JP2018199690A - ４−アミノ−６−（複素環）ピコリネートおよび６−アミノ−２−（複素環）ピリミジン−４−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 - Google Patents

４−アミノ−６−（複素環）ピコリネートおよび６−アミノ−２−（複素環）ピリミジン−４−カルボキシレートならびに除草剤としてのその使用 Download PDF

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Abstract

【課題】雑草防除のより広いスペクトル、選択性、最小の作物傷害、貯蔵安定性、取扱いの簡便さ、雑草に対するより高い活性、および／または現在使用中の除草剤に関して発生する除草剤耐性に対処するための手段を提供する新たな化学除草剤の提供。【解決手段】４−アミノ−６−（複素環）ピコリン酸、６−アミノ−２−（複素環）ピリミジン−４−カルボキシレート、およびそれらの誘導体。さらに提供されるのは、これらの化合物を含む除草組成物、ならびに除草剤としてのその使用の方法である。望ましくない植生、例えば雑草の出現は、作物、牧草および他の環境における農業従事者に直面する不変の問題である。雑草は作物と競合し、作物収量に悪影響を及ぼす。化学除草剤の使用は、望ましくない植生を防除する際の重要な手段である。【選択図】なし

Description

関連出願の相互参照
本出願は、２０１３年３月１５日に出願された米国特許出願第１３／８３９，０００号
の利益を主張し、この開示を参照により本明細書に明示的に組み込む。
本発明は、除草化合物および除草組成物に関し、望ましくない植生を防除する方法に関
する。
望ましくない植生、例えば雑草の出現は、作物、牧草および他の環境における農業従事
者に直面する不変の問題である。雑草は作物と競合し、作物収量に悪影響を及ぼす。化学
除草剤の使用は、望ましくない植生を防除する際の重要な手段である。
雑草防除のより広いスペクトル、選択性、最小の作物傷害、貯蔵安定性、取扱いの簡便
さ、雑草に対するより高い活性、および／または現在使用中の除草剤に関して発生する除
草剤耐性に対処するための手段を提供する新たな化学除草剤が依然として必要とされてい
る。
本明細書において提供されるのは、式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１〜Ａ３６の群のうちの１つであり、
Ｒ５は、Ａ群に該当する場合、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロ
アルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハ
ロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキ
ルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、Ａ群に該当する場合、各々独立して、水素、ハロゲン
、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル
、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ
、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
一部の実施形態において、化合物は、式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩であり；
ただし、
化合物は、式（Ｉ）の化合物：
（式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’であり、ここでＲ１’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノまたはシクロプロピルであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ
、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルア
ミノ、またはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルで
ある）
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩ではない。
一部の実施形態において、化合物は、式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｘは、ＣＦであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜
Ｃ１０アリールアルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
一部の実施形態において、Ｒ２は、Ｃｌ、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルであ
り、Ｒ３およびＲ４は水素である。特定の実施形態において、Ｒ２はＣｌであり、Ｒ３お
よびＲ４は水素である。
一実施形態において、ＡはＡ１５であり、かつ／またはＲ５は水素またはＦである。
一実施形態において、化合物は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−
フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸である。一実施形態において、化合
物は、メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−イン
ドール−６−イル）ピコリネートである。
式（Ｉ）の少なくとも１種の化合物またはその農業的に許容される誘導体の除草有効量
と、（ａ）望ましくない植生または望ましくない植生に隣接する部域を接触させること、
または（ｂ）土壌または水を出芽前に接触させることを含む、望ましくない植生を防除す
る方法も提供される。
さらに提供されるのは、式（ＩＩ）の新規な前駆体：
［式中、
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルであり；
Ｚは、Ｂ（ＯＲ２２）２、ＢＦ３ＭまたはＳｎ（Ｒ２３）３であり、ここで各Ｒ２２は
、各々独立して、水素又はＣ１〜Ｃ４アルキルであり、または２つのＯＲ２２分子は結合
して−Ｏ−Ｃ（ＣＨ３）２−Ｃ８ＣＨ３）２−Ｏ−もしくは−Ｏ−ＣＨ２−Ｃ（ＣＨ３）
２−ＣＨ２−Ｏ−を形成し；Ｍは金属カチオン、例えばナトリウムまたはカリウムであり
、Ｒ２３はＣ１〜Ｃ４アルキルである］
であり、ただし、
以下の化合物：
は除外される。
詳細な記述
定義
本明細書で使用される場合、除草剤および除草活性成分は、適切な量で施用される場合
に望ましくない植生を防除する化合物を意味する。
本明細書で使用される場合、望ましくない植生の防除またはそれを防除することは、植
生を死滅もしくは防止すること、または一部の他の不利に修飾する効果を植生に引き起こ
すこと、例えば、自然の成長もしくは発達からの逸脱、調節、乾燥および遅延などを意味
する。
本明細書で使用される場合、除草有効量または植生防除量は、この施用が関連する望ま
しくない植生を防除する除草活性成分の量である。
本明細書で使用される場合、除草剤または除草組成物を施用することは、標的植生に、
またはその場所に、または所望でない植生の防除が所望される部域に直接それを送達する
ことを意味する。施用の方法としては、以下に限定されないが、土壌もしくは水を出芽前
に接触させること、望ましくない植生もしくは望ましくない植生に隣接する部域を出芽後
に接触させることが挙げられる。
本明細書で使用される場合、植物および植生としては、以下に限定されないが、休眠種
子、発芽種子、出芽苗木、植物栄養繁殖体から出芽する植物、未成熟な植生、および樹立
された植生が挙げられる。
本明細書で使用される場合、農業的に許容される塩およびエステルは、除草活性を呈す
る塩およびエステル、あるいは植物、水もしくは土壌中で参照除草剤に変換されるかまた
は変換され得る塩およびエステルを指す。例証的な農業的に許容されるエステルは、例え
ば植物、水または土壌中で、ｐＨに依存して解離または非解離形態であり得る対応カルボ
ン酸に、加水分解されるか、酸化されるか、代謝されるか、またはそうでなければ変換さ
れるか、あるいはされ得るものである。
適当な塩としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属から誘導されるもの、ならび
にアンモニアおよびアミンから誘導されるものが挙げられる。好ましいカチオンとしては
、下記式のナトリウムカチオン、カリウムカチオン、マグネシウムカチオンおよびアミニ
ウムカチオンが挙げられ、
Ｒ１３Ｒ１４Ｒ１５Ｒ１６Ｎ＋
式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１６は各々、水素またはＣ１〜Ｃ１２アルキル、
Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルもしくはＣ３〜Ｃ１２アルキニルを独立して表し、これらの各々
は、１個または複数のヒドロキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ基、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ
基またはフェニル基によって任意選択により置換されているが、ただし、Ｒ１３、Ｒ１４
、Ｒ１５およびＲ１６は、立体適合性である。追加として、任意の２つのＲ１３、Ｒ１４
、Ｒ１５およびＲ１６は一緒に、１個から１２個の炭素原子および最大２個までの酸素原
子または硫黄原子を含有する脂肪族二官能性部分を表し得る。式Ｉの化合物の塩は、水酸
化ナトリウムなどの金属水酸化物、アンモニア、トリメチルアミン、ジエタノールアミン
、２−メチル−チオプロピルアミン、ビスアリルアミン、２−ブトキシエチルアミン、モ
ルホリン、シクロドデシルアミンもしくはベンジルアミンなどのアミン、または水酸化テ
トラメチルアンモニウムもしくは水酸化コリンなどの水酸化テトラアルキルアンモニウム
を用いる式Ｉの化合物の処理によって調製することができる。アミン塩はしばしば式Ｉの
化合物の形態が好ましく、なぜならば、それらは水溶性であり、望ましい水性ベースの除
草組成物の調製に役立つからである。
式（Ｉ）の化合物としては、Ｎ−オキシドが挙げられる。ピリジンＮ−オキシドは、対
応ピリジンの酸化によって得ることができる。適当な酸化方法は、例えば、Houben-Weyl,
Methoden der organischen Chemie [Methods in organic chemistry]、第４版、Ｅ巻７
ｂ、５６５ページｆに拡大および後続の巻に記載されている。
本明細書で使用される場合、別段に特定されていない限り、アシルは、ホルミル、Ｃ１
〜Ｃ３アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルを指す。Ｃ１〜Ｃ６
アシルは、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ５アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ５ハロアルキルカル
ボニル（この基は合計で１〜６個の炭素原子を有する）を指す。
本明細書で使用される場合、アルキルは、飽和の直鎖または分岐の飽和の炭化水素部分
を指す。別段に特定されていない限り、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル基が意図される。例として
は、メチル、エチル、プロピル、１−メチル−エチル、ブチル、１−メチル−プロピル、
２−メチル−プロピル、１，１−ジメチル−エチル、）ペンチル、１−メチル−ブチル、
２−メチル−ブチル、３−メチル−ブチル、２，２−ジメチル−プロピル、１−エチル−
プロピル、ヘキシル、１，１−ジメチル−プロピル、１，２−ジメチル−プロピル、１−
メチル−ペンチル、２−メチル−ペンチル、３−メチル−ペンチル、４−メチル−ペンチ
ル、１，１−ジメチル−ブチル、１，２−ジメチル−ブチル、１，３−ジメチル−ブチル
、２，２−ジメチル−ブチル、２，３−ジメチル−ブチル、３，３−ジメチル−ブチル、
１−エチル−ブチル、２−エチル−ブチル、１，１，２−トリメチル−プロピル、１，２
，２−トリメチル−プロピル、１−エチル−１−メチル−プロピル、および１−エチル−
２−メチル−プロピルが挙げられる。
本明細書で使用される場合、「ハロアルキル」は、直鎖または分岐のアルキル基を指し
、ここで、これらの基において、水素原子は、ハロゲン原子で部分的または完全に置換さ
れていてよい。別段に特定されていない限り、Ｃ１〜Ｃ８基が意図される。例としては、
クロロメチル、ブロモメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジ
フルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル
、クロロジフルオロメチル、１−クロロエチル、１−ブロモエチル、１−フルオロエチル
、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、
２−クロロ−２−フルオロエチル、２−クロロ−２−ジフルオロエチル、２，２−ジクロ
ロ−２−フルオロエチル、２，２，２−トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、およ
び１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルが挙げられる。
本明細書で使用される場合、アルケニルは、二重結合を含有する不飽和の直鎖または分
岐の炭化水素部分を指す。別段に特定されていない限り、Ｃ２〜Ｃ８アルケニルが意図さ
れる。アルケニル基は、１個超の不飽和結合を含有することができる。例としては、エテ
ニル、１−プロペニル、２−プロペニル、１−メチルエテニル、１−ブテニル、２−ブテ
ニル、３−ブテニル、１−メチル−１−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−
メチル−２−プロペニル、２−メチル−２−プロペニル、１−ペンテニル、２−ペンテニ
ル、３−ペンテニル、４−ペンテニル、１−メチル−１−ブテニル、２−メチル−１−ブ
テニル、３−メチル−１−ブテニル、１−メチル−２−ブテニル、２−メチル−２−ブテ
ニル、３−メチル−２−ブテニル、１−メチル−３−ブテニル、２−メチル−３−ブテニ
ル、３−メチル−３−ブテニル、１，１−ジメチル−２−プロペニル、１，２−ジメチル
−１−プロペニル、１，２−ジメチル−２−プロペニル、１−エチル−１−プロペニル、
１−エチル−２−プロペニル、１−ヘキセニル、２−ヘキセニル、３−ヘキセニル、４−
ヘキセニル、５−ヘキセニル、１−メチル−１−ペンテニル、２−メチル−１−ペンテニ
ル、３−メチル−１−ペンテニル、４−メチル−１−ペンテニル、１−メチル−２−ペン
テニル、２−メチル−２−ペンテニル、３−メチル−２−ペンテニル、４−メチル−２−
ペンテニル、１−メチル−３−ペンテニル、２−メチル−３−ペンテニル、３−メチル−
３−ペンテニル、４−メチル−３−ペンテニル、１−メチル−４−ペンテニル、２−メチ
ル−４−ペンテニル、３−メチル−４−ペンテニル、４−メチル−４−ペンテニル、１，
１−ジメチル−２−ブテニル、１，１−ジメチル−３−ブテニル、１，２−ジメチル−１
−ブテニル、１，２−ジメチル−２−ブテニル、１，２−ジメチル−３−ブテニル、１，
３−ジメチル−１−ブテニル、１，３−ジメチル−２−ブテニル、１，３−ジメチル−３
−ブテニル、２，２−ジメチル−３−ブテニル、２，３−ジメチル−１−ブテニル、２，
３−ジメチル−２−ブテニル、２，３−ジメチル−３−ブテニル、３，３−ジメチル−１
−ブテニル、３，３−ジメチル−２−ブテニル、１−エチル−１−ブテニル、１−エチル
−２−ブテニル、１−エチル−３−ブテニル、２−エチル−１−ブテニル、２−エチル−
２−ブテニル、２−エチル−３−ブテニル、１，１，２−トリメチル−２−プロペニル、
１−エチル−１−メチル−２−プロペニル、１−エチル−２−メチル−１−プロペニル、
および１−エチル−２−メチル−２−プロペニルが挙げられる。ビニルは構造−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ２を有する基を指し、１−プロペニルは構造−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ３を伴う基を指し、
２−プロペニルは構造−ＣＨ２−ＣＨ＝ＣＨ２を伴う基を指す。
本明細書で使用される場合、アルキニルは、三重結合を含有する直鎖または分岐の炭化
水素部分を表す。別段に特定されていない限り、Ｃ２〜Ｃ８アルキニル基が意図される。
アルキニル基は、１つ超の不飽和結合を含有することができる。例としては、エチニル、
１−プロピニル、２−プロピニル（またはプロパルギル）、１−ブチニル、２−ブチニル
、３−ブチニル、１−メチル−２−プロピニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、３−
ペンチニル、４−ペンチニル、３−メチル−１−ブチニル、１−メチル−２−ブチニル、
１−メチル−３−ブチニル（butinyul）、２−メチル−３−ブチニル、１，１−ジメチル
−２−プロピニル、１−エチル−２−プロピニル、１−ヘキシニル、２−ヘキシニル、３
−ヘキシニル、４−ヘキシニル、５−ヘキシニル、３−メチル−１−ペンチニル、４−メ
チル−１−ペンチニル、１−メチル−２−ペンチニル、４−メチル−２−ペンチニル、１
−メチル−３−ペンチニル、２−メチル−３−ペンチニル、１−メチル−４−ペンチニル
、２−メチル−４−ペンチニル、３−メチル−４−ペンチニル、１，１−ジメチル−２−
ブチニル、１，１−ジメチル−３−ブチニル、１，２−ジメチル−３−ブチニル、２，２
−ジメチル−３−ブチニル、３，３−ジメチル−１−ブチニル、１−エチル−２−ブチニ
ル、１−エチル−３−ブチニル、２−エチル−３−ブチニル、および１−エチル−１−メ
チル−２−プロピニルなどのＣ２〜Ｃ６−アルキニルが挙げられる
本明細書で使用される場合、アルコキシは、Ｒが上記で定義されている通りのアルキル
である式Ｒ−Ｏ−の基を指す。別段に特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８アルキル基
であるアルコキシ基が意図される。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、１−
メチル−エトキシ、ブトキシ、１−メチル−プロポキシ、２−メチル−プロポキシ、１，
１−ジメチル−エトキシ、ペントキシ、１−メチル−ブチルオキシ、２−メチル−ブトキ
シ、３−メチル−ブトキシ、２，２−ジ−メチル−プロポキシ、１−エチル−プロポキシ
、ヘキソキシ、１，１−ジメチル−プロポキシ、１，２−ジメチル−プロポキシ、１−メ
チル−ペントキシ、２−メチル−ペントキシ、３−メチル−ペントキシ、４−メチル−ペ
ノキシ、１，１−ジメチル−ブトキシ、１，２−ジメチル−ブトキシ、１，３−ジメチル
−ブトキシ、２，２−ジメチル−ブトキシ、２，３−ジメチル−ブトキシ、３，３−ジメ
チル−ブトキシ、１−エチル−ブトキシ、２−エチルブトキシ、１，１，２−トリメチル
−プロポキシ、１，２，２−トリメチル−プロポキシ、１−エチル−１−メチル−プロポ
キシ、および１−エチル−２−メチル−プロポキシが挙げられる。
本明細書で使用される場合、ハロアルコキシは、Ｒが上記で定義されている通りのハロ
アルキルである式Ｒ−Ｏ−の基を指す。別段に特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８ア
ルキル基であるハロアルコキシ基が意図される。例としては、クロロメトキシ、ブロモメ
トキシ、ジクロロメトキシ、トリクロロメトキシ、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキ
シ、トリフルオロメトキシ、クロロフルオロメトキシ、ジクロロフルオロメトキシ、クロ
ロジフルオロメトキシ、１−クロロエトキシ、１−ブロモエトキシ、１−フルオロエトキ
シ、２−フルオロエトキシ、２，２−ジフルオロエトキシ、２，２，２−トリフルオロエ
トキシ、２−クロロ−２−フルオロエトキシ、２−クロロ、２−ジフルオロエトキシ、２
，２−ジクロロ−２−フルオロエトキシ、２，２，２−トリクロロエトキシ、ペンタフル
オロエトキシ、および１，１，１−トリフルオロプロパ−２−オキシが挙げられる。
本明細書で使用される場合、アルキルチオは、Ｒが上記で定義されている通りのアルキ
ルである式Ｒ−Ｓ−の基を指す。別段に特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８アルキル
基であるアルキルチオ基が意図される。例としては、メチルチオ、エチルチオ、プロピル
チオ、１−メチルエチルチオ、ブチルチオ、１−メチル−プロピルチオ、２−メチルプロ
ピルチオ、１，１−ジメチルエチルチオ、ペンチルチオ、１−メチルブチルチオ、２−メ
チルブチルチオ、３−メチルブチルチオ、２，２−ジオ−メチルプロピルチオ、１−エチ
ルプロピルチオ、ヘキシルチオ、１，１−ジメチルプロピルチオ、１，２−ジメチルプロ
ピルチオ、１−メチルペンチルチオ、２−メチルペンチルチオ、３−メチル−ペンチルチ
オ、４−メチル−ペンチルチオ、１，１−ジメチルブチルチオ、１，２−ジメチル−ブチ
ルチオ、１，３−ジメチル−ブチルチオ、２，２−ジメチルブチルチオ、２，３−ジメチ
ルブチルチオ、３，３−ジメチルブチルチオ、１−エチルブチルチオ、２−エチルブチル
チオ、１，１，２−トリメチルプロピルチオ、１，２，２−トリメチルプロピルチオ、１
−エチル−１−メチルプロピルチオ、および１−エチル−２−メチルプロピルチオが挙げ
られる。
本明細書で使用される場合、ハロアルキルチオは、炭素原子がハロゲン原子で部分的ま
たは完全に置換されている、上記で定義されている通りのアルキルチオ基を指す。別段に
特定されていない限り、ＲがＣ１〜Ｃ８アルキル基であるハロアルキルチオ基が意図され
る。例としては、クロロメチルチオ、ブロモメチルチオ、ジクロロメチルチオ、トリクロ
ロメチルチオ、フルオロメチルチオ、ジフルオロメチルチオ、トリフルオロメチルチオ、
クロロフルオロメチルチオ、ジクロロフルオロ−メチルチオ、クロロジフルオロメチルチ
オ、１−クロロエチルチオ、１−ブロモエチルチオ、１−フルオロエチルチオ、２−フル
オロエチルチオ、２，２−ジフルオロエチルチオ、２，２，２−トリフルオロエチルチオ
、２−クロロ−２−フルオロエチルチオ、２−クロロ−２−ジフルオロエチルチオ、２，
２−ジクロロ−２−フルオロエチルチオ、２，２，２−トリクロロエチルチオ、ペンタフ
ルオロエチルチオ、および１，１，１−トリフルオロプロパ−２−イルチオが挙げられる
。
本明細書で使用される場合、アリール、ならびにアリールオキシなどの派生用語は、フ
ェニル基、インダニル基またはナフチル基を指し、フェニルが好ましい。「ヘテロアリー
ル」という用語、ならびに「ヘテロアリールオキシ」などの派生用語は、１個または複数
のヘテロ原子、すなわちＮ、ＯまたはＳを含有する５員または６員の芳香族環を指し、こ
れらのヘテロ芳香族環は、他の芳香族系に縮合されていてよい。アリール置換基またはヘ
テロアリール置換基は、非置換であるか、または、ハロゲン、ヒドロキシ、ニトロ、シア
ノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ２〜Ｃ６アルケニル、Ｃ２〜Ｃ６アルキニル、Ｃ
１〜Ｃ６アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ６
アシル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルフィニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ルスルホニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６カルバモイル、ヒドロキシ
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルボニル、アミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルア
ミノカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカルボニル、から選択される１個もしくは
複数の置換基で置換されていてもよく、ただし、置換基は立体適合性があり、化学結合お
よび歪みエネルギーの法則が満たされる。好ましい置換基としては、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ
２アルキルおよびＣ１〜Ｃ２ハロアルキルが挙げられる。
本明細書で使用される場合、アルキルカルボニルは、カルボニル基に結合しているアル
キル基を指す。Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニルおよびＣ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル
は、ここでＣ１〜Ｃ３アルキル基がカルボニル基（この基は合計で２〜４個の炭素原子を
有する）に結合している基を指す。
本明細書で使用される場合、アルコキシカルボニルは、式
の基を指し、式中、Ｒはアルキルである。
本明細書で使用される場合、アリールアルキルは、アリール基で置換されているアルキ
ル基を指す。Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルは、ここでこの基の炭素原子の総数が７〜１
０個である基を指す。
本明細書で使用される場合、アルキルアミノは、同じまたは異なっていてよい１個また
は２個のアルキル基で置換されているアミノ基を指す。
本明細書で使用される場合、ハロアルキルアミノは、アルキル炭素原子がハロゲン原子
で部分的または完全に置換されているアルキルアミノ基を指す。
本明細書で使用される場合、Ｃ１〜Ｃ６アルキルアミノカルボニルは、式ＲＮＨＣ（Ｏ
）−の基を指し、ここでＲはＣ１〜Ｃ６アルキルであり、Ｃ１〜Ｃ６ジアルキルアミノカ
ルボニルは、式Ｒ２ＮＣ（Ｏ）−の基を指し、ここで各Ｒは、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６
アルキルである。
本明細書で使用される場合、アルキルカルバミルは、窒素上でアルキル基で置換されて
いるカルバミル基を指す。
本明細書で使用される場合、アルキルスルホニルは、式：
の基を指し、ここでＲはアルキルである。
本明細書で使用される場合、カルバミル（カルバモイルおよびアミノカルボニルとも称
される）は、式：
の基を指す。
本明細書で使用される場合、ジアルキルホスホニルは、式：
の基を指し、ここでＲは、各々独立して、各出現におけるアルキルである。
本明細書で使用される場合、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルは、式−ＳｉＲ３の基
を指し、ここで各Ｒは，各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル基（この基は合計で３〜１８
個の炭素原子を有する）である。
本明細書で使用される場合、Ｍｅはメチル基を指し、ＯＭｅはメトキシ基を指し、ｉ−
Ｐｒはイソプロピル基を指す。
本明細書で使用される場合、「ハロ」などの派生用語を含めた「ハロゲン」という用語
は、フッ素、塩素、臭素およびヨウ素を指す。
本明細書で使用される場合、植物および植生としては、以下に限定されないが、発芽種
子、出芽苗木、植物栄養繁殖体から出芽する植物、未成熟な植生、および樹立された植生
が挙げられる。
式（Ｉ）の化合物
本発明は、上記に定義されている通りの式（Ｉ）の化合物、ならびにそのＮ−オキシド
および農業的に許容される塩を提供する。
一部の実施形態において、該化合物は、カルボン酸、または農業的に許容されるエステ
ルもしくは塩である。一部の実施形態において、該化合物はカルボン酸またはそれのメチ
ルエステルである。
一部の実施形態において、
Ａは、Ａ１〜Ａ２０の群のうちの１つであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’であり、ここでＲ１’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノまたはシクロプロピルであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ
、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルア
ミノ、またはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルで
ある。
一部の実施形態において、Ｒ１はＯＲ１’であり、ここでＲ１’は、水素、Ｃ１〜Ｃ８
アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルである。一部の実施形態において、Ｒ１’
は、水素またはＣ１〜Ｃ８アルキルである。一部の実施形態において、Ｒ１’は水素であ
る。
一部の実施形態において、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロア
ルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまた
はＣ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルコキシである。一部の実施形態におい
て、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ１〜
Ｃ４アルコキシである。一部の実施形態において、Ｒ２はハロゲンである。一部の実施形
態において、Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルである。一
部の実施形態において、Ｒ２はＣ１〜Ｃ４アルコキシである。一部の実施形態において、
Ｒ２は、Ｃｌ、ＯＭｅ、ビニルまたは１−プロペニルである。一部の実施形態において、
Ｒ２はＣｌである。一部の実施形態において、Ｒ２はＯＭｅである。一部の実施形態にお
いて、Ｒ２は、ビニルまたは１−プロペニルである。
一部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキ
ル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３
〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル
カルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミルであり、
またはＲ３およびＲ４は、一緒になって、=ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＣＲ３’
およびＲ４’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ
３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノである。一
部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、
Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル
、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであり、またはＲ
３およびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４
’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ
６アルキルアミノである。一部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、
水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ
６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニルまたはＣ１〜Ｃ３ハロアル
キルカルボニルである。一部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４のうちの少なくとも１
つは、水素である。一部の実施形態において、Ｒ３およびＲ４は、双方が水素である。
一部の実施形態において、Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。一部の実施形態において
、ＸはＮである。一部の実施形態において、ＸはＣＨである。一部の実施形態において、
ＸはＣＦである。
一部の実施形態において、Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、
Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ
１９またはＡ２０である。
一部の実施形態において、Ａは、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、
Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５およびＡ３
６のうちの１つである。
一部の実施形態において、Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１
３、Ａ１４およびＡ１５の群のうちの１つである。一部の実施形態において、Ａは、Ａ１
、Ａ２、Ａ３、Ａ１３、Ａ１４およびＡ１５の群のうちの１つである。一部の実施形態に
おいて、Ａは、Ａ１３、Ａ１４およびＡ１５の群のうちの１つである。一部の実施形態に
おいて、ＡはＡ１５である。
一部の実施形態において、Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル
チオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオまたはアミノである。一部の実施形態において、Ｒ５
は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコ
キシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシまたはアミノである。一部の実施形態において、Ｒ５は
、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。一部の実施
形態において、Ｒ５は、水素またはＦである。一部の実施形態において、Ｒ５は水素であ
る。他の実施形態において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、Ｒ６は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４
ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルコキシである。一部の実
施形態において、Ｒ６は、水素またはフッ素である。一部の実施形態において、Ｒ６は水
素である。一部の実施形態において、Ｒ６はフッ素である。
一部の実施形態において、Ｒ６’は、水素またはハロゲンである。一部の実施形態にお
いて、Ｒ６’は、水素、ＦまたはＣｌである。一部の実施形態において、Ｒ６’は、水素
またはＦである。一部の実施形態において、Ｒ６’は水素である。
一部の実施形態において、Ｒ６’’は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜
Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮまたはＮＯ２である。
一部の実施形態において、Ｒ６’’は水素である。一部の実施形態において、Ｒ６’’は
ハロゲンである。一部の実施形態において、Ｒ６’’はＣ１〜Ｃ４アルキルである。一部
の実施形態において、Ｒ６’’はＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。一部の実施形態におい
て、Ｒ６’’はシクロプロピルである。一部の実施形態において、Ｒ６’’はＣ２〜Ｃ４
アルキニルである。一部の実施形態において、Ｒ６’’はＣＮである。一部の実施形態に
おいて、Ｒ６’’はＮ２である。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ１〜Ｃ
４アルコキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、双方が水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ハロゲンであり；
Ｒ３およびＲ４は、双方が水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、Ｃ２〜Ｃ４アルケニルまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルケニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、双方が水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、双方が水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ１〜Ｃ
４アルコキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、双方が水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ｒ５は、水素またはＦであり；
Ｒ６は、水素またはＦであり；
Ｒ６’は、水素であり；
Ｒ６’は、関連したＡ群に該当する場合、水素またはハロゲンであり；
Ｒ７およびＲ７’は、関連したＡ群に該当する場合、各々独立して、水素またはハロゲ
ンである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシまたはＣ２〜Ｃ４アルケニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａは、Ａ１〜Ａ２０の群のうちの１つである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａは、Ａ１〜Ａ２０の群のうちの１つであり；
Ｒ５は、水素またはＦであり；
Ｒ６およびＲ６’は、各々独立して、水素またはＦであり；
Ｒ７およびＲ７’は、関連したＡ群に該当する場合、各々独立して、水素またはハロゲ
ン、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、メトキシであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、ＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、ＣＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、ＣＨであり；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４またはＡ１５の
うちの１つであり；
Ｒ５は、Ｆであり；
Ｒ６は、Ｈである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａは、Ａ２１〜Ａ３６のうちの１つである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、ＣＦであり；
Ａは、
のうちの１つであり、ここでＲ５は、水素またはＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、メトキシ、ビニルまたは１-プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａは、
であり、ここでＲ５は、水素またはＦである。
一部の実施形態において、
Ｒ２は、塩素、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、Ｎ、ＣＨまたはＣＦであり；
Ａは、
である。
一部の実施形態において、:
Ｒ２は、塩素、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ｘは、ＣＦであリ
Ａは、
である。
ＸがＣＦであるときに式（Ｉ）（ここでＡは例えばＡ１５である）の化合物が有意な向
上を示すことが特に重要である。これは、化合物１．２１の活性と１．２２（ここでＸは
ＣＨである）の活性とを比較すると１．０８と１．０９（ここでＸはＣＨである）である
ことによって明示される。化合物１．２３の活性と１．２４の活性とを比較すると１．１
５と１．１６（ここでＸはＣＨである）であることによっても明示される。向上した活性
は、Ｒ５がＦであるときに、さらに強化される。
一部の実施形態において、化合物は、式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここでＲ１’は、水素、Ｃ１〜
Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜Ｃ
１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩であり、
ただし、
化合物は、式（Ｉ）の化合物：
（式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’であり、ここでＲ１’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
Ｒ２は、塩素であり；
Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アル
コキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノまたはシクロプロピルであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ
、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ
３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピルもしくはＣ１〜Ｃ３アルキルア
ミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルで
ある）
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩ではない。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
ＸはＣＹであり、ここで、Ｙは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１
〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アル
キルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここでＲ１’は、水素、Ｃ１〜
Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜Ｃ
１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＡはＡ１５である。これらの実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、Ｃ５〜Ｃ８
アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’は、各
々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜Ｃ１２
アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ
４’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６
アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３
’およびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ
４’は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６
アルキニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ
３’およびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ
１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ
３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３およびＲ
４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は、各々
独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’およびＲ４
’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ
２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ
３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ
１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
シカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（
Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ
３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３およびＲ
４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は、各々
独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’およびＲ４
’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、
Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’およ
びＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ５は、Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４ア
ルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキ
シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ４アルキルアミノまたは
Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノまたは式−ＣＲ１７＝Ｃ
Ｒ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌであ
り；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであ
り；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６
シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’およ
びＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
ル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ
４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはＮＯ
２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜３アル
キルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝Ｃ
Ｒ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌであ
り；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルであ
り；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ６
シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７またはＡ１８であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシ
クロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニ
ル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ４アルキルア
ミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
Ｃ１２アルキニルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’およ
びＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ３、Ａ６、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ
２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキ
ルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルである。
これらの実施形態の一部において、Ｒ１はＯＲ１である。これらの実施形態の一部にお
いて、ＸはＣＦである。これらの実施形態の一部において、ＡはＡ１５である。これらの
実施形態の一部において、Ｒ５はＦである。
一部の実施形態において、化合物は、式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｘは、ＣＦであり；
Ｒ１は、ＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜
Ｃ１０アリールアルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
；
Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
Ｏ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
）シリルまたはフェニルである］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩である。
一部の実施形態において、
Ｒ１はＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ
１０アリールアルキルであり；
Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであ
り；
Ｒ３およびＲ４は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６
アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３
アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、またはＲ３およびＲ
４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は、各々
独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、
Ｃ１〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１
４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３
１またはＡ３２であり；
Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ4ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４
アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ
、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、
アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮまたはＮＯ２であり；
Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
ルチオ、シクロプロピル、アミノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；
Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハ
ロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニルまたはＣ１〜Ｃ６アルキルカル
バミルである。
一部の実施形態において、Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロ
アルケニルまたはＣ１〜Ｃ４アルコキシである。特定の実施形態において、Ｒ２は、Ｃｌ
、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルである。一部の実施形態において、Ｒ３および
Ｒ４は、水素である。
一部の実施形態において、Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１
３、Ａ１４またはＡ１５である。特定の実施形態において、Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ
１３、Ａ１４またはＡ１５である。特定の実施形態において、ＡはＡ１５である。
一部の実施形態において、Ｒ５は、水素またはＦである。特定の実施形態において、Ｒ
５はＦである。特定の実施形態において、Ｒ５はＨである。
一部の実施形態において、Ｒ６は、水素またはＦである。特定の実施形態において、Ｒ
６はＦである。特定の実施形態において、Ｒ６はＨである。一部の実施形態において、Ｒ
６’’は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
ピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮまたはＮＯ２である。特定の実施形態においてＲ６、
Ｒ６’およびＲ６’’は、すべて水素である。
特定の実施形態において、
Ｒ２は，Ｃｌ、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルであり；
Ｒ３およびＲ４は，水素であり；
Ａは、Ａ１５であり；
Ｒ５は、水素またはＦであり；
Ｒ６は、水素またはＦであり；
Ｒ６’’は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロ
プロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮまたはＮＯ２である。
一実施形態において、化合物は、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−
フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸である。一実施形態において、化合
物は、メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−イン
ドール−６−イル）ピコリネートである。
例示的な化合物
以下の表１〜９は、式（Ｉ’）：
の例示的な化合物を記述している。表１０は、構造、外観、調製方法、および例示的な化
合物の合成において使用される前駆体について述べている。表１１は、例示的な化合物の
それぞれについての物理的データについて述べている。
本明細書における化合物の表中のブランクスペースは、水素、または、特定の横の行で
示されているＡ群についてのブランクスペースを示し、そこでブランクが出現する縦の列
は関連しない。
該化合物を調製する方法
式（Ｉ）の化合物を合成するための例証的な手順を下記に提供する。
式（Ｉ）の４−アミノ−６−（複素環式）ピコリン酸は、多くのやり方で調製すること
ができる。スキームＩに図示されている通り、式（ＩＩ）の４−アミノ−６−クロロピコ
リネートは、ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（ト
リフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニ
トリル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度にて、例えばマイ
クロ波反応器内での鈴木カップリングを介して、Ａｒが本明細書において定義されている
通りである式（ＩＩＩ）の４−アミノ−６−置換ピコリネートに変換することができる（
反応ａ１）。式（ＩＩＩ）の４−アミノ−６−置換ピコリネートは、メチルアルコールな
どの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反応
を介して、式（ＩＶ）の５−ヨード−４−アミノ−６−置換ピコリネートに転換すること
ができる（反応ｂ１）。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリ
ドなどの触媒の存在下、１，２−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば１２０〜
１３０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式（ＩＶ）の５−ヨード−４−ア
ミノ−６−置換ピコリネートとテトラメチルスズなどのスタンナンとのスティルカップリ
ングは、Ｚ１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチオ
である式（Ｉ−Ａ）の５−（置換）−４−アミノ−６−置換ピコリネートを提供する（反
応ｃ１）。
代替として、式（ＩＩ）の４−アミノ−６−クロロピコリネートは、メチルアルコール
などの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反
応を介して、式（Ｖ）の５−ヨード−４−アミノ−６−クロロピコリネートに転換するこ
とができる（反応ｂ２）。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロ
リドなどの触媒の存在下、１，２−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば１２０
〜１３０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式（Ｖ）の５−ヨード−４−ア
ミノ−６−クロロピコリネートとテトラメチルスズなどのスタンナンとのスティルカップ
リングは、Ｚ１がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチ
オである式（ＶＩ）の５−（置換）−４−アミノ−６−クロロピコリネートを提供する（
反応ｃ２）。式（ＶＩ）の５−置換４−アミノ−６−クロロピコリネートは、ボロン酸ま
たはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（トリフェニルホスフィン）
−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニトリル−水などの極性プ
ロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、鈴
木カップリングを介して、Ａｒが本明細書において定義されている通りである式（Ｉ−Ａ
）の５−置換４−アミノ−６−置換ピコリネートに変換することができる（反応ａ２）。
スキームＩＩに図示されている通り、式（ＶＩＩ）の４，５，６−トリクロロピコリネ
ートは、例えば還流温度にてディーン・スターク条件下、イソプロピルアルコールおよび
濃硫酸との反応を介して、式（ＶＩＩＩ）の対応イソプロピルエステルに変換することが
できる（反応ｄ）。式（ＶＩＩＩ）のイソプロピルエステルは、ジメチルスルホキシド（
ＤＭＳＯ）などの極性非プロトン性溶媒中、例えば８０℃の温度にて、ディーン・スター
ク条件下、フッ化セシウムなどのフッ化物イオン供給源と反応させることで、式（ＩＸ）
のイソプロピル４，５，６−トリフルオロピコリネートを得ることができる（反応ｅ）。
式（ＩＸ）のイソプロピル４，５，６−トリフルオロピコリネートは、アンモニアなどの
窒素供給源を用いてＤＭＳＯなどの極性非プロトン性溶媒中でアミノ化されることで、式
（Ｘ）の４−アミノ−５，６−ジフルオロピコリネートを生成することができる（反応ｆ
）。式（Ｘ）の４−アミノ−５，６−ジフルオロピコリネートの６位におけるフルオロ置
換基は、塩化水素などの塩化物供給源を用い、例えばジオキサン中、Ｐａｒｒ反応器内に
て、例えば１００℃の温度で処理することによってクロロ置換基と交換されることで、式
（ＸＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロ−ピコリネートを生成することができ
る（反応ｇ）。式（ＸＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリネートは、メ
