JP6464728B2 - (メタ)アクリレート化合物、(メタ)アクリレート化合物の製造方法、ラジカル硬化性樹脂、ラジカル硬化性樹脂組成物、その硬化物、レジスト材料 - Google Patents
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- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
本発明の(メタ)アクリレート化合物は、ジアリーレン[b,d]フラン構造を有し、前記ジアリーレン[b,d]フラン構造を形成する2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基がナフチレン骨格を有し、かつ、前記2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基がその芳香環上にアクリロイルオキシ基又はメタアクリロイルオキシ基の何れかからなるアクリレートエステル構造部位(Y1)を備えることに特徴を有している。
<GPC測定条件>
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
測定装置 :東ソー株式会社製「HLC−8220 GPC」、
カラム:東ソー株式会社製ガードカラム「HXL−L」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G2000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G3000HXL」
+東ソー株式会社製「TSK−GEL G4000HXL」
検出器: RI(示差屈折計)
データ処理:東ソー株式会社製「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」
測定条件: カラム温度 40℃
展開溶媒 テトラヒドロフラン
流速 1.0ml/分
標準 : 前記「GPC−8020モデルIIバージョン4.10」の測定マニュアルに準拠して、分子量が既知の下記の単分散ポリスチレンを用いた。
(使用ポリスチレン)
東ソー株式会社製「A−500」
東ソー株式会社製「A−1000」
東ソー株式会社製「A−2500」
東ソー株式会社製「A−5000」
東ソー株式会社製「F−1」
東ソー株式会社製「F−2」
東ソー株式会社製「F−4」
東ソー株式会社製「F−10」
東ソー株式会社製「F−20」
東ソー株式会社製「F−40」
東ソー株式会社製「F−80」
東ソー株式会社製「F−128」
試料 : 樹脂固形分換算で1.0質量%のテトラヒドロフラン溶液をマイクロフィルターでろ過したもの(50μl)。
MSの測定装置は以下の装置を使用した。
装置: 日本電子株式会社製
二重収束型質量分析装置 AX505H(FD505H)
IRの測定装置は以下の装置を使用した。
装置: 日本分光(株)製 FT/IR−550
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、1,4−ナフトキノン158g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、メチルイソブチルケトン318gを仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、水200gで3回洗浄した。その後、150℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール樹脂(A)300gを得た。得られたフェノール樹脂(A)のGPCチャートを図1に示す。フェノール樹脂(A)の水酸基当量は137g/eqであった。また、GPCチャートから算出され、下記構造式(a)で表されるジナフトフラン化合物に相当する成分の含有量は55.3%、下記構造式(b)で表されkの値が1である2核体化合物に相当する化合物に相当する成分の含有量は9.7%、下記構造式(c)で表される3核体化合物に相当する成分の含有量は22.0%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、1,4−ナフトキノン158g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、イソプロピルアルコール333gを仕込み、撹拌しながら室温から80℃まで昇温した。80℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、水200gで3回洗浄した。その後、150℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール樹脂(B)295gを得た。得られたフェノール樹脂(B)のGPCチャートを図2に示す。フェノール樹脂(B)の水酸基当量は119g/eqであった。また、GPCチャートから算出され、前記構造式(a)で表されるジナフトフラン化合物に相当する成分の含有量は50.2%、前記構造式(b)で表されkの値が1である2核体化合物に相当する化合物に相当する成分の含有量は14.8%、前記構造式(c)で表される3核体化合物に相当する成分の含有量は24.2%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、2,7−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、2,3,5−トリメチル−パラベンゾキノン150g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、メチルイソブチルケトン310gを仕込み、撹拌しながら室温から120℃まで昇温した。120℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、析出した結晶を水200gで3回洗浄後、減圧下乾燥し、フェノール樹脂(C)290gを得た。得られたフェノール樹脂(C)のGPCチャートを図3に示す。フェノール樹脂(C)の水酸基当量は148g/eqであった。また、GPCチャートから算出され、前記構造式(2)で表されるジアリーレン[b、d]フラン化合物に相当する成分の含有量は100%であった。
