JP6734562B2 - Fragrance composition - Google Patents
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Description
本発明は、香料組成物に関する。 The present invention relates to a perfume composition.
香りは、製剤の高級感、効果への期待感、心理的な安心感などを演出する重要な要素である。現在、香りを演出する香料は、製剤中に多く用いられているが、その香料は水に不溶の油成分であることが多い。例えば、フレグランスやミストなどの透明で水系の安定な製剤を得るために、少量の活性剤によって香料を可溶化させると、香料の油成分同士の会合やクリーミングが起こりやすく、製剤の長期安定性が低下する可能性がある。しかし、その一方で多量の活性剤によって香料を可溶化させると、活性剤による塗布時のべたつきが生じ、更に水や香料の揮発により、製剤内の活性剤濃度がより高くなることで、長期安定性が低下する可能性がある。 The scent is an important element that creates a high-class feeling of the preparation, a feeling of expectation for the effect, and a psychological sense of security. At present, perfumes that produce scents are often used in formulations, but the perfumes are often oil components that are insoluble in water. For example, if a fragrance is solubilized with a small amount of an active agent in order to obtain a transparent and water-based stable preparation such as a fragrance or mist, association and creaming of oil components of the fragrance are likely to occur, resulting in long-term stability of the preparation. It may decrease. On the other hand, however, if a large amount of active agent is used to solubilize the perfume, the active agent will cause stickiness during application, and further volatilization of water and perfume will increase the concentration of the active agent in the formulation, resulting in long-term stability. May decrease.
特許文献１では、アルキレンオキシド誘導体、香料及び/又はビタミンＥ若しくはその誘導体、及び水を含む化粧料の経時安定性を改善し、温度変化履歴に対して安定な外用剤を提案している。しかし、香料に対して活性剤量が多く、可溶化した際に香料成分の周りの活性剤量が多くなるため、香料の香り立ちが抑制される可能性がある。更に、持続性の向上や香り立ちの向上のために多くの香料を用いる製剤の処方が増えているが、特許文献１の化粧料では、多くの香料を可溶化する要求を満たすことができない可能性がある。 Patent Document 1 proposes an external preparation which improves the temporal stability of a cosmetic composition containing an alkylene oxide derivative, a fragrance and/or vitamin E or a derivative thereof, and water, and is stable against a history of temperature changes. However, since the amount of the active agent is large with respect to the perfume and the amount of the active agent around the perfume component becomes large when the perfume is solubilized, the fragrance of the perfume may be suppressed. Furthermore, the formulation of formulations using many fragrances for the purpose of improving the sustainability and improving the fragrance is increasing, but the cosmetics of Patent Document 1 may not be able to meet the requirement to solubilize many fragrances. There is a nature.
特許文献２では、使用感触及び乳化安定性に優れ、ディスペンサー使用に適した水系フレグランスとして、香料、シリコーン油、親水性界面活性剤の組成物を提案している。香料に対して、活性剤量は少ないものの、香料を高圧ホモジナイザーによって乳化を行っているため、配合成分によっては用いることができない場合、製剤の作製コストがかかる可能性がある。更に、乳化の処方であるため、製剤の付加価値を向上させるための透明性の高い水系の製剤を得る際には困難になる可能性がある。 Patent Document 2 proposes a composition of a fragrance, a silicone oil, and a hydrophilic surfactant as a water-based fragrance which is excellent in feeling of use and emulsion stability and suitable for use in a dispenser. Although the amount of the active agent is small with respect to the fragrance, the fragrance is emulsified by a high-pressure homogenizer. Therefore, if it cannot be used depending on the compounding ingredients, the preparation cost of the preparation may be high. Further, since it is an emulsified formulation, it may be difficult to obtain a highly transparent water-based formulation for improving the added value of the formulation.
本発明の課題は、使用時の香り立ちに優れ、長期安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない香料組成物を提供することである。 An object of the present invention is to provide a fragrance composition which is excellent in scenting during use, excellent in long-term stability, and less sticky during application.
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、香料、特定のアルキレンオキシド誘導体、非イオン性界面活性剤を用いることで上記目的を達成できることを見出した。この知見に基づく、本発明は下記の通りである。 As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that the above object can be achieved by using a fragrance, a specific alkylene oxide derivative, or a nonionic surfactant. The present invention based on this finding is as follows.
本発明は、
下記の成分（Ａ）を０．０１〜５．０質量％、成分（Ｂ）を０．１〜１５．０質量％、および成分（Ｃ）を０．１〜１０．０質量％を含有しており、前記成分（Ｃ）の含有量の前記成分（Ａ）の含有量に対する比率（前記成分（Ｃ）の含有量／前記成分（Ａ）の含有量）が１．０〜３．０であることを特徴とする、香料組成物に係るものである。
（Ａ） 香料
（Ｂ） 下記の式（１）で表される水溶性アルキレンオキシド誘導体
ＲＯ−［（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎ］−Ｈ （１）
（式（１）中、
Ｒは炭素数が４個である炭化水素基、
ＰＯはオキシプロピレン基、
ＥＯはオキシエチレン基、
ｍはオキシプロピレン基ＰＯの平均付加モル数で、１≦ｍ≦２０であり、
ｎはオキシエチレン基ＥＯの平均付加モル数で、１≦ｎ≦２０であり、
オキシプロピレン基ＰＯとオキシエチレン基ＥＯの合計量を１００質量部としたとき、オキシプロピレン基ＰＯの質量割合は４０〜７０質量部であり、
オキシプロピレン基ＰＯとオキシエチレン基ＥＯはランダム状に付加している。）
（Ｃ） ＨＬＢ値１０〜１５を有するポリオキシエチレン（２１〜２６）ポリオキシプロピレン（１０〜１５）デシルテトラデシルエーテル
The present invention is
Contains 0.01 to 5.0 mass% of the following component (A), 0.1 to 15.0 mass% of component (B), and 0.1 to 10.0 mass% of component (C). And the ratio of the content of the component (C) to the content of the component (A) (content of the component (C)/content of the component (A)) is 1.0 to 3.0 . wherein there is one of the perfume composition.
