JP6388633B2 - 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 - Google Patents
4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6388633B2 JP6388633B2 JP2016501625A JP2016501625A JP6388633B2 JP 6388633 B2 JP6388633 B2 JP 6388633B2 JP 2016501625 A JP2016501625 A JP 2016501625A JP 2016501625 A JP2016501625 A JP 2016501625A JP 6388633 B2 JP6388633 B2 JP 6388633B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- hydrogen
- amino
- alkenyl
- haloalkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 22
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M picolinate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-M 0.000 title description 18
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 title description 3
- YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-M pyrimidine-4-carboxylate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=NC=N1 YPOXGDJGKBXRFP-UHFFFAOYSA-M 0.000 title 1
- -1 halocyclopropyl Chemical group 0.000 claims description 347
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 255
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 255
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 184
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 147
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 106
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 106
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 101
- 125000004765 (C1-C4) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 86
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 71
- 125000006656 (C2-C4) alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 68
- 125000006650 (C2-C4) alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 67
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 64
- 125000006677 (C1-C3) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 62
- 125000004455 (C1-C3) alkylthio group Chemical group 0.000 claims description 60
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 claims description 57
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 52
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 48
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 36
- SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M sodium;6-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)amino]hexanoate Chemical compound [Na+].COC1=CC(C(=O)NCCCCCC([O-])=O)=CC(OC)=C1OC SNOOUWRIMMFWNE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 35
- 125000004454 (C1-C6) alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 33
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims description 32
- 125000004739 (C1-C6) alkylsulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 31
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims description 25
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 17
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 150000001204 N-oxides Chemical class 0.000 claims description 10
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 claims description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 7
- 125000000262 haloalkenyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 claims description 4
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004448 alkyl carbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000005115 alkyl carbamoyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004692 haloalkylcarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 184
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 82
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical class CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 80
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 64
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 63
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 55
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 48
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 46
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 40
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 39
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 34
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 33
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 33
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 28
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 27
- YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L bis(triphenylphosphine)palladium(ii) dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Pd+2].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 YNHIGQDRGKUECZ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 25
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 24
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 24
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 23
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- 238000003818 flash chromatography Methods 0.000 description 21
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 20
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 20
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 19
- 125000004890 (C1-C6) alkylamino group Chemical group 0.000 description 18
- 238000002330 electrospray ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 18
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 18
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 18
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 18
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 18
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 18
- 229910004298 SiO 2 Inorganic materials 0.000 description 17
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 17
- 125000004767 (C1-C4) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 16
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M potassium fluoride Chemical compound [F-].[K+] NROKBHXJSPEDAR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 16
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 15
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 15
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 15
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 15
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000000027 (C1-C10) alkoxy group Chemical group 0.000 description 14
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 14
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 14
- XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M caesium fluoride Chemical compound [F-].[Cs+] XJHCXCQVJFPJIK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 14
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 14
- 125000005499 phosphonyl group Chemical group 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 14
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000003586 protic polar solvent Substances 0.000 description 11
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 11
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 10
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 10
- 239000011698 potassium fluoride Substances 0.000 description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M potassium acetate Chemical compound [K+].CC([O-])=O SCVFZCLFOSHCOH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 9
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 description 8
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 8
- 239000000463 material Substances 0.000 description 8
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 8
- 235000003270 potassium fluoride Nutrition 0.000 description 8
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 8
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 8
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N acetonitrile;hydrate Chemical compound O.CC#N PBCJIPOGFJYBJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 238000002451 electron ionisation mass spectrometry Methods 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 7
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 7
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 125000006559 (C1-C3) alkylamino group Chemical group 0.000 description 6
- OFOSNAUBFUBOPC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloro-5-methoxypyrimidine-4-carbaldehyde Chemical compound COC1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1C=O OFOSNAUBFUBOPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 241000219318 Amaranthus Species 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021595 Copper(I) iodide Inorganic materials 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 6
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 6
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- KIKNEFFJHGIUKZ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3,6-dichloro-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(F)C(N)=C1Cl KIKNEFFJHGIUKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N picolinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=N1 SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 6
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- UBOUJNVKCFPWEB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-6-ethenyl-5-methoxypyrimidine Chemical compound COC1=C(Cl)N=C(Cl)N=C1C=C UBOUJNVKCFPWEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 108010068327 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Proteins 0.000 description 5
- 102100028626 4-hydroxyphenylpyruvate dioxygenase Human genes 0.000 description 5
- 108010000700 Acetolactate synthase Proteins 0.000 description 5
- 102000000452 Acetyl-CoA carboxylase Human genes 0.000 description 5
- 108010016219 Acetyl-CoA carboxylase Proteins 0.000 description 5
- 108010018763 Biotin carboxylase Proteins 0.000 description 5
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 101150003085 Pdcl gene Proteins 0.000 description 5
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 238000006069 Suzuki reaction reaction Methods 0.000 description 5
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 5
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 5
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 5
- 239000002585 base Substances 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N boronic acid Chemical compound OBO ZADPBFCGQRWHPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 description 5
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Substances ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 5
- NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L cyclopenta-1,4-dien-1-yl(diphenyl)phosphane;dichloropalladium;iron(2+) Chemical compound [Fe+2].Cl[Pd]Cl.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1.[CH-]1C=CC(P(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=C1 NXQGGXCHGDYOHB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 5
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 5
- WPKWCOJJOVQDPB-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-dichloro-5-methoxypyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=NC(Cl)=C1OC WPKWCOJJOVQDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RTAXDHMFSZODHZ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C3NC=CC3=CC=2)F)=C1F RTAXDHMFSZODHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 5
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone Chemical compound ClC1=C(Cl)C(=O)C(C#N)=C(C#N)C1=O HZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RYOVMJCNDAAHAM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-chloro-5-fluoropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=NC(Cl)=C1F RYOVMJCNDAAHAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SSYOZIMXPFXBKE-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-fluoro-1-benzofuran Chemical compound FC1=C(Br)C=CC2=C1C=CO2 SSYOZIMXPFXBKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BHLGVJAMAUEQIY-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-6-fluoro-1-benzofuran Chemical compound C1=C(Br)C(F)=CC2=C1C=CO2 BHLGVJAMAUEQIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 244000036975 Ambrosia artemisiifolia Species 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005562 Glyphosate Substances 0.000 description 4
- 244000100545 Lolium multiflorum Species 0.000 description 4
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 4
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 4
- 108020001991 Protoporphyrinogen Oxidase Proteins 0.000 description 4
- 102000005135 Protoporphyrinogen oxidase Human genes 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N bis(pinacolato)diboron Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 IPWKHHSGDUIRAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012267 brine Substances 0.000 description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 4
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 4
- LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M copper(i) iodide Chemical compound I[Cu] LSXDOTMGLUJQCM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 4
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 4
- 125000004438 haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 238000012544 monitoring process Methods 0.000 description 4
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 4
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical compound O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N stannane Chemical compound [SnH4] KXCAEQNNTZANTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910000080 stannane Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 4
- 230000000153 supplemental effect Effects 0.000 description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 4
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 4
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 4
- KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene Chemical compound [Fe+2].C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=C[C-]1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 KZPYGQFFRCFCPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MTLYLZRXXHASFE-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(2,2-diethoxyethoxy)-2-fluorobenzene Chemical compound CCOC(OCC)COC1=CC=CC(Br)=C1F MTLYLZRXXHASFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RXTNWXMEIFYACT-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(2,2-diethoxyethoxy)-2-fluorobenzene Chemical compound CCOC(OCC)COC1=CC=C(Br)C(F)=C1 RXTNWXMEIFYACT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHJBPAQSOYXUMZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)-2-fluorobenzene Chemical compound CCOC(OCC)CSC1=CC=C(Br)C(F)=C1 UHJBPAQSOYXUMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZVAVEQLDILCGOK-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-(2,2-diethoxyethoxy)benzene Chemical compound CCOC(OCC)COC1=CC(Cl)=CC=C1Br ZVAVEQLDILCGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZTHHRSBDBPCCMZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloro-5-methoxypyrimidine Chemical compound COC1=CN=C(Cl)N=C1Cl ZTHHRSBDBPCCMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCWQWKFTXKGKB-UHFFFAOYSA-N 2-(7-chloro-1-benzofuran-4-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane Chemical compound O1CC(C)(C)COB1C1=CC=C(Cl)C2=C1C=CO2 ZJCWQWKFTXKGKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 2-amino-4-[hydroxy(methyl)phosphoryl]butanoic acid Chemical compound CP(O)(=O)CCC(N)C(O)=O IAJOBQBIJHVGMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LIXKPOLDKKJLFD-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(2,2-diethoxyethoxy)-1-fluorobenzene Chemical compound CCOC(OCC)COC1=CC=C(F)C(Br)=C1 LIXKPOLDKKJLFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CIPJEXPBJDLNIP-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(N)=C(F)C(C=2C(=C3NC=CC3=CC=2)F)=N1 CIPJEXPBJDLNIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CWFUTCVVDBOKPS-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-iodopyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=C(F)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1I CWFUTCVVDBOKPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SSSUQLVGYOIGIX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-chloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(Cl)=NC(C(O)=O)=C1 SSSUQLVGYOIGIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YFKGZOJEQUDHAD-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-benzofuran Chemical compound BrC1=CC=CC2=C1C=CO2 YFKGZOJEQUDHAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UTTXDQNAXUGSDF-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-5-fluoro-1-benzothiophene Chemical compound FC1=CC=C2SC=CC2=C1Br UTTXDQNAXUGSDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ABBUZRXDYLQKRH-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-7-chloro-1h-indole Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C2=C1NC=C2 ABBUZRXDYLQKRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSDUTTARVCYMSF-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-4-fluoro-1-benzothiophene Chemical compound FC1=C(Br)C=CC2=C1C=CS2 WSDUTTARVCYMSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- AASRSBQIWRXUBV-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-6-fluoro-1-benzothiophene Chemical compound C1=C(Br)C(F)=CC2=C1C=CS2 AASRSBQIWRXUBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XTANBKOPBFRKFQ-UHFFFAOYSA-N 5-methoxypyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound COC1=CN=CN=C1C(O)=O XTANBKOPBFRKFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BBXQYOQXGGJUFK-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1-benzofuran Chemical compound BrC1=CC=C2C=COC2=C1 BBXQYOQXGGJUFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CYQRQBZIFMXUGJ-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5-fluoro-1-benzofuran Chemical compound C1=C(Br)C(F)=CC2=C1OC=C2 CYQRQBZIFMXUGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OBLXHKVOGHXFIW-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5-fluoro-1-benzothiophene Chemical compound C1=C(Br)C(F)=CC2=C1SC=C2 OBLXHKVOGHXFIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DDNFNBKKCMLAML-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-7-fluoro-1-benzofuran Chemical compound FC1=C(Br)C=CC2=C1OC=C2 DDNFNBKKCMLAML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DRRUCEJALUGDQR-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-7-fluoro-1h-indole Chemical compound FC1=C(Br)C=CC2=C1NC=C2 DRRUCEJALUGDQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FRFKOGIDFNTSBY-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-4-chloro-1-benzofuran Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C2=C1C=CO2 FRFKOGIDFNTSBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PPAIULKOXXVCOP-UHFFFAOYSA-N 7-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CN2)C2=C1F PPAIULKOXXVCOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000003129 Ambrosia artemisiifolia var elatior Nutrition 0.000 description 3
- 241000132536 Cirsium Species 0.000 description 3
- 239000005504 Dicamba Substances 0.000 description 3
- QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N Dimethyl sulfide Chemical compound CSC QMMFVYPAHWMCMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000001549 Ipomoea eriocarpa Species 0.000 description 3
- 235000005146 Ipomoea eriocarpa Nutrition 0.000 description 3
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 3
