JP6429868B2 - 充填剤ハニカムセルとしてのエポキシ樹脂系組成物 - Google Patents
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Description
(i)少なくとも1つの繰り返し芳香族部分を含む少なくとも1つのエポキシ樹脂と、
(ii)エポキシ硬化剤と、
(iii)低分子量ポリエポキシ化合物であって、一般構造
(i)少なくとも1つのエポキシ樹脂、
(ii)少なくとも1つのエポキシ硬化剤系、
(iii)少なくとも1つの低分子量ポリエポキシ化合物を含む。組成物は更なる添加剤を含有してもよく、これについては以下でより詳細に記載する。
エポキシ樹脂は、1つ又は2つ以上の好ましくは末端のオキシラン環(エポキシ基)を有するポリエーテルである。エポキシ官能基により、樹脂が硬化剤の存在下で架橋反応を受けることができる。本開示の典型的な実施形態では、広義には「エポキシド」と呼ばれるエポキシ樹脂は、脂環式又は芳香族であり、これは、それらが、脂環式又は芳香族である1つ又は1つ超の単位を有することを意味する。有用な材料は、概して、分子1個あたり少なくとも2個の好ましくは末端のエポキシ基、及びより好ましくは分子1個あたり2〜4個の末端エポキシ基を有する。典型的には、エポキシ樹脂は、少なくとも1、1超、又は少なくとも若しくは約2、又は約1〜4の平均エポキシ官能価を有し得る。
組成物は、1つ又は1つ超のエポキシ硬化剤を更に含有する。エポキシ硬化剤は、硬化剤、すなわち、エポキシドのオキシラン環と反応して架橋を生じさせる化合物である。しかしながら、単一の硬化剤の代わりにエポキシ硬化剤系が存在してもよく、これはすなわち、硬化剤の組み合わせ、又は硬化剤(複数可)と硬化触媒との組み合わせである。
アミン系硬化剤は、少なくとも1つの第一級アミノ(−NH2)基を含有する。典型的な例は、式(I)によって表すことができる。
硬化性組成物はまた、硝酸カルシウム又はトリフレートを含む硬化触媒を含んでもよい。これらの塩は、硬化反応を加速し得る。
低分子量ポリエポキシ化合物は、少なくとも3個のエポキシ単位、好ましくはグリシジルエーテル単位を含有する。好ましくは、低分子量ポリエポキシ化合物は脂肪族であり、より好ましくは脂肪族及び非環式である。好ましい実施形態では、低分子量ポリエポキシ化合物は単量体であり、エポキシ官能性の開環反応から誘導される繰り返し単位を含有しない。好適な化合物は、式(III)によって表すことができる。
本組成物は、組成物の密度を減少させることができる充填剤を更に含んでもよい。本明細書で使用するとき、「組成物の密度を減少させることができる」は、充填剤が、充填剤なしの組成物よりも低い密度を有することを意味する。典型的には、本組成物は、15〜60重量パーセントのかかる充填剤を含み得る。前駆体の密度を減少させることができる充填剤としては、低密度無機充填剤(すなわち、0.1〜0.5g/cm3)の密度を有する充填剤)、低密度有機充填剤(すなわち、0.01〜0.30g/cm3の密度を有する充填剤)が挙げられるが、低密度無機充填剤が有機充填剤よりも好ましく、それは、後者が圧縮強度に負の影響を及ぼす傾向を有するからである。有機充填剤と無機充填剤の組み合わせを使用してもよいが、無機低密度充填剤は、有機充填剤よりも過剰に使用されることが好ましい。
本発明の前駆体及び硬化済み組成物は、難燃剤、又は数個の難燃剤を含む系を更に含んでもよい。例としては、アルカリ土類金属水酸化物、アルミニウム族水酸化物、並びにリン含有材料、リン酸塩及びホスフィン酸塩(これらの組み合わせを含む)から選択される化合物が挙げられる。アルカリ土類金属水酸化物及びアルミニウム族水酸化物は、多くの場合、煙抑制剤として使用される。特に好ましい化合物としては、アルミニウム三水和物(=酸化アルミニウム三水和物、場合によっては水酸化アルミニウムとも呼ばれる)及び水酸化マグネシウムが挙げられる。
