JP6676292B2 - Oral composition - Google Patents

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この発明は、ケルセチン配糖体を含有することを特徴とした歯周病疾患を安全かつ有効に予防できる口腔用組成物に関する。   The present invention relates to an oral composition comprising quercetin glycoside, which can safely and effectively prevent periodontal disease.

従来からフラボノイド類には抗菌作用があり、例えば非特許文献1には、フラボノイドには抗菌性があることが、非特許文献2には、槐花フラボノイドにPropionibavteriumに対する抗菌活性があることが、非特許文献3には、クエルセチン、エピカテキン、カテキンなどのフラボン類は抗菌作用を有することが、非特許文献4には、ケルセチンの経口感染性病原体への抗菌活性が、特許文献1には、糖化フラボノイドに抗ウイルス・抗菌・殺菌効果があることが、特許文献2には、フラボノール族のケルセチン、ナリンゲニン、クリシンのうち少なくとも一つを有効成分とするう蝕抑制剤が記載されている。
また、特許文献3には、トリクロサンと、ルチン又はその配糖体とを併用してなることを特徴とする口腔用組成物が、特許文献4には、ルチン又はその配糖体と、リモネン、シネオール、イソオイゲノール及びメントンから選ばれる1種又は2種以上の香料を併用してなることを特徴とする口腔用組成物が、特許文献5には、トラネキサム酸とフラボノール類(イソクエルシトリン、ミリシトリン、イソラムネチン及びα−グルコシルルチンから選ばれる1種又は2種以上)とを併用してなることを特徴とする口腔用組成物が、特許文献6には、ルチン及びその配糖体から選ばれるルチン類を含有する口腔用組成物に、クエン酸塩、リン酸塩、炭酸塩、重炭酸塩及びエデト酸塩から選ばれる1種又は2種以上を配合したことを特徴とする口腔用組成物が記載されている。
しかしながら、フラボノイド類を口腔組成物に用いても、口腔用組成物によっては、その抗菌活性が著しく抑制されてしまい、予定の効果が得られないことがあるなどの問題があることが判った。
Conventionally, flavonoids have an antibacterial activity. For example, Non-Patent Document 1 shows that flavonoids have antibacterial activity, and Non-Patent Document 2 shows that Sophora flavonoids have antibacterial activity against Propionibavterium. Patent Document 3 discloses that flavones such as quercetin, epicatechin, and catechin have an antibacterial effect, Non-Patent Document 4 discloses the antibacterial activity of quercetin against oral infectious pathogens, and Patent Document 1 discloses glycation. Patent Document 2 describes that flavonoids have antiviral, antibacterial, and bactericidal effects, and describes a caries inhibitor containing at least one of flavonol-based quercetin, naringenin, and chrysin as an active ingredient.
Patent Document 3 discloses an oral composition characterized by using triclosan and rutin or a glycoside thereof, and Patent Document 4 discloses rutin or a glycoside thereof, limonene, Patent Document 5 discloses an oral composition characterized by combining one or two or more fragrances selected from cineol, isoeugenol and menthone. Patent Document 5 discloses tranexamic acid and flavonols (isoquercitrin, milli- Patent Document 6 discloses an oral composition characterized in that it is used in combination with one or more selected from citrine, isorhamnetin, and α-glucosylrutin). An oral composition characterized in that one or more selected from citrates, phosphates, carbonates, bicarbonates and edetates are blended with an oral composition containing rutins. Compositions are described.
However, even when flavonoids are used in the oral composition, it has been found that some oral compositions have a problem that the antibacterial activity is remarkably suppressed and the intended effect may not be obtained.

特開平06−199697JP-A-06-199697 特開昭60−045512JP-A-60-045512 特開平07−165549JP-A-07-165549 特開平07−165547JP-A-07-16547 特開平07−165551JP-A-07-165551 特開平07−187974JP-A-07-187974

化学と生物,Vol.44,No.10,p.688-698Chemistry and Biology, Vol.44, No.10, p.688-698 薬学雑誌,Vol.104,No.4,p.340-346(2005-12)Pharmaceutical Journal, Vol. 104, No. 4, p. 340-346 (2005-12) 岡山実験動物研究会,Vol.28,p.9-14(2012)Okayama Laboratory Animal Research Society, Vol.28, p.9-14 (2012) African Journal of Microbiology Research,Vol.5,No.3,p.5358-5361(2011)African Journal of Microbiology Research, Vol. 5, No. 3, p. 5358-5361 (2011)

この発明は、上記従来技術における問題点に鑑み、どのような口腔用組成物であっても、期待する抗菌性が発揮され、安全かつ簡便に、効果的に歯周病疾患を抑制することができる口腔用組成物を提供することを目的とする。   The present invention has been made in view of the above-mentioned problems in the prior art, and in any oral composition, expected antibacterial properties are exhibited, and it is possible to safely and easily suppress periodontal disease effectively. The aim is to provide a possible oral composition.

