JP6313451B2 - ポリエーテル基を有するポリオルガノシロキサンゲル - Google Patents
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Description
(1a)不飽和オルガノポリシロキサン樹脂、及び
(1b)ポリオキシアルキル化された、末端で不飽和化されたアルコール
(ただし、重量比率が、オルガノポリシロキサンゲルの総重量に対して、0.01〜3重量%、好ましくは0.03〜0.29重量%である)を、
(2)一般式
HcR3−cSiO(R2SiO)a(RHSiO)bSiR3−cHc (I)(式中、
cは、0又は1、好ましくは0であり、
Rは、同一であるか、又は異なるものでよく、一価の、所望により置換された、基1個あたり1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
a及びbは、整数であるが、ただしa+bの総計は66〜248、好ましくは98〜248、より好ましくは118〜168である)
のSi−H−官能性オルガノポリシロキサンであって、
オルガノポリシロキサン(2)は、Si−結合した水素を、0.011〜0.044重量%、好ましくは0.019〜0.044重量%、より好ましくは0.022〜0.032重量%の量で含み、
平均組成物中の分子1個あたりのSi−H基の数は、2より大きく、5未満である、Si−H−官能性オルガノポリシロキサン、及び
(2’)一般式
HcR3−cSiO(R2SiO)a(RHSiO)bSiR3−cHc (I’)(式中、
cは、0又は1、好ましくは0であり、
Rは、上に定義した通りであり、
a及びbは、整数であるが、ただしa+bの総計は8〜248、好ましくは38〜248である)
のSi−H官能性オルガノポリシロキサンであって、
オルガノポリシロキサン(2’)は、Si−結合した水素を、0.045〜0.35重量%、好ましくは0.045〜0.156重量%の量で含むが、
ただし、(2)と(2’)の重量比は、好ましくは0.2〜20、より好ましくは0.5〜10、特に好ましくは1.1〜10である、Si−H官能性オルガノポリシロキサンの混合物と、
(3)Si−結合した水素の、脂肪族多重結合上への付加を促進する触媒の存在下で、反応させることにより製造され、
ここで、(1a)、(1b)、及び(2)と(2’)の混合物が、
(4)希釈剤、好ましくは2〜200個のケイ素原子を有するオルガノポリシロキサン、好ましくは2〜50個のケイ素原子を有するオルガノポリシロキサン、より好ましくは25℃で粘度1.5〜50mm2/sを有する直鎖状オルガノポリシロキサン、又は有機希釈剤又は2〜200個のケイ素原子を有するオルガノポリシロキサンと有機希釈剤の混合物中に分散される、オルガノポリシロキサンゲルを提供する。
(1a)不飽和オルガノポリシロキサン樹脂、及び
(1b)ポリオキシアルキル化された、末端で不飽和化されたアルコール
(ただし、重量比率が、オルガノポリシロキサンゲルの総重量に対して、0.01〜3重量%、好ましくは0.03〜0.29重量%である)を、
(2)一般式
HcR3−cSiO(R2SiO)a(RHSiO)bSiR3−cHc (I)
(式中、
cは、0又は1、好ましくは0であり、
Rは、同一であるか、又は異なるものでよく、一価の、所望により置換された、基1個あたり1〜18個の炭素原子を有するヒドロカルビル基であり、
a及びbは、整数であるが、ただしa+bの総計は66〜248、好ましくは98〜248、より好ましくは118〜168である)
のSi−H−官能性オルガノポリシロキサンであって、
オルガノポリシロキサン(2)は、Si−結合した水素を、0.011〜0.044重量%、好ましくは0.019〜0.044重量%、より好ましくは0.022〜0.032重量%の量で含み、
平均組成物中の分子1個あたりのSi−H基の数は、2より大きく、5未満である、Si−H−官能性オルガノポリシロキサン、及び
(2’)一般式
