JPH11292921A - 揮発成分の除去方法 - Google Patents
揮発成分の除去方法Info
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- JPH11292921A JPH11292921A JP10104816A JP10481698A JPH11292921A JP H11292921 A JPH11292921 A JP H11292921A JP 10104816 A JP10104816 A JP 10104816A JP 10481698 A JP10481698 A JP 10481698A JP H11292921 A JPH11292921 A JP H11292921A
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- Japan
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- volatile component
- fluid source
- supercritical
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/54—Improvements relating to the production of bulk chemicals using solvents, e.g. supercritical solvents or ionic liquids
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- Processes Of Treating Macromolecular Substances (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 従来技術では達成できなかった難揮発成分の
除去を行うことである。 【解決手段】 揮発成分を含有する樹脂、熱可塑性樹脂
等から揮発成分を除去する方法において、脱揮装置の途
中から超臨界流体源を導入し、超臨界状態に保持した後
減圧除去することを特徴とする。脱揮装置としては二軸
押出機が好ましく、超臨界流体源としては、環境対策
面、安全面の両面から二酸化炭素が好ましく使用され
る。
除去を行うことである。 【解決手段】 揮発成分を含有する樹脂、熱可塑性樹脂
等から揮発成分を除去する方法において、脱揮装置の途
中から超臨界流体源を導入し、超臨界状態に保持した後
減圧除去することを特徴とする。脱揮装置としては二軸
押出機が好ましく、超臨界流体源としては、環境対策
面、安全面の両面から二酸化炭素が好ましく使用され
る。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は熱可塑性樹脂から揮発成
分を除去する方法、脱揮方法に関するものであり、具体
的には超臨界流体源を脱揮装置の途中から導入し、超臨
界状態に保持した後減圧除去する揮発成分の除去方法に
関するものである。具体的には、熱可塑性樹脂等の樹脂
の中から、特に難揮発成分を除去する方法である。
分を除去する方法、脱揮方法に関するものであり、具体
的には超臨界流体源を脱揮装置の途中から導入し、超臨
界状態に保持した後減圧除去する揮発成分の除去方法に
関するものである。具体的には、熱可塑性樹脂等の樹脂
の中から、特に難揮発成分を除去する方法である。
【0002】
【従来の技術】従来、熱可塑性樹脂の揮発成分を除去す
る方法としては、押出機にベント部を設け減圧下に揮発
成分を連続的に除去する方法が一般的に行われている。
予備的に揮発成分の量を減じる目的には、フラッシュタ
ンク方式(減圧されたタンク内に予備加熱された樹脂を
フラッシュさせる方法)が採用される。揮発成分が易揮
発成分である場合にはフラッシュタンク方式のみの場合
も見受けられる。また、フラッシュタンク方式に類似し
た薄膜蒸発方式では、減圧されたタンク内に樹脂を導入
し、タンク壁面に樹脂を擦り付け揮発面を更新しながら
連続的に脱揮する。通常、これら脱揮装置により揮発成
分を除去した場合でも500〜数千ppmの揮発成分が
残ることが知られている。
る方法としては、押出機にベント部を設け減圧下に揮発
成分を連続的に除去する方法が一般的に行われている。
予備的に揮発成分の量を減じる目的には、フラッシュタ
