JP6306131B2 - 硬化性組成物、物品、硬化方法及びタックフリー反応生成物 - Google Patents
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Description
その最も単純な形態において、3−置換−3,4−ジヒドロ−2H−1,3−ベンゾオキサジン(以後、3−置換ベンゾオキサジンと記載)は、以下の構造単位を含有する化合物である。
式中、Rは、一価の有機基を表す。多くの場合、これらは環炭素の1個以上が更に置換される。Rが1個以上の芳香族基を含有する場合、3−置換ベンゾオキサジンは、周囲条件下で非常に粘稠であるか又は更には固体であり得る。
本発明者らは、多くの場合、N−アリール−置換ベンゾオキサジンとチオールの混合物は、所望の熱安定性及び反応性を示すもののこれらを用いるのを困難にする恐れがある、高い粘度を有する付加物を生じることを見出した。対照的に、3−置換ベンゾオキサジン(例えば、N−アルキルベンゾオキサジン)とチオールの混合物は、多くの場合、熱安定性の低下及び反応性の向上を示す。
少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
グリシジル基をy当量(yは0以上の数である)含有する少なくとも1つのポリエポキシドと、
(式中、
vは0又は1であり、
tは1〜6(1と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む硬化性組成物を提供する。
本開示による硬化性組成物を供給することと、
硬化性組成物を硬化する工程と、を含む、組成物の硬化方法を提供する。
少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
グリシジル基をy当量(yは0以上の数である)含有する少なくとも1つのポリエポキシドと、
(式中、
vは0又は1であり、
tは1〜6(1と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む硬化性組成物のタックフリー反応生成物を提供する。
本明細書で使用するとき、用語「ヘテロアルキル」は、S、O及びNから独立に選択された1個以上のヘテロ原子に炭素が置換されているアルキルを指す。例としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、3,6−ジオキサへプチル及び4−ジメチルアミノブチルが挙げられる。
式中、
R1は、1〜20個の炭素原子を有するヒドロカルビル又はヘテロヒドロカルビル基を表す。一部の実施形態では、R1は、1〜20個の炭素原子又は更には1〜8個の炭素原子を有する。例としては、フェニル、メチル、エチル、ドデシル、−CH2CH2N(CH3)及びC6H5NH(CH2)2NH(CH2)2NH2が挙げられる。
R2、R3、R4及びR5は、単独又は組み合わせて、H、ハロゲン(例えば、Br、Cl、F)、1〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビル基、又は1〜12個の炭素原子を有するヘテロヒドロカルビル基を独立して表す。例えば、R2〜R5は独立して、アルキル(例えば、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、エチルヘキシル又はオクチル)、アリール(例えば、フェニル、ナフチル又はフェナンスリル)、アラルキル(例えば、フェニルエチル又はベンジル)、又はアルカリル(例えば、エチルフェニル、ジメチルフェニル又はメチルフェニル)、ヘテロアルキル(例えば、メトキシ、メトキシエチル、チオエチル、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、エトキシ、プロポキシ、3,6−ジオキサへプチル又は4−ジメチルアミノブチル)、ヘテロアリール(例えば、ピリジル、フラニル、ピロリル、チエニル、チアゾリル、オキサゾリル、イミダゾリル、インドリル、ベンゾフラニル及びベンゾチアゾリル)、ヘテロアルカリル、ヘテロアラルキルを表す。
R6は、H、又は、1〜12個の炭素原子を有するヒドロカルビルを表す。例としては、(例えば、メチル、エチル、プロピル、ヘキシル、エチルヘキシル又はオクチル)、アリール(例えば、フェニル又はナフチル)、アラルキル(例えば、フェニルエチル又はベンジル)又はアルカリル(例えば、エチルフェニル、ジメチルフェニル又はメチルフェニル)が挙げられる。
式中、R2、R3、R4、R5及びR6は先に定義された通りであり、R7は、1〜50個の炭素原子を有する二価有機基を表す。R7の例としては、1〜12個の炭素原子を有するアルキレン(例えば、メチレン、エチレン、プロピレン、ドデシレン)、アリーレン(例えば、フェニレン、ビフェニレン)、ヘテロアルキレン(例えば、−(CH2CH2NH)1〜10CH2CH2−、
−(CH2CH2CH2CH2NH)1〜10CH2CH2CH2CH2−、−(CH2)4NH(CH2)3−、
−CH2)3NH(CH2)4NH(CH2)3−、−(CH2)3NH(CH2)2NH(CH2)3−、−(CH2)2NH(CH2)3NH(CH2)2−、