温度計、滴下ロート、冷却管、分留管、撹拌器を取り付けたフラスコに、1,5−ジヒドロキシナフタレン160g(1.0モル)、1,4−ナフトキノン158g(1.0モル)、パラトルエンスルホン酸6g、イソプロピルアルコール333gを仕込み、撹拌しながら室温から80℃まで昇温した。80℃に到達した後、3時間攪拌して反応させた。反応終了後中和し、水200gで3回洗浄した。その後、150℃まで加熱して減圧下乾燥し、フェノール樹脂(D)292gを得た。得られたフェノール樹脂(D)のGPCチャートを図4に示す。フェノール樹脂の水酸基当量は132g/eqであった。また、GPCチャートから算出され、前記構造式(a)で表されるジナフトフラン化合物に相当する成分の含有量は24.1%であった。
ビスフェノールA(BPA)型液状エポキシ樹脂(DIC株式会社製「EPICLON850」;エポキシ当量188g/eq)188gとアクリル酸72g(エポキシ基の数:総カルボキシル基の数=1:1となる比率)とを95℃で反応させて、透明粘調液体のBPA型エポキシアクリレート253gを得た。
テトラメチルビフェニル型液状エポキシ樹脂(三菱化学株式会社製「jER YX−4000H」;エポキシ当量195g/eq)195gとアクリル酸72g(エポキシ基の数:総カルボキシル基の数=1:1となる比率)とを95℃で反応させて、透明粘調液体のテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレート264gを得た。
実施例1〜4で得られたラジカル硬化性樹脂(A−1)、(B−1)、(C−1)、(D−1)0.50gと、イルガキュア184〔チバ・スペシャリティ(株)製〕0.05gとテトラヒドロフラン0.5gをシュレンク管に入れ、窒素雰囲気下で凍結乾燥を行った。この反応器を密閉し、340nmのバンドパスフィルターを装着した高圧水銀灯で3時間光を照射した。得られた内容物をメタノールで再沈殿操作を行い、得られた沈殿物を濾過、真空乾燥を行い硬化物0.35gを得た。
実施例1〜4で得られたラジカル硬化性樹脂(A−1)、(B−1)、(C−1)、(D−1)0.50gと、アゾビスイソブチロニトリル〔AIBN;和光純薬(株)試薬〕0.05gとジクロロエタン0.5gをシュレンク管に入れ、窒素雰囲気下で凍結乾燥を行った。その後、この反応器を密閉し、70℃で12時間反応を行った。得られた内容物をメタノールで再沈殿操作を行い、得られた沈殿物を濾過、真空乾燥を行い硬化物0.21g得た。
実施例5〜8で用いたラジカル硬化性樹脂(A−1)、(B−1)、(C−1)、(D−1)に代えて、比較例1で得られたBPA型エポキシアクリレート、又は比較例2で得られたテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートを用いた以外は、実施例5〜8と同様の操作を行い、BPA型エポキシアクリレートおよびテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートの硬化物をそれぞれ0.23g得た。
実施例9〜12で用いたラジカル硬化性樹脂(A−1)、(B−1)、(C−1)、(D−1)に代えて、比較例1で得られたBPA型エポキシアクリレート、又は比較例2で得られたテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートを用いたこと以外は、実施例9〜12と同様の操作を行い、BPA型エポキシアクリレートおよびテトラメチルビフェニル型エポキシアクリレートの硬化物をそれぞれ0.13g得た。
実施例5〜12、比較例3〜6で得られた硬化物について、示差熱走査熱量計(株式会社ティー・エイ・インスツルメント製「示差熱走査熱量計(DSC)Q100」)を用いて、窒素雰囲気下、温度範囲25〜450℃、昇温速度10℃/分の条件で、ガラス転移点(Tg)を測定した。その結果を表1、表2に示す。
実施例5〜12、比較例3〜6で得られた硬化物について、前記で得られたガラス転移点(Tg)の測定を行い、得られたガラス転移点(Tg)から、下記の基準に従い、それぞれの硬化物の耐熱性を評価した。その結果を表1、表2に示す。
◎:Tgが300℃以上である。
○:Tgが250℃以上300℃未満である。
△:Tgが200℃以上250℃未満である。
×:Tgが200℃未満である。
実施例5〜12、比較例3〜6で得られた硬化物について、250℃で72時間保持した後、初期質量と比較した際の質量減少率を測定した。その結果を表1、表2に示す。
Claims (8)
- ジアリーレン[b,d]フラン構造を有し、前記ジアリーレン[b,d]フラン構造を形成する2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基がナフチレン骨格を有し、かつ、前記2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基がその芳香核上にアクリロイルオキシ基又はメタアクリロイルオキシ基の何れかからなるアクリレートエステル構造部位(Y1)を有する(メタ)アクリレート化合物。
- 前記2つのアリーレン基のうち少なくとも一方のアリーレン基が、フラン環を形成する酸素原子が結合する炭素原子のパラ位に前記アクリレートエステル構造部位(Y1)又は水酸基(Y2)を有する請求項1記載の(メタ)アクリレート化合物。
- 下記構造式(I)又は下記構造式(II)で表される分子構造を有し、前記分子構造中のO−Yで表される部分の少なくとも一つが前記アクリレートエステル構造部位(Y1)である請求項2に記載の(メタ)アクリレート化合物。
- 下記構造式(1)〜(4)の何れかで表される分子構造を有する請求項3記載の(メタ)アクリレート化合物。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載の(メタ)アクリレート化合物を含有するラジカル硬化性樹脂。
- 請求項1〜4の何れか一つに記載の(メタ)アクリレート化合物又は請求項5に記載のラジカル硬化性樹脂と、重合開始剤とを必須成分とするラジカル硬化性樹脂組成物。
- 請求項6記載のラジカル硬化性樹脂組成物を硬化反応させてなる硬化物。
- 請求項6記載のラジカル硬化性樹脂組成物からなるレジスト材料。
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