JP6817023B2 - 複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 - Google Patents

複素環化合物、発光素子、発光装置、電子機器、および照明装置 Download PDF

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Description

本発明の一態様は、物、方法、または、製造方法に関する。または、本発明は、プロセス、マシン、マニュファクチャ、または、組成物（コンポジション・オブ・マター）に関する。特に、本発明の一態様は、半導体装置、発光装置、表示装置、照明装置、発光素子、それらの製造方法に関する。また、本発明の一態様は、複素環化合物およびその新規な合成方法に関する。また、上記複素環化合物を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及び照明装置に関する。なお、本発明の一態様は、上記の技術分野に限定されない。
薄型軽量、高速応答性、直流低電圧駆動などの特徴を有する有機化合物を発光体として用いた発光素子は、次世代のフラットパネルディスプレイへの応用が期待されている。特に、発光素子をマトリクス状に配置した表示装置は、従来の液晶表示装置と比較して、視野角が広く視認性が優れる点に優位性があると考えられている。
発光素子の発光機構は、一対の電極間に発光体を含むＥＬ層を挟んで電圧を印加することにより、陰極から注入された電子および陽極から注入された正孔がＥＬ層の発光中心で再結合して分子励起子を形成し、その分子励起子が基底状態に緩和する際にエネルギーを放出して発光するといわれている。励起状態には一重項励起と三重項励起が知られ、発光はどちらの励起状態を経ても可能であると考えられている。
このような発光素子において、ＥＬ層には、主として有機化合物が用いられており、発光素子の素子特性向上に大きな影響を与えることから、様々な新規の有機化合物の開発が行われている（例えば、特許文献１参照）。
特開２００７−１８９００１号公報
上述した特許文献１において報告されているジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環を有する化合物は、発光素子に用いられる材料として有用ではあるが、より熱的な安定性も高めた構造を有する化合物が求められている。特に、車載用途での発光素子、及びそれを用いた発光装置、電子機器、照明装置を考慮すると、発光素子の耐熱性は１００℃以上であることが望ましく、従って発光素子の高耐熱性は重要な課題となる。そこで、分子量を大きくした化合物を用いることが考えられるが、単純に置換基等を変更して分子量を大きくしても、化合物の屈折率も増大してしまうため、発光素子のＥＬ層に用いた場合、光取り出し効率が悪くなり、発光素子の外部量子効率も低下してしまう。また、分子量を大きくする事で耐熱性を上げると蒸着時や昇華精製時に熱による分解が起こり、膜純度の低下が懸念される。従って分子量を単に上げるだけでは、特許文献１に記載の化合物と比べ、化合物の安定性と素子の特性向上を同時に見込むことは容易ではない。
そこで、本発明の一態様では、新規な複素環化合物を提供することを課題の一とする。特に、発光素子の素子特性を向上させることができる新規な複素環化合物を提供することを課題の一とする。また、本発明の一態様では、発光効率および耐熱性の良い新規な発光素子を提供することを課題の一とする。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な複素環化合物を提供することを課題の一とする。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な複素環化合物を提供することを課題の一とする。また、本発明の一態様では、新規な発光素子を提供することを課題の一とする。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することを課題の一とする。なお、これらの課題の記載は、他の課題の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの課題の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の課題は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の課題を抽出することが可能である。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表し、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。また、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６から１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ１８乃至Ｒ２０のいずれか一つは、一般式（Ｇ２−２）で表される置換基を表し、Ｒ１８乃至Ｒ２０の他の２つ、及び、Ｒ１１乃至Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ２７またはＲ２８のいずれか一方は、一般式（Ｇ３−２）で表される置換基を表し、Ｒ２７またはＲ２８の他方、及び、Ｒ２１からＲ２６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｚは酸素又は硫黄又は窒素を表し、Ｚが窒素の場合Ｚ位に置換基を有していても有さなくても良い。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６から１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
なお、本明細書中では、一般式（Ｇ３−１）で表される骨格について、Ｚが酸素の場合はジベンゾフラン骨格またはジベンゾフラニル基、Ｚが硫黄の場合はジベンゾチオフェニル骨格またはジベンゾチオフェニル基、Ｚが窒素の場合は、カルバゾール骨格またはカルバゾリル基、と呼称する。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ４−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ３１、Ｒ３３またはＲ３４のいずれか一は、一般式（Ｇ４−２）で表される置換基を表し、Ｒ３１、Ｒ３３またはＲ３４の一般式（Ｇ４−２）で表される置換基が結合しない他の二つ、及び、Ｒ３２、Ｒ３５乃至Ｒ３９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ５−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ２７またはＲ２８のいずれか一方は、一般式（Ｇ５−２）で表される置換基を表し、Ｒ２７またはＲ２８の他方、及び、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｚは酸素又は硫黄又は窒素を表し、Ｚが窒素の場合Ｚ位に置換基を有していても有さなくても良い。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−１）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１からＲ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−２）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−３）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−４）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−５）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−６）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−７）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−８）で表される複素環化合物である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、Ａの置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−２）で表される複素環化合物である。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−２）で表される複素環化合物である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−３）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−４）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−５）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−６）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−７）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−８）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−２）で表される複素環化合物である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−３）で表される複素環化合物である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−４）で表される複素環化合物である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−５）で表される複素環化合物である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−１）で表される複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−２）で表される複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−３）で表される複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−４）で表される複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−５）で表される複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、テルフェニレン基を介して結合した化合物を含む発光素子である。
また、本発明の他の一態様は、発光材料と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン環と正孔輸送骨格とが、テルフェニレン基を介して結合した化合物と、を発光層に含む発光素子である。
また、本発明の他の一態様において、正孔輸送骨格が、π電子過剰型ヘテロ芳香環を有する構造である発光素子であってもよい。
また、本発明の他の一態様において、π電子過剰型ヘテロ芳香環が、カルバゾール環、ジベンゾフラン環、又はジベンゾチオフェン環である発光素子であってもよい。
また、本発明の他の一態様は、本発明の一態様に係る複素環化合物と、電極と、含む発光素子であってもよい。
また、本発明の他の一態様は、発光物質と、本発明の一態様に係る複素環化合物と、を発光層に含む発光素子であってもよい。
また、本発明の他の一態様は、本発明の一態様に係る発光素子を有する発光部と、基板と、を有する発光装置であってもよい。
また、本発明の他の一態様は、本発明の一態様に係る発光装置を有する表示部と、アンテナ、バッテリ、筐体、スピーカ、マイク、または、操作キーと、を備える電子機器であってもよい。
また、本発明の他の一態様は、本発明の一態様に係る発光装置と、筐体、接続端子、または、保護カバーと、を備える照明装置であってもよい。
本発明の一態様は、新規な複素環化合物を提供することができる。特に、発光素子の素子特性を向上させることができる新規な複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光効率および耐熱性の良い新規な発光素子を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子に用いることができる新規な複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、発光素子のＥＬ層に用いることができる、新規な複素環化合物を提供することができる。また、本発明の一態様では、新規な発光素子を提供することができる。また、新規な発光装置、新規な電子機器、または新規な照明装置を提供することができる。
なお、これらの効果の記載は、他の効果の存在を妨げるものではない。なお、本発明の一態様は、必ずしも、これらの効果の全てを解決する必要はない。なお、これら以外の効果は、明細書、図面、請求項などの記載から、自ずと明らかとなるものであり、明細書、図面、請求項などの記載から、これら以外の効果を抽出することが可能である。
発光素子の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 アクティブマトリクス型発光装置の概念図。 パッシブマトリクス型発光装置の概念図。 電子機器を表す図。 光源装置を表す図。 照明装置を表す図。 照明装置及び電子機器を表す図。 車載表示装置及び照明装置を表す図。 ２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩのＮＭＲチャート。 ２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩの溶液の吸収スペクトル。 ２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩの溶液の発光スペクトル。 ２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル。 ２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の発光スペクトル。 ２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩのりん光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑのＮＭＲチャート。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑの溶液の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑの溶液の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑの薄膜の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑのりん光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３のＮＭＲチャート。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の溶液の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の溶液の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の薄膜の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の薄膜の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３のりん光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２のＮＭＲチャート。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の溶液の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の溶液の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の薄膜の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の薄膜の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２のりん光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４のＮＭＲチャート。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の溶液の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の溶液の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の薄膜の吸収スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の薄膜の発光スペクトル。 ２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４のりん光スペクトル。 ２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩのＮＭＲチャート。 ２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の吸収スペクトル。 ２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜の発光スペクトル。 ２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩのりん光スペクトル。 ３−（３’−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールのＮＭＲチャート。 ２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑのＮＭＲチャート。 ２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの溶液の吸収スペクトル。 ２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの溶液の発光スペクトル。 ２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトル。 ２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの薄膜の発光スペクトル。 ２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑのりん光スペクトル。 ２ｍＰＣＢＰＤＢｑのＮＭＲチャート。 発光素子１乃至発光素子６及び比較発光素子８の信頼性試験結果を示す図。 発光素子９及び比較発光素子１０の信頼性試験結果を示す図。 発光素子の熱物性評価結果を示す図。
以下、本発明の実施の形態について説明する。ただし、本発明は多くの異なる態様で実施することが可能であり、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、実施の形態の記載内容に限定して解釈されるものではない。
なお、本明細書で説明する各図において、陽極、ＥＬ層、中間層、陰極などの大きさや厚さは、個々に説明の明瞭化のために誇張されている場合がある。よって、必ずしも各構成要素はその大きさに限定されず、また各構成要素間での相対的な大きさに限定されない。
また、本明細書等において、第１、第２、第３などとして付される序数詞は、便宜上用いるものであって工程の順番や上下の位置関係などを示すものではない。そのため、例えば、「第１の」を「第２の」又は「第３の」などと適宜置き換えて説明することができる。また、本明細書等に記載されている序数詞と、本発明の一態様を特定するために用いられる序数詞は一致しない場合がある。
また、本明細書等で説明する本発明の構成において、同一部分又は同様の機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、その繰り返しの説明は省略する。また、同様の機能を有する部分を指す場合には、ハッチパターンを同じくし、特に符号を付さない場合がある。
また、本明細書において色とは、色相（単色光の波長に相当）、彩度（あざやかさ即ち白みを帯びていない度合）および明度（明るさ即ち光の強弱）の三要素によって規定されたものである。また、本明細書において色とは、上述の三要素のうちのいずれか一つの要素のみ、または任意で選んだ２つの要素のみを示してもよい。また、本明細書において、２つの光の色が異なるとは、上述の三要素のうちいずれか少なくとも一つが異なることをいい、さらに、２つの光のスペクトルの形状若しくは各ピークの相対強度比の分布が異なることをも含む。
なお、「膜」という言葉と、「層」という言葉とは、場合によっては、または、状況に応じて、互いに入れ替えることが可能である。例えば、「導電層」という用語を、「導電膜」という用語に変更することが可能な場合がある。または、例えば、「絶縁膜」という用語を、「絶縁層」という用語に変更することが可能な場合がある。
（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様に係る複素環化合物について説明する。
本発明の一態様は、一般式（Ｇ１）で表される複素環化合物である。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表し、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。また、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ２−１）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、合成の簡便さ、及び合成コストの観点から有用である。
式中、Ｒ１８乃至Ｒ２０のいずれか一つは、一般式（Ｇ２−２）で表される置換基を表し、Ｒ１８乃至Ｒ２０の他の２つ、及び、Ｒ１１乃至Ｒ１７は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ３−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ２７またはＲ２８のいずれか一方は、一般式（Ｇ３−２）で表される置換基を表し、Ｒ２７またはＲ２８の他方、及び、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｚは酸素又は硫黄又は窒素を表し、Ｚが窒素の場合Ｚ位に置換基を有していても有さなくても良い。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ４−１）で表される複素環化合物である。
式中、Ｒ３１、Ｒ３３またはＲ３４のいずれか一は、一般式（Ｇ４−２）で表される置換基を表し、Ｒ３１、Ｒ３３またはＲ３４の一般式（Ｇ４−２）で表される置換基が結合しない他の二つ、及び、Ｒ３２、Ｒ３５乃至Ｒ３９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ５−１）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、合成の簡便さ、及び合成コストの観点から有用である。
式中、Ｒ２７またはＲ２８のいずれか一方は、一般式（Ｇ５−２）で表される置換基を表し、Ｒ２７またはＲ２８の他方、及び、Ｒ２１乃至Ｒ２６は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｚは酸素又は硫黄又は窒素を表し、Ｚが窒素の場合Ｚ位に置換基を有していても有さなくても良い。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、ｎは、０叉は１を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０の置換または無置換のアリーレン基を表し、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士が互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４の隣接するアリーレン基同士が互いにフルオレン骨格を形成する場合、前記フルオレン骨格は置換基を有していてもよい。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−１）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−２）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−３）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−４）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−５）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−６）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−７）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ６−８）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、ＤＢｑは置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−１）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、Ａの置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ７−２）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ａは、置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−１）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−１）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、ジベンゾチオフェニル基又はジベンゾフラニル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−２）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表し、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−３）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−３）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−４）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−５）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−５）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−６）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３６、Ｒ３８、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−７）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−７）において、ＤＢｑの置換位置がメタ位であり、且つ、カルバゾリル基の置換位置がパラ位である複素環化合物である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ８−８）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いキャリア輸送性及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ３２乃至Ｒ３７、Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４は、それぞれ独立に、水素、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表し、Ｒ３１は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−１）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−２）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−３）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−４）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ９−５）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
