JP6806174B2 - 1,1,2−トリフルオロエタン(hfc−143)の製造方法 - Google Patents
1,1,2−トリフルオロエタン(hfc−143)の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6806174B2 JP6806174B2 JP2019027023A JP2019027023A JP6806174B2 JP 6806174 B2 JP6806174 B2 JP 6806174B2 JP 2019027023 A JP2019027023 A JP 2019027023A JP 2019027023 A JP2019027023 A JP 2019027023A JP 6806174 B2 JP6806174 B2 JP 6806174B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reaction
- hfc
- hydrogen fluoride
- production method
- chlorine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/093—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens
- C07C17/20—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms
- C07C17/202—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction
- C07C17/206—Preparation of halogenated hydrocarbons by replacement by halogens of halogen atoms by other halogen atoms two or more compounds being involved in the reaction the other compound being HX
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/25—Preparation of halogenated hydrocarbons by splitting-off hydrogen halides from halogenated hydrocarbons
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1.1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)の製造方法であって、
2−クロロ−1,1−ジフルオロエタン(HCFC−142)及び1−クロロ−1,2−ジフルオロエタン(HCFC−142a)の少なくとも一種の含塩素化合物をフッ化水素と接触させることにより1以上のフッ素化反応を行う工程を含み、HFC−143、塩化水素及びフッ化水素を含む反応ガスを得る、HFC−143の製造方法。
2.前記フッ素化反応は、0〜2MPaGの圧力条件で行う、上記項1に記載の製造方法。
3.前記フッ素化反応は、触媒存在下、気相で行う、上記項1又は2に記載の製造方法。
4.前記フッ素化反応は、150〜600℃の温度条件で行う、上記項3に記載の製造方法。
5.前記フッ素化反応における前記含塩素化合物と前記フッ化水素との接触時間W/Foが0.1〜100g・sec/ccである、上記項3又は4に記載の製造方法。
6.前記フッ素化反応における前記含塩素化合物に対する前記フッ化水素のモル比が20以上である、上記項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
7.前記フッ素化反応における前記含塩素化合物に対する前記フッ化水素のモル比が40超過である、上記項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
8.前記触媒は、少なくとも一部がクロム系触媒である、上記項3〜7のいずれかに記載の製造方法。
9.前記フッ素化反応は、触媒存在下、液相で行う、上記項1又は2に記載の製造方法。
10.前記触媒は、少なくとも一部がアンチモン系触媒である、上記項9に記載の製造方法。
11.上記項1〜10のいずれかに記載の製造方法により得た前記反応ガスに含まれる1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)を脱フッ化水素反応に供する工程を有する、1,2−ジフルオロエチレン(HFO−1132)の製造方法。
酸化フッ化クロム触媒を下記手順により調製した。先ず特開平5−146680号公報に記載されている方法に沿ってCrxOyで示される酸化クロムを調製した。詳細には、5.7%硝酸クロム水溶液765gに10%アンモニア水を加え、これにより生じた沈殿をろ過により回収して洗浄した後、空気中で120℃、12時間乾燥させて水酸化クロムを得た。この水酸化クロムを直径3.0mm、高さ3.0mmのペレット状に成形した。このペレットを窒素気流中400℃で2時間焼成して酸化クロムを得た。得られた酸化クロムの比表面積(BET法による)は約200m2/gであった。次に、この酸化クロムにフッ素化処理を施して酸化フッ化クロム触媒を得た。詳細には、酸化クロムにフッ化水素を含むガスを流通させて200〜360℃まで段階的に温度を上げながら加熱し、360℃に到達した後、フッ化水素により2時間フッ素化して酸化フッ化クロム触媒を得た。
反応温度を240℃にした以外は実施例1と同様にしてHFC−143を合成した。
反応温度を280℃にした以外は実施例1と同様にしてHFC−143を合成した。
反応温度を330℃にした以外は実施例1と同様にしてHFC−143を合成した。
無水フッ化水素(HF)ガスを57.4mL/min(0℃、0.0MPaGでの流量)の流速で反応器に供給し、反応温度を200℃にしたこと以外は実施例1と同様にしてHFC−143を合成した。この時のHF:HCFC−142のモル比は24.3:1、接触時間W/Foは12g・sec/ccであった。
反応温度を240℃にした以外は実施例5と同様にしてHFC−143を合成した。
無水フッ化水素(HF)ガスを35mL/min(0℃、0.0MPaGでの流量)の流速で反応器に供給し、反応温度を280℃にしたこと以外は実施例1と同様にしてHFC−143を合成した。この時のHF:HCFC−142のモル比は15:1、接触時間W/Foは19g・sec/ccであった。