この発明者は、上記課題を解決すべく、鋭意検討を行なった結果、ケルセチン配糖体、特に酵素処理ルチンおよび/または酵素処理イソクエルシトリンを含有させることによって、今までフラボノイド類の抗菌性が発揮されにくかったチューイングガム等の口腔組成物に添加しても、抗菌性が抑制されず、安全かつ簡便に、効果的に歯周病疾患を抑制することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
この発明は、かかる知見に基づいて完成したものであり、下記の実施形態を包含するものである。
The present inventors have conducted intensive studies to solve the above-mentioned problems, and as a result, by adding quercetin glycoside, particularly enzyme-treated rutin and / or enzyme-treated isoquercitrin, the antibacterial properties of flavonoids have been improved. Even when added to an oral composition such as chewing gum that was difficult to exhibit, it was found that the antibacterial property was not suppressed, and it was found that safe and simple, it was possible to effectively suppress periodontal disease, and to complete the present invention. Reached.
The present invention has been completed based on such findings, and includes the following embodiments.

すなわち、本発明は、下記の通りである。
項1.ケルセチン配糖体を含有することを特徴とする口腔用組成物。
項2.ケルセチン配糖体が、酵素処理ルチンおよび/または酵素処理イソクエルシトリンである項1記載の口腔用組成物。
項3.口腔用組成物がチューインガムである項1記載の口腔用組成物。
That is, the present invention is as follows.
Item 1. An oral composition comprising quercetin glycoside.
Item 2. Item 2. The oral composition according to Item 1, wherein the quercetin glycoside is enzyme-treated rutin and / or enzyme-treated isoquercitrin.
Item 3. Item 2. The oral composition according to Item 1, wherein the oral composition is chewing gum.

この発明によると、ケルセチン配糖体、特に酵素処理ルチンおよび/または酵素処理イソクエルシトリンを含有させることによって、今までフラボノイド類の抗菌性が発揮されにくかったチューイングガム等の口腔組成物に添加しても、抗菌性が抑制されず、安全かつ簡便に、効果的に歯周病疾患を抑制することができる口腔用組成物を提供することが可能になる。   According to the present invention, quercetin glycosides, particularly enzyme-treated rutin and / or enzyme-treated isoquercitrin, are added to oral compositions such as chewing gums, which have heretofore been difficult to exhibit the antibacterial properties of flavonoids. In addition, it is possible to provide a safe and convenient oral composition capable of effectively suppressing periodontal disease without inhibiting antibacterial properties.

この発明の口腔用組成物は、ケルセチン配糖体、特に酵素処理ルチンおよび/または酵素処理イソクエルシトリンを含有させることを特徴とする。   The oral composition of the present invention is characterized by containing a quercetin glycoside, particularly an enzyme-treated rutin and / or an enzyme-treated isoquercitrin.

この発明の酵素処理ルチンは、ルチンに酵素のグルコシダーゼ、トランスグルコシダーゼなどの転移作用によりデンプン、デキストリンなどからグルコースをルチンのグルコース4位に転移した水溶性ルチンであり、グルコース数の異なるα−グルコシルルチンの混合物である。   The enzyme-treated rutin of the present invention is a water-soluble rutin obtained by transferring glucose from starch, dextrin, etc. to the glucose 4-position of rutin by a transfer action of glucosidase, transglucosidase or the like to rutin, and α-glucosyl rutin having a different number of glucose. Is a mixture of

酵素処理ルチンは市販のものを使用できる。例えば、これらのフラボノイドのグルコシル化誘導体としてはαGルチンP(東洋精糖社製)などが使用できる。(特開昭54−032073参照)
Commercially available enzyme-treated rutin can be used. For example, as a glucosylated derivative of these flavonoids, αG-rutin P (manufactured by Toyo Seika) can be used. (See JP-A-54-032073)

この発明の酵素処理イソクエルシトリンは、マメ科植物のエンジュ等から抽出したルチンを加水分解酵素でイソクエルシトリンとした後に、デキストリンの存在下で糖転移酵素を作用させたものである。この発明で好適なのは、グルコースを付加したものであり、イソクエルシトリンおよびイソクエルシトリンに1〜7個グルコースがα−1,4結合したケルセチン−3−O−グリコシドの混合物である。これは酵素処理イソクエルシトリンとして既存添加物名簿に収載されており、飲料をはじめ、各種食品に広く使用されている食品素材である。商業的に入手が可能であり、サンメリン(登録商標)AO−3000、サンエミック(登録商標)P15(どちらも三栄源エフ・エフ・アイ社製)等を挙げることができる。
The enzyme-treated isoquercitrin of the present invention is obtained by converting rutin extracted from legume plants such as endju into isoquercitrin with a hydrolytic enzyme, and then reacting it with a glycosyltransferase in the presence of dextrin. Preferred in the present invention are those to which glucose is added, and a mixture of isoquercitrin and quercetin-3-O-glycoside in which 1 to 7 glucoses are α-1,4 bonded to isoquercitrin. It is listed on the list of existing additives as enzyme-treated isoquercitrin and is a food material widely used in various foods, including beverages. It is commercially available, and examples thereof include Sanmerin (registered trademark) AO-3000 and San-Emic (registered trademark) P15 (both manufactured by San-Ei Gen FFI).

この発明の口腔用組成物は、その剤型に応じて必須成分に加えて任意成分として他の添加剤を配合することができる。例えば、高甘味度甘味料、糖アルコール、防腐剤、香料、抗炎症剤、フッ素化合物、着色料、酸化防止剤等を配合することができる。   The oral composition of the present invention may contain other additives as optional components in addition to the essential components according to the dosage form. For example, a high-sweetness sweetener, a sugar alcohol, a preservative, a flavor, an anti-inflammatory agent, a fluorine compound, a colorant, an antioxidant, and the like can be added.

前記高甘味度甘味料としては、例えば、ステビア(ステビオサイド、レヴァウディオサイド)、甘草(グリチルリチン、グリチルリチン酸二ナトリウム)、ラカンカ(モグロシド)、タウマチン(ソーマチン)、モネリン、モナチン、サッカリン、サッカリンナトリウム、アスパルテーム(N−(L−α−アスパルチル)−L−フェニルアラニン1−メチルエステル)、アセスルファムカリウム(カリウム6−メチル−2,2−ジオキソ-オキサチアジン−4−オラート)、スクラロース(1,6−ジクロロ−1,6−ジデオキシ−β−D−フルクトフラノシル−4−クロロ−4−デオキシ−α−D−ガラクトピラノシド;1’,4,6’−トリクロロガラクトスクロース)、ネオテーム(N−[N−(3,3−ジメチルブチル)−L−α−アスパルチル]−L−フェニルアラニン1−メチルエステル)、ズルチン(4−エトキシフェニル尿素)、チクロ(シクラミン酸ナトリウム)、シクラミン酸カルシウム、アリテーム((3S)−3−アミノ−4−[[(1R)−1−メチル−2−オキソ−2−[(2,2,4,4−テトラメチル−3−チエタニル)アミノ]エチル]アミノ]−4−オキソ酪酸;L−α−アスパラチル−N−(2,2,4,4−テトラメチル−3−トリエタニル)−D−アラニンアミド)、アドバンテーム等を挙げることができる。   Examples of the high-sweetness sweetener include stevia (stevioside, revaudioside), licorice (glycyrrhizin, disodium glycyrrhizinate), lacanca (mogroside), thaumatin (thomatin), monelin, monatin, saccharin, saccharin sodium, and aspartame. (N- (L-α-aspartyl) -L-phenylalanine 1-methyl ester), acesulfame potassium (potassium 6-methyl-2,2-dioxo-oxathiazine-4-olate), sucralose (1,6-dichloro-1) , 6-dideoxy-β-D-fructofuranosyl-4-chloro-4-deoxy-α-D-galactopyranoside; 1 ′, 4,6′-trichlorogalactosucrose), neotame (N- [N -(3,3-dimethylbutyl) -L-α-aspartyl]- -Phenylalanine 1-methyl ester), dultin (4-ethoxyphenylurea), ticlo (sodium cyclamate), calcium cyclamate, alitame ((3S) -3-amino-4-[[(1R) -1-methyl- 2-oxo-2-[(2,2,4,4-tetramethyl-3-thietanyl) amino] ethyl] amino] -4-oxobutyric acid; L-α-asparatyl-N- (2,2,4, 4-tetramethyl-3-trietanyl) -D-alanine amide), advantame and the like.