式中、Ｚは、酸素又は硫黄を表す。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−１）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−２）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−３）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−４）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
また、本発明の他の一態様は、一般式（Ｇ１０−５）で表される複素環化合物である。該複素環化合物は、高いＴ１準位、キャリア輸送性、より高い耐熱性、及び信頼性の観点から有用である。
本発明の一態様に係る複素環化合物が有する置換基の例を以下に示す。例えば、下記式（Ｓ０１）乃至式（Ｓ２５）は、Ｒ１１乃至Ｒ１９、Ｒ２１乃至Ｒ２７、Ｒ３２乃至Ｒ３９、Ｒ４１乃至Ｒ４４、Ｒ５１乃至Ｒ５４及びＲ６１乃至Ｒ６４の具体例であり、また、下記式（Ｓ０２）乃至式（Ｓ２５）は、Ｒ３１の具体例である。また、下記式（Ｓ３１）乃至式（Ｓ４６）にＡｒ１乃至Ａｒ４の例を示す。ただし、本発明の一態様は下記に限定されない。
本発明の一態様に係る複素環化合物の具体的な構造を下記に示す。ただし、本発明の一態様に係る複素環化合物は下記に限定されない。
本発明の一態様に係る複素環化合物は、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する。本発明の一態様に係る複素環化合物は、ＥＬ層を構成する発光層中のホスト材料として用いることができる。
発光層中のホスト材料には様々な性能・機能が求められるが、重要な性質の一つとして耐熱性が高いことが挙げられる。材料のガラス転移点（Ｔｇ）を材料の耐熱性を示す指標と考えると、ホスト材料のガラス転移点（Ｔｇ）が高い程耐熱性が高いと言える。そして、材料のガラス転移点（Ｔｇ）は概ね分子量に比例する。そのため、材料の耐熱性を高めたい場合、分子量を大きくすることが考えられる。
有機材料においても一般的に材料の分子量が大きくなるとガラス転移点（Ｔｇ）が大きくなる傾向にあるが、しかし、耐熱性の向上に伴い精製工程で行う昇華精製又は蒸留においては、昇華温度又は沸点もあわせて高くなる傾向にある。一般的な低分子有機化合物は、４００℃以上になると分解するものが多いため、単に分子量を大きくしても昇華温度や沸点も上昇するため、蒸着などの成膜工程や、昇華精製、蒸留等の精製工程においてより高い温度が必要となり、分解を伴う可能性が懸念される。
つまり、ホスト材料の熱物性を高めるために単純に分子量を大きくすると、精製工程や成膜工程において分解を生じる可能性が高まり、高純度化した有機化合物を素子に用いることが容易ではない場合がある。
ところが、本発明の一態様に係る複素環化合物は、熱物性を高めるために分子量を大きくしたものであるが、分解温度が高く、且つ、ベンゼン環を少なくとも一つ加えるだけの変更で耐熱性向上へ非常に大きく寄与するため、精製工程や蒸着工程において分解を生じにくく、純度が高いままの４４６材料を素子に用いることができる。すなわち、耐熱性が高く、且つ特性のよい素子を提供することが出来る。
ところで、有機材料においては一般的に材料の分子量が大きくなると屈折率も大きくなる傾向にある。そのため、発光層に用いるホスト材料の分子量を大きくした場合、ガラス転移点（Ｔｇ）も高くなるが、発光層の屈折率もあわせて大きくなる傾向にある。
発光層で発生した光は、ＥＬ層、透明電極を通過し、ガラス基板や樹脂膜等を透過して空気中に進むが、これらの各部材の境界を通過する際、屈折率が異なることに起因して様々な光学的現象が生じる。すなわち、境界に入射する角度や、光が透過する各部材間の屈折率の大小関係とその差の大きさ次第では、ＥＬ層から発せられた光がＥＬ層方向に戻る全反射や、想定外の方向に向けた屈折等が生じ、発光素子の外部に到達する光の強度が低下し、発光素子の光取り出し効率や外部量子効率が低下することとなる。
つまり、ホスト材料の熱物性を高めるために単純に分子量を大きくすると、屈折率も大きくなるため、該ホスト材料を用いた発光層を有する発光素子の光取り出し効率や外部量子効率が低下するため問題となる。
ところが、本発明の一態様に係る複素環化合物は、熱物性を高めるために分子量を大きくしたものであるが、発光素子の発光層のホスト材料に用いても、発光素子の光取り出し効率や外部量子効率を下げない材料である。
本発明の一態様に係る複素環化合物は、３以上連結されたアリーレン基を長軸とした分子構造を有しており、発光層のホスト材料として成膜すると、それぞれの分子の長軸が基板に対して概ね平行な方向に傾いた配向状態を有する膜となる傾向にある。長軸を有する分子は屈折率の異方性を有することがあり、本発明の一態様に係る複素環化合物も屈折率の異方性を有する傾向にある。
そのため、分子量を大きくするにあたりアリーレン基を３以上としたときに、長軸方向に分子が大きくなり、長軸方向の屈折率は大きくなると考えられるが、短軸方向においては分子の大きさは大きくは変わらないため、短軸方向の屈折率は変化が小さい。本発明の一態様に係る複素環化合物を発光層に用いた場合、その短軸を光取り出し方向に向けて成膜される傾向にあることから、アリーレン基の数が少ない構造の複素環化合物を用いた発光層と比べて、実効的な屈折率はほぼ変わらない。一方で、長軸方向に分子が大きくなり、分子量が大きくなることから熱物性は改善される。
例えば、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）はホスト材料として優秀な性質を有しているが、本発明の一態様に係る複素環化合物はそのアリーレン基の数を３以上とすることにより熱物性を改善しつつも、実効的な屈折率は維持され発光素子の光取り出し効率や外部量子効率を下げることがない。
さらに、本発明の一態様に係る複素環化合物が発光層において配向されていると、ドーパント分子（ゲスト材料ともいう）も配向される傾向にある。ある種のドーパント分子は、特定の方向に配向していると、発光素子外部に向かう光の発光強度が高まり、発光素子の外部量子効率が向上する。これは、ドーパント分子が発する光も屈折率と同様に異方性を有しているからである。すなわち、発光素子のホスト材料としては、ドーパントの配向性を高めることが好ましい。つまり、本発明の一態様に係る複素環化合物は、ドーパント分子の配向をも制御し、発光素子の外部量子効率をさらに高めることができる。
したがって、本発明の一態様に係る複素環化合物は、ホスト材料として極めて有用な性質を有する。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態２）
本実施の形態では、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法について説明する。
一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法としては種々の反応を適用することができる。例えば、以下に示す合成反応を行うことによって、一般式（Ｇ１）で表される有機化合物を合成することができる。なお、本発明の一態様である一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法は、以下の合成方法に限定されない。
＜一般式（Ｇ１）で表される有機化合物の合成方法＞
本発明の一般式（Ｇ１）で表される有機化合物は、下記合成スキーム（ａ−１）のように合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物（化合物１）と、ジベンゾチオフェン化合物又はジベンゾフラン化合物（化合物２）と、をカップリングすることにより、一般式（Ｇ１）で表される化合物を得ることが出来る。
合成スキーム（ａ−１）において、ＤＢｑは、置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ａは置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有してもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士がメチレン基により連結してフルオレン骨格を有する構造を形成していてもよい。
合成スキーム（ａ−１）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を行う場合、Ｘ１およびＸ２はハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素、臭素又は塩素が好ましい。当該反応では、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（０）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）等のパラジウム化合物と、トリ（ｔｅｒｔ−ブチル）ホスフィン、トリ（ｎ−ヘキシル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン、２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’−ジメトキシビフェニル、トリ（オルト−トリル）ホスフィン等の配位子を用いる事ができる。当該反応では、ナトリウムｔｅｒｔ−ブトキシド等の有機塩基や、炭酸カリウム、炭酸セシウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基等を用いることができる。当該反応では、溶媒として、トルエン、キシレン、ベンゼン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エタノール、メタノール、水等を用いることができる。当該反応で用いることができる試薬類は、前記試薬類に限られるものではない。
合成スキーム（ａ−１）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。右田・小杉・スティルカップリング反応を用いる場合、Ｘ１およびＸ２はどちらか一方が有機錫基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物１及び化合物２のうちどちらか一方が有機錫化合物を表す。熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いる場合、Ｘ１およびＸ２はどちらか一方がハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物１及び化合物２のうちどちらか一方がグリニヤール試薬を表す。根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ１およびＸ２はどちらか一方が有機亜鉛基を表し、もう一方が、ハロゲンを表す。すなわち、化合物１及び化合物２のうちどちらか一方が有機亜鉛化合物を表す。
また、本発明の有機化合物（Ｇ１）の合成において、合成方法は合成スキーム（ａ−１）に限られるものではない。例えば、下記合成スキーム（ａ−２）乃至（ａ−４）のようにも合成することができる。すなわち、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物（化合物３、５又は７）と、ジベンゾチオフェン化合物又はジベンゾフラン化合物（化合物４、６又は８）と、をカップリングすることにより、一般式（Ｇ１）で表される化合物を得ることが出来る。
合成スキーム（ａ−２）乃至（ａ−４）において、ＤＢｑは、置換又は無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表し、ｎは、０又は１を表し、Ａは置換又は無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のジベンゾフラニル基、のいずれかを表し、Ａｒ１、Ａｒ２、Ａｒ３、Ａｒ４は、それぞれ独立に炭素数６乃至１０のアリーレン基を表し、前記アリーレン基は置換基を有してもよく、前記置換基は互いに結合して環を形成してもよく、Ａｒ１乃至Ａｒ４は隣接するアリーレン基同士がメチレン基により連結してフルオレン骨格を有する構造を形成していてもよい。
合成スキーム（ａ−２）乃至（ａ−４）において、パラジウム触媒を用いた鈴木・宮浦カップリング反応を行う場合、Ｘ３乃至Ｘ８はハロゲン、ボロン酸基、有機ホウ素基、又はトリフラート基を表し、ハロゲンとしては、ヨウ素又は臭素又は塩素が好ましい。用いることが出来る試薬は合成スキーム（ａ−１）と同様であり、また、これらに限られるものではない。
合成スキーム（ａ−２）乃至（ａ−４）において行う反応は、鈴木・宮浦カップリング反応に限られるものではなく、有機錫化合物を用いた右田・小杉・スティルカップリング反応、グリニヤール試薬を用いた熊田・玉尾・コリューカップリング反応、有機亜鉛化合物を用いた根岸カップリング反応、銅又は銅化合物を用いた反応等を用いることが出来る。
これらの反応を用いる場合のＸ３乃至Ｘ８は、合成スキーム（ａ−１）のＸ１およびＸ２と同様である。すなわち、右田・小杉・スティルカップリング反応を用いる場合、それぞれの反応においてどちらか一方のＸが有機錫基を表し、もう一方のＸが、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３と化合物４の一方、化合物５と化合物６の一方、化合物７と化合物８の一方は、それぞれの反応において有機錫化合物を表す。熊田・玉尾・コリューカップリング反応を用いる場合、Ｘ３乃至Ｘ８は、それぞれの反応においてどちらか一方のＸがハロゲン化マグネシウム基を表し、もう一方のＸが、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３と化合物４の一方、化合物５と化合物６の一方、化合物７と化合物８の一方は、それぞれの反応においてグリニヤール試薬を表し、それぞれもう一方がハロゲンを表す。根岸カップリング反応を用いる場合、Ｘ３乃至Ｘ８はそれぞれの反応においてどちらか一方のＸが有機亜鉛基を表し、もう一方のＸが、ハロゲンを表す。すなわち、化合物３と化合物４の一方、化合物５と化合物６の一方、化合物７と化合物８の一方は、それぞれの反応において有機亜鉛化合物を表す。
ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン化合物と、ジベンゾチオフェン化合物又はジベンゾフラン化合物とのカップリング反応を行う場合、ＤＢｑ、Ａｒ１乃至Ａｒ４、Ａのどの位置でカップリングを行っても良い。なお、本発明の一態様に係る複素環化合物の合成法は、これに限られるものではない。
以上、本発明の一態様である化合物の合成方法の一例について説明したが、本発明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
なお、本実施の形態において、本発明の一態様について述べた。または、他の実施の形態において、本発明の一態様について述べる。ただし、本発明の一態様は、これらに限定されない。例えば、本発明の一態様として、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する場合の例を示したが、本発明の一態様は、これに限定されない。場合によっては、または、状況に応じて、本発明の一態様は、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造以外の骨格を有していてもよい。例えば、場合によっては、または、状況に応じて、本発明の一態様は、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有していなくてもよい。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様に係る複素環化合物を有する発光素子の一態様について図１（Ａ）を用いて以下に説明する。
本実施の形態における発光素子は、一対の電極間に複数の層を有する。本実施の形態において、発光素子は、第１の電極１０１と、第２の電極１０２と、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられたＥＬ層１０３とから構成されている。なお、図１（Ａ）では第１の電極１０１は陽極として機能し、第２の電極１０２は陰極として機能するものとして、図示する。つまり、第１の電極１０１の方が第２の電極１０２よりも電位が高くなるように、第１の電極１０１と第２の電極１０２に電圧を印加したときに、発光が得られる構成となっている。もちろん、第１の電極が陰極として機能し、第２の電極が陽極として機能してもかまわない。その場合、ＥＬ層の積層順は、上記と逆となる。なお、本実施の形態における発光素子は、ＥＬ層１０３のいずれかの層に、本発明の一態様に係る複素環化合物が含まれていればよい。なお、該複素環化合物が含まれる層としては、発光層や電子輸送層が該複素環化合物の特性をより生かすことができ、良好な特性を有する発光素子を得ることができるため好ましい。
陽極として機能する電極としては、仕事関数の大きい（具体的には４．０ｅＶ以上）、金属、合金、導電性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい。具体的には、例えば、インジウム錫酸化物（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化インジウム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）等が挙げられる。これらの導電性金属酸化物膜は、通常スパッタリング法により成膜されるが、ゾル−ゲル法などを応用して作製しても構わない。例えば、酸化インジウム−酸化亜鉛は、酸化インジウムに対し１ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を加えたターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。また、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム（ＩＷＺＯ）は、酸化インジウムに対し酸化タングステンを０．５ｗｔ％以上５ｗｔ％以下、酸化亜鉛を０．１ｗｔ％以上１ｗｔ％以下含有したターゲットを用いてスパッタリング法により形成することができる。この他、金（Ａｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブデン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、または金属材料の窒化物（例えば、窒化チタン）等が挙げられる。また、グラフェンを用いても良い。
ＥＬ層１０３の積層構造については特に限定されず、電子輸送性の高い物質を含む層または正孔輸送性の高い物質を含む層、電子注入性の高い物質を含む層、正孔注入性の高い物質を含む層、バイポーラ性（電子及び正孔の輸送性の高い物質）の物質を含む層、キャリアブロック性を有する層等を適宜組み合わせて構成すればよい。本実施の形態では、ＥＬ層１０３は、陽極として機能する電極側から「正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１４、電子注入層１１５」の順に積層した構成を有するものとして説明する。各層を構成する材料について以下に具体的に示す。
正孔注入層１１１は、正孔注入性の高い物質を含む層である。正孔注入性の高い物質としては、例えば、モリブデン酸化物やバナジウム酸化物、ルテニウム酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等を用いることができる。この他、フタロシアニン（略称：Ｈ２Ｐｃ）や銅フタロシアニン（ＣｕＰｃ）等のフタロシアニン系の化合物、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）等の芳香族アミン化合物、或いはポリ（エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（スチレンスルホン酸）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）等の高分子化合物等によっても正孔注入層１１１を形成することができる。
また、正孔注入層１１１として、正孔輸送性を有する物質に当該物質に対して電子受容性を示す物質（以下単に電子受容性物質と称する）を含有させた複合材料を用いることもできる。本明細書中において、複合材料とは、単に２つの材料を混合させた材料のことを指すのではなく、複数の材料を混合することによって材料間での電荷の授受が行われ得る状態になることを言う。この電荷の授受は、電界がかかっている場合にのみ実現される場合も含むこととする。
なお、正孔輸送性を有する物質に電子受容性物質を含有させた複合材料を用いることにより、材料の仕事関数に依らず電極を形成する材料を選ぶことができるようになる。つまり、陽極として機能する電極として仕事関数の大きい材料だけでなく、仕事関数の小さい材料も用いることができるようになる。電子受容性物質としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラフルオロキノジメタン（略称：Ｆ４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。また、遷移金属酸化物も使用することができる。特に元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を好適に用いることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため電子受容性物質として好適に用いることができる。
複合材料に用いる正孔輸送性を有する物質としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の有機化合物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高い有機化合物であることが好ましい。具体的には、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であることが好ましい。ただし、正孔輸送性を有する物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料における正孔輸送性を有する物質として用いることのできる有機化合物を具体的に列挙する。
例えば、芳香族アミン化合物としては、Ｎ，Ｎ’−ジ（ｐ−トリル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン（略称：ＤＴＤＰＰＡ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス｛４−［ビス（３−メチルフェニル）アミノ］フェニル｝−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−（１，１’−ビフェニル）−４，４’−ジアミン（略称：ＤＮＴＰＤ）、１，３，５−トリス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ベンゼン（略称：ＤＰＡ３Ｂ）等を挙げることができる。
複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、具体的には、３−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等を挙げることができる。
また、複合材料に用いることのできるカルバゾール化合物としては、他に、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）、１，４−ビス［４−（Ｎ−カルバゾリル）フェニル］−２，３，５，６−テトラフェニルベンゼン等を用いることができる。
また、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素としては、例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、９，１０−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）アントラセン（略称：ＤＰＰＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス（４−フェニルフェニル）アントラセン（略称：ｔ−ＢｕＤＢＡ）、９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＮＡ）、９，１０−ジフェニルアントラセン（略称：ＤＰＡｎｔｈ）、２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン（略称：ｔ−ＢｕＡｎｔｈ）、９，１０−ビス（４−メチル−１−ナフチル）アントラセン（略称：ＤＭＮＡ）、２−ｔｅｒｔ−ブチル−９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、９，１０−ビス［２−（１−ナフチル）フェニル］アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（１−ナフチル）アントラセン、２，３，６，７−テトラメチル−９，１０−ジ（２−ナフチル）アントラセン、９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ジフェニル−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス（２−フェニルフェニル）−９，９’−ビアントリル、１０，１０’−ビス［（２，３，４，５，６−ペンタフェニル）フェニル］−９，９’−ビアントリル、アントラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン等が挙げられる。また、この他、ペンタセン、コロネン等も用いることができる。このように、１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有し、炭素数１４以上４２以下である芳香族炭化水素を用いることがより好ましい。
なお、複合材料に用いることのできる芳香族炭化水素は、ビニル骨格を有していてもよい。ビニル基を有している芳香族炭化水素としては、例えば、４，４’−ビス（２，２−ジフェニルビニル）ビフェニル（略称：ＤＰＶＢｉ）、９，１０−ビス［４−（２，２−ジフェニルビニル）フェニル］アントラセン（略称：ＤＰＶＰＡ）等が挙げられる。
また、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）やポリ（４−ビニルトリフェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］（略称：ＰＴＰＤＭＡ）、ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）等の高分子化合物を用いることもできる。
なお、実施の形態１で説明したジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を複合材料に含んでいても良い。