- 235000003484 annual ragweed Nutrition 0.000 description 3
- 235000006263 bur ragweed Nutrition 0.000 description 3
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 3
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 description 3
- 230000034303 cell budding Effects 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 3
- 235000003488 common ragweed Nutrition 0.000 description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 3
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 3
- IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N dicamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1C(O)=O IWEDIXLBFLAXBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 3
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 3
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N glyphosate Chemical compound OC(=O)CNCP(O)(O)=O XDDAORKBJWWYJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940097068 glyphosate Drugs 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- YQGQSALLXQDVFW-UHFFFAOYSA-N indol-1-yl-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound C1=CC=C2N([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC2=C1 YQGQSALLXQDVFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000026045 iodination Effects 0.000 description 3
- 238000006192 iodination reaction Methods 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- CVYZJUXLXNJDEU-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-bromo-3-chloro-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Br)=C(F)C(N)=C1Cl CVYZJUXLXNJDEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 3
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N palladium Substances [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 QJPQVXSHYBGQGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 3
- 229940081066 picolinic acid Drugs 0.000 description 3
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 3
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 3
- 239000003880 polar aprotic solvent Substances 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 229920000137 polyphosphoric acid Polymers 0.000 description 3
- 235000011056 potassium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 235000009736 ragweed Nutrition 0.000 description 3
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N tetramethyltin Chemical compound C[Sn](C)(C)C VXKWYPOMXBVZSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N tributyl(ethenyl)stannane Chemical compound CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C QIWRFOJWQSSRJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAIRHWSWNLLVSN-UHFFFAOYSA-N (5,7-difluoro-6-iodoindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound FC1=C(I)C(F)=C2N([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC2=C1 RAIRHWSWNLLVSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GFVXZEGYGJCEFJ-UHFFFAOYSA-N (5,7-difluoroindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound FC1=CC(F)=C2N([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC2=C1 GFVXZEGYGJCEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005631 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid Chemical class 0.000 description 2
- QHBWRIRRPKKWSW-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzofuran-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=CC2=C1C=CO2 QHBWRIRRPKKWSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MHDVSQAMAAZZEG-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzofuran-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CO2)C2=C1 MHDVSQAMAAZZEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZLBZGFKKVKQIX-UHFFFAOYSA-N 2-(1-benzothiophen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CS2)C2=C1 UZLBZGFKKVKQIX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FZAWWOQYPHIKQG-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound C1=C2OC(C)(C)OC2=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 FZAWWOQYPHIKQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-nonylphenoxy)ethanol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OCCO IEORSVTYLWZQJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JJMCZIFFTICTDD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-1-benzofuran-7-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(Cl)C2=C1OC=C2 JJMCZIFFTICTDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OOUHXMQEKDTEOA-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoro-1-benzofuran-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C(C(=C1)F)=CC2=C1C=CO2 OOUHXMQEKDTEOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VAWCQSYIKZJXNV-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoro-1-benzothiophen-4-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=C(F)C=CC2=C1C=CS2 VAWCQSYIKZJXNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOAOZTBRNZHJQY-UHFFFAOYSA-N 2-(5-fluoro-1-benzothiophen-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C(C(=C1)F)=CC2=C1C=CS2 DOAOZTBRNZHJQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VJOZZZPANABKOS-UHFFFAOYSA-N 2-(6-fluoro-1-benzofuran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C(C(=C1)F)=CC2=C1OC=C2 VJOZZZPANABKOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QALUCWUDCYCOJM-UHFFFAOYSA-N 2-(6-fluoro-1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C(C(=C1)F)=CC2=C1SC=C2 QALUCWUDCYCOJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UPKBSCHRJRZFTB-UHFFFAOYSA-N 2-(7-fluoro-1-benzofuran-6-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(C=CO2)C2=C1F UPKBSCHRJRZFTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KGGKVJFSHSMYRB-UHFFFAOYSA-N 2-ethynyl-4,6-difluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C=C(F)C=C1C#C KGGKVJFSHSMYRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 2
- CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 3,5-dihydro-4H-imidazol-4-one Chemical compound O=C1CNC=N1 CAAMSDWKXXPUJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDKYCZBGHPGKEP-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-(3-methylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC1=CC=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=C1 XDKYCZBGHPGKEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QRQIQKCMPCEYLV-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-chloro-5-iodopyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=CC(C(O)=O)=NC(Cl)=C1I QRQIQKCMPCEYLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNZKCAHQZRFCHA-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-7-chloro-1-benzofuran Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C2=C1OC=C2 QNZKCAHQZRFCHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZPOGQRJXZGSMH-UHFFFAOYSA-N 5,7-difluoro-1h-indole Chemical compound FC1=CC(F)=C2NC=CC2=C1 WZPOGQRJXZGSMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 5-O-(1-carboxyvinyl)-3-phosphoshikimic acid Chemical compound O[C@H]1[C@H](OC(=C)C(O)=O)CC(C(O)=O)=C[C@H]1OP(O)(O)=O QUTYKIXIUDQOLK-PRJMDXOYSA-N 0.000 description 2
- ZFBAFEMIPJPWPF-UHFFFAOYSA-N 7-bromo-4-chloro-1h-indole Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C2=C1C=CN2 ZFBAFEMIPJPWPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DOZAAVRVYZXAHI-UHFFFAOYSA-N 7-chloro-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(Cl)C2=C1C=CN2 DOZAAVRVYZXAHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N Acrolein Chemical compound C=CC=O HGINCPLSRVDWNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 2
- 244000144725 Amygdalus communis Species 0.000 description 2
- 241001666377 Apera Species 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 241001594971 Centaurea maculosa Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 235000005918 Cirsium arvense Nutrition 0.000 description 2
- 240000001579 Cirsium arvense Species 0.000 description 2
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 244000075634 Cyperus rotundus Species 0.000 description 2
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 2
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 2
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 2
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 2
- 229920005682 EO-PO block copolymer Polymers 0.000 description 2
- 240000002092 Echinochloa colona Species 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005561 Glufosinate Substances 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 2
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 2
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 2
- 206010021033 Hypomenorrhoea Diseases 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 235000003127 Lactuca serriola Nutrition 0.000 description 2
- 240000006137 Lactuca serriola Species 0.000 description 2
- LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N Methyl isothiocyanate Chemical compound CN=C=S LGDSHSYDSCRFAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000000178 Monochoria vaginalis Species 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N Naphthalic anhydride Chemical compound C1=CC(C(=O)OC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 GRSMWKLPSNHDHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000015225 Panicum colonum Nutrition 0.000 description 2
- 241001148659 Panicum dichotomiflorum Species 0.000 description 2
- 235000007199 Panicum miliaceum Nutrition 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- 241000270713 Persicaria hydropiperoides Species 0.000 description 2
- 241000978467 Persicaria pensylvanica Species 0.000 description 2
- 241000257649 Phalaris minor Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 244000124765 Salsola kali Species 0.000 description 2
- 235000007658 Salsola kali Nutrition 0.000 description 2
- 241000533293 Sesbania emerus Species 0.000 description 2
- 240000003461 Setaria viridis Species 0.000 description 2
- 235000002248 Setaria viridis Nutrition 0.000 description 2
- 240000006410 Sida spinosa Species 0.000 description 2
- PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N Sodium azide Chemical compound [Na+].[N-]=[N+]=[N-] PXIPVTKHYLBLMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M Sodium bisulfite Chemical compound [Na+].OS([O-])=O DWAQJAXMDSEUJJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 244000062793 Sorghum vulgare Species 0.000 description 2
- 235000017967 Sphenoclea zeylanica Nutrition 0.000 description 2
- 244000273618 Sphenoclea zeylanica Species 0.000 description 2
- 240000001949 Taraxacum officinale Species 0.000 description 2
- 235000005187 Taraxacum officinale ssp. officinale Nutrition 0.000 description 2
- PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N Terbucarb Chemical compound CNC(=O)OC1=C(C(C)(C)C)C=C(C)C=C1C(C)(C)C PNRAZZZISDRWMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000042324 Trifolium repens Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001141210 Urochloa platyphylla Species 0.000 description 2
- 244000274883 Urtica dioica Species 0.000 description 2
- 235000009108 Urtica dioica Nutrition 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 2
- 230000009471 action Effects 0.000 description 2
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 2
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 244000081922 bearded sprangletop Species 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- KQIADDMXRMTWHZ-UHFFFAOYSA-N chloro-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound CC(C)[Si](Cl)(C(C)C)C(C)C KQIADDMXRMTWHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 2
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 2
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N dimethylacetone Natural products CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N dimethylarsinic acid Chemical compound C[As](C)(O)=O OGGXGZAMXPVRFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000011491 glass wool Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000004995 haloalkylthio group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 2
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 2
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 2
- WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N lithium;butane Chemical compound [Li+].CC[CH-]C WGOPGODQLGJZGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M lithium;hydroxide;hydrate Chemical compound [Li+].O.[OH-] GLXDVVHUTZTUQK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M magnesium;ethene;bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[CH-]=C RMGJCSHZTFKPNO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CSKIJJZFXAACON-UHFFFAOYSA-N methyl 4-acetamido-3,6-dichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=CC(NC(C)=O)=C1Cl CSKIJJZFXAACON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNVKGYSSRCIGCA-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3,6-dichloro-5-iodopyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(I)C(N)=C1Cl HNVKGYSSRCIGCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FRMBCYILCYTPHY-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3,6-dichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=CC(N)=C1Cl FRMBCYILCYTPHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KQCXXSKPUFSCJR-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-chloro-3-ethenyl-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(F)C(N)=C1C=C KQCXXSKPUFSCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019713 millet Nutrition 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000847 nonoxynol Polymers 0.000 description 2
- 229940049964 oleate Drugs 0.000 description 2
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 2
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N pentachlorophenol Chemical compound OC1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1Cl IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 108010001545 phytoene dehydrogenase Proteins 0.000 description 2
- RJQUHEYNLDNJLN-UHFFFAOYSA-N picloram-methyl Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(Cl)C(N)=C1Cl RJQUHEYNLDNJLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005080 plant death Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- YRGNDQQIUXCCAI-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 4,5,6-trifluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)OC(=O)C1=CC(F)=C(F)C(F)=N1 YRGNDQQIUXCCAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004366 reverse phase liquid chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 2
- 239000008159 sesame oil Substances 0.000 description 2
- 235000011803 sesame oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010267 sodium hydrogen sulphite Nutrition 0.000 description 2
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 2
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 2
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- UQCWXKSHRQJGPH-UHFFFAOYSA-M tetrabutylazanium;fluoride;hydrate Chemical compound O.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC UQCWXKSHRQJGPH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M tetramethylammonium hydroxide Chemical compound [OH-].C[N+](C)(C)C WGTYBPLFGIVFAS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N trimethylsilylacetylene Chemical compound C[Si](C)(C)C#C CWMFRHBXRUITQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004669 very long chain fatty acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N (1r,2s,3r,4s)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid Chemical compound C1C[C@@H]2[C@@H](C(O)=O)[C@@H](C(=O)O)[C@H]1O2 GXEKYRXVRROBEV-FBXFSONDSA-N 0.000 description 1
- AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N (1r,5s)-3-[hydroxy-[2-(2-methoxyethoxymethyl)-6-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl]methylidene]bicyclo[3.2.1]octane-2,4-dione Chemical compound COCCOCC1=NC(C(F)(F)F)=CC=C1C(O)=C1C(=O)[C@@H](C2)CC[C@@H]2C1=O AIAYSXFWIUNXRC-PHIMTYICSA-N 0.000 description 1
- SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N (2,4,5-trichlorophenoxy)acetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl SMYMJHWAQXWPDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenoxy)acetic acid Chemical class OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1 SODPIMGUZLOIPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMYQFGIQLIYOPE-UHFFFAOYSA-N (7-fluoroindol-1-yl)-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound C1=CC(F)=C2N([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC2=C1 CMYQFGIQLIYOPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004738 (C1-C6) alkyl sulfinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004916 (C1-C6) alkylcarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006700 (C1-C6) alkylthio group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006619 (C1-C6) dialkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N (R)-mecoprop Chemical compound OC(=O)[C@@H](C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-SSDOTTSWSA-N 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N (R)-napropamide Chemical compound C1=CC=C2C(O[C@H](C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N (S)-metolachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N([C@@H](C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 1
- OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N (benzhydrylideneamino) 2,6-bis[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)oxy]benzoate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(OC=2C(=C(OC=3N=C(OC)C=C(OC)N=3)C=CC=2)C(=O)ON=C(C=2C=CC=CC=2)C=2C=CC=CC=2)=N1 OVXMBIVWNJDDSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2,2-pentafluoroethanolate Chemical group [O-]C(F)(F)C(F)(F)F FIARMZDBEGVMLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006079 1,1,2-trimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006059 1,1-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006033 1,1-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 1,1-dimethyl-3-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]urea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(OC(F)(F)C(F)F)=C1 FCAKZZMVXCLLHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006060 1,1-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005919 1,2,2-trimethylpropyl group Chemical group 0.000 description 1
- JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine;hydrochloride Chemical compound Cl.NC1=NC=NS1 JCIIKRHCWVHVFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006061 1,2-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006034 1,2-dimethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006035 1,2-dimethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006063 1,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005918 1,2-dimethylbutyl group Chemical group 0.000 description 1