(A) Perfume (B) Water-soluble alkylene oxide derivative represented by the following formula (1)
RO-[(PO)m(EO)n]-H (1)
(In formula (1),
R is a hydrocarbon group having 4 carbon atoms,
PO is an oxypropylene group,
EO is an oxyethylene group,
m is the average number of moles of oxypropylene group PO added, 1≦m≦ 20 ,
n is the average number of moles of addition of the oxyethylene group EO, and 1≦n≦ 20 ,
When the total amount of the oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO is 100 parts by mass, the mass ratio of the oxypropylene group PO is 40 to 70 parts by mass,
The oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO are randomly added. )
(C) polyoxyethylene (21-26) which have a HLB value 10-15 polyoxypropylene (10-15) decyltetradecyl ether
本発明によれば、使用時の香り立ちに優れ、長期安定性に優れ、塗布時のべたつきの少ない香料組成物を得ることができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the fragrance|flavor composition at the time of use is excellent, the long-term stability is excellent, and the perfume composition with little stickiness at the time of application can be obtained.
以下、本発明の香料組成物における成分(Ａ)、成分（Ｂ）、成分（Ｃ）、水及びその他の任意成分について、順に説明する。 Hereinafter, the component (A), the component (B), the component (C), water and other optional components in the fragrance composition of the present invention will be described in order.
＜香料（成分（Ａ））＞
本発明は、成分（Ａ）として香料を使用することを特徴の１つとする。香料としては、動物又は植物より得られる天然香料と、化学適合性手段によって製造される合成香料、及びそれらの混合物である調合香料が挙げられ、特に限定されない。本発明においては、目的とする製品に応じて、これらの香料の任意の一種または二種以上を用いることができる。
<Fragrance (component (A))>
The present invention is characterized by using a fragrance as the component (A). Examples of the fragrance include natural fragrances obtained from animals or plants, synthetic fragrances produced by chemical compatibility means, and mixed fragrances that are a mixture thereof, and are not particularly limited. In the present invention, any one kind or two or more kinds of these fragrances can be used depending on the intended product.
用いる香料の例としては、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、アセタール類、エーテル類、エステル類、カーボネート類、ラクトン類、オキシム類、ニトリル類、シッフ塩基類、アミド類、含窒素化合物、含硫黄化合物、天然精油や天然抽出物を挙げることができる。 Examples of fragrances used are hydrocarbons, alcohols, phenols, aldehydes, ketones, acetals, ethers, esters, carbonates, lactones, oximes, nitriles, Schiff bases, amides. , Nitrogen-containing compounds, sulfur-containing compounds, natural essential oils and natural extracts.
香料組成物の成分（Ａ）の含有量は０．０１〜５．０質量％とする。成分（Ａ）の含有量が０．０１質量％未満である場合は、十分な使用時の香り立ちに優れた効果が得られない。この観点から、成分（Ａ）の含有量を０．０１質量％以上とするが、は０．１質量％以上が好ましく、０．５質量％以上が更に好ましい。また、成分（Ａ）の含有量が５．０質量％を上回ると、香料組成物の長期安定性が低下する場合がある。この観点から、成分（Ａ）の含有量を５．０質量％以下とするが、３．０質量％以下が好ましく、２．０質量％以下が更に好ましい。 The content of the component (A) in the fragrance composition is 0.01 to 5.0% by mass. When the content of the component (A) is less than 0.01% by mass, it is not possible to obtain a sufficient effect of enhancing the fragrance during use. From this viewpoint, the content of the component (A) is 0.01% by mass or more, preferably 0.1% by mass or more, and more preferably 0.5% by mass or more. Further, if the content of the component (A) exceeds 5.0% by mass, the long-term stability of the fragrance composition may decrease. From this viewpoint, the content of the component (A) is 5.0 mass% or less, preferably 3.0 mass% or less, and more preferably 2.0 mass% or less.
＜アルキレンオキシド誘導体（成分（Ｂ）＞
本発明は、成分（Ｂ）として、式（１）で表されるアルキレンオキシド誘導体を使用することを特徴の一つとする。成分（Ｂ）は１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。成分（Ｂ）、成分（Ｃ）の組み合わせによって、成分（Ａ）を低濃度の活性剤によって香料組成物中に可溶化させることができる。その結果、使用時の香り立ちに優れ、長期安定性に優れた、塗布時のべたつきが少ない香料組成物を得ることができる。
<Alkylene oxide derivative (component (B)>
One of the features of the present invention is to use the alkylene oxide derivative represented by the formula (1) as the component (B). As the component (B), only one type may be used, or two or more types may be used in combination. By the combination of the components (B) and (C), the component (A) can be solubilized in the perfume composition with a low concentration of the active agent. As a result, it is possible to obtain a fragrance composition that is excellent in scenting during use, is excellent in long-term stability, and has little stickiness during application.
