JP6526642B2

JP6526642B2 - 低排出、安定化ポリウレタン

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Publication number: JP6526642B2
Application number: JP2016520375A
Authority: JP
Inventors: マルチネツ，イランオテロ; ボケルン，シュテファン
Original assignee: BASF SE
Current assignee: BASF SE
Priority date: 2013-06-19
Filing date: 2014-06-10
Publication date: 2019-06-05
Anticipated expiration: 2034-06-10
Also published as: JP2016528319A; KR102269459B1; US20160137814A1; KR20160021860A; EP3010950B1; EP3010950A1; CN105452319A; MY170697A; EP2816066A1; WO2014202422A1; CN105452319B; PL3010950T3

Description

本発明は、ポリウレタンを製造する方法であって、（ａ）ポリイソシアネート、（ｂ）イソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物、（ｃ）触媒、（ｄ）０．０１〜１質量％の、酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、並びに少なくとも１個の塩素、又は臭素原子を含む、２〜１５個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素（ｄ１）、及び／又はリン酸エステル（ｄ２）、（ｅ）酸化防止剤、及び／又は光安定剤、並びに任意に（ｆ）発泡剤、（ｇ）鎖延長剤、及び／又は架橋剤、及び（ｈ）助剤、及び／又は添加剤を、混合し、反応混合物を得て、前記反応混合物を十分に反応させて、ポリウレタンを得る方法であり、前記リン酸エステルが、一般式（Ｒ^１−Ｏ）_３−Ｐ＝Ｏ［式中、３個のＲ^１は、互いに独立して１個以上のフェニル基、１個以上のリン酸基（エチレンオキシドを有するポリアルキルホスフェート）、又はそのエステル、及び／又は窒素、酸素、フッ素、塩素、及び臭素からなる群から選択される１個以上の原子を含む有機基である］に相当する、方法に関する。さらに、本発明は、本発明に従う方法によって得られるポリウレタン、及びこれらのポリウレタンの、輸送機関の内装における使用方法に関する。

ポリウレタンは、多様な使用可能性によって特徴付けられる。これらは、それらの多様な特性の理由で、特に自動車の構造において使用されることが多い。自動車部門において使用されるポリウレタンには、高い要求が掛けられている。したがって、ポリウレタンが、その使用領域によれば、使用日常使用におけるそれらの機能、例えば、布張り特性（upholstering property）、触覚特性（haptic property）、又は安定化特性（stabilization property)等のいずれも損なわないように、その自動車の寿命期間を変えない、優れた機械的特性が要求される。これに関連して、自動車用途のポリウレタンは、ポリウレタンの老化速度を増加させる、太陽放射、湿度、及び−１０℃未満〜１００℃の範囲の極端な温度等の極端な気候条件に晒される。

プラスチックへのこれらの考慮すべき負担は、ＵＶ及び光安定剤、並びに酸化防止剤等の添加剤の添加によるポリウレタンの安定化を要求する。しかしながら、これらの安定剤の添加は、自動車において悪臭公害として把握され得る、排出（emission）の原因となる。特に、外装部品としても役立ち、したがって、特にＵＶ及び湿度の影響に対して安定化される必要があるが、ウィンドウのシール等の自動車の内装にも及ぶ部品は、それらの高い安定剤含有量、及びそのための高排出の結果として、問題を引き起こす。特に自動車用の、ガラスウィンドウ用のシール材料として使用するためのポリウレタン及びその製造は、公知であり、例えば、ＵＳ５４２１９４０、ＵＳ５３６２４２８、ＵＳ６２２８３０５、ＷＯ９８／１４４９２、ＥＰ３５５２０９、及びＥＰ１５７７０８０に記載される。

ＵＳ５４２１９４０ＵＳ５３６２４２８ＵＳ６２２８３０５ＷＯ９８／１４４９２ＥＰ３５５２０９ＥＰ１５７７０８０

したがって、本発明の目的は、これらのプラスチックの機械的特性、及び老化特性に、悪影響を与えることなく、非常に安定化されたポリウレタンの排出を低減することであった。

驚くべきことに、本発明の目的は、ポリウレタンを製造する方法であって、（ａ）ポリイソシアネート、（ｂ）イソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物、（ｃ）触媒、（ｄ）０．０１〜１質量％の、酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、並びに少なくとも１個の塩素、又は臭素原子を含む、２〜１５個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素（ｄ１）、及び／又はリン酸エステル（ｄ２）、（ｅ）酸化防止剤、及び／又は光安定剤、並びに任意に（ｆ）発泡剤、（ｇ）鎖延長剤、及び／又は架橋剤、及び（ｈ）助剤、及び／又は添加剤を、混合し、反応混合物を得て、前記反応混合物を十分に反応させて、ポリウレタンを得る方法であり、前記リン酸エステルが、一般式（Ｒ¹−Ｏ）₃−Ｐ＝Ｏ［式中、３個のＲ¹は、互いに独立して１個以上のフェニル基、１個以上のリン酸基（エチレンオキシドを有するポリアルキルホスフェート）、又はそのエステル、及び／又は窒素、酸素、フッ素、塩素、及び臭素からなる群から選択される１個以上の原子を含む有機基である］に相当する、方法によって達成されている。

特に、それらは、好ましくは少なくとも４００ｇ／ｌ、好ましくは８５０ｇ／ｌ〜１５００ｇ／ｌ、特に好ましくは９５０〜１３５０ｇ／ｌの密度を有するポリウレタンである。非常に重いポリウレタン（massive polyurethane）が特に好ましい。ここで、非常に重いポリウレタンは、本質的に発泡剤を添加することなしで得られる。少量の発泡剤、例えば、製造の結果としてポリオール中に存在する水等は、ここでは発泡剤とは見なさない。好ましくは、コンパクトなポリウレタンを製造するための反応混合物は、０．２質量％未満、特に好ましくは０．１質量％、特に０．０５質量％の水を含む。

