JP6603440B2 - 有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法 - Google Patents
有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6603440B2 JP6603440B2 JP2019526974A JP2019526974A JP6603440B2 JP 6603440 B2 JP6603440 B2 JP 6603440B2 JP 2019526974 A JP2019526974 A JP 2019526974A JP 2019526974 A JP2019526974 A JP 2019526974A JP 6603440 B2 JP6603440 B2 JP 6603440B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- lubricant
- organic fluorine
- fluorine compound
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 title claims description 97
- 150000004812 organic fluorine compounds Chemical class 0.000 title claims description 63
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 29
- 239000010702 perfluoropolyether Substances 0.000 claims description 21
- XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N C60 fullerene Chemical group C12=C3C(C4=C56)=C7C8=C5C5=C9C%10=C6C6=C4C1=C1C4=C6C6=C%10C%10=C9C9=C%11C5=C8C5=C8C7=C3C3=C7C2=C1C1=C2C4=C6C4=C%10C6=C9C9=C%11C5=C5C8=C3C3=C7C1=C1C2=C4C6=C2C9=C5C3=C12 XMWRBQBLMFGWIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 49
- 239000011241 protective layer Substances 0.000 description 43
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 22
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 19
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 18
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 17
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 17
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 238000005121 nitriding Methods 0.000 description 14
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 11
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 10
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 8
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 6
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 5
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 5
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- BTQAJGSMXCDDAJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trihydroxybenzaldehyde Chemical compound OC1=CC(O)=C(C=O)C(O)=C1 BTQAJGSMXCDDAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 4
- ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N hexafluorobenzene Chemical compound FC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F ZQBFAOFFOQMSGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 4
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 4
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N sarcosine Chemical compound C[NH2+]CC([O-])=O FSYKKLYZXJSNPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N triflic anhydride Chemical compound FC(F)(F)S(=O)(=O)OS(=O)(=O)C(F)(F)F WJKHJLXJJJATHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001502 aryl halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 3
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 3
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 description 3
- UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N diisopropylamine Chemical compound CC(C)NC(C)C UAOMVDZJSHZZME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007598 dipping method Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- -1 organofluorine compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 4,4-difluoro-N-[(1S)-3-[4-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)piperidin-1-yl]-1-pyridin-3-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound FC1(CCC(CC1)C(=O)N[C@@H](CCN1CCC(CC1)N1C(=NN=C1C)C(C)C)C=1C=NC=CC=1)F WDBQJSCPCGTAFG-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 4,4-difluoro-N-[3-[3-(3-methyl-5-propan-2-yl-1,2,4-triazol-4-yl)-8-azabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]-1-thiophen-2-ylpropyl]cyclohexane-1-carboxamide Chemical compound CC(C)C1=NN=C(C)N1C1CC2CCC(C1)N2CCC(NC(=O)C1CCC(F)(F)CC1)C1=CC=CS1 BWGRDBSNKQABCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N Pyrrolidine Chemical group C1CCNC1 RWRDLPDLKQPQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010077895 Sarcosine Proteins 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004833 X-ray photoelectron spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L copper;diiodide Chemical compound I[Cu]I GBRBMTNGQBKBQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- FGSGHBPKHFDJOP-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-oxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1CCCCC1=O FGSGHBPKHFDJOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;hexane Chemical compound CCCCCC.CCOC(C)=O OAYLNYINCPYISS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 2
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 2
- PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N monofluorobenzene Chemical compound FC1=CC=CC=C1 PYLWMHQQBFSUBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 229960004624 perflexane Drugs 0.000 description 2
- ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N perfluorohexane Chemical compound FC(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)C(F)(F)F ZJIJAJXFLBMLCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N potassium tert-butoxide Chemical compound [K+].CC(C)(C)[O-] LPNYRYFBWFDTMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2,2,3,4,5,5,5-decafluoropentane Chemical compound FC(F)(F)C(F)C(F)C(F)(F)C(F)(F)F RIQRGMUSBYGDBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005871 1,3-benzodioxolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 1
- BZBLUUDREZEDDJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,3,3-tetrachloro-1,1,1,4,4,4-hexafluorobutane Chemical compound FC(F)(F)C(Cl)(Cl)C(Cl)(Cl)C(F)(F)F BZBLUUDREZEDDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005033 Fourier transform infrared spectroscopy Methods 0.000 description 1
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical group ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000007259 addition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N allyl bromide Chemical compound BrCC=C BHELZAPQIKSEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001503 aryl iodides Chemical class 0.000 description 1
- YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N as-o-xylenol Natural products CC1=CC=C(O)C=C1C YCOXTKKNXUZSKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000006880 cross-coupling reaction Methods 0.000 description 1
- 229910003460 diamond Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010432 diamond Substances 0.000 description 1
