JP6435830B2 - (メタ)アクリレート化合物、ラジカル硬化性樹脂、ラジカル硬化性組成物、その硬化物、レジスト材料、及びラジカル硬化性樹脂の製造方法 - Google Patents
(メタ)アクリレート化合物、ラジカル硬化性樹脂、ラジカル硬化性組成物、その硬化物、レジスト材料、及びラジカル硬化性樹脂の製造方法 Download PDFInfo
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- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
Description
本発明の(メタ)アクリレート化合物は、下記一般式(I)で表される分子構造を有し、分子中のYのうち少なくとも一つはアクリロイル基又はメタアクリロイル基であることを特徴としている。
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
測定装置:示差熱走査熱量計(DSC)Q100
株式会社ティー・エイ・インスツルメント製
測定条件:窒素雰囲気下、温度範囲25〜450℃、昇温速度10℃/分
13C−NMRの測定条件は以下の通りの通りである。
装置:日本電子株式会社製 AL−400
測定モード:SGNNE(NOE消去の1H完全デカップリング法)、
溶媒:ジメチルスルホキシド、
パルス角度:45°パルス、
試料濃度 :30wt%、
積算回数 :1000回
MSの測定装置は以下の装置を使用した。
装置: 日本電子株式会社製
二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
IRの測定装置は以下の装置を使用した。
装置: 日本分光(株)製 FT/IR−550
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、フェノール282g(3.0mol)、パラトルエンスルホン酸3gを仕込み、撹拌しながら室温から80℃まで昇温した。80℃に到達した後、パラベンゾキノン162g(1.5mol)を1時間要して添加し、その後更に130℃まで昇温し1時間攪拌して反応させた。反応終了後、減圧下乾燥し、フェノール中間体(A)250gを得た。得られたフェノール中間体(A)のGPCチャートを図1に、13C−NMRスペクトルを図2に、MSスペクトルを図3に示す。また、得られたフェノール中間体(A)の水酸基当量は88g/当量であり、軟化点は95℃であった。MSスペクトルから2核体化合物(a−1)に相当する202のピーク、3核体化合物(b−1)に相当する294のピーク、及び4核体化合物(c−1)に相当する386のピークが検出された。GPCチャートから算出されるフェノール中間体(A)中の2核体化合物(a−1)相当成分の含有量は37.3%、3核体化合物(b−1)相当成分の含有量は30.7%、4核体化合物(c−1)相当成分の含有量は10.3%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、オルソクレゾール649g(6.0mol)、パラベンゾキノン162g(1.5mol)、パラトルエンスルホン酸8gを仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達後、2時間攪拌した。反応終了後、析出した結晶物を渡別し、水200gで2回水洗した。その後加熱減圧条件下で乾燥してフェノール中間体(B)117g得た。得られたフェノール中間体(B)のGPCチャートを図4に、13CNMRスペクトルを図5、およびMSスペクトルを図6に示す。フェノール中間体(B)の水酸基当量は81g/当量であり、MSスペクトルから2核体化合物(a−2)に相当する216のピーク、3核体化合物(b−2)に相当する322のピーク、4核体化合物(c−2)に相当する428のピークが検出された。GPCチャートから算出されるフェノール中間体(B)中の2核体化合物(a−2)相当成分の含有量は4.6%、3核体化合物(b−2)相当成分の含有量は88.0%、4核体化合物(c−2)相当成分の含有量は5.1%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、オルソクレゾール649g(6.0mol)、パラトルエンスルホン酸3gを仕込み、撹拌しながら室温から80℃まで昇温した。80℃に到達した後、パラベンゾキノン162g(1.5mol)を1時間要して添加し、その後更に130℃まで昇温し1時間攪拌して反応させた。反応終了後、減圧下乾燥し、フェノール中間体(C)260g得た。得られたフェノール中間体(C)のGPCチャートを図7に示す。フェノール中間体(C)の水酸基当量は97g/eqであった。