−(CH2)3NH(CH2)2−、−(CH2CH2O)1〜20CH2CH2−及び−(CH2CH2CH2CH2O)1〜15CH2CH2CH2−)、
及び−(CH2)3NHCH2CH=CHCH2NH(CH2)3−が挙げられる。
(ARALDITE MT 35600として入手可能である);
(ARALDITE MT 35700として入手可能である);
(ARALDITE MT 35800として入手可能である);
(ARALDITE MT 35900として入手可能である);及び
(ARALDITE MT 36000として入手可能である)。
からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールを含む。
上記構造中、vは0又は1であり、tは1〜6(1と6を含む)の範囲の整数(例えば、1、2、3、4、5又は6)である。R14は、1〜30個の炭素原子(例えば、1〜20個の炭素原子、又は1〜12個の炭素原子)を有するt価ヒドロカルビルラジカルである。一部の実施形態では、R14は脂肪族であり(すなわち、芳香族ではない)、一方、他の場合では少なくとも1個(例えば、1、2又は3個)の芳香環を含む。
R15は、1〜30個の炭素原子(例えば、1〜20個の炭素原子、又は1〜12個の炭素原子)を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子(例えば、1〜20個の炭素原子、又は1〜12個の炭素原子)を有するオキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子(例えば、1〜20個の炭素原子、又は1〜12個の炭素原子)を有するヒドロキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子(例えば、1〜50個の炭素原子、又は1〜12個の炭素原子)を有するポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子(例えば、1〜20個の炭素原子、又は1〜12個の炭素原子)を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子(例えば、4〜50個の炭素原子、又は4〜20個の炭素原子)を有するアルキレンポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択される。R17は、1〜30個の炭素原子(例えば、1〜20個の炭素原子、又は1〜12個の炭素原子)を有するアルキレン基である。
特に指定される場合を除き、量は、当量(eq)で与えられる。当量は、反応物質分子のモル当たりの反応性基のモルに基づく。したがって、2当量の二官能性反応物質は1モルのその反応物質を表し、1モルの三官能性反応物質は3当量のその反応物質を表す。触媒は、一官能性であるものとして、取り扱われる。
2.08g(0.009mol、9eqのベンゾオキサジン)の細かく粉砕されたBNZOXと0.2g(0.001mol又は1eqのエポキシド)のEPOXY 1の混合物に2.95g(0.01mol、10eqのチオール)のTHIOL 1を室温にて添加した。これらの成分を均質な塊になるまで撹拌し、一部を採取して、図2の、DSC追跡標識されたEx.1を得た。
2.31g(0.01molのベンゾオキサジン)の細かく粉砕されたBNZOXと1.75g(反応物質の合計重量の25パーセント)のEPOXY 2の混合物に2.95g(0.01molのチオール)のTHIOL 1を室温にて添加した。これらの成分を均質な塊になるまで撹拌し、一部を採取して、図2のDSC追跡標識されたEx.2を得た。
2.31g(0.01molのベンゾオキサジン)の細かく粉砕されたBNZOXと0.58g(反応物質の合計重量の10パーセント)のEPOXY 2の混合物に2.95g(0.01molのチオール)のTHIOL 1を室温にて添加した。これらの成分を均質な塊になるまで撹拌した。反応塊を室温にて2日にわたって保持し、その後、一部を採取して、図2のDSC追跡標識Ex.3を得た。
2.46g(0.0083mol、83eqのチオール)のTHIOL 1と0.22g(0.0017mol、17eqのチオール)のTHIOL 2に溶解させた0.055g(反応物質の合計重量の1パーセント)の触媒1に、2.31g(0.01mol、100eqのベンゾオキサジン)の細かく粉砕したBNZOXと0.5g(反応物質の合計重量の10パーセント)のEPOXY 2との混合物を室温にて添加した。これらの成分を均質な塊になるまで撹拌し、一部を採取して、図2のDSC追跡標識されたEx.4を得た。
接着特性を評価するために、4つのベンゾオキサジン接着剤組成物を調製した。
実施例9を以下のように調製した:10重量部のTHIOL 3と90重量部のTHIOL 4を80℃にて混合しながら組み合わせた。この混合物に同じ当量のBNZOXを100℃にて混合しながら添加した。
水分の作用は、特に高温条件下では、高温接着剤に対して有害であり得る。接着剤が水の取り込みにより弾性率を失う場合には、構造用途においてこれを使用することは問題になる。本発明の接着剤は、イオウ含有有機物質に判明している耐湿性をベンゾオキサジンの優れた耐湿性を組み合わせる。対応するエポキシドを10重量パーセント添加することによる耐湿性への効果を温湿試験により調査した。