本発明に従って、ポリウレタンを製造するために使用されるポリイソシアネート成分（ａ）は、ポリウレタンを製造するために公知の全てのポリイソシアネートを含む。これらは、先行技術から公知の、脂肪族の、脂環式の、及び芳香族の、二価、又は多価のイソシアネート、並びにそれらの任意の所望の混合物を含む。例としては、２，２’−、２，４’−、及び４，４’−ジフェニルメタンジイソシアネート、モノマージフェニルメタンジイソシアネートの混合物、ジフェニルメタンジイソシアネートの高級核同属体（higher nucleic homolog）（ポリマー−ＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、又はそのオリゴマー、４，４’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン（Ｈ₁₂ＭＤＩ）、又はそのオリゴマー、２，４−又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、又はそれらの混合物、テトラメチレンジイソシアネート、又はそのオリゴマー、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、又はそのオリゴマー、ナフタレンジイソシアネート（ＮＤＩ）、又はそれらの混合物である。

２，４−又は２，６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、又はそれらの混合物、モノマージフェニルメタンジイソシアネート、及び／又はジフェニルメタンジイソシアネートの高級核同属体（ポリマー−ＭＤＩ）、及びそれらの混合物を使用することが好ましい。さらなる可能性のあるイソシアネートは、例えば、「Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ［プラスチックハンドブック］、７巻、ポリウレタン」、ＣａｒｌＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ、第３版、１９９３年、３．２、及び３．３．２章に記載される。

ポリイソシアネート成分（ａ）は、ポリイソシアネートプレポリマーの形態で使用され得る。これらのポリイソシアネートプレポリマーは、過剰な前記ポリイソシアネート（成分（ａ−１））を、例えば、３０〜１００℃の温度、好ましくは約８０℃で、イソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物（ｂ）（成分（ａ−２））、及び／又は鎖延長剤（ｃ）（成分（ａ−３））と、前もって反応させて、イソシアネートプレポリマーを生成することによって得られる。

イソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物（ａ−２）、及び鎖延長剤（ａ３）は、当業者に公知であり、例えば、「Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ［プラスチックハンドブック］、７、ポリウレタン」、ＣａｒｌＨａｎｓｅｒ−Ｖｅｒｌａｇ、第３版、１９９３年、３．１章に記載される。したがって、例えば、使用され得るイソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物（ａ−２）は、以下に（ｂ）として記載されるイソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物でもある。

使用され得るイソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物（ｂ）は、イソシアネートに対して反応性である、少なくとも２個の水素原子を有する全ての公知の化合物であり、例えば、２〜８の官能性、及び４００〜１５０００ｇ／ｍｏｌの数平均分子量を有するものである。したがって、例えば、ポリエーテルポリオール、ポリエステルポリオール、又はそれらの混合物が使用され得る。

ポリエーテルオールは、例えば、プロピレンオキシド、及び／又はエチレンオキシド等のエポキシドから、又はテトラヒドロフランから、脂肪族アルコール、フェノール、アミン、カルボン酸、水、又はシュクロース、ソルビトール、若しくはマンニトール等の天然物に基づく化合物等の水素活性スターター化合物（hydrogen-active starter compound）と共に、触媒を用いて調製される。ここで、例えば、ＰＣＴ／ＥＰ２００５／０１０１２４、ＥＰ９０４４４、又はＷＯ０５／０９０４４０記載されるような塩基性触媒、又は複合金属シアン化物触媒に言及すべきである。

ポリエステルオールは、例えば、脂肪族、又は芳香族ジカルボン酸、並びに多価アルコール、ポリチオエーテルポリオール、ポリエステルアミド、ヒドロキシル基含有ポリアセタール、及び／又はヒドロキシル基含有脂肪族ポリカーボネートから、好ましくはエステル化触媒の存在下で、調製される。さらなる可能性のあるポリオールは、例えば、「Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ［プラスチックハンドブック］、７、ポリウレタン」、ＣａｒｌＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ、第３版、１９９３年、３．１章に記載される。

上記のポリエーテルオール、及びポリエステルオールに加えて、フィラー含有ポリエーテルオール、又はポリエステルオールもまた、使用され得るポリマーポリエーテルオール、又はポリマーポリエステルオールとして見なされる。そのような化合物は、好ましくは、例えば、アクリロニトリル、スチレン、（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸、及び／又はアクリルアミド等のオレフィン性モノマーからなる熱可塑性ポリマーの分散粒子を含む。そのようなフィラー含有ポリオールは、公知であり、市販されている。それらの調製は、例えば、ＤＥ１１１３９４、ＵＳ３３０４２７３、ＵＳ３３８３３５１、ＵＳ３５２３０９３、ＤＥ１１５２５３６、ＤＥ１１５２５３７、ＷＯ２００８／０５５９５２、及びＷＯ２００９／１２８２７９に記載される。

