JP6808969B2 - ポリアリルアミン誘導体 - Google Patents
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Description
[1] 下記一般式(1)で表される構造単位を10〜450個有する、ポリアリルアミン誘導体。
式(4)及び(5)中、R1は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキレン基を表し、R2は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキル基を表す。aは0〜100の整数を表す。複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
[2] ポリアリルアミン誘導体分子中に存在する、R1の平均モル数をNR1、R2の平均モル数をNR2としたとき、NR2/(NR1+NR2)×100が1〜35である、[1]に記載のポリアリルアミン誘導体。
[3] 側鎖質量/主鎖質量が、6〜28である、[1]又は[2]に記載のポリアリルアミン誘導体。
[4] アミン価が、5mgKOH/g〜150mgKOH/gである、[1]〜[3]のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体。
[5] R1は、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30の分岐のアルキレン基を含む、[1]〜[4]のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体。
[6] R2は、置換基を有していてもよい炭素原子数10〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数2〜30のアルケニル基を含む、[1]〜[5]のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体。
[7] 酸価が、1mgKOH/g〜10mgKOH/gである、[1]〜[6]のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体。
[8] [1]〜[7]のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体を含有する、分散剤。
[9] [8]に記載の分散剤で粒子を処理した、処理粒子。
[10] [1]〜[7]のいずれかに記載のポリアリルアミン誘導体および粒子を含む、粒子含有組成物。
[11] [10]に記載の粒子含有組成物を含む、塗料。
[12] [10]に記載の粒子含有組成物を含む、インキ組成物。
[13] [10]に記載の粒子含有組成物を含む、液体現像剤。
[14] [10]に記載の粒子含有組成物を含む、アンチブロッキング剤。
本発明のポリアリルアミン誘導体は、下記一般式(1)で表される構造単位を10〜450個有する。
式(4)及び(5)中、R1は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキレン基を表し、R2は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキル基を表す。aは0〜100の整数を表す。複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
式(4)及び(5)中、R1は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキレン基を表し、R2は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキル基を表す。aは0〜100の整数を表す。複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
式(4)及び(5)中、R1は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキレン基を表し、R2は置換基を有していてもよいアルキル基、置換基を有していてもよいアルケニル基、置換基を有していてもよいフェニル基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキル基を表す。aは0〜100の整数を表す。複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。)
本発明のポリアリルアミン誘導体の製造方法は特に限定されないが、好適な一実施形態として、ポリアリルアミンにポリエステルを反応させることによって製造することができる。
ポリアリルアミン誘導体のアミド結合の割合:
((アミン価A−アミン価B)/アミン価A)×100
本発明の分散剤(粒子分散剤)は、本発明のポリアリルアミン誘導体を含有する。本発明のポリアリルアミン誘導体は、樹脂や有機溶剤に対して粒子をよく分散させる性質を有するので、分散剤(粒子分散剤)として有用である。例えば、本発明のポリアリルアミン誘導体は、カーボン粒子の分散性にも優れるため、潤滑油用スラッジ分散剤としても使用することができる。内燃機関(例えば、ガソリンエンジン、ディーゼルエンジン、ガスエンジン)用潤滑油や駆動系潤滑油(例えば、自動車用などのギヤ油、作動油、自動変速機油、無断変速機油、パワーステアリング油など)は、長時間使用する場合、スラッジを生成することによる潤滑部位の汚れや摩耗の増大、動力損失を増大させる等、内燃機関や駆動系部位に対し種々の不具合を誘発する。本発明のポリアリルアミン誘導体をスラッジ分散剤として潤滑油に添加しておくことでスラッジの成長を抑制し潤滑油としての性能を長期間維持することができる。
本発明の処理粒子は、本発明の分散剤で粒子を処理したことを特徴とする。本発明の処理粒子としては、例えば処理無機粒子、処理有機粒子等が挙げられる。
