JP6715314B2 - アルケンをカルボン酸に直接転換する方法 - Google Patents
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Description
本発明は、アルケンをカルボン酸に直接転換する方法に関する。
カルボン酸は、ポリマー、医薬品、溶媒、食品添加物の調製に用いられる。カルボン酸の入手手段としては、一般的に炭化水素、アルコール又はアルデヒドの酸化、オゾン分解によるオレフィンの酸化開裂、トリグリセリド、ニトリル、エステル又はアミドの加水分解、グリニャール試薬や有機リチウム試薬のカルボキシル化、ハロホルム反応におけるメチルケトンのハロゲン化とそれに次ぐ加水分解が挙げられる。
本発明の目的は、アルケンをカルボン酸に直接転換させる方法を提供することであった。
本出願の文脈において「直接転換」とは、反応が一段階で生じること、つまり中間生成物の分離、後処理、又はそれ同様の取扱いを要しない手段を指す。ただしこれは、反応中に生じる、この先直接的に転換される中間体の形成まで排除するものではない。
請求項１に記載の方法により、この目的を達成している。
ａ）アルケンを添加するステップと、
ｂ）構造（１）の化合物及びＰｄを含む錯体、又は構造（１）の化合物及びＰｄを含む成分を含む錯体を添加するステップと、
ｃ）ＣＯを投入するステップと、
ｄ）反応混合物を加熱して前記アルケンをカルボン酸に転換させるステップと、を含み、
アルケンは、前記カルボン酸に直接転換する、方法。
ｂ）構造（１）の化合物及びＰｄを含む錯体、又は構造（１）の化合物及びＰｄを含む成分を含む錯体を添加するステップと、
ｃ）ＣＯを投入するステップと、
ｄ）反応混合物を加熱して前記アルケンをカルボン酸に転換させるステップと、を含み、
アルケンは、前記カルボン酸に直接転換する、方法。
前記方法の一応用例として、ステップｂ）の成分は、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、Ｐｄ（ａｃａｃ）２、Ｐｄ（ｄｂａ）２（ｄｂａはジベンジリデンアセトン）、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２から選択される。
前記方法の一応用例として、ステップｂ）の成分は、Ｐｄ（ａｃａｃ）２である。
前記方法の一応用例として、方法は、ｅ）酢酸を添加するステップを更に含む。
前記方法の一応用例として、方法は、ｆ）水を添加するステップを更に含む。
前記方法の一応用例として、方法は、ｇ）ｐ−トルエンスルホン酸（ＰＴＳＡ）を添加するステップを更に含む。
前記方法の一応用例として、ステップｄ）において、反応混合物を８０℃から１６０℃の温度に加熱する。
前記方法の好ましい一応用例として、ステップｄ）において、反応混合物を１００℃から１４０℃の温度に加熱する。
前記方法の一応用例として、ステップｃ）において、ＣＯを投入し、反応が２０バールから６０バールのＣＯ圧下で進むようにする。
前記方法の好ましい一応用例として、ステップｃ）において、ＣＯを投入し反応３０バールから５０バールのＣＯ圧下で進むようにする。
本発明を、以下の実施例によってより詳しく説明する。
配位子の変更
４ｍｌのバイアルを［Ｐｄ（ａｃａｃ）２］（３．０５ｍｇ、０．２５ｍｏｌ％）、配位子（Ｘ）（１．０ｍｏｌ％）、ｐ−トルエンスルホン酸（２８．５ｍｇ、３．７５ｍｏｌ％）で充填し、オーブン乾燥撹拌子を入れた。バイアルをセプタム（ＰＴＦＥ被覆スチレン−ブタジエンゴム）とフェノール樹脂キャップで密封した。バイアルの排気とアルゴンの補充を３回繰り返した。Ｈ２Ｏ（０．５ｍｌ）、酢酸（１．５ｍｌ）、ジイソブテン（ＤＩＢＮ）（４．０ｍｍｏｌ）を注射器によりバイアルに添加した。バイアルを合金板に載置し、アルゴン雰囲気下でＰａｒｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の４５６０シリーズのオートクレーブ（３００ｍｌ）に移した。オートクレーブをＣＯにより３回洗い流した後、室温でＣＯ圧を４０バールまで上昇させた。反応は１２０℃で２０時間続いた。反応の終了時に、オートクレーブを室温まで冷却し、注意深く減圧した。イソオクタン（１００μｌ）を内部標準として添加した。ＧＣ分析により転換率を測定した。
配位子（Ｘ）を、Ｘ＝１から８の範囲内で変化させながら前述の実験を繰り返した。
結果を次の表１にまとめる。
アルケンの導入
４ｍｌのバイアルを［Ｐｄ（ａｃａｃ）２］（３．０７ｍｇ、０．２５ｍｏｌ％）、配位子（１）（２０．６４ｍｇ、１．０ｍｏｌ％）、ｐ−トルエンスルホン酸（２８．５ｍｇ、３．７５ｍｏｌ％）で充填し、オーブン乾燥撹拌子を入れた。バイアルをセプタム（ＰＴＦＥ被覆スチレン−ブタジエンゴム）とフェノール樹脂キャップで密封した。続いて、針を入れて、バイアルの内部が大気と通じるようにした。バイアルの排気とアルゴンの補充を３回繰り返した。Ｈ２Ｏ（０．５ｍｌ）、酢酸（１．５ｍｌ）、アルケン（４．０ｍｍｏｌ）を注射器によりバイアルに添加した。バイアルを合金板に載置し、アルゴン雰囲気下でＰａｒｒ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔ社の４５６０シリーズのオートクレーブ（３００ｍｌ）に移した。オートクレーブをＣＯにより３回洗い流した後、室温でＣＯ圧を４０バールまで上昇させた。反応は１２０℃で２０時間続いた。反応の終了時に、オートクレーブを室温まで冷却し、注意深く減圧した。イソオクタン（１００μｌ）を内部標準として添加した。ＧＣ分析により転換率を測定した。
前述の実験を、アルケンを入れ替えて同様に繰り返した。
結果を次の表２にまとめる。
以上の実験結果からも分かるように、上記の目的を本発明の方法により達成することができる。
Claims (7)
- ａ）アルケンを添加するステップと、
ｂ）構造（１）の化合物とＰｄとの錯体、又は構造（１）の化合物とＰｄを含む成分との錯体を添加するステップと、
ｄ）反応混合物を加熱して前記アルケンをカルボン酸に転換するステップと、を含み、
前記アルケンは、前記カルボン酸に直接転換する、方法。 - 前記ステップｂ）の前記成分は、ＰｄＣｌ２、ＰｄＢｒ２、Ｐｄ（ａｃａｃ）２、Ｐｄ（ｄｂａ）２（ｄｂａはジベンジリデンアセトン）、ＰｄＣｌ２（ＣＨ３ＣＮ）２から選択される、請求項１に記載の方法。
- 前記方法が、ｅ）酢酸を添加するステップを更に含む、請求項１又は２に記載の方法。
- 前記方法が、ｆ）水を添加するステップを更に含む、請求項１から３のいずれかに記載の方法。
- 前記方法が、ｇ）ｐ−トルエンスルホン酸を添加するステップを更に含む、請求項１から４のいずれかに記載の方法。
- ステップｄ）において、前記反応混合物を８０℃から１６０℃の温度に加熱する、請求項１から５のいずれかに記載の方法。
- ステップｃ）において、ＣＯを投入し、前記反応が２０バールから６０バールのＣＯ圧下で進むようにする、請求項１から６のいずれかに記載の方法。
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