JP6538964B2 - 包装用途のためのポリアルケナマーを製造する方法 - Google Patents
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Description
a)少なくとも1種のシクロアルケンを開環メタセシス重合により転化させ、ポリアルケナマー含有生成物混合物を得る工程、および
b)生成物混合物を後処理して、シクロアルケンのモノマーおよびオリゴマーを除去し、CO2での抽出(CO2抽出)によりポリアルケナマー含有組成物を得る工程、
を含む、ポリアルケナマー含有組成物を製造する方法により達成され、
ここで、抽出は少なくとも2つの段階:
b1)液体CO2での抽出、およびそれから
b2)超臨界CO2での抽出
を含む。
i)CO2について、圧力および温度は臨界値未満である、または
ii)CO2について、圧力は臨界値超であり、温度は臨界値未満である、または
iii)CO2について、圧力は臨界値未満であり、温度は臨界値超である。
試料調製:それぞれの場合で400mgの試料を10mlの標準的なフラスコ内に正確に秤量し、約8mlのジクロロメタンを添加する。攪拌器を用いて、試料を溶解(理想的には一晩中)させ、引き続き、標準的なフラスコをジクロロメタンで標線まで満たし、再び混合する。かくして得られる50μlの試料溶液を、マイクロシリンジでTDS管内のシラン化ガラスウールのパッド中に注射する。この管はドラフトチャンバ内で約30分にわたり静置され、そのため溶媒を蒸発させることができる。
試料調製:300mgの試料を6個のヘッドスペースバイアルにそれぞれ正確に秤量し、5mlのドデカンを添加し、この混合物を撹拌により均質化する。2つの混合物を試料として分析する。2つのさらなる混合物にそれぞれ、5μlのスパイク溶液を加える。その他の混合物2つにそれぞれ、10μlのスパイク溶液を加える。スパイク溶液:300mgのシクロオクタンおよび40mgのシクロオクテンを25mlの標準的なフラスコ内に正確に秤量し、ドデカンで標線まで満たし、振とうにより均質化する。5mlのこの溶液を25mlの標準的なフラスコ内にピペットで入れ、ドデカンで標線まで満たし、振とうにより均質化する。
1×5cm、5μm、100Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)
1×30cm、5μm、50Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)
1×30cm、5μm、1000Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)
1×30cm、5μm、100000Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)。
流速:1ml/分
検出:示差屈折率検出器
較正:ポリスチレン。
A.ポリマー
ポリマー1:Evonik(ドイツ)のVestenamer(登録商標)8020(ポリオクテナマー)をポリアルケナマー含有生成物混合物として使用した(顆粒の平均寸法は、約3mm×3mm×4mm)。
両方のポリマーの二重結合のトランス含量を重クロロホルム(CDCl3)中で1H NMRにより特定した。トランス含量は、ポリマー1およびポリマー2について80%であった。
図1(方法I)または図2(方法II)記載の抽出システムのオートクレーブに、後処理すべきポリオクテナマー含有組成物を装填する(抽出材料;ポリマー1またはポリマー2)。段階b1およびb2を同じプラント内で実施する。
二酸化炭素を、高圧ポンプにより臨界圧力超に設定する。熱交換器を手動で閉じる。温度は20℃である(臨界条件未満)。二酸化炭素は、物質の液体状態にあり、オートクレーブ内で組成物を通り流れる。それぞれの場合で、20kgのCO2を使用した。
分離器を用いて方法を実施する(方法I)。オートクレーブにポリオクテナマーを装填する。CO2を貯蔵容器から取り出し、高圧ポンプにより超臨界抽出圧力にする。温度(熱交換器により上昇)は、CO2の臨界温度を上回っている。引き続き、超臨界CO2は、同じ高圧ポンプにより、軸方向で抽出材料と一緒にオートクレーブを通り連続的に流れ、その際、CO2可溶性のモノマーまたはオリゴマーを溶解させる。超臨界二酸化炭素は、抽出材料を通り連続的に導かれる。
まず第一に、750gもしくは1500gのアセトン(5重量%または10重量%)または750gのヘキサン(5重量%)を、S/F=15になるまでCO2に混ぜ入れる。引き続き、オートクレーブの容器体積をCO2と二回交換する。その後、補助溶媒なしで、CO2をS/F=35で添加する。最初に1000gの水を分離器内に装填することにより、補助溶媒を除去して、気相から補助溶媒を洗い出す。
方法Iから出発し、分離器は使用されない。しかしながら、吸着剤として300gの活性炭を有するオートクレーブの下流に容器が配置されている。この方法は、等圧式および等温式で実施される。S/F値は、相応してより高い。
Claims (13)
- 少なくとも1種のシクロアルケンを開環メタセシス重合により転化させて得られるポリアルケナマー含有生成物混合物を、CO 2 での抽出により後処理して、前記シクロアルケンのモノマーおよびオリゴマーを除去し、ポリアルケナマー含有組成物を得る工程、
を含む、ポリアルケナマー含有組成物を製造する方法において、
前記抽出が、少なくとも2つの段階:
b1)液体CO 2 を抽出装置に通過させることによって、超臨界CO2の不存在下での液体CO2での抽出、およびそれから
b2)段階b1の後の超臨界CO2での抽出
を含むことを特徴とする、前記方法。 - CO2が液体形態のままであるように圧力および温度を相互に調整することにより、段階b1における抽出を、0℃〜99℃の範囲にある温度および10bar〜1000barの範囲にある圧力で実施することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- CO2について、圧力が臨界値超であり、温度が臨界値未満であることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 段階b2における抽出を、31℃〜99℃の範囲にある温度および74bar〜1000barの範囲にある圧力で実施することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 相対的な質量処理量が、前記ポリアルケナマー含有生成物混合物1kgあたりCO2が10kg〜500kgであることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 前記モノマーおよびオリゴマーからのCO2抽出剤の分離を段階b2の後に行うことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- モノマーおよびオリゴマーから分離するために、CO2 抽出剤が気体状であることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- モノマーおよびオリゴマーから分離するために、CO2 抽出剤が超臨界状態であり、かつ吸着剤が前記モノマーおよびオリゴマーを取り込むことを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 圧力を段階b2に関して維持し、かつ温度を低下させる(等圧条件)ことを特徴とする、請求項8記載の方法。
- 前記吸着剤が、活性炭、アルミナ、シリカおよび混合物から選択されることを特徴とする、請求項8または9記載の方法。
- 前記シクロアルケンが、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロドデセン、シクロオクタ−1,5−ジエン、1,5−ジメチルシクロオクタ−1,5−ジエン、シクロデカジエン、ノルボルナジエン、シクロドデカ−1,5,9−トリエン、トリメチルシクロドデカ−1,5,9−トリエン、ノルボルネン(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン)、5−(3’−シクロヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−エチル−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、ジシクロペンタジエンおよびこれらの混合物から成る群より選択されることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 前記ポリアルケナマー含有生成物混合物が固体形態にあり、かつ段階b)の前に顆粒化または粉末化されて粒子になることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- 前記シクロアルケンの転化を、触媒、好ましくは少なくとも1種の遷移金属ハロゲン化物および有機金属化合物を含む触媒または少なくとも1種の遷移金属−カルベン錯体を含む触媒の存在下で実施することを特徴とする、請求項1から12までのいずれか1項記載の方法。
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