JP6668136B2 - 酸変性ポリプロピレンの製造方法 - Google Patents
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Description
更に、ポリオレフィン系樹脂と充填剤との相容性を改善する相容化剤として用いることが可能な酸変性ポリプロピレンであり、且つ充填剤含有ポリオレフィン系樹脂組成物に剛性、強度を付与し、耐衝撃性を改善することが可能な酸変性ポリプロピレンの製造方法を提供することである。
すなわち、下記の構成からなっている。
[1](A)ポリプロピレン、(B)不飽和二塩基酸、(C)多官能(メタ)アクリレート、(D)無水マレイン酸誘導体ポリマー及び(E)有機過酸化物を、溶剤を用いることなく加熱混練してグラフト反応する工程を含むことを特徴とする酸変性ポリプロピレンの製造方法。
[2]少なくとも、ポリオレフィン系樹脂、充填剤及び上記[1]で得られた酸変性ポリプロピレンを混練する工程を含むことを特徴とする充填剤含有ポリオレフィン系樹脂組成物の製造方法。
更に、本発明によって得られた酸変性ポリプロピレンを用いることによって、剛性、強度が高く、耐衝撃性が改善された充填剤含有ポリオレフィン系樹脂組成物が得られる。
尚、(メタ)アクリレートとは、アクリレート及びメタクリレートの両方を意味する。
D成分の酸価が200mgKOH/g以上であると、D成分自身が凝集してA成分とB成分を均一に分散させることができない場合がある。また30mgKOH/g未満であると、A成分とB成分とを均一に分散する能力が弱くなる場合がある。
上記パーオキシカーボネート化合物としては、t−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、t−ブチルパーオキシ2−エチルヘキシルカーボネート、t−アミルパーオキシイソプロピルカーボネート、t−アミルパーオキシ2−エチルヘキシルカーボネート等が挙げられる。
上記ジアルキルパーオキサイド化合物としては、ジクミルパーオキサイド、2,5ジメチル2,5ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、1,3−ジ(2−t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン、ジ−t−ブチルパーオキサイド、2,5ジメチル−2,5ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン−3、ジ−t−アミルパーオキサイド等が挙げられる。
上記パーオキシケタール化合物としては、1,1−ジ(t−ブチルパーオキシ)シクロヘキサン、2,2−ジ(t−ブチルパーオキシ)ブタン、n−ブチル4,4−ジ(t−ブチルパーオキシ)パレレート、エチル3,3−(t−ブチルパーオキシ)ブチレート、1,1−ジ(t−アミルパーオキシ)シクロヘキサン等が挙げられる。
上記パーオキシジカーボネート化合物としては、ジ(セカンダリーブチル)パーオキシジカーボネート等が挙げられる。
上記アルキルハイドロパーオキサイド化合物としては、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイドロパーオキサイド、t−アミルハイドロパーオキサイド等が挙げられる。
上記ジアシルパーオキサイド化合物としては、ジイソノナノイルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド等が挙げられる。
この中でも、ポリプロピレン樹脂から水素引抜能力の高いジアルキルパーオキサイド化合物が特に好ましい。
即ち、各成分を加熱混練することにより、A成分及びB成分がD成分の作用により均一に分散し、A成分はE成分の作用により一部が分解して、A成分が低分子化された物質となる。そして、E成分の作用によりA成分及びA成分が低分子化された物質がC成分を介してB成分とグラフト反応して化学的結合(グラフト結合)し、高分子量の酸変性ポリプロピレンが生じる。
また、上記反応の他に、E成分の作用によりD成分がC成分を介して上記高分子量の酸変性ポリプロピレンとグラフト反応して化学的結合(グラフト結合)し、高分子量の酸変性ポリプロピレンが生じる。
更に、E成分の作用によりD成分がC成分を介してB成分とグラフト反応して化学的結合(グラフト結合)した物質が生じる。
従って、本発明で得られる酸変性ポリプロピレンは、各種酸変性ポリプロピレンを含む混合物である。
また、ポリエステル、ポリアミド、ポリフェニレンサンルファイド、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンオキサイド等のエンジニアプラスチック等を配合してもよい。
本発明で得られた酸変性ポリエチレンは、ポリオレフィン系樹脂100質量部に対して、好ましくは0.1〜20質量部、より好ましく0.5〜10質量部である。