- 229940043279 diisopropylamine Drugs 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000010292 electrical insulation Methods 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N fluoromethane Chemical group FC NBVXSUQYWXRMNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N hydrate;hydrochloride Chemical compound O.Cl DKAGJZJALZXOOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N iodobenzene Chemical compound IC1=CC=CC=C1 SNHMUERNLJLMHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000001755 magnetron sputter deposition Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N n-[bis(dimethylamino)phosphinimyl]-n-methylmethanamine Chemical group CN(C)P(=N)(N(C)C)N(C)C GKTNLYAAZKKMTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N ortho-hydroxybenzaldehyde Natural products OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N propyne Chemical group CC#C MWWATHDPGQKSAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000719 pyrrolidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 238000001028 reflection method Methods 0.000 description 1
- 238000007142 ring opening reaction Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/321—Polymers modified by chemical after-treatment with inorganic compounds
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
- G11B5/84—Processes or apparatus specially adapted for manufacturing record carriers
- G11B5/8408—Processes or apparatus specially adapted for manufacturing record carriers protecting the magnetic layer
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F299/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers
- C08F299/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers involving only carbon-to-carbon unsaturated bond reactions, in the absence of non-macromolecular monomers from unsaturated polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/002—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds
- C08G65/005—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens
- C08G65/007—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from unsaturated compounds containing halogens containing fluorine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/334—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur
- C08G65/3344—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing sulfur containing oxygen in addition to sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G65/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule
- C08G65/02—Macromolecular compounds obtained by reactions forming an ether link in the main chain of the macromolecule from cyclic ethers by opening of the heterocyclic ring
- C08G65/32—Polymers modified by chemical after-treatment
- C08G65/329—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds
- C08G65/337—Polymers modified by chemical after-treatment with organic compounds containing other elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M147/00—Lubricating compositions characterised by the additive being a macromolecular compound containing halogen
- C10M147/04—Monomer containing carbon, hydrogen, halogen and oxygen
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
- G11B5/62—Record carriers characterised by the selection of the material