式（１）において、Ｒは、炭素数が４個の炭化水素基である。
In the formula (1), R is a hydrocarbon group having 4 carbon atoms.
Ｒの炭化水素基は、飽和炭化水素基でもよく、不飽和炭化水素基でもよい。この飽和炭化水素基としてはアルキル基が好ましく、不飽和炭化水素基としては、アルケニル基が好ましい。特に好ましいＲは、ｎ-ブチル基である。
The hydrocarbon group for R may be either a saturated hydrocarbon group or an unsaturated hydrocarbon group. The saturated hydrocarbon group is preferably an alkyl group, and the unsaturated hydrocarbon group is preferably an alkenyl group. A particularly preferred R is an n-butyl group.
式（１）中のｍおよびｎは、それぞれ、オキシプロピレン基（ＰＯ）、オキシエチレン基（ＥＯ）各１分子あたりの平均付加モル数である。 M and n in the formula (1) are the average number of added moles per molecule of oxypropylene group (PO) and oxyethylene group (EO), respectively.
オキシプロピレン基ＰＯの平均付加モル数ｍは、１〜２０とする。
ｍが１未満であると、香料組成物の長期安定性が低下する可能性があるので、ｍを１以上とする。また、ｍが２０を越えると、香料組成物の塗布時におけるべたつきが生ずるので、２０以下が好ましく、１０以下が更に好ましい。
The average addition mole number m of the oxypropylene group PO is 1 to 20 .
If m is less than 1, the long-term stability of the fragrance composition may decrease, so m is set to 1 or more. Further, when m exceeds 20 , stickiness occurs during application of the fragrance composition, so 20 or less is preferable, and 10 or less is more preferable.
オキシエチレン基ＥＯの平均付加モル数ｎは、１〜２０とする。
ｎが１未満であると、香料組成物の長期安定性が低下する可能性があるので、ｎを１以上とする。また、ｎが２０を越えると、香料組成物の塗布時におけるべたつきが生ずるので、２０以下が好ましく、１０以下が更に好ましい。
The average addition mole number n of the oxyethylene group EO is 1 to 20 .
When n is less than 1, the long-term stability of the fragrance composition may decrease, so n is set to 1 or more. Further, when n exceeds 20 , stickiness occurs during application of the fragrance composition, so 20 or less is preferable, and 10 or less is more preferable.
オキシプロピレン基ＰＯとオキシエチレン基ＥＯの合計量を１００質量部としたとき、オキシプロピレン基ＰＯの質量割合は４０〜７０質量部とする。ＰＯの量が４０質量部未満であると、香料組成物の長期安定性が悪化する場合があり、ＰＯの量が７０質量部を超えると、香料組成物の使用時の塗布時にべたつきが生ずる場合がある。ＰＯの量が上記の範囲内であれば、長期安定性、塗布時のべたつきのバランスが良い化粧料組成物を得ることができる。こうした観点からは、ＰＯの量は、６０質量部以下とすることが特に好ましい。
When the total amount of the oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO is 100 parts by mass, the mass ratio of the oxypropylene group PO is 40 to 70 parts by mass. When the amount of PO is less than 40 parts by mass, the long-term stability of the fragrance composition may deteriorate, and when the amount of PO exceeds 70 parts by mass, stickiness may occur during application during use of the fragrance composition. There is. When the amount of PO is within the above range, a cosmetic composition having a good balance of long-term stability and stickiness during application can be obtained. From this viewpoint, the amount of PO is particularly preferably 60 parts by mass or less.
式（１）におけるＰＯおよびＥＯの結合部分は、−［（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎ］−と記載しているが、この記載は、ＰＯおよびＥＯが、ブロック状ではなく、ランダム状に結合していることを表す。また、この記載はＰＯおよびＥＯがランダム状に結合していることを表すため、式（１）の「ＲＯ−」部分に、ＰＯではなく、ＥＯが結合しているアルキレンオキシド誘導体も、本発明の成分（Ｂ）に包含される。 The binding moiety of PO and EO in formula (1) is described as -[(PO)m(EO)n]-, but this description indicates that PO and EO are bound in a random manner instead of a block-like manner. Indicates that you are doing. In addition, since this description indicates that PO and EO are bound randomly, an alkylene oxide derivative in which EO is bound to the "RO-" portion of formula (1) instead of PO is also included in the present invention. Included in the component (B).
本発明の成分（Ｂ）と異なり、ＰＯおよびＥＯがブロック状に結合しているアルキレンオキシド誘導体を使用すると、香料組成物の長期安定性が悪化し、さらに、塗布時のべたつきが生ずる。 Unlike the component (B) of the present invention, the use of an alkylene oxide derivative in which PO and EO are bonded in a block form deteriorates the long-term stability of the fragrance composition and causes stickiness during application.
