JP6511994B2 - 硬化性接着性樹脂組成物、およびそれを用いてなる太陽電池裏面保護シート - Google Patents
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Description
また、本発明は、前記硬化性接着性樹脂組成物を塗布して、硬化性接着性樹脂層を最表面に具備した太陽電池裏面保護シート、およびその製造方法に関する。さらに、本発明は、前記太陽電池裏面保護シートにおける前記硬化性接着性樹脂層を、太陽電池の非受光面側に位置する封止剤と接する位置に配し、前記硬化性接着性樹脂層を硬化してなる太陽電池モジュールに関する。
例えば、特許文献1には、2級水酸基が(メタ)アクリロイルオキシ基側から数えて8番目以遠の位置のアルキル鎖中の炭素原子に結合し、かつ、アルキル鎖の炭素数が10〜25であるヒドロキシアルキル基を有する2級水酸基含有(メタ)アクリル酸エステルを共重合したアクリル樹脂とポリイソシアネート化合物とを含有する、自動車車体用の塗料組成物が開示されている。
2級水酸基は1級水酸基と比べ反応性が低いことから、塗膜の仕上がり外観と層間付着性を向上させるが、塗膜の耐擦り傷性は低下する。かかる欠点を補うため、アクリル樹脂の2級水酸基をポリマー主鎖から離れた位置にすることにより、反応性の低下を防ぐことが出来る旨、開示されている。
特許文献2にも同様の自動車車体用の塗料組成物が開示されている。
(I):表面保護部材
(II):受光面側封止剤
(III):太陽電池セル
(IV):非受光面側封止剤、及び
(V):裏面保護部材 を具備する。
表面保護部材(I)は、太陽電池モジュールの最表面(受光面側)に位置する。多くの場合、ガラスが用いられる。
(II)、(IV)の封止剤層は充填材層とも呼ばれ、太陽電池セルを埋設するためのものである。一般的にはエチレン−酢酸ビニル共重合樹脂(EVA)が用いられる。2枚のシート状のEVAの間に太陽電池セル(III)を複数並べ、表面保護部材(I)と裏面保護部材(V)の間に挟んで熱圧着し、太陽電池モジュールを形成する。
近年、太陽電池モジュールの大幅なコストダウンのため、このオレフィン系フィルムと接着剤の代わりに、裏面保護シートの最内面に硬化性の接着性層を設ける方法が用いられるようになった。中でも長期の耐湿熱性を要求されるため、耐湿熱性に優れるアクリル系が用いられるようになってきた。
アクリル樹脂の水酸基含有モノマーと水酸基含有モノマーとの間の距離は、共重合に供するモノマー中の水酸基含有モノマーの比率で決まる。一分子中に1個の水酸基を有するモノマーを用いた場合、水酸基含有モノマーの数(n)と、水酸基モノマーと水酸基モノマーとの間の距離(r)は
r=L/(n+1) L:共重合モノマー1ユニットの長さ
であらわされる。
一方、一分子中に2個の水酸基を有するモノマーを用いた場合には、水酸基含有モノマーの数(n)と、水酸基モノマーと水酸基モノマーとの間の距離(r‘)は
r‘=L’/{(n/2)+1} L‘:共重合モノマー1ユニットの長さ
であらわされる。
前記アクリル系共重合体(A)は、
一分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを共重合単位とする共重合体(A1)、または
一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを共重合単位とする共重合体中のエポキシ基に、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させてなる共重合体(A2)のうちの少なくともいずれかであることが好ましい。
グリセリン1−(メタ)アクリレート、グリセリン2−(メタ)アクリレートおよび
一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマー中のエポキシ基に、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させてなる(メタ)アクリロイル系モノマーからなる群より選ばれる少なくとも一種であることが好ましく、
エポキシ基と反応し得る官能基は、カルボキシル基またはアミノ基であることが好ましい。
前記アクリル系共重合体(A)は、水酸基価が2〜40(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)が40,000〜600,000であることが好ましく、
ガラス転移温度が、20℃以上であることが好ましい。
前記硬化性接着性樹脂層(4’)が、前記本発明の硬化性接着性樹脂組成物から形成されてなるものであり、メチルエチルケトンに対する不溶分が0〜50重量%である、太陽電池裏面保護シートに関する。
前記本発明の硬化性接着性樹脂組成物を塗布し、溶剤を乾燥させてメチルエチルケトンに対する不溶分が0〜50重量%である硬化性接着性樹脂層(4’)を形成することを特徴とする、太陽電池裏面保護シートの製造方法に関する。
前記硬化性接着性樹脂層(4’)から形成された前記硬化接着層(4)が、前記非受光面側封止剤層(IV)と接することを特徴とする太陽電池モジュールに関する。
プラスチックフィルム(2)と非受光面側封止剤層(IV)との間に位置する硬化接着層(4)により、長期に亘る湿熱試験を経てもプラスチックフィルムと非受光面側封止剤層(IV)との接着性が損なわれない。
アクリル系共重合体(A)は、アクリル系モノマーの共重合により形成される主鎖に対し、(メタ)アクリロイル系モノマーに由来する一つの側鎖に2個以上の水酸基を有する。
一般に、架橋密度を単純に上げると大きな硬化歪が生じ密着性が低下する。アクリル系共重合体中の水酸基とイソシアネートとの架橋点は、同時に基材との密着点ともなる。アクリル系共重合体とポリイソシアネート化合物とを反応させた場合、硬化性接着性樹脂層は、硬化が進むにつれて塗工初期の密着点を基点として、基材フィルムと硬化接着層との間に硬化に由来する歪を生じる。架橋密度を上げると、基材フィルムと硬化接着層との密着点の間の距離が短くなり、硬化に由来して生じた硬化歪を緩和出来なくなり、密着性が低下するものと考察される。
また、耐久性の促進試験として85℃で相対湿度が85%の高温多湿の雰囲気中に長期間曝すと、基材フィルムと硬化接着層との湿熱による伸び率・収縮率の違いにより、基材フィルムと硬化接着層との界面に歪が生じ、この歪が増大すると密着性の低下をきたす。