- G11B5/72—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction
- G11B5/725—Protective coatings, e.g. anti-static or antifriction containing a lubricant, e.g. organic compounds
- G11B5/7253—Fluorocarbon lubricant
- G11B5/7257—Perfluoropolyether lubricant
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B5/00—Recording by magnetisation or demagnetisation of a record carrier; Reproducing by magnetic means; Record carriers therefor
- G11B5/84—Processes or apparatus specially adapted for manufacturing record carriers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M107/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound
- C10M107/38—Lubricating compositions characterised by the base-material being a macromolecular compound containing halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2201/00—Inorganic compounds or elements as ingredients in lubricant compositions
- C10M2201/04—Elements
- C10M2201/041—Carbon; Graphite; Carbon black
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2213/00—Organic macromolecular compounds containing halogen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2213/06—Perfluoro polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/04—Molecular weight; Molecular weight distribution
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/14—Electric or magnetic purposes
- C10N2040/18—Electric or magnetic purposes in connection with recordings on magnetic tape or disc
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2050/00—Form in which the lubricant is applied to the material being lubricated
- C10N2050/023—Multi-layer lubricant coatings
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Magnetic Record Carriers (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Manufacturing Of Magnetic Record Carriers (AREA)
Description
HOCH2CF2O(CF2CF2O)p(CF2O)qCF2CH2OH・・・(3)
(ただし、p、qは、それぞれ1以上の整数である。)
で表される有機フッ素化合物が知られている。上記有機フッ素化合物としては、例えば、フォンブリン(登録商標)Zdol(ソルベイスペシャルティポリマーズ社製)などが挙げられる。
HOCH2CH(OH)CH2OCH2CF2O(CF2CF2O)m(CF2O)nCF2CH2OCH2CH(OH)CH2OH・・・(4)
(ただし、m、nは整数であり、化学式(4)で表される化合物の平均分子量は500〜5000である。)
で表される有機フッ素化合物フォンブリンZtetraol(ソルベイスペシャルティポリマーズ社製)よりなる潤滑剤層を有する磁気記録媒体が開示されている。
で表される有機フッ素化合物フォンブリンAM2001(ソルベイスペシャルティポリマーズ社製)よりなる潤滑剤層を有する磁気記録媒体が開示されている。
{(R−π−E−CH2−A−CH2−E’)n−π’} 2 −G・・・(1B)
(ただし、nは2〜5の整数であり、Aは2価のパーフルオロポリエーテル基であり、πはアリーレン基または単結合であり、Rはアルケニル基またはアルキニル基であり、E及びE’は、それぞれ独立に、化学式
−O−CH2CH(OH)CH2O−
で表される基、エーテル結合またはエステル結合であり、π’は、ベンゼンから水素原子がn+1個脱離した基であり、Gは、フラーレン骨格を含む2価の有機基であり、n個の一般式
R−π−E−CH2−A−CH2−E’−
で表される基は、同一であってもよいし、異なっていてもよく、n個のπのうち、少なくとも1個はアリーレン基である。)
で表される有機フッ素化合物。
[2]前記Aが直鎖基である[1]に記載の有機フッ素化合物。
[3]複数の前記Rが同一である[1]または[2]に記載の有機フッ素化合物。
[4]複数の前記πが同一である[1]〜[3]のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
[5]複数の前記Eが同一である[1]〜[4]のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
[6]前記Aの炭素数が1〜100である[1]〜[5]のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
[7]前記Aが、一般式
−(CF2)xO−・・・(2)
(ただし、xは1〜5の整数である。)
で表される基の少なくとも一つを有する[1]〜[6]のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
[8]前記Aが、前記xが1または2である前記一般式(2)で表される基を1〜50個含む[7]に記載の有機フッ素化合物。
[9]前記Aの平均式量が250〜6000の範囲内である[1]〜[8]のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
[10]前記Gのフラーレン骨格が、C60骨格、C70骨格、C76骨格、C78骨格、さらに高次のフラーレン骨格である[1]〜[9]のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