HcR3−cSiO(R2SiO)a(RHSiO)bSiR3−cHc (I’)
(式中、
cは、0又は1、好ましくは0であり、
Rは、上に定義した通りであり、
a及びbは、整数であるが、ただしa+bの総計は8〜248、好ましくは38〜248である)
のSi−H官能性オルガノポリシロキサンであって、
オルガノポリシロキサン(2’)は、Si−結合した水素を、0.045〜0.35重量%、好ましくは0.045〜0.156重量%の量で含むが、
ただし、(2)と(2’)の重量比は、好ましくは0.2〜20、より好ましくは0.5〜10、特に好ましくは1.1〜10である、Si−H官能性オルガノポリシロキサン
の混合物と、
(3)Si−結合した水素の、脂肪族多重結合上への付加を促進する触媒の存在下で、反応させることにより製造され、
ここで、(1a)、(1b)、及び(2)と(2’)の混合物を、
(4)希釈剤、好ましくは2〜200個のケイ素原子を有するオルガノポリシロキサン、好ましくは2〜50個のケイ素原子を有するオルガノポリシロキサン、より好ましくは25℃で粘度1.5〜50mm2/sを有する直鎖状オルガノポリシロキサン、又は有機希釈剤又は2〜200個のケイ素原子を有するオルガノポリシロキサンと有機希釈剤の混合物中に分散させる、方法を提供する。
RxR’ySiO(4−x−y)/2 (II)の単位から形成された不飽和オルガノポリシロキサン樹脂であり、
式中、
Rは、上に定義した通りであり、
R’は、ヒドロシリル化反応でSi−H基が上に付加することができる、一価の炭化水素基、好ましくは一価の、末端脂肪族多重C―C結合を有し、2〜18個の炭素原子を有する炭化水素基、より好ましくは2〜12個の炭素原子を有するω−アルケニル基、特に好ましくはビニル基であり、
xは、0、1、2又は3であり、
yは、0、1または2、好ましくは0又は1であるが、
ただしx+yの総計は、3以下であり、分子1個あたり少なくとも2R’基、好ましくは少なくとも3R’基、少なくとも20mol%のT及び/又はQ単位(T単位:x+yの総計=1、Q単位:x+y=の総計0)、好ましくは少なくとも20mol%のQ単位、が存在する必要があり、及びD単位(x+yの総計=2)がさらに存在する場合がある。
式
SiO2(Q単位)及び
R3SiO1/2及びR2R’SiO1/2(M単位)
の単位から構成されたMQ樹脂であり、
式中、R及びR’は、上に定義した通りである。MとQ単位のモル比は、好ましくは0.5〜4.0の範囲内、より好ましくは0.5〜2.0の範囲内、特に好ましくは0.6〜1.5の範囲内である。これらのシリコーン樹脂は、10重量%までの遊離ヒドロキシ又はアルコキシ基も含むことができる。
H2C = CH−R1−(OCnH2n)m−OH (III)のアルコールであり、
式中、
R1は、二価の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素基、好ましくは式−CH2−、−CH(CH3)−又は−C(CH3)2−、より好ましくは式−CH2−の基であり、nは、1〜4の整数、好ましくは2または3であり、
mは、正の整数、好ましくは1〜40である。
H2C=CH−R1−(OCH2CH2)o[OCH2CH(CH3)]p−OH (IV)
式中、
R1は上に定義した通りであり、oは、0又は1〜30、好ましくは2〜20、より好ましくは6〜14の整数であり、pは、0又は1〜30の整数、好ましくは0〜10、好ましくは0であり、
ここで、o+pの総計は、1〜40、好ましくは2〜20、より好ましくは6〜14である。
(a)ポリエーテル残基を有する本発明のオルガノポリシロキサンゲル
及び
(b)極性又は親水性溶剤
を含んでなる単相の均質な混合物を提供する。
方法Aでは、「ベースゲル」を製造し、これを、ゲル化後、希釈剤のさらなる量を加えて希釈する。方法Bは、基本的に希釈剤の全量を開始から加える点で、方法Aとは異なっている。得られたゲルのその後の希釈は行わない。ヒドロシリル化は、一工程H1又は二つの連続工程H1及びH2で行う。