本発明の粒子含有組成物は、本発明のポリアリルアミン誘導体および粒子を含む。本発明の粒子含有組成物としては、例えば、顔料分散液、無機粒子分散液、有機粒子分散液、顔料含有ポリマー組成物、無機粒子含有ポリマー組成物、有機粒子含有ポリマー組成物等が挙げられる。ポリマーには樹脂やゴム等が含まれる。本発明の粒子含有組成物は、本発明の効果を阻害しない程度に樹脂、ゴム、有機溶剤、安定剤、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、分散助剤等の添加剤を含んでいてもよい。本発明の粒子含有組成物における粒子は、分散剤で処理された粒子であってもよく、分散剤で処理されていない粒子であってもよい。該粒子は、上述した[処理粒子]に記載の粒子と同様のものを使用することができる。
本発明の塗料、インキ組成物、液体現像剤、及びアンチブロッキング剤は、本発明の粒子含有組成物を含む。本発明の塗料の具体的な例としては、着色塗料、導電塗料、帯電防止塗料等が挙げられる。本発明のインキ組成物の具体的な例としては、印刷インキ、導電インキ等が挙げられる。本発明の塗料又はインキ組成物は、本発明の効果を阻害しない程度に安定剤、酸化防止剤、可塑剤、紫外線吸収剤、分散助剤等の添加剤を含んでいることが好ましい。
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管、水分離器及び減圧口を備えた反応フラスコ中に、高純度12−ヒドロキシステアリン酸(商品名12−ヒドロ酸HP(小倉合成工業(株)製、純度99%以上)90部、ステアリン酸(関東化学(株)製、特級 純度95%以上)10部を仕込み、窒素雰囲気下150℃で反応後、さらに減圧下200℃で加熱した。次いで室温まで冷却して、反応物(「ポリエステルPE−10」と称する)を得た。ポリエステルPE−10の酸価は34.5mgKOH/g、計算分子量は1626であった。
合成例1において、高純度12−ヒドロキシステアリン酸(商品名12−ヒドロ酸HP(小倉合成工業(株)製))90部を95部に、ステアリン酸(関東化学(株)製、特級 純度95%以上)10部を5部に変えた。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−11」と称する)を得た。ポリエステルPE−11の酸価は32.7mgKOH/g、計算分子量は1716であった。
合成例1において、高純度12−ヒドロキシステアリン酸(商品名12−ヒドロ酸HP(小倉合成工業(株)製))90部を80部に、ステアリン酸(関東化学(株)製、特級 純度95%以上)10部を20部に変えた。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−12」と称する)を得た。ポリエステルPE−12の酸価は38.3mgKOH/g、計算分子量は1465であった。
合成例1において、反応時間を短くした以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−13」と称する)を得た。ポリエステルPE−13の酸価は45.0mgKOH/g、計算分子量は1247であった。
高純度12−ヒドロキシステアリン酸(商品名12−ヒドロ酸HP(小倉合成工業(株)製))を75部、ステアリン酸を25部に変えた。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−14」と称する)を得た。ポリエステルPE−14の酸価は55.5mgKOH/g、計算分子量は1011であった。
合成例1において、ステアリン酸の代わりにリノール酸(関東化学(株)製、特級 純度99%以上)を用いた。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−20」と称する)を得た。ポリエステルPE−20の酸価は38.1mgKOH/g、計算分子量は1472であった。
ステアリン酸の代わりにパルミチン酸(関東化学(株)製、特級、純度95%以上)を用いた。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−30」と称する)を得た。ポリエステルPE−30の酸価は35.3mgKOH/g、計算分子量は1589であった。
ステアリン酸の代わりにラウリン酸(関東化学(株)製、特級、純度99.5%以上)を用いた。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−40」と称する)を得た。ポリエステルPE−40の酸価は38.6mgKOH/g、計算分子量は1453であった。
高純度12−ヒドロキシステアリン酸(商品名12−ヒドロ酸HP(小倉合成工業(株)製))を85部、ラウリン酸を15部に変えた。以上の事項以外は合成例8と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−41」と称する)を得た。ポリエステルPE−41の酸価は40.1mgKOH/g、計算分子量は1399であった。
ステアリン酸10部の代わりにステアリン酸(関東化学(株)製、特級 純度95%以上)5部、及びラウリン酸(関東化学(株)製、特級 純度99.5%以上)5部に変えた。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−50」と称する)を得た。ポリエステルPE−50の酸価は36.4mgKOH/g、計算分子量は1541であった。
高純度12−ヒドロキシステアリン酸(商品名12−ヒドロ酸HP(小倉合成工業(株)製))の添加量を90部から100部に変え、ステアリン酸を使用しなかった。以上の事項以外は合成例1と同様にして、反応物(「ポリエステルPE−00」と称する)を得た。ポリエステルPE−00の酸価は31.0mgKOH/g、計算分子量は1810であった。
ポリエステルの酸価は、ポリエステル0.5gをキシレン(オルト体、メタ体、パラ体の混合体)/エタノール混液(1/1質量比)40mLで溶解したポリエステル溶液を、水酸化カリウム・エタノール溶液(0.1mol/L)で滴定し、フェノールフタレイン指薬による変色点を読むことで測定した。
上記<ポリエステルの酸価の測定>で求めた酸価を用いて平均分子量値を計算(56100/ポリエステルの酸価)により求めた。