持続時間が非常に短い硬化サイクルを使用する際に、本発明の接着剤において達成できる広範囲の有利な高Tg値を示すために、先の実施例のものと同じ手順を用いて、11種の組成物を調製した。短い硬化サイクル内で高Tgに到達することは、多くの用途において有利である。組成は表4(下記)に報告されている通りであり、量は当量で与えられている。
第1の実施形態では、本開示は、
少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
グリシジル基をy当量(yは0以上の数である)含有する少なくとも1つのポリエポキシドと、
(式中、
vは0又は1であり、
tは1〜6(1と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む硬化性組成物を提供する。
少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
グリシジル基をy当量(yは0以上の数である)含有する少なくとも1つのポリエポキシドと、
(式中、
vは0又は1であり、
tは1〜6(1と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む硬化性組成物を供給することと、
硬化性組成物を硬化する工程と、を含む。
少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
グリシジル基をy当量(yは0以上の数である)含有する少なくとも1つのポリエポキシドと、
(式中、
vは0又は1であり、
tは1〜6(1と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む。
少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
グリシジル基をy当量(yは0以上の数である)含有する少なくとも1つのポリエポキシドと、
(式中、
vは0又は1であり、
tは1〜6(1と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む。
Claims (4)
- 硬化性組成物であって、
以下の群から選択される少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
vは0又は1であり、
tは2〜6(2と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む、硬化性組成物。 - 組成物の硬化方法であって、前記方法が、
以下の群から選択される少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
vは0又は1であり、
tは2〜6(2と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む硬化性組成物を供給することと、
前記硬化性組成物を硬化することと、を含む、方法。 - 硬化性組成物のタックフリー反応生成物であって、前記硬化性組成物が、
以下の群から選択される少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
vは0又は1であり、
tは2〜6(2と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む、タックフリー反応生成物。 - 第一の剥離性ライナー上に配置された硬化性組成物を含む物品であって、前記硬化性組成物が、
以下の群から選択される少なくとも1つの3−置換ベンゾオキサジンをx当量(xは、0を超える数である)と、
vは0又は1であり、
tは2〜6(2と6を含む)の範囲の整数であり、
R14は、1〜30個の炭素原子を有するt価ヒドロカルビルラジカルであり、
R15は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するヒドロキシアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するポリオキシアルキレン基、及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R16は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基、1〜30個の炭素原子を有するアルキレンオキシアルキレン基、4〜100個の炭素原子を有するアルキレンポリオキシアルキレン基及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、
R17は、1〜30個の炭素原子を有するアルキレン基である)からなる群から選択される少なくとも1つのポリチオールをz当量(zは0を超える数であり、zは0.1(x+y)〜(x+y)の範囲である)と、
を含む、物品。
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