2000mLガラス反応容器に、窒素入口を接続した凝縮器、加熱マントル、アンカー攪拌機及び温度調整装置を取り付ける。反応開始の前に、反応容器を窒素で5分間掃気する。適量の希釈剤、方法工程H1用のSi−H含有架橋剤(複数可)及びポリオキシエチル化されたアリルアルコールを加える。続いて、ヒドロシリル化触媒5ppmを加え、反応混合物を、攪拌機速度約200rpmで1h、95℃に加熱する。次いで、所望により使用する、方法工程H2用のSi−H含有架橋剤、次いで不飽和オルガノポリシロキサン樹脂を加え、混合物を、樹脂が完全に溶解するまで撹拌する。ヒドロシリル化触媒5ppmを加え、反応混合物を95℃、攪拌機速度約200rpmで2.5時間撹拌する。続いて加熱マントルを除去し、撹拌速度を下げ(約50rpm)、混合物を室温に冷却し、触媒毒を加える。得られたゲルを、斜めにして、ULTRA−TURRAX(登録商標)T 50で6000rpmで1分間均質化する。クリーム状〜固体又はぼろぼろに崩れるコンシステンシーを有し、化粧品製品に使用するのに好適な「ベースゲル」が得られる。
2000mLガラス反応容器に、窒素入口を接続した凝縮器、加熱マントル、アンカー攪拌機及び温度調整装置を取り付ける。反応開始の前に、反応容器を窒素で5分間掃気する。希釈剤、工程H1用のSi−H含有架橋剤(複数可)及びポリオキシエチル化されたアリルアルコールを加える。続いて、ヒドロシリル化触媒5ppmを加え、反応混合物を、攪拌機速度約200rpmで1h、95℃に加熱する。次いで、所望により使用する、方法工程H2用のSi−H含有架橋剤、次いで不飽和オルガノポリシロキサン樹脂を加え、混合物を、樹脂が完全に溶解するまで撹拌する。ヒドロシリル化触媒5ppmを加え、反応混合物を95℃、攪拌機速度約200rpmで2.5時間撹拌する。続いて加熱マントルを除去し、撹拌速度を下げ(約50rpm)、混合物を室温に冷却し、触媒毒を加える。得られたゲルを、斜めにして、ULTRA−TURRAX(登録商標)T 50で6000rpmで1分間均質化する。この様にして、貯蔵安定性の、クリーム状、透明、半透明又は不透明な、非常に平滑なコンシステンシーの、化粧品製品に使用するのに好適なゲルが得られる。
オルガノポリシロキサンゲルの粘度は、DIN EN ISO 3219により、せん断速度1/s及び25℃で測定した。
方法A及びBにより、一連のゲルを製造した。これらの例及び比較例に使用したSi−H官能性架橋剤(複数可)の特性を表1に示す。架橋剤1及び2(表1)は工程H1で加え、架橋剤3(表1)は工程H2で加えた。使用した物質、それらの量及び製造されたゲルの特性は、下記の表2〜4に示す。
本発明の例1、3、4、6及び7によるオルガノポリシロキサンゲル、及び比較例C3及びC8から得たゲルを使用して、水含有混合物を製造した。この目的には、様々な量の水をゲルに加えた。ゲル中に水を部分毎にUltra−Turrax(登録商標)ミキサーで、1000rpm及び室温で、せん断することにより、導入した。組成及び結果を表5及び6に示す。例12〜16は、本発明のオルガノポリシロキサンゲル及び水の、均質な、安定した、クリーム状の、白色混合物を示す。比較例C3及びC8から得たクリーム状オルガノポリシロキサンゲルは、本発明の化合物(1b)無しに、即ちポリオキシエチル化されたアリルアルコールを使用せずに製造した。これらのゲルは、水を全く吸収せず、2相、即ち透明水相及び透明ゲル相に分離する(比較例C10及びC11)。
本発明の例1、3、4及び7によるオルガノポリシロキサンゲル、及び比較例C3及びC8から得たゲルを使用して、グリセロール含有混合物を製造した。この目的には、様々な量のグリセロールをゲルに加えた。ゲル中にグリセロールを部分毎にUltra−Turrax(登録商標)ミキサーで、1000rpm及び室温で、せん断することにより、導入した。組成及び結果を表7及び8に示す。例17〜20は、本発明のオルガノポリシロキサンゲル及びグリセロールの、単相の、均質な、安定した、クリーム状の、白色混合物を示す。比較例C3及びC8は、本発明の化合物(1b)無しに、即ちポリオキシエチル化されたアリルアルコールを使用せずに製造したクリーム状オルガノポリシロキサンゲルである。これらのゲルは、グリセロールと混合せず、透明な2相に分離する(比較例C12及びC13)。