本発明の特に好ましい実施形態において、成分（ｂ）は、ポリエーテルオールを含み、さらに好ましくはポリエステルオールを含まない。

触媒ｃ）は、ポリオール（ｂ）及び任意に鎖延長剤、及び架橋剤（ｆ）、並びに化学的発泡剤（ｅ）の有機、任意に変性されたポリイソシアネート（ａ）との反応速度を、かなりな程度に増加する。これに関連して、ポリウレタンを製造するための慣例の触媒が使用され得る。例としては、２，３−ジメチル−３，４，５，６−テトラヒドロピリミジン等のアミジン、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジメチルベンジルアミン、Ｎ−メチル−、Ｎ−エチル−、Ｎ−シクロヘキシルモルホリン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルブタンジアミン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン、ペンタメチルジエチレントリアミン、テトラメチルジアミノエチルエーテル、ビス（ジメチルアミノプロピル）ウレア、ジメチルピペラジン、１，２−ジメチルイミダゾール、１−アザ−ビシクロ（３．３．０）−オクタン、及び好ましくは１，４−ジアザビシクロ（２．２．２）−オクタン等の第三級アミン、並びにトリエタノールアミン、トリソプロパノールアミン、Ｎ−メチル−、及びＮ−エチルジエタノールアミン、及びジメチルエタノールアミン等のアルカノールアミン化合物に言及され得る。同様に、有機金属化合物、好ましくは、例えば酢酸スズ（ＩＩ）、オクチル酸スズ（ＩＩ）、エチルヘキサン酸スズ（ＩＩ）、及びラウリン酸スズ（ＩＩ）等の有機カルボン酸のスズ（ＩＩ）塩、並びに例えばジブチルスズジアセテート、ジブチルスズジラウレート、ジブチルスズマレエート、及びジオクチルスズジアセテート等の有機カルボン酸のジアルキルスズ（ＩＶ）塩等の有機スズ化合物、並びにビスマス（ＩＩＩ）ネオデカノエート、ビスマス２−エチルヘキサノエート、及びビスマスオクタノエート等のビスマスカルボキシレート、又はそれらの混合物が適している。有機金属化合物は、それら自体で、又は強塩基性アミンと組み合わせて使用され得る。成分（ｂ）がエステルの場合、好ましくは専らアミン触媒が使用される。

さらに、公知の組み込み可能なアミン触媒（incorporable amine catalyst）が使用され得る。これらは、少なくとも１個、好ましくは１〜８個、特に好ましくは１〜２個の、第一級アミン基、第二級アミン基、ヒドロキシル基、アミド又はウレア基等の、イソシアネートに対して反応性である基を有する。組み込み可能なアミン触媒は、大部分は、特に自動車内装において使用される低排出ポリウレタンを製造するために使用される。そのような触媒は、公知であり、例えば、ＥＰ１８８８６６４に記載される。排出が、さらに低減されるべき場合、触媒（ｃ）として、専ら組み込み可能な触媒、又は組み込み可能な触媒及び非組み込み可能な触媒の混合物が使用される。

触媒（ｃ）が使用される場合、これらは、例えば、成分（ｂ）の質量に基づいて、触媒又は触媒の組み合わせとして、０．００１〜５質量％、特に０．０５〜２質量％の濃度で使用され得る。

本発明に従ってポリウレタンを製造するために、使用される化合物（ｄ）は、酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、並びに少なくとも１個の塩素、又は臭素原子を含む、２〜１５個の炭素原子を有する１種以上の脂肪族炭化水素（ｄ１）、及び／又はリン酸エステル（ｄ２）である。これに関連して、いずれの場合にも化合物（ａ）〜（ｈ）の総質量に基づいて、化合物（ｄ１）及び（ｄ２）の合計画分が、０．０１〜２質量％、好ましくは０．０２〜１質量％、特に０．０５〜０．５質量％で、いずれの場合にも個々の物質、又は混合物を使用することが可能である。使用される化合物（ｄ１）は、酸素、窒素、及び硫黄からなる群から選択される少なくとも１個のヘテロ原子、並びに少なくとも１個の臭素、及び／又は塩素原子、好ましくは２、３、又は４個の臭素、及び／又は塩素原子、特に好ましくは２又は３個の臭素、及び／又は塩素原子を含む、２〜１５個、好ましくは３〜１０個、さらに好ましくは３〜６個、特に３〜４個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素である。さらに好ましい実施形態において、化合物（ｄ１）は、１個のみの臭素、又は塩素原子を含む。臭素、及び／又は塩素原子として、脂肪族炭化水素（ｄ１）は、好ましくは塩素を含む。これに関連して、臭素、及び／又は塩素原子、特に好ましくは塩素の含有量は、いずれの場合にも化合物（ｄ１）の総質量に基づいて、好ましくは少なくとも２０質量％、特に好ましくは少なくとも３０質量％、特に少なくとも４０質量％である。好ましくは、脂肪族炭化水素（ｄ１）は、第一級炭素原子に結合される少なくとも１個の臭素、及び／又は塩素原子を含む。

ここで、脂肪族炭化水素（ｄ１）は、直鎖、分岐鎖、又は環状であり得、好ましくは直鎖又は分岐鎖である。これに関連して、ヘテロ原子は、末端、又は橋かけ原子（bridging atom）として鎖の中位に存在し得る。鎖の中位のヘテロ原子の例として、エーテル基−Ｏ−、チオエーテル基−Ｓ−、又は第三級窒素基である。橋かけ原子の代わりに、又は橋かけ原子に加えて、脂肪族炭化水素（ｄ１）は、イソシアネートに反応性である水素原子を有する、少なくとも１個の基を含む。そのような基は、例えば、−ＳＨ基、−ＮＨ基、−ＮＨ２基、又は−ＯＨ基である。特に好ましくは、化合物（ｄ）は、少なくとも１個のＯＨ基を有する。さらに好ましくは、脂肪族炭化水素（ｄ１）は、−ＯＨ基に加えて、橋かけ原子、特に好ましくは少なくとも１個のエーテル基を有する。特に好ましい実施形態において、臭素、及び／又は塩素原子と、前記へテロ原子との間に、３個以下の炭素原子、好ましくは２個以下の炭素原子が存在する。特に、化合物（ｄ１）は、ＯＨ基を、好ましくは臭素、又は塩素原子を担持する炭素原子に隣接する炭素原子上に含む。ここで、脂肪族炭化水素（ｄ１）は、リン酸エステル、ポリリン酸エステル、ホスホン酸エステル、又は亜リン酸エステルを含まず、好ましくは、脂肪族炭化水素（ｄ１）は、リン原子を含まない。

