JP6519139B2 - 透明電極、電子デバイス及び有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
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Description
しかしながら、特許文献3〜6に開示されている導電性層の主な形成方法は乾式法である。乾式法は、溶媒を用いない点が利点であるが、成膜速度が遅いという問題があった。
一方、導電性層を湿式法により形成する場合、導電性層の下層である中間層の有機溶媒に対するリンス耐久性が鍵であり、使用できる有機溶媒が極めて限定的になってしまうといった問題があった。
また、長期耐久性を確認するための高温保存下における強制劣化試験での光透過率変化がやや大きく長期耐久性に懸念があった。
すなわち、本発明にかかる上記課題は、以下の手段により解決される。
前記導電性層が、金、銀又は銅を主成分として含有し(ただし、平均アスペクト比(アスペクト=長さ/直径)が10〜10000である導電性繊維を除く)、
前記中間層が、硬化性組成物により形成されており、
前記硬化性組成物が、芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物を含有し、
前記導電性層の厚さが、5〜20nmの範囲内であることを特徴とする透明電極。
12.第1項から第11項までのいずれか一項に記載の透明電極を備えていることを特徴とする電子デバイス。
前記陽極又は陰極が、第1項から第11項までのいずれか一項に記載の透明電極を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
本発明の透明電極は、導電性層が、中間層に隣接して、金、銀又は銅を主成分として含有し、中間層が、硬化性組成物により形成されており、当該硬化性組成物が、芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物(以下、含窒素芳香族複素環化合物ともいう。)を含有している。
これにより、中間層の上部に導電性層を成膜する際、導電性層を構成する金属原子が銀原子の場合、中間層に含有されている該芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子と相互作用し、中間層表面上での銀原子の拡散距離が減少し、特異箇所での銀の凝集を抑制することができたものと推察される。また、金及び銅を主成分として導電性層に含有する場合も同様に働くものと考えられる。
しかし、本発明においては、中間層に含有されている銀親和性化合物である芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物により、島状成長が抑制され、層状成長が促進されると推察される。
また、芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物を硬化性組成物に含有させることで強制劣化条件下においても、脱離することなく初期の添加量を維持することができるため、透明電極の性能向上に寄与し、本発明の効果が得られるものと推定している。
このため、中間層に含有させる方法としては、硬化性樹脂の一部の置換基として芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物を含有させることがより有効であると推定している。
さらに、硬化性組成物を中間層に用いることにより、従来の低分子からなる有機化合物では使用できなかった溶媒を用いることができ、溶媒のリンスに対する耐性の向上を図ることができるため、湿式法による成膜が可能となり、作製条件の幅が広がる点で有効である。
なお、本発明において示す「〜」は、その前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用する。
<透明電極の構成>
図1に示すように、透明電極1は、導電性層1bと、導電性層1bに隣接して設けられる中間層1aとを備えている。具体的には、透明電極1は、中間層1aと、この中間層1aの上部に導電性層1bとが積層された2層構造であり、例えば、基板11の上部に、中間層1a、導電性層1bの順に設けられている。中間層1aは、硬化性組成物により形成される層である。導電性層1bは、金、銀又は銅を主成分として構成されている層であり、銀を主成分とすることがより好ましい。
また、透明電極1の透明とは、測定光波長550nmでの光透過率が50%以上であることをいう。
また、透明電極1としてのシート抵抗値は、20Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常5〜20nm、好ましくは5〜12nmの範囲で選ばれる。
次に、このような積層構造の透明電極1が設けられる基板11、透明電極1を構成する中間層1a及び導電性層1bの順に、詳細な構成を説明する。
本発明の透明電極1が形成される基板11としては、例えば、ガラス、プラスチック等を挙げることができるが、これらに限定されない。また、基板11は、透明であっても不透明であってもよい。本発明の透明電極1が、基板11側から光を取り出す電子デバイスに用いられる場合には、基板11は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な基板11としては、ガラス、石英又は透明樹脂フィルムを挙げることができる。
一方、基板11を不透明な材料で構成する場合には、例えば、アルミニウム、ステンレス等の金属基板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等を用いることができる。
本発明に係る中間層は、硬化性組成物により形成されており、当該硬化性組成物が、芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物を含有する。
これにより、中間層に隣接して導電性層を成膜する際、導電性層を構成する主成分である金原子、銀原子又は銅原子が中間層に含有されている該芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子と相互作用し、中間層表面上での金原子、銀原子又は銅原子の拡散距離が減少し、特異箇所でのこれらの金属原子の凝集を抑制することができる。
本発明に係る中間層は、硬化性組成物により形成されることを特徴とする。
硬化性組成物とは、硬化させる処理を行うことにより硬化する化合物を含有する組成物である。したがって、基板上に所定の方法により硬化性組成物を配設した段階では、流動性がある状態である。
硬化性組成物は、加熱又は光照射により硬化性組成物を硬化させる方法が簡便であるため、熱硬化性組成物又は光硬化性組成物であることが好ましい。
重合反応としては、ラジカル重合、カチオン重合及びアニオン重合等が挙げられる。
重合反応を起こす方法としては、加熱工程、光照射工程及びその両方の工程を経るという方法等が挙げられ、用いた硬化性組成物の種類、目的とする中間層の性能に応じて適宜選択することができる。
−CH=CH2で表されるビニル基は、ラジカルが1位の炭素原子上の一つのπ電子を奪うことで、他の炭素原子との間に新たな結合をつくり出すラジカル反応を引き起こす。
つまりラジカルが反応の開始剤となっていることから、基板上に原料溶液を配設した後に加熱や光照射を行ったり、中間層を硬化させる前にあらかじめラジカル重合開始剤を含有させたりすることで、ラジカルを発生させることができれば、容易に重合させることができ、中間層が形成されることが期待できる。
また、本発明に係る重合性組成物は、ビニル基を有するモノマーとチオール基を有するモノマーとの共重合性組成物であってもよい。チオール基とビニル基との間の反応は、チオール−エン反応と呼ばれ、ビニル基同士の重合と同様に容易に重合できる。
また、本発明に係る重合性組成物は、より確実に重合反応を起こさせることができる点で、分子内に二つ以上のビニル基を有するモノマーを含有する組成物であることも好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、アセトフェノン、ベンゾフェノン、p−アニシル、ジフェニルエタンジオン、2−ベンゾイル安息香酸、4,4′−ジクロロベンゾフェノン、2,4−ジエチルチオキサンテン−9−オン、2−エチルアントラキノン、ジフェニル(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−イソニトロソプロピオフェノン等が挙げられる。
