3.87モル)と、トリアリルシアヌラート(TAC)19.7g(0.08モル)とを混合し、77℃に加熱した。反応混合物に、アゾビスニトリルフリーラジカル触媒(Vazo(登録商標)−67、2,2’−アゾビス(2−メチルブチロニトリル))4.6g(0.024モル)を加えた。反応が進行して2時間後に実質的に完了し、−68℃のTgおよび65ポアズの粘度を有する液体チオール末端ポリチオエーテル付加物1,250g(0.39モル、収率100%)を得た。付加物は淡黄色で臭気が低かった。
H12MDI末端ウレタン含有プレポリマーの合成
1リットルの4つ口丸底フラスコに、マントル、熱電対、温度制御装置、窒素ライン、機械撹拌機および滴下漏斗を取り付けた。このフラスコに、例1に従って調製したチオール末端ポリチオエーテル(652.30g)を入れた。フラスコを窒素下で71℃に加熱し、300rpmで撹拌した。滴下漏斗を介して1時間かけて4−ヒドロキシブチルビニルエーテル(47.40g)およびVazo(登録商標)−67(1.19g)の混合物をフラスコに加えた。反応混合物を71℃で41時間維持し、その時点で反応が完了した。その後、反応装置に真空ラインを取り付け、生成物を94℃に加熱した。加熱を真空下で1.3時間続けた。真空処理後、淡黄色の粘性ポリチオエーテルポリオール(678.80g)を得た。ポリチオエーテルポリオールは、31.8のヒドロキシル価および77ポアズの粘度を有した。
ポリアルコキシシリル末端ウレタン含有プレポリマーの合成
蓋付きの60gのHauschildカップに、例2のイソシアナート末端ウレタン含有プレポリマー(20.00g)、(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン(3.00g)およびメチルジメトキシビニルシラン(4.50g)を入れた。DAC 600 FVZ Speed Mixer(FlackTek Inc.)を用いて反応物を2300rpmで4分間混合し、室温で1時間放置した。この間、例1のプレポリマーのイソシアナート官能性は、(3−アミノプロピル)トリエトキシシランと完全に反応し、ポリアルコキシシリル末端プレポリマーを生じた。これは、混合物の粘度増加によって証明された。メチルジメトキシビニルシラン(ジメトキシ(メチル)(ビニル)シラン)は、反応に関与しなかった。
ポリアルコキシシリル末端ウレタン含有プレポリマーの配合
例3の混合物に、水200μLおよびジブチルスズジラウラート200μLを加え、DAC 600 FVZ Speed Mixerを用いて2300rpmで30秒間混合した。円形の直径6インチのポリカーボナート製の蓋の上に混合物を注ぎ出し、引張および伸び試験片を作製した。試験片を3日間硬化させ、その時点で材料を完全に硬化させた。ASTM 412Cに従って、引張および伸びの値を測定した。引張強度は451psiであり、伸びは288%であった。
ポリアルコキシシリル末端ウレタン含有プレポリマーの合成
60gのHauschildカップに、例2のイソシアナート末端ウレタン含有プレポリマー(20.00g)、(3−アミノプロピル)トリエトキシシラン(3.02g)およびメチルジメトキシビニルシラン(4.54g)を入れた。DAC 600 FVZ Speed Mixerを用いて反応物を2300rpmで4分間混合し、室温で1時間放置した。この間、例1のプレポリマーのイソシアナート官能性は、(3−アミノプロピル)トリエトキシシランと完全に反応し、ポリアルコキシシリル末端ウレタン含有プレポリマーを生じた。これは、混合物の粘度増加によって証明された。メチルジメトキシビニルシラン(ジメトキシ(メチル)(ビニル)シラン)は、反応に関与しなかった。
ポリアルコキシシリル末端ウレタン含有プレポリマーの配合
例5の混合物に、水200μLおよびジブチルスズジラウラート200μLを加え、DAC 600 FVZ Speed Mixerを用いて2300rpmで30秒間混合した。円形の直径6インチのポリカーボナート製の蓋の上に混合物を注ぎ出し、引張および伸び試験片を作製した。試験片を3日間硬化させ、その時点で材料を完全に硬化させた。ASTM 412Cに従って、引張および伸びの値を測定した。引張強度は400psiであり、伸びは222%であった。
追加の配合物
例4および5のものと類似した追加の配合物を調製し、硬化シーラントの引張強度および伸びを測定した。表1および表2に結果を要約する。
湿気硬化型ポリマーの合成
250mLの3つ口丸底フラスコに、1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン(DMDO、70.28g、0.386モル)および1,5−ジメルカプト−3−チアペンタン(23.75g、0.154モル)を入れた。フラスコに機械撹拌機、温度プローブおよびガスアダプターを備え付けた。撹拌しながら、10分間10mmで内容物を排出した。真空を窒素下で解放し、反応混合物を60℃に加熱した。濾過したジエチレングリコールジビニルエーテル(81.31g、0.14モル)と、Vazo(登録商標)−67(0.088g)のトルエン(1/2mL)溶液とを混合し、5時間かけて反応混合物に得られた溶液を加えた。反応温度を70℃に上昇させ、1時間の間隔でラジカル開始剤Vazo(登録商標)−67(各0.034g、0.00018モル)を9回加えて、重量当量3490のポリジチオールの合成を完了させた。
カプセル化スズ触媒を含むシーラント
Hauschild混合カップ(サイズ60g)に例8のポリマー(16.50g)を入れ、Hauschildミキサー(Hauschild Engineering)中で4分間混合した。炭酸カルシウム(9.24g、60phr)を加え、Hauschildミキサー中で内容物を30秒間混合した。内容物を手動で混合し、Hauschildミキサー中で4分間再び混合した。
本発明に包含され得る諸態様は、以下のとおり要約される。
[態様1]
(a)湿気硬化型ウレタン含有プレポリマーであって、
(i)ヒドロキシビニルエーテルおよびチオール末端硫黄含有プレポリマーを含む反応物の反応生成物を含むヒドロキシル末端硫黄含有付加物と、
ジイソシアナートと
