JP6514769B2 - リン含有難燃剤 - Google Patents
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Description
(式中、R1およびR3は水素、フェニルおよび1〜4個の炭素原子のアルキルラジカルからなる群から選択される任意のラジカルであり、および、R2は水素、フェニルおよび2〜4個の炭素原子のアルキルラジカルからなる群から選択される任意のラジカルであるが、ただし、R1およびR3が水素ラジカルである場合、R2は2〜4個の炭素原子のアルキルラジカルまたはフェニルラジカルである)を有する有効量のトリス−(3−ヒドロキシアルキル)ホスフィンオキシドと組み合わされることにより、難燃性とされたガラス充填熱可塑性ポリアミドポリマーが開示されている。
のホスフィン酸塩、および/または、式
のジホスフィン酸塩、および/または、そのポリマー(式中、R1、R2は同一であるか異なり、各々、直鎖もしくは分岐鎖のC1〜C6アルキル、および/または、アリールであり;R3は、C1〜C10アルキレン、直鎖もしくは分岐鎖のC6〜C10アリーレン、アルキルアリーレンまたはアリールアルキレンであり;Mは、Mg、Ca、Al、Sb、Sn、Ge、Ti、Zn、Fe、Zr、Ce、Bi、Sr、Mn、Li、Naおよび/またはKであり;mは1〜4であり;nは1〜4であり;xは1〜4である)、ならびに、成分Bとして、0〜50重量%の窒素含有共力剤またはリン/窒素難燃剤、ならびに、成分Cとして、0.1〜10重量%の液体成分を含有するポリエステルおよびポリアミドを含む熱可塑性ポリマーおよび熱硬化性ポリマー用の難燃剤配合物が開示されている。
(式中、Arは芳香族炭化水素環または窒素含有芳香族複素環を表し;X1は酸素原子または硫黄原子を表し;Y1およびY2は同一または異なり、各々、炭化水素基、アルコキシ基、アリールオキシ基またはアラルキルオキシ基を表し;Z1は、アルキレン基、または、アルキルアミンに対応する二価の窒素含有基を表し;Y1およびY2は相互に結合していてもよく、また、Y1およびY2は隣接するリン原子と一緒になって環を形成していてもよく;「a」は0または1を表し;ならびに、「b」は1〜6の整数を表す)
によって表される単位を有する、難燃性樹脂組成物が開示されている。
(式中、Aは、O、S、SO2、単結合およびアルキルから選択され;
P1は、式:
(式中、R1、R2およびYは、R1およびR2が結合しているリン原子と一緒になって環を形成し、ここで、R1およびR2は、同一または異なり、各々は、O−アルキル、O−アリール、アルキルおよびアリールから選択され、ならびに、Yは直接結合、アルキレンおよび−O−から選択される連接基であり、例えば、Yは直接結合である)のリン含有基であり;
R3はHまたはアルキルであり;
各aは、各々、0〜4、例えば0、1、2、3または4から選択される整数であるが、ただし、少なくとも1つのaは少なくとも1であり;
nは、1〜100,000、例えば2、3、4または5〜100,000の整数であり、および、mは、0〜100,000、例えば1、2、3、4または5〜100,000の整数である)
の少なくとも1つによって表される単位を含む有機リン化合物(B)と;
任意選択により、
(C)少なくとも1種の難燃性補助材とを含む難燃性樹脂組成物に特徴を有する。
原樹脂は、ポリエステル系樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ビニル系樹脂、オレフィン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、前記樹脂2種以上のブレンドまたは前記樹脂1種もしくは複数種とポリフェニレンオキシド系樹脂とのブレンドなどの任意の有機巨大分子材料であることが可能である。原樹脂は、熱可塑性樹脂または熱硬化性樹脂であることが可能であり、いくつかの実施形態においては、強化剤をさらに含む、例えば、ガラス強化樹脂であることが可能である。ポリエステル系樹脂、ポリアミド系樹脂およびポリカーボネート、特にガラス充填ポリエステルおよびポリアミドなどのエンジニアリング樹脂が特に好ましい。
本難燃性樹脂組成物において採用される有機リン化合物は、以下の式(I)、(Ia)、(II)および(III):
(式中、Aは、O、S、SO2、単結合およびアルキルから選択され;
P1は、式:
(式中、R1、R2およびYは、R1およびR2が結合しているリン原子と一緒になって環を形成し、ここで、R1およびR2は、同一または異なり、各々は、O−アルキル、O−アリール、アルキルおよびアリールから選択され、ならびに、Yは直接結合、アルキレンおよび−O−から選択される連接基であり、例えば、Yは直接結合である)
のリン含有基であり;
R3はHまたはアルキルであり;
各aは、各々、0〜4、例えば0、1、2、3または4から選択される整数であるが、ただし、少なくとも1つのaは少なくとも1であり;
nは、1〜100,000、例えば2、3、4または5〜100,000の整数であり、および、mは、0〜100,000、例えば1、2、3、4または5〜100,000の整数であり、例えば、nは、4〜100,000または5〜100,000の整数であり、および、mは1〜100,000の整数である)
の少なくとも1つによって表されることが可能である。
難燃剤特性を高めるために、本樹脂組成物は、上記の有機リン化合物に追加して、少なくとも1種の難燃性補助材を含むことが可能である。好適な難燃性補助材は、メラミンならびにメラミン塩およびメラミンの縮合物などのメラミン誘導体、無機金属化合物、クレイ化合物、層状複水酸化物材料、ポリフェニレンエーテル樹脂、ならびに、これらの混合物を含む。