これらを硬化前の中間層の原料溶液に含有させることで、重合反応がより起こりやすくなり、特定箇所による重合のムラが少なく、全体的にリンス耐久性に優れた中間層を形成することができる等、所望の目的に応じて、上記のラジカル重合開始剤及び公知のラジカル重合開始剤を使用することができる。
以下、本発明に係る「芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子」について説明する。
例えば、アミノ基(−NR1R2)、アミド基(−C(=O)NR1R2)、ニトロ基(−NO2)、シアノ基(−CN)、ジアゾ基(−N2)、アジド基(−N3)、ウレア結合(−NR1C=ONR2−)、イソチオシアネート基(−N=C=S)、チオアミド基(−C(=S)NR1R2)などが挙げられ、これらは本発明における「芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子」に該当する。なお、R1及びR2はそれぞれ置換基を表す。
このうち、例えば、ニトロ基(−NO2)の共鳴式は、下記のように表すことができる。ニトロ基における窒素原子の非共有電子対は、厳密には、酸素原子との共鳴構造に利用されているが、本発明においては、ニトロ基の窒素原子も非共有電子対を有することと定義する。
なお、下記に示す構造式において、左側はテトラブチルアンモニウムクロライド(略称:TBAC)、右側はトリス(2−フェニルピリジン)イリジウム(III)(略称:Ir(ppy)3)の構造を示す。
したがって、ピリジン環の窒素原子は、本発明に係る「芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子」に該当する。以下に、ピリジン環の分子軌道を示す。
以下に、ピロール環の分子軌道を示す。
したがって、イミダゾール環の窒素原子N1は、本発明における「芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子」に該当する。以下に、イミダゾール環の分子軌道を示す。
このように、ピリジン環やピロール環は、その骨格が縮環化合物中に組み込まれている場合でも、その効果が阻害されたり抑制されたりすることはなく、単環として利用したときとなんら相違はない。以下に、δ−カルボリンの分子軌道を示す。
窒素原子と金、銀又は銅との間に働く相互作用の強さは、窒素原子の求核性の強さから推察できる。すなわち、求核性が強いほど、これらの金属原子への配位力も強く、相互作用も強い、というものである。
塩基性の強さを定量的に理解するためには、共役酸のpKa値(酸解離定数)を参照するのがよい。共役酸とは、塩基にプロトンが付加した姿であり、pKa値とは、数値が小さいほど酸性(プロトン放出能)が強いことを表す。
したがって、共役酸のpKa値が大きければ大きいほど、塩基性が強いことを意味する。
本発明は、中間層の含窒素芳香族複素環化合物と金属原子との相互作用を利用している。そこで上記の観点から、主な含窒素芳香族複素環化合物の共役酸のpKa値を参照した。なお、pKa値は山中宏、日野亨、中川昌子、坂本尚夫著「新編ヘテロ環化合物 基礎編」講談社サイエンティフィク、2004年3月1日、巻末の一覧表を用いた(表1参照。)。
本発明に係る中間層は、硬化性組成物に含有される芳香族複素環化合物による原料溶液を基板上に配設し、続いて基板上の原料溶液を加熱又は光照射等をすることで、中間層を形成する。したがって、硬化前の段階で意図しない反応が起こることは好ましくなく、原料溶液を高温加熱し、気化させて成膜する蒸着法等の乾式法よりも温和な条件で成膜できる湿式法を用いる方が好ましい。
本発明にかかる有機化合物は、従来公知の合成方法に準じて、容易に合成することができる。一例として、P−70の合成方法を示す。
200mlナスフラスコに、δ−カルボリン(10g、0.059mol)、ヨードベンゼン(1.5eq.)、K3PO4(2eq.)、Cu2O(0.2eq.)及びdipivaloyl methane(0.5eq.)を含むDMSO(100ml)溶液を加えて、窒素雰囲気下、150℃で10時間還流した。
その後、室温まで戻し、溶液を分液ロートに移して抽出を行った。酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機相と水相に分離した後、有機相を取り出し、減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体1の白色固体(11g、収率82%)を得た。
100mlナスフラスコに、中間体1(10g、0.041mol)及びNBS(N−ブロモスクシイミド)(1.2eq.)、及びDMF(50ml)を加え溶解し、窒素雰囲気下、80℃で8時間加熱撹拌した。
その後室温まで戻した後、溶液を分液ロートに移して抽出を行った。酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機相と水相に分離した後、有機相を取り出し、減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体2の白色固体(10g、収率78%)を得た。
100mlナスフラスコに、中間体2(10g、0.032mol)、δ−カルボリン(1.2eq.)、K3PO4(2eq.)、Cu2O(0.2eq.)及びdipivaloyl methane(0.5eq.)を含むDMSO(50ml)溶液を加えて、窒素雰囲気下、150℃で15時間還流した。
その後、室温まで戻し、溶液を分液ロートに移して抽出を行った。酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機相と水相に分離した後、有機相を取り出し、減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体3の白色固体(10g、収率80%)を得た。
100mlナスフラスコに、中間体3(10g、0.024mol)及びNBS(N−ブロモスクシイミド)(1.2eq.)、及びDMF(50ml)を加え溶解し、窒素雰囲気下、80℃で10時間加熱撹拌した。
その後室温まで戻した後、溶液を分液ロートに移して抽出を行った。酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機相と水相に分離した後、有機相を取り出し、減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、中間体4の白色固体(10g、収率78%)を得た。
100mlナスフラスコに、中間体4(10g、0.020mol)、Vinyl boronic acid pinacol ester(1.5eq.)、Pd(PPh3)4(0.025eq.)、K2CO3(3eq.)、を含むDioxane(50ml)溶液を加えて、窒素雰囲気下、100℃で13時間還流した。
その後、室温まで戻し、溶液を分液ロートに移して抽出を行った。酢酸エチルと飽和食塩水を加えて有機相と水相に分離した後、有機相を取り出し、減圧留去した。得られた固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、P−70の白色固体(5.8g、収率65%)を得た。
本発明に係る導電性層1bは、金、銀又は銅を主成分として含有している。また、導電性層1bは、中間層1a上に成膜された層である。
導電性層1bは、金、銀又は銅を主成分として構成されている層が、必要に応じて、複数の層に分けて積層された構成であってもよい。
層厚が20nm以下である場合には、層の吸収成分又は反射成分が少なくなり、透明電極1の光透過率が向上するため好ましい。また、層厚が5nm以上である場合には、層の導電性が十分になるため好ましい。
希釈する溶媒としては、本発明の透明電極1の効果を阻害しない限りにおいて、有機溶媒や水系溶媒等、従来公知のものを特に制限なく使用することができる。
また、導電性層1bは、中間層1a上に成膜されることにより、必要に応じて、導電性層成膜後の高温アニール処理(例えば、100℃以上の加熱プロセス)等を行ってもよい。
以上のような構成の透明電極1は、芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物を含有する硬化性組成物から形成される中間層1a上に、金、銀又は銅を主成分として構成されている導電性層1bを有している。