本発明の硬化性組成物は、多くの技術により容易に調製することができる。例えば、様々な成分を周囲条件下で、Mogul混合器などの好適な混合容器に添加してもよい。容器は、調製中の成分の反応を防止するために、及び製造時に生じるあらゆる熱の除去を促進するために、冷却することが好ましい。硬化性組成物(「前駆体」としても本明細書では言及される)は、35℃未満の室温で混合することが好ましい。加えて、通常は緩慢な混合速度を使用して、混合器における熱の蓄積の防止を助ける。成分が均一な混合物を形成するまで混合を継続し、その後、前駆体を混合器から取り出す。
a)以下の方法の節に記載のように測定されるとき、50g/分〜約300g/分の初期押し出し速度を有する硬化性組成物;
b)以下の方法の節に記載のように測定されるとき、室温にて3日にわたる貯蔵後に約50g/分〜最大約200g/分、並びに、室温にて5日にわたる貯蔵後に約50g/分〜最大約150g/分の初期押し出し速度を有する硬化性組成物;
c)以下の方法の節に記載のように測定されるとき、60℃未満の発熱ピークを有する硬化性組成物;
d)硬化時に23℃にて少なくとも25MPaの圧縮強度を有する硬化性組成物;
e)硬化時に80℃にて少なくとも20MPaの圧縮強度を有する硬化性組成物;
f)硬化時に23℃にて少なくとも40MPaの圧縮強度を有する硬化性組成物;
g)a)及びb)、又は、a)、b)、及びc)、又は、a)、b)、c)、及びd)、又は、a)、b)、c)、d)、及びe)、又は、a)、b)、c)、d)、e)、f)、及びg)の特性を有する硬化性組成物。
押し出し速度
低密度エポキシ系組成物の前駆体の加工性は、以下の手順を用いて標準機器を通して押し出すことにより、室温(23℃)にて評価した。空気駆動式適用ピストル(SEMCO,East Kilbride,U.Kから入手可能)に、150mlの使い捨てカートリッジ及び6.35mmの開口を有するノズルを取り付ける。使い捨てカートリッジを前駆体で充填し、5バール(0.5MPa)の空気圧を適用することにより低密度エポキシ組成物を押し出した。押し出し速度は、60秒間に押し出された量を測定することにより決定した。
12.5mm(高さ)×12.5mm(幅)×25mm(長さ)の寸法を有し、1つの主要な側面が開口している、剥離コーティングされた成形型の中に、約200gの前駆体を流し込んだ。成形型を強制空気炉内に配置し、2つの硬化サイクルを含む硬化プログラムにかけた。第1の硬化サイクルについては、3℃/分の加熱速度を用いて、炉温を20℃から125℃に上げた。温度を1時間にわたって125℃に保持し、次に温度を45分かけて20℃に冷却した。
アルミニウムの離型処理された成形型内に組成物を注入し、圧縮強度試験について前述したのと同じ23℃〜125℃の硬化サイクルを用いて空気強制炉内で硬化させることによって、3〜5mmの厚さを有するシートを調製する。次に、3mm×75mm×75mmの寸法を有する試料をこの大きなシートから切り出す。一方の側の表面を紙やすりで研磨して、露出した樹脂が組成物全体の代表であるかを確かめる。
Airbus Directive ABD 0031,Issue September 2002に従って、垂直燃焼試験を行う。アルミニウム成形型内にて硬化させたエポキシ組成物の3mm×400mm×400mmパネルから3mm×75mm×300mmの寸法を持つ3個の試験標本を切り出す。エポキシ組成物をSEMCOカートリッジの成形型の中に押し出す。成形型を、空気強制炉内で、3℃/分の加熱速度で125℃にして60分にわたって硬化させる。次に、標本を可燃性チャンバにおいて、12秒及び60秒の垂直燃焼試験にかけて試験する。燃焼長さはmmで記録する。各エポキシ系組成物の3個の試料を試験し、結果を平均する。