ヘアマスクコンディショナーは、下記の方法により、例3を使用して製造した(以下に記載する部数は、重量部を意味する)。
水の初期装填に対して、ヒドロキシエチルセルロース1.5部を撹拌しながら加える。続いて、PEG−40水素化ひまし油1部を溶解させ、2部の例3を加える。この混合物を75℃に加熱する。加熱の際、セチルアルコール1.5部、ステアリルアルコール3部、ステアラミドプロピルジメチルアミン1部、ベヘントリモニウムクロライド3部、グリセリン2部及びSimmondsia Chinesis (ホホバ)種子油を1部加える。混合物を75℃に達し、成分が溶解した形態になるまで撹拌する。次いで、混合物を冷却する。40℃で、クエン酸0.2部、エチルヘキシルメトキシシンナマート1部、Vitis Viifera(グレープ)種子油0.1部、及びパンテノール0.1部を加える。続いて、混合物を、0.1部のメチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノンで保存する。処方物は、5分間撹拌して均質化する。
ヘアバームは、下記の方法により、例3を使用して製造した。
アミノメチルプロパノール0.6部の初期装填に対して、BELSIL(登録商標)P 1101を10部加える。撹拌ながら、水27.5部及びPEG−40水素化ひまし油0.4部を加える。続いて、例3を2部加える。第二容器に、先ず水11部を加え、二ナトリウムEDTA0.1部を撹拌しながら溶解させる。次いで、グリセリン3部及びファルネソール、リナロオール0.5部を加える。この混合物を、第一容器の混合物に撹拌しながら加える。第三容器に先ず水43.8部を装填し、アクリラート/C10−30アルキルアクリラートクロスポリマー0.7部を溶解させる。次いで、メチルクロロイソチアゾリノン、メチルイソチアゾリノン0.1部及び香料0.3部を加える。この混合物を、第一容器に撹拌しながら加える。
栄養ナイトクリームを、下記の方法により、例3を使用して製造した。
相A及びBを個別に秤量し、75℃に加熱した。相Aを相Bに加え、Ultra Turrax T25ベーシックで15000回転/分で10分間均質化した。このエマルションを、磁気攪拌機で350rpmに撹拌しながら室温にした。この間、温度が40℃未満に下がった後、相Cの物質を、撹拌しながら加えた。最後の成分として、例3を、へらでエマルションに最初に撹拌しながら入れた。その後、混合物を再度Ultra Turraxで、11000回転/分で3分間均質化した。
サテン液体ファウンデーションSPF 10は、下記の方法により、例14を使用して製造した。
相Aのオイルを秤量し、撹拌した。樹脂を、磁気攪拌機により350rpmで、溶解するまで撹拌した。相Bの材料を、相Aの中に秤量して入れ、撹拌しながら75℃に加熱した。水相Dを撹拌しながら75℃に加熱した。相Cの顔料及び成分をへらで混合し、次いで撹拌しながら相Dに加えた。混合物を75℃に維持した。大型ビーカー中、相C+Dを相A+Bと、Ultra Turrax T25ベーシックで15000回転/分で10分間均質化した。この間に、顔料が均質に分散された。エマルションを、磁気攪拌機により350rpmで撹拌しながら室温にした。この間、温度が40℃未満になった後、相Eの材料を撹拌しながら加えた。最後の成分として、例3を先ずへらでエマルションに撹拌しながら入れた。その後、混合物を、Ultra Turraxにより、11000回転/分で3分間均質化させた。
無水サンゲルSPF 20は、下記の方法により、例3を使用して製造した。
相Aを、磁気攪拌機により350rpmで10分間撹拌し、全ての成分が融解するまで75℃に加熱した。相Bを相Aと共に、ディソルバーを使用し、2000回転/分で15分間、撹拌しながら均質化した。処方物を、ディソルバーで撹拌しながら室温に冷却した。この間に、温度が40未満になった後、相Cの材料を加え、1000回転/分で撹拌した。
