JP6589163B2 - 超分子の包接体及び白色発光材料 - Google Patents
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Description
加えて、前述の超分子複合体を使用した固体発光材料では、その調製において、1)多孔性金属錯体において重金属を用いるため、取り扱いが容易ではなくしかも環境負荷が大きいこと、2)該超分子複合体を得るために高温下で長期間の反応が必要であり、また煩雑な複数の工程を経る必要があることなど、操作性及び経済性の観点から、実用上、多くの問題があった。
こうした課題に対して近年、重金属を用いることなく、さらには簡便な操作によって、複数の分子から形成される超分子が、優れたカラー発光特性を有するところの超分子複合体が報告されている(非特許文献1)。
本発明は、このような事情に鑑みてなされたものであり、優れた発光特性を有する固体の白色発光材料を提供すること、特に環境負荷の高い材料を用いないで、且つ、簡便な操作にて調製可能であり、材料単体として白色発光が可能な白色発光材料を提供することを課題とするものである。
前記芳香族ジイミド化合物は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記三級ホウ素化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であり、そして
前記ゲスト分子は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン及びピレンからなる群から選ばれる少なくとも2種の分子である、包接体に関する。
Aは、炭素原子数6乃至20の4価の芳香族炭化水素基を表し、
L1及びL2は、互いに独立して、単結合又は炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロア
ルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基及びインドリル基からなる群から選ばれる含窒素芳香族基;炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよいシアノフェニル基;炭素原子数1乃至6のアルキル基又は炭素原子数1乃至6のハロアルキル基でアミノ基の水素原子の少なくとも一つが置換されていてもよいアミノフェニル基;アミノ基;又はシアノ基を表す。)
R3、R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数3乃至10のアルキル基、フェニル基、フルオロフェニル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、フェノキシ基又はフルオロフェノキシ基を表す。)
第2観点として、前記ゲスト分子は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、ベンゼン及びナフタレンからなる群から選ばれる少なくとも2種の分子である、第1観点に記載の超分子の包接体に関する。
第3観点として、前記ゲスト分子は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよいベンゼン、並びに、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよいナフタレンを含む少なくとも2種の分子である、第2観点に記載の超分子の包接体に関する。
第4観点として、前記ゲスト分子は、炭素原子数1乃至6のアルキル基及び/又はハロゲン原子で置換されていてもよいベンゼン、並びに、炭素原子数1乃至6のアルキル基及び/又はハロゲン原子で置換されていてもよいナフタレンを含む少なくとも2種の分子である、第3観点に記載の超分子の包接体に関する。
第5観点として、前記ゲスト分子は、m−フルオロトルエン及びナフタレンである、第4観点に記載の超分子の包接体に関する。
第6観点として、第1観点乃至第5観点のうちいずれか一項に記載の超分子の包接体を含む白色発光材料に関する。
第7観点として、第6観点に記載の白色発光材料を用いた照明素子に関する。
また本発明の超分子の包接体は、環境負荷の高い重金属などを使用することなく、包接体を構成する成分である各化合物を混合し、加熱・冷却という簡便な操作により得ることができる。
そして、前記超分子の包接体を含む白色発光材料は、優れた白色発光を呈することができる。
前記複合ホストは、前記ルイス酸(三級ホウ素化合物)と前記ルイス塩基(芳香族ジイミド化合物)がモル比でルイス酸:ルイス塩基=2:1の割合で構成され、本発明の超分子の包接体は、前記ルイス酸と前記ルイス塩基と前記ゲスト分子(総量)がモル比でルイス酸:ルイス塩基:ゲスト分子=2:1:2の割合で構成される。
そして本発明の超分子の包接体において、前記芳香族ジイミド化合物は、下記一般式(1)で表される化合物であり、前記三級ホウ素化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であり、そして前記ゲスト分子は、後述する特定の置換基で置換されていてもよい、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン及びピレンからなる群から選ばれる少なくとも2種の分子である。