(1)原材料
[A成分:ポリプロピレン]
PP:VX200N(商品名;サンアロマー社製 メルトフロー0.5g/10分)
[B成分:不飽和二塩基酸]
MAH:無水マレイン酸(商品名;日本触媒社製)
[C成分:多官能(メタ)アクリレート]
A−TMPT(商品名;新中村化学社製、トリメチロールプロパントリアクリレート)
AD−TMP(商品名;新中村化学社製、ジトリメチロールプロパントリアクリレート)
A−TMMT(商品名;新中村化学社製、ペンタエリスリトールトリアクリレート)
A−DPH(商品名;新中村化学社製、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート)
[D成分:無水マレイン酸誘導体ポリマー]
AMA(商品名:ダイヤカルナ30M;三菱化学社製、αオレフィン無水マレイン酸共重合体)
SMA(商品名:EF80;川原油化社製、スチレン無水マレイン酸共重合体)
[E成分:有機過酸化物]
パーブチルP[商品名;日油社製、 1,3−ジ(2−t−ブチルパーオキシイソプロピル)ベンゼン]
酸変性ポリプロピレンを作製する際の原材料組成を表1、2に示す。試作品1〜8は実施例品であり、試作品9〜13は比較例品である。
表1及び2に記載の100倍量の原材料をヘンシェルミキサー(型式:FM10C/I;日本コークス社製)に投入し、加熱することなく1分間混練して混合物を得た。得られた混合物を二軸混練押出機(型式:KZW15TW;テクノベル社製、シリンダー温度200℃、スクリュー回転数250rpm)に投入し、加熱混練を行いシリンダー内でグラフト反応を進めた後、二軸混練押出機からストランド状に樹脂を取り出し、水で冷却した後にペレタイザーを用いてカットし、ペレット状の酸変性ポリプロピレンである試作品1〜13を得た。
得られた試作品1〜13の酸価及び重量平均分子量を下記方法で測定した。それぞれの測定結果を表3に示す。
[酸価の測定方法]
得られたいずれかの試作品2gを100mLの熱キシレンに溶解し、この溶解液にアセトン300mLを滴下し、試作品中の酸変性ポリプロピレンを沈殿させた。沈殿物を回収して真空乾燥(80℃、8時間)を行い、乾燥後の沈殿物1gを熱キシレン100mLに溶解し、水を200μL加え、30分還流した。その後、電位差滴定装置(型式:KT−710;京都電子工業社製)を用いて、0.05Mエタノール性KOH水溶液を滴定して酸価を求めた。
試作品の酸価が高いことは、酸変性ポリプロピレンが高いグラフト化率であることを示す。試作品の酸価が15mgKOH/g以上であるとグラフト化率が高く、15mgKOH/g未満であるとグラフト化率が低いと判断した。
得られたいずれかの試作品を高温GPC(型式:HT−GPC;マルバーン社製)を用いて絶対分子量を測定し、絶対分子量を重量平均分子量とした。
尚、高温GPCを用いた測定において、検出器は光散乱検出器を用い、測定温度は150℃で行い、溶媒は1,2,4−トリクロロベンゼンを用いた。
試作品の重量平均分子量が6万以上の場合に低分子化が抑制された高分子量の酸変性ポリプロピレンであると判断し、6万未満の場合に低分子化が抑制された高分子量の酸変性ポリプロピレンでないと判断した。
一方、本発明で必須の成分を含まない試作品は、酸価が15mgKOH/g未満と低酸価である低いグラフト化率の酸変性ポリプロピレン、或いは重量平均分子量が6万以下である低分子量の酸変性ポリプロピレンあり、本発明の目的とする酸変性ポリプロピレンを得ることができなかった。
(1)充填剤含有ポリオレフィン系樹脂組成物の作製
得られた試作品(酸変性ポリプロピレン)を用い、充填剤として木片、タルク、ガラス繊維のいずれかを含有するポリオレフィン系樹脂組成物を下記方法で作製した。
ポリオレフィン系樹脂(商品名:ノバテックPP BC06C;日本ポリプロ社製、ポリプロピレン系樹脂)50質量部、充填剤として木片(商品名:セルロシンNo.100;カジノ社製)50質量部、試作品(1〜13のいずれか)5質量部のそれぞれ50倍量を量りとり、二軸押出機(型式:KZW15TW;テクノベル社製、シリンダー温度190℃、スクリュー回転数250rpm)を用いて、均一になるように溶融混合した後、二軸押出機からストランド状に樹脂組成物を取り出し、水で冷却した後にペレタイザーを用いてカットし、ペレット状の木片を含有するポリオレフィン系樹脂組成物1〜13を得た。得られたペレット状の木片を含有するポリオレフィン系樹脂組成物1〜13を射出成型機(型式:KC60;東芝機械社製)を用いてバレル温度180℃、金型温度30℃、スクリュー回転数150rpm、背圧10MPaの条件でインジェクション成形によってJIS K7139に準拠した多目的試験片A形を作製し、試験片1−1〜1−13を得た。
また、試作品(酸変性ポリプロピレン)を用いない以外は同様の操作を行い、ペレット状の木片を含有するポリオレフィン系樹脂組成物14及び試験片1−14を得た。
ポリオレフィン系樹脂(商品名:ノバテックPP BC06C;日本ポリプロ社製、ポリプロピレン系樹脂)70質量部、充填剤としてタルク(商品名:クラウンタルクPP;松村産業社製)30質量部、試作品(1〜13のいずれか)5質量部のそれぞれ50倍量を量りとり、二軸押出機(型式:KZW15TW;テクノベル社製、シリンダー温度200℃、スクリュー回転数250rpm)を用いて、均一になるように溶融混合した後、二軸押出機からストランド状に樹脂組成物を取り出し、水で冷却した後にペレタイザーを用いてカットし、ペレット状のタルクを含有するポリオレフィン系樹脂組成物1〜13を得た。得られたペレット状のタルクを含有するポリオレフィン系樹脂組成物1〜13を射出成型機(型式:KC60;東芝機械社製)を用いてバレル温度180℃、金型温度30℃、スクリュー回転数150rpm、背圧10MPaの条件でインジェクション成形によってJIS K7139に準拠した多目的試験片A形を作製し、試験片2−1〜2−13を得た。
また、試作品(酸変性ポリプロピレン)を用いない以外は同様の操作を行い、ペレット状のタルクを含有するポリオレフィン系樹脂組成物14及び試験片2−14を得た。
ポリオレフィン系樹脂(商品名:ノバテックPP BC06C;日本ポリプロ社製、ポリプロピレン系樹脂)70質量部、充填剤としてガラス繊維(商品名:チョップドストランドCSF 3PE‐957S;日東紡社製)30質量部、試作品(1〜13のいずれか)5質量部のそれぞれ50倍量を量りとり、二軸押出機(型式:KZW15TW;テクノベル社製、シリンダー温度200℃、スクリュー回転数250rpm)を用いて、均一になるように溶融混合した後、二軸押出機からストランド状に樹脂組成物を取り出し、水で冷却した後にペレタイザーを用いてカットし、ペレット状のガラス繊維を含有するポリオレフィン系樹脂組成物1〜13を得た。得られたペレット状のガラス繊維を含有するポリオレフィン系樹脂組成物1〜13を射出成型機(型式:KC60;東芝機械社製)を用いてバレル温度180℃、金型温度30℃、スクリュー回転数150rpm、背圧10MPaの条件でインジェクション成形によってJIS K7139に準拠した多目的試験片A形を作製し、試験片3−1〜3−13を得た。
また、試作品(酸変性ポリプロピレン)を用いない以外は同様の操作を行い、ペレット状のガラス繊維を含有するポリオレフィン系樹脂組成物14及び試験片3−14を得た。
充填剤として木片、タルク、ガラス繊維のいずれかを含有するポリオレフィン系樹脂組成物から得られた試験片を「曲げ試験」、「シャルピー衝撃試験」を行い、試験片の剛性、強度及び耐衝撃性について評価した。
各充填剤含有ポリオレフィン系樹脂組成物から得られた試験片をJIS K7171に準拠して曲げ弾性率(MPa)及び曲げ強度(MPa)を測定した。
酸変性ポリプロピレンを添加した試験片の曲げ弾性率の測定値と酸変性ポリプロピレンが無添加の試験片の曲げ弾性率の測定値とを比較し、酸変性ポリプロピレンを添加した試験片の曲げ弾性率の測定値が高い場合に剛性が高いといえる。
また、同様に曲げ強度の測定値を比較し、酸変性ポリプロピレンを添加した試験片の曲げ強度の測定値が高い場合に強度が高いといえる。各測定値を表4〜6に示す。
各充填剤含有ポリオレフィン系樹脂組成物から得られた試験片をJIS K7110に準拠して耐衝撃性(kJ/m2)を測定した。
酸変性ポリプロピレンを添加した試験片の耐衝撃性の測定値と酸変性ポリプロピレンが無添加の試験片の耐衝撃性の測定値とを比較し、酸変性ポリプロピレンを添加した試験片の耐衝撃性の測定値が高い場合に耐衝撃性が改善されているといえる。各測定値を表4〜6に示す。
一方、比較例品の酸変性ポリプロピレンを用いた試験片1−9〜1−13は、酸変性ポリプロピレンを無添加の試験片1−14より曲げ弾性率及び曲げ強度の数値が高く、剛性及び強度が高くなっているが、耐衝撃性の数値は低く、耐衝撃性が改善されていなかった。
一方、比較例品の酸変性ポリプロピレンを用いた試験片2−9〜2−13は、酸変性ポリプロピレンを無添加の試験片2−14より曲げ弾性率及び曲げ強度の数値が高く、剛性及び強度が高くなっているが、耐衝撃性の数値は同じ或いは低く、耐衝撃性が改善されていなかった。
Claims (2)
- (A)ポリプロピレン、(B)不飽和二塩基酸、(C)多官能(メタ)アクリレート、(D)無水マレイン酸誘導体ポリマー及び(E)有機過酸化物を、溶剤を用いることなく加熱混練してグラフト反応する工程を含むことを特徴とする酸変性ポリプロピレンの製造方法。
- 少なくとも、ポリオレフィン系樹脂、充填剤及び請求項1で得られた酸変性ポリプロピレンを混練する工程を含むことを特徴とする充填剤含有ポリオレフィン系樹脂組成物の製造方法。
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