正孔輸送層１１２は、正孔輸送性を有する物質を含む層である。正孔輸送性を有する物質としては、上述の複合材料として用いることができる正孔輸送性を有する物質として挙げたものを同様に用いることができる。なお、繰り返しとなるため詳しい説明は省略する。複合材料の記載を参照されたい。なお、実施の形態１で説明したジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を正孔輸送層に含んでいても良い。
発光層１１３は、発光性の物質を含む層である。発光層１１３は、発光物質単独の膜で構成されていても、ホスト材料中に発光中心物質を分散された膜で構成されていても良い。
発光層１１３において、発光物質、若しくは発光中心物質として用いることが可能な材料としては特に限定は無く、これら材料が発する光は蛍光であっても燐光であっても良い。上記発光物質又は発光中心物質としては例えば、以下のようなものが挙げられる。蛍光発光性の物質としては、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ピレン−１，６−ジアミン（略称：１，６ＦＬＰＡＰｒｎ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルスチルベン−４，４’−ジアミン（略称：ＹＧＡ２Ｓ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（１０−フェニル−９−アントリル）トリフェニルアミン（略称：ＹＧＡＰＡ）、４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−４’−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）トリフェニルアミン（略称：２ＹＧＡＰＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（１０−フェニル−９−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：ＰＣＡＰＡ）、ペリレン、２，５，８，１１−テトラ（ｔｅｒｔ−ブチル）ペリレン（略称：ＴＢＰ）、４−（１０−フェニル−９−アントリル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＰＡ）、Ｎ，Ｎ’’−（２−ｔｅｒｔ−ブチルアントラセン−９，１０−ジイルジ−４，１−フェニレン）ビス［Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン］（略称：ＤＰＡＢＰＡ）、Ｎ，９−ジフェニル−Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＰＡ）、Ｎ−［４−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＰＡ）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’，Ｎ’’，Ｎ’’，Ｎ’’’，Ｎ’’’−オクタフェニルジベンゾ［ｇ，ｐ］クリセン−２，７，１０，１５−テトラアミン（略称：ＤＢＣ１）、クマリン３０、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，９−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−アミン（略称：２ＰＣＡＢＰｈＡ）、Ｎ−（９，１０−ジフェニル−２−アントリル）−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＰＡ）、Ｎ−［９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−２−アントリル］−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−トリフェニル−１，４−フェニレンジアミン（略称：２ＤＰＡＢＰｈＡ）、９，１０−ビス（１，１’−ビフェニル−２−イル）−Ｎ−［４−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］−Ｎ−フェニルアントラセン−２−アミン（略称：２ＹＧＡＢＰｈＡ）、Ｎ，Ｎ，９−トリフェニルアントラセン−９−アミン（略称：ＤＰｈＡＰｈＡ）、クマリン５４５Ｔ、Ｎ，Ｎ’−ジフェニルキナクリドン（略称：ＤＰＱｄ）、ルブレン、５，１２−ビス（１，１’−ビフェニル−４−イル）−６，１１−ジフェニルテトラセン（略称：ＢＰＴ）、２−（２−｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−６−メチル−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ１）、２−｛２−メチル−６−［２−（２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＭ２）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）テトラセン−５，１１−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＴＤ）、７，１４−ジフェニル−Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラキス（４−メチルフェニル）アセナフト［１，２−ａ］フルオランテン−３，１０−ジアミン（略称：ｐ−ｍＰｈＡＦＤ）、２−｛２−イソプロピル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＩ）、２−｛２−ｔｅｒｔ−ブチル−６−［２−（１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＤＣＪＴＢ）、２−（２，６−ビス｛２−［４−（ジメチルアミノ）フェニル］エテニル｝−４Ｈ−ピラン−４−イリデン）プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＭ）、２−｛２，６−ビス［２−（８−メトキシ−１，１，７，７−テトラメチル−２，３，６，７−テトラヒドロ−１Ｈ，５Ｈ−ベンゾ［ｉｊ］キノリジン−９−イル）エテニル］−４Ｈ−ピラン−４−イリデン｝プロパンジニトリル（略称：ＢｉｓＤＣＪＴＭ）などが挙げられる。青色燐光発光性の物質としては、トリス｛２−［５−（２−メチルフェニル）−４−（２，６−ジメチルフェニル）−４Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル−κＮ２］フェニル−κＣ｝イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｔｚ−ｄｍｐ）３）、トリス（５−メチル−３，４−ジフェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ）３）、トリス［４−（３−ビフェニル）−５−イソプロピル−３−フェニル−４Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｔｚ−３ｂ）３）のような４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス［３−メチル−１−（２−メチルフェニル）−５−フェニル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｍｐｔｚ１−ｍｐ）３）、トリス（１−メチル−５−フェニル−３−プロピル−１Ｈ−１，２，４−トリアゾラト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｐｒｐｔｚ１−Ｍｅ）３）のような１Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ｆａｃ−トリス［１−（２，６−ジイソプロピルフェニル）−２−フェニル−１Ｈ−イミダゾール］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｉＰｒｐｍｉ）３）、トリス［３−（２，６−ジメチルフェニル）−７−メチルイミダゾ［１，２−ｆ］フェナントリジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｍｐｉｍｐｔ−Ｍｅ）３）のようなイミダゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）テトラキス（１−ピラゾリル）ボラート（略称：ＦＩｒ６）、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：ＦＩｒｐｉｃ）、ビス｛２−［３’，５’−ビス（トリフルオロメチル）フェニル］ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’｝イリジウム（ＩＩＩ）ピコリナート（略称：Ｉｒ（ＣＦ３ｐｐｙ）２（ｐｉｃ））、ビス［２−（４’，６’−ジフルオロフェニル）ピリジナト−Ｎ，Ｃ２’］イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：ＦＩｒ（ａｃａｃ））のような電子吸引基を有するフェニルピリジン化合物を配位子とする有機金属イリジウム錯体が挙げられる。なお、４Ｈ−トリアゾール骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも優れるため、特に好ましい。また、緑色発光の燐光発光物質の例としてはトリス（４−メチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）３）、トリス（４−ｔ−ブチル−６−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）３）、（アセチルアセトナト）ビス（６−メチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［６−（２−ノルボルニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｎｂｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス［５−メチル−６−（２−メチルフェニル）−４−フェニルピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｍｐｐｍ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（４，６−ジフェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（３，５−ジメチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−Ｍｅ）２（ａｃａｃ））、（アセチルアセトナト）ビス（５−イソプロピル−３−メチル−２−フェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｍｐｐｒ−ｉＰｒ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）３）、ビス（２−フェニルピリジナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｐｙ）２（ａｃａｃ））、ビス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）２（ａｃａｃ））、トリス（ベンゾ［ｈ］キノリナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｂｚｑ）３）、トリス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｑ）３）、ビス（２−フェニルキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、トリス（アセチルアセトナト）（モノフェナントロリン）テルビウム（ＩＩＩ）（略称：Ｔｂ（ａｃａｃ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。赤色発光の燐光発光物質の例としては、（ジイソブチリルメタナト）ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｉｂｍ））、ビス［４，６−ビス（３−メチルフェニル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（５ｍｄｐｐｍ）２（ｄｐｍ））、ビス［４，６−ジ（ナフタレン−１−イル）ピリミジナト］（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄ１ｎｐｍ）２（ｄｐｍ））のようなピリミジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、（アセチルアセトナト）ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ａｃａｃ））、ビス（２，３，５−トリフェニルピラジナト）（ジピバロイルメタナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｔｐｐｒ）２（ｄｐｍ））、（アセチルアセトナト）ビス［２，３−ビス（４−フルオロフェニル）キノキサリナト］イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（Ｆｄｐｑ）２（ａｃａｃ））のようなピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体や、トリス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）３）、ビス（１−フェニルイソキノリナト−Ｎ，Ｃ２’）イリジウム（ＩＩＩ）アセチルアセトナート（略称：Ｉｒ（ｐｉｑ）２（ａｃａｃ

））のようなピリジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体の他、２，３，７，８，１２，１３，１７，１８−オクタエチル−２１Ｈ，２３Ｈ−ポルフィリン白金（ＩＩ）（略称：ＰｔＯＥＰ）のような白金錯体や、トリス（１，３−ジフェニル−１，３−プロパンジオナト）（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＤＢＭ）３（Ｐｈｅｎ））、トリス［１−（２−テノイル）−３，３，３−トリフルオロアセトナト］（モノフェナントロリン）ユーロピウム（ＩＩＩ）（略称：Ｅｕ（ＴＴＡ）３（Ｐｈｅｎ））のような希土類金属錯体が挙げられる。なお、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、信頼性や発光効率にも際だって優れるため、特に好ましい。また、ピラジン骨格を有する有機金属イリジウム錯体は、色度の良い赤色発光が得られるため、白色発光素子に適用することで演色性を高めることができる。なお、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する本発明の一態様に係る化合物も、発光を呈することから、発光中心材料としての使用も可能である。
また、以上で述べた物質の他、様々な物質の中から選択してもよい。
上記発光中心物質を分散するホスト材料としては、本発明の一態様に係る複素環化合物を用いることが好適である。
該複素環化合物は、バンドギャップが広く、高い三重項励起準位を有するため、可視域の蛍光を発する発光中心物質を分散するホスト材料はもちろん、可視域の燐光を発する発光中心物質など、エネルギーの高い発光を呈する発光中心物質を分散するホスト材料として特に好適に用いることができる。特に青燐光発光中心物質を分散するホスト材料に好適である。もちろん、青色より長波長の蛍光を発する発光中心物質や緑色よりも長波長の燐光を発する発光中心物質などを分散するホスト材料としても用いることが可能である。また、当該化合物はキャリア輸送性（特に電子輸送性）が高いため、駆動電圧の低い発光素子を実現可能である。
また、該複素環化合物をホスト材料に用いた場合、高い配向性によりゲスト材料を配向させることができる。すると光の取り出し効率が高まり、外部量子効率が高くなる。さらに該複素環化合物は、分子量が比較的大きいため熱的安定性に優れており、発光素子の長寿命化に寄与する。
また、発光層に隣接するキャリア輸送層（好ましくは電子輸送層）を構成する材料として用いても有効である。当該化合物が大きなバンドギャップ若しくは高い三重項励起準位を有することで、発光中心材料が青色の蛍光や緑色から青色の燐光など、エネルギーの高い発光を呈する材料であったとしても、ホスト材料上で再結合したキャリアのエネルギーを、発光中心物質へ有効に移動させることが可能となり、発光効率の高い発光素子を作製することが可能となる。なお、上記化合物をホスト材料又はキャリア輸送層を構成する材料として用いる場合、発光中心材料としては、当該化合物よりもＨＯＭＯ準位‐ＬＵＭＯ準位間のバンドギャップが狭い若しくは一重項励起準位や三重項励起準位が低い物質を選択することが好ましいが、これに限られることはない。
上記ホスト材料として、該複素環化合物を使用しない場合、用いることが可能な材料を以下に例示する。
電子輸送性を有する材料としては、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（ＩＩ）（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（ＩＩＩ）（略称：ＢＡｌｑ）、ビス（８−キノリノラト）亜鉛（ＩＩ）（略称：Ｚｎｑ）、ビス［２−（２−ベンゾオキサゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＰＢＯ）、ビス［２−（２−ベンゾチアゾリル）フェノラト］亜鉛（ＩＩ）（略称：ＺｎＢＴＺ）などの金属錯体や、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、９−［４−（５−フェニル−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣＯ１１）、２，２’，２’’−（１，３，５−ベンゼントリイル）トリス（１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール）（略称：ＴＰＢＩ）、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］−１−フェニル−１Ｈ−ベンゾイミダゾール（略称：ｍＤＢＴＢＩｍ−ＩＩ）などのポリアゾール骨格を有する複素環化合物や、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、２−［３’−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＣｚＢＰＤＢｑ）、４，６−ビス［３−（フェナントレン−９−イル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＰｎＰ２Ｐｍ）、４，６−ビス［３−（４−ジベンゾチエニル）フェニル］ピリミジン（略称：４，６ｍＤＢＴＰ２Ｐｍ−ＩＩ）などのジアジン骨格を有する複素環化合物や、３，５−ビス［３−（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ピリジン（略称：３５ＤＣｚＰＰｙ）、１，３，５−トリ［３−（３−ピリジル）フェニル］ベンゼン（略称：ＴｍＰｙＰＢ）などのピリジン骨格を有する複素環化合物が挙げられる。上述した中でも、ジアジン骨格を有する複素環化合物やピリジン骨格を有する複素環化合物は、信頼性が良好であり好ましい。特に、ジアジン（ピリミジンやピラジン）骨格を有する複素環化合物は、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与する。なお、上述のベンゾチエノピリミジン骨格を有する化合物は、電子輸送性が比較的大きく、電子輸送性を有する材料に分類される。
また、正孔輸送性を有する材料としては、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−メチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−３’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ｍＢＰＡＦＬＰ）、４−フェニル−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、４，４’−ジフェニル−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＢｉ１ＢＰ）、４−（１−ナフチル）−４’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡＮＢ）、４，４’−ジ（１−ナフチル）−４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＮＢＢ）、９，９−ジメチル−Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＦ）、Ｎ−フェニル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＡＳＦ）などの芳香族アミン骨格を有する化合物や、１，３−ビス（Ｎ−カルバゾリル）ベンゼン（略称：ｍＣＰ）、４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、３，６−ビス（３，５−ジフェニルフェニル）−９−フェニルカルバゾール（略称：ＣｚＴＰ）、３，３’−ビス（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール）（略称：ＰＣＣＰ）などのカルバゾール骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾチオフェン）（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）、２，８−ジフェニル−４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］ジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＩＩ）、４−［４−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］−６−フェニルジベンゾチオフェン（略称：ＤＢＴＦＬＰ−ＩＶ）などのチオフェン骨格を有する化合物や、４，４’，４’’−（ベンゼン−１，３，５−トリイル）トリ（ジベンゾフラン）（略称：ＤＢＦ３Ｐ−ＩＩ）、４−｛３−［３−（９−フェニル−９Ｈ−フルオレン−９−イル）フェニル］フェニル｝ジベンゾフラン（略称：ｍｍＤＢＦＦＬＢｉ−ＩＩ）などのフラン骨格を有する化合物が挙げられる。上述した中でも、芳香族アミン骨格を有する化合物やカルバゾール骨格を有する化合物は、信頼性が良好であり、また、電子輸送性が高く、駆動電圧低減にも寄与するため好ましい。
なお、ホスト材料としては、発光中心物質が燐光発光物質の場合は当該燐光発光物質三重項励起準位よりも大きい三重項励起準位を有する物質を選択し、蛍光発光物質の場合は当該蛍光発光物質よりもバンドギャップが大きい物質を選択することが好ましい。また、発光層には、ホスト材料と燐光物質の他に、第３の物質が含まれていても良い。なお、この記載は、発光層にホスト材料、燐光物質及び第３の物質以外の成分が含まれていることを排除するものではない。
ここで、燐光発光物質を用いた場合に、より発光効率の高い発光素子を得るための、ホスト材料と、燐光物質とのエネルギー移動について考える。キャリアの再結合は、ホスト材料と燐光物質との両方で行われるため、発光効率の向上のためには、ホスト材料から燐光物質へのエネルギー移動を効率化することが好ましい。
本実施の形態では、ゲスト材料として燐光性化合物を用いる。燐光性化合物の吸収スペクトルにおいて、最も発光に強く寄与すると考えられている吸収帯は、基底状態から三重項励起状態への直接遷移に相当する吸収波長近傍にあり、それは最も長波長側に現れる吸収帯である。このことから、ホスト材料の発光スペクトル（蛍光スペクトル及び燐光スペクトル）は、燐光性化合物の吸収スペクトルの最も長波長側の吸収帯と重なることが好ましいと考えられる。
例えば、有機金属錯体、特に発光性のイリジウム錯体において、最も長波長側の吸収帯として、５００ｎｍ付近から６００ｎｍ付近にブロードな吸収帯が現れる場合が多い。この吸収帯は、主として、三重項ＭＬＣＴ（Ｍｅｔａｌ ｔｏ Ｌｉｇａｎｄ Ｃｈａｒｇｅ Ｔｒａｎｓｆｅｒ）遷移に由来する。ただし、該吸収帯には三重項π−π＊遷移や一重項ＭＬＣＴ遷移に由来する吸収も一部含まれ、これらが重なって、吸収スペクトルの最も長波長側にブロードな吸収帯を形成していると考えられる。したがって、ゲスト材料に、有機金属錯体（特にイリジウム錯体）を用いるときは、このように最も長波長側に存在するブロードな吸収帯と、ホスト材料の発光スペクトルが大きく重なる状態が好ましい。
ここでまず、ホスト材料の三重項励起状態からのエネルギー移動を考えてみる。上述の議論から、三重項励起状態からのエネルギー移動においては、ホスト材料の燐光スペクトルとゲスト材料の最も長波長側の吸収帯との重なりが大きくなればよい。
しかしながら、このとき問題となるのは、ホスト分子の一重項励起状態からのエネルギー移動である。三重項励起状態からのエネルギー移動に加え、一重項励起状態からのエネルギー移動も効率よく行おうとすると、ホスト材料の燐光スペクトルだけでなく、蛍光スペクトルをもゲスト材料の最も長波長側の吸収帯と重ねるように設計するのが好ましい。換言すれば、ホスト材料の蛍光スペクトルが、燐光スペクトルと同じような位置に来るようにホスト材料を設計すれば、ホスト材料の一重項励起状態及び三重項励起状態の双方からのエネルギー移動を効率よく行うことができる。
ところが、一般に、Ｓ１準位とＴ１準位は大きく異なる（Ｓ１準位＞Ｔ１準位）ため、蛍光の発光波長と燐光の発光波長も大きく異なる（蛍光の発光波長＜燐光の発光波長）。例えば、燐光性化合物を用いた発光素子において良く用いられる４，４’−ジ（Ｎ−カルバゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）は、５００ｎｍ付近に燐光スペクトルを有するが、一方で蛍光スペクトルは４００ｎｍ付近であり、１００ｎｍもの隔たりがある。この例から考えてみても、ホスト材料の蛍光スペクトルが燐光スペクトルと同じような位置に来るようにホスト材料を設計することは、極めて困難である。
また、蛍光発光は、燐光発光より高いエネルギー準位からの発光であるため、蛍光スペクトルがゲスト材料の最も長波長側の吸収スペクトルに近接するような波長にあるホスト材料のＴ１準位は、ゲスト材料のＴ１準位を下回ってしまう。
そこで、燐光発光物質を発光中心物質として用いる場合、発光層に、ホスト材料、発光中心物質の他に第３の物質を含み、ホスト材料および第３の物質は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好ましい。
この場合、発光層におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際にホスト材料と第３の物質は、励起錯体を形成する。励起錯体の蛍光スペクトルは、ホスト材料単体、及び第３の物質単体の蛍光スペクトルより長波長側にスペクトルを有する発光となるため、ホスト材料及び第３の物質のＴ１準位をゲスト材料のＴ１準位より高く保ったまま、一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。また、励起錯体はＴ１準位とＳ１準位が近接している状態であるため、蛍光スペクトルと燐光スペクトルがほぼ同じ位置に存在する。このことから、ゲスト分子の一重項基底状態から三重項励起状態への遷移に相当する吸収（ゲスト分子の吸収スペクトルにおける最も長波長側に存在するブロードな吸収帯）に励起錯体の蛍光スペクトル及び燐光スペクトルの両方を大きく重ねることが可能となるため、エネルギー移動効率が高い発光素子を得ることができる。
第３の物質としては、上記ホスト材料や添加物として用いることが可能な材料として挙げた材料を用いることができる。また、ホスト材料及び第３の物質は、励起錯体を生じる組み合わせであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子輸送性を有する化合物）と、ホールを受け取りやすい化合物（正孔輸送性を有する化合物）とを組み合わせることが好ましい。