これにより、中間層の上部に導電性層を成膜する際には、導電性層に主成分として含有される金原子、銀原子又は銅原子が中間層1aに含有される前記芳香族複素環化合物と相互作用し、導電性層に主成分として含有される金原子、銀原子又は銅原子の中間層表面での拡散距離が減少し、凝集も抑えられる。
したがって、導電性を確保するには膜厚を厚くする必要があるが、膜厚を厚くすると光透過率が下がるため、透明電極としては不適であった。
しかしながら、本発明構成の透明電極1によれば、上述したように中間層1a上において銀の凝集が抑えられるため、銀を主成分として構成されている導電性層1bの成膜においては、層状成長型(FM型)で薄膜成長するようになる。
図1Bに示すように、本発明の透明電極2においては、基板12上に中間層2a及び導電性層2bに加えて、光学調整層2cをさらに備えることも好ましい。光学調整層2cは、導電性層2b上に成膜された層である。
光学調整層は、有機化合物、無機化合物どちらを主成分としていてもよく、必要に応じて、光学調整層を構成する層が、複数の層を積層した構成であってもよい。
光透過性を最大限に向上させた、優れた透明電極を作製するためには、中間層及び光学調整層に含有される化合物の屈折率や膜厚を考慮して、最適化する必要があり、これらは光学シミュレーションにより見積もることができる。
したがって、芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物等を用いることが特に好ましい。
なお、以下においては、光学調整層を含まない透明電極1を用いて説明している場合であっても、同様に光学調整層2cを含む透明電極2を用いることができる。
上述した構成の透明電極1は、各種電子デバイスに用いることができる。電子デバイスの例としては、有機EL素子、LED(Light Emitting Diode)、液晶素子、太陽電池、タッチパネル等が挙げられ、これらの電子デバイスにおいて光透過性を必要とされる電極部材として、上述の透明電極1を用いることができる。
以下では、用途の一例として、本発明の透明電極1を用いた有機EL素子の実施の形態を説明する。
<有機EL素子の構成>
図2は、本発明の電子デバイスの一例として、上述した透明電極1を用いた有機EL素子の第1例を示す概略断面図である。
以下に、この図に基づいて有機EL素子の構成を説明する。
また、以上のような層構成においては、透明電極1の低抵抗化を図ることを目的とし、透明電極1の導電性層1bに接して補助電極15が設けられていてもよい。
透明基板13は、先に説明した本発明の透明電極1が設けられる基板11であり、先に説明した基板11のうち、光透過性を有する透明な基板11が用いられる。
透明電極1は、先に説明した本発明の透明電極1であり、透明基板13側から順に中間層1a及び導電性層1bを順に成膜した構成である。ここでは特に、透明電極1はアノードとして機能するものであり、導電性層1bが実質的なアノードとなる。
対向電極5aは、有機機能層3に電子を供給するカソードとして機能する電極膜であり、金属、合金、有機若しくは無機の導電性化合物、又はこれらの混合物等から構成されている。具体的には、アルミニウム、銀、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属、ITO、ZnO、TiO2、SnO2等の酸化物半導体等が挙げられる。
また、対向電極5aとしてのシート抵抗値は、数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常5nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲内で選ばれる。
なお、この有機EL素子100が、対向電極5a側からも発光光hを取り出すものである場合には、上述した導電性材料のうちから選択される光透過性の良好な導電性材料により対向電極5aが構成されていればよい。
発光層3cは、発光材料が含有されているが、中でも発光材料としてリン光発光ドーパント(リン光発光材料、リン光発光化合物、リン光性化合物)が含有されていることが好ましい。
この発光層3cは、電極又は電子輸送層3dから注入された電子と、正孔輸送層3bから注入された正孔とが再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層3cの層内であっても発光層3cと隣接する層との界面であってもよい。
このような発光層3cとしては、含まれる発光材料が発光要件を満たしていれば、その構成には特に制限はない。また、同一の発光スペクトルや発光極大波長を有する層が複数層あってもよい。この場合、各発光層3c間には非発光性の補助層(図示せず)を有していることが好ましい。
複数層を積層した構成の発光層3cの場合、個々の発光層の層厚としては、1〜50nmの範囲内に調整することが好ましく、1〜20nmの範囲内に調整することがより好ましい。積層された複数の発光層が、青、緑、赤のそれぞれの発光色に対応する場合、青、緑、赤の各発光層の層厚の関係については、特に制限はない。
また発光層3cは、複数の発光材料が混合されて構成されていてもよく、またリン光発光ドーパント(リン光発光性化合物)と蛍光ドーパント(蛍光発光材料、蛍光性化合物)とが混合されて構成されていてもよい。
発光層3cは、ホスト化合物(発光ホスト)と発光材料(発光ドーパント)を含有し、発光材料をより発光させることが好ましい。
発光層3cに含有されるホスト化合物としては、室温(25℃)におけるリン光発光のリン光量子収率が0.1未満の化合物が好ましい。さらに好ましくはリン光量子収率が0.01未満である。また、発光層3cに含有される化合物の中で、その層中での体積比が50%以上であることが好ましい。
ホスト化合物としては、公知のホスト化合物を単独で用いてもよく、又は複数種用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機EL素子を高効率化することができる。また、後述する発光材料を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
公知のホスト化合物としては、正孔輸送能、電子輸送能を有しつつ、発光の長波長化を防ぎ、かつ高Tg(ガラス転移温度)の化合物が好ましい。
ここでいうガラス転移温度とは、DSC(Differential Scanning Colorimetry:示差走査熱量法)を用いて、JIS K 7121−2012に準拠した方法により求められる値である。
(1)リン光発光ドーパント
本発明で用いることのできる発光材料としては、リン光発光ドーパントが挙げられる。
リン光発光ドーパントとは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、リン光量子収率が25℃において0.01以上の化合物であると定義されるが、好ましいリン光量子収率は0.1以上である。
上記リン光量子収率は、第4版実験化学講座7の分光IIの398頁(1992年版、丸善)に記載の方法により測定できる。溶液中でのリン光量子収率は種々の溶媒を用いて測定できるが、本発明においてリン光発光ドーパントを用いる場合、任意の溶媒のいずれかにおいて上記リン光量子収率(0.01以上)が達成されればよい。
一つは、キャリアが輸送されるホスト化合物上でキャリアの再結合が起こってホスト化合物の励起状態が生成し、このエネルギーをリン光発光ドーパントに移動させることでリン光発光ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。
もう一つは、リン光発光ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光ドーパント上でキャリアの再結合が起こりリン光発光ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光発光ドーパントの励起状態のエネルギーはホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件となる。
リン光発光ドーパントは、好ましくは発光層3cの総量に対し0.1体積%以上30体積%未満である。