本発明の超分子の包接体を構成する複合ホストに含まれる芳香族ジイミド化合物は、下記一般式(1)で表される化合物である。
Aは、炭素原子数6乃至20の4価の芳香族炭化水素基を表し、
L1及びL2は、互いに独立して、単結合又は炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基及びインドリル基からなる群から選ばれる含窒素芳香族基;炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよいシアノフェニル基;炭素原子数1乃至6のアルキル基又は炭素原子数1乃至6のハロアルキル基でアミノ基の水素原子の少なくとも一つが置換されていてもよいアミノフェニル基;アミノ基;又はシアノ基を表す。)
メチルテトラメチレン基)、2−メチルブチレン基(2−メチルテトラメチレン基)、1,2−ジメチルプロピレン基(1,2−ジメチルトリメチレン基)、1−エチルプロピレン基(1−エチルトリメチレン基)、ヘキシレン基(ヘキサメチレン基)、1−メチルペンチレン基(1−メチルペンタメチレン基)、2−メチルペンチレン基(2−メチルペンタメチレン基)、3−メチルペンチレン基(3−メチルペンタメチレン基)、1,1−ジメチルブチレン基(1,1−ジメチルテトラメチレン基)、1,2−ジメチルブチレン基(1,2−ジメチルテトラメチレン基)、2,2−ジメチルブチレン基(2,2−ジメチルテトラメチレン基)、1−エチルブチレン基(1−エチルテトラメチレン基)、1,1,2−トリメチルプロピレン基(1,1,2−トリメチルトリメチレン基)、1,2,2−トリメチルプロピレン基(1,2,2−トリメチルトリメチレン基)、1−エチル−2−メチルプロピレン基(1−エチル−2−メチルトリメチレン基)、1−エチル−1−メチルプロピレン基(1−エチル−1−メチルトリメチレン基)等が挙げられる。
具体的には、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基;2−ピリミジニル基、4−ピリミジニル基、5−ピリミジニル基;2−ピラジニル基;3−ピリダジニル基、4−ピリダジニル基;1,2,3−トリアジン−4−イル基、1,2,3−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−3−イル基、1,2,4−トリアジン−5−イル基、1,2,4−トリアジン−6−イル基、1,3,5−トリアジン−2−イル基;1−ピロリル基、2−ピロリル基;2−イミダゾリル基、4−イミダゾリル基;3−ピラゾリル基、4−ピラゾリル基、5−ピラゾリル基;3−イソチアゾリル基、4−イソチアゾリル基、5−イソチアゾリル基;3−イソオキサゾリル基、4−イソオキサゾリル基、5−イソオキサゾリル基;3−フラザニル基;2−チアジアゾリル基;1,2,3−トリアゾール−4−イル基、1,2,3−トリアゾール−5−イル基、1,2,4−トリアゾール−3−イル基、1,2,4−トリアゾール−5−イル基;5−テトラゾリル基;2−インドリル基、3−インドリル基、4−インドリル基、5−インドリル基、6−インドリル基、7−インドリル基などが挙げられる。
上記含窒素芳香族基は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる置換基で少なくとも一つが置換されていてもよい。
上記置換基としての炭素原子数1乃至6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、2−メチルブチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基などが挙げられる。
上記置換基としての炭素原子数1乃至6のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、n−ヘキシルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
上記置換基としての炭素原子数1乃至6のハロアルキル基としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、ジブロモメチル基、トリブロモメチル基、ヨードメチル基、ジヨードメチル基、トリヨードメチル基、フルオロエチル基、クロロエチル基、ブロモエチル基、ヨードエチル基などが挙げられる。
上記置換基としての炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基としては、上記炭素原子数
1乃至6のハロアルキル基として挙げた基が酸素原子を介して結合する基が挙げられる。
上記置換基としてのハロゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素が挙げられる。
上記シアノフェニル基の具体例としては以下に示す基が挙げられる。なお下記式中、ベンゼン環に結合する波線はそれぞれ結合手であることを示す。
上記アミノフェニル基の具体例としては以下に示す基が挙げられる。なお下記式中、ベンゼン環に結合する波線はそれぞれ結合手であることを示す。
本発明の超分子の包接体を構成する複合ホストに含まれる三級ホウ素化合物は、下記一般式(2)で表される化合物である。