GPCチャートから算出されるフェノール中間体(C)中の2核体化合物(α1)相当成分の含有量は25.8%、3核体化合物(α2)相当成分の含有量は51.7%、4核体化合物(α3)相当成分の含有量は10.0%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,6−ジメチルフェノール733g(6.0mol)、パラベンゾキノン216g(2.0mol)、パラトルエンスルホン酸9gを仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達後、2時間攪拌した。反応終了後、析出した結晶物を渡別し、水200gで2回水洗した。その後加熱減圧条件下で乾燥してフェノール中間体(D)123g得た。得られたフェノール中間体(D)のGPCチャートを図8に、MSスペクトルを図9に示す。フェノール中間体(D)の水酸基当量は88g/eqであり、MSスペクトルから下記構造式(a−3)で表される化合物に相当する230のピーク、下記構造式(b−3)で表される化合物に相当する350のピーク、下記構造式(c−3)で表される化合物に相当する470のピークが検出された。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、レゾルシン165g(1.5mol)、パラベンゾキノン162g(1.5mol)を仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達後、2時間攪拌した。反応終了後、180℃迄加熱し減圧条件下で乾燥してフェノール中間体(E)280g得た。得られたフェノール中間体(E)のGPCチャートを図10に、13C−NMRスペクトルを図11に、MSスペクトルを図12に示す。フェノール中間体(E)の水酸基当量は60g/eqであり、軟化点は98℃であった。MSスペクトルから2核体化合物(α1)に相当する202、218のピーク、3核体化合物(α2)に相当する310、326のピーク、4核体化合物(α3)に相当する418、434のピークが検出された。GPCチャートから算出されるフェノール中間体(E)中の2核体化合物(α1)相当成分の含有量は20.0%、3核体化合物(α2)相当成分の含有量は20.8%、4核体化合物(α3)相当成分の含有量は13.0%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン240g(1.5mol)、パラベンゾキノン162g(1.5mol)、イソプロピルアルコール268g、シュウ酸8gを仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達した後、2時間攪拌して反応させた。反応終了後、180℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール中間体(F)359gを得た。得られたフェノール中間体(F)のGPCチャートを図13に、13CNMRスペクトルを図14、MSスペクトルを図15に示す。フェノール中間体(F)の水酸基当量は68g/eqであり、軟化点は126℃であった。MSスペクトルから2核体化合物(a−4)に相当する268のピーク、3核体化合物(b−4)に相当する426のピークが検出された。GPCチャートから算出されるフェノール中間体(F)中の2核体化合物(a−4)相当成分の含有量は43.6%、3核体化合物(b−4)相当成分の含有量は30.7%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0mol)、ナフトキノン158g(1.0mol)、メチルイソブチルケトン318gを仕込み、撹拌しながら室温から150℃まで昇温した。150℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後、180℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール中間体(G)300gを得た。得られたフェノール中間体(G)のGPCチャートを図16に、MSスペクトルを図17に示す。得られたフェノール中間体(G)の水酸基当量は101g/eqであり、軟化点は130℃であった。MSスペクトルから下記構造式(a−5)で表される化合物に相当する318のピーク、下記構造式(d)で表される化合物に相当する300のピークが検出された。GPCチャートから算出されるフェノール中間体(G)中の2核体化合物(α1)相当成分の含有量は49.7%、下記構造式(d)で表される次ナフトフラン化合物の含有量は6.0%であった。
