JP6603446B2 - Polarizing plate and display device using the same - Google Patents
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本発明は、偏光子（偏光フィルム）保護部材として耐久性及び接着性に優れた偏光板用保護層が設けられた偏光板およびこれを用いた表示装置に関する。 The present invention relates to a polarizing plate provided with a polarizing plate protective layer excellent in durability and adhesiveness as a polarizer (polarizing film) protective member, and a display device using the polarizing plate.
近年、液晶ディスプレイやプラズマディスプレイ等のフラットディスプレイが、省スペ−スであり高精細であることから、表示装置として広範に使用されている。このうち、液晶ディスプレイは、より省電力であり高精細であるため注目され、開発が進められている。 In recent years, flat displays such as liquid crystal displays and plasma displays have been widely used as display devices because they are space-saving and have high definition. Among these, liquid crystal displays are attracting attention and are being developed because they are more power-saving and have higher definition.
液晶ディスプレイパネルには、その機能を発揮するため光シャッターの役割をする偏光板が液晶と組み合わせて使用されている。 In a liquid crystal display panel, a polarizing plate that functions as an optical shutter is used in combination with liquid crystal in order to perform its function.
この偏光板は、偏光子と、偏光子の表面上に設けられ、偏光子保護部材として機能する偏光板用保護フィルムを備えている。 This polarizing plate includes a polarizer and a protective film for a polarizing plate that is provided on the surface of the polarizer and functions as a polarizer protective member.
ここで、従来、偏光板用保護フィルムとして、トリアセチルセルロース系樹脂、アクリル樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート樹脂、スチレン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、及びアミド系樹脂等により形成された熱可塑性フィルムが使用されていたが、これらのフィルムは、薄型化、軽量化を図ることが困難であり、また、耐久性に乏しいという問題があった。 Here, conventionally, as a protective film for a polarizing plate, a thermoplastic resin formed from triacetyl cellulose resin, acrylic resin, cycloolefin resin, polyethylene terephthalate resin, styrene resin, vinyl chloride resin, amide resin, etc. Although films have been used, these films have a problem that it is difficult to reduce the thickness and weight, and the durability is poor.
そこで、これらの不都合を解消すべく、活性エネルギー線硬化性化合物を含有する組成物からなる保護層が提案されている。より具体的には、偏光子の一方の面に積層され、分子内に少なくとも１個のエポキシ基を有するエポキシ系化合物を含む活性エネルギー線硬化性化合物を含有する硬化性樹脂組成物の硬化物からなる保護層を備えた偏光板が開示されている。そして、このような保護層を使用することにより、保護層の厚みを低減することができるため、偏光板の薄型軽量化を図ることができると記載されている（例えば、特許文献１参照）。 In order to solve these disadvantages, a protective layer made of a composition containing an active energy ray-curable compound has been proposed. More specifically, from a cured product of a curable resin composition containing an active energy ray-curable compound that includes an epoxy compound having at least one epoxy group in a molecule, which is laminated on one surface of a polarizer. A polarizing plate provided with a protective layer is disclosed. And it is described by using such a protective layer that the thickness of the protective layer can be reduced, so that the polarizing plate can be reduced in thickness and weight (for example, see Patent Document 1).
また、偏光子上に配置され、偏光子の表面に、直接、塗布形成された光重合性化合物（アクリレート）が重合した硬化物を含有するとともに、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤が添加された保護層を備えた偏光板が開示されている。そして、このような保護層を使用することにより、偏光板の耐久性が向上すると記載されている（例えば、特許文献２参照）。 In addition, the protective layer is disposed on a polarizer and contains a cured product obtained by polymerizing a photopolymerizable compound (acrylate) formed by coating directly on the surface of the polarizer, and a benzotriazole ultraviolet absorber is added. A polarizing plate provided with is disclosed. And it is described that durability of a polarizing plate improves by using such a protective layer (for example, refer patent document 2).
また、偏光子の少なくとも一方側に形成され、活性エネルギー線硬化性樹脂組成物の硬化物を主成分とする保護層を備えた偏光板が開示されている。そして、このような保護層を使用することにより、偏光板の薄型軽量化を図ることができると記載されている（例えば、特許文献３参照）。 In addition, a polarizing plate is disclosed that includes a protective layer that is formed on at least one side of a polarizer and mainly contains a cured product of an active energy ray-curable resin composition. And it is described that the use of such a protective layer can reduce the thickness and weight of the polarizing plate (see, for example, Patent Document 3).
しかし、上記特許文献１に記載の保護層は、偏光子に対する接着性は良好であるが、上述の熱可塑性フィルムに比し、耐熱性に劣るため、偏光子にクラック（割れ）が生じ易くなるという問題があった。
However, the protective layer described in
また、上記特許文献２に記載の保護層は、偏光子に対する接着性に乏しいという問題があった。また、この保護層は、アクリレートの硬化物を含有しているため、反応性が高く、硬化時の収縮が大きくなり、偏光子に対する密着性に乏しいという問題があった。
In addition, the protective layer described in
また、上記特許文献３に記載の保護層においても、上述の特許文献１に記載の保護層と同様に、従来の熱可塑性フィルムに比し、耐熱性に劣るため、偏光子にクラックが生じ易くなるという問題があった。
Further, in the protective layer described in
そこで、本発明は、上述の問題に鑑みてなされたものであり、偏光子に対する接着性が良好であるとともに、耐熱性に優れ、偏光子におけるクラックの発生を抑制することができる偏光板用保護層が設けられた偏光板およびこれを用いた表示装置を提供することを目的とする。 Therefore, the present invention has been made in view of the above-described problems, and has excellent adhesion to a polarizer, excellent heat resistance, and protection for polarizing plates that can suppress the occurrence of cracks in the polarizer. It is an object to provide a polarizing plate provided with a layer and a display device using the polarizing plate.
上記目的を達成するために、本発明の偏光板は、偏光子と、該偏光子の少なくとも片面に、３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂を含有する樹脂組成物の硬化物により形成された保護層が設けられていることを特徴とする。 In order to achieve the above object, the polarizing plate of the present invention is formed of a cured product of a resin composition containing a polarizer and an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group on at least one surface of the polarizer. A protective layer is provided.
本発明によれば、偏光子に対する接着性が良好であるとともに、耐熱性に優れ、偏光子におけるクラックの発生を抑制することができる偏光板用保護層が設けられた偏光板を提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, while providing the adhesiveness with respect to a polarizer, it is excellent in heat resistance, and the polarizing plate provided with the protective layer for polarizing plates which can suppress generation | occurrence | production of the crack in a polarizer is provided. it can.
以下、本発明の実施形態を図面に基づいて詳細に説明する。図１は、本発明の実施形態に係る偏光板を示す断面図である。 Hereinafter, embodiments of the present invention will be described in detail with reference to the drawings. FIG. 1 is a cross-sectional view showing a polarizing plate according to an embodiment of the present invention.