100mmの直径及び35mmの高さを有するステンレス鋼丸底カップの中に、100gの前駆体組成物を充填した。電気的熱電対を前駆体の中心に配置する。次に、前駆体を強制空気炉の中に配置し、炉温を2℃/分の加熱速度を用いて23℃から175℃へ上げる硬化サイクルを実行することにより、前駆体を硬化させる。次に、温度を1時間にわたって175℃に保持する。前駆体組成物中の熱電対により記録された最大熱から炉熱を減算すること、すなわち、熱電対に記録された最大温度−175℃によって、ピーク発熱を計算する。
DMTA試験には、Rheometric Scientific Inc.,Piscataway,NJ 08854,USA)によるDMTA Vレオメーターを使用することができる。試験標本の調製のために、2個のシリコーン剥離ライナーの間に約0.3mmの厚さに前駆体をコーティングし、2〜5℃/分の加熱速度にて23℃から175℃への硬化サイクルを用いて空気強制炉内で硬化させる。次に、温度を1時間にわたって175℃に保持して、エポキシ系組成物を完全に硬化させる。硬化したエポキシ系組成物を、45分かけて23℃に冷却する。5mm×10mmの寸法を有する試験標本を切り出し、ガラス転移温度(Tg)の評価のためにDMTA試験に付す。以下のDMTA設定を使用することができる。
エポキシ系組成物の試料は、対応する前駆体を成形型に流し込み、試験方法の「圧縮強度」に記載した通りの温度プログラムを使用して、強制空気炉内で硬化することによって調製した。硬化した試料を成形型から取り外し、それらの正確な寸法を記録した。それぞれの試料の重量を量り、密度を算出して、1cm3あたりのグラム数を記録した。
各場合において、下の表1に列挙する化合物を、Linden GmbH,Germanyによって市販されている2.0リットル機械的モーグル型混合器中で組み合わせることにより、エポキシ系組成物を調製した。表1では、全ての濃度は重量パーセントで付与する。
1.硬化性組成物であって、
(i)少なくとも1つの繰り返し芳香族部分を含む少なくとも1つのエポキシ樹脂と、
(ii)エポキシ硬化剤と、
(iii)低分子量ポリエポキシ化合物であって、一般構造
2.硬化性組成物のエポキシ硬化剤系が、カルボン酸無水物硬化剤を含む、実施形態1に記載の使用。
3.硬化性組成物のエポキシ硬化剤系が、カルボン酸無水物硬化剤及び少なくとも1つのアミン硬化剤を含む、実施形態1又は2に記載の使用。
4.硬化性組成物のエポキシ硬化剤系が、主成分としてカルボン酸無水物を、微量成分としてアミンを含む、実施形態1〜3のいずれか1つに記載の使用。
5.硬化性組成物が、6.35mmの直径を有する円形開口を通して、25℃の温度及び500バール(0.5MPa)の圧力にて60秒にわたって押し出されたときに、約50g/分〜約300g/分の初期押し出し速度を有する、実施形態1〜4のいずれか1つに記載の使用。
6.硬化性組成物が、6.35mmの直径を有する円形開口を通して、25℃の温度及び5バール(0.5MPa)の圧力にて60秒にわたって押し出されたときに、約50g/分〜約300g/分の初期押し出し速度、並びに、調製の3日後及び5日後に約50g/分〜約300g/分の押し出し速度を有する、実施形態1〜5のいずれか1つに記載の使用。
7.硬化性組成物が、硬化性組成物の密度を減少させることができる充填剤を更に含む、実施形態1〜6のいずれか1つに記載の使用。
8.硬化性組成物が、1つ又は2つ以上の難燃剤を更に含む、実施形態1〜7のいずれか1つに記載の使用。