反応温度を365℃にした以外は実施例7と同様にしてHFC−143を合成した。
無水フッ化水素(HF)ガスを63mL/min(0℃、0.0MPaGでの流量)の流速で反応器に供給し反応温度を240℃にしたこと以外は実施例1と同様にしてHFC−143を合成した。この時のHF:HCFC−142のモル比は21:1、接触時間W/Foは11g・sec/ccであった。
無水フッ化水素(HF)ガスを64.7mL/min(0℃、0.0MPaGでの流量)、HCFC−142を1.3mL/min(0℃、0.0MPaGでのガス流量)の流速で反応器に供給したこと以外は実施例9と同様にしてHFC−143を合成した。この時のHF:HCFC−142のモル比は50:1、接触時間W/Foは11g・sec/ccであった。
無水フッ化水素(HF)ガスを61.9mL/min(0℃、0.0MPaGでの流量)、HCFC−142を4.1mL/min(0℃、0.0MPaGでのガス流量)の流速でそれぞれ反応器に供給したこと以外は実施例9と同様にしてHFC−143を合成した。この時のHF:HCFC−142のモル比は15:1、接触時間W/Foは11g・sec/ccであった。
反応圧力を0.6MPaGとしたこと以外は実施例10と同様にしてHFC−143を合成した。この時のHF:HCFC−142のモル比は50:1、接触時間W/Foは11g・sec/ccであった。
無水フッ化水素(HF)ガスを150mL/min(0℃、0.0MPaGでの流量)、HCFC−142を3mL/min(0℃、0.0MPaGでのガス流量)の流速で反応器に供給したところへ、全流量に対し1%のO2を同伴させてHCFC−142のフッ素化反応を行った。反応温度は240℃とした。この時のHF:HCFC−142のモル比は50:1、接触時間W/Foは4.7g・sec/ccであった。
反応温度を260℃にした以外は実施例13と同様にしてHFC−143を合成した。
反応温度を280℃にした以外は実施例13と同様にしてHFC−143を合成した。
Claims (11)
- 1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)の製造方法であって、
2−クロロ−1,1−ジフルオロエタン(HCFC−142)及び1−クロロ−1,2−ジフルオロエタン(HCFC−142a)の少なくとも一種の含塩素化合物をフッ化水素と接触させることにより1以上のフッ素化反応を行う工程を含み、HFC−143、塩化水素及びフッ化水素を含む反応ガスを得る、HFC−143の製造方法。 - 前記フッ素化反応は、0〜2MPaGの圧力条件で行う、請求項1に記載の製造方法。
- 前記フッ素化反応は、触媒存在下、気相で行う、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記フッ素化反応は、150〜600℃の温度条件で行う、請求項3に記載の製造方法。
- 前記フッ素化反応における前記含塩素化合物と前記フッ化水素との接触時間W/Foが0.1〜100g・sec/ccである、請求項3又は4に記載の製造方法。
- 前記フッ素化反応における前記含塩素化合物に対する前記フッ化水素のモル比が20以上である、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記フッ素化反応における前記含塩素化合物に対する前記フッ化水素のモル比が40超過である、請求項1〜5のいずれかに記載の製造方法。
- 前記触媒は、少なくとも一部がクロム系触媒である、請求項3〜7のいずれかに記載の製造方法。
- 前記フッ素化反応は、触媒存在下、液相で行う、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記触媒は、少なくとも一部がアンチモン系触媒である、請求項9に記載の製造方法。
- 請求項1〜10のいずれかに記載の製造方法により得た前記反応ガスに含まれる1,1,2−トリフルオロエタン(HFC−143)を脱フッ化水素反応に供する工程を有する、1,2−ジフルオロエチレン(HFO−1132)の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019027023A JP6806174B2 (ja) | 2019-02-19 | 2019-02-19 | 1,1,2−トリフルオロエタン(hfc−143)の製造方法 |
EP20758691.8A EP3929171A4 (en) | 2019-02-19 | 2020-02-19 | PROCESS FOR MANUFACTURING 1,1,2-TRIFLUOROETHANE (HFC-143) |
PCT/JP2020/006498 WO2020171117A1 (ja) | 2019-02-19 | 2020-02-19 | 1,1,2-トリフルオロエタン(hfc-143)の製造方法 |
CN202080014908.1A CN113439077A (zh) | 2019-02-19 | 2020-02-19 | 1,1,2-三氟乙烷(hfc-143)的制造方法 |
US17/405,440 US11780793B2 (en) | 2019-02-19 | 2021-08-18 | Method for producing 1,1,2-trifluoroethane (HFC-143) |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019027023A JP6806174B2 (ja) | 2019-02-19 | 2019-02-19 | 1,1,2−トリフルオロエタン(hfc−143)の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020132562A JP2020132562A (ja) | 2020-08-31 |
JP6806174B2 true JP6806174B2 (ja) | 2021-01-06 |
Family
ID=72143404
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019027023A Active JP6806174B2 (ja) | 2019-02-19 | 2019-02-19 | 1,1,2−トリフルオロエタン(hfc−143)の製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11780793B2 (ja) |
EP (1) | EP3929171A4 (ja) |
JP (1) | JP6806174B2 (ja) |
CN (1) | CN113439077A (ja) |