チルアルコール中にて還流温度でチタン（ＩＶ）イソプロポキシドと反応させることによ
って、式（ＸＩＩ）の対応メチルエステルにエステル交換することができる（反応ｈ）。
スキームＩＩＩに図示されている通り、式（ＸＩＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６
−クロロピコリネートは、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ
素酸およびヨウ素などのヨウ素化試薬との反応を介して、式（ＸＩＩＩ）の３−ヨード−
４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリネートに転換することができる（反応ｂ３
）。ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在
下、１，２−ジクロロエタンなどの非反応性溶媒中、例えば１２０〜１３０℃の温度にて
、例えばマイクロ波反応器内での、式（ＸＩＩＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フル
オロ−６−クロロピコリネートとトリブチル（ビニル）スタンナンなどのスタンナンとの
スティルカップリングは、Ｒ２がアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルお
よびアルキルチオである式（ＸＩＶ）の３−（置換）−４−アミノ−５−フルオロ−６−
クロロピコリネートを提供する（反応ｃ３）。代替として、式（ＸＩＩＩ）の３−ヨード
−４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリネートは、炭酸セシウムならびに触媒量
のヨウ化銅（Ｉ）および１，１０−フェナントロリンの両方を用い、メチルアルコールな
どの極性プロトン性溶媒の存在下、例えば６５℃の温度で処理されることで、Ｒ２がアル
コキシまたはハロアルコキシである式（ＸＩＶ）の３−（置換）−４−アミノ−５−フル
オロ−６−クロロピコリン酸を提供することができ（反応ｉ１）、これは、例えば５０℃
で塩化水素（ガス）およびメチルアルコールを用いる処理によって、メチルエステルにエ
ステル化することができる（反応ｊ１）。式（ＸＩＶ）の３−（置換）−４−アミノ−５
−フルオロ−６−クロロピコリネートは、ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウ
ムなどの塩基およびビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドな
どの触媒の存在下、アセトニトリル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１
０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での鈴木カップリングを介して、Ａｒが本明
細書において定義されている通りである式（Ｉ−Ｂ）の４−アミノ−６−置換ピコリネー
トに変換することができる（反応ａ３）。
代替として、式（ＸＩＩ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−クロロピコリネートは、
ボロン酸またはエステルを用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（トリフェニルホ
スフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニトリル−水な
どの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器
内での鈴木カップリングを介して、Ａｒが本明細書において定義されている通りである式
（ＸＶ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートに変換することができる（
反応ａ４）。式（ＸＶ）の４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートは、メチル
アルコールなどの極性プロトン性溶媒中における過ヨウ素酸およびヨウ素などのヨウ素化
試薬との反応を介して、式（ＸＶＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フルオロ−６−置
換ピコリネートに転換することができる（反応ｂ４）。ビス（トリフェニルホスフィン）
−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、１，２−ジクロロエタンなどの非
反応性溶媒中、例えば１２０〜１３０℃の温度にて、例えばマイクロ波反応器内での、式
（ＸＶＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートとトリブチ
ル（ビニル）スタンナンなどのスタンナンとのスティルカップリングは、Ｒ２がアルキル
、アルケニル、アルキニル、ハロアルケニルおよびアルキルチオである式（Ｉ−Ｂ）の３
−（置換）−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリネートを提供する（反応ｃ４）
。代替として、式（ＸＶＩ）の３−ヨード−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリ
ネートは、炭酸セシウムならびに触媒量のヨウ化銅（Ｉ）および１，１０−フェナントロ
リンの両方を用い、メチルアルコールなどの極性プロトン性溶媒の存在下、例えば６５℃
の温度で処理されることで、Ｒ２がアルコキシまたはハロアルコキシである式（Ｉ−Ｂ）
の３−（置換）−４−アミノ−５−フルオロ−６−置換ピコリン酸を提供することができ
（反応ｉ２）、例えばこれは、例えば５０℃の温度で塩化水素（ガス）およびメチルアル
コールを用いる処理によって、メチルエステルにエステル化することができる（反応ｊ２
）。
スキームＩＶに図示されている通り、式（ＸＶＩＩ）の４−アセトアミド−６−（トリ
メチルスタンニル）ピコリネートは、ビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（Ｉ
Ｉ）ジクロリドなどの触媒の存在下、１，２−ジクロロエタンなどの溶媒中、例えば還流
温度での、臭化アリールまたはヨウ化アリールとのスティルカップリングを介して、Ａｒ
が本明細書において定義されている通りである式（ＸＶＩＩＩ）の４−アセトアミド−６
−置換ピコリネートに変換することができる（反応ｋ）。Ａｒが本明細書において定義さ
れている通りである式（Ｉ−Ｃ）の４−アミノ−６−置換ピコリネートは、メタノール中
における塩酸ガスなど標準的な脱保護方法を介して、式（ＸＶＩＩＩ）の４−アセトアミ
ド−６−置換ピコリネートから合成することができる（反応ｌ）。
スキームＶに図示されている通り、２，４−ジクロロ−５−メトキシピリミジン（ＸＩ
Ｘ）は、テトラヒドロフランなどの極性非プロトン性溶媒中における臭化ビニルマグネシ
ウムとの反応を介して、２，４−ジクロロ−５−メトキシ−６−ビニルピリミジン（ＸＸ
）に転換することができる（反応ｍ）。２，４−ジクロロ−５−メトキシ−６−ビニルピ
リミジン（ＸＸ）は、例えばジクロロメタン：メタノール溶媒混合物中におけるオゾンで
の処理を介して、２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン−４−カルボキシアルデヒ
ド（ＸＸＩ）に転換することができる（反応ｎ）。２，６−ジクロロ−５−メトキシピリ
ミジン−４−カルボキシアルデヒド（ＸＸＩ）は、例えばメタノール：水溶媒混合物中に
おける臭素での処理を介して、メチル２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン−４−
カルボキシレート（ＸＸＩＩ）に転換することができる（反応ｏ）。メチル２，６−ジク
ロロ−５−メトキシピリミジン−４−カルボキシレート（ＸＸＩＩ）は、ＤＭＳＯなどの
溶媒中におけるアンモニア（例えば、２当量）での処理を介して、メチル６−アミノ−２
−クロロ−５−メトキシピリミジン−４−カルボキシレート（ＸＸＩＩＩ）に転換するこ
とができる（反応ｐ）。最終的に、Ａｒが本明細書において定義されている通りである式
（Ｉ−Ｄ）の６−アミノ−２−置換５−メトキシピリミジン−４−カルボキシレートは、
ボロン酸またはエステルを用い、６−アミノ−２−クロロ−５−メトキシピリミジン−４
−カルボキシレート（ＸＸＩＩＩ）を用い、フッ化カリウムなどの塩基およびビス（トリ
フェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）ジクロリドなどの触媒の存在下、アセトニト
リル−水などの極性プロトン性溶媒混合物中、例えば１１０℃の温度で、例えばマイクロ
波反応器内での鈴木カップリングを介して調製することができる（反応ａ５）。
これらのプロセスのいずれかによって得られる式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−ＣおよびＩ−Ｄ
の化合物は、従来の手段によって回収し、標準手順によって、例えば再結晶化またはクロ
マトグラフィーによって精製することができる。式（Ｉ）の化合物は、当技術分野におい
てよく知られている標準的方法を使用して式Ｉ−Ａ、Ｉ−Ｂ、Ｉ−ＣおよびＩ−Ｄの化合
物から調製することができる。
組成物および方法
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物は、少なくとも１種の農
業的に許容されるアジュバントまたは担体と一緒に化合物の除草有効量を含有する混合物
中に用いられる。例証的なアジュバントまたは担体としては、例えば作物の存在下で選択
的雑草防除のための組成物を施用する際に用いられる濃度で、貴重な作物に対して植物毒
性もしくは有意に植物毒性ではない、および／または本明細書において提供される化合物
または他の組成物成分と化学的に反応しないもしくは有意に反応しないものが挙げられる
。こうした混合物は、雑草もしくはそれらの場所への直接施用のために設計することがで
きるか、または施用の前に追加の担体およびアジュバントで希釈される濃縮物もしくは処
方物であってよい。それらは、例えば粉剤、顆粒、水分散性顆粒もしくは水和剤などの固
体、または、例えば乳剤、溶液、エマルジョンもしくは懸濁液などの液体であってよい。
それらは、プレミックスとしても提供され得るか、またはタンク混合もされ得る。
該開示の除草混合物を調製する際に有用である適当な農業のアジュバントおよび担体は
、当業者によく知られている。これらのアジュバントの一部としては、以下に限定されな
いが、作物油濃縮物（鉱物油（８５％）＋乳化剤（１５％））；ノニルフェノールエトキ
シレート；ベンジルココアルキルジメチル第４級アンモニウム塩；石油炭化水素、アルキ
ルエステル、有機酸およびアニオン性界面活性剤のブレンド；Ｃ９〜Ｃ１１アルキルポリ
グルコシド；リン酸化アルコールエトキシレート；天然型第１級アルコール（Ｃ１２〜Ｃ
１６）エトキシレート；ジ−ｓｅｃ−ブチルフェノールＥＯ−ＰＯブロックコポリマー；
ポリシロキサン−メチルキャップ；ノニルフェノールエトキシレート＋尿素硝酸アンモニ
ウム；乳化メチル化種子油；トリデシルアルコール（合成）エトキシレート（８ＥＯ）；
獣脂アミンエトキシレート（１５ＥＯ）；ＰＥＧ（４００）ジオレート−９９が挙げられ
る。
用いることができる液体担体としては、水および有機溶媒が挙げられる。典型的に使用
される有機溶媒としては、以下に限定されないが、石油留分または炭化水素、例えば鉱物
油、芳香族溶媒、およびパラフィン系油など；植物油、例えばダイズ油、ナタネ油、オリ
ーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、コーン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、
落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、およびキリ油など；上記植物油のエステル；モノアルコ
ールまたは二価、三価、もしくは他のより低級のポリアルコール（４〜６ヒドロキシ含有
）のエステル、例えば２−ステアリン酸エチルヘキシル、ｎ−オレイン酸ブチル、ミリス
チン酸イソプロピル、ジオレイン酸プロピレングリコール、コハク酸ジ−オクチル、アジ
ピン酸ジ−ブチル、およびフタル酸ジ−オクチルなど；ならびにモノ−、ジ−およびポリ
−カルボン酸のエステルなどが挙げられる。具体的な有機溶媒としては、トルエン、キシ
レン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリク
ロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレン
グリコールモノメチルエーテルおよびジエチレングリコールモノメチルエーテル、メチル
アルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール、アミルアルコール、エチレン
グリコール、プロピレングリコール、グリセリン、Ｎ−メチル−２−ピロリジノン、Ｎ，
Ｎ−ジメチルアルキルアミド、ジメチルスルホキシド、および液体肥料などが挙げられる
。一部の実施形態において、水が、濃縮物の希釈のための担体である。
適当な固体担体としては、タルク、パイロフィライト粘土、シリカ、アタパラガス（at
tapulgus）粘土、カオリン粘土、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、ライム、炭酸カル
シウム、ベントナイト粘土、フラー土、綿実外皮、小麦粉、大豆粉、軽石粉、木粉、クル
ミ殻粉、およびリグニンなどが挙げられる。
一部の実施形態において、１種または複数の表面活性薬剤が、本開示の組成物中で利用
される。こうした表面活性薬剤は、一部の実施形態において、固体組成物および液体組成
物の両方、例えば、施用前に担体で希釈されるように設計されているものにおいて用いら
れる。表面活性薬剤は、特性がアニオン性、カチオン性または非イオン性であってよく、
乳化剤、湿潤剤、懸濁剤として、または他の目的のために用いることができる。処方物の
当技術分野において従来に使用されるとともに本処方物中でも使用される得る界面活性剤
は、とりわけ、McCutcheon’s Detergents and Emulsifiers Annual, MC Publishing Cor
p., Ridgewood, New Jersey, 1998, and in Encyclopedia of Surfactants, Vol. I-III,
Chemical Publishing Co., New York, 1980-81に記載されている。典型的な表面活性薬
剤としては、硫酸アルキルの塩、例えばラウリル硫酸ジエタノールアンモニウム；アルキ
ルアリールスルホン酸塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム；アルキルフェ
ノール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばノニルフェノール−Ｃ１８エトキシレー
ト；アルコール−アルキレンオキシド付加生成物、例えばトリデシルアルコール−Ｃ１６
エトキシレート；石鹸、例えばステアリン酸ナトリウム；アルキルナフタレン−スルホン
酸塩、例えばナトリウムジブチルナフタレンスルホン酸；スルホスクシネート塩のジアル
キルエステル、例えばナトリウムジ（２−エチルヘキシル）スルホサクシネート；ソルビ
トールエステル、例えばオレイン酸ソルビトール；第４級アミン、例えばラウリルトリメ
チルアンモニウムクロリド；脂肪酸のポリエチレングリコールエステル、例えばステアリ
ン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドおよび酸化プロピレンのブロックコポリ
マー；モノ−およびジアルキルリン酸エステルの塩；植物油または種子油、例えば大豆油
、ナタネ／セイヨウアブラナ油、オリーブ油、ヒマシ油、ヒマワリ種子油、ヤシ油、コー
ン油、綿実油、亜麻仁油、パーム油、落花生油、ベニバナ油、ゴマ油、およびキリ油など
；ならびに上記の植物油のエステル、例えば、メチルエステルが挙げられる。
しばしば、植物油または種子油およびそれらのエステルなど、これらの材料の一部は、
農業用アジュバントとして、液体担体としてまたは表面活性剤として相互交換可能に使用
することができる。
農業組成物中に共通して使用される他のアジュバントとしては、相溶化剤、消泡剤、捕
捉薬、中和剤および緩衝剤、腐食阻害剤、染料、付臭剤、拡散剤、浸透助剤、固着剤、分
散剤、増粘化剤、凝固点降下剤、および抗微生物剤などが挙げられる。該組成物は、他の
適合性のある構成成分、例えば、他の除草剤、植物成長調節剤、殺真菌剤、および殺虫剤
などを含有することもでき、液体肥料または固体粒子状肥料担体、例えば硝酸アンモニウ
ム、および尿素などとともに処方することができる。
この開示の除草組成物中の活性成分の濃度は、一般に約０．００１重量パーセントから
約９８重量パーセントである。約０．０１重量パーセントから約９０重量パーセントの濃
度がしばしば用いられる。濃縮物として用いられるように設計されている組成物において
、活性成分は、一般に、約５重量パーセントから約９８重量パーセント、好ましくは約１
０重量パーセントから約９０重量パーセントの濃度で存在する。こうした組成物は、典型
的に、施用の前に水などの不活性担体で希釈される。雑草または雑草が生えている場所に
通常施用される希釈組成物は、一般に、約０．０００１重量パーセントから約１重量パー
セントの活性成分を含有し、好ましくは約０．００１重量パーセントから約０．０５重量
パーセントを含有する。
本組成物は、従来の地上または空中ダスター、スプレーヤーおよび顆粒アプリケーター
の使用によって、灌漑または湛水用水への添加によって、および当業者に知られている他
の従来の手段によって、雑草または雑草が生えている場所に施用することができる。
一部の実施形態において、本明細書に記載されている化合物および組成物は、出芽後施
用物、出芽前施用物、湛水された水田イネもしくは水域（例えば、池、湖および小川）へ
の水中施用物、または焼畑施用物として施用される。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、以下に
限定されないが、柑橘類、リンゴ、ゴム、油、ヤシ、林業、直接播種、水播種および移植
されたイネ、コムギ、オオムギ、カラスムギ、ライムギ、ソルガム、コーン／トウモロコ
シ、牧草、草地、放牧地、休閑地、芝生、樹木、およびブドウ果樹園、水草、または作条
作物を含めた作物、ならびに非作物環境、例えば、工業的植生管理（ＩＶＭ）または通行
権における雑草を防除するために利用される。一部の実施形態において、該化合物および
組成物は、木本、広葉樹林およびイネ科雑草、またはカヤツリグサ科草本を防除するため
に使用される。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、イネに
おける望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態において、望
ましくない植生は、Brachiaria platyphylla (Groseb.) Nash（メリケンニクキビ、ＢＲ
ＡＰＰ）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop.（オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、Echinoch
loa crus-galli (L.) P. Beauv.（イヌビエ、ＥＣＨＣＧ）、Echinochloa colonum (L.)
LINK（ワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、Echinochloa oryzoides (Ard.) Fritsch（早生タイヌビ
エ、ＥＣＨＯＲ）、Echinochloa oryzicola (Vasinger) Vasinger（晩生タイヌビエ、Ｅ
ＣＨＰＨ）、Ischaemum rugosum Salisb.（サラモラグラス（saramollagrass）、ＩＳＣ
ＲＵ）、Leptochloa chinensis (L.) Nees（アゼガヤ、ＬＥＦＣＨ）、Leptochloa fasci
cularis (Lam.) Gray（ベアーデッドスプラングルトップ（bearded sprangletop）、ＬＥ
ＦＦＡ）、Leptochloa panicoides (Presl.) Hitchc.（アマゾンスプラングルトップ（Am
azon sprangletop）、ＬＥＦＰＡ）、Panicum dichotomiflorum (L.) Michx.（オオクサ
キビ、ＰＡＮＤＩ）、Paspalum dilatatum Poir.（シマスズメノヒエ、ＰＡＳＤＩ）、Cy
perus difformis L.（タマガヤツリ、ＣＹＰＤＩ）、Cyperus esculentus L.（キハマス
ゲ、ＣＹＰＥＳ）、Cyperus iria L.（コゴメガヤツリ、ＣＹＰＩＲ）、Cyperus rotundu
s L.（ハマスゲ、ＣＹＰＲＯ）、ハリイ属種（Eleocharis species）（ＥＬＯＳＳ）、Fi
mbristylis miliacea (L.) Vahl（ヒデリコ、ＦＩＭＭＩ）、Schoenoplectus juncoides
Roxb.（ホタルイ、ＳＰＣＪＵ）、Schoenoplectus maritimus L.（コウキヤガラ、ＳＣＰ
ＭＡ）、Schoenoplectus mucronatus L.（ヒメカンガレイ、ＳＣＰＭＵ）、クサネム属種
（Aeschynomene species）、（クサネム、ＡＥＳＳＳ）、Alternanthera philoxeroides
(Mart.) Griseb.（ナガエツルノゲイトウ、ＡＬＲＰＨ）、Alisma plantago-aquatica L.
（コモンウォータープランテーン（common waterplantain）、ＡＬＳＰＡ）、ヒユ属種（
Amaranthus species）、（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）、Ammannia coccine
a Rottb.（ホソバヒメミソハギ、ＡＭＭＣＯ）、Eclipta alba (L.) Hassk.（アメリカタ
カサブロウ、ＥＣＬＡＬ）、Heteranthera limosa (SW.) Willd.)/Vahl（アメリカコナギ
、ＨＥＴＬＩ）、Heteranthera reniformis R. & P.（ラウンドリーフマッドプランタイ
ン（roundleaf mudplantain）、ＨＥＴＲＥ）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.（アメリ
カアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、Lindernia dubia (L.) Pennell（アゼナ、ＬＩＤＤＵ）、Mo
nochoria korsakowii Regel & Maack（モノコリア（monochoria）、ＭＯＯＫＡ）、Monoc
horia vaginalis (Burm. F.) C. Presl ex Kuhth、（モノコリア、ＭＯＯＶＡ）、Murdan
nia nudiflora (L.) Brenan（ドーブウィード（doveweed）、ＭＵＤＮＵ）、Polygonum p
ensylvanicum L.（ペンシルバニアスマートウィード（Pennsylvania smartweed）、ＰＯ
ＬＰＹ）、Polygonum persicaria L.（ハルタデ、ＰＯＬＰＥ）、Polygonum hydropipero
ides Michx.（ＰＯＬＨＰ、マイルドスマートウィード（mild smartweed））、Rotala in
dica (Willd.) Koehne（キカシグサ、ＲＯＴＩＮ）、オモダカ属種（Sagittaria species
）、（オモダカ、ＳＡＧＳＳ）、Sesbania exaltata Raf.) Cory/Rydb. Ex Hill（ヘンプ
セスバニア（hemp sesbania）、ＳＥＢＥＸ）、またはSphenoclea zeylanica Gaertn.（
グースウィード（gooseweed）、ＳＰＤＺＥ）である。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、穀類に
おける望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態において、望
ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds.）（ノスズメノテッポウ、ＡＬＯＭＹ
）、Apera spica-venti (L.) Beauv.（ウインドグラス（windgrass）、ＡＰＥＳＶ）、Av
ena fatua L.（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、Bromus tectorum L.（ウマノチャヒキ、ＢＲ
ＯＴＥ）、Lolium multiflorum Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、Phalaris
minor Retz.（リトルシードカナリーグラス（littleseed canarygrass）、ＰＨＡＭＩ）
、Poa annua L.（スズメノカタビラ、ＰＯＡＮＮ）、Setaria pumila (Poir.) Roemer &
J.A. Schultes（キンエノコログサ、ＳＥＴＬＵ）、Setaria viridis (L.) Beauv.（エノ
コログサ、ＳＥＴＶＩ）、Cirsium arvense (L.) Scop.（セイヨウトゲアザミ、ＣＩＲＡ
Ｒ）、Galium aparine L.（シラホムグラ、ＧＡＬＡＰ）、Kochia scoparia (L.) Schrad
.（ホウキギ、ＫＣＨＳＣ）、Lamium purpureum L.（ヒメオドリコソウ、ＬＡＭＰＵ）、
Matricaria recutita L.（ワイルドカモミール、ＭＡＴＣＨ）、Matricaria matricarioi
des (Less.) Porter（コシカギク、ＭＡＴＭＴ）、Papaver rhoeas L.（ヒナゲシ、ＰＡ
ＰＲＨ）、Polygonum convolvulus L.（ソバカズラ、ＰＯＬＣＯ）、Salsola tragus L.
（ロシアアザミ、ＳＡＳＫＲ）、Stellaria media (L.) Vill.（コハコベ、ＳＴＥＭＥ）
、Veronica persica Poir.（オオイヌノフグリ、ＶＥＲＰＥ）、Viola arvensis Murr.（
マキバスミレ、ＶＩＯＡＲ）、またはViola tricolor L.（サンシキスミレ、ＶＩＯＴＲ
）である。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、放牧お
よび牧草における望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形態に
おいて、望ましくない植生は、Ambrosia artemisiifolia L.（ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、
Cassia obtusifolia（エビスグサ、ＣＡＳＯＢ）、Centaurea maculosa auct. non Lam.
（スポッティッドナップウィード（spotted knapweed）、ＣＥＮＭＡ）、アザミCirsium
arvense (L.) Scop.（セイヨウトゲアザミ、ＣＩＲＡＲ）、Convolvulus arvensis L.（
セイヨウヒルガオ、ＣＯＮＡＲ）、Euphorbia esula L.（ハギクソウ、ＥＰＨＥＳ）、La
ctuca serriola L./Torn.トゲチシャ、ＬＡＣＳＥ）、Plantago lanceolata L.（ヘラオ
オバコ、ＰＬＡＬＡ）、Rumex obtusifolius L.（エゾノギシギシ、ＲＵＭＯＢ）、Sida
spinosa L.（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシ
、ＳＩＮＡＲ）、Sonchus arvensis L.（タイワンハチジョウナ、ＳＯＮＡＲ）、アオノ
キリンソウ属種（Solidago species）（アオノキリンソウ、ＳＯＯＳＳ）、Taraxacum of
ficinale G.H. Weber ex Wiggers（セイヨウタンポポ、ＴＡＲＯＦ）、Trifolium repens
L.（ホワイトクローバー、ＴＲＦＲＥ）、またはUrtica dioica L.（セイヨウイラクサ
、ＵＲＴＤＩ）である。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物および組成物は、作条作
物において見出される望ましくない植生を防除するために利用される。ある特定の実施形
態において、望ましくない植生は、Alopecurus myosuroides Huds.（ノスズメノテッポウ
、ＡＬＯＭＹ）、Avena fatua L.（カラスムギ、ＡＶＥＦＡ）、Brachiaria platyphylla
(Groseb.) Nash（メリケンニクキビ、ＢＲＡＰＰ）、Digitaria sanguinalis (L.) Scop
.オオメヒシバ、ＤＩＧＳＡ）、Echinochloa crus-galli (L.) P. Beauv.イヌビエ、ＥＣ
ＨＣＧ）、Echinochloa colonum (L.) Linkワセビエ、ＥＣＨＣＯ）、Lolium multifloru
m Lam.（イタリアンライグラス、ＬＯＬＭＵ）、Panicum dichotomiflorum Michx.オオク
サキビ、ＰＡＮＤＩ）、Panicum miliaceum L.（野生キビ、ＰＡＮＭＩ）、Setaria fabe
ri Herrm.（アキノエノコログサ、ＳＥＴＦＡ）、Setaria viridis (L.) Beauv.（エノコ
ログサ、ＳＥＴＶＩ）、Sorghum halepense (L.) Pers.（ジョンソングラス、ＳＯＲＨＡ
）、Sorghum bicolor (L.) Moench ssp. Arundinaceum（モロコシ、ＳＯＲＶＵ）、Cyper
us esculentus L.（キハマスゲ、ＣＹＰＥＳ）、Cyperus rotundus L.（ハマスゲ、ＣＹ
ＰＲＯ）、Abutilon theophrasti Medik.（イチビ、ＡＢＵＴＨ）、ヒユ属種（Amaranthu
s species）（アカザおよびアマランサス、ＡＭＡＳＳ）Ambrosia artemisiifolia L.（
ブタクサ、ＡＭＢＥＬ）、Ambrosia psilostachya DC.（ブタクサモドキ、ＡＭＢＰＳ）
、Ambrosia trifida L.（オオブタクサ、ＡＭＢＴＲ）Asclepias syriaca L.（トウワタ
、ＡＳＣＳＹ）、Chenopodium album L.（シロザ、ＣＨＥＡＬ）、Cirsium arvense (L.)