<実施例1>
温度計、攪拌機、窒素導入口、還流管および水分離器、減圧口を備えた反応フラスコ内に、「PAA−08」(ニットーボーメディカル(株)製、ポリアリルアミン15%水溶液、ポリマーの重量平均分子量8000、ポリマーのアミン価984mgKOH/g)を6.7部(ポリアリルアミン量は1部)、合成例1で得たポリエステルPE−10を7部140℃で混合し、水を留去しながら加熱して、反応を行った後、室温まで冷却して、ポリアリルアミン誘導体1を得た。
実施例1において、合成例1で得たポリエステルPE−10をそれぞれ10部(実施例2)、15部(実施例3)、20部(実施例4)とした。以上の事項以外は実施例1と同様にしてポリアリルアミン誘導体2〜4を得た。
「PAA−08」の代わりに、「PAA−01」(ニットーボーメディカル(株)製、ポリアリルアミン15%水溶液、ポリマー重量平均分子量1600、ポリマーのアミン価984mgKOH/g)を用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
「PAA−08」の代わりに、「PAA−15C」(ニットーボーメディカル(株)製、ポリアリルアミン15%水溶液、ポリマー重量平均分子量15000、ポリマーのアミン価984mgKOH/g)を用いた。以上の事項以外は実施例4と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
「PAA−08」の代わりに、「PAA−03」(ニットーボーメディカル(株)製、ポリアリルアミン20%水溶液、ポリマー重量平均分子量3000、ポリマーのアミン価984mgKOH/g)を5部(ポリアリルアミン量は1部)用い、ポリエステルPE−10の代わりにポリエステルPE−11を10部用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−11を10部から20部に変えた。以上の事項以外は実施例7と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにポリエステルPE−12を用いた。以上の事項以外は実施例1と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにポリエステルPE−12を用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
「PAA−08」の代わりに、「PAA−03」(ニットーボーメディカル(株)製、ポリアリルアミン20%水溶液、重量平均分子量3000、アミン価984mgKOH/g)を5部(ポリアリルアミン量が1部)用い、ポリエステルPE−10の代わりにポリエステルPE−13を用いた。以上の事項以外は実施例3と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにポリエステルPE−14を用いた。以上の事項以外は実施例3と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−11の代わりにポリエステルPE−20を用いた。以上の事項以外は実施例7と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−11の代わりにポリエステルPE−30を用いた。以上の事項以外は実施例7と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにポリエステルPE−40を用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−40を10部から25部に変えた。以上の事項以外は実施例15と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−40の代わりにポリエステルPE−41を用いた。以上の事項以外は実施例15と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−41を10部から20部に変えた。以上の事項以外は実施例17と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにポリエステルPE−50を用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−50を10部から15部に変えた。以上の事項以外は実施例19と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10を7部から5部に変えた。以上の事項以外は実施例1と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにPE−13を用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにPE−14を用いた。以上の事項以外は実施例2と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−14を10部から20部に変えた。以上の事項以外は実施例23と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−30を10部から5部に変えた。以上の事項以外は実施例14と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにPE−00を用いた。以上の事項以外は実施例1と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−11の代わりにPE−00を用いた。以上の事項以外は実施例7と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリエステルPE−10の代わりにPE−00を用いた。以上の事項以外は実施例3と同様にしてポリアリルアミン誘導体を得た。