[11]化学式
本実施形態の有機フッ素化合物は、一般式
(R−π−E−CH2−A−CH2−E')n−π'−G・・・(1B)
(ただし、nは2〜5の整数であり、Aは2価のパーフルオロポリエーテル基であり、πはアリーレン基または単結合であり、Rはアルケニル基またはアルキニル基であり、E及びE'は、それぞれ独立に、化学式
−O−CH2CH(OH)CH2O−
で表される基、エーテル結合またはエステル結合であり、π'は、ベンゼンから水素原子がn+1個脱離した基であり、Gは、フラーレン骨格を含む有機基であり、複数の一般式
R−π−E−CH2−A−CH2−E'−
で表される基は、同一であってもよいし、異なっていてもよく、n個のπのうち、少なくとも1個はアリーレン基である。)
で表される化合物である。
−E−CH2−
で表される連結基を介して、結合している構造を分子中に有する。
−(CF2)xO−・・・(2)
(ただし、xは1〜5の整数である。)
で表される基の少なくとも一つを有することが好ましい。これにより、有機フッ素化合物のフッ素系溶媒に対する溶解性が向上し、その結果、より均一に有機フッ素化合物を塗布することが可能になる。
−O−CH2CH(OH)CH2O−
で表される基、エーテル結合またはエステル結合であるが、合成が容易であることから、エステル結合であることが好ましい。ここで、エステル結合の向きは、特に限定されないが、合成が容易であることから、一般式
R−π−COO−CH2−
で表される基となる向きであることが好ましい。
本実施形態の有機フッ素化合物は、例えば、下記の合成方法に従って、合成することができる。
まず、一般式
R−π−E−CH2−A−CH2−OH・・・(1B')
(ただし、Aは2価のパーフルオロポリエーテル基であり、πはアリーレン基であり、Rはアルケニル基またはアルキニル基であり、Eは、化学式
−O−CH2CH(OH)CH2O−
で表される基、エーテル結合またはエステル結合である。)
で表される化合物を合成する。
例えば、既存の末端にヒドロキシ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を、塩基によって脱プロトンすることで生成するアルコキシド種を、銅触媒の存在下で、ハロゲン化アリールとクロスカップリング反応させることによって、一般式(1B')で表される化合物を合成することができる。この反応は、溶媒を用いずに、適宜加熱攪拌しながら、実施することができる。
例えば、既存の末端にヒドロキシ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を、塩基の存在下で、酸塩化物(例えば、カルボン酸塩化物)とエステル化反応させることによって、一般式(1B')で表される化合物を合成することができる。この反応は、溶媒中で実施することができる。
例えば、既存の末端にヒドロキシ基を有するパーフルオロポリエーテル化合物を、塩基の存在下で、アリール基を構成する芳香環上に、グリシジルオキシ基が直接結合している化合物と開環付加反応させることによって、一般式(1B')で表される化合物を合成することができる。この反応は、溶媒中で実施することができる。
次に、一般式(1B')で表される化合物をトリフルオロメタンスルホン酸無水物(Tf2O)と反応させて、ヒドロキシ基をOTfに変換し、一般式
R−π−E−CH2−A−CH2−OTf・・・(1B'')
で表される化合物を合成することができる。
次に、一般式(1B'')で表される化合物を、塩基の存在下で、2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒドと、N,N−ジメチルホルムアミドなどの非プロトン性極性溶媒中でSN2反応させた後、N−メチルグリシンおよびC60フラーレンと反応させることで、一般式(1B)で表される化合物を合成することができる。
いずれの反応においても、反応混合物に水あるいは希塩酸を加え、必要に応じて、AK−225(旭硝子社製)などの含フッ素溶媒を抽出溶媒として加えて分液し、有機層を乾燥させた後で、濾過し、ロータリーエバポレーターで濃縮することによって、粗生成物が得られる。
粗生成物は、そのまま潤滑剤として使用することが可能である。より高い純度が必要とされる場合には、例えば、粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーや二酸化炭素超臨界流体抽出法により精製した後、潤滑剤として使用することができる。
本実施形態の潤滑剤は、本実施形態の有機フッ素化合物を含有する。
試料(約10mg〜30mg)をCDCl3/ヘキサフルオロベンゼン混合溶媒(約0.5mL)に溶解させ、直径5mmのNMR試料管に入れた後、フーリエ変換核磁気共鳴装置JNM−EX270(日本電子社製)を用いて、室温で、1H−NMRスペクトルを測定した。このとき、CDCl3/ヘキサフルオロベンゼン混合溶媒に、基準物質として、テトラメチルシランを添加した。
本実施形態の有機フッ素化合物を下記合成例に従って合成した。
化合物1(C1)および化合物2(C2)の合成:[反応式(7)]
数平均分子量(Mn)約1300の有機フッ素化合物フォンブリンZdol(ソルベイスペシャルティポリマーズ社製)(3.9g、3mmol)、ヨウ化銅(I)(72mg、0.38mmol)、2−シクロヘキサノンカルボン酸エチル(0.12g、0.71mmol)、4−アリルヨードベンゼン(0.62g、2.6mmol)を混合した後、攪拌しながら、炭酸セシウム(3.7g、11mmol)を加え、100℃で18時間攪拌した。次に、反応混合物を希塩酸(20mL)とフッ素系溶媒AK−225(旭硝子社製)(20mL)で分液した後、水層をフッ素系溶媒AK−225(旭硝子社製)(20mL)で二度抽出した。次に、有機層を水洗した後、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させ、濾過した。次に、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮することで、粗生成物(4.5g)を橙褐色油状物質として得た。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン−酢酸エチル(9:1〜5:1))で精製することで、化合物2(C2)を無色油状物質(0.96g、0.68mmol、収率22%)として得た。
1H−NMRスペクトルのピーク δ[ppm]:2.01(s、1H)、3.34(d、2H)、3.93(br、2H)、4.31(br、2H)、5.02−5.08(m、2H)、5.87−6.02(m、1H)、6.86(d、2H)、7.13(d、2H)。
化合物3(C3)の合成:[反応式(8)]
合成例1で得た化合物2(0.32g、0.23mmol)、ピリジン(36mg、0.46mmol)を、ジクロロメタン(25mL)に加えた後、トリフルオロメタンスルホン酸無水物(86mg、0.30mmol)のジクロロメタン(5mL)溶液を滴下し、室温で15時間攪拌した。次に、反応混合物を純水(30mL)と飽和炭酸ナトリウム水溶液(30mL)で一度ずつ洗浄した後、有機層を濾過した。次に、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮することで、化合物3(C3)(0.35g、0.22mmol、収率96%)を無色油状物質として得た。