本発明に従う脂肪族炭化水素（ｄ１）は、好ましくは標準条件下で、少なくとも１００℃、特に好ましくは少なくとも１２０℃、特に少なくとも１５０℃の沸点を有する。

好ましい脂肪族炭化水素（ｄ１）の例としては、１，３−ジクロロ−２−プロパノール、１，１，１−トリクロロ−２−メチル−２−プロパノール１／２水和物、２−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エタノール、２−（２−クロロエトキシ）エタノール、ビス（２−（２−クロロエトキシ）エチル）エーテル、１，２−ジクロロ−３−プロパノール、３−クロロ−１−プロパノール、３−クロロ−２，２−ジメチル−１−プロパノール、１−クロロ−２−プロパノール、２−クロロ−１−プロパノール、３−ブロモ−１−プロパノール、４−クロロ−１−ブタンジオール、５−クロロ−１−ペンタノール、及び６−クロロ−１−ヘキサノールである。１，３−ジクロロ−２−プロパノール、１，２−ジクロロ−３−プロパノール、１−クロロ−２−プロパノール、及び３−クロロプロパノール、特に１，３−ジクロロ−２−プロパノール、１−クロロ−２−プロパノール、及び３−クロロプロパノールが、特に好ましい。

化合物（ｄ２）は、リン酸エステルを含む。これらは、好ましくは少なくとも３５０ｇ／ｍｏｌの分子量を有する。同様に、少なくとも１個の、イソシアネートに対して反応性である基、例えばＯＨ基を有するリン酸エステル（ｄ２）が好ましい。

ここで、使用されるリン酸エステルは、一般式
（Ｒ¹−Ｏ）₃−Ｐ＝Ｏ
［式中、３個のＲ¹は、互いに独立して１個以上のフェニル基、１個以上のリン酸基、又はそのエステル、及び／又は窒素、酸素、フッ素、塩素、及び臭素からなる群から選択される１個以上の原子を含む有機基である］に相当する前記リン酸エステルである。これに関連して、前記基Ｒ¹は、いずれの場合にも互いに独立して、好ましくは１〜２０個、特に好ましくは２〜１０個、特に２〜５個の炭素原子を含み、芳香族、分岐、又は直鎖であってもよい。好ましくは、前記基は、脂肪族である。塩素原子、又は例えばＯＨ末端基として酸素原子を有する基が好ましい。前記基Ｒ¹の例としては、塩化エチレン、塩化プロピレン、塩化ブチレン、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、好ましくは２〜１０個の繰り返し単位を有するポリエチルアルキレンオキシドである。

好ましくは、本発明に従うリン酸エステル（ｄ２）は、分子内に、多価の基で、特に二価の基−Ｒ”−で連結された、少なくとも２個、好ましくは２〜５０個、特に好ましくは２〜２０個のリン酸基を含む。ここで、Ｒ”は、芳香族、又は脂肪族、好ましくは脂肪族の直鎖、又は分岐、好ましくは分岐であってもよく、窒素、酸素、フッ素、塩素、及び臭素からなる群から選択される１個以上の原子を含んでもよい、１〜２０個、好ましくは２〜１０個、特に２〜５個の炭素原子を有する基である。本発明に従うリン酸エステルは、例えば、２，２−ビス（クロロメチル）トリメチレンビス（ビス（２−クロロエチル）ホスフェート）、トリス（２−ブトキシエチル）ホスフェート、トリス（１，３−ジクロロ−２−イソプロピル）ホスフェート、トリス（２−クロロイソプロピル）ホスフェート、及びＦｙｒｏｌ（登録商標）ＰＮＸ（ＩＣＬＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ製）等の、エチレンオキシド橋かけを有するオリゴマーアルキルホスフェートを含む。

