JP6811081B2 - 重合性液晶化合物、位相差フィルム、並びに該位相差フィルムを含む偏光板及び光学ディスプレイ - Google Patents
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Description
[1]下記式(a):
m及びnは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、
B1、B2、D1、D2、E1及びE2は、それぞれ独立に、−CR1R2−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR1−、−NR2−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−又は単結合を表し、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、
A1、A2、G1及びG2は、それぞれ独立に、炭素数3〜16の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、−R3、−OR4、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−(メチレン基)は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−NH−又は−NR5−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−(メチン基)は−N(−)−(窒素原子)で置換されていてもよく、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、−OR6又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−(メチレン基)は、それぞれ独立に、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R6は、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
P1及びP2は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、ただしP1及びP2のうち少なくとも1つは重合性基を表し、
J1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、
J2は、単環構造又は多環構造を有する炭素数3〜25の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−(メチレン基)は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−CS−又は−NR7−で置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、R7は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す]
で表される重合性液晶化合物。
[2]J2は、下記式(b):
Kは、−X1C(=)X2−と共に単環構造又は多環構造を構成する、炭素数1〜11の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−(メチレン基)は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−CS−又は−NR7−で置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、R7は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表し、
X1及びX2は、それぞれ独立に、−CO−、−CS−、−S−、−O−又は−NR8−を表し、R8は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す]
で表される、前記[1]に記載の重合性液晶化合物。
[3]式(a)中のJ2は、式(c−1)〜式(c−5):
Y11、Y12、Y13、Y21、Y22、Y31、Y32、Y41、Y42、Y51及びY52は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Z11、Z12、Z21、Z22、Z31、Z41、Z51、Z52、Z53及びZ54は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基、又は炭素数6〜11の芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す]
のいずれかで表される、前記[1]又は[2]に記載の重合性液晶化合物。
[4]G1及びG2はトランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル基である、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の重合性液晶化合物。
[5]前記[1]〜[4]のいずれかに記載の重合性液晶化合物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルム。
[6]前記[5]に記載の位相差フィルムを含む偏光板。
[7]前記[6]に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。
B1、B2、D1、D2、E1及びE2は、それぞれ独立に、−CR1R2−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR1−、−NR2−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−又は単結合を表し、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、
A1、A2、G1及びG2は、それぞれ独立に、炭素数3〜16の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、−R3、−OR4、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−(メチレン基)は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−NH−又は−NR5−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−(メチン基)は、−N(−)−(窒素原子)で置換されていてもよく、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、−OR6又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−(メチレン基)は、それぞれ独立に、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R6は、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
P1及びP2は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、ただしP1及びP2のうち少なくとも1つは重合性基を表し、
J1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、
J2は、単環構造又は多環構造を有する炭素数3〜25の炭化水素基を表し、該炭化水素基に含まれる−CH2−(メチレン基)は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−CO−、−CS−又は−NR7−で置換されていてもよく、該炭化水素基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基で置換されていてもよく、R7は、水素原子又は炭素数1〜6のアルキル基を表す。
X1及びX2は、それぞれ独立に、−CO−、−CS−、−S−、−O−又は−NR8−を表し、R8は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜12の芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す。
Z11、Z12、Z21、Z22、Z31、Z41、Z51、Z52、Z53及びZ54は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基、又は炭素数6〜11の芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す。
本発明の一実施態様に係る重合性液晶化合物の製造方法は、特に限定されず、Methoden der Organischen Chemie、Organic Reactions、Organic Syntheses、Comprehensive Organic Synthesis、新実験化学講座等に記載されている公知の有機合成反応(例えば、縮合反応、エステル化反応、ウイリアムソン反応、ウルマン反応、ウイッティヒ反応、シッフ塩基生成反応、ベンジル化反応、薗頭反応、鈴木−宮浦反応、根岸反応、熊田反応、檜山反応、ブッフバルト−ハートウィッグ反応、フリーデルクラフト反応、ヘック反応、アルドール反応等)を、その構造に応じて、適宜組み合わせることにより、製造することができる。
・式(b):
本発明の一実施態様である重合性液晶化合物は、位相差フィルム、好ましくは逆波長分散性を有する位相差フィルムを構成するために使用される。本発明の一実施態様においては、上記重合性液晶化合物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルム(以下、「本発明の位相差フィルム」ともいう)が提供される。なお、配向状態とは、分子が配向している状態であり、得られるフィルムが波長分散性を有する状態である。本発明の位相差フィルムは下記式(α)の波長分散度Re(450nm)/Re(550nm)を満たすことが好ましい。
0.6≦Re(450nm)/Re(550nm)<1.0 (α)
[式(1)中、Re(λ)は波長λnmの光に対する正面位相差値を表す。]
まず、上記重合性液晶化合物(A)に、必要に応じて、上記重合性液晶化合物(B)、重合開始剤、重合禁止剤、光増感剤、有機溶剤及び/又はレベリング剤などの添加剤を加えて、混合溶液を調製する。特に成膜時に成膜が容易となることから有機溶剤を含むことが好ましく、得られる位相差フィルムを硬化する働きをもつことから重合開始剤を含むことが好ましい。
光重合開始剤としては、例えばベンゾイン類、ベンゾフェノン類、ベンジルケタール類、α−ヒドロキシケトン類、α−アミノケトン類、ヨードニウム塩又はスルホニウム塩等が挙げられ、より具体的には、イルガキュア(Irgacure)907、イルガキュア184、イルガキュア651、イルガキュア819、イルガキュア250、イルガキュア369(以上、全てチバ・ジャパン株式会社製)、セイクオールBZ、セイクオールZ、セイクオールBEE(以上、全て精工化学株式会社製)、カヤキュアー(kayacure)BP100(日本化薬株式会社製)、カヤキュアーUVI−6992(ダウ社製)、並びにアデカオプトマーSP−152及びアデカオプトマーSP−170(以上、全て株式会社ADEKA製)などを挙げることができる。
(式中、Re(λ)は、波長λnmにおける位相差値を表し、dは膜厚を表し、Δn(λ)は波長λnmにおける複屈折率を表す。)
化合物(C)を以下のスキームに従って合成した。
なお、得られた化合物(A)の1H−NMR分析を行った結果は以下の通りである。
1H−NMR(DMSO−d6):δ(ppm)3.22(s、3H)、3.54(s、3H)、6.67〜6.74(m、2H)、6.92(s、1H)、7.81(d、1H)、8.83(br、1H)、9.48(br、1H)。
なお、得られた化合物(C)の1H−NMR分析を行った結果は以下の通りである。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)1.41〜1.82(m、24H)、2.27〜2.30(m、8H)、2.57〜2.60(m、4H)、3.35(s、3H)、3.57(s、3H)、3.94(t、4H)、4.17(t、4H)、5.82(dd、2H)、6.12(dd、2H)、6.36〜6.44(m、3H)、6.85〜6.89(m、4H)、6.95〜6.99(m、4H)、7.09〜7.17(m、2H)、8.07(d、1H)。
化合物(E)を以下のスキームに従って合成した。
1H−NMR(DMSO−d6):δ(ppm)3.18(s、3H)、3.20(s、3H)、6.74〜6.88(m、2H)、7.64(d、1H)、8.65(s、1H)、8.98(br、1H)、10.01(s、1H)。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)1.20〜1.82(m、24H)、2.27〜2.29(m、8H)、2.58〜2.61(m、4H)、3.36(s、3H)、3.42(s、3H)、3.94(t、4H)、4.17(t、4H)、5.82(dd、2H)、6.12(dd、2H)、6.40(dd、2H)、6.85〜6.90(m、4H)、6.94〜6.99(m、4H)、7.21(d、1H)、7.27(dd、1H)、7.90(d、1H)、8.49(s、1H)
化合物(G)を以下のスキームに従って合成した。
1H−NMR(DMSO−d6):δ(ppm)6.83(d、1H)、6.94(dd、1H)、7.91〜7.97(m、4H)、8.28(s、1H)、8.39(d、1H)、9.12(s、1H)、10.22(s、1H)。
1H−NMR(CDCl3):δ(ppm)1.45〜1.82(m、24H)、2.31〜2.37(m、8H)、2.57〜2.81(m、4H)、3.94(t、4H)、4.18(t、4H)、5.83(dd、2H)、6.13(dd、2H)、6.40(dd、2H)、6.86〜7.01(m、8H)、7.20(d、1H)、7.33(dd、1H)、7.83〜7.87(m、2H)、7.98〜8.05(m、3H)、8.20(d、1H)。
合成例1に記載の方法で得た化合物(C)を、バイアル管に100mg量り取り、さらに2gのクロロホルムを加え溶解させた。得られた溶液を、ラビング処理を施したPVA配向膜付きのガラス基板に塗布し、乾燥させた。この基盤を冷却加熱装置(ジャパンハイテック社製「LNP94−2」)に載せて室温から180℃まで昇温させた後、室温まで冷却した。温度変化時の様子を偏光顕微鏡(LEXT、オリンパス社製)で観察し、ネマチック相となる温度を測定し、ネマチック相転移温度とした。得られた結果を表6に示す。
合成例2及び3に記載の方法で得た化合物(E)及び(G)のネマチック相転移温度を実施例1と同様の手法で測定した。得られた結果を表6に示す。
特許4606195号明細書に記載される以下の化合物(H)及び(I)のネマチック相転移温度を実施例1と同様の手法で測定した。得られた結果を表6に示す。
上記化合物(C)を用いて、以下の通りに位相差フィルムを作製した。まず、以下の通り、光配向膜形成用組成物(1)及び位相差膜形成用組成物(1)を調製した。
下記成分(光配向性材料および溶剤)を混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、光配向膜形成用組成物(1)を得た。なお、以下の光配向性材料は、特開2013−33248号公報に記載された方向により合成した。
・光配向性材料(5部):
下記の化合物を、下記表7に記載の比率で混合することによって、位相差膜形成用組成物(1)を得た。
シクロオレフィンポリマーフィルム(COP)(ZF−14、日本ゼオン株式会社製)を、コロナ処理装置(AGF−B10、春日電機株式会社製)を用いて出力0.3kW、処理速度3m/分の条件で1回処理した。コロナ処理を施した表面に、光配向膜形成用組成物(1)を、バーコーターを用いて塗布し、80℃で1分間乾燥し、偏光UV照射装置(SPOT CURE SP−7;ウシオ電機株式会社製)を用いて、100mJ/cm2の積算光量で偏光UV露光を実施することにより、配向膜を得た。得られた配向膜の膜厚をレーザー顕微鏡(LEXT、オリンパス株式会社製)で測定したところ、100nmであった。続いて、配向膜上に位相差膜形成用組成物(1)を、バーコーターを用いて塗布し、140℃で2分間乾燥した後、高圧水銀ランプ(ユニキュアVB―15201BY−A、ウシオ電機株式会社製)を用いて、紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長:365nm、波長365nmにおける積算光量:750mJ/cm2)することにより、位相差フィルム(1)を作製した。
位相差フィルム(1)の正面位相差値を、測定機(KOBRA−WR、王子計測機器社製)を用いて測定した。光学フィルム(1)の正面位相差値を、波長450nm、550nm、及び650nmにおいてそれぞれ測定し、[Re(450nm)/Re(550nm)](以下、αとする)を算出した。結果を表8に示す。
化合物(C)に代えて上記化合物(E)又は(G)を用いた以外は、実施例4と同様の手法で位相差フィルム(2)及び(3)をそれぞれ作製し、αを測定した。その結果を表8に示す。
Claims (5)
- 下記式(a):
m及びnは、それぞれ独立に、0〜3の整数を表し、
B1、B2、D1、D2、E1及びE2は、それぞれ独立に、−CR1R2−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−C(=S)−O−、−O−C(=S)−、−O−C(=S)−O−、−CO−NR1−、−NR2−CO−、−O−CH2−、−CH2−O−、−S−CH2−、−CH2−S−又は単結合を表し、R1及びR2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又は炭素数1〜4のアルキル基を表し、
A1、A2、G1及びG2は、それぞれ独立に、炭素数3〜16の2価の脂環式炭化水素基又は炭素数6〜20の2価の芳香族炭化水素基を表し、該脂環式炭化水素基及び該芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、ハロゲン原子、−R3、−OR4、シアノ基又はニトロ基で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH2−は、それぞれ独立に、−O−、−S−、−NH−又は−NR5−で置換されていてもよく、該脂環式炭化水素基に含まれる−CH(−)−は−N(−)−で置換されていてもよく、R3、R4及びR5は、それぞれ独立に、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよく、
F1及びF2は、それぞれ独立に、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、それぞれ独立に、−OR6又はハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、それぞれ独立に、−O−又は−CO−で置換されていてもよく、R6は、炭素数1〜4のアルキル基を表し、該アルキル基に含まれる水素原子はフッ素原子で置換されていてもよく、
P1及びP2は、それぞれ独立に、水素原子又は重合性基を表し、ただしP1及びP2のうち少なくとも1つは重合性基を表し、ここで、重合性基はアクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイル基又はメタクリロイルオキシ基であり、
J1は、水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、
J2は、式(c−2)または式(c−4)
(式(c−2)および式(c−4)中、
Y 21 、Y 22 、Y 41 及びY 42 は、それぞれ独立に、酸素原子又は硫黄原子を表し、
Z 21 、Z 22 及びZ 41 は、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数3〜6の脂環式炭化水素基、又は炭素数6〜11の芳香族炭化水素基を表し、
*は、結合手を表す)
で表される]
で表される重合性液晶化合物。 - G1及びG2はトランス−シクロヘキサン−1,4−ジイル基である、請求項1に記載の重合性液晶化合物。
- 請求項1〜2のいずれかに記載の重合性液晶化合物の配向状態における重合体から構成される位相差フィルム。
- 請求項3に記載の位相差フィルムを含む偏光板。
- 請求項4に記載の偏光板を含む光学ディスプレイ。
Priority Applications (3)
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