図１に示すように、偏光板１は、偏光子２と、偏光子２の表面上に貼り付けられ、偏光子保護部材として機能する偏光板用保護層（以下、単に「保護層」という場合がある。）３を備えている。
As shown in FIG. 1, the polarizing
＜偏光子＞
偏光子２としては、特に制限はなく、従来公知のものを使用できる。例えば、ポリビニルアルコール系フィルム、部分ホルマール化ポリビニルアルコール系フィルム、エチレン・酢酸ビニル共重合体系部分ケン化フィルム等の親水性高分子フィルムに、ヨウ素や二色性染料等の二色性材料を吸着させて一軸延伸したもの、ポリビニルアルコールの脱水処理物やポリ塩化ビニルの脱塩酸処理物等ポリエン系配向フィルム等が挙げられる。
<Polarizer>
There is no restriction | limiting in particular as the
このうち、平均重合度２０００〜２８００、けん化度９０〜１００モル％のポリビニルアルコールフィルムをヨウ素で染色し、５〜６倍に一軸延伸して製造した偏光子が特に好ましい。より具体的には、このような偏光子は、例えばポリビニルアルコールフィルムを、ヨウ素の水溶液に浸漬して染色し、延伸して得られる。ヨウ素の水溶液としては、例えば、ヨウ素／ヨウ化カリウムの０．１〜１．０質量％水溶液に浸漬することが好ましい。必要に応じて５０〜７０℃のホウ酸やヨウ化カリウムなどの水溶液に浸漬してもよく、洗浄や染色むら防止のために、２５〜３５℃の水に浸漬してもよい。延伸はヨウ素で染色した後に行っても、染色しながら延伸しても、延伸してからヨウ素で染色してもよい。染色および延伸後は、水洗し、３５〜５５℃で１〜１０分程度、乾燥してもよい。 Among these, a polarizer produced by dyeing a polyvinyl alcohol film having an average polymerization degree of 2000 to 2800 and a saponification degree of 90 to 100 mol% with iodine and uniaxially stretching it 5 to 6 times is particularly preferable. More specifically, such a polarizer is obtained by, for example, immersing and stretching a polyvinyl alcohol film by immersing it in an aqueous solution of iodine. As an aqueous solution of iodine, for example, it is preferable to immerse in a 0.1 to 1.0% by mass aqueous solution of iodine / potassium iodide. If necessary, it may be immersed in an aqueous solution such as boric acid or potassium iodide at 50 to 70 ° C., or may be immersed in water at 25 to 35 ° C. in order to prevent washing or uneven dyeing. Stretching may be performed after dyeing with iodine, may be stretched while dyeing, or may be dyed with iodine after stretching. After dyeing and stretching, it may be washed with water and dried at 35 to 55 ° C. for about 1 to 10 minutes.
＜偏光板用保護層＞
本実施形態における保護層３は、３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂（芳香族骨格を有するエポキシ樹脂）を含有する樹脂組成物の硬化物により形成されている。
<Protective layer for polarizing plate>
The
そして、このような３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂を使用することにより、接着性が良好であるとともに、耐熱性に優れ、冷熱サイクル等の熱衝撃試験における偏光子２のクラックの発生を抑制することが可能になる。
And by using such an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group, the adhesiveness is good, the heat resistance is excellent, and the cracks of the
（１）芳香族エポキシ樹脂
３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂としては、例えば、分子中に３個のグリシジル基を有する３官能の芳香族エポキシ樹脂や、分子中に４個のグリシジル基を有する４官能の芳香族エポキシ樹脂が挙げられる。
(1) Aromatic epoxy resin Examples of the aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group include, for example, a trifunctional aromatic epoxy resin having three glycidyl groups in the molecule, and four glycidyl in the molecule. And a tetrafunctional aromatic epoxy resin having a group.
３官能の芳香族エポキシ樹脂は、下記一般式（１）で表される。 The trifunctional aromatic epoxy resin is represented by the following general formula (1).
（式中、Ｒ１〜Ｒ４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表し、Ｙは、下記一般式（２）、または下記一般式（３）から選択される基を示す。） Wherein R 1 to R 4 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and Y represents a group selected from the following general formula (2) or the following general formula (3) .)
（式中、Ｒ５〜Ｒ２４は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を示し、Ｒ０１〜Ｒ０３は、各々独立して水素原子またはメチル基を示す。）
なお、上記一般式（２），（３）中の＊は、結合部を示す。
(In the formula, R 5 to R 24 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and R 01 to R 03 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.)
In addition, * in the said General formula (2), (3) shows a coupling | bond part.
また、３官能のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂の具体例を以下に示す。 Specific examples of the aromatic epoxy resin having a trifunctional epoxy group are shown below.
また、４官能の芳香族エポキシ樹脂は、下記一般式（８），（９）で表される。 The tetrafunctional aromatic epoxy resin is represented by the following general formulas (8) and (9).
（式中、Ｒ２５〜Ｒ６０は、各々独立して水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を示し、Ｒ０４〜Ｒ０５は、各々独立して水素原子またはメチル基を示す。）
また、４官能のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂の具体例を以下に示す。
(In the formula, R 25 to R 60 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and R 04 to R 05 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.)
Specific examples of the aromatic epoxy resin having a tetrafunctional epoxy group are shown below.
このように、本実施形態における芳香族エポキシ樹脂は、３官能以上のエポキシ基を有するとともに、芳香環を２個以上有する芳香族エポキシ樹脂が好ましい。また、冷熱サイクル等の熱衝撃試験における偏光子のクラックの発生をより一層抑制するとの観点から、上記式（５）〜式（７）で示すトリスフェノールのグリシジルエーテル樹脂が特に好ましい。 Thus, the aromatic epoxy resin in the present embodiment is preferably an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group and two or more aromatic rings. Moreover, the trisphenol glycidyl ether resin shown by said Formula (5)-Formula (7) is especially preferable from a viewpoint of suppressing further generation | occurrence | production of the crack of the polarizer in thermal shock tests, such as a thermal cycle.
また、信頼性及び密着性を向上させるとの観点から、芳香族エポキシ樹脂の含有量は、保護層３を形成する樹脂組成物全体に対して、２５〜８０質量％が好ましく、４０〜７０質量％がより好ましく、５０〜６０質量％が特に好ましい。
Moreover, from the viewpoint of improving reliability and adhesion, the content of the aromatic epoxy resin is preferably 25 to 80% by mass, and preferably 40 to 70% by mass with respect to the entire resin composition forming the
また、本実施形態の保護層３を形成する樹脂組成物は、光反応性を向上させるとともに、樹脂組成物の粘度を希釈する観点から、上述の芳香族エポキシ樹脂以外に、芳香族骨格を有しないエポキシ樹脂を含んでいる。また、本実施形態の保護層３を形成する樹脂組成物は、光酸発生剤（光重合開始剤）と、光増感剤とを含んでいる。
In addition, the resin composition forming the
（２）芳香族骨格を有しないエポキシ樹脂
芳香族骨格を有しないエポキシ樹脂としては、特に限定されず、例えば、脂肪族系エポキシ樹脂や脂環式エポキシ樹脂が挙げられる。
(2) Epoxy resin not having an aromatic skeleton The epoxy resin not having an aromatic skeleton is not particularly limited, and examples thereof include an aliphatic epoxy resin and an alicyclic epoxy resin.
脂肪族エポキシ樹脂としては、脂肪族多価アルコールや、そのアルキレンオキサイド付加物のポリグリシジルエーテル化合物が含まれ、例えば、１，４−ブタンジオールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、エチレングリコールジグリシジルエーテル、プロピレングリコールジグリシジルエーテル、トリプロピレングリコールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。 Examples of aliphatic epoxy resins include aliphatic polyhydric alcohols and polyglycidyl ether compounds of alkylene oxide adducts thereof, such as 1,4-butanediol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, Diethylene glycol diglycidyl ether, trimethylolpropane triglycidyl ether, ethylene glycol diglycidyl ether, propylene glycol diglycidyl ether, tripropylene glycol diglycidyl ether, neopentyl glycol diglycidyl ether, trimethylolpropane diglycidyl ether, polyethylene glycol diglycidyl ether Etc.
また、脂環式エポキシ樹脂としては、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル−３，４−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、１，２：８，９ジエポキシリモネン、１，２−エポキシ−４−ビニルシクロヘキサン等が挙げられる。 Examples of alicyclic epoxy resins include 3,4-epoxycyclohexylmethyl-3,4-epoxycyclohexanecarboxylate, 1,2: 8,9 diepoxy limonene, 1,2-epoxy-4-vinylcyclohexane, and the like. Can be mentioned.
なお、硬化性及び可撓性を向上させるとの観点から、芳香族骨格を有しないエポキシ樹脂の含有量は、保護層３を形成する樹脂組成物全体に対して、２０〜７５質量％が好ましく、３５〜６５質量％が特に好ましい。
In addition, from the viewpoint of improving curability and flexibility, the content of the epoxy resin having no aromatic skeleton is preferably 20 to 75% by mass with respect to the entire resin composition forming the
（３）光酸発生剤
光酸発生剤としては、従来公知の光酸発生剤を特に制限なく使用できる。具体的には、例えば、芳香族ジアゾニウム塩、芳香族ヨードニウム塩や芳香族スルホニウム塩などのオニウム塩、鉄−アレン錯体などが挙げられる。これらは、単独で使用しても、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
(3) Photoacid generator As the photoacid generator, a conventionally known photoacid generator can be used without particular limitation. Specific examples include aromatic diazonium salts, onium salts such as aromatic iodonium salts and aromatic sulfonium salts, and iron-allene complexes. These may be used alone or in combination of two or more.
芳香族ジアゾニウム塩としては、例えば、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロアンチモネート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロホスフェート、ベンゼンジアゾニウムヘキサフルオロボレートなどが挙げられる。 Examples of the aromatic diazonium salt include benzenediazonium hexafluoroantimonate, benzenediazonium hexafluorophosphate, and benzenediazonium hexafluoroborate.
芳香族ヨードニウム塩としては、例えば、ジフェニルヨードニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジ（４−ノニルフェニル）ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートなどが挙げられる。 Examples of the aromatic iodonium salt include diphenyliodonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyliodonium hexafluorophosphate, diphenyliodonium hexafluoroantimonate, di (4-nonylphenyl) iodonium hexafluorophosphate, and the like.
芳香族スルホニウム塩としては、例えば、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４，４’−ビス〔ジフェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィドビスヘキサフルオロアンチモネート、４，４’−ビス〔ジ（β−ヒドロキシエトキシ）フェニルスルホニオ〕ジフェニルスルフィドビスヘキサフルオロホスフェート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントンヘキサフルオロアンチモネート、７−〔ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ〕−２−イソプロピルチオキサントンテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４−フェニルカルボニル−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィドヘキサフルオロホスフェート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジフェニルスルホニオ−ジフェニルスルフィドヘキサフルオロアンチモネート、４−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルカルボニル）−４’−ジ（ｐ−トルイル）スルホニオ−ジフェニルスルフィドテトラキス（ペンタフルオロフェニル）ボレート、ジフェニル［４−（フェニルチオ）フェニル］スルホニウムのリン酸塩などが挙げられる。 Examples of the aromatic sulfonium salt include triphenylsulfonium hexafluorophosphate, triphenylsulfonium hexafluoroantimonate, triphenylsulfonium tetrakis (pentafluorophenyl) borate, diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium hexafluoroantimonate, 4,4′-bis [diphenylsulfonio] diphenylsulfide bishexafluorophosphate, 4,4′-bis [di (β-hydroxyethoxy) phenylsulfonio] diphenylsulfide bishexafluoroantimonate, 4,4′-bis [Di (β-hydroxyethoxy) phenylsulfonio] diphenyl sulfide bishexafluorophosphate, 7- [di (p-toluyl) sulfonio] -2-iso Propylthioxanthone hexafluoroantimonate, 7- [di (p-toluyl) sulfonio] -2-isopropylthioxanthone tetrakis (pentafluorophenyl) borate, 4-phenylcarbonyl-4'-diphenylsulfonio-diphenyl sulfide hexafluorophosphate, 4 -(P-tert-butylphenylcarbonyl) -4'-diphenylsulfonio-diphenylsulfide hexafluoroantimonate, 4- (p-tert-butylphenylcarbonyl) -4'-di (p-toluyl) sulfonio-diphenylsulfide Examples include tetrakis (pentafluorophenyl) borate and diphenyl [4- (phenylthio) phenyl] sulfonium phosphate.
鉄−アレン錯体としては、例えば、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）ヘキサフルオロアンチモネート、クメン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）ヘキサフルオロホスフェート、キシレン−シクロペンタジエニル鉄（ＩＩ）−トリス（トリフルオロメチルスルホニル）メタナイドなどが挙げられる。 Examples of iron-allene complexes include xylene-cyclopentadienyl iron (II) hexafluoroantimonate, cumene-cyclopentadienyl iron (II) hexafluorophosphate, xylene-cyclopentadienyl iron (II) -tris. And (trifluoromethylsulfonyl) methanide.
光酸発生剤は市販品を用いてもよく、例えば、ＣＰＩ−１００Ｐ、１０１Ａ、２００Ｋ、２１０Ｓ（サンアプロ株式会社製）、カヤラッド（登録商標）ＰＣＩ−２２０、ＰＣＩ−６２０（日本化薬株式会社製）、ＵＶＩ−６９９０（ユニオンカーバイド社製）、アデカオプトマーＳＰ−１５０、ＳＰ−１７０（株式会社ＡＤＥＫＡ製）、ＣＩ−５１０２、ＣＩＴ−１３７０、１６８２、ＣＩＰ−１８６６Ｓ、２０４８Ｓ、２０６４Ｓ、（日本曹達株式会社製）、ＤＰＩ−１０１、１０２、１０３、１０５、ＭＰＩ−１０３、１０５、ＢＢＩ−１０１、１０２、１０３、１０５、ＴＰＳ−１０１、１０２、１０３、１０５、ＭＤＳ−１０３、１０５、ＤＴＳ−１０２、１０３（みどり化学株式会社製）、ＰＩ−２０７４（ローディアジャパン株式会社製）などが挙げられる。 Commercially available photoacid generators may be used, for example, CPI-100P, 101A, 200K, 210S (manufactured by Sun Apro Co., Ltd.), Kayarad (registered trademark) PCI-220, PCI-620 (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.). ), UVI-6990 (manufactured by Union Carbide), Adeka optomer SP-150, SP-170 (manufactured by ADEKA), CI-5102, CIT-1370, 1682, CIP-1866S, 2048S, 2064S, Co., Ltd.), DPI-101, 102, 103, 105, MPI-103, 105, BBI-101, 102, 103, 105, TPS-101, 102, 103, 105, MDS-103, 105, DTS-102 103 (Midori Chemical Co., Ltd.), PI-2074 (Rhodia Japan Co., Ltd.) Company, Ltd.) and the like.
なお、活性エネルギー線照射後の樹脂組成物硬化性の低下、及び耐久性の低下を防止するとの観点から、光酸発生剤の含有量は、保護層３を形成する樹脂組成物全体に対して、０．１〜１５質量％が好ましく、０．５〜１０質量％がより好ましく、１〜８質量％が特に好ましい。
In addition, from the viewpoint of preventing the resin composition curability from being reduced and the durability from being lowered after irradiation with active energy rays, the content of the photoacid generator is based on the entire resin composition forming the
（４）光増感剤
本実施形態の保護層３を形成する樹脂組成物は、さらに光増感剤を含有する。光増感剤を使用することにより、カチオン重合の反応性が向上し、本実施形態の樹脂組成物の機械的強度および接着性を向上させることができる。
(4) Photosensitizer The resin composition forming the
光増感剤としては、例えば、カルボニル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化合物、アゾおよびジアゾ化合物、ハロゲン化合物ならびに光還元性色素などが挙げられ、より具体的には、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、α，α−ジメトキシ−α−フェニルアセトフェノンなどのベンゾイン誘導体；ベンゾフェノン、２，４−ジクロロベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４，４'−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン、４，４'−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンなどのベンゾフェノン誘導体；２−クロロチオキサントン、２−イソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン誘導体；２−クロロアントラキノン、２−メチルアントラキノンなどのアントラキノン誘導体；Ｎ−メチルアクリドン、Ｎ−ブチルアクリドンなどのアクリドン誘導体；および、α，α−ジエトキシアセトフェノン、ベンジル、フルオレノン、キサントン、ウラニル化合物、ハロゲン化合物等が挙げられる。 Examples of the photosensitizer include carbonyl compounds, organic sulfur compounds, persulfides, redox compounds, azo and diazo compounds, halogen compounds, and photoreductive dyes, and more specifically, benzoin methyl ether. Benzoin derivatives such as benzoin isopropyl ether, α, α-dimethoxy-α-phenylacetophenone; benzophenone, 2,4-dichlorobenzophenone, methyl o-benzoylbenzoate, 4,4′-bis (dimethylamino) benzophenone, 4, Benzophenone derivatives such as 4′-bis (diethylamino) benzophenone; thioxanthone derivatives such as 2-chlorothioxanthone and 2-isopropylthioxanthone; anthraquinone derivatives such as 2-chloroanthraquinone and 2-methylanthraquinone; - methylacridone, acridone derivatives, such as N- butyl acridone; and, alpha, alpha-diethoxyacetophenone, benzyl, fluorenone, xanthone, uranyl compounds, halogen compounds and the like.
なお、硬化性及び耐候性を向上させるとの観点から、光増感剤の含有量は、保護層３を形成する樹脂組成物全体に対して、０〜５質量％が好ましく、０〜３質量％が特に好ましい。
In addition, from a viewpoint of improving curability and weather resistance, 0-5 mass% is preferable with respect to the whole resin composition which forms the
（５）エポキシ基以外の光重合性官能基を有する樹脂
本実施形態の保護層３を形成する樹脂組成物は、さらにエポキシ基以外の光重合性官能基を有する樹脂を含有することができる。このような樹脂を使用することにより、光反応性をより一層向上させるとともに、樹脂組成物の粘度を容易に希釈することが可能になる。
(5) Resin having a photopolymerizable functional group other than an epoxy group The resin composition forming the
エポキシ基以外の光重合性官能基を有する樹脂としては、例えば、カチオン重合性化合物であるオキセタン樹脂やビニルエーテル樹脂、ラジカル重合性化合物であるアクリル樹脂等が挙げられる。 Examples of the resin having a photopolymerizable functional group other than an epoxy group include oxetane resins and vinyl ether resins that are cationically polymerizable compounds, acrylic resins that are radically polymerizable compounds, and the like.
オキセタン樹脂としては、分子内に少なくとも１個のオキセタニル基を有するものであれば、特に限定されず、例えば、３−エチル−３−（２−エチルヘキシロキシメチル）オキセタン、３−エチル−３−フェノキシメチルオキセタン、３−エチル−３−ヒドロキシメチルオキセタン、３−エチル−３−〔(３−エチルオキセタン−３−イル)メトキシメチル〕オキセタン、１，４−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕ベンゼン、１，４−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン、１，３−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン、１，２−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ベンゼン、４，４′−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル、２，２′−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル、３，３′，５，５′−テトラメチル−４，４′−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ビフェニル、２，７−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕ナフタレン、ビス〔４−｛（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝フェニル〕メタン、ビス〔２−｛（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝フェニル〕メタン、２，２−ビス〔４−｛（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝フェニル〕プロパン、ノボラック型フェノール−ホルムアルデヒド樹脂の３−クロロメチル−３−エチルオキセタンによるエーテル化変性物、３（４），８（９）−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕−トリシクロ［５．２．１．０2,6］デカン、２，３−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕ノルボルナン、１，１，１−トリス〔(３−エチルオキセタン−３−イル)メトキシメチル〕プロパン、１−ブトキシ−２，２−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシメチル〕ブタン、１，２−ビス〔｛２−（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ｝エチルチオ〕エタン、ビス〔｛４−(３−エチルオキセタン−３−イル)メチルチオ｝フェニル〕スルフィド、１，６−ビス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕−２，２，３，３，４，４，５，５−オクタフルオロヘキサン、３−〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メトキシ〕プロピルトリエトキシシランの加水分解縮合物、テトラキス〔（３−エチルオキセタン−３−イル）メチル〕シリケートの縮合物等などが挙げられる。 The oxetane resin is not particularly limited as long as it has at least one oxetanyl group in the molecule. For example, 3-ethyl-3- (2-ethylhexyloxymethyl) oxetane, 3-ethyl-3- Phenoxymethyloxetane, 3-ethyl-3-hydroxymethyloxetane, 3-ethyl-3-[(3-ethyloxetane-3-yl) methoxymethyl] oxetane, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3- Yl) methoxymethyl] benzene, 1,4-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] benzene, 1,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] benzene, 1,2 -Bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] benzene, 4,4'-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) meth Bis] biphenyl, 2,2'-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] biphenyl, 3,3 ', 5,5'-tetramethyl-4,4'-bis [(3-ethyloxetane -3-yl) methoxy] biphenyl, 2,7-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] naphthalene, bis [4-{(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy} phenyl] methane, Bis [2-{(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy} phenyl] methane, 2,2-bis [4-{(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy} phenyl] propane, novolak type phenol- Etherified modification of formaldehyde resin with 3-chloromethyl-3-ethyloxetane, 3 (4), 8 (9) -bis [(3-ethyloxetane-3-yl) me Toximethyl] -tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane, 2,3-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxymethyl] norbornane, 1,1,1-tris [(3- Ethyloxetane-3-yl) methoxymethyl] propane, 1-butoxy-2,2-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxymethyl] butane, 1,2-bis [{2- (3-ethyl Oxetane-3-yl) methoxy} ethylthio] ethane, bis [{4- (3-ethyloxetane-3-yl) methylthio} phenyl] sulfide, 1,6-bis [(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy ] -2,2,3,3,4,4,5,5-octafluorohexane, hydrolysis condensate of 3-[(3-ethyloxetane-3-yl) methoxy] propyltriethoxysilane Tetrakis [(3-ethyloxetan-3-yl) methyl] condensates of silicates such as and the like.
アクリル樹脂としては、ラジカル重合性を示すものであれば従来公知のものを特に制限なく使用できる。典型的には、（メタ）アクリロイル基、（メタ）アクリルアミド基等を有するモノマーを挙げることができ、（メタ）アクリル酸およびその誘導体、（メタ）アクリロニトリル、（メタ）アクリルアミドおよびその誘導体などが挙げられる。これらのモノマーは、単独でも、二種以上を用いてもよい。 As the acrylic resin, conventionally known acrylic resins can be used without particular limitation as long as they exhibit radical polymerizability. Typical examples include monomers having a (meth) acryloyl group, a (meth) acrylamide group, and the like, such as (meth) acrylic acid and derivatives thereof, (meth) acrylonitrile, (meth) acrylamide and derivatives thereof, and the like. It is done. These monomers may be used alone or in combination of two or more.
より具体的には、アクリル系モノマーとしては（メタ）アクリル酸およびその塩が例示される。すなわち、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、メチルフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔｅｒｔ−ブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレート、２−メトキシエチル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、グリセロールモノ（メタ）アクリレート、３−クロロ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピル（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、フェノキシエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、フェノキシトリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ブチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ジプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、１．６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールメタントリ（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリドン、アクリロイルモルフォリン、ウレタン（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールのモノε−カプロラクトン付加物の（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールのジε−カプロラクトン付加物の（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールのモノβ−メチル−δ−バレロラクトン付加物の（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリルアルコールのジβ−メチル−δ−バレロラクトン付加物の（メタ）アクリレート、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル系化合物;アクリロニトリル、メタクリロニトリル等のニトリル基含有ビニル化合物；および（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−エチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−プロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−（ヒドロキシエチル）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチロール（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−メチレンビス（メタ）アクリルアミド等のアミド基含有ビニル化合物などが挙げられる。 More specifically, examples of the acrylic monomer include (meth) acrylic acid and salts thereof. That is, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, methylphenoxyethyl (meth) acrylate, n-propyl (meth) acrylate, n-butyl (meth) acrylate, isobutyl (meth) acrylate, tert-butyl (meth) Acrylate, pentyl (meth) acrylate, cyclohexyl (meth) acrylate, 2-ethylhexyl (meth) acrylate, lauryl (meth) acrylate, (meth) acrylate, 2-methoxyethyl (meth) acrylate, (meth) acrylate, 2-hydroxy Ethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, glycerol mono (meth) acrylate 3-chloro-2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 2-hydroxy-3-phenoxypropyl (meth) acrylate, ethylene glycol di (meth) acrylate, phenoxyethylene glycol di (meth) acrylate, diethylene glycol di (meth) ) Acrylate, phenoxydiethylene glycol (meth) acrylate, triethylene glycol di (meth) acrylate, phenoxytriethylene glycol di (meth) acrylate, butylene glycol di (meth) acrylate, nonaethylene glycol di (meth) acrylate, polypropylene glycol di ( (Meth) acrylate, dipropylene glycol di (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, 1,3-butanediol (Meth) acrylate, 1,4-butanediol di (meth) acrylate, 1.6-hexanediol di (meth) acrylate, trimethylolpropane tri (meth) acrylate, neopentyl glycol di (meth) acrylate, pentaerythritol tri (Meth) acrylate, trimethylolmethane tri (meth) acrylate, isobornyl (meth) acrylate, N-vinylpyrrolidone, acryloylmorpholine, urethane (meth) acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth) acrylate, mono-ε of tetrahydrofurfuryl alcohol -(Meth) acrylate of caprolactone adduct, di-ε-caprolactone adduct of tetrahydrofurfuryl alcohol, mono-β of caprolactone adduct, tetrahydrofurfuryl alcohol (Meth) acrylates such as (meth) acrylate of methyl-δ-valerolactone adduct, (meth) acrylate of diβ-methyl-δ-valerolactone adduct of tetrahydrofurfuryl alcohol, ω-carboxy-polycaprolactone monoacrylate, etc. Acrylic ester compounds; nitrile group-containing vinyl compounds such as acrylonitrile and methacrylonitrile; and (meth) acrylamide, N-methyl (meth) acrylamide, N-ethyl (meth) acrylamide, N-propyl (meth) acrylamide, N -Isopropyl (meth) acrylamide, N-butyl (meth) acrylamide, N, N-dimethyl (meth) acrylamide, N, N-diethyl (meth) acrylamide, N, N-dimethylaminopropyl (meth) acrylamide, N- ( Hydroxy Chill) acrylamide, N- isopropyl (meth) acrylamide, N- methylol (meth) acrylamide, diacetone (meth) acrylamide, N, etc. N- methylenebis (meth) amide group-containing vinyl compound such as acrylamide.
このうち、保護層３を形成する樹脂組成物として初期硬化性に優れることおよび偏光子との接着性を向上させるとの観点から、ヒドロキシ基含有アクリル系モノマーおよびフェノキシ基含有アクリル系モノマーの少なくとも一方がより好ましく、特に、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、４−ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、メチルフェノキシエチル（メタ）アクリレートおよびフェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレートがさらに好ましい。
Of these, at least one of a hydroxy group-containing acrylic monomer and a phenoxy group-containing acrylic monomer from the viewpoint of excellent initial curability as a resin composition for forming the
ビニルエーテル樹脂としては、ジエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、シクロヘキシルビニルエーテル、ポリエチレングリコールジビニルエーテル、１，４−シクロヘキサンジメタノールジビニルエーテル等が挙げられる。このうち、特に、入手しやすさや取扱い性の点からトリエチレングリコールジビニルエーテルおよびシクロヘキシルビニルエーテルが好ましい。 Examples of the vinyl ether resin include diethylene glycol divinyl ether, triethylene glycol divinyl ether, cyclohexyl vinyl ether, polyethylene glycol divinyl ether, 1,4-cyclohexanedimethanol divinyl ether, and the like. Of these, triethylene glycol divinyl ether and cyclohexyl vinyl ether are particularly preferable from the viewpoint of availability and handling.
なお、硬化性及び耐候性を向上させるとの観点から、エポキシ基以外の光重合性官能基を有する樹脂の含有量は、保護層３を形成する樹脂組成物全体に対して、０〜５０質量％が好ましく、０〜３５質量％が特に好ましい。
In addition, from the viewpoint of improving curability and weather resistance, the content of the resin having a photopolymerizable functional group other than the epoxy group is 0 to 50 mass with respect to the entire resin composition forming the
＜偏光板の製造方法＞
（１）保護層用の樹脂組成物の製造方法
本発明の保護層３用の樹脂組成物を製造する方法は、特に制限はなく、通常は、上述の芳香族エポキシ樹脂、芳香族骨格を有しないエポキシ樹脂、エポキシ基以外の光重合性官能基を有する樹脂、光酸発生剤、及び光増感剤とを混合することにより樹脂組成物が得られる。なお、粘度調整のために、適宜、有機溶媒を使用してもよい。また、混合方法にも特に制限はなく、室温（２５℃）で、混合物が均一になるまで十分に攪拌混合すればよい。
（２）偏光板の製造方法
図２に示すように、まず、ＰＥＴフィルム４とＰＥＴフィルム５との間に偏光子２を挟み、得られた保護層２用の樹脂組成物６を、ＰＥＴフィルム４および偏光子２、ＰＥＴフィルム５および偏光子２の間に、それぞれスポイトによって適量滴下し、ロールプレス７，８によって貼り合わせる。なお、ＰＥＴフィルム４，５としては、市販品（例えば、東レ株式会社製、厚み：５０μｍ）を使用することができる。
<Production method of polarizing plate>
(1) Method for Producing Resin Composition for Protective Layer The method for producing the resin composition for
(2) Manufacturing method of polarizing plate As shown in FIG. 2, first, the
次に、このようにして貼り合わせた紫外線照射前の偏光板１０に、３００〜３０００ｍＪ／ｃｍ２、好ましくは、５００〜２０００ｍＪ／ｃｍ２、さらに好ましくは、８００〜１５００ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍ基準、メタルハライドランプ使用）の照射量の紫外線を両側から照射した後、ＰＥＴフィルム４，５を剥離して、図１に示す保護層３付きの偏光板１を製造する。
Next, 300 to 3000 mJ / cm 2 , preferably 500 to 2000 mJ / cm 2 , more preferably 800 to 1500 mJ / cm 2 (365 nm reference, After irradiating the irradiation amount of ultraviolet rays (using a metal halide lamp) from both sides, the
なお、図１においては、偏光子１の両面に保護層２を設け、保護層２により偏光子１を挟持する構成としたが、偏光子１の片面のみに保護層２を設ける構成としてもよい。
In FIG. 1, the
また、信頼性及び可撓性を向上させるとの観点から、樹脂組成物は、硬化後の保護層２の厚みが２５μｍ以下となるように塗布することが好ましく、１５μｍ以下となるように塗布することが更に好ましい。
Further, from the viewpoint of improving reliability and flexibility, the resin composition is preferably applied so that the thickness of the
以下に、本発明を実施例に基づいて説明する。なお、本発明は、これらの実施例に限定されるものではなく、これらの実施例を本発明の趣旨に基づいて変形、変更することが可能であり、それらを本発明の範囲から除外するものではない。 Hereinafter, the present invention will be described based on examples. In addition, this invention is not limited to these Examples, These Examples can be changed and changed based on the meaning of this invention, and they are excluded from the scope of the present invention. is not.
（実施例１）
＜保護層用樹脂組成物の調製＞
３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂であるトリスフェノール型のグリシジルエーテル樹脂（Printec（株）製、商品名：ＶＧ−３１０１Ｌ）６０質量部、脂環式エポキシ樹脂（ダイセル（株）製、商品名：セロキサイド３０００）２０質量部、脂肪族エポキシ樹脂（ナガセケムテックス（株）製、商品名：デナコールＥＸ−２１４Ｌ）２０質量部、光酸発生剤（サンアプロ（株）製、ＣＰＩ１００Ｐ）４質量部、及び光増感剤（日本化薬（株）製、商品名：ＤＥＴＸ−Ｓ）０．５質量部を、室温（２５℃）及び湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで撹拌混合し、保護層用の樹脂組成物を得た。使用した材料およびその配合比は、下記表１に示す通りである。
Example 1
<Preparation of resin composition for protective layer>
Trisphenol-type glycidyl ether resin (product name: VG-3101L), which is an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group, 60 parts by mass, alicyclic epoxy resin (manufactured by Daicel Corporation) , Trade name: Celoxide 3000) 20 parts by mass, aliphatic epoxy resin (manufactured by Nagase ChemteX Corp., trade name: Denacol EX-214L), 4 parts by weight, photoacid generator (San Apro Co., Ltd., CPI100P) 4 Mass parts and 0.5 parts by mass of photosensitizer (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name: DETX-S) are visually and uniformly distributed in a thermostatic chamber at room temperature (25 ° C.) and humidity 50% RH. The resulting mixture was stirred and mixed to obtain a resin composition for the protective layer. The materials used and their blending ratios are as shown in Table 1 below.
＜偏光子の作製＞
偏光子は、以下の方法で作製した。平均重合度２４００、けん化度９９．９％の厚み７５μｍのポリビニルアルコールフィルムを、２８℃の温水中に９０秒間浸漬し膨潤させ、次いで、ヨウ素/ヨウ化カリウム（重量比２/３）の濃度０．６重量％の水溶液に浸漬し、２．１倍に延伸させながらポリビニルアルコールフィルムを染色した。その後、６０℃のホウ酸エステル水溶液中で合計の延伸倍率が５．８倍となるように延伸を行い、水洗、及び４５℃で３分間乾燥を行い、偏光子（厚み２５μｍ）を作製した。
<Production of polarizer>
The polarizer was produced by the following method. A polyvinyl alcohol film having a mean polymerization degree of 2400 and a saponification degree of 99.9% and a thickness of 75 μm is immersed in warm water at 28 ° C. for 90 seconds to swell, then iodine / potassium iodide (
＜偏光板の製造＞
次に、室温（２５℃）及び湿度５０％ＲＨの恒温室内で、作製した偏光子、及び調製した樹脂組成物を使用して、上記の方法により、偏光板を製造した。なお、紫外線照射条件は、両側から各１０００ｍＪ／ｃｍ２（３６５ｎｍ基準、メタルハライドランプ使用）とし、紫外線照射後、偏光板は上記恒温室内で２４時間保管し、樹脂組成物を熟成硬化させることにより、偏光板を完成させた。なお、保護層の一面の厚みは１０〜１５μｍであった。
<Manufacture of polarizing plate>
Next, the polarizing plate was manufactured by said method using the produced polarizer and the prepared resin composition within the temperature-controlled room | chamber temperature of room temperature (25 degreeC) and humidity 50% RH. The ultraviolet irradiation conditions are 1000 mJ / cm 2 (365 nm standard, using a metal halide lamp) from both sides, and after ultraviolet irradiation, the polarizing plate is stored for 24 hours in the temperature-controlled room, and the resin composition is aged and cured, A polarizing plate was completed. The thickness of one surface of the protective layer was 10 to 15 μm.
＜密着性試験（クロスハッチ試験）＞
次に、ＪＩＳＫ５６００−５−６に準拠して、保護層の密着性を評価した。より具体的には、製造した偏光板を、偏光板の一方の保護層側において感圧接着剤を介してガラスに貼合し、ガラス面と反対側の保護層表面にカッターナイフで１ｍｍ角の碁盤目を１００個刻み、そこにセロハンテープを貼った後、引き剥がす試験を行い、剥がれずに残った碁盤目の数で密着性を評価した。なお、残った碁盤目の数が１００個の場合を◎、９０〜９９個の場合を○、８０〜８９個の場合を△、７９個以下の場合を×とした。以上の結果を表１に示す。
<Adhesion test (cross hatch test)>
Next, based on JISK5600-5-6, the adhesiveness of the protective layer was evaluated. More specifically, the produced polarizing plate is bonded to glass via a pressure-sensitive adhesive on one protective layer side of the polarizing plate, and the protective layer surface opposite to the glass surface is 1 mm square with a cutter knife. After 100 grids were cut and a cellophane tape was applied thereto, a test for peeling was performed, and adhesion was evaluated by the number of grids remaining without peeling. In addition, the case where the number of the remaining grids was 100 was marked by ◎, the case of 90-99 was marked by ○, the case of 80-89 was marked by Δ, and the case of 79 or less was marked by ×. The results are shown in Table 1.