使用され得る酸化防止剤、及び／又は光安定剤（ｅ）は、ポリウレタン用に公知の全ての酸化防止剤、及び光安定剤である。これらは、１個以上の２，２，６，６−テトラメチルピペリジン単位を有するヒンダードアミン光安定剤、いわゆるＨＡＬＳ（ＨｉｎｄｅｒｅｄＡｍｉｎｅＬｉｇｈｔＳｔａｂｉｌｉｚｅｒ）を含む。そのような化合物は、例えば、商品名Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）５０５０Ｈ、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）４０７７Ｈ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０、ＵＶ−７７、ＪＰＴ、Ｓａｂｏｓｔａｂ（登録商標）ＵＶ７０、Ｓａｎｏｌ（登録商標）ＬＳ７７０、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−７７、ＨＳ−７７０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）４０５０Ｈ、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）４０７７Ｈ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２、Ｓａｂｏｓｔａｂ（登録商標）ＵＶ６２、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）５０６２Ｈ、Ｃｈｉｓｏｒｂ（登録商標）６２２、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７６５、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２９２、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１２３、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５１００、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）１１９、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）ＭａｒｋＬＡ５２Ｆｌ、又はＡｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−５２の下で入手され得る。ヒンダードアミンに加えて、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリレート、ケイ皮酸エステル、オキサニリド、ホルムアミジン、トリアジン、マロン酸ベンジリデンからなる群から選択される一般構造単位の一種以上を有する化合物が、特にＵＶ放射に対して、光安定剤として使用され得る。これらの化合物の例は、商品名Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３００８、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）８１、ＣＨ８１ＤＲＩＥＤ、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）１２、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）１０２、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）１４１３、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−５１、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）１３０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０２６、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３２６、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標）ＡＳ、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）７３、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０３、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−３６、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）５５０、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）３００、ＵＶ−７３０、Ｔｏｍｉｓｏｒｂ（登録商標）６００、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０２７、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３２７、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）７２、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０２、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−３４、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）５８０、ＵＶ−７５０、Ｔｏｍｉｓｏｒｂ（登録商標）７００、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０２８、ＢＬＳ１３２８、Ｃｙａｓｏｒｂ（登録商標）ＵＶ−２３３７、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３２８、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）７４、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０４、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）５９１、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）３５０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０２９、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３２９、ＵＶ５４１１、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）７９、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０９、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）５８３、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）３４０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３３Ｐ、ＢＬＳ１７１０、Ｋｉｎｇｓｏｒｂ（登録商標）７１、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）Ｐ、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）７１、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０１、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−３２、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）５２０、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）２００、ＵＶ−７１０、Ｔｏｍｉｓｏｒｂ（登録商標）１００、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３５、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３９、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｎ５３９Ｔ、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０８８、Ｔｉｎｏｓｏｒｂ（登録商標）ＯＭＣ、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）ＭＣ８０Ｎ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２１３、Ｅｖｅｒｓｏｒｂ（登録商標）８０、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２３４、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）９００、Ｅｖｅｒｓｏｒｂ（登録商標）２３４、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０６、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）５９０、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）５９０、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３１２、Ｓａｎｄｕｖｏｒ（登録商標）ＶＳＵＰｏｗｄｅｒ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５７１、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１７１、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標）ＴＬ、ＡｄｄｉｔｉｖｅＮＸＴｉｎｕｂｉｎ（登録商標）５７１、Ｃｈｉｓｏｒｂ（登録商標）９７１、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１０１、Ｚｉｋａｓｏｒｂ（登録商標）Ｒ、ＡｄｄｉｔｉｖｅＴＳ３１１１、Ｃｙａｓｏｒｂ（登録商標）１１６４、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０００、Ｓａｎｄｕｖｏｒ（登録商標）ＰＲ２５、Ｈｏｓｔａｖｉｎ（登録商標）ＰＲ２５、ＮＥＰＡ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）９９、Ｅｖｅｒｓｏｒｂ（登録商標）８１、ＣＧＬ３８４Ｄｉｓｔｉｌｌｅｄ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１５７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３６０、Ｔｉｎｏｓｏｒｂ（登録商標）ＭＢＢＴ、Ｌｏｗｉｌｉｔｅ（登録商標）３６、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３２０、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）７５、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７０５、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−３８、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）５８２、及びＳｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）３２０の下で入手できる。

使用される酸化防止剤は、特に、立体障害フェノール、硫化物、又はベンゾエートから選択される１種以上の構造単位を含む化合物である。ここで、立体障害フェノールにおいて、２個のオルト水素が、水素ではなく、好ましくは、少なくとも１〜２０個、特に好ましくは３〜１５個の炭素原子を有し、好ましくは分岐である化合物によって置換される。ベンゾエートもまた、好ましくはＯＨ基に対してオルト位において、水素ではなく、特に好ましくは１〜２０個、特に３〜１５個の炭素原子を有し、好ましくは分岐である置換基を有する。これらの化合物の例は、商品名Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５ＦＦ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５、Ｓｏｎｇｎｏｘ（登録商標）２４５０ＦＦ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０１０、Ａｎｏｘ（登録商標）２０、Ｂｅｔｅｎｏｘ（登録商標）１０１０、Ａｓｈｌａｎｄ（登録商標）ＡＯ６１０、ＢＮＸ１０１０、Ｄｏｖｅｒｎｏｘ（登録商標）１０、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１０１、Ｓｏｎｇｎｏｘ（登録商標）１０１０、Ｓｐuｌ−ＩＸ１０１０、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標）ＴＴ、ＶＸＩＸ１０１０ＥＤ、ＶＸＤＤＩＸ１０１０ＥＤ、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＡＯ−６０、Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ（登録商標）ＢＰ−１０１、Ｔｏｍｉｎｏｘ（登録商標）ＴＴ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０９８、Ｐｌａｏｘ（登録商標）−１０９８、Ｌｏｗｉｎｏｘ（登録商標）ＨＤ９８、Ｃｈｉｎｏｘ（登録商標）１０９８、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１１３５、ＣＡ５０５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１３５、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＢＤ５０、ＫＰＡ２３９９、Ｌｕｂａｄ（登録商標）６６８、Ｎａｕｇａｌｕｂｅ（登録商標）５３１、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）ＰＳ−４８、ＯＩＣ１３５、ＯＸＢＦ、Ｓｔｏｃｋ３０７４、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６、ＢＮＸ１０７６、Ａｎｏｘ（登録商標）ＰＰ１８、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）７６、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標）ＴＳ、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＡＯ−５０、Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ（登録商標）ＢＰ−７６、Ｔｏｍｉｎｏｘ（登録商標）ＳＳ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１４２５、Ｉｒｇａｍｏｄ（登録商標）１９５、Ａｎｔｉｏｘｉｄａｎｔ１４２５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）３１１４、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１３３０、Ｅｔｈａｎｏｘ（登録商標）３３０、Ｋｉｎｇｎｏｘ（登録商標）１３３０、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＡＯ−３３０、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０８１、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｅ２０１、トコフェリルキノン、ＤＬ−α−トコフェロール、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ８００、Ａｒｅｎｏｘ（登録商標）ＤＬ、ジラウリルチオジプロピオネート（ＤＬＴＤＰ）、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ８０２、Ａｒｅｎｏｘ（登録商標）ＤＳ、Ｃｙａｎｏｘ（登録商標）ＳＴＤＰ−ＳＰＰｏｗｄｅｒ、ＤＳＴＰ、Ｋｉｎｇｎｏｘ（登録商標）ＤＳＴＤＰ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）５６５、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標）ＭＤ１、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１１５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１５２０、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ｃａｂｌｅＫＶ１０、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１７２６、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）３０５２、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＭＤ１０２４、Ｌｏｗｉｎｏｘ（登録商標）ＭＤ２４、Ｔｈａｎｏｘ（登録商標）ＭＤ１０２４、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＭＢＳ１１、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＶＣ１１、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＶＣ１１ＥＭ、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＵＲ５５、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＵＲ６７、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＵＲ６８、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｂ１１７１、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｂ２１５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｂ２２５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｂ２２０、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｂ５６１、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｂ６１２、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）ＸＴ８３３、Ｙｏｓｈｉｎｏｘ（登録商標）ＳＲ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）４１５、Ｌｏｗｉｎｏｘ（登録商標）ＴＢＭ、Ｓａｎｇｏｎｏｘ（登録商標）ＴＢＭＣ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１２０、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）１１２、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７１２、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−１２、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）８０、Ｓｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）４００、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＡＯ−４０、Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ（登録商標）ＢＢＭ−ＳａｎｄＬｏｗｉｎｏｘ（登録商標）４４Ｂ２５の下で入手できる。