つまり、アクリル系共重合体(A)は、一つの側鎖に2個以上の水酸基を有するために、同じ水酸基価、同じ架橋度を得るために必要な水酸基側鎖の数は1/2以下となる。それにより架橋点間の距離が長くなり、硬化歪や、伸び率・収縮率の違いによる歪の増大を緩和できる。
1.一分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを共重合単位とする共重合体(A1)を得る方法と、
2.一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを共重合単位とする共重合体中のエポキシ基に、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させてなる共重合体(A2)を得る方法である。
なお、本書において(メタ)アクリロイル系モノマーとあるのは、アクリロイル系モノマーもしくはメタクリロイル系モノマーの略である。
一分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーとしては、
グリセリン1−(メタ)アクリレート、グリセリン2−(メタ)アクリレート、または
一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマー中のエポキシ基に、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させてなる(メタ)アクリロイル系モノマーが挙げられる。
なお、グリセリン1−(メタ)アクリレートは別名「(メタ)アクリル酸−2,3−ジヒドロキシプロピル」と称し、1級の水酸基と2級の水酸基を1つづつ有する。グリセリン2−(メタ)アクリレートは別名「(メタ)アクリル酸2−ヒドロキシ−1−ヒドロキシメチルエチル」と称し、1級の水酸基を2個有する。
一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーに、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させ、エポキシ基の開環により2級の水酸基を生じせしめ、一分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを得ることができる。エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物における水酸基は、1級・2級・3級のいずれであってもよい。
エポキシ基と反応し得る官能基としては、カルボキシル基またはアミノ基が好ましく、アミノ基としては、−NH2を有する1級アミノ基、前記Hの1つが置換基で置換された2級アミノ基が挙げられる。
以上に例示した化合物は、単独で用いても良いし、2種類以上を混合して用いても良い。
共重合体(A2)は、一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを必須の共重合単位とする共重合体中の前記エポキシ基に、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させ、エポキシ基の開環により2級の水酸基を生じせしめ、一つの側鎖に2つ以上の水酸基を導入したものである。即ち、前述の共重合体(A1)が、一分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを必須の共重合単位として共重合してなるものであるのに対し、共重合体(A2)は共重合後にエポキシ基の開環により2級の水酸基を生じせしめる点で相違する。共重合体(A2)を得る場合に用いられる一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマー、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物や、各反応条件は、共重合体(A1)を得る場合と同様である。
なお、アクリル系共重合体(A1)中の水酸基の種類とその量は、アクリル系共重合体(A1)の形成に供された水酸基を有するモノマーの各量(mol)と、各モノマーにおける1級と1級以外の各水酸基の官能基とから求めることができる。
アクリル系共重合体(A2)の場合は、エポキシ基の開環前の共重合体の形成に供された水酸基を有するモノマーとエポキシ基を有するモノマー、エポキシ基の開環に供した一分子中にエポキシ基と反応し得る官能基1個および水酸基を有する化合物の各量(mol)と、水酸基を有するモノマーにおける1級・2級・3級の各水酸基の数、エポキシ基の開環に供した化合物中の1級・2級・3級の各水酸基の数、エポキシ基の開環により生成する2級水酸基の数とから求めることができる。
モノマーを重合させる方法としては、例えば、溶液重合法、塊状重合法、懸濁重合法、乳化重合法などが上げられるが、本発明は、かかる重合方法によって限定されるものではない。これらの重合方法のなかでは、得られる反応混合物をそのまま使用することができることから、溶液重合法が好ましい。
水酸基価が2〜40(mgKOH/g)のアクリル系共重合体(A)を用いることによって、ブロック化ポリイソシアネート化合物(b1)を必須とするポリイソシアネート化合物(B)との反応により十分かつ適度な架橋密度の硬化接着層(4)を形成でき、プラスチックフィルム(2)と非受光面側封止剤層(IV)とを十分な接着強度で貼り合せることができる。
本発明におけるアクリル系共重合体(A)の重量平均分子量が40,000以上であることにより、皮膜強度の強い硬化性接着性樹脂層(4’)を得ることができる。その結果、太陽電池モジュールを形成したときに、硬化接着層(4)と封止剤層(IV)との間の接着力が弱くなったりせず、長期間の使用の間に太陽電池の発電出力が低下したりしない。
ゲル状物の生成や混入を防止するという点からアクリル系共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)は600,000以下であることが好ましい。ゲル状物が硬化接着層(4)に混入すると、太陽電池モジュールを形成時に不良品発生の原因となる可能性がある。また、アクリル系共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)が600,000以下とすることにより、適度な粘度・適度な固形分の硬化性接着性樹脂組成物を得ることができ、後述するプラスチックフィルム(2)に塗布する際、不具合が生じにくい。
