JP6456835B2 - 口腔ケア用組成物 - Google Patents
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Description
i.式I
X−は、ハロゲンであり、かつ
Rは、独立して、17個未満の炭素の(又は17個未満の炭素を含有する)直鎖又は分枝鎖のアルキルである、リン脂質界面活性剤と、
ii.1種又は2種以上の非水溶性の生物活性剤と、
iii.少なくとも1種の経口的に受け入れられる溶媒と、を含む、口腔用組成物を提供する。
本発明の組成物は、式I:
X−はハロゲンであり、かつ
Rは、独立して、17個未満の炭素の直鎖又は分枝鎖のアルキルであり、必要に応じて (C1〜C15)−アルキル、必要に応じて(C5〜C15)−アルキル、必要に応じて(C7〜C15)−アルキル、必要に応じて(C9〜C15)−アルキル、又は必要に応じて(C9〜C13)−アルキルであって、
リン脂質界面活性剤は、1未満又は、必要に応じてゼロの不飽和度を有する、リン脂質界面活性剤を含む。ある実施形態において、Rは、17個未満の炭素の直鎖のアルキルである。
本発明の組成物はまた、非水溶性の非カチオン生物活性剤を含む。このような剤は、抗カリエス、抗歯垢、抗歯肉炎、又は歯肉疾患治療(又は症状軽減)への有効性、安全性、及び配合処方を考慮する場合に有用であり、その典型的な例を以下に示す。
ハロゲン化ジフェニルエーテル類
2’,4,4’−トリクロロ−2−ヒドロキシ−ジフェニルエーテル(トリクロサン)
2,2’−ジヒドロキシ−5,5’−ジブロモ−ジフェニルエーテル
4’,5−ジブロモサリチルアニリド
3,4’,5−トリクロロサリチルアニリド
3,4’,5−トリブロモサリチルアニリド
2,3,3’,5−テトラクロロサリチルアニリド
3,3’,5−テトラクロロサリチルアニリド
3,5−ジブロモ−3’−トリフルオロメチルサリチルアニリド
5−n−オクタノイル−3’−トリフルオロメチルサリチルアニリド
3,5−ジブロモ−4’−トリフルオロメチルサリチルアニリド
3,5−ジブロモ−3’−トリフルオロメチルサリチルアニリド(フルロフェン(Flurophene))
p−ヒドロキシ安息香酸メチルエステル
p−ヒドロキシ安息香酸エチルエステル
p−ヒドロキシ安息香酸プロピルエステル
p−ヒドロキシ安息香酸ブチルエステル
3,4,4’−トリクロロカルバニリド
3−トリフルオロメチル−4,4’−ジクロロカルバニリド
3,3’,4−トリクロロカルバニリド
フェノール及びその同族体
フェノール
2メチル−フェノール
3メチル−フェノール
4メチル−フェノール
4エチル−フェノール
2,4−ジメチル−フェノール
2,5−ジメチル−フェノール
3,4−ジメチル−フェノール
2,6−ジメチル−フェノール
4−n−プロピル−フェノール
4−n−ブチル−フェノール
4−n−アミル−フェノール
4−tert−アミル−フェノール
4−n−ヘキシル−フェノール
4−n−ヘプチル−フェノール
2−メトキシ−4−(2−プロペニル)−フェノール(オイゲノール)
メチル−p−クロロフェノール
エチル−p−クロロフェノール
n−プロピル−p−クロロフェノール
n−ブチル−p−クロロフェノール
n−アミル−p−クロロフェノール
sec−アミル−p−クロロフェノール
n−ヘキシル−p−クロロフェノール
シクロヘキシル−p−クロロフェノール
n−ヘプチル−p−クロロフェノール
n−オクチル−p−クロロフェノール
O−クロロフェノール
メチル−o−クロロフェノール
エチル−o−クロロフェノール
n−プロピル−o−クロロフェノール
n−ブチル−o−クロロフェノール
n−アミル−o−クロロフェノール
tert−アミル−o−クロロフェノール
n−ヘキシル−o−クロロフェノール
n−ヘプチル−o−クロロフェノール
p−クロロフェノール
o−ベンジル−p−クロロフェノール
o−ベンジル−m−メチル−p−クロロフェノール
o−ベンジル−m,m−ジメチル−p−クロロフェノール
o−フェニルエチル−p−クロロフェノール
o−フェニルエチル−m−メチル−p−クロロフェノール
3−メチル−p−クロロフェノール
3,5−ジメチル−p−クロロフェノール
6−エチル−3−メチル−p−クロロフェノール
6−n−プロピル−3−メチル−p−クロロフェノール
6−iso−プロピル−3−メチル−p−クロロフェノール
2−エチル−3,5−ジメチル−p−クロロフェノール
6−secブチル−3−メチル−p−クロロフェノール
2−iso−プロピル−3,5−ジメチル−p−クロロフェノール
6−ジエチルメチル−3−メチル−p−クロロフェノール
6−iso−プロピル−2−エチル−3−メチル−p−クロロフェノール
2−secアミル−3,5−ジメチル−p−クロロフェノール
2−ジエチルメチル−3,5ジメチル−p−クロロフェノール
6−secオクチル−3−メチル−p−クロロフェノール
p−ブロモフェノール
メチル−p−ブロモフェノール
エチル−p−ブロモフェノール
n−プロピル−p−ブロモフェノール
n−ブチル−p−ブロモフェノール
n−アミル−p−ブロモフェノール
sec−アミル−p−ブロモフェノール
n−ヘキシル−p−ブロモフェノール
シクロヘキシル−p−ブロモフェノール
o−ブロモフェノール
tert−アミル−o−ブロモフェノール
n−ヘキシル−o−ブロモフェノール
n−プロピル−m,m−ジメチル−o−ブロモフェノール
2−フェニルフェノール
4−クロロ−2−メチルフェノール
4−クロロ−3−メチルフェノール
4−クロロ−3,5−ジメチルフェノール
2,4−ジクロロ−3,5−ジメチルフェノール
3,4,5,6−テラブロモ(terabromo)−2−メチルフェノール
5−メチル−2−ペンチルフェノール
4−イソプロピル−3−メチルフェノール
5−クロロ−2−ヒドロキシジフェニルメタン(hydroxydiphenylemthane)。
レゾルシノール
メチル−レゾルシノール
エチル−レゾルシノール
n−プロピル−レゾルシノール
n−ブチル−レゾルシノール
n−アミル−レゾルシノール
n−ヘキシル−レゾルシノール
n−ヘプチル−レゾルシノール
n−オクチル−レゾルシノール
n−ノニル−レゾルシノール
フェニル−レゾルシノール
ベンジル−レゾルシノール
フェニルエチル−レゾルシノール
フェニルプロピル−レゾルシノール
p−クロロベンジル−レゾルシノール
5−クロロ−2,4−ジヒドロキシジフェニルメタン
4’−クロロ−2,4−ジヒドロキシジフェニルメタン
5−ブロモ−2,4−ジヒドロキシジフェニルメタン
4’−ブロモ−2,4−ジヒドロキシジフェニルメタン。
ビスフェノールA
2,2’−メチレンビス(4−クロロフェノール)
2,2’−メチレンビス(3,4,6−トリクロロフェノール)(ヘキサクロロフェン)
2,2’−メチレンビス(4−クロロ−6−ブロモフェノール)
ビス(2−ヒドロキシ−3,5−ジクロロフェニル)スルフィド
ビス(2−ヒドロキシ−5−クロロベンジル)スルフィド。
1種又は2種以上の生物活性精油もまた、抗菌性の非水溶性の非カチオン性生物活性剤として有用である。かかる精油の非限定的例としては、
チモール、すなわち[イソプロピル−m−クレゾールとしても既知の(CH3)2CHC6H3(CH3)OH、]は、水にわずかに可溶性であり、アルコールに可溶性である。
サリチル酸メチル、すなわち[冬緑油としても既知のC6H4OHCOOCH3]は、その抗菌性機能と共に香味料を更に提供する。
ユーカリプトール(シネオールとしても既知のC10H18O、)はテルペンエーテルであり、清涼感のある、ピリッとした味感を提供する。ユーカリプトールは、所望であれば、ある配合処方中でチモールの代わりに同じ量で使用することができ、
メントール(ヘキサヒドロチモールとしても既知のCH3C6H9(C3H7)OH))もアルコールにわずかだけ可溶性であり、かなり揮発性である。メントールは、任意の消毒作用に加えて、清涼感、ヒリヒリ感を提供する。
置換レゾルシノール類(例えば、4−ヘキシルレゾルシノール及び4−オクチルレゾルシノール)、(E)−3−(4−メチルフェニルスルホニル)−2−プロペンニトリル(例えば、Sigma−Aldrich(St.Louis,Mo.)より市販の「Bay11−7082」)、テトラヒドロクルクミノイド(例えば、Sabinsa Corporation(Piscataway,N.J.)から入手可能なTetrahydrocurcuminoid CG)、桐木材の抽出物、及びそれらの組合せなどのNFkB−インヒビター;キハダの皮質抽出物(PCE)、ナツシロギク(Tanacetum parthenium)、ショウガ(Zingiber officinale)、イチョウ(Ginko Biloba)、ハグマノキ(Cotinus coggygria)、ゴジベリー(Lycium barbarum)、マリアアザミ抽出物(Silybum marianum)、スイカズラ(Lonicera japonica)、ペルーバサルム(Myroxylon pereirae)、セージ(Salvia officinalis)、クランベリー抽出物(Vaccinium oxycoccos)、アマランス油(Amaranthus cruentus)、ザクロ(Punica granatum)、イェルバ・マテ(Ilex paraguariensis Leaf Extractの葉抽出物)、白いユリの花抽出物(Lilium Candidum)、オリーブの葉抽出物(Olea europaea)、フロレチン(リンゴ抽出物)、lifenol(ホップ類:Humulus lupulus)抽出物、リコカルコン(甘草:Glycyrrhiza inflate抽出成分)、symrelief(ビサボロール及びショウガ抽出物)、マグノロール(Houpu magnolia[Magnolia officinalisの樹皮抽出物]、ホーノキオール(Magnolia grandiflorisの球果、樹皮、及び葉からの抽出物]、及びこれらの混合物;サリチル酸誘導体(例えば、アスピリン)、パラアミノフェノール誘導体(例えば、アセトアミノフェン)、インドール及びインデン酢酸(インドメタシン、スリンダク、及びエトドラク)、ヘテロアリール酢酸(トルメチンジクロフェナク及びケトロラク)、アリールプロピオン酸誘導体(イブプロフェン、ナプロキセン、ケトプロフェン、フェノプレン(fenopren)、オキサプロジン(oxaprozine))、アントラニル酸(メフェナム酸、メクロフェナム酸)、エノール酸(enolic acid)(ピロキシカム、テノキシカム、フェニルブタゾン、及びオキシフェンタトラゾン(oxyphenthatrazone))、及びこれらの混合物などの非ステロイド性抗炎症剤。
本発明の組成物は、経口的に受け入れられる溶媒を更に含む。経口的に受け入れられる溶媒としては、水、C2〜C4の一価アルコール類、プロピレングリコール、及びこれらの混合物が挙げられるがこれらに限定されない。存在する場合、C2〜C4の一価アルコール類は、低濃度で存在する。
本発明の抗菌特性はlog RLU(相対光単位)データを用いて例示することができる。陰性対照(典型的には滅菌水)に対して、log RLUが減少すると、測定系内に存在する生菌の数も対応して減少する。ある実施形態において、本発明の組成物は、少なくとも0.5(又は約0.5)、必要に応じて1.0(又は約1.0)、必要に応じて2.0(又は約2.0)、又は必要に応じて3.0(又は約3.0)の(陰性対照に対して)log RLU値の減少を示す。
ある実施形態において、本発明の口内洗浄剤組成物はまた、少なくとも1種のポリオール溶媒及び少なくとも1種の糖アルコールを含む溶媒系を含む。
本発明の溶媒系における使用に好適なポリオール又は多価アルコール溶媒は、ポリハイドリックアルカン類(プロピレングリコール、グリセリン、ブチレングリコール、ヘキシレングリコール、1,3−プロパンジオールなど)、ポリハイドリックアルカンエステル類(ジプロピレングリコール、エトキシジグリコール)、ポリアルケングリコール類(ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールなど)、及びこれらの混合物を含む。ある実施形態において、ポリオール溶媒は、組成物の、1.0%(又は約1.0%)〜30.0%(又は約30.0%)w/v、又は必要に応じて3.0%(又は約3.0%)〜15.0%(又は約15.0%)w/vの量で存在してもよい。
糖アルコール溶媒(類)は、経口及び摂取可能な製品に従来使用されている、マルチヒドロキシ官能性化合物から選択されてもよい。ある実施形態において、糖アルコール(類)は非代謝性及び非発酵性の糖アルコール(類)であるべきである。具体的な実施形態においては、糖アルコール類としては、キシリトール、ソルビトール、マニトール、マルチトール、イノシトール、アリトール、アルトリトール、ダルシトール、ガラクチトール、グルシトール、ヘキシトール、イジトール、ペンチトール、リビトール、エリスリトール、及びこれらの混合物が挙げられるが、これらに限定されない。必要に応じて、糖アルコールは、ソルビトール及びキシリトール又はこれらの混合物からなる群から選択される。必要に応じて、糖アルコールは、ソルビトールである。
ある実施形態において、本発明は、存在する場合、精油類の可溶化を補佐するために式Iのリン脂質界面活性剤に加えて界面活性剤を含有するが、かかる追加的な界面活性剤は精油類の生物学的利用能に影響を与えないことが条件である。好適な例としては、アニオン性界面活性剤、非イオン性界面活性剤、両性界面活性剤、及びこれらの混合物が挙げられる。
105 188 237 334
108 215 238 335
124 217 284 338
184 234 288 407
185 235 333
本発明の組成物はまた、増粘剤、補強保湿剤、キレート剤、ホワイトニング剤、及び香味料、保存剤、pH調節剤などのような添加剤を含む1種又は2種以上の任意の成分を非排他的に含むことができる。本発明の組成物のpHは、必要に応じて5(又は約5)未満、必要に応じて4.5(又は約4.5)未満の範囲に、又は必要に応じて4.4(又は約4.4)〜3(又は約3)、又は必要に応じて3.5(又は約3.5)〜4.2(又は約4.2)の範囲内に維持される。
単一種のバイオフィルムアッセイ実験I