- WAHQRIKMSIJALP-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzothiazol-5-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C2SC=NC2=C1 WAHQRIKMSIJALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICXVQQVHODGGRG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichlorourea Chemical compound ClNC(=O)NCl ICXVQQVHODGGRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydropyrazole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)N1CC=CN1 XUHGTGGPZFJRMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006064 1,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006065 1,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006066 1,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dichlorophenyl)-n-(2,4-difluorophenyl)-5-oxo-n-propan-2-yl-1,2,4-triazole-4-carboxamide Chemical compound C=1C=C(F)C=C(F)C=1N(C(C)C)C(=O)N(C1=O)C=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl DHYXNIKICPUXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloro-6-propylimidazo[1,2-b]pyridazin-3-yl)sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound N12N=C(CCC)C=CC2=NC(Cl)=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 PYCINWWWERDNKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 1-(2-iodophenyl)sulfonyl-3-(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)urea Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)I)=N1 VQHHIQJPQOLZGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAUXWJLPMNHIDR-UHFFFAOYSA-N 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1N1C2=CC=CC=C2C=C1 UAUXWJLPMNHIDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 1-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-3-(2-ethylsulfonylimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl)sulfonylurea Chemical compound CCS(=O)(=O)C=1N=C2C=CC=CN2C=1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 RBSXHDIPCIWOMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 1-[5-chloro-2-methyl-4-(5-methyl-5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3-yl)pyrazol-3-yl]sulfonyl-3-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)urea Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=C(Cl)C=2C=2OC(C)CON=2)C)=N1 IXWKBUKANTXHJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 1-amino-3-(2,2-dimethylpropyl)-6-ethylsulfanyl-1,3,5-triazine-2,4-dione Chemical compound CCSC1=NC(=O)N(CC(C)(C)C)C(=O)N1N KOKBUARVIJVMMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWYFDHRLYOKUMH-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-2-fluoro-3-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC(Br)=C1F MWYFDHRLYOKUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXNLYIJBCFCSBQ-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-(2,2-diethoxyethoxy)benzene Chemical compound CCOC(OCC)COC1=CC=CC(Br)=C1 BXNLYIJBCFCSBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKTIMFAJRPSNGR-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-4-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Cl)=CC=C1Br UKTIMFAJRPSNGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006083 1-bromoethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000004972 1-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- 125000001478 1-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 1-chloropropan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 WLKSPGHQGFFKGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006073 1-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006080 1-ethyl-1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004735 1-ethyl-1-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(CC)(S*)C 0.000 description 1
- 125000006036 1-ethyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006074 1-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006081 1-ethyl-2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006082 1-ethyl-2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004736 1-ethyl-2-methylpropylthio group Chemical group C(C)C(C(C)C)S* 0.000 description 1
- 125000006037 1-ethyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006075 1-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006218 1-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004776 1-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(F)* 0.000 description 1
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006025 1-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006044 1-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006019 1-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006028 1-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006048 1-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006021 1-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006030 1-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006052 1-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006055 1-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006018 1-methyl-ethenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000530 1-propynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#C* 0.000 description 1
- VHADYSUJZAPXOW-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-5-ylboronic acid Chemical compound OB(O)C1=CC=C2NC=CC2=C1 VHADYSUJZAPXOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004206 2,2,2-trifluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C(F)(F)F 0.000 description 1
- QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trichloropropanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)CCl QZEKHJXYZSJVCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dichloro-1-(1-oxa-4-azaspiro[4.5]decan-4-yl)ethanone Chemical compound ClC(Cl)C(=O)N1CCOC11CCCCC1 QWWHRELOCZEQNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004778 2,2-difluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)F 0.000 description 1
- 125000006067 2,2-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 2,3,5-trichloro-1h-pyridin-4-one Chemical compound ClC1=CNC(Cl)=C(Cl)C1=O XTVIFVALDYTCLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonic acid;sodium Chemical compound [Na].C1=CC=C2C(S(O)(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 CDFPXALLOJLBDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2OC(C(=O)O)COC2=C1 HMBHAQMOBKLWRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006068 2,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006070 2,3-dimethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OXJISOJFVQITNG-UHFFFAOYSA-M 2,4-D choline Chemical class C[N+](C)(C)CCO.[O-]C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1Cl OXJISOJFVQITNG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002794 2,4-DB Substances 0.000 description 1
- YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 2,4-DB Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl YIVXMZJTEQBPQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitrophenol Chemical compound OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O UFBJCMHMOXMLKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHTGJZOULSYEOB-UHFFFAOYSA-N 2,6-di(butan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)C1=CC=CC(C(C)CC)=C1O FHTGJZOULSYEOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichlorothiobenzamide Chemical compound NC(=S)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl KGKGSIUWJCAFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,5-trichlorophenoxy)ethanol Chemical compound OCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl ATKFMEGWDYLXBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichloro-3-methylphenoxy)-n-phenylpropanamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(C)=C1Cl BDQWWOHKFDSADC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl benzoate Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOC(=O)C1=CC=CC=C1 LGURYBCSJPXHTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1Cl MZHCENGPTKEIGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dichlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 BIPAGODSEBNAJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=CC(Cl)=C1 YNTJKQDWYXUTLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1C WNTGYJSOUMFZEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUUWWMMFMOCSJJ-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoro-1-benzofuran-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(OC=C2)C2=C1F UUUWWMMFMOCSJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTNRHRIRUHZDLK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-fluoro-1-benzothiophen-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(SC=C2)C2=C1F OTNRHRIRUHZDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 2-(4-isopropyl-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-5-(methoxymethyl)nicotinic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(COC)=CN=C1C1=NC(C)(C(C)C)C(=O)N1 NUPJIGQFXCQJBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 2-(4-{[5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl]oxy}phenoxy)propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 YUVKUEAFAVKILW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRRVBEDKTDLWSE-UHFFFAOYSA-N 2-(5-bromo-2-chlorophenoxy)acetaldehyde Chemical compound ClC1=CC=C(Br)C=C1OCC=O MRRVBEDKTDLWSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 2-(n-benzoyl-3,4-dichloroanilino)propanoic acid Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WZZRJCUYSKKFHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 2-[(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]-4-(methanesulfonamidomethyl)benzoic acid Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(CNS(C)(=O)=O)C=2)C(O)=O)=N1 MAYMYMXYWIVVOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 UWHURBUBIHUHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 2-[(z)-n-[(3,5-difluorophenyl)carbamoylamino]-c-methylcarbonimidoyl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N=1C=CC=C(C(O)=O)C=1C(/C)=N\NC(=O)NC1=CC(F)=CC(F)=C1 IRJQWZWMQCVOLA-ZBKNUEDVSA-N 0.000 description 1
- UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 2-[(z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OCC(C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/CCCCCCCC UMHYVXGZRGOICM-AUYXYSRISA-N 0.000 description 1
- OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 2-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-nitropyrazol-3-amine Chemical compound NC1=C([N+]([O-])=O)C=NN1C1=C(Cl)C=C(C(F)(F)F)C=C1Cl OVQJTYOXWVHPTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(4-chlorophenoxy)phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 BSFAVVHPEZCASB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 MPPOHAUSNPTFAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]quinoline-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC2=CC=CC=C2C=C1C(O)=O CABMTIJINOIHOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 2-[n-[2-(3,5-dichloro-2-methoxybenzoyl)oxyethyl]anilino]ethyl 3,6-dichloro-2-methoxybenzoate Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1C(=O)OCCN(C=1C=CC=CC=1)CCOC(=O)C1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1OC RCOHXZITQFQFRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,1-diethoxyethane Chemical compound CCOC(CBr)OCC LILXDMFJXYAKMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUJKFVGKLTWVSQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4,6-difluoroaniline Chemical compound NC1=C(F)C=C(F)C=C1Br WUJKFVGKLTWVSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXXMURLCTMDGRI-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-(2,2-diethoxyethylsulfanyl)-1-fluorobenzene Chemical compound CCOC(OCC)CSC1=CC=C(F)C(Br)=C1 XXXMURLCTMDGRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMRKYXVZQWHGDA-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-5-chlorophenol Chemical compound OC1=CC(Cl)=CC=C1Br FMRKYXVZQWHGDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanamine Chemical compound CCCCOCCN BFBKUYFMLNOLOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl 2-(3,5,6-trichloropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)COC1=NC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl IVDRCZNHVGQBHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000069 2-butynyl group Chemical group [H]C([H])([H])C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(4-nitrophenoxy)-4-(trifluoromethyl)benzene Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1Cl ZGGSVBWJVIXBHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004779 2-chloro-2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])(F)Cl 0.000 description 1
- QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-3-(4-chlorophenyl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)CC1=CC=C(Cl)C=C1 QCTALYCTVMUWPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2,4-dimethylthiophen-3-yl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound COCC(C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-N-(2-ethyl-6-methylphenyl)-N-(1-methoxypropan-2-yl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(C(C)COC)C(=O)CCl WVQBLGZPHOPPFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylacetamide Chemical compound CCN(CC)C(=O)CCl CQQUWTMMFMJEFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-n-(propan-2-yloxymethyl)acetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1N(COC(C)C)C(=O)CCl KZNDFYDURHAESM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound ClCCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 GYJQWEIGUGMFMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006076 2-ethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006077 2-ethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006078 2-ethyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006176 2-ethylbutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(C([H])([H])*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCO RFVNOJDQRGSOEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006026 2-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006045 2-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006020 2-methyl-1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006029 2-methyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006049 2-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006022 2-methyl-2-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006031 2-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006053 2-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4-chlorophenoxybutyric acid Chemical compound CC1=CC(Cl)=CC=C1OCCCC(O)=O LLWADFLAOKUBDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006056 2-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004493 2-methylbut-1-yl group Chemical group CC(C*)CC 0.000 description 1
- 125000005916 2-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004710 2-methylpropylthio group Chemical group CC(CS*)C 0.000 description 1
- BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonylbenzoic acid Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O BZSXEZOLBIJVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 2-{2-chloro-4-(methylsulfonyl)-3-[(tetrahydrofuran-2-ylmethoxy)methyl]benzoyl}cyclohexane-1,3-dione Chemical compound ClC1=C(COCC2OCCC2)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O UFAPVJDEYHLLBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 2-{4-[(6-chloroquinoxalin-2-yl)oxy]phenoxy}propanoic acid Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 ABOOPXYCKNFDNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006071 3,3-dimethyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006072 3,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 3,4-dichlorophenoxyacetic acid Chemical compound OC(=O)COC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 SNYRXHULAWEECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 3,5-dibromo-4-hydroxybenzonitrile Chemical compound OC1=C(Br)C=C(C#N)C=C1Br UPMXNNIRAGDFEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,4-DICHLOROPHENYL)-1,1-DIMETHYLUREA Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XMTQQYYKAHVGBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 3-[3-chloro-4-[chloro(difluoro)methyl]sulfanylphenyl]-1,1-dimethylurea Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(SC(F)(F)Cl)C(Cl)=C1 YFEUKKUPOVGUIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 3-[[5-(difluoromethoxy)-1-methyl-3-(trifluoromethyl)pyrazol-4-yl]methylsulfonyl]-5,5-dimethyl-4h-1,2-oxazole Chemical compound CN1N=C(C(F)(F)F)C(CS(=O)(=O)C=2CC(C)(C)ON=2)=C1OC(F)F CASLETQIYIQFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEZFCUMYQXLFOV-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-2-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=CC(Br)=C1F MEZFCUMYQXLFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWTULQLVGNZMLF-UHFFFAOYSA-N 3-bromo-4-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(F)C(Br)=C1 QWTULQLVGNZMLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- 125000000474 3-butynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006027 3-methyl-1-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006046 3-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006050 3-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006032 3-methyl-3-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006054 3-methyl-3-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-4,6-dinitro-2-propan-2-ylphenol Chemical compound CC(C)C1=C(C)C([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O SOPHXJOERHTMIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006057 3-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003542 3-methylbutan-2-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005917 3-methylpentyl group Chemical group 0.000 description 1
- MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,5,5-tetramethyl-2-propan-2-yloxy-1,3,2-dioxaborolane Chemical compound CC(C)OB1OC(C)(C)C(C)(C)O1 MRWWWZLJWNIEEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHGHJAGVMNLDGA-UHFFFAOYSA-N 4,5,6-trichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(Cl)=C(Cl)C(Cl)=N1 LHGHJAGVMNLDGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-(trifluoromethyl)-1h-benzimidazole Chemical compound ClC1=CC=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=C1Cl KSROTSBULDYPKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 4,6-dinitro-o-cresol Chemical compound CC1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1O ZXVONLUNISGICL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 4-(2,4,5-trichlorophenoxy)butanoic acid Chemical compound OC(=O)CCCOC1=CC(Cl)=C(Cl)C=C1Cl RTWCZQFXFMXXKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 4-(4-chlorophenoxy)butanoic acid Chemical class OC(=O)CCCOC1=CC=C(Cl)C=C1 SIYAHZSHQIPQLY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDIKZEVBVMRKMC-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5,6-difluoropyridine-2-carboxylic acid Chemical group NC1=CC(C(O)=O)=NC(F)=C1F NDIKZEVBVMRKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UVSZUGQFRLEWKM-UHFFFAOYSA-N 4-amino-6-(1-benzothiophen-5-yl)-3,5-dichloropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(O)=O)=NC(C=2C=C3C=CSC3=CC=2)=C1Cl UVSZUGQFRLEWKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DJRYWPGOQTUJMQ-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1-chloro-2-nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(Br)=CC=C1Cl DJRYWPGOQTUJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWSUMJXRROQYPN-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-fluorobenzenethiol Chemical compound FC1=CC(S)=CC=C1Br QWSUMJXRROQYPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRQYTJXVULSNIS-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-3-fluorophenol Chemical compound OC1=CC=C(Br)C(F)=C1 MRQYTJXVULSNIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IBJRPQLBYKWDCB-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-7-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C1=CC=C(Cl)C2=C1NC=C2 IBJRPQLBYKWDCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZUXZSQNFHYMCH-UHFFFAOYSA-N 4-fluoro-1-benzofuran Chemical compound FC1=CC=CC2=C1C=CO2 NZUXZSQNFHYMCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-1-piperidin-4-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CC(O)CN1C1CCNCC1 HIQIXEFWDLTDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 4-iodo-2-[(4-methoxy-6-methyl-1,3,5-triazin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoic acid Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=C(I)C=2)C(O)=O)=N1 MBFHUWCOCCICOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 4-methoxynaphthalene-1-carbaldehyde Chemical compound C1=CC=C2C(OC)=CC=C(C=O)C2=C1 MVXMNHYVCLMLDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006047 4-methyl-1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006051 4-methyl-2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003119 4-methyl-3-pentenyl group Chemical group [H]\C(=C(/C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006058 4-methyl-4-pentenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 5-amino-4-bromo-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Br)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 ODNZLRLWXRXPOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBVCFVNYPVLZKX-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2,2-dimethyl-1,3-benzodioxole Chemical compound C1=C(Br)C=C2OC(C)(C)OC2=C1 DBVCFVNYPVLZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-3-(butan-2-yl)-6-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione Chemical compound CCC(C)N1C(=O)NC(C)=C(Br)C1=O CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QKBKZPQPGKUTFZ-UHFFFAOYSA-N 5-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1h-indole Chemical compound O1C(C)(C)C(C)(C)OB1C(C(=C1)F)=CC2=C1C=CN2 QKBKZPQPGKUTFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-[4-methyl-5-oxo-4-(propan-2-yl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl]pyridine-3-carboxylic acid Chemical compound N1C(=O)C(C(C)C)(C)N=C1C1=NC=C(C)C=C1C(O)=O PVSGXWMWNRGTKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 5-tert-butyl-3-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-one Chemical group O=C1OC(C(C)(C)C)=NN1C1=CC(OCC#C)=C(Cl)C=C1Cl DVOODWOZJVJKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJTYDYZISVGUHZ-UHFFFAOYSA-N 6-amino-2-chloro-5-methoxypyrimidine-4-carboxylic acid Chemical compound NC1=C(C(=NC(=N1)Cl)C(=O)O)OC ZJTYDYZISVGUHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQIMJOXSDVGEBU-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-1-benzothiophene Chemical compound BrC1=CC=C2C=CSC2=C1 OQIMJOXSDVGEBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OIUXEDBYFWPCLF-UHFFFAOYSA-N 6-bromo-5-fluoro-1h-indole Chemical compound C1=C(Br)C(F)=CC2=C1NC=C2 OIUXEDBYFWPCLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-2-n,2-n,4-n,4-n-tetraethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=NC(Cl)=NC(N(CC)CC)=N1 QHXDTLYEHWXDSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGDRQLYJJGEHCC-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-3-fluoropyridine-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1F YGDRQLYJJGEHCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000006995 Abutilon theophrasti Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N Acetochlor Chemical compound CCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1CC VTNQPKFIQCLBDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000722941 Achillea Species 0.000 description 1
- 208000002874 Acne Vulgaris Diseases 0.000 description 1
- 241000212906 Aeschynomene Species 0.000 description 1
- XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N Alfalone Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 XKJMBINCVNINCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000233890 Alisma plantago Species 0.000 description 1
- 244000026873 Alternanthera philoxeroides Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000003133 Ambrosia artemisiifolia Nutrition 0.000 description 1
- 241001149224 Ambrosia psilostachya Species 0.000 description 1
- 241000208841 Ambrosia trifida Species 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000309554 Ammannia coccinea Species 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical class [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N Ammonium sulfamate Chemical compound [NH4+].NS([O-])(=O)=O GEHMBYLTCISYNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000231752 Aneilema malabaricum Species 0.000 description 1
- NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N Anilofos Chemical compound COP(=S)(OC)SCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=C(Cl)C=C1 NXQDBZGWYSEGFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 1
- 235000002470 Asclepias syriaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000000594 Asclepias syriaca Species 0.000 description 1
- 229930192334 Auxin Natural products 0.000 description 1
- 239000005469 Azimsulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005471 Benfluralin Substances 0.000 description 1
- 239000005472 Bensulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M Bentazone-sodium Chemical compound [Na+].C1=CC=C2[N-]S(=O)(=O)N(C(C)C)C(=O)C2=C1 NCLRGQCNIDLTDW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005484 Bifenox Substances 0.000 description 1
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 1
- 241000611157 Brachiaria Species 0.000 description 1
- 244000024671 Brassica kaber Species 0.000 description 1
- 235000014750 Brassica kaber Nutrition 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N Brassinolide Natural products O=C1OC[C@@H]2[C@@H]3[C@@](C)([C@H]([C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H](C(C)C)C)C)CC3)CC[C@@H]2[C@]2(C)[C@@H]1C[C@H](O)[C@H](O)C2 IXVMHGVQKLDRKH-VRESXRICSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N Bromofenoxim Chemical compound C1=C(Br)C(O)=C(Br)C=C1\C=N\OC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O XTFNPKDYCLFGPV-OMCISZLKSA-N 0.000 description 1
- 239000005489 Bromoxynil Substances 0.000 description 1
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 1
- SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N Butralin Chemical compound CCC(C)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(C)(C)C)C=C1[N+]([O-])=O SPNQRCTZKIBOAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003601 C2-C6 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004649 C2-C8 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N CPP Chemical class OC(=O)C(C)OC1=CC=C(Cl)C=C1 DKHJWWRYTONYHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004160 Capsicum annuum Species 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005492 Carfentrazone-ethyl Substances 0.000 description 1
- 244000277285 Cassia obtusifolia Species 0.000 description 1
- 235000006719 Cassia obtusifolia Nutrition 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N Chloramben Chemical compound NC1=CC(Cl)=CC(C(O)=O)=C1Cl HSSBORCLYSCBJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N Chloranocryl Chemical compound CC(=C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 VCBRBUKGTWLJOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N Chlorbufam Chemical compound C#CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 ULBXWWGWDPVHAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 235000008733 Citrus aurantifolia Nutrition 0.000 description 1
- 239000005499 Clomazone Substances 0.000 description 1
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 description 1
- 238000006681 Combes synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 241001478752 Commelina benghalensis Species 0.000 description 1
- 241000207892 Convolvulus Species 0.000 description 1
- 241000207894 Convolvulus arvensis Species 0.000 description 1
- 235000004385 Conyza canadensis Nutrition 0.000 description 1
- 244000074881 Conyza canadensis Species 0.000 description 1
- 240000006766 Cornus mas Species 0.000 description 1
- DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N Credazine Chemical compound CC1=CC=CC=C1OC1=CC=CN=N1 DNPSYFHJYIRREW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N Cycloate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)C1CCCCC1 DFCAFRGABIXSDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000234646 Cyperaceae Species 0.000 description 1
- FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N Cyperquat Chemical compound C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=CC=C1 FMGYKKMPNATWHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000285774 Cyperus esculentus Species 0.000 description 1
- 235000005853 Cyperus esculentus Nutrition 0.000 description 1
- 241000252233 Cyprinus carpio Species 0.000 description 1
- PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N Cypromid Chemical compound C1=C(Cl)C(Cl)=CC=C1NC(=O)C1CC1 PLQDLOBGKJCDSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- 241000157278 Dacus <genus> Species 0.000 description 1
- 240000008853 Datura stramonium Species 0.000 description 1
- 239000005644 Dazomet Substances 0.000 description 1
- BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N Delachlor Chemical compound CC(C)COCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C BIQOEDQVNIYWPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N Di-n-octyl phthalate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCCCCCCC MQIUGAXCHLFZKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N Dibutyl adipate Chemical compound CCCCOC(=O)CCCCC(=O)OCCCC XTJFFFGAUHQWII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N Difenzoquat Chemical compound C[N+]=1N(C)C(C=2C=CC=CC=2)=CC=1C1=CC=CC=C1 LBGPXIPGGRQBJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005507 Diflufenican Substances 0.000 description 1
- 239000005508 Dimethachlor Substances 0.000 description 1
- FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N Dimexano Chemical group COC(=S)SSC(=S)OC FVCPXLWAKNJIKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000052110 Dinebra panicea Species 0.000 description 1
- OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N Dinitramine Chemical compound CCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O OFDYMSKSGFSLLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 1
- 239000005510 Diuron Substances 0.000 description 1
- 241000255581 Drosophila <fruit fly, genus> Species 0.000 description 1
- GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N EPTC Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC GUVLYNGULCJVDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000400644 Echinochloa oryzicola Species 0.000 description 1
- 240000002358 Echinochloa oryzoides Species 0.000 description 1
- 244000286838 Eclipta prostrata Species 0.000 description 1
- 241000202829 Eleocharis Species 0.000 description 1
- 244000039154 Erica Species 0.000 description 1
- 244000079358 Erigeron bonariensis Species 0.000 description 1
- BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N Esprocarb Chemical compound CC(C)C(C)N(CC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 BXEHUCNTIZGSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N Ethalfluralin Chemical compound CC(=C)CN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O PTFJIKYUEPWBMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N Ethidimuron Chemical compound CCS(=O)(=O)C1=NN=C(N(C)C(=O)NC)S1 KCOCSOWTADCKOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N Ethiolate Chemical compound CCSC(=O)N(CC)CC WARIWGPBHKPYON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N Ethoxysulfuron Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1OS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 UWVKRNOCDUPIDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000221085 Euphorbia esula Species 0.000 description 1
- 244000207543 Euphorbia heterophylla Species 0.000 description 1
- 240000008620 Fagopyrum esculentum Species 0.000 description 1
- 235000009419 Fagopyrum esculentum Nutrition 0.000 description 1
- GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N Fenchlorazole-ethyl Chemical group N1=C(C(=O)OCC)N=C(C(Cl)(Cl)Cl)N1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl GMBRUAIJEFRHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N Fenthiaprop Chemical compound C1=CC(OC(C)C(O)=O)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2S1 WHWHBAUZDPEHEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N Fentrazamide Chemical compound N1=NN(C=2C(=CC=CC=2)Cl)C(=O)N1C(=O)N(CC)C1CCCCC1 LLQPHQFNMLZJMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000295633 Fimbristylis miliacea Species 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N Flamprop Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N(C(C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N Flamprop-M Chemical compound C=1C=C(F)C(Cl)=CC=1N([C@H](C)C(O)=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 YQVMVCCFZCMYQB-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- 239000005514 Flazasulfuron Substances 0.000 description 1
- HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N Flazasulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(F)(F)F)=N1 HWATZEJQIXKWQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N Flucetosulfuron Chemical compound COCC(=O)OC(C(C)F)C1=NC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 FICWGWVVIRLNRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N Fluchloralin Chemical compound CCCN(CCCl)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O MNFMIVVPXOGUMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005533 Fluometuron Substances 0.000 description 1
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M Fluoride anion Chemical compound [F-] KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N Fluorodifen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O HHMCAJWVGYGUEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N Fluoromidine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2NC(C(F)(F)F)=NC2=N1 QJYOCYOOZHULNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N Flupoxam Chemical compound C=1C=C(Cl)C(COCC(F)(F)C(F)(F)F)=CC=1N1N=C(C(=O)N)N=C1C1=CC=CC=C1 AOQMRUTZEYVDIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N Flupropanate Chemical compound OC(=O)C(F)(F)C(F)F PXRROZVNOOEPPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N Fluridone Chemical compound O=C1C(C=2C=C(C=CC=2)C(F)(F)F)=CN(C)C=C1C1=CC=CC=C1 YWBVHLJPRPCRSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005535 Flurochloridone Substances 0.000 description 1
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 1
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 description 1
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 description 1
- 239000007818 Grignard reagent Substances 0.000 description 1
- 239000005564 Halosulfuron methyl Substances 0.000 description 1
- FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N Halosulfuron-methyl Chemical group ClC1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC FMGZEUWROYGLAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000169130 Heteranthera limosa Species 0.000 description 1
- 240000003812 Heteranthera reniformis Species 0.000 description 1
- 241000169134 Heteranthera rotundifolia Species 0.000 description 1
- DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N Hexachloroacetone Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C(=O)C(Cl)(Cl)Cl DOJXGHGHTWFZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N Hexazinone Chemical compound O=C1N(C)C(N(C)C)=NC(=O)N1C1CCCCC1 CAWXEEYDBZRFPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005566 Imazamox Substances 0.000 description 1
- 239000005981 Imazaquin Substances 0.000 description 1
- 239000005567 Imazosulfuron Substances 0.000 description 1
- NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N Imazosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N3C=CC=CC3=NC=2Cl)=N1 NAGRVUXEKKZNHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005568 Iodosulfuron Substances 0.000 description 1
- 240000007218 Ipomoea hederacea Species 0.000 description 1
- 241000032989 Ipomoea lacunosa Species 0.000 description 1
- 240000006695 Ischaemum rugosum Species 0.000 description 1
- PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N Isophenergan Chemical compound C1=CC=C2N(CC(C)N(C)C)C3=CC=CC=C3SC2=C1 PWWVAXIEGOYWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N Isouron Chemical compound CN(C)C(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 JLLJHQLUZAKJFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005570 Isoxaben Substances 0.000 description 1
- 241000171285 Jacquemontia tamnifolia Species 0.000 description 1
- 240000007049 Juglans regia Species 0.000 description 1
- 235000009496 Juglans regia Nutrition 0.000 description 1
- 241000110847 Kochia Species 0.000 description 1
- STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N LSM-4015 Chemical compound C1([C@@H](CO)C(=O)OC2C[C@@H]3N([C@H](C2)[C@@H]2[C@H]3O2)C)=CC=CC=C1 STECJAGHUSJQJN-USLFZFAMSA-N 0.000 description 1
- 235000009193 Lamium purpureum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006503 Lamium purpureum Species 0.000 description 1
- 244000143149 Leptochloa chinensis Species 0.000 description 1
- 240000007038 Lindernia dubia Species 0.000 description 1
- 239000005573 Linuron Substances 0.000 description 1
- SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N MC-4379 Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC)=CC(OC=2C(=CC(Cl)=CC=2)Cl)=C1 SUSRORUBZHMPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N MCPA-thioethyl Chemical group CCSC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C AZFKQCNGMSSWDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005575 MCPB Substances 0.000 description 1
- 101150039283 MCPB gene Proteins 0.000 description 1
- JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N Magnesium ion Chemical compound [Mg+2] JLVVSXFLKOJNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001446467 Mama Species 0.000 description 1
- 235000007232 Matricaria chamomilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000042664 Matricaria chamomilla Species 0.000 description 1
- 235000004429 Matricaria chamomilla var recutita Nutrition 0.000 description 1
- 244000067946 Matricaria chamomilla var. recutita Species 0.000 description 1
- 235000004589 Matricaria matricarioides Nutrition 0.000 description 1
- 244000147162 Matricaria matricarioides Species 0.000 description 1
- 239000005576 Mecoprop-P Substances 0.000 description 1
- OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N Mefluidide Chemical compound CC(=O)NC1=CC(NS(=O)(=O)C(F)(F)F)=C(C)C=C1C OKIBNKKYNPBDRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005577 Mesosulfuron Substances 0.000 description 1
- 239000005578 Mesotrione Substances 0.000 description 1
- 239000002169 Metam Substances 0.000 description 1
- 239000005579 Metamitron Substances 0.000 description 1
- 239000005580 Metazachlor Substances 0.000 description 1
- MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N Methiuron Chemical compound CN(C)C(=S)NC1=CC=CC(C)=C1 MMCJEAKINANSOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000029749 Microtubule Human genes 0.000 description 1
- 108091022875 Microtubule Proteins 0.000 description 1