なお、上記の重量平均分子量は、アクリル系共重合体(A)のゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)によるポリスチレン換算の値である。例えば、カラム(昭和電工(株)製KF−805LKF−803L、及びKF−802)の温度を40℃として、溶離液としてTHFを用い、流速を0.2ml/minとし、検出をRI、試料濃度を0.02%とし、標準試料としてポリスチレンを用いて行ったものである。本発明の重量平均分子量は、上記の方法により測定した値を記載している。
アクリル系共重合体(A)のガラス転移温度を70℃以下とすることにより、長期間の使用中にヒビ割れが生じない丈夫な硬化接着層(4)を形成できる。
なお、ここで言うガラス転移温度とは、アクリル系共重合体(A)の溶液を乾燥させて固形分を100%にした樹脂について、示差走査熱量分析(DSC)によって測定したガラス転移温度のことを示す。例えば、ガラス転移温度は、試料約10mgを秤量したサンプルを入れたアルミニウムパンと、試料を入れていないアルミニウムパンとをDSC装置にセットし、これを窒素気流中で、液体窒素を用いて−50℃ まで急冷処理し、その後、10℃/分で150℃まで昇温してDSC曲線をプロットする。このDSC曲線の低温側のベースライン(試験片に転移および反応を生じない温度領域のDSC曲線部分)を高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線の勾配が最大になるような点で引いた接線との交点から、補外ガラス転移開始温度(Tig)を求め、これをガラス転移温度として求めることができる。本発明のガラス転移温度は、上記の方法により測定した値を記載している。
ポリイソシアネート化合物(B)は、ブロック化ポリイソシアネート化合物(b1)を必須成分として含むものであり、ポリイソシアネート化合物(B)に含まれるブロック化ポリイソシアネート化合物(b1)と非ブロック化ポリイソシアネート化合物(b2)との割合が、(b1):(b2)=50以上〜100:50以下〜0(質量比)であることが好ましい。
つまり、ブロック化ポリイソシアネート化合物(b1)は、太陽電池裏面保護シートと封止剤層(IV)とを重ねて太陽電池モジュールを形成する際に、アクリル系共重合体(A)中の水酸基と反応し、共重合体同士を架橋させ、硬化接着層(4)を形成し、太陽電池裏面保護シートと封止剤層(IV)とを貼りあわせる機能を担う。
一方、非ブロック化ポリイソシアネート化合物(b2)は、主として太陽電池裏面保護シートを形成する際、アクリル系共重合体(A)中の水酸基の一部と反応し、共重合体同士を架橋させ、硬化性接着性樹脂層(4’)を形成する。非ブロック化ポリイソシアネート化合物(b2)を用いることによって、硬化性接着性樹脂層(4’)のブロッキング耐性を向上することができる。
一方、ポリイソシアネート化合物(B)を、アクリル系共重合体(A):100質量部に対して20質量部以下とすることにより、適度な架橋密度の硬化接着層(4)を形成でき、十分な接着強度を発現できる。
ポリイソシアネート化合物(B)は、1種類でも良く、2種類以上の化合物を併用してもよい。
解離温度が80℃〜150℃のブロック化剤としては、メチルエチルケトンオキシム(解離温度:140℃、以下同様)、3,5−ジメチルピラゾール(120℃)、ジイソプロピルアミン(120℃)などが例示できる。
前記アクリル系共重合体(A)以外の樹脂としては、例えば、ポリエステル樹脂やウレタン樹脂、エポキシ樹脂、ビニル樹脂、フッ素樹脂、シリコーン樹脂などを挙げることが出来る。
これら微粒子はアクリル系共重合体(A):100質量部に対して0.01〜30質量部含有することが好ましく、より好ましくは0.1〜20質量部含有することが好ましい。含有量が0.01質量部以上とすることにより上記効果が期待でき、30質量部以下とすることにより密着性に優れる丈夫な硬化接着層(4)を形成できる。
有機溶媒の沸点は50℃〜200℃ のものを用いることが好ましい。沸点が50℃よりも低いと、硬化性接着性樹脂組成物を基材に塗布する際に溶剤が揮発しやすく、固形分が高くなって均一な膜厚で塗布することが難しくなる。沸点が200℃よりも高いと、溶剤を乾燥し難くなる。なお、溶剤は2種以上用いてもよい。
着色顔料としては、例えば、酸化チタン、亜鉛華、カーボンブラック、カドミウムレッド、モリブデンレッド、クロムイエロー、酸化クロム、プルシアンブルー、コバルトブルー、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、キナクリドン顔料、イソインドリン顔料、スレン系顔料、ペレリン顔料などを挙げることが出来る。体質顔料としては、例えば、タルク、クレー、カオリン、硫酸バリウム、炭酸バリウム、炭酸カルシウム、シリカ、アルミナホワイトなどを挙げることが出来る。
本発明の硬化性接着性樹脂組成物から形成される硬化接着層(4)も長期間外部環境に晒されるため、高度の耐湿熱性や耐候性が求められる。
本発明の硬化性接着性樹脂組成物に耐候性を付与する目的で、紫外線吸収剤や紫外線安定剤などをさらに含むことが出来る。
紫外線吸収剤としては、例えば、ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、トリアジン系紫外線吸収剤、インドール系紫外線吸収剤などの有機系紫外線吸収剤や、酸化亜鉛、酸化チタンなどの無機系紫外線吸収剤などの紫外線吸収剤が上げられる。
こられ紫外線吸収剤や紫外線安定剤は、紫外線吸収剤や紫外線安定剤を除く硬化性接着性樹脂組成物の固形分100質量部に対して、0.1〜30質量部、好ましくは1〜20質量部用いることが好ましい。
本発明の太陽電池裏面保護シート(V)は、図1に示す太陽電池モジュールにおいて非受光面に位置する。
本発明の太陽電池裏面保護シート(V)は、図2、3、4に示すように、耐候性保護層(1)が一方の面を構成し、硬化性接着性樹脂層(4’)が他方の面を構成する態様とすることができる。