前記糖アルコールとしては、例えば、ソルビトール、マンニトール、マルチトール(還元麦芽糖水飴)、還元水飴、還元パラチノース、キシリトール、エリスリトール(ブドウ糖発酵甘味料)、ラクチトール(還元乳糖)等を挙げることができる。   Examples of the sugar alcohol include sorbitol, mannitol, maltitol (reduced maltose syrup), reduced syrup, reduced palatinose, xylitol, erythritol (fermented glucose sweetener), lactitol (reduced lactose), and the like.

前記防腐剤としては、例えば、塩酸アルキルジアミノエチルグリシン、パラオキシ安息香酸メチル(メチルパラベン)、パラオキシ安息香酸エチル(エチルパラベン)、パラオキシ安息香酸ブチル(ブチルパラベン)等のパラオキシ安息香酸エステル(パラベン)、サリチル酸ナトリウム、安息香酸ナトリウム等を挙げることができる。   Examples of the preservatives include alkyl diaminoethyl glycine hydrochloride, paraoxybenzoic acid esters (paraben) such as methyl parahydroxybenzoate (methylparaben), ethyl paraoxybenzoate (ethylparaben), and butyl paraoxybenzoate (butylparaben); salicylic acid Sodium and sodium benzoate.

前記香料としては、例えば、オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、マンダリン、タンジェリンなどのシトラス系香料; アップル、バナナ、チェリー、グレープ、メロン、ピーチ、パイナップル、プラム、ラズベリー、ストロベリーなどのフルーツ系香料; バニラ、コーヒー、ココア、チョコレートなどのビンズ系フレーバー; ペパーミント、スペアミントなどのミント系香料; オールスパイス、シナモン、ナツメグなどのスパイス系香料; アーモンド、ピーナッツ、ウォルナッツなどのナッツ系香料、カニ、エビ、魚介類などの水産物系香料、その他野菜、穀物、海草などの各種香料を例示することができる。なお本発明で用いる香料は組成物であっても単体であってもよい。例えば単体としてはメントール類、メントン、バニリン、エチルバニリン、桂皮酸、ピペロナール、d − ボルネオール、マルトール、エチルマルトール、カンフル、アントラニル酸メチル、桂皮酸メチル、シンナミックアルコール、N − メチルアントラニル酸メチル、メチルβ − ナフチルケトン、リモネン、リナロール、イソチオシアン酸アリル等を挙げることができる。   Examples of the flavor include citrus flavors such as orange, lemon, lime, grapefruit, mandarin, and tangerine; fruit flavors such as apple, banana, cherry, grape, melon, peach, pineapple, plum, raspberry, and strawberry; vanilla Mint flavors such as peppermint and spearmint; spice flavors such as allspice, cinnamon and nutmeg; nut flavors such as almonds, peanuts and walnuts, crabs, shrimp and seafood Examples include marine fragrances such as seaweeds and various fragrances such as vegetables, cereals and seaweeds. The fragrance used in the present invention may be a composition or a simple substance. For example, as a simple substance, menthols, menthol, vanillin, ethyl vanillin, cinnamic acid, piperonal, d-borneol, maltol, ethylmaltol, camphor, methyl anthranilate, methyl cinnamate, cinamic alcohol, methyl N-methylanthranilate, methyl β-naphthyl ketone, limonene, linalool, allyl isothiocyanate and the like can be mentioned.

前記抗炎症剤としては、例えば、ジヒドロコレステリン、エピジヒドロコレステリン、アラントイン及びその誘導体、アラントインジヒドロキシアルミニウム、グリチルリチン及びその誘導体、ステアリルグリチルレチネート、トラネキサム酸等の抗プラスミン剤等を挙げることができる。   Examples of the anti-inflammatory agent include anti-plasmin agents such as dihydrocholesterine, epidihydrocholesterin, allantoin and its derivatives, allantoin dihydroxyaluminum, glycyrrhizin and its derivatives, stearyl glycyrrhetinate, and tranexamic acid. it can.