Nature,395,151(1998)、Appl.Phys.Lett.,78,1622(2001)、Adv.Mater.,19,739(2007)、Chem.Mater.,17,3532(2005)、Adv.Mater.,17,1059(2005)、国際公開第2009/100991号、国際公開第2008/101842号、国際公開第2003/040257号、米国特許出願公開第2006/835469号明細書、米国特許出願公開第2006/0202194号明細書、米国特許出願公開第2007/0087321号明細書、米国特許出願公開第2005/0244673号明細書、Inorg.Chem.,40,1704(2001)、Chem.Mater.,16,2480(2004)、Adv.Mater.,16,2003(2004)、Angew.Chem.lnt.Ed.,2006,45,7800、Appl.Phys.Lett.,86,153505(2005)、Chem.Lett.,34,592(2005)、Chem.Commun.,2906(2005)、Inorg.Chem.,42,1248(2003)、国際公開第2009/050290号、国際公開第2002/015645号、国際公開第2009/000673号、米国特許出願公開第2002/0034656号明細書、米国特許第7332232号明細書、米国特許出願公開第2009/0108737号明細書、米国特許出願公開第2009/0039776号明細書、米国特許第6921915号明細書、米国特許第6687266号明細書、米国特許出願公開第2007/0190359号明細書、米国特許出願公開第2006/0008670号明細書、米国特許出願公開第2009/0165846号明細書、米国特許出願公開第2008/0015355号明細書、米国特許第7250226号明細書、米国特許第7396598号明細書、米国特許出願公開第2006/0263635号明細書、米国特許出願公開第2003/0138657号明細書、米国特許出願公開第2003/0152802号明細書、米国特許第7090928号明細書、Angew.Chem.lnt.Ed.,47,1(2008)、Chem.Mater.,18,5119(2006)、Inorg.Chem.,46,4308(2007)、Organometallics,23,3745(2004)、Appl.Phys.Lett.,74,1361(1999)、国際公開第2002/002714号、国際公開第2006/009024号、国際公開第2006/056418号、国際公開第2005/019373号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2005/123873号、国際公開第2007/004380号、国際公開第2006/082742号、米国特許出願公開第2006/0251923号明細書、米国特許出願公開第2005/0260441号明細書、米国特許第7393599号明細書、米国特許第7534505号明細書、米国特許第7445855号明細書、米国特許出願公開第2007/0190359号明細書、米国特許出願公開第2008/0297033号明細書、米国特許第7338722号明細書、米国特許出願公開第2002/0134984号明細書、米国特許第7279704号明細書、米国特許出願公開第2006/098120号明細書、米国特許出願公開第2006/103874号明細書、国際公開第2005/076380号、国際公開第2010/032663号、国際公開第2008/140115号、国際公開第2007/052431号、国際公開第2011/134013号、国際公開第2011/157339号、国際公開第2010/086089号、国際公開第2009/113646号、国際公開第2012/020327号、国際公開第2011/051404号、国際公開第2011/004639号、国際公開第2011/073149号、米国特許出願公開第2012/228583号明細書、米国特許出願公開第2012/212126号明細書、特開2012−069737号公報、特開2011−181303号公報、特開2009−114086号公報、特開2003−81988号公報、特開2002−302671号公報、特開2002−363552号公報等である。
中でも、好ましいリン光ドーパントとしてはIrを中心金属に有する有機金属錯体が挙げられる。さらに好ましくは、金属−炭素結合、金属−窒素結合、金属−酸素結合、金属−硫黄結合のうち少なくとも一つの配位様式を含む錯体が好ましい。
本発明に係る蛍光発光性ドーパント(以下、「蛍光ドーパント」ともいう。)について説明する。
本発明に係る蛍光ドーパントは、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される限り特に限定されない。
本発明に係る蛍光ドーパントとしては、クマリン系色素、ピラン系色素、シアニン系色素、クロコニウム系色素、スクアリウム系色素、オキソベンツアントラセン系色素、フルオレセイン系色素、ローダミン系色素、ピリリウム系色素、ペリレン系色素、スチルベン系色素、ポリチオフェン系色素、又は希土類錯体系蛍光体等が挙げられる。
また、近年では遅延蛍光を利用した発光ドーパントも開発されており、これらを用いてもよい。
遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号公報、特開2010−93181号公報等に記載の化合物が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と発光層3cの間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層3aと電子注入層3eとがある。
注入層は、必要に応じて設けることができる。正孔注入層3aであれば、アノードと発光層3c又は正孔輸送層3bとの間、電子注入層3eであれば、カソードと発光層3c又は電子輸送層3dとの間に存在させてもよい。
正孔輸送層3bは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層3a、電子阻止層も正孔輸送層3bに含まれる。正孔輸送層3bは、単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、上記のものを使用することができるが、ポルフィリン化合物、芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物、特に芳香族第3級アミン化合物を用いることが好ましい。
また、特開平11−251067号公報、J.Huang et.al.,Applied Physics Letters,80(2002),p.139に記載されているような、いわゆるp型正孔輸送材料を用いることもできる。本発明においては、より高効率の発光素子が得られることから、これらの材料を用いることが好ましい。
このように、正孔輸送層3bのp性を高くすると、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
電子輸送層3dは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層3e、正孔阻止層も電子輸送層3dに含まれる。電子輸送層3dは、単層構造又は複数層の積層構造として設けることができる。
阻止層は、上記した有機機能層3の基本構成層の他に、必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
正孔阻止層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、更に好ましくは5〜30nmの範囲内である。
補助電極15は、透明電極1の抵抗を下げる目的で設けられるものであって、透明電極1の導電性層1bに接して設けられる。補助電極15を形成する材料としては、金、白金、銀、銅、アルミニウム等の抵抗が低い金属が好ましい。これらの金属は光透過性が低いため、光取り出し面13aからの発光光hの取り出しの影響のない範囲でパターン形成される。このような補助電極15の作製方法としては、蒸着法、スパッタリング法、印刷法、インクジェット法、エアロゾルジェット法等が挙げられる。補助電極15の線幅は、光を取り出す開口率の観点から50μm以下であることが好ましく、補助電極15の厚さは、導電性の観点から1μm以上であることが好ましい。
封止材17は、有機EL素子100を覆うものであって、板状(フィルム状)の封止部材であって接着剤19によって透明基板13側に固定されるものであってもよく、封止膜であってもよい。このような封止材17は、有機EL素子100における透明電極1及び対向電極5aの端子部分を露出させる状態で、少なくとも有機機能層3を覆う状態で設けられている。また、封止材17に電極を設け、有機EL素子100の透明電極1及び対向電極5aの端子部分と、この電極とを導通させるように構成されていてもよい。