Scop.（セイヨウトゲアザミ、ＣＩＲＡＲ）、Commelina benghalensis L.（マルバツユ
クサ、ＣＯＭＢＥ）、Datura stramonium L.（ヨウシュチョウセンアサガオ、ＤＡＴＳＴ
）、Daucus carota L.（ノラニンジン、ＤＡＵＣＡ）、Euphorbia heterophylla L.（シ
ョウジョウソウ、ＥＰＨＨＬ）、Erigeron bonariensis L.（アレチノギク、ＥＲＩＢＯ
）、Erigeron canadensis L.（ヒメムカシヨモギ、ＥＲＩＣＡ）、Helianthus annuus L.
（ヒマワリ、ＨＥＬＡＮ）、Jacquemontia tamnifolia (L.) Griseb.（オキナアサガオ、
ＩＡＱＴＡ）、Ipomoea hederacea (L.) Jacq.アメリカアサガオ、ＩＰＯＨＥ）、Ipomoe
a lacunosa L.（マメアサガオ、ＩＰＯＬＡ）、Lactuca serriola L./Torn.（トゲチシャ
、ＬＡＣＳＥ）、Portulaca oleracea L.（スベリヒユ、ＰＯＲＯＬ）、Sida spinosa L.
（アメリカキンゴジカ、ＳＩＤＳＰ）、Sinapis arvensis L.（ノハラガラシ、ＳＩＮＡ
Ｒ）、Solanum ptychanthum Dunalアメリカイヌホオズキ、ＳＯＬＰＴ、またはXanthium
strumarium L.（オナモミ、ＸＡＮＳＴ）である。
一部の実施形態において、約１グラム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）から約４，０００グラ
ム／ヘクタール（ｇ／ｈａ）の施用量が、出芽後作業において用いられる。一部の実施形
態において、約１ｇ／ｈａから約４，０００ｇ／ｈａの比率が、出芽前作業において用い
られる。
一部の実施形態において、本明細書において提供される化合物、組成物および方法は、
より広い様々な望ましくない植生を防除するための１種または複数の他の除草剤と併せて
使用される。他の除草剤と併せて使用される場合、本請求化合物は、１種または複数の他
の除草剤と処方、他の除草剤もしくは除草剤とタンク混合、または他の除草剤もしくは除
草剤と順次に施用することができる。本開示の化合物と併せて用いることができる除草剤
の一部としては、以下が挙げられる：４−ＣＰＡ、４−ＣＰＢ、４−ＣＰＰ、２，４−Ｄ
、２，４−Ｄコリン塩、２，４−Ｄエステルおよびアミン、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＡ
、３，４−ＤＢ、２，４−ＤＥＢ、２，４−ＤＥＰ、３，４−ＤＰ、２，３，６−ＴＢＡ
、２，４，５−Ｔ、２，４，５−ＴＢ、アセトクロル、アシフルオルフェン、アクロニフ
ェン、アクロレイン、アラクロール、アリドクロル、アロキシジム、アリルアルコール、
アロラック、アメトリジオン、アメトリン、アミブジン、アミカルバゾン、アミドスルフ
ロン、アミノシクロピラクロル、アミノピラリド、アミプロホス−メチル、アミトロール
、スルファミン酸アンモニウム、アニロホス、アニスロン、アシュラム、アトラトン、ア
トラジン、アザフェニジン、アジムスルフロン、アジプロトリン、バーバン、ＢＣＰＣ、
ベフルブタミド、ベナゾリン、ベンカルバゾン、ベンフルラリン、ベンフレセート、ベン
スルフロン−メチル、ベンスリド、ベンチオカルブ、ベンタゾン−ナトリウム、ベンザド
クス、ベンズフェンジゾン、ベンジプラム、ベンゾビシクロン、ベンゾフェナプ、ベンゾ
フルオル、ベンゾイルプロップ、ベンズチアズロン、ビシクロピロン、ビフェノックス、
ビアラホス、ビスピリバック−ナトリウム、ホウ砂、ブロマシル、ブロモボニル、ブロモ
ブチド、ブロモフェノキシム、ブロモキシニル、ブロムピラゾン、ブタクロール、ブタフ
ェナシル、ブタミホス、ブテナクロール、ブチダゾール、ブチウロン、ブトラリン、ブト
ロキシジム、ブツロン、ブチレート、カコジル酸、カフェンストロール、塩素酸カルシウ
ム、カルシウムシアナミド、カンベンジクロル、カルバスラム、カルベタミド、カルボキ
サゾール、クロルプロカルブ、カルフェントラゾン−エチル、ＣＤＥＡ、ＣＥＰＣ、クロ
メトキシフェン、クロランベン、クロラノクリル、クロラジホップ、クロラジン、クロル
ブロムロン、クロルブファム、クロレツロン、クロルフェナック、クロルフェンプロップ
、クロルフルラゾール、クロルフルレノール、クロリダゾン、クロリムロン、クロルニト
ロフェン、クロロポン、クロロトルロン、クロロクスロン、クロロキシニル、クロルプロ
ファム、クロルスルフロン、クロルタール、クロルチアミド、シニドン−エチル、シンメ
チリン、シノスルフロン、シスアニリド、クレトジム、クリオジネート、クロジナホップ
−プロパルギル、クロホップ、クロマゾン、クロメプロップ、クロプロップ、クロプロキ
シジム、クロピラリド、クロランスラム−メチル、ＣＭＡ、硫酸銅、ＣＰＭＦ、ＣＰＰＣ
、クレダジン、クレゾール、クミルロン、シアナトリン、シアナジン、シクロエート、シ
クロスルファムロン、シクロキシジム、シクルロン、シハロホップ−ブチル、シペルクア
ト、シプラジン、シプラゾール、シプロミド、ダイムロン、ダラポン、ダゾメット、デラ
クロル、デスメジファム、デスメトリン、ジアレート、ジカンバ、ジクロベニル、ジクロ
ラルウレア、ジクロマート、ジクロルプロップ、ジクロルプロップ−Ｐ、ジクロホップ、
ジクロスラム、ジエタムクアット、ジエタチル、ジフェノペンテン、ジフェノクスロン、
ジフェンゾコート、ジフルフェニカン、ジフルフェンゾピル、ジメフロン、ジメピペレー
ト、ジメタクロル、ジメタメトリン、ジメテナミド、ジメテナミド−Ｐ、ジメキサノ、ジ
ミダゾン、ジニトラミン、ジノフェネート、ジノプロップ、ジノサム、ジノセブ、ジノテ
ルブ、ジフェナミド、ジプロペトリン、ジクワット、ジスル、ジチオピル、ジウロン、Ｄ
ＭＰＡ、ＤＮＯＣ、ＤＳＭＡ、ＥＢＥＰ、エグリナジン、エンドサル、エプロナズ、ＥＰ
ＴＣ、エルボン、エスプロカルブ、エタルフルラリン、エトベンズアミド（ethbenzamide
）、エタメツルフロン、エチジムロン、エチオレート、エソベンズアミド（ethobenzamid
）、エトベンズアミド（etobenzamid）、エトフメサート、エトキシフェン、エトキシス
ルフロン、エチノフェン、エトニプロミド、エトベンザニト、ＥＸＤ、フェナスラム、フ
ェノプロップ、フェノキサプロップ、フェノキサプロップ−Ｐ−エチル、フェノキサプロ
ップ−Ｐ−エチル＋イソキサジフェン−エチル、フェノキサスルホン、フェンテラコール
、フェンチアプロップ、フェントラザミド、フェヌロン、硫酸鉄（ＩＩ）、フラムプロッ
プ、フラムプロップ−Ｍ、フラザスルフロン、フロラスラム、フルアジホップ、フルアジ
ホップ−Ｐ−ブチル、フルアゾレート、フルカルバゾン、フルセトスルフロン、フルクロ
ラリン、フルフェナセット、フルフェニカン、フルフェンピル−エチル、フルメツラム、
フルメジン、フルミクロラック−ペンチル、フルミオキサジン、フルミプロピン、フルオ
メツロン、フルオロジフェン、フルオログリコフェン、フルオロミジン、フルオロニトロ
フェン、フルオチウロン、フルポキサム、フルプロパシル、フルプロパネート、フルピル
スルフロン、フルリドン、フルロクロリドン、フルロキシピル、フルルタモン、フルチア
セット、フォメサフェン、ホラムスルフロン、ホサミン、フリルオキシフェン、グルホシ
ネート、グルホシネート−アンモニウム、グリフォセート、ハロサフェン、ハロスルフロ
ン−メチル、ハロキシジン、ハロキシホップ−メチル、ハロキシホップ−Ｐ−メチル、ハ
ロウキシフェン−メチル、ヘキサクロロアセトン、ヘキサフルレート、ヘキサジノン、イ
マザメタベンズ、イマザモックス、イマザピック、イマザピル、イマザキン、イマゼタピ
ル、イマゾスルフロン、インダノファン、インダジフラム、ヨードボニル、ヨードメタン
、ヨードスルフロン、イオフェンスルフロン、イオキシニル、イパジン、イプフェンカル
バゾン、イプリミダム、イソカルバミド、イソシル、イソメチオジン、イソノルロン、イ
ソポリネート、イソプロパリン、イソプロツロン、イソウロン、イソキサベン、イソキサ
クロルトール、イソキサフルトール、イソキサピリホップ、カルブチレート、ケトスピラ
ドックス、ラクトフェン、レナシル、リニュロン、ＭＡＡ、ＭＡＭＡ、ＭＣＰＡエステル
およびアミン、ＭＣＰＡ−チオエチル、ＭＣＰＢ、メコプロップ、メコプロップ−Ｐ、メ
ジノテルブ、メフェナセット、メフルイジド、メソパジン、メソスルフロン、メソトリオ
ン、メタム、メタミホップ、メタミトロン、メタザクロル、メタゾスルフロン、メトフル
ラゾン、メタベンズチアズロン、メタルプロパリン、メタゾール、メチオベンカルブ、メ
チオゾリン、メチウロン、メトメトン、メトプロトリン、臭化メチル、イソチオシアン酸
メチル、メチルダイムロン、メトベンズロン、メトブロムロン、メトラクロル、メトスラ
ム、メトキスロン、メトリブジン、メトスルフロン、モリネート、モナリド、モニソウロ
ン、モノクロロ酢酸、モノリニュロン、モヌロン、モルファムクワット、ＭＳＭＡ、ナプ
ロアニリド、ナプロパミド、ナプロパミド−Ｍ、ナプタラム、ネブロン、ニコスルフロン
、ニピラクロフェン、ニトラリン、ニトロフェン、ニトロフルオルフェン、ノルフルラゾ
ン、ノルロン、ＯＣＨ、オルベンカーブ、オルト−ジクロロベンゼン、オルトスルファム
ロン、オリザリン、オキサジアルギル、オキサジアゾン、オキサピラゾン、オキサスルフ
ロン、オキサジクロメホン、オキシフルオルフェン、パラフルフェン（paraflufen）−エ
チル、パラフルロン、パラコート、ペブレート、ペラルゴン酸、ペンジメタリン、ペノキ
ススラム、ペンタクロロフェノール、ペンタノクロル、ペントキサゾン、パーフルイドン
、ペトキサミド、フェニソファム、フェンメディファム、フェンメディファム−エチル、
フェノベンズロン、酢酸フェニル水銀、ピクロラム、ピコリナフェン、ピノキサデン、ピ
ペロホス、亜ヒ酸カリウム、アジ化カリウム、シアン酸カリウム、プレチラクロール、プ
リミスルフロン−メチル、プロシアジン、プロジアミン、プロフルアゾール、プロフルラ
リン、プロホキシジム、プログリナジン、プロヘキサジオン−カルシウム、プロメトン、
プロメトリン、プロパクロル、プロパニル、プロパキザホップ、プロパジン、プロファム
、プロピソクロール、プロポキシカルバゾン、プロピリスルフロン、プロピザミド、プロ
スルファリン、プロスルホカルブ、プロスルフロン、プロキサン、プリナクロル、ピダノ
ン、ピラクロニル、ピラフルフェン、ピラスルホトール、ピラゾギル（pyrazogyl）、ピ
ラゾリネート、ピラゾスルフロン−エチル、ピラゾキシフェン、ピリベンゾキシム、ピリ
ブチカルブ、ピリクロル、ピリダフォル、ピリデート、ピリフタリド、ピリミノバック、
ピリミスルファン、ピリミノバック−メチル、ピロキサスルホン、ピロキシスラム、キン
クロラック、キンメラック、キノクラミン、キノナミド、キザロホップ、キザロホップ−
Ｐ−エチル、ローデタニル、リムスルフロン、サフルフェナシル、Ｓ−メトラクロル、セ
ブチラジン、セクブメトン、セトキシジム、シデュロン、シマジン、シメトン、シメトリ
ン、ＳＭＡ、亜ヒ酸ナトリウム、アジ化ナトリウム、塩素酸ナトリウム、スルコトリオン
、スルファレート、スルフェントラゾン、スルホメツロン、スルホセート、スルホスルフ
ロン、硫酸、スルグリカピン、スエップ、ＴＣＡ、テブタム、テブチウロン、テフリルト
リオン、テンボトリオン、テプラロキシジム、ターバシル、テルブカルブ、テルブクロル
、テルブメトン、テルブチラジン、テルブトリン、テトラフルロン、テニルクロール、チ
アザフルロン、チアゾピル、チジアジミン、チジアズロン、チエンカルバゾン−メチル、
チフェンスルフロン、チオベンカルブ、チオカルバジル、チオクロリム、トプラメゾン、
トラルコキシジム、トリアファモン、トリアレート、トリアスルフロン、トリアジフラム
、トリベヌロン、トリカンバ、トリクロピルエステルおよびアミン、トリジファン、トリ
エタジン、トリフロキシスルフロン、トリフルラリン、トリフルスルフロン、トリホップ
、トリホプシム、トリヒドロキシトリアジン、トリメツロン、トリプロピンダン、トリタ
ック、トリトスルフロン、バーノレートおよびキシラクロル。
本開示の化合物および組成物は一般に、それらの選択性を増強するために、公知の除草
剤毒性緩和剤、例えばベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノリド、クロキントセッ
ト（例えば、メキシル）、シオメトロニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、
ジメピペレート、ジスルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラ
ゾール、フルキソフェニム、フリラゾール、ハーピンタンパク質、イソキサジフェン−エ
チル、メフェンピル−ジエチル、ＭＧ １９１、ＭＯＮ ４６６０、ナフタル酸無水物（
ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８およびＮ−フェニルスルホニル安息香酸アミド
との組合せにおいて用いることができる。
本明細書に記載されている化合物、組成物および方法は、例えばグリフォセート、グル
ホシネート、ジカンバ、フェノキシオーキシン、ピリジルオキシオーキシン、アリールオ
キシフェノキシプロピオネート、ＡＣＣａｓｅ阻害剤、イミダゾリノン、ＡＬＳ阻害剤、
ＨＰＰＤ阻害剤、ＰＰＯ阻害剤、トリアジンおよびブロモキシニルと併せて、グリフォセ
ート耐性、グルホシネート耐性、ジカンバ耐性、フェノキシオーキシン耐性、ピリジルオ
キシオーキシン耐性、アリールオキシフェノキシプロピオネート耐性、アセチルＣｏＡカ
ルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤耐性、イミダゾリノン耐性、アセト乳酸シンター
ゼ（ＡＬＳ）阻害剤耐性、４−ヒドロキシフェニル−ピルベートジオキシゲナーゼ（ＨＰ
ＰＤ）阻害剤耐性、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）阻害剤耐性、トリ
アジン耐性およびブロモキシニル耐性の作物（例えば、以下に限定されないが、ダイズ、
ワタ、セイヨウアブラナ／アブラナ、イネ、穀類、コーン、芝生など）上の望ましくない
植生を防除するために使用される。該組成物および方法は、複数の作用モードの複数の化
学品および／または阻害剤に耐性を付与する複数または多重の形質を有する作物における
望ましくない植生を防除する際に使用することができる。
本明細書において提供される化合物および組成物は、除草剤抵抗性または耐性の雑草を
防除するために用いることもできる。例証的な抵抗性または耐性の雑草としては、以下に
限定されないが、アセト乳酸シンターゼ（ＡＬＳ）阻害剤、光化学系ＩＩ阻害剤、アセチ
ルＣｏＡカルボキシラーゼ（ＡＣＣａｓｅ）阻害剤、合成オーキシン、光化学系Ｉ阻害剤
、５−エノールピルビルシキメート−３−ホスフェート（ＥＰＳＰ）シンターゼ阻害剤、
微小管集合阻害剤、脂質合成阻害剤、プロトポルフィリノーゲンオキシダーゼ（ＰＰＯ）
阻害剤、カロテノイド生合成阻害剤、極長鎖脂肪酸（ＶＬＣＦＡ）阻害剤、フィトエンデ
サチュラーゼ（ＰＤＳ）阻害剤、グルタミンシンテターゼ阻害剤、４−ヒドロキシフェニ
ル−ピルベート−ジオキシゲナーゼ（ＨＰＰＤ）阻害剤、有糸分裂阻害剤、セルロース生
合成阻害剤、キンクロラックなどの複数の作用モードを有する除草剤、ならびにアリール
アミノプロピオン酸、ジフェンゾコート、エンドサルおよび有機ヒ素化合物などの未分類
の除草剤に抵抗性または耐性の生物型が挙げられる。例証的な抵抗性または耐性の雑草と
しては、以下に限定されないが、複数の除草剤、複数の化学的クラス、および複数の除草
剤作用モードに抵抗性または耐性を有する生物型が挙げられる。
記載されている実施形態および以下の実施例は、例示的な目的のためであり、請求項の
範囲を限定すると意図されない。本明細書に記載されている組成物に関する他の修飾、使
用または組合せは、主張されている主題の趣旨および範囲から逸脱することなく通常の当
業者に明らかである。
前駆体の合成
調整１：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロピコリネート（ヘッドＡ）
Fields et.al.のＷＯ２００１０５１４６８Ａ１に記載されている通りに調製した。
調整２：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−フルオロピコリネート（ヘッドＢ）
Fields et.al., Tetrahedron Letters 2010, 511, 79-81に記載されている通りに調製
した。
調整３：２，６−ジクロロ−５−メトキシ−４−ビニルピリミジンの調製
市販されている２，６−ジクロロ−５−メトキシピリミジン（１００グラム（ｇ）、０
．５５モル（ｍｏｌ））の乾燥テトラヒドロフラン溶液（ＴＨＦ）に、室温で１モル濃度
（Ｍ）のテトラヒドロフラン中ビニルマグネシウムブロミド溶媒（１２４ｇ、０．９４ｍ
ｏｌ）を１時間（ｈ）かけて滴下添加した。次いで混合物を室温で４時間撹拌した。過剰
のグリニャール試薬を、混合物の温度を２０℃未満の温度で維持しながら、アセトン（２
００ミリリットル（ｍＬ））を加えることによりクエンチした。その後、２，３−ジクロ
ロ−５，６−ジシアノ−ｐ−ベンゾキノン（ＤＤＱ；１５１ｇ、０．６７ｍｏｌ）を直ち
に加え、終夜撹拌した。黄色固体が沈殿してきた。固体を濾過し、酢酸エチル（５００ｍ
Ｌ）で洗浄した。濾液を減圧下に濃縮し、得られた粗製の化合物を酢酸エチル（２リット
ル（Ｌ））で希釈した。得られた溶解していない暗色の半固体を、酢酸エチルを用いて濾
別した。これを更に減圧下に濃縮して粗製の化合物を得、これをカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。化合物をヘキサン中５％から１０％酢酸エチル混合物で溶出して、標
題化合物（７０ｇ、６０％）を得た：ｍｐ６０〜６１℃；1H NMR (CDCl3)δ3.99 (s, 3H)
, 5.85 (d, 1H), 6.75 (d, 1H), 6.95 (dd, 1H)。
調整４：２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルバルデヒド
２，６−ジクロロ−５−メトキシ−４−ビニルピリミジン（５０ｇ、０．２４ｍｏｌ）
のジクロロメタン：メタノール（４：１、２Ｌ）溶液を、−７８℃に冷却した。オゾンガ
スを５時間吹き込んだ。反応物を硫化ジメチル（５０ｍＬ）でクエンチした。混合物を室
温にゆっくり加温し、４０℃で減圧下に濃縮し、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ
、０．１ｖｏｌ／ｖｏｌ（ｖ／ｖ）％酢酸で緩衝化された８５％アセトニトリル）により
、標題化合物（５０．５ｇ、１００％）を得た。
調整５：メチル２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボキシレート
２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルバルデヒド（５０ｇ、０．２
４ｍｏｌ）のメタノール（１Ｌ）および水（６０ｍＬ）溶液を調製した。溶液に重炭酸ナ
トリウム（４００ｇ）を加えた。臭素（１９２ｇ、１．２ｍｏｌ）のメタノール／水（６
００ｍＬ、９：１）中２Ｍ溶液を、ピリミジン溶液に０℃で４５分かけて、混合物を撹拌
しながら滴下添加した。同一温度で１時間撹拌を続けた。その後、混合物を室温で４時間
撹拌した。撹拌しながら、その後反応混合物を砕氷（２Ｌ）、重亜硫酸ナトリウム（５０
ｇ）および塩化ナトリウム（２００ｇ）の混合物上に注ぎ入れた。生成物を酢酸エチル（
１Ｌ×２）で抽出し、合わせた有機層を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過した。減圧下に溶
媒を蒸発させて濃厚物質を生成し、これは長期間静置すると固化して、標題化合物（５０
．８ｇ、８７％）を得た；ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調整６：メチル６−アミノ−２−クロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボキシレ
ート（ヘッドＣ）
メチル２，６−ジクロロ−５−メトキシ−ピリミジン−４−カルボキシレート（２５ｇ
、０．１ｍｏｌ）およびジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）の溶液を調製した。この溶液
に、０〜５℃でアンモニア（２ｅｑ）のＤＭＳＯ溶液を加えた。この混合物を同一の０〜
５℃温度で１０から１５分間撹拌した。その後、混合物を酢酸エチルで希釈し、得られた
固体を濾別した。酢酸エチル濾液をブライン溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで脱水した。
濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を最少量の酢酸エチル中で撹拌し、濾過して、純粋
な化合物を得た。更に純粋な化合物を濾液から得、これを濃縮後、フラッシュクロマトグ
ラフィーにより精製した。これにより標題化合物（１１ｇ、５０％）を生成した：ｍｐ１
５８℃；1H NMR (DMSO-d6)δ3.71 (s, 3H), 3.86 (s, 3H), 7.65 (br s, 1H), 8.01 (br
s, 1H).