ンク方式(減圧されたタンク内に予備加熱された樹脂を
フラッシュさせる方法)が採用される。揮発成分が易揮
発成分である場合にはフラッシュタンク方式のみの場合
も見受けられる。また、フラッシュタンク方式に類似し
た薄膜蒸発方式では、減圧されたタンク内に樹脂を導入
し、タンク壁面に樹脂を擦り付け揮発面を更新しながら
連続的に脱揮する。通常、これら脱揮装置により揮発成
分を除去した場合でも500〜数千ppmの揮発成分が
残ることが知られている。
【0003】特開平7−196726には、これら難揮
発成分を除去する方法として、易揮発性の水や有機溶剤
からなるエントレーナーを導入し、これらと共に難揮発
成分を減圧除去する方法が提案されている。また、特開
平7−149816には、水、二酸化炭素、窒素などの
分離媒質を利用して、それらを臨界圧以下の条件下で分
離媒質と混合し、0.5バール以下で減圧脱揮する方法
が提案されている。しかしながら、このような方法を用
いても被脱揮物である熱可塑性樹脂と、除去したい物質
の相溶性が強い場合や、除去物質の沸点が高い場合は、
十分にその目的を達成することができなかった。
発成分を除去する方法として、易揮発性の水や有機溶剤
からなるエントレーナーを導入し、これらと共に難揮発
成分を減圧除去する方法が提案されている。また、特開
平7−149816には、水、二酸化炭素、窒素などの
分離媒質を利用して、それらを臨界圧以下の条件下で分
離媒質と混合し、0.5バール以下で減圧脱揮する方法
が提案されている。しかしながら、このような方法を用
いても被脱揮物である熱可塑性樹脂と、除去したい物質
の相溶性が強い場合や、除去物質の沸点が高い場合は、
十分にその目的を達成することができなかった。
【0004】一方、超臨界流体は、溶質の溶解性に優れ
ている、反応性に優れている、等の特徴が注目され、近
年急速に研究が進んでいる。実用的には、珈琲からのカ
フェイン除去、ホップの有効成分抽出などに利用されて
いるようである(日本化学会、講演会「トピックス解説
講座−超臨界流体−」,1996)。特表平8−506
997には、超臨界流体抽出装置及び方法が示されてお
り、特表平8−506523には超臨界流体クロマトグ
ラフィへの応用が開示されている。
ている、反応性に優れている、等の特徴が注目され、近
年急速に研究が進んでいる。実用的には、珈琲からのカ
フェイン除去、ホップの有効成分抽出などに利用されて
いるようである(日本化学会、講演会「トピックス解説
講座−超臨界流体−」,1996)。特表平8−506
997には、超臨界流体抽出装置及び方法が示されてお
り、特表平8−506523には超臨界流体クロマトグ
ラフィへの応用が開示されている。
【0005】また、高分子材料への応用としては、ポリ
マーへの添加物の注入、高分子膜のコンディショニン
グ、発泡体の合成、ゲル・ファイバー・微粒子などの合
成に関する分野で研究が行われている(WORKSHOP ON
SOLVOTHERMAL & HYDROTHERMAL REACTIONS PROCEEDI
NG,42-47(1996))。また、特表平8−503721に
は、超臨界流体を利用して添加物を混合する塗料材料の
製造方法が開示されている。
マーへの添加物の注入、高分子膜のコンディショニン
グ、発泡体の合成、ゲル・ファイバー・微粒子などの合
成に関する分野で研究が行われている(WORKSHOP ON
SOLVOTHERMAL & HYDROTHERMAL REACTIONS PROCEEDI
NG,42-47(1996))。また、特表平8−503721に
は、超臨界流体を利用して添加物を混合する塗料材料の
製造方法が開示されている。
【0006】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、特
に、従来技術では達成できなかった、難揮発成分を含有
する熱可塑性樹脂から、難揮発成分の除去を効率よく行
うことである。また、通常の揮発成分の除去にも有効に
利用できる方法を提供する。
に、従来技術では達成できなかった、難揮発成分を含有
する熱可塑性樹脂から、難揮発成分の除去を効率よく行
うことである。また、通常の揮発成分の除去にも有効に
利用できる方法を提供する。
【0007】
【課題を解決するための手段及び作用】課題解決のため
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、脱揮装置の途中か