トロピカルサマーバターは、下記の方法により、例3を使用して製造した。
相Aを製造するために、水及びプロパンジオールを大型ビーカー中で混合した。その後、磁気攪拌機で撹拌しながら、キサンタンガムを徐々に加え、混合物を80〜85℃に加熱した。相Bの構成成分を、ビーカー中で、磁気攪拌機で撹拌しながら、80〜85℃に加熱した。相Bを相Aに徐々に加え、Ultra Turrax T25ベーシックを使用し、13000rpmで10分間均質化した。この処方物を、磁気攪拌機により350rpmでゆっくり撹拌しながら、室温に冷却した。この間に、温度が40未満になった後、相Cの材料を順次加えた。例3を、最後の成分として加えた。その後、混合物を、Ultra Turrax T25ベーシックを使用し、1100rpmで3分間均質化した。
BBクリームを、下記の方法により、例3を使用して製造した。
相Aの油状構成成分を磁気攪拌機により350rpmで混合した。次いで、先ず、BELSIL(登録商標)TMS 803を加え、溶液が完了するまで撹拌を続行した。続いて、相Aの残りの成分を加えた。その後、相Bの構成成分を加え、混合物を75℃に加熱した。相Cの構成成分を別に混合し、75℃に加熱し、相ABに徐々に加えた。その後、混合物を、Ultra Turrax T25ベーシック13を使用し、15000rpmで均質化した。この混合物を、磁気攪拌機により350rpmで撹拌しながら、室温に冷却した。この間に、温度が40未満になった後、相Dの材料を順次加えた。例3を、最後の成分として加えた。その後、混合物を、Ultra Turrax T25ベーシックを使用し、1100rpmで3分間均質化した。
様々なスキンケアローションを、下記の方法により、例2、3、5、6又は8、又は比較例C9を使用して製造した。
相Aを、撹拌しながら75℃に加熱した。相Bを、撹拌しながら50℃に加熱した。キサンタンガムを相Bの中に徐々に入れた。その後、相Bを、相が均質になるまで強く撹拌し、さらに75℃に加熱した。均質化をUltra Turrax T25ベーシックにより13rpmで行いながら、相Aを相Bに徐々に加えた。エマルションを室温に冷却し、相Cの成分を撹拌しながら入れた。相Cのエラストマーゲルを、完成した混合物の中にUltra Turrax T25ベーシックにより11000rpmで3分間配合した。
回答者の洗浄した下側腕の20cm2の円形区域上に、製品を、それぞれの場合に0.05g塗布し、オルガノポリシロキサンゲル又はそこから製造したスキンケアローションを、相互の分散性について比較した。塗布は、人差し指又は中指で、毎秒2回転の回転速度で行った。合計30回転を行った。60秒間の待ち時間の後、オルガノポリシロキサンゲルの残留物を、様々な基準、例えば絹の様な感じ、油状、全体的な印象、を相互に比較した。
Claims (9)
- ポリエーテル残基を有するオルガノポリシロキサンゲルの製造方法であって、以下の工程、
(工程1)
(1b)ポリオキシアルキル化された、末端で不飽和化されたアルコール
(ただし、重量比率が、前記オルガノポリシロキサンゲルの総重量に対して、0.01〜3重量%である)を、
(2)一般式
HcR3−cSiO(R2SiO)a(RHSiO)bSiR3−cHc (I)(式中、
cが、0又は1であり、
Rが、同一であるか、又は異なるものでよく、一価の、所望により置換された、基1個あたり1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
a及びbが、整数であるが、ただしa+bの総計が66〜248である)
のSi−H−官能性オルガノポリシロキサンであって、
オルガノポリシロキサン(2)は、Si−結合した水素を、0.011〜0.044重量%の量で含み、
平均組成物中の分子1個あたりのSi−H基の数は、2より大きく、5未満である、Si−H−官能性オルガノポリシロキサン、
と
(2’)一般式
HcR3−cSiO(R2SiO)a(RHSiO)bSiR3−cHc (I’)(式中、
cが、0又は1であり、
Rが、上に定義した通りであり、
a及びbが、整数であるが、ただしa+bの総計が8〜248である)
のSi−H官能性オルガノポリシロキサンであって、
前記オルガノポリシロキサン(2’)が、Si−結合した水素を、0.045〜0.35重量%の量で含むが、
ただし、(2)と(2’)の重量比が、0.2〜20である、Si−H官能性オルガノポリシロキサン、
との混合物と、
(3)Si−結合した水素の、脂肪族多重結合上への付加を促進する触媒と、
(4)希釈剤と、を混合する工程、及び
(工程2)
前記(3)の存在下で、(1a)不飽和オルガノポリシロキサン樹脂を添加する工程、
を含むか、又は、
(工程1)
前記(1b)を、前記(2)、(3)および(4)と混合する工程、及び
(工程2)
前記(3)の存在下で、前記(2’)及び(1a)を添加する工程、
を含む、方法。 - 前記添加の後に得られたオルガノポリシロキサンゲルが、均質化され、クリーム状で貯蔵安定性のオルガノポリシロキサンゲルである、請求項1に記載の方法。
- 得られた前記オルガノポリシロキサンゲルが、さらなる希釈剤(4)及び/又はパーソナルケア又はヘルスケア用の活性成分で希釈され、続いて所望により均質化される、請求項2に記載の方法。
- 前記(1a)不飽和オルガノポリシロキサン樹脂が、
式
SiO2(Q単位)、及び
R3SiO1/2及びR2R’SiO1/2(M単位)
(式中、
Rが、同一であるか、又は異なるものでよく、一価の、所望により置換された、基1個あたり1〜18個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
R’が、ヒドロシリル化反応でSi−H基に付加することができる、一価の炭化水素基である)
の単位から構成されたMQ樹脂であり、
ただし、前記MQ樹脂が、少なくとも2個のR’基を含み、M単位とQ単位のモル比が0.5〜4.0の範囲内にある、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ポリオキシアルキル化された、末端で不飽和化されたアルコール(1b)が、一般式
H2C = CH−R1−(OCnH2n)m−OH (III)
(式中、
R1が二価の、1〜10個の炭素原子を有する炭化水素基であり、
nが、1〜4の整数であり、
mが、2〜40の正の整数である)
のアルコールである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。 - 使用する前記希釈剤(4)が、2〜50個のケイ素原子を有するポリジメチルシロキサン、4〜30個の炭素原子を有する脂肪族炭化水素、4〜30個の炭素原子を有する脂環式炭化水素、又は2〜30個の炭素原子を有するカルボン酸のエステルである、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 単相の均質な混合物の製造方法であって、前記単相の均質な混合物が、
(a)請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法により得られた、ポリエーテル残基を有するオルガノポリシロキサンゲル、及び
(b)極性又は親水性溶剤
を含んでなる、方法。 - 前記極性又は親水性溶剤(b)が、水、グリセロール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、及びそれらの混合物の群から選択された溶剤である、請求項7に記載の方法。
- 化粧品組成物の製造方法であって、前記化粧品組成物が、請求項1〜6のいずれか一項に記載の製造方法により得られた、ポリエーテル残基を有するオルガノポリシロキサンゲル、又は請求項7又は8に記載の混合物を含んでなる、方法。
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