電子輸送性を有する化合物とホール輸送性を有する化合物でホスト材料と第３の物質を構成する場合、その混合比によってキャリアバランスを制御することもできる。具体的には、ホスト材料：第３の物質（又は添加物）＝１：９から９：１の範囲が好ましい。なお、この際、一種類の発光中心物質が分散した発光層を２層に分割し、ホスト材料と第３の物質の混合割合を異ならせる構成としても良い。これにより、発光素子のキャリアバランスを最適化することができ、寿命を向上させることが可能となる。また、一方の発光層を正孔輸送性の層とし、他方の発光層を電子輸送性の層としても良い。
以上のような構成を有する発光層は、複数の材料で構成されている場合、真空蒸着法での共蒸着や、混合溶液としてインクジェット法やスピンコート法やディップコート法などを用いて作製することができる。
電子輸送層１１４は、電子輸送性を有する物質を含む層である。例えば、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｑ）、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ３）、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）など、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等からなる層である。また、この他ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾオキサゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）２）などのオキサゾール系、チアゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも、２−（４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール（略称：ＰＢＤ）や、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ビフェニリル）−４−フェニル−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ＴＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ）なども用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いても構わない。
また、該複素環化合物を電子輸送層１１４を構成する材料として用いても良い。該複素環化合物は、バンドギャップが広く、Ｔ１準位の高い物質であるため、発光層における励起エネルギーが電子輸送層１１４に移動することを有効に防ぎ、それを原因とする発光効率の低下を抑制し、発光効率の高い発光素子を得ることが可能となる。また、本発明の一態様に係る化合物は、キャリア輸送性に優れるため、駆動電圧の低い発光素子を提供することが可能となる。
また、電子輸送層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積層したものとしてもよい。
また、電子輸送層と発光層との間に電子キャリアの移動を制御する層を設けても良い。これは上述したような電子輸送性の高い材料に、電子トラップ性の高い物質を少量添加した層であって、電子キャリアの移動を抑制することによって、キャリアバランスを調節することが可能となる。このような構成は、発光層を電子が突き抜けてしまうことにより発生する問題（例えば素子寿命の低下）の抑制に大きな効果を発揮する。
また、発光層のホスト材料と、電子輸送層を構成する材料には、共通する骨格が存在することが好ましい。これによって、キャリアの移動がよりスムーズになり、駆動電圧を低減させることができる。さらに、上記ホスト材料と、電子輸送層を構成する材料を同じ物質で構成すると効果が高い。
また、電子輸送層１１４と第２の電極１０２との間に、第２の電極１０２に接して電子注入層１１５を設けてもよい。電子注入層１１５としては、リチウム、カルシウム、フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ２）等を用いることができる。また、電子輸送性を有する物質と、当該物質に対する電子供与性を有する物質（以下単に電子供与性物質と称する）との複合材料を用いることもできる。電子供与性物質としては、アルカリ金属又はアルカリ土類金属又はそれらの化合物、また、エレクトライドを用いることも出来る。エレクトライドとしては、例えば、カルシウムとアルミニウムの混合酸化物に電子を高濃度添加したエレクトライドが挙げられる。なお、電子注入層１１５として、このような複合材料を用いることにより、第２の電極１０２からの電子注入が効率良く行われるためより好ましい構成となる。この構成とすることにより、陰極として、仕事関数の小さい材料だけでなく、その他の導電材料を用いることも可能となる。
陰極として機能する電極を形成する物質としては、仕事関数の小さい（具体的には３．８ｅＶ以下）金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。このような陰極材料の具体例としては、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌｉ）やセシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ）、カルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム（Ｓｒ）等及びこれらを含む合金（ＭｇＡｇ、ＡｌＬｉ）やユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およびこれらを含む合金等が挙げられる。しかしながら、第２の電極１０２と電子輸送層との間に、電子注入層を設けることにより、仕事関数の大小に関わらず、Ａｌ、Ａｇ、ＩＴＯ、ケイ素若しくは酸化ケイ素を含有したインジウム錫酸化物等様々な導電性材料を第２の電極１０２として用いることができる。これら導電性材料は、スパッタリング法やインクジェット法、スピンコート法等を用いて成膜することが可能である。
また、ＥＬ層１０３の形成方法としては、乾式法、湿式法を問わず、種々の方法を用いることができる。例えば、真空蒸着法、インクジェット法またはスピンコート法など用いても構わない。また各電極または各層ごとに異なる成膜方法を用いて形成しても構わない。
電極についても、ゾル−ゲル法や、金属材料のペーストを用いて湿式法で形成してもよい。また、スパッタリング法や真空蒸着法などの乾式法を用いて形成しても良い。
なお、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に設けられるＥＬ層の構成は、上記のものには限定されない。しかし、発光領域と電極やキャリア注入層に用いられる金属とが近接することによって生じる消光が抑制されるように、第１の電極１０１および第２の電極１０２から離れた部位に正孔と電子とが再結合する発光領域を設ける構成が好ましい。
また、直接発光層に接する正孔輸送層や電子輸送層、特に発光層１１３における発光領域に近い方に接するキャリア輸送層は、発光層で生成した励起子からのエネルギー移動を抑制するため、そのエネルギーギャップが発光層を構成する発光物質もしくは、発光層に含まれる発光中心物質が有するエネルギーギャップより大きいエネルギーギャップを有する物質で構成することが好ましい。
以上のような構成を有する発光素子は、第１の電極１０１と第２の電極１０２との間に与えられた電位差により電流が流れ、発光性の高い物質を含む層である発光層１１３において正孔と電子とが再結合し、発光するものである。つまり発光層１１３に発光領域が形成されるような構成となっている。
発光は、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１または第２の電極１０２のいずれか一方または両方は、透光性を有する電極で成る。第１の電極１０１のみが透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１を通って基板側から取り出される。また、第２の電極１０２のみが透光性を有する電極である場合、発光は第２の電極１０２を通って基板と逆側から取り出される。第１の電極１０１および第２の電極１０２がいずれも透光性を有する電極である場合、発光は第１の電極１０１および第２の電極１０２を通って、基板側および基板と逆側の両方から取り出される。
本実施の形態における発光素子は、本発明の一態様に係る化合物が用いられていることから、外部量子効率の高い良好な発光素子となる。また、本発明の一態様に係る複素環化合物は、高い耐熱性を有しているため、良好な熱物性を有する発光素子となる。
このような発光素子はガラス、プラスチックなどからなる基板を支持体として作製すればよい。一基板上にこのような発光素子を複数作製することで、パッシブマトリクス型の発光装置を作製することができる。また、ガラス、プラスチックなどからなる基板上に、トランジスタを形成し、トランジスタと電気的に接続された電極上に当該発光素子を作製してもよい。これにより、トランジスタによって発光素子の駆動を制御するアクティブマトリクス型の発光装置を作製できる。なお、トランジスタの構造は、特に限定されない。スタガ型のＴＦＴでもよいし逆スタガ型のＴＦＴでもよい。また、ＴＦＴに用いる半導体の結晶性についても特に限定されない。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでもよいし、若しくはＮ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方からのみなるものであってもよい。ＴＦＴを構成する半導体層の材料としては、シリコン（Ｓｉ）及びゲルマニウム（Ｇｅ）等の元素周期表における第１４族元素、ガリウムヒ素及びインジウムリン等の化合物、並びに酸化亜鉛及び酸化スズ等の酸化物など、半導体特性を示す物質であればどのような材料を用いてもよい。半導体特性を示す酸化物（酸化物半導体）としては、インジウム、ガリウム、アルミニウム、亜鉛及びスズから選んだ元素の複合酸化物を用いることができる。例えば、酸化亜鉛（ＺｎＯ）、酸化亜鉛を含む酸化インジウム（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、並びに酸化インジウム、酸化ガリウム、及び酸化亜鉛からなる酸化物（ＩＧＺＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｇａｌｌｉｕｍ Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）をその例に挙げることができる。また、有機半導体を用いても良い。当該半導体層は、結晶質構造、非晶質構造のどちらの構造であってもよい。また、結晶質構造の半導体層の具体例としては、単結晶半導体、多結晶半導体、若しくは微結晶半導体が挙げられる。
本発明の一態様に係る複素環化合物は、上述の通り発光素子に用いることができる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態４）
本実施の形態は、複数の発光ユニットを積層した構成の発光素子（以下、積層型素子ともいう）の態様について、図１（Ｂ）を参照して説明する。この発光素子は、第１の電極と第２の電極との間に、複数の発光ユニットを有する発光素子である。一つの発光ユニットは、実施の形態２で示したＥＬ層１０３と同様な構成を有する。つまり、実施の形態２で示した発光素子は、１つの発光ユニットを有する発光素子であり、本実施の形態では、複数の発光ユニットを有する発光素子ということができる。
図１（Ｂ）において、第１の電極５０１と第２の電極５０２との間には、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２が積層されており、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２との間には電荷発生層５１３が設けられている。第１の電極５０１と第２の電極５０２はそれぞれ実施の形態２における第１の電極１０１と第２の電極１０２に相当し、実施の形態２で説明したものと同様なものを適用することができる。また、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２は同じ構成であっても異なる構成であってもよい。
電荷発生層５１３には、有機化合物と金属酸化物の複合材料が含まれている。この有機化合物と金属酸化物の複合材料は、実施の形態２で示した正孔注入層に用いることができる複合材料を用いることができる。有機化合物としては、芳香族アミン化合物、カルバゾール化合物、芳香族炭化水素、高分子化合物（オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等）など、種々の化合物を用いることができる。なお、有機化合物としては、正孔移動度が１×１０−６ｃｍ２／Ｖｓ以上であるものを適用することが好ましい。ただし、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。有機化合物と金属酸化物の複合材料は、キャリア注入性、キャリア輸送性に優れているため、低電圧駆動、低電流駆動を実現することができる。なお、陽極側の界面が電荷発生層に接している発光ユニットは、電荷発生層が正孔輸送層の役割も担うことができるため、正孔輸送層を設けなくとも良い。
なお、電荷発生層５１３は、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と他の材料により構成される層を組み合わせた積層構造として形成してもよい。例えば、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、電子供与性物質の中から選ばれた一の化合物と電子輸送性の高い化合物とを含む層とを組み合わせて形成してもよい。また、有機化合物と金属酸化物の複合材料を含む層と、透明導電膜とを組み合わせて形成してもよい。
いずれにしても、第１の発光ユニット５１１と第２の発光ユニット５１２に挟まれる電荷発生層５１３は、第１の電極５０１と第２の電極５０２に電圧を印加したときに、一方の発光ユニットに電子を注入し、他方の発光ユニットに正孔を注入するものであれば良い。例えば、図１（Ｂ）において、第１の電極の電位の方が第２の電極の電位よりも高くなるように電圧を印加した場合、電荷発生層５１３は、第１の発光ユニット５１１に電子を注入し、第２の発光ユニット５１２に正孔を注入するものであればよい。
本実施の形態では、２つの発光ユニットを有する発光素子について説明したが、３つ以上の発光ユニットを積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数の発光ユニットを電荷発生層で仕切って配置することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度発光を可能とし、さらに長寿命な素子を実現できる。また、低電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
また、それぞれの発光ユニットの発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所望の色の発光を得ることができる。例えば、２つの発光ユニットを有する発光素子において、第１の発光ユニットの発光色と第２の発光ユニットの発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合すると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。また、３つの発光ユニットを有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１の発光ユニットの発光色が赤色であり、第２の発光ユニットの発光色が緑色であり、第３の発光ユニットの発光色が青色である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。また、一方の発光ユニットでは燐光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を、他方の発光ユニットでは蛍光発光を示す発光中心物質を用いた発光層を適用することで、一つの発光素子において蛍光発光、燐光発光の両方を効率よく発光させることができる。例えば、一方の発光ユニットでは、赤色と緑色の燐光発光を得、他方の発光ユニットでは青色の蛍光発光を得ることで、発光効率の良好な白色発光を得ることができる。
本実施の形態の発光素子はジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含むことから、発光効率の良好な発光素子とすることができる。また、駆動電圧の低い発光素子とすることができる。又、当該複素環化合物が含まれる発光ユニットは発光中心物質由来の光を色純度良く得られるため、発光素子全体としての色の調整が容易となる。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態５）
本実施の形態では、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含む発光素子を用いた発光装置について説明する。
本実施の形態では、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置の一例について図２を用いて説明する。なお、図２（Ａ）は、発光装置を示す上面図、図２（Ｂ）は図２（Ａ）をＡ−ＢおよびＣ−Ｄで切断した断面図である。この発光装置は、発光素子の発光を制御するものとして、点線で示された駆動回路部（ソース側駆動回路）６０１、画素部６０２、駆動回路部（ゲート側駆動回路）６０３を含んでいる。また、６０４は封止基板、６２５は乾燥材、６０５はシール材であり、シール材６０５で囲まれた内側は、空間６０７になっている。
なお、引き回し配線６０８はソース側駆動回路６０１及びゲート側駆動回路６０３に入力される信号を伝送するための配線であり、外部入力端子となるＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）６０９からビデオ信号、クロック信号、スタート信号、リセット信号等を受け取る。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。
次に、断面構造について図２（Ｂ）を用いて説明する。素子基板６１０上には駆動回路部及び画素部が形成されているが、ここでは、駆動回路部であるソース側駆動回路６０１と、画素部６０２中の一つの画素が示されている。
なお、ソース側駆動回路６０１はｎチャネル型ＴＦＴ６２３とｐチャネル型ＴＦＴ６２４とを組み合わせたＣＭＯＳ回路が形成される。また、駆動回路は、種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバ一体型を示すが、必ずしもその必要はなく、駆動回路を基板上ではなく外部に形成することもできる。
また、画素部６０２はスイッチング用ＴＦＴ６１１と、電流制御用ＴＦＴ６１２とそのドレインに電気的に接続された第１の電極６１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極６１３の端部を覆って絶縁物６１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性樹脂膜を用いることにより形成することができる。
また、上に形成される膜のカバレッジを良好なものとするため、絶縁物６１４の上端部または下端部に曲率を有する面が形成されるようにする。例えば、絶縁物６１４の材料としてポジ型の感光性アクリルを用いた場合、絶縁物６１４の上端部のみに曲率半径（０．２μｍ以上３μｍ以下）を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物６１４として、ネガ型の感光材料、或いはポジ型の感光材料のいずれも使用することができる。
第１の電極６１３上には、ＥＬ層６１６、および第２の電極６１７がそれぞれ形成されている。ここで、陽極として機能する第１の電極６１３に用いる材料としては、仕事関数の大きい材料を用いることが望ましい。例えば、ＩＴＯ膜、またはケイ素を含有したインジウム錫酸化物膜、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム膜、窒化チタン膜、クロム膜、タングステン膜、Ｚｎ膜、Ｐｔ膜などの単層膜の他、窒化チタンとアルミニウムを主成分とする膜との積層、窒化チタン膜とアルミニウムを主成分とする膜と窒化チタン膜との３層構造等を用いることができる。なお、積層構造とすると、配線としての抵抗も低く、良好なオーミックコンタクトがとれ、さらに陽極として機能させることができる。
また、ＥＬ層６１６は、蒸着マスクを用いた蒸着法、インクジェット法、スピンコート法等の種々の方法によって形成される。ＥＬ層６１６は、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含んでいる。また、ＥＬ層６１６を構成する他の材料としては、低分子化合物、または高分子化合物（オリゴマー、デンドリマーを含む）であっても良い。
さらに、ＥＬ層６１６上に形成され、陰極として機能する第２の電極６１７に用いる材料としては、仕事関数の小さい材料（Ａｌ、Ｍｇ、Ｌｉ、Ｃａ、またはこれらの合金や化合物、ＭｇＡｇ、ＭｇＩｎ、ＡｌＬｉ等）を用いることが好ましい。なお、ＥＬ層６１６で生じた光が第２の電極６１７を透過させる場合には、第２の電極６１７として、膜厚を薄くした金属薄膜と、透明導電膜（ＩＴＯ、２ｗｔ％以上２０ｗｔ％以下の酸化亜鉛を含む酸化インジウム、ケイ素を含有したインジウム錫酸化物、酸化亜鉛（ＺｎＯ）等）との積層を用いるのが良い。
なお、第１の電極６１３、ＥＬ層６１６、第２の電極６１７から、発光素子が形成されている。当該発光素子は実施の形態３の構成を有する発光素子である。なお、画素部は複数の発光素子が形成されてなっているが、本実施の形態における発光装置では、実施の形態３で説明した構成を有する発光素子と、それ以外の構成を有する発光素子の両方が含まれていても良い。
さらにシール材６０５で封止基板６０４を素子基板６１０と貼り合わせることにより、素子基板６１０、封止基板６０４、およびシール材６０５で囲まれた空間６０７に発光素子６１８が備えられた構造になっている。なお、空間６０７には、充填材が充填されており、不活性気体（窒素やアルゴン等）が充填される場合の他、樹脂若しくは乾燥材又はその両方で充填される場合もある。
なお、シール材６０５にはエポキシ系樹脂やガラスフリットを用いるのが好ましい。また、これらの材料はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板６０４に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
以上のようにして、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含む発光素子を用いて作製された発光装置を得ることができる。
図３には白色発光を呈する発光素子を形成し、着色層（カラーフィルタ）等を設けることによってフルカラー化した発光装置の例を示す。図３（Ａ）には基板１００１、下地絶縁膜１００２、ゲート絶縁膜１００３、ゲート電極１００６、１００７、１００８、第１の層間絶縁膜１０２０、第２の層間絶縁膜１０２１、周辺部１０４２、画素部１０４０、駆動回路部１０４１、発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂ、隔壁１０２５、ＥＬ層１０２８、発光素子の第２の電極１０２９、封止基板１０３１、シール材１０３２などが図示されている。
また、図３（Ａ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）は透明な基材１０３３に設けている。また、黒色層（ブラックマトリックス）１０３５をさらに設けても良い。着色層及び黒色層が設けられた透明な基材１０３３は、位置合わせし、基板１００１に固定する。なお、着色層、及び黒色層は、オーバーコート層１０３６で覆われている。また、図３（Ａ）においては、光が着色層を透過せずに外部へと出る発光層と、各色の着色層を透過して外部に光が出る発光層とがあり、着色層を透過しない光は白、着色層を透過する光は赤、青、緑となることから、４色の画素で映像を表現することができる。
図３（Ｂ）では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）をゲート絶縁膜１００３と第１の層間絶縁膜１０２０との間に形成する例を示した。このように、着色層は基板１００１と封止基板１０３１の間に設けられていても良い。
また、以上に説明した発光装置では、ＴＦＴが形成されている基板１００１側に光を取り出す構造（ボトムエミッション型）の発光装置としたが、封止基板１０３１側に発光を取り出す構造（トップエミッション型）の発光装置としても良い。トップエミッション型の発光装置の断面図を図４に示す。この場合、基板１００１は光を通さない基板を用いることができる。ＴＦＴと発光素子の陽極とを接続する接続電極を作製するまでは、ボトムエミッション型の発光装置と同様に形成する。その後、第３の層間絶縁膜１０３７を電極１０２２を覆って形成する。この絶縁膜は平坦化の役割を担っていても良い。第３の層間絶縁膜１０３７は第２の層間絶縁膜と同様の材料の他、他の様々な材料を用いて形成することができる。
発光素子の第１の電極１０２４Ｗ、１０２４Ｒ、１０２４Ｇ、１０２４Ｂはここでは陽極とするが、陰極であっても構わない。また、図４のようなトップエミッション型の発光装置である場合、第１の電極を反射電極とすることが好ましい。ＥＬ層１０２８の構成は、実施の形態２で説明したような構成とし、白色の発光が得られるような素子構造とする。
図３、図４において、白色の発光が得られるＥＬ層の構成としては、発光層を複数層用いること、複数の発光ユニットを用いることなどにより実現すればよい。なお、白色発光を得る構成はこれらに限らないことはもちろんである。
図４のようなトップエミッションの構造では着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）を設けた封止基板１０３１で封止を行うことができる。封止基板１０３１には画素と画素との間に位置するように黒色層（ブラックマトリックス）１０３０を設けても良い。着色層（赤色の着色層１０３４Ｒ、緑色の着色層１０３４Ｇ、青色の着色層１０３４Ｂ）や黒色層（ブラックマトリックス）はオーバーコート層によって覆われていても良い。なお封止基板１０３１は透光性を有する基板を用いることとする。
また、ここでは赤、緑、青、白の４色でフルカラー表示を行う例を示したが特に限定されず、赤、緑、青の３色でフルカラー表示を行ってもよい。また、赤、緑、青、黄の４色でフルカラー表示を行ってもよい。
本実施の形態における発光装置は、実施の形態３に記載の発光素子（ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含む発光素子）を用いているため、良好な特性を備えた発光装置を得ることができる。具体的には、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物は大きなエネルギーギャップや高い三重項励起準位を有し、発光物質からのエネルギーの移動を抑制することが可能であることから、幅広い発光色において発光効率の良好な発光素子を提供することができるため、消費電力の低減された、演色性の良好な発光装置とすることができる。また、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物キャリア輸送性が高いことから駆動電圧の低い発光素子を得ることができ、駆動電圧の低い発光装置を得ることができる。また、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物は、熱物性が良好であることから、高い耐熱性を有する発光装置とすることができる。