ら超臨界流体源を導入し、特に難揮発成分を含有する熱
可塑性樹脂と上記超臨界流体源との混合物を、脱揮装置
等の中で、超臨界状態に保持した後減圧除去すること
で、揮発成分が急激に減少することを見出した。特に従
来技術では困難であった、微量の揮発成分(難揮発成
分)も有効に除去できる方法を見出し本発明を完成する
に至った。
本発明者らは鋭意研究を重ねた結果、脱揮装置の途中か
ら超臨界流体源を導入し、特に難揮発成分を含有する熱
可塑性樹脂と上記超臨界流体源との混合物を、脱揮装置
等の中で、超臨界状態に保持した後減圧除去すること
で、揮発成分が急激に減少することを見出した。特に従
来技術では困難であった、微量の揮発成分(難揮発成
分)も有効に除去できる方法を見出し本発明を完成する
に至った。
【0008】本発明で使用される脱揮装置は、ベント部
を設けた一軸押出機及びまたは二軸押出機、予備加熱部
分を有するフラッシュタンク、薄膜蒸発装置などの従来
公知の脱揮装置を使用することができ、これらを組み合
わせて使用することもできる。脱揮装置は特に限定され
ないが、超臨界状態を保持する目的から押出機や予備加
熱部分を有するフラッシュタンクを使用することが好ま
しい。特に、超臨界流体と被脱揮物の混合性、超臨界状
態の保持性から押出機が好ましい。
を設けた一軸押出機及びまたは二軸押出機、予備加熱部
分を有するフラッシュタンク、薄膜蒸発装置などの従来
公知の脱揮装置を使用することができ、これらを組み合
わせて使用することもできる。脱揮装置は特に限定され
ないが、超臨界状態を保持する目的から押出機や予備加
熱部分を有するフラッシュタンクを使用することが好ま
しい。特に、超臨界流体と被脱揮物の混合性、超臨界状
態の保持性から押出機が好ましい。
【0009】本発明で使用される超臨界流体源として
は、メタン、エチレン、エタン、プロピレン、プロパ
ン、ジフルオロクロルメタン、ジフルオロジクロルメタ
ン、アンモニア、メタノール、ベンゼン、トルエン、
水、二酸化炭素などを用いることができ、それらの一種
以上を混合して使用することもできる。従来技術(超臨
界状態ではない条件下)で使用される水、水蒸気、二酸
化炭素、窒素などの分離媒質と比較して、超臨界流体の
拡散係数、熱伝導度、溶解性は大きく(日本化学会、講
演会「トピックス解説講座−超臨界流体−」,22-27,
1996)、そのため難揮発成分が超臨界流体に溶解し
易く、ベント部で減圧された際に揮発し易くなったもの
と推察される。
は、メタン、エチレン、エタン、プロピレン、プロパ
ン、ジフルオロクロルメタン、ジフルオロジクロルメタ
ン、アンモニア、メタノール、ベンゼン、トルエン、
水、二酸化炭素などを用いることができ、それらの一種
以上を混合して使用することもできる。従来技術(超臨
界状態ではない条件下)で使用される水、水蒸気、二酸
化炭素、窒素などの分離媒質と比較して、超臨界流体の
拡散係数、熱伝導度、溶解性は大きく(日本化学会、講
演会「トピックス解説講座−超臨界流体−」,22-27,
1996)、そのため難揮発成分が超臨界流体に溶解し
易く、ベント部で減圧された際に揮発し易くなったもの
と推察される。
【0010】超臨界流体源として、臨界温度、臨界圧
力、反応性、毒性を考慮すると、メタノール・ベンゼン
・トルエン・水は臨界条件が厳しく熱可塑性樹脂の劣化
が懸念される。実際、超臨界状態での水は、ポリエステ
ルの分解に関する研究も多くなされている。また、メタ
ン・エチレン・エタン・プロピレン・プロパンは引火点
が低く、取扱いに注意が必要である。この中では特に二
酸化炭素及びメタノールが好ましく使用される。特に、
常態でガスであり大気中にも存在する二酸化炭素は、安
全性、環境問題からも好ましいものである。また、用い
られる二酸化炭素の形態としては、液体二酸化炭素であ
る。液体二酸化炭素はボンベや加圧容器等で、容易に入
手できるので、好ましい。
力、反応性、毒性を考慮すると、メタノール・ベンゼン
・トルエン・水は臨界条件が厳しく熱可塑性樹脂の劣化
が懸念される。実際、超臨界状態での水は、ポリエステ
ルの分解に関する研究も多くなされている。また、メタ
ン・エチレン・エタン・プロピレン・プロパンは引火点
が低く、取扱いに注意が必要である。この中では特に二
酸化炭素及びメタノールが好ましく使用される。特に、