さらには、フィルム状としたポリマー基板は、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3ml/m2・24h・atm以下、及びJIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%)が、1×10−3g/m2・24h以下のものであることが好ましい。
また、エポキシ系等の熱及び化学硬化型(二液混合)、ホットメルト型のポリアミド、ポリエステル、ポリオレフィン、カチオン硬化タイプの紫外線硬化型エポキシ樹脂接着剤を挙げることもできる。
封止材17と透明基板13との接着部分への接着剤19の塗布は、市販のディスペンサーを使ってもよいし、スクリーン印刷のように印刷してもよい。
このような封止膜は、無機材料や有機材料を用いて構成される。特に、水分や酸素等、有機EL素子100における有機機能層3の劣化をもたらす物質の浸入を抑制する機能を有する材料で構成されることとする。このような材料として、例えば、酸化ケイ素、二酸化ケイ素、窒化ケイ素等の無機材料が用いられる。さらに、封止膜の脆弱性を改良するために、これら無機材料からなる膜とともに、有機材料からなる膜を用いて積層構造としてもよい。
透明基板13とともに、有機EL素子100及び封止材17を挟むようにして保護膜若しくは保護板を設けてもよい。この保護膜若しくは保護板は、有機EL素子100を機械的に保護するためのものであり、特に封止材17が封止膜である場合には、有機EL素子100に対する機械的な保護が十分ではないため、このような保護膜若しくは保護板を設けることが好ましい。
以上のような保護膜若しくは保護板としては、ガラス板、ポリマー板、これよりも薄型のポリマーフィルム、金属板、これよりも薄型の金属フィルム、又はポリマー材料膜や金属材料膜が適用される。特に、軽量かつ薄膜化ということから、ポリマーフィルムを用いることが好ましい。
ここでは一例として、図2に示す有機EL素子100の製造方法について説明する。
まず、透明基板13上に、硬化性組成物により中間層1aを、1μm以下、好ましくは10〜100nmの層厚になるように湿式法等の適宜の方法で形成する。次に、銀(又は銀を含有する合金)を主成分とする導電性層1bを5〜20nmの範囲内、好ましくは8〜12nmの範囲内の層厚になるように湿式法等の適宜の方法により中間層1a上に形成し、アノードとなる透明電極1を作製する。
このようにして得られた有機EL素子100に直流電圧を印加する場合には、アノードである透明電極1を+の極性とし、カソードである対向電極5aを−の極性として、電圧2〜40V程度を印加すると発光が観測できる。また、交流電圧を印加してもよい。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
以上説明した有機EL素子100は、本発明の光透過性と導電性とを兼ね備えた透明電極1をアノードとして用い、この上部に有機機能層3とカソードとなる対向電極5aとを設けた構成である。このため、透明電極1と対向電極5aとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子100での高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。さらに、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
<有機EL素子の構成>
図3は、本発明の電子デバイスの一例として、上述した透明電極1を用いた有機EL素子の第2例を示す概略断面図である。図3に示す第2例の有機EL素子200が、図2に示した第1例の有機EL素子100と異なるところは、透明電極1をカソードとして用いるところにある。
以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略し、第2例の有機EL素子200の特徴的な構成を説明する。
第2例の場合の一例としては、カソードとして機能する透明電極1の上部に、電子注入層3e/電子輸送層3d/発光層3c/正孔輸送層3b/正孔注入層3aをこの順に積層した構成が例示される。ただし、このうち少なくとも有機材料で構成された発光層3cを有することが必須である。
また、以上のような層構成においては、透明電極1の低抵抗化を図ることを目的として、透明電極1の導電性層1bに接して補助電極15が設けられていてもよいことも、第1例と同様である。
また、対向電極5bとしてのシート抵抗値は、数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常5nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲内で選ばれる。
なお、この有機EL素子200が、対向電極5b側からも発光光hを取り出せるように構成されている場合、対向電極5bを構成する材料としては、上述した導電性材料のうち光透過性の良好な導電性材料が選択されて用いられる。
以上説明した有機EL素子200を構成する主要各層のうち、アノードとして用いられる対向電極5b以外の構成要素の詳細な構成、及び有機EL素子200の製造方法は、第1例と同様である。このため、詳細な説明は省略する。
以上説明した有機EL素子200は、本発明の光透過性と導電性とを兼ね備えた透明電極1をカソードとして用い、この上部に有機機能層3とアノードとなる対向電極5bとを設けた構成である。このため、第1例と同様に、透明電極1と対向電極5bとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子200での高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。さらに、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。
<有機EL素子の構成>
図4は、本発明の電子デバイスの一例として、上述した透明電極1を用いた有機EL素子の第3例を示す概略断面図である。図4に示す第3例の有機EL素子300が、図2に示した第1例の有機EL素子100と異なるところは、基板131側に対向電極5cを設け、この上部に有機機能層3と透明電極1とをこの順に積層したところにある。
以下、第1例と同様の構成要素についての重複する詳細な説明は省略し、第3例の有機EL素子300の特徴的な構成を説明する。
このように構成される有機EL素子300の層構造は、以下に説明する例に限定されることはなく、一般的な層構造であってもよいことは第1例と同様である。
なお、有機機能層3は、これらの層の他にも、第1例で説明したと同様に、必要に応じたさまざまな構成が採用されるが、透明電極1の中間層1aを兼ねる電子輸送層3dと、透明電極1の導電性層1bとの間には、電子注入層や正孔阻止層が設けられることはない。以上のような構成において、透明電極1と対向電極5cとで有機機能層3が挟持された部分のみが、有機EL素子300における発光領域となることは、第1例と同様である。
さらに、アノードとして用いられる対向電極5cは、金属、合金、有機若しくは無機の導電性化合物、又はこれらの混合物等から構成されている。具体的には、銀(Ag)、金(Au)等の金属、ヨウ化銅(CuI)、ITO、ZnO、TiO2、SnO2等の酸化物半導体等が挙げられる。
また、対向電極5cとしてのシート抵抗値は、数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常5nm〜5μm、好ましくは5〜200nmの範囲で選ばれる。
以上説明した有機EL素子300は、有機機能層3の最上部を構成する電子注入性を有する電子輸送層3dを中間層1aとし、この上部に導電性層1bを設けることにより、中間層1aと導電性層1bとからなる透明電極1をカソードとして設けた構成である。
このため、第1例及び第2例と同様に、透明電極1と対向電極5cとの間に十分な電圧を印加して有機EL素子300での高輝度発光を実現しつつ、透明電極1側からの発光光hの取り出し効率が向上することによる高輝度化を図ることが可能である。
さらに、所定輝度を得るための駆動電圧の低減による発光寿命の向上を図ることも可能になる。また、対向電極5cが光透過性を有する場合には、対向電極5cからも発光光hを取り出すことができる。
上述した各構成の有機EL素子は、上述したように面発光体であるため各種の発光光源として用いることができる。例えば、家庭用照明や車内照明等の照明装置、時計や液晶用のバックライト、看板広告用照明、信号機の光源、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられる。特に、カラーフィルターと組み合わせた液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