を含む反応物の反応生成物を含むイソシアナート末端ウレタン含有付加物、ならびに
(ii)イソシアナート基と反応性の基、および
少なくとも1個のポリアルコキシシリル基
を含む化合物
を含む反応物の前記反応生成物を含む、湿気硬化型ウレタン含有プレポリマーと、
(b)制御放出湿気硬化触媒と
を含む組成物。
[態様2]
前記ヒドロキシル末端硫黄含有付加物が、式(10a)のヒドロキシル末端ポリチオエーテル付加物、式(10b)のヒドロキシル末端ポリチオエーテル付加物またはそれらの組合せを含む、上記態様1に記載の組成物:
R 6 −S−R 1 −[−S−(CH 2 ) s −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−R 6 (10a)
{R 6 −S−R 1 −[−S−(CH 2 ) s −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−V’−} z B (10b)
式中、
各R 1 はC 2−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−10 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立して選択され、ここで、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R 3 は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R 2 はC 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立して選択され、ここでp、q、r、R 3 およびXはR 1 について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数であり、
各R 6 は−CH 2 −CH 2 −O−R 13 −OHから独立して選択され、ここで各R 13 はC 2−10 アルカンジイルであり、
Bはz価多官能化剤B(−V) z のコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む部分であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である。
[態様3]
前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、式(6a)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、式(6b)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマーまたはそれらの組合せを含む、上記態様1に記載の組成物:
HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) s −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −SH (6a)
{HS−R 1 −[−S−(CH 2 ) s −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n −S−V’−} z B (6b)
式中、
各R 1 はC 2−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立して選択され、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R 3 は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R 2 はC 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立して選択され、ここでp、q、r、R 3 およびXはR 1 について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数であり、
Bはz価多官能化剤B(−V) z のコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む基であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である。
[態様4]
前記イソシアナート末端ウレタン含有付加物が、イソシアナート末端ウレタン含有ポリチオエーテル、イソシアナート末端ウレタン含有ポリスルフィド、イソシアナート末端ウレタン含有硫黄含有ポリホルマールまたは上記のいずれかの組合せを含む、上記態様1に記載の組成物。
[態様5]
前記化合物(ii)がアミノシランを含む、上記態様1に記載の組成物。
[態様6]
前記アミノシランが(3−アミノプロピル)トリエトキシシランを含む、上記態様5に記載の組成物。
[態様7]
ジメトキシ(メチル)(ビニル)シランを含む、上記態様1に記載の組成物。
[態様8]
シーラントとして配合される、上記態様1に記載の組成物。
[態様9]
上記態様8に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
[態様10]
上記態様8に記載の組成物によって封止された部品。
[態様11]
表面を封止する方法であって、
表面の少なくとも一部に上記態様8に記載の組成物を適用することと、
前記制御放出湿気硬化触媒を活性化することと、
前記適用された組成物を硬化させて前記表面を封止することと
を含む、方法。
[態様12]
組成物であって、
(a)式(2a)の湿気硬化型ウレタン含有プレポリマー、式(2b)の湿気硬化型ウレタン含有プレポリマーまたはそれらの組合せを含む湿気硬化型ウレタン含有プレポリマー:
R 30 −C(=O)−NH−R 20 −NH−C(=O)−[−R 60 −C(=O)−NH−R 20 −NH−C(=O)−] w −R 60 −C(=O)−NH−R 20 −NH−C(=O)−R 30 (2a)
B{−V’−S−R 50 −S−(CH 2 ) 2 −O−R 13 −O−[−C(=O)−NH−R 20 −NH−C(=O)−R 60 −] w −C(=O)−NH−R 20 −NH−C(=O)−R 30 } z (2b)