常態でガスであり大気中にも存在する二酸化炭素は、安
全性、環境問題からも好ましいものである。また、用い
られる二酸化炭素の形態としては、液体二酸化炭素であ
る。液体二酸化炭素はボンベや加圧容器等で、容易に入
手できるので、好ましい。
【0011】超臨界流体源は脱揮装置の途中から導入
し、超臨界状態を保持した後減圧除去される。超臨界流
体源は、難揮発成分の除去率を上げるとの観点から超臨
界常態で使用する必要がある。例えば、二酸化炭素の場
合31℃以上且つ73.8bar以上、メタノールの場
合239.5℃以上且つ80.9bar以上、水の場合
374.2℃以上且つ221.1bar以上の条件が必
要とされる。その機構は定かでないが、特に超臨界流体
の溶解性が有効に機能していると推察される。
し、超臨界状態を保持した後減圧除去される。超臨界流
体源は、難揮発成分の除去率を上げるとの観点から超臨
界常態で使用する必要がある。例えば、二酸化炭素の場
合31℃以上且つ73.8bar以上、メタノールの場
合239.5℃以上且つ80.9bar以上、水の場合
374.2℃以上且つ221.1bar以上の条件が必
要とされる。その機構は定かでないが、特に超臨界流体
の溶解性が有効に機能していると推察される。
【0012】超臨界流体源の導入位置は、脱揮効率を考
慮して易脱揮成分が除去された後に導入するのが好まし
い。臨界状態の温度は高いほど、圧力は大きいほど脱揮
効率は上がるが、同時に熱可塑性樹脂の分解や副反応が
懸念されるため、300℃以下且つ200bar以下が
好ましく、より好ましくは250℃以下且つ150ba
r以下である。超臨界流体源を導入後上記条件で超臨界
状態に保持し熱可塑性樹脂と混合する。然る後、減圧し
て超臨界流体源と共に難揮発成分を除去する。減圧度は
0.001bar〜10bar、好ましくは0.1〜1
barである。0.001bar未満では大量の揮発成
分を除去することが困難であり、10barを超えると
高沸点の難揮発成分の除去効率が低下する。
慮して易脱揮成分が除去された後に導入するのが好まし
い。臨界状態の温度は高いほど、圧力は大きいほど脱揮
効率は上がるが、同時に熱可塑性樹脂の分解や副反応が
懸念されるため、300℃以下且つ200bar以下が
好ましく、より好ましくは250℃以下且つ150ba
r以下である。超臨界流体源を導入後上記条件で超臨界
状態に保持し熱可塑性樹脂と混合する。然る後、減圧し
て超臨界流体源と共に難揮発成分を除去する。減圧度は
0.001bar〜10bar、好ましくは0.1〜1
barである。0.001bar未満では大量の揮発成
分を除去することが困難であり、10barを超えると
高沸点の難揮発成分の除去効率が低下する。
【0013】なお本発明で使用できる被脱揮物である熱
可塑性樹脂は特に制限なく、種々の樹脂に適応できる技
術である。つまり、一般的に熱可塑性樹脂と表される物
や、熱で可塑化される熱硬化性樹脂原料など、熱で可塑
化される樹脂に対して特に制限なく適応できる技術であ
る。
可塑性樹脂は特に制限なく、種々の樹脂に適応できる技
術である。つまり、一般的に熱可塑性樹脂と表される物
や、熱で可塑化される熱硬化性樹脂原料など、熱で可塑
化される樹脂に対して特に制限なく適応できる技術であ
る。
【0014】
【実施例】以下、実施例により本発明を詳細に説明する
が、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。
が、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定される
ものではない。
【0015】(実施例1)撹拌装置、窒素導入管、滴下
ロート、温度計、冷却管を備えた2リットルの四口フラ
スコにスチレン1000部、アクリル酸ブチル120
部、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート
78.4部からなるモノマー混合液の30%を取り、窒
素置換を充分に行った後130℃に昇温した。温度上昇
が認められ重合の開始が確認されてから20分後、残り
のモノマー混合液を5時間かけて連続的に滴下した。こ
の間の重合温度は、還流状態である140〜160℃に
保持した。滴下終了後さらに3時間重合を継続して、G
PCで3ピークを有するポリマーが得られた。それぞれ
のピーク分子量は、7.2万、0.6万、0.15万で
あった。