本発明の有機EL素子は、照明装置に用いることができる。
本発明の有機EL素子は、上述した構成の各有機EL素子に共振器構造を持たせた設計としてもよい。共振器構造を有するように構成された有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
以上に説明した白色有機EL素子を用いれば、実質的に白色の発光を生じる照明装置を作製することが可能である。
図5は、上記各構成の有機EL素子を複数用いて発光面を大面積化した照明装置の概略断面図である。
図5に示すとおり、照明装置21は、透明基板13上に有機EL素子100を備えた複数の発光パネル22を、支持基板23上に複数配列(タイリング)することによって発光面を大面積化した構成である。支持基板23は、封止材17を兼ねるものであってもよく、この支持基板23と、発光パネル22の透明基板13との間に有機EL素子100を挟持する状態で各発光パネル22をタイリングする。支持基板23と透明基板13との間には接着剤19を充填し、これによって有機EL素子100を封止してもよい。なお、発光パネル22の周囲には、アノードである透明電極1及びカソードである対向電極5aの端部を露出させておく。ただし、図5においては対向電極5aの露出部分のみを図示した。
なお、図5では、有機EL素子100を構成する有機機能層3として、透明電極1上に、正孔注入層3a/正孔輸送層3b/発光層3c/電子輸送層3d/電子注入層3eを順次積層した構成を一例として示している。
《透明電極の作製》
以下に説明するように、透明電極101〜117を、導電性領域の面積が5cm×5cmとなるように作製した。透明電極101〜117は、中間層と導電性層との積層構造の透明電極として作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、比較化合物1のPGME(1−メトキシ−2−プロパノール)溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。130℃で1時間加熱乾燥して重合反応を行い、層厚30nmの比較化合物1から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
透明電極101の作製において、導電性層の層厚を15nmに変更した以外は同様にして、透明電極102を作製した。
透明電極101と同様の作製手順によって中間層を設けた。
中間層まで成膜した基板を真空槽に移し、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、銀の入った加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲内で、中間層上に、層厚10nmの銀からなる導電性層を形成し、中間層と導電性層との積層構造からなる透明電極103を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−1のPGME溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。130℃で30分間加熱乾燥し、層厚30nmのP−1から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
透明電極104の作製において、導電性層の層厚を15nmに変更した以外は同様にして、透明電極105を作製した。
透明電極104の作製において、導電性層の構成材料を表2に記載のインクジェットインクに変更した以外は同様にして、透明電極106を作製した。
透明電極103の作製において、中間層の構成材料を表2に記載の化合物に変更した以外は同様にして、透明電極107を作製した。
透明電極101の作製において、中間層の構成材料を表2に記載の化合物に変更した以外は同様にして、透明電極108〜111を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−15及びアセトフェノンをモル比100:1で含有するPGME溶液を用い、スピンコート法により塗布・パターニングして、硬化する性質を有する組成物からなる層を形成した。その後、ホットプレート上に移動させて130℃で30分間加熱することで乾燥及び重合反応を行い、層厚30nmのP−15から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
この中間層上に、透明電極101の導電性層の作製手順と同様にして導電性層を形成し、中間層と導電性層との積層構造からなる透明電極112を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−17及びP−36をモル比1:100で含有するPGME溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。130℃で30分間加熱乾燥し、層厚30nmのP−17及びP−36から形成される共重合体を含有する中間層を設けた。
この中間層上に、透明電極101の導電性層の作製手順と同様にして導電性層を形成し、中間層と導電性層との積層構造からなる透明電極113を作製した。
透明電極113の作製において、中間層の構成材料を表2に記載の化合物に変更した以外は同様にして、透明電極114を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−16、P−47及びAIBNをモル比100:10000:1で含有するトルエン溶液を用い、スピンコート法により塗布・パターニングして、硬化する性質を有する組成物からなる層を形成した。その後、ホットプレート上に移動させて130℃で30分間加熱することで乾燥及び重合反応を行い、130℃で30分間加熱乾燥し、層厚30nmのP−16及びP−47から形成される共重合体を含有する中間層を設けた。
透明電極111及び115の作製において、基材をPET(帝人デュポンフィルム(株)製、テイジン(登録商標)テトロン(登録商標)フィルム K)に変更した以外は同様にして、透明電極116及び117を作製した。
作製した透明電極101〜117について、下記の方法に従い、光透過率、シート抵抗値及び高温保存下でのシート抵抗値変化(耐久性)の測定を行った。
作製した各透明電極について、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ製U−3300)を用い、各透明電極の基板をリファレンスとして、測定光波長550nmにおける光透過率(%)を測定した。
測定結果を表2に示す。
作製した各透明電極について、抵抗率計(三菱化学アナリテック社製MCP−T610)を用い、4探針法定電流印加方式でシート抵抗値(Ω/□)を測定した。
測定結果を表2に示す。
作製した各透明電極について、温度80℃/相対湿度90%雰囲気下において保存し、シート抵抗値変化を測定した。具体的には、試験開始前と120時間経過後のシート抵抗値を比較して、変化を評価し、結果を表2に示した。シート抵抗値は、抵抗率計(三菱化学アナリテック社製MCP−T610)を用い、四探針法定電流印加方式でシート抵抗値(Ω/□)を測定し、初期シートからの抵抗値の変化を算出した。各透明電極の高温保存下でのシート抵抗値変化は、透明電極108のシート抵抗値変化を100とする相対値で示しており、値が小さいほど変化が少ないことを表し、耐久性が優れている。
比較例の透明電極番号101〜104は、シート抵抗値及び高温保存下でのシート抵抗値がいずれも測定不可となった。これは、湿式法により導電性層を形成した際、中間層がPGME溶媒に溶出して層が乱れてしまい、透明電極としての機能が失われてしまったためである。
また、表2から明らかなように、本発明に係る硬化性組成物から形成された中間層上に導電性層を設けた本発明の透明電極104〜117は、いずれも光透過率が53%以上であり、シート抵抗値が16.9Ω/□以下に抑えられている。これに対して、比較例の透明電極101〜103は、光透過率が53%未満であり、シート抵抗値は測定することができなかった。
また、PETのような樹脂フィルムを基材に用いた場合についても、無アルカリガラスと同等の評価結果が得られたことから、基板によらず効果を発現することが確認できた。
《透明電極の作製》