硬化性接着性樹脂層(4’)は、太陽電池モジュールを形成する際、図1に示す非受光面側封止剤(IV)に接するように配置される。従って、形成された太陽電池モジュールにおいて、硬化接着層(4)は、非受光面側の最内層となる。
例えば、耐候性保護層形成用組成物を、プラスチックフィルム(2)の一方の面に塗布し、加熱硬化し、耐候性保護層(1)を設け、プラスチックフィルム(2)の他方の面に、本発明の硬化性接着性樹脂組成物を塗布し、50〜150℃で30秒〜2分間加熱乾燥することにより溶剤を揮発させ、未硬化ないし一部硬化した、溶剤不溶分が0〜50%である硬化性接着性樹脂層(4’)を形成し、図2の態様の太陽電池裏面保護シートを得ることができる。
エージングの温度は30〜80℃が好ましく、40〜60℃がさらに好ましい。エージングの時間は通常2〜8日である。エージングの温度が低いと、硬化が終了するまでの時間が長期となり、エージングの温度が高いと時間は短くなる。
溶剤を揮発させた後、エージング前に、80〜150℃の温度で30秒〜10分間加熱することにより、硬化を促進する方法も好適である。
次いで、プラスチックフィルム(2)の他方の面に、本発明の硬化性接着性樹脂組成物を塗布し、50〜150℃で30秒〜2分間加熱乾燥することにより溶剤を揮発させ、未硬化ないし一部硬化した、溶剤不溶分が0〜50%である硬化性接着性樹脂層(4’)を形成し、図4の態様の太陽電池裏面保護シートを得ることができる。
例えば、ポリエステル、ポリエチレン、ポリプロピレン、トリアセチルセルロース、ポリスチレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、セロファン、ポリアミド、ポリビニルアルコール、ポリアセタール、ポリフェニレンエーテル、ポリフェニレンサルファイド、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリテトラフルオロエチレンやポリフッ化ビニリデン、などのフッ素樹脂、ABS樹脂、ノニル樹脂、アクリル樹脂、エポキシ樹脂などの各種樹脂製のフィルムが挙げられる。
また、これらの樹脂製のフィルムに、金属酸化物や非金属無機酸化物を蒸着した蒸着フィルムなどを用いることもできる。
さらに、接着剤を用いてこれらの樹脂製のフィルムに、銅、アルミニウムなどの金属箔を積層したものを用いることもできる。
なお、本発明の硬化性接着性樹脂組成物を塗布する面が、樹脂製のフィルムであるか、蒸着層であるか、金属箔であるかは問わない。
これらの金属酸化物もしくは非金属無機酸化物は、従来公知の真空蒸着、イオンプレーティング、スパッタリングなどのPVD方式や、プラズマCVD、マイクロウェーブCVDなどのCVD方式を用いて蒸着することができる
熱硬化性接着剤としては、種々のポリオール成分とイソシアネート成分に代表される硬化剤成分とを配合してなる接着剤が挙げられる。例えば、東洋モートン(株)製の商品名:ダイナグランド、信越ポリマー(株)製の商品名: ポリマーエース、が挙げられる。ホットメルト型接着剤としては、東レ・ダウコーニング(株)製の製品などが挙げられる。
本発明の太陽電池裏面保護シート(V)の形成に用いられる接着剤は、かかる例示のみに限定されるものではない
太陽電池モジュールは、太陽電池モジュールの受光面側に位置する表面保護部材(I)、受光面側に位置する封止剤層(II)、太陽電池セル(III)、を積層し、さらに、太陽電池モジュールの非受光面側に位置する封止剤層(IV)、および太陽電池裏面保護シート(V)を順番に重ねる。太陽電池裏面保護シート(V)における硬化性接着性樹脂層(4’)は、前記封止剤層(IV)に接するように配する。即ち、図2、3、4に示す太陽電池裏面保護シート(V)を構成している硬化性接着性樹脂層(4’)が、前記封止剤層(IV)に接するように太陽電池裏面保護シート(V)を重ねる。
次いで、真空ラミネーターを用いた加熱圧着により、受光面側及び非受光面側に位置する封止剤層(II)、(IV)を溶融軟化し、各層を接合し、太陽電池モジュールを形成する。
図1に示すように、水や湿度に弱い太陽電池セルを封止剤層(II)、(IV)中に封止し、封止剤層(II)、(IV)をさらに表面保護材と裏面保護シートで挟むことにより、太陽電池セルを水や湿度から保護する。
図1に示す太陽電池モジュールにおいて、硬化接着層(4)(図示せず)が劣化すると、封止剤層(IV)と太陽電池裏面保護シート(V)との封止状態が損なわれ、水や水蒸気が浸透して太陽電池セルを劣化させる原因となる。太陽電池セルが劣化すると発電効率が低下したり、故障の原因となったりする。
また、硬化接着層(4)そのものが劣化しなくても、熱や湿度に対するプラスチックフィルム(2)と硬化接着層(4)との収縮率・膨張率が大きく異なる場合、熱や湿度が繰り返し加えられると、プラスチックフィルム(2)と硬化接着層(4)との界面、硬化接着層(4)と封止剤層(IV)との界面で歪が生じ、最終的には剥離してしまうおそれがある。
本発明の硬化性接着性樹脂組成物は、長期にわたる過酷な条件下でも劣化や剥離を生じない硬化接着層(4)を形成することが出来る。
EVA中に過酸化物などをあらかじめ添加しておくと、真空ラミネート時の加熱によりEVAを熱溶融・架橋し、耐熱性を向上させた封止剤層(II)、封止剤層(IV)中に太陽電池セル(III)を固定することができる。
合成例1「a−1の合成」
冷却管、撹拌装置、温度計、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、トルエンを200g、グリシジルメタクリレートを200g(約1.4モル)、トリエチルアミンを0.2g、メチルヒドロキノンを0.06g仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら110℃まで昇温した。フラスコ内の温度が110℃になったら、イオン交換水25.3g(約1.4モル)を2時間掛けて滴下した。滴下終了後さらに2時間反応を続け、赤外分光分析機でエポキシ基の無いことを確認して反応を終了した。得られたモノマー(a−1)溶液の固形分、酸価、アミン価、水酸基価を測定し、表1に示した。
なお、モノマー(a−1)中の水酸基は、1級の水酸基:50%、1級以外(2級)の水酸基:50%であった。
合成例1と同様の方法により、表1の組成と温度に従って合成を行いモノマー(a−2)〜(a−9)溶液を得た。(a−1)溶液と同様に固形分、酸価、アミン価、水酸基価を測定し、表1に示した。
合成例101「アクリル系共重合体(A1−1)」
冷却管、撹拌装置、温度計、窒素導入管を備えた4つ口フラスコに、酢酸エチルを100部仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら77℃まで昇温した。フラスコ内の温度が77℃になったら、メタクリル酸メチル11.0g、メタクリル酸n−ブチル87.0g、グリセリン1−メタクリレート 2.0g(約0.0126モル)、アゾビスイソブチロニトリル0.25gを混合したモノマー溶液を2時間掛けて滴下した。モノマー滴下終了1時間後から1時間毎に、アゾビスイソブチロニトリルを0.02gづつ加えて反応を続け、溶液中の未反応モノマーが1%以下になるまで反応を続けた。未反応モノマーが1%以下になったら冷却して反応を終了し、固形分約50%のアクリル系共重合体(A1−1)溶液を得た。アクリル系共重合体(A1−1)溶液の固形分、水酸基価、重量平均分子量(Mw)、ガラス転位温度を測定し表2に示した。
なお、共重合体(A1−1)中の水酸基は、グリセリン1−メタクリレート由来の1級の水酸基が50%、1級以外(2級)の水酸基が50%づつである。
合成例101と同様の方法により、表2の組成に従って共重合体の合成を行った。なお、合成例1〜9のモノマーの部数は固形分の質量である。得られた共重合体溶液の固形分、水酸基価、重量平均分子量(Mw)、ガラス転位温度を測定し表2〜4に示した。
表−4の組成に従って反応を行い、実施例1と同様にしてメタクリル酸メチル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル、合成例4で得られたモノマー溶液(a−4)を共重合した。その後、メチルヒドロキノンを0.06g加えて、さらにメタクリル酸=2−イソシアナトエチル:2.39gを加え、前記メタクリル酸−2−ヒドロキシエチル由来の水酸基に反応させた。赤外分光分析機により、イソシアネート基が消滅していることを確認して反応を終了し、メタクリロイル基を導入したアクリル系共重合体A1−22溶液を得た。
アクリル系共重合体A1−22溶液の固形分、水酸基価、重量平均分子量(Mw)、ガラス転移温度を測定して表4に示した。
合成例101と同様の方法で、表4の組成に従って共重合体(A1−23〜A1−27)の合成を行った。得られた(A1−23〜A1−27)共重合体溶液の固形分、水酸基価、重量平均分子量(Mw)、ガラス転位温度を測定し表4に示した。
なお、固形分、アミン価、酸価、水酸基価、重量平均分子量(Mw)、ガラス転位温度は、下記に記述する方法により測定した。
冷却管、撹拌装置、温度計、窒素導入管を備えた4つ口フラスコにトルエンを100g仕込み、窒素雰囲気下で攪拌しながら77℃まで昇温した。フラスコ内の温度が77℃になったら、メタクリル酸メチル10.0g、メタクリル酸n−ブチル89.0g、グリシジルメタクリレート1.0g(約0.007モル)、アゾビスイソブチロニトリル0.25gを混合したモノマー溶液を2時間掛けて滴下した。モノマー滴下終了1時間後から1時間毎に、アゾビスイソブチロニトリルを0.02gづつ加えて反応を続け、溶液中の未反応モノマーが1%以下になるまで反応を続けた。その後、トリエチルアミン0.1gを加えて温度を110℃まで昇温した。
フラスコ内の温度が110℃になったら、イオン交換水0.13g(約0.007モル)を添加して2時間反応を続け、赤外分光分析機でエポキシ基の無いことを確認して反応を終了した。得られたアクリル系共重合体(A2−1)溶液の固形分、水酸基価、重量平均分子量(Mw)、ガラス転位温度を測定し表4に示した。
なお、アクリル系共重合体(A2−1)中の水酸基は、グリシジルメタクリレート由来のエポキシ基の開環により生じた2級の水酸基が50%、水分子由来の1級の水酸基が50%である。
合成例201と同様の方法により、表5の組成に従って共重合体の合成を行った。得られたアクリル系共重合体(A2−2)〜(A2−9)溶液の固形分、水酸基価、重量平均分子量(Mw)、ガラス転位温度を測定し表5に示した。
直径55mm、深さ15mmの蓋付きアルミ皿の重量を、小数点以下4桁まで測定する。アルミ皿に樹脂溶液を約1.5g採取し、直ちに蓋をして素早く正確に重量を測定する。蓋を外した状態で、150℃のオーブンに入れて10分間乾燥させる。室温まで冷却してから、アルミ皿と蓋の重量を測定し、下記式で固形分を算出する。
固形分(%)=(乾燥後の重量−アルミ皿の重量)÷(乾燥前の重量−アルミ皿の重量)×100
共栓三角フラスコ中に樹脂溶液を約1g精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液50mlを加えて溶解する。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間保持する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.1mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
酸価は次式により求めた。酸価は樹脂の乾燥状態の数値とした。
酸価(mgKOH/g)=(a×F×56.1×0.1)/S
S:試料の採取量×(試料の固形分/100)(g)
a:0.1mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)
F:0.1mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
共栓三角フラスコ中に樹脂溶液を約1.5g精密に量り採り、さらにメチルエチルケトンを50ml加えて溶解する。京都電子社製の電位差滴定装置を用いて、滴定試薬としては0.02mol/L過塩素酸(ジオキサン溶液)を用いて自動滴定を行う。滴定曲線上の最大変曲点を当量点とし、この時の0.02mol/L過塩素酸(ジオキサン溶液)の滴定量を求める。
アミン価は下記の式で求める。アミン価は樹脂の乾燥状態の数値とした。
アミン価(mgKOH/g)=(a×F×56.1×0.02)/S
S:試料の採取量×(試料の固形分/100)(g)
a:0.02mol/L過塩素酸(ジオキサン溶液)の滴定量(ml)
F:0.02mol/L過塩素酸(ジオキサン溶液)の力価
共栓三角フラスコ中に樹脂溶液を約1g精密に量り採り、トルエン/エタノール(容量比:トルエン/エタノール=2/1)混合液50mlを加えて溶解する。更にアセチル化剤( 無水酢酸25gをピリジンで溶解し、容量100mlとした溶液)を正確に5ml加え、100℃に加熱して約1時間攪拌する。これに、フェノールフタレイン試液を指示薬として加え、30秒間持続する。その後、溶液が淡紅色を呈するまで0.5mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。別途、空試験として、トルエン/エタノール混合液のみにアセチル化剤を加えて、100℃1時間加熱した溶液について、0.5mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液で滴定する。
水酸基価は次式により求めた。水酸基価は樹脂の乾燥状態の数値とした。
水酸基価( mgKOH/g)={(b−a)×F×56.1×0.5}/S+D
S:試料の採取量×(試料の固形分/100)(g)
a:0.5mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)
b:空実験の0.5mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液の滴定量(ml)
F:0.5mol/Lアルコール性水酸化カリウム溶液の力価
D:酸価(mgKOH/g)
昭和電工社製 Shodex GPC−104/101システムを用いて測定した。
カラム Shodex KF−805L+KF−803L+KF−802
検出器 示差屈折率計(RI)
カラム温度 40℃
溶離液 テトラヒドロフラン(THF)
流速 1.0ml/min
試料濃度 0.02%
検量線用標準試料 TSK標準ポリスチレン
ここで言うガラス転移温度とは、アクリル系共重合体(A)の溶液を乾燥させて固形分を100%にした樹脂について、示差走査熱量分析(DSC)によって測定したガラス転移温度のことを示す。試料約10mgを秤量したサンプルを入れたアルミニウムパンと、試料を入れていないアルミニウムパンとをDSC装置にセットし、これを窒素気流中で、液体窒素を用いて−50℃ まで急冷処理し、その後、10℃/分で150℃まで昇温してDSC曲線をプロットする。このDSC曲線の低温側のベースライン(試験片に転移および反応を生じない温度領域のDSC曲線部分)を高温側に延長した直線と、ガラス転移の階段状変化部分の曲線の勾配が最大になるような点で引いた接線との交点から、補外ガラス転移開始温度(Tig)を求め、これをガラス転移温度とした。
3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のイソシアヌレート体を酢酸エチルで希釈して、固形分50%のブロック化ポリイソシアネート化合物(b1−1)の樹脂溶液を得た。
メチルエチルケトオキシムでブロックされたイソホロンジイソシアネート(IPDI)のトリメチロールプロパン(TMP)アダクト体を酢酸エチルで希釈して、固形分50%のブロック化ポリイソシアネート化合物(b1−2)の樹脂溶液を得た。
3,5−ジメチルピラゾールでブロックされたHDIとIPDIとの混合イソシアヌレート体(HDI/IPDI=1/1)を酢酸エチルで希釈して、固形分50%のブロック化ポリイソシアネート化合物(b1−3)の樹脂溶液を得た。
ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)のイソシアヌレート体を酢酸エチルで希釈して、固形分50%の非ブロック化ポリイソシアネート化合物(b2)の樹脂溶液を得た。
合成例101で得られたアクリル系共重合体(A1−1)100部(固形重量)に、ブロック化ポリイシシアネート化合物(b1−1)を10部(固形重量)加え、さらに固形分が35%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、硬化性接着性樹脂組成物を得た。
積層体1について、メチルエチルケトンに対する不溶分(%)、対EVA初期接着性、対EVA湿熱経時接着性を評価した。
実施例1と同様の方法で、表6の組成に従って硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた硬化性接着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で積層体1を得、同様に評価した。その結果を表6に示す。
実施例1と同様の方法で、表6の組成に従って硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた硬化性接着性樹脂組成物を、バーコーターを用いて基材フィルムに塗布し、100℃のオーブン中で1分間乾燥して溶剤類を揮発させた。次いで、50℃の恒温室に4日間放置してアクリル系共重合体とポリイソシアネート化合物との反応を熟成させて、基材フィルムに上に硬化性接着性樹脂層を形成した積層体2を得た。その後、実施例1と同様の方法で評価し、その結果を表6に示す。
合成例116で得られたアクリル系共重合体(A1−16)100部(固形重量)に、白色顔料として石原産業社製酸化チタン顔料CR−97を100部加え、さらに固形分が45%になるように酢酸エチルを加えた。この顔料混合液にガラスビーズを加えて、スキャンディックスで1時間分散して分散液を得た。得られた分散液にブロック化ポリイシシアネート化合物(b1−1)を5部(固形重量)加え、さらに固形分が42%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、白色硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた白色硬化性接着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で積層体1を得、同様に評価した。その結果を表6に示す。
実施例16と同様の方法で、表6の組成に従って白色硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた白色硬化性接着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で積層体1を得、同様に評価した。その結果を表6に示す。