無色油状物質は、1H−NMRスペクトルのピークより、化合物3(C3)であることが確認された。
化合物4(C4)の合成:[反応式(9)]
合成例2で得た化合物3(0.30g、0.19mmol)、2,4,6−トリヒドロキシベンズアルデヒド(12mg、78μmol)を、N,N−ジメチルホルムアミド(15mL)に加えた後、炭酸セシウム(88mg、0.27mmol)を加え、70℃で16時間攪拌した。次に、反応混合物を室温まで冷却し、ロータリーエバポレーターで濃縮した後、純水(20mL)とフッ素系溶媒AK−225(旭硝子社製)(20mL)を用いて分液した。次に、水層をフッ素系溶媒AK−225(旭硝子社製)(20mL)で二度抽出した。次に、有機層を水洗し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた後、濾過した。次に、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮することで、赤褐色油状の粗生成物(0.35g)を得た。次に、シリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:ヘキサン−酢酸エチル(9:1))で精製することで、化合物4(C4)を無色油状物質(0.11g、25μmol、収率39%)として得た。
無色油状物質は、1H−NMRスペクトルのピークより、化合物4(C4)であることが確認された。
化合物5(C5)の合成:[反応式(10)]
合成例4で得た化合物4(0.11g、25μmol)、N−メチルグリシン(15mg、0.17mmol)を、ヘキサフルオロテトラクロロブタン(6mL)に加えた後、C60フラーレン(11mg、15μmol)のo−ジクロロベンゼン(12mL)溶液を速やかに加えた。次に、ジムロート冷却管を取り付けた後、180℃に設定した湯浴で加熱し、3時間攪拌しながら還流した。次に、反応混合物を室温まで冷却した後、ロータリーエバポレーターで濃縮した。次に、適量のテトラデカフルオロヘキサンに溶解させた後、濾過した。次に、濾液をロータリーエバポレーターで濃縮することで、黒色油状の粗生成物(0.19g)を得た。
Arガス雰囲気中で、カーボンをターゲットとして用いた高周波マグネトロンスパッタ法により、磁気ディスク用2.5インチガラスプランク上にDLC(Diamond−Like Carbon)からなる保護層を形成し、模擬ディスクを作製した。
フーリエ変換赤外分光装置Nicolet iS50(Thermo Fisher Scientific社製)を用いて、高感度反射法により、赤外吸収スペクトルのC−F結合の伸縮振動エネルギーに相当する吸収ピークの強度を測定し、潤滑剤層の平均厚さを求めた。このとき、潤滑剤層の厚さを4点測定し、その平均値を平均厚さとした。
潤滑剤層の平均厚さを測定した模擬ディスクを、バートレル(登録商標)XF(1,1,1,2,3,4,4,5,5,5−デカフルオロペンタン)(三井デュポンフロロケミカル社製)を入れた浸漬槽中に10分間浸漬した後、模擬ディスクを引き上げることにより、模擬ディスクの保護層に定着していない潤滑剤を洗い流した。次に、模擬ディスクを乾燥させた後、上記と同様にして、潤滑剤層の平均厚さを求めた。
化合物5に代えて、数平均分子量(Mn)約2000の有機フッ素化合物フォンブリンZtetraol(ソルベイスペシャルティポリマーズ社製)(化学式(4)参照)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして、潤滑剤層の平均厚さおよびボンディドレシオを評価した。
化合物5に代えて、化学式
で表される化合物13(C13)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして、潤滑剤層の平均厚さおよびボンディドレシオを評価した。
化合物5に代えて、化学式
で表される化合物14(C14)を用いたこと以外は、実施例2と同様にして、潤滑剤層の平均厚さおよびボンディドレシオを評価した。
Claims (13)
- 一般式
{(R−π−E−CH2−A−CH2−E’)n−π’} 2 −G・・・(1B)
(ただし、nは2〜5の整数であり、Aは2価のパーフルオロポリエーテル基であり、πはアリーレン基または単結合であり、Rはアルケニル基またはアルキニル基であり、E及びE’は、それぞれ独立に、化学式
−OCH2CH(OH)CH2O−
で表される基、エーテル結合またはエステル結合であり、π’は、ベンゼンから水素原子がn+1個脱離した基であり、Gは、フラーレン骨格を含む2価の有機基であり、n個の一般式
R−π−E−CH2−A−CH2−E’−
で表される基は、同一であってもよいし、異なっていてもよく、n個のπのうち、少なくとも1個はアリーレン基である。)
で表される有機フッ素化合物。 - 前記Aが直鎖基である請求項1に記載の有機フッ素化合物。
- 複数の前記Rが同一である請求項1または2に記載の有機フッ素化合物。
- 複数の前記πが同一である請求項1〜3のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
- 複数の前記Eが同一である請求項1〜4のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
- 前記Aの炭素数が1〜100である請求項1〜5のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
- 前記Aが、一般式
−(CF2)xO−・・・(2)
(ただし、xは1〜5の整数である。)
で表される基の少なくとも一つを有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。 - 前記Aが、前記xが1または2である前記一般式(2)で表される基を1〜50個含む請求項7に記載の有機フッ素化合物。
- 前記Aの平均式量が250〜6000の範囲内である請求項1〜8のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
- 前記Gのフラーレン骨格が、C60骨格、C70骨格、C76骨格、C78骨格、さらに高次のフラーレン骨格である請求項1〜9のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物。
- 請求項1〜11のいずれか一項に記載の有機フッ素化合物を含有する潤滑剤。
- 請求項12に記載の潤滑剤を磁気記録媒体に塗布することと、
該磁気記録媒体に塗布された潤滑剤に紫外線を照射することを含む磁気記録媒体の処理方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017128567 | 2017-06-30 | ||
JP2017128567 | 2017-06-30 | ||
PCT/JP2018/024339 WO2019004275A1 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6603440B2 true JP6603440B2 (ja) | 2019-11-06 |