香料組成物中の成分（Ｂ）の含有量は０．１〜１５．０質量％とする。成分（Ｂ）の含有量が０．１質量％未満である場合、成分（Ａ）を可溶化させにくく、香料組成物の長期安定性が低下する場合がある。この観点から、成分（Ｂ）の含有量を０．１質量％以上とするが、０．５質量％以上とすることが更に好ましく、１．０質量％以上とすることが特に好ましい。また、成分（Ｂ）の含有量が１５．０質量％を上回ると、香料組成物の塗布時にべたつきが生じる可能性がある。この観点から、成分（Ｂ）の含有量を１５．０質量％以下とするが、１２．０質量％以下が更に好ましく、１０．０質量％以下が特に好ましい。 The content of the component (B) in the fragrance composition is 0.1 to 15.0% by mass. When the content of the component (B) is less than 0.1% by mass, it is difficult to solubilize the component (A), and the long-term stability of the fragrance composition may decrease. From this viewpoint, the content of the component (B) is 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and particularly preferably 1.0% by mass or more. When the content of the component (B) exceeds 15.0% by mass, stickiness may occur during application of the fragrance composition. From this viewpoint, the content of the component (B) is set to 15.0% by mass or less, more preferably 12.0% by mass or less, and particularly preferably 10.0% by mass or less.
本発明の式（１）で示されるアルキレンオキシド誘導体は、公知の方法で製造することができる。例えば、炭素数が１〜６個であるアルキルアルコールにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを付加重合することによって得られる。 The alkylene oxide derivative represented by the formula (1) of the present invention can be produced by a known method. For example, it can be obtained by addition-polymerizing ethylene oxide and propylene oxide to an alkyl alcohol having 1 to 6 carbon atoms.
＜非イオン性界面活性剤（成分（Ｃ））＞
本発明は、成分（Ｃ）として、ＨＬＢ（hydrophile-lipophile
balance)値が１０〜１５の非イオン性界面活性剤を使用する。成分（Ｃ）は、１種のみを使用してもよく、２種以上を併用してもよい。非イオン性界面活性剤のＨＬＢ値が１０より小さい場合、もしくは１５より大きい場合には、香料を可溶化させることが難しく、長期安定性に優れた香料組成物を得られない可能性がある。
<Nonionic surfactant (component (C))>
The present invention uses HLB (hydrophile-lipophile) as the component (C).
A nonionic surfactant having a balance value of 10 to 15 is used. As the component (C), only one type may be used, or two or more types may be used in combination. When the HLB value of the nonionic surfactant is smaller than 10 or larger than 15, it is difficult to solubilize the fragrance, and a fragrance composition excellent in long-term stability may not be obtained.
ここで、上記ＨＬＢ値は、川上の提唱した下記（２）式によって求めることができる（川上：科学，２３，５４６（１９５３））。
ＨＬＢ値＝７＋１１．７・Ｌｏｇ（ＭＷ／ＭＯ）・・・（２）
(ここでＭＷは親水基の分子量、ＭＯは親油基部の分子量を表す。)
Here, the above HLB value can be obtained by the following equation (2) proposed by Kawakami (Kawakami: Science, 23,546 (1953)).
HLB value=7+11.7·Log(MW/MO)・・・(2)
(Here, MW represents the molecular weight of the hydrophilic group, and MO represents the molecular weight of the lipophilic base.)
非イオン性界面活性剤は、ポリオキシエチレン（２１〜２６）ポリオキシプロピレン（１０〜１５）デシルテトラデシルエーテルである。The nonionic surfactant is polyoxyethylene (21-26) polyoxypropylene (10-15) decyl tetradecyl ether.
香料組成物中の成分（Ｃ）の含有量は０．１〜１０．０質量％とする。
The content of the component (C) in the fragrance composition is 0.1 to 10.0% by mass.
成分（Ｃ）の含有量が０．１質量％未満であると、成分（Ａ）を可溶化させにくく、長期安定性が低下する場合がある。
When the content of the component (C) is less than 0.1% by mass, it is difficult to solubilize the component (A), and long-term stability may decrease.
この観点から、成分（Ｃ）の含有量を０．１質量％以上とするが、０．５質量％以上が更に好ましく、１．０質量％以上が特に好ましい。また、成分（Ｃ）の含有量が１０．０質量％を上回ると、香料組成物の香り立ちが抑制してしまう可能性がある。この観点から、成分（Ｃ）の含有量を１０．０質量％以下とするが、８．０質量％以下が更に好ましく、５．０質量％以下が特に好ましい。
From this viewpoint, the content of the component (C) is 0.1% by mass or more, more preferably 0.5% by mass or more, and particularly preferably 1.0% by mass or more. Further, when the content of the component (C) exceeds 10.0% by mass, the fragrance of the fragrance composition may be suppressed. From this viewpoint, the content of the component (C) is set to 10.0% by mass or less, more preferably 8.0% by mass or less, and particularly preferably 5.0% by mass or less.
成分（Ｃ）の含有量と成分（Ａ）の含有量との比率（成分（Ｃ）／成分（Ａ））は、１．０〜３．０とする。この質量比が１．０未満である場合、長期安定性が低下する可能性がある。この観点からは、前記質量比を１．０以上とする。また、前記質量比が３．０を上回る場合、香料の香り立ちが抑制してしまう可能性がある。この観点から、前記質量比を３．０以下とすることが好ましく、２．０以下とすることが特に好ましい。
The ratio of the content of the component (C) to the content of the component (A) (component (C)/component (A)) is 1.0 to 3.0 . If this mass ratio is less than 1.0 , long-term stability may decrease. From this viewpoint, the mass ratio is set to 1.0 or more. Moreover, when the said mass ratio exceeds 3.0 , the scenting of the fragrance|flavor may be suppressed. From this viewpoint, the mass ratio is preferably 3.0 or less, and particularly preferably 2.0 or less.
化粧料組成物中の水の含有量は、成分（Ａ）〜（Ｃ）および任意成分の残部であるが、好ましくは７０．０〜９９．０質量％、より好ましくは７５．０〜９５．０質量％、さらに好ましくは８０．０〜９０．０質量％である。 The content of water in the cosmetic composition is the balance of the components (A) to (C) and the optional components, but is preferably 70.0 to 99.0% by mass, more preferably 75.0 to 95. It is 0% by mass, more preferably 80.0 to 90.0% by mass.
＜その他の任意成分＞
本発明の化粧料組成物は、成分（Ａ）〜成分（Ｃ）および水以外の任意成分として、化粧品に一般的に用いられている成分を含有していてもよい。その他の任意成分としては、例えば、界面活性剤、イソプロパノール等の溶剤、炭化水素油、エステル油、高級脂肪酸、高級アルコール、シリコーン油等の油分、グリセリン、プロピレングリコール、１，３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール等の保湿剤、エチレンジアミン四酢酸塩、エデト酸等のキレート剤、ジステアリン酸エチレングリコール等のパール化剤、パラメトキシケイ皮酸エステル、メトキシジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤、増粘剤、酸化防止剤、ｐＨ調整剤、植物抽出物、アミノ酸、ビタミン類、色素等が挙げられる。
このような任意成分の合計含有量は本来の目的を損なわない範囲で配合することができ、１０質量％以下が好ましい。
<Other optional ingredients>
The cosmetic composition of the present invention may contain components generally used in cosmetics as optional components other than components (A) to (C) and water. Other optional components include, for example, surfactants, solvents such as isopropanol, hydrocarbon oils, ester oils, higher fatty acids, higher alcohols, oils such as silicone oils, glycerin, propylene glycol, 1,3-butylene glycol, polyethylene. Moisturizers such as glycols, ethylenediaminetetraacetate, chelating agents such as edetic acid, pearlizing agents such as ethylene glycol distearate, para-methoxycinnamic acid esters, UV absorbers such as methoxydibenzoylmethane, thickeners, and oxidizing agents. Examples include inhibitors, pH adjusters, plant extracts, amino acids, vitamins, pigments and the like.
The total content of such optional components can be blended within a range that does not impair the original purpose, and is preferably 10% by mass or less.
本発明の香料組成物は、常法に従い、成分（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、水およびその他の任意成分を混合することによって、製造できる。また、化粧料組成物の剤型に特に限定はなく、例えば、透明系液体状、パール系液体状、ペースト状、クリーム状、ゲル状、固形状、エアゾール型スプレー、非エアゾール型のスプレー状等が挙げられる。 The perfume composition of the present invention can be produced by mixing the components (A), (B), (C), water and other optional components according to a conventional method. Further, the dosage form of the cosmetic composition is not particularly limited, and for example, transparent liquid, pearl liquid, paste, cream, gel, solid, aerosol type spray, non-aerosol type spray, etc. Are listed.
以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって制限を受けるものではなく、上記・下記の趣旨に適合し得る範囲で適当に変更を加えて実施することも勿論可能であり、それらはいずれも本発明の技術的範囲に包含される。なお、以下の「％」および「部」は、特段の記載が無い限り、それぞれ「質量％」および「質量部」を意味する。 Hereinafter, the present invention will be described in more detail with reference to examples, but the present invention is not limited to the following examples, and may be appropriately modified within a range compatible with the above and below gist. Of course, it is possible to carry out, and all of them are included in the technical scope of the present invention. The following "%" and "parts" mean "mass%" and "parts by mass", respectively, unless otherwise specified.
（合成例１：成分（Ｂ−１）の合成）
１−ブタノール７４ｇと触媒として水酸化カリウム４ｇをオートクレーブ中に仕込み、オートクレーブ中の空気を乾燥窒素で置換した後、攪拌しながら１４０℃で触媒を完全に溶解した。次に滴下装置によりエチレンオキシド３９６ｇとプロピレンオキシド５８０ｇの混合物を滴下させた。その後オートクレーブより反応組成物を取り出し、塩酸で中和してｐＨ６〜７とし、含有する水分を除去するため減圧−０．０９５ＭＰａ(ゲージ圧)、１００℃で１時間処理した。さらに処理後生成した塩を除去するため濾過を行い、アルキレンオキシド誘導体（成分（Ｂ−１））を得た。
また、ＪＩＳ Ｋ１５５７−１に準じた水酸基価測定によって得られる値から、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加物の数平均分子量からｍおよびｎの値を特定した。
(Synthesis Example 1: Synthesis of component (B-1))
74 g of 1-butanol and 4 g of potassium hydroxide as a catalyst were charged into an autoclave, the air in the autoclave was replaced with dry nitrogen, and then the catalyst was completely dissolved at 140° C. with stirring. Next, a mixture of 396 g of ethylene oxide and 580 g of propylene oxide was dropped using a dropping device. Thereafter, the reaction composition was taken out from the autoclave, neutralized with hydrochloric acid to pH 6 to 7, and treated at a reduced pressure of −0.095 MPa (gauge pressure) at 100° C. for 1 hour to remove water contained therein. Further, filtration was performed to remove the salt generated after the treatment to obtain an alkylene oxide derivative (component (B-1)).
Further, the values of m and n were specified from the number average molecular weights of ethylene oxide and propylene oxide adducts from the values obtained by the hydroxyl value measurement according to JIS K1557-1.
（合成例２：成分（Ｂ−２）〜成分（Ｂ’−２）の合成）
出発原料の種類、並びにエチレンオキシドおよびプロピレンオキシド付加量を変更したこと以外は、合成例１と同様の方法にて、アルキレンオキシド誘導体（成分（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）、（Ｂ’−１）、（Ｂ’−２））を合成した。
(Synthesis Example 2: Synthesis of Component (B-2) to Component (B'-2))
An alkylene oxide derivative (components (B-2) to (B-5), (B′-) was prepared in the same manner as in Synthesis Example 1 except that the types of starting materials and the amounts of ethylene oxide and propylene oxide added were changed. 1) and (B'-2)) were synthesized.
得られた成分（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）、（Ｂ’−１）、（Ｂ’−２）について、式（１）におけるＲ、ｍおよびｎ、ＰＯおよびＥＯの合計１００質量部に対するＰＯの量を表１に示す。 About the obtained components (B-1) to (B-5), (B'-1) and (B'-2), a total of 100 parts by mass of R, m and n, PO and EO in the formula (1). Table 1 shows the amount of PO with respect to.
（実施例１〜１０および比較例１〜８）
合成例１または２で得られた成分（Ｂ−１）〜（Ｂ−５）、（Ｂ’−１）および（Ｂ’−２）、下記の成分（Ｂ’−３）並びに下記の成分（Ａ−１）〜成分（Ａ−４）、成分（Ｃ−１）、（Ｃ’）、共通成分および水を、表２、表３に示した量で、室温にて均一になるまで混合し、液状の香料組成物を得た。
(Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 8)
Components (B-1) to (B-5), (B'-1) and (B'-2) obtained in Synthesis Example 1 or 2, the following component (B'-3) and the following component ( A-1) to component (A-4), components (C-1), (C'), common component and water were mixed in amounts shown in Tables 2 and 3 until uniform at room temperature. A liquid flavor composition was obtained.
＜成分（Ａ）＞
成分（Ａ−１）：（Ｒ）−（＋）−リモネン（和光純薬工業（株）製）
成分（Ａ−２）：アネトール （和光純薬工業（株）製）
成分（Ａ−３）：ｐ−アニスアルデヒド
（東京化成工業（株）製）
成分（Ａ−４）：ヘキサン酸エチル （和光純薬工業（株）製）
<Component (A)>
Component (A-1): (R)-(+)-limonene (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Component (A-2): anethole (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
Component (A-3): p-anisaldehyde (manufactured by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.)
Component (A-4): Ethyl hexanoate (manufactured by Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
＜成分（Ｂ’−３）＞
ラウリル硫酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製）
<Component (B'-3)>
Sodium lauryl sulfate (Wako Pure Chemical Industries, Ltd.)
＜成分（Ｃ）＞
成分（Ｃ−１）： ポリオキシエチレン（２４）ポリオキシプロピレン（１３）デシルテトラデシルエーテル（日油（株）製、「ユニルーブ５０ＭＴ−２２００Ｂ」、表示名称：ＰＰＧ−１３デシルテトラデセス−２４、ＨＬＢ＝１０，７）
成分（Ｃ’）： ポリオキシエチレン（１００）硬化ヒマシ油（日油（株）製「ユニオックスＨＣ−１００」、表示名称：ＰＥＧ−１００
水添ヒマシ油、ＨＬＢ＝１６．６）をそれぞれ用いた。
<Component (C)>
Component (C-1): Polyoxyethylene (24) Polyoxypropylene (13) decyl tetradecyl ether (NOF Corporation, "Unilube 50 MT-2200B", display name: PPG-13 decyl tetradeceth-24 , HLB=10,7)
Component (C′): Polyoxyethylene (100) hydrogenated castor oil (“NOIOX HC-100” manufactured by NOF CORPORATION, display name: PEG-100)
Hydrogenated castor oil, HLB=16.6) were used respectively.
＜共通成分＞
３％のグリセリン、３％の１，３−ブチレングリコール、０．２％のエチルヘキシルグリセリン、０．０５％のクエン酸、および０．２％のクエン酸ナトリウムを共通成分として使用した（共通成分の合計６．４５％）。なお、前記の成分量は、香料組成物中の含有量を示す。
<Common ingredients>
3% glycerin, 3% 1,3-butylene glycol, 0.2% ethylhexylglycerin, 0.05% citric acid, and 0.2% sodium citrate were used as common ingredients. 6.45% in total). In addition, the said component amount shows content in a perfume composition.
＜評価＞
得られた実施例１〜１０および比較例１〜８の香料組成物の香り立ち、塗布時のべたつき及び長期安定性を以下のようにして評価した。結果を表２、表３に示す。
<Evaluation>
The fragrances of the obtained fragrance compositions of Examples 1 to 10 and Comparative Examples 1 to 8, stickiness at the time of application, and long-term stability were evaluated as follows. The results are shown in Tables 2 and 3.
（ａ）香り立ち
パネラー１０名の前腕に、試料を０．２ｍＬ塗布し、香り立ちの強さを下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーが強い香り立ちを感じた。
２点：パネラーがやや香り立ちを感じた。
１点：パネラーが香り立ちを殆ど感じなかった。
(A) Scenting The sample was applied to the forearms of 10 panelists in an amount of 0.2 mL, and the strength of the scenting was sensory-evaluated according to the following criteria.
3 points: The panelist felt a strong scent.
2 points: The panelists felt a slight scent.
1 point: The panelists hardly sensed the scent.
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２５点以上（香料組成物は、非常に優れた香り立ちを有する）
○：２０点以上、２５点未満（香料組成物は、優れた香り立ちを有する）
△：１５点以上、２０点未満（香料組成物は、やや優れた香り立ちを有する）
×：１５点未満（香料組成物は、香り立ちが良くない）
Furthermore, the total score of the evaluations of 10 panelists was judged according to the following criteria.
⊚: 25 points or more (perfume composition has a very excellent fragrance)
Good: 20 points or more and less than 25 points (the fragrance composition has an excellent fragrance)
Δ: 15 points or more and less than 20 points (the fragrance composition has a slightly excellent fragrance)
X: less than 15 points (fragrance composition does not have a good scent)
（ｂ）塗布時のべたつき
パネラー１０名の前腕に試料を０．２ｍＬ塗布し、製剤のべたつきを下記の基準で官能評価を行った。
３点：パネラーがべたつきを殆ど感じなかった。
２点：パネラーがややべたつきを感じた。
１点：パネラーがべたつきを強く感じた。
(B) Stickiness at the time of application 0.2 mL of the sample was applied to the forearms of 10 panelists, and the stickiness of the preparation was sensory-evaluated according to the following criteria.
3 points: The panelists hardly sensed stickiness.
2 points: The panelist felt a little sticky.
1 point: The panelist strongly felt stickiness.
更に、パネラー１０名の評価の合計点を、下記基準で判定した。
◎：２５点以上（香料組成物に、べたつきが殆どない）
○：２０点以上、２５点未満（香料組成物に、べたつきがややある）
△：１５点以上、２０点未満（香料組成物に、べたつきがある）
×：１５点未満（香料組成物に、べたつきが強くある）
Furthermore, the total score of the evaluations of 10 panelists was judged according to the following criteria.
◎: 25 points or more (perfume composition has almost no stickiness)
◯: 20 points or more and less than 25 points (perfume composition is slightly sticky)
Δ: 15 points or more and less than 20 points (perfume composition has stickiness)
X: less than 15 points (perfume composition has strong stickiness)
（ｃ）長期安定性
香料組成物５０ｍＬを透明ガラス容器に入れて密封し、０℃、２５℃および４０℃で１ヶ月間保存した。１ヵ月後に、それぞれの温度で保存した化粧料組成物の外観を観察して、下記基準で判定した。
○：保存後の香料組成物の外観が、いずれの温度でも無色透明であり、変化が無かった
×：保存後の香料料組成物の外観が、いずれかの温度において半透明または白濁し、析出、固化、分離等の変化があった
(C) Long-term stability 50 mL of the fragrance composition was placed in a transparent glass container, sealed, and stored at 0° C., 25° C. and 40° C. for 1 month. After one month, the appearance of the cosmetic composition stored at each temperature was observed and judged according to the following criteria.
◯: The appearance of the fragrance composition after storage was colorless and transparent at any temperature and did not change. ×: The appearance of the fragrance composition after storage was translucent or clouded at any temperature and was precipitated. , Solidification, separation, etc.
表２より明らかなように、実施例１〜１０の香料組成物は、いずれも優れた性能を有していた。
As is clear from Table 2, the fragrance compositions of Examples 1 to 10 all had excellent performance.
本発明の成分（Ｂ）の要件を満たさない成分（Ｂ’−１）、（Ｂ’−２）を使用する比較例１および２の香料組成物では、香料成分（成分（Ａ））を可溶化できず、長期安定性が悪くなり、更に比較例２では塗布時のべたつきが生じた。 In the perfume compositions of Comparative Examples 1 and 2 which use the components (B'-1) and (B'-2) that do not satisfy the requirements of the component (B) of the present invention, the perfume component (component (A)) can be used. The solution could not be solubilized, the long-term stability was deteriorated, and in Comparative Example 2, stickiness occurred during coating.
成分（Ｂ’−３）（ラウリル硫酸ナトリウム）を使用する比較例３の香料組成物では、香料成分を可溶化でき、長期安定性は優れていたが、香料の香り立ちが抑制された。 In the fragrance composition of Comparative Example 3 using the component (B′-3) (sodium lauryl sulfate), the fragrance component could be solubilized and the long-term stability was excellent, but the fragrance of the fragrance was suppressed.
成分（Ｃ）／成分（Ａ）の質量比が１．０未満である比較例４の香料組成物では、長期安定性が、実施例１〜６の香料組成物に比べて劣っていた。
成分（Ｃ）／成分（Ａ）の質量比が３．０超である比較例５の香料組成物では、香料の香り立ちが実施例１〜６の香料組成物に比べて劣っていた。
The perfume composition of Comparative Example 4 in which the mass ratio of component (C)/component (A) was less than 1.0 was inferior in long-term stability to the perfume compositions of Examples 1 to 6.
In the fragrance composition of Comparative Example 5 in which the mass ratio of component (C)/component (A) was more than 3.0 , the fragrance of the fragrance was inferior to the fragrance compositions of Examples 1 to 6.
本発明の成分（Ｃ）の要件を満たさない成分（Ｃ’）を使用する比較例６の香料組成物では、香料の香り立ちおよび長期安定性のいずれかが、実施例１〜１０の香料組成物に比べて劣っていた。
In the perfume composition of Comparative Example 6 using the component (C′) that does not satisfy the requirements of the component (C) of the present invention, either the fragrance or long-term stability of the perfume has the perfume composition of Examples 1 to 10 . It was inferior to the ones.
本発明の成分（Ｂ）または（Ｃ）を用いない比較例７および８の香料組成物では、香料を可溶化できず、長期安定性が悪くなった。 In the perfume compositions of Comparative Examples 7 and 8 which did not use the component (B) or (C) of the present invention, the perfume could not be solubilized and the long-term stability was deteriorated.
（実施例１３）
表４に示す組成比率に従って、上述の成分（Ａ−１）、成分（Ｂ−１）および成分（Ｃ−１）、並びに下記成分を室温にて均一になるまで混合することによって、使用時の香り立ちと長期安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない液状の香料組成物（化粧水）が得られる。
(Example 13)
According to the composition ratio shown in Table 4, by mixing the above-mentioned component (A-1), component (B-1) and component (C-1), and the following components at room temperature until they become uniform, A liquid perfume composition (lotion) having excellent fragrance and long-term stability and less stickiness during application can be obtained.
（実施例１４）
表５に示す組成比率で、上述の成分（Ａ−１）、成分（Ｂ−１）および成分（Ｃ−１）、並びに下記成分を、成分（Ａ−１）、成分（Ｂ−１）および成分（Ｃ−１）以外を８０℃にて均一になるまで混合し、室温で成分（Ａ−１）、成分（Ｂ−１）および成分（Ｃ−１）を混合し、使用時の香り立ちと長期安定性に優れ、塗布時のべたつきが少ない液状の香料組成物（ヘアシャンプー）が得られる。
(Example 14)
The components (A-1), (B-1) and (C-1) described above, and the following components at the composition ratios shown in Table 5, were added to the components (A-1), (B-1) and Other than the component (C-1) are mixed at 80° C. until uniform, and the component (A-1), the component (B-1) and the component (C-1) are mixed at room temperature to give a scent when used A liquid perfume composition (hair shampoo) having excellent long-term stability and less stickiness during application can be obtained.
本発明の香料組成物は、化粧水及びシャンプー及び芳香剤の原料として有用である。
The fragrance composition of the present invention is useful as a raw material for skin lotions, shampoos and fragrances.
Claims (1)
（Ａ） 香料
（Ｂ） 下記の式（１）で表される水溶性アルキレンオキシド誘導体
ＲＯ−［（ＰＯ）ｍ（ＥＯ）ｎ］−Ｈ （１）
（式（１）中、
Ｒは炭素数が４個である炭化水素基、
ＰＯはオキシプロピレン基、
ＥＯはオキシエチレン基、
ｍはオキシプロピレン基ＰＯの平均付加モル数で、１≦ｍ≦２０であり、
ｎはオキシエチレン基ＥＯの平均付加モル数で、１≦ｎ≦２０であり、
オキシプロピレン基ＰＯとオキシエチレン基ＥＯの合計量を１００質量部としたとき、オキシプロピレン基ＰＯの質量割合は４０〜７０質量部であり、
オキシプロピレン基ＰＯとオキシエチレン基ＥＯはランダム状に付加している。）
（Ｃ） ＨＬＢ値１０〜１５を有するポリオキシエチレン（２１〜２６）ポリオキシプロピレン（１０〜１５）デシルテトラデシルエーテル
Contains 0.01 to 5.0 mass% of the following component (A), 0.1 to 15.0 mass% of component (B), and 0.1 to 10.0 mass% of component (C). And the ratio of the content of the component (C) to the content of the component (A) (content of the component (C)/content of the component (A)) is 1.0 to 3.0 . A perfume composition characterized by being.
(A) Perfume (B) Water-soluble alkylene oxide derivative represented by the following formula (1)
RO-[(PO)m(EO)n]-H (1)
(In formula (1),
R is a hydrocarbon group having 4 carbon atoms,
PO is an oxypropylene group,
EO is an oxyethylene group,
m is the average number of moles of oxypropylene group PO added, 1≦m≦ 20 ,
n is the average number of moles of addition of the oxyethylene group EO, and 1≦n≦ 20 ,
When the total amount of the oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO is 100 parts by mass, the mass ratio of the oxypropylene group PO is 40 to 70 parts by mass,
The oxypropylene group PO and the oxyethylene group EO are randomly added. )
(C) polyoxyethylene (21-26) which have a HLB value 10-15 polyoxypropylene (10-15) decyltetradecyl ether
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