調整７：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−ヨードピコリネート
メチル４−アミノ−３，６−ジクロロピコリネート（１０．０ｇ、４５．２ｍｍｏｌ）
、過ヨウ素酸（３．９３ｇ、１７．２ミリモル（ｍｍｏｌ））およびヨウ素（１１．４４
ｇ、４５．１ｍｍｏｌ）をメタノール（３０ｍＬ）に溶解し、６０℃での還流状態で２７
時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、ジエチルエーテルで希釈し、飽和重亜硫酸ナトリウ
ム水溶液で２回洗浄した。水層をジエチルエーテルで１回抽出し、合わせた有機層を無水
硫酸ナトリウムで脱水した。生成物を濃縮し、フラッシュクロマトグラフィー（シリカゲ
ル、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して、標題化合物を淡黄色固体として
得た（１２．４４ｇ、３５．９ｍｍｏｌ、７９％）：ｍｐ１３０．０〜１３１．５℃；1H
NMR (400MHz, CDCl3)δ5.56 (s, 2H), 3.97 (s, 3H); 13C NMR (101MHz, CDCl3)δ163.8
0, 153.00, 152.75, 145.63, 112.12, 83.91, 53.21；ＥＩＭＳｍ／ｚ３４６。
調整８：メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−メチルピコリネート（ヘッドＤ）
メチル４−アミノ−３，６−ジクロロ−５−ヨードピコリネート（８．１ｇ、２３．４
ｍｍｏｌ）、テトラメチルスタンナン（８．３５ｇ、４６．７ｍｍｏｌ）およびビス（ト
リフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（２．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ）の１
，２−ジクロロエタン（４０ｍＬ）混合物を、側面から外部の赤外線（ＩＲ）−感知を用
いて温度をモニターしながら、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波中１２０
℃で３０分間照射した。反応混合物をシリカゲルカートリッジ上に直接投入し、フラッシ
ュクロマトグラフィー（シリカゲル、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）により精製して
、標題化合物をオレンジ色固体として得た（４．５３ｇ、８３％）：ｍｐ１３３〜１３６
℃；1H NMR (400MHz, CDCl3)δ4.92 (s, 2H), 3.96 (s, 3H), 2.29 (s, 3H); 13C NMR (1
01MHz, CDCl3)δ164.34, 150.24, 148.69, 143.94, 117.01, 114.60, 53.02, 14.40；Ｅ
ＳＩＭＳｍ／ｚ２３６（［Ｍ＋Ｈ］＋）、２３４（［Ｍ−Ｈ］−）。
調整９：メチル６−アミノ−２，５−ジクロロピリミジン−４−カルボキシレート（ヘッ
ドＥ）
Epp et.al.のＷＯ２００７０８２０７６Ａ１に記載されている通りに調製した。
調整１０：メチル４−アミノ−６−クロロ−５−フルオロ−３−メトキシピコリネート（
ヘッドＦ）
Epp et.al.のＷＯ２０１３００３７４０Ａ１に記載されている通りに調製した。
調整１１：メチル４−アミノ−６−クロロ−５−フルオロ−３−ビニルピコリネート（ヘ
ッドＧ）
メチル４−アミノ−６−クロロ−５−フルオロ−３−ヨードピコリネート（７．０５ｇ
、２１．３３ｍｍｏｌ、Epp et.al.のＷＯ２０１３００３７４０Ａ１に記載されている通
りに調製した）およびビニルトリ−ｎ−ブチルスズ（７．５２ｍＬ、２５．６ｍｍｏｌ）
をジクロロエタン（７１．１ｍＬ）中で懸濁し、混合物をアルゴンで１０分間脱気した。
次いでビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１．４９７ｇ、２
．１３３ｍｍｏｌ）を加え、反応混合物を７０℃で終夜撹拌した（透明オレンジ色溶液）
。反応をガスクロマトグラフィー−質量分析（ＧＣ−ＭＳ）によりモニターした。２０時
間後、反応混合物を濃縮し、セライト上に吸着させ、カラムクロマトグラフィー（シリカ
ゲル（ＳｉＯ２）、ヘキサン／酢酸エチル勾配）により精製して、標題化合物（３．２３
ｇ、６５．７％）を薄茶褐色固体として得た：ｍｐ９９〜１００℃；1H NMR (400MHz, CD
Cl3)δ6.87 (dd, J=18.1, 11.6Hz, 1H), 5.72 (dd, J=11.5, 1.3Hz, 1H), 5.52 (dd, J=1
8.2, 1.3Hz, 1H), 4.79 (s, 2H), 3.91 (s, 3H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)δ-138.79 (s
)；ＥＩＭＳｍ／ｚ２３０。
調整１２：メチル４−アミノ−３，５，６−トリクロロピコリネート（ヘッドＨ）
Finkelstein et.al.のＷＯ２００６０６２９７９Ａ１に記載されている通りに調製した
。
調整１３：メチル４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロピコリネート（ヘ
ッドＩ）
Arndt et.al.のＵＳ２０１２０１９０８５７Ａ１に記載されている通りに調製した。
調整１４：メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（トリメチルスタンニル
）ピコリネート（ヘッドＪ）
メチル４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロ−５−フルオロピコリネート（５００ｍｇ
、１．８ｍｍｏｌ）、１，１，１，２，２，２−ヘキサメチルジスタンナン（５８０ｍｇ
、１．８ｍｍｏｌ）およびビス（トリフェニルホスフィン）−パラジウム（ＩＩ）クロリ
ド（１２０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）を乾燥ジオキサン（６ｍＬ）中で合わせ、窒素気流
で１０分間スパージし、次いで８０℃に２時間加熱した。冷却した混合物を酢酸エチル（
２５ｍＬ）および飽和ＮａＣｌ（２５ｍＬ）と共に１５分間撹拌した。有機相を分離し、
珪藻土を通して濾過し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、蒸発させた。残留物を酢酸エチル（４
ｍＬ）に入れ、撹拌し、ヘキサン（１５ｍＬ）で少しずつ処理した。乳白色溶液を生成し
た固体からデカントし、ガラスウールを通して濾過し、蒸発させて、標題化合物を灰白色
固体として得た（６６０ｍｇ、１００％）：1H NMR (400MHz, CDCl3)δ4.63 (d, J=29.1H
z, 1H), 3.97 (s, 2H), 0.39 (s, 4H); 19F NMR (376MHz, CDCl3)δ-130.28；ＥＩＭＳｍ
／ｚ３６６。
調整１５：メチル４−アセトアミド−３−クロロ−６−（トリメチルスタンニル）−ピコ
リネート（ヘッドＫ）
Balko et.al.のＷＯ２００３０１１８５３Ａ１に記載されている通りに調製した。
調整１６：メチル４−アセトアミド−３，６−ジクロロピコリネート（ヘッドＬ）
Fields et.al.のＷＯ２００１０５１４６８Ａ１に記載されている通りに調製した。
調整１７：メチル４−アミノ−３−クロロ−６−ヨードピコリネート（ヘッドＭ）
Balko et.al.のＷＯ２００７０８２０９８Ａ２に記載されている通りに調製した。
調整１８：メチル４−アセトアミド−３−クロロ−６−ヨードピコリネート（ヘッドＮ）
Balko et.al.のＷＯ２００７０８２０９８Ａ２に記載されている通りに調製した。
調整１９：メチル４−アミノ−６−ブロモ−３，５−ジフルオロピコリネート（ヘッドＯ
）
Fields et.al.のＷＯ２００１０５１４６８Ａ１に記載されている通りに調製した。
調整２０：メチル６−アミノ−２−クロロ−５−ビニルピリミジン−４−カルボキシレー
ト（ヘッドＰ）
Epp et.al.のＵＳ２００９００８８３２２に記載されている通りに調製した。
調製２１：１−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−２−フルオロベンゼン
４−ブロモ−３−フルオロフェノール（７ｇ、０．０３６６５ｍｏｌ）および炭酸カリ
ウム（７．６ｇ、０．０５５ｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（９ｍＬ）に溶解
した。２−ブロモ−１，１−ジエトキシエタン（８．５ｍＬ、０．０５５ｍｏｌ）を加え
、反応混合物を撹拌し、１３５℃に７時間加熱した。反応が完了した後、溶媒を除去した
。残留物を、酢酸エチルに溶解し、２Ｍ ＮａＯＨ溶液で洗浄した。有機相をＮａ２ＳＯ
４で脱水した。溶媒を蒸発させて、１−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−
２−フルオロベンゼンを油状物として得た（１１．４ｇ、１００％）。
調製２２：１−ブロモ−３−（２，２−ジエトキシエトキシ）−２−フルオロベンゼン
１−ブロモ−３−（２，２−ジエトキシエトキシ）−２−フルオロベンゼンは、３−ブ
ロモ−２−フルオロフェノールから、調製２１に記載されている通りに調製した。
調製２３：２−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−１−フルオロベンゼン
２−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−１−フルオロベンゼンは、３−ブ
ロモ−４−フルオロフェノールから、調製２１に記載されている通りに調製した。
調製２４：１−ブロモ−４−クロロ−２−（２，２−ジエトキシエトキシ）ベンゼン
１−ブロモ−４−クロロ−２−（２，２−ジエトキシエトキシ）ベンゼンは、２−ブロ
モ−５−クロロフェノールから、調製２１に記載されている通りに調製した。
調製２５：（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）（２，２−ジエトキシエチル）スルフ
ァン
（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）（２，２−ジエトキシエチル）スルファンは、
４−ブロモ−３−フルオロベンゼンチオールから、調製２１に記載されている通りに調製
した。
調製２６：４−ブロモ−７−クロロベンゾフラン
８０ｍＬのベンゼンに、ポリリン酸（３．４７ｇ、３６．９ｍｍｏｌ）および市販の２
−（５−ブロモ−２−クロロフェノキシ）アセトアルデヒド（９．２ｇ、３６．９ｍｍｏ
ｌ）を加え、等量を含む８個の２０ｍＬバイアルに分割した。バイアルを、９０℃の外温
に４日間加熱した。反応物が冷却したら、ベンゼンをデカントにより除去した。有機溶液
にセライト（５０ｇ）を加え、回転蒸発器を用いて溶媒を除去した。含浸セライトを、Ｔ
ｅｌｅｄｙｎｅ−Ｉｓｃｏ精製システム上に投入し、０〜３０％酢酸エチル／ヘキサンを
用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、４−ブロモ−７−クロロベンゼンを白
色固体として得た（２．７ｇ、３２％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.73 (d, J = 2.2
Hz, 1H), 7.33 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.85 (d, J = 2.2 Hz
, 1H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ150.38 (s), 146.14 (s), 130.27 (s), 126.56 (s),
125.32 (s), 116.44 (s), 112.49 (s), 107.71 (s)：ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２３２（［Ｍ＋
Ｈ］＋）、２３０（［Ｍ−Ｈ］−）。
調製２７：６−ブロモベンゾフランおよび４−ブロモベンゾフラン
６−ブロモベンゾフランおよび４−ブロモベンゾフランは、１−ブロモ−３−（２，２
−ジエトキシエトキシ）ベンゼンから、米国特許出願公開第２００４／０１４７５５９号
に記載されている通りに調製した。
調製２８：５−ブロモ−６−フルオロベンゾフランおよび５−ブロモ−４−フルオロベン
ゾフラン
１−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエトキシ）−２−フルオロベンゼン（１１．４
ｇ、０．０３７ｍｏｌ）をトルエン（７８ｍＬ）に溶解した。ポリリン酸（１１．９ｇ）
を加え、混合物を５時間、加熱還流した。溶媒を除去し、残留物を水および酢酸エチルで
希釈した。有機相を、２Ｍ ＮａＯＨ溶液で洗浄し、Ｎａ２ＳＯ４で脱水した。カラムク
ロマトグラフィーによる精製の後に、５−ブロモ−６−フルオロベンゾフランと５−ブロ
モ−４−フルオロベンゾフラン（４．８ｇ、６０．３％）との混合物が得られた。
調製２９：６−ブロモ−７−フルオロベンゾフラン
６−ブロモ−７−フルオロベンゾフランは、１−ブロモ−３−（２，２−ジエトキシエ
トキシ）−２−フルオロベンゼンから、調製２８に記載されている通りに調製した：ＥＳ
ＩＭＳ ｍ／ｚ２１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製３０：６−ブロモ−５−フルオロベンゾフラン
６−ブロモ−５−フルオロベンゾフランは、２−ブロモ−４−（２，２−ジエトキシエ
トキシ）−１−フルオロベンゼンから、調製２８に記載されている通りに調製した：ＥＳ
ＩＭＳ ｍ／ｚ２１６（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製３１：７−ブロモ−４−クロロベンゾフラン
７−ブロモ−４−クロロベンゾフランは、１−ブロモ−４−クロロ−２−（２，２−ジ
エトキシエトキシ）ベンゼンから、調製２８に記載されている通りに調製した：ＥＳＩＭ
Ｓ ｍ／ｚ２３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製３２：５−ブロモ−４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンおよび５−ブロモ−６−フ
ルオロベンゾ［ｂ］チオフェン
ポリリン酸（１３．９ｇ）を、クロロベンゼン（５０ｍＬ）中、１３０℃で撹拌した。
（４−ブロモ−３−フルオロフェニル）（２，２−ジエトキシエチル）スルファン（７．
７ｇ、０．０２３８ｍｏｌ）のクロロベンゼン（１５．４ｍＬ）を１３０℃で滴下添加し
た。次いで、混合物を１３０℃で１０時間撹拌した。溶媒を除去し、残留物を、トルエン
、ヘキサン、次いで水で抽出した。有機相を合わせ、飽和重炭酸ナトリウム（ＮａＨＣＯ
３）溶液およびブラインで洗浄し、次いでＮａ２ＳＯ４で脱水した。カラムクロマトグラ
フィーでの精製の後に、生成物である５−ブロモ−４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン
および５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンを得た（３．６ｇ、６５．５％
）。
調製３３：６−ブロモ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンおよび４−ブロモ−５−フ
ルオロベンゾ［ｂ］チオフェン
６−ブロモ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンおよび４−ブロモ−５−フルオロベ
ンゾ［ｂ］チオフェンは、（３−ブロモ−４−フルオロフェニル）（２，２−ジエトキシ
エチル）スルファンから、調製３２に記載されている通りに調製した：ＥＳＩＭＳ ｍ／
ｚ２３２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製３４：２−（７−クロロベンゾフラン−４−イル）−５，５−ジメチル−１，３，２
−ジオキサボリナン
２−（７−クロロベンゾフラン−４−イル）−５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキ
サボリナンは、４−ブロモ−７−クロロベンゾフラン（国際公開第２００５／０５６０１
５号に記載されている通りに調製する）から、調製５５に記載されている通りに調製し、
白色固体を得た（６６％）；ＩＲ（ｃｍ−１）６６９．１８、７０１．２６、７４１．３
３、７９２．０８、７７３．２５、８４２．５３、８１１．６６、８６３．４４、８７６
．２７、８８４．５１、９５３．３１、９９３．５８、１０２７．３４、１１３２．２８
、１０５９．３４、１１５７．９２、１２１７．２１、１２０７．８６、１２５３．９５
、１２３８．６５、１３０２．３８、１２６６．７２、１３５９．１６、１３３５．９４
、１３７０．０５、１４２２．７３、１４３８．３８、１４８０．３７、１５７７．３０
、１６０２．０５、２９０３．５９、２８７１．９１、２９４０．３０、２９５５．３１
、３１４０．１５、３１６１．２１；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.69 (d, J = 2.1 Hz,
1H), 7.63 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.28 (dd, J = 6.7, 2.6 Hz, 1H), 7.27 (d, J = 2.2
Hz, 1H), 3.82 (s, 4H), 1.05 (s, 6H)；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２６５（［Ｍ＋Ｈ］＋）、
２６３（［Ｍ−Ｈ］−）。
調製３５：２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，
２−ジオキサボロランおよび２−（ベンゾフラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−（ベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロランおよび２−（ベンゾフラン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−
１，３，２−ジオキサボロランは、４−ブロモベンゾフランおよび６−ブロモベンゾフラ
ンから、調製５５に記載されている通りに調製し、混合物を透明油状物として得た（４８
％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.97 (s, 1H), 7.72 - 7.68 (m, 1H), 7.66 (dd, J =
4.9, 2.6 Hz, 2H), 7.60 (dd, J = 8.0, 5.2 Hz, 2H), 7.30 (dd, J = 7.1, 6.2 Hz, 1H)
, 7.28 - 7.21 (m, 2H), 6.77 (dd, J = 2.1, 0.8 Hz, 1H), 1.37 (d, J = 6.2 Hz, 22H)
, 1.29 - 1.22 (m, 8H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ146.01, 145.21, 130.19, 130.11,
128.76, 123.56, 120.60, 117.60, 114.05, 108.45, 106.63, 83.82, 83.69, 83.50, 25
.02, 24.98, 24.88；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２４５（［Ｍ＋Ｈ］＋）、２４３（［Ｍ−Ｈ］
−）。
調製３６：２−（６−フルオロベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチ
ル−１，３，２−ジオキサボロランおよび２−（４−フルオロベンゾフラン−５−イル）
−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
５−ブロモ−６−フルオロベンゾフランと５−ブロモ−４−フルオロベンゾフランとの
混合物（合わせて１当量）、酢酸カリウム（ＫＯＡｃ、３当量）およびビス（ピナコラト
）ジボロン（１．２当量）を、ジオキサン（５−ブロモ−６−フルオロベンゾフランと５
−ブロモ−４−フルオロベンゾフランとの混合物に関して０．１Ｍ）中、窒素流下で３０
分間撹拌した。触媒である［１，１’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジク
ロロパラジウム（ＩＩ）（ＰｄＣｌ２（ｄｐｐｆ）、０．１５当量）を加え、窒素流を１
０分間維持した。反応混合物を８５℃に終夜加熱した。溶媒を除去し、残留物を塩化メチ
レンに溶解し、固形物を濾過した。濾液を濃縮し、カラムを通して精製して、２−（６−
フルオロベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオ
キサボロランと２−（４−フルオロベンゾフラン−５−イル）−４，４，５，５−テトラ
メチル−１，３，２−ジオキサボロランとの混合物を得た（６３％）：1H NMR (400 MHz,
CDCl3)δ7.98 (d, J = 5.7 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 2.1 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 9.4 Hz
, 1H), 6.73 (d, J = 1.3 Hz, 1H), 1.38 (s, 12H); 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.81 (d
, J = 7.0 Hz, 1H), 7.37 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.30 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.87 (s,
1H), 1.38 (s, 12H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-107.80, -107.81, -107.82, -107.84
, -108.47, -108.48；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２６２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製３７：２−（４−クロロベンゾフラン−７−イル）−４，４，５，５−テトラメチル
−１，３，２−ジオキサボロラン
２−（４−クロロベンゾフラン−７−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３
，２−ジオキサボロランは、７−ブロモ−４−クロロベンゾフランから、調製３６に記載
されている通りに調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.75 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.6
7 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.24 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 6.86 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 1.41
(s, 12H)；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製３８：２−（５−フルオロベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチ
ル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−（５−フルオロベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，
３，２−ジオキサボロランは、６−ブロモ−５−フルオロベンゾフランから、調製３６に
記載されている通りに調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.85 (d, J = 4.3 Hz, 1H),
7.68 (d, J = 2.2 Hz, 1H), 7.24 - 7.20 (m, 1H), 6.75 - 6.70 (m, 1H), 1.38 (s, 12
H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-110.23 (dd, J = 9.6, 4.1 Hz)；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ
２６２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製３９：２−（７−フルオロベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチ
ル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−（７−フルオロベンゾフラン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，
３，２−ジオキサボロランは、６−ブロモ−７−フルオロベンゾフランから、調製３６に
記載されている通りに調製した：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.68 (t, J = 3.1 Hz, 1H),
7.55 (dd, J = 7.8, 4.5 Hz, 1H), 7.34 (t, J = 6.5 Hz, 1H), 6.80 (dd, J = 2.9, 2.
2 Hz, 1H), 1.38 (s, 12H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-127.62 (dd, J = 4.2, 3.1 Hz
)；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２６２（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製４０：２−（６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランおよび２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チ
オフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−（６−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−４，４，５，５−テトラメ
チル−１，３，２−ジオキサボロランおよび２−（４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン
−５−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランは、５−
ブロモ−４−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンおよび５−ブロモ−６−フルオロベンゾ［
ｂ］チオフェンから、調製３６に記載されている通りに調製した：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ8.20 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.53 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 7.35 (d, J = 5.5 Hz, 1H
), 7.30 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 1.39 (s, 12H); 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.69 - 7.61
(m, 2H), 7.47 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 7.39 (d, J = 5.6 Hz, 1H), 1.39 (s, 12H); 19F
NMR (376 MHz, CDCl3)δ-107.24, -109.56；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２７８（［Ｍ＋Ｈ］＋
）。
調製４１：２−（５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−４，４，５，５−
テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランおよび２−（５−フルオロベンゾ［ｂ］チ
オフェン−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
２−（５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメ
チル−１，３，２−ジオキサボロランおよび２−（５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン
−４−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロランは、６−
ブロモ−５−フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンおよび４−ブロモ−５−フルオロベンゾ［
ｂ］チオフェンから、調製３６に記載されている通りに調製した：1H NMR (400 MHz, CDC
l3)δ8.26 (d, J = 5.1 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 7.45 (d, J = 9.9 Hz, 1H
), 7.28 (d, J = 5.4 Hz, 1H), 1.39 (s, 12H); 1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.92 (d, J
= 5.5 Hz, 1H), 7.88 (dd, J = 8.8, 4.9 Hz, 1H), 7.55 (d, J = 5.5 Hz, 1H), 7.07 (t
, J = 9.1 Hz, 1H), 1.42 (s, 12H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-107.32, -107.34, -1
07.35, -107.36, -111.00, -111.02, -111.02, -111.03, -111.04, -111.04；ＥＳＩＭＳ
ｍ／ｚ２７８（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製４２：２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル
−１，３，２−ジオキサボロラン
無水ジオキサン（４８ｍＬ）中で、６−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（３．０９ｇ、
１４．５ｍｍｏｌ）、４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２
’−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（４．４２ｇ、１７．４ｍｍｏｌ）、ＰｄＣｌ
２（ｄｐｐｆ）（０．５４ｇ、０．７４ｍｍｏｌ）、およびＫＯＡｃ（２．８９ｇ、２９
．４ｍｍｏｌ）を８０℃で還流しながら４時間撹拌した。反応混合物を、冷却し、酢酸エ
チルで希釈し、セライトのパッドを通して濾過し、ブラインで洗浄した。水層を酢酸エチ
ルで抽出した。有機層を、乾燥し、濾過し、シリカゲル上に吸着させた。フラッシュクロ
マトグラフィー（０〜３０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、２−（ベンゾ［ｂ］チ
オフェン−６−イル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
（３．２６６ｇ、８７％）を黄色油状固体として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.38
(d, J = 0.7 Hz, 1H), 7.79 (ddd, J = 20.2, 8.0, 0.8 Hz, 2H), 7.51 (d, J = 5.5 Hz,
1H), 7.34 (dd, J = 5.4, 0.7 Hz, 1H), 1.37 (s, 12H); 13C NMR (101 MHz, CDCl3)δ1
41.78, 129.75, 129.58, 128.18, 123.87, 122.94, 83.89, 24.92；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ
２６０。
調製４３：５−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサ
ボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール
丸底フラスコに、４，４，４’，４’、５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’
−ビ（１，３，２−ジオキサボロラン）（１．４２４ｇ、５．６１ｍｍｏｌ）、［１，１
’−ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）（０．３４
２ｇ、０．４６７ｍｍｏｌ）、および酢酸カリウム（０．９１７ｇ、９．３４ｍｍｏｌ）
を固体として仕込んだ。フラスコを密閉し、吸引し、不活性ガスでパージした（３×）。
次いで、６−ブロモ−５−フルオロ−１Ｈ−インドール（１．０ｇ、４．６７ｍｍｏｌ）
のジオキサン（１５．５７ｍＬ）溶液を加えた。反応混合物を撹拌し、８５℃の内温に加
温した。１８時間後、反応混合物を冷却し、セライトのパッドを通して濾過し、過剰の酢
酸エチルで洗浄した。濾液を水で希釈し、分配した。水層を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）
で抽出した。合わせた有機層を、ＭｇＳＯ４で脱水し、濾過し、真空中で濃縮した。粗生
成物を、酢酸エチルおよびヘキサンの勾配溶出系を有するＴｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯ精
製システムを用いて精製して、標題化合物をピンク色固体として得た（６５６ｍｇ、５４
％）：1H NMR (400 MHz, DMSO-d6)δ1.31 (s, 12H), 6.42 (ddd, J = 2.9, 1.9, 0.9 Hz,
1H), 7.22 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 7.52 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 7.69 (d, J = 4.8 Hz,
1H), 11.24 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, DMSO-d6)δ-116.07；ＥＳＩＭＳ ｍ／ｚ２６
２．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）、２６０．０（［Ｍ−Ｈ］−）。
調製４４：７−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インドール
１−ブロモ−４−クロロ−２−ニトロベンゼン（９３２ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）のテ
トラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、ビニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラ
ン溶液（１５ｍＬ）（０．７Ｍ／テトラヒドロフラン、１２ｍｍｏｌ）を−４０℃で滴下
添加した。１時間後、反応混合物を飽和塩化アンモニウム（ＨＮ４Ｃｌ）中に注ぎ入れた
。得られた有機層を濃縮した。得られた残留物を、２％酢酸エチル／ヘキサンの勾配溶出
系を有するＴｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯクロマトグラフィーシステムを用いて精製して、
標題化合物（４００ｍｇ、４４％）を得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ6.73 (t, J = 2.
8 Hz, 1H), 7.02 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.19 - 7.39 (m, 2H), 8.43 (s, 1H).
調製４５：４−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドール
４−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールは、４−ブロモ−１−クロロ−２−ニトロ
ベンゼンから、調製４４に記載されている通りに調製した：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ6
.49 - 6.74 (m, 1H), 7.07 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 7.15 - 7.42 (m, 2H), 8.49 (s, 1H).
調製４６：６−ブロモ−７−フルオロ−１Ｈ−インドール
６−ブロモ−７−フルオロ−１Ｈ−インドールは、１−ブロモ−２−フルオロ−３−ニ
トロベンゼンから、調製４４に記載されている通りに調製した：1H NMR (300 MHz, CDCl3
)δ6.52 - 6.62 (m, 1H), 7.13 - 7.34 (m, 3H), 8.38 (s, 1H)：ＥＳＩＭＳｍ／ｚ２１
５．０（［Ｍ＋Ｈ］＋）。
調製４７（前駆体の実施例１）：４−クロロ−７−（４，４，５，５−テトラメチル−１
，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール
７−ブロモ−４−クロロ−１Ｈ−インドール（８ｇ、０．０３ｍｏｌ）のジオキサン溶
液に、ＫＯＡｃ（９．８ｇ、０．１ｍｏｌ）、ジクロロ［１，１’−ビス（ジフェニルホ
スフィノ）フェロセン］−パラジウム（ＩＩ）（２．１９ｇ、０．００３ｍｏｌ）、およ
び４，４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２
−ジオキサボロラン）（１３．２ｇ、０．０５２ｍｏｌ）を固体として仕込んだ。反応混
合物を不活性雰囲気下に置き、フラスコを密閉した。反応物を１００℃に１６時間加熱し
た。次いで、反応混合物をＨ２Ｏで処理し、酢酸エチルで抽出した。有機層を分配し、濃
縮した。得られた残留物を、酢酸エチル／ヘキサンの勾配溶出系を有するＴｅｌｅｄｙｎ
ｅ ＩＳＣＯクロマトグラフィーシステムを用いて精製して、標題化合物（１．３ｇ、１
５．６％）を得た：1H NMR (300 MHz, CDCl3)δ1.40 (s, 12H), 6.58 - 6.73 (m, 1H), 7
.14 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 7.28 - 7.36 (m, 1H), 7.56 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 9.34 (s,
1H).
調製４８：７−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボ
ロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール
７−クロロ−４−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−
２−イル）−１Ｈ−インドールは、４−ブロモ−７−クロロ−１Ｈ−インドールから、調
製４７に記載されている通りに調製した（４．２ｇ、４３．７％）：1H NMR (300 MHz, C
DCl3)δ1.38 (s, 26H), 7.08 (dd, J = 3.2, 2.2 Hz, 1H), 7.20 (d, J = 7.6 Hz, 1H),
7.30 (t, J = 2.8 Hz, 1H), 7.56 (d, J = 7.6 Hz, 1H), 8.40 (s, 1H).
調製４９（前駆体の実施例２）：７−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−
１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール
７−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
−２−イル）−１Ｈ−インドールは、６−ブロモ−７−フルオロ−１Ｈ−インドールから
、調製４７に記載されている通りに調製した（１５０ｍｇ、４５．５％）：1H NMR (300
MHz, CDCl3)δ1.26 (s, 25H), 1.39 (s, 24H), 7.27 (d, J = 4.5 Hz, 2H), 7.40 (d, J
= 2.6 Hz, 2H), 8.43 (s, 1H); 19F NMR (282 MHz, CDCl3)δ-124.52; 13C NMR (101 MHz
, CDCl3)δ24.87 (d, J = 15.9 Hz), 77.30 , 83.49 (d, J = 6.9 Hz), 103.25, 115.98
(d, J = 3.3 Hz), 126.08 (d, J = 7.7 Hz).
調製５０（前駆体の実施例３）：７−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−
１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−
インドール
７−フルオロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール（４．０ｇ、１４
ｍｍｏｌ）（M. Schlosser, et al., Eur. J. Org. Chem. 2006, 2956-2969に従って調製
する）を３０ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解し、−７５℃まで冷却し、ｓｅｃ−ブチルリチウム
（１０ｍＬ、１．４Ｍ、１４ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、−７５℃で２時間撹拌した。
２−イソプロポキシ−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（
３．０ｍＬ、２．７ｇ、１４ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、混合物を−７５℃で１時間撹拌
した。冷却浴を除去し、温度が３０分にわたって５℃まで上昇するままにした。５ｍＬの
飽和ＮＨ４Ｃｌを加えて反応をクエンチし、酢酸エチルと水との間に分配した。有機相を
、飽和塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）で洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、シリカゲル上で
蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサンで溶出）で精製して、標
題化合物を粘稠油状物として得た（４．２ｇ、７３％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.4
3 (dd, J = 7.9, 4.6 Hz, 1H), 7.38 (m, 2H), 1.75 (m, 3H), 1.38 (s, 12H), 1.13 (d,
J = 7.6 Hz, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-113.07；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ４１７。
調製５１：２−エチニル−４，６−ジフルオロアニリン
ステップ１：２−ブロモ−４，６−ジフルオロアニリン（１０ｇ、４８ｍｍｏｌ）、ヨ
ウ化銅（Ｉ）（ＣｕＩ、１８０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（６８０ｍｇ、０．９６ｍｍｏｌ）、およびエチニルト
リメチルシラン（７．１ｇ、７２ｍｍｏｌ）を１０ｍＬの乾燥ＤＭＦと合わせ、５０℃に
１８時間加熱した。さらに２ｍＬのエチニルトリメチルシラン、２００ｍｇのビス（トリ
フェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド、および６０ｍｇのＣｕＩを加え、加
熱を４時間継続した。冷却後、混合物を酢酸エチルで希釈し、１規定（Ｎ）塩酸（ＨＣｌ
）と共に撹拌した。暗色混合物を、セライトを通して濾過して、微細な固体を除去した。
有機相を、水、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥、濃縮した。フラッシュクロマトグラフィー
（ＳｉＯ２、０〜２０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製して、７０／３０の比率の
ＴＭＳアルキン誘導体と出発ブロミドからなる９ｇの物質を得た。
ステップ２：混合物を、さらなる精製なしで、脱シリル化に供した。ＴＭＳ誘導体をメ
タノール（５００ｍＬ）に溶解し、８．５ｇのＫＦで処理した。形成された透明溶液を室
温（ＲＴ）で終夜撹拌した。揮発物のほとんどを真空下で除去し、残留物を、酢酸エチル
に溶解し、水および飽和ＮａＣｌで洗浄した。溶液を、乾燥、蒸発し、フラッシュクロマ
トグラフィー（ＳｉＯ２、０〜１０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）で精製して、標題化
合物を得た（４．２ｇ、水素炎イオン化検出器−ガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ−ＧＣ
）で７０面積％の純度）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ6.83 (m, 1H), 4.13 (m, 1H), 3.4
6 (s, 1H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-124.04, -124.88, -126.94, -130.08；ＥＩＭ
Ｓ ｍ／ｚ１５３。この物質は、さらなる精製なしで環化ステップに供された。
調製５２：５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール
前の調製からの不純な２−エチニル−４，６−ジフルオロアニリン（４．２ｇ、１９ｍ
ｍｏｌ）をエタノール（７５ｍＬ）に溶解し、塩化金（ＩＩＩ）ナトリウム二水和物（３
１０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）で処理し、窒素雰囲気下で３時間撹拌した。混合物を濃縮
し、酢酸エチルに溶解し、水で洗浄し、飽和ＮａＣｌで洗浄し、硫酸ナトリウム（Ｎａ２
ＳＯ４）で脱水し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、１００〜２
００メッシュ、酢酸を２％含有する０〜１５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で精製して
、標題生成物（２．０ｇ、純度：約８５％）を得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ8.32 (s
, 1H), 7.26 (dd, J = 4.8, 2.0 Hz, 1H), 7.09 (dd, J = 9.1, 2.2 Hz, 1H), 6.74 (ddd
, J = 11.2, 9.3, 2.0 Hz, 1H), 6.55 (td, J = 3.3, 2.2 Hz, 1H); 19F NMR (376 MHz,
CDCl3)δ-122.11, -131.96；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ１５３。
調製５３：５，７−ジフルオロ−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール
１０ｍＬの乾燥ＴＨＦに、ｎ−ブチルリチウム（２．７ｍＬ、２．５Ｍ、６．９ｍｍｏ
ｌ）を−７０℃で加えた。溶液に、５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドール（１．０ｇ、
６．５ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を少しずつ加え、混合物を−７５℃で３０分間
撹拌した。トリイソプロピルクロロシラン（１．５ｍＬ、１．３ｇ、６．９ｍｍｏｌ）を
加え、−７５℃で撹拌を１時間継続し、次いで、混合物を２時間にわたって−５℃まで加
温するままにした。５ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌで処理した後、混合物を３０ｍＬのエーテル
と混合し、有機相を、５ｍＬの飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、蒸発さ
せた。生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン）で精製して、標
題化合物を透明油状物として得た（１．５ｇ、７４％）：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.3
5 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.07 (dd, J = 8.7, 2.3 Hz, 1H), 6.69 (m, 1H), 6.59(t, J =
3.1 Hz, 1H), 1.67 (m, 3H), 1.13 (d, J = 7.6 Hz, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)
δ-120.64, -120.65, -122.49, -122.49；ＥＩＭＳ ｍ／ｚ３０９。
調製５４：５，７−ジフルオロ−６−ヨード−１−（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−
インドール
１０ｍＬの乾燥ＴＨＦ中で、５，７−ジフルオロ−１−（トリイソプロピルシリル）−
１Ｈ−インドール（１．４ｇ、４．５ｍｍｏｌ）およびペンタメチルジエチレン−トリア
ミン（８３０ｍｇ、４．８ｍｍｏｌ）を合わせ、−７０℃まで冷却し、ｓｅｃ−ブチルリ
チウム（３．４ｍＬ、１．４Ｍ、４．８ｍｍｏｌ）で少しずつ処理し、この温度で３時間
撹拌した。ヨウ素（１．３ｇ、５．０ｍｍｏｌ）のＴＨＦ（５ｍＬ）溶液を加え、混合物
を５０分間撹拌し、３ｍＬの飽和ＮＨ４Ｃｌを加えることによりクエンチし、ジエチルエ
ーテルと水との間に分配した。有機相を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
、蒸発させ、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、ヘキサン）で精製して、標題化
合物を透明油状物として得た。この油状物は静置すると固化した（１．９ｇ、９０％）：
ｍｐ７４〜７６℃；1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.34 (d, J = 3.1 Hz, 1H), 7.14 (dd, J
= 7.7, 0.9 Hz, 1H), 6.60 (t, J = 3.1 Hz, 1H), 1.67 (m, 3H), 1.13 (d, J = 7.6 Hz
, 18H); 19F NMR (376 MHz, CDCl3)δ-101.37, -105.33.
調製５５：２−（２，２−ジメチルベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−
４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン
ＤＭＳＯ（１０ｍＬ）に、酢酸カリウム（１．６７１ｇ、１７．０３ｍｍｏｌ）、４，
４，４’，４’，５，５，５’，５’−オクタメチル−２，２’−ビ（１，３，２−ジオ
キサボロラン）（１．７２９ｇ、６．８１ｍｍｏｌ）、５−ブロモ−２，２−ジメチルベ
ンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール（１．３ｇ、５．６８ｍｍｏｌ）、およびＰｄＣｌ２
（ｄｐｐｆ）（０．４１５ｇ、０．５６８ｍｍｏｌ）を加えた。反応物を８０℃の外温度
に１８時間加熱した。冷却したら、反応物を５０ｍＬの氷水に注ぎ入れた。氷水混合物を
分液漏斗に移し、ＥｔＯＡｃ（５０ｍＬ）での２回の抽出を完了した。有機層を合わせ、
Ｎａ２ＳＯ４で脱水し、濾過した。溶液を、溶媒としてＥｔＯＡｃを用いて５ｇのセライ
ト上に濃縮した。含浸セライトを、Ｔｅｌｅｄｙｎｅ Ｉｓｃｏ精製システムに投入し、
０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンを用いるシリカゲルクロマトグラフィーで精製して、２
−（２，２−ジメチルベンゾ［ｄ］［１，３］ジオキソール−５−イル）−４，４，５，
５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（７６７ｍｇ、４９％）を赤色半固体
として得た：1H NMR (400 MHz, CDCl3)δ7.31 (dt, J = 6.6, 3.3 Hz, 1H), 7.15 (s, 1H
), 6.74 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 1.66 (s, 6H), 1.32 (s, 12H); 13C NMR (101 MHz, CDCl
3)δ129.21 (s), 113.78 (s), 108.15 (s), 83.59 (s), 25.86 (s), 24.82 (s)；ＥＳＩ
ＭＳ ｍ／ｚ２７７（［Ｍ＋Ｈ］＋）、２７５（［Ｍ−Ｈ］−）。
式（Ｉ）の化合物の合成例
実施例１．メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−
インドール−６−イル）ピコリネート（化合物番号１．１４）
アセトニトリル（４．５３ｍＬ）と水（４．５３ｍＬ）との中で、メチル４−アミノ−
３，６−ジクロロ−５−フルオロピコリネート（０．６５０ｇ、２．７２ｍｍｏｌ）、７
−フルオロ−６−（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２
−イル）−１Ｈ−インドール（０．８１７ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）、ビス（トリフェニル
ホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（０．１９１ｇ、０．２７２ｍｍｏｌ）、およ
びフッ化セシウム（０．８２６ｇ、５．４４ｍｍｏｌ）を合わせた。反応混合物を、Ｂｉ
ｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中、密閉されたバイアル中で、１１０
℃で３０分間照射した。冷却した反応混合物を酢酸エチルと水との間で分配した。有機相
を乾燥し、濃縮した。生成物をフラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２；ヘキサン中５
〜４０％酢酸エチルで溶出）により精製して、標題化合物を白色固体として得た（０．５
１７ｇ、収率５２．４％）。注：この特定の実施例を参照する一部の実施例では、フッ化
セシウムをフッ化カリウムで代替した。
この実施例で用いた調製方法を、表１０中で「カップリング１」と呼ぶ。
実施例２：メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（１Ｈ−インドール−５
−イル）ピコリネート（化合物番号１．２）
Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波反応器用の５ｍＬ容器に、１Ｈ−インドール−５−イルボロ
ン酸（２２０ｍｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．１当量）およびメチル４−アミノ−３，６−ジ
クロロ−５−フルオロピコリネート（３００ｍｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、続い
てフッ化セシウム（３８０ｍｇ、２．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、酢酸パラジウム（ＩＩ
）（１４ｍｇ、０．０６３ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および３，３’，３’’−ホスフ
ィントリイルベンゼンスルホン酸ナトリウム（７１ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ、０．１０当
量）を順次加えた。水：アセトニトリルの３：１混合物（２．５ｍＬ）を加え、得られた
暗茶褐色混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波反応器中に置き、容器の側面から外部のＩ
Ｒ−感知を用いて温度をモニターしながら、１５０℃に５分間加熱した。冷却された反応
混合物を、水（５０ｍＬ）で希釈し、ジクロロメタン（１５×３０ｍＬ）で抽出した。合
わせた有機層を、乾燥（硫酸ナトリウム）し、重力濾過し、回転蒸発により濃縮した。残
留物を、逆相カラムクロマトグラフィー（５％アセトニトリルから１００％アセトニトリ
ル勾配）で精製して、標題化合物を黄褐色粉体として得た（２９０ｍｇ、７３％）。
この実施例で用いた調製法を、表１０で「カップリング２」と呼ぶ。
実施例３：メチル４−アミノ−６−（ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イル）−３−クロロ
−５−フルオロピコリネート（化合物番号６．１）
５ｍＬマイクロ波用バイアルに、メチル４−アミノ−６−ブロモ−３−クロロ−５−フ
ルオロピコリネート（２００ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、ベンゾ［ｄ］チアゾール−５−イ
ルボロン酸（２３７ｍｇ、１．３５ｍｍｏｌ）、フッ化カリウム（ＫＦ、１２２ｍｇ、２
．１２ｍｍｏｌ）、ＴＰＰＴＳ−Ｎａ（トリス−（３−スルホナトフェニル）−ホスフィ
ンナトリウム塩四水和物、６７ｍｇ、０．１０６ｍｍｏｌ）、およびＰｄ（ＯＡｃ）２（
１１ｍｇ、０．０５３ｍｍｏｌ）を加えた。続いて、ＣＨ３ＣＮ（１．０ｍＬ）およびＨ
２Ｏ（３．０ｍＬ）を加え、反応バイアルを密閉し、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波反応器中
、容器の側面から外部のＩＲ−感知を用いて温度をモニターしながら、１５０℃で５分間
加熱した。反応混合物を、室温まで冷却し、ジクロロメタンで希釈し、水で洗浄した。有
機抽出物を合わせ、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物を、
ジエチル（Ｅｔ２Ｏ）と共に摩砕することによって精製して、標題化合物を茶褐色固体と
して得た（１７２ｍｇ、５１％）。
この実施例で用いた調製方法を、表１０中で「カップリング３」と呼ぶ。
実施例４：メチル４−アミノ−６−（ベンゾ［ｂ］チオフェニル−５−イル）−３，５−
ジクロロピコリネート（化合物番号３．１）
５ｍＬのマイクロ波用バイアルに、メチル４−アミノ−３，５，６−トリクロロピコリ
ネート（０．２３２ｇ、０．９０９ｍｍｏｌ）、２−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イ
ル）−４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン（０．２６０ｇ、
０．９９９ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（０．２７６ｇ、１．８１７ｍｍｏｌ）および（
ＰＰｈ）３ＰｄＣｌ２（０．０６４ｇ、０．０９１ｍｍｏｌ）を加えた。次いで、反応バ
イアルを密閉し、不活性雰囲気下に置いた。続いて、ジオキサン（４．０ｍＬ）およびＨ
２Ｏ（１．０ｍＬ）を加え、反応混合物を、Ｂｉｏｔａｇｅマイクロ波反応器中、容器の
側面から外部のＩＲ−感知を用いて温度をモニターしながら、１２０℃で６０分間加熱し
た。反応混合物を室温まで冷却し、酢酸エチル（５ｍＬ）で希釈し、ブライン溶液中に注
ぎ入れた。層を分離し、水相を酢酸エチル（３×１０ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合
わせ、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物を、酢酸エチルおよ
びヘキサンの勾配溶出系を有するＴｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯ精製システムを用いて精製
した。必要に応じて、アセトニトリルおよびＨ２Ｏの勾配溶出系を有するＴｅｌｅｄｙｎ
ｅ ＩＳＣＯ逆相精製システムを用いてさらなる精製を実施し、標題化合物を白色固体と
して得た。
この実施例で用いた調製方法を、表１０で「カップリング４」と呼ぶ。
実施例５：メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（７−クロロベンゾフラン−４−イル）
−５−フルオロピコリネート（化合物番号２．１６）
マイクロ波反応器用のバイアル中で、フッ化カリウム（０．３６５ｇ、６．２８ｍｍｏ
ｌ）、パラジウム二酢酸（０．０４７ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）、２−（７−クロロベン
ゾフラン−４−イル）−５，５−ジメチル−１，３，２−ジオキサボリナン（０．６０９
ｇ、２．３０１ｍｍｏｌ）、３，３’，３’’−ホスフィントリイルベンゼンスルホン酸
ナトリウム四水和物（０．１３４ｇ、０．２０９ｍｍｏｌ）、およびメチル４−アミノ−
３，６−ジクロロ−５−フルオロピコリネート（０．５ｇ、２．０９２ｍｍｏｌ）を合わ
せた。これらに、水（３ｍＬ）およびアセトニトリル（１ｍＬ）を加えた。反応混合物を
、マイクロ波反応器中、１５０℃で６分間加熱した。冷却された反応混合物を、酢酸エチ
ルおよび水で希釈し、綿栓を通して濾過した。有機相を、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、真空
下で濃縮した。逆相クロマトグラフィーで精製して、標題化合物を白色固体として得た（
１２７ｍｇ、収率１２．５％）。
この実施例で用いた調製方法を、表１０で「カップリング５」と呼ぶ。
実施例６：メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６
−イル）ピコリネート（化合物番号１．２２）
マイクロ波反応器用の容器中に、メチル４−アセトアミド−３，６−ジクロロピコリネ
ート（４００ｍｇ、１．５２０ｍｍｏｌ）、７−フルオロ−６−（４，４，５，５−テト
ラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−インドール（４３７ｍｇ
、１．６７３ｍｍｏｌ）、フッ化セシウム（４６２ｍｇ、３．０４ｍｍｏｌ）、および（
ＰＰｈ３）２ＰｄＣｌ２（１０７ｍｇ、０．１５２ｍｍｏｌ）を固体として仕込み、ジオ
キサン（４ｍＬ）および水（１ｍＬ）を加えた。反応容器を密閉し、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉ
ｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中、容器の側面から外部のＩＲ−感知を用いて温度を
モニターしながら、１１０℃で２時間照射した。反応混合物を、酢酸エチルと水との間に
分配した。有機相を濾過し、濃縮した。中間体生成物をフラッシュクロマトグラフィー（
ＩＳＣＯ、４０ｇシリカ、１０〜７５％ＥｔＯＡｃ／ヘキサン、１６ＣＶ）で精製した。
生成物を含む画分を合わせ、濃縮して、白色固体中間体である５２４ｍｇのメチル４−ア
セトアミド−３−クロロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリネ
ートを得た（０．５２４ｇ、１．４４８ｍｍｏｌ）。これを、続いてメタノール（１０．
０ｍＬ）で希釈した。次いで、塩化アセチル（０．７２５ｍＬ、１０．２０ｍｍｏｌ）を
加えた。反応混合物を室温で１８時間撹拌したままにした。反応混合物を濃縮乾固した。
得られた残留物を、酢酸エチルに溶解し、飽和ＮａＨＣＯ３溶液中に注ぎ入れた。層を分
配し、水層を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出した。有機抽出物を合わせ、飽和ＮａＣ
ｌ溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過し、真空中で濃縮した。粗生成物を、酢酸
エチルおよびヘキサンの勾配溶出系を有するＴｅｌｅｄｙｎｅ ＩＳＣＯ精製システムを
用いて精製して、標題化合物を白色固体として得た（３６５ｍｇ、７９％）。
この実施例中で用いた調製方法を、表１０で「カップリング６」と呼ぶ。
実施例７：メチル４−アミノ−３−クロロ−６−（５，７−ジフルオロ−１Ｈ−インドー
ル−６−イル）ピコリネート（化合物番号１．２６）
７ｍＬの乾燥ＤＭＦ中で、５，７−ジフルオロ−６−ヨード−１−（トリイソプロピル
シリル）−１Ｈ−インドール（４５０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）、メチル４−アセトアミド
−３−クロロ−６−（トリメチルスタニル）ピコリネート（４５０ｍｇ、１．１ｍｍｏｌ
）を合わせ、窒素流で１５分間脱気し、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Ｉ
Ｉ）クロリド（７２ｍｇ、０．１０ｍｍｏｌ）およびヨウ化銅（Ｉ）で処理し、６０℃に
２時間加熱した。混合物を酢酸エチルと水との間に分配した。有機相を、水で洗浄し、飽
和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフ
ィー（ＳｉＯ２、１００〜２００メッシュ、０〜３０％ＥｔＯＡｃ／ヘキサンで溶出）で
精製して、２００ｍｇのシリル化されたＮ−アセトアミド生成物を得た。この物質を、メ
タノール（１５ｍＬ）中でスラリー化し、２ｍＬの塩化アセチルで処理し、２時間加熱還
流した。揮発物を真空下で除去し、残留物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２
、０〜４０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して、３０ｍｇの標題化合物、およびインド
ール窒素がＴＩＰＳ基でなお保護された６０ｍｇの標題化合物を得た。ＴＩＰＳ誘導体を
５ｍＬの乾燥ＴＨＦに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド水和物（１４０ｍｇ
、０．５ｍｍｏｌ）で処理し、２０℃で１時間撹拌した。混合物を２０ｍＬの酢酸エチル
と飽和ＮａＣｌとの間に分配した。有機相を、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し、蒸発させた。フ
ラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜５０％酢酸エチル／ヘキサン）で精製して
、さらに３０ｍｇの標題化合物を白色固体として得た（６０ｍｇ、１６％）。
この実施例中で用いた調製方法を、表１０で「カップリング７」と呼ぶ。
実施例８：メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−
インドール−６−イル）ピコリネート（化合物番号１．１４）
４ｍＬのアセトニトリル−水（１：１（ｖ／ｖ））混合物中で、７−フルオロ−６−（
４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（ト
リイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール（５００ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ）、メチル４
−アミノ−３，６−ジクロロ−５−フルオロピコリネート（２９０ｍｇ、１．２ｍｍｏｌ
）、フッ化セシウム（３６０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、およびビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（８４ｍｇ、０．１２ｍｍｏｌ）を合わせ、Ｂｉｏｔ
ａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中、１１５℃で２５分間加熱した。混合物
を酢酸エチルと飽和ＮａＣｌとの間に分配し、有機相を乾燥し、蒸発させた。フラッシュ
クロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜２０％酢酸エチル／ジクロロメタンで溶出）で精製
して、不純な生成物を得た。この物質を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０
〜３０％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）で再び精製して、標題化合物を白色固体として得
た（２２０ｍｇ、５２％）。
この実施例中で用いた調製方法を、表１０で「カップリング８」と呼ぶ。
実施例９：メチル４−アミノ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−
６−イル）−３−ビニルピコリネート（化合物番号１．１７）
４ｍＬのアセトニトリル−水（１：１（ｖ／ｖ））混合物中で、７−フルオロ−６−（
４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（ト
リイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール（３２０ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、メチル
４−アミノ−６−クロロ−５−フルオロ−３−ビニルピコリネート（１９０ｍｇ、０．８
４ｍｍｏｌ）、炭酸ナトリウム（８１ｍｇ、０．７７ｍｍｏｌ）、およびビス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（５４ｍｇ、０．０８ｍｍｏｌ）を合わせ
、Ｂｉｏｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中、１１５℃に３０分間加熱し
た。混合物を酢酸エチルと水との間に分配した。有機相を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥
（Ｎａ２ＳＯ４）し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜２０
％酢酸エチル／ヘキサンで溶出）で精製して、ＴＩＰＳで保護された２２０ｍｇの生成物
を得た。この物質を、１０ｍＬのＴＨＦに溶解し、テトラブチルアンモニウムフルオリド
水和物（２６０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）で処理し、１時間撹拌した。混合物を、飽和Ｎａ
Ｃｌと酢酸エチルとの間に分配した。有機相を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２Ｓ
Ｏ４）し、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜２０％酢酸エチ
ル／ヘキサンで溶出）で精製して、標題化合物を白色固体として得た（１００ｍｇ、３７
％）。
この実施例中で用いた調製方法を、表１０で「カップリング９」と呼ぶ。
実施例１０：メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１−
（トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリネート（化合物番号
１．１２）の調製
１０ｍＬのアセトニトリル−水（１：１（ｖ／ｖ））混合物中で、７−フルオロ−６−
（４，４，５，５−テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１−（
トリイソプロピルシリル）−１Ｈ−インドール（１．０ｇ、２．４ｍｍｏｌ）、メチル４
−アミノ−３，６−ジクロロ−５−フルオロピコリネート（６３０ｍｇ、２．６ｍｍｏｌ
）、炭酸ナトリウム（２５０ｍｇ、２．４ｍｍｏｌ）、およびビス（トリフェニルホスフ
ィン）パラジウム（ＩＩ）クロリド（１７０ｍｇ、０．２４ｍｍｏｌ）を合わせ、Ｂｉｏ
ｔａｇｅ Ｉｎｉｔｉａｔｏｒマイクロ波反応器中、１１０℃で３０分間加熱した。混合
物を３０ｍＬの酢酸エチルおよび２０ｍＬの水と共に撹拌し、ガラスウールを通して濾過
して、暗色固体を除去した。有機相を、飽和ＮａＣｌで洗浄し、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）し
、蒸発させた。フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、０〜３０％酢酸エチル／ヘキ
サンで溶出）で精製して、標題化合物を白色固体として得た（５２０ｍｇ、４２％）。
この実施例中で用いた調製方法を、表１０で「カップリング１０」と呼ぶ。
実施例１１：メチル４−アミノ−６−（３−ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル）
−３−クロロ−５−フルオロピコリネート（化合物番号３．２６）
メチル４−アミノ−６−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−７−イル）−３−クロロ−５−フ
ルオロピコリネート（０．５００ｇ、１．４８５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．９０
ｍＬ）に溶解し、数片のドライアイスを加えたアセトン浴中で−５℃まで冷却した。臭素
（１１４μＬ、２．２２７ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（９．９０ｍＬ）に溶解し、滴下
添加した。反応混合物を終夜撹拌し、次いで、酢酸エチルと水との間に分配した。有機相
を乾燥、濃縮し、生成物を、フラッシュクロマトグラフィー（ＳｉＯ２、５〜４０％酢酸
エチル／ヘキサンでの勾配）、続いて逆相クロマトグラフィーでの第２の精製で精製して
、灰色固体として標題化合物を得た（０．２７８ｇ、４５％）。
実施例１２：４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−イン
ドール−６−イル）ピコリン酸（化合物１．３８）
メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドー
ル−６−イル）ピコリネート（０．５００ｇ、１．４８１ｍｍｏｌ）を含む反応容器に、
メタノール（１４．８１ｍＬ）および水酸化ナトリウム（２．９６ｍＬ、５．９２ｍｍｏ
ｌ）を加えた。反応混合物を室温で終夜撹拌し、次いで、わずかに過剰の２Ｎ ＨＣｌを
加えて酸性化した。混合物を濃縮し、形成された沈殿物を、水で洗浄し、真空下で乾燥し
て、４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−
６−イル）ピコリン酸（０．４００ｇ、収率７９％）を灰白色固体として得た。
この実施例中で用いた調製方法を、表１０で「加水分解１」と呼ぶ。
実施例１３：４−アミノ−６−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５−イル）−３，５−ジクロ
ロピコリン酸（化合物３．２）
１００ｍＬ丸底フラスコ中で、メチル４−アミノ−６−（ベンゾ［ｂ］チオフェン−５
−イル）−３，５−ジクロロピコリネート（２１０ｍｇ、０．５９５ｍｍｏｌ）をメタノ
ール（２．３ｍＬ）、テトラヒドロフラン（２．３ｍＬ）およびＨ２Ｏ（１．２ｍＬ）に
溶解した。水酸化リチウム水和物（７４．８ｍｇ、１．７８４ｍｍｏｌ）を固体として加
えた。反応混合物を、反応が完了するまで、室温で撹拌した。反応混合物を濃縮乾固した
。得られた残留物をＨ２Ｏ（２．０ｍＬ）に溶解し、１Ｎ ＨＣｌを用いてｐＨを３．０
に調整すると、沈殿物が形成された。この懸濁液を酢酸エチル（３×１５ｍＬ）で抽出し
た。有機抽出物を合わせ、飽和ＮａＣｌ溶液で洗浄し、乾燥（ＭｇＳＯ４）し、濾過、濃
縮した。必要に応じて、アセトニトリルとＨ２Ｏの勾配溶出系を有するＴｅｌｅｄｙｎｅ
ＩＳＣＯ逆相システムを用いて、得られた固体のさらなる精製を実施して、標題化合物
を白色固体として得た（１１０ｍｇ、５５％）。
この実施例中で用いた調製方法を、表１０で「加水分解２」と呼ぶ。
実施例Ａ．出芽後除草活性の評価
出芽後試験Ｉ。試験種の種子を市販供給元から得て、土壌のない媒体ミックス（Ｍｅｔ
ｒｏ−Ｍｉｘ３６０（登録商標）、Ｓｕｎ Ｇｒｏ Ｈｏｒｔｉｃｕｌｔｕｒｅ）を含有
する５インチ−円形ポットに植え付けた。出芽後処理物を施用より８〜１２日（ｄ）前に
植え付け、２４〜２９℃で１６時間光周期を提供するために補足的な光供給源が備えられ
ている温室内で培養した。全てのポットを表面灌漑した。
各化合物およそ１０ミリグラム（ｍｇ）を、アセトン−ＤＭＳＯ１．３ｍＬ（９７：３
、ｖ／ｖ）に溶解し、０．０２％のＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１５５を含有する水−イソプロパ
ノール−作物油濃縮物４．１ｍＬで希釈した。上記の配合溶媒で系列希釈して処理を行い
、２．７ｍＬのポットで送達した、１．８５ｍｇ／ｍＬ、０．９２６ｍｇ／ｍＬ、０．４
６２ｍｇ／ｍＬおよび０．２３１ｍｇ／ｍＬの［それぞれ、１ヘクタール当たりおよそ４
．０キログラム、２．０キログラム、１．０キログラムおよび０．５キログラム（ｋｇ／
ｈａ）に等しい］試験化合物を提供した。
ＤｅＶｉｌｂｉｓｓ（登録商標）圧縮空気スプレーヤーを使用し、平方インチ当たり２
〜４ポンドで（ｐｓｉ）、該処方化合物を施用した。処理に続いて、実験の持続期間の間
ポットを温室に戻した。必要な場合に全てのポットを地下灌漑することで、最適な成長条
件を提供した。Ｐｅｔｅｒｓ Ｐｅａｔ−Ｌｉｔｅ Ｓｐｅｃｉａｌ（登録商標）肥料（
２０−１０−２０）を地下灌漑することによって、全てのポットに１週当たり１回施肥し
た。
処理出芽後施用の１０日後に、植物毒性格付けを得た。０が活性なしを表し、１００が
完全な植物死滅を表する０から１００のスケールで視覚的に全ての評価を行った。
試験された化合物の一部、用いられた施用量、試験された植物種、および結果を表１３
に示す。
実施例Ｂ．出芽前除草活性の評価
出芽前試験Ｉ。砂壌土を含有する円形プラスチックポット（５インチの直径）に、試験
種の種子を植え付けた。植え付けた後、化合物施用より１６時間前に全てのポットを地下
灌漑した。
化合物をアセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ（体積／体積）混合物中に溶解させ
、５９：２３：１５：１．０：１．５ｖ／ｖ比における水、アセトン、イソプロパノール
、ＤＭＳＯおよびＡｇｒｉ−ｄｅｘ（作物油濃縮物）、ならびに０．０２％ｗ／ｖ（重量
／体積）のＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１５５を含有する最終の施用溶液中での適切な濃度に希釈
することで、最も高い施用量を含有するスプレー溶液を得た。高施用率のものを、上記の
施用の溶液で系列希釈し、化合物を、高い比率の１／２Ｘ、１／４Ｘおよび１／８Ｘの比
率の（それぞれ、４．０ｋｇ／ｈａ、２．０ｋｇ／ｈａ、１．０ｋｇ／ｈａおよび０．５
ｋｇ／ｈａに等しい）送達として提供した。
処方された化合物（２．７ｍＬ）を土壌表層上に均等に施用し／ピペットで取り、続い
て、水（１５ｍＬ）で取り込んだ。処理に続いて、実験の持続期間の間ポットを温室に戻
した。日中は約２３〜２９℃および夜間は２２〜２８℃で維持されるおよそ１５時間の明
期に、温室をプログラムした。表面灌漑を介して定期的に栄養素および水を添加し、必要
に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプを用いて補足の照明を提
供した。
処理後１４日目に、除草効果格付けを得た。０が除草効果なしを表し、１００が植物死
滅または土壌からの出芽の欠如を表す、０から１００のスケールで、適切な防除に対して
全ての評価を行った。試験された化合物の一部、用いられた施用量、試験された植物種、
および結果を表１４に示す。
実施例Ｃ．出芽後除草活性の評価
出芽後試験ＩＩ：６４平方センチメートル（ｃｍ２）の表面積を有するプラスチックポ
ット内の、６．０から６．８のｐＨおよび約３０パーセントの有機物含有量を典型的に有
するＳｕｎ Ｇｒｏ Ｍｅｔｒｏ−Ｍｉｘ（登録商標）３６０植え付け用混合物中に、所
望の試験植物種の種子または小堅果を植え付けた。良好な発芽および健康な植物を確実に
することが必要とされた場合、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処
理を適用した。日中は約２３〜２９℃および夜間は２２〜２８℃で維持するおよそ１５時
間の明期を用いる温室内で、７〜２１日間、該植物を成長させた。栄養素および水を定期
的に添加し、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプを用い
て補足の照明を提供した。該植物が第１または第２の本葉段階に達した時、それらを試験
に用いた。
各試験化合物の、試験されるべき最も高い比率によって決定された秤量の量を、２５ｍ
Ｌのガラスバイアル中に入れ、アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物４ｍＬ中
に溶解させることで、濃縮ストック溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合に、
混合物を加温および／または超音波処理した。得られた濃縮ストック溶液を、アセトン、
水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕｓ ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴ
ｒｉｔｏｎ（登録商標）Ｘ−１５５界面活性剤を４８．５：３９：１０：１．５：１．０
：０．０２ｖ／ｖ比で含有する水性混合物２０ｍＬで希釈することで、最も高い施用量を
含有するスプレー溶液を得た。高い比率の１／２Ｘ、１／４Ｘ、１／８Ｘおよび１／１６
Ｘの比率を得るために、高比率溶液１２ｍＬを、アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／
ｖ混合物２ｍＬならびにアセトン、水、イソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｔｐｌｕ
ｓ ４１１Ｆ作物油濃縮物およびＴｒｉｔｏｎ Ｘ−１５５界面活性剤を４８．５：３９
：１０：１．５：１．０：０．０２ｖ／ｖ比で含有する水性混合物１０ｍＬを含有する溶
液に系列希釈することで、追加の施用量を得た。化合物要件は、１ヘクタール当たり１８
７リットル（Ｌ／ｈａ）の比率で１２ｍＬの施用体積に基づく。平均植物キャノピー高さ
より１８インチ（４３ｃｍ）上のスプレー高さで０．５０３平方メートルの施用部域上に
１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正された８００２Ｅノズルが備えられているオーバー
ヘッドＭａｎｄｅｌトラックスプレーヤーで、処方化合物を植物材料に施用した。同じ方
式にて溶媒ブランクを対照植物にスプレーした。
処理植物および対照植物を、上に記載されている通りの温室内に入れ、試験化合物が洗
い流されるのを防止するため地下灌漑によって給水した。１４日後、非処理植物のものと
比較された場合の試験植物の状態を視覚的に決定し、０が損傷なしに対応し、１００が完
全な死滅に対応する０から１００パーセントのスケールで採点した。試験された化合物の
一部、用いられた施用量、試験された植物種、および結果を表１５および表１６に示す。
実施例Ｄ．コムギおよびオオムギにおける出芽後除草活性の評価
出芽後試験ＩＩＩ．１０３．２平方センチメートルｓ（ｃｍ２）の表面積を有するプラ
スチックポット内の、６．０から６．８のｐＨおよび約３０パーセントの有機物含有量を
典型的に有するＳｕｎ Ｇｒｏ ＭｅｔｒｏＭｉｘ（登録商標）３０６植え付け用混合物
中に、所望の試験植物種の種子を植え付けた。良好な発芽および健康な植物を確実にする
ことが必要とされた場合に、殺真菌剤処理および／または他の化学的もしくは物理的処理
を適用した。日中は約１８℃および夜間は１７℃で維持されるおよそ１４時間（ｈ）の明
期を用いる温室内で７〜３６日間（ｄ）、該植物を成長させた。栄養素および水を定期的
に添加し、必要に応じてオーバーヘッド金属ハロゲン化物１０００ワットランプを用いて
補足の照明を提供した。該植物が第２または第３の本葉段階に達した時、それらを試験に
用いた。
各試験化合物の、試験されるべき最も高い比率によって決定された秤量の量を２５ｍＬ
のガラスバイアルに入れ、アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物４ｍＬに溶解
させることで、濃縮ストック溶液を得た。試験化合物が容易に溶解しない場合に、混合物
を加温および／または超音波処理した。得られた濃縮ストック溶液を、アセトン、水、イ
ソプロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ作物油濃縮物およびＸ−７７界面活
性剤を４８：３９：１０：１．５：１．５：０．０２ｖ／ｖ比で含有する水性混合物２０
ｍＬで希釈することで、最も高い施用量を含有するスプレー溶液を得た。高い比率の１／
２Ｘ、１／４Ｘ、１／８Ｘおよび１／１６Ｘの比率を得るために、高比率溶液１２ｍＬを
、アセトンおよびＤＭＳＯの９７：３ｖ／ｖ混合物２ｍＬならびにアセトン、水、イソプ
ロピルアルコール、ＤＭＳＯ、Ａｇｒｉ−Ｄｅｘ作物油濃縮物およびＸ−７７界面活性剤
を４８：３９：１０：１．５：１．５：０．０２ｖ／ｖ比で含有する水性混合物１０ｍＬ
を含有する溶液に系列希釈することによって、追加の施用量を得た。化合物要件は、１ヘ
クタール当たり１８７リットル（Ｌ／ｈａ）の比率で１２ｍＬの施用体積に基づく。平均
植物キャノピー高さより１８インチ（４３ｃｍ）上のスプレー高さで０．５０３平方メー
トルの施用部域に１８７Ｌ／ｈａを送達するように較正された８００２Ｅノズルが備えら
れているオーバーヘッドＭａｎｄｅｌトラックスプレーヤーで、処方化合物を植物材料に
施用した。同じ方式にて溶媒ブランクを対照植物にスプレーした。
処理植物および対照植物を、上に記載されている通りの温室に入れ、試験化合物が洗い
流されるのを防止するため地下灌漑によって給水した。２１日後、非処理植物のものと比
較された場合の試験植物の状態を視覚的に決定し、０が損傷なしに対応し、１００が完全
な死滅に対応する０から１００パーセントのスケールで採点した。
J. BerksonによってJournal of the American Statistical Society, 48, 565 (1953)
に、およびD. Finneyによって“Probit Analysis” C容量ambridge University Press (1
952)に記載されている通りの十分に認容されているプロビット分析を適用することによっ
て、上記のデータを使用して、対象植物のそれぞれ２０パーセント、５０パーセント、８
０パーセントまたは９０パーセントを死滅させ、または防除するために必要とされる除草
剤の有効量に対応する成長低減因子として定義されているＧＲ２０値、ＧＲ５０値、ＧＲ
８０値およびＧＲ９０値を算出することができる。
試験された化合物の一部、用いられた施用量、試験された植物種、および結果を表１７
に示す。

以下に、本願の当初の特許請求の範囲に記載された発明を付記する。
［１]
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ は、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ は、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ は、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１〜Ａ３６の群：
のうちの１つであり；
Ｒ ５ は、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩であって、
ただし、
式（Ｉ）の化合物：
（式中、
Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり；
Ｒ １ は、ＯＲ １’ であり、ここでＲ１’は、水素またはＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルであり；
Ｒ ２ は、塩素であり；
Ｒ ３ およびＲ ４ は、水素であり；
Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ ５ は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルアミノまたはシクロプロピルであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ ２ 、ＣＮ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、シクロプロピルまたはＣ １ 〜Ｃ ３ アルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、フェニルまたはＣ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニルである）
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩ではない、
化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［２]
ＸがＣＹであり、ここで、Ｙは、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒に、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［３]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、Ｃ ５ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［４]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキルシリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［５]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ は、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ ）アルキルシリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［６]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［７]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ ５ が、Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、Ｃ ４ アルキルアミノまたはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［８]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ ３ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［９]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７またはＡ１８であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ ４ アルキルアミノまたはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［１０]
Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオであり；
Ｒ １ が、ＯＲ １’ またはＮＲ １’’ Ｒ １’’’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり、Ｒ １’’ およびＲ １’’’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ １２ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ １２ アルケニルまたはＣ ３ 〜Ｃ １２ アルキニルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ が、一緒になって、＝ＣＲ ３’ （Ｒ ４’ ）を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａが、Ａ３、Ａ６、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ が、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルである、
［１］に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［１１]
Ｒ １ がＯＲ １ である、［１]から［１０］のいずれかに記載の化合物。
［１２]
ＸがＣＦである、［１]、または［３]から［１１］のいずれかに記載の化合物。
［１３]
ＡがＡ１５である、［１]から［５］、または［７]から［１２］のいずれかに記載の化合物。
［１４]
Ｒ ５ がＦである、［１]から［５]、または［８]から［１２］のいずれかに記載の化合物。
［１５]
式（Ｉ）の化合物：
［式中、
Ｘは、ＣＦであり；
Ｒ １ は、ＯＲ １’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり；
Ｒ ２ は、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ １７ ＝ＣＲ １８ −ＳｉＲ １９ Ｒ ２０ Ｒ ２１ の基であり、ここでＲ １７ は、水素、ＦまたはＣｌであり；Ｒ １８ は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルであり；Ｒ １９ 、Ｒ ２０ およびＲ ２１ は、各々独立して、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルコキシまたはＯＨであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリル、ジ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ ３ およびＲ ４ は、一緒になって、＝ＣＲ ３’ Ｒ ４’ を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシもしくはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり、またはＲ ３’ およびＲ ４’ は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
Ａは、Ａ１〜Ａ３６：
のうちの１つであり；
Ｒ ５ は、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノもしくはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノ、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
Ｒ ８ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルスルホニル、トリ（Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル）シリルまたはフェニルである］
またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
［１６]
Ｒ １ が、ＯＲ １’ であり、ここで、Ｒ １’ は、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ８ アルキルまたはＣ ７ 〜Ｃ １０ アリールアルキルであり；
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルチオまたはＣ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキルチオであり；
Ｒ ３ およびＲ ４ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニルであるか、またはＲ ３ およびＲ ４ は、一緒になって、＝ＣＲ ３’ Ｒ ４’ を表し、ここでＲ ３’ およびＲ ４’ は、各々独立して、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシまたはＣ １ 〜Ｃ ６ アルキルアミノであり；
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１またはＡ３２であり；
Ｒ ５ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノまたはＣ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルキルアミノであり；
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ およびＲ ６’’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、ＣＮまたはＮＯ ２ であり；
Ｒ ７ およびＲ ７’ が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルコキシ、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルチオ、シクロプロピル、アミノまたはＣ １ 〜Ｃ ４ アルキルアミノであり；
Ｒ ８ が、水素、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ ハロアルキル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ アルケニル、Ｃ ３ 〜Ｃ ６ ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ３ ハロアルキルカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルコキシカルボニル、Ｃ １ 〜Ｃ ６ アルキルカルバミルである、
［１５］に記載の化合物。
［１７]
Ｒ ２ が、ハロゲン、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルケニル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ ハロアルケニルまたはＣ １ 〜Ｃ ４ アルコキシである、［１５]または［１６］に記載の化合物。
［１８]
Ｒ ２ が、Ｃｌ、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルである、［１５]から[１７］のいずれかに記載の化合物。
［１９]
Ｒ ３ およびＲ ４ が、水素である、［１５]から[１８］のいずれかに記載の化合物。
［２０]
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４またはＡ１５である、［１５]から[１９］のいずれかに記載の化合物。
［２１]
Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ１３、Ａ１４またはＡ１５である、［１５]から[２０］のいずれかに記載の化合物。
［２２]
ＡがＡ１５である、［１５]から[２１］のいずれかに記載の化合物。
［２３]
Ｒ ５ が、水素またはＦである、［１５]から[２２］のいずれかに記載の化合物。
［２４]
Ｒ ５ がＦである、［１５]から[２３］のいずれかに記載の化合物。
［２５]
Ｒ ６ が、水素またはＦである、［１５]から[２４］のいずれかに記載の化合物。
［２６]
Ｒ ６’’ が、水素、ハロゲン、Ｃ １ 〜Ｃ ４ アルキル、Ｃ １ 〜Ｃ ４ ハロアルキル、シクロプロピル、Ｃ ２ 〜Ｃ ４ アルキニル、ＣＮまたはＮＯ ２ である、［１５]から[２５］のいずれかに記載の化合物。
［２７]
Ｒ ６ 、Ｒ ６’ 、Ｒ ６’’ が、すべて水素である、［１５]から[２６］のいずれかに記載の化合物。
［２８]
４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリン酸である、［１５]から[２７］のいずれかに記載の化合物。
［２９]
メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６−イル）ピコリネートである、［１５]から[２７］のいずれかに記載の化合物。
［３０]
［１]から［２９］のいずれかに記載の化合物、および農業的に許容されるアジュバントまたは担体を含む、除草組成物。
［３１]
追加の殺有害生物剤をさらに含む、［３０］に記載の組成物。
［３２]
除草毒性緩和剤をさらに含む、［３０］または［３１］に記載の組成物。
［３３]
［１]から［２９］のいずれかに記載の化合物、または［３０から３２］のいずれかに記載の除草組成物を、植生の出現または成長を阻止するために、植生もしくは植生に隣接する領域に施用するか、または土壌もしくは水に施用するステップを含む、望ましくない植生を防除する方法。

Claims (33)

  1. 式（Ｉ）の化合物：
    ［式中、
    Ｘは、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１は、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａは、Ａ１〜Ａ３６の群：
    のうちの１つであり；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである］
    またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩であって、
    ただし、
    式（Ｉ）の化合物：
    （式中、
    Ｘは、Ｎ、ＣＨ、ＣＦ、ＣＣｌまたはＣＢｒであり；
    Ｒ１は、ＯＲ１’であり、ここでＲ１’は、水素またはＣ１〜Ｃ４アルキルであり；
    Ｒ２は、塩素であり；
    Ｒ３およびＲ４は、水素であり；
    Ａは、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、ＯＨ、アミノ、ＣＮ、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アル
    コキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルアミノまたはシクロプロピルであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、ＯＨ、ＮＨ２、ＣＮ
    、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、シクロプロピルまたはビニルであり；
    Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、シクロプロピルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルアミ
    ノまたはフェニルであり；
    Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、フェニルまたはＣ１〜Ｃ３アルキルカルボニルで
    ある）
    またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩ではない、
    化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  2. ＸがＣＹであり、ここで、Ｙは、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１
    〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アル
    キルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒に、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
    ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
    ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  3. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、Ｃ５〜Ｃ８
    アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’は、各
    々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜Ｃ１２
    アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
    ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
    ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  4. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、Ｆ、Ｂｒ、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
    ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
    ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキ
    ルシリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  5. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ
    ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ
    １〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキ
    シカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（
    Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、またはＲ
    ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３およびＲ
    ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は、各々
    独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、
    Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’およびＲ
    ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９、Ａ２０、Ａ２１、Ａ
    ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３１、Ａ
    ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６）アルキ
    ルシリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  6. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２５、Ａ２６、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、
    Ａ３０、Ａ３１、Ａ３２、Ａ３３、Ａ３４、Ａ３５またはＡ３６であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  7. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
    Ｒ５が、Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４ア
    ルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキ
    シ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、Ｃ４アルキルアミノまたは
    Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  8. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキ
    ル、ハロシクロプロピル、Ｃ３〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ
    ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  9. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ４、Ａ５、Ａ６、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ
    １２、Ａ１３、Ａ１４、Ａ１５、Ａ１６、Ａ１７またはＡ１８であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、ハロシ
    クロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ４アルキルア
    ミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  10. Ｘが、ＮまたはＣＹであり、ここで、Ｙは、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、Ｃ
    １〜Ｃ３ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３
    アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ３ハロアルキルチオであり；
    Ｒ１が、ＯＲ１’またはＮＲ１’’Ｒ１’’’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１
    〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜Ｃ１０アリールアルキルであり、Ｒ１’’およびＲ１’’’
    は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ１２アルキル、Ｃ３〜Ｃ１２アルケニルまたはＣ３〜
    Ｃ１２アルキニルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４が、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４が、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４が、一緒になって、＝ＣＲ３’（Ｒ４’）を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は
    、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキ
    ニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’お
    よびＲ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａが、Ａ３、Ａ６、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１５、Ａ１８、Ａ１９またはＡ２０であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８が、Ｃ３〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３
    〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカル
    ボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６
    アルキルスルホニルまたはトリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリルである、
    請求項１に記載の化合物またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  11. Ｒ１がＯＲ１である、請求項１から１０のいずれか一項に記載の化合物。
  12. ＸがＣＦである、請求項１、または３から１１のいずれか一項に記載の化合物。
  13. ＡがＡ１５である、請求項１から５、または７から１２のいずれか一項に記載の化合物
    。
  14. Ｒ５がＦである、請求項１から５、または８から１２のいずれか一項に記載の化合物。
  15. 式（Ｉ）の化合物：
    ［式中、
    Ｘは、ＣＦであり；
    Ｒ１は、ＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜
    Ｃ１０アリールアルキルであり；
    Ｒ２は、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキルチオ、アミノ
    、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３ア
    ルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、シアノ、または式−ＣＲ１７＝
    ＣＲ１８−ＳｉＲ１９Ｒ２０Ｒ２１の基であり、ここでＲ１７は、水素、ＦまたはＣｌで
    あり；Ｒ１８は、水素、Ｆ、Ｃｌ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルで
    あり；Ｒ１９、Ｒ２０およびＲ２１は、各々独立して、Ｃ１〜Ｃ１０アルキル、Ｃ３〜Ｃ
    ６シクロアルキル、フェニル、置換フェニル、Ｃ１〜Ｃ１０アルコキシまたはＯＨであり
    ；
    Ｒ３およびＲ４は、各々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキ
    ル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミ
    ル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６ア
    ルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、
    トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）シリル、ジ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル）ホスホニルであるか、ま
    たはＲ３およびＲ４は、Ｎと一緒に、５員もしくは６員の飽和環であるか、またはＲ３お
    よびＲ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’Ｒ４’を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は、各
    々独立して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル
    、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシもしくはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり、またはＲ３’および
    Ｒ４’は、＝Ｃと一緒になって、５員もしくは６員の飽和環を表し；
    Ａは、Ａ１〜Ａ３６：
    のうちの１つであり；
    Ｒ５は、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロ
    ピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４
    ハロアルキルアミノ、ＯＨまたはＣＮであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、
    Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノもしくはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノ、ＯＨ、ＣＮまたはＮ
    Ｏ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’は、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜
    Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロア
    ルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、アミノ、Ｃ１〜Ｃ４
    アルキルアミノ、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノまたはフェニルであり；
    Ｒ８は、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカ
    ルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルキルカルバミル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルスルホニル、トリ（Ｃ１〜Ｃ６アルキル
    ）シリルまたはフェニルである］
    またはそのＮ−オキシドもしくは農業的に許容される塩。
  16. Ｒ１が、ＯＲ１’であり、ここで、Ｒ１’は、水素、Ｃ１〜Ｃ８アルキルまたはＣ７〜
    Ｃ１０アリールアルキルであり；
    Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４アルケ
    ニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ４アルコキシ、Ｃ１
    〜Ｃ４ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルチオまたはＣ１〜Ｃ４ハロアルキルチオであ
    り；
    Ｒ３およびＲ４が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６
    アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３
    アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルカルボニルであるか、またはＲ３およびＲ
    ４は、一緒になって、＝ＣＲ３’Ｒ４’を表し、ここでＲ３’およびＲ４’は、各々独立
    して、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル、Ｃ１
    〜Ｃ６アルコキシまたはＣ１〜Ｃ６アルキルアミノであり；
    Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１１、Ａ１２、Ａ１３、Ａ１
    ４、Ａ１５、Ａ２１、Ａ２２、Ａ２３、Ａ２４、Ａ２７、Ａ２８、Ａ２９、Ａ３０、Ａ３
    １またはＡ３２であり；
    Ｒ５が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、Ｃ２〜Ｃ４
    アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ
    、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキルチオ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルキルチオ、
    アミノ、Ｃ１〜Ｃ４アルキルアミノまたはＣ２〜Ｃ４ハロアルキルアミノであり；
    Ｒ６、Ｒ６’およびＲ６’’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル
    、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロプロピル、ハロシクロプロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルケニ
    ル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜
    Ｃ３ハロアルコキシ、ＣＮまたはＮＯ２であり；
    Ｒ７およびＲ７’が、各々独立して、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ
    ４ハロアルキル、Ｃ１〜Ｃ３アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３ハロアルコキシ、Ｃ１〜Ｃ３アルキ
    ルチオ、シクロプロピル、アミノまたはＣ１〜Ｃ４アルキルアミノであり；
    Ｒ８が、水素、Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ６ハロアルキル、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル
    、Ｃ３〜Ｃ６ハロアルケニル、ホルミル、Ｃ１〜Ｃ３アルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ３ハ
    ロアルキルカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルコキシカルボニル、Ｃ１〜Ｃ６アルキルカルバミ
    ルである、
    請求項１５に記載の化合物。
  17. Ｒ２が、ハロゲン、Ｃ２〜Ｃ４アルケニル、Ｃ２〜Ｃ４ハロアルケニルまたはＣ１〜Ｃ
    ４アルコキシである、請求項１５または１６に記載の化合物。
  18. Ｒ２が、Ｃｌ、メトキシ、ビニルまたは１−プロペニルである、請求項１５から１７の
    いずれか一項に記載の化合物。
  19. Ｒ３およびＲ４が、水素である、請求項１５から１８のいずれか一項に記載の化合物。
  20. Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ７、Ａ８、Ａ９、Ａ１０、Ａ１３、Ａ１４またはＡ１５で
    ある、請求項１５から１９のいずれか一項に記載の化合物。
  21. Ａが、Ａ１、Ａ２、Ａ３、Ａ１３、Ａ１４またはＡ１５である、請求項１５から２０の
    いずれか一項に記載の化合物。
  22. ＡがＡ１５である、請求項１５から２１のいずれか一項に記載の化合物。
  23. Ｒ５が、水素またはＦである、請求項１５から２２のいずれか一項に記載の化合物。
  24. Ｒ５がＦである、請求項１５から２３のいずれか一項に記載の化合物。
  25. Ｒ６が、水素またはＦである、請求項１５から２４のいずれか一項に記載の化合物。
  26. Ｒ６’’が、水素、ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル、シクロ
    プロピル、Ｃ２〜Ｃ４アルキニル、ＣＮまたはＮＯ２である、請求項１５から２５のいず
    れか一項に記載の化合物。
  27. Ｒ６、Ｒ６’、Ｒ６’’が、すべて水素である、請求項１５から２６のいずれか一項に
    記載の化合物。
  28. ４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドール−６
    −イル）ピコリン酸である、請求項１５から２７のいずれか一項に記載の化合物。
  29. メチル４−アミノ−３−クロロ−５−フルオロ−６−（７−フルオロ−１Ｈ−インドー
    ル−６−イル）ピコリネートである、請求項１５から２７のいずれか一項に記載の化合物
    。
  30. 請求項１から２９のいずれか一項に記載の化合物、および農業的に許容されるアジュバ
    ントまたは担体を含む、除草組成物。
  31. 追加の殺有害生物剤をさらに含む、請求項３０に記載の組成物。
  32. 除草毒性緩和剤をさらに含む、請求項３０または３１に記載の組成物。
  33. 請求項１から２９のいずれか一項に記載の化合物、または請求項３０から３２のいずれ
    か一項に記載の除草組成物を、植生の出現または成長を阻止するために、植生もしくは植
    生に隣接する領域に施用するか、または土壌もしくは水に施用するステップを含む、望ま
    しくない植生を防除する方法。
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