JP6371298B2 - 農薬製剤のための浸透剤 - Google Patents
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Description
i)少なくとも1つの浸透剤;及び
ii)少なくとも1つの農薬活性を含む農薬製剤が提供され、ここで浸透剤は、 ポリオールアルコキシレートを直接エステル化及び/またはエーテル化することにより得られるエステル化及び/またはエーテル化ポリオールアルコキシレートであり、ここで前記エステル化及び/またはエーテル化ポリオールアルコキシレートは、一般構造式(I):
Pは、ポリオールの残基であり、前記ポリオールは、m個の活性水素原子を有し、ここでmは、2〜9の範囲の整数であり;
AOは、オキシアルキレン基であり;
それぞれnは、独立して1〜100の範囲の整数を表し;
nとmを乗算した値は、10〜300であり;
それぞれR1は、独立して水素、C1〜C28ヒドロカルビル、または-C(O)R2により表されるアルカノイル基(式中、R2は、C1〜C28ヒドロカルビルを表す)を表し;そして
式中、少なくとも1つのR1基は、C8〜C28ヒドロカルビルであるか、またはC8〜C28ヒドロカルビルを含む)を有する。
Pは、ポリオールの残基であり、前記ポリオールは、m個の活性水素原子を有し、ここでmは、2〜9の範囲の整数であり;
AOは、オキシアルキレン基であり;
それぞれnは、独立して1〜100の範囲の整数を表し;
nとmを乗算した値は、10〜250であり;
それぞれR1は、独立して水素、C1〜C28ヒドロカルビル、-C(O)R2により表されるアルカノイル基(式中R2は、C1〜C28ヒドロカルビルを表す)を表し;そして
式中少なくとも1つのR1基は、C8〜C28ヒドロカルビルを含む)を有する。
ポリオールアルコキシレートを形成するためのポリオールのアルコキシル化を含む第一のステップ;及び
エステル化またはエーテル化ポリオールアルコキシレートを形成するための第一のステップにおいて形成されるポリオールアルコキシレートのエステル化またはエーテル化を含む第二のステップ、を含む。
・結合剤、特に容易に水に溶け、高い結合剤濃度で低粘度の溶液を与える結合剤(ポリビニルピロリドン;ポリビニルアルコール;カルボキシメチルセルロース;アラビアゴム;糖、例えばスクロースまたはソルビトール;デンプン;エチレン−酢酸ビニルコポリマー、スクロース及びアルギン酸塩等)、
・希釈剤、吸収剤または担体(カーボンブラック;タルク;珪藻土;カオリン;ステアリン酸アルミニウム、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸マグネシウム;トリポリリン酸ナトリウム;四ホウ酸ナトリウム;硫酸ナトリウム;ケイ酸ナトリウム、ケイ酸アルミニウム及び混合されたケイ酸ナトリウム−ケイ酸アルミニウム:並びに安息香酸ナトリウム等)、
・崩壊剤(界面活性剤、水中で膨張する材料、例えばカルボキシメチルセルロース、コロジオン, ポリビニルピロリドン及び微結晶性セルロース膨張剤;酢酸ナトリウムまたは酢酸カリウム、炭酸ナトリウム、重炭酸塩またはセスキ炭酸塩、硫酸アンモニウム及びリン酸水素二カリウム等の塩等);
・湿潤剤(アルコールエトキシレート及びアルコールエトキシレート/プロポキシレート湿潤剤等);
・分散剤(スルホン酸化ナフタレンホルムアルデヒド凝縮物、及びポリアクリル酸骨格上で蓋をされたポリエチレングリコール側鎖を有するくし状のコポリマー等のアクリルコポリマー等);
・乳化剤(アルコールエトキシレート、ABAブロックコポリマー、またはヒマシ油エトキシレート等);
・通常、顆粒の1〜10重量%の濃度での消泡剤;並びに
・粘度調整剤(商業的に入手可能な水溶性または混和性ゴム、例えばキサンタンゴム、及び/またはセルロース、例えばカルボキシ−メチルセルロース、エチルセルロースもしくはプロピルセルロース等)を含める他の成分を含めてもよい。
・植生、または植生の周囲の環境、例えば植生の周囲の土壌に、第一の観点の少なくとも1つの分散相農薬、及び浸透剤を含める噴霧製剤を施用することにより、植生を枯らす、または阻害する方法;並びに
・植物、または植物の周囲の環境、例えば植物の周囲の土壌に、第一の観点の少なくとも1つの農薬、例えば殺虫剤、殺真菌剤または殺ダニ剤である少なくとも1つの分散相農薬、及び浸透剤を含める噴霧製剤を施用することにより、害虫を殺すまたは阻害する方法、を含む使用方法をさらに含める。
・殺真菌剤、除草剤、殺虫剤、殺藻剤、殺軟体動物剤、殺ダニ剤及び 殺鼠剤を含める農薬、並びに
・殺病原菌剤、抗生物質、抗細菌剤(antibacterials)、抗ウィルス剤、抗真菌剤、抗原虫剤及び抗寄生虫剤を含める抗微生物剤(antimicrobials)。
用語“農薬”は、任意の害虫を妨げ、破壊し、忌避し、または弱めることを意図した任意の物質、または物質の混合物に言及することが理解されるだろう。農薬は、昆虫、植物病原体、雑草、軟体動物、鳥、哺乳動物、魚、線虫(回虫) 及び人と食物を競い、性質を破壊し、病気を拡散し、または不快な微生物を含める害虫に対して使用される化学物質また生物剤(ウィルスまたは細菌等)であってもよい。以下の実施例では、本発明にかかる農薬組成物に適する農薬が与えられる。