- 229940121849 Mitotic inhibitor Drugs 0.000 description 1
- 235000003990 Monochoria hastata Nutrition 0.000 description 1
- 241000169076 Monochoria korsakowii Species 0.000 description 1
- LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N Monolinuron Chemical compound CON(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 LKJPSUCKSLORMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L Morfamquat Chemical compound [Cl-].[Cl-].CC1COCC(C)N1C(=O)C[N+]1=CC=C(C=2C=C[N+](CC(=O)N3C(COCC3C)C)=CC=2)C=C1 LVPGGWVHPIAEMC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 240000007383 Murdannia nudiflora Species 0.000 description 1
- 235000003805 Musa ABB Group Nutrition 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N N,N-diethyl-2-(naphthalen-1-yloxy)propanamide Chemical compound C1=CC=C2C(OC(C)C(=O)N(CC)CC)=CC=CC2=C1 WXZVAROIGSFCFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N Naproanilide Chemical compound C=1C=C2C=CC=CC2=CC=1OC(C)C(=O)NC1=CC=CC=C1 LVKTWOXHRYGDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005585 Napropamide Substances 0.000 description 1
- 239000005586 Nicosulfuron Substances 0.000 description 1
- UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N Nitralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(C)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UMKANAFDOQQUKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YFVIYGLLZWYWOI-UHFFFAOYSA-K O.O.[Na].Cl[Au](Cl)Cl Chemical compound O.O.[Na].Cl[Au](Cl)Cl YFVIYGLLZWYWOI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000005587 Oryzalin Substances 0.000 description 1
- 239000005589 Oxasulfuron Substances 0.000 description 1
- 102000004316 Oxidoreductases Human genes 0.000 description 1
- 108090000854 Oxidoreductases Proteins 0.000 description 1
- 239000005590 Oxyfluorfen Substances 0.000 description 1
- OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N Oxyfluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 OQMBBFQZGJFLBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011999 Panicum crusgalli Nutrition 0.000 description 1
- 240000008114 Panicum miliaceum Species 0.000 description 1
- 235000007846 Papaver rhoeas Nutrition 0.000 description 1
- 240000004674 Papaver rhoeas Species 0.000 description 1
- CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N Parafluron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(C(F)(F)F)C=C1 CDHBAZHPEVDWMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001268782 Paspalum dilatatum Species 0.000 description 1
- 239000005643 Pelargonic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005591 Pendimethalin Substances 0.000 description 1
- 239000005592 Penoxsulam Substances 0.000 description 1
- SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N Penoxsulam Chemical compound N1=C2C(OC)=CN=C(OC)N2N=C1NS(=O)(=O)C1=C(OCC(F)F)C=CC=C1C(F)(F)F SYJGKVOENHZYMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N Pentanochlor Chemical compound CCCC(C)C(=O)NC1=CC=C(C)C(Cl)=C1 WGVWLKXZBUVUAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N Phenacemide Chemical compound NC(=O)NC(=O)CC1=CC=CC=C1 XPFRXWCVYUEORT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N Phenobenzuron Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N(C(=O)N(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 QQXXYTVEGCOZRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010081996 Photosystem I Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 108010060806 Photosystem II Protein Complex Proteins 0.000 description 1
- 241000218657 Picea Species 0.000 description 1
- 239000005595 Picloram Substances 0.000 description 1
- 239000005597 Pinoxaden Substances 0.000 description 1
- UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N Piperophos Chemical compound CCCOP(=S)(OCCC)SCC(=O)N1CCCCC1C UNLYSVIDNRIVFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010503 Plantago lanceolata Nutrition 0.000 description 1
- 244000239204 Plantago lanceolata Species 0.000 description 1
- 235000015266 Plantago major Nutrition 0.000 description 1
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 1
- 235000004442 Polygonum persicaria Nutrition 0.000 description 1
- 244000110797 Polygonum persicaria Species 0.000 description 1
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 description 1
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N Potassium ion Chemical compound [K+] NPYPAHLBTDXSSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N Pretilachlor Chemical compound CCCOCCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC YLPGTOIOYRQOHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N Prodiamine Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C(N)=C1[N+]([O-])=O RSVPPPHXAASNOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N Profluralin Chemical compound [O-][N+](=O)C=1C=C(C(F)(F)F)C=C([N+]([O-])=O)C=1N(CCC)CC1CC1 ITVQAKZNYJEWKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000598039 Promethes Species 0.000 description 1
- 239000005601 Propoxycarbazone Substances 0.000 description 1
- 239000005602 Propyzamide Substances 0.000 description 1
- 239000005603 Prosulfocarb Substances 0.000 description 1
- 239000005604 Prosulfuron Substances 0.000 description 1
- LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N Prosulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)CCC(F)(F)F)=N1 LTUNNEGNEKBSEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N Proxan Chemical compound CC(C)OC(S)=S UOJYYXATTMQQNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N Pyrazosulfuron-ethyl Chemical group C1=NN(C)C(S(=O)(=O)NC(=O)NC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OCC BGNQYGRXEXDAIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005606 Pyridate Substances 0.000 description 1
- JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N Pyridate Chemical compound CCCCCCCCSC(=O)OC1=CC(Cl)=NN=C1C1=CC=CC=C1 JTZCTMAVMHRNTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N Pyrimidine Chemical compound C1=CN=CN=C1 CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N Quinoclamin Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(N)=C(Cl)C(=O)C2=C1 OBLNWSCLAYSJJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005614 Quizalofop-P-ethyl Substances 0.000 description 1
- 244000155504 Rotala indica Species 0.000 description 1
- 235000009422 Rumex obtusifolius Nutrition 0.000 description 1
- 240000007113 Rumex obtusifolius Species 0.000 description 1
- 239000005617 S-Metolachlor Substances 0.000 description 1
- OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N S-propyl dipropylcarbamothioate Chemical compound CCCSC(=O)N(CCC)CCC OKUGPJPKMAEJOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N SWEP Chemical compound COC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WOZQBERUBLYCEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000009132 Sagittaria sagittifolia Species 0.000 description 1
- 244000139819 Schoenoplectus juncoides Species 0.000 description 1
- 244000138462 Schoenoplectus mucronatus Species 0.000 description 1
- 235000007238 Secale cereale Nutrition 0.000 description 1
- 244000082988 Secale cereale Species 0.000 description 1
- 235000017016 Setaria faberi Nutrition 0.000 description 1
- 241001355178 Setaria faberi Species 0.000 description 1
- 244000010062 Setaria pumila Species 0.000 description 1
- 235000004250 Setaria pumila Nutrition 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002307 Solanum ptychanthum Species 0.000 description 1
- 235000000341 Solanum ptychanthum Nutrition 0.000 description 1
- 241000607059 Solidago Species 0.000 description 1
- 235000007230 Sorghum bicolor Nutrition 0.000 description 1
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 239000005618 Sulcotrione Substances 0.000 description 1
- ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N Sulfobutanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O ULUAUXLGCMPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005619 Sulfosulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000006754 Taraxacum officinale Nutrition 0.000 description 1
- HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N Tebuthiuron Chemical compound CNC(=O)N(C)C1=NN=C(C(C)(C)C)S1 HBPDKDSFLXWOAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005620 Tembotrione Substances 0.000 description 1
- NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N Terbacil Chemical compound CC=1NC(=O)N(C(C)(C)C)C(=O)C=1Cl NBQCNZYJJMBDKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N Thiobencarb Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(Cl)C=C1 QHTQREMOGMZHJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011941 Tilia x europaea Nutrition 0.000 description 1
- 239000005626 Tribenuron Substances 0.000 description 1
- IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N Tridiphane Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC(C2(CC(Cl)(Cl)Cl)OC2)=C1 IBZHOAONZVJLOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005628 Triflusulfuron Substances 0.000 description 1
- 235000010729 Trifolium repens Nutrition 0.000 description 1
- 235000013540 Trifolium repens var repens Nutrition 0.000 description 1
- OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N Triiodomethane Natural products IC(I)I OKJPEAGHQZHRQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005629 Tritosulfuron Substances 0.000 description 1
- 241000990144 Veronica persica Species 0.000 description 1
- 241000394440 Viola arvensis Species 0.000 description 1
- 244000225942 Viola tricolor Species 0.000 description 1
- 244000195452 Wasabia japonica Species 0.000 description 1
- 235000000760 Wasabia japonica Nutrition 0.000 description 1
- 244000067505 Xanthium strumarium Species 0.000 description 1
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 1
- AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N [(2r)-1-(ethylamino)-1-oxopropan-2-yl] n-phenylcarbamate Chemical compound CCNC(=O)[C@@H](C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 AMRQXHFXNZFDCH-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N [3-(methoxycarbonylamino)phenyl] n-(1-chlorobutan-2-yl)carbamate Chemical compound CCC(CCl)NC(=O)OC1=CC=CC(NC(=O)OC)=C1 CYDCAYZRTPOUJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVPVJILEKSSIKI-IZZDOVSWSA-N [4-(carbamoylamino)phenyl] (e)-3-phenylprop-2-enoate Chemical compound C1=CC(NC(=O)N)=CC=C1OC(=O)\C=C\C1=CC=CC=C1 YVPVJILEKSSIKI-IZZDOVSWSA-N 0.000 description 1
- WHKVMIKJUDLXNI-UHFFFAOYSA-N [7-fluoro-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-1-yl]-tri(propan-2-yl)silane Chemical compound FC1=C2N([Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)C=CC2=CC=C1B1OC(C)(C)C(C)(C)O1 WHKVMIKJUDLXNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N acetarsol Chemical group CC(=O)NC1=CC([As](O)(O)=O)=CC=C1O ODFJOVXVLFUVNQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical compound CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N acifluorfen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)O)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 NUFNQYOELLVIPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N alachlor Chemical compound CCC1=CC=CC(CC)=C1N(COC)C(=O)CCl XCSGPAVHZFQHGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008051 alkyl sulfates Chemical class 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M aluminum;magnesium;oxygen(2-);silicon(4+);hydroxide;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[OH-].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[Mg+2].[Al+3].[Si+4].[Si+4].[Si+4].[Si+4] IXWIAFSBWGYQOE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N amicarbazone Chemical compound CC(C)C1=NN(C(=O)NC(C)(C)C)C(=O)N1N ORFPWVRKFLOQHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 229940072049 amyl acetate Drugs 0.000 description 1
- PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N anhydrous amyl acetate Natural products CCCCCOC(C)=O PGMYKACGEOXYJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000004599 antimicrobial Substances 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000001499 aryl bromides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001503 aryl iodides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N atrazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 MXWJVTOOROXGIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000014347 autosomal dominant hyaline body myopathy Diseases 0.000 description 1
- 239000002363 auxin Substances 0.000 description 1
- DCBDOYDVQJVXOH-UHFFFAOYSA-N azane;1h-indole Chemical compound N.C1=CC=C2NC=CC2=C1 DCBDOYDVQJVXOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N azane;carbamoyl(ethoxy)phosphinic acid Chemical compound [NH4+].CCOP([O-])(=O)C(N)=O OTSAMNSACVKIOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N azane;methylarsonic acid Chemical compound [NH4+].C[As](O)([O-])=O MLWMZTRCXNCAPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O azanium;urea;nitrate Chemical compound [NH4+].NC(N)=O.[O-][N+]([O-])=O CSGLCWIAEFNDIL-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 244000269888 azena Species 0.000 description 1
- MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N azimsulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2N(N=CC=2C2=NN(C)N=N2)C)=N1 MAHPNPYYQAIOJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N barban Chemical compound ClCC#CCOC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 MCOQHIWZJUDQIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N benazolin Chemical compound C1=CC=C2SC(=O)N(CC(=O)O)C2=C1Cl HYJSGOXICXYZGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N bencarbazone Chemical compound C1=C(C(N)=S)C(NS(=O)(=O)CC)=CC(N2C(N(C)C(=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F LVKBXDHACCFCTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N benfluralin Chemical compound CCCCN(CC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O SMDHCQAYESWHAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N bensulfuron-methyl Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1CS(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC)=CC(OC)=N1 XMQFTWRPUQYINF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-chloro-4-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole-5-carboxylate Chemical compound N1=C(Cl)SC(C(=O)OCC=2C=CC=CC=2)=C1C(F)(F)F MKQSWTQPLLCSOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N bilanafos Chemical compound OC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@H](C)NC(=O)[C@@H](N)CCP(C)(O)=O GINJFDRNADDBIN-FXQIFTODSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- 244000022203 blackseeded proso millet Species 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N brassinolide Chemical compound C1OC(=O)[C@H]2C[C@H](O)[C@H](O)C[C@]2(C)[C@H]2CC[C@]3(C)[C@@H]([C@H](C)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](C)C(C)C)CC[C@H]3[C@@H]21 IXVMHGVQKLDRKH-KNBKMWSGSA-N 0.000 description 1
- WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N bromobutide Chemical compound CC(C)(C)C(Br)C(=O)NC(C)(C)C1=CC=CC=C1 WZDDLAZXUYIVMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005997 bromomethyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940045348 brown mixture Drugs 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N butachlor Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(CC)C=CC=C1CC HKPHPIREJKHECO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N butan-2-yl n-(3-chlorophenyl)carbamate Chemical compound CCC(C)OC(=O)NC1=CC=CC(Cl)=C1 CURLHBZYTFVCRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950004243 cacodylic acid Drugs 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L calcium chlorate Chemical compound [Ca+2].[O-]Cl(=O)=O.[O-]Cl(=O)=O YALMXYPQBUJUME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L calcium;4-(1-oxidopropylidene)-3,5-dioxocyclohexane-1-carboxylate Chemical compound [Ca+2].CCC([O-])=C1C(=O)CC(C([O-])=O)CC1=O NLKUPINTOLSSLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 235000011089 carbon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 238000003763 carbonization Methods 0.000 description 1
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 description 1
- 235000021466 carotenoid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001747 carotenoids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008166 cellulose biosynthesis Effects 0.000 description 1
- GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N chembl113137 Chemical compound C1C(=O)C(C(=N/OCC)/CCC)=C(O)CC1C1CSCCC1 GGWHBJGBERXSLL-NBVRZTHBSA-N 0.000 description 1
- QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N chlorfenac Chemical compound OC(=O)CC1=C(Cl)C=CC(Cl)=C1Cl QZXCCPZJCKEPSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N chlornitrofen Chemical compound C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl XQNAUQUKWRBODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N chloroacetic acid Chemical compound OC(=O)CCl FOCAUTSVDIKZOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004775 chlorodifluoromethyl group Chemical group FC(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004773 chlorofluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N chloroxuron Chemical compound C1=CC(NC(=O)N(C)C)=CC=C1OC1=CC=C(Cl)C=C1 IVUXTESCPZUGJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075419 choline hydroxide Drugs 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N clomazone Chemical compound O=C1C(C)(C)CON1CC1=CC=CC=C1Cl KIEDNEWSYUYDSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N cyclododecanamine Chemical compound NC1CCCCCCCCCCC1 HBGGBCVEFUPUNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N dazomet Chemical compound CN1CSC(=S)N(C)C1 QAYICIQNSGETAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010511 deprotection reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005828 desilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 125000004774 dichlorofluoromethyl group Chemical group FC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000004772 dichloromethyl group Chemical group [H]C(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N diethyl 1-(2,4-dichlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazole-3,5-dicarboxylate Chemical group CCOC(=O)C1(C)CC(C(=O)OCC)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1Cl OPGCOAPTHCZZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000009792 diffusion process Methods 0.000 description 1
- WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N diflufenican Chemical compound FC1=CC(F)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CN=C1OC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 WYEHFWKAOXOVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001028 difluoromethyl group Chemical group [H]C(F)(F)* 0.000 description 1
- BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N dimepiperate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)SC(=O)N1CCCCC1 BWUPSGJXXPATLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N dimethachlor Chemical compound COCCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C SCCDDNKJYDZXMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N dimethenamid-P Chemical compound COC[C@H](C)N(C(=O)CCl)C=1C(C)=CSC=1C JLYFCTQDENRSOL-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate Chemical compound CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC KWABLUYIOFEZOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L disodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].[Na+].C[As]([O-])([O-])=O SDIXRDNYIMOKSG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N dodecyl hydrogen sulfate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOS(O)(=O)=O MOTZDAYCYVMXPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043264 dodecyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- SBNKFTQSBPKMBZ-UHFFFAOYSA-N ethenzamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1C(N)=O SBNKFTQSBPKMBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000514 ethenzamide Drugs 0.000 description 1
- PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N ethyl (2r)-2-[4-[(6-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)oxy]phenoxy]propanoate Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=NC2=CC=C(Cl)C=C2O1 PQKBPHSEKWERTG-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propanoate Chemical group C1=C(Cl)C(CC(Cl)C(=O)OCC)=CC(N2C(N(C(F)F)C(C)=N2)=O)=C1F MLKCGVHIFJBRCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-diethoxyphosphinothioyloxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COP(=S)(OCC)OCC FCZCIXQGZOUIDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N exo-(+)-cinmethylin Chemical compound O([C@H]1[C@]2(C)CC[C@@](O2)(C1)C(C)C)CC1=CC=CC=C1C QMTNOLKHSWIQBE-FGTMMUONSA-N 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N fluazifop-P-butyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCCCC)=CC=C1OC1=CC=C(C(F)(F)F)C=N1 VAIZTNZGPYBOGF-CYBMUJFWSA-N 0.000 description 1
- DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N flufenpyr-ethyl Chemical group C1=C(Cl)C(OCC(=O)OCC)=CC(N2C(C(C)=C(C=N2)C(F)(F)F)=O)=C1F DNUAYCRATWAJQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N flumioxazin Chemical compound FC1=CC=2OCC(=O)N(CC#C)C=2C=C1N(C1=O)C(=O)C2=C1CCCC2 FOUWCSDKDDHKQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N fluometuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 RZILCCPWPBTYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N flurochloridone Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(N2C(C(Cl)C(CCl)C2)=O)=C1 OQZCSNDVOWYALR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N fomesafen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)NS(=O)(=O)C)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 BGZZWXTVIYUUEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000010649 ginger oil Substances 0.000 description 1
- 102000005396 glutamine synthetase Human genes 0.000 description 1
- 108020002326 glutamine synthetase Proteins 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 229940100242 glycol stearate Drugs 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 1
- 150000004795 grignard reagents Chemical class 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 125000004992 haloalkylamino group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011121 hardwood Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M heptanoate Chemical compound CCCCCCC([O-])=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000008216 herbs Nutrition 0.000 description 1
- 125000005553 heteroaryloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000003898 horticulture Methods 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M hydron;2-(phosphonatomethylamino)acetate;trimethylsulfanium Chemical compound C[S+](C)C.OP(O)(=O)CNCC([O-])=O RUCAXVJJQQJZGU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N hydroxidooxidocarbon(.) Chemical group O[C]=O ORTFAQDWJHRMNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 125000003392 indanyl group Chemical group C1(CCC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 230000002083 iodinating effect Effects 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229940074928 isopropyl myristate Drugs 0.000 description 1
- PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N isoproturon Chemical compound CC(C)C1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1 PUIYMUZLKQOUOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N isoxaben Chemical compound O1N=C(C(C)(CC)CC)C=C1NC(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC PMHURSZHKKJGBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N isoxadifen-ethyl Chemical group C1C(C(=O)OCC)=NOC1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 MWKVXOJATACCCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N lactofen Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C(C(=O)OC(C)C(=O)OCC)=CC(OC=2C(=CC(=CC=2)C(F)(F)F)Cl)=C1 CONWAEURSVPLRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 description 1
- 150000002632 lipids Chemical class 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940096405 magnesium cation Drugs 0.000 description 1
- PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N medroxyprogesterone acetate Chemical compound C([C@@]12C)CC(=O)C=C1[C@@H](C)C[C@@H]1[C@@H]2CC[C@]2(C)[C@@](OC(C)=O)(C(C)=O)CC[C@H]21 PSGAAPLEWMOORI-PEINSRQWSA-N 0.000 description 1
- XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N mefenacet Chemical compound N=1C2=CC=CC=C2SC=1OCC(=O)N(C)C1=CC=CC=C1 XIGAUIHYSDTJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N mesotrione Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O KPUREKXXPHOJQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N metam Chemical compound CNC(S)=S HYVVJDQGXFXBRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N metamitron Chemical compound O=C1N(N)C(C)=NN=C1C1=CC=CC=C1 VHCNQEUWZYOAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N metazachlor Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N(C(=O)CCl)CN1N=CC=C1 STEPQTYSZVCJPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[(4-methyl-5-oxo-3-propoxy-1,2,4-triazole-1-carbonyl)sulfamoyl]benzoate Chemical compound O=C1N(C)C(OCCC)=NN1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OC JTHMVYBOQLDDIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[5-ethyl-2-[[4-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]phenoxy]methyl]phenoxy]propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC(CC)=CC=C1COC1=CC=C(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)C=C1 LYPWWQLKWQNQKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-[[4,6-bis(difluoromethoxy)pyrimidin-2-yl]carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical group COC(=O)C1=CC=CC=C1S(=O)(=O)NC(=O)NC1=NC(OC(F)F)=CC(OC(F)F)=N1 ZTYVMAQSHCZXLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DVHKEMKISPDBAK-UHFFFAOYSA-N methyl 4-acetamido-3-chloro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound CC(=O)NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C3NC=CC3=CC=2)F)=C1 DVHKEMKISPDBAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKYGRAZUDDLVHY-UHFFFAOYSA-N methyl 4-acetamido-3-chloro-6-iodopyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(I)=CC(NC(C)=O)=C1Cl KKYGRAZUDDLVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IWRBWWHSYSDSAV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-acetamido-3-chloro-6-trimethylstannylpyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC([Sn](C)(C)C)=CC(NC(C)=O)=C1Cl IWRBWWHSYSDSAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVRRFCJGMDGZNY-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3,6-dichloro-5-methylpyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(C)C(N)=C1Cl JVRRFCJGMDGZNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNIKGTNQOYKGEV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(1h-indol-5-yl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C=C3C=CNC3=CC=2)=C1F GNIKGTNQOYKGEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZJACEPTKAWMLZ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-[7-fluoro-1-tri(propan-2-yl)silylindol-6-yl]pyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C3N(C=CC3=CC=2)[Si](C(C)C)(C(C)C)C(C)C)F)=C1F DZJACEPTKAWMLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KNPHDAGNWRUJQS-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-trimethylstannylpyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC([Sn](C)(C)C)=C(F)C(N)=C1Cl KNPHDAGNWRUJQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXWCCCVDANKCLV-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-6-(7-chloro-1-benzofuran-4-yl)-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C=3C=COC=3C(Cl)=CC=2)=C1F QXWCCCVDANKCLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZUMSDCIWAESCE-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-chloro-6-iodopyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(I)=CC(N)=C1Cl PZUMSDCIWAESCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJFXCBJGUGEXTJ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-3-ethenyl-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)pyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(C=C)C(C(=O)OC)=NC(C=2C(=C3NC=CC3=CC=2)F)=C1F FJFXCBJGUGEXTJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TYLVGVBNQBVGPZ-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-(1,3-benzothiazol-5-yl)-3-chloro-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C=C3N=CSC3=CC=2)=C1F TYLVGVBNQBVGPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMNSMKGVZNQEGE-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-(1-benzothiophen-5-yl)-3,5-dichloropyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C=C3C=CSC3=CC=2)=C1Cl IMNSMKGVZNQEGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZKQWBQNSIQMFT-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-(1-benzothiophen-7-yl)-3-chloro-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C=3SC=CC=3C=CC=2)=C1F RZKQWBQNSIQMFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YHNGLGPAABAGTF-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-(3-bromo-1-benzothiophen-7-yl)-3-chloro-5-fluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound NC1=C(Cl)C(C(=O)OC)=NC(C=2C=3SC=C(Br)C=3C=CC=2)=C1F YHNGLGPAABAGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MXSMNAYNNWXEQP-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-bromo-3,5-difluoropyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Br)=C(F)C(N)=C1F MXSMNAYNNWXEQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUCUJDCRYGSBBL-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-iodopyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(F)C(N)=C1I WUCUJDCRYGSBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHCUEIWJGFSBLH-UHFFFAOYSA-N methyl 4-amino-6-chloro-5-fluoro-3-methoxypyridine-2-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=C(F)C(N)=C1OC OHCUEIWJGFSBLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUYMEGMXJWEDE-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-2,5-dichloropyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=NC(N)=C1Cl YEUYMEGMXJWEDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOGPGBREMPNFZ-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-2-chloro-5-ethenylpyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=NC(N)=C1C=C QWOGPGBREMPNFZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHXVXHHVPQJMFM-UHFFFAOYSA-N methyl 6-amino-2-chloro-5-methoxypyrimidine-4-carboxylate Chemical compound COC(=O)C1=NC(Cl)=NC(N)=C1OC VHXVXHHVPQJMFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N methyl n-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)carbamate Chemical compound COC(=O)NC=1C=C(C(C)(C)C)ON=1 ZGUYPJJFHYFLBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCCPBPXMXHHRLN-UHFFFAOYSA-N methylsulfinylmethane;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CS(C)=O VCCPBPXMXHHRLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002939 metizoline Drugs 0.000 description 1
- DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N metoxuron Chemical compound COC1=CC=C(NC(=O)N(C)C)C=C1Cl DSRNRYQBBJQVCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000004688 microtubule Anatomy 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N molinate Chemical compound CCSC(=O)N1CCCCCC1 DEDOPGXGGQYYMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N monobenzone Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1OCC1=CC=CC=C1 VYQNWZOUAUKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M monosodium methyl arsenate Chemical compound [Na+].C[As](O)([O-])=O JITOKQVGRJSHHA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N monuron Chemical compound CN(C)C(=O)NC1=CC=C(Cl)C=C1 BMLIZLVNXIYGCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N n'-(3,4-dichlorophenyl)-n,n-dimethylcarbamimidoyl chloride Chemical compound CN(C)C(Cl)=NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 WKQYAIDXQNGNIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N n-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yl)-n'-[3-(2,2,2-trifluoroethoxy)pyridin-1-ium-2-yl]sulfonylcarbamimidate Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)OCC(F)(F)F)=N1 AIMMSOZBPYFASU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZBGWAJQUDSCDPB-UHFFFAOYSA-N n-(benzenesulfonyl)benzamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 ZBGWAJQUDSCDPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N n-(butoxymethyl)-n-(2-tert-butyl-6-methylphenyl)-2-chloroacetamide Chemical compound CCCCOCN(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1C(C)(C)C KGMBZDZHRAFLBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N n-[4-ethylsulfanyl-2-(trifluoromethyl)phenyl]methanesulfonamide Chemical compound CCSC1=CC=C(NS(C)(=O)=O)C(C(F)(F)F)=C1 IDFXUDGCYIGBDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N n-[methoxy-(4-methyl-2-nitrophenoxy)phosphinothioyl]propan-2-amine Chemical group CC(C)NP(=S)(OC)OC1=CC=C(C)C=C1[N+]([O-])=O VHEWQRWLIDWRMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N n-ethyl-n-propyl-3-propylsulfonyl-1,2,4-triazole-1-carboxamide Chemical compound CCCN(CC)C(=O)N1C=NC(S(=O)(=O)CCC)=N1 KCNUWLJAWRWKMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N n-phenyl-2-[3-(trifluoromethyl)phenoxy]pyridine-3-carboxamide Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(OC=2C(=CC=CN=2)C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1 VHLJOTFFKVPIAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N naptalam Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=CC=CC=C12 JXTHEWSKYLZVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N nicosulfuron Chemical compound COC1=CC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CN=2)C(=O)N(C)C)=N1 RTCOGUMHFFWOJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N norflurazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(NC)C=NN1C1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 NVGOPFQZYCNLDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N oleic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N oryzalin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(S(N)(=O)=O)C=C1[N+]([O-])=O UNAHYJYOSSSJHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N oxetan-3-yl 2-[(4,6-dimethylpyrimidin-2-yl)carbamoylsulfamoyl]benzoate Chemical compound CC1=CC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(=O)OC2COC2)=N1 IOXAXYHXMLCCJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N palladium(II) acetate Substances [Pd].CC(O)=O.CC(O)=O LXNAVEXFUKBNMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L palladium(ii) acetate Chemical compound [Pd+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O YJVFFLUZDVXJQI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000010690 paraffinic oil Substances 0.000 description 1
- FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L paraquat dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C1=C[N+](C)=CC=C1C1=CC=[N+](C)C=C1 FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000009304 pastoral farming Methods 0.000 description 1
- CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N pendimethalin Chemical compound CCC(CC)NC1=C([N+]([O-])=O)C=C(C)C(C)=C1[N+]([O-])=O CHIFOSRWCNZCFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 125000006340 pentafluoro ethyl group Chemical group FC(F)(F)C(F)(F)* 0.000 description 1
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003538 pentan-3-yl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N pentoxazone Chemical compound O=C1C(=C(C)C)OC(=O)N1C1=CC(OC2CCCC2)=C(Cl)C=C1F JZPKLLLUDLHCEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229960003396 phenacemide Drugs 0.000 description 1
- 229940096826 phenylmercuric acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N picloram Chemical compound NC1=C(Cl)C(Cl)=NC(C(O)=O)=C1Cl NQQVFXUMIDALNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N pinoxaden Chemical compound CCC1=CC(C)=CC(CC)=C1C(C1=O)=C(OC(=O)C(C)(C)C)N2N1CCOCC2 MGOHCFMYLBAPRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005648 plant growth regulator Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229940097322 potassium arsenite Drugs 0.000 description 1
- TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N potassium azide Chemical compound [K+].[N-]=[N+]=[N-] TZLVRPLSVNESQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M potassium cyanate Chemical compound [K]OC#N GKKCIDNWFBPDBW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M potassium;oxoarsinite Chemical compound [K+].[O-][As]=O HEQWEGCSZXMIJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 125000001844 prenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000008569 process Effects 0.000 description 1
- MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N propachlor Chemical compound ClCC(=O)N(C(C)C)C1=CC=CC=C1 MFOUDYKPLGXPGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 2-chloro-5-[3-methyl-2,6-dioxo-4-(trifluoromethyl)pyrimidin-1-yl]benzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(N2C(N(C)C(=CC2=O)C(F)(F)F)=O)=C1 OYJMHAFVOZPIOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl 5-[4-bromo-1-methyl-5-(trifluoromethyl)pyrazol-3-yl]-2-chloro-4-fluorobenzoate Chemical compound C1=C(Cl)C(C(=O)OC(C)C)=CC(C=2C(=C(N(C)N=2)C(F)(F)F)Br)=C1F FKLQIONHGSFYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N propanil Chemical compound CCC(=O)NC1=CC=C(Cl)C(Cl)=C1 LFULEKSKNZEWOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N propazine Chemical compound CC(C)NC1=NC(Cl)=NC(NC(C)C)=N1 WJNRPILHGGKWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N propham Chemical compound CC(C)OC(=O)NC1=CC=CC=C1 VXPLXMJHHKHSOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940010310 propylene glycol dioleate Drugs 0.000 description 1
- PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N propyzamide Chemical compound C#CC(C)(C)NC(=O)C1=CC(Cl)=CC(Cl)=C1 PHNUZKMIPFFYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N prosulfocarb Chemical compound CCCN(CCC)C(=O)SCC1=CC=CC=C1 NQLVQOSNDJXLKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000008262 pumice Substances 0.000 description 1
- YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N pyraflufen Chemical compound ClC1=C(OC(F)F)N(C)N=C1C1=CC(OCC(O)=O)=C(Cl)C=C1F YXIIPOGUBVYZIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N pyriminobac Chemical compound CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(O)=O DEIKMOQTJBGGAX-DJKKODMXSA-N 0.000 description 1
- USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N pyriminobac-methyl Chemical group CO\N=C(/C)C1=CC=CC(OC=2N=C(OC)C=C(OC)N=2)=C1C(=O)OC USSIUIGPBLPCDF-KEBDBYFISA-N 0.000 description 1