JPWO2019004275A1 JPWO2019004275A1 (ja) | 2019-11-07 |
Family
ID=64742294
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019526973A Active JP6668560B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法 |
JP2019526974A Active JP6603440B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法 |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019526973A Active JP6668560B2 (ja) | 2017-06-30 | 2018-06-27 | 有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11525032B2 (ja) |
JP (2) | JP6668560B2 (ja) |
CN (2) | CN110869417B (ja) |
WO (2) | WO2019004275A1 (ja) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11525032B2 (en) * | 2017-06-30 | 2022-12-13 | Showa Denko K.K. | Organic fluorine compound, lubricant, and processing method of magnetic recording medium |
JP6995279B2 (ja) | 2019-04-24 | 2022-02-04 | 昭和電工株式会社 | 潤滑油組成物、その製造方法及び真空装置 |
JP6995281B2 (ja) * | 2019-04-24 | 2022-02-04 | 昭和電工株式会社 | 潤滑油組成物及びその製造方法 |
JP7476534B2 (ja) * | 2019-12-25 | 2024-05-01 | 株式会社レゾナック | 潤滑油組成物及び機械装置 |
JP7232206B2 (ja) * | 2020-02-28 | 2023-03-02 | 富士フイルム株式会社 | 磁気記録媒体、磁気テープカートリッジおよび磁気記録再生装置 |
CN116234854A (zh) * | 2020-09-16 | 2023-06-06 | Agc株式会社 | 含氟醚化合物的制造方法 |
Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0646441B2 (ja) | 1985-09-19 | 1994-06-15 | 日本電気株式会社 | 磁気記録媒体 |
US5230964A (en) * | 1989-10-05 | 1993-07-27 | The Dow Chemical Company | Magnetic recording media a comprising magnetic particles binder and (fluorinated phenoxy)(3-perfluoroalkylphenoxy)-cyclic phosphazene lubricant |
US5055359A (en) | 1989-12-14 | 1991-10-08 | Nippon Sheet Glass Co., Ltd. | Magnetic recording medium with an intermediate protective layer of silicon dioxide and a perfluoroalkylpolyether lubricant layer |
JP3294760B2 (ja) | 1996-04-12 | 2002-06-24 | 昭和電工株式会社 | 磁気記録媒体 |
JPH11131083A (ja) * | 1997-08-29 | 1999-05-18 | Showa Denko Kk | ポリエーテル化合物及び磁気記録媒体 |
JP2008075000A (ja) | 2006-09-22 | 2008-04-03 | Asahi Glass Co Ltd | 磁気記録媒体用潤滑剤溶液 |
JP5623048B2 (ja) * | 2009-03-25 | 2014-11-12 | 富士フイルム株式会社 | 潤滑剤組成物、及びその用途 |
JP5268742B2 (ja) | 2009-03-30 | 2013-08-21 | 独立行政法人物質・材料研究機構 | 撥水性超分子組織体およびその製造方法 |
JP2011093981A (ja) | 2009-10-28 | 2011-05-12 | Haabesu:Kk | パーフルオロポリエーテル化合物、およびこれを含有する潤滑剤 |
EP2505575A1 (en) * | 2009-11-26 | 2012-10-03 | Asahi Glass Company, Limited | Ether compound, lubricant containing same, and composition for lubricant containing same |
JP5643572B2 (ja) * | 2009-12-09 | 2014-12-17 | ダイキン工業株式会社 | フラーレン誘導体、それを含有する電荷移動材料、それを含有するn型半導体材料、およびそれを含有するn型半導体薄膜 |
US8779065B2 (en) | 2011-06-17 | 2014-07-15 | Dic Corporation | Fluorine-containing curable resin, active energy beam-curable composition, and cured product thereof |
JP5788852B2 (ja) * | 2011-11-01 | 2015-10-07 | 信越化学工業株式会社 | フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー組成物、該組成物を含む表面処理剤、該表面処理剤で処理された物品及び光学物品 |
JP6020327B2 (ja) * | 2013-04-17 | 2016-11-02 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性フルオロポリエーテル系ゲル組成物、その硬化方法、そのゲル硬化物及びその硬化物を用いたゲル製品 |
JP6130288B2 (ja) | 2013-11-22 | 2017-05-17 | 信越化学工業株式会社 | アリル基変性フルオロオキシアルキレン基含有ポリマー及びその製造方法 |
US10343972B2 (en) | 2014-02-21 | 2019-07-09 | Showa Denko K.K. | Fullerene derivative, fluororesin composition, and lubricant |
