JP6655482B2 - 有機ケイ素化合物および樹脂組成物 - Google Patents
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[1]下記一般式(I)で表される有機ケイ素化合物。
[2][1]の有機ケイ素化合物により表面処理された無機充填材を含有する樹脂組成物。
以下、本発明の一般式(I)で表される有機ケイ素化合物(以下、化合物(I)と称する)について説明する。
この際、シリル基の近傍にアルキル基が存在すると、当該アルキル基は脱水縮合部への水の接近の障害となり、シランカップリング剤層の加水分解が抑制される。
一方で、そのようなアルキル基は、R1〜R3の加水分解による水酸基の発生をも抑制しうるため、無機充填材表面への円滑な結合の妨げとなる恐れがある。
以下、化合物(I)の製造方法について詳細に説明する。
エピハロヒドリン(III)の使用量に特に制限はないが、原料のアルコール(II)1モルに対して0.8〜10モルであることが好ましく、収率及び容積効率の観点からは1〜5モルであることがより好ましい。
かかる溶媒としては反応に悪影響を及ぼさない限り特に制限はなく、例えばベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;ヘキサン、へプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類;クロロベンゼン、フルオロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類などが挙げられる。これらは一種類を単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。
かかる相間移動触媒としては特に制限はなく、例えば、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、トリオクチルメチルアンモニウムクロリド、ラウリルピリジウムブロミド、デシルトリメチルアンモニウムクロリド、ラウリルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムクロリド、セチルトリメチルアンモニウムブロミドなどが挙げられる。これらは単独で又は二種以上組み合せて用いることができる。
工程2で用いられるヒドロシラン類(V)としては例えば、トリクロロシラン、トリメトキシシラン、トリエトキシシランなどが挙げられる。
かかる溶媒としては反応に悪影響を及ぼさない限り特に制限はなく、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノールなどのアルコール類;ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、ヘキサン、へプタン、オクタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサンなどの脂肪族炭化水素類;ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル類;クロロベンゼン、フルオロベンゼンなどのハロゲン化芳香族炭化水素類;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2−ジクロロエタンなどのハロゲン化脂肪族炭化水素類などが挙げられる。これらは一種を単独で使用してもよいし、二種以上を併用してもよい。溶媒を使用する場合、その使用量に特に制限はないが、原料のエポキシ化合物(IV)1質量部に対して0.5〜100質量部であることが好ましく、容積効率の観点からは1〜10質量部であることがより好ましい。
本発明の樹脂組成物は化合物(I)により表面処理された無機充填材を含有する。なお、本明細書中において、「樹脂」とはエラストマーも含む概念である。
これらの樹脂は1種を単独で使用してもよく、2種類以上を併用してもよい。
(工程1)3−メチル−3−ブテニルグリシジルエーテルの合成
実施例1で得た4−グリシジルオキシ−2−メチルトリメトキシシランの2mol/Lエタノール−水(95/5(v/v))溶液にガラス板を25℃で2時間浸漬した後、110℃、3時間の加熱処理を行った。この板にビスフェノールA型エポキシ樹脂(三菱化学社製「エピコート828」)とジエチレントリアミンを等モル混合した樹脂を100μmの膜厚で塗布し、硬化させ、2枚の試験片を作成した。
まず、JIS K 5600.5.6に準拠して一方の試験片に対し碁盤目付着性試験を行った。具体的には、試験片に対し、3mmの隙間間隔でガラス板に達するまでナイフで切れ込みを入れることにより25マスの碁盤目を作成し、当該碁盤目上に粘着テープを貼りあわせて、塗膜面に対して45度の角度をなす方向に粘着テープを引き剥がした。その後、樹脂が剥離したマス目をカウントし、全マス目に対する剥離したマス目の割合(%)を算出した。下記の基準で評点化した数値を表1の「初期」欄に示す。
評価点数5:碁盤のマス目の剥離率0%
評価点数4:碁盤のマス目の剥離率0%超5%以下
評価点数3:碁盤のマス目の剥離率5%超15%以下
評価点数2:碁盤のマス目の剥離率15%超25%以下
評価点数1:碁盤のマス目の剥離率25%超
次に、もう一方の試験片について、沸騰水に24時間浸漬後に、上記と同様の条件で碁盤目付着試験を行った。上記と同様の方法で評点化した数値を表1の「沸騰水処理後」欄に示す。
実施例2において、4−グリシジルオキシ−2−メチルトリメトキシシランの代わりに3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学社製)を使用した以外は実施例2と同様の操作を行った。結果を表1に示す。
Claims (2)
- 下記一般式(I)で表される有機ケイ素化合物。
(式中、R1〜R3はそれぞれ独立して塩素原子、メトキシ基またはエトキシ基を表し、R4はメチル基を表し、R5はメチレン基を表す。) - 請求項1に記載の有機ケイ素化合物により表面処理された無機充填材を含有する樹脂組成物。
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