ロート、温度計、冷却管を備えた2リットルの四口フラ
スコにスチレン1000部、アクリル酸ブチル120
部、ペンタエリスリトールテトラキスチオグリコレート
78.4部からなるモノマー混合液の30%を取り、窒
素置換を充分に行った後130℃に昇温した。温度上昇
が認められ重合の開始が確認されてから20分後、残り
のモノマー混合液を5時間かけて連続的に滴下した。こ
の間の重合温度は、還流状態である140〜160℃に
保持した。滴下終了後さらに3時間重合を継続して、G
PCで3ピークを有するポリマーが得られた。それぞれ
のピーク分子量は、7.2万、0.6万、0.15万で
あった。
【0016】このようにして得られたポリマーをベント
部を有する二軸押出機で減圧脱揮するにおいて、合計5
個のベントの第4と第5ベントの間から液体二酸化炭素
を液クロポンプを用いて50kg/cm2の圧力でポリ
マーに対して2wt%導入した。その際のポリマー温度
は190℃であった。ガスクロマトグラフィーから残存
モノマーを定量したところ、スチレン10ppm以下、
アクリル酸ブチル30ppm以下であり検出限界であっ
た。また、ガスクロマトグラフィーからは同定できない
メルカプト化合物と思われる臭気は、二酸化炭素を使用
しない場合に比較して非常に少ないものであった。
部を有する二軸押出機で減圧脱揮するにおいて、合計5
個のベントの第4と第5ベントの間から液体二酸化炭素
を液クロポンプを用いて50kg/cm2の圧力でポリ
マーに対して2wt%導入した。その際のポリマー温度
は190℃であった。ガスクロマトグラフィーから残存
モノマーを定量したところ、スチレン10ppm以下、
アクリル酸ブチル30ppm以下であり検出限界であっ
た。また、ガスクロマトグラフィーからは同定できない
メルカプト化合物と思われる臭気は、二酸化炭素を使用
しない場合に比較して非常に少ないものであった。
【0017】(実施例2)実施例1で使用したポリマー
の製法において、ペンタエリスリトールテトラキスチオ
グリコレートの代わりにガスクロマトグラフィーで検出
が可能なドデシルメルカプタンを使用した以外は同様の
操作を繰り返して得られたポリマー36gを100ml
のオートクレーブに仕込、液体二酸化炭素68gを注入
した。その際の温度は−25℃、圧力は53kg/cm
2であった。臨界状態にするため徐々に加熱して、41
℃、121kg/cm2の臨界状態で50分間保持し
た。加圧を解除するとメルカプタン臭の強いガスが流出
した。180℃に加熱して内容物を溶融させオートクレ
ーブから取り出し、ガスクロマトグラフィーにて残存モ
ノマーを測定したところ、スチレン、アクリル酸ブチ
ル、ドデシルメルカプタンともに検出限界であり、ほと
んど無臭であった。
の製法において、ペンタエリスリトールテトラキスチオ
グリコレートの代わりにガスクロマトグラフィーで検出
が可能なドデシルメルカプタンを使用した以外は同様の
操作を繰り返して得られたポリマー36gを100ml
のオートクレーブに仕込、液体二酸化炭素68gを注入
した。その際の温度は−25℃、圧力は53kg/cm
2であった。臨界状態にするため徐々に加熱して、41
℃、121kg/cm2の臨界状態で50分間保持し
た。加圧を解除するとメルカプタン臭の強いガスが流出
した。180℃に加熱して内容物を溶融させオートクレ
ーブから取り出し、ガスクロマトグラフィーにて残存モ
ノマーを測定したところ、スチレン、アクリル酸ブチ
ル、ドデシルメルカプタンともに検出限界であり、ほと
んど無臭であった。
【0018】(比較例1)実施例1において、二酸化炭
素を途中から導入しない以外は同様の操作を行ったとこ
ろ、残存スチレン500ppm、残存アクリル酸ブチル
600ppmであった。また、ペンタエリスリトールテ
トラキスチオグリコレートに基因すると思われるメルカ
プタン臭が強く感じられた。
素を途中から導入しない以外は同様の操作を行ったとこ
ろ、残存スチレン500ppm、残存アクリル酸ブチル
600ppmであった。また、ペンタエリスリトールテ
トラキスチオグリコレートに基因すると思われるメルカ
プタン臭が強く感じられた。
【0019】(比較例2)実施例2において、内温を4
1℃に保持しながら液体二酸化炭素を加えて、圧力を3
0kg/cm2に加圧(超臨界状態ではない)する以外
は同様の操作を繰り返して、ポリマーを取り出した。同