ビスフェノールA(BPA)型液状エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON850」;エポキシ当量188g/eq)188gとアクリル酸72質量%(エポキシ基の数:総カルボキシル基の数=1:1となる比率)とを95℃で反応させて、透明粘調液体のBPA型エポキシアクリレート253gを得た。
テトラメチルビフェニル型液状エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製「jER YX−4000H」;エポキシ当量195g/eq)195gとアクリル酸72g(エポキシ基の数:総カルボキシル基の数=1:1となる比率)とを95℃で反応させて、透明粘調液体のテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレート264gを得た。
実施例1で得られたラジカル硬化性樹脂(A−1)0.50gと、イルガキュア184〔チバ・スペシャリティ(株)製〕0.05gとテトラヒドロフラン0.5gをシュレンク管に入れ、窒素雰囲気下で凍結乾燥を行った。この反応器を密閉し、340nmのバンドパスフィルターを装着した高圧水銀灯で3時間光を照射した。次に、得られた内容物をメタノールで再沈殿操作を行い、得られた沈殿物を濾過、真空乾燥を行い、硬化物0.35gを得た。得られた重合体の耐熱性と耐熱分解性とを評価した。
実施例1で得られたラジカル硬化性樹脂(A−1)を用いる代わりに、実施例2〜7で得られたラジカル硬化性樹脂(B−1)、(C−1)、(D−1)、(E−1)、(F−1)、(G−1)をそれぞれ用いたこと以外は、実施例8と同様の操作を行い、実施例9〜14の硬化物を得た。
実施例1で得られたラジカル硬化性樹脂(A−1)0.50gと、アゾビスイソブチロニトリル〔AIBN;和光純薬(株)試薬〕0.05gと、ジクロロエタン0.5gをシュレンク管に入れ、窒素雰囲気下で凍結乾燥を行った。この反応器を密閉し、70℃で12時間反応を行った。得られた内容物についてメタノールで再沈殿操作を行い、得られた沈殿物を濾過、真空乾燥を行い、硬化物0.21gを得た。
実施例1で得られたラジカル硬化性樹脂(A−1)を用いる代わりに、実施例2〜7で得られたラジカル硬化性樹脂(B−1)、(C−1)、(D−1)、(E−1)、(F−1)、(G−1)をそれぞれ用いたこと以外は、実施例15と同様の操作を行い、実施例16〜21の硬化物を得た。
実施例8で用いたラジカル硬化性樹脂(A−1)に代えて、比較例1で得られたBPA型エポキシアクリレート、又は比較例2で得られたテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートを用いた以外は、実施例8と同様の操作を行い、BPA型エポキシアクリレートおよびテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートの硬化物をそれぞれ0.23g得た。
実施例15で用いたラジカル硬化性樹脂(A−1)に代えて、比較例1で得られたBPA型エポキシアクリレート、又は比較例2で得られたテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートを用いた以外は、実施例15と同様の操作を行い、BPA型エポキシアクリレートおよびテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートの硬化物をそれぞれ0.13g得た。
実施例8〜21、比較例3〜6で得られた硬化物について、ガラス転移点温度測定を行い、得られたガラス転移点温度(Tg)から、下記の基準に従い、それぞれの硬化物の耐熱性を評価した。その結果を表1、表2に示す。
◎:Tgが300℃以上である。
○:Tgが250℃以上300℃未満である。
△:Tgが200℃以上250℃未満である。
×:Tgが200℃未満である。
実施例8〜21、比較例3〜6の硬化物250℃で72時間保持した後、初期重量と比較した際の重量減少率を評価した。その結果を表1に示す。
Claims (5)
- 下記一般式(I)で表される分子構造を有し、分子中のYのうち少なくとも一つはアクリロイル基又はメタアクリロイル基であることを特徴とする(メタ)アクリレート化合物。
- 請求項1に記載の(メタ)アクリレート化合物を含有するラジカル硬化性樹脂。
- 請求項1に記載の(メタ)アクリレート化合物又は請求項2に記載のラジカル硬化性樹脂と、重合開始剤とを必須成分とするラジカル硬化性組成物。
- 請求項3に記載のラジカル硬化性組成物を活性エネルギー線または熱により硬化させてなる硬化物。
- 請求項3記載のラジカル硬化性組成物からなるレジスト材料。
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