ここまでは、アクティブマトリクス型の発光装置について説明したが、以下からはパッシブマトリクス型の発光装置について説明する。図５には本発明の一態様を適用して作製したパッシブマトリクス型の発光装置を示す。なお、図５（Ａ）は、発光装置を示す斜視図、図５（Ｂ）は図５（Ａ）をＸ−Ｙで切断した断面図である。図５において、基板９５１上には、電極９５２と電極９５６との間にはＥＬ層９５５が設けられている。電極９５２の端部は絶縁層９５３で覆われている。そして、絶縁層９５３上には隔壁層９５４が設けられている。隔壁層９５４の側壁は、基板面に近くなるに伴って、一方の側壁と他方の側壁との間隔が狭くなっていくような傾斜を有する。つまり、隔壁層９５４の短辺方向の断面は、台形状であり、底辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接する辺）の方が上辺（絶縁層９５３の面方向と同様の方向を向き、絶縁層９５３と接しない辺）よりも短い。このように、隔壁層９５４を設けることで、静電気等に起因した発光素子の不良を防ぐことが出来る。また、パッシブマトリクス型の発光装置においても、低駆動電圧で動作する実施の形態３に記載の発光素子（ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含む発光素子）を有することによって、低消費電力で駆動させることができる。また、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含む発光素子を用いるため、耐熱性及び発光効率の高い発光素子（実施の形態３に記載の発光素子）を含むことによって耐熱性及び発光効率の高い発光装置を提供することができる。
また、本明細書等において、様々な基板を用いて、トランジスタや発光素子を形成することが出来る。基板の種類は、特定のものに限定されることはない。その基板の一例としては、半導体基板（例えば単結晶基板又はシリコン基板）、ＳＯＩ基板、ガラス基板、石英基板、プラスチック基板、金属基板、ステンレス・スチル基板、ステンレス・スチル・ホイルを有する基板、タングステン基板、タングステン・ホイルを有する基板、可撓性基板、貼り合わせフィルム、繊維状の材料を含む紙、又は基材フィルムなどがある。ガラス基板の一例としては、バリウムホウケイ酸ガラス、アルミノホウケイ酸ガラス、又はソーダライムガラスなどがある。可撓性基板、貼り合わせフィルム、基材フィルムなどの一例としては、以下のものがあげられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）、ポリエチレンナフタレート（ＰＥＮ）、ポリエーテルサルフォン（ＰＥＳ）、ポリテトラフルオロエチレン（ＰＴＦＥ）に代表されるプラスチックがある。または、一例としては、アクリル等の合成樹脂などがある。または、一例としては、ポリプロピレン、ポリエステル、ポリフッ化ビニル、又はポリ塩化ビニルなどがある。または、一例としては、ポリアミド、ポリイミド、アラミド、エポキシ、無機蒸着フィルム、又は紙類などがある。特に、半導体基板、単結晶基板、又はＳＯＩ基板などを用いてトランジスタを製造することによって、特性、サイズ、又は形状などのばらつきが少なく、電流能力が高く、サイズの小さいトランジスタを製造することができる。このようなトランジスタによって回路を構成すると、回路の低消費電力化、又は回路の高集積化を図ることができる。
また、基板として、可撓性基板を用い、可撓性基板上に直接、トランジスタや発光素子を形成してもよい。または、基板とトランジスタの間に剥離層を設けてもよい。剥離層は、その上に半導体装置を一部あるいは全部完成させた後、基板より分離し、他の基板に転載するために用いることができる。その際、トランジスタは耐熱性の劣る基板や可撓性の基板にも転載できる。なお、上述の剥離層には、例えば、タングステン膜と酸化シリコン膜との無機膜の積層構造の構成や、基板上にポリイミド等の有機樹脂膜が形成された構成等を用いることができる。
つまり、ある基板を用いてトランジスタや発光素子を形成し、その後、別の基板にトランジスタや発光素子を転置し、別の基板上にトランジスタや発光素子を配置してもよい。トランジスタや発光素子が転置される基板の一例としては、上述したトランジスタを形成することが可能な基板に加え、紙基板、セロファン基板、アラミドフィルム基板、ポリイミドフィルム基板、石材基板、木材基板、布基板（天然繊維（絹、綿、麻）、合成繊維（ナイロン、ポリウレタン、ポリエステル）若しくは再生繊維（アセテート、キュプラ、レーヨン、再生ポリエステル）などを含む）、皮革基板、又はゴム基板などがある。これらの基板を用いることにより、特性のよいトランジスタの形成、消費電力の小さいトランジスタの形成、壊れにくい装置の製造、耐熱性の付与、軽量化、又は薄型化を図ることができる。
以上、説明した発光装置は、マトリクス状に配置された多数の微小な発光素子をそれぞれ制御することが可能であるため、画像の表現を行う表示装置として好適に利用できる発光装置である。
なお、本実施の形態は、他の実施の形態と適宜組み合わせることが可能である。
（実施の形態６）
本実施の形態では、実施の形態３に示す発光素子をその一部に含む電子機器について説明する。実施の形態３記載の発光素子は、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する、本発明の一態様に係る化合物を含むことから、消費電力が低減された発光素子であり、その結果、本実施の形態に記載の電子機器は、消費電力が低減された表示部を有する電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３に記載の発光素子は、駆動電圧の低い発光素子であるため、駆動電圧の低い電子機器とすることが可能である。また、実施の形態３に記載の発光素子は、熱物性が良好な発光素子であるため、耐熱性の高い電子機器とすることができる。
上記発光素子を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、またはテレビジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデオカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙げられる。これらの電子機器の具体例を以下に示す。
図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置は、筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。また、ここでは、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。表示部７１０３により、映像を表示することが可能であり、表示部７１０３は、実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して構成されている。当該発光素子は、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の低い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７１０３を有するテレビ装置は消費電力の低減されたテレビ装置とすることができる。また、駆動電圧の低いテレビ装置とすることが可能である。
テレビジョン装置の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリモコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示される映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。
なお、テレビジョン装置は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線による通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）または双方向（送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。
図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む。なお、このコンピュータは、実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して表示部７２０３に用いることにより作製される。当該発光素子は、本発明の一態様に係る化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の低い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７２０３を有するコンピュータは消費電力の低減されたコンピュータとすることができる。また、駆動電圧の低いコンピュータとすることが可能である。
図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成されており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には、実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えている。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３０４および表示部７３０５の両方、または一方に実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部を用いていればよく、その他付属設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。上述のような表示部７３０４を有する携帯型遊技機は、表示部７３０４に用いられている発光素子が、ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する、本発明の一態様に係る化合物を含むことによって、良好な発光効率を有することから、消費電力の低減された携帯型遊技機とすることができる。また、表示部７３０４に用いられている発光素子が本発明の一態様に係る化合物を含むことによって、低い駆動電圧で駆動させることができることから、駆動電圧の低い携帯型遊技機とすることができる。
図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機は、筐体７４０１に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、スピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機は、実施の形態３で説明したものと同様の発光素子をマトリクス状に配列して作製された表示部７４０２を有している。当該発光素子は、本発明の一態様に係る化合物を含むため発光効率の良好な発光素子とすることが可能である。また、駆動電圧の低い発光素子とすることが可能である。そのため、当該発光素子で構成される表示部７４０２を有する携帯電話機は消費電力の低減された携帯電話機とすることができる。また、駆動電圧の低い携帯電話機とすることが可能である。
図６（Ｄ）に示す携帯電話機は、表示部７４０２を指などで触れることで、情報を入力することができる構成とすることもできる。この場合、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。
表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。
例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好ましい。
また、携帯電話機内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサを有する検出装置を設けることで、携帯電話機の向き（縦か横か）を判断して、表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モードから表示モードに切り替えるように制御してもよい。
表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。また、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
なお、本実施の形態に示す構成は、実施の形態１乃至実施の形態４に示した構成を適宜組み合わせて用いることができる。
以上の様に、実施の形態３で説明したような、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を備えた発光装置の適用範囲は極めて広く、この発光装置をあらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。また消費電力の低減された電子機器を得ることができる。また、駆動電圧の低い電子機器を得ることができる。
また、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子は、光源装置に用いることもできる。一態様を、図７を用いて説明する。なお、光源装置とは、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を光の照射手段として有し、且つ少なくとも当該発光素子へ電流を供給する入出力端子部を有するものとする。また、当該発光素子は、封止手段によって、外部雰囲気より遮断されていることが好ましい。
図７は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子をバックライトに適用した液晶表示装置の一例である。図７に示した液晶表示装置は、筐体９０１、液晶層９０２、バックライト９０３、筐体９０４を有し、液晶層９０２は、ドライバＩＣ９０５と接続されている。また、バックライト９０３には、上記化合物を含む発光素子が用いられおり、端子９０６により、電流が供給されている。
上記化合物を含む発光素子を液晶表示装置のバックライトに適用したことにより、消費電力の低減されたバックライトが得られる。また、上記化合物を含む発光素子を用いることで、面発光の照明装置が作製でき、また大面積化も可能である。これにより、バックライトの大面積化が可能であり、液晶表示装置の大面積化も可能になる。さらに、上記化合物を含む発光素子を適用したバックライトは発光装置を従来と比較し厚みを小さくできるため、表示装置の薄型化も可能となる。
図８は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を、照明装置である電気スタンドに用いた例である。図８に示す電気スタンドは、筐体２００１と、光源２００２を有し、光源２００２として上記複素環化合物を含む発光素子が用いられている。
図９は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を、室内の照明装置３００１に適用した例である。上記化合物を含む発光素子は消費電力の低減された発光素子であるため、消費電力の低減された照明装置とすることができる。また、上記化合物を含む発光素子は、大面積化が可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。また、上記化合物を含む発光素子は厚みが小さいため、薄型化した照明装置を作製することが可能となる。また、図９は、本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子を、表示装置３００２に適用した例である。
本発明の一態様に係る化合物を含む発光素子は、自動車のフロントガラスやダッシュボードにも搭載することができる。図１０に上記複素環化合物を含む発光素子を自動車のフロントガラスやダッシュボードに用いる一態様を示す。表示領域５０００乃至表示領域５００５は上記複素環化合物を含む発光素子を用いて設けられた表示である。
表示領域５０００と表示領域５００１は自動車のフロントガラスに設けられた上記複素環化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。上記複素環化合物を含む発光素子は、第１の電極と第２の電極を透光性を有する電極で作製することによって、反対側が透けて見える、いわゆるシースルー状態の表示装置とすることができる。シースルー状態の表示であれば、自動車のフロントガラスに設置したとしても、視界の妨げになることなく設置することができる。なお、駆動のためのトランジスタなどを設ける場合には、有機半導体材料による有機トランジスタや、酸化物半導体を用いたトランジスタなど、透光性を有するトランジスタを用いると良い。
表示領域５００２はピラー部分に設けられた上記複素環化合物を含む発光素子を搭載した表示装置である。表示領域５００２には、車体に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、ピラーで遮られた視界を補完することができる。また、同様に、ダッシュボード部分に設けられた表示領域５００３は車体によって遮られた視界を、自動車の外側に設けられた撮像手段からの映像を映し出すことによって、死角を補い、安全性を高めることができる。見えない部分を補完するように映像を映すことによって、より自然に違和感なく安全確認を行うことができる。
表示領域５００４や表示領域５００５はナビゲーション情報、スピードメーターやタコメーター、走行距離、給油量、ギア状態、エアコンの設定など、その他様々な情報を提供することができる。表示は使用者の好みに合わせて適宜その表示項目やレイアウトを変更することができる。なお、これら情報は表示領域５０００乃至表示領域５００３にも設けることができる。また、表示領域５０００乃至表示領域５００５は照明装置として用いることも可能である。
ジベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、またはカルバゾリル基と、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を有し、両者が３以上のアリーレン基を介して結合している構造を有する化合物を含む発光素子は当該化合物を含むことによって、熱物性の良好な発光装置とすることができる。このことから、高温環境下にさらされる時間があっても、その後に使用することができることから上記化合物を含む発光素子を用いた発光装置または照明装置は、車載用の発光装置又は照明装置として好適に用いることができる。
本発明の一態様に係る化合物は、有機薄膜太陽電池など電子デバイスにも用いることができる。より具体的には、キャリア輸送性があるため、キャリア輸送層、キャリア注入層に用いることができる。また、光励起が生じるため、発電層として用いることもできる。
≪合成例１≫
本合成例では、実施の形態１及び２で説明した複素環化合物である２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩ）（構造式（２００１））の合成方法について説明する。２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩの構造式を下に示す。
＜２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成＞
１００ｍＬ三口フラスコに、２−（３’−ブロモ−３，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．５ｇ（３．３ｍｍｏｌ）と、３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸１．１ｇ（３．５ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン２０ｍｇ（６５μｍｏｌ）と、トルエン２０ｍＬと、エタノール５ｍＬと、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）５ｍＬを入れた後、フラスコ内のこの混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とし、この混合物を８０℃に加熱した。加熱後、酢酸パラジウム（ＩＩ）７．０ｍｇ（３０μｍｏｌ）を加え、同温度で１２時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引濾過により回収し、得られた固体を水とエタノールを用いて洗浄したところ、目的物の粉末を１．６ｇ、収率７８％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ａ−１）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３８−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．５９（ｄ、Ｊ＝４．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６４−７．８５（ｍ、１３Ｈ）、８．０７（ｓ、１Ｈ）、８．１３（ｓ、１Ｈ）、８．１７−８．２０（ｍ、２Ｈ）、８．３４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６４−８．６７（ｍ、３Ｈ）、９．２４（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｓ、１Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１１（Ｂ）は、図１１（Ａ）における７．４ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。
得られた１．６ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力２．９Ｐａで、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３４０℃で固体を１５時間加熱して行い、１．１ｇの固体を回収率６４％で得た。
≪２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩ）の物性≫
次に、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液の吸収スペクトルを図１２に、発光スペクトルを図１３に示す。また、薄膜の吸収スペクトルを図１４に、発光スペクトルを図１５に示す。吸収スペクトルの測定には紫外可視分光光度計（日本分光株式会社製、Ｖ５５０型）を用いた。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（浜松ホトニクス株式会社製、ＦＳ９２０）を用いた。トルエン溶液のスペクトルは、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液を石英セルに入れて測定した。また、薄膜のスペクトルは、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩを石英基板に蒸着してサンプルを作製した。なお、トルエン溶液の吸収スペクトルは石英セルにトルエンのみを入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示し、薄膜の吸収スペクトルは石英基板の吸収スペクトルを差し引いた吸収スペクトルを図示した。
図１２より、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩのトルエン溶液は３７４ｎｍ、３６２ｎｍ、３３３ｎｍ、及び３２１ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図１３より、発光波長のピークは３８４ｎｍ、及び４０３ｎｍ（励起波長３７８ｎｍ）であった。また、図１４より、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜は２５２ｎｍ、２９４ｎｍ、３２３ｎｍ、３３８ｎｍ、３６８ｎｍ、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図１５より、発光波長のピークは４２１ｎｍ付近（励起波長３２１ｎｍ）に見られた。２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩは青紫色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質のホスト材料や可視域の蛍光発光物質のホスト材料としても利用可能である。
また、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩのりん光発光測定を行った。測定には、顕微ＰＬ装置 ＬａｂＲＡＭ ＨＲ−ＰＬ （（株）堀場製作所）を用い、測定温度は１０Ｋ、励起光としてＨｅ−Ｃｄレーザー（３２５ｎｍ）を用い、検出器にはＣＣＤ検出器を用いた。試料の薄膜は石英基板上に厚さ約５０ｎｍで成膜し、その石英基板に対し、窒素雰囲気中で、蒸着面側から別の石英基板を貼り付けた後、測定に用いた。得られたりん光スペクトルを図１６に示す。この結果より、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５１４ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
さらに、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定には、電気化学アナライザー（ビー・エー・エス（株）製、型番：ＡＬＳモデル６００Ａまたは６００Ｃ）を用いた。測定溶液は、溶媒として脱水ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）を用い、支持電解質である過塩素酸テトラ−ｎ−ブチルアンモニウム（ｎ−Ｂｕ４ＮＣｌＯ４）を１００ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させ、さらに測定対象を２ｍｍｏｌ／Ｌの濃度となるように溶解させて調製した。作用電極は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＰＴＥ白金電極）を、補助電極は白金電極（ビー・エー・エス（株）製、ＶＣ−３用Ｐｔカウンター電極（５ｃｍ））を、参照電極はＡｇ／Ａｇ＋電極（ビー・エー・エス（株）製、ＲＥ７非水溶媒系参照電極）をそれぞれ用いた。スキャン速度は、０．１Ｖ／ｓｅｃに統一した。測定した結果、酸化電位は−６．１９ｅＶ、還元電位は−２．９４ｅＶとなった。酸化電位をＨＯＭＯ準位、還元電位をＬＵＭＯ準位とすると、ＨＯＭＯ準位−ＬＵＭＯ準位間のギャップは３．２５ｅＶと見積もられ、広いバンドギャップを有する材料であることが示された。
≪合成例２≫
本合成例では、実施の形態１及び２で説明した複素環化合物である２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ）（構造式（２００２））の合成方法について説明する。２ＤＢｔＴＰＤＢｑの構造式を下に示す。
＜４−（４’−ブロモ−３，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェンの合成＞
３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸３．０ｇ（９．８ｍｍｏｌ）と、４−ブロモヨードベンゼン２．８ｇ（２．８ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．１５ｇ（０．４９ｍｍｏｌ）と、トルエン５０ｍＬと、エタノール５ｍＬと、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１５ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れた後、この混合物を減圧脱気し、系内を窒素気流下とした。この混合物を８０℃に加熱した後、酢酸パラジウム（ＩＩ）４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、同温度で１０時間撹拌した。撹拌後、混合物の水層をトルエンで３回抽出し、抽出液と有機層を合わせて、飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃縮することにより褐色油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒ヘキサン）で精製し、更にクロロホルム／ヘキサンで再結晶したところ、目的物の白色粉末を２．５ｇ、収率６０％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｂ−１）に示す。
＜３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’−ビフェニルボロン酸の合成＞