R3、R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数3乃至10のアルキル基、フェニル基、フルオロフェニル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、フェノキシ基又はフルオロフェノキシ基を表す。)
また上記R3、R4及び/又はR5が表す炭素原子数3乃至10のアルキル基としては、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、tert−ペンチル基、2−メチルブチル基、n−ヘキシル基、4−メチルペンチル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノナン基、n−デカン基などが挙げられる。
上記R3、R4及び/又はR5が表す炭素原子数1乃至6のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、tert−ペンチルオキシ基、2−メチルブトキシ基、n−ヘキシルオキシ基、4−メチルペンチルオキシ基などが挙げられる。
本発明の超分子の包接体を構成する複合ホストは、前記芳香族ジイミド化合物(ルイス塩基)と前記三級ホウ素化合物(ルイス酸)とのB−N配位結合によって形成される。
該複合ホストは、溶媒中で前記芳香族ジイミド化合物(ルイス塩基)と前記三級ホウ素化合物(ルイス酸)とをモル比1:2の割合で加熱し、室温まで冷却・静置させることにより形成されるが、この時、溶媒として後述するゲスト分子でもあるベンゼンやナフタレンを用いることにより、複合ホストの形成とともに、該複合ホストの構造内部に生じるキャビティに、ベンゼンやナフタレン等のゲスト分子が包接され、本発明の超分子の包接体が形成されることとなる。
本発明の超分子の包接体を構成するゲスト分子は、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン及びピレンからなる群から選ばれる少なくとも2種の分子であり、これらは、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい。これらの置換基の具体例は、前述の芳香族ジイミド化合物における含窒素芳香族基の置換基として挙げた基をそれぞれ挙げることができる。
中でも前記ゲスト分子は、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよいベンゼン、並びに、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよいナフタレンを含む少なくとも2種の分子であることが好ましい。
特に好ましいゲスト分子は、炭素原子数1乃至6のアルキル基及び/又はハロゲン原子で置換されていてもよいベンゼン、並びに、炭素原子数1乃至6のアルキル基及び/又はハロゲン原子で置換されていてもよいナフタレンを含む少なくとも2種の分子である。
好ましくは、ゲスト分子として、トルエン類(特にトルエン、m−フルオロトルエン、m−キシレン)及びナフタレン類(特にナフタレン、1−メチルナフタレン、1−フルオロナフタレン)を用いることが望ましい。
これらの中でも好ましい2種の分子の組み合わせとして、(トルエン、ナフタレン)、(m−フルオロトルエン、ナフタレン)、(m−キシレン、ナフタレン)、(トルエン、1−メチルナフタレン)、(m−フルオロトルエン、1−メチルナフタレン)、(m−キシレン、1−メチルナフタレン)、(トルエン、1−フルオロナフタレン)、(m−フルオロトルエン、1−フルオロナフタレン)、(m−キシレン、1−フルオロナフタレン)を挙げることができる。
本発明の超分子の包接体は、前記三級ホウ素化合物と芳香族ジイミド化合物とのB−N配位結合により形成される複合ホストと、該複合ホストの構造内部に生じるキャビティに包接されるゲスト分子とから構成される。
そして本発明の超分子の包接体は、前記芳香族ジイミド化合物(ルイス塩基)と前記三級ホウ素化合物(ルイス酸)とゲスト分子(2種の総量)のモル比が1:2:2の組成で構成される包接結晶体の構造を有している。
そして上記超分子の包接体を含む白色発光材料、並びに該白色発光材料を用いた照明素子も、本発明の対象である。
なお、実施例において、試料の調製及び物性の分析に用いた装置及び条件は、以下の通りである。
装置:AVANCE(登録商標)500[BRUKER社製]
溶媒:重アセトン
基準:テトラメチルシラン(δ0.00ppm)
(2)粉末X線回折測定
装置:全自動水平型多目的X線回折装置 SmartLab(登録商標)[(株)リガク製]
(3)単結晶X線構造解析
装置:CCD搭載単結晶X線構造解析装置[BRUKER社製]
(4)蛍光スペクトル
装置:分光蛍光光度計F−7000[(株)日立ハイテクサイエンス製]
(5)蛍光顕微鏡観察
装置:ルーチン正立顕微鏡 Leica(登録商標)DM2500[ライカ マイクロシステムズ社製]
(6)発光寿命測定
装置:小型蛍光寿命測定装置 Quantaurus−Tau C11367−02[浜松ホトニクス(株)製]
(7)絶対発光量子収率測定
装置:絶対PL量子収率測定装置 C9920−02G[浜松ホトニクス(株)製]
元素分析:計算値 C=68.57,H=2.88,N=13.33
実測値 C=68.16,H=2.88,N=13.30.