、チオファネート(thiophanate)、チオファネートメチル(thiophanate-methyl)、チオフェン殺真菌剤、チオキノックス(thioquinox)、チラム(thiram)、チアジニル(tiadinil)、チオキシミド(tioxymid)、チベド(tivedo)、トルクロホス−メチル(tolclofos-methyl)、トルナフテート(tolnaftate)、トリルフルアニド(tolylfluanid)、トリル水銀酢酸塩、トリアジメホン(triadimefon)、トリアジメノール(triadimenol)、トリアミホス(triamiphos)、トリアリモール(triarimol)、トリアズブチル(triazbutil)、トリアジン殺真菌剤、トリアゾール殺真菌剤、トリアゾキシド(triazoxide)、酸化トリブチルスズ(tributyltin oxide)、トリクラミド(trichlamide)、トリシクラゾール(tricyclazole)、トリフロキシストロビン(trifloxystrobin)、トリフルミゾール(triflumizole)、トリホリン(triforine)、トリチコナゾール(triticonazole)、未分類の殺真菌剤、ウンデシレン酸、ウニコナゾール(uniconazole)、尿素殺真菌剤、バリダマイシン(validamycin)、バリンアミド殺真菌剤、ビンクロゾリン(vinclozolin)、ザリラミド(zarilamid)、ナフテン酸亜鉛(zinc naphthenate)、ジネブ(zineb)、ジラム(ziram)、ゾキサミド(zoxamide)、及びその混合物。
・塩素化殺虫剤(例えばカンフェクロル(Camphechlor)、DDT、ヘキサクロロシクロヘキサン、ガンマ−ヘキサクロロシクロヘキサン、メトキシクロル(Methoxychlor)、ペンタクロロフェノール、TDE、アルドリン(Aldrin)、クロルダン(Chlordane)、クロルデコン(Chlordecone)、ディルドリン(Dieldrin)、エンドスルファン(Endosulphan)、エンドリン(Endrin)、ヘプタクロル(Heptachlor)、マイレックス(Mirex)及びそれらの混合物等);
・有機リン化合物(例えばアセフェート(Acephate)、アジンホスメチル(Azinphos-methyl)、ベンスリド(Bensulide)、クロルエトキシホス(Chlorethoxyfos)、クロルピリホス(Chlorpyrifos)、クロルピリホスメチル(Chlorpyriphos-methyl)、ダイアジノン( Diazinon)、ジクロルボス(DDVP)(Dichlorvos(DDVP))、ジクロトホス(Dicrotophos)、ジメトエート(Dimethoate)、ジスルフォトン(Disulphoton)、エトプロプ(Ethoprop)、フェナミホス(Fenamiphos)、フェニトロチオン( Fenitrothion)、フェンチオン(Fenthion)、ホスチアゼート(Fosthiazate)、メラチオン(Malathion)、メタミドホス(Methamidophos)、メチダチオン(Methidathion)、メチル−パラチオン(Methyl-parathion)、メビンホス(Mevinphos)、ナレド(Naled)、オメトエート(Omethoate)、オキシデメトンメチル(Oxydemeton-methyl)、パラチオン(Parathion)、ホレート( Phorate)、ホサロン(Phosalone)、ホスメット(Phosmet)、ホステブピリム(Phostebupirim)、ピリミホス−メチル(Pirimiphos-methyl)、プロフェノホス(Profenofos)、テルブホス(Terbufos)、テトラクロルビンホス(Tetrachlorvinphos)、トリブホス( Tribufos)、トリクロルホン(Trichlorfon)及びそれらの混合物等);
・カルバメート(例えばアルジカルブ(Aldicarb)、カルボフラン(Carbofuran)、カルバリル(Carbaryl)、メソミル(Methomyl)、2−(l−メチルプロピル)フェニルメチルカルバメート及びそれらの混合物等);
・ピレスロイド(例えばアレスリン(Allethrin)、ビフェントリン(Bifenthrin)、デルタメトリン(Deltamethrin)、ペルメトリン(Permethrin)、レスメトリン(Resmethrin)、スミスリン(Sumithrin)、テトラメトリン(Tetramethrin)、トラロメトリン(Tralomethrin)、トランスフルトリン(Transfluthrin)及びそれらの混合物等);
・植物毒素誘導化合物(例えばデリス(Derris)(ロテノン(rotenone))、ピレツルム(Pyrethrum)、ニーム(Neem)(アザジラクチン(Azadirachtin))、ニコチン、カフェイン及びそれらの混合物等);
・ネオニコチノイド(イミダクロプリド(imidacloprid)等);
・アバメクチン(Abamectin)(例えばエマメクチン(emamactin));
・オキサジアジン(インドキサカルブ(indoxacarb)等);
・アントラニルジアミド(リナキシピル(rynaxypyr)等)から選択されるものを含める。
以下の実施例は、本発明にかかる農薬組成物に適する抗微生物剤を与える。
・殺真菌剤テブコナゾール(tebuconazole)、プロチオコナゾール(prothioconazole)、N−(3’,4’−ジクロロ−5−フルオロ−1,1’−ビフェニル−2−イル)−3−(ジフルオロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルボキシアミド(WO03/070705から公知)、N−{2−[3−クロロ−5−(トリフルオロメチル)−2−ピリジニル]エチル}−2−(トリフルオロメチル)ベンズアミド(WO04/16088から公知)、トリフロキシストロビン、フルオピコリド;
・殺虫剤イミダクロプリド(imidacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、クロチアニジン(clothianidin)、チアクロプリド(thiacloprid)、スピロテトラマト(spirotetramate)、フィプロニル(fipronil)、エチプロル(ethiprol)及び
・除草剤チエンカルバゾン(thiencarbazone)、スルコトリオン(sulcotrione)、メソトリオン(mesotrione)、テンボトリオン(tembotrione)、ピラスルホトール(pyrasulphotole)、インドスルフロン(iodosulphuron)、メソスルフロン(mesosulphuron)及びホラムスルフロン(forarnsulphuron)である。
2つのステップの合成経路を用いて、浸透剤P4を形成した。もちろん他のポリオールの使用も可能だが、トリメチロールプロパンをポリオールとして使用した。まずトリメチロールプロパンとエポキシドとの縮合反応を用いて、トリメチロールプロパンをアルコキシル化した。
以下の試験方法を使用し、合成したエトキシ化ポリオールアルコキシレートP1〜P18の葉浸透特性を評価した。
・レセプター溶液:0.1mMのアジ化ナトリウムを含む10mMのリン酸ナトリウム緩衝剤pH6.0
・ドナー溶液:5mMの乳酸(KOHにより予め緩衝化された)中、0.5mMのアジ化ナトリウム(+/− 0.25%w/v)、すなわち2.5g/Lのドナー)で保存された、0.5g/Lのイミダクロプリド(N−[1−[(6−クロロ−3−ピリジル)メチル]−4,5−ジヒドロイミダゾール−2−イル]ニトラミド)及び2.5g/Lの浸透剤を含む製剤化されていない農薬。
浸透剤を含む懸濁濃縮製剤を形成した。ポリマー界面活性剤(Atlox 4913及びAtlas G−5002L、共にCroda Europe Limitedより販売されている)、水及びイミダクロプリド殺虫剤を均質化した。ミルベースを製粉した(Eiger−Torrance ミニミル、3,500rpm、15分間)。ミルから排出した後に、キサンタンゴム増粘剤、グリセロール不凍液、及び浸透剤を、撹拌しながら添加した。使用した懸濁濃度製剤を、表2に示す。
表2に示す通り、同一の組成物を有する製剤を形成した。Atlox 4913、Atlas G−5002L、水、及びイミダクロプリドを一緒に混合し、そして10,000rpmで、1分間、ultraturraxにかけた。その後にこの混合を、Eiger−Torranceミニミルを用いて、3,500rpm、15分間かけて製粉した。製粉した材料を、計量したビーカー中に排出し、そして適切な比例量のキサンタンゴム、グリセロール、及び浸透剤混合物を添加した。その後に製剤を、10,000rpmで、ultraturraxを用いて、1分間、高せん断にかけた。
健康で、よく根付いたポインセチア植物を得た。全ての試験の処置液滴は、殺虫剤イミダクロプリド(0.04重量%、0.4g/L)及び浸透剤(0.10%、1.0g/L)を含めた。任意の植物毒性を評価するための、それぞれ苞葉についての液滴施用試験は、苞葉の上側に施用される6つの10μLの液滴であった。結果を表4に示す。
Claims (14)
- i)少なくとも1つの浸透剤;及び
ii)少なくとも1つの農薬活性を含む農薬製剤であって、
ここで前記浸透剤が、ポリオールアルコキシレートを直接エステル化することにより得られるエステル化ポリオールアルコキシレートであって、前記エステル化ポリオールアルコキシレートが、一般構造式(I):
Pは、ポリオールの残基であり、前記ポリオールは、m個の活性水素原子を有し、mは2〜9である整数であり;
AOは、オキシアルキレン基であり;
それぞれnは、独立して1〜100である整数を表し;
nとmを乗算した値は、30〜160であり;