上述の式（Ｂ−１）に示されるステップにより合成された４−（４’−ブロモ−３，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェン２．８ｇ（６．７ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素気流下としてから、脱水テトラヒドロフラン７０ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ）５ｍＬ（８．０ｍｍｏｌ）を、シリンジを用いて滴下し、滴下後、同温度で１時間半撹拌した。撹拌後、同温度でホウ酸トリメチル１ｍＬ（８．９ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で１９時間撹拌した。撹拌後、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）３０ｍＬを加えた後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層は合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然濾過しろ液を濃縮したところ淡黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルム／ヘキサンにより洗浄したところ目的物の粉末を１．９ｇ、収率７５％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｂ−２）に示す。
＜２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ）の合成法＞
２−（３−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、上述の式（Ｂ−２）に示されるステップにより合成された３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’−ビフェニルボロン酸１．９ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と、リン酸三カリウム３．２ｇ（１５ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン０．１０ｇ（０．２８ｍｍｏｌ）と、ｔ−ブチルアルコール２ｍＬと、ジエチレングリコールジメチルエーテル２５ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れた後、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を１４０℃に加熱してから、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド３０ｍｇ（４０μｍｏｌ）を加え、同温度で３時間半撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、得られた固体をエタノールと水を用いて洗浄した。得られた固体をクロロホルムで熱ろ過し、ろ液を濃縮したところ目的物の固体を２．０ｇ、収率６３％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｂ−３）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．５３−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．６５−７．６６（ｍ、２Ｈ）、７．６９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８０−７．９３（ｍ、１２Ｈ）、８．１４（ｓ、１Ｈ）、８．２３−８．２７（ｍ、２Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．７０−８．７２（ｍ、３Ｈ）、９．３３（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．５３（ｓ、１Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図１７（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図１７（Ｂ）は、図１７（Ａ）における７．４ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ＤＢｔＴＰＤＢｑが得られたことを確認した。
得られた固体２．０ｇをトレインサブリメーション法で昇華精製を行った。昇華精製は、圧力２．９Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３４０℃で１４時間加熱して行った。精製後目的物の粉末を１．２ｇ、回収率６０％で得た。
≪２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ）の物性≫
次に、２ＤＢｔＴＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した結果を図１８に、発光スペクトルを図１９に示す。また、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した２ＤＢｔＴＰＤＢｑの薄膜の吸収スペクトルを図２０に、発光スペクトルを図２１に示す。
図１８より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑのトルエン溶液は３６１ｎｍ、３３２ｎｍ、及び２８２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図１９より、発光波長のピークは３８５ｎｍ、及び４０５ｎｍ（励起波長３５７ｎｍ）であった。また、図２０より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑの薄膜は２１０ｎｍ、２４９ｎｍ、２６９ｎｍ、２９３ｎｍ、３１９ｎｍ、３３９ｎｍ、３６８ｎｍ、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図２１より、発光波長のピークは４２３ｎｍ付近（励起波長３８５ｎｍ）に見られた。２ＤＢｔＴＰＤＢｑは青紫色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質のホスト材料や可視域の蛍光発光物質のホスト材料としても利用可能である。
また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑのりん光発光測定を２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。得られたりん光スペクトルを図２２に示す。この結果より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５１７ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
さらに、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定は２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。測定した結果、酸化電位は観測されず、還元電位は−２．９９ｅＶとなった。
≪合成例３≫
本合成例では、実施の形態１及び２で説明した複素環化合物である２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３）（構造式（２００３））の合成方法について説明する。２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の構造式を下に示す。
＜４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェンの合成＞
ジベンゾチオフェン−４−イルボロン酸５．０ｇ（２２ｍｍｏｌ）と、４−ブロモヨードベンゼン６．２ｇ（２２ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．３１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と、トルエン１１０ｍＬと、エタノール１０ｍＬと、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）３０ｍＬを３００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。得られた混合物を８０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１００ｍｇ（０．４４ｍｍｏｌ）を加え、１１時間撹拌した。撹拌後、この混合物の水層を、トルエンを用いて抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この混合物を自然濾過して得られた溶液を濃縮することにより、褐色固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒はヘキサン）により精製した後、ヘキサン／クロロホルムにより再結晶したところ、目的物の白色固体を５．５ｇ、収率７４％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｃ−１）に示す。
＜４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸の合成＞
上述の式（Ｃ−１）に示されるステップにより合成された４−（４−ブロモフェニル）ジベンゾチオフェン６．７ｇ（２０ｍｍｏｌ）を３００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素気流下としてから、脱水テトラヒドロフラン２００ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ）１５ｍＬ（２４．０ｍｍｏｌ）を、シリンジを用いて滴下し、滴下後、同温度で１時間半撹拌した。撹拌後、同温度でホウ酸トリメチル３ｍＬ（２６．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で２０時間撹拌した。撹拌後、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）９０ｍＬを加えた後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層は合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然濾過しろ液を濃縮したところ淡黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルム／ヘキサンにより洗浄したところ目的物の白色固体を４．０ｇ、収率７７％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｃ−２）に示す。
＜４−（４’−ブロモ−４，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェンの合成＞
上述の式（Ｃ−２）に示されるステップにより合成された４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸３．７ｇ（１２ｍｍｏｌ）と、４−ブロモヨードベンゼン３．４ｇ（１２ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．２０ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）２０ｍＬと、トルエン６０ｍＬと、エタノール６ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。得られた混合物を８０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）３０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、同温度で７時間撹拌した。撹拌後、混合物の水層を、クロロホルムを用いて抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム）を用いて精製し、次いでクロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ目的物の固体を３．３ｇ、収率６６％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｃ−３）に示す。
＜４’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’−ビフェニルボロン酸の合成＞
上述の式（Ｃ−３）に示されるステップにより合成された４−（４’−ブロモ−４，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェン３．３ｇ（７．９ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素気流下としてから、脱水テトラヒドロフラン８０ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ）５．５ｍＬ（８．８ｍｍｏｌ）を、シリンジを用いて滴下し、滴下後、同温度で１時間半撹拌した。撹拌後、同温度でホウ酸トリメチル１．１ｍＬ（９．８ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で２０時間撹拌した。撹拌後、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）３０ｍＬを加えた後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層は合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然濾過しろ液を濃縮したところ淡黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルム／ヘキサンにより洗浄したところ目的物の白色固体を２．５ｇ、収率８３％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｃ−４）に示す。
＜２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３）の合成法＞
２−（３−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン２．３ｇ（６．７ｍｍｏｌ）と、上述の式（Ｃ−４）に示されるステップにより合成された４’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’−ビフェニルボロン酸２．５ｇ（６．５ｍｍｏｌ）と、リン酸三カリウム４．１ｇ（２０ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン０．１２ｇ（０．３４ｍｍｏｌ）と、ｔ−ブチルアルコール２ｍＬと、ジエチレングリコールジメチルエーテル３０ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れこの混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。この混合物を１４０℃に加熱してから酢酸パラジウム（ＩＩ）１０ｍｇ（６５μｍｏｌ）を加え、同温度で５時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収し、水とエタノールを用いて洗浄した。洗浄後、得られた固体をクロロホルムで熱ろ過し、ろ液を濃縮したところ、淡黒色固体２．０ｇを得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｃ−５）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４９−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．５７−７．６３（ｍ、２Ｈ）、７．７３（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７８−７．９１（ｍ、１４Ｈ）、８．１９−８．２３（ｍ、２Ｈ）、８．３５（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６７−８．６９（ｍ、３Ｈ）、９．２７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２３（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２３（Ｂ）は、図２３（Ａ）における７．４ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３が得られたことを確認した。
得られた固体２．０ｇをトレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力３．４Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら固体を３６５℃で１４．５時間加熱して行った。精製後、目的物の粉末を１．４ｇ、回収率７１％で得た。
≪２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３）の物性≫
次に、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３のトルエン溶液の吸収スペクトルを２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した結果を図２４に、発光スペクトルを図２５に示す。また、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の薄膜の吸収スペクトルを図２６に、発光スペクトルを図２７に示す。
図２４より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３のトルエン溶液は２９４ｎｍ、３０４ｎｍ、３６１ｎｍ、及び３７４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図２５より、発光波長のピークは３７８ｎｍ、及び４０５ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、図２６より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の薄膜は２４２ｎｍ、２６６ｎｍ、２９９ｎｍ、３１４ｎｍ、３４６ｎｍ、３６８ｎｍ、及び３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図２７より、発光波長のピークは４３６ｎｍ付近（励起波長３８３ｎｍ）に見られた。２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３は青紫色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質のホスト材料や可視域の蛍光発光物質のホスト材料としても利用可能である。
また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３のりん光発光測定を２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。得られたりん光スペクトルを図２８に示す。この結果より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３のりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５４５ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
さらに、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定は、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。測定した結果、酸化電位は−６．１５ｅＶ、還元電位は−２．９５ｅＶとなった。酸化電位をＨＯＭＯ準位、還元電位をＬＵＭＯ準位とすると、ＨＯＭＯ準位−ＬＵＭＯ準位間のギャップは３．２０ｅＶと見積もられ、広いバンドギャップを有する材料であることが示された。
≪合成例４≫
本合成例では、実施の形態１及び２で説明した複素環化合物である２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２）（構造式（２００４））の合成方法について説明する。２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の構造式を下に示す。
＜２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２）の合成法＞
２−（４−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（３．５ｍｍｏｌ）と、先の実施例において合成法を説明した４’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’−ビフェニルボロン酸１．１ｇ（３．４ｍｍｏｌ）と、リン酸三カリウム２．１ｇ（９．９ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン８０ｍｇ（０．２２ｍｍｏｌ）と、ｔ−ブチルアルコール１ｍＬと、ジエチレングリコールジメチルエーテル１５ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。その後、この混合物を１４０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）２０ｍｇ（８０μｍｏｌ）を加え７時間撹拌した。撹拌後、混合物を室温まで冷却してからジエチレングリコールジメチルエーテル１０ｍＬを加えた後、［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド３０ｍｇ（４０μｍｏｌ）を加え、この混合物を１４０℃で５時間半撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、水とエタノールで洗浄した。得られた固体を、クロロホルムを用いて熱ろ過し、ろ液を濃縮したところ目的物の固体を１．３ｇ、収率５８％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｄ−１）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．５０−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．６１−７．６８（ｍ、３Ｈ）、７．７７−７．９３（ｍ、１１Ｈ）、７．９９（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２１−８．２５（ｍ、２Ｈ）、８．５２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．７０（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、９．２６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図２９（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図２９（Ｂ）は、図２９（Ａ）における７．４ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２が得られたことを確認した。
得られた固体１．３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力２．９Ｐａ、アルゴンの流速を１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３５０℃で１４．５時間加熱して行った。精製後、目的物の固体を０．７５ｇ、回収率６０％で得た。
≪２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２）の物性≫
次に、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液の吸収スペクトルを２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した結果を図３０に、発光スペクトルを図３１に示す。また、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の薄膜の吸収スペクトルを図３２に、発光スペクトルを図３３に示す。
図３０より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２のトルエン溶液は２８１ｎｍ、３１１ｎｍ、３６８ｎｍ、及び３７８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図３１より、発光波長のピークは３８６ｎｍ、及び４０５ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、図３２より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の薄膜は２０９ｎｍ、２４２ｎｍ、２６３ｎｍ、２７２ｎｍ、３１６ｎｍ、３３８ｎｍ、３７７ｎｍ、及び３８９ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図３３より、発光波長のピークは４５０ｎｍ、及び４３９ｎｍ付近（励起波長４３９ｎｍ）に見られた。２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２は青色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質のホスト材料や可視域の蛍光発光物質のホスト材料としても利用可能である。
また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２のりん光発光測定を２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。得られたりん光スペクトルを図３４に示す。この結果より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２のりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５４５ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
さらに、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定は２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。測定した結果、酸化電位は−６．１５ｅＶ、還元電位は−２．９４ｅＶとなった。酸化電位をＨＯＭＯ準位、還元電位をＬＵＭＯ準位とすると、ＨＯＭＯ準位−ＬＵＭＯ準位間のギャップは３．１９ｅＶと見積もられ、広いバンドギャップを有する材料であることが示された。
≪合成例５≫
本合成例では、実施の形態１及び２で説明した複素環化合物である２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４）（構造式（２００５））の合成方法について説明する。２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の構造式を下に示す。
＜４−（３’−ブロモ−４，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェンの合成＞
先の実施例において合成法を説明した４−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸３．９ｇ（１３ｍｍｏｌ）と、３−ブロモヨードベンゼン３．６ｇ（１３ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．２０ｇ（０．６５ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）２０ｍＬと、トルエン６４ｍＬと、エタノール６ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。得られた混合物を８０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）３０ｍｇ（０．１３ｍｍｏｌ）を加え、同温度で６時間撹拌した。撹拌後、混合物の水層を、クロロホルムを用いて抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して固体を得た。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム）を用いて精製し、次いでクロロホルム／ヘキサンにより再結晶したところ目的物の固体を３．８ｇ、収率７１％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｅ−１）に示す。
＜４’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’−ビフェニルボロン酸の合成＞
上述の式（Ｅ−１）に示されるステップにより合成された４−（３’−ブロモ−４，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェン３．７ｇ（８．９ｍｍｏｌ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れ、系内を窒素気流下としてから、脱水テトラヒドロフラン９０ｍＬを加えた。この溶液を−７８℃に冷却し、ｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液（１．６ｍｏｌ／Ｌ）６．１ｍＬ（８．９ｍｍｏｌ）を、シリンジを用いて滴下し、滴下後、同温度で１時間半撹拌した。撹拌後、同温度でホウ酸トリメチル１．２ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）を加え、得られた溶液を室温で２０時間撹拌した。撹拌後、塩酸（１ｍｏｌ／Ｌ）３０ｍＬを加えた後、この混合物の水層を酢酸エチルで抽出した。得られた抽出液と有機層は合わせて炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水を用いて洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。得られた混合物を自然濾過しろ液を濃縮したところ淡黄色固体を得た。得られた固体をクロロホルム／ヘキサンにより洗浄したところ目的物の白色固体を２．６ｇ、収率７８％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｅ−２）に示す。
＜２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４）の合成＞
２−（３−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン１．２ｇ（３．５ｍｍｏｌ）と、上述の式（Ｅ−２）に示されるステップにより合成された４’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’−ビフェニルボロン酸１．１ｇ（３．４ｍｍｏｌ）と、リン酸三カリウム２．１ｇ（９．９ｍｍｏｌ）と、ジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィン７０ｍｇ（０．２０ｍｍｏｌ）と、ｔ−ブチルアルコール１ｍＬ（１１ｍｍｏｌ）と、ジエチレングリコールジメチルエーテル１５ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。その後、この混合物に［１，１′−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド３０ｍｇ（４０μｍｏｌ）を加え、この混合物を１４０℃で４時間半撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、水とエタノールを用いて洗浄し固体を得た。得られた固体をクロロホルムで熱ろ過し、ろ液を濃縮したところ、目的物の固体を１．３ｇ、収率５９％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｅ−３）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４７−７．４９（ｍ、２Ｈ）、７．５６−７．６１（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７２−７．８８（ｍ、１３Ｈ）、８．０５（ｓ、１Ｈ）、８．１８−８．２２（ｍ、２Ｈ）、８．３７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６６−８．６８（ｍ、３Ｈ）、９．２７（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図３５（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図３５（Ｂ）は、図３５（Ａ）における７．４ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４が得られたことを確認した。
得られた固体１．３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力２．９Ｐａ、アルゴンの流速を１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３３５℃で１４．５時間加熱して行った。精製後、目的物の固体を０．９６ｇ、回収率７４％で得た。
≪２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４）の物性≫
次に、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４のトルエン溶液の吸収スペクトルを２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した結果を図３６に、発光スペクトルを図３７に示す。また、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の薄膜の吸収スペクトルを図３８に、発光スペクトルを図３９に示す。
図３６より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４のトルエン溶液は２８０ｎｍ、３３２ｎｍ、３６１ｎｍ、及び３７５ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図３７より、発光波長のピークは３８５ｎｍ、及び４０４ｎｍ（励起波長３６０ｎｍ）であった。また、図３８より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の薄膜は２１０ｎｍ、２６２ｎｍ、２９６ｎｍ、３１５ｎｍ、３４１ｎｍ、３６８ｎｍ、及び３８４ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図３９より、発光波長のピークは４２９ｎｍ、及び４４６ｎｍ付近（励起波長３８５ｎｍ）に見られた。２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４は青紫色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質のホスト材料や可視域の蛍光発光物質のホスト材料としても利用可能である。
また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４のりん光発光測定を行った。測定は２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。得られたりん光スペクトルを図４０に示す。この結果より、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４のりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５１８ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４の薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
さらに、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定は２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。測定した結果、酸化電位は−６．１６ｅＶ、還元電位は−２．９４ｅＶとなった。酸化電位をＨＯＭＯ準位、還元電位をＬＵＭＯ準位とすると、ＨＯＭＯ準位−ＬＵＭＯ準位間のギャップは３．２２ｅＶと見積もられた。
≪合成例６≫
本合成例では、実施の形態１及び２で説明した複素環化合物である２−［３’’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩ）（構造式（２００６））の合成方法について説明する。２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩの構造式を下に示す。
＜４−（３’−ブロモ−３，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェンの合成＞
３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニルボロン酸３．０ｇ（９．８ｍｍｏｌ）と、３−ブロモヨードベンゼン２．８ｇ（９．９ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．１６ｇ（０．５３ｍｍｏｌ）と、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１５ｍＬと、トルエン５０ｍＬと、エタノール５ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れた後、この混合物を減圧脱気し、系内を窒素気流下とした。この混合物を８０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）４０ｍｇ（０．１８ｍｍｏｌ）を加え、この混合物を同温度で９時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物の水層を、トルエンを用いて抽出し、抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムを用いて乾燥した。この混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮することにより褐色油状物５ｇを得た。得られた油状物を、高速液体クロマトグラフィー（展開溶媒クロロホルム）を用いて精製したところ、目的物の無色透明油状物を２．６ｇ、収率６４％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｆ−１）に示す。
＜２−［３’’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩ）の合成法＞
４−（３’−ブロモ−３，１’−ビフェニル−１−イル）ジベンゾチオフェン２．６ｇ（６．３ｍｍｏｌ）と、２−［３’−（２−ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン３．２ｇ（６．２ｍｍｏｌ）と、トリス（２−メチルフェニル）ホスフィン０．１０ｇ（０．３３ｍｍｏｌ）と、トルエン３０ｍＬと、エタノール３ｍＬと、炭酸カリウム水溶液（２ｍｏｌ／Ｌ）１０ｍＬを１００ｍＬ三口フラスコに入れ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。その後、この混合物を８０℃に加熱し、酢酸パラジウム（ＩＩ）１４ｍｇ（６０μｍｏｌ）を加え３時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収し、水とエタノールを用いて洗浄してから、トルエンにより再結晶を行ったところ、目的物の固体を３．６ｇ、収率８０％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｆ−２）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析結果を下記に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（テトラクロロエタン−ｄ２，５００ＭＨｚ）：δ＝７．４６−７．５１（ｍ、２Ｈ）、７．５９−７．６９（ｍ、５Ｈ）、７．７３−７．９１（ｍ、１３Ｈ）、８．１１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ）、８．１５（ｓ、１Ｈ）、８．１９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ）、８．３８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．６８−８．７０（ｍ、３Ｈ）、９．３２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．５０（ｓ、１Ｈ）
また、１Ｈ ＮＭＲチャートを図４１（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、図４１（Ｂ）は、図４１（Ａ）における７．４ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲を拡大して表したチャートである。測定結果から、目的物である２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩが得られたことを確認した。
得られた３．６ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製を行った。昇華精製は、圧力３．６Ｐａ、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、固体を３９５℃で１７時間加熱して行った。精製後目的物の黄色固体を２．６ｇ、回収率７４％で得た。
≪２−［３’’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩ）の物性≫
次に、２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩの２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて測定した薄膜の吸収スペクトルを図４２に、発光スペクトルを図４３に示す。
図４２より、２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜は２５３ｎｍ、３１８ｎｍ、３３７ｎｍ、３６７ｎｍ、及び３８３ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図４３より、発光波長のピークは４２３ｎｍ付近（励起波長３８３ｎｍ）に見られた。２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩは青紫色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質のホスト材料や可視域の蛍光発光物質のホスト材料としても利用可能である。
また、２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩのりん光発光測定を行った。測定は、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。得られたりん光スペクトルを図４４に示す。この結果より、２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５１４ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
さらに、酸化還元反応特性をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定によって調べた。測定は２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩと同様の測定方法にて行った。測定した結果、酸化電位は−６．１９ｅＶ、還元電位は−２．９３ｅＶとなった。酸化電位をＨＯＭＯ準位、還元電位をＬＵＭＯ準位とすると、ＨＯＭＯ準位−ＬＵＭＯ準位間のギャップは３．２６ｅＶと見積もられた。
≪合成例７≫
本合成例では、実施の形態１及び２で説明した複素環化合物である２−［４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑ）（構造式（２００７））の合成方法について説明する。２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの構造式を下に示す。
＜（ステップ１）３−（３’−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコへ４．０ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−（４−ブロモフェニル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の３−クロロフェニルボロン酸と、０．６１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、４０ｍＬのトルエンと、１０ｍＬのエタノールと、１５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）をいれ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱してから、８７ｍｇ（０．４０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を８０℃で１２時間撹拌した。撹拌後、得られた混合物の有機層を水で洗浄し、水層をトルエンで抽出した。得られた抽出液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄した後硫酸マグネシウムを加えた。この混合物を自然ろ過して得られたろ液を濃縮したところ、目的物の褐色油状物を３．６ｇ、収率８４％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｈ−１）に示す。
得られた油状物質の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３０−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３９（ｔ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．４３（ｄ、Ｊ＝３．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．４７−７．５０（ｍ、２Ｈ）、７．５４（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５８−７．７０（ｍ、８Ｈ）、７．８０（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．２１（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４０（ｄ、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）
また、得られた油状物質の１Ｈ ＮＭＲチャートを図４５（Ａ）（Ｂ）に示す。なお４５（Ｂ）は図４５（Ａ）における７．０ｐｐｍから８．５ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である３−（３’−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールが得られたことが分かった。
＜（ステップ２）３−［３’−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１，１’−ビフェニル−４−イル］−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールの合成＞
３．６ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の３−（３’−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールと、２．２ｇ（８．４ｍｍｏｌ）のビス（ピナコラト）ジボロンと、２．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）の酢酸カリウムと、０．２８ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の２−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィノ−２’，４’，６’−トリイソプロピル−ビフェニル（ｔＢｕｘｐｈｏｓ）を２００ｍＬ三口フラスコに入れた後、系内を窒素置換した。この混合物へ４２ｍＬのキシレンを加えた後、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を８０℃に加熱してから、０．１６ｇ（０．２ｍｍｏｌ）の［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリドを加えてから、この混合物を１５０℃で２７時間撹拌した。撹拌後、３−（３’−クロロ−１，１’−ビフェニル−４−イル）−９−フェニル−９Ｈ−カルバゾールが消失したことを薄層クロマトグラフィーにて確認した後、得られた混合物を室温まで冷却し、そのまま次のステップ３を行った。本ステップの合成スキームを下記式（Ｈ−２）に示す。
＜（ステップ３）２−［４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑ）の合成＞
ステップ２で得られた混合物へ、２．９ｇ（８．４ｍｍｏｌ）の２−（３−クロロフェニル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、０．５５ｇ（１．５ｍｍｏｌ）のジ（１−アダマンチル）−ｎ−ブチルホスフィンと、４．３ｇ（２０ｍｍｏｌ）のリン酸三カリウムと、３３ｍＬのジエチレングリコールジメチルエーテルを追加した後、この混合物を減圧脱気してから、系内を窒素気流下とした。得られた混合物を８０℃に加熱した後、０．１２ｇ（０．５０ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を１５０℃で７時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過で回収し、トルエン、水、エタノールを用いて洗浄したところ、目的物の褐色粉末を２．５ｇ得た。ステップ２及びステップ３通しての総収率は４２％であった。本ステップの合成スキームを下記式（Ｈ−３）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．３１−７．３４（ｍ、１Ｈ）、７．４４（ｄ、Ｊ＝４．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．５０（ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ、２Ｈ）、７．６０−７．６６（ｍ、５Ｈ）、７．７２−７．８７（ｍ、１４Ｈ）、８．０４（ｓ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．４３（ｄ、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．６５（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ）、９．２６（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｄｄ、Ｊ１＝８．０Ｈｚ、Ｊ２＝２．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４８（ｓ、１Ｈ）
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図４６（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、４６（Ｂ）は図４６（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である２−［４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑ）が得られたことが分かった。
得られた２．５ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力３．６Ｐａで、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３７５℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を２．２ｇ、回収率８７％で得た。
≪２−［４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑ）の物性≫
２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑのトルエン溶液の吸収スペクトルを測定した結果を図４７に、発光スペクトルを図４８に示す。また、薄膜の吸収スペクトルを図４９に、発光スペクトルを図５０に示す。固体薄膜は石英基板上に真空蒸着法にて作成した。トルエン溶液の吸収スペクトルの測定は実施例１と同様に行った。また、薄膜の吸収スペクトルの測定には、分光光度計（（株）日立ハイテクノロジーズ製 分光光度計Ｕ４１００）を用いた。また、発光スペクトルの測定は実施例１と同様に行った。
図４７より、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑのトルエン溶液は３７４ｎｍ、３５４ｎｍ、３０２ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図４８より、発光波長のピークは３８５ｎｍ、及び４０４ｎｍ（励起波長３５５ｎｍ）であった。また、図４９より、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの薄膜は３８０ｎｍ、３６５ｎｍ、３３０ｎｍ、３０３ｎｍ、２５８ｎｍ付近に吸収ピークが見られ、図５０より、発光波長のピークは４５９ｎｍ付近（励起波長３２５ｎｍ）に見られた。２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑは青紫色に発光することを確認した。本発明の一態様の化合物は発光物質のホスト材料や可視域の蛍光発光物質のホスト材料としても利用可能である。
また、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑのりん光発光測定を行った。測定は実施例１と同様の測定方法にて行った。得られたりん光スペクトルを図５１に示す。この結果より、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５１４ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。測定方法及び、算出方法は、実施例１と同様である。
また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
この結果、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８０ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．９４ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７８％、Ｅｃ測定においては９０％のピーク強度を保っていたことから、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑは酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
≪合成例８≫
本合成例では、本発明の一態様である複素環化合物の比較物質として合成した、２−［３’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＢＰＤＢｑ）（構造式（２００８））の合成方法について説明する。２ｍＰＣＢＰＤＢｑの構造式を下に示す。