リチウムビス(トリメチルシリル)アミド−[LiHMDS](52g、0.31mol)およびTHF(220mL)を、オーバーヘッド攪拌機、温度プローブ、滴下ロートおよび還流凝縮器を備えた1Lの丸底フラスコに加えた。この溶液をN2雰囲気下に置き、5℃に冷却し(氷浴)、9,10−ジヒドロ−9−オキサ−10−ホスファフェナントレン10−オキシド(すなわち、DOPO)(70g、0.32mol)を、内部温度を10℃未満に維持しながら、10分間かけて数回に分けて添加した。添加が完了したら、THF(120mL)中のブロモメチル化ポリ(フェニレンエーテル(44g、0.27mol)(実施例3に記載のとおりであるが、わずかに分子量が高いもの)を1時間かけて滴下ロートで添加した。添加の最中に、内部温度は25℃に昇温し、黄色/白色のスラリーが得られた。添加が完了したら、反応スラリーを室温で16時間撹拌し、次いで、減圧下で固体に濃縮した。得られた黄色の固体を塩化メチレン(300mL)中に採り、H2Oで洗浄し、乾燥させ、ろ過し、濃縮してオフホワイトの固体を得た。この固体を真空オーブン(210℃、29in.Hg)中に3時間置いて、表題の化合物(87g)を室温に冷却後ガラスとして得た。
PA66ガラス濃縮物を用いて二軸押出し機で材料を混合して、目標値30%のガラスファイバーによる強化を達成することで、または、ベントしたBrabender Preparation Centerにおいて材料を混合して、上記の実施例に記載の難燃剤化合物をPA66樹脂と配合した。Brabender Preparation Centerにおいては、サンプルを265℃で4分間配合した。混合を開始してから約3分後、ガラスファイバーを約15秒の時間をかけて添加して、目標値30%のガラスファイバーによる強化を達成した。配合した材料をThomas Wileyミルで粉砕し、次いで、小型射出成形機を265℃で用いて成形して、1/16インチ厚のUL−94テスト用の棒を形成した。
Claims (15)
- 式(I)、(II)または(III):
(式中、Aは、O、S、SO2、単結合およびアルキルから選択され、
P1は、式:
(式中、R1、R2およびYは、R1およびR2が結合しているリン原子と一緒になって環を形成し、ここで、R1およびR2は、同一または異なり、各々は、O−アルキル、O−アリール、アルキルおよびアリールから選択され、ならびに、Yは直接結合、アルキレンおよび−O−から選択される連接基であり、例えば、Yは直接結合である)のリン含有基であり;
R3はHまたはアルキルであり;
各aは、各々、0〜4から選択される整数であるが、ただし、少なくとも1つのaは少なくとも1であり;nは4〜100,000の整数であり、および、mは0〜100,000の整数である)
によって表される単位を含む1種または複数種のポリマーを含む難燃剤。 - mが1〜100,000の整数である、請求項1に記載の難燃剤。
- 式(I)または(II)によって表される単位を含む1種または複数種の化合物を含む、請求項1に記載の難燃剤。
- 式(V)または(Va)の少なくとも1種のポリマーを含む、請求項4に記載の難燃剤。
- 請求項1、2、3、4または5のいずれか一項に記載の難燃剤、ならびに、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂、ビニル樹脂、オレフィン樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、前記樹脂2種以上のブレンド、および、前記樹脂1種または複数種とポリフェニレンオキシド系樹脂とのブレンドからなる群から選択される原樹脂を含む難燃剤組成物であって、前記難燃剤が、全難燃剤組成物の10〜40重量%の量で存在する難燃剤組成物。
- 前記原樹脂が、ポリエステル樹脂、スチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリカーボネート樹脂またはエポキシ樹脂を含む、請求項6に記載の難燃剤組成物。
- 前記原樹脂がポリアミド樹脂を含む、請求項7に記載の難燃剤組成物。
- 前記原樹脂が、ガラス強化剤をさらに含む、請求項7に記載の難燃剤組成物。
- 前記原樹脂が、前記ポリアミドおよびガラスの総重量の15〜40重量%のガラスを含むガラス充填ポリアミド樹脂を含む、請求項9に記載の難燃剤組成物。
- メラミン縮合物、メラミン塩、無機金属化合物、クレイ化合物、層状複水酸化物材料およびポリフェニレンエーテル樹脂、ならびに、これらの混合物から選択される少なくとも1種の難燃性補助材をさらに含み、前記少なくとも1種の難燃性補助材が難燃性樹脂組成物の1〜20重量%の量で存在する、請求項6に記載の難燃剤組成物。
- 前記無機金属化合物が、無機酸の金属塩、金属酸化物および水酸化物、金属スルフィド、ならびに、これらの混合物から選択される、請求項11に記載の難燃剤組成物。
- 前記無機金属化合物がホウ酸塩を含む、請求項12に記載の難燃剤組成物。
- 前記メラミン塩が、リン酸メラミン、ポリリン酸メラミンおよび/またはピロリン酸メラミンを含み、前記メラミン縮合物がメラム、メレムまたはメロンの1つまたは複数を含む、請求項11に記載の難燃剤組成物。
- 少なくとも1種のメラミン塩および/またはメラミン縮合物、ならびに、金属酸化物、金属水酸化物、クレイ化合物および層状複水酸化物材料からなる群から選択される少なくとも1種の補助剤を含む、請求項11に記載の難燃剤組成物。
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