WO (1) | WO2020171117A1 (ja) |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1221776B (it) | 1988-01-15 | 1990-07-12 | Ausimont Spa | Processo per la preparazione di 1,2 difluoroetano e di 1,1,2 trifluoroetano |
US5155082A (en) | 1991-04-12 | 1992-10-13 | Allied-Signal Inc. | Catalyst for the manufacture of chlorofluorocarbons, hydrochlorofluorocarbons and hydrofluorocarbons |
FR2686875B1 (fr) * | 1992-01-30 | 1994-04-08 | Atochem Elf Sa | Procede de fabrication du 1,1,1,2-tetrafluoroethane. |
JP4378779B2 (ja) * | 1998-07-17 | 2009-12-09 | ダイキン工業株式会社 | 含フッ素エタンの製造方法 |
CN103319303B (zh) * | 2013-05-23 | 2015-04-15 | 浙江衢化氟化学有限公司 | 一种同时制备1,1,1,2-四氟乙烷和二氟甲烷的方法 |
FR3014099B1 (fr) | 2013-12-04 | 2017-01-13 | Arkema France | Procede de fabrication du 1-chloro-2,2,-difluoroethane |
CN103709009B (zh) * | 2014-01-07 | 2015-08-05 | 江苏蓝色星球环保科技股份有限公司 | 一种氟化物的液相反应制备方法 |
JP7304681B2 (ja) * | 2015-12-16 | 2023-07-07 | Agc株式会社 | ハイドロフルオロオレフィンの製造方法 |
JP6673395B2 (ja) * | 2018-05-07 | 2020-03-25 | ダイキン工業株式会社 | 1,2−ジフルオロエチレン及び/又は1,1,2−トリフルオロエタンの製造方法 |
-
2019
- 2019-02-19 JP JP2019027023A patent/JP6806174B2/ja active Active
-
2020
- 2020-02-19 EP EP20758691.8A patent/EP3929171A4/en active Pending
- 2020-02-19 CN CN202080014908.1A patent/CN113439077A/zh active Pending
- 2020-02-19 WO PCT/JP2020/006498 patent/WO2020171117A1/ja unknown
-
2021
- 2021-08-18 US US17/405,440 patent/US11780793B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020171117A1 (ja) | 2020-08-27 |
EP3929171A1 (en) | 2021-12-29 |
CN113439077A (zh) | 2021-09-24 |
EP3929171A4 (en) | 2022-12-14 |
US11780793B2 (en) | 2023-10-10 |
JP2020132562A (ja) | 2020-08-31 |
US20210395173A1 (en) | 2021-12-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6673395B2 (ja) | 1,2−ジフルオロエチレン及び/又は1,1,2−トリフルオロエタンの製造方法 | |
JP5930077B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
JP5831589B2 (ja) | 含フッ素アルケン化合物の製造方法 | |
JP5971305B2 (ja) | 2,3,3,3−テトラフルオロプロペンの製造方法 | |
CN105188909B (zh) | 氟化方法与反应器 | |
CN103946192A (zh) | 用于制造氢氟烯烃的方法 | |
CN101687731A (zh) | 用于制造氢氟烯烃的方法 | |
US8293954B2 (en) | Catalyst life improvement for the vapor phase manufacture of 1-chloro-3,3,3-trifluoropropene | |
JP2013523734A (ja) | クロロカーボンの気相フッ素化における触媒寿命の改善 | |
JP6806174B2 (ja) | 1,1,2−トリフルオロエタン(hfc−143)の製造方法 | |
JP6939830B2 (ja) | 1,1,2−トリフルオロエタン(hfc−143)の製造方法 | |
JP2022121555A (ja) | 2-クロロ-1,1-ジフルオロエタン(hcfc-142)、1,1,2-トリフルオロエタン(hfc-143)、及び(e)-1,2-ジフルオロエチレン(hfo-1132(e))及び/又は(z)-1,2-ジフルオロエチレン(hfo-1132(z))の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200219 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200526 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20200729 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201104 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201117 |
|
R151 | Written notification of patent or utility model registration |
Ref document number: 6806174 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R151 |