ポリアリルアミン誘導体1gをイソパラフィン/キシレン(オルト体、メタ体、パラ体の混合体)/エタノール混液(3/15/15質量比)40mLで溶解した液を、塩酸水溶液(0.5mol/L)で滴定し、チモールブルー試液による変色点を読むことで測定した。
ポリアリルアミン誘導体1gをイソパラフィン/キシレン(オルト体、メタ体、パラ体の混合体)/エタノール混液(3/15/15質量比)40mLで溶解した液を、水酸化カリウム・エタノール溶液(0.1mol/L)で滴定し、フェノールフタレイン指薬による変色点を読むことで測定した。
側鎖材として使用するポリエステルの純分質量を側鎖質量とし、主鎖材として使用するポリアリルアミンの純分質量を主鎖質量とし、側鎖質量/主鎖質量を算出した。
一般式(I)で表されるポリエステル中のR1のモル数NR1、及び一般式(II)で表されるポリエステル中のR2のモル数NR2を計算し算出した。
ポリエステル合成に使用するカルボン酸モノマー(ヒドロキシ酸又はカルボン酸)の分子量および使用質量比からそのモノマーの平均分子量MMを算出した。算出したMM及び予め算出したポリエステルの計算分子量PM(=56100/ポリエステルの酸価)から、側鎖ポリエステルのモノマー繰り返し数RN(=(PM−18)/(MM−18))を算出した。
構造単位数はポリアリルアミン分子量/57(アリルアミン分子量)で算出した。
(酸基含有樹脂の合成)
スチレン/ステアリルメタクリレート/アクリル酸=75/5/20(モル比)をモノマーとし、ラジカル開始剤にアゾビスイソブチロニトリルを用い、トルエン溶媒中、80℃窒素雰囲気下でラジカル重合して重量平均分子量51600、酸価94KOHmg/gの酸基含有樹脂を合成した。
(平均粒子径)
デジタルマイクロスコープVHX−500F(キーエンス社製)を用い、目視にて液体現像剤に含まれる粒子をランダムに20個ピックアップし、その粒子径(バインダー樹脂及び酸基含有樹脂の粒子径)の測定を行った。
電極間距離が8cmの液体現像剤を泳動セルに注液し、200Vの電圧を印加し、液体現像剤中の樹脂粒子の観察を行い、電気泳動性を以下の基準で評価した。
○:粒子が凝集することなくスムーズに泳動する。
×:粒子が電極間で凝集し動かない。
(粒子含有組成物1)
粒子として導電性カーボンブラック(三菱化学(株)製、3230B)15.0部、粒子分散剤として実施例2で合成したポリアリルアミン誘導体を5.0部、軽質流動パラフィン(ハイコールM−52、カネダ(株)製)80.0部を混合し、直径1mmのガラスビーズを用いてペイントシェーカーで180分間混練して粒子含有組成物1を作製し、下記のように平均分散粒径、及び25℃での粘度を測定した。
実施例2で合成したポリアリルアミン誘導体を、先に比較例2で合成したポリアミン誘導体に代えた。以上の事項以外は粒子含有組成物1の作製と同様にして粒子含有組成物2を作製し、平均分散粒径、及び25℃での粘度を測定した。
導電性カーボンブラック(三菱化学(株)製、3230B)を、フタロシアニン系顔料(BASF社製、イルガライトブルーGLVO、)に代えた。以上の事項以外は粒子含有組成物1の作製と同様にして、粒子分散体3を作製し、平均分散粒径、及び25℃での粘度を測定した。
実施例2で合成したポリアリルアミン誘導体を、比較例2で合成したポリアミン誘導体に代えた。以上の事項以外は粒子含有組成物3と同様にして粒子含有組成物4を作製し、平均分散粒径、及び25℃での粘度を測定した。
粒子含有組成物の粘度を25℃下で振動式粘度計(VISCOMATE VM−10A(CBC(株)製)を用いて測定し、更に粒子分散直後と25℃で4週間後の粘度を比較し増粘率(4週間後の粘度/分散直後の粘度)を算出した。
上記で得られた粒子含有組成物を軽質流動パラフィン(ハイコールM−52、カネダ(株)製)で1000倍希釈し、ゼータサイザーナノZSP(Malvern Instruments Ltd製)を用いた動的光散乱法により測定した。
Claims (13)
- 下記一般式(1)で表される構造単位を10〜450個有し、酸価が、1mgKOH/g〜10mgKOH/gである、ポリアリルアミン誘導体。
式(4)及び(5)中、R1は置換基を有していてもよいアルキレン基、置換基を有していてもよいアルケニレン基、又は置換基を有していてもよいエーテル結合を有するアルキレン基を表し、R2は直鎖または分岐のアルキル基、直鎖または分岐のアルケニル基、フェニル基、又はエーテル結合を有する直鎖または分岐のアルキル基を表す。aは0〜100の整数を表す。複数のR1は互いに同一でも異なっていてもよい。) - ポリアリルアミン誘導体分子中に存在する、R1の平均モル数をNR1、R2の平均モル数をNR2としたとき、NR2/(NR1+NR2)×100が1〜35である、請求項1に記載のポリアリルアミン誘導体。
- 側鎖質量/主鎖質量が、6〜28である、請求項1又は2に記載のポリアリルアミン誘導体。
- アミン価が、5mgKOH/g〜150mgKOH/gである、請求項1〜3のいずれか1項に記載のポリアリルアミン誘導体。
- R1は、置換基を有していてもよい炭素原子数6〜30の分岐のアルキレン基を含む、請求項1〜4のいずれか1項に記載のポリアリルアミン誘導体。
- R2は、置換基を有していてもよい炭素原子数10〜20のアルキル基又は置換基を有していてもよい炭素原子数2〜30のアルケニル基を含む、請求項1〜5のいずれか1項に記載のポリアリルアミン誘導体。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリアリルアミン誘導体を含有する、分散剤。
- 請求項7に記載の分散剤で粒子を処理した、処理粒子。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載のポリアリルアミン誘導体および粒子を含む、粒子含有組成物。
- 請求項9に記載の粒子含有組成物を含む、塗料。
- 請求項9に記載の粒子含有組成物を含む、インキ組成物。
- 請求項9に記載の粒子含有組成物を含む、液体現像剤。
- 請求項9に記載の粒子含有組成物を含む、アンチブロッキング剤。
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