9.硬化性組成物が、約60℃未満の発熱度を有する、実施形態1〜8のいずれか1つに記載の使用。
10.硬化性組成物が、23℃にて少なくとも約30MPa、80℃にて少なくとも約20MPaの硬化後の圧縮強度を有する、実施形態1〜9のいずれか1つに記載の使用。
11.硬化性組成物が、未置換又はアルキル置換であってもよい、一価、二価、又は三価フェノールから誘導される繰り返し単位を含有するエポキシ樹脂を含み、グリシジルエーテル部分を更に含む、実施形態1〜10のいずれか1つに記載の使用。
12.硬化性組成物が、ビスフェノールA及びエピクロロヒドリン、ビスフェノールF及びエピクロロヒドリン、又はこれらの組み合わせから誘導される繰り返し単位を含むエポキシ樹脂を含む、実施形態1〜11のいずれか1つに記載の使用。
13.硬化性組成物が、エピクロロヒドリン、二価又は三価フェノール、及びホルムアルデヒドから誘導される単位を含むエポキシ樹脂を含む、実施形態1〜12のいずれか1つに記載の使用。
14.硬化性組成物が、無機中空粒子を含む組成物の重量を減少させることができる充填剤を含む、実施形態1〜13のいずれか1つに記載の使用。
15.硬化性組成物が、約10〜約70重量%のエポキシ樹脂、約1〜約55重量%のエポキシド硬化剤系、及び約0.5〜約5重量%の低分子量ポリエポキシ化合物、並びに任意選択で、約10〜約60重量%の、組成物の重量を減少させることができる充填剤、及び任意選択で、約5〜約50重量%の1つ又は2つ以上の難燃剤を含有し、ここで、重量百分率が、組成物の合計量を基準とし、重量百分率の合計量が100%となる、実施形態1〜14のいずれか1つに記載の使用。
16.硬化性組成物の低分子量エポキシ化合物のR4が、非環式である、実施形態1〜15のいずれか1つに記載の使用。
17.硬化性組成物の低分子量エポキシ化合物のR4が、直鎖若しくは分枝鎖炭化水素、又は直鎖若しくは分枝鎖ヘテロ炭化水素であり、かつ飽和又は不飽和であってもよい、請求項1〜16のいずれか1つに記載の使用。
18.硬化性組成物の低分子量エポキシ化合物のR4がポリエーテルである、請求項1〜17のいずれか1つに記載の使用。
19.硬化性組成物の低分子量エポキシ化合物のR4が、グリセロール単位を含み、そのヒドロキシル基がグリシジルエーテル保有置換基を保有するように修飾されている、実施形態1〜18のいずれか1つに記載の使用。
20.硬化性組成物の低分子量ポリエポキシ化合物が、プロポキシ化グリセロールトリグリシジルエーテル、エトキシ化グリセロールトリグリシジルエーテル、エトキシ化及びプロポキシ化グリセロールトリグリシジルエーテル、ヒマシ油トリグリシジルエーテルを含むヒドロキシカルボン酸のグリセロールエステルのトリグリシジルエーテルから選択される、実施形態1〜19のいずれか1つに記載の使用。
21.ハニカム構造のセルのための充填剤として実施形態1〜20のいずれか1つにおいて規定される硬化性組成物を硬化させることによって得られる硬化済み組成物の使用。
22.硬化済み組成物が、23℃にて少なくとも30MPa、80℃にて少なくとも20MPaの圧縮強度を有する、実施形態21に記載の使用。
23.0.6〜0.8g/cm3の密度を有する、実施形態11又は12に記載の使用。
24.ハニカム構造が、金属又は繊維複合体を含むハニカムフレームを含む、実施形態1〜23のいずれか1つに記載の使用。
25.ハニカム構造が、約0.4〜15cmの長さ、深さ、及び幅を有するセルを含む、実施形態1〜24のいずれか1つに記載の使用。
26.ハニカム構造が、矩形及び/又は六角形のセルを有する、実施形態1〜25のいずれか1つに記載の使用。