特に好ましくは、本発明に従って使用される酸化防止剤、及び／又は光安定剤（ｅ）は、少なくとも１個のエステル又はエーテル基を含み、いずれの場合にも、前記酸化防止剤、又は前記光安定剤の分子内に、前記エステル又はエーテル基の酸素原子に隣接する１個の炭素原子が存在する。それらの例は、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）４０７７Ｈ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７７０、ＵＶ−７７、ＪＰＴ、Ｓａｂｏｓｔａｂ（登録商標）ＵＶ７０、Ｓａｎｏｌ（登録商標）ＬＳ−７７０、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−７７、ＨＳ−７７０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３００８、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ（登録商標）８１、ＣＨ８１ＤＲＩＥＤ、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）１２、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）１０２、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）１４１３、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−５１、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）１３０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３０、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３５、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０３９、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）Ｎ５３９Ｔ、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）３０８８、Ｔｉｎｏｓｏｒｂ（登録商標）ＯＭＣ、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）ＭＣ８０Ｎ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５ＦＦ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）２４５、Ｓｏｎｇｎｏｘ（登録商標）２４５０ＦＦ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）６２２、Ｓａｂｏｓｔａｂ（登録商標）ＵＶ６２、Ｕｖｉｎｕｌ（登録商標）５０６２Ｈ、Ｃｈｉｓｏｒｂ（登録商標）６２２、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２１３、Ｅｖｅｒｓｏｒｂ（登録商標）８０、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３１２、Ｃｙａｓｏｒｂ（登録商標）１１６４、Ｓａｎｄｕｖｏｒ（登録商標）ＰＲ２５、Ｈｏｓｔａｖｉｎ（登録商標）ＰＲ２５、ＮＥＰＡ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０１０、Ａｎｏｘ（登録商標）２０、Ｂｅｔｅｎｏｘ（登録商標）１０１０、Ａｓｈｌａｎｄ（登録商標）ＡＯ６１０、ＢＮＸ１０１０、Ｄｏｖｅｒｎｏｘ（登録商標）１０、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１０１、Ｓｏｎｇｎｏｘ（登録商標）１０１０、Ｓｐuｌ−ＩＸ１０１０、Ｓｔｏｃｋ４４１３、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標）ＴＴ、ＶＸＩＸ１０１０ＥＤ、ＶＸＤＤＩＸ１０１０ＥＤ、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＡＯ−６０、Ｓｕｍｉｌｉｚｅｒ（登録商標）ＢＰ−１０１、Ｔｏｍｉｎｏｘ（登録商標）ＴＴ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１４４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）７６５、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）２９２、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１１３５、ＣＡ５０５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１３５、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＢＤ５０、ＫＰＡ２３９９、Ｌｕｂａｄ（登録商標）６６８、Ｎａｕｇａｌｕｂｅ（登録商標）５３１、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）ＰＳ−４８、ＯＩＣ１３５、ＯＸＢＦ、Ｓｔｏｃｋ３０７４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）３８４、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）９９、Ｅｖｅｒｓｏｒｂ（登録商標）８１、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０７６、ＢＮＸ１０７６、Ａｎｏｘ（登録商標）ＰＰ１８、Ｎａｕｇａｒｄ（登録商標）７６、Ｔｉｎｏｇａｒｄ（登録商標）ＴＳ、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＡＯ−５０、ＳｕｍｉｌｉｚｅｒＢＰ−７６、Ｔｏｍｉｎｏｘ（登録商標）ＳＳ、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１５７７、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１２３、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）５１００、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ８００、Ａｒｅｎｏｘ（登録商標）ＤＬ、ジラウリルチオジプロピオネート (ＤＬＴＤＰ)、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）ＰＳ８０２、Ａｒｅｎｏｘ（登録商標）ＤＳ、Ｃｙａｎｏｘ（登録商標）ＳＴＤＰ−ＳＰＰｏｗｄｅｒ、ＤＳＴＰ、Ｋｉｎｇｎｏｘ（登録商標）ＤＳＴＤＰ、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）１０３５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）Ｌ１１５、Ｉｒｇａｎｏｘ（登録商標）３０５２、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＵＲ６７、Ｉｒｇａｓｔａｂ（登録商標）ＰＵＲ６８、ＭａｒｋＬＡ５２Ｆｌ、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−５２、Ｔｉｎｕｖｉｎ（登録商標）１２０、Ｋｅｍｉｓｏｒｂ（登録商標）１１２、Ｓｅｅｓｏｒｂ（登録商標）７１２、Ａｄｅｋａｓｔａｂ（登録商標）ＬＡ−１２、Ｖｉｏｓｏｒｂ（登録商標）８０、及びＳｕｍｉｓｏｒｂ（登録商標）４００である。