様に残存モノマーを測定したところ、残存スチレン20
0ppm、残存アクリル酸ブチル200ppm、残存ド
デシルメルカプタン1250ppmであり、強い臭気が
あった。
1℃に保持しながら液体二酸化炭素を加えて、圧力を3
0kg/cm2に加圧(超臨界状態ではない)する以外
は同様の操作を繰り返して、ポリマーを取り出した。同
様に残存モノマーを測定したところ、残存スチレン20
0ppm、残存アクリル酸ブチル200ppm、残存ド
デシルメルカプタン1250ppmであり、強い臭気が
あった。
【0020】
【発明の効果】本発明の難揮発成分の除去方法は、熱可
塑性樹脂と超臨界流体源を、超臨界状態に保持した後減
圧除去することにより達成される。臨界点を超えて超臨
界流体になると、飛躍的に媒質の溶解性が向上する超臨
界条件下での超臨界流体の特性を利用している。本発明
の揮発成分や従来は困難であった、難揮発成分の除去す
ることにより、例えば、樹脂使用時の不快感につながる
臭気成分を効率的に除去することができる。本発明で使
用する臨界流体源としては、液体二酸化炭素が利用しや
すく好ましい。
塑性樹脂と超臨界流体源を、超臨界状態に保持した後減
圧除去することにより達成される。臨界点を超えて超臨
界流体になると、飛躍的に媒質の溶解性が向上する超臨
界条件下での超臨界流体の特性を利用している。本発明
の揮発成分や従来は困難であった、難揮発成分の除去す
ることにより、例えば、樹脂使用時の不快感につながる
臭気成分を効率的に除去することができる。本発明で使
用する臨界流体源としては、液体二酸化炭素が利用しや
すく好ましい。
Claims (4)
- 【請求項1】 揮発成分を含有する熱可塑性樹脂から揮
発成分を除去する脱揮方法において、脱揮装置の途中か
ら超臨界流体源を導入し、超臨界状態に保持した後減圧
除去することを特徴とする揮発成分の除去方法。 - 【請求項2】 脱揮装置が押出機型装置であることを特
徴とする請求項1に記載の揮発成分の除去方法。 - 【請求項3】 超臨界流体源が二酸化炭素であることを
特徴とする請求項1または2のいずれかに記載の揮発性
分の除去方法。 - 【請求項4】 超臨界流体源がメタノールであることを
特徴とする請求項1または2のいずれかに記載の揮発性
分の除去方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10104816A JPH11292921A (ja) | 1998-04-15 | 1998-04-15 | 揮発成分の除去方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP10104816A JPH11292921A (ja) | 1998-04-15 | 1998-04-15 | 揮発成分の除去方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH11292921A true JPH11292921A (ja) | 1999-10-26 |
Family
ID=14390940
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP10104816A Pending JPH11292921A (ja) | 1998-04-15 | 1998-04-15 | 揮発成分の除去方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH11292921A (ja) |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006131656A (ja) * | 2004-11-02 | 2006-05-25 | Daikin Ind Ltd | ポリマー組成物からのフッ素含有界面活性剤の除去方法 |
WO2011102132A1 (ja) | 2010-02-17 | 2011-08-25 | 株式会社カネカ | 含フッ素(メタ)アクリル(共)重合体およびそのフィルム成形体 |
JP2012082316A (ja) * | 2010-10-12 | 2012-04-26 | Mitsubishi Chemicals Corp | 接着性樹脂及び接着性樹脂組成物並びに積層体 |
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