それぞれR1は、独立して、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、α-リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、またはドコサヘキサエン酸から選択される脂肪酸の残基であるアルカノイル基を表す)を有し、
前記浸透剤の分子量(重量平均)は、2,200〜5,500であり、
活性ヒドロキシル基の数(m)に対する、浸透剤中に存在するオキシアルキレン基の比率は、10〜30:1である、前記農薬製剤。 - 前記ポリオール残基が、C2〜C12ポリオール残基である、請求項1に記載された製剤。
- 前記mの活性水素原子の値が、3〜7である、請求項1または2に記載された製剤。
- 前記ポリオールが、エチレングリコール、イソソルビド、1,3−プロパンジオール、トリメチロールプロパン、グリセロール、エリトリトール、トレイトール、ペンタエリトリトール、ソルビタン、アラビトール、キシリトール、リビトール、フシトール、マンニトール、ソルビトール、ガラクチトール、イジトール、イノシトール、ボレミトール、イソマルト、マルチトール、またはラクチトールから選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載された製剤。
- 前記ポリオールが、トリメチロールプロパン、ソルビトール、またはソルビタンから選択される、請求項4に記載された製剤。
- 前記オキシアルキレン基AOが、オキシエチレン、オキシプロピレン、オキシブチレン、またはオキシテトラメチレンから選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載された製剤。
- 前記それぞれのオキシアルキレン鎖中のオキシアルキレン基の数が、2〜80個の範囲内である、請求項1〜6のいずれか1項に記載された製剤。
- 前記浸透剤が、ポリオキシエチレン(64)トリメチロールプロパントリオレエート、ポリオキシエチレン(40)ソルビトールヘキサオレエート、ポリオキシエチレン(50)ソルビトールヘキサオレエート、ポリオキシエチレン(40)ソルビタンモノオレエート、ポリオキシエチレン(50)ソルビタンモノオレエート、またはポリオキシエチレン(65)ソルビタンモノオレエートから選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載された製剤。
- 前記浸透剤が、ポリオールアルコキシレートを直接エステル化することにより得られる、請求項1〜8のいずれか1項に記載された製剤。
- 前記製剤が、乳化可能な濃縮物(EC)、エマルション濃縮物(EW)、懸濁濃縮物(SC)、溶解性の液体(SL)、油を基剤とする懸濁濃縮物(OD)、またはサスポエマルション(SE)の形態にある、請求項1〜9のいずれか1項に記載された製剤。
- 前記農薬製剤中の浸透剤対活性農薬の比率が、0.1:1〜1:1である、請求項1〜10のいずれか1項に記載された製剤。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載された製剤を作る方法であって;
ポリオールアルコキシレートを形成するための、ポリオールのアルコキシル化を含む第一のステップ;及び
エステル化ポリオールアルコキシレートを形成するための、前記第一のステップにおいて形成された前記ポリオールアルコキシレートのエステル化を含む第二のステップ、を含む方法。 - 農薬製剤におけるエステル化ポリオールアルコキシレートの浸透剤としての使用であって、前記エステル化ポリオールアルコキシレートが、ポリオールアルコキシレートを直接エステル化することにより得ることができ、また前記エステル化ポリオールアルコキシレートが、一般式(I):
Pは、ポリオールの残基であり、前記ポリオールは、m個の活性水素原子を有し、mは2〜9である整数であり;
AOは、オキシアルキレン基であり;
それぞれnは、独立して1〜10である整数を表し;
nとmを乗算した値は、30〜160であり;
それぞれR1は、独立して、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、サピエン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、リノール酸、リノエライジン酸、α-リノレン酸、アラキドン酸、エイコサペンタエン酸、エルカ酸、またはドコサヘキサエン酸から選択される脂肪酸の残基であるアルカノイル基を表す)を有し、
前記浸透剤の分子量(重量平均)は、2,200〜5,500であり、
活性ヒドロキシル基の数(m)に対する、浸透剤中に存在するオキシアルキレン基の比率は、10〜30:1である、前記エステル化ポリオールアルコキシレートの使用。 - 害虫を防除するために植生を処置するための方法であって、請求項1〜11のいずれか1項に記載された製剤を希釈し、前記植生、または前記植生の周囲の環境のいずかに施用することを含む方法。
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