27.ハニカム構造が、ハニカム構造の外表面の少なくとも一部を被覆する層、例えば、シート又はコーティングを含むサンドイッチ複合体の一部である、実施形態1〜26のいずれか1つに記載の使用。
28.ハニカム構造が、ハニカム構造の外表面の少なくとも一部を被覆する層、例えば、シート又はコーティングを含むサンドイッチ複合体の一部であり、該層が、樹脂、好ましくはフェノール樹脂類から選択される樹脂中に埋め込まれた繊維を含む複合体を含む、実施形態1〜27のいずれか1つに記載の使用。
29.ハニカム構造が、飛行機又は建造物の内壁又は床板の構成要素である、実施形態1〜28のいずれか1つに記載の使用。
30.実施形態21〜23のいずれか1つに記載の硬化済み組成物を含む組成物で充填されたセルを含むハニカム構造。
31.金属又は繊維複合体を含むハニカムコアを含む、実施形態30に記載のハニカム構造。
32.約0.4〜15cmの長さ、深さ、及び幅を有するセルを含む、実施形態30又は31に記載のハニカム構造。
33.ハニカム構造が、矩形及び/又は六角形のセルを有する、実施形態30〜32のいずれか1つに記載のハニカム構造。
34.ハニカム構造の外表面の少なくとも一部を被覆する層、例えば、シート又はコーティングを含むサンドイッチ複合体の一部である、実施形態30〜33に記載のハニカム構造。
35.ハニカム構造の外表面の少なくとも一部を被覆する層、例えば、シート又はコーティングを含むサンドイッチ複合体の一部であり、該層が、フェノール樹脂又はフェノール樹脂複合体を含む、実施形態30〜34に記載のハニカム構造。
36.飛行機又は建造物の内壁又は床板の構成要素である、実施形態30〜35に記載のハニカム構造。
37.実施形態30〜35に記載のハニカム構造を含む、壁板又は床板。
38.実施形態30〜35のいずれか1つに記載のハニカム構造を含む内壁又は床板を含む飛行機及びヘリコプターから選択される、航空機。
39.ハニカム構造のセルを充填するための方法であって、
実施形態1〜20のいずれか1つで規定される硬化性組成物を、ハニカム構造のセルに適用すること、組成物を硬化させること、任意選択で、少なくとも1つの層を充填されたハニカムの外表面に適用して、その層と充填剤との境界をもたらし、かつサンドイッチ複合体又はその前駆体を創出することを含む、方法。
40.ハニカム構造が、実施形態30〜36で規定されるとおりである、実施形態39に記載の方法。
Claims (6)
- 前記組成物の重量を減少させることができる無機中空粒子を含む充填剤をさらに含む、請求項1に記載のハニカム構造のセル充填用硬化性組成物。
- 前記エポキシ硬化剤がカルボン酸無水物硬化剤を含む、請求項1または2に記載のハニカム構造のセル充填用硬化性組成物。
- ビスフェノールA及びエピクロロヒドリン、ビスフェノールF及びエピクロロヒドリン、又はこれらの組み合わせから誘導される繰り返し単位を含むエポキシ樹脂を含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のハニカム構造のセル充填用硬化性組成物。
- 6.35mmの直径を有する円形開口を通して、25℃の温度及び5バールの圧力にて60秒にわたって押し出されたときに、50g/分〜300g/分の初期押し出し速度、並びに、調製の3日後及び5日後に50g/分〜300g/分の押し出し速度を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載のハニカム構造のセル充填用硬化性組成物。
- 用途としてプリプレグのマトリクス樹脂を除く、請求項1〜5のいずれか一項に記載のハニカム構造のセル充填用硬化性組成物。
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