＜温水浸漬試験＞
作製した偏光板を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した後、６０℃の水槽に浸漬し、２時間保持した。その後、水槽からサンプルを取り出し、偏光子の収縮の大きさを測定した。評価基準としては、収縮の大きさが１．０ｍｍ未満を合格とした。以上の結果を表１に示す。なお、収縮の大きさは、０．５ｍｍ以下が好ましく、０．２ｍｍ以下がより好ましく、０ｍｍが特に好ましい。
<Hot water immersion test>
The produced polarizing plate was cut into a size of 50 mm × 50 mm with a Thomson blade, and then immersed in a water bath at 60 ° C. and held for 2 hours. Then, the sample was taken out from the water tank and the magnitude | size of the shrinkage | contraction of a polarizer was measured. As an evaluation standard, a size of shrinkage of less than 1.0 mm was accepted. The results are shown in Table 1. The size of the shrinkage is preferably 0.5 mm or less, more preferably 0.2 mm or less, and particularly preferably 0 mm.
＜耐熱試験＞
作製した偏光板を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した後、感圧接着剤を介してガラスに貼合した。次に、ガラス付きの偏光板を８５℃の環境下において５００時間放置した後、目視にて、偏光子の割れを確認した。なお、偏光子にクラックが発生してない場合を○、クラックが発生している場合は×とした。以上の結果を表１に示す。
<Heat resistance test>
The produced polarizing plate was cut into a size of 50 mm × 50 mm with a Thomson blade and then bonded to glass via a pressure-sensitive adhesive. Next, the polarizing plate with glass was allowed to stand in an environment of 85 ° C. for 500 hours, and then the polarizer was visually checked for cracks. In addition, the case where the crack did not generate | occur | produce in a polarizer was set as (circle), and the case where the crack has generate | occur | produced was set as x. The results are shown in Table 1.
＜冷熱衝撃試験＞
作製した偏光板を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断した後、感圧接着剤を介してガラスに貼合した。次に、ガラス付き偏光板を−４０〜８５℃のサイクル（２００サイクル）の環境下に放置した後、目視にて、偏光子の割れを確認した。なお、偏光子にクラックが発生してない場合を○、クラックが発生している場合は×とした。以上の結果を表１に示す。
<Thermal shock test>
The produced polarizing plate was cut into a size of 50 mm × 50 mm with a Thomson blade and then bonded to glass via a pressure-sensitive adhesive. Next, after leaving the polarizing plate with glass in an environment of a cycle of −40 to 85 ° C. (200 cycles), cracking of the polarizer was visually confirmed. In addition, the case where the crack did not generate | occur | produce in a polarizer was set as (circle), and the case where the crack has generate | occur | produced was set as x. The results are shown in Table 1.
（実施例２）
上述の脂肪族エポキシ樹脂（ナガセケムテックス（株）製、商品名：デナコールＥＸ−２１４Ｌ）の代わりに、オキセタン樹脂（東亞合成（株）製、商品名：アロンオキセタンＯＸＴ−２２１）２０質量部を使用したこと以外は、上述の実施例１と同様にして保護層用樹脂組成物を調製した。なお、使用した材料およびその配合比は、下記表１に示す通りである。その後、上述の実施例１と同様にして、偏光板を製造し、上述の各種試験を行った。以上の結果を表１に示す。
(Example 2)
Instead of the above-mentioned aliphatic epoxy resin (manufactured by Nagase ChemteX Corp., trade name: Denacol EX-214L), 20 parts by mass of oxetane resin (product of Toagosei Co., Ltd., trade name: Aron Oxetane OXT-221) A protective layer resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that it was used. In addition, the used material and its compounding ratio are as showing in Table 1 below. Then, the polarizing plate was manufactured similarly to the above-mentioned Example 1, and the above-mentioned various tests were done. The results are shown in Table 1.
（実施例３）
上述のトリスフェノール型のグリシジルエーテル樹脂（Printec（株）製、商品名：ＶＧ−３１０１Ｌ）の配合量を４０質量部に変更し、更にオキセタン樹脂（東亞合成（株）製、商品名：アロンオキセタンＯＸＴ−１２１）２０質量部を使用したこと以外は、上述の実施例１と同様にして保護層用樹脂組成物を調製した。なお、使用した材料およびその配合比は、下記表１に示す通りである。その後、上述の実施例１と同様にして、偏光板を製造し、上述の各種試験を行った。以上の結果を表１に示す。
(Example 3)
The blending amount of the above trisphenol type glycidyl ether resin (manufactured by Printec Co., Ltd., trade name: VG-3101L) was changed to 40 parts by mass, and further oxetane resin (manufactured by Toagosei Co., Ltd., trade name: Aron Oxetane). OXT-121) A protective layer resin composition was prepared in the same manner as in Example 1 except that 20 parts by mass was used. In addition, the used material and its compounding ratio are as showing in Table 1 below. Then, the polarizing plate was manufactured similarly to the above-mentioned Example 1, and the above-mentioned various tests were done. The results are shown in Table 1.
（実施例４）
３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂であるトリスフェノール型のグリシジルエーテル樹脂（Printec（株）製、商品名：ＶＧ−３１０１Ｌ）３０質量部、脂環式エポキシ樹脂（ダイセル（株）製、商品名：セロキサイド３０００）３０質量部、脂肪族エポキシ樹脂（ナガセケムテックス（株）製、商品名：デナコールＥＸ−２１４Ｌ）１０質量部、オキセタン樹脂（東亞合成（株）製、商品名：アロンオキセタンＯＸＴ−２２１）３０質量部、光酸発生剤（サンアプロ（株）製、ＣＰＩ１００Ｐ）４質量部、及び光増感剤（日本化薬（株）製、商品名：ＤＥＴＸ−Ｓ）０．５質量部を、室温（２５℃）及び湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで撹拌混合し、保護層用の樹脂組成物を得た。使用した材料およびその配合比は、下記表１に示す通りである。その後、上述の実施例１と同様にして、偏光板を製造し、上述の各種試験を行った。以上の結果を表１に示す。
(Example 4)
30 parts by mass of trisphenol type glycidyl ether resin (trade name: VG-3101L), which is an aromatic epoxy resin having an epoxy group having 3 or more functional groups, alicyclic epoxy resin (manufactured by Daicel Corporation) , Trade name: Celoxide 3000), 30 parts by mass, aliphatic epoxy resin (manufactured by Nagase Chemtex Co., Ltd., trade name: Denacol EX-214L), 10 parts by mass, oxetane resin (manufactured by Toagosei Co., Ltd., trade name: Aaron) Oxetane OXT-221) 30 parts by mass, photoacid generator (manufactured by San Apro Co., Ltd., CPI100P) 4 parts by mass, and photosensitizer (manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name: DETX-S) 0.5 A mass part was stirred and mixed in a temperature-controlled room at room temperature (25 ° C.) and a humidity of 50% RH until it became visually uniform to obtain a resin composition for a protective layer. The materials used and their blending ratios are as shown in Table 1 below. Then, the polarizing plate was manufactured similarly to the above-mentioned Example 1, and the above-mentioned various tests were done. The results are shown in Table 1.