前記フッ素化合物としては、例えば、モノフルオルリン酸ナトリウム、フッ化カリウム、フッ化アンモニウム、フッ化第1スズ、フッ化ナトリウム等を挙げることができる。   Examples of the fluorine compound include sodium monofluorophosphate, potassium fluoride, ammonium fluoride, stannous fluoride, sodium fluoride and the like.

前記着色料としては、天然色素として、紫サツマイモ色素、赤キャベツ色素、エルダーベリー色素、ブドウ果汁色素、ブドウ果皮色素、ムラサキトウモロコシ色素、アカダイコン色素、シソ色素、赤米色素、カウベリー色素、グースベリー色素、クランベリー色素、サーモンベリー色素、スィムブルーベリー色素、ストロベリー色素、ダークスィートチェリー色素、チェリー色素、ハイビスカス色素、ハクルベリー色素、ブラックカーラント色素、ブラックベリー色素、ブルーベリー色素、プラム色素、ホワートルベリー色素、ボイセンベリー色素、マルベリー色素、ムラサキヤマイモ色素、ラズベリー色素、レッドカーラント色素およびローガンベリー色素等のアントシアニン系色素;コチニール色素、シコン色素、アカネ色素およびラック色素等のキノン系色素;カカオ色素、クーロー色素、コウリャン色素、シタン色素、タマネギ色素、タマリンド色素、カキ色素、カロブ色素、カンゾウ色素、スオウ色素、ピーナッツ色素、ペカンナッツ色素、ベニバナ赤色素およびベニバナ黄色素等のフラボノイド系色素;ベニコウジ色素、ベニコウジ赤色素等のアザフィロン色素;およびその他の色素として、ベニコウジ黄色素、カラメル、ウコン色素、クサギ色素、クチナシ青色素、クチナシ黄色素、クチナシ赤色素、クロロフィリン、クロロフィル、スピルリナ青色素等が、また合成系のタール系色素として食用赤色2号、食用赤色3号、食用赤色40号、食用赤色102号、食用赤色104号、食用赤色105号、食用赤色106号、食用黄色4号、食用黄色5号、食用青色1号、食用青色2号、及び食用緑色3号等が、天然色素誘導体として、ノルビキシンナトリウム、ノルビキシンカリウム、銅クロロフィル、銅クロロフィリンナトリウムおよび鉄クロロフィリンナトリウム等が、合成天然色素としてβ−カロテン、アスタキサンチン、カンタキサンチン、リボフラビン、リボフラビン酪酸エステルおよびリボフラビン5’−リン酸エステルナトリウム等が挙げられる。このうち、好ましくはβ−カロテン、カロチノイド色素、パプリカ色素、アナト−色素、アカネ色素、オレンジ色素、クチナシ色素、クロロフィル、シコン色素、エリスロシン、タートラジン、タマネギ色素、トマト色素、マリーゴールド色素、ルテイン等を挙げることができる。   As the coloring agent, as a natural pigment, purple sweet potato pigment, red cabbage pigment, elderberry pigment, grape juice pigment, grape skin pigment, purple corn pigment, red radish pigment, perilla pigment, red rice pigment, cowberry pigment, gooseberry Pigment, Cranberry pigment, Salmonberry pigment, Sim blueberry pigment, Strawberry pigment, Dark sweet cherry pigment, Cherry pigment, Hibiscus pigment, Huckleberry pigment, Black currant pigment, Blackberry pigment, Blueberry pigment, Plum pigment, Whiterberry pigment Anthocyanin dyes such as, for example, boysenberry dye, mulberry dye, purple yam dye, raspberry dye, red currant dye and loganberry dye; cochineal dye, sicon dye, madder dye and lactone dye Quinone pigments such as pigments; cacao pigments, coulomb pigments, gourang pigments, rosewood pigments, onion pigments, tamarind pigments, oyster pigments, carob pigments, licorice pigments, suo pigments, peanut pigments, pecan nut pigments, safflower red pigments and safflower yellow pigment Azaphilone dyes such as Benikokoji pigment and Benikokoji red pigment; and as other pigments, Benikoko yellow pigment, caramel, turmeric pigment, sagi pigment, gardenia blue pigment, gardenia yellow pigment, gardenia red pigment, chlorophyllin, chlorophyll , Spirulina blue pigments and the like, as synthetic tar pigments, Food Red No. 2, Food Red No. 3, Food Red No. 40, Food Red No. 102, Food Red No. 104, Food Red No. 105, Food Red No. 106, Food Yellow No. 4, Food Yellow No. 5, Food Blue No. 1 Food Blue No. 2 and Food Green No. 3 are natural pigment derivatives such as norbixin sodium, norbixin potassium, copper chlorophyll, copper chlorophyllin sodium and iron iron chlorophyllin sodium, and β-carotene and astaxanthin as synthetic natural pigments. , Canthaxanthin, riboflavin, riboflavin butyrate and sodium riboflavin 5'-phosphate. Among them, preferably β-carotene, carotenoid pigment, paprika pigment, anato-pigment, Akane pigment, orange pigment, gardenia pigment, chlorophyll, sicon pigment, erythrosine, tartrazine, onion pigment, tomato pigment, marigold pigment, lutein, etc. Can be mentioned.