様の条件にて調製した。また、比較例の超分子の包接体(1⊃3−フルオロトルエン)を、ナフタレンを添加しない以外(表1参照)は同様の条件にて調製した。なお、本明細書において“1⊃3−フルオロトルエン”や後述する“1⊃m−キシレン”なる記載は、化合物1及びTPFBより形成される複合ホストと、ゲスト分子である3−フルオロトルエン又はm−キシレンより得られた超分子の包接体を意味する。
得られた実施例1〜実施例3の超分子の包接体A、B、C並びに比較例の超分子の包接体(1⊃3−フルオロトルエン)の粉末(結晶)を、それぞれ重アセトン中に溶解し、1H NMR測定を行った。結果を図1に示す。
1H NMRの測定結果より、超分子の包接体A、B、Cが、2種のゲスト分子:ナフタレン及び3−フルオロトルエンを、それぞれモル比で、ナフタレン:3−フルオロトルエン=3.4:96.6(超分子の包接体A)、ナフタレン:3−フルオロトルエン=3.6:96.4(超分子の包接体B)、ナフタレン:3−フルオロトルエン=4.1:95.9(超分子の包接体C)の割合で含む、包接体(結晶)を形成しているとみられることが確認された。
得られた実施例1〜実施例3の超分子の包接体A、B、C並びに比較例の超分子の包接体(1⊃3−フルオロトルエン)の粉末(結晶)に関して、粉末X線回折測定を行った。結果を図2に示す。また参考例の包接体(1⊃m−キシレン)の単結晶X線構造解析結果から得られるX線回折のシミュレーションパターンも図2に示す。
参考例の包接体:1⊃m−キシレンは、前記化合物1(50mg,0.12mmol,1モル当量)、TPFB(125mg,0.24mmol,2モル当量)、m−キシレン(10mL)をサンプル管に加え、ホットプレートにてm−キシレンが煮沸するまで加熱後、徐冷し、室温にて数分間静置し、生じた沈殿をろ別することで得た。なお図3に参考例の包接体:1⊃m−キシレンの単結晶X線構造解析結果を示す。
図2に示すように、実施例及び比較例のいずれの超分子の包接体試料においても、1⊃m−キシレンの単結晶から得られるシミュレーションパターンと同様のパターンが得られた。本結果より、単一のゲスト分子を有する比較例の超分子の包接体(1⊃3−フルオロトルエン)と、実施例1〜実施例3の超分子の包接体A、B、Cは、いずれも同じ結晶構造を有していることが明らかとなった。この結果は、実施例1〜実施例3の超分子の包接体A、B、Cが、複合ホストに対してゲスト分子である3−フルオロトルエンとナフタレン分子が共結晶した包接体(包接結晶)となっていることを強く示唆するものである。
得られた実施例1〜実施例3の超分子の包接体A、B、Cの粉末(結晶)に関して、紫
外光照射下における発光挙動を確認した。得られた結果を図4及び図5に示す。
なお図4(a)には色度座標(CIE1931)にて示した超分子の包接体A、B、Cの発光スペクトル(励起波長:370nm)を、図4(b)には超分子の包接体Bの蛍光顕微鏡画像(励起波長:330〜380nm)を、そして図4(c)には超分子の包接体A、B、Cの発光スペクトル(励起波長:370nm)を、夫々示す。なお図4(a)には、参考例の包接体として1⊃3−フルオロトルエン(0.17,0.21)、と1⊃ナフタレン(0.52,0.46)による発光スペクトルも併せて示す。また図4(b)の超分子の包接体Bは、徐冷により得られた結晶の写真である。
また図5は超分子の包接体B(結晶)の白色発光挙動を示す図であって、図5(a)には超音波水浴下、室温(約25℃)にて5分間冷却により得られた結晶の蛍光顕微鏡画像(励起波長:330〜380nm)、図5(b)には徐冷により得られた結晶の蛍光顕微鏡画像(励起波長:330〜380nm)、図5(c)には紫外光(365nm)照射下、スライドガラス中に保持した超分子の包接体B(結晶)の白色発光写真、そして図5(d)には紫外光(365nm)照射下、でんぷんのりフィルム中に保持した超分子の包接体B(結晶)の白色発光写真、を夫々示す。