（比較例１）
脂環式エポキシ樹脂（ダイセル（株）製、商品名：セロキサイド２０２１Ｐ）３５質量部、オキセタン樹脂（東亞合成（株）製、商品名：アロンオキセタンＯＸＴ−２２１）１５質量部、アクリル樹脂（新中村化学工業（株）、商品名：Ａ−ＤＯＧ）５０質量部、光酸発生剤（サンアプロ（株）製、ＣＰＩ１００Ｐ）２．５質量部、及び光酸発生剤（ＢＡＳＦ（株）製、商品名：イルガキュア１８４）２．５質量部を、室温（２５℃）及び湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで撹拌混合し、保護層用の樹脂組成物を得た。使用した材料およびその配合比は、下記表１に示す通りである。その後、上述の実施例１と同様にして、偏光板を製造し、上述の各種試験を行った。以上の結果を表１に示す。
(Comparative Example 1)
35 parts by mass of an alicyclic epoxy resin (manufactured by Daicel Corporation, trade name: Celoxide 2021P), 15 parts by mass of oxetane resin (manufactured by Toagosei Co., Ltd., trade name: Aron Oxetane OXT-221), acrylic resin (Shin Nakamura) Chemical Industry Co., Ltd., trade name: A-DOG) 50 parts by mass, photoacid generator (San Apro Co., Ltd., CPI100P) 2.5 parts by mass, and photoacid generator (BASF Co., Ltd., trade name) : Irgacure 184) 2.5 parts by mass was stirred and mixed in a temperature-controlled room at room temperature (25 ° C.) and humidity 50% RH until it became uniform visually to obtain a resin composition for a protective layer. The materials used and their blending ratios are as shown in Table 1 below. Then, the polarizing plate was manufactured similarly to the above-mentioned Example 1, and the above-mentioned various tests were done. The results are shown in Table 1.
（比較例２）
脂環式エポキシ樹脂（ダイセル（株）製、商品名：セロキサイド２０２１Ｐ）７５質量部、オキセタン樹脂（東亞合成（株）製、商品名：アロンオキセタンＯＸＴ−２２１）２５質量部、光酸発生剤（サンアプロ（株）製、ＣＰＩ１００Ｐ）４質量部、及び光増感剤（日本化薬（株）製、商品名：ＤＥＴＸ−Ｓ）１質量部を、室温（２５℃）及び湿度５０％ＲＨの恒温室内で、目視で均一になるまで撹拌混合し、保護層用の樹脂組成物を得た。使用した材料およびその配合比は、下記表１に示す通りである。その後、上述の実施例１と同様にして、偏光板を製造し、上述の各種試験を行った。以上の結果を表１に示す。
(Comparative Example 2)
75 parts by mass of alicyclic epoxy resin (manufactured by Daicel Corporation, trade name: Celoxide 2021P), 25 parts by mass of oxetane resin (manufactured by Toagosei Co., Ltd., trade name: Aron Oxetane OXT-221), photoacid generator ( 4 parts by mass of San Apro Co., Ltd., CPI100P), and 1 part by mass of photosensitizer (Nippon Kayaku Co., Ltd., trade name: DETX-S), constant temperature of room temperature (25 ° C.) and humidity 50% RH The mixture was stirred and mixed indoors until visually uniform, to obtain a resin composition for the protective layer. The materials used and their blending ratios are as shown in Table 1 below. Then, the polarizing plate was manufactured similarly to the above-mentioned Example 1, and the above-mentioned various tests were done. The results are shown in Table 1.
表１に示すように、３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂を含有する実施例１〜３においては、３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂を含有しない比較例２〜３に比し、耐熱試験及び冷熱衝撃試験において、偏光子にクラックが発生しておらず、実施例１〜３の保護層は、耐熱性に優れ、偏光子におけるクラックの発生を防止することができることが判る。 As shown in Table 1, in Examples 1 to 3 containing an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group, Comparative Examples 2 to 3 not containing an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group In the heat resistance test and the thermal shock test, no cracks are generated in the polarizer, and the protective layers of Examples 1 to 3 have excellent heat resistance and can prevent the occurrence of cracks in the polarizer. I understand.
また、３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂を含有する実施例１〜３においては、温水に浸漬した場合であっても、偏光子の収縮が非常に小さく、保護層が、偏光子に対して優れた密着性（接着性）を有することが判る。 Further, in Examples 1 to 3 containing an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group, even when immersed in warm water, the polarizer contraction is very small, and the protective layer is a polarizer. It can be seen that it has excellent adhesion (adhesiveness).
また、３官能以上のエポキシ基を有する芳香族エポキシ樹脂を含有する実施例４においては、芳香族エポキシ樹脂の含有量が少ない（２８．７質量％）場合であっても、偏光子に対する密着性を維持した状態で、偏光子におけるクラックの発生を防止することができることが判る。 Further, in Example 4 containing an aromatic epoxy resin having a tri- or higher functional epoxy group, even when the content of the aromatic epoxy resin is small (28.7% by mass), adhesion to the polarizer It can be seen that the occurrence of cracks in the polarizer can be prevented while maintaining the above.
以上説明したように、本発明は、偏光子保護部材として耐久性及び接着性に優れた偏光板用保護層が設けられた偏光板およびこれを用いた表示装置に、特に、有用である。 As described above, the present invention is particularly useful for a polarizing plate provided with a polarizing plate protective layer excellent in durability and adhesion as a polarizer protective member and a display device using the same.
１ 偏光板
２ 偏光子
３ 保護層
1 Polarizing
Claims (7)
前記偏光板を、トムソン刃で５０ｍｍ×５０ｍｍの大きさに裁断し、６０℃の水槽に浸漬し、２時間保持した後、偏光子の収縮の大きさを測定した場合の収縮の大きさが０．５ｍｍ以下であり、
前記芳香族骨格を有しないエポキシ樹脂は、脂肪族エポキシ樹脂および脂環式エポキシ樹脂の少なくとも一方を含み、
前記樹脂組成物は、さらに光酸発生剤および光増感剤を含むことを特徴とする偏光板。 A polarizer and a protective layer formed of a cured product of a resin composition containing an aromatic epoxy resin having a trifunctional or higher functional epoxy group are provided on at least one surface of the polarizer. A polarizing plate further containing an epoxy resin having no group skeleton,
The polarizing plate is cut into a size of 50 mm × 50 mm with a Thomson blade, immersed in a water bath at 60 ° C. and held for 2 hours, and then the size of the shrinkage when the size of the polarizer shrinkage is measured is 0. .5mm Ri der below,
The epoxy resin having no aromatic skeleton includes at least one of an aliphatic epoxy resin and an alicyclic epoxy resin,
The said resin composition contains a photo-acid generator and a photosensitizer further, The polarizing plate characterized by the above-mentioned.
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