化合物（ｅ）の画分は、成分（ａ）〜（ｈ）の総質量に基づいて、好ましくは０．１質量％を超える、特に好ましくは０．３〜１０質量％、特に０．５〜５質量％である。

本発明に従うポリウレタンが、ポリウレタンフォームの形態であるべき場合は、本発明に従う反応混合物は、発泡剤（ｆ）も含む。これに関連して、ポリウレタンを製造するための公知の全ての発泡剤を使用することが可能である。これらは、化学的、及び／又は物理的発泡剤を含み得る。そのような発泡剤は、例えば、「Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ［プラスチックハンドブック］、７巻、ポリウレタン」、ＣａｒｌＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ、第３版、１９９３年、３．４．５章に記載される。ここで、化学的発泡剤は、イソシアネートとの反応においてガス生成物を形成する化合物を意味するとして理解される。そのような発泡剤の例としては、水、又はカルボン酸である。ここで、物理的発泡剤は、ポリウレタン製造の供給材料中に溶解又は乳化され、且つポリウレタン形成条件下で蒸発する化合物を意味するとして理解される。これらは、例えば、炭化水素、ハロゲン化炭化水素、並びに例えば、パーフルオロへキサン等のパーフルオロ化アルカン、クロロフルオロカーボン、及びエーテル、エステル、ケトン、アセタール、及び／又は液体二酸化炭素等の他の化合物である。ここで、前記発泡剤は、任意の所望の量で使用され得る。前記発泡剤は、好ましくは、結果として得られるポリウレタンフォームが、１０〜８５０ｇ／ｌ、特に好ましくは２０〜８００ｇ／ｌ、特に２５〜５００ｇ／ｌの密度を有するような量で使用される。水を含む発泡剤を使用することが好ましい。好ましくは、発泡剤（ｅ）は全く使用されない。

使用され得る鎖延長剤、及び架橋剤（ｇ）は、イソシアネートに対して反応性で有る少なくとも２個の基を有し、４００ｇ／ｍｏｌ未満の分子量を有する化合物であり、イソシアネートに反応性である２個の水素原子を有する分子が、鎖延長剤として見なされ、イソシアネートに対して反応性の２個を超える水素を有する分子が、架橋剤として見なされる。しかしながら、ここで、鎖延長剤、又は架橋剤なしで済ますことも可能である。しかしながら、機械的特性、例えば硬度等を改善するため、鎖延長剤、架橋剤、又は任意にそれらの混合物も、有利であり得る。

鎖延長剤、及び／又は架橋剤（ｇ）が使用される場合、ポリウレタンの製造において公知の鎖延長剤、及び／又は架橋剤を使用することが可能である。これらは、好ましくは、イソシアネートに対して反応性である官能基を有する低分子量化合物、例えばグリセロール、トリメチロールプロパン、グリコール、及びジアミンである。さらなる可能性のある低分子量の鎖延長剤、及び／又は架橋剤は、例えば、「Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ［プラスチックハンドブック］、７巻、ポリウレタン」、ＣａｒｌＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ、第３版、１９９３年、３．２、及び３．３．２章に記載される。

さらに、助剤、及び／又は添加剤（ｈ）使用され得る。ここで、ポリウレタンの製造用に公知の全ての助剤、及び添加剤を使用することが可能である。例えば、表面活性物質（surface-active substance）、気泡安定剤（form stabilizer）、気泡調節剤（cell regulator）、離型剤、フィラー、染料、顔料、難燃剤、加水分解保護剤、静真菌、及び静菌性物質に言及され得る。そのような物質は、公知であり、例えば、「Ｋｕｎｓｔｓｔｏｆｆｈａｎｄｂｕｃｈ［プラスチックハンドブック］、７巻、ポリウレタン」、ＣａｒｌＨａｎｓｅｒＶｅｒｌａｇ、第３版、１９９３年、３．４．４、及び３．４．６〜３．４．１１章に記載される。

一般に、本発明に従うポリウレタンの製造中に、供給材料は、ポリイソシアネート（ａ）のＮＣＯ基の、成分（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、並びに任意に（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）の反応性水素原子の合計に対する比が、０．７５〜１．５：１、好ましくは０．８０〜１．２５：１になるような量で、反応される。発泡プラスチックが、少なくとも部分的にイソシアヌレート基を含む場合、１．５〜２０：１、好ましくは１・５〜８：１の、ポリイソシアネート（ａ）のＮＣＯ基の、成分（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）、並びに任意に（ｅ）、（ｆ）及び（ｇ）の反応性水素原子の合計に対する比が、通常使用される。ここで、１：１の比が、１００のイソシアネートインデックスに相当する。

本発明に従うポリウレタンは、好ましくは航空機、陸上車、又は水上乗り物等の車両の内装に、特に好ましくは自動車の内装に、例えば木、又は木模倣部用の透明コーティングとして使用される。特に好ましくは、本発明に従うポリウレタンは、車両の内装及び外装の両方ともに延在する部品用に使用される。そのような用途の一例は、ウィンドウ用、特に自動車のフロントガラス等のガラスウィンドウ用のシールとしての使用である。そのようなシールの製造は、公知であり、例えば、ＵＳ５４２１９４０、ＵＳ５３６２４２８、ＵＳ６２２８３０５、ＷＯ９８／１４４９２、ＥＰ３５５２０９、及びＥＰ１５７７０８０に記載される。