なお、図5(c)に示す写真は、スライドガラス上に超分子の包接体Bを載せ、もう一枚のスライドガラスで挟み、結晶を上下にすりつぶした状態で撮影した写真であり、図5(d)に示す写真は、市販の糊(例:フエキでんぷんのり)に超分子の包接体Bを少量入れて、乳鉢で混練したものをフィルム上に伸ばして乾燥したものを撮影した写真である。
また図4(a)及び図4(c)に示すように、超分子の包接体A、B、Cのいずれも、青色発光成分(470nm)と橙色発光成分(570nm)の足し合わせにより、白色発光を示すことが明らかとなった。また包接されたゲスト分子におけるナフタレンの量の増加に伴い(ナフタレン量:A<B<C)、橙色発光成分(570nm)の発光強度の増加が観測された(図4(c)参照)。この結果は、ゲスト分子の混合比変化により、発光色の制御が可能であることを強く示唆するものであった。
さらに図4(a)に示すように、単一のゲスト分子の包接体(1⊃3−フルオロトルエン、1⊃ナフタレン)同士は対称的なスペクトルの色度座標を示すにもかかわらず、3−フルオロトルエンの配合量に対して極僅かな量のナフタレンの添加により、超分子の包接体A、B、Cは白色発光を実現するという驚くべき結果が得られた。
得られた実施例1〜実施例3の超分子の包接体A、B、Cの粉末(結晶)に対して、紫外光(365nm)照射下における発光寿命測定を行った。得られた結果を図6(a)〜(c)及び表2に示す。
得られた実施例1〜実施例3の超分子の包接体A、B、Cの粉末(結晶)に対して、紫外光(370nm、400nm)照射下における絶対発光量子収率測定を行った。得られた結果を表3に示す。
Claims (3)
- 三級ホウ素化合物からなるルイス酸と芳香族ジイミド化合物からなるルイス塩基とのB−N配位結合により形成される複合ホストと、該複合ホストの構造内部に生じるキャビティに包接されるゲスト分子とから構成される超分子の包接体であって、
前記芳香族ジイミド化合物は、下記一般式(1)で表される化合物であり、
前記三級ホウ素化合物は、下記一般式(2)で表される化合物であり、そして
前記ゲスト分子は、m−フルオロトルエン及びナフタレンである、包接体。
Aは、炭素原子数6乃至20の4価の芳香族炭化水素基を表し、
L1及びL2は、互いに独立して、単結合又は炭素原子数1乃至6のアルキレン基を表し、
R1及びR2は、互いに独立して、炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基及びアミノ基からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよい、ピリジル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、フラザニル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基及びインドリル基からなる群から選ばれる含窒素芳香族基;炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、炭素原子数1乃至6のハロアルキ
ル基、炭素原子数1乃至6のハロアルコキシ基及びハロゲン原子からなる群から選ばれる少なくとも一つの置換基で置換されていてもよいシアノフェニル基;炭素原子数1乃至6のアルキル基又は炭素原子数1乃至6のハロアルキル基でアミノ基の水素原子の少なくとも一つが置換されていてもよいアミノフェニル基;アミノ基;又はシアノ基を表す。)
R3、R4及びR5は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素原子数3乃至10のアルキル基、フェニル基、フルオロフェニル基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、フェノキシ基又はフルオロフェノキシ基を表す。) - 請求項1に記載の超分子の包接体を含む白色発光材料。
- 請求項2に記載の白色発光材料を用いた照明素子。
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