7種の精油系の口内洗浄剤配合処方を、口腔ケア製品での使用が認可されている種々のリン脂質界面活性剤を組み込んで調製し(すなわち、表1の実施例A〜Gの配合処方)、インビトロで単一種のミュータンス菌バイオフィルムモデルを使用して試験した。24時間ミュータンス菌バイオフィルムをポリスチレンペグプレート上(96個ペグ、試験群当たりN=6)で成育する。続いてペグを配合処方A〜Gのそれぞれ、並びに陽性対照及び陰性対照で30秒間処置した。処置は、単一30秒処置として適用される。陽性対照は、市販の精油系口内洗浄剤である。陰性対照は、滅菌水である。
2コカミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中41%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
3ミリスタミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中39%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
4リノールアミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中29%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
5ボラージアミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸ナトリウム、水中35%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
6ヤシ油アルキルPG−ジモニウムクロリドリン酸ナトリウム、水中31%(Croda Inc.,Edison,NJ)
7ヒマワリ種子アミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸ナトリウム、水中31%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
2コカミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中41%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
3ミリスタミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中39%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
4リノールアミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中29%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
5ボラージアミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸ナトリウム、水中35%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
6ヤシ油アルキルPG−ジモニウムクロリドリン酸ナトリウム、水中31%(Croda Inc.,Edison,NJ)
7ヒマワリ種子アミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸ナトリウム、水中31%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
溶媒システム及びTween界面活性剤の存在の評価
Arlasilk PTCの商標名で販売されているリン脂質界面活性剤を組み込むが、ポリオール/糖アルコール溶媒系を添加しない、2種の精油系口内洗浄剤配合処方を調製(表2の配合処方実施例H及びI)する。実施例IのみがTween 20を含有した。
*列挙したEO配合処方の式をそれぞれ有する、66個の異なる試料の平均log RLU値
**52個の異なる滅菌水試料の平均log RLU値
複数処置静的バイオフィルムアッセイ法
更に、本発明の非−エタノール含有配合処方(すなわち、表3の実施例JからQ)を、複数処置静的バイオフィルムアッセイ法を使用して試験する。配合処方は、従来の混合技術を使用して調製する。最終配合処方のpHは、約4.2(±0.1)であると求められる。24時間−唾液バイオフィルムは、ポリスチレンペグプレート上(96個ペグ、試験群毎にN=16)で生育される。続いて、ペグを配合処方J〜Qのそれぞれ、並びに陽性対照及び陰性対照で30秒間処置した。処置は、合計5回の処置に対して毎日2回適用される。陽性対照は、市販の精油系口内洗浄剤である。陰性対照は、滅菌水である。
2コカミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中41%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
2コカミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、水中41%(Colonial Chemical,Inc.,South Pittsburg,TN)
(1) 口腔用組成物であって、
i.式:
式中、M+は、カリウム又はナトリウムなどのアルカリ金属イオンであり、
X−は、ハロであり、かつ
Rは、独立して、17個未満の炭素を含有する直鎖又は分枝鎖のアルキルである、リン脂質界面活性剤と、
ii.1種又は2種以上の非水溶性の非カチオン性生物活性剤と、
iii.少なくとも1種の経口的に受け入れられる溶媒と、を含む、口腔用組成物。
(2) M+が、ナトリウムである、実施態様1に記載の組成物。
(3) 前記Rが、(C1〜C15)−アルキルである、実施態様1に記載の組成物。
(4) 前記Rが、(C5〜C15)−アルキルである、実施態様3に記載の組成物。
(5) 前記Rが、(C7〜C15)−アルキルである、実施態様4に記載の組成物。
(7) 前記リン脂質界面活性剤が、コカミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、ミリスタミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様6に記載の組成物。
(8) 前記1種又は2種以上の非水溶性の非カチオン性生物活性剤が、生物活性精油である、実施態様1に記載の組成物。
(9) 前記生物活性精油が、チモール、ユーカリプトール、メントール、サリチル酸メチル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、実施態様8に記載の組成物。
(10) 前記生物活性精油が、チモール、ユーカリプトール、メントール、及びサリチル酸メチルの混合物である、実施態様9に記載の組成物。
(12) 前記第2の界面活性剤が、非イオン性界面活性剤である、実施態様11に記載の組成物。
(13) 前記非イオン性界面活性剤が、ポリ(オキシエチレン)−ポリ(オキシプロピレン)ブロックコポリマー界面活性剤である、実施態様12に記載の組成物。
(14) 前記組成物が、C2〜C4の一価アルコール類を本質的に含まない、実施態様1に記載の組成物。
(15) 前記組成物が、C2〜C4の一価アルコール類を含まない、実施態様14に記載の組成物。
(17) 炎症組織に伴う症状を治療又は軽減する方法であって、炎症に伴う症状を軽減するのに有効な量の実施態様1に記載の組成物をかかる治療を必要としている哺乳類の前記組織に塗布する工程を含む、方法。
Claims (8)
- 口腔用組成物であって、
i.コカミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸のアルカリ金属塩、ミリスタミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸のアルカリ金属塩、ラウラミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸のアルカリ金属塩、及びこれらの混合物からなる群から選択されるリン脂質界面活性剤と、
ii.チモール、ユーカリプトール、メントール、サリチル酸メチル、及びこれらの混合物からなる群から選択される、1種又は2種以上の非水溶性の非カチオン性生物活性剤と、
iii.少なくとも1種の経口的に受け入れられる溶媒と、を含み、
前記口腔用組成物が、10% v/vまでのC2〜C4の一価アルコール類を含むか、又はC 2 〜C 4 の一価アルコール類を含まない、
口腔用組成物。 - 前記リン脂質界面活性剤のリン酸部分がナトリウムホスフェートである、請求項1に記載の組成物。
- 前記リン脂質界面活性剤が、コカミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸のアルカリ金属塩、ミリスタミドプロピルPG−ジモニウムクロリドリン酸のアルカリ金属塩、及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 前記1種又は2種以上の非水溶性の非カチオン性生物活性剤が、チモール、ユーカリプトール、メントール、及びサリチル酸メチルの混合物である、請求項1に記載の組成物。
- 第2の界面活性剤を更に含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記第2の界面活性剤が、非イオン性界面活性剤である、請求項5に記載の組成物。
- 前記非イオン性界面活性剤が、ポリ(オキシエチレン)−ポリ(オキシプロピレン)ブロックコポリマー界面活性剤である、請求項6に記載の組成物。
- 前記組成物が、C2〜C4の一価アルコール類を含まない、請求項1に記載の組成物。
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