US10472276B2 (en) * | 2014-12-04 | 2019-11-12 | Electronics And Telecommunications Research Institute | Composition for forming film having wrinkle structure and method of forming the film |
JP6565723B2 (ja) | 2015-02-04 | 2019-08-28 | 信越化学工業株式会社 | 光硬化性フルオロポリエーテル系ゴム組成物及びその硬化物、並びにその硬化方法 |
JP6820675B2 (ja) | 2015-07-03 | 2021-01-27 | 昭和電工株式会社 | フラーレン誘導体および潤滑剤 |
US11279664B2 (en) * | 2016-03-10 | 2022-03-22 | Showa Denko K.K. | Fluorine-containing ether compound, lubricant for magnetic recording medium, and magnetic recording medium |
US11525032B2 (en) * | 2017-06-30 | 2022-12-13 | Showa Denko K.K. | Organic fluorine compound, lubricant, and processing method of magnetic recording medium |
-
2018
- 2018-06-27 US US16/625,860 patent/US11525032B2/en active Active
- 2018-06-27 CN CN201880042885.8A patent/CN110869417B/zh active Active
- 2018-06-27 JP JP2019526973A patent/JP6668560B2/ja active Active
- 2018-06-27 WO PCT/JP2018/024339 patent/WO2019004275A1/ja active Application Filing
- 2018-06-27 CN CN201880042920.6A patent/CN110869418B/zh active Active
- 2018-06-27 JP JP2019526974A patent/JP6603440B2/ja active Active
- 2018-06-27 WO PCT/JP2018/024334 patent/WO2019004274A1/ja active Application Filing
- 2018-06-27 US US16/625,870 patent/US11820862B2/en active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US20200131310A1 (en) | 2020-04-30 |
JPWO2019004274A1 (ja) | 2019-11-07 |
US11820862B2 (en) | 2023-11-21 |
CN110869417A (zh) | 2020-03-06 |
JP6668560B2 (ja) | 2020-03-18 |
CN110869418A (zh) | 2020-03-06 |
WO2019004275A1 (ja) | 2019-01-03 |
WO2019004274A1 (ja) | 2019-01-03 |
US20200123317A1 (en) | 2020-04-23 |
US11525032B2 (en) | 2022-12-13 |
CN110869417B (zh) | 2023-01-17 |
CN110869418B (zh) | 2022-10-28 |
JPWO2019004275A1 (ja) | 2019-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6603440B2 (ja) | 有機フッ素化合物、潤滑剤および磁気記録媒体の処理方法 | |
JP6820675B2 (ja) | フラーレン誘導体および潤滑剤 | |
JP5909837B2 (ja) | フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク | |
US10246553B2 (en) | Organic fluorine compound and lubricant | |
JP6695480B2 (ja) | 化合物およびフラーレン誘導体の製造方法 | |
JP5816919B2 (ja) | フルオロポリエーテル化合物、これを含有する潤滑剤ならびに磁気ディスク | |
JPWO2016084781A1 (ja) | フルオロポリエーテル化合物、潤滑剤、磁気ディスクならびにその製造方法 | |
JP2009542805A (ja) | ホスファゼン化合物、このような化合物を有する潤滑剤および磁気記録媒体、調製方法、ならびに潤滑化方法 | |
WO2021024585A1 (ja) | 潤滑剤溶液、磁気ディスクおよびその製造方法 | |
TW201245437A (en) | Lubricant compositions containing fluorooxiranes | |
JP5309622B2 (ja) | 表面処理剤 | |
JP5397963B2 (ja) | 潤滑膜並びに磁気ディスク及び磁気ヘッド | |
JP6893443B2 (ja) | フラーレン誘導体および潤滑剤 | |
KR20090031770A (ko) | 포스파젠 화합물, 상기 화합물을 가지는 윤활제 및 자기 기록 매체, 제조 방법 및 윤활 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190703 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190704 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190712 |
|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20190724 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20190726 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190806 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190925 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20191001 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20191010 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6603440 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |