JP6585298B2 - イリジウム錯体触媒を用いたカルボン酸アルケニルエステル及び水素終端オルガノシロキサンオリゴマーのヒドロシリル化のための方法及び組成物 - Google Patents
イリジウム錯体触媒を用いたカルボン酸アルケニルエステル及び水素終端オルガノシロキサンオリゴマーのヒドロシリル化のための方法及び組成物 Download PDFInfo
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Description
1)
(A)式(I)
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、0、1、または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を組み合わせることを含む。
(A)式(I)
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、0、1、または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を混合することによって調製される。
1)
(A)単位式(VI)
(HR1 2SiO1/2)2(R2 2SiO2/2)e(R2HSiO2/2)f(式中、添字eは、0〜20であり、添字fは、0〜20であり、各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基であり、各R2は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基である)のオルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマー、
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を組み合わせることを含む。生成物は、成分(A)及び(B)のヒドロシリル化によって形成される全ての化合物を基準として少なくとも80モル%の選択性を有する単位式(VII)
1)
(A)単位式(V)
(HR1 2SiO1/2)2(R2 2SiO2/2)e(R2HSiO2/2)f(式中、添字eは、0〜20であり、添字fは、0〜20であり、各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基であり、各R2は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基である)のオルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマー、
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を組み合わせること、
(生成物は、少なくとも80モル%の選択性を有する単位式(VII)
2)(a)式(VII)の化合物を、(b)脂肪族不飽和オルガノシロキサンポリマーと、任意選択的に(c)式(III)のイリジウムシクロオクタジエン錯体以外のヒドロシリル化触媒と組み合わせることを含む。
(A)単位式(V)
(HR1 2SiO1/2)2(R2 2SiO2/2)e(R2HSiO2/2)f(式中、添字eは、0〜20であり、添字fは、0〜20であり、各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基であり、各R2は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基である)のオルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマー、
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体を含む。
単位式(VII)の化合物
i)ジメチルビニルシロキシ終端ポリジメチルシロキサン、
ii)ジメチルビニルシロキシ終端ポリ(ジメチルシロキサン/メチルフェニルシロキサン)、
iii)ジメチルビニルシロキシ終端ポリ(ジメチルシロキサン/ジフェニルシロキサン)、
iv)フェニル、メチル、ビニル−シロキシ終端ポリジメチルシロキサン、または
v)ジメチルヘキセニルシロキシ終端ポリジメチルシロキサン等のポリジオルガノシロキサンを含んでもよい。
以下の成分をフラスコ中で組み合わせた:60gのテトラメチルジシロキサン(TMDS)、0.1gのブチル化ヒドロキシトルエン(BHT)、0.6gのメチルエチルトリアセトキシシラン、及び21μLのトルエン中のKarstedt触媒の0.046M(〜2%)溶液。フラスコの内容物を窒素下で55℃まで加熱し、次いで、19.2gのメタクリル酸アリル(AMA)を10分の期間にわたって徐々に加えた。結果として生じた発熱は、フラスコの外側周囲に空気流を使用して熱源を除去することによって制御した。温度は、2時間の期間55℃〜58℃に維持した。2時間後、GC−MS及び1H NMRによりAMAの変換率を求めたところ、そのどちらも数回の試験にわたって3モル%〜5モル%のAMAが残っていることを示した。
50%のAMAが反応して標的生成物を形成し、残りの50%が反応して副生成物を形成した。副生成物のうち、10%のAMAが部位2で変換してヒドロシリル化し(分岐した副生成物を形成)、25%のAMAが二重キャッピング副生成物に変換し、1つのシロキサン分子上の両方のSiHがAMA分子と反応し、15%のAMAが他の副生成物と反応した。Karstedt触媒を除去するための処理を直ちに行わないと、例えば、標的生成物が形成した後で、標的生成物の過剰なヒドロシリル化が起こり、メタクリル酸アリル上のアクリレート基のさらなるヒドロシリル化により副生成物が生じた。この問題は、主としてKarstedt触媒を除去できなかったことに起因する。
この実施例2では、異なるイリジウム触媒候補を試験した。各実験のために、2gのTMDSと(トルエン中)0.025Mの触媒候補32μLとを組み合わせ、下の表1に示す温度まで加熱した。AMAは、表1に示す温度及び期間にわたって加えた。
以下の成分をフラスコ中で組み合わせた:40g(0.298mol)のTMDS及び19.2g(0.152mol)のAMA。フラスコの内容物を窒素下で55℃まで加熱し、次いで、[Ir(COD)Cl]2の0.025M溶液130μLを加えた。温度は、2時間の期間にわたって55〜57℃に維持した。そのとき、GC−MS及び1H NMRによりAMAの変換率を求めたところ、そのどちらも数回の試験にわたって0%のAMAが残っていることを示した。加熱後、フラスコの内容物をさらに処理した。過剰なTMDSを室温で真空により除去し、続いて蒸留し、生成物を安定させるために0.1gのBHTを加えた。
以下の成分をフラスコ中で組み合わせた:12gの1,1,3,5,5−ペンタメチルトリシロキサン(PMTS)及び5gのAMA。フラスコの内容物を窒素下で55℃まで加熱し、次いで、[Ir(COD)Cl]2の0.025M溶液200μLを加えた。温度は、90分の期間にわたって60℃〜75℃に維持した。そのとき、1H NMRによりAMAの変換率を求めたところ、10%のAMAが残っていることが示された。この実施例4における標的生成物の収率は、反応生成物の1H NMRによって測定した場合90%であった。
以下の成分をフラスコ中で組み合わせた:1.8gのPMTS及び0.05gのBHT。フラスコの内容物を窒素下で55℃まで加熱し、次いで、6ppmのKarstedt触媒を加え、続いて0.58gのAMAを徐々に加えた。温度は、30分の期間にわたって55℃〜65℃に維持した。そのとき、1H NMRによりAMAの変換率を求めた。この実施例5における標的生成物(一方のみの末端SiHのヒドロシリル化)の収率は、重合が起こったにもかかわらず、反応生成物の1H NMRによって測定した場合5%未満であった。15分で、全ての部位でヒドロシリル化が起こったことに起因して、標的生成物と、多くの他の副生成物とを含む本方法の生成物が生じた。
第1の実施形態において、生成物を調製するための方法は、
1)
(A)式(I)
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を組み合わせることを含み、
生成物は、成分(A)及び(B)のヒドロシリル化によって形成される全ての化合物を基準として少なくとも80モル%の選択性を有する式(IV)
1)
(A)式(I)
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を組み合わせること、
(生成物は、少なくとも80モル%の選択性を有する式(IV)
(A)式(I)
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を混合することによって調製される組成物を含む。
Claims (15)
- 式
- 各R1は、メチル基であり、各R2は、メチル基であり、R3は、メタン−ジイルであり、R4は、メチル基である、請求項1に記載のアクリレート官能性オルガノシロキサンポリマー。
- 生成物を調製するための方法であって、
1)
(A)単位式(VI)
(HR1 2SiO1/2)2(R2 2SiO2/2)e(R2HSiO2/2)f(式中、添字eは、0または1であり、添字fは、0または1であり、各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基であり、各R2は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基である)のオルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマー、
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を組み合わせることを含み、
前記生成物は、成分(A)及び(B)のヒドロシリル化によって形成される全ての化合物を基準として少なくとも80モル%の選択性を有する単位式(VII)
- 各R1及び各R2は、メチル基であり、添字eは、0または1であり、添字fは、0または1である、請求項3に記載の方法。
- ステップ1)の温度は、50℃〜70℃である、請求項3に記載の方法。
- R3は、メタン−ジイルであり、R4は、メチルである、請求項3〜5のいずれか一項に記載の方法。
- R5は、1,5シクロオクタジエンであり、R6は、ハロゲン原子、β−ケトエステルリガンド、ハロゲン化β−ケトエステルリガンド、アルコキシリガンド、シアノアルキルリガンド、アリールリガンド、及びヘテロアリールリガンドからなる群から選択される、請求項3〜5のいずれか一項に記載の方法。
- R6は、β−ケトエステルリガンド、ハロゲン化β−ケトエステルリガンド、アルコキシリガンド、シアノアルキルリガンド、アリールリガンド、及びヘテロアリールリガンドからなる群から選択される、請求項7に記載の方法。
- 成分(A)、(B)、及び(C)の混合物は、(D)溶媒、(E)安定剤、または成分(D)及び(E)のうちの2つ以上をさらに含む、請求項3〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 成分(A)の量対成分(B)の量のモル比[(A):(B)比]は、1:1〜5:1である、請求項3〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 成分(C)の量は、1ppm〜100ppmである、請求項3〜10のいずれか一項に記載の方法。
- 添字e=0であり、添字f=1であり、前記生成物が、式(IX)
- 添字f=0であり、前記生成物が、式(IV)
を有する、請求項3〜10のいずれか一項に記載の方法。 - アクリレート官能性オルガノシロキサンポリマーを調製するための方法であって、
1)
(A)単位式(V)
(HR1 2SiO1/2)2(R2 2SiO2/2)e(R2HSiO2/2)f(式中、添字eは、0〜20であり、添字fは、0〜20であり、各R1は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基であり、各R2は、独立して、1〜6個の炭素原子のアルキル基、6〜10個の炭素原子のアリール基、1〜6個の炭素原子のハロゲン化アルキル基、または6〜10個の炭素原子のハロゲン化アリール基である)のオルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマー、
(B)式(II)
(C)式(III)
[Ir(R5)b(R6)c]d(式中、添字bは、1または2であり、R5は、1,5−シクロオクタジエンリガンドまたは2,5−ノルボルエナジンリガンドであり、添字cは、1または2であり、R6は、オルガノハイドロジェンシロキサンオリゴマーの沸点未満の温度で錯体から離れて活性化され得るリガンドであり、添字dは、1または2である)のイリジウム錯体、を含む成分を組み合わせること、
(生成物は、少なくとも80モル%の選択性を有する単位式(VII)
2)(a)前記式(VII)の化合物を、(b)脂肪族不飽和オルガノシロキサンポリマーと、任意選択的に(c)前記式(III)のイリジウムシクロオクタジエン錯体以外のヒドロシリル化触媒と組み合わせること、を含む、方法。 - 脂肪族不飽和オルガノシロキサンポリマーは、脂肪族不飽和末端基を有するポリジオルガノシロキサンである、請求項14に記載の方法。
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