また酸化防止剤としては、抽出トコフェロール、dl−α−トコフェロール、d−α−トコフェロール、dl−γ−トコフェロール、ミックストコフェロール、ローズマリー抽出物、ヤマモモ抽出物、チャ抽出物およびトコトリエノール等を挙げることができる。   Examples of the antioxidant include extracted tocopherol, dl-α-tocopherol, d-α-tocopherol, dl-γ-tocopherol, mixed tocopherol, rosemary extract, bayberry extract, tea extract, and tocotrienol. it can.

この発明の口腔用組成物は、練り歯磨、液状歯磨等の歯磨類、口腔用パスタ、マウスウォッシュ、口腔用トローチ、チューインガム等を挙げることができる。この発明は特にチューインガムが好ましい。   Examples of the oral composition of the present invention include dentifrices such as toothpaste and liquid toothpaste, oral pasta, mouthwash, oral troche, chewing gum and the like. In the present invention, chewing gum is particularly preferred.

口腔用組成物に対する酵素処理ルチンおよび/または酵素処理イソクエルシトリンの添加量は、ルチン換算として0.1〜90%,好ましくは0.25〜10%、さらに好ましくは0.5〜0.7%である。0.1%以下の場合十分な抗菌効果が得られず、90%以上の場合は、ガムの形状を保てない。   The amount of the enzyme-treated rutin and / or the enzyme-treated isoquercitrin added to the oral composition is 0.1 to 90%, preferably 0.25 to 10%, more preferably 0.5 to 0.7% in terms of rutin. %. If it is 0.1% or less, sufficient antibacterial effect cannot be obtained, and if it is 90% or more, the shape of the gum cannot be maintained.

上記の口腔用組成物は通常用いられる基材を使用し、常法に従って製造することができる。酵素処理ルチンおよび/または酵素処理イソクエルシトリンの添加時期は、特に限定されないが、原材料を混ぜ合わせる際に配合することが好ましい。   The above-mentioned composition for oral cavity can be produced according to a conventional method using a commonly used base material. The timing of adding the enzyme-treated rutin and / or the enzyme-treated isoquercitrin is not particularly limited, but it is preferable to mix them when mixing the raw materials.

以下、実施例を挙げてこの発明を説明するが、この発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、特に記載のない限り「%」は、「質量%」、「部」は「質量部」を意味するものとする。   Hereinafter, the present invention will be described with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples. Unless otherwise specified, “%” means “% by mass” and “parts” means “parts by mass”.

実験例1.ケルセチン配糖体を付与したチューインガムによる口腔内菌の殺菌効果の確認
使用試料
デキストリン(NSD#500,三栄糖化社製)、酵素処理イソクエルシトリン(サンエミック(登録商標)−R20:三栄源エフ・エフ・アイ社製)、酵素処理ルチン(αGルチンP:東洋精糖社製)、ルチン(エンジュ抽出物精製品:三栄源エフ・エフ・アイ株式会社製)。
Experimental Example 1 Confirmation of bactericidal effect of oral bacteria by chewing gum with quercetin glycoside
Samples used: dextrin (NSD # 500, manufactured by San-Ei Saccharification), enzyme-treated isoquercitrin (San-Emic (registered trademark) -R20: manufactured by San-Ei Gen FFI), and enzyme-treated rutin (αG-rutin P: Toyo Seika Co., Ltd.) ), Rutin (purified product of endju extract: manufactured by San-Ei Gen FFI Co., Ltd.).

チューインガムの調製
添加するルチンおよびケルセチン配糖体は適宜デキストリンで希釈し、チューインガム中にルチン換算含量が0.6%になるようにガムベースに試料を練りこみ調製した。
Preparation of chewing gum Rutin and quercetin glycoside to be added were appropriately diluted with dextrin, and a sample was kneaded and prepared in a gum base so that the content of rutin in the chewing gum was 0.6%.

比較試験
歯磨き粉なしで歯をブラッシングし、歯石等を十分に落とした。次に、口腔内を5mlの生理食塩水にてリンスし、リンス液を回収し咀嚼前のサンプルとした。続いてルチンあるいはケルセチン配糖体を配合したチューインガム、およびブランクとしてデキストリンを配合したチューインガムを5分間咀嚼し、咀嚼後に口腔内を5mlの生理食塩水にてリンスし、リンス液を回収し咀嚼後のサンプルとした。
回収したサンプルは10、10、10倍に希釈しBHI(Brain Heart Infusion)培地に200μl塗布し、嫌気条件、35℃で3日培養し、コロニー数をカウントした。
試験結果
Comparative test Tooth was brushed without toothpaste to remove tartar and the like sufficiently. Next, the oral cavity was rinsed with 5 ml of physiological saline, and the rinse solution was collected to obtain a sample before mastication. Subsequently, chewing gum containing rutin or quercetin glycoside and chewing gum containing dextrin as a blank are chewed for 5 minutes, and after mastication, the oral cavity is rinsed with 5 ml of physiological saline, and a rinse solution is collected and after chewing. Samples were used.
The collected sample was diluted 10 6 , 10 7 and 10 8 times, applied to a BHI (Brain Heart Infusion) medium at 200 μl, cultured under anaerobic conditions at 35 ° C. for 3 days, and counted the number of colonies.
Test results

ケルセチン配糖体を用いた試験区では口腔内嫌気性菌数が減少する効果が確認できた。これは配糖体化による水溶性改善により、咀嚼時にガムから溶出してくるケルセチンの量が多くなったことに起因するもと考えられる。   In the test plot using quercetin glycoside, the effect of reducing the number of anaerobic bacteria in the oral cavity was confirmed. This is thought to be due to the fact that the amount of quercetin eluted from the gum during chewing increased due to the improvement in water solubility by glycosylation.

この発明によると、ケルセチン配糖体、特に酵素処理ルチンおよび/または酵素処理イソクエルシトリンを含有させることによって、今までフラボノイド類の抗菌性が発揮されにくかったチューイングガム等の口腔組成物に添加しても、抗菌性が抑制されず、安全かつ簡便に、効果的に歯周病疾患を抑制することができる口腔用組成物を提供することができる。   According to the present invention, quercetin glycosides, particularly enzyme-treated rutin and / or enzyme-treated isoquercitrin, are added to oral compositions such as chewing gums, which have heretofore been difficult to exhibit the antibacterial properties of flavonoids. In addition, an antibacterial property is not suppressed, and it is possible to provide a safe and convenient oral composition capable of effectively suppressing periodontal disease.

実験例1のチューインガムの咀嚼前後の口腔内嫌気性菌数の変化を示したグラフGraph showing the change in the number of anaerobic bacteria in the oral cavity before and after chewing the chewing gum of Experimental Example 1

Claims (2)

ケルセチン配糖体を含有することを特徴とする抗歯周病用組成物であって、ケルセチン配糖体が、イソクエルシトリンおよびイソクエルシトリンに1〜10個グルコースがα−1,4結合したケルセチン−3−O−グリコシドの混合物である、抗歯周病用組成物。 An anti-periodontal disease composition comprising quercetin glycoside, wherein quercetin glycoside is isoquercitrin and 1 to 10 glucoses are α-1,4 bound to isoquercitrin. An anti-periodontal composition which is a mixture of quercetin-3-O-glycoside. 抗歯周病用組成物がチューインガムである請求項1記載の抗歯周病用組成物。 The anti-periodontal composition according to claim 1, wherein the anti-periodontal composition is chewing gum.
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