以下に説明するように、透明電極201〜218を、導電性領域の面積が5cm×5cmとなるように作製した。透明電極201〜218は、中間層と導電性層と光学調整層の積層構造の透明電極として作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、比較化合物2のMEK溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。110℃で1時間加熱乾燥し、層厚60nmの比較化合物2から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
透明電極201の作製において、導電性層の層厚を15nmに変更した以外は同様にして、透明電極202を作製した。
透明電極201と同様の作製手順によって中間層を設けた。
中間層まで成膜した基板を真空槽に移し、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、銀の入った加熱ボートを通電して加熱し、蒸着速度0.1〜0.2nm/秒の範囲内で、中間層上に、層厚10nmの銀からなる導電性層を形成した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−4のMEK溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。110℃で1時間加熱乾燥し、層厚60nmのP−4から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
透明電極204の作製において、導電性層の層厚を15nmに変更した以外は同様にして、透明電極205を作製した。
透明電極204の作製において、導電性層の構成材料を表3に記載のインクジェットインクに変更した以外は同様にして、透明電極206を作製した。
透明電極203の作製において、中間層の構成材料を表3に記載の化合物に変更した以外は同様にして、透明電極207を作製した。
透明電極201の作製において、中間層の構成材料を表3に記載の化合物に変更し、光学調整層を設けなかった以外は同様にして、透明電極208を作製した。
透明電極201の作製において、中間層の構成材料を表3に記載の化合物に変更した以外は同様にして、透明電極209を作製した。
透明電極201の作製において、中間層及び光学調整層の構成材料を表3に記載の化合物に変更した以外は同様にして、透明電極210及び211を作製した。
透明電極209の作製において、光学調整層の層厚を25nmに変更した以外は同様にして、透明電極212を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−14及びベンゾフェノンをモル比200:1で含有するトルエン溶液を用い、スピンコート法により塗布・パターニングして、硬化する性質を有する組成物からなる層を形成した。その後、ホットプレート上に移動させて110℃で1時間加熱することで乾燥及び重合反応を行い、層厚60nmのP−14から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
無アルカリガラス製の基材上に、P−77及びP−20をモル比2:1で含有するトルエン溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。110℃で1時間加熱乾燥し、層厚60nmのP−77及びP−20から形成される共重合体を含有する中間層を設けた。
透明電極214の作製において、中間層の構成材料を表3に記載の化合物に変更した以外は同様にして、透明電極215を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−71、P−60及びAIBNをモル比100:100:1で含有するトルエン溶液を用いスピンコート法により塗布・パターニングして、硬化する性質を有する組成物からなる層を形成した。その後、ホットプレート上に移動させて110℃で1時間加熱することで乾燥及び重合反応を行い、層厚60nmのP−71及びP−60から形成される共重合体を含有する中間層を設けた。
透明電極211及び216の作製において、基材をPET(帝人デュポンフィルム(株)製、テイジン(登録商標)テトロン(登録商標)フィルム K)に変更した以外は同様にして、透明電極217及び218を作製した。
作製した透明電極201〜218について、下記の方法に従い、光透過率、シート抵抗値及び高温保存下での光透過率変化(耐久性)の測定を行った。(1)光透過率の測定及び(2)シート抵抗値の測定は実施例1と同様に行った。
作製した各透明電極について、温度60℃/相対湿度90%雰囲気下において保存し、光透過率変化を測定した。具体的には、試験開始前に比較して、120時間経過後の光透過率変化を評価し、結果を表3に示した。光透過率は、分光光度計(日立ハイテクノロジーズ製U−3300)を用い、各透明電極の基板をリファレンスとして、測定光波長550nmにおける光透過率(%)を測定した。各透明電極の高温保存下での光透過率変化は、透明電極209の光透過率変化を100とする相対値で示している。
比較例の透明電極番号201〜203は、シート抵抗値及び高温保存下でのシート抵抗値がいずれも測定不可となった。これは、湿式法により導電性層を形成した際、中間層がMEK溶媒に溶出して層が乱れてしまい、透明電極としての機能が失われてしまったためである。
表3から明らかなように、本発明に係る硬化性組成物から形成された中間層上に導電性層を設けた本発明の透明電極204〜218は、いずれも光透過率が62%以上であり、シート抵抗値が16.5Ω/□以下に抑えられている。これに対して、比較例の透明電極201〜203は、光透過率が62%未満のものがあり、シート抵抗値は測定することができなかった。
また、PETのような樹脂フィルムを基材に用いた場合についても、無アルカリガラスと同等の評価結果が得られたことから、基板によらず効果を発現することが確認できた。
以上から、本発明の透明電極は、高い光透過率と導電性とを兼ね備え、更に耐久性に優れていることが確認された。
《発光パネルの作製》
透明電極をアノードとして用いた両面発光型の発光パネル401〜417を作製した。以下、図6を参照して、作製手順を説明する。
無アルカリガラス製の基材上に、比較化合物3の酢酸メチル溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。110℃で1時間加熱乾燥し、層厚20nmの比較化合物3から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
次いで、真空蒸着装置の蒸着室内を真空度4×10−4Paまで減圧し、各材料が入った加熱ボートを順次通電して加熱することにより、以下のように各層を成膜した。
次に、電子注入材料としてフッ化カリウムの入った加熱ボートに通電して加熱し、フッ化カリウムよりなる電子注入層3eを、電子輸送層3d上に成膜した。この際、蒸着速度0.01〜0.02nm/秒、層厚1nmとした。
発光パネル401においては、発光層3cで発生した各色の発光光hが、透明電極1側すなわち透明基板13側と、対向電極5a側すなわち封止材17側との両方から取り出される。
発光パネル401の作製において、導電性層1bの層厚を15nmに変更した以外は同様にして、発光パネル402を作製した。
発光パネル401の作製において、導電性層1bを蒸着法により形成した以外は同様にして、発光パネル403を作製した。なお、蒸着法による作製は、実施例1の透明電極103と同様である。
発光パネル401の作製において、中間層の構成材料をP−3に変更した以外は同様の形成方法により中間層を形成した。
この中間層上に、導電性層材料として金ナノ粒子からなる導電性インク(シグマ アルドリッチ ジャパン合同会社製、製品番号:741949、直径5nm)1.0mlを、n−プロパノールにより10倍希釈した。この希釈溶液0.1mlを、スピンコート法により塗布・パターニングした後、120℃で30分間焼成し、層厚10nmの金からなる導電性層を形成し、中間層と導電性層との積層構造からなる透明電極を作製した。
発光パネル401の作製において、中間層の構成材料をP−3として上記作製した透明電極を用いた以外は同様にして、発光パネル404を作製した。
発光パネル404の作製において、導電性層の層厚を15nmに変更した以外は同様にして、発光パネル405を作製した。
発光パネル404の作製において、導電性層の構成材料を表4に記載のインクジェットインクに変更した以外は同様にして、発光パネル406を作製した。
発光パネル403の作製において、中間層の構成材料を表4に記載の化合物に変更した以外は同様にして、発光パネル407を作製した。
発光パネル401の作製において、中間層の構成材料を表4に記載の化合物に変更した以外は同様にして、発光パネル408〜411を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−67及びアセトフェノンをモル比150:1で含有する酢酸メチル溶液を用い、スピンコート法により塗布・パターニングして、硬化する性質を有する組成物からなる層を形成した。その後、ホットプレート上に移動させて100℃で1時間加熱することで乾燥及び重合反応を行い、層厚20nmのP−67から形成される重合体を含有する中間層を設けた。
発光パネル401の作製において、中間層の構成材料をP−67として、アセトフェノンをラジカル重合開始剤として上記作製した透明電極を用いた以外は同様にして、発光パネル412を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−74及びP−35をモル比5:1で含有する酢酸メチル溶液を用い、スピンコート法により薄膜を形成した。100℃で1時間加熱乾燥し、層厚20nmのP−74及びP−35から形成される共重合体を含有する中間層を設けた。
発光パネル401の作製において、中間層の構成材料をP−74及びP−35として、上記作製した透明電極を用いた以外は同様にして、発光パネル413を作製した。
発光パネル413の作製において、中間層の構成材料を表4に記載の化合物に変更した以外は同様にして、発光パネル414を作製した。
無アルカリガラス製の基材上に、P−79、P−58及びAIBNをモル比200:200:1で含有する酢酸メチル溶液を用いスピンコート法により塗布・パターニングして、硬化する性質を有する組成物からなる層を形成した。その後、ホットプレート上に移動させて100℃で1時間加熱することで乾燥及び重合反応を行い、層厚20nmのP−79及びP−58から形成される共重合体を含有する中間層を設けた。
発光パネル401の作製において、中間層の構成材料をP−79及びP−58として、上記作製した透明電極を用いた以外は同様にして、発光パネル415を作製した。
発光パネル411及び415の作製において、基材をPET(帝人デュポンフィルム(株)製、テイジン(登録商標)テトロン(登録商標)フィルム K)に変更した以外は同様にして、発光パネル416及び417を作製した。
作製した発光パネル401〜417について、下記の方法に従い、光透過率、駆動電圧及び高温保存下での外部量子効率変化(耐久性)の測定を行った。
作製した各発光パネルについて、分光光度計((株)日立ハイテクノロジーズ製U−3300)を用い、各発光パネルの透明電極の基板をリファレンスとして、測定光波長550nmにおける光透過率(%)を測定した。
上記作製した各発光パネルの透明電極1側(すなわち透明基板13側)と、対向電極5a側(すなわち封止材17側)との両側での正面輝度を測定し、その和が1000cd/m2となるときの電圧を駆動電圧(V)として測定した。なお、輝度の測定には、分光放射輝度計CS−1000(コニカミノルタ社製)を用いた。得られた駆動電圧の数値が小さいほど、好ましい結果であることを表す。
上記作製した発光パネルに含まれる各有機EL素子を、75℃で、2.5mA/cm2の定電流条件下で発光させ、発光開始直後の発光輝度と、開始200時間後の発光輝度を、分光放射輝度計CS−2000(コニカミノルタ社製)を用いて測定した。
発光開始直後の発光輝度に対する開始200時間後の相対発光輝度を求め、これを外部量子効率(External Quantum Efficiency:EQE)の尺度とした。数値が小さいほど、発光輝度の変化が小さく、外部量子効率が優れていることを表す。
比較例の発光パネル401〜403は、駆動電圧及び高温保存下でのEQE変化がいずれも測定することができなかった。これは、湿式法により導電性層を形成した際、中間層が酢酸メチル溶媒に溶出して層が乱れてしまい、透明電極としての機能が失われてしまったためである。
表4から明らかなように、本発明の透明電極を有機EL素子のアノードに発光パネル406〜417は、いずれも光透過率が65%以上であり、駆動電圧が5.6V以下に抑えられている。これに対して、比較例の透明電極を有機EL素子のアノードに用いた発光パネル401〜403は、光透過率が65%未満であり、駆動電圧を測定することができなかった。
以上から、本発明の有機EL素子を用いた発光パネルは、高い光透過率と導電性とを兼ね備え、更に耐久性に優れていることが確認された。
また、実施例1〜3で示したとおり、本発明に係る硬化性組成物を用いて中間層を形成させることで、中間層が多様な溶媒に対する耐性を有しているため、所望の効果を発現するために適した層構成の透明電極及び当該透明電極を具備する発光パネルを作製することができた。
1a、2a 中間層
1b、2b 導電性層
2c 光学調整層
3 有機機能層
3a 正孔注入層
3b 正孔輸送層
3c 発光層
3d 電子輸送層
3e 電子注入層
31 正孔輸送注入層
33 正孔阻止層
5a、5b、5c 対向電極
11、12 基板
13、131 透明基板(基板)
13a、131a 光取り出し面
15 補助電極
17 封止材
19 接着剤
21 照明装置
22 発光パネル
23 支持基板
100、200、300、400 有機EL素子
A 発光領域
B 非発光領域
h 発光光
Claims (13)
- 導電性層と、前記導電性層に隣接して設けられる中間層と、を備える透明電極であって、
前記導電性層が、金、銀又は銅を主成分として含有し(ただし、平均アスペクト比(アスペクト=長さ/直径)が10〜10000である導電性繊維を除く)、
前記中間層が、硬化性組成物により形成されており、
前記硬化性組成物が、芳香族性に関与しない非共有電子対を有する窒素原子を含む芳香族複素環化合物を含有し、
前記導電性層の厚さが、5〜20nmの範囲内であることを特徴とする透明電極。 - 前記導電性層が、銀を主成分として含有することを特徴とする請求項1に記載の透明電極。
- 前記中間層及び前記導電性層がともに、湿式法で形成されることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載の透明電極。
- 前記硬化性組成物が、熱硬化性組成物又は光硬化性組成物であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の透明電極。
- 前記硬化性組成物が、重合性組成物であることを特徴とする請求項1から請求項4までのいずれか一項に記載の透明電極。
- 前記重合性組成物が、ビニル基を有する1種類のモノマーからなる組成物であることを特徴とする請求項5に記載の透明電極。
- 前記重合性組成物が、ビニル基を有する2種類以上のモノマーからなる共重合性組成物であることを特徴とする請求項5に記載の透明電極。
- 前記重合性組成物が、ビニル基を有するモノマーとチオール基を有するモノマーとの共重合性組成物であることを特徴とする請求項5に記載の透明電極。
- 前記重合性組成物が、分子内に二つ以上のビニル基を有するモノマーを含有する組成物であることを特徴とする請求項5から請求項8までのいずれか一項に記載の透明電極。
- 前記重合性組成物が、ラジカル重合開始剤を用いて重合される組成物であることを特徴とする請求項5から請求項9までのいずれか一項に記載の透明電極。
- 前記硬化性組成物が、ピリジン、トリアジン、アザジベンゾフラン、アザカルバゾール、チアゾール、チアジアゾール、テトラゾール、アザジベンゾチオフェン、キノリン、ベンズチアジアゾール、フェナントロリン、イミダゾール、トリアゾール又はピラジン骨格を有する重合性化合物を含有する組成物であることを特徴とする請求項1から請求項5までのいずれか一項に記載の透明電極。
- 請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の透明電極を備えていることを特徴とする電子デバイス。
- 陽極と陰極の間に、少なくとも発光層を有する有機エレクトロルミネッセンス素子であって、
前記陽極又は陰極が、請求項1から請求項11までのいずれか一項に記載の透明電極を有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
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