本発明を、実施例を参照して以下に説明する。

出発物質：
ポリオールＡ：７８質量％のプロピレンオキシド含有量、及び２１質量％のエチレンオキシド含有量のエチレンオキシド及びプロピレンオキシドに基づく、２７ｍｇＫＯＨ／ｇのＯＨ価、及び２．５の官能性を有するポリエーテルオール
ＭＥＧ：モノエチレングリコール
Ｓｃｈｗａｒｚｐａｓｔｅ：エチレンオキシド及びプロピレンオキシドに基づく、２２ｍｇＫＯＨ／ｇのＯＨ価を有するポリエーテルポリオール中のカーボンブラックの分散物
ＴＥＤＡ：トリエチレンジアミン
ＦｏｍｒｅｚＵＬ３２：触媒（ＧＥＳｉｌｉｃｏｎｅｓ製）
Ｉｒｇａｎｏｘ１１３５：式

に従う酸化防止剤（ＢＡＳＦ製）
Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５：式

に従う酸化防止剤（ＢＡＳＦ製）

添加剤
Ａ１：Ｆｙｒｏｌ（登録商標）ＰＮＸ−オリゴマーリン酸エステル（ＩＣＬＩｎｄｕｓｔｒｉａｌＰｒｏｄｕｃｔｓ製）
Ａ２：３−クロロ−１−プロパノール
Ａ３：２，２−ビス（クロロメチル）トリメチレンビス（ビス（２−クロロエチル）ホスフェート）
イソシアネートＡ：２６．２のＮＣＯ含有量を有するカルボジイミド変性４，４’−ＭＤＩ

混合物Ａを、以下の成分を混合することによって調製した。

８４．１８質量部（ｐｔｓ．）ポリオールＡ
９．０質量部ＭＥＧ
５．０質量部Ｓｃｈｗａｒｚｐａｓｔｅ
０．０２質量部ＴＥＤＡ
０．１質量部ＦｏｍｒｅｚＵＬ３２
０．４質量部Ｉｒｇａｎｏｘ１１３５
１．１質量部Ｔｉｎｕｖｉｎ７６５
０．１質量部表１に従う添加剤Ａ１〜Ａ３

前記混合物Ａ、及び前記イソシアネート成分Ａ、並びに表１に従う添加剤を１００のイソシアネートインデックスで、一緒に混合し、１０５０ｇ／ｌの平均密度を有する成形品が得られるように密閉金型中へセットした。

機械的特性用の測定値を、測定するため、手順は、以下の標準に従った。

ＶＯＣ及びＦＯＧ値を測定するため、手順は、ＶＤＡ２７８に従った。

表１：各添加剤Ａ１〜Ａ３の添加で、結果として得られたエラストマーのＶＤＡ２７８に従うＶＯＣ及びＦＯＧ値（ｐｐｍ）。

Claims

ポリウレタンを製造する方法であって、
（ａ）ポリイソシアネート、
（ｂ）イソシアネートに対して反応性である基を有するポリマー化合物、
（ｃ）触媒、
（ｄ）１，３−ジクロロ−２−プロパノール、１，１，１−トリクロロ−２−メチル−２−プロパノール１／２水和物、２−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］エタノール、２−（２−クロロエトキシ）エタノール、ビス（２−（２−クロロエトキシ）エチル）エーテル、１，２−ジクロロ−３−プロパノール、３−クロロ−１−プロパノール、３−クロロ−２，２−ジメチル−１−プロパノール、１−クロロ−２−プロパノール、２−クロロ−１−プロパノール、３−ブロモ−１−プロパノール、４−クロロ−１−ブタンジオール、５−クロロ−１−ペンタノール、又は６−クロロ−１−ヘキサノール（ｄ１）、
（ｅ）酸化防止剤、及び／又は光安定剤
を、混合し、反応混合物を得て、前記反応混合物を十分に反応させて、ポリウレタンを得る方法。
前記（ａ）〜（ｅ）の他に、さらに、
（ｆ）発泡剤、
（ｇ）鎖延長剤、及び／又は架橋剤、及び
（ｈ）助剤、及び／又は添加剤
を、混合し、反応混合物を得て、前記反応混合物を十分に反応させて、ポリウレタンを得る、請求項１に記載の方法。
使用される前記光安定剤が、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン（ＨＡＬＳ）の誘導体である請求項１又は２に記載の方法。
使用される前記酸化防止剤が、ベンゾフェノン、ベンゾトリアゾール、シアノアクリレート、ケイ皮酸エステル、立体障害フェノール、オキサニリド、ホルムアミジン、トリアジン、マロン酸ベンジリデン、ベンゾピラン、硫化物、又はベンゾエートからなる群から選択される一般構造単位の１種以上を有する酸化防止剤である請求項１又は２に記載の方法。
前記酸化防止剤、及び光安定剤の画分が、前記成分（ａ）〜（ｈ）の総質量に基づいて、０．１質量％を超える（０．３〜１０；０．５〜５）請求項１〜４のいずれか１項に記載の方法。
前記酸化防止剤、及び／又は光安定剤が、少なくとも１種のエステル又はエーテル基を含み、いずれの場合にも、前記酸化防止剤の、又は前記光安定剤の分子内に、前記エステル又はエーテル基の酸素原子に隣接する１個の炭素原子が存在する請求項１〜５のいずれか１項に記載の方法。
前記ポリウレタンが、８５０ｇ／ｌを超える平均密度を有するコンパクトなポリウレタンである請求項１〜６のいずれか１項に記載の方法。
請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法によって製造されるポリウレタンの輸送機関の内装における使用方法。
請求項１〜７のいずれか１項に記載の方法によって製造されるポリウレタンの自動車におけるウィンドウ用シールとしての使用方法。