(式中、
wは1〜100の整数であり、
各R 13 はC 2−10 アルカンジイルを独立して含み、
各R 20 はジイソシアナートのコアを独立して含み、
各R 30 は独立して、末端ポリアルコキシシリル基を含む部分であり、
各R 50 は硫黄含有プレポリマーのコアを独立して含み、
各R 60 は式(3)の構造を有する部分を独立して含み、
−O−R 13 −O−(CH 2 ) 2 −S−R 50 −S−(CH 2 ) 2 −O−R 13 −O− (3)
Bはz価多官能化剤B(−V) z のコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む部分であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である)と
(b)制御放出湿気硬化触媒と
を含む、組成物。
[態様13]
各R 30 が式(4a)の部分、式(4b)の部分またはそれらの組合せを含む、上記態様12に記載の組成物:
−NH(−R 9 −Si(−R 7 ) x (−OR 7 ) 3−x ) (4a)
−N(−R 9 −Si(−R 7 ) x (−OR 7 ) 3−x )2 (4b)
式中、
xは0、1および2から選択され、
各R 7 はC 1−4 アルキルから独立して選択され、
各R 9 は独立してC 1−6 アルカンジイルである。
[態様14]
各R 50 が式(5)の構造を有する部分を含む、上記態様12に記載の組成物:
−R 1 −[−S−(CH 2 ) s −O−(R 2 −O) m −(CH 2 ) 2 −S−R 1 −] n − (5)
式中、
各R 1 はC 2−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイル、C 5−8 ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立して選択され、ここで、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R 3 は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R 2 はC 1−10 アルカンジイル、C 6−8 シクロアルカンジイル、C 6−14 アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR 3 −) p −X−] q −(−CHR 3 −) r −から独立して選択され、ここでp、q、r、R 3 およびXはR 1 について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数である。
[態様15]
各R 30 が式(4c)の部分である、上記態様12に記載の組成物。
−NH−(CH 2 ) 3 −Si(−OCH 3 ) 3 (4c)
[態様16]
ジメトキシ(メチル)(ビニル)シランを含む、上記態様12に記載の組成物。
[態様17]
シーラントとして配合される、上記態様12に記載の組成物。
[態様18]
上記態様17に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
[態様19]
上記態様17に記載の組成物によって封止された部品。
[態様20]
表面を封止する方法であって、
表面の少なくとも一部に上記態様17に記載の組成物を適用することと、
前記制御放出湿気硬化触媒を活性化することと、
前記適用された組成物を硬化させて前記表面を封止することと
を含む、方法。
Claims (20)
- (a)湿気硬化型ウレタン含有プレポリマーであって、
(i)ヒドロキシビニルエーテルおよびチオール末端硫黄含有プレポリマーを含む反応物の反応生成物を含むヒドロキシル末端硫黄含有付加物と、
ジイソシアナートと
を含む反応物の反応生成物を含むイソシアナート末端ウレタン含有付加物、ならびに
(ii)イソシアナート基と反応性の基、および
少なくとも1個のポリアルコキシシリル基
を含む化合物
を含む反応物の前記反応生成物を含む、湿気硬化型ウレタン含有プレポリマーと、
(b)多孔質ポリマーシェルの中に閉じ込められた湿気硬化触媒であって、多孔質ポリマーシェルから20℃〜25℃で放出される特性を有する湿気硬化触媒と
を含む組成物。 - 前記ヒドロキシル末端硫黄含有付加物が、式(10a)のヒドロキシル末端ポリチオエーテル付加物、式(10b)のヒドロキシル末端ポリチオエーテル付加物またはそれらの組合せを含む、請求項1に記載の組成物:
R6−S−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R6 (10a)
{R6−S−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (10b)
式中、
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここで、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R2はC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここでp、q、r、R3およびXはR1について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数であり、
各R6は−CH2−CH2−O−R13−OHから独立して選択され、ここで各R13はC2−10アルカンジイルであり、
Bはz価多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む部分であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である。 - 前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、式(6a)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、式(6b)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマーまたはそれらの組合せを含む、請求項1に記載の組成物:
HS−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (6a)
{HS−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (6b)
式中、
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R2はC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここでp、q、r、R3およびXはR1について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数であり、
Bはz価多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む基であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である。 - 前記イソシアナート末端ウレタン含有付加物が、イソシアナート末端ウレタン含有ポリチオエーテル、イソシアナート末端ウレタン含有ポリスルフィド、イソシアナート末端ウレタン含有硫黄含有ポリホルマールまたは上記のいずれかの組合せを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記化合物(ii)がアミノシランを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記アミノシランが(3−アミノプロピル)トリエトキシシランを含む、請求項5に記載の組成物。
- ジメトキシ(メチル)(ビニル)シランを含む、請求項1に記載の組成物。
- シーラントとして配合される、請求項1に記載の組成物。
- 請求項8に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
- 請求項8に記載の組成物によって封止された部品。
- 表面を封止する方法であって、
表面の少なくとも一部に請求項8に記載の組成物を適用することと、
前記湿気硬化触媒を活性化することと、
前記適用された組成物を硬化させて前記表面を封止することと
を含む、方法。 - 組成物であって、
(a)式(2a)の湿気硬化型ウレタン含有プレポリマー、式(2b)の湿気硬化型ウレタン含有プレポリマーまたはそれらの組合せを含む湿気硬化型ウレタン含有プレポリマー:
R30−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30 (2a)
B{−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30}z (2b)
(式中、
wは1〜100の整数であり、
各R13はC2−10アルカンジイルを独立して含み、
各R20はジイソシアナートのコアを独立して含み、
各R30は独立して、末端ポリアルコキシシリル基を含む部分であり、
各R50は硫黄含有プレポリマーのコアを独立して含み、
各R60は式(3)の構造を有する部分を独立して含み、
−O−R13−O−(CH2)2−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O− (3)
Bはz価多官能化剤B(−V)zのコアを表し、ここで、
zは3〜6の整数であり、
各Vはチオール基と反応性の末端基を含む部分であり、
各−V’−は−Vとチオールとの反応に由来する基である)と
(b)多孔質ポリマーシェルの中に閉じ込められた湿気硬化触媒であって、多孔質ポリマーシェルから20℃〜25℃で放出される特性を有する湿気硬化触媒と
を含む、組成物。 - 各R30が式(4a)の部分、式(4b)の部分またはそれらの組合せを含む、請求項12に記載の組成物:
−NH(−R9−Si(−R7)x(−OR7)3−x) (4a)
−N(−R9−Si(−R7)x(−OR7)3−x)2 (4b)
式中、
xは0、1および2から選択され、
各R7はC1−4アルキルから独立して選択され、
各R9は独立してC1−6アルカンジイルである。 - 各R50が式(5)の構造を有する部分を含む、請求項12に記載の組成物:
−R1−[−S−(CH2)s−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n− (5)
式中、
各R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここで、
pは2〜6の整数であり、
qは1〜5の整数であり、
rは2〜10の整数であり、
各R3は水素およびメチルから独立して選択され、
各Xは−O−、−S−および−NR−から独立して選択され、ここでRは水素およびメチルから選択され、
各R2はC1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイルおよび−[(−CHR3−)p−X−]q−(−CHR3−)r−から独立して選択され、ここでp、q、r、R3およびXはR1について定義した通りであり、
mは0〜50の整数であり、
nは1〜60の整数であり、
sは2〜6の整数である。 - 各R30が式(4c)の部分である、請求項12に記載の組成物。
−NH−(CH2)3−Si(−OCH3)3 (4c) - ジメトキシ(メチル)(ビニル)シランを含む、請求項12に記載の組成物。
- シーラントとして配合される、請求項12に記載の組成物。
- 請求項17に記載の組成物から調製された硬化シーラント。
- 請求項17に記載の組成物によって封止された部品。
- 表面を封止する方法であって、
表面の少なくとも一部に請求項17に記載の組成物を適用することと、
前記湿気硬化触媒を活性化することと、
前記適用された組成物を硬化させて前記表面を封止することと
を含む、方法。
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