＜２−［３’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＢＰＤＢｑ）の合成＞
２００ｍＬ三つ口フラスコへ４．２ｇ（５ｍｍｏｌ）の２−（３’−ブロモ−１，１’−ビフェニル−３−イル）ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリンと、１．５ｇ（５ｍｍｏｌ）の９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イルボロン酸と、０．１６ｍｇ（０．５０ｍｍｏｌ）のトリ（オルト−トリル）ホスフィンと、２５ｍＬのトルエンと、５ｍＬのエタノールと、７．５ｍＬの炭酸カリウム水溶液（２．０ｍｏｌ／Ｌ）をいれ、この混合物を減圧脱気してから系内を窒素気流下とした。この混合物を６０℃に加熱してから、５２ｍｇ（０．２３ｍｍｏｌ）の酢酸パラジウム（ＩＩ）を加え、この混合物を９０℃で３２時間撹拌した。撹拌後、析出した固体を吸引ろ過により回収し、水、トルエン、エタノールにより洗浄したところ、目的物の褐色固体を２．８ｇ、収率８９％で得た。本ステップの合成スキームを下記式（Ｉ−１）に示す。
得られた固体の核磁気共鳴分光法（１Ｈ ＮＭＲ）による分析データを以下に示す。
１Ｈ ＮＭＲ（クロロホルム−ｄ，５００ＭＨｚ）：δ＝７．２９−７．３３（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４５（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．５２（ｄ、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．６１−７．８２（ｍ、８Ｈ）、７．８８（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０８（ｓ、１Ｈ）、８．２３（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．３６（ｄ、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、８．４７（ｓ、１Ｈ）、８．６７（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、８．６７（ｓ、１Ｈ）、９．２６（ｄ、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、９．４６（ｄ、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、９．４９（ｓ、１Ｈ）
また、得られた固体の１Ｈ ＮＭＲチャートを図５２（Ａ）（Ｂ）に示す。なお、５２（Ｂ）は図５２（Ａ）における７．０ｐｐｍから９．６ｐｐｍの範囲の拡大図である。測定結果から目的物である２−［３’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＢＰＤＢｑ）が得られたことが分かった。
得られた２．１ｇの固体をトレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製は圧力３．６Ｐａで、アルゴンを流速１５ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、３３０℃で固体を１５時間加熱して行った。昇華精製後に目的物の淡黄色固体を１．９ｇ、回収率９０％で得た。
≪２−［３’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＢＰＤＢｑ）の物性≫
２ｍＰＣＢＰＤＢｑのりん光発光測定を行った。測定は実施例１と同様の測定方法にて行った。得られたりん光スペクトルは例示しないが、得られたりん光スペクトルにおける、２ｍＰＣＢＰＤＢｑのりん光スペクトルにおける最も短波長側のピークは５１５ｎｍに存在し、大きなＴ１準位を有する物質であることが分かった。また、２ｍＰＣＢＰＤＢｑの薄膜は、大気下においても凝集しにくく、形態の変化が小さく、膜質が良好であることがわかった。
２ｍＰＣＢＰＤＢｑのＨＯＭＯ準位およびＬＵＭＯ準位をサイクリックボルタンメトリ（ＣＶ）測定を元に算出した。測定方法及び、算出方法は、実施例１と同様である。
また、ＣＶ測定を１００回繰り返し行い、１００サイクル目の測定での酸化−還元波と、１サイクル目の酸化−還元波を比較して、化合物の電気的安定性を調べた。
この結果、２ｍＰＣＢＰＤＢｑの酸化電位Ｅａ［Ｖ］の測定において、ＨＯＭＯ準位は−５．８４ｅＶであることがわかった。一方ＬＵＭＯ準位は−２．９４ｅＶであることがわかった。また、酸化−還元波の繰り返し測定において１サイクル目と１００サイクル後の波形と比較したところ、Ｅａ測定においては７８％、Ｅｃ測定においては８０％のピーク強度を保っていたことから、２ｍＰＣＢＰＤＢｑは酸化、及び還元に対する耐性が非常に良好であることが確認された。
また、２ｍＰＣＢＰＤＢｑの熱物性を測定した。２ｍＰＣＢＰＤＢｑの熱重量測定−示差熱分析（ＴＧ−ＤＴＡ：Ｔｈｅｒｍｏｇｒａｖｉｍｅｔｒｙ−Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｔｈｅｒｍａｌ Ａｎａｌｙｓｉｓ）を行った。測定には高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４１０ＳＡ）を用いた。測定は、大気圧において、昇温速度１０℃／ｍｉｎ、窒素気流下（流速２００ｍＬ／ｍｉｎ）の条件で行った。また、示差走査熱量測定を、パーキンエルマー社製、Ｐｙｒｉｓ１ＤＳＣを用いて測定した。示差走査熱量測定は、昇温速度４０℃／ｍｉｎにて、３００℃から３５０℃（化合物の分解が起こらない温度）まで昇温した後、同温度で１分間保持してから降温速度４０℃／ｍｉｎにて−１０℃まで冷却する操作を２回連続で行った。
熱重量測定−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）は５００℃以上であることが示された。また、示差走査熱量測定の２回目の昇温操作において観測されたガラス転移点（Ｔｇ）は１１９℃であることが示された。
本実施例では、実施例１乃至５、７で得られた本発明の複素環化合物について熱重量測定−示差熱分析及び示差走査熱量測定を行った。測定方法は実施例８と同様である。
実施例１乃至５、７で得られた本発明の複素環化合物の、熱重量測定−示差熱分析において、熱重量測定から求めた重量が測定開始時の−５％となる温度（分解温度）と、示差走査熱量測定の２回目の昇温操作において観測されたガラス転移点（Ｔｇ）及び、結晶化温度（Ｔｃ）、及び融点（Ｔｍ）を表１にまとめる。
表１から、本発明の材料は１００℃を超える高いガラス転移点を有しており、良好な熱物性を有することが明らかとなった。また、２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩはメタフェニレン基のみを有するが、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４、２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑはどれもメタフェニレン基及びパラフェニレン基を有する。従って、同じ分子量の化合物であっても、メタフェニレン基及びパラフェニレン基を同時に骨格に有する事でより高い耐熱性を有することが明らかとなった。
本実施例では、本発明の一態様に係る複素環化合物の熱物性及び素子寿命評価について説明する。
熱物性及び素子寿命の評価対象は、実施例１乃至８で合成された本発明の一態様に係る複素環化合物及び、比較のための複素環化合物である。なお、比較のための複素環化合物は、本発明の一態様に係る複素環化合物と比べ、ジベンゾキノキサリン環とジベンゾチオフェニル基またはカルバゾリル基との間のフェニレン基の数が少なく、分子量の比較的小さい２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）及び２−［３’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’−ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＰＣＢＰＤＢｑ）である。２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ及び２ｍＰＣＢＰＤＢｑの構造式を下記に示す。
＜発光素子１乃至発光素子７及び比較発光素子８の作製＞
熱物性及び素子寿命の評価のために、ＥＬ層にそれぞれ複素環化合物を含む発光素子を作製した。各発光素子の作製工程について説明する。各発光素子の積層構造は図１（Ａ）に示す構造である。
まず、基板上に第１の電極１０１として、ＩＴＳＯ膜を、厚さが１１０ｎｍになるように形成した。なお、第１の電極１０１の電極面積は、４ｍｍ２（２ｍｍ×２ｍｍ）とした。
次に、第１の電極１０１上にＥＬ層１０３を形成した。正孔注入層１１１としては、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデンとを重量比（ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン）が２：１になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着した。なお、共蒸着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。次に、正孔輸送層１１２としては、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を厚さが２０ｎｍになるように蒸着した。
次に、発光層１１３を作製した。まず、複素環化合物とＮ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−９，９−ジメチル−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）及び、（アセチルアセトナト）ビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−フェニルピリミジナト）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）を重量比（複素環化合物：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）が０．７：０．３：０．０５になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着した。その上にさらに、重量比（複素環化合物：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）が０．８：０．２：０．０５になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着した。このようにして、膜厚が計４０ｎｍとなるよう発光層１１３を作製した。なお、発光層１１３において、上記複素環化合物およびＰＣＢＢｉＦがホスト材料であり、［Ｉｒ（ｔＢｕｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］がゲスト材料である。
次に、発光層１１３上に、電子輸送層１１４として、上記複素環化合物、及びＢｐｈｅｎを厚さが２０ｎｍ、及び１０ｎｍになるよう順に蒸着した。次に、電子注入層１１５として、フッ化リチウム（ＬｉＦ）を厚さが１ｎｍになるように蒸着した。
また、電極１０２としては、アルミニウム（Ａｌ）を厚さが２００ｎｍになるように形成した。
次に、窒素雰囲気のグローブボックス内において、有機ＥＬ用封止材を用いて、ＥＬ層１０３を形成した基板に封止基板を固定することで、発光素子を封止した。具体的には、基板に形成したＥＬ層１０３の周囲に封止材を塗布し、該基板と封止基板とを貼り合わせ、３６５ｎｍの紫外光を６Ｊ／ｃｍ２照射し、８０℃にて１時間熱処理した。以上の工程により発光素子を得た。
＜発光素子９及び比較発光素子１０の作製＞
発光素子９及び比較発光素子１０は、先に示す発光素子１乃至発光素子７及び比較発光素子８と、発光層１１３の形成工程のみ異なり、それ以外の部分は発光素子１乃至発光素子７及び比較発光素子８と同様の作製方法とした。
発光素子９及び比較発光素子１０の発光層１１３としては、上記複素環化合物とＰＣＢＢｉＦ及び、ビス［２−（６−フェニル−４−ピリミジニル−κＮ３）フェニル−κＣ］（２，４−ペンタンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ））とを重量比（複素環化合物：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）が０．７：０．３：０．０５になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着した。その上にさらに、重量比（複素環化合物：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）］）が０．８：０．２：０．０５になるように、且つ厚さが２０ｎｍになるように共蒸着した。このようにして、膜厚が計４０ｎｍとなるよう発光層１１３を作製した。なお、発光層１１３において、上記複素環化合物およびＰＣＢＢｉＦがホスト材料であり、Ｉｒ（ｄｐｐｍ）２（ａｃａｃ）がゲスト材料である。
発光素子のＥＬ層に含まれる材料のうち本発明の一態様に係る複素環化合物以外の材料について、下記に構造を示す。
なお、発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例１で説明した２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩ）を用いた発光素子を発光素子１とする。
発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例２で説明した２−［３’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ）を用いた発光素子を発光素子２とする。
発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例３で説明した２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：４’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３）を用いた発光素子を発光素子３とする。
発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例４で説明した２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−４，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２）を用いた発光素子を発光素子４とする。
発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例５で説明した２−［４’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’−テルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４）を用いた発光素子を発光素子５とする。
発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例６で説明した２−［３’’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩ）を用いた発光素子を発光素子６とする。
また、発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例７で説明した２−［４’’−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）−１，１’：３’，１’’−テルフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍｍｐＰＣＴＰＤＢｑ）を用いた発光素子を発光素子７及び９とする。
また、発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）を用いた発光素子を比較発光素子８とする。
発光層１１３及び電子輸送層１１４の複素環化合物として、実施例９で説明した２−［３’’’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）−３，１’：３’，１’’：３’’，１’’’−クアテルフェニル−１−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢｔＱＰＤＢｑ−ＩＩ）を用いた発光素子を比較発光素子１０とする。
本実施例に記載の素子について、構造を表２及び表３にまとめる。
＜発光素子１乃至発光素子７及び比較発光素子８の素子特性＞
発光素子１乃至７及び、比較発光素子８の素子特性を表４に示す。表４から分かるように発光素子１乃至７及び比較発光素子８はいずれも良好な素子特性を示すことが明らかとなった。
発光素子１乃至６及び、比較発光素子８の初期輝度５０００ｃｄ／ｍ２における定電流駆動試験の結果を図５３に示す。図５３から分かるように発光素子１乃至６及び比較発光素子８はいずれも良好な信頼性を示すことが明らかとなった。しかし発光素子３、発光素子４はいずれも劣化曲線の傾きがやや急になっている。発光素子３のホスト材料として用いた２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３と、発光素子４のホスト材料として用いた２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２はいずれも分子構造のアリーレン基としてメタフェニレン基を１つ、パラフェニレン基を２つ有する構造である。一方、非常に高い信頼性を示した、発光素子１、発光素子２、および発光素子５については、それぞれ２ｍＤＢｔＴＰＤＢｑ−ＩＩ、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ、２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０４を発光層に用いている。これら３材料の分子構造にはパラフェニレン基の構造は１つ又は含まれていない。従って高い信頼性を実現し、且つ高い耐熱性を実現するには、パラフェニレン基の構造を１つかつメタフェニレン基の構造を２つ分子構造に含むことが好ましい。また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格側からメタフェニレン基が２つ連続する構造のメタビフェニル−ジイル基の構造とすると、より高い信頼性を得ることが出来、比較発光素子８よりも高い信頼性の素子を提供できるため好ましい。また、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格側からメタフェニレン基が２つ連続する構造のメタビフェニル−ジイル基の構造を有する場合、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格側から３つ目のフェニレン基はパラ位とする事で高い耐熱性が実現でき、更に好ましい。
＜発光素子９及び比較発光素子１０の素子特性＞
発光素子９及び、比較発光素子１０の素子特性を表５に示す。表５から分かるように発光素子９及び、比較発光素子１０はいずれも良好な素子特性を示すことが明らかとなった。
発光素子９及び、比較発光素子１０の２ｍＡにおける定電流駆動試験の結果を図５４に示す。図５４から、発光素子９及び比較発光素子１０はＬＴ５０がいずれも１０００時間を超える良好な信頼性を示すことが明らかになった。ここで、発光素子９は比較発光素子１０と比較すると、劣化曲線の傾きがやや緩やかであり、その結果、発光素子９は比較発光素子１０よりもさらに良好な信頼性を示している。従って、上述の通り、ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン骨格とカルバゾリル基を連結する２価の基としてはフェニレン基が２つ連続するビフェニル−ジイル基よりも、３つ連続する構造のテルフェニル−ジイル基とする分子構造の方が良好な信頼性を得るために好適であることが示された。
＜耐熱性評価＞
作製した各発光素子に対して、熱物性評価の試験を行った。まず、各発光素子を１００℃の環境下で所定の時間保存し、該環境から各素子を取り出し室温に戻して外部量子効率を測定した。測定後、再び発光素子を１００℃の環境下に置き、所定の時間保存したのちに取り出して測定し、と測定を繰り返した。
測定結果を図５５に示す。なお、図の横軸は１００℃の環境下においた積算保存時間（ｈ）である。また、図の縦軸は、熱物性評価開始時における外部量子効率の最大を１００％としたときの外部量子効率の維持率（％）を表している。なお、初期の外部量子効率はいずれの素子においても２８％前後であり、ほぼ同様の値となった。
図５５に示される通り、比較発光素子８は保存時間５時間までは初期の外部量子効率を保つことができたが、それ以降は急速に劣化し２５時間後には０％まで落ち込んでいる。一方、発光素子１は、保存時間２５時間までは初期の外部量子効率を保つことができており、比較発光素子８と比べて熱物性が改善されていることがわかる。さらに発光素子２及び５は、５０時間が経過しても初期の外部量子効率をほぼ維持できており、良好な熱物性であると評価される。さらに発光素子３及び４は、１０００時間が経過しても８５％以上の維持率を有しており、非常に良好な熱物性であると評価される。発光素子３のホスト材料として用いた２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０３と、発光素子４のホスト材料として用いた２ＤＢｔＴＰＤＢｑ−０２はいずれも分子構造中にアリーレン基としてメタフェニレン基を２つ、パラフェニレン基を１つ有する構造である。このような構造を有する場合、耐熱性が良好な傾向にあると言える。これは、分子構造中にテルフェニレン構造（フェニレン基が３つ以上連続で結合している場合）を有する場合アリーレン基としてメタフェニレン基を２つ、パラフェニレン基を１つ有する構造である場合、分子全体の平面性が高くなると考えられ、Ｔｇも高くなる傾向にある。すなわちより平面性が高い分子構造の方が耐熱性にとって好適であると考えられる。
本発明の一態様に係る複素環化合物は、中央のフェニレン基が３以上であり、比較発光素子８に用いられる複素環化合物よりも分子量が大きい。そのため、本発明の一態様に係る複素環化合物を用いた発光素子は、良好な熱物性となる。
また、一般的に分子量が大きい化合物を用いた発光層においては、屈折率の増大により外部量子効率が低下する傾向にある。しかし、発光素子１乃至５、及び、比較発光素子８の初期の外部量子効率はほぼ同様であった。従って、本発明の一態様に係る複素環化合物は、発光層に用いられた場合に、発光素子の外部量子効率を低下させることなく良好な熱物性を有する発光素子とすることができることが確かめられた。
１０１ 第１の電極
１０２ 第２の電極
１０３ ＥＬ層
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
５０１ 第１の電極
５０２ 第２の電極
５１１ 第１の発光ユニット
５１２ 第２の発光ユニット
５１３ 電荷発生層
６０１ 駆動回路部（ソース側駆動回路）
６０２ 画素部
６０３ 駆動回路部（ゲート側駆動回路）
６０４ 封止基板
６０５ シール材
６０７ 空間
６０８ 引き出し配線
６０９ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
６１０ 素子基板
６１１ スイッチング用ＴＦＴ
６１２ 電流制御用ＴＦＴ
６１３ 第１の電極
６１４ 絶縁物
６１６ ＥＬ層
６１７ 第２の電極
６１８ 発光素子
６２３ ｎチャネル型ＴＦＴ
６２４ ｐチャネル型ＴＦＴ
９０１ 筐体
９０２ 液晶層
９０３ バックライト
９０４ 筐体
９０５ ドライバＩＣ
９０６ 端子
９５１ 基板
９５２ 電極
９５３ 絶縁層
９５４ 隔壁層
９５５ ＥＬ層
９５６ 電極
１００１ 基板
１００２ 下地絶縁膜
１００３ ゲート絶縁膜
１００６ ゲート電極
１００７ ゲート電極
１００８ ゲート電極
１０２０ 層間絶縁膜
１０２１ 層間絶縁膜
１０２２ 電極
１０２４ 電極
１０２５ 隔壁
１０２８ ＥＬ層
１０２９ 電極
１０３０ 黒色層
１０３１ 封止基板
１０３２ シール材
１０３７ 層間絶縁膜
１０４０ 画素部
１０４１ 駆動回路部
１０４２ 周辺部
２００１ 筐体
２００２ 光源
３００１ 照明装置
３００２ 表示装置
５０００ 表示領域
５００１ 表示領域
５００２ 表示領域
５００３ 表示領域
５００４ 表示領域
５００５ 表示領域
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク

Claims (13)

  1. 式（Ｇ１）で表される複素環化合物。

    （式中、Ａは、無置換のジベンゾチオフェニル基、置換又は無置換のカルバゾリル基のいずれかを表す。ＤＢｑは、無置換のジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリニル基を表す。ｎは、０又は１を表す。Ａｒ１乃至Ａｒ４は、それぞれ独立に、フェニレン基を表す。）
  2. 請求項１において、
    前記カルバゾリル基が有する窒素原子に、炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基が結合している複素環化合物
  3. 式（Ｇ８−１）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｚは、硫黄を表し、Ｒ １１ 乃至Ｒ １９ 、Ｒ ２１ 乃至Ｒ ２７ 、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４４ 、Ｒ ５１ 乃至Ｒ ５４ 及びＲ ６１ 乃至Ｒ ６４ は、それぞれ独立に、水素を表す。）
  4. 式（Ｇ８−２）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｚは、硫黄を表し、Ｒ １１ 乃至Ｒ １９ 、Ｒ ２１ 乃至Ｒ ２７ 、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４４ 、Ｒ ５１ 乃至Ｒ ５４ 及びＲ ６１ 乃至Ｒ ６４ は、それぞれ独立に、水素を表す。）
  5. 式（Ｇ８−５）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ １１ 乃至Ｒ １９ 、Ｒ ３２ 乃至Ｒ ３６ 、Ｒ ３８ 、Ｒ ３９ 、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４４ 、Ｒ ５１ 乃至Ｒ ５４ 及びＲ ６１ 乃至Ｒ ６４ は、それぞれ独立に、水素を表し、Ｒ ３１ は炭素数１〜４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
  6. 式（Ｇ８−６）で表される複素環化合物。

    （式中、Ｒ １１ 乃至Ｒ １９ 、Ｒ ３２ 乃至Ｒ ３６ 、Ｒ ３８ 、Ｒ ３９ 、Ｒ ４１ 乃至Ｒ ４４ 、Ｒ ５１ 乃至Ｒ ５４ 及びＲ ６１ 乃至Ｒ ６４ は、それぞれ独立に、水素を表し、Ｒ ３１ は炭素数１乃至４のアルキル基、又は炭素数６乃至１３の置換もしくは無置換のアリール基を表す。）
  7. 式（Ｇ９−１）〜式（Ｇ９−５）のいずれか一で表される複素環化合物。





    （式中、Ｚは、硫黄を表す。）
  8. 式（Ｇ１０−１）〜式（Ｇ１０−５）のいずれか一で表される複素環化合物。




  9. 一対の電極間に、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の複素環化合物を含む発光素子。
  10. 一対の電極間に、発光層を有し、
    前記発光層は、請求項１乃至請求項８のいずれか一に記載の複素環化合物と、発光物質と、を含む発光素子。
  11. 請求項９又は請求項１０に記載の発光素子を有する発光部と、
    基板と、
    を有する発光装置。
  12. 請求項１１に記載の発光装置を有する表示部と、
    アンテナ、バッテリ、筐体、スピーカ、マイク、または、操作キーと、
    を備える電子機器。
  13. 請求項１１に記載の発光装置と、
    筐体、接続端子、または、保護カバーと、
    を備える照明装置。

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