- 229910052903 pyrophyllite Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N quizalofop-P-ethyl Chemical group C1=CC(O[C@H](C)C(=O)OCC)=CC=C1OC1=CN=C(C=C(Cl)C=C2)C2=N1 OSUHJPCHFDQAIT-GFCCVEGCSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N s-[(4-methoxyphenyl)methyl] n,n-diethylcarbamothioate Chemical compound CCN(CC)C(=O)SCC1=CC=C(OC)C=C1 BUHNESFUCHPWED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229940115128 sebex Drugs 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003548 sec-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940010115 simetone Drugs 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M sodium arsenite Chemical compound [Na+].[O-][As]=O PTLRDCMBXHILCL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M sodium docusate Chemical compound [Na+].CCCCC(CC)COC(=O)CC(S([O-])(=O)=O)C(=O)OCC(CC)CCCC APSBXTVYXVQYAB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M sodium octadecanoate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O RYYKJJJTJZKILX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- QBIHEHITTANFEO-UHFFFAOYSA-N sodium;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na] QBIHEHITTANFEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 1
- PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N sulcotrione Chemical compound ClC1=CC(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O PQTBTIFWAXVEPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N sulfamethizole Chemical compound S1C(C)=NN=C1NS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 VACCAVUAMIDAGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000446 sulfanediyl group Chemical group *S* 0.000 description 1
- OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N sulfentrazone Chemical compound O=C1N(C(F)F)C(C)=NN1C1=CC(NS(C)(=O)=O)=C(Cl)C=C1Cl OORLZFUTLGXMEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N tebutam Chemical compound CC(C)(C)C(=O)N(C(C)C)CC1=CC=CC=C1 RJKCKKDSSSRYCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N tembotrione Chemical compound ClC1=C(COCC(F)(F)F)C(S(=O)(=O)C)=CC=C1C(=O)C1C(=O)CCCC1=O IUQAXCIUEPFPSF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N terbutryn Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)(C)C)=NC(SC)=N1 IROINLKCQGIITA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000005622 tetraalkylammonium hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N thiencarbazone-methyl Chemical compound COC(=O)C1=CSC(C)=C1S(=O)(=O)NC(=O)N1C(=O)N(C)C(OC)=N1 XSKZXGDFSCCXQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N thifensulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C2=C(SC=C2)C(O)=O)=N1 LOQQVLXUKHKNIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N thioacetamide Natural products CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N thioacetazone Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(\C=N\NC(N)=S)C=C1 SRVJKTDHMYAMHA-WUXMJOGZSA-N 0.000 description 1
- 229960003231 thioacetazone Drugs 0.000 description 1
- VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N titanium(IV) isopropoxide Chemical compound CC(C)O[Ti](OC(C)C)(OC(C)C)OC(C)C VXUYXOFXAQZZMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N topramezone Chemical compound CC1=C(C(=O)C2=C(N(C)N=C2)O)C=CC(S(C)(=O)=O)=C1C1=NOCC1 IYMLUHWAJFXAQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N triasulfuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)OCCCl)=N1 XOPFESVZMSQIKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N tribenuron Chemical compound COC1=NC(C)=NC(N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(O)=O)=N1 BQZXUHDXIARLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N tricamba Chemical compound COC1=C(Cl)C=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WCLDITPGPXSPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 229940087291 tridecyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N trifluralin Chemical compound CCCN(CCC)C1=C([N+]([O-])=O)C=C(C(F)(F)F)C=C1[N+]([O-])=O ZSDSQXJSNMTJDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N triflusulfuron Chemical compound FC(F)(F)COC1=NC(N(C)C)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2C)C(O)=O)=N1 AKTQJCBOGPBERP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCRMAATUKBYMPA-UHFFFAOYSA-N trimethyltin Chemical compound C[Sn](C)C.C[Sn](C)C CCRMAATUKBYMPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N tris[2-(2,4-dichlorophenoxy)ethyl] phosphite Chemical compound ClC1=CC(Cl)=CC=C1OCCOP(OCCOC=1C(=CC(Cl)=CC=1)Cl)OCCOC1=CC=C(Cl)C=C1Cl PIHCREFCPDWIPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KUDFBCZSMLQWHB-UHFFFAOYSA-K trisodium;3-bis(3-sulfonatophenyl)phosphanylbenzenesulfonate;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(P(C=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)=C1 KUDFBCZSMLQWHB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N tritosulfuron Chemical compound FC(F)(F)C1=NC(OC)=NC(NC(=O)NS(=O)(=O)C=2C(=CC=CC=2)C(F)(F)F)=N1 KVEQCVKVIFQSGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 235000020234 walnut Nutrition 0.000 description 1
- 239000004562 water dispersible granule Substances 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0803—Compounds with Si-C or Si-Si linkages
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings condensed with a carbocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
- A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/54—1,3-Diazines; Hydrogenated 1,3-diazines
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/56—1,2-Diazoles; Hydrogenated 1,2-diazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/76—1,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
- A01N43/78—1,3-Thiazoles; Hydrogenated 1,3-thiazoles
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
- A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N55/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, containing organic compounds containing elements other than carbon, hydrogen, halogen, oxygen, nitrogen and sulfur
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/79—Acids; Esters
- C07D213/803—Processes of preparation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
- C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
- C07D403/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/04—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D413/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
Landscapes
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Description
本出願は、2013年3月15日に出願された米国特許出願第13/839,000号の利益を主張し、この開示を参照により本明細書に明示的に組み込む。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1〜A36の群のうちの1つであり、
R6、R6’およびR6’’は、A群に該当する場合、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩であり;
ただし、
化合物は、式(I)の化合物:
Xは、N、CH、CF、CClまたはCBrであり;
R1は、OR1’であり、ここでR1’は、水素またはC1〜C4アルキルであり;
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19またはA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、OH、アミノ、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルアミノまたはシクロプロピルであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピルもしくはC1〜C3アルキルアミノ、またはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C3アルキル、フェニルまたはC1〜C3アルキルカルボニルである)
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩ではない。
Xは、CFであり;
R1は、OR1’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルであり;
Zは、B(OR22)2、BF3MまたはSn(R23)3であり、ここで各R22は、各々独立して、水素又はC1〜C4アルキルであり、または2つのOR22分子は結合して−O−C(CH3)2−C8CH3)2−O−もしくは−O−CH2−C(CH3)2−CH2−O−を形成し;Mは金属カチオン、例えばナトリウムまたはカリウムであり、R23はC1〜C4アルキルである]
であり、ただし、
以下の化合物:
定義
本明細書で使用される場合、除草剤および除草活性成分は、適切な量で施用される場合に望ましくない植生を防除する化合物を意味する。
R13R14R15R16N+
式中、R13、R14、R15およびR16は各々、水素またはC1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルもしくはC3〜C12アルキニルを独立して表し、これらの各々は、1個または複数のヒドロキシ基、C1〜C4アルコキシ基、C1〜C4アルキルチオ基またはフェニル基によって任意選択により置換されているが、ただし、R13、R14、R15およびR16は、立体適合性である。追加として、任意の2つのR13、R14、R15およびR16は一緒に、1個から12個の炭素原子および最大2個までの酸素原子または硫黄原子を含有する脂肪族二官能性部分を表し得る。式Iの化合物の塩は、水酸化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン、2−メチル−チオプロピルアミン、ビスアリルアミン、2−ブトキシエチルアミン、モルホリン、シクロドデシルアミンもしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テトラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウムを用いる式Iの化合物の処理によって調製することができる。アミン塩はしばしば式Iの化合物の形態が好ましく、なぜならば、それらは水溶性であり、望ましい水性ベースの除草組成物の調製に役立つからである。
本発明は、上記に定義されている通りの式(I)の化合物、ならびにそのN−オキシドおよび農業的に許容される塩を提供する。
Aは、A1〜A20の群のうちの1つであり;
R1は、OR1’であり、ここでR1’は、水素またはC1〜C4アルキルであり;
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CH、CF、CClまたはCBrであり;
R5は、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルアミノまたはシクロプロピルであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピルもしくはC1〜C3アルキルアミノ、またはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C3アルキル、フェニルまたはC1〜C3アルキルカルボニルである。
R2は、ハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R3およびR4は、双方が水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、ハロゲンであり;
R3およびR4は、双方が水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、C2〜C4アルケニルまたはC2〜C4ハロアルケニルであり;
R3およびR4は、双方が水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、C1〜C4アルコキシであり;
R3およびR4は、双方が水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、ハロゲン、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニルまたはC1〜C4アルコキシであり;
R3およびR4は、双方が水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
R5は、水素またはFであり;
R6は、水素またはFであり;
R6’は、水素であり;
R6’は、関連したA群に該当する場合、水素またはハロゲンであり;
R7およびR7’は、関連したA群に該当する場合、各々独立して、水素またはハロゲンである。
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルコキシまたはC2〜C4アルケニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
Aは、A1〜A20の群のうちの1つである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
Aは、A1〜A20の群のうちの1つであり;
R5は、水素またはFであり;
R6およびR6’は、各々独立して、水素またはFであり;
R7およびR7’は、関連したA群に該当する場合、各々独立して、水素またはハロゲン、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルである。
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、メトキシであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、Nである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、CFである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、CFである。
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、CHであり;
Aは、A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A13、A14またはA15のうちの1つであり;
R5は、Fであり;
R6は、Hである。
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
Aは、A21〜A36のうちの1つである。
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、CFであり;
Aは、
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1-プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
Aは、
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、N、CHまたはCFであり;
Aは、
R2は、塩素、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は、水素であり;
Xは、CFであリ
Aは、
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここでR1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C1〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩であり、
ただし、
化合物は、式(I)の化合物:
Xは、N、CH、CF、CClまたはCBrであり;
R1は、OR1’であり、ここでR1’は、水素またはC1〜C4アルキルであり;
R2は、塩素であり;
R3およびR4は、水素であり;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19またはA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、OH、アミノ、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルアミノまたはシクロプロピルであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、OH、NH2、CN、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピルもしくはC1〜C3アルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C3アルキル、フェニルまたはC1〜C3アルキルカルボニルである)
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩ではない。
XはCYであり、ここで、Yは、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここでR1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、C5〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、F、Br、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19またはA20であり;
R5は、C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノまたは式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19またはA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17またはA18であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである。
Xは、NまたはCYであり、ここで、Yは、水素、ハロゲン、C1〜C3アルキル、C1〜C3ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3アルキルチオまたはC1〜C3ハロアルキルチオであり;
R1は、OR1’またはNR1’’R1’’’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり、R1’’およびR1’’’は、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C3〜C12アルケニルまたはC3〜C12アルキニルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A3、A6、A11、A12、A15、A18、A19またはA20であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニルまたはトリ(C1〜C6アルキル)シリルである。
Xは、CFであり;
R1は、OR1’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオ、C1〜C4ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−CR17=CR18−SiR19R20R21の基であり、ここでR17は、水素、FまたはClであり;R18は、水素、F、Cl、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4ハロアルキルであり;R19、R20およびR21は、各々独立して、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、C1〜C10アルコキシまたはOHであり;
R3およびR4は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリル、ジ(C1〜C6アルキル)ホスホニルであるか、またはR3およびR4は、Nと一緒に、5員もしくは6員の飽和環であるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシもしくはC1〜C6アルキルアミノであり、またはR3’およびR4’は、=Cと一緒になって、5員もしくは6員の飽和環を表し;
Aは、A1、A2、A3、A4、A5、A6、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A16、A17、A18、A19、A20、A21、A22、A23、A24、A25、A26、A27、A28、A29、A30、A31、A32、A33、A34、A35またはA36であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノ、OHまたはCNであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである]
またはそのN−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
R1はOR1’であり、ここで、R1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり;
R2は、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C4アルコキシ、C1〜C4ハロアルコキシ、C1〜C4アルキルチオまたはC1〜C4ハロアルキルチオであり;
R3およびR4は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニルであるか、またはR3およびR4は、一緒になって、=CR3’(R4’)を表し、ここでR3’およびR4’は、各々独立して、水素、C1〜C6アルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6アルキニル、C1〜C6アルコキシまたはC1〜C6アルキルアミノであり;
Aは、A1、A2、A3、A7、A8、A9、A10、A11、A12、A13、A14、A15、A21、A22、A23、A24、A27、A28、A29、A30、A31またはA32であり;
R5は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノまたはC2〜C4ハロアルキルアミノであり;
R6、R6’およびR6’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、シクロプロピル、アミノまたはC1〜C4アルキルアミノであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニルまたはC1〜C6アルキルカルバミルである。
R2は,Cl、メトキシ、ビニルまたは1−プロペニルであり;
R3およびR4は,水素であり;
Aは、A15であり;
R5は、水素またはFであり;
R6は、水素またはFであり;
R6’’は、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、C2〜C4アルキニル、CNまたはNO2である。
以下の表1〜9は、式(I’):
式(I)の化合物を合成するための例証的な手順を下記に提供する。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物は、少なくとも1種の農業的に許容されるアジュバントまたは担体と一緒に化合物の除草有効量を含有する混合物中に用いられる。例証的なアジュバントまたは担体としては、例えば作物の存在下で選択的雑草防除のための組成物を施用する際に用いられる濃度で、貴重な作物に対して植物毒性もしくは有意に植物毒性ではない、および/または本明細書において提供される化合物または他の組成物成分と化学的に反応しないもしくは有意に反応しないものが挙げられる。こうした混合物は、雑草もしくはそれらの場所への直接施用のために設計することができるか、または施用の前に追加の担体およびアジュバントで希釈される濃縮物もしくは処方物であってよい。それらは、例えば粉剤、顆粒、水分散性顆粒もしくは水和剤などの固体、または、例えば乳剤、溶液、エマルジョンもしくは懸濁液などの液体であってよい。それらは、プレミックスとしても提供され得るか、またはタンク混合もされ得る。
DMSO(10mL)に、酢酸カリウム(1.671g、17.03mmol)、4,4,4’,4’,5,5,5’,5’−オクタメチル−2,2’−ビ(1,3,2−ジオキサボロラン)(1.729g、6.81mmol)、5−ブロモ−2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール(1.3g、5.68mmol)、およびPdCl2(dppf)(0.415g、0.568mmol)を加えた。反応物を80℃の外温度に18時間加熱した。冷却したら、反応物を50mLの氷水に注ぎ入れた。氷水混合物を分液漏斗に移し、EtOAc(50mL)での2回の抽出を完了した。有機層を合わせ、Na2SO4で脱水し、濾過した。溶液を、溶媒としてEtOAcを用いて5gのセライト上に濃縮した。含浸セライトを、Teledyne Isco精製システムに投入し、0〜30%EtOAc/ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、2−(2,2−ジメチルベンゾ[d][1,3]ジオキソール−5−イル)−4,4,5,5−テトラメチル−1,3,2−ジオキサボロラン(767mg、49%)を赤色半固体として得た:1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.31 (dt, J = 6.6, 3.3 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H), 6.74 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 1.66 (s, 6H), 1.32 (s, 12H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ129.21 (s), 113.78 (s), 108.15 (s), 83.59 (s), 25.86 (s), 24.82 (s);ESIMS m/z277([M+H]+)、275([M−H]−)。
実施例1.メチル4−アミノ−3−クロロ−5−フルオロ−6−(7−フルオロ−1H−インドール−6−イル)ピコリネート(化合物番号1.14)
出芽後試験I。試験種の種子を市販供給元から得て、土壌のない媒体ミックス(Metro−Mix360(登録商標)、Sun Gro Horticulture)を含有する5インチ−円形ポットに植え付けた。出芽後処理物を施用より8〜12日(d)前に植え付け、24〜29℃で16時間光周期を提供するために補足的な光供給源が備えられている温室内で培養した。全てのポットを表面灌漑した。
出芽前試験I。砂壌土を含有する円形プラスチックポット(5インチの直径)に、試験種の種子を植え付けた。植え付けた後、化合物施用より16時間前に全てのポットを地下灌漑した。
出芽後試験II:64平方センチメートル(cm2)の表面積を有するプラスチックポット内の、6.0から6.8のpHおよび約30パーセントの有機物含有量を典型的に有するSun Gro Metro−Mix(登録商標)360植え付け用混合物中に、所望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。良好な発芽および健康な植物を確実にすることが必要とされた場合、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を適用した。日中は約23〜29℃および夜間は22〜28℃で維持するおよそ15時間の明期を用いる温室内で、7〜21日間、該植物を成長させた。栄養素および水を定期的に添加し、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物1000ワットランプを用いて補足の照明を提供した。該植物が第1または第2の本葉段階に達した時、それらを試験に用いた。
出芽後試験III.103.2平方センチメートルs(cm2)の表面積を有するプラスチックポット内の、6.0から6.8のpHおよび約30パーセントの有機物含有量を典型的に有するSun Gro MetroMix(登録商標)306植え付け用混合物中に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健康な植物を確実にすることが必要とされた場合に、殺真菌剤処理および/または他の化学的もしくは物理的処理を適用した。日中は約18℃および夜間は17℃で維持されるおよそ14時間(h)の明期を用いる温室内で7〜36日間(d)、該植物を成長させた。栄養素および水を定期的に添加し、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物1000ワットランプを用いて補足の照明を提供した。該植物が第2または第3の本葉段階に達した時、それらを試験に用いた。
Claims (23)
- 下記式で表される化合物:
R 1’は、水素、C1〜C8アルキルまたはC7〜C10アリールアルキルであり;
R 6 およびR6’ は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノもしくはC2〜C4ハロアルキルアミノ、OH、CNまたはNO2であり;
R7およびR7’は、各々独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C1〜C4ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、C2〜C4アルケニル、C2〜C4ハロアルケニル、C2〜C4アルキニル、C1〜C3アルコキシ、C1〜C3ハロアルコキシ、C1〜C3アルキルチオ、C1〜C3ハロアルキルチオ、アミノ、C1〜C4アルキルアミノ、C2〜C4ハロアルキルアミノまたはフェニルであり;
R8は、水素、C1〜C6アルキル、C1〜C6ハロアルキル、C3〜C6アルケニル、C3〜C6ハロアルケニル、C3〜C6アルキニル、ホルミル、C1〜C3アルキルカルボニル、C1〜C3ハロアルキルカルボニル、C1〜C6アルコキシカルボニル、C1〜C6アルキルカルバミル、C1〜C6アルキルスルホニル、トリ(C1〜C6アルキル)シリルまたはフェニルである]
またはその農業的に許容されるN−オキシドもしくは塩。 - R6が、水素またはハロゲンである、請求項1に記載の化合物。
- R 6 が、水素である、請求項2に記載の化合物。
- R 6’ が、水素またはハロゲンである、請求項1から3のいずれか一項に記載の化合物。
- R 6’ が、水素である、請求項4に記載の化合物。
- R 7 が、水素またはハロゲンである、請求項1から5のいずれか一項に記載の化合物。
- R 7 が、水素である、請求項6に記載の化合物。
- R 7’ が、水素またはハロゲンである、請求項1から7のいずれか一項に記載の化合物。
- R 7’ が、水素である、請求項8に記載の化合物。
- R 8 は、C 1 〜C 6 アルキル、C 1 〜C 6 ハロアルキル、C 3 〜C 6 アルケニル、C 3 〜C 6 ハロアルケニル、C 3 〜C 6 アルキニル、ホルミル、C 1 〜C 3 アルキルカルボニル、C 1 〜C 3 ハロアルキルカルボニル、C 1 〜C 6 アルコキシカルボニル、C 1 〜C 6 アルキルカルバミル、C 1 〜C 6 アルキルスルホニル、トリ(C 1 〜C 6 アルキル)シリルまたはフェニルである、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- R 8 が、水素である、請求項1〜9のいずれか一項に記載の化合物。
- R 1’ は、水素またはC 1 〜C 4 アルキルである、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- R 1’ は、水素である、請求項12に記載の化合物。
-
- R 1’ は、C 1 〜C 4 アルキルである、請求項12に記載の化合物。
- R 1’ は、メチルである、請求項15に記載の化合物。
-
- R 1’ は、置換または非置換のC 8 アリールアルキル基である、請求項1〜11のいずれか一項に記載の化合物。
- R 1’ は、ベンジル基である、請求項18に記載の化合物。
- 請求項1から19のいずれか一項に記載の化合物、および農業的に許容されるアジュバントまたは担体を含む、除草組成物。
- 追加の除草化合物をさらに含む、請求項20に記載の組成物。
- 除草毒性緩和剤をさらに含む、請求項20または21に記載の組成物。
- 請求項1から19のいずれか一項に記載の化合物または請求項20から22のいずれか一項に記載の除草組成物の除草有効量を、植生の出現または成長を防除するために、植生もしくは植生に隣接する領域に施用するか、または土壌もしくは水に施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/839,000 US9637505B2 (en) | 2013-03-15 | 2013-03-15 | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
US13/839,000 | 2013-03-15 | ||
PCT/US2014/024745 WO2014151005A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-03-12 | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-2(heterocyclic) pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018152566A Division JP2018199690A (ja) | 2013-03-15 | 2018-08-14 | 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016514669A JP2016514669A (ja) | 2016-05-23 |
JP6388633B2 true JP6388633B2 (ja) | 2018-09-12 |
Family
ID=51529777
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016501625A Active JP6388633B2 (ja) | 2013-03-15 | 2014-03-12 | 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 |