実施例16と同様の方法で、表6の組成に従って白色硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた硬化性接着性樹脂組成物を、バーコーターを用いて基材フィルムに塗布し、100℃のオーブン中で1分間乾燥して溶剤類を揮発させた。次いで、50℃の恒温室に4日間放置してアクリル系共重合体とポリイソシアネート化合物との反応を熟成させて、基材フィルムに上に硬化性接着性樹脂層を形成した積層体2を得た。その後、実施例1と同様の方法で評価し、その結果を表6に示す。
合成例101で得られたアクリル系共重合体(A1−1)を用いて、実施例16と同様の方法で顔料分散を行い白色分散液を得た。得られた分散液にブロック化ポリイシシアネート化合物(b1−1)を5部(固形重量)と非ブロック化ポリイソシアネート化合物(b2)とジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(DPHA)を5部加えて、さらに固形分が42%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、白色硬化性接着性樹脂組成物を得た。次いで、実施例20と同様の方法で積層体2を得た。その後、実施例1と同様の方法で評価し、その結果を表6に示す。
実施例16と同様の方法で、表6の組成に従って白色硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた白色硬化性接着性樹脂組成物を用いて、実施例16と同様の方法で評価した。その結果を表6に示す
合成例123で得られたアクリル系共重合体(A1−23)100部(固形重量)に、ブロック化ポリイシシアネート化合物(b1−1)を5部(固形重量)加え、さらに固形分が35%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた硬化性接着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を表6に示す。
合成例124で得られたアクリル系共重合体(A2−24)100部(固形重量)に、表6に従ってブロック化ポリイシシアネート化合物(b1−2)を10部加え、さらに固形分が35%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた硬化性接着性樹脂組成物を用いて積層体1を得、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を表6に示す。
合成例125で得られたアクリル系共重合体(A1−25)100部(固形重量)に、白色顔料として石原産業社製酸化チタン顔料CR−97を100部加え、さらに固形分が45%になるように酢酸エチルを加えた。この顔料混合液にガラスビーズを加えて、スキャンディックスで1時間分散して分散液を得た。
得られた分散液に表6に従って、ブロック化ポリイシシアネート化合物(b1−3)を20部(固形重量)加え、さらに固形分が42%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、白色硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた白色硬化性接着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を6に示す。
合成例126で得られたアクリル系共重合体(A1−26)100部(固形重量)を用いて、比較例3と同様の方法で白色分散液を得た。得られた分散液にブロック化ポリイソシアネート化合物(b1−1)10部(固形重量)、非ブロック化ポリイソシアネート化合物(b2)5部(固形重量)を加え、さらに固形分が42%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、白色硬化性接着性樹脂組成物を得た。次いで、実施例20と同様の方法で積層体2を得た。その後、実施例1と同様の方法で評価し、その結果を表6に示す。
合成例127で得られたアクリル系共重合体(A1−27)を用いて、表6の組成に従って、実施例4と同様の方法で積層体2を得て、同様の方法で評価した。その結果を表6に示す。
表6に従って、合成例101で得られたアクリル系共重合体(A1−1)100部(固形重量)に、ポリイシシアネート化合物を加えずに、固形分が35%になるように酢酸エチルを加えて攪拌し、硬化性接着性樹脂組成物を得た。得られた硬化性接着性樹脂組成物を用いて、実施例1と同様の方法で評価した。その結果を表6に示す
表6に従って、合成例101で得られたアクリル系共重合体(A1−1)100部(固形重量)に、非ブロック化ポリイシシアネート化合物(b2)10部(固形重量)を加えた。次いで、比較例5と同様の方法で評価した。その結果を表6に示す。
基材フィルムを予め10cm×10cmの大きさにカットし、その重量(X)を求める。次にそのフィルムに各実施例、比較例で得られた硬化性接着性樹脂組成物を、乾燥後の膜厚が5μmとなるようにバーコーターで塗工し、100℃1分間乾燥させてから、50℃の恒温室で4日間熟成させ、試料とする。試料の重量(Y)を測定する。その後、試料を500mlのメチルエチルケトンの入った容器に入れて、25℃で1時間振淘攪拌する。1時間後、メチルエチルケトン中から取り出して、新鮮なメチルエチルケトンで表面を洗い流した後に、室温で試料を乾燥させる。乾燥後に試料の重量(Z)を測定する。溶剤不溶分(%)は下記式より算出する。
メチルエチルケトン不溶分(%)={(Z)−(X)}÷{(Y)−(X)}×100
白板ガラス、酢酸ビニル−エチレン共重合体フィルム(サンビック(株)製、スタンダードキュアタイプ、以下EVAフィルムと称す)、ポリエステルフィルム上に実施例・比較例で得られた積層体1と積層体2を、それぞれ硬化性接着性樹脂層がEVAフィルムに接するように順に重ねた状態で、真空ラミネーターに入れ、1torr程度に真空排気して、プレス圧力0.1MPaで、150℃30分間加熱後、常圧にてさらに150℃30分加熱し、10cm×10cm角の接着力評価用サンプルを作成した。
接着力評価用サンプルのポリエステルフィルム側から、EVAフィルムの表面に達するまでカッターナイフで15mm幅に切れ目を入れ、EVAフィルムと硬化性接着性樹脂層との間の接着力を測定した。測定には引っ張り試験機を用い、引っ張り速度100mm/minで180度剥離試験を行った。得られた測定値に対して、以下のように評価した。
上記接着力評価用サンプルを、温度85℃、相対湿度85%RHの環境条件下で、2000時間保持し、耐湿熱処理を行う。2000時間後に取り出して、上記と同様の方法で対EVA接着性を評価した。
◎:50N/15mm以上。
○:30N/15mm以上〜50N/15mm未満。
○△:20N/15mm以上〜30N/15mm未満。
△:10N/15mm以上〜20N/15mm未満。
×:10N/15mm未満。
その結果を表6に示す。
それに対して、比較例1、2、3、は、一分子中に1個の水酸基を有するモノマーを共重合してなるアクリル系共重合体を用いたものである。いずれも対EVA接着性が劣る。
比較例4は水酸基を有するモノマーを共重合していないアクリル系共重合体を用いたものである。対EVA初期接着性は比較的良好であるが、湿熱経時接着性は劣る。
比較例5は1級水酸基を有するモノマーと2級水酸基を有するモノマーとを共重合したアクリル系共重合体を用いたものである。対EVA初期接着性は比較的良好であるが、湿熱経時接着性は劣る。
比較例6はポリイソシアネート化合物を用いないものである。初期接着性と湿熱経時が劣る。
比較例7は非ブロック化ポリイソシアネート化合物のみを用いたものである。メチルエチルケトン不溶分が98%と高くなり、初期接着性も湿熱経時接着性も非常に劣る。
対EVA初期接着性、対EVA湿熱経時接着性に優れるという特徴を有する。
したがって、本発明の硬化性接着性樹脂組成物は、例えば、各種記録材料、ICカード、ICタグなどをはじめ、薬品や食品などの包装材、太陽電池用裏面保護シート、マーキングフィルム、感光性樹脂板、粘着シート、色素増感型太陽電池、偏光板保護用樹脂フィルム、反射防止用樹脂フィルム、光拡散フィルムなどの光学樹脂フィルム、ガラス飛散防止樹脂フィルム、化粧シート、窓用樹脂フィルムなどの建築材料用樹脂フィルム、表示材料、電飾看板などの屋内外のオーバーレイ用樹脂フィルム、シュリンクフィルムなどに使用することができる。
(II):受光面側封止剤
(III):太陽電池セル
(IV):非受光面側封止剤
(V):裏面保護部材、もしくは太陽電池裏面保護シート
(1):硬化樹脂層
(2):プラスチックフィルム
(3):接着剤層
(4’):硬化性接着性樹脂層
(5):接着性フィルム
Claims (11)
- 一つの側鎖に2個以上の水酸基を有するアクリル系共重合体(A)、ポリイソシアネート化合物(B)を含有する硬化性接着性樹脂組成物であって、
前記ポリイソシアネート化合物(B)中のブロック化ポリイソシアネート化合物(b1)と非ブロック化ポリイソシアネート化合物(b2)との割合が、(b1):(b2)=50以上〜100:50以下〜0(質量比)である、硬化性接着性樹脂組成物。 - 一つの側鎖に2個以上の水酸基を有するアクリル系共重合体(A)が、
一分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを共重合単位とする共重合体(A1)、または
一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーを共重合単位とする共重合体中のエポキシ基に、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させてなる共重合体(A2)のうちの少なくともいずれかである請求項1記載の硬化性接着性樹脂組成物。 - 一分子中に2個以上の水酸基を有する(メタ)アクリロイル系モノマーが、
グリセリン1−(メタ)アクリレート、グリセリン2−(メタ)アクリレートおよび
一分子中にエポキシ基を有する(メタ)アクリロイル系モノマー中のエポキシ基に、エポキシ基と反応し得る官能基を一分子中に1個及び水酸基を有する化合物もしくは水を反応させてなる(メタ)アクリロイル系モノマーからなる群より選ばれる少なくとも一種である、請求項2記載の硬化性接着性樹脂組成物。 - エポキシ基と反応し得る官能基が、カルボキシル基またはアミノ基である、請求項2又は3記載の硬化性接着性樹脂組成物。
- アクリル系共重合体(A)中の水酸基の少なくとも50%が2級水酸基および3級水酸基である、請求項1〜4いずれか1項に記載の硬化性接着性樹脂組成物。
- アクリル系共重合体(A)の水酸基価が2〜40(mgKOH/g)、重量平均分子量(Mw)が40,000〜600,000である、請求項1〜5いずれか1項に記載の硬化性接着性樹脂組成物。
- アクリル系共重合体(A)のガラス転移温度が、20℃以上である、請求項1〜6いずれか1項に記載の硬化性接着性樹脂組成物。
- アクリル系共重合体(A):100質量部に対し、ポリイソシアネート化合物(B)を1〜20質量含有する請求項1〜7いずれか1項に記載の硬化性接着性樹脂組成物。
- プラスチックフィルム(2)の片面に最表面層としての硬化性接着性樹脂層(4’)を有する太陽電池裏面保護シートであって、
前記硬化性接着性樹脂層(4’)が、請求項1〜8いずれか1項に記載の硬化性接着性樹脂組成物から形成されてなるものであり、メチルエチルケトンに対する不溶分が0〜50重量%である、太陽電池裏面保護シート。 - プラスチックフィルム(2)の一方の面に、
請求項1〜9いずれか1項に記載の硬化性接着性樹脂組成物を塗布し、メチルエチルケトンに対する不溶分が0〜50質量%である硬化性接着性樹脂層(4’)を形成することを特徴とする、太陽電池裏面保護シートの製造方法。 - 太陽電池の受光面側に位置する太陽電池表面保護部材(I)、太陽電池の受光面側に位置する封止剤層(II)、太陽電池セル(III)、太陽電池の非受光面側に位置する封止剤層(IV)、及び前記非受光面側封止剤層(IV)に接してなる、請求項9記載の太陽電池裏面保護シートを具備してなる太陽電池モジュールであって、
前記硬化性接着性樹脂層(4’)から形成された硬化接着層(4)が、前記非受光面側封止剤層(IV)と接することを特徴とする太陽電池モジュール。
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