JP2018152566A Pending JP2018199690A (ja) | 2013-03-15 | 2018-08-14 | 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018152566A Pending JP2018199690A (ja) | 2013-03-15 | 2018-08-14 | 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 |
Country Status (32)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US9637505B2 (ja) |
EP (2) | EP3569600B1 (ja) |
JP (2) | JP6388633B2 (ja) |
KR (1) | KR102073055B1 (ja) |
CN (3) | CN111704602A (ja) |
AP (1) | AP2015008774A0 (ja) |
AR (2) | AR095512A1 (ja) |
AU (3) | AU2014235452B2 (ja) |
BR (1) | BR102014006322B8 (ja) |
CA (1) | CA2904341C (ja) |
CL (1) | CL2015002542A1 (ja) |
CR (1) | CR20150520A (ja) |
DK (2) | DK2970187T3 (ja) |
ES (2) | ES2956744T3 (ja) |
FI (1) | FI3569600T3 (ja) |
HR (2) | HRP20231112T1 (ja) |
HU (2) | HUE062783T2 (ja) |
IL (2) | IL241601B (ja) |
LT (2) | LT3569600T (ja) |
MX (1) | MX2015013225A (ja) |
MY (2) | MY192467A (ja) |
NZ (2) | NZ712174A (ja) |
PH (1) | PH12015502142A1 (ja) |
PL (2) | PL3569600T3 (ja) |
PT (2) | PT2970187T (ja) |
RS (2) | RS64569B1 (ja) |
RU (2) | RU2672587C2 (ja) |
SI (2) | SI3569600T1 (ja) |
UA (1) | UA118191C2 (ja) |
UY (1) | UY35434A (ja) |
WO (1) | WO2014151005A1 (ja) |
ZA (1) | ZA201506622B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018199690A (ja) * | 2013-03-15 | 2018-12-20 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 |
Families Citing this family (47)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
AU2012288895A1 (en) * | 2011-07-27 | 2014-02-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted picolinic acids and pyrimidine-4-carboxylic acids, method for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
AR101858A1 (es) | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico |
AR101863A1 (es) | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Control sinérgico de malezas a partir de aplicaciones de herbicidas de ácido piridín carboxílico e inhibidores de fotosistema ii |
TWI685302B (zh) * | 2014-09-15 | 2020-02-21 | 美商陶氏農業科學公司 | 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物 |
TWI689252B (zh) * | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶(als)抑制劑的協同性雜草控制 |
TWI689251B (zh) | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制 |
AU2016262572B2 (en) | 2015-05-14 | 2020-04-30 | The Wistar Institute Of Anatomy And Biology | EBNA1 inhibitors and methods using same |
CN109415319A (zh) * | 2016-05-19 | 2019-03-01 | 美国陶氏益农公司 | 通过直接苏楚基偶联合成芳基羧酸酯 |
KR102014320B1 (ko) | 2016-06-27 | 2019-08-26 | (주)목우연구소 | 이속사졸린 고리를 포함하는 피리딘계 화합물 및 제초제로서의 이의 용도 |
MX2019013414A (es) * | 2017-05-10 | 2020-08-03 | Corteva Agriscience Llc | 4-amino-6-(heterociclo)picolinato y 6-amino-2-(heterociclo)pirimid ina-4-carboxilatos y sus uso como herbicidas. |
WO2018225522A1 (ja) * | 2017-06-06 | 2018-12-13 | Dic株式会社 | 液晶化合物及びその組成物 |
AU2018314499B2 (en) | 2017-08-09 | 2024-06-13 | Basf Se | Herbicidal mixtures comprising L-glufosinate and their use in canola cultures |
WO2019030103A1 (en) | 2017-08-09 | 2019-02-14 | Basf Se | HERBICIDE MIXTURES COMPRISING L-GLUFOSINATE OR SALT THEREOF AND AT LEAST ONE AUXINIC HERBICIDE |
CN111050551A (zh) * | 2017-09-01 | 2020-04-21 | 美国陶氏益农公司 | 含有吡啶羧酸或其衍生物与pds和vlcfa抑制剂或其衍生物的除草组合物 |
BR112020004081A2 (pt) * | 2017-09-01 | 2020-09-24 | Dow Agrosciences Llc | composições herbicidas contendo ácidos piridina carboxílicos, ou derivados dos mesmos, com glifosato ou glufosinato, ou derivados dos mesmos |
EP3684179A1 (en) * | 2017-09-19 | 2020-07-29 | Dow Agrosciences LLC | Synergistic weed control from applications of pyridine carboxylic acid herbicides and photosystem ii inhibitors |
UY37950A (es) * | 2017-10-27 | 2019-05-31 | Dow Agrosciences Llc | Herbicidas de carboxilato de piridina y pirimidina y métodos para su uso |
TW202002784A (zh) * | 2018-04-04 | 2020-01-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 施用吡啶甲酸除草劑及4—羥基苯基—丙酮酸酯雙加氧酶(hppd)抑制劑的雜草控制 |
TW202010408A (zh) * | 2018-04-04 | 2020-03-16 | 美商陶氏農業科學公司 | 施用吡啶甲酸除草劑及乙醯輔酶a羧化酶(acc酶)抑制劑而改善雜草控制 |
WO2019217617A1 (en) * | 2018-05-11 | 2019-11-14 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(1,3-benzodioxole)picolinates and their use as herbicides |
EP3876723A1 (en) | 2018-11-06 | 2021-09-15 | Corteva Agriscience LLC | Safened compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and isoxadifen |
US20210400969A1 (en) * | 2018-11-06 | 2021-12-30 | Corteva Agriscience Llc | Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and azole carboxylate safeners |
MA54164A (fr) * | 2018-11-07 | 2022-02-16 | Corteva Agriscience Llc | Compositions comprenant des herbicides carboxylates de pyridine avec des herbicides inhibiteurs de pds |
EA202191264A1 (ru) * | 2018-11-07 | 2021-07-27 | КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи | Композиции, содержащие гербициды на основе пиридинкарбоксилата с гербицидами, представляющими собой ингибиторы фотосистемы ii и необязательно hppd |
WO2020096924A1 (en) * | 2018-11-07 | 2020-05-14 | Dow Agrosciences Llc | Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and very long chain fatty acid (vlcfa) synthesis inhibitor herbicides |
MA54162A (fr) * | 2018-11-07 | 2022-02-16 | Corteva Agriscience Llc | Compositions comprenant des herbicides au carboxylate de pyridine avec des herbicides à base d'auxine synthétique ou des inhibiteurs du transport d'auxine |
EA202191265A1 (ru) * | 2018-11-07 | 2021-07-27 | КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи | Композиции, содержащие гербицид на основе пиридинкарбоксилата и гербициды, представляющие собой ингибиторы протопорфириногеноксидазы (protox) |
EA202191271A1 (ru) * | 2018-11-07 | 2021-08-12 | КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи | Композиции, содержащие гербициды на основе пиридинкарбоксилата, с глифосатом или глюфосинатом |
CA3118687A1 (en) * | 2018-11-07 | 2020-05-14 | Corteva Agriscience Llc | Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and 4-hydroxyphenyl-pyruvate dioxygenase (hppd) inhibitor herbicides |
BR112021008792A2 (pt) * | 2018-11-07 | 2021-08-03 | Corteva Agriscience Llc | composições que compreendem herbicidas de carboxilato de piridina e herbicidas inibidores da acetil coa carboxilase (accase) |
EA202191277A1 (ru) * | 2018-11-07 | 2021-07-27 | КОРТЕВА АГРИСАЙЕНС ЭлЭлСи | Композиции, содержащие гербициды на основе пиридинкарбоксилата и гербициды, представляющие собой ингибиторы синтеза жирных кислот и липидов |
AU2019377056A1 (en) * | 2018-11-07 | 2021-05-06 | Corteva Agriscience Llc | Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides with acetolactate synthase (ALS) inhibitor herbicides |
CN113226036A (zh) * | 2018-11-07 | 2021-08-06 | 科迪华农业科技有限责任公司 | 包含羧酸吡啶除草剂和微管组装抑制剂除草剂的组合物 |
BR112021008821A2 (pt) * | 2018-11-07 | 2021-08-17 | Corteva Agriscience Llc | composições que compreendem herbicidas de carboxilato de piridina e reguladores de crescimento vegetal |
WO2020096930A1 (en) * | 2018-11-07 | 2020-05-14 | Dow Agrosciences Llc | Compositions comprising pyridine carboxylate herbicides and cellulose biosynthesis inhibitor herbicides |
EP3897140A1 (en) | 2018-12-18 | 2021-10-27 | BASF Agrochemical Products B.V. | Herbicidal combinations |
JP2019089827A (ja) * | 2019-02-13 | 2019-06-13 | 住友化学株式会社 | 除草剤組成物および雑草防除方法 |
GB201916601D0 (en) * | 2019-11-14 | 2020-01-01 | Syngenta Crop Protection Ag | 81989-gb-reg-org-nat-1 |
WO2021144264A1 (en) | 2020-01-16 | 2021-07-22 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline form of the herbicide methyl 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)picolinate |
US20230096085A1 (en) | 2020-02-12 | 2023-03-30 | Unimatec Co., Ltd. | Fluorine-containing pyrimidine compound and production method therefor |
BR112022018508A2 (pt) * | 2020-03-18 | 2022-10-25 | Corteva Agriscience Llc | Síntese melhorada de 4-amino-6-(heterocíclico)picolinatos |
EP3957630A1 (en) | 2020-08-19 | 2022-02-23 | Bayer Aktiengesellschaft | Crystalline monohydrate of 4-amino-3-chloro-5-fluoro-6-(7-fluoro-1h-indol-6-yl)picolinic acid summary of the invention |
GB202016569D0 (en) | 2020-10-19 | 2020-12-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
GB202016568D0 (en) | 2020-10-19 | 2020-12-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
JP2023175057A (ja) * | 2020-10-29 | 2023-12-12 | クミアイ化学工業株式会社 | 縮合ヘテロ環誘導体及びそれを有効成分として含有する除草剤 |
WO2023208866A1 (en) | 2022-04-25 | 2023-11-02 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
WO2023222834A1 (en) | 2022-05-20 | 2023-11-23 | Syngenta Crop Protection Ag | Herbicidal compositions |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6297197B1 (en) * | 2000-01-14 | 2001-10-02 | Dow Agrosciences Llc | 4-aminopicolinates and their use as herbicides |
AU760286B2 (en) | 2000-01-14 | 2003-05-08 | Dow Agrosciences Llc | 4-aminopicolinates and their use as herbicides |
US7132445B2 (en) | 2001-04-16 | 2006-11-07 | Schering Corporation | 3,4-Di-substituted cyclobutene-1,2-diones as CXC-chemokine receptor ligands |
AR037228A1 (es) | 2001-07-30 | 2004-11-03 | Dow Agrosciences Llc | Compuestos del acido 6-(aril o heteroaril)-4-aminopicolinico, composicion herbicida que los comprende y metodo para controlar vegetacion no deseada |
US20050256130A1 (en) | 2002-06-12 | 2005-11-17 | Chemocentryx, Inc. | Substituted piperazines |
TWI355894B (en) | 2003-12-19 | 2012-01-11 | Du Pont | Herbicidal pyrimidines |
WO2006062979A1 (en) | 2004-12-06 | 2006-06-15 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Herbicidal 6-cyclopropyl-substitute 4-aminopicolinic acid derivatives |
AU2006246374B2 (en) | 2005-05-06 | 2012-03-29 | Corteva Agriscience Llc | Method for preparation of optionally 2-substituted 1,6-dihydro-6-oxo-4-pyrimidinecarboxylic acids |
GB0512844D0 (en) | 2005-06-23 | 2005-08-03 | Novartis Ag | Organic compounds |
AU2007204208A1 (en) | 2006-01-11 | 2007-07-19 | Astrazeneca Ab | Morpholino pyrimidine derivatives and their use in therapy |
CN102977036B (zh) | 2006-01-13 | 2017-05-03 | 美国陶氏益农公司 | 2‑(多取代芳基)‑6‑氨基‑5‑卤代‑4‑嘧啶甲酸及其作为除草剂的用途 |
KR101350071B1 (ko) | 2006-01-13 | 2014-01-14 | 다우 아그로사이언시즈 엘엘씨 | 6-(다-치환 아릴)-4-아미노피콜리네이트 및 그의제초제로서의 용도 |
US20080234262A1 (en) | 2007-03-21 | 2008-09-25 | Wyeth | Pyrazolopyrimidine analogs and their use as mtor kinase and pi3 kinase inhibitors |
KR20100042643A (ko) | 2007-07-09 | 2010-04-26 | 아스트라제네카 아베 | 증식성 질환을 치료하기 위한 삼중치환된 피리미딘 유도체 |
MX2010001686A (es) | 2007-08-13 | 2010-03-11 | Dow Agrosciences Llc | 6-amino-5-cloro-4-pirimidincarboxilatos de 2-(2-fluoro-fenilo sustituido) y su uso como herbicidas. |
US7642220B2 (en) | 2007-08-30 | 2010-01-05 | Dow Agrosciences Llc | 2-(substituted phenyl)-6-amino-5-alkoxy, thioalkoxy and aminoalkyl-4-pyrimidinecarboxylates and their use as herbicides |
DK2332914T3 (da) | 2007-10-02 | 2013-06-17 | Dow Agrosciences Llc | Substituerede 4-aminopicolinsyrer og deres anvendelse som herbicider |
GB0725218D0 (en) | 2007-12-24 | 2008-02-06 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
EP2254415B1 (en) | 2008-02-19 | 2013-01-23 | Janssen Pharmaceutica, N.V. | Aryl-hydroxyethylamino-pyrimidines and triazines as modulators of fatty acid amide hydrolase |
GB0808664D0 (en) * | 2008-05-13 | 2008-06-18 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
EP2191719A1 (de) * | 2008-11-29 | 2010-06-02 | Bayer CropScience AG | Herbizid-Safener-Kombination |
US8513242B2 (en) | 2008-12-12 | 2013-08-20 | Cystic Fibrosis Foundation Therapeutics, Inc. | Pyrimidine compounds and methods of making and using same |
GB0902474D0 (en) | 2009-02-13 | 2009-04-01 | Syngenta Ltd | Chemical compounds |
US8536331B2 (en) | 2009-02-27 | 2013-09-17 | Dow Agrosciences, Llc. | N-alkoxyamides of 6-(trisubstituted phenyl)-4-aminopicolinates and their use as selective herbicides for crops |
GB0907625D0 (en) | 2009-05-01 | 2009-06-10 | Syngenta Ltd | Method of controlling undesired vegetation |
WO2011080568A2 (en) | 2009-12-28 | 2011-07-07 | Development Center For Biotechnology | Novel pyrimidine compounds as mtor and p13k inhibitors |
EP2354538A1 (en) | 2010-02-01 | 2011-08-10 | Lm Glasfiber A/S | A method of in situ calibrating load sensors of a wind turbine blade |
DK2563776T3 (en) | 2010-04-27 | 2016-09-19 | Calcimedica Inc | Relations that modulate intracellular calcium |
BR112013014931A2 (pt) | 2010-12-16 | 2016-07-19 | Bayer Ip Gmbh | 6 - (2-aminofenil) - picolinatos e sua utilização como herbicidas |
US8658568B2 (en) | 2011-01-25 | 2014-02-25 | Dow Agrosciences, Llc. | 6-amino-2-substituted-5-vinylsilylpyrimidine-4-carboxylic acids and esters and 4-amino-6-substituted-3-vinylsilylpyridine-2-carboxylic acids and esters as herbicides |
TWI592401B (zh) | 2011-01-25 | 2017-07-21 | 陶氏農業科學公司 | 用於製備4-胺基-3-氯-5-氟-6-(經取代的)吡啶甲酸酯的方法(一) |
WO2012149528A1 (en) | 2011-04-29 | 2012-11-01 | Exelixis, Inc. | Inhibitors of inducible form of 6-phosphofructose-2-kinase |
CA2839627C (en) | 2011-06-30 | 2021-01-19 | Dow Agrosciences Llc | 3-alkoxy, thioalkyl and amino-4-amino-6-(substituted)picolinates and their use as herbicides |
AU2012288895A1 (en) | 2011-07-27 | 2014-02-20 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Substituted picolinic acids and pyrimidine-4-carboxylic acids, method for the production thereof, and use thereof as herbicides and plant growth regulators |
US9637505B2 (en) | 2013-03-15 | 2017-05-02 | Dow Agrosciences Llc | 4-amino-6-(heterocyclic)picolinates and 6-amino-2-(heterocyclic)pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides |
KR20210125575A (ko) | 2013-03-15 | 2021-10-18 | 코르테바 애그리사이언스 엘엘씨 | 4-아미노-6-(헤테로시클릭)피콜리네이트 및 6-아미노-2-(헤테로시클릭)피리미딘-4-카르복실레이트 및 제초제로서의 그의 용도 |
AR101863A1 (es) * | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Control sinérgico de malezas a partir de aplicaciones de herbicidas de ácido piridín carboxílico e inhibidores de fotosistema ii |
TWI685302B (zh) * | 2014-09-15 | 2020-02-21 | 美商陶氏農業科學公司 | 包含吡啶羧酸除草劑之安全的除草組成物 |
TWI689252B (zh) * | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與乙醯乳酸合成酶(als)抑制劑的協同性雜草控制 |
TWI689251B (zh) * | 2014-09-15 | 2020-04-01 | 美商陶氏農業科學公司 | 源自於施用吡啶羧酸除草劑與合成生長素除草劑及/或生長素轉運抑制劑的協同性雜草控制 |
AR101858A1 (es) * | 2014-09-15 | 2017-01-18 | Dow Agrosciences Llc | Composiciones herbicidas protegidas que comprenden un herbicida de ácido piridincarboxílico |
-
2013
- 2013-03-15 US US13/839,000 patent/US9637505B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-12 AP AP2015008774A patent/AP2015008774A0/xx unknown
- 2014-03-12 HU HUE19181970A patent/HUE062783T2/hu unknown
- 2014-03-12 RS RS20230802A patent/RS64569B1/sr unknown
- 2014-03-12 EP EP19181970.5A patent/EP3569600B1/en active Active
- 2014-03-12 FI FIEP19181970.5T patent/FI3569600T3/fi active
- 2014-03-12 MY MYPI2019007267A patent/MY192467A/en unknown
- 2014-03-12 MX MX2015013225A patent/MX2015013225A/es unknown
- 2014-03-12 DK DK14771016.4T patent/DK2970187T3/da active
- 2014-03-12 KR KR1020157029757A patent/KR102073055B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-12 PL PL19181970.5T patent/PL3569600T3/pl unknown
- 2014-03-12 CA CA2904341A patent/CA2904341C/en active Active
- 2014-03-12 RU RU2015144305A patent/RU2672587C2/ru active
- 2014-03-12 MY MYPI2015703061A patent/MY175450A/en unknown
- 2014-03-12 PL PL14771016T patent/PL2970187T3/pl unknown
- 2014-03-12 UA UAA201510096A patent/UA118191C2/uk unknown
- 2014-03-12 CN CN202010514951.6A patent/CN111704602A/zh active Pending
- 2014-03-12 HR HRP20231112TT patent/HRP20231112T1/hr unknown
- 2014-03-12 CN CN201910111340.4A patent/CN110003170A/zh active Pending
- 2014-03-12 LT LTEP19181970.5T patent/LT3569600T/lt unknown
- 2014-03-12 NZ NZ712174A patent/NZ712174A/en unknown
- 2014-03-12 DK DK19181970.5T patent/DK3569600T3/da active
- 2014-03-12 SI SI201432040T patent/SI3569600T1/sl unknown
- 2014-03-12 RS RSP20191222 patent/RS59333B1/sr unknown
- 2014-03-12 ES ES19181970T patent/ES2956744T3/es active Active
- 2014-03-12 LT LTEP14771016.4T patent/LT2970187T/lt unknown
- 2014-03-12 RU RU2018132354A patent/RU2018132354A/ru unknown
- 2014-03-12 SI SI201431357T patent/SI2970187T1/sl unknown
- 2014-03-12 JP JP2016501625A patent/JP6388633B2/ja active Active
- 2014-03-12 AU AU2014235452A patent/AU2014235452B2/en active Active
- 2014-03-12 CN CN201480025486.2A patent/CN105209451B/zh active Active
- 2014-03-12 PT PT147710164T patent/PT2970187T/pt unknown
- 2014-03-12 EP EP14771016.4A patent/EP2970187B1/en active Active
- 2014-03-12 HU HUE14771016A patent/HUE045334T2/hu unknown
- 2014-03-12 WO PCT/US2014/024745 patent/WO2014151005A1/en active Application Filing
- 2014-03-12 PT PT191819705T patent/PT3569600T/pt unknown
- 2014-03-12 NZ NZ751580A patent/NZ751580A/en active IP Right Revival
- 2014-03-12 ES ES14771016T patent/ES2747100T3/es active Active
- 2014-03-14 AR ARP140101118A patent/AR095512A1/es active IP Right Grant
- 2014-03-14 UY UY35434A patent/UY35434A/es active IP Right Grant
- 2014-03-17 BR BR102014006322A patent/BR102014006322B8/pt active IP Right Grant
- 2014-11-13 US US14/540,679 patent/US9611282B2/en active Active
- 2014-11-13 US US14/540,547 patent/US9278985B2/en active Active
-
2015
- 2015-06-12 US US14/738,313 patent/US20150274756A1/en not_active Abandoned
- 2015-09-08 ZA ZA2015/06622A patent/ZA201506622B/en unknown
- 2015-09-09 CL CL2015002542A patent/CL2015002542A1/es unknown
- 2015-09-15 PH PH12015502142A patent/PH12015502142A1/en unknown
- 2015-09-16 IL IL241601A patent/IL241601B/en active IP Right Grant
- 2015-10-08 CR CR20150520A patent/CR20150520A/es unknown
-
2016
- 2016-11-08 US US15/346,366 patent/US20170050957A1/en not_active Abandoned
-
2018
- 2018-08-08 AU AU2018214049A patent/AU2018214049B2/en active Active
- 2018-08-14 JP JP2018152566A patent/JP2018199690A/ja active Pending
- 2018-08-16 IL IL261194A patent/IL261194A/en unknown
- 2018-11-01 US US16/178,279 patent/US20190071457A1/en not_active Abandoned
-
2019
- 2019-09-17 HR HRP20191673 patent/HRP20191673T1/hr unknown
-
2020
- 2020-03-06 AR ARP200100629A patent/AR118275A2/es unknown
- 2020-05-25 AU AU2020203413A patent/AU2020203413A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018199690A (ja) * | 2013-03-15 | 2018-12-20 | ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー | 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 |
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6388633B2 (ja) | 4−アミノ−6−(複素環)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 | |
JP6836617B2 (ja) | 4−アミノ−6−(複素環式)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環式)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのそれらの使用 | |
JP6757374B2 (ja) | 除草剤としての新規な4−アミノピリジンカルボキシレートおよび6−アミノピリミジンカルボキシレート | |
JP6869277B2 (ja) | 4−アミノ−6−(複素環式)ピコリネートおよび6−アミノ−2−(複素環式)ピリミジン−4−カルボキシレートならびに除草剤としてのそれらの使用 | |
KR102272777B1 (ko) | 4-아미노-6-(4-치환된-페닐)-피콜리네이트 및 6-아미노-2-(4-치환된-페닐)-피리미딘-4-카르복실레이트 및 제초제로서의 그의 용도 | |
OA17485A (en) | 4-Amino-6-(heterocycIic) picolinates and 6amino-2 (heterocyclic) pyrimidine-4-carboxylates and their use as herbicides. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170308 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180213 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180208 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20180511 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180703 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180807 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180814 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6388633 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |